JPH07619B2 - ジベンゾオキサゾリル化合物の製造方法 - Google Patents
ジベンゾオキサゾリル化合物の製造方法Info
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- JPH07619B2 JPH07619B2 JP6118689A JP6118689A JPH07619B2 JP H07619 B2 JPH07619 B2 JP H07619B2 JP 6118689 A JP6118689 A JP 6118689A JP 6118689 A JP6118689 A JP 6118689A JP H07619 B2 JPH07619 B2 JP H07619B2
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- thiophene
- dicarboxylic acid
- compound
- dibenzoxazolyl
- aminophenol
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なジベンゾオキサゾリル化合物の製造方
法に関する。本発明で得られるジベンゾオキサゾリル化
合物は、螢光増白剤としてプラスチック等に添加して用
いられるなど幅広い用途がある。
法に関する。本発明で得られるジベンゾオキサゾリル化
合物は、螢光増白剤としてプラスチック等に添加して用
いられるなど幅広い用途がある。
（従来の技術） （発明が解決しようとする問題点） 従来、ジベンゾオキサゾリル化合物を製造する方法は、
いくつか知られている。それらのうち、チオフェンジカ
ルボン酸誘導体を原料とする方法は、 （１）チオフェン−2,5−ジカルボン酸とアミノフェノ
ール類とを酸触媒の存在下に反応させる方法。
いくつか知られている。それらのうち、チオフェンジカ
ルボン酸誘導体を原料とする方法は、 （１）チオフェン−2,5−ジカルボン酸とアミノフェノ
ール類とを酸触媒の存在下に反応させる方法。
………特開昭56-92278号 （２）チオフェン−2,5−ジカルボン酸ジクロライドと
アミノフェノール類とを酸触媒の存在下に反応させる方
法。
アミノフェノール類とを酸触媒の存在下に反応させる方
法。
………フランス特許第1550280号 等がある。
上記反応において原料として用いるチオフェン2,5−ジ
カルボン酸、チオフェン−2,5−ジカルボン酸ジハライ
ドは種々の方法で得られる。例えば、チオフェン−2,5
−ジカルボン酸ジエステルを加水分解して該ジカルボン
酸とし、あるいはさらにハロゲン化剤と反応させて、チ
オフェン−2,5−ジカルボン酸ジハライドとする方法が
ある。
カルボン酸、チオフェン−2,5−ジカルボン酸ジハライ
ドは種々の方法で得られる。例えば、チオフェン−2,5
−ジカルボン酸ジエステルを加水分解して該ジカルボン
酸とし、あるいはさらにハロゲン化剤と反応させて、チ
オフェン−2,5−ジカルボン酸ジハライドとする方法が
ある。
チオフェン−2,5−ジカルボン酸ジエステルを出発物質
とする場合、かかる工程を経た後、得られた前記のチオ
フェンジカルボン酸誘導体とアミノフェノール類を反応
させて、ジベンゾオキサゾリル化合物を製造するのであ
るが、上記のような煩雑な操作を行なわねばならず工業
的実施を行なうには、決して有利な方法とはいえない。
とする場合、かかる工程を経た後、得られた前記のチオ
フェンジカルボン酸誘導体とアミノフェノール類を反応
させて、ジベンゾオキサゾリル化合物を製造するのであ
るが、上記のような煩雑な操作を行なわねばならず工業
的実施を行なうには、決して有利な方法とはいえない。
（問題点を解決するための手段） このような状況に鑑みて本発明者らは、チオフェン−2,
5−ジカルボン酸ジエステルを出発物質とし、前述のよ
うな、加水分解反応やハロゲン化反応等を経ずに直接、
アミノフェノール類と反応させることによってジベンゾ
オキサゾリル化合物を製造する方法について鋭意検討を
行なった結果、酸触媒の存在下にチオフェン−2,5−ジ
カルボン酸ジエステルとアミノフェノール類を反応させ
ると、一段の工程で収率よく目的物が得られることを見
出し、本発明に到達した。
5−ジカルボン酸ジエステルを出発物質とし、前述のよ
うな、加水分解反応やハロゲン化反応等を経ずに直接、
アミノフェノール類と反応させることによってジベンゾ
オキサゾリル化合物を製造する方法について鋭意検討を
行なった結果、酸触媒の存在下にチオフェン−2,5−ジ
カルボン酸ジエステルとアミノフェノール類を反応させ
ると、一段の工程で収率よく目的物が得られることを見
出し、本発明に到達した。
即ち、本発明の目的はジベンゾオキサゾリル化合物の新
規な製造方法を提供することにあり、その要旨は、一般
式（Ｉ） （式中Ｒは、C1〜C8のアルキル基、フェニル基、核置換
フェニル基またはベンジル基を示す。） で表わされるチオフェンジカルボン酸ジエステルと一般
式（II） （式中Ｒ′は水素原子、C1〜C8のアルキル基、フェニル
基、またはベンジル基を示す。） で表わされるアミノフェノール類とを酸触媒の存在下、
反応させることを特徴とする一般式（III） （式中Ｒ′は前記と同意義を有する。） で表わされるジベンゾオキサゾリル化合物の新規な製造
方法である。
規な製造方法を提供することにあり、その要旨は、一般
式（Ｉ） （式中Ｒは、C1〜C8のアルキル基、フェニル基、核置換
フェニル基またはベンジル基を示す。） で表わされるチオフェンジカルボン酸ジエステルと一般
式（II） （式中Ｒ′は水素原子、C1〜C8のアルキル基、フェニル
基、またはベンジル基を示す。） で表わされるアミノフェノール類とを酸触媒の存在下、
反応させることを特徴とする一般式（III） （式中Ｒ′は前記と同意義を有する。） で表わされるジベンゾオキサゾリル化合物の新規な製造
方法である。
前記したようにチオフェン−2,5−ジカルボン酸、チオ
フェン2,5−ジカルボン酸ジハライド等とアミノフェノ
ール類との反応は公知であるが、チオフェン−2,5−ジ
カルボン酸ジエステル類とアミノフェノール類とを直接
反応させて、ジベンゾオキサゾリル化合物を製造する例
については未だ知られていない。
フェン2,5−ジカルボン酸ジハライド等とアミノフェノ
ール類との反応は公知であるが、チオフェン−2,5−ジ
カルボン酸ジエステル類とアミノフェノール類とを直接
反応させて、ジベンゾオキサゾリル化合物を製造する例
については未だ知られていない。
本発明の原料として用いられる一般式（Ｉ）で表わされ
るチオフェンジカルボン酸ジエステルは、特に限定され
るものではなく、例えば、先に本発明者らが出願した
「チオフェンジカルボン酸ジエステルおよびその製造方
法」（平成元年３月13日出願）により得られた製品が有
利に使用できる。それらの例としては、チオフェン−2,
5−ジカルボン酸ジメチルエステル、チオフェン−2,5−
ジカルボン酸ジエチルエステル、チオフェン−2,5−ジ
カルボン酸ジ−ｎ−プロピルエステル、チオフェン−2,
5−ジカルボン酸ジ−iso−プロピルエステル、チオフェ
ン−2,5−ジカルボン酸ジ−ｎ−ブチルエステル、チオ
フェン−2,5−ジカルボン酸−sec−ブチルエステル、チ
オフェン−2,5−ジカルボン酸ジ−iso−ブチルエステ
ル、チオフェン−2,5−ジカルボン酸ジ−tert−ブチル
エステル、チオフェン−2,5−ジカルボン酸ジ−iso−ア
ミルエステル、チオフェン−2,5−ジカルボン酸ジ−sec
−アミルエステル、チオフェン−2,5−ジカルボン酸ジ
−tert−アミルエステル、チオフェン−2,5−ジカルボ
ン酸ジ−ｎ−オクチルエステル、チオフェン−2,5−ジ
カルボン酸ジフェニルエステル、チオフェン−2,5−ジ
カルボン酸ジ−ｍ−クレジルエステル、チオフェン−2,
5−ジカルボン酸ジベンジルエステル等が挙げられる。
中でも一般式（Ｉ）のＲがiso−プロピル基、iso−,sec
−,tert−ブチル基、iso−,sec−,tert−アミル基、フ
ェニル基の場合にアミノフェノール類との反応は特に円
滑に進行し、好収率で目的物とするジベンゾオキサゾリ
ル化合物が得られる。
るチオフェンジカルボン酸ジエステルは、特に限定され
るものではなく、例えば、先に本発明者らが出願した
「チオフェンジカルボン酸ジエステルおよびその製造方
法」（平成元年３月13日出願）により得られた製品が有
利に使用できる。それらの例としては、チオフェン−2,
5−ジカルボン酸ジメチルエステル、チオフェン−2,5−
ジカルボン酸ジエチルエステル、チオフェン−2,5−ジ
カルボン酸ジ−ｎ−プロピルエステル、チオフェン−2,
5−ジカルボン酸ジ−iso−プロピルエステル、チオフェ
ン−2,5−ジカルボン酸ジ−ｎ−ブチルエステル、チオ
フェン−2,5−ジカルボン酸−sec−ブチルエステル、チ
オフェン−2,5−ジカルボン酸ジ−iso−ブチルエステ
ル、チオフェン−2,5−ジカルボン酸ジ−tert−ブチル
エステル、チオフェン−2,5−ジカルボン酸ジ−iso−ア
ミルエステル、チオフェン−2,5−ジカルボン酸ジ−sec
−アミルエステル、チオフェン−2,5−ジカルボン酸ジ
−tert−アミルエステル、チオフェン−2,5−ジカルボ
ン酸ジ−ｎ−オクチルエステル、チオフェン−2,5−ジ
カルボン酸ジフェニルエステル、チオフェン−2,5−ジ
カルボン酸ジ−ｍ−クレジルエステル、チオフェン−2,
5−ジカルボン酸ジベンジルエステル等が挙げられる。
中でも一般式（Ｉ）のＲがiso−プロピル基、iso−,sec
−,tert−ブチル基、iso−,sec−,tert−アミル基、フ
ェニル基の場合にアミノフェノール類との反応は特に円
滑に進行し、好収率で目的物とするジベンゾオキサゾリ
ル化合物が得られる。
またアミノフェノール類としては、２−アミノフェノー
ル、４−メチル−２−アミノフェノール、４−エチル−
２−アミノフェノール、４−ｎ−プロピル−２−アミノ
フェノール、４−iso−プロピル−２−アミノフェノー
ル、４−ｎ−ブチル−２−アミノフェノール、４−iso
−ブチル−２−アミノフェノール、４−sec−ブチル−
２−アミノフェノール、４−tert−ブチル−２−アミノ
フェノール、４−ｎ−オクチル−２−アミノフェノー
ル、４−フェニル−２−アミノフェノール、４−ベンジ
ル−２−アミノフェノール等を挙げることができる。
ル、４−メチル−２−アミノフェノール、４−エチル−
２−アミノフェノール、４−ｎ−プロピル−２−アミノ
フェノール、４−iso−プロピル−２−アミノフェノー
ル、４−ｎ−ブチル−２−アミノフェノール、４−iso
−ブチル−２−アミノフェノール、４−sec−ブチル−
２−アミノフェノール、４−tert−ブチル−２−アミノ
フェノール、４−ｎ−オクチル−２−アミノフェノー
ル、４−フェニル−２−アミノフェノール、４−ベンジ
ル−２−アミノフェノール等を挙げることができる。
アミノフェノール類の使用量は、チオフェンジカルボン
酸ジエステルに対して、1.8〜3.0倍モルであり好ましく
は、2.0〜2.6倍モルである。
酸ジエステルに対して、1.8〜3.0倍モルであり好ましく
は、2.0〜2.6倍モルである。
本発明の方法により得られるジベンゾオキサゾリル化合
物としては、2,5−ビス（２−ベンゾオキサゾリル）チ
オフェン、2,5−ビス〔５−メチルベンゾオキサゾリル
−（２′）〕チオフェン、2,5−ビス〔５−エチルベン
ゾオキサゾリル−（２′）〕チオフェン、2,5−ビス
〔５−ｎ−プロピルベンゾオキサゾリル−（２′）〕チ
オフェン、2,5−ビス〔５−iso−プロピルベンゾオキサ
ゾリル−（２′）〕チオフェン、2,5−ビス〔５−ｎ−
ブチルベンゾオキサゾリル−（２′）〕チオフェン、2,
5−ビス〔５−sec−ブチルベンゾオキサゾリル−
（２′）〕チオフェン、2,5−ビス〔５−iso−ブチルベ
ンゾオキサゾリル−（２′）〕チオフェン、2,5−ビス
〔５−tert−ブチルベンゾオキサゾリル−（２′）〕チ
オフェン、2,5−ビス〔５−ｎ−オクチルベンゾオキサ
ゾリル−（２′）〕チオフェン、2,5−ビス〔５−フェ
ニルベンゾオキサゾリル−（２′）〕チオフェン、2,5
−ビス〔５−ベンジルベンゾオキサゾリル（２′）〕チ
オフェン等を挙げることができる。
物としては、2,5−ビス（２−ベンゾオキサゾリル）チ
オフェン、2,5−ビス〔５−メチルベンゾオキサゾリル
−（２′）〕チオフェン、2,5−ビス〔５−エチルベン
ゾオキサゾリル−（２′）〕チオフェン、2,5−ビス
〔５−ｎ−プロピルベンゾオキサゾリル−（２′）〕チ
オフェン、2,5−ビス〔５−iso−プロピルベンゾオキサ
ゾリル−（２′）〕チオフェン、2,5−ビス〔５−ｎ−
ブチルベンゾオキサゾリル−（２′）〕チオフェン、2,
5−ビス〔５−sec−ブチルベンゾオキサゾリル−
（２′）〕チオフェン、2,5−ビス〔５−iso−ブチルベ
ンゾオキサゾリル−（２′）〕チオフェン、2,5−ビス
〔５−tert−ブチルベンゾオキサゾリル−（２′）〕チ
オフェン、2,5−ビス〔５−ｎ−オクチルベンゾオキサ
ゾリル−（２′）〕チオフェン、2,5−ビス〔５−フェ
ニルベンゾオキサゾリル−（２′）〕チオフェン、2,5
−ビス〔５−ベンジルベンゾオキサゾリル（２′）〕チ
オフェン等を挙げることができる。
本発明において用いる酸触媒としては、ほう酸、燐酸、
ポリ燐酸、塩化亜鉛、塩化鉄、硫酸等を使用することが
できるが、特にほう酸は、好結果を与える。酸触媒の添
加量は、特に限定されるものではないが、チオフェンジ
カルボン酸ジエステルに対し、0.05〜0.50倍モルの範囲
の場合、好結果が得られる。
ポリ燐酸、塩化亜鉛、塩化鉄、硫酸等を使用することが
できるが、特にほう酸は、好結果を与える。酸触媒の添
加量は、特に限定されるものではないが、チオフェンジ
カルボン酸ジエステルに対し、0.05〜0.50倍モルの範囲
の場合、好結果が得られる。
反応に際しては、初期から反応終了まで空気による酸化
着色を防止するため窒素雰囲気下で行なうのが好まし
く、また反応の進行に伴い副生するアルコールおよび水
を、加熱により系外に除去することにより反応をより円
滑に行なわせることができる。
着色を防止するため窒素雰囲気下で行なうのが好まし
く、また反応の進行に伴い副生するアルコールおよび水
を、加熱により系外に除去することにより反応をより円
滑に行なわせることができる。
反応温度は、通常150〜270℃であり、好ましくは180〜2
40℃である。
40℃である。
この温度範囲であれば、副生した水、アルコールが瞬時
に系外に除去されるため、チオフェンジカルボン酸ジエ
ステルとアミノフェノール類との反応が円滑に進行し、
目的とするジベンゾオキサゾリル化合物が好収率で得ら
れる。
に系外に除去されるため、チオフェンジカルボン酸ジエ
ステルとアミノフェノール類との反応が円滑に進行し、
目的とするジベンゾオキサゾリル化合物が好収率で得ら
れる。
反応温度が270℃を超えると副反応のため目的物の収率
が低下し、反応温度が150℃未満では実用上反応速度が
遅すぎる上、前記副生した水、アルコールの除去が不完
全となり好ましくない。
が低下し、反応温度が150℃未満では実用上反応速度が
遅すぎる上、前記副生した水、アルコールの除去が不完
全となり好ましくない。
反応は、無溶媒あるいは、溶媒の存在下に行なうことが
できる。反応溶媒としては、特に限定されるものではな
いが、前記反応温度に適した安定な溶媒を用いる。例え
ば、ジクロルベンゼン、トリクロルベンゼン、等の芳香
族炭化水素、エチレングリコール、グリセリン等のアル
コール、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン等の極性溶媒、ジフェニルエーテル
等のエーテル類を使用することができる。
できる。反応溶媒としては、特に限定されるものではな
いが、前記反応温度に適した安定な溶媒を用いる。例え
ば、ジクロルベンゼン、トリクロルベンゼン、等の芳香
族炭化水素、エチレングリコール、グリセリン等のアル
コール、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン等の極性溶媒、ジフェニルエーテル
等のエーテル類を使用することができる。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
（実施例−１） （2,5−ビス−〔５−tert−ブチルベンゾオキサゾリル
−（２′）〕チオフェンの合成） 攪拌機、温度計および冷却器を備えた2l4つ口フラスコ
に窒素を流し、十分置換したのち、窒素気流下にチオフ
ェン−2,5−ジカルボン酸ジ−tert−ブチルエステル284
g（1.0モル）、４−tert−ブチル−２−アミノフェノー
ル330g（2.0モル）、硼酸11.2gおよび1,2,4−トリクロ
ルベンゼン520gを仕込み210℃〜220℃の範囲で４時間攪
拌した。反応中も窒素気流下で行ない、副生するtert−
ブチルアルコール、水は反応系外に留出させた。反応終
了後、60℃〜65℃まで冷却しメタノール600gを加え、さ
らに還流下で１時間攪拌した。その後、室温まで冷却
し、過、冷却、乾燥することにより黄色結晶の2,5−
ビス−〔５−tert−ブチルベンゾオキサゾリル−
（２′）〕チオフェン404.8gを得た。（融点201℃〜202
℃）。収率は94.1％であった。
−（２′）〕チオフェンの合成） 攪拌機、温度計および冷却器を備えた2l4つ口フラスコ
に窒素を流し、十分置換したのち、窒素気流下にチオフ
ェン−2,5−ジカルボン酸ジ−tert−ブチルエステル284
g（1.0モル）、４−tert−ブチル−２−アミノフェノー
ル330g（2.0モル）、硼酸11.2gおよび1,2,4−トリクロ
ルベンゼン520gを仕込み210℃〜220℃の範囲で４時間攪
拌した。反応中も窒素気流下で行ない、副生するtert−
ブチルアルコール、水は反応系外に留出させた。反応終
了後、60℃〜65℃まで冷却しメタノール600gを加え、さ
らに還流下で１時間攪拌した。その後、室温まで冷却
し、過、冷却、乾燥することにより黄色結晶の2,5−
ビス−〔５−tert−ブチルベンゾオキサゾリル−
（２′）〕チオフェン404.8gを得た。（融点201℃〜202
℃）。収率は94.1％であった。
（実施例２〜21） 第１表に示すチオフェンジカルボン酸ジエステル、アミ
ノフェノール類、酸触媒、溶媒を用いた以外は、実施例
１と同様の操作を行ない、第１表に示すジベンゾオキサ
ゾリル化合物を得た。
ノフェノール類、酸触媒、溶媒を用いた以外は、実施例
１と同様の操作を行ない、第１表に示すジベンゾオキサ
ゾリル化合物を得た。
表中化合物（Ｉ），化合物（II），化合物（III）は以
下のものを示す。
下のものを示す。
（発明の効果） 本発明は、ジベンゾオキサゾリル化合物の新規な製造方
法に関するものであり、本発明の方法により、チオフェ
ンジカルボン酸ジエステルとアミノフェノール類とを直
接反応させ、１段の工程で、高い収率で目的物であるジ
ベンゾオキサゾリル化合物を得ることができる。
法に関するものであり、本発明の方法により、チオフェ
ンジカルボン酸ジエステルとアミノフェノール類とを直
接反応させ、１段の工程で、高い収率で目的物であるジ
ベンゾオキサゾリル化合物を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 吉川 直宏 兵庫県加古郡播磨町宮西346番地１ 製鉄 化学工業株式会社内 (72)発明者 寺本 真樹 兵庫県加古郡播磨町宮西346番地１ 製鉄 化学工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、ＲはC1〜C8のアルキル基、フェニル基、核置換
フェニル基またはベンジル基を示す。） で表わされるチオフェンジカルボン酸ジエステルと、一
般式（II） （式中、Ｒ′は水素原子、C1〜C8のアルキル基、フェニ
ル基またはベンジル基を示す。） で表わされるアミノフェノール類とを酸触媒の存在下に
反応させることを特徴とする一般式（III） （式中、Ｒ′は前記と同じである。） で表わされるジベンゾオキサゾリル化合物の製造方法。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）において、ＲがC3〜C8の分岐
アルキル基、フェニル基、核置換フェニル基またはベン
ジル基である請求項１に記載の方法。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6118689A JPH07619B2 (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | ジベンゾオキサゾリル化合物の製造方法 |
| EP90104556A EP0387725B1 (en) | 1989-03-13 | 1990-03-09 | Production of thiophene-2,5-dicarboxylic acid diesters and tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diesters |
| DE69029754T DE69029754T2 (de) | 1989-03-13 | 1990-03-09 | Herstellung von Thiophen-2,5-Dicarbonsäurediestern und Tetrahydrothiophen-2,5-dicarbonsäurediestern |
| DE69032378T DE69032378T2 (de) | 1989-03-13 | 1990-03-09 | Ein Verfahren zur Herstellung von Dibenzoxazolylthiophenen |
| EP96101671A EP0719774B1 (en) | 1989-03-13 | 1990-03-09 | A method for production of dibenzoxazolyl thiophenes |
| CA002011948A CA2011948C (en) | 1989-03-13 | 1990-03-12 | Production of thiophene-2, 5-dicarboxylic acid diesters, tetrahydrothiophene-2, 5-dicarboxylic acid diesters and dibenzoxazolylthiophenes |
| KR1019900003361A KR0142667B1 (ko) | 1989-03-13 | 1990-03-12 | 티오펜-2,5-디카르복실산 디에스테르, 테트라하이드로 티오펜-2,5-디카르복실산 디에스테르 및 디벤족사졸릴 티오펜의 제조방법 |
| US07/492,072 US5093504A (en) | 1989-03-13 | 1990-03-12 | Production of thiophene-2,5-dicarboxylic acid diesters, tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diesters and dibenzoxazolylthiophenes |
| US07/753,088 US5221749A (en) | 1989-03-13 | 1991-08-30 | Production of dibenzoxazolylthiophenes |
| US08/005,463 US5310940A (en) | 1989-03-13 | 1993-01-19 | Production of thiophene-2,5-dicarboxylic acid diesters, tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diesters and dibenzoxazolylthiophenes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6118689A JPH07619B2 (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | ジベンゾオキサゾリル化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02240083A JPH02240083A (ja) | 1990-09-25 |
| JPH07619B2 true JPH07619B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=13163878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6118689A Expired - Fee Related JPH07619B2 (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | ジベンゾオキサゾリル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07619B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002032886A1 (en) * | 2000-10-18 | 2002-04-25 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | A process for the preparation of bis-benzazolyl compounds |
-
1989
- 1989-03-13 JP JP6118689A patent/JPH07619B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02240083A (ja) | 1990-09-25 |
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