JPH0768534B2 - 圧縮型冷凍機用潤滑油 - Google Patents
圧縮型冷凍機用潤滑油Info
- Publication number
- JPH0768534B2 JPH0768534B2 JP1051875A JP5187589A JPH0768534B2 JP H0768534 B2 JPH0768534 B2 JP H0768534B2 JP 1051875 A JP1051875 A JP 1051875A JP 5187589 A JP5187589 A JP 5187589A JP H0768534 B2 JPH0768534 B2 JP H0768534B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lubricating oil
- compression type
- temperature
- polyoxyalkylene glycol
- viscosity
- Prior art date
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な圧縮型冷凍機用潤滑油に関するものであ
る。さらに詳しくいえば、本発明は、特に、環境汚染で
問題となっている冷媒のジクロロジフルオロメタン（以
下、フロン12と称す）の代替となりうる1,1,1,2−テト
ラフルオロエタン（以下フロン134aと称す）との相溶性
が良好で、かつ潤滑性能に優れた、ポリオキシアルキレ
ングリコール誘導体を主成分とする圧縮型冷凍機用潤滑
油に関するものである。
る。さらに詳しくいえば、本発明は、特に、環境汚染で
問題となっている冷媒のジクロロジフルオロメタン（以
下、フロン12と称す）の代替となりうる1,1,1,2−テト
ラフルオロエタン（以下フロン134aと称す）との相溶性
が良好で、かつ潤滑性能に優れた、ポリオキシアルキレ
ングリコール誘導体を主成分とする圧縮型冷凍機用潤滑
油に関するものである。
圧縮型冷凍機は、一般に圧縮機，凝縮器，膨張弁，蒸発
器から構成され、冷媒と潤滑油の混合液体がこの密閉さ
れた系内を循環する構造となっている。このような圧縮
型冷凍機においては、装置の種類にもよるが、一般に、
圧縮機内では50℃以上の温度に、冷却器内では−40℃程
度の温度となるので、冷媒と潤滑油は、通常−40〜＋50
℃の範囲の温度で相分離することなく、この系内を循環
することが必要である。もし、相分離が生じると装置の
寿命や効率などに著しい悪影響をもたらす。例えば、圧
縮機部分で冷媒と潤滑油の相分離が生じると、可動部が
潤滑不良となって、焼き付きなどを起こし、装置の寿命
を著しく短くするし、一方蒸発器内で相分離が生じる
と、粘度の高い潤滑油が存在するために熱交換の効率低
下をもたらす。
器から構成され、冷媒と潤滑油の混合液体がこの密閉さ
れた系内を循環する構造となっている。このような圧縮
型冷凍機においては、装置の種類にもよるが、一般に、
圧縮機内では50℃以上の温度に、冷却器内では−40℃程
度の温度となるので、冷媒と潤滑油は、通常−40〜＋50
℃の範囲の温度で相分離することなく、この系内を循環
することが必要である。もし、相分離が生じると装置の
寿命や効率などに著しい悪影響をもたらす。例えば、圧
縮機部分で冷媒と潤滑油の相分離が生じると、可動部が
潤滑不良となって、焼き付きなどを起こし、装置の寿命
を著しく短くするし、一方蒸発器内で相分離が生じる
と、粘度の高い潤滑油が存在するために熱交換の効率低
下をもたらす。
また、冷凍機用潤滑油は、冷凍機の可動部分を潤滑する
目的で用いられることから、潤滑性能も当然重要とな
り、特に圧縮機内は高温となるため、潤滑に必要な油膜
を保持しうる粘度を有することが要求される。この必要
とされる粘度は、使用する圧縮機の種類，使用条件など
により異なるが、通常冷媒と混合する前の潤滑油の粘度
（動粘度）は、温度100℃で２〜50センチストークスの
範囲が好ましい。この粘度が前記の値より低いと油膜が
薄くなって潤滑不良を起こしやすいし、高いと熱交換の
効率が低下する。また、冷凍機用潤滑油は高温から低温
の低い広い温度範囲で潤滑使用されることから、その粘
度指数が高いことが好ましく、通常40以上の粘度指数が
要求され、さらに、その他の性能として、膨張弁での氷
結による弁の閉塞を防止するための低い吸湿性などが要
求される。
目的で用いられることから、潤滑性能も当然重要とな
り、特に圧縮機内は高温となるため、潤滑に必要な油膜
を保持しうる粘度を有することが要求される。この必要
とされる粘度は、使用する圧縮機の種類，使用条件など
により異なるが、通常冷媒と混合する前の潤滑油の粘度
（動粘度）は、温度100℃で２〜50センチストークスの
範囲が好ましい。この粘度が前記の値より低いと油膜が
薄くなって潤滑不良を起こしやすいし、高いと熱交換の
効率が低下する。また、冷凍機用潤滑油は高温から低温
の低い広い温度範囲で潤滑使用されることから、その粘
度指数が高いことが好ましく、通常40以上の粘度指数が
要求され、さらに、その他の性能として、膨張弁での氷
結による弁の閉塞を防止するための低い吸湿性などが要
求される。
従来、圧縮型冷凍機の冷媒としては、フロン12が多く用
いられ、また潤滑油としては、前記の要求特性を満たす
種々の鉱油や合成油が用いられてきた。しかしながら、
フロン12は、オゾン層を破壊するなど環境汚染をもたら
すおそれがあることから、最近、世界的にその規制が厳
しくなりつつあり、そのため、新しい冷媒としてフロン
134aが注目されるようになってきた。このフロン134a
は、オゾン層を破壊するおそれが少ない上に、従来の冷
凍機の構造をほとんど変更することなく、フロン12と代
替が可能であるなど、圧縮型冷凍機用冷媒として好まし
いものである。
いられ、また潤滑油としては、前記の要求特性を満たす
種々の鉱油や合成油が用いられてきた。しかしながら、
フロン12は、オゾン層を破壊するなど環境汚染をもたら
すおそれがあることから、最近、世界的にその規制が厳
しくなりつつあり、そのため、新しい冷媒としてフロン
134aが注目されるようになってきた。このフロン134a
は、オゾン層を破壊するおそれが少ない上に、従来の冷
凍機の構造をほとんど変更することなく、フロン12と代
替が可能であるなど、圧縮型冷凍機用冷媒として好まし
いものである。
圧縮型冷凍機の冷媒として、フロン12と代わりに前記の
フロン134aが採用されると、潤滑油としては、当然、こ
のフロン134aとの相溶性に優れ、かつ前記の要求性能を
満たしうる潤滑性能に優れたものが要求されるが、従来
のフロン12と共に用いられてきた潤滑油は、フロン134a
との相溶性がよくないため、フロン134aに適した新しい
潤滑油が必要となる。この場合、特に自動車用空調機に
おいては、フロンの代替に際し、装置の構造をほとんど
変化させないことが要望されており、潤滑油のために、
現装置の構造を大きく変化させることは望ましいことで
はなく、したがって、フロン134aと極めて良好な相溶性
を有する潤滑油が要求される。
フロン134aが採用されると、潤滑油としては、当然、こ
のフロン134aとの相溶性に優れ、かつ前記の要求性能を
満たしうる潤滑性能に優れたものが要求されるが、従来
のフロン12と共に用いられてきた潤滑油は、フロン134a
との相溶性がよくないため、フロン134aに適した新しい
潤滑油が必要となる。この場合、特に自動車用空調機に
おいては、フロンの代替に際し、装置の構造をほとんど
変化させないことが要望されており、潤滑油のために、
現装置の構造を大きく変化させることは望ましいことで
はなく、したがって、フロン134aと極めて良好な相溶性
を有する潤滑油が要求される。
フロン134aと相溶性を有する潤滑油としては、例えばポ
リアルキレングリコール系から成るウルコンLB−165や
ウルコンLB−525（いずれもユニオンカーバイド社製、
商品名）が知られており、またこれらの潤滑油は、少な
くとも−50℃の低温において、フロン134aと全組成比で
相溶することが報告されている。〔「リサーチ・ディス
クロウジャー（Research Disclosure）」第17463号（19
78年10月）〕。
リアルキレングリコール系から成るウルコンLB−165や
ウルコンLB−525（いずれもユニオンカーバイド社製、
商品名）が知られており、またこれらの潤滑油は、少な
くとも−50℃の低温において、フロン134aと全組成比で
相溶することが報告されている。〔「リサーチ・ディス
クロウジャー（Research Disclosure）」第17463号（19
78年10月）〕。
しかしながら、これらの潤滑油は、ポリプロピレングリ
コールの片方の末端が水酸基で、他方の末端がｎ−ブチ
ルエーテル結合を有するポリアルキレングリコール誘導
体であって、低温側ではフロン134aと比較的良好な相溶
性を有するものの、高温側では相溶性が十分ではなく、
例えば前記ウルコンLB−525は、室温においてはフロン1
34aと相分離を起こすということも知られている（米国
特許第4,755,316号明細書）。
コールの片方の末端が水酸基で、他方の末端がｎ−ブチ
ルエーテル結合を有するポリアルキレングリコール誘導
体であって、低温側ではフロン134aと比較的良好な相溶
性を有するものの、高温側では相溶性が十分ではなく、
例えば前記ウルコンLB−525は、室温においてはフロン1
34aと相分離を起こすということも知られている（米国
特許第4,755,316号明細書）。
一方、フロン134aと良好な相溶性を有するものとして、
１分子中に少なくとも２個の水酸基を有するポリグリコ
ールが提案されている（米国特許第4,755,316号明細
書）。しかしながら、このポリグリコールにおいては、
相溶性は必ずしも十分であるとはいえない上、１分子中
の水酸基数が多いことから、吸湿性の増大と粘度指数の
低下を免れないという欠点がある。吸湿性の増大は、冷
媒と潤滑油との混合物中の溶解水分量の増加をもたら
し、その結果、膨張弁が氷により閉塞を起こすおそれが
あるし、また粘度指数の低下は、低温の蒸発器での粘度
の増大を招き、熱交換効率を低下させるおそれがある。
１分子中に少なくとも２個の水酸基を有するポリグリコ
ールが提案されている（米国特許第4,755,316号明細
書）。しかしながら、このポリグリコールにおいては、
相溶性は必ずしも十分であるとはいえない上、１分子中
の水酸基数が多いことから、吸湿性の増大と粘度指数の
低下を免れないという欠点がある。吸湿性の増大は、冷
媒と潤滑油との混合物中の溶解水分量の増加をもたら
し、その結果、膨張弁が氷により閉塞を起こすおそれが
あるし、また粘度指数の低下は、低温の蒸発器での粘度
の増大を招き、熱交換効率を低下させるおそれがある。
なお、ポリグリコールは、フロンとの混合物を低温から
高温まで加熱すると、一般に相分離していた混合物が、
いったん相溶し、また相分離するという温度依存性を示
すことが知られている。
高温まで加熱すると、一般に相分離していた混合物が、
いったん相溶し、また相分離するという温度依存性を示
すことが知られている。
他方、フロン134aおよびこれを溶解しうる化合物を吸収
式冷凍機に使用することが提案されているが（特開昭56
−79175号公報）、この吸収式冷凍機は、本発明の対象
である圧縮型冷凍機とは機構が全く異なり、しかも実施
例に記載されているテトラエチレングリコールジメチル
エーテルは、粘度が著しく低いために、圧縮型冷凍機の
潤滑油として不適当である。
式冷凍機に使用することが提案されているが（特開昭56
−79175号公報）、この吸収式冷凍機は、本発明の対象
である圧縮型冷凍機とは機構が全く異なり、しかも実施
例に記載されているテトラエチレングリコールジメチル
エーテルは、粘度が著しく低いために、圧縮型冷凍機の
潤滑油として不適当である。
このようにして、フロン134aとの相溶性が十分に良好
で、かつ潤滑性能に優れた圧縮型冷凍機用潤滑油は、ま
だ見い出されていないのが現状であり、その開発が強く
望まれていた。
で、かつ潤滑性能に優れた圧縮型冷凍機用潤滑油は、ま
だ見い出されていないのが現状であり、その開発が強く
望まれていた。
本発明はこのような要望にこたえ、特に環境汚染で問題
となっている冷媒のフロン12の代替となりうるフロン13
4aとの相溶性が、全使用温度範囲にわたって良好である
とともに、潤滑性能に優れた圧縮型冷凍機用潤滑油を提
供することを目的としてなされたものである。
となっている冷媒のフロン12の代替となりうるフロン13
4aとの相溶性が、全使用温度範囲にわたって良好である
とともに、潤滑性能に優れた圧縮型冷凍機用潤滑油を提
供することを目的としてなされたものである。
本発明者は、フロン134aとの相溶性と潤滑性能のいずれ
も優れた圧縮型冷凍機潤滑油を開発するために鋭意研究
を重ねた結果、特定の構造を有するポリオキシアルキレ
ングリコール誘導体を主成分とするものが、前記目的に
適合しうることを見い出し、この知見に基づいて本発明
を完成するに至った。
も優れた圧縮型冷凍機潤滑油を開発するために鋭意研究
を重ねた結果、特定の構造を有するポリオキシアルキレ
ングリコール誘導体を主成分とするものが、前記目的に
適合しうることを見い出し、この知見に基づいて本発明
を完成するに至った。
すなわち、本発明は、冷媒として1,1,2−テトラフルオ
ロエタンを用いた圧縮型冷凍機用の潤滑油であって、一
般式 （式中のR1はメチル基、R2は炭素数２〜４のアルキレン
基、R3はメチル基、ｍは６〜80の数である） で表され、かつ温度100℃における粘度が５〜50センチ
ストークスであるポリオキシアルキレングリコール誘導
体を主成分とする圧縮型冷凍機用潤滑油を提供するもの
である。
ロエタンを用いた圧縮型冷凍機用の潤滑油であって、一
般式 （式中のR1はメチル基、R2は炭素数２〜４のアルキレン
基、R3はメチル基、ｍは６〜80の数である） で表され、かつ温度100℃における粘度が５〜50センチ
ストークスであるポリオキシアルキレングリコール誘導
体を主成分とする圧縮型冷凍機用潤滑油を提供するもの
である。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明潤滑油は、一般式 で表されるポリオキシアルキレングリコール誘導体を主
成分とするものである。
成分とするものである。
式中のR1はメチル基を示し、R2は炭素数２〜４のアルキ
レン基を示し、またR3はメチル基を示す。更にｍは６〜
80の数である。
レン基を示し、またR3はメチル基を示す。更にｍは６〜
80の数である。
前記一般式（Ｉ）中のR2は炭素数２〜４のアルキレン基
であり、繰り返し単位のオキシアルキレン基としては、
オキシエチレン基，オキシプロピレン基，オキシブチレ
ン基が挙げられる。１分子中のオキシアルキレン基は同
一であってもよいし、２種以上のオキシアルキレン基が
含まれていてもよいが、１分子中に少なくともオキシプ
ロピレン単位を含むものが好ましく、特にオキシアルキ
レン単位中に50モル％以上のオキシプロピレン単位を含
むものが好適である。
であり、繰り返し単位のオキシアルキレン基としては、
オキシエチレン基，オキシプロピレン基，オキシブチレ
ン基が挙げられる。１分子中のオキシアルキレン基は同
一であってもよいし、２種以上のオキシアルキレン基が
含まれていてもよいが、１分子中に少なくともオキシプ
ロピレン単位を含むものが好ましく、特にオキシアルキ
レン単位中に50モル％以上のオキシプロピレン単位を含
むものが好適である。
前記一般式（Ｉ）中のｍは６〜80の数であり、この範囲
を逸脱すると本発明の目的は十分に達せられない。
を逸脱すると本発明の目的は十分に達せられない。
本発明潤滑油に用いられる前記一般式（Ｉ）で表わされ
るポリオキシアルキレングリコール誘導体は、次に示す
種々の方法によって製造することができる。
るポリオキシアルキレングリコール誘導体は、次に示す
種々の方法によって製造することができる。
（Ａ）法： エチレンオキシドやプロピレンオキシドなどの炭素数２
〜４のアルキレンオキシドを水や水酸化アルカリを開始
剤として重合させて、一般式 （式中のｐは６〜80の数であり、R2は前記と同じ意味を
もつ） で表される両末端に水酸基を有するポリオキシアルキレ
ングリコールを得たのち、このものの水酸基の両方をエ
ーテル化（メチルエーテル化）することにより、一般式 （式中のR3およびR4はメチル基であり、R2およびｐは前
記と同じ意味をもつ） で表されるポリオキシアルキレングリコール誘導体（ポ
リオキシアルキレングリコールのジメチルエーテル）が
得られる。
〜４のアルキレンオキシドを水や水酸化アルカリを開始
剤として重合させて、一般式 （式中のｐは６〜80の数であり、R2は前記と同じ意味を
もつ） で表される両末端に水酸基を有するポリオキシアルキレ
ングリコールを得たのち、このものの水酸基の両方をエ
ーテル化（メチルエーテル化）することにより、一般式 （式中のR3およびR4はメチル基であり、R2およびｐは前
記と同じ意味をもつ） で表されるポリオキシアルキレングリコール誘導体（ポ
リオキシアルキレングリコールのジメチルエーテル）が
得られる。
（Ｂ）法： 炭素数１の一価アルコール（メタノール）またはそのア
ルカリ金属塩を開始剤として、炭素数２〜４のアルキレ
ンオキシドを重合させて、一般式 （式中のR5はメチル基であり、R2およびｐは前記と同じ
意味をもつ） で表される、一方の末端にエーテル結合（メチルエーテ
ル結合）を有し、他方の末端が水酸基であるポリオキシ
アルキレングリコールモノメチルエーテルを得たのち、
このものの水酸基をエーテル化（メチルエーテル化）す
ることにより、一般式 （式中のR2,R3,R5およびＰは前記と同じ意味をもつ） で表されるポリオキシアルキレングリコール誘導体（ポ
リオキシアルキレングリコールのジメチルエーテル）が
得られる。
ルカリ金属塩を開始剤として、炭素数２〜４のアルキレ
ンオキシドを重合させて、一般式 （式中のR5はメチル基であり、R2およびｐは前記と同じ
意味をもつ） で表される、一方の末端にエーテル結合（メチルエーテ
ル結合）を有し、他方の末端が水酸基であるポリオキシ
アルキレングリコールモノメチルエーテルを得たのち、
このものの水酸基をエーテル化（メチルエーテル化）す
ることにより、一般式 （式中のR2,R3,R5およびＰは前記と同じ意味をもつ） で表されるポリオキシアルキレングリコール誘導体（ポ
リオキシアルキレングリコールのジメチルエーテル）が
得られる。
これらの製造方法において、末端に水酸基を有するポリ
オキシアルキレングリコールまたはその誘導体の該水酸
基をエーテル化（メチルエーテル化）するには、通常こ
のものに、金属ナトリウムなどのアルカリ金属やナトリ
ウムメトキシドなどのアルカリ金属塩を反応させて、該
ポリオキシアルキレングリコールまたはその誘導体のア
ルカリ金属塩を得たのち、これに、炭素数１のアルキル
ハロゲン化物，硫酸エステルまたはスルホン酸エステル
を反応させる方法、あるいは、該ポリオキシアルキレン
グリコールまたはその誘導体の水酸基をスルホン酸エス
テルやハロゲン化物に変換後、これに炭素数１の脂肪族
アルコール（メタノール）またはそのアルカリ金属塩を
反応させる方法などが通常用いられる。
オキシアルキレングリコールまたはその誘導体の該水酸
基をエーテル化（メチルエーテル化）するには、通常こ
のものに、金属ナトリウムなどのアルカリ金属やナトリ
ウムメトキシドなどのアルカリ金属塩を反応させて、該
ポリオキシアルキレングリコールまたはその誘導体のア
ルカリ金属塩を得たのち、これに、炭素数１のアルキル
ハロゲン化物，硫酸エステルまたはスルホン酸エステル
を反応させる方法、あるいは、該ポリオキシアルキレン
グリコールまたはその誘導体の水酸基をスルホン酸エス
テルやハロゲン化物に変換後、これに炭素数１の脂肪族
アルコール（メタノール）またはそのアルカリ金属塩を
反応させる方法などが通常用いられる。
このようにして得られた本発明のポリオキシアルキレン
グリコール誘導体において、オキシアルキレン単位の結
合様式は、オキシプロピレン単位やオキシブチレン単位
の場合、通常頭−尾であるが、頭−頭，尾−尾の結合様
式も少量含まれることもある。本発明潤滑油は、このよ
うにして得られた前記一般式（Ｉ）で表されるポリオキ
シアルキレングリコール誘導体（但し、平均分子量700
以下のものを除く）を主成分とするものであるが、この
ポリオキシアルキレングリコール誘導体は、単独で用い
てもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。ま
た、該潤滑油は、前記一般式（Ｉ）で表されるポリオキ
シアルキレングリコール誘導体以外に、末端に水酸基を
有するポリオキシアレキレングリコール誘導体を、該水
酸基の含有量が全末端に対して、30モル％以下になるよ
うな割合であれば、含有していても好適に使用すること
ができる。この水酸基の含有量が30モル％を超えると吸
湿性が増大し、粘度指数が低下するので好ましくない。
グリコール誘導体において、オキシアルキレン単位の結
合様式は、オキシプロピレン単位やオキシブチレン単位
の場合、通常頭−尾であるが、頭−頭，尾−尾の結合様
式も少量含まれることもある。本発明潤滑油は、このよ
うにして得られた前記一般式（Ｉ）で表されるポリオキ
シアルキレングリコール誘導体（但し、平均分子量700
以下のものを除く）を主成分とするものであるが、この
ポリオキシアルキレングリコール誘導体は、単独で用い
てもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。ま
た、該潤滑油は、前記一般式（Ｉ）で表されるポリオキ
シアルキレングリコール誘導体以外に、末端に水酸基を
有するポリオキシアレキレングリコール誘導体を、該水
酸基の含有量が全末端に対して、30モル％以下になるよ
うな割合であれば、含有していても好適に使用すること
ができる。この水酸基の含有量が30モル％を超えると吸
湿性が増大し、粘度指数が低下するので好ましくない。
なお、前記一般式（Ｉ）におけるR1やR3のいずれもメチ
ル基でない場合には、相溶性が不十分なものとなる。
ル基でない場合には、相溶性が不十分なものとなる。
また、本発明潤滑油は、潤滑に必要な油膜厚さを保持す
るために温度100℃における粘度（動粘度）が５〜50セ
ンチストークス、好ましくは５〜30センチトークスの範
囲の範囲にあることが必要である。また、本発明潤滑油
には、従来潤滑油に慣用されている各種添加剤，例えば
耐荷重添加剤，塩素捕捉剤，酸化防止剤，金属不活性化
剤，消泡剤，清浄分散剤，粘度指数向上剤，油性剤，耐
摩耗添加剤，極圧剤，防錆剤，腐食防止剤，流動点降下
剤などを、所望に応じ添加することができる。
るために温度100℃における粘度（動粘度）が５〜50セ
ンチストークス、好ましくは５〜30センチトークスの範
囲の範囲にあることが必要である。また、本発明潤滑油
には、従来潤滑油に慣用されている各種添加剤，例えば
耐荷重添加剤，塩素捕捉剤，酸化防止剤，金属不活性化
剤，消泡剤，清浄分散剤，粘度指数向上剤，油性剤，耐
摩耗添加剤，極圧剤，防錆剤，腐食防止剤，流動点降下
剤などを、所望に応じ添加することができる。
上記耐荷重添加剤としては、モノスルフィド類，ポリス
ルフィド類，スルホキシド類，スルホン類，チオスルフ
ィネート類、硫化油脂，チオカーボネート類、チオフェ
ン類，チアゾール類，メタンスルホン酸エステル類など
の有機硫黄化合物系のもの、リン酸モノエステル類，リ
ン酸ジエステル類，リン酸トリエステル類（トリクレジ
ルホスフェート）などのリン酸エステル系のもの、亜リ
ン酸モノエステル類，亜リン酸ジエステル類，亜リン酸
トリエステル類などの亜リン酸エステル系のもの、チオ
リン酸トリエステル類などのチオリン酸エステル系のも
の、高級脂肪酸，ヒドロキシアリール脂肪酸類，含カル
ボン酸多価アルコールエステル類，金属セッケンなどの
脂肪酸系のもの、多価アルコールエステル類，アクリル
酸エステル類などの脂肪酸エステル系のもの、塩素化炭
化水素類，塩素化カルボン酸誘導体などの有機塩素系の
もの、フッ素化脂肪族カルボン酸類，フッ素化エチレン
樹脂，フッ素化アルキルポリシロキサン類，フッ素化黒
煙などの有機フッ素系のもの、高級アルコールなどのア
ルコール系のもの、ナフテン酸塩類（ナフテン酸鉛），
脂肪酸塩類（脂肪酸鉛），チオリン酸塩類（ジアルキル
ジチオリン酸亜鉛），チオカルバミン酸塩類，有機モリ
ブデン化合物，有機スズ化合物，有機ゲルマニウム化合
物，ホウ酸エステル類などの金属化合物系のもの、塩素
捕捉剤としては、グリシジルエーテル基含有化合物，エ
ポキシ化脂肪酸モノエステル類，エポキシ化油脂，エポ
キシシクロアルキル基含有化合物、酸化防止剤として
は、フェノール類（2,6−ジターシャリブチル−ｐ−ク
レゾール），芳香族アミン類（α−ナフチルアミン）、
金属不活性化剤としては、ベンゾトリアゾール誘導体、
消泡剤としては、シリコーンオイル（ジメチルポリシロ
キサン），ポリメタクリレート類、清浄分散剤として
は、スルホネート類，フェネート類，コハク酸イミド
類、粘度指数向上剤としては、ポリメタクリレート，ポ
リイソブチレン，エチレン−プロピレン共重合体，スチ
レン−ジエン水素化共重合体などが挙げられる。
ルフィド類，スルホキシド類，スルホン類，チオスルフ
ィネート類、硫化油脂，チオカーボネート類、チオフェ
ン類，チアゾール類，メタンスルホン酸エステル類など
の有機硫黄化合物系のもの、リン酸モノエステル類，リ
ン酸ジエステル類，リン酸トリエステル類（トリクレジ
ルホスフェート）などのリン酸エステル系のもの、亜リ
ン酸モノエステル類，亜リン酸ジエステル類，亜リン酸
トリエステル類などの亜リン酸エステル系のもの、チオ
リン酸トリエステル類などのチオリン酸エステル系のも
の、高級脂肪酸，ヒドロキシアリール脂肪酸類，含カル
ボン酸多価アルコールエステル類，金属セッケンなどの
脂肪酸系のもの、多価アルコールエステル類，アクリル
酸エステル類などの脂肪酸エステル系のもの、塩素化炭
化水素類，塩素化カルボン酸誘導体などの有機塩素系の
もの、フッ素化脂肪族カルボン酸類，フッ素化エチレン
樹脂，フッ素化アルキルポリシロキサン類，フッ素化黒
煙などの有機フッ素系のもの、高級アルコールなどのア
ルコール系のもの、ナフテン酸塩類（ナフテン酸鉛），
脂肪酸塩類（脂肪酸鉛），チオリン酸塩類（ジアルキル
ジチオリン酸亜鉛），チオカルバミン酸塩類，有機モリ
ブデン化合物，有機スズ化合物，有機ゲルマニウム化合
物，ホウ酸エステル類などの金属化合物系のもの、塩素
捕捉剤としては、グリシジルエーテル基含有化合物，エ
ポキシ化脂肪酸モノエステル類，エポキシ化油脂，エポ
キシシクロアルキル基含有化合物、酸化防止剤として
は、フェノール類（2,6−ジターシャリブチル−ｐ−ク
レゾール），芳香族アミン類（α−ナフチルアミン）、
金属不活性化剤としては、ベンゾトリアゾール誘導体、
消泡剤としては、シリコーンオイル（ジメチルポリシロ
キサン），ポリメタクリレート類、清浄分散剤として
は、スルホネート類，フェネート類，コハク酸イミド
類、粘度指数向上剤としては、ポリメタクリレート，ポ
リイソブチレン，エチレン−プロピレン共重合体，スチ
レン−ジエン水素化共重合体などが挙げられる。
本発明潤滑油は、冷媒との相溶性と潤滑性能に優れ、圧
縮型冷凍機用として用いられるが、従来の潤滑油と異な
りフロン134aとの相溶性が良好であるので、特に冷媒と
してフロン134aを使用する圧縮型冷凍機用として好適で
ある。また冷媒との相溶性を改善する目的で、多の圧縮
型冷凍機用潤滑油に混合して使用することもできる。
縮型冷凍機用として用いられるが、従来の潤滑油と異な
りフロン134aとの相溶性が良好であるので、特に冷媒と
してフロン134aを使用する圧縮型冷凍機用として好適で
ある。また冷媒との相溶性を改善する目的で、多の圧縮
型冷凍機用潤滑油に混合して使用することもできる。
次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらの例によってなんら限定されるものでは
ない。
本発明はこれらの例によってなんら限定されるものでは
ない。
参考製造例１ 撹拌機，蒸留ヘッドを取り付けたガラス製300ml三つ口
フラスコに、ポリオキシプロピレングリコールモノｎ−
ブチルエーテル（平均分子量1120）65g,トルエン70mlを
加え、加熱，撹拌下にトルエン約20mlを留去して水分を
除去した。冷却後、28重量％ナトリウムメトキシドのメ
タノール溶液25g（0.13モル）を加え、加熱してメタノ
ールおよび約20mlのトルエンを留去した。次いで冷却
後、蒸留ヘッドを外し、冷却器，滴下ロートを取り付け
たのち、50℃に加熱し、撹拌下にヨウ化エチル30g（0.1
9モル）を滴下ロートより30分かけて加えた。50℃で１
時間,70℃で３時間，さらに105℃で1.5時間加熱、撹拌
したのち、室温まで冷却した。次いで、反応混合物を分
液ロートに移し、飽和食塩水各50mlを用いて５回洗浄し
た。トルエンを留去後、真空ポンプ減圧下、100℃で１
時間乾燥し、目的とするポリオキシプロピレングルコー
ルモノｎ−ブチルエーテルのエチルエーテル誘導体（ポ
リオキシプロピレングリコールのモノエチル・モノｎ−
ブチルエーテル）58gを得た。
フラスコに、ポリオキシプロピレングリコールモノｎ−
ブチルエーテル（平均分子量1120）65g,トルエン70mlを
加え、加熱，撹拌下にトルエン約20mlを留去して水分を
除去した。冷却後、28重量％ナトリウムメトキシドのメ
タノール溶液25g（0.13モル）を加え、加熱してメタノ
ールおよび約20mlのトルエンを留去した。次いで冷却
後、蒸留ヘッドを外し、冷却器，滴下ロートを取り付け
たのち、50℃に加熱し、撹拌下にヨウ化エチル30g（0.1
9モル）を滴下ロートより30分かけて加えた。50℃で１
時間,70℃で３時間，さらに105℃で1.5時間加熱、撹拌
したのち、室温まで冷却した。次いで、反応混合物を分
液ロートに移し、飽和食塩水各50mlを用いて５回洗浄し
た。トルエンを留去後、真空ポンプ減圧下、100℃で１
時間乾燥し、目的とするポリオキシプロピレングルコー
ルモノｎ−ブチルエーテルのエチルエーテル誘導体（ポ
リオキシプロピレングリコールのモノエチル・モノｎ−
ブチルエーテル）58gを得た。
参考製造例２ 撹拌機，蒸留ヘッドを取り付けたガラス製300ml三つ口
フラスコに、日本油脂株式会社製ユニルーブMB−11（ポ
リオキシプロピレングリコールモノｎ−ブチルエーテル
（平均分子量1000）60g,トルエン80mlを加え、加熱，撹
拌下にトルエン約20mlを留去して水分を除去した。
フラスコに、日本油脂株式会社製ユニルーブMB−11（ポ
リオキシプロピレングリコールモノｎ−ブチルエーテル
（平均分子量1000）60g,トルエン80mlを加え、加熱，撹
拌下にトルエン約20mlを留去して水分を除去した。
冷却後、28重量％ナトリウムメトキシドのメタノール溶
液14g（0.073モル）を加え、加熱してメタノールおよび
約20mlのトルエンを留去した。
液14g（0.073モル）を加え、加熱してメタノールおよび
約20mlのトルエンを留去した。
冷却後、内容物を撹拌機付きステンレス鋼製300mlオー
トクレーブに移し、ヨウ化メチル12g（0.085モル）を加
え、密閉した後、撹拌下に50℃から70℃まで4.5時間か
けて昇温し、85℃で４時間反応した。室温まで冷却後、
反応混合物を水100ml,メタノール200mlの混合物に溶解
し、陽イオン交換樹脂200ml,次いで陰イオン交換樹脂20
0mlのカラムに通した。
トクレーブに移し、ヨウ化メチル12g（0.085モル）を加
え、密閉した後、撹拌下に50℃から70℃まで4.5時間か
けて昇温し、85℃で４時間反応した。室温まで冷却後、
反応混合物を水100ml,メタノール200mlの混合物に溶解
し、陽イオン交換樹脂200ml,次いで陰イオン交換樹脂20
0mlのカラムに通した。
溶媒を留去後、真空ポンプ減圧下（0.4mmHg）,100℃,1
時間乾燥して、目的とするユニルーブMB−11のメチルエ
ーテル誘導体（ポリオキシプロピレングリコールのモノ
メチル・モノｎ−ブチルエーテル）55gを得た。この誘
導体は、水酸基に基づく赤外吸収スペクトル（3450c
m-1）が消失していた。
時間乾燥して、目的とするユニルーブMB−11のメチルエ
ーテル誘導体（ポリオキシプロピレングリコールのモノ
メチル・モノｎ−ブチルエーテル）55gを得た。この誘
導体は、水酸基に基づく赤外吸収スペクトル（3450c
m-1）が消失していた。
製造例１ 撹拌機，蒸留ヘッドを取り付けたガラス製300ml三つ口
フラスコに、三洋化成工業株式会社製サンニックスPP−
1000（両末端が水酸基であるポリオキシプロピレングリ
コール，平均分子量1000）50g,トルエン80mlを加え、加
熱，撹拌下にトルエン約20mlを留去して水分を除去し
た。
フラスコに、三洋化成工業株式会社製サンニックスPP−
1000（両末端が水酸基であるポリオキシプロピレングリ
コール，平均分子量1000）50g,トルエン80mlを加え、加
熱，撹拌下にトルエン約20mlを留去して水分を除去し
た。
冷却後、28重量％ナトリウムメトキシドのメタノール溶
液25g（0.13モル）を加え、加熱してメタノールおよび
約20mlのトルエンを留去した。
液25g（0.13モル）を加え、加熱してメタノールおよび
約20mlのトルエンを留去した。
冷却後、内容物を撹拌機付きステンレス鋼製300mlオー
トクレーブに移し、ヨウ化メチル36.8g（0.26モル）を
加え、密閉した後、撹拌下に50℃から70℃まで4.5時間
かけて昇温し、85℃で４時間反応した。室温まで冷却
後、反応混合物を水100ml,メタノール200mlの混合物に
溶解し、陽イオン交換樹脂200ml,次いで陰イオン交換樹
脂200mlのカラムに通した。
トクレーブに移し、ヨウ化メチル36.8g（0.26モル）を
加え、密閉した後、撹拌下に50℃から70℃まで4.5時間
かけて昇温し、85℃で４時間反応した。室温まで冷却
後、反応混合物を水100ml,メタノール200mlの混合物に
溶解し、陽イオン交換樹脂200ml,次いで陰イオン交換樹
脂200mlのカラムに通した。
溶媒を留去後、真空ポンプ減圧下（0.1mmHg）,100℃,1
時間乾燥して、目的とするサンニックスPP−1000のジメ
チルエーテル誘導体（ポリオキシプロピレングリコール
のジメチルエーテル）42.5gを得た。この誘導体は、水
酸基に基づく赤外吸収スペクトル（3450cm-1）が消失し
ていた。
時間乾燥して、目的とするサンニックスPP−1000のジメ
チルエーテル誘導体（ポリオキシプロピレングリコール
のジメチルエーテル）42.5gを得た。この誘導体は、水
酸基に基づく赤外吸収スペクトル（3450cm-1）が消失し
ていた。
製造例２ サンニックスPP−1000の代わりに日本油脂株式会社製ニ
ッサン・ユニオールＤ−1200（両末端が水酸基であるポ
リオキシプロピレングリコール，平均分子量1200）60g
を用いた他は製造例１と全く同様の操作を行い、ニッサ
ン・ユニオールＤ−1200のジメチルエーテル誘導体（ポ
リオキシプロピレングリコールのジメチルエーテル）49
gを得た。この誘導体は、水酸基に基づく赤外吸収スペ
クトル（3450cm-1）が消失していた。
ッサン・ユニオールＤ−1200（両末端が水酸基であるポ
リオキシプロピレングリコール，平均分子量1200）60g
を用いた他は製造例１と全く同様の操作を行い、ニッサ
ン・ユニオールＤ−1200のジメチルエーテル誘導体（ポ
リオキシプロピレングリコールのジメチルエーテル）49
gを得た。この誘導体は、水酸基に基づく赤外吸収スペ
クトル（3450cm-1）が消失していた。
製造例３ 撹拌機，液導入管を取り付けた200mlステンレス鋼製オ
ートクレーブに、粉末状ナトリウムメトキシド3.0g（0.
056モル）を加えて密閉し、105℃に加熱し、撹拌下にプ
ロピンオキシド100gを液導入管より10時間かけてオート
クレーブに圧入した。オートクレーブを室温まで冷却し
た後、さらに氷水中で冷却しながらヨウ化メチル19g
（0.13モル）を加えた。撹拌下にオートクレーブを90℃
まで徐々に加熱した後、90℃で４時間反応させた。反応
混合物をガラス製300mlフラスコに移し、減圧下に加熱
してトルエンを留去した後、遠心分離により析出したヨ
ウ化ナトリウムを除去した。液に水100ml,メタノール20
0mlを加えて溶解した後、溶液を陽イオン交換樹脂200m
l、次いで陰イオン交換樹脂200mlのカラムを通した。
ートクレーブに、粉末状ナトリウムメトキシド3.0g（0.
056モル）を加えて密閉し、105℃に加熱し、撹拌下にプ
ロピンオキシド100gを液導入管より10時間かけてオート
クレーブに圧入した。オートクレーブを室温まで冷却し
た後、さらに氷水中で冷却しながらヨウ化メチル19g
（0.13モル）を加えた。撹拌下にオートクレーブを90℃
まで徐々に加熱した後、90℃で４時間反応させた。反応
混合物をガラス製300mlフラスコに移し、減圧下に加熱
してトルエンを留去した後、遠心分離により析出したヨ
ウ化ナトリウムを除去した。液に水100ml,メタノール20
0mlを加えて溶解した後、溶液を陽イオン交換樹脂200m
l、次いで陰イオン交換樹脂200mlのカラムを通した。
溶媒を留去後、真空ポンプ減圧下（0.1mmHg）,100℃,1
時間加熱して目的とするポリオキシプロピレングリコー
ルジメチルエーテル（平均分子量1247）93gを得た。
時間加熱して目的とするポリオキシプロピレングリコー
ルジメチルエーテル（平均分子量1247）93gを得た。
実施例１〜4,参考例１〜４ 製造例１〜3,参考製造例１〜２で得られた化合物および
第１表に示した所定の試料の相溶性を測定した。
第１表に示した所定の試料の相溶性を測定した。
フロン134a（1,1,1,2−テトラフルオロエタン）に対し1
0重量％および20重量％となるように所定量の試料を耐
圧ガラスアンプルに加え、これを真空配管およびフロン
134aガス配管に接続した。アンプルを室温で真空脱気
後、液体窒素で冷却し、所定量のフロン134aを採取し
た。次いでアンプルを封じ、恒温槽で−40℃から温度を
上昇させ相分離が始まる温度を測定した。相分離温度が
高いほど好ましい。結果を第１表に示した。
0重量％および20重量％となるように所定量の試料を耐
圧ガラスアンプルに加え、これを真空配管およびフロン
134aガス配管に接続した。アンプルを室温で真空脱気
後、液体窒素で冷却し、所定量のフロン134aを採取し
た。次いでアンプルを封じ、恒温槽で−40℃から温度を
上昇させ相分離が始まる温度を測定した。相分離温度が
高いほど好ましい。結果を第１表に示した。
〔発明の効果〕 本発明の圧縮型冷凍機溶潤滑油は、ポリオキシアルキレ
ングリコールの両末端がメチルエーテル（メトキシ基）
である構造のポリオキシアルキレングリコール誘導体を
主成分とするものであって、特に環境汚染で問題となっ
ているフロン12の代替品として注目されているフロン13
4aとの相溶性が全使用温度範囲にわたって良好であると
ともに、潤滑性能に優れており、したがって、該フロン
134aを使用する圧縮型冷凍機用の潤滑油として極めて好
適である。
ングリコールの両末端がメチルエーテル（メトキシ基）
である構造のポリオキシアルキレングリコール誘導体を
主成分とするものであって、特に環境汚染で問題となっ
ているフロン12の代替品として注目されているフロン13
4aとの相溶性が全使用温度範囲にわたって良好であると
ともに、潤滑性能に優れており、したがって、該フロン
134aを使用する圧縮型冷凍機用の潤滑油として極めて好
適である。
さらに、該ポリオキシアルキレングリコール誘導体は、
冷媒との相溶性を改善する目的で、他の圧縮型冷凍機用
潤滑油に混合して使用することもできる。
冷媒との相溶性を改善する目的で、他の圧縮型冷凍機用
潤滑油に混合して使用することもできる。
Claims (2)
- 【請求項１】冷媒として1,1,1,2−テトラフルオロエタ
ンを用いた圧縮型冷凍機用の潤滑油であって、 一般式 （式中のR1はメチル基、R2は炭素数２〜４のアルキレン
基、R3はメチル基、ｍは６〜80の数である） で表され、かつ温度100℃における粘度が５〜50センチ
ストークスであるポリオキシアルキレングリコール誘導
体（但し、平均分子量700以下のものを除く）を主成分
とする圧縮型冷凍機用潤滑油。 - 【請求項２】ポリオキシアルキレングリコール誘導体の
温度100℃における粘度が５〜30センチストークスであ
る請求項１記載の潤滑油。
Priority Applications (32)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1051875A JPH0768534B2 (ja) | 1988-12-06 | 1989-03-06 | 圧縮型冷凍機用潤滑油 |
| EP94115513A EP0634467B1 (en) | 1988-12-06 | 1989-12-01 | Lubricating oil for refrigerator with compressor |
| ES89122155T ES2076193T3 (es) | 1988-12-06 | 1989-12-01 | Uso de un derivado polioxialquilenglicol especifico como un lubricante para refrigeradores del tipo de compresion y un metodo para realizar la lubricacion y un sistema refrigerador del tipo de compresion que lo comprende. |
| AT94115513T ATE196772T1 (de) | 1988-12-06 | 1989-12-01 | Schmieröl für ein kompressor kühlgerät |
| AU45790/89A AU624451B2 (en) | 1988-12-06 | 1989-12-01 | Lubricating oil for refrigerator with compressor |
| DE68929253T DE68929253T2 (de) | 1988-12-06 | 1989-12-01 | Schmieröl für ein Kompressor Kühlgerät |
| AT89122155T ATE124438T1 (de) | 1988-12-06 | 1989-12-01 | Vervendung eines specifischen polyalkylenglykol derivats als schmiermittel für kompressorkühlanlagen, verfahren zum schmieren und dieses derivat enthaltende kompressorkühlanlage. |
| DE68923263T DE68923263T2 (de) | 1988-12-06 | 1989-12-01 | Vervendung eines specifischen Polyalkylenglykol Derivats als Schmiermittel für Kompressorkühlanlagen, Verfahren zum Schmieren und dieses Derivat enthaltende Kompressorkühlanlage. |
| EP89122155A EP0377122B1 (en) | 1988-12-06 | 1989-12-01 | Use of a specific polyoxyalkylene-glycol derivative as a lubricant for compression-type refrigerators and a method for effecting lubrication and a compression-type refrigerator system comprising it |
| ES94115513T ES2152282T3 (es) | 1988-12-06 | 1989-12-01 | Aceite lubricante para refrigerador por compresion. |
| CA002305964A CA2305964C (en) | 1988-12-06 | 1989-12-04 | Lubricating oil for refrigerator with compressor |
| CA002004473A CA2004473C (en) | 1988-12-06 | 1989-12-04 | Lubricating oil for refrigerator with compressor |
| MYPI89001699A MY106024A (en) | 1988-12-06 | 1989-12-05 | Lubricating oil for refrigerator with compressor |
| CN89109071A CN1033757C (zh) | 1988-12-06 | 1989-12-05 | 压缩式制冷器用润滑油 |
| PT92493A PT92493B (pt) | 1988-12-06 | 1989-12-05 | Processo para a lubrificacao de frigorificos do tipo com compressor mediante utilizacao de um oleo lubrificante que compreende, como componente principal, pelo menos um derivado de polioxialquilenoglicol |
| KR1019890018097A KR960002749B1 (ko) | 1988-12-06 | 1989-12-06 | 압축형 냉동기용 윤활유 |
| BR898906275A BR8906275A (pt) | 1988-12-06 | 1989-12-06 | Oleo lubrificante para refrigeradores do tipo com compressao,uso de derivados de polioxialquileno glicol e processo para lubrificacao de refrigeradores do tipo com compressao |
| US07/502,872 US6458288B1 (en) | 1988-12-06 | 1990-04-02 | Lubricating oil for refrigerator with compressor |
| US07/783,227 US6475405B1 (en) | 1988-12-06 | 1991-10-28 | Lubricating oil for refrigerator with compressor |
| CN92100669A CN1033460C (zh) | 1988-12-06 | 1992-01-30 | 压缩式制冷器用润滑油 |
| AU12158/92A AU634684B2 (en) | 1988-12-06 | 1992-03-10 | Lubricating oil for refrigerator with compressor |
| AU41656/93A AU657417B2 (en) | 1988-12-06 | 1993-06-30 | Lubricating oil for refrigerator with compressor |
| CN94102249A CN1034812C (zh) | 1988-12-06 | 1994-03-02 | 压缩式制冷器用润滑油 |
| CN95117653A CN1047193C (zh) | 1988-12-06 | 1995-10-25 | 压缩式制冷器用润滑油 |
| KR1019950048625A KR0131690B1 (ko) | 1988-12-06 | 1995-12-12 | 압축형 냉동기용 윤활유 |
| KR1019950048624A KR0131691B1 (ko) | 1988-12-06 | 1995-12-12 | 압축형 냉동기용 윤활유 |
| KR95050307A KR0142125B1 (en) | 1988-12-06 | 1995-12-15 | Lubricating oil for refrigerator with compressor |
| CN96111168A CN1063217C (zh) | 1988-12-06 | 1996-08-28 | 压缩式制冷器用润滑油 |
| CN96111167A CN1050627C (zh) | 1988-12-06 | 1996-08-28 | 压缩式制冷器用润滑油 |
| CN99105344A CN1094970C (zh) | 1988-12-06 | 1999-04-29 | 压缩式制冷器用润滑油 |
| US09/939,599 US7531488B2 (en) | 1988-12-06 | 2001-08-28 | Lubricating oil for refrigerator with compressor |
| US10/241,479 US7517839B2 (en) | 1988-12-06 | 2002-09-12 | Lubricating oil for refrigerator with compressor |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-306920 | 1988-12-06 | ||
| JP30692088 | 1988-12-06 | ||
| JP1051875A JPH0768534B2 (ja) | 1988-12-06 | 1989-03-06 | 圧縮型冷凍機用潤滑油 |
Related Child Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2146145A Division JP2785066B2 (ja) | 1988-12-06 | 1990-06-06 | 圧縮型冷凍機用潤滑油 |
| JP6243626A Division JP2774451B2 (ja) | 1988-12-06 | 1994-10-07 | 圧縮型冷凍機用潤滑油の製造方法 |
| JP8170923A Division JP2824237B2 (ja) | 1988-12-06 | 1996-07-01 | 圧縮型冷凍機用潤滑油組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02305893A JPH02305893A (ja) | 1990-12-19 |
| JPH0768534B2 true JPH0768534B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=26392462
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1051875A Expired - Lifetime JPH0768534B2 (ja) | 1988-12-06 | 1989-03-06 | 圧縮型冷凍機用潤滑油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768534B2 (ja) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2837861B2 (ja) * | 1989-01-10 | 1998-12-16 | 旭硝子株式会社 | テトラフルオロエタン系冷凍機用組成物 |
| JP2624544B2 (ja) * | 1989-06-30 | 1997-06-25 | 株式会社ジャパンエナジー | 冷凍機油 |
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