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JPH0739508B2 - プルラン・ポリエチレングリコ−ル会合物とその製造方法並びに用途 - Google Patents

プルラン・ポリエチレングリコ−ル会合物とその製造方法並びに用途

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Publication number
JPH0739508B2
JPH0739508B2 JP61268305A JP26830586A JPH0739508B2 JP H0739508 B2 JPH0739508 B2 JP H0739508B2 JP 61268305 A JP61268305 A JP 61268305A JP 26830586 A JP26830586 A JP 26830586A JP H0739508 B2 JPH0739508 B2 JP H0739508B2
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pullulan
polyethylene glycol
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water
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裕美 土屋
俊雄 三宅
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Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo KK
Original Assignee
Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo KK
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、プルラン・ポリエチレングリコール会合物と
その製造方法並びに用途に関するものであり、更に詳細
には、水に対するプルランの溶解性およびポリエチレン
グリコールの溶解性をともに低下しているプルラン・ポ
リエチレングリコール会合物とその製造方法並びに用途
に関するものである。
（従来の技術） プルランは、オーレオバシディウム・プルランス（Aure
obasidium pullulans）を、単糖類、少糖類などの糖類
を含む栄養培地に、好気的に培養して得られる粘質、グ
ルカンであって、工業的には、林原株式会社が製造、販
売している。
プルランは、水溶性、可食性、透明性、耐油性、ガスバ
リヤー性、光沢性、接着性などの特徴を有していること
から各種飲食物、化粧品、医薬品などの基材、接着剤、
コーティング剤などとして利用される他、各種成形物、
例えば、顆粒、錠剤、棒、フィルム、シートなどとして
多方面に利用されている。
（発明が解決しようとする問題点） 近年、薬用成形物などの場合のように、その薬効を一定
期間持続させるなどの目的で水系での溶解速度、崩壊速
度を適度に調節した徐崩性成形物、または含有せしめた
薬用成分などの有効成分を徐徐に放出する徐放性成形物
などの需要が高まっている。
ところが、プルラン含有成形物は、水中で極めて溶解、
崩壊しやすい特徴を有する反面、これが速溶性、速崩壊
性に過ぎるという欠点になり、徐崩性成形物または徐放
性成形物の製造を困難にしている。
これを改良するため、本発明者等は、先に、特開昭60−
219238号公報において、プルランとともにヘテロマンナ
ンを含有する成形物を提案した。
しかし、プルランとともにヘテロマンナンを含有する成
形物は、調製方法が比較的繁雑であり、目的によって
は、なお速溶性に過ぎる欠点がある。
（問題を解決するための手段） 本発明者等は、プルランの水に対する溶解性を更に低下
させることを目的に、プルランと各種水溶性高分子との
会合物に着目し鋭意研究を続けた。
その結果、ポリエチレングリコール（別名、マクロゴー
ル）の場合には、他の水溶性高分子とは違って、プルラ
ンとポリエチレングリコールとを水系下で接続せしめる
ことにより、プルランおよびポリエチレングリコールの
水溶性を著しく低下したプルラン・ポリエチレングリコ
ール会合物を特異的に生成することを見いだし、更に、
この会合物を用意に分離採取しうること見いだして本発
明を完成した。
元来、プルランおよびポリエチレングリコールは、どち
らも水に対して極めて易溶性の高分子物である。
これに対して、本発明のプルラン・ポリエチレングリコ
ール会合物は、水に対する溶解性が極めて低く、プルラ
ンの溶解性およびポリエチレングリコールの溶解性をと
もに低下しているものである。
このプルラン・ポリエチレングリコール会合物粉末の適
量を試験管にとり、水を加えると白色懸濁状となる。こ
れに、比較的多量の塩類を溶解するか、または、ジメチ
ルスルホキシド、ホルムアミド、尿素などの水素結合破
壊剤を混合することにより、この会合物は比較的容易に
溶解し、プルランとポリエチレングリコールとを放出す
る。従って、この会合物は、プルラン分子とポリエチレ
ングリコール分子とが強固に水素結合し、その水溶液を
低下させているものと考えられる。
以下、本発明のプルラン・ポリエチレングリコール会合
物の製造方法について述べる。
プルラン・ポリエチレングリコール会合物は、プルラン
とポリエチレングリコールとを、水系下、例えば、溶液
状で接触することにより生成する。例えば、プルラン水
溶液と溶液状のポリエチレングリコールとを混和させ生
成する濃厚状乃至白濁状の会合物を採取すればよい。
この際、通常、プルラン１重量部（固形物当り）に対し
て、ポリエチレングリコール0.01乃至100重量部（固形
物当り）、望ましくは、0.1乃至10重量部（固形物当
り）の使用が好適である。
プルランは、その分子量を問わないが、通常、平均分子
量10,000乃至5,000,000の範囲のものが使われる。
ポリエチレングリコールは、溶液状のものであればよ
く、例えば、比較的低分子量（200乃至600程度）の液状
物の場合には、そのままで、または水溶液にして使用さ
れ、比較的高分子量（1,000乃至10,000程度）の固状物
の場合には、加熱溶融して液状にするが、または水溶液
にして使用される。
生成した濃厚状乃至白濁状の会合物は、傾斜法、過
法、遠心分離法などにより、容易に分離採取できる。
採取した濃厚液状乃至白濁ガム状の会合物は、そのまま
ペースト状の製品にすることも、また必要に応じて、乾
燥して粉末状、チップ状などの製品にすることも自由で
ある。
本発明でいうプルラン・ポリエチレングリコール会合物
を含有せしめる方法は、本発明の組成物、成形物が完成
されるまでの工程中に、溶液状、ペースト状、粉末状、
顆粒状など各種形状のプルラン・ポリエチレングリコー
ル会合物を、例えば、混合、混和、混捏、塗布、被覆、
噴霧、浸漬、浸透、注入などの操作により含有せしめれ
ばよい。
例えば、溶液中に会合物を生成せしめ、それをそのま
ま、または必要に応じて、会合物に他の適当な物質を配
合して、液状乃至ペースト状組成物、例えば、クリー
ム、ペースト、軟膏、ハップ剤、飼料、餌料などとして
利用することも有利に実施できる。
また、溶液中で会合物を生成させるに際し、他の適当な
物質を共存させることも有利に実施できる。
また、生成した会合物を分離、採取し、必要ならば、乾
燥、粉末化し、これに適当な他の物質を配合して固状組
成物、例えば、徐崩性成形物、徐放性成形物などを製造
することも有利に実施できる。
この際、配合する他の物質としては、必要に応じて、例
えば、抗菌剤、殺虫剤、着色剤、着香剤、栄養物、嗜好
物、生理活性物質、種子、シクロデキストリン包接物、
その他、可塑剤、増量剤、賦形剤、充填剤、発泡剤、難
燃剤などの１種または２種以上のものが適宜用いられ
る。
また、徐崩性成形物、徐放性成形物などとしては、例え
ば、粒状物、繊維、糸、棒、ガーゼ、布、不織布、フィ
ルム、シート、紙、被覆膜、チューブ、カプセル、錠
剤、スポンジ、積層物などの点、綿、面、立体の各種形
状のものが適宜選ばれる。
このようにして製造されるプルラン・ポリエチレングリ
コール会合物を含有する組成物、成形物などの用途は、
家庭用品、化粧品、医薬品、経口摂取物などの消費材の
みならず、農林水畜産業、鉱工業などの生産材にもおよ
び極めて広範囲である。
とりわけ、インターフェロン、ツモア・ネクロシス・フ
ァクター、インターロイキン、インシュリン、グロース
・ホルモン、エリトロポエチン、ティシュー・プラスミ
ノーゲン・アクチベーターなどの生理活性物質を含有す
る注射用成形物などの場合には、その成形物を筋肉内、
腹腔内などに注入または埋設し、それら生理活性物質を
徐放させ、その薬効を持続させることができるので、好
都合である。
以下、実験により、本発明のプルラン・ポリエチレング
リコール会合物について詳細に説明する。
実験１ プルラン水溶液に対する各種水溶性高分子の挙
動 プルラン（平均分子量200,000）の30w/v％水溶液を試験
管に3mlずつ採取し、これに第１表に掲げる水溶性高分
子の20w/v％水溶液6mlずつ加えて混合した。
プルランと水溶性高分子との会合物の生成の有無は、水
溶性が低下して生じた白濁不溶物量を肉眼観察して判定
した。
結果を、第１表にまとめた。
第１表の結果から明らかなように、プルランは、各種水
溶性高分子のうち、ポリエチレングリコールと特異的に
会合物を生成することが判明した。
なお、この会合物の生成により、プルラン水溶液の欠点
とされていた糸洩き性、粘着性、べたつきが解消するこ
とも判明した。
実験２ プルラン・ポリエチレングリコール会合物を生
成するための分子量の影響 プルラン・ポリエチレングリコール会合物を生成するた
めのプルランおよびポリエチレングリコールの分子量の
影響を調べた。
各種平均分子量のプルラン30w/v％水溶液と、各種平均
分子量のポリエチレングリコール30w/v％水溶液とを調
製し、これらを実験１の方法に準じて混合し、生成した
白濁不溶物量を肉眼観察して判定した。
結果を第２表にまとめた。
第２表の結果から明らかなように、プルラン・ポリエチ
レングリコール会合物の生成は、ポリエチレングリコー
ルの分子量によって影響を受け、200乃至10,000、とり
わけ400乃至6,000の平均分子量を有するものが好適であ
ることが判明した。
なお、プルランの分子量は、あまり影響しないことも判
明した。
実験３ プルラン・ポリエチレングリコール会合物の物
性 実験２の方法に準じて、プルラン（平均分子量200,00
0）の水溶液とポリエチレングリコール（平均分子量40
0）の水溶液とを混合し、生成した会合物を過採取
し、更に、エタノールで洗浄し、乾燥、粉末化して、プ
ルラン・ポリエチレングリコール会合物粉末を得た。
（１） 本プルラン・ポリエチレングリコール会合物粉
末の適量を試験管にとり、水を加えると白色懸濁状とな
る。
これを加熱するか、比較的多量の塩類を溶解するか、ま
たは、ジメチルスルホキシド、ホルムアミド、尿素など
の水素結合破壊剤を混合することにより、この会合物
は、比較的容易に溶解し、プルランとポリエチレングリ
コールとを放出する。
（２） 単化点 本プルラン・ポリエチレングリコール会合物粉末を加熱
昇温すると200±20℃で炭化分解する。
（３） 紫外線吸収スペクトル 特徴ある吸収は示さない。
（４） 赤外線吸収スペクトル 本プルラン・ポリエチレングリコール会合物の赤外線吸
収スペクトルをフィルム法により測定した。結果を第１
図に示す。対照として、同様に測定したプルランの赤外
線吸収スペクトルを第２図に、ポリエチレングリコール
の赤外線吸収スペクトルを第３図に示す。
（５） 溶剤に対する溶解性 冷水に徐々に溶ける、熱水に可溶 ジメチルスルホキシド、ホルムアミドに可溶 メタノール、エタノールに難溶 エチルエーテル、石油ベンジンに不溶 （６） 呈色反応 アントロン−硫酸反応は緑色 ニンヒドリン反応は陰性 ヨード反応は黄褐色乃至緑褐色 （７） 塩基性、酸性、中性の区別 熱水に溶解した溶液は、中性乃至微酸性を示す。
（８） 物質の色 粉末は白色乃至微黄色 以上の実験結果から理解できるように、本発明のプルラ
ン・ポリエチレングリコール会合物は、その原料のプル
ラン・ポリエチレングリコールとは明らかに異なる新規
物質である。
以下、本発明のプルラン・ポリエチレングリコール会合
物について、その製造方法、用途に関する２〜３の実施
例を述べる。
実施例１ 粉末 プルラン（平均分子量200,000）の30w/v％水溶液10に
ポリエチレングリコール（平均分子量400）３を加え
て混合し、生成した白濁物を傾斜法で上清を除去し、得
られる沈澱物を乾燥、粉末化してプルラン・ポリエチレ
ングリコール会合物の白色粉末品約4.5Kgを得た。
本会合物は、プルラン単独の場合と比較して水への溶解
速度が極めて遅く、各種徐崩性成形物、徐放性成形物な
どの素材として有利に利用できる。
実施例２ フィルム プルラン（平均分子量800,000）の15w/v％水溶液20に
ポリエチレングリコール（平均分子量4,000）2Kgを加
え、加熱混合して得られる溶液を60℃に加熱したクロー
ムメッキ製金属ロールに流延して、引取速度3m/minで、
厚さ0.03mmのフィルムとした後、90℃の熱風で乾燥させ
て製品とした。
本品は、プルラン・ポリエチレングリコール会合物を含
有する白色半透明のフィルムであって、プルラン単独の
フィルムの場合とは違って、水系で速溶せず、徐々に溶
解、崩壊するフィルムである。
実施例３ 錠剤 実施例１の方法で得たプルラン・ポリエチレングリコー
ル会合物粉末６重量部に金属亜鉛粉末２重量部を加えて
よく混合した後、直径12mm、20R杵を用いて厚さ5.25mm
の錠剤を製造した。本錠剤は、希硫酸中に投入しても、
急激に危険な反応を起さず、徐々に溶解、崩壊し、水素
ガスの発生をほぼ一定の状態で持続できるので、より安
全に水素ガスを利用することができる。
実施例４ 肥料杭 配合肥料（Ｎ＝14％、P2O5＝８％、K2O＝12％）、実施
例１の方法で得たプルラン・ポリエチレングリコール会
合物粉末、硫酸カルシュウムおよび水をそれぞれ14重量
部、５重量部、１重量部および１重量部とし、これらを
充分混合した後、押出機（L/D＝20、圧縮比1.8、ダイス
の口径＝30mm）により、80℃に加熱して肥料杭を製造し
た。
本品は、肥料容器が不要で、取り扱いが容易であり、全
層施肥に適した強度を有する。施肥後は徐々に溶解、崩
壊するので遅効性肥料として好適である。
実施例５ 練歯磨 配合 第２リン酸カルシュウム 45.0 w/w％ プルラン（平均分子量400,000） 2.75w/w％ ポリエチレングリコール（平均分子量1,500）3.0 w/w％ ラウリル硫酸ナトリウム 1.5 w/w％ グリセリン 17.0 w/w％ ポリオキシエチレン ソルビタンモノラウレート0.5 w/
w％ 防腐剤 0.05w/w％ α−グルコシルステビオシド甘味料（商品名 α−Ｇス
イート） 0.2 w/w％ 水 30.0 w/w％ 上記の材料を常法に従って混合し練歯磨を製造した。
本品は、適度の甘味を有しており、子供用練歯磨として
好適である。
また、本品は、プルラン・ポリエチレングリコール会合
物を含有していることから、プルラン単独使用の場合と
比較して、糸洩き性、べとつき性のない使用し易い練歯
磨である。
実施例６ 軟膏 水３にプルラン（平均分子量200,000）600gおよびマ
ルトース6.5Kgを加熱溶解し、次いで、これにヨウ素20g
を溶解したポリエチレングリコール（平均分子量400、
別名マクロゴール400）溶液1.2を混和し、ビン詰して
軟膏を製造した。本品は、殺菌剤としてのヨウ素、栄養
剤としてのマルトースを含有していることから、擦り
傷、切り傷、火傷などの外傷治療用軟膏として好適であ
る。
また、本品は、プルラン・ポリエチレングリコール会合
物を含有していることから、プルラン単独使用の場合と
比較して糸洩き性、べとつき性がなく、上すべりのない
塗り易い軟膏である。
（発明の効果） 上記したことから明らかなように、本発明のプルラン・
ポリエチレングリコール会合物は、水に対するプルラン
の溶解性およびポリエチレングリコールの溶解性をとも
に低下し、それぞれの水系で速溶に過ぎる欠点を解消す
ることができる。
また、プルランの有する糸洩き性、べとつき性を解消す
ることができる。
プルラン・ポリエチレングリコール会合物を含有せしめ
ることにより、徐崩性または徐放性成形物の製造に容易
にし、また、べとつき性、上すべりのない塗り易いクリ
ーム、軟膏などの製造を容易にすることができる。
従って、本発明のプルラン・ポリエチレングリコール会
合物は、プルランまたはポリエチレングリコールの用途
を大幅に拡大させるものである。
【図面の簡単な説明】
第１図は、本発明のプルラン・ポリエチレングリコール
会合物の赤外線吸収スペクトルを示す。 第２図は、対照として、プルランの赤外線吸収スペクト
ルを示す。 第３図は、対照として、ポリエチレングリコールの赤外
線吸収スペクトルを示す。

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】プルラン・ポリエチレングリコール会合
    物。
  2. 【請求項２】水に対するプルランの溶解性およびポリエ
    チレングリコールの溶解性をともに低下していることを
    特徴とする特許請求の範囲第１項記載のプルラン・ポリ
    エチレングリコール会合物。
  3. 【請求項３】プルラン１重量部（固形物当り）に対し
    て、ポリエチレングリコール0.01乃至100重量部（固形
    物当り）の範囲から選ばれることを特徴とする特許請求
    の範囲第１項または第２項記載のプルラン・ポリエチレ
    ングリコール会合物。
  4. 【請求項４】ポリエチレングリコールの分子量が約200
    乃至10,000の範囲から選ばれることを特徴とする特許請
    求の範囲第１項、第２項または第３項記載のプルラン・
    ポリエチレングリコール会合物。
  5. 【請求項５】プルランとポリエチレングリコールとを、
    水系下で接触せしめ生成するプルラン・ポリエチレング
    リコール会合物を採取することを特徴とするブルラン・
    ポリエチレングリコール会合物の製造方法。
  6. 【請求項６】プルラン・ポリエチレングリコール会合物
    が、水に対するプルランの溶解性およびポリエチレング
    リコールの溶解性をともに低下していることを特徴とす
    る特許請求の範囲第５項記載のプルラン・ポリエチレン
    グリコール会合物の製造方法。
  7. 【請求項７】プルラン・ポリエチレングリコール会合物
    が、プルラン１重量部（固形物当り）に対して、ポリエ
    チレングリコール0.01乃至100重量部（固形物当り）の
    範囲から選ばれることを特徴とする特許請求の範囲第５
    項または第６項記載のプルラン・ポリエチレングリコー
    ル会合物の製造方法。
  8. 【請求項８】ポリエチレングリコールの分子量が約200
    乃至10,000の範囲から選ばれることを特徴とする特許請
    求の範囲第５項、第６項または第７項記載のプルラン・
    ポリエチレングリコール会合物の製造方法。
  9. 【請求項９】プルラン・ポリエチレングリコール会合物
    を含有せしめることを特徴とする組成物の製造方法。
  10. 【請求項１０】プルラン・ポリエチレングリコール会合
    物が、プルランとポリエチレングリコールとを水系下で
    接触せしめ生成したものであることを特徴とする特許請
    求の範囲第９項記載の組成物の製造方法。
  11. 【請求項１１】プルラン・ポリエチレングリコール会合
    物が、水に対するプルランの溶解性およびポリエチレン
    グリコールの溶解性をともに低下していることを特徴と
    する特許請求の範囲第９項または第10項記載の組成物の
    製造方法。
  12. 【請求項１２】組成物が、ペースト状物乃至固状物であ
    ることを特徴とする特許請求の範囲第９項、第10項また
    は第11項記載の組成物の製造方法。
  13. 【請求項１３】組成物が、徐崩性成形物または徐放性成
    形物であることを特徴とする特許請求の範囲第９項、第
    10項、第11項または第12項記載の組成物の製造方法。
  14. 【請求項１４】組成物が、家庭用品、化粧品または医薬
    品であることを特徴とする特許請求の範囲第９項、第10
    項、第11項、第12項または第13項記載の組成物の製造方
    法。
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