JPH0753704B2 - フェニルマロン酸モノアニリド誘導体および３―フェニル―２―キノロン誘導体の製造方法 - Google Patents
フェニルマロン酸モノアニリド誘導体および３―フェニル―２―キノロン誘導体の製造方法Info
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- JPH0753704B2 JPH0753704B2 JP1160233A JP16023389A JPH0753704B2 JP H0753704 B2 JPH0753704 B2 JP H0753704B2 JP 1160233 A JP1160233 A JP 1160233A JP 16023389 A JP16023389 A JP 16023389A JP H0753704 B2 JPH0753704 B2 JP H0753704B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、医薬品またはその製造中間体として有用な、
一般式 （式中のＸおよびＹは同じでも異なっていてもよく、水
素原子または炭素数１〜３のアルコキシ基であり、Ｚは
炭素数１〜３のアルコキシ基である）で表されるフェニ
ルマロン酸モノアニリド誘導体およびそれを用いる３−
フェニル−２−キノロン誘導体の製造方法に関するもの
である。
一般式 （式中のＸおよびＹは同じでも異なっていてもよく、水
素原子または炭素数１〜３のアルコキシ基であり、Ｚは
炭素数１〜３のアルコキシ基である）で表されるフェニ
ルマロン酸モノアニリド誘導体およびそれを用いる３−
フェニル−２−キノロン誘導体の製造方法に関するもの
である。
さらに詳しく言えば、本発明は医薬品またはその製造中
間体として有用な前記一般式（Ｉ）で表される化合物お
よびそれを用いて、骨形成促進作用を示し、骨粗鬆症治
療剤として有用な、一般式 （式中のＸ、ＹおよびＺは前記と同じ意味をもつ）で表
される３−フェニル−２−キノロン誘導体を製造する方
法に関するものである。
間体として有用な前記一般式（Ｉ）で表される化合物お
よびそれを用いて、骨形成促進作用を示し、骨粗鬆症治
療剤として有用な、一般式 （式中のＸ、ＹおよびＺは前記と同じ意味をもつ）で表
される３−フェニル−２−キノロン誘導体を製造する方
法に関するものである。
本発明の前記一般式（Ｉ）の化合物から得られる前記一
般式（II）で表される３−フェニル−２−キノロン誘導
体は、骨吸収抑制作用を有し、骨粗鬆症治療剤として有
用であることが知られている（特開昭63-295561号）。
般式（II）で表される３−フェニル−２−キノロン誘導
体は、骨吸収抑制作用を有し、骨粗鬆症治療剤として有
用であることが知られている（特開昭63-295561号）。
これまで、前記一般式（II）で表される３−フェニル−
２−キノロン誘導体の製造方法として、式 で表されるｍ−アニシジンと式 で表されるフェニルマロン酸エステル誘導体とをジフェ
ニルエーテル中加熱還流して、式 で表される化合物を製造する方法が知られている〔ジャ
ーナル オブ ヘテロサイクリック ケミストリー（J.
Heterocyclic Chem.）、21巻、1984年、737〜739ペー
ジ〕。
２−キノロン誘導体の製造方法として、式 で表されるｍ−アニシジンと式 で表されるフェニルマロン酸エステル誘導体とをジフェ
ニルエーテル中加熱還流して、式 で表される化合物を製造する方法が知られている〔ジャ
ーナル オブ ヘテロサイクリック ケミストリー（J.
Heterocyclic Chem.）、21巻、1984年、737〜739ペー
ジ〕。
本発明の目的は、医薬品またはその製造中間体として有
用な前記一般式（Ｉ）で表されるフェニルマロン酸モノ
アニリド誘導体およびそれを用いて骨粗鬆症治療剤とし
て有用な前記一般式（II）で表される３−フェニル−２
−キノロン誘導体を効率的に製造する方法を提供するこ
とである。
用な前記一般式（Ｉ）で表されるフェニルマロン酸モノ
アニリド誘導体およびそれを用いて骨粗鬆症治療剤とし
て有用な前記一般式（II）で表される３−フェニル−２
−キノロン誘導体を効率的に製造する方法を提供するこ
とである。
これまで、一般式（II）で表される３−フェニル−２−
キノロン誘導体を合成する方法として、上述したように
前記式（III）で表されるｍ−アニシジンと前記式（I
V）で表されるフェニルマロン酸エステル誘導体とを反
応させる方法が知られている。しかしながら、この反応
は260℃以上という高温の加熱条件を必要とするため、
より緩和な条件で製造できる方法の開発が望まれてい
た。
キノロン誘導体を合成する方法として、上述したように
前記式（III）で表されるｍ−アニシジンと前記式（I
V）で表されるフェニルマロン酸エステル誘導体とを反
応させる方法が知られている。しかしながら、この反応
は260℃以上という高温の加熱条件を必要とするため、
より緩和な条件で製造できる方法の開発が望まれてい
た。
本発明者らは、これらの問題を解決すべく鋭意検討した
結果、ある種のフェニルマロン酸モノアニリド誘導体を
製造原料として用いることによりきわめて容易にしかも
効率よく目的とする３−フェニル−２−キノロン誘導体
を製造できることを見出し、本発明をなすに至った。
結果、ある種のフェニルマロン酸モノアニリド誘導体を
製造原料として用いることによりきわめて容易にしかも
効率よく目的とする３−フェニル−２−キノロン誘導体
を製造できることを見出し、本発明をなすに至った。
本発明の一般式 （式中のＸ、ＹおよびＺは前記と同じ意味をもつ）で表
されるフェニルマロン酸モノアニリド誘導体は、縮合剤
の存在下で閉環させることにより、きわめて容易に骨粗
鬆症治療剤として有用な、一般式 （式中のＸ、ＹおよびＺは前記と同じ意味をもつ）で表
される３−フェニル−２−キノロン誘導体を製造するこ
とができる。
されるフェニルマロン酸モノアニリド誘導体は、縮合剤
の存在下で閉環させることにより、きわめて容易に骨粗
鬆症治療剤として有用な、一般式 （式中のＸ、ＹおよびＺは前記と同じ意味をもつ）で表
される３−フェニル−２−キノロン誘導体を製造するこ
とができる。
本発明の前記一般式（Ｉ）の化合物を用いる前記一般式
（II）の化合物の製造方法を好適に実施するには、一般
式（Ｉ）で表される化合物を無溶媒またはベンゼン、ク
ロロホルムなどの不活性有機溶媒中、縮合剤を適当量加
え、室温ないし60℃で約１〜15時間反応させ、反応終了
後、常法に従い処理することにより目的物を得ることが
できる。
（II）の化合物の製造方法を好適に実施するには、一般
式（Ｉ）で表される化合物を無溶媒またはベンゼン、ク
ロロホルムなどの不活性有機溶媒中、縮合剤を適当量加
え、室温ないし60℃で約１〜15時間反応させ、反応終了
後、常法に従い処理することにより目的物を得ることが
できる。
本発明の製造方法において製造原料として用いられる前
記一般式（Ｉ）で表される化合物は新規化合物であり、
以下のようにして製造することができる。すなわち、一
般式 （式中のＸは前記と同じ意味をもつ）で表されるアニリ
ン誘導体と、一般式 （式中のＹおよびＺは前記と同じ意味をもち、Ｒは低級
アルキル基である）で表されるフェニルマロン酸モノエ
ステル誘導体とを脱水縮合剤存在下、室温で反応させ、
ついで適当な方法によりエステル基を除去することによ
り容易に製造することができる。
記一般式（Ｉ）で表される化合物は新規化合物であり、
以下のようにして製造することができる。すなわち、一
般式 （式中のＸは前記と同じ意味をもつ）で表されるアニリ
ン誘導体と、一般式 （式中のＹおよびＺは前記と同じ意味をもち、Ｒは低級
アルキル基である）で表されるフェニルマロン酸モノエ
ステル誘導体とを脱水縮合剤存在下、室温で反応させ、
ついで適当な方法によりエステル基を除去することによ
り容易に製造することができる。
本製造方法において出発原料として用いられる一般式
（Ｖ）および（VI）で表される化合物はいずれも公知化
合物であり、市販品として入手するかあるいは文献記載
の方法に従い容易に製造することができる。
（Ｖ）および（VI）で表される化合物はいずれも公知化
合物であり、市販品として入手するかあるいは文献記載
の方法に従い容易に製造することができる。
本発明の製造方法において用いられる縮合剤としては、
一般に脱水縮合反応に用いられるものであればよいが製
造原料の分解および副反応を抑えるようにできるだけ温
和な条件で反応を進行できるものがよい。
一般に脱水縮合反応に用いられるものであればよいが製
造原料の分解および副反応を抑えるようにできるだけ温
和な条件で反応を進行できるものがよい。
このようなものとして、トリメチルシリルホスファイ
ト、ポリリン酸エステル、トリフルオロ酢酸無水物、五
塩化リン、オキシ塩化リンまたは塩化チオニルなどをあ
げることができる。これらの中でもトリメチルシリルホ
スファイトが最も好ましい。
ト、ポリリン酸エステル、トリフルオロ酢酸無水物、五
塩化リン、オキシ塩化リンまたは塩化チオニルなどをあ
げることができる。これらの中でもトリメチルシリルホ
スファイトが最も好ましい。
これらの縮合剤はすべて公知化合物であり、ほとんどの
ものは市販品として入手することができる。また、トリ
メチルシリルホスファイト、ポリリン酸エステルは文献
記載の方法により容易に製造することができる〔テトラ
ヘドロン レターズ（Tetrahedron Letters）、22巻、1
9号、1981年、1803〜1804ページ、同23巻、14号、1982
年、1467〜1470ページ、リエージェンツ フォー オー
ガニック シンセシス（Reagents for Organic Synthes
is）１巻、892〜894ページ、シンセティック リエージ
ェンツ（Synthetic Reagents）、６巻、374〜375ペー
ジ〕。
ものは市販品として入手することができる。また、トリ
メチルシリルホスファイト、ポリリン酸エステルは文献
記載の方法により容易に製造することができる〔テトラ
ヘドロン レターズ（Tetrahedron Letters）、22巻、1
9号、1981年、1803〜1804ページ、同23巻、14号、1982
年、1467〜1470ページ、リエージェンツ フォー オー
ガニック シンセシス（Reagents for Organic Synthes
is）１巻、892〜894ページ、シンセティック リエージ
ェンツ（Synthetic Reagents）、６巻、374〜375ペー
ジ〕。
本発明の製造方法における反応温度および反応時間は、
製造原料または縮合剤の種類または量により多少異なる
が、通常、室温ないし60℃で、約１〜15時間反応させれ
ば十分である。
製造原料または縮合剤の種類または量により多少異なる
が、通常、室温ないし60℃で、約１〜15時間反応させれ
ば十分である。
本発明の前記一般式（Ｉ）の化合物を用いる前記一般式
（II）の化合物の製造方法は、従来の方法に比べ緩和な
条件で反応が進行し、操作も簡単で、安全にしかも容易
に目的物を得ることができるので、工業的に有用な方法
である。
（II）の化合物の製造方法は、従来の方法に比べ緩和な
条件で反応が進行し、操作も簡単で、安全にしかも容易
に目的物を得ることができるので、工業的に有用な方法
である。
本発明を詳述するために以下に参考例および実施例をあ
げる。なお、各参考例および実施例の中の化合物の融点
はすべて未補正である。また、化合物のNMRスペクトル
は日本電子JNM-GX270型高分解能核磁気共鳴装置を用い
て測定した。
げる。なお、各参考例および実施例の中の化合物の融点
はすべて未補正である。また、化合物のNMRスペクトル
は日本電子JNM-GX270型高分解能核磁気共鳴装置を用い
て測定した。
参考例１ ２−メトキシカルボニル−２−（2,4−ジメトキシフェ
ニル）酢酸 水素化ナトリウム（60％、油性）3.5gおよび乾燥ジメチ
ルスルホキシド20mlをアルゴン気流中で70℃、２時間撹
拌した。この溶液を乾燥トルエン35mlで希釈した。この
溶液に5.0gの2,4−ジメトキシフェニル酢酸メチルを乾
燥トルエン35mlに溶解した溶液を室温で滴下し、30分間
撹拌した。反応液に乾燥トルエン35mlを加え、−30℃に
冷却し、ドライアイス21gを少量ずつ添加し、４℃で２
時間撹拌した。反応液に20％リン酸を氷冷下に加え、pH
4にした後、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を減圧下60℃で留去し、残留物をエーテルより再結
晶を行って、白色結晶の目的物5.2gを得た。
ニル）酢酸 水素化ナトリウム（60％、油性）3.5gおよび乾燥ジメチ
ルスルホキシド20mlをアルゴン気流中で70℃、２時間撹
拌した。この溶液を乾燥トルエン35mlで希釈した。この
溶液に5.0gの2,4−ジメトキシフェニル酢酸メチルを乾
燥トルエン35mlに溶解した溶液を室温で滴下し、30分間
撹拌した。反応液に乾燥トルエン35mlを加え、−30℃に
冷却し、ドライアイス21gを少量ずつ添加し、４℃で２
時間撹拌した。反応液に20％リン酸を氷冷下に加え、pH
4にした後、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を減圧下60℃で留去し、残留物をエーテルより再結
晶を行って、白色結晶の目的物5.2gを得た。
融点:123〜126℃ IR（KBr）：νco 1750,1700cm-1 NMR(CDCl3) δ:3.76（s,3H）,3.80（s,6H）,4.92（s,1H）,6.47（d,
1H,J＝2.2Hz）,6.50（dd,1H,J＝2.2,8.2Hz）,7.24（d,1
H,J＝8.2Hz） 参考例２ ２−（３−メトキシ−フェニルカルバモイル）−２−
（2,4−ジメトキシフェニル）酢酸メチル ２−メトキシカルボニル−２−（2,4−ジメトキシフェ
ニル）酢酸5.1gおよびｍ−アニシジン2.6gを乾燥クロロ
ホルム40mlに溶解した。この溶液に室温でN,N′−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド4.3gおよび４−ジメチルア
ミノピリジン100mgを加え、室温で一夜撹拌した。反応
液に酢酸エチルを加え、氷冷し、析出結晶をろ去した
後、飽和食塩水、10％炭酸水素ナトリウム、飽和食塩水
で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧下60℃で溶媒を留去し、シルカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム）で精製
した後、エーテルより結晶化し、無色結晶の目的物5.7g
を得た。
1H,J＝2.2Hz）,6.50（dd,1H,J＝2.2,8.2Hz）,7.24（d,1
H,J＝8.2Hz） 参考例２ ２−（３−メトキシ−フェニルカルバモイル）−２−
（2,4−ジメトキシフェニル）酢酸メチル ２−メトキシカルボニル−２−（2,4−ジメトキシフェ
ニル）酢酸5.1gおよびｍ−アニシジン2.6gを乾燥クロロ
ホルム40mlに溶解した。この溶液に室温でN,N′−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド4.3gおよび４−ジメチルア
ミノピリジン100mgを加え、室温で一夜撹拌した。反応
液に酢酸エチルを加え、氷冷し、析出結晶をろ去した
後、飽和食塩水、10％炭酸水素ナトリウム、飽和食塩水
で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧下60℃で溶媒を留去し、シルカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム）で精製
した後、エーテルより結晶化し、無色結晶の目的物5.7g
を得た。
融点:96〜97℃ IR（KBr）：νco 1730,1660cm-1 NMR(CDCl3) δ:3.77（s,3H）,3.78（s,3H）,3.81（s,3H）,3.84（s,
3H）,4.88（s,1H）,6.45〜6.55（m,2H）,6,64（dd,1H,J
＝2.8,8.2Hz）,6.91（d,1H,J＝8.2Hz）,7.17（t,1H,J＝
8.2Hz）,7.30〜7.40（m,2H）,8.50（br-s,1H） 実施例１ ２−（３−メトキシ−フェニルカルバモイル）−２−
（2,4−ジメトキシフェニル）酢酸 ２−（３−メトキシ−フェニルカルバモイル）−２−
（2,4−ジメトキシフェニル）酢酸メチル5.0gをメタノ
ール160mlに溶解し、２規定水酸化ナトリウム水溶液24m
lを加え、60℃で１時間加熱した。メタノールを減圧下6
0℃で留去し、残留液に水を加え、酢酸エチルで洗浄し
た。水層を氷冷下20％リン酸10mlを加えてpH4とし、酢
酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下60℃で溶媒を留
去し、残留物をエーテルより再結晶して4.4gの白色結晶
の目的物を得た。
3H）,4.88（s,1H）,6.45〜6.55（m,2H）,6,64（dd,1H,J
＝2.8,8.2Hz）,6.91（d,1H,J＝8.2Hz）,7.17（t,1H,J＝
8.2Hz）,7.30〜7.40（m,2H）,8.50（br-s,1H） 実施例１ ２−（３−メトキシ−フェニルカルバモイル）−２−
（2,4−ジメトキシフェニル）酢酸 ２−（３−メトキシ−フェニルカルバモイル）−２−
（2,4−ジメトキシフェニル）酢酸メチル5.0gをメタノ
ール160mlに溶解し、２規定水酸化ナトリウム水溶液24m
lを加え、60℃で１時間加熱した。メタノールを減圧下6
0℃で留去し、残留液に水を加え、酢酸エチルで洗浄し
た。水層を氷冷下20％リン酸10mlを加えてpH4とし、酢
酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下60℃で溶媒を留
去し、残留物をエーテルより再結晶して4.4gの白色結晶
の目的物を得た。
融点:123〜126℃ IR（KBr）：νco 1700,1670cm-1 NMR(CDCl3) δ:3.79（s,3H）,3.83（s,3H）,3,86（s,3H）,4.63（s,
1H）,6.50〜6.60（m,2H）,6.70（d,1H,J＝8.2Hz）,6.81
（d,1H,J＝8.2Hz）,7.10（s,1H）,7.20（t,1H,J＝8.2H
z）,7.25（d,1H,J＝8.2Hz）,7.70（br-s,1H） 実施例２ ３−（2,4−ジメトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−
７−メトキシ−1H−キノリン−２−オン ２−（３−メトキシ−フェニルカルバモイル）−２−
（2,4−ジメロキシフェニル）酢酸1.0gをトリメチルシ
リルホスファイト10mlに溶解し、60℃で一夜攪拌した。
反応液に水−酢酸エチル（1/1）80mlを加え、30分間攪
拌した。析出結晶をろ取し、酢酸エチルで洗浄し、減圧
下で乾燥し、663mgの目的物を得た。
1H）,6.50〜6.60（m,2H）,6.70（d,1H,J＝8.2Hz）,6.81
（d,1H,J＝8.2Hz）,7.10（s,1H）,7.20（t,1H,J＝8.2H
z）,7.25（d,1H,J＝8.2Hz）,7.70（br-s,1H） 実施例２ ３−（2,4−ジメトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−
７−メトキシ−1H−キノリン−２−オン ２−（３−メトキシ−フェニルカルバモイル）−２−
（2,4−ジメロキシフェニル）酢酸1.0gをトリメチルシ
リルホスファイト10mlに溶解し、60℃で一夜攪拌した。
反応液に水−酢酸エチル（1/1）80mlを加え、30分間攪
拌した。析出結晶をろ取し、酢酸エチルで洗浄し、減圧
下で乾燥し、663mgの目的物を得た。
融点:300℃以上 IR（KBr）：νCO 1640cm-1 NMR(DMSO-d6) δ:3.79（s,3H）,3.92（s,6H）,6.60〜6.75（m,2H）,6.
85〜6.90（m,2H）,7.12（d,1H,J＝8.2Hz）,7.87（d,1H,
J＝9.9Hz）,9.55（s,1H）,11.25（s,1H） 実施例３ トリメチルシリルホスファイトの代わりに以下にあげる
縮合剤を用いて、以下の条件で反応を行い、実施例２に
記載の方法と同様に処理して３−（2,4−ジメトキシフ
ェニル）−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−1H−キノリ
ン−２−オンを製造した。
85〜6.90（m,2H）,7.12（d,1H,J＝8.2Hz）,7.87（d,1H,
J＝9.9Hz）,9.55（s,1H）,11.25（s,1H） 実施例３ トリメチルシリルホスファイトの代わりに以下にあげる
縮合剤を用いて、以下の条件で反応を行い、実施例２に
記載の方法と同様に処理して３−（2,4−ジメトキシフ
ェニル）−４−ヒドロキシ−７−メトキシ−1H−キノリ
ン−２−オンを製造した。
Claims (5)
- 【請求項１】一般式 （式中のＸおよびＹは同じでも異なっていてもよく、水
素原子または炭素数１〜３のアルコキシ基であり、Ｚは
炭素数１〜３のアルコキシ基である）で表されるフェニ
ルマロン酸モノアニリド誘導体 - 【請求項２】式 で表される請求項１記載のフェニルマロン酸モノアニリ
ド誘導体 - 【請求項３】一般式 （式中のＸおよびＹは同じでも異なっていてもよく、水
素原子または炭素数１〜３のアルコキシ基であり、Ｚは
炭素数１〜３のアルコキシ基である）で表されるフェニ
ルマロン酸モノアニリド誘導体を、縮合剤の存在下で、
閉環させることを特徴とする、一般式 （式中のＸ、ＹおよびＺは前記と同じ意味をもつ）で表
される３−フェニル−２−キノロン誘導体の製造方法 - 【請求項４】式 で表されるフェニルマロン酸モノアニリド誘導体を用い
る請求項３記載の製造方法 - 【請求項５】縮合剤がトリメチルシリルホスファイトで
ある請求項３記載の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1160233A JPH0753704B2 (ja) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | フェニルマロン酸モノアニリド誘導体および３―フェニル―２―キノロン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1160233A JPH0753704B2 (ja) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | フェニルマロン酸モノアニリド誘導体および３―フェニル―２―キノロン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0324047A JPH0324047A (ja) | 1991-02-01 |
| JPH0753704B2 true JPH0753704B2 (ja) | 1995-06-07 |
Family
ID=15710586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1160233A Expired - Lifetime JPH0753704B2 (ja) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | フェニルマロン酸モノアニリド誘導体および３―フェニル―２―キノロン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0753704B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1981341A4 (en) * | 2006-01-30 | 2011-01-05 | Merck Sharp & Dohme | FATTY ACID SYNTHESIS HEMMER (FAS) |
| TW201734002A (zh) * | 2015-12-11 | 2017-10-01 | 拜耳作物科學股份有限公司 | 作為殺蟲劑之經取代的丙二醯胺類 |
-
1989
- 1989-06-22 JP JP1160233A patent/JPH0753704B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0324047A (ja) | 1991-02-01 |
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