JPH07300478A - 複素環化合物 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
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- Neurosurgery (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 この発明は一般式
【化１】
［式中、Ｒ1 はハロゲン、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ水
素、低級アルキル基等、Ｒ4 は適当な置換基を有するア
リール基等、ＱはＯまたはＮ−Ｒ11（Ｒ11は水素または
アシル基を意味する）、Ａは低級アルキレン基をそれぞ
れ意味する］で示される複素環化合物およびその塩に関
する。 【効果】 上記複素環化合物は、ブラジキニン拮抗剤と
して、アレルギー、炎症、各種疼痛等の治療に有用であ
る。
素、低級アルキル基等、Ｒ4 は適当な置換基を有するア
リール基等、ＱはＯまたはＮ−Ｒ11（Ｒ11は水素または
アシル基を意味する）、Ａは低級アルキレン基をそれぞ
れ意味する］で示される複素環化合物およびその塩に関
する。 【効果】 上記複素環化合物は、ブラジキニン拮抗剤と
して、アレルギー、炎症、各種疼痛等の治療に有用であ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、ブラジキニン拮抗剤
としての活性を有し、種々の疾患の治療に有用な複素環
化合物およびその塩に関するものであり、医療の分野で
利用される。
としての活性を有し、種々の疾患の治療に有用な複素環
化合物およびその塩に関するものであり、医療の分野で
利用される。
【０００２】
【従来の技術】ある種の複素環化合物が、たとえばジャ
ーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊｏｕｒ
ｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ）第２８巻、第８７６−８９２頁（１９８５）に記載
されているが、該化合物がブラジキニン拮抗剤としての
活性を有していることは全く知られていない。
ーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊｏｕｒ
ｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ）第２８巻、第８７６−８９２頁（１９８５）に記載
されているが、該化合物がブラジキニン拮抗剤としての
活性を有していることは全く知られていない。
【０００３】
【発明の構成】この発明の目的は、ブラジキニン拮抗剤
としての活性を有する複素環化合物およびその塩を提供
することである。この発明の他の目的は、該複素環化合
物およびそれらの塩の製造法を提供することである。こ
の発明の別の目的は、該複素環化合物およびそれらの塩
を有効成分として含有する医薬組成物を提供することで
ある。更にこの発明の別の目的は、該複素環化合物およ
びそれらの塩を有効成分として含有する、例えばアレル
ギー、炎症、自己免疫疾患、ショック、疼痛等のブラジ
キニンまたはその類縁体が誘発する疾患の予防および／
または治療剤を提供することである。この発明の目的と
する複素環化合物は新規であり、次の一般式［Ｉ］で表
わすことができる：
としての活性を有する複素環化合物およびその塩を提供
することである。この発明の他の目的は、該複素環化合
物およびそれらの塩の製造法を提供することである。こ
の発明の別の目的は、該複素環化合物およびそれらの塩
を有効成分として含有する医薬組成物を提供することで
ある。更にこの発明の別の目的は、該複素環化合物およ
びそれらの塩を有効成分として含有する、例えばアレル
ギー、炎症、自己免疫疾患、ショック、疼痛等のブラジ
キニンまたはその類縁体が誘発する疾患の予防および／
または治療剤を提供することである。この発明の目的と
する複素環化合物は新規であり、次の一般式［Ｉ］で表
わすことができる：
【化１８】 ［式中、Ｒ1 はハロゲン、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ水
素、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基またはアシル
基、Ｒ4 は適当な置換基を有するアリール基または適当
な置換基を有していてもよい複素環基、ＱはＯまたはＮ
−Ｒ11（Ｒ11は水素またはアシル基を意味する）、Ａは
低級アルキレン基をそれぞれ意味する］ 目的化合物［Ｉ］またはその塩は、以下の反応式で示さ
れる製造法により製造できる。
素、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基またはアシル
基、Ｒ4 は適当な置換基を有するアリール基または適当
な置換基を有していてもよい複素環基、ＱはＯまたはＮ
−Ｒ11（Ｒ11は水素またはアシル基を意味する）、Ａは
低級アルキレン基をそれぞれ意味する］ 目的化合物［Ｉ］またはその塩は、以下の反応式で示さ
れる製造法により製造できる。
【０００４】製造法１
【化１９】
【０００５】製造法２
【化２０】
【０００６】製造法３
【化２１】
【０００７】製造法４
【化２２】
【０００８】製造法５
【化２３】
【０００９】製造法６
【化２４】 ［式中、Ｒ5 は水素または低級アルキル基、Ｒ6 、
Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 はそれぞれ水素またはハロゲン、
Ｒ10はアシル基、Ｒ10 a はアミノを有するアシル基、Ｒ
10 b はアシルアミノを有するアシル基、Ｒ10 c は低級ア
ルキルアミノを有するアシル基またはアル低級アルキル
アミノを有するアシル基、Ｒ12は水素、低級アルキル
基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルキルアミ
ノ低級アルキル基、複素環低級アルキル基、複素環基、
保護されたまたは保護されていないヒドロキシ低級アル
キル基または低級アルキルアミノで置換されていてもよ
いアリール基で、Ｒ13は、水素、低級アルキル基、低級
アルコキシ低級アルキル基または保護されたまたは保護
されていないヒドロキシ低級アルキル基を意味するか、
またはＲ12およびＲ13は、隣接する窒素原子とともに、
好適な置換基を有していてもよい複素環基を形成する、
（ＡＡ）はアミノ酸残基、Ｘは脱離基、ＹはＮＨまたは
低級アルケニレン基、ＺはＣＨまたはＮをそれぞれ意味
し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ＱおよびＡはそれぞれ前
と同じ意味である］
Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 はそれぞれ水素またはハロゲン、
Ｒ10はアシル基、Ｒ10 a はアミノを有するアシル基、Ｒ
10 b はアシルアミノを有するアシル基、Ｒ10 c は低級ア
ルキルアミノを有するアシル基またはアル低級アルキル
アミノを有するアシル基、Ｒ12は水素、低級アルキル
基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルキルアミ
ノ低級アルキル基、複素環低級アルキル基、複素環基、
保護されたまたは保護されていないヒドロキシ低級アル
キル基または低級アルキルアミノで置換されていてもよ
いアリール基で、Ｒ13は、水素、低級アルキル基、低級
アルコキシ低級アルキル基または保護されたまたは保護
されていないヒドロキシ低級アルキル基を意味するか、
またはＲ12およびＲ13は、隣接する窒素原子とともに、
好適な置換基を有していてもよい複素環基を形成する、
（ＡＡ）はアミノ酸残基、Ｘは脱離基、ＹはＮＨまたは
低級アルケニレン基、ＺはＣＨまたはＮをそれぞれ意味
し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ＱおよびＡはそれぞれ前
と同じ意味である］
【００１０】本明細書の上記および下記の説明におい
て、本発明の範囲内に包含されるべき種々の定義の好適
な例を、以下に詳細に説明する。「低級」なる語は、と
くに断わらない限り、１〜６個の炭素原子を有する基を
意味する。好適な「ハロゲン」としては、弗素、塩素、
臭素および沃素が挙げられる。好適な「アリール」とし
ては、フェニル、ナフチル、低級アルキル置換フェニル
［例えばトリル、キシリル、メシチル、クメニル、ジ
（第三級ブチル）フェニル等］等が挙げられ、これらの
うちで好ましいのは、フェニルおよびトリルである。好
適な「低級アルキル」および「複素環低級アルキル」お
よび「低級アルキルアミノ」における好適な低級アルキ
ル部分としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、第三級ブチル、ペンチル、
ヘキシル等の直鎖状または分枝鎖状のものが挙げられ、
なかでも好ましいのは、メチル、エチル、プロピル、イ
ソブチル、第三級ブチルなどのＣ1 〜Ｃ4 アルキルであ
る。好適な「低級アルキレン」としては、メチレン、エ
チレン、トリメチレン、メチルメチレン、テトラメチレ
ン、エチルエチレン、プロピレン、ペンタメチレン、ヘ
キサメチレン等の直鎖状または分枝鎖状のものが挙げら
れ、この中で最も好ましいのは、メチレンである。好適
な「ハロ低級アルキル」としては、フルオロメチル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、
ジクロロメチル、ブロモメチル、フルオロエチル、ジフ
ルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル等が挙げ
られる。
て、本発明の範囲内に包含されるべき種々の定義の好適
な例を、以下に詳細に説明する。「低級」なる語は、と
くに断わらない限り、１〜６個の炭素原子を有する基を
意味する。好適な「ハロゲン」としては、弗素、塩素、
臭素および沃素が挙げられる。好適な「アリール」とし
ては、フェニル、ナフチル、低級アルキル置換フェニル
［例えばトリル、キシリル、メシチル、クメニル、ジ
（第三級ブチル）フェニル等］等が挙げられ、これらの
うちで好ましいのは、フェニルおよびトリルである。好
適な「低級アルキル」および「複素環低級アルキル」お
よび「低級アルキルアミノ」における好適な低級アルキ
ル部分としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、第三級ブチル、ペンチル、
ヘキシル等の直鎖状または分枝鎖状のものが挙げられ、
なかでも好ましいのは、メチル、エチル、プロピル、イ
ソブチル、第三級ブチルなどのＣ1 〜Ｃ4 アルキルであ
る。好適な「低級アルキレン」としては、メチレン、エ
チレン、トリメチレン、メチルメチレン、テトラメチレ
ン、エチルエチレン、プロピレン、ペンタメチレン、ヘ
キサメチレン等の直鎖状または分枝鎖状のものが挙げら
れ、この中で最も好ましいのは、メチレンである。好適
な「ハロ低級アルキル」としては、フルオロメチル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、
ジクロロメチル、ブロモメチル、フルオロエチル、ジフ
ルオロエチル、クロロエチル、ジクロロエチル等が挙げ
られる。
【００１１】好適な「低級アルケニレン」としては、ビ
ニレン、メチルビニレン、プロペニレン、１，３−ブタ
ジエニレンなどの直鎖状または分枝鎖状のものが挙げら
れ、この中で最も好ましいのは、ビニレンである。好適
な「アシル」としては、例えばアルカノイル［例えばホ
ルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチ
リル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノ
イル、ヘプタノイル、３，３−ジメチルブチリル等］、
ハロ低級アルカノイル［例えばクロロアセチル、トリフ
ルオロアセチル、ブロモアセチル、ブロモブチリル、ヘ
プタフルオロブチリル等］、ヒドロキシ低級アルカノイ
ル［例えばグリコロイル、ラクトイル、３−ヒドロキシ
プロピオニル、グリセロイル等］、低級アルキルスルホ
ニルオキシ低級アルカノイル［例えばメシルオキシアセ
チル、エチルスルホニルオキシアセチル、メシルオキシ
プロピオニル等］、低級アルコキシ低級アルカノイル
［例えばメトキシアセチル、エトキシアセチル、メトキ
シプロピオニル、エトキシプロピオニル、ブロポキシプ
ロピオニル、メトキシブチリル等］、低級アルキルチオ
低級アルカノイル［例えばメチルチオアセチル、エチル
チオアセチル、メチルチオプロピオニル、エチルチオプ
ロピオニル、プロピルチオプロピオニル、メチルチオブ
チリル等］、低級アルカノイルオキシ低級アルカノイル
［例えばアセチルオキシアセチル、アセチルオキシプロ
ピオニル、プロピオニルオキシアセチル等］、アリール
オキシ低級アルカノイル［例えばフェニルオキシアセチ
ル、フェニルオキシプロピオニル、トリルオキシアセチ
ル、ナフチルオキシアセチル等］、アロイル低級アルカ
ノイル［例えばフェニルオキサリル、ベンゾイルアセチ
ル、ベンゾイルプロピオニル等］、
ニレン、メチルビニレン、プロペニレン、１，３−ブタ
ジエニレンなどの直鎖状または分枝鎖状のものが挙げら
れ、この中で最も好ましいのは、ビニレンである。好適
な「アシル」としては、例えばアルカノイル［例えばホ
ルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチ
リル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノ
イル、ヘプタノイル、３，３−ジメチルブチリル等］、
ハロ低級アルカノイル［例えばクロロアセチル、トリフ
ルオロアセチル、ブロモアセチル、ブロモブチリル、ヘ
プタフルオロブチリル等］、ヒドロキシ低級アルカノイ
ル［例えばグリコロイル、ラクトイル、３−ヒドロキシ
プロピオニル、グリセロイル等］、低級アルキルスルホ
ニルオキシ低級アルカノイル［例えばメシルオキシアセ
チル、エチルスルホニルオキシアセチル、メシルオキシ
プロピオニル等］、低級アルコキシ低級アルカノイル
［例えばメトキシアセチル、エトキシアセチル、メトキ
シプロピオニル、エトキシプロピオニル、ブロポキシプ
ロピオニル、メトキシブチリル等］、低級アルキルチオ
低級アルカノイル［例えばメチルチオアセチル、エチル
チオアセチル、メチルチオプロピオニル、エチルチオプ
ロピオニル、プロピルチオプロピオニル、メチルチオブ
チリル等］、低級アルカノイルオキシ低級アルカノイル
［例えばアセチルオキシアセチル、アセチルオキシプロ
ピオニル、プロピオニルオキシアセチル等］、アリール
オキシ低級アルカノイル［例えばフェニルオキシアセチ
ル、フェニルオキシプロピオニル、トリルオキシアセチ
ル、ナフチルオキシアセチル等］、アロイル低級アルカ
ノイル［例えばフェニルオキサリル、ベンゾイルアセチ
ル、ベンゾイルプロピオニル等］、
【００１２】カルボキシ低級アルカノイル［例えばオキ
サロ、カルボキシアセチル、３−カルボキシプロピオニ
ル、３−カルボキシブチリル、４−カルボキシブチリ
ル、４−カルボキシバレリル等］、エステル化されたカ
ルボキシ低級アルカノイル、例えば低級アルコキシカル
ボニル低級アルカノイル［例えばメトキシカルボニルア
セチル、エトキシカルボニルアセチル、メトキシカルボ
ニルプロピオニル、エトキシカルボニルプロピオニル
等］、カルバモイル低級アルカノイル［例えばカルバモ
イルアセチル、カルバモイルプロピオニル等］、低級ア
ルキルカルバモイル低級アルカノイル［例えばメチルカ
ルバモイルアセチル、メチルカルバモイルプロピオニ
ル、エチルカルバモイルプロピオニル、ジメチルカルバ
モイルプロピオニル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモ
イルプロピオニル等］、アル低級アルカノイル［例えば
フェニルアセチル、トリルアセチル、ナフチルアセチ
ル、２−フェニルプロピオニル、３−フェニルプロピオ
ニル、４−フェニルブチリル、トリチルカルボニル
等］、置換されていてもよい複素環低級アルカノイル
［例えばモルホリノアセチル、チオモルホリノアセチ
ル、モルホリノプロピオニル、チオモルホリノプロピオ
ニル、ピペリジノプロピオニル、ピペラジニルプロピオ
ニル、ピリジルアセチル、ピロリジニルプロピオニル、
イミダゾリジニルプロピオニル、ピペリジノアセチル、
ピロリジニルアセチル、ヘキサメチレンイミノアセチ
ル、ヘキサメチレンイミノプロピオニル、イミダゾリル
アセチル、フリルアセチル、チエニルアセチル、メチル
ピペラジニルアセチル、ピリジルピペラジニルアセチル
等］、複素環チオ低級アルカノイル［例えばピリジルチ
オアセチル、ピリミジニルチオアセチル、イミダゾリル
チオプロピオニル等］等の置換または無置換アルカノイ
ル、低級アルケノイル［例えばアクリロイル、クロトノ
イル、イソクロトノイル、３−ブテノイル、３−ペンテ
ノイル、４−ペンテノイル、メタクリロイル等］、低級
アルキノイル［例えばプロピオロイル、２−ブチノイ
ル、３−ブチノイル等］、シクロ低級アルキルカルボニ
ル［例えばシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカ
ルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシル
カルボニル等］、シクロ低級アルケニルカルボニル［例
えばシクロペンテニルカルボニル、シクロヘキセニルカ
ルボニル等］、
サロ、カルボキシアセチル、３−カルボキシプロピオニ
ル、３−カルボキシブチリル、４−カルボキシブチリ
ル、４−カルボキシバレリル等］、エステル化されたカ
ルボキシ低級アルカノイル、例えば低級アルコキシカル
ボニル低級アルカノイル［例えばメトキシカルボニルア
セチル、エトキシカルボニルアセチル、メトキシカルボ
ニルプロピオニル、エトキシカルボニルプロピオニル
等］、カルバモイル低級アルカノイル［例えばカルバモ
イルアセチル、カルバモイルプロピオニル等］、低級ア
ルキルカルバモイル低級アルカノイル［例えばメチルカ
ルバモイルアセチル、メチルカルバモイルプロピオニ
ル、エチルカルバモイルプロピオニル、ジメチルカルバ
モイルプロピオニル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモ
イルプロピオニル等］、アル低級アルカノイル［例えば
フェニルアセチル、トリルアセチル、ナフチルアセチ
ル、２−フェニルプロピオニル、３−フェニルプロピオ
ニル、４−フェニルブチリル、トリチルカルボニル
等］、置換されていてもよい複素環低級アルカノイル
［例えばモルホリノアセチル、チオモルホリノアセチ
ル、モルホリノプロピオニル、チオモルホリノプロピオ
ニル、ピペリジノプロピオニル、ピペラジニルプロピオ
ニル、ピリジルアセチル、ピロリジニルプロピオニル、
イミダゾリジニルプロピオニル、ピペリジノアセチル、
ピロリジニルアセチル、ヘキサメチレンイミノアセチ
ル、ヘキサメチレンイミノプロピオニル、イミダゾリル
アセチル、フリルアセチル、チエニルアセチル、メチル
ピペラジニルアセチル、ピリジルピペラジニルアセチル
等］、複素環チオ低級アルカノイル［例えばピリジルチ
オアセチル、ピリミジニルチオアセチル、イミダゾリル
チオプロピオニル等］等の置換または無置換アルカノイ
ル、低級アルケノイル［例えばアクリロイル、クロトノ
イル、イソクロトノイル、３−ブテノイル、３−ペンテ
ノイル、４−ペンテノイル、メタクリロイル等］、低級
アルキノイル［例えばプロピオロイル、２−ブチノイ
ル、３−ブチノイル等］、シクロ低級アルキルカルボニ
ル［例えばシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカ
ルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシル
カルボニル等］、シクロ低級アルケニルカルボニル［例
えばシクロペンテニルカルボニル、シクロヘキセニルカ
ルボニル等］、
【００１３】カルボキシ、例えば低級アルコキシカルボ
ニル［例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、第
三級ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、
ヘキシルオキシカルボニル等］、アリールオキシカルボ
ニル［例えばフェノキシカルボニル等］等のエステル化
されたカルボキシ、例えばアロイル［例えばベンゾイ
ル、トルオイル、キシロイル、ナフトイル等］、低級ア
ルコキシアロイル［例えばメトキシベンゾイル等］、ハ
ロアロイル［例えばクロロベンゾイル、フルオロベンゾ
イル等］、アシルアロイル、例えば低級アルコキシカル
ボニルアロイル［例えばメトキシカルボニルベンゾイル
等］等の置換または無置換アロイル、例えばアル低級ア
ルケノイル［例えばシンナモイル、アロシンナモイル、
α−メチルシンナモイル、４−メチルシンナモイル
等］、低級アルコキシアル低級アルケノイル［例えばメ
トキシシンナモイル、エトキシシンナモイル、ジメトキ
シシンナモイル等］、低級アルキレンジオキシアル低級
アルケノイル［例えばメチレンジオキシシンナモイル、
エチレンジオキシシンナモイル、等］、ニトロアル低級
アルケノイル［例えばニトロシンナモイル等］、ハロア
ル低級アルケノイル［例えばクロロシンナモイル、フル
オロシンナモイル等］、ヒドロキシアル低級アルケノイ
ル［例えばシドロキシシンナモイル等］、ヒドロキシ低
級アルコキシアル低級アルケノイル［例えばヒドロキシ
メトキシシンナモイル、ヒドロキシエトキシシンナモイ
ル等］、アミノ低級アルコキシアル低級アルケノイル
［例えばアミノエトキシシンナモイル等］、低級アルキ
ルアミノ低級アルコキシアル低級アルケノイル［例えば
メチルアミノメトキシシンナモイル、ジメチルアミノメ
トキシシンナモイル等］、
ニル［例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、第
三級ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、
ヘキシルオキシカルボニル等］、アリールオキシカルボ
ニル［例えばフェノキシカルボニル等］等のエステル化
されたカルボキシ、例えばアロイル［例えばベンゾイ
ル、トルオイル、キシロイル、ナフトイル等］、低級ア
ルコキシアロイル［例えばメトキシベンゾイル等］、ハ
ロアロイル［例えばクロロベンゾイル、フルオロベンゾ
イル等］、アシルアロイル、例えば低級アルコキシカル
ボニルアロイル［例えばメトキシカルボニルベンゾイル
等］等の置換または無置換アロイル、例えばアル低級ア
ルケノイル［例えばシンナモイル、アロシンナモイル、
α−メチルシンナモイル、４−メチルシンナモイル
等］、低級アルコキシアル低級アルケノイル［例えばメ
トキシシンナモイル、エトキシシンナモイル、ジメトキ
シシンナモイル等］、低級アルキレンジオキシアル低級
アルケノイル［例えばメチレンジオキシシンナモイル、
エチレンジオキシシンナモイル、等］、ニトロアル低級
アルケノイル［例えばニトロシンナモイル等］、ハロア
ル低級アルケノイル［例えばクロロシンナモイル、フル
オロシンナモイル等］、ヒドロキシアル低級アルケノイ
ル［例えばシドロキシシンナモイル等］、ヒドロキシ低
級アルコキシアル低級アルケノイル［例えばヒドロキシ
メトキシシンナモイル、ヒドロキシエトキシシンナモイ
ル等］、アミノ低級アルコキシアル低級アルケノイル
［例えばアミノエトキシシンナモイル等］、低級アルキ
ルアミノ低級アルコキシアル低級アルケノイル［例えば
メチルアミノメトキシシンナモイル、ジメチルアミノメ
トキシシンナモイル等］、
【００１４】複素環低級アルコキシアル低級アルケノイ
ル［例えばピリジルメトキシシンナモイル等］、置換さ
れていてもよい複素環アル低級アルケノイル［例えばモ
ルホリノシンナモイル、メチルピペラジニルシンナモイ
ル、ピロリジニルシンナモイル、オキソピロリジニルシ
ンナモイル、オキソピペリジノシンナモイル、ジオキソ
ピロリジニルシンナモイル、オキソオキサゾリジニルシ
ンナモイル、ピロリルシンナモイル、等］、アミノアル
低級アルケノイル［例えばアミノシンナモイル等］、低
級アルキルアミノアル低級アルケノイル［例えばメチル
アミノシンナモイル、ジメチルアミノシンナモイル
等］、アシルアミノアル低級アルケノイル、例えば低級
アルカノイルアミノアル低級アルケノイル［例えばアセ
チルアミノシンナモイル、プロピオニルアミノシンナモ
イル等］、ヒドロキシ低級アルカノイルアミノアル低級
アルケノイル［例えばヒドロキシアセチルアミノシンナ
モイル、ヒドロキシプロピオニルアミノシンナモイル
等］、低級アルコキシ低級アルカノイルアミノアル低級
アルケノイル［例えばメトキシアセチルアミノシンナモ
イル、メトキシプロピオニルアミノシンナモイル等］、
ハロ低級アルカノイルアミノアル低級アルケノイル［例
えばクロロアセチルアミノシンナモイル、ブロモブチリ
ルアミノシンナモイル等］、アミノ低級アルカノイルア
ミノアル低級アルケノイル［例えばアミノアセチルアミ
ノシンナモイル、アミノプロピオニルアミノシンナモイ
ル、等］、低級アルキルアミノ低級アルカノイルアミノ
アル低級アルケノイル［例えばメチルアミノアセチルア
ミノシンナモイル、ジメチルアミノアセチルアミノシン
ナモイル、等］、低級アルカノイルアミノ低級アルカノ
イルアミノアル低級アルケノイル［例えばアセチルアミ
ノアセチルアミノシンナモイル、アセチルアミノプロピ
オニルアミノシンナモイル、等］、カルボキシ低級アル
カノイルアミノアル低級アルケノイル［例えばカルボキ
シアセチルアミノシンナモイル、カルボキシプロピオニ
ルアミノシンナモイル、等］、低級アルコキシカルボニ
ル低級アルカノイルアミノアル低級アルケノイル［例え
ばエトキシカルボニルアセチルアミノシンナモイル、エ
トキシカルボニルプロピオニルアミノシンナモイル、
等］、低級アルコキシカルボニル低級アルケノイルアミ
ノアル低級アルケノイル［例えばエトキシカルボニルア
クリロイルアミノシンナモイル、等］、ハロ低級アルコ
キシカルボニルアミノアル低級アルケノイル［例えばク
ロロエトキシカルボニルアミノシンナモイル、等］、
ル［例えばピリジルメトキシシンナモイル等］、置換さ
れていてもよい複素環アル低級アルケノイル［例えばモ
ルホリノシンナモイル、メチルピペラジニルシンナモイ
ル、ピロリジニルシンナモイル、オキソピロリジニルシ
ンナモイル、オキソピペリジノシンナモイル、ジオキソ
ピロリジニルシンナモイル、オキソオキサゾリジニルシ
ンナモイル、ピロリルシンナモイル、等］、アミノアル
低級アルケノイル［例えばアミノシンナモイル等］、低
級アルキルアミノアル低級アルケノイル［例えばメチル
アミノシンナモイル、ジメチルアミノシンナモイル
等］、アシルアミノアル低級アルケノイル、例えば低級
アルカノイルアミノアル低級アルケノイル［例えばアセ
チルアミノシンナモイル、プロピオニルアミノシンナモ
イル等］、ヒドロキシ低級アルカノイルアミノアル低級
アルケノイル［例えばヒドロキシアセチルアミノシンナ
モイル、ヒドロキシプロピオニルアミノシンナモイル
等］、低級アルコキシ低級アルカノイルアミノアル低級
アルケノイル［例えばメトキシアセチルアミノシンナモ
イル、メトキシプロピオニルアミノシンナモイル等］、
ハロ低級アルカノイルアミノアル低級アルケノイル［例
えばクロロアセチルアミノシンナモイル、ブロモブチリ
ルアミノシンナモイル等］、アミノ低級アルカノイルア
ミノアル低級アルケノイル［例えばアミノアセチルアミ
ノシンナモイル、アミノプロピオニルアミノシンナモイ
ル、等］、低級アルキルアミノ低級アルカノイルアミノ
アル低級アルケノイル［例えばメチルアミノアセチルア
ミノシンナモイル、ジメチルアミノアセチルアミノシン
ナモイル、等］、低級アルカノイルアミノ低級アルカノ
イルアミノアル低級アルケノイル［例えばアセチルアミ
ノアセチルアミノシンナモイル、アセチルアミノプロピ
オニルアミノシンナモイル、等］、カルボキシ低級アル
カノイルアミノアル低級アルケノイル［例えばカルボキ
シアセチルアミノシンナモイル、カルボキシプロピオニ
ルアミノシンナモイル、等］、低級アルコキシカルボニ
ル低級アルカノイルアミノアル低級アルケノイル［例え
ばエトキシカルボニルアセチルアミノシンナモイル、エ
トキシカルボニルプロピオニルアミノシンナモイル、
等］、低級アルコキシカルボニル低級アルケノイルアミ
ノアル低級アルケノイル［例えばエトキシカルボニルア
クリロイルアミノシンナモイル、等］、ハロ低級アルコ
キシカルボニルアミノアル低級アルケノイル［例えばク
ロロエトキシカルボニルアミノシンナモイル、等］、
【００１５】複素環低級アルカノイルアミノアル低級ア
ルケノイル［例えばピリジルアセチルアミノシンナモイ
ル等］、アロイルアミノアル低級アルケノイル［例えば
ベンゾイルアミノシンナモイル等］、複素環カルボニル
アミノアル低級アルケノイル［例えばニコチノイルアミ
ノシンナモイル、イソニコチノイルアミノシンナモイ
ル、モルホリノカルボニルアミノシンナモイル等］、低
級アルキルスルホニルアミノアル低級アルケノイル［例
えばメシルアミノシンナモイル、エチルスルホニルアミ
ノシンナモイル等］等、Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ
−（低級アルキル）アミノアル低級アルケノイル［例え
ばＮ−アセチル−Ｎ−メチルアミノシンナモイル、Ｎ−
アセチル−Ｎ−エチルアミノシンナモイル、Ｎ−プロピ
オニル−Ｎ−メチルアミノシンナモイル、等］、Ｎ−
（低級アルコキシ低級アルカノイル）−Ｎ−（低級アル
キル）アミノアル低級アルケノイル［例えばＮ−メトキ
シアセチル−Ｎ−メチルアミノシンナモイル、Ｎ−メト
キシプロピオニル−Ｎ−メチルアミノシンナモイル、
等］、Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ−（複素環低級ア
ルキル）アミノアル低級アルケノイル［例えばＮ−アセ
チル−Ｎ−ピリジルメチルアミノシンナモイル、等］、
ウレイドアル低級アルケノイル［例えばウレイドシンナ
モイル等］、低級アルキルウレイドアル低級アルケノイ
ル［例えばメチルウレイドシンナモイル、エチルウレイ
ドシンナモイル、ジメチルウレイドシンナモイル等］、
複素環ウレイドアル低級アルケノイル［例えばピリジル
ウレイドシンナモイル、ピリミジニルウレイドシンナモ
イル、チエニルウレイドシンナモイル、等］、アシルア
ル低級アルケノイル、例えば低級アルカノイルアル低級
アルケノイル［例えばホルミルシンナモイル、アセチル
シンナモイル、プロピオニルシンナモイル等］、カルボ
キシアル低級アルケノイル［例えばカルボキシシンナモ
イル、等］、低級アルコキシカルボニルアル低級アルケ
ノイル［例えばメトキシカルボニルシンナモイル、エト
キシカルボニルシンナモイル、等］、カルバモイルアル
低級アルケノイル［例えばカルバモイルシンナモイル
等］、低級アルキルカルバモイルアル低級アルケノイル
［例えばメチルカルバモイルシンナモイル、エチルカル
バモイルシンナモイル、ジメチルカルバモイルシンナモ
イル、プロピルカルバモイルシンナモイル、イソプロピ
ルカルバモイルシンナモイル、ジエチルカルバモイルシ
ンナモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイルシン
ナモイル等］、ヒドロキシ低級アルキルカルバモイルア
ル低級アルケノイル［例えばヒドロキシエチルカルバモ
イルシンナモイル、ビス（ヒドロキシエチル）カルバモ
イルシンナモイル等］、Ｎ−（ヒドロキシ低級アルキ
ル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルアル低級アル
ケノイル［例えばＮ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルカ
ルバモイルシンナモイル、等］、低級アルコキシ低級ア
ルキルカルバモイルアル低級アルケノイル［例えばメト
キシメチルカルバモイルシンナモイル、メトキシエチル
カルバモイルシンナモイル、ビス（メトキシエチル）カ
ルバモイルシンナモイル、エトキシエチルカルバモイル
シンナモイル、メトキシプロピルカルバモイルシンナモ
イル、ビス（エトキシエチル）カルバモイルシンナモイ
ル、等］、
ルケノイル［例えばピリジルアセチルアミノシンナモイ
ル等］、アロイルアミノアル低級アルケノイル［例えば
ベンゾイルアミノシンナモイル等］、複素環カルボニル
アミノアル低級アルケノイル［例えばニコチノイルアミ
ノシンナモイル、イソニコチノイルアミノシンナモイ
ル、モルホリノカルボニルアミノシンナモイル等］、低
級アルキルスルホニルアミノアル低級アルケノイル［例
えばメシルアミノシンナモイル、エチルスルホニルアミ
ノシンナモイル等］等、Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ
−（低級アルキル）アミノアル低級アルケノイル［例え
ばＮ−アセチル−Ｎ−メチルアミノシンナモイル、Ｎ−
アセチル−Ｎ−エチルアミノシンナモイル、Ｎ−プロピ
オニル−Ｎ−メチルアミノシンナモイル、等］、Ｎ−
（低級アルコキシ低級アルカノイル）−Ｎ−（低級アル
キル）アミノアル低級アルケノイル［例えばＮ−メトキ
シアセチル−Ｎ−メチルアミノシンナモイル、Ｎ−メト
キシプロピオニル−Ｎ−メチルアミノシンナモイル、
等］、Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ−（複素環低級ア
ルキル）アミノアル低級アルケノイル［例えばＮ−アセ
チル−Ｎ−ピリジルメチルアミノシンナモイル、等］、
ウレイドアル低級アルケノイル［例えばウレイドシンナ
モイル等］、低級アルキルウレイドアル低級アルケノイ
ル［例えばメチルウレイドシンナモイル、エチルウレイ
ドシンナモイル、ジメチルウレイドシンナモイル等］、
複素環ウレイドアル低級アルケノイル［例えばピリジル
ウレイドシンナモイル、ピリミジニルウレイドシンナモ
イル、チエニルウレイドシンナモイル、等］、アシルア
ル低級アルケノイル、例えば低級アルカノイルアル低級
アルケノイル［例えばホルミルシンナモイル、アセチル
シンナモイル、プロピオニルシンナモイル等］、カルボ
キシアル低級アルケノイル［例えばカルボキシシンナモ
イル、等］、低級アルコキシカルボニルアル低級アルケ
ノイル［例えばメトキシカルボニルシンナモイル、エト
キシカルボニルシンナモイル、等］、カルバモイルアル
低級アルケノイル［例えばカルバモイルシンナモイル
等］、低級アルキルカルバモイルアル低級アルケノイル
［例えばメチルカルバモイルシンナモイル、エチルカル
バモイルシンナモイル、ジメチルカルバモイルシンナモ
イル、プロピルカルバモイルシンナモイル、イソプロピ
ルカルバモイルシンナモイル、ジエチルカルバモイルシ
ンナモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイルシン
ナモイル等］、ヒドロキシ低級アルキルカルバモイルア
ル低級アルケノイル［例えばヒドロキシエチルカルバモ
イルシンナモイル、ビス（ヒドロキシエチル）カルバモ
イルシンナモイル等］、Ｎ−（ヒドロキシ低級アルキ
ル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルアル低級アル
ケノイル［例えばＮ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルカ
ルバモイルシンナモイル、等］、低級アルコキシ低級ア
ルキルカルバモイルアル低級アルケノイル［例えばメト
キシメチルカルバモイルシンナモイル、メトキシエチル
カルバモイルシンナモイル、ビス（メトキシエチル）カ
ルバモイルシンナモイル、エトキシエチルカルバモイル
シンナモイル、メトキシプロピルカルバモイルシンナモ
イル、ビス（エトキシエチル）カルバモイルシンナモイ
ル、等］、
【００１６】Ｎ−（低級アルコキシ低級アルキル）−Ｎ
−（低級アルキル）カルバモイルアル低級アルケノイル
［例えばＮ−メトキシエチル−Ｎ−メチルカルバモイル
シンナモイル、等］、複素環カルバモイルアル低級アル
ケノイル［例えばモルホリニルカルバモイルシンナモイ
ル、チエニルカルバモイルシンナモイル、ピリジルカル
バモイルシンナモイル、ピリミジニルカルバモイルシン
ナモイル、等］、複素環カルボニルアル低級アルケノイ
ル［例えばモルホリノカルボニルシンナモイル、ピロリ
ジニルカルボニルシンナモイル、ピペリジノカルボニル
シンナモイル、等］、等、等の置換または無置換アル低
級アルケノイル、アル低級アルキノイル［例えばフェニ
ルプロピオロイル等］、例えば複素環低級アルケノイル
［例えばモルホリニルアクリロイル、ピリジルアクリロ
イル、チエニルアクリロイル等］、アミノ複素環低級ア
ルケノイル［例えばアミノピリジルアクリロイル、
等］、低級アルキルアミノ複素環低級アルケノイル［例
えばメチルアミノピリジルアクリロイル、ジメチルアミ
ノピリジルアクリロイル、等］、アシルアミノ複素環低
級アルケノイル、例えば低級アルカノイルアミノ複素環
低級アルケノイル［例えばアセチルアミノピリジルアク
リロイル、プロピオニルアミノピリジルアクリロイル、
等］等、低級アルキルウレイド複素環低級アルケノイル
［例えばメチルウレイドピリジルアクリロイル、等］、
アシル複素環低級アルケノイル、例えばカルボキシ複素
環低級アルケノイル［例えばカルボキシピリジルアクリ
ロイル、等］、低級アルコキシカルボニル複素環低級ア
ルケノイル［例えばエトキシカルボニルピリジルアクリ
ロイル、等］、低級アルキルカルバモイル複素環低級ア
ルケノイル［例えばメチルカルバモイルピリジルアクリ
ロイル、エチルカルバモイルピリジルアクリロイル、ジ
メチルカルバモイルピリジルアクリロイル、ジエチルカ
ルバモイルピリジルアクリロイル、イソプロピルカルバ
モイルピリジルアクリロイル、等］、低級アルコキシ低
級アルキルカルバモイル複素環低級アルケノイル［例え
ばメトキシメチルカルバモイルピリジルアクリロイル、
メトキシエチルカルバモイルピリジルアクリロイル、メ
トキシプロピルカルバモイルピリジルアクリロイル、エ
トキシエチルカルバモイルピリジルアクリロイル、ビス
（メトキシエチル）カルバモイルピリジルアクリロイ
ル、等］、ヒドロキシ低級アルキルカルバモイル複素環
低級アルケノイル［例えばヒドロキシメチルカルバモイ
ルピリジルアクリロイル、ヒドロキシエチルカルバモイ
ルピリジルアクリロイル、ビス（ヒドロキシエチル）カ
ルバモイルピリジルアクリロイル、等］等、等の置換ま
たは無置換複素環低級アルケノイル、置換基で置換され
ていてもよい複素環カルボニル［例えばフロイル、テノ
イル、ニコチノイル、イソニコチノイル、モルホリノカ
ルボニル、ピペリジノカルボニル、４−メチル−１−ピ
ペラジニルカルボニル、４−エチル−１−ピペラジニル
カルボニル、ジメチルアミノピペリジノカルボニル、４
−メチルカルバモイル−１−ピペラジニルカルボニル、
１，２，３，６−テトラヒドロピリジルカルボニル、ピ
ロリジニルカルボニル、インドリルカルボニル等］、ニ
トロで置換されていてもよいアリールオキシカルボニル
［例えばフェニルオキシカルボニル、ニトロフェニルオ
キシカルボニル等］、ニトロで置換されていてもよいア
ル低級アルコキシカルボニル［例えばベンジルオキシカ
ルボニル、ニトロベンジルオキシカルボニル等］、例え
ば
−（低級アルキル）カルバモイルアル低級アルケノイル
［例えばＮ−メトキシエチル−Ｎ−メチルカルバモイル
シンナモイル、等］、複素環カルバモイルアル低級アル
ケノイル［例えばモルホリニルカルバモイルシンナモイ
ル、チエニルカルバモイルシンナモイル、ピリジルカル
バモイルシンナモイル、ピリミジニルカルバモイルシン
ナモイル、等］、複素環カルボニルアル低級アルケノイ
ル［例えばモルホリノカルボニルシンナモイル、ピロリ
ジニルカルボニルシンナモイル、ピペリジノカルボニル
シンナモイル、等］、等、等の置換または無置換アル低
級アルケノイル、アル低級アルキノイル［例えばフェニ
ルプロピオロイル等］、例えば複素環低級アルケノイル
［例えばモルホリニルアクリロイル、ピリジルアクリロ
イル、チエニルアクリロイル等］、アミノ複素環低級ア
ルケノイル［例えばアミノピリジルアクリロイル、
等］、低級アルキルアミノ複素環低級アルケノイル［例
えばメチルアミノピリジルアクリロイル、ジメチルアミ
ノピリジルアクリロイル、等］、アシルアミノ複素環低
級アルケノイル、例えば低級アルカノイルアミノ複素環
低級アルケノイル［例えばアセチルアミノピリジルアク
リロイル、プロピオニルアミノピリジルアクリロイル、
等］等、低級アルキルウレイド複素環低級アルケノイル
［例えばメチルウレイドピリジルアクリロイル、等］、
アシル複素環低級アルケノイル、例えばカルボキシ複素
環低級アルケノイル［例えばカルボキシピリジルアクリ
ロイル、等］、低級アルコキシカルボニル複素環低級ア
ルケノイル［例えばエトキシカルボニルピリジルアクリ
ロイル、等］、低級アルキルカルバモイル複素環低級ア
ルケノイル［例えばメチルカルバモイルピリジルアクリ
ロイル、エチルカルバモイルピリジルアクリロイル、ジ
メチルカルバモイルピリジルアクリロイル、ジエチルカ
ルバモイルピリジルアクリロイル、イソプロピルカルバ
モイルピリジルアクリロイル、等］、低級アルコキシ低
級アルキルカルバモイル複素環低級アルケノイル［例え
ばメトキシメチルカルバモイルピリジルアクリロイル、
メトキシエチルカルバモイルピリジルアクリロイル、メ
トキシプロピルカルバモイルピリジルアクリロイル、エ
トキシエチルカルバモイルピリジルアクリロイル、ビス
（メトキシエチル）カルバモイルピリジルアクリロイ
ル、等］、ヒドロキシ低級アルキルカルバモイル複素環
低級アルケノイル［例えばヒドロキシメチルカルバモイ
ルピリジルアクリロイル、ヒドロキシエチルカルバモイ
ルピリジルアクリロイル、ビス（ヒドロキシエチル）カ
ルバモイルピリジルアクリロイル、等］等、等の置換ま
たは無置換複素環低級アルケノイル、置換基で置換され
ていてもよい複素環カルボニル［例えばフロイル、テノ
イル、ニコチノイル、イソニコチノイル、モルホリノカ
ルボニル、ピペリジノカルボニル、４−メチル−１−ピ
ペラジニルカルボニル、４−エチル−１−ピペラジニル
カルボニル、ジメチルアミノピペリジノカルボニル、４
−メチルカルバモイル−１−ピペラジニルカルボニル、
１，２，３，６−テトラヒドロピリジルカルボニル、ピ
ロリジニルカルボニル、インドリルカルボニル等］、ニ
トロで置換されていてもよいアリールオキシカルボニル
［例えばフェニルオキシカルボニル、ニトロフェニルオ
キシカルボニル等］、ニトロで置換されていてもよいア
ル低級アルコキシカルボニル［例えばベンジルオキシカ
ルボニル、ニトロベンジルオキシカルボニル等］、例え
ば
【００１７】カルバモイル、低級アルキルカルバモイル
［例えばメチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プ
ロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモイル、ブチ
ルカルバモイル、イソブチルカルバモイル、第三級ブチ
ルカルバモイル、ペンチルカルバモイル、ジメチルカル
バモイル、ジエチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メ
チルカルバモイル等］、カルボキシ低級アルキルカルバ
モイル［例えばカルボキシメチルカルバモイル、カルボ
キシエチルカルバモイル等］、エステル化されたカルボ
キシ低級アルキルカルバモイル、例えば低級アルコキシ
カルボニル低級アルキルカルバモイル［例えばメトキシ
カルボニルメチルカルバモイル、エトキシカルボニルメ
チルカルバモイル、エトキシカルボニルエチルカルバモ
イル等］、低級アルケニルカルバモイル［例えばビニル
カルバモイル、アリルカルバモイル等］、シクロ低級ア
ルキルカルバモイル［例えばシクロプロピルカルバモイ
ル、シクロブチルカルバモイル、シクロペンチルカルバ
モイル、シクロヘキシルカルバモイル等］、ハロ低級ア
ルカノイルカルバモイル［例えばトリクロロアセチルカ
ルバモイル等］、置換または無置換アリールカルバモイ
ル、例えばアリールカルバモイル［例えばフェニルカル
バモイル、トリルカルバモイル、キシリルカルバモイ
ル、ナフチルカルバモイル、エチルフェニルカルバモイ
ル等］、アリールチオカルバモイル［例えばフェニルチ
オカルバモイル等］、低級アルコキシアリールカルバモ
イル［例えばメトキシフェニルカルバモイル等］、ハロ
アリールカルバモイル［例えばフルオロフェニルカルバ
モイル、クロロフェニルカルバモイル等］、ハロ低級ア
ルキルアリールカルバモイル［例えばトリフルオロメチ
ルフェニルカルバモイル等］、ニトロアリールカルバモ
イル［例えばニトロフェニルカルバモイル等］、シアノ
アリールカルバモイル［例えばシアノフェニルカルバモ
イル等］、ヒドロキシ低級アルキルアリールカルバモイ
ル［例えばヒドロキシメチルフェニルカルバモイル、ヒ
ドロキシエチルフェニルカルバモイル等］、アミノアリ
ールカルバモイル［例えばアミノフェニルカルバモイル
等］、低級アルキルアミノアリールカルバモイル［例え
ばメチルアミノフェニルカルバモイル、エチルアミノフ
ェニルカルバモイル、ジメチルアミノフェニルカルバモ
イル等］、低級アルカノイルアミノアリールカルバモイ
ル［例えばアセチルアミノフェニルカルバモイル、プロ
ピオニルアミノフェニルカルバモイル等］、Ｎ−低級ア
ルカノイル−Ｎ−低級アルキルアミノアリールカルバモ
イル［例えばＮ−アセチル−Ｎ−メチルアミノフェニル
カルバモイル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−メチルアミノフ
ェニルカルバモイル等］、低級アルコキシ低級アルカノ
イルアミノアリールカルバモイル［例えばメトキシアセ
チルアミノフェニルカルバモイル、メトキシプロピオニ
ルアミノフェニルカルバモイル、等］、低級アルコキシ
カルボニル低級アルカノイルアミノアリールカルバモイ
ル［例えばエトキシカルボニルアセチルアミノフェニル
カルバモイル、メトキシカルボニルプロピオニルアミノ
フェニルカルバモイル、等］、カルボキシアミノアリー
ルカルバモイル［例えばカルボキシアミノフェニルカル
バモイル等］、低級アルコキシカルボニルアミノアリー
ルカルバモイル［例えばエトキシカルボニルアミノフェ
ニルカルバモイル等］、ウレイドアリールカルバモイル
［例えばウレイドフェニルカルバモイル等］、低級アル
キルウレイドアリールカルバモイル［例えばメチルウレ
イドフェニルカルバモイル、エチルウレイドフェニルカ
ルバモイル等］、ヒドロキシイミノ低級アルキルアリー
ルカルバモイル［例えばヒドロキシイミノエチルフェニ
ルカルバモイル等］、低級アルコキシイミノ低級アルキ
ルアリールカルバモイル［例えばメトキシイミノエチル
フェニルカルバモイル等］、
［例えばメチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プ
ロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモイル、ブチ
ルカルバモイル、イソブチルカルバモイル、第三級ブチ
ルカルバモイル、ペンチルカルバモイル、ジメチルカル
バモイル、ジエチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メ
チルカルバモイル等］、カルボキシ低級アルキルカルバ
モイル［例えばカルボキシメチルカルバモイル、カルボ
キシエチルカルバモイル等］、エステル化されたカルボ
キシ低級アルキルカルバモイル、例えば低級アルコキシ
カルボニル低級アルキルカルバモイル［例えばメトキシ
カルボニルメチルカルバモイル、エトキシカルボニルメ
チルカルバモイル、エトキシカルボニルエチルカルバモ
イル等］、低級アルケニルカルバモイル［例えばビニル
カルバモイル、アリルカルバモイル等］、シクロ低級ア
ルキルカルバモイル［例えばシクロプロピルカルバモイ
ル、シクロブチルカルバモイル、シクロペンチルカルバ
モイル、シクロヘキシルカルバモイル等］、ハロ低級ア
ルカノイルカルバモイル［例えばトリクロロアセチルカ
ルバモイル等］、置換または無置換アリールカルバモイ
ル、例えばアリールカルバモイル［例えばフェニルカル
バモイル、トリルカルバモイル、キシリルカルバモイ
ル、ナフチルカルバモイル、エチルフェニルカルバモイ
ル等］、アリールチオカルバモイル［例えばフェニルチ
オカルバモイル等］、低級アルコキシアリールカルバモ
イル［例えばメトキシフェニルカルバモイル等］、ハロ
アリールカルバモイル［例えばフルオロフェニルカルバ
モイル、クロロフェニルカルバモイル等］、ハロ低級ア
ルキルアリールカルバモイル［例えばトリフルオロメチ
ルフェニルカルバモイル等］、ニトロアリールカルバモ
イル［例えばニトロフェニルカルバモイル等］、シアノ
アリールカルバモイル［例えばシアノフェニルカルバモ
イル等］、ヒドロキシ低級アルキルアリールカルバモイ
ル［例えばヒドロキシメチルフェニルカルバモイル、ヒ
ドロキシエチルフェニルカルバモイル等］、アミノアリ
ールカルバモイル［例えばアミノフェニルカルバモイル
等］、低級アルキルアミノアリールカルバモイル［例え
ばメチルアミノフェニルカルバモイル、エチルアミノフ
ェニルカルバモイル、ジメチルアミノフェニルカルバモ
イル等］、低級アルカノイルアミノアリールカルバモイ
ル［例えばアセチルアミノフェニルカルバモイル、プロ
ピオニルアミノフェニルカルバモイル等］、Ｎ−低級ア
ルカノイル−Ｎ−低級アルキルアミノアリールカルバモ
イル［例えばＮ−アセチル−Ｎ−メチルアミノフェニル
カルバモイル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−メチルアミノフ
ェニルカルバモイル等］、低級アルコキシ低級アルカノ
イルアミノアリールカルバモイル［例えばメトキシアセ
チルアミノフェニルカルバモイル、メトキシプロピオニ
ルアミノフェニルカルバモイル、等］、低級アルコキシ
カルボニル低級アルカノイルアミノアリールカルバモイ
ル［例えばエトキシカルボニルアセチルアミノフェニル
カルバモイル、メトキシカルボニルプロピオニルアミノ
フェニルカルバモイル、等］、カルボキシアミノアリー
ルカルバモイル［例えばカルボキシアミノフェニルカル
バモイル等］、低級アルコキシカルボニルアミノアリー
ルカルバモイル［例えばエトキシカルボニルアミノフェ
ニルカルバモイル等］、ウレイドアリールカルバモイル
［例えばウレイドフェニルカルバモイル等］、低級アル
キルウレイドアリールカルバモイル［例えばメチルウレ
イドフェニルカルバモイル、エチルウレイドフェニルカ
ルバモイル等］、ヒドロキシイミノ低級アルキルアリー
ルカルバモイル［例えばヒドロキシイミノエチルフェニ
ルカルバモイル等］、低級アルコキシイミノ低級アルキ
ルアリールカルバモイル［例えばメトキシイミノエチル
フェニルカルバモイル等］、
【００１８】低級アルキルヒドラゾノ低級アルキルアリ
ールカルバモイル［例えばメチルヒドラゾノエチルフェ
ニルカルバモイル、ジメチルヒドラゾノエチルフェニル
カルバモイル等］、置換されていてもよい複素環アリー
ルカルバモイル［例えばオキソピロリジニルフェニルカ
ルバモイル、オキソピペリジノフェニルカルバモイル、
ジオキソピロリジニルフェニルカルバモイル、オキソオ
キサゾリジニルフェニルカルバモイル、ピロリルフェニ
ルカルバモイル、等］、アシルアリールカルバモイル、
例えばカルボキシアリールカルバモイル［例えばカルボ
キシフェニルカルバモイル等］、低級アルコキシカルボ
ニルアリールカルバモイル［例えばエトキシカルボニル
フェニルカルバモイル等］、複素環カルボニルアリール
カルバモイル［例えばモルホリノカルボニルフェニルカ
ルバモイル、ピロリジニルカルボニルフェニルカルバモ
イル、ピペリジノカルボニルフェニルカルバモイル、
１，２，３，６−テトラヒドロピリジルカルボニルフェ
ニルカルバモイル、ピペラジニルカルボニルフェニルカ
ルバモイル、チオモルホリノカルボニルフェニルカルバ
モイル等］、低級アルキルで置換された複素環カルボニ
ルアリールカルバモイル［例えばメチルピペラジニルカ
ルボニルフェニルカルバモイル、エチルピペラジニルカ
ルボニルフェニルカルバモイル等］、アリールで置換さ
れた複素環カルボニルアリールカルバモイル［例えばフ
ェニルピペラジニルカルボニルフェニルカルバモイル
等］、複素環基で置換された複素環カルボニルアリール
カルバモイル［例えばピリジルピペラジニルカルボニル
フェニルカルバモイル等］、低級アルカノイルで置換さ
れた複素環カルボニルアリールカルバモイル［例えばア
セチルピペラジニルカルボニルフェニルカルバモイル
等］、低級アルコキシカルボニルで置換された複素環カ
ルボニルアリールカルバモイル［例えばエトキシカルボ
ニルピペラジニルカルボニルフェニルカルバモイル
等］、低級アルキルアミノで置換された複素環カルボニ
ルアリールカルバモイル［例えばメチルアミノピペラジ
ニルカルボニルフェニルカルバモイル、ジメチルアミノ
ピペリジノカルボニルフェニルカルバモイル等］、低級
アルキルカルバモイルで置換された複素環カルボニルア
リールカルバモイル［例えばメチルカルバモイルピペラ
ジニルカルボニルフェニルカルバモイル等］、カルバモ
イルアリールカルバモイル［例えばカルバモイルフェニ
ルカルバモイル等］、低級アルキルカルバモイルアリー
ルカルバモイル［例えばメチルカルバモイルフェニルカ
ルバモイル、エチルカルバモイルフェニルカルバモイ
ル、ジメチルカルバモイルフェニルカルバモイル、ジエ
チルカルバモイルフェニルカルバモイル、Ｎ−エチル−
Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイル、Ｎ−イ
ソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモ
イル等］、ヒドロキシ低級アルキルカルバモイルアリー
ルカルバモイル［例えばヒドロキシメチルカルバモイル
フェニルカルバモイル、ヒドロキシエチルカルバモイル
フェニルカルバモイル、ビス（ヒドロキシエチル）カル
バモイルフェニルカルバモイル等］、Ｎ−（ヒドロキシ
低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルア
リールカルバモイル［例えばＮ−（ヒドロキシエチル）
−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイル等］、
低級アルコキシ低級アルキルカルバモイルアリールカル
バモイル［例えばメトキシメチルカルバモイルフェニル
カルバモイル、メトキシエチルカルバモイルフェニルカ
ルバモイル、ビス（メトキシエチル）カルバモイルフェ
ニルカルバモイル、ビス（エトキシエチル）カルバモイ
ルフェニルカルバモイル等］、
ールカルバモイル［例えばメチルヒドラゾノエチルフェ
ニルカルバモイル、ジメチルヒドラゾノエチルフェニル
カルバモイル等］、置換されていてもよい複素環アリー
ルカルバモイル［例えばオキソピロリジニルフェニルカ
ルバモイル、オキソピペリジノフェニルカルバモイル、
ジオキソピロリジニルフェニルカルバモイル、オキソオ
キサゾリジニルフェニルカルバモイル、ピロリルフェニ
ルカルバモイル、等］、アシルアリールカルバモイル、
例えばカルボキシアリールカルバモイル［例えばカルボ
キシフェニルカルバモイル等］、低級アルコキシカルボ
ニルアリールカルバモイル［例えばエトキシカルボニル
フェニルカルバモイル等］、複素環カルボニルアリール
カルバモイル［例えばモルホリノカルボニルフェニルカ
ルバモイル、ピロリジニルカルボニルフェニルカルバモ
イル、ピペリジノカルボニルフェニルカルバモイル、
１，２，３，６−テトラヒドロピリジルカルボニルフェ
ニルカルバモイル、ピペラジニルカルボニルフェニルカ
ルバモイル、チオモルホリノカルボニルフェニルカルバ
モイル等］、低級アルキルで置換された複素環カルボニ
ルアリールカルバモイル［例えばメチルピペラジニルカ
ルボニルフェニルカルバモイル、エチルピペラジニルカ
ルボニルフェニルカルバモイル等］、アリールで置換さ
れた複素環カルボニルアリールカルバモイル［例えばフ
ェニルピペラジニルカルボニルフェニルカルバモイル
等］、複素環基で置換された複素環カルボニルアリール
カルバモイル［例えばピリジルピペラジニルカルボニル
フェニルカルバモイル等］、低級アルカノイルで置換さ
れた複素環カルボニルアリールカルバモイル［例えばア
セチルピペラジニルカルボニルフェニルカルバモイル
等］、低級アルコキシカルボニルで置換された複素環カ
ルボニルアリールカルバモイル［例えばエトキシカルボ
ニルピペラジニルカルボニルフェニルカルバモイル
等］、低級アルキルアミノで置換された複素環カルボニ
ルアリールカルバモイル［例えばメチルアミノピペラジ
ニルカルボニルフェニルカルバモイル、ジメチルアミノ
ピペリジノカルボニルフェニルカルバモイル等］、低級
アルキルカルバモイルで置換された複素環カルボニルア
リールカルバモイル［例えばメチルカルバモイルピペラ
ジニルカルボニルフェニルカルバモイル等］、カルバモ
イルアリールカルバモイル［例えばカルバモイルフェニ
ルカルバモイル等］、低級アルキルカルバモイルアリー
ルカルバモイル［例えばメチルカルバモイルフェニルカ
ルバモイル、エチルカルバモイルフェニルカルバモイ
ル、ジメチルカルバモイルフェニルカルバモイル、ジエ
チルカルバモイルフェニルカルバモイル、Ｎ−エチル−
Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイル、Ｎ−イ
ソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモ
イル等］、ヒドロキシ低級アルキルカルバモイルアリー
ルカルバモイル［例えばヒドロキシメチルカルバモイル
フェニルカルバモイル、ヒドロキシエチルカルバモイル
フェニルカルバモイル、ビス（ヒドロキシエチル）カル
バモイルフェニルカルバモイル等］、Ｎ−（ヒドロキシ
低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルア
リールカルバモイル［例えばＮ−（ヒドロキシエチル）
−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイル等］、
低級アルコキシ低級アルキルカルバモイルアリールカル
バモイル［例えばメトキシメチルカルバモイルフェニル
カルバモイル、メトキシエチルカルバモイルフェニルカ
ルバモイル、ビス（メトキシエチル）カルバモイルフェ
ニルカルバモイル、ビス（エトキシエチル）カルバモイ
ルフェニルカルバモイル等］、
【００１９】Ｎ−（低級アルコキシ低級アルキル）−Ｎ
−（低級アルキル）カルバモイルアリールカルバモイル
［例えばＮ−（メトキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモ
イルフェニルカルバモイル、Ｎ−（メトキシプロピル）
−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイル等］、
低級アルキルアミノ低級アルキルカルバモイルアリール
カルバモイル［例えばメチルアミノエチルカルバモイル
フェニルカルバモイル、ジメチルアミノエチルカルバモ
イルフェニルカルバモイル等］、Ｎ−（低級アルキルア
ミノ低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイ
ルアリールカルバモイル［例えばＮ−（ジメチルアミノ
エチル）−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイ
ル、Ｎ−（ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−メチルカル
バモイルフェニルカルバモイル等］、複素環カルバモイ
ルアリールカルバモイル［例えばモルホリニルカルバモ
イルフェニルカルバモイル、チエニルカルバモイルフェ
ニルカルバモイル、ピリジルカルバモイルフェニルカル
バモイル、ピリミジニルカルバモイルフェニルカルバモ
イル等］、Ｎ−（複素環）−Ｎ−（低級アルキル）カル
バモイルアリールカルバモイル［例えばＮ−ピリジル−
Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイル等］、複
素環低級アルキルカルバモイルアリールカルバモイル
［例えばピリジルメチルカルバモイルフェニルカルバモ
イル、ピリジルエチルカルバモイルフェニルカルバモイ
ル、チエニルメチルカルバモイルフェニルカルバモイル
等］、Ｎ−（複素環低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキ
ル）カルバモイルアリールカルバモイル［例えばＮ−ピ
リジルメチル−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバ
モイル等］、Ｎ−（複素環低級アルキル）−Ｎ−（低級
アルコキシ低級アルキル）カルバモイルアリールカルバ
モイル［例えばＮ−ピリジルメチル−Ｎ−メトキシエチ
ルカルバモイルフェニルカルバモイル等］、アリールカ
ルバモイルアリールカルバモイル［例えばフェニルカル
バモイルフェニルカルバモイル等］、低級アルキルアミ
ノアリールカルバモイルアリールカルバモイル［例えば
ジメチルアミノフェニルカルバモイルフェニルカルバモ
イル等］、
−（低級アルキル）カルバモイルアリールカルバモイル
［例えばＮ−（メトキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモ
イルフェニルカルバモイル、Ｎ−（メトキシプロピル）
−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイル等］、
低級アルキルアミノ低級アルキルカルバモイルアリール
カルバモイル［例えばメチルアミノエチルカルバモイル
フェニルカルバモイル、ジメチルアミノエチルカルバモ
イルフェニルカルバモイル等］、Ｎ−（低級アルキルア
ミノ低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイ
ルアリールカルバモイル［例えばＮ−（ジメチルアミノ
エチル）−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイ
ル、Ｎ−（ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−メチルカル
バモイルフェニルカルバモイル等］、複素環カルバモイ
ルアリールカルバモイル［例えばモルホリニルカルバモ
イルフェニルカルバモイル、チエニルカルバモイルフェ
ニルカルバモイル、ピリジルカルバモイルフェニルカル
バモイル、ピリミジニルカルバモイルフェニルカルバモ
イル等］、Ｎ−（複素環）−Ｎ−（低級アルキル）カル
バモイルアリールカルバモイル［例えばＮ−ピリジル−
Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイル等］、複
素環低級アルキルカルバモイルアリールカルバモイル
［例えばピリジルメチルカルバモイルフェニルカルバモ
イル、ピリジルエチルカルバモイルフェニルカルバモイ
ル、チエニルメチルカルバモイルフェニルカルバモイル
等］、Ｎ−（複素環低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキ
ル）カルバモイルアリールカルバモイル［例えばＮ−ピ
リジルメチル−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバ
モイル等］、Ｎ−（複素環低級アルキル）−Ｎ−（低級
アルコキシ低級アルキル）カルバモイルアリールカルバ
モイル［例えばＮ−ピリジルメチル−Ｎ−メトキシエチ
ルカルバモイルフェニルカルバモイル等］、アリールカ
ルバモイルアリールカルバモイル［例えばフェニルカル
バモイルフェニルカルバモイル等］、低級アルキルアミ
ノアリールカルバモイルアリールカルバモイル［例えば
ジメチルアミノフェニルカルバモイルフェニルカルバモ
イル等］、
【００２０】低級アルカノイルアリールカルバモイル
［例えばアセチルフェニルカルバモイル、プロピオニル
フェニルカルバモイル等］等、等、アル低級アルキルカ
ルバモイル［例えばベンジルカルバモイル、フェネチル
カルバモイル等］、複素環カルバモイル［例えばフリル
カルバモイル、チエニルカルバモイル、ピリジルカルバ
モイル、キノリルカルバモイル、イソキノリルカルバモ
イル、ピリミジニルカルバモイル、ピラゾリルカルバモ
イル等］、複素環低級アルキルカルバモイル［例えばピ
リジルメチルカルバモイル、ピリジルエチルカルバモイ
ル、チエニルメチルカルバモイル等］、アリールアミノ
カルバモイル［例えばフェニルアミノカルバモイル
等］、アロイルカルバモイル［例えばベンゾイルカルバ
モイル等］等の置換もしくは無置換カルバモイルまたは
チオカルバモイル、低級アルキルスルホニル［例えばメ
シル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプ
ロピルスルホニル、第三級ブチルスルホニル、ペンチル
スルホニル等］、アリールスルホニル［例えばトシル、
フェニルスルホニル等］、アル低級アルキルスルホニル
［例えばベンジルスルホニル、フェネチルスルホニル
等］、アル低級アルケニルスルホニル［例えばスチリル
スルホニル、シンナミルスルホニル等］、フタロイル、
下記の置換または無置換アミノ酸残基などが挙げられ
る。
［例えばアセチルフェニルカルバモイル、プロピオニル
フェニルカルバモイル等］等、等、アル低級アルキルカ
ルバモイル［例えばベンジルカルバモイル、フェネチル
カルバモイル等］、複素環カルバモイル［例えばフリル
カルバモイル、チエニルカルバモイル、ピリジルカルバ
モイル、キノリルカルバモイル、イソキノリルカルバモ
イル、ピリミジニルカルバモイル、ピラゾリルカルバモ
イル等］、複素環低級アルキルカルバモイル［例えばピ
リジルメチルカルバモイル、ピリジルエチルカルバモイ
ル、チエニルメチルカルバモイル等］、アリールアミノ
カルバモイル［例えばフェニルアミノカルバモイル
等］、アロイルカルバモイル［例えばベンゾイルカルバ
モイル等］等の置換もしくは無置換カルバモイルまたは
チオカルバモイル、低級アルキルスルホニル［例えばメ
シル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプ
ロピルスルホニル、第三級ブチルスルホニル、ペンチル
スルホニル等］、アリールスルホニル［例えばトシル、
フェニルスルホニル等］、アル低級アルキルスルホニル
［例えばベンジルスルホニル、フェネチルスルホニル
等］、アル低級アルケニルスルホニル［例えばスチリル
スルホニル、シンナミルスルホニル等］、フタロイル、
下記の置換または無置換アミノ酸残基などが挙げられ
る。
【００２１】好適な「アミノ酸残基」としては天然また
は人工のものが挙げられ、かかるアミノ酸としては、グ
リシン、サルコシン、アラニン、β−アラニン、バリ
ン、ノルバリン、ロイシン、イソロイシン、ノルロイシ
ン、セリン、トレオニン、システイン、メチオニン、フ
ェニルアラニン、フェニルグリシン、トリプトファン、
チロシン、プロリン、ヒドロキシプロリン、グルタミン
酸、アスパラギン酸、グルタミン、アスパラギン、リシ
ン、アルギニン、ヒスチジン、オルニチン等が挙げら
れ、この中でより好ましいものは、グリシン、サルコシ
ン、アラニン、β−アラニン、およびプロリンであり、
最も好ましいものはグリシンである。該アミノ酸残基
は、前記の低級アルキル、前記のアリール、前記のアシ
ル、アル低級アルキル［例えばベンジル、フェネチル、
トリチル等］、シクロアルキル［例えばシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル、シクロオクチル、アダマンチル等］、
後記の複素環基、複素環低級アルキル［例えばピリジル
メチル、ピリジルエチル、イミダゾリルメチル、フリル
メチル、チエニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジ
ノメチル等］、置換または無置換アミジノ［例えばアミ
ジノ、メチルアミジノ、Ｎ−エチル−Ｎ’−シアノアミ
ジノ、等］、等の適当な置換基で置換されていてもよ
い。
は人工のものが挙げられ、かかるアミノ酸としては、グ
リシン、サルコシン、アラニン、β−アラニン、バリ
ン、ノルバリン、ロイシン、イソロイシン、ノルロイシ
ン、セリン、トレオニン、システイン、メチオニン、フ
ェニルアラニン、フェニルグリシン、トリプトファン、
チロシン、プロリン、ヒドロキシプロリン、グルタミン
酸、アスパラギン酸、グルタミン、アスパラギン、リシ
ン、アルギニン、ヒスチジン、オルニチン等が挙げら
れ、この中でより好ましいものは、グリシン、サルコシ
ン、アラニン、β−アラニン、およびプロリンであり、
最も好ましいものはグリシンである。該アミノ酸残基
は、前記の低級アルキル、前記のアリール、前記のアシ
ル、アル低級アルキル［例えばベンジル、フェネチル、
トリチル等］、シクロアルキル［例えばシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル、シクロオクチル、アダマンチル等］、
後記の複素環基、複素環低級アルキル［例えばピリジル
メチル、ピリジルエチル、イミダゾリルメチル、フリル
メチル、チエニルメチル、モルホリノメチル、ピペリジ
ノメチル等］、置換または無置換アミジノ［例えばアミ
ジノ、メチルアミジノ、Ｎ−エチル−Ｎ’−シアノアミ
ジノ、等］、等の適当な置換基で置換されていてもよ
い。
【００２２】該適当な置換基で置換されたアミノ酸残基
の好適な例としては、低級アルキルで置換されたアミノ
酸残基［例えばエチルグリシル、イソプロピルグリシ
ル、ジメチルグリシル、ジエチルグリシル、エチルサル
コシル、イソプロピルサルコシル、メチルアラニル、メ
チル−β−アラニル、ジメチル−β−アラニル等］、ア
リールで置換されたアミノ酸残基［例えばＮ−フェニル
グリシル、Ｎ−トリルグリシル、Ｎ−フェニルアラニ
ル、Ｎ−フェニルサルコシル等］、アル低級アルキルで
置換されたアミノ酸残基［例えばベンジルグリシル、ト
リチルグリシル、フェネチルグリシル、ベンジルサルコ
シル、ベンジルアラニル等］、複素環基で置換されたア
ミノ酸残基［例えばモルホリノグリシル、ピペリジノグ
リシル、ピリジルグリシル等］、複素環低級アルキルで
置換されたアミノ酸残基［例えばピリジルメチルグリシ
ル、イミダゾリルメチルグリシル、フリルメチルグリシ
ル、チエニルメチルグリシル等］、シクロアルキルで置
換されたアミノ酸残基［例えばシクロプロピルグリシ
ル、シクロブチルグリシル、シクロペンチルグリシル、
シクロヘキシルグリシル、シクロヘプチルグリシル、シ
クロオクチルグリシル、アダマンチルグリシル、シクロ
ヘキシルサルコシル、シクロヘプチルサルコシル、シク
ロヘキシルアラニル等］、置換されていてもよいアミジ
ノで置換されたアミノ酸残基［例えばアミジノグリシ
ル、メチルアミジノグリシル、Ｎ−エチル−Ｎ’−シア
ノアミジノグリシル、等］、例えばアルカノイルで置換
されたアミノ酸残基［例えばホルミルグリシル、アセチ
ルグリシル、アセチルサルコシル、アセチルアラニル、
アセチル−β−アラニル、プロピオニルグリシル、ブチ
リルグリシル、イソブチリルグリシル、バレリルグリシ
ル、イソバレリルグリシル、ピバロイルグリシル、ヘキ
サノイルグリシル、ヘプタノイルグリシル等］、ハロ低
級アルカノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばトリ
フルオロアセチルグリシル、トリフルオロアセチルサル
コシル、トリフルオロアセチルアラニル、ブロモアセチ
ルグリシル、ヘプタフルオロブチリルグリシル等］、ヒ
ドロキシ低級アルカノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばグリコロイルグリシル、グリコロイルサルコシ
ル、ラクトイルグリシル、ラクトイルアラニル等］、低
級アルキルスルホニルオキシ低級アルカノイルで置換さ
れたアミノ酸残基［例えばメシルオキシアセチルグリシ
ル、エチルスルホニルオキシアセチルグリシル、メシル
オキシアセチルサルコシル等］、低級アルコキシ低級ア
ルカノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメトキシ
アセチルグリシル、エトキシアセチルグリシル、メトキ
シアセチルサルコシル、メトキシプロピオニルアラニル
等］、アリールオキシ低級アルカノイルで置換されたア
ミノ酸残基［例えばフェニルオキシアセチルグリシル、
フェニルオキシプロピオニルグリシル、フェニルオキシ
アセチルサルコシル等］、低級アルキルチオ低級アルカ
ノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチルチオア
セチルグリシル、メチルチオプロピオニルグリシル
等］、
の好適な例としては、低級アルキルで置換されたアミノ
酸残基［例えばエチルグリシル、イソプロピルグリシ
ル、ジメチルグリシル、ジエチルグリシル、エチルサル
コシル、イソプロピルサルコシル、メチルアラニル、メ
チル−β−アラニル、ジメチル−β−アラニル等］、ア
リールで置換されたアミノ酸残基［例えばＮ−フェニル
グリシル、Ｎ−トリルグリシル、Ｎ−フェニルアラニ
ル、Ｎ−フェニルサルコシル等］、アル低級アルキルで
置換されたアミノ酸残基［例えばベンジルグリシル、ト
リチルグリシル、フェネチルグリシル、ベンジルサルコ
シル、ベンジルアラニル等］、複素環基で置換されたア
ミノ酸残基［例えばモルホリノグリシル、ピペリジノグ
リシル、ピリジルグリシル等］、複素環低級アルキルで
置換されたアミノ酸残基［例えばピリジルメチルグリシ
ル、イミダゾリルメチルグリシル、フリルメチルグリシ
ル、チエニルメチルグリシル等］、シクロアルキルで置
換されたアミノ酸残基［例えばシクロプロピルグリシ
ル、シクロブチルグリシル、シクロペンチルグリシル、
シクロヘキシルグリシル、シクロヘプチルグリシル、シ
クロオクチルグリシル、アダマンチルグリシル、シクロ
ヘキシルサルコシル、シクロヘプチルサルコシル、シク
ロヘキシルアラニル等］、置換されていてもよいアミジ
ノで置換されたアミノ酸残基［例えばアミジノグリシ
ル、メチルアミジノグリシル、Ｎ−エチル−Ｎ’−シア
ノアミジノグリシル、等］、例えばアルカノイルで置換
されたアミノ酸残基［例えばホルミルグリシル、アセチ
ルグリシル、アセチルサルコシル、アセチルアラニル、
アセチル−β−アラニル、プロピオニルグリシル、ブチ
リルグリシル、イソブチリルグリシル、バレリルグリシ
ル、イソバレリルグリシル、ピバロイルグリシル、ヘキ
サノイルグリシル、ヘプタノイルグリシル等］、ハロ低
級アルカノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばトリ
フルオロアセチルグリシル、トリフルオロアセチルサル
コシル、トリフルオロアセチルアラニル、ブロモアセチ
ルグリシル、ヘプタフルオロブチリルグリシル等］、ヒ
ドロキシ低級アルカノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばグリコロイルグリシル、グリコロイルサルコシ
ル、ラクトイルグリシル、ラクトイルアラニル等］、低
級アルキルスルホニルオキシ低級アルカノイルで置換さ
れたアミノ酸残基［例えばメシルオキシアセチルグリシ
ル、エチルスルホニルオキシアセチルグリシル、メシル
オキシアセチルサルコシル等］、低級アルコキシ低級ア
ルカノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメトキシ
アセチルグリシル、エトキシアセチルグリシル、メトキ
シアセチルサルコシル、メトキシプロピオニルアラニル
等］、アリールオキシ低級アルカノイルで置換されたア
ミノ酸残基［例えばフェニルオキシアセチルグリシル、
フェニルオキシプロピオニルグリシル、フェニルオキシ
アセチルサルコシル等］、低級アルキルチオ低級アルカ
ノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチルチオア
セチルグリシル、メチルチオプロピオニルグリシル
等］、
【００２３】低級アルキルカルバモイル低級アルカノイ
ルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチルカルバモイ
ルプロピオニルグリシル、メチルカルバモイルプロピオ
ニルアラニル等］、低級アルカノイルオキシ低級アルカ
ノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばアセチルオキ
シアセチルグリシル、アセチルオキシアセチルサルコシ
ル、プロピオニルオキシアセチルグリシル、アセチルオ
キシプロピオニルアラニル等］、カルボキシ低級アルカ
ノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばカルボキシア
セチルグリシル、カルボキシプロピオニルグリシル、カ
ルボキシプロピオニルサルコシル、カルボキシアセチル
アラニル等］、低級アルコキシカルボニル低級アルカノ
イルで置換されたアミノ酸残基［例えばメトキシカルボ
ニルアセチルグリシル、エトキシカルボニルプロピオニ
ルグリシル、メトキシカルボニルアセチルサルコシル
等］、アル低級アルカノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばフェニルアセチルグリシル、フェニルアセチル
サルコシル、フェニルプロピオニルアラニル、フェニル
プロピオニルグリシル、ナフチルアセチルグリシル、フ
ェニルブチリルグリシル等］、置換されていてもよい複
素環低級アルカノイルで置換されたアミノ酸残基［例え
ばモルホリノアセチルグリシル、チオモルホリノアセチ
ルグリシル、そのオキシドまたはジオキシド、ピリジル
アセチルグリシル、モルホリノプロピオニルアラニル、
イミダゾリルアセチルグリシル、ピペリジノアセチルグ
リシル、ピロリジニルアセチルグリシル、ヘキサメチレ
ンイミノアセチルグリシル、メチルピペラジニルアセチ
ルグリシル、ピリジルピペラジニルアセチルグリシル
等］、低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例
えばアクリロイルグリシル、クロトノイルグリシル、３
−ペンテノイルグリシル、３−ブテノイルグリシル、４
−ペンテノイルグリシル、３−ブテノイルサルコシル
等］、アル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばシンナモイルグリシル、アロシンナモイルグリ
シル、α−メチルシンナモイルグリシル、４−メチルシ
ンナモイルグリシル、シンナモイルサルコシル等］、低
級アルコキシアル低級アルケノイルで置換されたアミノ
酸残基［例えばメトキシシンナモイルグリシル、エトキ
シシンナモイルグリシル、ジメトキシシンナモイルグリ
シル等］、低級アルキレンジオキシアル低級アルケノイ
ルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチレンジオキシ
シンナモイルグリシル、エチレンジオキシシンナモイル
グリシル、等］、ニトロアル低級アルケノイルで置換さ
れたアミノ酸残基［例えばニトロシンナモイルグリシル
等］、ハロアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸
残基［例えばクロロシンナモイルグリシル、フルオロシ
ンナモイルグリシル等］、ヒドロキシアル低級アルケノ
イルで置換されたアミノ酸残基［例えばヒドロキシシン
ナモイルグリシル等］、ヒドロキシ低級アルコキシアル
低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばヒ
ドロキシメトキシシンナモイルグリシル、ヒドロキシエ
トキシシンナモイルグリシル等］、
ルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチルカルバモイ
ルプロピオニルグリシル、メチルカルバモイルプロピオ
ニルアラニル等］、低級アルカノイルオキシ低級アルカ
ノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばアセチルオキ
シアセチルグリシル、アセチルオキシアセチルサルコシ
ル、プロピオニルオキシアセチルグリシル、アセチルオ
キシプロピオニルアラニル等］、カルボキシ低級アルカ
ノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばカルボキシア
セチルグリシル、カルボキシプロピオニルグリシル、カ
ルボキシプロピオニルサルコシル、カルボキシアセチル
アラニル等］、低級アルコキシカルボニル低級アルカノ
イルで置換されたアミノ酸残基［例えばメトキシカルボ
ニルアセチルグリシル、エトキシカルボニルプロピオニ
ルグリシル、メトキシカルボニルアセチルサルコシル
等］、アル低級アルカノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばフェニルアセチルグリシル、フェニルアセチル
サルコシル、フェニルプロピオニルアラニル、フェニル
プロピオニルグリシル、ナフチルアセチルグリシル、フ
ェニルブチリルグリシル等］、置換されていてもよい複
素環低級アルカノイルで置換されたアミノ酸残基［例え
ばモルホリノアセチルグリシル、チオモルホリノアセチ
ルグリシル、そのオキシドまたはジオキシド、ピリジル
アセチルグリシル、モルホリノプロピオニルアラニル、
イミダゾリルアセチルグリシル、ピペリジノアセチルグ
リシル、ピロリジニルアセチルグリシル、ヘキサメチレ
ンイミノアセチルグリシル、メチルピペラジニルアセチ
ルグリシル、ピリジルピペラジニルアセチルグリシル
等］、低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例
えばアクリロイルグリシル、クロトノイルグリシル、３
−ペンテノイルグリシル、３−ブテノイルグリシル、４
−ペンテノイルグリシル、３−ブテノイルサルコシル
等］、アル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばシンナモイルグリシル、アロシンナモイルグリ
シル、α−メチルシンナモイルグリシル、４−メチルシ
ンナモイルグリシル、シンナモイルサルコシル等］、低
級アルコキシアル低級アルケノイルで置換されたアミノ
酸残基［例えばメトキシシンナモイルグリシル、エトキ
シシンナモイルグリシル、ジメトキシシンナモイルグリ
シル等］、低級アルキレンジオキシアル低級アルケノイ
ルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチレンジオキシ
シンナモイルグリシル、エチレンジオキシシンナモイル
グリシル、等］、ニトロアル低級アルケノイルで置換さ
れたアミノ酸残基［例えばニトロシンナモイルグリシル
等］、ハロアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸
残基［例えばクロロシンナモイルグリシル、フルオロシ
ンナモイルグリシル等］、ヒドロキシアル低級アルケノ
イルで置換されたアミノ酸残基［例えばヒドロキシシン
ナモイルグリシル等］、ヒドロキシ低級アルコキシアル
低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばヒ
ドロキシメトキシシンナモイルグリシル、ヒドロキシエ
トキシシンナモイルグリシル等］、
【００２４】アミノ低級アルコキシアル低級アルケノイ
ルで置換されたアミノ酸残基［例えばアミノエトキシシ
ンナモイルグリシル等］、低級アルキルアミノ低級アル
コキシアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばメチルアミノメトキシシンナモイルグリシル、
ジメチルアミノエトキシシンナモイルグリシル等］、複
素環低級アルコキシアル低級アルケノイルで置換された
アミノ酸残基［例えばピリジルメトキシシンナモイルグ
リシル等］、置換されていてもよい複素環アル低級アル
ケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばモルホリノ
シンナモイルグリシル、メチルピペラジニルシンナモイ
ルグリシル、ピロリジニルシンナモイルグリシル、オキ
ソピロリジニルシンナモイルグリシル、オキソピペリジ
ノシンナモイルグリシル、ジオキソピロリジニルシンナ
モイルグリシル、オキソオキサゾリジニルシンナモイル
グリシル、ピロリルシンナモイルグリシル、等］、
ルで置換されたアミノ酸残基［例えばアミノエトキシシ
ンナモイルグリシル等］、低級アルキルアミノ低級アル
コキシアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばメチルアミノメトキシシンナモイルグリシル、
ジメチルアミノエトキシシンナモイルグリシル等］、複
素環低級アルコキシアル低級アルケノイルで置換された
アミノ酸残基［例えばピリジルメトキシシンナモイルグ
リシル等］、置換されていてもよい複素環アル低級アル
ケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばモルホリノ
シンナモイルグリシル、メチルピペラジニルシンナモイ
ルグリシル、ピロリジニルシンナモイルグリシル、オキ
ソピロリジニルシンナモイルグリシル、オキソピペリジ
ノシンナモイルグリシル、ジオキソピロリジニルシンナ
モイルグリシル、オキソオキサゾリジニルシンナモイル
グリシル、ピロリルシンナモイルグリシル、等］、
【００２５】アミノアル低級アルケノイルで置換された
アミノ酸残基［例えばアミノシンナモイルグリシル
等］、低級アルキルアミノアル低級アルケノイルで置換
されたアミノ酸残基［例えばメチルアミノシンナモイル
グリシル、ジメチルアミノシンナモイルグリシル等］、
アシルアミノアル低級アルケノイルで置換されたアミノ
酸残基、例えば低級アルカノイルアミノアル低級アルケ
ノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばアセチルアミ
ノシンナモイルグリシル、プロピオニルアミノシンナモ
イルグリシル等］、ヒドロキシ低級アルカノイルアミノ
アル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例え
ばヒドロキシアセチルアミノシンナモイルグリシル、ヒ
ドロキシプロピオニルアミノシンナモイルグリシル
等］、低級アルコキシ低級アルカノイルアミノアル低級
アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメトキ
シアセチルアミノシンナモイルグリシル、メトキシプロ
ピオニルアミノシンナモイルグリシル等］、ハロ低級ア
ルカノイルアミノアル低級アルケノイルで置換されたア
ミノ酸残基［例えばクロロアセチルアミノシンナモイル
グリシル、ブロモブチリルアミノシンナモイルグリシル
等］、アミノ低級アルカノイルアミノアル低級アルケノ
イルで置換されたアミノ酸残基［例えばアミノアセチル
アミノシンナモイルグリシル、アミノプロピオニルアミ
ノシンナモイルグリシル、等］、低級アルキルアミノ低
級アルカノイルアミノアル低級アルケノイルで置換され
たアミノ酸残基［例えばメチルアミノアセチルアミノシ
ンナモイルグリシル、ジメチルアミノアセチルアミノシ
ンナモイルグリシル、等］、低級アルカノイルアミノ低
級アルカノイルアミノアル低級アルケノイルで置換され
たアミノ酸残基［例えばアセチルアミノアセチルアミノ
シンナモイルグリシル、アセチルアミノプロピオニルア
ミノシンナモイルグリシル、等］、カルボキシ低級アル
カノイルアミノアル低級アルケノイルで置換されたアミ
ノ酸残基［例えばカルボキシアセチルアミノシンナモイ
ルグリシル、カルボキシプロピオニルアミノシンナモイ
ルグリシル、等］、低級アルコキシカルボニル低級アル
カノイルアミノアル低級アルケノイルで置換されたアミ
ノ酸残基［例えばエトキシカルボニルアセチルアミノシ
ンナモイルグリシル、エトキシカルボニルプロピオニル
アミノシンナモイルグリシル、等］、低級アルコキシカ
ルボニル低級アルケノイルアミノアル低級アルケノイル
で置換されたアミノ酸残基［例えばエトキシカルボニル
アクリロイルアミノシンナモイルグリシル、等］、ハロ
低級アルコキシカルボニルアミノアル低級アルケノイル
で置換されたアミノ酸残基［例えばクロロエトキシカル
ボニルアミノシンナモイルグリシル、等］、複素環低級
アルカノイルアミノアル低級アルケノイルで置換された
アミノ酸残基［例えばピリジルアセチルアミノシンナモ
イルグリシル等］、アロイルアミノアル低級アルケノイ
ルで置換されたアミノ酸残基［例えばベンゾイルアミノ
シンナモイルグリシル等］、複素環カルボニルアミノア
ル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えば
ニコチノイルアミノシンナモイルグリシル、イソニコチ
ノイルアミノシンナモイルグリシル、モルホリノカルボ
ニルアミノシンナモイルグリシル等］、
アミノ酸残基［例えばアミノシンナモイルグリシル
等］、低級アルキルアミノアル低級アルケノイルで置換
されたアミノ酸残基［例えばメチルアミノシンナモイル
グリシル、ジメチルアミノシンナモイルグリシル等］、
アシルアミノアル低級アルケノイルで置換されたアミノ
酸残基、例えば低級アルカノイルアミノアル低級アルケ
ノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばアセチルアミ
ノシンナモイルグリシル、プロピオニルアミノシンナモ
イルグリシル等］、ヒドロキシ低級アルカノイルアミノ
アル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例え
ばヒドロキシアセチルアミノシンナモイルグリシル、ヒ
ドロキシプロピオニルアミノシンナモイルグリシル
等］、低級アルコキシ低級アルカノイルアミノアル低級
アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメトキ
シアセチルアミノシンナモイルグリシル、メトキシプロ
ピオニルアミノシンナモイルグリシル等］、ハロ低級ア
ルカノイルアミノアル低級アルケノイルで置換されたア
ミノ酸残基［例えばクロロアセチルアミノシンナモイル
グリシル、ブロモブチリルアミノシンナモイルグリシル
等］、アミノ低級アルカノイルアミノアル低級アルケノ
イルで置換されたアミノ酸残基［例えばアミノアセチル
アミノシンナモイルグリシル、アミノプロピオニルアミ
ノシンナモイルグリシル、等］、低級アルキルアミノ低
級アルカノイルアミノアル低級アルケノイルで置換され
たアミノ酸残基［例えばメチルアミノアセチルアミノシ
ンナモイルグリシル、ジメチルアミノアセチルアミノシ
ンナモイルグリシル、等］、低級アルカノイルアミノ低
級アルカノイルアミノアル低級アルケノイルで置換され
たアミノ酸残基［例えばアセチルアミノアセチルアミノ
シンナモイルグリシル、アセチルアミノプロピオニルア
ミノシンナモイルグリシル、等］、カルボキシ低級アル
カノイルアミノアル低級アルケノイルで置換されたアミ
ノ酸残基［例えばカルボキシアセチルアミノシンナモイ
ルグリシル、カルボキシプロピオニルアミノシンナモイ
ルグリシル、等］、低級アルコキシカルボニル低級アル
カノイルアミノアル低級アルケノイルで置換されたアミ
ノ酸残基［例えばエトキシカルボニルアセチルアミノシ
ンナモイルグリシル、エトキシカルボニルプロピオニル
アミノシンナモイルグリシル、等］、低級アルコキシカ
ルボニル低級アルケノイルアミノアル低級アルケノイル
で置換されたアミノ酸残基［例えばエトキシカルボニル
アクリロイルアミノシンナモイルグリシル、等］、ハロ
低級アルコキシカルボニルアミノアル低級アルケノイル
で置換されたアミノ酸残基［例えばクロロエトキシカル
ボニルアミノシンナモイルグリシル、等］、複素環低級
アルカノイルアミノアル低級アルケノイルで置換された
アミノ酸残基［例えばピリジルアセチルアミノシンナモ
イルグリシル等］、アロイルアミノアル低級アルケノイ
ルで置換されたアミノ酸残基［例えばベンゾイルアミノ
シンナモイルグリシル等］、複素環カルボニルアミノア
ル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えば
ニコチノイルアミノシンナモイルグリシル、イソニコチ
ノイルアミノシンナモイルグリシル、モルホリノカルボ
ニルアミノシンナモイルグリシル等］、
【００２６】低級アルキルスルホニルアミノアル低級ア
ルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメシルア
ミノシンナモイル、エチルスルホニルアミノシンナモイ
ルグリシル等］、等、Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ−
（低級アルキル）アミノアル低級アルケノイルで置換さ
れたアミノ酸残基［例えばＮ−アセチル−Ｎ−メチルア
ミノシンナモイルグリシル、Ｎ−アセチル−Ｎ−エチル
アミノシンナモイルグリシル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−
メチルアミノシンナモイルグリシル、等］、Ｎ−（低級
アルコキシ低級アルカノイル）−Ｎ−（低級アルキル）
アミノアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばＮ−メトキシアセチル−Ｎ−メチルアミノシン
ナモイルグリシル、Ｎ−メトキシプロピオニル−Ｎ−メ
チルアミノシンナモイルグリシル、等］、Ｎ−（低級ア
ルカノイル）−Ｎ−（複素環低級アルキル）アミノアル
低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばＮ
−アセチル−Ｎ−ピリジルメチルアミノシンナモイルグ
リシル、等］、ウレイドアル低級アルケノイルで置換さ
れたアミノ酸残基［例えばウレイドシンナモイルグリシ
ル等］、低級アルキルウレイドアル低級アルケノイルで
置換されたアミノ酸残基［例えばメチルウレイドシンナ
モイルグリシル、エチルウレイドシンナモイルグリシ
ル、ジメチルウレイドシンナモイルグリシル等］、
ルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメシルア
ミノシンナモイル、エチルスルホニルアミノシンナモイ
ルグリシル等］、等、Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ−
（低級アルキル）アミノアル低級アルケノイルで置換さ
れたアミノ酸残基［例えばＮ−アセチル−Ｎ−メチルア
ミノシンナモイルグリシル、Ｎ−アセチル−Ｎ−エチル
アミノシンナモイルグリシル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−
メチルアミノシンナモイルグリシル、等］、Ｎ−（低級
アルコキシ低級アルカノイル）−Ｎ−（低級アルキル）
アミノアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばＮ−メトキシアセチル−Ｎ−メチルアミノシン
ナモイルグリシル、Ｎ−メトキシプロピオニル−Ｎ−メ
チルアミノシンナモイルグリシル、等］、Ｎ−（低級ア
ルカノイル）−Ｎ−（複素環低級アルキル）アミノアル
低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばＮ
−アセチル−Ｎ−ピリジルメチルアミノシンナモイルグ
リシル、等］、ウレイドアル低級アルケノイルで置換さ
れたアミノ酸残基［例えばウレイドシンナモイルグリシ
ル等］、低級アルキルウレイドアル低級アルケノイルで
置換されたアミノ酸残基［例えばメチルウレイドシンナ
モイルグリシル、エチルウレイドシンナモイルグリシ
ル、ジメチルウレイドシンナモイルグリシル等］、
【００２７】複素環ウレイドアル低級アルケノイルで置
換されたアミノ酸残基［例えばピリジルウレイドシンナ
モイルグリシル、ピリミジニルウレイドシンナモイルグ
リシル、チエニルウレイドシンナモイルグリシル、
等］、アシルアル低級アルケノイルで置換されたアミノ
酸残基、例えば低級アルカノイルアル低級アルケノイル
で置換されたアミノ酸残基［例えばホルミルシンナモイ
ルグリシル、アセチルシンナモイルグリシル、プロピオ
ニルシンナモイルグリシル等］、カルボキシアル低級ア
ルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばカルボキ
シシンナモイルグリシル、等］、低級アルコキシカルボ
ニルアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばメトキシカルボニルシンナモイルグリシル、エ
トキシカルボニルシンナモイルグリシル、等］、カルバ
モイルアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばカルバモイルシンナモイルグリシル等］、低級
アルキルカルバモイルアル低級アルケノイルで置換され
たアミノ酸残基［例えばメチルカルバモイルシンナモイ
ルグリシル、エチルカルバモイルシンナモイルグリシ
ル、ジメチルカルバモイルシンナモイルグリシル、プロ
ピルカルバモイルシンナモイルグリシル、イソプロピル
カルバモイルシンナモイルグリシル、ジエチルカルバモ
イルシンナモイルグリシル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカ
ルバモイルシンナモイルグリシル等］、ヒドロキシ低級
アルキルカルバモイルアル低級アルケノイルで置換され
たアミノ酸残基［例えばヒドロキシエチルカルバモイル
シンナモイルグリシル、ビス（ヒドロキシエチル）カル
バモイルシンナモイルグリシル等］、Ｎ−（ヒドロキシ
低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルア
ル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えば
Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルカルバモイルシンナ
モイルグリシル、等］、低級アルコキシ低級アルキルカ
ルバモイルアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸
残基［たとえばメトキシメチルカルバモイルシンナモイ
ルグリシル、メトキシエチルカルバモイルシンナモイル
グリシル、ビス（メトキシエチル）カルバモイルシンナ
モイルグリシル、エトキシエチルカルバモイルシンナモ
イルグリシル、メトキシプロピルカルバモイルシンナモ
イルグリシル、ビス（エトキシエチル）カルバモイルシ
ンナモイルグリシル、等］、Ｎ−（低級アルコキシ低級
アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイル低級ア
ルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばＮ−メト
キシエチル−Ｎ−メチルカルバモイルシンナモイルグリ
シル、等］、複素環カルバモイルアル低級アルケノイル
で置換されたアミノ酸残基［例えばモルホリニルカルバ
モイルシンナモイルグリシル、チエニルカルバモイルシ
ンナモイルグリシル、ピリジルカルバモイルシンナモイ
ルグリシル、ピリミジニルカルバモイルシンナモイルグ
リシル、等］、複素環カルボニルアル低級アルケノイル
で置換されたアミノ酸残基［例えばモルホリノカルボニ
ルシンナモイルグリシル、ピロリジニルカルボニルシン
ナモイルグリシル、ピペリジノカルボニルシンナモイル
グリシル、等］、等、アル低級アルキノイルで置換され
たアミノ酸残基［例えばフェニルプロピオロイルグリシ
ル等］、複素環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸
残基［例えばモルホリニルアクリロイルグリシル、ピリ
ジルアクリロイルグリシル、チエニルアクリロイルグリ
シル等］、アミノ複素環低級アルケノイルで置換された
アミノ酸残基［例えばアミノピリジルアクリロイルグリ
シル、等］、低級アルキルアミノ複素環低級アルケノイ
ルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチルアミノピリ
ジルアクリロイルグリシル、ジメチルアミノピリジルア
クリロイルグリシル、等］、アシルアミノ複素環低級ア
ルケノイルで置換されたアミノ酸残基、例えば低級アル
カノイルアミノ複素環低級アルケノイルで置換されたア
ミノ酸残基［例えばアセチルアミノピリジルアクリロイ
ルグリシル、プロピオニルアミノピリジルアクリロイル
グリシル、等］等、低級アルキルウレイド複素環低級ア
ルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチルウ
レイドピリジルアクリロイルグリシル、等］、アシル複
素環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基、例え
ばカルボキシ複素環低級アルケノイルで置換されたアミ
ノ酸残基［例えばカルボキシピリジルアクリロイルグリ
シル、等］、低級アルコキシカルボニル複素環低級アル
ケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばエトキシカ
ルボニルピリジルアクリロイルグリシル、等］、低級ア
ルキルカルバモイル複素環低級アルケノイルで置換され
たアミノ酸残基［例えばメチルカルバモイルピリジルア
クリロイルグリシル、エチルカルバモイルピリジルアク
リロイルグリシル、ジメチルカルバモイルピリジルアク
リロイルグリシル、ジエチルカルバモイルピリジルアク
リロイルグリシル、イソプロピルカルバモイルピリジル
アクリロイルグリシル、等］、低級アルコキシ低級アル
キルカルバモイル複素環低級アルケノイルで置換された
アミノ酸残基［例えばメトキシメチルカルバモイルピリ
ジルアクリロイルグリシル、メトキシエチルカルバモイ
ルピリジルアクリロイルグリシル、メトキシプロピルカ
ルバモイルピリジルアクリロイルグリシル、エトキシエ
チルカルバモイルピリジルアクリロイルグリシル、ビス
（メトキシエチル）カルバモイルピリジルアクリロイル
グリシル、等］、
換されたアミノ酸残基［例えばピリジルウレイドシンナ
モイルグリシル、ピリミジニルウレイドシンナモイルグ
リシル、チエニルウレイドシンナモイルグリシル、
等］、アシルアル低級アルケノイルで置換されたアミノ
酸残基、例えば低級アルカノイルアル低級アルケノイル
で置換されたアミノ酸残基［例えばホルミルシンナモイ
ルグリシル、アセチルシンナモイルグリシル、プロピオ
ニルシンナモイルグリシル等］、カルボキシアル低級ア
ルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばカルボキ
シシンナモイルグリシル、等］、低級アルコキシカルボ
ニルアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばメトキシカルボニルシンナモイルグリシル、エ
トキシカルボニルシンナモイルグリシル、等］、カルバ
モイルアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばカルバモイルシンナモイルグリシル等］、低級
アルキルカルバモイルアル低級アルケノイルで置換され
たアミノ酸残基［例えばメチルカルバモイルシンナモイ
ルグリシル、エチルカルバモイルシンナモイルグリシ
ル、ジメチルカルバモイルシンナモイルグリシル、プロ
ピルカルバモイルシンナモイルグリシル、イソプロピル
カルバモイルシンナモイルグリシル、ジエチルカルバモ
イルシンナモイルグリシル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカ
ルバモイルシンナモイルグリシル等］、ヒドロキシ低級
アルキルカルバモイルアル低級アルケノイルで置換され
たアミノ酸残基［例えばヒドロキシエチルカルバモイル
シンナモイルグリシル、ビス（ヒドロキシエチル）カル
バモイルシンナモイルグリシル等］、Ｎ−（ヒドロキシ
低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルア
ル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えば
Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルカルバモイルシンナ
モイルグリシル、等］、低級アルコキシ低級アルキルカ
ルバモイルアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸
残基［たとえばメトキシメチルカルバモイルシンナモイ
ルグリシル、メトキシエチルカルバモイルシンナモイル
グリシル、ビス（メトキシエチル）カルバモイルシンナ
モイルグリシル、エトキシエチルカルバモイルシンナモ
イルグリシル、メトキシプロピルカルバモイルシンナモ
イルグリシル、ビス（エトキシエチル）カルバモイルシ
ンナモイルグリシル、等］、Ｎ−（低級アルコキシ低級
アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイル低級ア
ルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばＮ−メト
キシエチル−Ｎ−メチルカルバモイルシンナモイルグリ
シル、等］、複素環カルバモイルアル低級アルケノイル
で置換されたアミノ酸残基［例えばモルホリニルカルバ
モイルシンナモイルグリシル、チエニルカルバモイルシ
ンナモイルグリシル、ピリジルカルバモイルシンナモイ
ルグリシル、ピリミジニルカルバモイルシンナモイルグ
リシル、等］、複素環カルボニルアル低級アルケノイル
で置換されたアミノ酸残基［例えばモルホリノカルボニ
ルシンナモイルグリシル、ピロリジニルカルボニルシン
ナモイルグリシル、ピペリジノカルボニルシンナモイル
グリシル、等］、等、アル低級アルキノイルで置換され
たアミノ酸残基［例えばフェニルプロピオロイルグリシ
ル等］、複素環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸
残基［例えばモルホリニルアクリロイルグリシル、ピリ
ジルアクリロイルグリシル、チエニルアクリロイルグリ
シル等］、アミノ複素環低級アルケノイルで置換された
アミノ酸残基［例えばアミノピリジルアクリロイルグリ
シル、等］、低級アルキルアミノ複素環低級アルケノイ
ルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチルアミノピリ
ジルアクリロイルグリシル、ジメチルアミノピリジルア
クリロイルグリシル、等］、アシルアミノ複素環低級ア
ルケノイルで置換されたアミノ酸残基、例えば低級アル
カノイルアミノ複素環低級アルケノイルで置換されたア
ミノ酸残基［例えばアセチルアミノピリジルアクリロイ
ルグリシル、プロピオニルアミノピリジルアクリロイル
グリシル、等］等、低級アルキルウレイド複素環低級ア
ルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチルウ
レイドピリジルアクリロイルグリシル、等］、アシル複
素環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基、例え
ばカルボキシ複素環低級アルケノイルで置換されたアミ
ノ酸残基［例えばカルボキシピリジルアクリロイルグリ
シル、等］、低級アルコキシカルボニル複素環低級アル
ケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばエトキシカ
ルボニルピリジルアクリロイルグリシル、等］、低級ア
ルキルカルバモイル複素環低級アルケノイルで置換され
たアミノ酸残基［例えばメチルカルバモイルピリジルア
クリロイルグリシル、エチルカルバモイルピリジルアク
リロイルグリシル、ジメチルカルバモイルピリジルアク
リロイルグリシル、ジエチルカルバモイルピリジルアク
リロイルグリシル、イソプロピルカルバモイルピリジル
アクリロイルグリシル、等］、低級アルコキシ低級アル
キルカルバモイル複素環低級アルケノイルで置換された
アミノ酸残基［例えばメトキシメチルカルバモイルピリ
ジルアクリロイルグリシル、メトキシエチルカルバモイ
ルピリジルアクリロイルグリシル、メトキシプロピルカ
ルバモイルピリジルアクリロイルグリシル、エトキシエ
チルカルバモイルピリジルアクリロイルグリシル、ビス
（メトキシエチル）カルバモイルピリジルアクリロイル
グリシル、等］、
【００２８】ヒドロキシ低級アルキルカルバモイル複素
環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えば
ヒドロキシメチルカルバモイルピリジルアクリロイルグ
リシル、ヒドロキシエチルカルバモイルピリジルアクリ
ロイルグリシル、ビス（ヒドロキシエチル）カルバモイ
ルピリジルアクリロイルグリシル、等］等、等の置換ま
たは無置換複素環低級アルケノイルで置換されたアミノ
酸残基、複素環チオ低級アルカノイルで置換されたアミ
ノ酸残基［例えばピリジルチオアセチルグリシル、ピリ
ミジニルチオアセチルグリシル、イミダゾリルチオプロ
ピオニルグリシル等］、置換されていてもよい複素環カ
ルボニルで置換されたアミノ酸残基［例えばモルホリノ
カルボニルグリシル、インドリルカルボニルグリシル、
４−メチル１−ピペラジニルカルボニルグリシル、
等］、シクロ低級アルキルカルボニルで置換されたアミ
ノ酸残基［例えばシクロプロピルカルボニルグリシル、
シクロペンチルカルボニルグリシル、シクロヘキシルカ
ルボニルグリシル、シクロヘキシルカルボニルサルコシ
ル等］、低級アルコキシカルボニルで置換されたアミノ
酸残基［例えばメトキシカルボニルグリシル、第三級ブ
トキシカルボニルグリシル、第三級ブトキシカルボニル
サルコシル、第三級ブトキシカルボニルアラニル等］、
アリールオキシカルボニルで置換されたアミノ酸残基
［例えばフェノキシカルボニルグリシル等］、アロイル
低級アルカノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばフ
ェニルオキサリルグリシル、ベンゾイルプロピオニルグ
リシル等］、アロイルで置換されたアミノ酸残基［例え
ばベンゾイルグリシル、ナフトイルグリシル、ベンゾイ
ルサルコシル、ベンゾイルアラニル等］、ニトロアリー
ルオキシカルボニルで置換されたアミノ酸残基［例えば
ニトロフェニルオキシカルボニルグリシル等］、カルバ
モイルで置換されたアミノ酸残基［例えばカルバモイル
グリシル、カルバモイルアラニル、カルバモイルサルコ
シル、カルバモイル−β−アラニル等］、低級アルキル
カルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチル
カルバモイルグリシル、エチルカルバモイルグリシル、
プロピルカルバモイルグリシル、イソプロピルカルバモ
イルグリシル、メチルカルバモイルサルコシル、エチル
カルバモイルアラニル、イソプロピルカルバモイル−β
−アラニル、ペンチルカルバモイルグリシル等］、低級
アルコキシカルボニル低級アルキルカルバモイルで置換
されたアミノ酸残基［例えばメトキシカルボニルメチル
カルバモイルグリシル、エトキシカルボニルメチルカル
バモイルグリシル等］、低級アルケニルカルバモイルで
置換されたアミノ酸残基［例えばビニルカルバモイルグ
リシル、アリルカルバモイルグリシル、アリルカルバモ
イルサルコシル等］、シクロ低級アルキルカルバモイル
で置換されたアミノ酸残基［例えばシクロプロピルカル
バモイルグリシル、シクロヘキシルカルバモイルグリシ
ル、シクロヘキシルカルバモイルサルコシル等］、アリ
ールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例えばフ
ェニルカルバモイルグリシル、ナフチルカルバモイルグ
リシル、トリルカルバモイルグリシル、エチルフェニル
カルバモイルグリシル、フェニルカルバモイルアラニ
ル、フェニルカルバモイルサルコシル等］、低級アルコ
キシアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばメトキシフェニルカルバモイルグリシル、エト
キシフェニルカルバモイルグリシル、メトキシフェニル
カルバモイルアラニル等］、ハロ低級アルキルアリール
カルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例えばトリフ
ルオロメチルフェニルカルバモイルグリシル、トリフル
オロメチルフェニルカルバモイルアラニル、トリフルオ
ロメチルフェニルカルバモイルサルコシル等］、ハロア
リールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例えば
クロロフェニルカルバモイルグリシル、フルオロフェニ
ルカルバモイルグリシル、フルオロフェニルカルバモイ
ルアラニル等］、ヒドロキシ低級アルキルアリールカル
バモイルで置換されたアミノ酸残基［例えばヒドロキシ
メチルフェニルカルバモイルグリシル、ヒドロキシエチ
ルフェニルカルバモイルグリシル、ヒドロキシエチルフ
ェニルカルバモイルアラニル等］、ニトロアリールカル
バモイルで置換されたアミノ酸残基［例えばニトロフェ
ニルカルバモイルグリシル等］、シアノアリールカルバ
モイルで置換されたアミノ酸残基［例えばシアノフェニ
ルカルバモイルグリシル等］、アミノアリールカルバモ
イルで置換されたアミノ酸残基［例えばアミノフェニル
カルバモイルグリシル等］、低級アルキルアミノアリー
ルカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチ
ルアミノフェニルカルバモイルグリシル、エチルアミノ
フェニルカルバモイルグリシル、ジメチルアミノフェニ
ルカルバモイルグリシル等］、低級アルカノイルアミノ
アリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例え
ばアセチルアミノフェニルカルバモイルグリシル、プロ
ピオニルアミノフェニルカルバモイルグリシル等］、Ｎ
−（低級アルカノイル）−Ｎ−（低級アルキル）アミノ
アリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例え
ばＮ−アセチル−Ｎ−メチルアミノフェニルカルバモイ
ルグリシル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−メチルアミノフェ
ニルカルバモイルグリシル等］、低級アルコキシ低級ア
ルカノイルアミノアリールカルバモイルで置換されたア
ミノ酸残基［例えばメトキシアセチルアミノフェニルカ
ルバモイルグリシル、メトキシプロピオニルアミノフェ
ニルカルバモイルグリシル、等］、低級アルコキシカル
ボニル低級アルカノイルアミノアリールカルバモイルで
置換されたアミノ酸残基［例えばエトキシカルボニルア
セチルアミノフェニルカルバモイルグリシル、メトキシ
カルボニルプロピオニルアミノフェニルカルバモイルグ
リシル、等］、
環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基［例えば
ヒドロキシメチルカルバモイルピリジルアクリロイルグ
リシル、ヒドロキシエチルカルバモイルピリジルアクリ
ロイルグリシル、ビス（ヒドロキシエチル）カルバモイ
ルピリジルアクリロイルグリシル、等］等、等の置換ま
たは無置換複素環低級アルケノイルで置換されたアミノ
酸残基、複素環チオ低級アルカノイルで置換されたアミ
ノ酸残基［例えばピリジルチオアセチルグリシル、ピリ
ミジニルチオアセチルグリシル、イミダゾリルチオプロ
ピオニルグリシル等］、置換されていてもよい複素環カ
ルボニルで置換されたアミノ酸残基［例えばモルホリノ
カルボニルグリシル、インドリルカルボニルグリシル、
４−メチル１−ピペラジニルカルボニルグリシル、
等］、シクロ低級アルキルカルボニルで置換されたアミ
ノ酸残基［例えばシクロプロピルカルボニルグリシル、
シクロペンチルカルボニルグリシル、シクロヘキシルカ
ルボニルグリシル、シクロヘキシルカルボニルサルコシ
ル等］、低級アルコキシカルボニルで置換されたアミノ
酸残基［例えばメトキシカルボニルグリシル、第三級ブ
トキシカルボニルグリシル、第三級ブトキシカルボニル
サルコシル、第三級ブトキシカルボニルアラニル等］、
アリールオキシカルボニルで置換されたアミノ酸残基
［例えばフェノキシカルボニルグリシル等］、アロイル
低級アルカノイルで置換されたアミノ酸残基［例えばフ
ェニルオキサリルグリシル、ベンゾイルプロピオニルグ
リシル等］、アロイルで置換されたアミノ酸残基［例え
ばベンゾイルグリシル、ナフトイルグリシル、ベンゾイ
ルサルコシル、ベンゾイルアラニル等］、ニトロアリー
ルオキシカルボニルで置換されたアミノ酸残基［例えば
ニトロフェニルオキシカルボニルグリシル等］、カルバ
モイルで置換されたアミノ酸残基［例えばカルバモイル
グリシル、カルバモイルアラニル、カルバモイルサルコ
シル、カルバモイル−β−アラニル等］、低級アルキル
カルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチル
カルバモイルグリシル、エチルカルバモイルグリシル、
プロピルカルバモイルグリシル、イソプロピルカルバモ
イルグリシル、メチルカルバモイルサルコシル、エチル
カルバモイルアラニル、イソプロピルカルバモイル−β
−アラニル、ペンチルカルバモイルグリシル等］、低級
アルコキシカルボニル低級アルキルカルバモイルで置換
されたアミノ酸残基［例えばメトキシカルボニルメチル
カルバモイルグリシル、エトキシカルボニルメチルカル
バモイルグリシル等］、低級アルケニルカルバモイルで
置換されたアミノ酸残基［例えばビニルカルバモイルグ
リシル、アリルカルバモイルグリシル、アリルカルバモ
イルサルコシル等］、シクロ低級アルキルカルバモイル
で置換されたアミノ酸残基［例えばシクロプロピルカル
バモイルグリシル、シクロヘキシルカルバモイルグリシ
ル、シクロヘキシルカルバモイルサルコシル等］、アリ
ールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例えばフ
ェニルカルバモイルグリシル、ナフチルカルバモイルグ
リシル、トリルカルバモイルグリシル、エチルフェニル
カルバモイルグリシル、フェニルカルバモイルアラニ
ル、フェニルカルバモイルサルコシル等］、低級アルコ
キシアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばメトキシフェニルカルバモイルグリシル、エト
キシフェニルカルバモイルグリシル、メトキシフェニル
カルバモイルアラニル等］、ハロ低級アルキルアリール
カルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例えばトリフ
ルオロメチルフェニルカルバモイルグリシル、トリフル
オロメチルフェニルカルバモイルアラニル、トリフルオ
ロメチルフェニルカルバモイルサルコシル等］、ハロア
リールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例えば
クロロフェニルカルバモイルグリシル、フルオロフェニ
ルカルバモイルグリシル、フルオロフェニルカルバモイ
ルアラニル等］、ヒドロキシ低級アルキルアリールカル
バモイルで置換されたアミノ酸残基［例えばヒドロキシ
メチルフェニルカルバモイルグリシル、ヒドロキシエチ
ルフェニルカルバモイルグリシル、ヒドロキシエチルフ
ェニルカルバモイルアラニル等］、ニトロアリールカル
バモイルで置換されたアミノ酸残基［例えばニトロフェ
ニルカルバモイルグリシル等］、シアノアリールカルバ
モイルで置換されたアミノ酸残基［例えばシアノフェニ
ルカルバモイルグリシル等］、アミノアリールカルバモ
イルで置換されたアミノ酸残基［例えばアミノフェニル
カルバモイルグリシル等］、低級アルキルアミノアリー
ルカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチ
ルアミノフェニルカルバモイルグリシル、エチルアミノ
フェニルカルバモイルグリシル、ジメチルアミノフェニ
ルカルバモイルグリシル等］、低級アルカノイルアミノ
アリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例え
ばアセチルアミノフェニルカルバモイルグリシル、プロ
ピオニルアミノフェニルカルバモイルグリシル等］、Ｎ
−（低級アルカノイル）−Ｎ−（低級アルキル）アミノ
アリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例え
ばＮ−アセチル−Ｎ−メチルアミノフェニルカルバモイ
ルグリシル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−メチルアミノフェ
ニルカルバモイルグリシル等］、低級アルコキシ低級ア
ルカノイルアミノアリールカルバモイルで置換されたア
ミノ酸残基［例えばメトキシアセチルアミノフェニルカ
ルバモイルグリシル、メトキシプロピオニルアミノフェ
ニルカルバモイルグリシル、等］、低級アルコキシカル
ボニル低級アルカノイルアミノアリールカルバモイルで
置換されたアミノ酸残基［例えばエトキシカルボニルア
セチルアミノフェニルカルバモイルグリシル、メトキシ
カルボニルプロピオニルアミノフェニルカルバモイルグ
リシル、等］、
【００２９】カルボキシアミノアリールカルバモイルで
置換されたアミノ酸残基［例えばカルボキシアミノフェ
ニルカルバモイルグリシル等］、低級アルコキシカルボ
ニルアミノアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸
残基［例えばエトキシカルボニルアミノフェニルカルバ
モイルグリシル等］、ウレイドアリールカルバモイルで
置換されたアミノ酸残基［例えばウレイドフェニルカル
バモイルグリシル等］、低級アルキルウレイドアリール
カルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチル
ウレイドフェニルカルバモイルグリシル、エチルウレイ
ドフェニルカルバモイルグリシル等］、ヒドロキシイミ
ノ低級アルキルアリールカルバモイルで置換されたアミ
ノ酸残基［例えばヒドロキシイミノエチルフェニルカル
バモイルグリシル等］、低級アルコキシイミノ低級アル
キルアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばメトキシイミノエチルフェニルカルバモイルグ
リシル等］、低級アルキルヒドラゾノ低級アルキルアリ
ールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメ
チルヒドラゾノエチルフェニルカルバモイルグリシル、
ジメチルヒドラゾノエチルフェニルカルバモイルグリシ
ル等］、置換されていてもよい複素環アリールカルバモ
イルで置換されたアミノ酸残基［例えばオキソピロリジ
ニルフェニルカルバモイルグリシル、オキソピペリジノ
フェニルカルバモイルグリシル、ジオキソピロリジニル
フェニルカルバモイルグリシル、オキソオキサゾリジニ
ルフェニルカルバモイルグリシル、ピロリルフェニルカ
ルバモイルグリシル、等］、アシルアリールカルバモイ
ルで置換されたアミノ酸残基、例えば低級アルカノイル
アリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例え
ばアセチルフェニルカルバモイルグリシル、プロピオニ
ルアミノフェニルカルバモイルグリシル、等］、複素環
カルボニルアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸
残基［例えばモルホリノカルボニルフェニルカルバモイ
ルグリシル、ピペリジノカルボニルフェニルカルバモイ
ルグリシル、ピペラジニルカルボニルフェニルカルバモ
イルグリシル、チオモルホリノカルボニルフェニルカル
バモイルアラニル、ピロリジニルカルボニルフェニルカ
ルバモイルグリシル、１，２，３，６−テトラヒドロピ
リジルカルボニルフェニルカルバモイルグリシル等］、
カルボキシアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸
残基［例えばカルボキシフェニルカルバモイルグリシル
等］、低級アルコキシカルボニルアリールカルバモイル
で置換されたアミノ酸残基［例えばメトキシカルボニル
フェニルカルバモイルグリシル、エトキシカルボニルフ
ェニルカルバモイルグリシル等］、低級アルキルカルバ
モイルアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばメチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリ
シル、ジメチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリ
シル、ジエチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリ
シル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカ
ルバモイルグリシル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカ
ルバモイルフェニルカルバモイルグリシル等］、低級ア
ルキルを有する複素環カルボニルアリールカルバモイル
で置換されたアミノ酸残基［例えばメチルピペラジニル
カルボニルフェニルカルバモイルグリシル、エチルピペ
ラジニルカルボニルフェニルカルバモイルグリシル
等］、アリールを有する複素環カルボニルアリールカル
バモイルで置換されたアミノ酸残基［例えばフェニルピ
ペラジニルカルボニルフェニルカルバモイル等］、複素
環基を有する複素環カルボニルアリールカルバモイルで
置換されたアミノ酸残基［例えばピリジルピペラジニル
カルボニルフェニルカルバモイルグリシル等］、
置換されたアミノ酸残基［例えばカルボキシアミノフェ
ニルカルバモイルグリシル等］、低級アルコキシカルボ
ニルアミノアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸
残基［例えばエトキシカルボニルアミノフェニルカルバ
モイルグリシル等］、ウレイドアリールカルバモイルで
置換されたアミノ酸残基［例えばウレイドフェニルカル
バモイルグリシル等］、低級アルキルウレイドアリール
カルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチル
ウレイドフェニルカルバモイルグリシル、エチルウレイ
ドフェニルカルバモイルグリシル等］、ヒドロキシイミ
ノ低級アルキルアリールカルバモイルで置換されたアミ
ノ酸残基［例えばヒドロキシイミノエチルフェニルカル
バモイルグリシル等］、低級アルコキシイミノ低級アル
キルアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばメトキシイミノエチルフェニルカルバモイルグ
リシル等］、低級アルキルヒドラゾノ低級アルキルアリ
ールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例えばメ
チルヒドラゾノエチルフェニルカルバモイルグリシル、
ジメチルヒドラゾノエチルフェニルカルバモイルグリシ
ル等］、置換されていてもよい複素環アリールカルバモ
イルで置換されたアミノ酸残基［例えばオキソピロリジ
ニルフェニルカルバモイルグリシル、オキソピペリジノ
フェニルカルバモイルグリシル、ジオキソピロリジニル
フェニルカルバモイルグリシル、オキソオキサゾリジニ
ルフェニルカルバモイルグリシル、ピロリルフェニルカ
ルバモイルグリシル、等］、アシルアリールカルバモイ
ルで置換されたアミノ酸残基、例えば低級アルカノイル
アリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例え
ばアセチルフェニルカルバモイルグリシル、プロピオニ
ルアミノフェニルカルバモイルグリシル、等］、複素環
カルボニルアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸
残基［例えばモルホリノカルボニルフェニルカルバモイ
ルグリシル、ピペリジノカルボニルフェニルカルバモイ
ルグリシル、ピペラジニルカルボニルフェニルカルバモ
イルグリシル、チオモルホリノカルボニルフェニルカル
バモイルアラニル、ピロリジニルカルボニルフェニルカ
ルバモイルグリシル、１，２，３，６−テトラヒドロピ
リジルカルボニルフェニルカルバモイルグリシル等］、
カルボキシアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸
残基［例えばカルボキシフェニルカルバモイルグリシル
等］、低級アルコキシカルボニルアリールカルバモイル
で置換されたアミノ酸残基［例えばメトキシカルボニル
フェニルカルバモイルグリシル、エトキシカルボニルフ
ェニルカルバモイルグリシル等］、低級アルキルカルバ
モイルアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばメチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリ
シル、ジメチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリ
シル、ジエチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリ
シル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカ
ルバモイルグリシル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカ
ルバモイルフェニルカルバモイルグリシル等］、低級ア
ルキルを有する複素環カルボニルアリールカルバモイル
で置換されたアミノ酸残基［例えばメチルピペラジニル
カルボニルフェニルカルバモイルグリシル、エチルピペ
ラジニルカルボニルフェニルカルバモイルグリシル
等］、アリールを有する複素環カルボニルアリールカル
バモイルで置換されたアミノ酸残基［例えばフェニルピ
ペラジニルカルボニルフェニルカルバモイル等］、複素
環基を有する複素環カルボニルアリールカルバモイルで
置換されたアミノ酸残基［例えばピリジルピペラジニル
カルボニルフェニルカルバモイルグリシル等］、
【００３０】低級アルカノイルを有する複素環カルボニ
ルアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例
えばアセチルピペラジニルカルボニルフェニルカルバモ
イルグリシル等］、低級アルコキシカルボニルを有する
複素環カルボニルアリールカルバモイルで置換されたア
ミノ酸残基［例えばエトキシカルボニルピペラジニルカ
ルボニルフェニルカルバモイルグリシル等］、低級アル
キルアミノを有する複素環カルボニルアリールカルバモ
イルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチルアミノピ
ペラジニルカルボニルフェニルカルバモイルグリシル、
ジメチルアミノピペリジノカルボニルフェニルカルバモ
イルグリシル等］、低級アルキルカルバモイルを有する
複素環カルボニルアリールカルバモイルで置換されたア
ミノ酸残基［例えばメチルカルバモイルピペラジニルカ
ルボニルフェニルカルバモイルグリシル等］、ヒドロキ
シ低級アルキルカルバモイルアリールカルバモイルで置
換されたアミノ酸残基［例えばヒドロキシメチルカルバ
モイルフェニルカルバモイルグリシル、ヒドロキシエチ
ルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル、ビス
（ヒドロキシエチル）カルバモイルフェニルカルバモイ
ルグリシル等］、Ｎ−（ヒドロキシ低級アルキル）−Ｎ
−（低級アルキル）カルバモイルアリールカルバモイル
で置換されたアミノ酸残基［例えばＮ−（ヒドロキシエ
チル）−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイル
グリシル等］、低級アルコキシ低級アルキルカルバモイ
ルアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例
えばメトキシメチルカルバモイルフェニルカルバモイル
グリシル、メトキシエチルカルバモイルフェニルカルバ
モイルグリシル、ビス（メトキシエチル）カルバモイル
フェニルカルバモイルグリシル、ビス（エトキシエチ
ル）カルバモイルフェニルカルバモイルグリシル等］、
Ｎ−（低級アルコキシ低級アルキル）−Ｎ−（低級アル
キル）カルバモイルアリールカルバモイルで置換された
アミノ酸残基［例えばＮ−（メトキシエチル）Ｎ−メチ
ルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル、Ｎ−
（メトキシプロピル）−Ｎ−メチルカルバモイルフェニ
ルカルバモイルグリシル等］、低級アルキルアミノ低級
アルキルカルバモイルアリールカルバモイルで置換され
たアミノ酸残基［例えばメチルアミノエチルカルバモイ
ルフェニルカルバモイルグリシル、ジメチルアミノエチ
ルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル等］、Ｎ
−（低級アルキルアミノ低級アルキル）−Ｎ−（低級ア
ルキル）カルバモイルアリールカルバモイルで置換され
たアミノ酸残基［例えばＮ−（ジメチルアミノエチル）
−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシ
ル、Ｎ−（ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−メチルカル
バモイルフェニルカルバモイルグリシル等］、複素環カ
ルバモイルアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸
残基［例えばモルホリニルカルバモイルフェニルカルバ
モイルグリシル、チエニルカルバモイルフェニルカルバ
モイルグリシル、ピリジルカルバモイルフェニルカルバ
モイルグリシル、ピリミジニルカルバモイルフェニルカ
ルバモイルグリシル等］、Ｎ−（複素環）−Ｎ−（低級
アルキル）カルバモイルアリールカルバモイルで置換さ
れたアミノ酸残基［例えばＮ−ピリジル−Ｎ−メチルカ
ルバモイルフェニルカルバモイルグリシル等］、複素環
低級アルキルカルバモイルアリールカルバモイルで置換
されたアミノ酸残基［例えばピリジルメチルカルバモイ
ルフェニルカルバモイルグリシル、ピリジルエチルカル
バモイルフェニルカルバモイルグリシル、チエニルメチ
ルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル等］、Ｎ
−（複素環低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カル
バモイルアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残
基［例えばＮ−ピリジルメチル−Ｎ−メチルカルバモイ
ルフェニルカルバモイルグリシル等］、Ｎ−（複素環低
級アルキル）−Ｎ−（低級アルコキシ低級アルキル）カ
ルバモイルアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸
残基［例えばＮ−ピリジルメチル−Ｎ−メトキシエチル
カルバモイルフェニルカルバモイルグリシル等］、
ルアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例
えばアセチルピペラジニルカルボニルフェニルカルバモ
イルグリシル等］、低級アルコキシカルボニルを有する
複素環カルボニルアリールカルバモイルで置換されたア
ミノ酸残基［例えばエトキシカルボニルピペラジニルカ
ルボニルフェニルカルバモイルグリシル等］、低級アル
キルアミノを有する複素環カルボニルアリールカルバモ
イルで置換されたアミノ酸残基［例えばメチルアミノピ
ペラジニルカルボニルフェニルカルバモイルグリシル、
ジメチルアミノピペリジノカルボニルフェニルカルバモ
イルグリシル等］、低級アルキルカルバモイルを有する
複素環カルボニルアリールカルバモイルで置換されたア
ミノ酸残基［例えばメチルカルバモイルピペラジニルカ
ルボニルフェニルカルバモイルグリシル等］、ヒドロキ
シ低級アルキルカルバモイルアリールカルバモイルで置
換されたアミノ酸残基［例えばヒドロキシメチルカルバ
モイルフェニルカルバモイルグリシル、ヒドロキシエチ
ルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル、ビス
（ヒドロキシエチル）カルバモイルフェニルカルバモイ
ルグリシル等］、Ｎ−（ヒドロキシ低級アルキル）−Ｎ
−（低級アルキル）カルバモイルアリールカルバモイル
で置換されたアミノ酸残基［例えばＮ−（ヒドロキシエ
チル）−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイル
グリシル等］、低級アルコキシ低級アルキルカルバモイ
ルアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例
えばメトキシメチルカルバモイルフェニルカルバモイル
グリシル、メトキシエチルカルバモイルフェニルカルバ
モイルグリシル、ビス（メトキシエチル）カルバモイル
フェニルカルバモイルグリシル、ビス（エトキシエチ
ル）カルバモイルフェニルカルバモイルグリシル等］、
Ｎ−（低級アルコキシ低級アルキル）−Ｎ−（低級アル
キル）カルバモイルアリールカルバモイルで置換された
アミノ酸残基［例えばＮ−（メトキシエチル）Ｎ−メチ
ルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル、Ｎ−
（メトキシプロピル）−Ｎ−メチルカルバモイルフェニ
ルカルバモイルグリシル等］、低級アルキルアミノ低級
アルキルカルバモイルアリールカルバモイルで置換され
たアミノ酸残基［例えばメチルアミノエチルカルバモイ
ルフェニルカルバモイルグリシル、ジメチルアミノエチ
ルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル等］、Ｎ
−（低級アルキルアミノ低級アルキル）−Ｎ−（低級ア
ルキル）カルバモイルアリールカルバモイルで置換され
たアミノ酸残基［例えばＮ−（ジメチルアミノエチル）
−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシ
ル、Ｎ−（ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−メチルカル
バモイルフェニルカルバモイルグリシル等］、複素環カ
ルバモイルアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸
残基［例えばモルホリニルカルバモイルフェニルカルバ
モイルグリシル、チエニルカルバモイルフェニルカルバ
モイルグリシル、ピリジルカルバモイルフェニルカルバ
モイルグリシル、ピリミジニルカルバモイルフェニルカ
ルバモイルグリシル等］、Ｎ−（複素環）−Ｎ−（低級
アルキル）カルバモイルアリールカルバモイルで置換さ
れたアミノ酸残基［例えばＮ−ピリジル−Ｎ−メチルカ
ルバモイルフェニルカルバモイルグリシル等］、複素環
低級アルキルカルバモイルアリールカルバモイルで置換
されたアミノ酸残基［例えばピリジルメチルカルバモイ
ルフェニルカルバモイルグリシル、ピリジルエチルカル
バモイルフェニルカルバモイルグリシル、チエニルメチ
ルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル等］、Ｎ
−（複素環低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カル
バモイルアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残
基［例えばＮ−ピリジルメチル−Ｎ−メチルカルバモイ
ルフェニルカルバモイルグリシル等］、Ｎ−（複素環低
級アルキル）−Ｎ−（低級アルコキシ低級アルキル）カ
ルバモイルアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸
残基［例えばＮ−ピリジルメチル−Ｎ−メトキシエチル
カルバモイルフェニルカルバモイルグリシル等］、
【００３１】アリールカルバモイルアリールカルバモイ
ルで置換されたアミノ酸残基［例えばフェニルカルバモ
イルフェニルカルバモイルグリシル等］、低級アルキル
アミノアリールカルバモイルアリールカルバモイルで置
換されたアミノ酸残基［例えばジメチルアミノフェニル
カルバモイルフェニルカルバモイルグリシル等］等、ア
リールチオカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例
えばフェニルチオカルバモイルグリシル、ナフチルチオ
カルバモイルグリシル、フェニルチオカルバモイルアラ
ニル、フェニルチオカルバモイルサルコシル等］、アル
低級アルキルカルバモイルで置換れたアミノ酸残基［例
えばベンジルカルバモイルグリシル、ベンジルカルバモ
イルサルコシル、ベンジルカルバモイルアラニル等］、
アロイルカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例え
ばベンゾイルカルバモイルグリシル等］、複素環カルバ
モイルで置換されたアミノ酸残基［例えばピリジルカル
バモイルグリシル、ピリジルカルバモイルアラニル、ピ
リジルカルバモイルサルコシル、チエニルカルバモイル
グリシル、ピラゾリルカルバモイルグリシル、ピリミジ
ニルカルバモイルグリシル、キノリルカルバモイルグリ
シル、イソキノリルカルバモイルグリシル等］、複素環
低級アルキルカルバモイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばピリジルメチルカルバモイルグリシル、ピリジ
ルエチルカルバモイルグリシル、チエニルメチルカルバ
モイルグリシル等］、アリールアミノカルバモイルで置
換されたアミノ酸残基［例えばフェニルアミノカルバモ
イルグリシル等］、アル低級アルケニルスルホニルで置
換されたアミノ酸残基［例えばスチリルスルホニルグリ
シル、シンナミルスルホニルグリシル等］、低級アルキ
ルスルホニルで置換されたアミノ酸残基［例えばメシル
グリシル、エチルスルホニルグリシル、メシルサルコシ
ル、メシルアラニル等］、フタロイルで置換されたアミ
ノ酸残基［例えばフタロイルグリシル、フタロイルアラ
ニル、フタロイル−β−アラニル等］、無置換アミノ酸
残基を有するアミノ酸残基［例えばグリシルグリシル、
アラニルグリシル、サルコシルグリシル、プロリルグリ
シル、グリシルサルコシル、プロリルサルコシル等］、
置換アミノ酸残基を有するアミノ酸残基［例えば低級ア
ルキルで置換されたアミノ酸残基を有するアミノ酸残基
（例えばジメチルグリシルグリシル、ジエチルグリシル
グリシル、ジメチルグリシルサルコシル、エチルサルコ
シルグリシル、イソプロピルサルコシルグリシル、エチ
ルグリシルグリシル、プロピルグリシルグリシル、イソ
プロピルグリシルグリシル、エチルグリシルアラニル、
ジメチルグリシルアラニル、ジメチルアラニルグリシ
ル、ジメチル−β−アラニルグリシル等）、複素環基で
置換されたアミノ酸残基を有するアミノ酸残基（例えば
モルホリノグリシルグリシル、ピペリジノグリシルグリ
シル、ピリジルグリシルグリシル、ピペリジノサルコシ
ルグリシル等）、複素環低級アルキルで置換されたアミ
ノ酸残基を有するアミノ酸残基（例えばピリジルメチル
グリシルグリシル、イミダゾリルメチルグリシルグリシ
ル、フリルメチルグリシルグリシル、チエニルメチルサ
ルコシルグリシル等）、シクロアルキルで置換されたア
ミノ酸残基を有するアミノ酸残基（例えばシクロプロピ
ルグリシルグリシル、シクロブチルグリシルグリシル、
シクロペンチルグリシルグリシル、シクロヘキシルグリ
シルグリシル、シクロヘプチルグリシルグリシル、シク
ロオクチルグリシルグリシル、アダマンチルグリシルグ
リシル、シクロヘキシクサルコシルグリシル、シクロヘ
プチルサルコシルグリシル、シクロヘキシルグリシルサ
ルコシル、シクロヘキシルグリシルアラニル等）、アリ
ールで置換されたアミノ酸残基を有するアミノ酸残基
（例えばフェニルグリシルグリシル、フェニルサルコシ
ルグリシル等）、アシルで置換されたアミノ酸残基を有
するアミノ酸残基｛例えばアルカノイルで置換されたア
ミノ酸残基を有するアミノ酸残基（例えばアセチルグリ
シルグリシル、アセチルプロリルグリシル、プロピオニ
ルグリシルグリシル、アセチルアラニルグリシル等）、
低級アルコキシカルボニルで置換されたアミノ酸残基を
有するアミノ酸残基（例えば第三級ブトキシカルボニル
グリシルグリシル、第三級ブトキシカルボニルプロリル
グリシル等）、フタロイルで置換されたアミノ酸残基を
有するアミノ酸残基（例えばフタロイルグリシルグリシ
ル等）等｝、アル低級アルキルで置換されたアミノ酸残
基を有するアミノ酸残基（例えばベンジルグリシルグリ
シル等）等］等のアシルで置換されたアミノ酸残基等が
挙げられる。
ルで置換されたアミノ酸残基［例えばフェニルカルバモ
イルフェニルカルバモイルグリシル等］、低級アルキル
アミノアリールカルバモイルアリールカルバモイルで置
換されたアミノ酸残基［例えばジメチルアミノフェニル
カルバモイルフェニルカルバモイルグリシル等］等、ア
リールチオカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例
えばフェニルチオカルバモイルグリシル、ナフチルチオ
カルバモイルグリシル、フェニルチオカルバモイルアラ
ニル、フェニルチオカルバモイルサルコシル等］、アル
低級アルキルカルバモイルで置換れたアミノ酸残基［例
えばベンジルカルバモイルグリシル、ベンジルカルバモ
イルサルコシル、ベンジルカルバモイルアラニル等］、
アロイルカルバモイルで置換されたアミノ酸残基［例え
ばベンゾイルカルバモイルグリシル等］、複素環カルバ
モイルで置換されたアミノ酸残基［例えばピリジルカル
バモイルグリシル、ピリジルカルバモイルアラニル、ピ
リジルカルバモイルサルコシル、チエニルカルバモイル
グリシル、ピラゾリルカルバモイルグリシル、ピリミジ
ニルカルバモイルグリシル、キノリルカルバモイルグリ
シル、イソキノリルカルバモイルグリシル等］、複素環
低級アルキルカルバモイルで置換されたアミノ酸残基
［例えばピリジルメチルカルバモイルグリシル、ピリジ
ルエチルカルバモイルグリシル、チエニルメチルカルバ
モイルグリシル等］、アリールアミノカルバモイルで置
換されたアミノ酸残基［例えばフェニルアミノカルバモ
イルグリシル等］、アル低級アルケニルスルホニルで置
換されたアミノ酸残基［例えばスチリルスルホニルグリ
シル、シンナミルスルホニルグリシル等］、低級アルキ
ルスルホニルで置換されたアミノ酸残基［例えばメシル
グリシル、エチルスルホニルグリシル、メシルサルコシ
ル、メシルアラニル等］、フタロイルで置換されたアミ
ノ酸残基［例えばフタロイルグリシル、フタロイルアラ
ニル、フタロイル−β−アラニル等］、無置換アミノ酸
残基を有するアミノ酸残基［例えばグリシルグリシル、
アラニルグリシル、サルコシルグリシル、プロリルグリ
シル、グリシルサルコシル、プロリルサルコシル等］、
置換アミノ酸残基を有するアミノ酸残基［例えば低級ア
ルキルで置換されたアミノ酸残基を有するアミノ酸残基
（例えばジメチルグリシルグリシル、ジエチルグリシル
グリシル、ジメチルグリシルサルコシル、エチルサルコ
シルグリシル、イソプロピルサルコシルグリシル、エチ
ルグリシルグリシル、プロピルグリシルグリシル、イソ
プロピルグリシルグリシル、エチルグリシルアラニル、
ジメチルグリシルアラニル、ジメチルアラニルグリシ
ル、ジメチル−β−アラニルグリシル等）、複素環基で
置換されたアミノ酸残基を有するアミノ酸残基（例えば
モルホリノグリシルグリシル、ピペリジノグリシルグリ
シル、ピリジルグリシルグリシル、ピペリジノサルコシ
ルグリシル等）、複素環低級アルキルで置換されたアミ
ノ酸残基を有するアミノ酸残基（例えばピリジルメチル
グリシルグリシル、イミダゾリルメチルグリシルグリシ
ル、フリルメチルグリシルグリシル、チエニルメチルサ
ルコシルグリシル等）、シクロアルキルで置換されたア
ミノ酸残基を有するアミノ酸残基（例えばシクロプロピ
ルグリシルグリシル、シクロブチルグリシルグリシル、
シクロペンチルグリシルグリシル、シクロヘキシルグリ
シルグリシル、シクロヘプチルグリシルグリシル、シク
ロオクチルグリシルグリシル、アダマンチルグリシルグ
リシル、シクロヘキシクサルコシルグリシル、シクロヘ
プチルサルコシルグリシル、シクロヘキシルグリシルサ
ルコシル、シクロヘキシルグリシルアラニル等）、アリ
ールで置換されたアミノ酸残基を有するアミノ酸残基
（例えばフェニルグリシルグリシル、フェニルサルコシ
ルグリシル等）、アシルで置換されたアミノ酸残基を有
するアミノ酸残基｛例えばアルカノイルで置換されたア
ミノ酸残基を有するアミノ酸残基（例えばアセチルグリ
シルグリシル、アセチルプロリルグリシル、プロピオニ
ルグリシルグリシル、アセチルアラニルグリシル等）、
低級アルコキシカルボニルで置換されたアミノ酸残基を
有するアミノ酸残基（例えば第三級ブトキシカルボニル
グリシルグリシル、第三級ブトキシカルボニルプロリル
グリシル等）、フタロイルで置換されたアミノ酸残基を
有するアミノ酸残基（例えばフタロイルグリシルグリシ
ル等）等｝、アル低級アルキルで置換されたアミノ酸残
基を有するアミノ酸残基（例えばベンジルグリシルグリ
シル等）等］等のアシルで置換されたアミノ酸残基等が
挙げられる。
【００３２】化合物［Ｉｆ］および［Ｉｇ］の式中にお
ける、
ける、
【化２５】 （式中、Ｒ12、Ｒ13、（ＡＡ）、ＹおよびＺは各々前と
同じ意味）の基も「アシル」に含まれる。好適な「アミ
ノを有するアシル」としては、無置換アミノ酸残基、無
置換アミノ酸残基を有するアミノ酸残基などが挙げら
れ、それらの好ましい例としては、上に例示したものを
挙げることができる。好適な「アシルアミノを有するア
シル」としては、アシルで置換されたアミノ酸残基、ア
シルで置換されたアミノ酸残基を有するアミノ酸残基な
どが挙げられ、それらの好ましい例としては、上に例示
したものを挙げることができる。好適な「保護されたま
たは保護されていないヒドロキシ低級アルキル」として
は、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ
プロピル、ベンジルオキシメチル、第三級ブチルジフェ
ニルシリルオキシエチルなどが挙げられる。好適な「低
級アルコキシ低級アルキル」としては、メトキシメチ
ル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチ
ル、エトキシエチルなどが挙げられる。好適な「低級ア
ルキルアミノ低級アルキル」としては、メチルアミノメ
チル、メチルアミノエチル、メチルアミノプロピル、ジ
メチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、ジメチル
アミノプロピル、ジエチルアミノエチルなどが挙げられ
る。好適な「低級アルキルアミノを有するアシル」とし
ては、低級アルキルで置換されたアミノ酸残基、低級ア
ルキルで置換されたアミノ酸残基を有するアミノ酸残基
などが挙げられ、それらの好ましい例としては、上に例
示したものを挙げることができる。
同じ意味）の基も「アシル」に含まれる。好適な「アミ
ノを有するアシル」としては、無置換アミノ酸残基、無
置換アミノ酸残基を有するアミノ酸残基などが挙げら
れ、それらの好ましい例としては、上に例示したものを
挙げることができる。好適な「アシルアミノを有するア
シル」としては、アシルで置換されたアミノ酸残基、ア
シルで置換されたアミノ酸残基を有するアミノ酸残基な
どが挙げられ、それらの好ましい例としては、上に例示
したものを挙げることができる。好適な「保護されたま
たは保護されていないヒドロキシ低級アルキル」として
は、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ
プロピル、ベンジルオキシメチル、第三級ブチルジフェ
ニルシリルオキシエチルなどが挙げられる。好適な「低
級アルコキシ低級アルキル」としては、メトキシメチ
ル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチ
ル、エトキシエチルなどが挙げられる。好適な「低級ア
ルキルアミノ低級アルキル」としては、メチルアミノメ
チル、メチルアミノエチル、メチルアミノプロピル、ジ
メチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、ジメチル
アミノプロピル、ジエチルアミノエチルなどが挙げられ
る。好適な「低級アルキルアミノを有するアシル」とし
ては、低級アルキルで置換されたアミノ酸残基、低級ア
ルキルで置換されたアミノ酸残基を有するアミノ酸残基
などが挙げられ、それらの好ましい例としては、上に例
示したものを挙げることができる。
【００３３】好適な「アル低級アルキルアミノを有する
アシル」としては、アル低級アルキルで置換されたアミ
ノ酸残基、アル低級アルキルで置換されたアミノ酸残基
を有するアミノ酸残基などが挙げられ、それらの好まし
い例としては上に例示したものを挙げることができる。
好適な「複素環基」および「複素環低級アルキル」にお
ける好適な複素環部分としては、酸素原子、硫黄原子お
よび／または窒素原子などのヘテロ原子を少なくとも１
個含有する飽和または不飽和、単環式または多環式の複
素環基、例えば、 −１〜４個の窒素原子を含有する３〜８員、好ましくは
５または６員、不飽和複素単環基、例えばピロリル、ピ
ロリニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジルとその
Ｎ−オキシド、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニ
ル、トリアゾリル、テトラゾリル、ジヒドロトリアジニ
ル等； −１〜４個の窒素原子を含有する３〜８員、好ましくは
４ないし６員、飽和複素単環基、例えばアゼチジニル、
ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピラゾ
リジニル、ピペラジニル等； −１〜５個の窒素原子を含有する７〜１２員不飽和縮合
複素環基、例えばインドリル、イソインドリル、インド
リジニル、ベンズイミダゾリル、キノリル、イソキノリ
ル、テトラヒドロキノリル、インダゾリル、ベンゾトリ
アゾリル、イミダゾピリジル等； −１個の酸素原子を含有する３〜８員、好ましくは５ま
たは６員不飽和複素単環基、例えばフリル等； −１〜２個の酸素原子を含有する７〜１２員不飽和縮合
複素環基、例えばベンゾフリル、ピペロニル等； −１個の硫黄原子を含有する３〜８員、好ましくは５ま
たは６員、不飽和複素単環基、例えばチエニル等； −１〜２個の硫黄原子を含有する７〜１２員不飽和縮合
複素環基、例えばベンゾチエニル等； −１〜２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子とを含有す
る３〜８員、好ましくは５または６員、不飽和複素単環
基、例えばオキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジ
アゾリル等； −１〜２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子とを含有す
る３〜８員、好ましくは５または６員、飽和複素単環
基、例えばモルホリニル等；
アシル」としては、アル低級アルキルで置換されたアミ
ノ酸残基、アル低級アルキルで置換されたアミノ酸残基
を有するアミノ酸残基などが挙げられ、それらの好まし
い例としては上に例示したものを挙げることができる。
好適な「複素環基」および「複素環低級アルキル」にお
ける好適な複素環部分としては、酸素原子、硫黄原子お
よび／または窒素原子などのヘテロ原子を少なくとも１
個含有する飽和または不飽和、単環式または多環式の複
素環基、例えば、 −１〜４個の窒素原子を含有する３〜８員、好ましくは
５または６員、不飽和複素単環基、例えばピロリル、ピ
ロリニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジルとその
Ｎ−オキシド、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニ
ル、トリアゾリル、テトラゾリル、ジヒドロトリアジニ
ル等； −１〜４個の窒素原子を含有する３〜８員、好ましくは
４ないし６員、飽和複素単環基、例えばアゼチジニル、
ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピラゾ
リジニル、ピペラジニル等； −１〜５個の窒素原子を含有する７〜１２員不飽和縮合
複素環基、例えばインドリル、イソインドリル、インド
リジニル、ベンズイミダゾリル、キノリル、イソキノリ
ル、テトラヒドロキノリル、インダゾリル、ベンゾトリ
アゾリル、イミダゾピリジル等； −１個の酸素原子を含有する３〜８員、好ましくは５ま
たは６員不飽和複素単環基、例えばフリル等； −１〜２個の酸素原子を含有する７〜１２員不飽和縮合
複素環基、例えばベンゾフリル、ピペロニル等； −１個の硫黄原子を含有する３〜８員、好ましくは５ま
たは６員、不飽和複素単環基、例えばチエニル等； −１〜２個の硫黄原子を含有する７〜１２員不飽和縮合
複素環基、例えばベンゾチエニル等； −１〜２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子とを含有す
る３〜８員、好ましくは５または６員、不飽和複素単環
基、例えばオキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジ
アゾリル等； −１〜２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子とを含有す
る３〜８員、好ましくは５または６員、飽和複素単環
基、例えばモルホリニル等；
【００３４】−１〜２個の酸素原子と１〜３個の窒素原
子とを含有する７〜１２員不飽和縮合複素環基、例えば
ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル等； −１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有す
る３〜８員、好ましくは５または６員、不飽和複素単環
基、例えばチアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリニ
ル、チアジアゾリル等； −１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有す
る３〜８員、好ましくは５または６員、飽和複素単環
基、例えばチアゾリジニル等； −１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有す
る７〜１２員不飽和縮合複素環基、例えばベンゾチアゾ
リル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾチアジニル、ベン
ゾチアゾリニル等、等が挙げられる。 「適当な置換基を有するアリール」あるいは「適当な置
換基を有していてもよい複素環基」なる表現中の好適な
置換基としては、前記のハロゲン；前記のハロ低級アル
キル；前記の低級アルキル；前記のアシル；前記のアリ
ール；ハロゲン、シアノなどの置換基で置換されたアリ
ール［例えばクロロフェニル、シアノフェニル等］；ヒ
ドロキシで置換されたアル低級アルキル［例えばヒドロ
キシベンジル等］；低級アルコキシ［例えばメトキシ、
エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イ
ソブトキシ、第三級ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシ
ルオキシ等］；オキソ；ニトロ；アミノ；前記の低級ア
ルキルで置換されたアミノ；前記のアシル、アル低級ア
ルキル［例えばベンジル、フェネチル、トリチル等］、
複素環低級アルキル［例えばピリジルメチル等］、カル
ボキシ低級アルキル［例えばカルボキシメチル、カルボ
キシエチル等］、低級アルキルアミノメチレン［例えば
ジメチルアミノメチレン、ジエチルアミノメチレン
等］；Ｎ−メチルピロリジニリデン等で置換されたアミ
ノ；前記の複素環基；オキソで置換された複素環基［例
えばピロリドニル等］等が挙げられる。Ｒ12、Ｒ13およ
びそれらと隣接する窒素原子が形成する好適な「複素環
基」としては、モルホリノ、チオモルホリノ、ピロリジ
ン−１−イル、ピペリジノ、１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリジン−１−イル、ピペラジン−１−イル等が挙
げられる。該複素環基は、例えば前記の低級アルキル、
前記の複素環基、前記のアシル、低級アルキルアミノ、
前記のアリール等の好適な置換基で置換されていても良
い。「複素環低級アルキル」の好ましい例としては、モ
ルホリノメチル、モルホリノエチル、ピリジルメチル、
ピリジルエチル、チエニルメチル、ピペリジノメチル、
イミダゾリルメチル等が挙げられる。とりわけ、Ｒ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ＱおよびＡの好ましい具体例は、次
の通りである：Ｒ1 が、弗素、塩素、臭素、沃素などの
ハロゲンであり、Ｒ2 およびＲ3 が、各々、水素；メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、第三級ブチル、ペンチル、ヘキシルなどの低級ア
ルキル；フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチ
ル、トリフルオロメチル等のハロ低級アルキル；また
は、カルボキシ、エステル化されたカルボキシ、例えば
低級アルコキシカルボニル［例えばメトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、第三級ブトキシカルボニル
等］等のアシルであり、Ｒ4 が置換されたフェニルであ
り、置換基（１個または複数）は、 −弗素、塩素、臭素、沃素などのハロゲン、 −メチル、エチル、プロピル、イソプロピルなどの低級
アルキル、 −トリフルオロメチルなどのハロ低級アルキル、 −フェニル、 −シアノフェニル、 −ヒドロキシルベンジル、 −メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ等
の低級アルコキシ、 −ニトロ、 −式
子とを含有する７〜１２員不飽和縮合複素環基、例えば
ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル等； −１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有す
る３〜８員、好ましくは５または６員、不飽和複素単環
基、例えばチアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリニ
ル、チアジアゾリル等； −１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有す
る３〜８員、好ましくは５または６員、飽和複素単環
基、例えばチアゾリジニル等； −１〜２個の硫黄原子と１〜３個の窒素原子とを含有す
る７〜１２員不飽和縮合複素環基、例えばベンゾチアゾ
リル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾチアジニル、ベン
ゾチアゾリニル等、等が挙げられる。 「適当な置換基を有するアリール」あるいは「適当な置
換基を有していてもよい複素環基」なる表現中の好適な
置換基としては、前記のハロゲン；前記のハロ低級アル
キル；前記の低級アルキル；前記のアシル；前記のアリ
ール；ハロゲン、シアノなどの置換基で置換されたアリ
ール［例えばクロロフェニル、シアノフェニル等］；ヒ
ドロキシで置換されたアル低級アルキル［例えばヒドロ
キシベンジル等］；低級アルコキシ［例えばメトキシ、
エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イ
ソブトキシ、第三級ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシ
ルオキシ等］；オキソ；ニトロ；アミノ；前記の低級ア
ルキルで置換されたアミノ；前記のアシル、アル低級ア
ルキル［例えばベンジル、フェネチル、トリチル等］、
複素環低級アルキル［例えばピリジルメチル等］、カル
ボキシ低級アルキル［例えばカルボキシメチル、カルボ
キシエチル等］、低級アルキルアミノメチレン［例えば
ジメチルアミノメチレン、ジエチルアミノメチレン
等］；Ｎ−メチルピロリジニリデン等で置換されたアミ
ノ；前記の複素環基；オキソで置換された複素環基［例
えばピロリドニル等］等が挙げられる。Ｒ12、Ｒ13およ
びそれらと隣接する窒素原子が形成する好適な「複素環
基」としては、モルホリノ、チオモルホリノ、ピロリジ
ン−１−イル、ピペリジノ、１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリジン−１−イル、ピペラジン−１−イル等が挙
げられる。該複素環基は、例えば前記の低級アルキル、
前記の複素環基、前記のアシル、低級アルキルアミノ、
前記のアリール等の好適な置換基で置換されていても良
い。「複素環低級アルキル」の好ましい例としては、モ
ルホリノメチル、モルホリノエチル、ピリジルメチル、
ピリジルエチル、チエニルメチル、ピペリジノメチル、
イミダゾリルメチル等が挙げられる。とりわけ、Ｒ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ＱおよびＡの好ましい具体例は、次
の通りである：Ｒ1 が、弗素、塩素、臭素、沃素などの
ハロゲンであり、Ｒ2 およびＲ3 が、各々、水素；メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、第三級ブチル、ペンチル、ヘキシルなどの低級ア
ルキル；フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチ
ル、トリフルオロメチル等のハロ低級アルキル；また
は、カルボキシ、エステル化されたカルボキシ、例えば
低級アルコキシカルボニル［例えばメトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、第三級ブトキシカルボニル
等］等のアシルであり、Ｒ4 が置換されたフェニルであ
り、置換基（１個または複数）は、 −弗素、塩素、臭素、沃素などのハロゲン、 −メチル、エチル、プロピル、イソプロピルなどの低級
アルキル、 −トリフルオロメチルなどのハロ低級アルキル、 −フェニル、 −シアノフェニル、 −ヒドロキシルベンジル、 −メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ等
の低級アルコキシ、 −ニトロ、 −式
【００３５】
【化２６】 の基［式中、Ｒ5 aは水素；メチル、エチル、プロピル、
ブチルなどの低級アルキル；カルボキシメチル、カルボ
キシエチルなどのカルボキシ低級アルキル；低級アルカ
ノイル［例えばホルミル、アセチル、プロピオニル
等］、カルボキシ、エステル化されたカルボキシ［例え
ば低級アルコキシカルボニル（例えばメトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル等）等］等のアシルであり、Ｒ
10 d は水素；メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル等の低級アルキル；ベンジル等のアル低級ア
ルキル；ピリジル低級アルキル［例えばピリジルメチ
ル、ピリジルエチル等］等の複素環低級アルキル；また
は低級アルカノイル［例えばホルミル、アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル等］、ハロ低級アル
カノイル［例えばトリフルオロアセチル等］、カルボキ
シ、エステル化されたカルボキシ［例えば低級アルコキ
シカルボニル（例えばメトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、第三級ブトキシカルボニル等）等］、ヒドロ
キシ低級アルカノイル［例えばグリコロイル、ラクトイ
ル、３−ヒドロキシプロピオニル等］、低級アルカノイ
ルオキシ低級アルカノイル［例えばアセチルオキシアセ
チル、アセチルオキシプロピオニル等］、低級アルコキ
シ低級アルカノイル［例えばメトキシアセチル、メトキ
シプロピオニル等］、ベンゾイル、トルオイル、低級ア
ルコキシ置換ベンゾイル［例えばメトキシベンゾイル
等］、エステル化されたカルボキシで置換されたベンゾ
イル［例えば低級アルコキシカルボニルベンゾイル（例
えばメトキシカルボニルベンゾイル、第三級ブトキシカ
ルボニルベンゾイル等）等］、ハロゲン置換ベンゾイル
［例えばクロロベンゾイル、フルオロベンゾイル等］、
ニトロで置換されていてもよいフェノキシカルボニル、
低級アルキルスルホニル［例えばメシル、エチルスルホ
ニル等］、カルバモイル、低級アルキルカルバモイル
［例えばメチルカルバモイル、エチルカルバモイル、イ
ソプロピルカルバモイル等］、ハロ低級アルカノイルカ
ルバモイル［例えばトリクロロアセチルカルバモイル
等］、フェニルカルバモイル、無置換アミノ酸残基［例
えばグリシル、サルコシル、アラニル、β−アラニル
等］、置換アミノ酸残基［例えば低級アルキル置換アミ
ノ酸残基（例えばエチルグリシル、イソプロピルグリシ
ル、ジメチルグリシル、ジエチルグリシル、エチルサル
コシル、イソプロピルサルコシル、メチルアラニル、メ
チル−β−アラニル等）、置換されていてもよいアミジ
ノで置換されたアミノ酸残基（例えばアミジノグリシ
ル、Ｎ−エチル−Ｎ’−シアノアミジノグリシル、
等）、アシル置換アミノ酸残基｛例えばアルカノイル置
換アミノ酸残基（例えばホルミルグリシル、アセチルグ
リシル、アセチルサルコシル、アセチルアラニル、アセ
チル−β−アラニル、プロピオニルグリシル、ブチリル
グリシル、イソブチリルグリシル、バレリルグリシル、
イソバレリルグリシル、ピバロイルグリシル、ヘキサノ
イルグリシル、ヘプタノイルグリシル等）、ハロ低級ア
ルカノイル置換アミノ酸残基（例えばトルフルオロアセ
チルグリシル、トリフルオロアセチルサルコシル、トリ
フルオロアセチルアラニル、ブロモアセチルグリシル、
ヘプタフルオロブチリルグリシル、等）、ヒドロキシ低
級アルカノイル置換アミノ酸残基（例えばグリコロイル
グリシル、グリコロイルサルコシル、ラクトイルグリシ
ル、ラクトイルアラニル等）、低級アルキルスルホニル
オキシ低級アルカノイル置換アミノ酸残基（例えばメシ
ルオキシアセチルグリシル、エチルスルホニルオキシア
セチルグリシル、メシルオキシアセチルサルコシル
等）、低級アルコキシ低級アルカノイル置換アミノ酸残
基（例えばメトキシアセチルグリシル、エトキシアセチ
ルグリシル、メトキシアセチルサルコシル、メトキシプ
ロピオニルアラニル等）、アリールオキシ低級アルカノ
イル置換アミノ酸残基（例えばフェニルオキシアセチル
グリシル、フェニルオキシプロピオニルグリシル、フェ
ニルオキシアセチルサルコシル等）、低級アルキルチオ
低級アルカノイル置換アミノ酸残基（例えばメチルチオ
アセチルグリシル、メチルチオプロピオニルグリシル
等）、低級アルキルカルバモイル低級アルカノイル置換
アミノ酸残基（例えばメチルカルバモイルプロピオニル
グリシル、メチルカルバモイルプロピオニルアラニル
等）、低級アルカノイルオキシ低級アルカノイル置換ア
ミノ酸残基（例えばアセチルオキシアセチルグリシル、
アセチルオキシアセチルサルコシル、プロピオニルオキ
シアセチルグリシル、アセチルオキシプロピオニルアラ
ニル等）、カルボキシ低級アルカノイル置換アミノ酸残
基（例えばカルボキシアセチルグリシル、カルボキシプ
ロピオニルグリシル、カルボキシプロピオニルサルコシ
ル、カルボキシアセチルアラニル等）、低級アルコキシ
カルボニル低級アルカノイル置換アミノ酸残基（例えば
メトキシカルボニルアセチルグリシル、エトキシカルボ
ニルプロピオニルグリシル、メトキシカルボニルアセチ
ルサルコシル等）、アル低級アルカノイル置換アミノ酸
残基（例えばフェニルアセチルグリシル、フェニルプロ
ピオニルグリシル、フェニルブチリルグリシル、フェニ
ルアセチルサルコシル、フェニルプロピオニルアラニ
ル、ナフチルアセチルグリシル等）、置換されていても
よい複素環低級アルカノイルで置換されたアミノ酸残基
（例えばモルホリノアセチルグリシル、ピリジルアセチ
ルグリシル、モルホリノプロピオニルアラニル、イミダ
ゾリルアセチルグリシル、ピペリジノアセチルグリシ
ル、ピロリジニルアセチルグリシル、ヘキサメチレンイ
ミノアセチルグリシル、メチルピペラジニルアセチルグ
リシル、ピリジルピペラジニルアセチルグリシル、チオ
モルホリノアセチルグリシル、そのオキシドまたはジオ
キシド等）、低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例え
ばアクリロイルグリシル、クロトノイルグリシル、３−
ペンテノイルグリシル、３−ブテノイルグリシル、４−
ペンテノイルグリシル、３−ブテノイルサルコシル
等）、アル低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えば
シンナモイルグリシル、α−メチルシンナモイルグリシ
ル、４−メチルシンナモイルグリシル等）、低級アルコ
キシアル低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えばメ
トキシシンナモイルグリシル、エトキシシンナモイルグ
リシル、ジメトキシシンナモイルグリシル等）、低級ア
ルキレンジオキシアル低級アルケノイルで置換されたア
ミノ酸残基（例えばメチレンジオキシシンナモイルグリ
シル、エチレンジオキシシンナモイルグリシル、等）、
ニトロアル低級アルケニル置換アミノ酸残基（例えばニ
トロシンナモイルグリシル等）、
ブチルなどの低級アルキル；カルボキシメチル、カルボ
キシエチルなどのカルボキシ低級アルキル；低級アルカ
ノイル［例えばホルミル、アセチル、プロピオニル
等］、カルボキシ、エステル化されたカルボキシ［例え
ば低級アルコキシカルボニル（例えばメトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル等）等］等のアシルであり、Ｒ
10 d は水素；メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル等の低級アルキル；ベンジル等のアル低級ア
ルキル；ピリジル低級アルキル［例えばピリジルメチ
ル、ピリジルエチル等］等の複素環低級アルキル；また
は低級アルカノイル［例えばホルミル、アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル等］、ハロ低級アル
カノイル［例えばトリフルオロアセチル等］、カルボキ
シ、エステル化されたカルボキシ［例えば低級アルコキ
シカルボニル（例えばメトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、第三級ブトキシカルボニル等）等］、ヒドロ
キシ低級アルカノイル［例えばグリコロイル、ラクトイ
ル、３−ヒドロキシプロピオニル等］、低級アルカノイ
ルオキシ低級アルカノイル［例えばアセチルオキシアセ
チル、アセチルオキシプロピオニル等］、低級アルコキ
シ低級アルカノイル［例えばメトキシアセチル、メトキ
シプロピオニル等］、ベンゾイル、トルオイル、低級ア
ルコキシ置換ベンゾイル［例えばメトキシベンゾイル
等］、エステル化されたカルボキシで置換されたベンゾ
イル［例えば低級アルコキシカルボニルベンゾイル（例
えばメトキシカルボニルベンゾイル、第三級ブトキシカ
ルボニルベンゾイル等）等］、ハロゲン置換ベンゾイル
［例えばクロロベンゾイル、フルオロベンゾイル等］、
ニトロで置換されていてもよいフェノキシカルボニル、
低級アルキルスルホニル［例えばメシル、エチルスルホ
ニル等］、カルバモイル、低級アルキルカルバモイル
［例えばメチルカルバモイル、エチルカルバモイル、イ
ソプロピルカルバモイル等］、ハロ低級アルカノイルカ
ルバモイル［例えばトリクロロアセチルカルバモイル
等］、フェニルカルバモイル、無置換アミノ酸残基［例
えばグリシル、サルコシル、アラニル、β−アラニル
等］、置換アミノ酸残基［例えば低級アルキル置換アミ
ノ酸残基（例えばエチルグリシル、イソプロピルグリシ
ル、ジメチルグリシル、ジエチルグリシル、エチルサル
コシル、イソプロピルサルコシル、メチルアラニル、メ
チル−β−アラニル等）、置換されていてもよいアミジ
ノで置換されたアミノ酸残基（例えばアミジノグリシ
ル、Ｎ−エチル−Ｎ’−シアノアミジノグリシル、
等）、アシル置換アミノ酸残基｛例えばアルカノイル置
換アミノ酸残基（例えばホルミルグリシル、アセチルグ
リシル、アセチルサルコシル、アセチルアラニル、アセ
チル−β−アラニル、プロピオニルグリシル、ブチリル
グリシル、イソブチリルグリシル、バレリルグリシル、
イソバレリルグリシル、ピバロイルグリシル、ヘキサノ
イルグリシル、ヘプタノイルグリシル等）、ハロ低級ア
ルカノイル置換アミノ酸残基（例えばトルフルオロアセ
チルグリシル、トリフルオロアセチルサルコシル、トリ
フルオロアセチルアラニル、ブロモアセチルグリシル、
ヘプタフルオロブチリルグリシル、等）、ヒドロキシ低
級アルカノイル置換アミノ酸残基（例えばグリコロイル
グリシル、グリコロイルサルコシル、ラクトイルグリシ
ル、ラクトイルアラニル等）、低級アルキルスルホニル
オキシ低級アルカノイル置換アミノ酸残基（例えばメシ
ルオキシアセチルグリシル、エチルスルホニルオキシア
セチルグリシル、メシルオキシアセチルサルコシル
等）、低級アルコキシ低級アルカノイル置換アミノ酸残
基（例えばメトキシアセチルグリシル、エトキシアセチ
ルグリシル、メトキシアセチルサルコシル、メトキシプ
ロピオニルアラニル等）、アリールオキシ低級アルカノ
イル置換アミノ酸残基（例えばフェニルオキシアセチル
グリシル、フェニルオキシプロピオニルグリシル、フェ
ニルオキシアセチルサルコシル等）、低級アルキルチオ
低級アルカノイル置換アミノ酸残基（例えばメチルチオ
アセチルグリシル、メチルチオプロピオニルグリシル
等）、低級アルキルカルバモイル低級アルカノイル置換
アミノ酸残基（例えばメチルカルバモイルプロピオニル
グリシル、メチルカルバモイルプロピオニルアラニル
等）、低級アルカノイルオキシ低級アルカノイル置換ア
ミノ酸残基（例えばアセチルオキシアセチルグリシル、
アセチルオキシアセチルサルコシル、プロピオニルオキ
シアセチルグリシル、アセチルオキシプロピオニルアラ
ニル等）、カルボキシ低級アルカノイル置換アミノ酸残
基（例えばカルボキシアセチルグリシル、カルボキシプ
ロピオニルグリシル、カルボキシプロピオニルサルコシ
ル、カルボキシアセチルアラニル等）、低級アルコキシ
カルボニル低級アルカノイル置換アミノ酸残基（例えば
メトキシカルボニルアセチルグリシル、エトキシカルボ
ニルプロピオニルグリシル、メトキシカルボニルアセチ
ルサルコシル等）、アル低級アルカノイル置換アミノ酸
残基（例えばフェニルアセチルグリシル、フェニルプロ
ピオニルグリシル、フェニルブチリルグリシル、フェニ
ルアセチルサルコシル、フェニルプロピオニルアラニ
ル、ナフチルアセチルグリシル等）、置換されていても
よい複素環低級アルカノイルで置換されたアミノ酸残基
（例えばモルホリノアセチルグリシル、ピリジルアセチ
ルグリシル、モルホリノプロピオニルアラニル、イミダ
ゾリルアセチルグリシル、ピペリジノアセチルグリシ
ル、ピロリジニルアセチルグリシル、ヘキサメチレンイ
ミノアセチルグリシル、メチルピペラジニルアセチルグ
リシル、ピリジルピペラジニルアセチルグリシル、チオ
モルホリノアセチルグリシル、そのオキシドまたはジオ
キシド等）、低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例え
ばアクリロイルグリシル、クロトノイルグリシル、３−
ペンテノイルグリシル、３−ブテノイルグリシル、４−
ペンテノイルグリシル、３−ブテノイルサルコシル
等）、アル低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えば
シンナモイルグリシル、α−メチルシンナモイルグリシ
ル、４−メチルシンナモイルグリシル等）、低級アルコ
キシアル低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えばメ
トキシシンナモイルグリシル、エトキシシンナモイルグ
リシル、ジメトキシシンナモイルグリシル等）、低級ア
ルキレンジオキシアル低級アルケノイルで置換されたア
ミノ酸残基（例えばメチレンジオキシシンナモイルグリ
シル、エチレンジオキシシンナモイルグリシル、等）、
ニトロアル低級アルケニル置換アミノ酸残基（例えばニ
トロシンナモイルグリシル等）、
【００３６】ハロアル低級アルケノイル置換アミノ酸残
基（例えばクロロシンナモイルグリシル、フルオロシン
ナモイルグリシル等）、ヒドロキシアル低級アルケノイ
ル置換アミノ酸残基（例えばヒドロキシシンナモイルグ
リシル等）、ヒドロキシ低級アルコキシアル低級アルケ
ノイル置換アミノ酸残基（例えばヒドロキシメトキシシ
ンナモイルグリシル、ヒドロキシエトキシシンナモイル
グリシル等）、アミノ低級アルコキシアル低級アルケノ
イル置換アミノ酸残基（例えばアミノエトキシシンナモ
イルグリシル等）、低級アルキルアミノ低級アルコキシ
アル低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えばメチル
アミノメトキシシンナモイルグリシル、ジメチルアミノ
エトキシシンナモイルグリシル等）、複素環低級アルコ
キシアル低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えばピ
リジルメトキシシンナモイルグリシル等）、置換されて
いてもよい複素環アル低級アルケノイルで置換されたア
ミノ酸残基（例えばモルホリノシンナモイルグリシル、
メチルピペラジニルシンナモイルグリシル、ピロリジニ
ルシンナモイルグリシル、オキソピロリジニルシンナモ
イルグリシル、オキソピペリジノシンナモイルグリシ
ル、ジオキソピロリジニルシンナモイルグリシル、オキ
ソオキサゾリジニルシンナモイルグリシル、ピロリルシ
ンナモイルグリシル、等）、アミノアル低級アルケノイ
ル置換アミノ酸残基（例えばアミノシンナモイルグリシ
ル等）、低級アルキルアミノアル低級アルケノイル置換
アミノ酸残基（例えばメチルアミノシンナモイルグリシ
ル、ジメチルアミノシンナモイルグリシル等）、低級ア
ルカノイルアミノアル低級アルケノイル置換アミノ酸残
基（例えばアセチルアミノシンナモイルグリシル、プロ
ピオニルアミノシンナモイルグリシル等）、ヒドロキシ
低級アルカノイルアミノアル低級アルケノイル置換アミ
ノ酸残基（例えばヒドロキシアセチルアミノシンナモイ
ルグリシル、ヒドロキシプロピオニルアミノシンナモイ
ルグリシル等）、低級アルコキシ低級アルカノイルアミ
ノアル低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えばメト
キシアセチルアミノシンナモイルグリシル、メトキシプ
ロピオニルアミノシンナモイルグリシル等）、ハロ低級
アルカノイルアミノアル低級アルケノイル置換アミノ酸
残基（例えばクロロアセチルアミノシンナモイルグリシ
ル、ブロモブチリルアミノシンナモイルグリシル等）、
アミノ低級アルカノイルアミノアル低級アルケノイルで
置換されたアミノ酸残基（例えばアミノアセチルアミノ
シンナモイルグリシル、アミノプロピオニルアミノシン
ナモイルグリシル、等）、低級アルキルアミノ低級アル
カノイルアミノアル低級アルケノイルで置換されたアミ
ノ酸残基（例えばメチルアミノアセチルアミノシンナモ
イルグリシル、ジメチルアミノアセチルアミノシンナモ
イルグリシル、等）、低級アルカノイルアミノ低級アル
カノイルアミノアル低級アルケノイルで置換されたアミ
ノ酸残基（例えばアセチルアミノアセチルアミノシンナ
モイルグリシル、アセチルアミノプロピオニルアミノシ
ンナモイルグリシル、等）、カルボキシ低級アルカノイ
ルアミノアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残
基（例えばカルボキシアセチルアミノシンナモイルグリ
シル、カルボキシプロピオニルアミノシンナモイルグリ
シル、等）、低級アルコキシカルボニル低級アルカノイ
ルアミノアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残
基（例えばエトキシカルボニルアセチルアミノシンナモ
イルグリシル、エトキシカルボニルプロピオニルアミノ
シンナモイルグリシル、等）、低級アルコキシカルボニ
ル低級アルケノイルアミノアル低級アルケノイルで置換
されたアミノ酸残基（例えばエトキシカルボニルアクリ
ロイルアミノシンナモイルグリシル、等）、ハロ低級ア
ルコキシカルボニルアミノアル低級アルケノイルで置換
されたアミノ酸残基（例えばクロロエトキシカルボニル
アミノシンナモイルグリシル、等）、複素環低級アルカ
ノイルアミノアル低級アルケノイル置換アミノ酸残基
（例えばピリジルアセチルアミノシンナモイルグリシル
等）、アロイルアミノアル低級アルケノイル置換アミノ
酸残基（例えばベンゾイルアミノシンナモイルグリシル
等）、複素環カルボニルアミノアル低級アルケノイル置
換アミノ酸残基（例えばニコチノイルアミノシンナモイ
ルグリシル、イソニコチノイルアミノシンナモイルグリ
シル、モルホリノカルボニルアミノシンナモイルグリシ
ル、等）、低級アルキルスルホニルアミノアル低級アル
ケノイル置換アミノ酸残基（例えばメシルアミノシンナ
モイルグリシル、エチルスルホニルアミノシンナモイル
グリシル等）、Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ−（低級
アルキル）アミノアル低級アルケノイルで置換されたア
ミノ酸残基（例えばＮ−アセチル−Ｎ−メチルアミノシ
ンナモイルグリシル、Ｎ−アセチル−Ｎ−エチルアミノ
シンナモイルグリシル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−メチル
アミノシンナモイルグリシル、等）、Ｎ−（低級アルコ
キシ低級アルカノイル）−Ｎ−（低級アルキル）アミノ
アル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例え
ばＮ−メトキシアセチル−Ｎ−メチルアミノシンナモイ
ルグリシル、Ｎ−メトキシプロピオニル−Ｎ−メチルア
ミノシンナモイルグリシル、等）、Ｎ−（低級アルカノ
イル）−Ｎ−（複素環低級アルキル）アミノアル低級ア
ルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えばＮ−アセ
チル−Ｎ−ピリジルメチルアミノシンナモイルグリシ
ル、等）、
基（例えばクロロシンナモイルグリシル、フルオロシン
ナモイルグリシル等）、ヒドロキシアル低級アルケノイ
ル置換アミノ酸残基（例えばヒドロキシシンナモイルグ
リシル等）、ヒドロキシ低級アルコキシアル低級アルケ
ノイル置換アミノ酸残基（例えばヒドロキシメトキシシ
ンナモイルグリシル、ヒドロキシエトキシシンナモイル
グリシル等）、アミノ低級アルコキシアル低級アルケノ
イル置換アミノ酸残基（例えばアミノエトキシシンナモ
イルグリシル等）、低級アルキルアミノ低級アルコキシ
アル低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えばメチル
アミノメトキシシンナモイルグリシル、ジメチルアミノ
エトキシシンナモイルグリシル等）、複素環低級アルコ
キシアル低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えばピ
リジルメトキシシンナモイルグリシル等）、置換されて
いてもよい複素環アル低級アルケノイルで置換されたア
ミノ酸残基（例えばモルホリノシンナモイルグリシル、
メチルピペラジニルシンナモイルグリシル、ピロリジニ
ルシンナモイルグリシル、オキソピロリジニルシンナモ
イルグリシル、オキソピペリジノシンナモイルグリシ
ル、ジオキソピロリジニルシンナモイルグリシル、オキ
ソオキサゾリジニルシンナモイルグリシル、ピロリルシ
ンナモイルグリシル、等）、アミノアル低級アルケノイ
ル置換アミノ酸残基（例えばアミノシンナモイルグリシ
ル等）、低級アルキルアミノアル低級アルケノイル置換
アミノ酸残基（例えばメチルアミノシンナモイルグリシ
ル、ジメチルアミノシンナモイルグリシル等）、低級ア
ルカノイルアミノアル低級アルケノイル置換アミノ酸残
基（例えばアセチルアミノシンナモイルグリシル、プロ
ピオニルアミノシンナモイルグリシル等）、ヒドロキシ
低級アルカノイルアミノアル低級アルケノイル置換アミ
ノ酸残基（例えばヒドロキシアセチルアミノシンナモイ
ルグリシル、ヒドロキシプロピオニルアミノシンナモイ
ルグリシル等）、低級アルコキシ低級アルカノイルアミ
ノアル低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えばメト
キシアセチルアミノシンナモイルグリシル、メトキシプ
ロピオニルアミノシンナモイルグリシル等）、ハロ低級
アルカノイルアミノアル低級アルケノイル置換アミノ酸
残基（例えばクロロアセチルアミノシンナモイルグリシ
ル、ブロモブチリルアミノシンナモイルグリシル等）、
アミノ低級アルカノイルアミノアル低級アルケノイルで
置換されたアミノ酸残基（例えばアミノアセチルアミノ
シンナモイルグリシル、アミノプロピオニルアミノシン
ナモイルグリシル、等）、低級アルキルアミノ低級アル
カノイルアミノアル低級アルケノイルで置換されたアミ
ノ酸残基（例えばメチルアミノアセチルアミノシンナモ
イルグリシル、ジメチルアミノアセチルアミノシンナモ
イルグリシル、等）、低級アルカノイルアミノ低級アル
カノイルアミノアル低級アルケノイルで置換されたアミ
ノ酸残基（例えばアセチルアミノアセチルアミノシンナ
モイルグリシル、アセチルアミノプロピオニルアミノシ
ンナモイルグリシル、等）、カルボキシ低級アルカノイ
ルアミノアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残
基（例えばカルボキシアセチルアミノシンナモイルグリ
シル、カルボキシプロピオニルアミノシンナモイルグリ
シル、等）、低級アルコキシカルボニル低級アルカノイ
ルアミノアル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残
基（例えばエトキシカルボニルアセチルアミノシンナモ
イルグリシル、エトキシカルボニルプロピオニルアミノ
シンナモイルグリシル、等）、低級アルコキシカルボニ
ル低級アルケノイルアミノアル低級アルケノイルで置換
されたアミノ酸残基（例えばエトキシカルボニルアクリ
ロイルアミノシンナモイルグリシル、等）、ハロ低級ア
ルコキシカルボニルアミノアル低級アルケノイルで置換
されたアミノ酸残基（例えばクロロエトキシカルボニル
アミノシンナモイルグリシル、等）、複素環低級アルカ
ノイルアミノアル低級アルケノイル置換アミノ酸残基
（例えばピリジルアセチルアミノシンナモイルグリシル
等）、アロイルアミノアル低級アルケノイル置換アミノ
酸残基（例えばベンゾイルアミノシンナモイルグリシル
等）、複素環カルボニルアミノアル低級アルケノイル置
換アミノ酸残基（例えばニコチノイルアミノシンナモイ
ルグリシル、イソニコチノイルアミノシンナモイルグリ
シル、モルホリノカルボニルアミノシンナモイルグリシ
ル、等）、低級アルキルスルホニルアミノアル低級アル
ケノイル置換アミノ酸残基（例えばメシルアミノシンナ
モイルグリシル、エチルスルホニルアミノシンナモイル
グリシル等）、Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ−（低級
アルキル）アミノアル低級アルケノイルで置換されたア
ミノ酸残基（例えばＮ−アセチル−Ｎ−メチルアミノシ
ンナモイルグリシル、Ｎ−アセチル−Ｎ−エチルアミノ
シンナモイルグリシル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−メチル
アミノシンナモイルグリシル、等）、Ｎ−（低級アルコ
キシ低級アルカノイル）−Ｎ−（低級アルキル）アミノ
アル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例え
ばＮ−メトキシアセチル−Ｎ−メチルアミノシンナモイ
ルグリシル、Ｎ−メトキシプロピオニル−Ｎ−メチルア
ミノシンナモイルグリシル、等）、Ｎ−（低級アルカノ
イル）−Ｎ−（複素環低級アルキル）アミノアル低級ア
ルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えばＮ−アセ
チル−Ｎ−ピリジルメチルアミノシンナモイルグリシ
ル、等）、
【００３７】ウレイドアル低級アルケノイル置換アミノ
酸残基（例えばウレイドシンナモイルグリシル等）、低
級アルキルウレイドアル低級アルケノイル置換アミノ酸
残基（例えばメチルウレイドシンナモイルグリシル、エ
チルウレイドシンナモイルグリシル、ジメチルウレイド
シンナモイルグリシル等）、複素環ウレイドアル低級ア
ルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えばピリジル
ウレイドシンナモイルグリシル、ピリミジニルウレイド
シンナモイルグリシル、チエニルウレイドシンナモイル
グリシル、等）、低級アルカノイルアル低級アルケノイ
ル置換アミノ酸残基（例えばホルミルシンナモイルグリ
シル、アセチルシンナモイルグリシル、プロピオニルシ
ンナモイルグリシル等）、カルボキシアル低級アルケノ
イルで置換されたアミノ酸残基（例えばカルボキシシン
ナモイルグリシル、等）、低級アルコキシカルボニルア
ル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えば
メトキシカルボニルシンナモイルグリシル、エトキシカ
ルボニルシンナモイルグリシル、等）、カルバモイルア
ル低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えばカルバモ
イルシンナモイルグリシル等）、低級アルキルカルバモ
イルアル低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えばメ
チルカルバモイルシンナモイルグリシル、エチルカルバ
モイルシンナモイルグリシル、ジメチルカルバモイルシ
ンナモイルグリシル、プロピルカルバモイルシンナモイ
ルグリシル、イソプロピルカルバモイルシンナモイルグ
リシル、ジエチルカルバモイルシンナモイルグリシル、
Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイルシンナモイルグリ
シル等）、ヒドロキシ低級アルキルカルバモイルアル低
級アルケノイルアル低級アルケノイル置換アミノ酸残基
（例えばヒドロキシエチルカルバモイルシンナモイルグ
リシル、ビス（ヒドロキシエチル）カルバモイルシンナ
モイルグリシル、等）、Ｎ−（ヒドロキシ低級アルキ
ル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルアル低級アル
ケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えばＮ−ヒドロ
キシエチル−Ｎ−メチルカルバモイルシンナモイルグリ
シル、等）、低級アルコキシ低級アルキルカルバモイル
アル低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えばメトキ
シメチルカルバモイルシンナモイルグリシル、メトキシ
エチルカルバモイルシンナモイルグリシル、ビス（メト
キシエチル）カルバモイルシンナモイルグリシル、エト
キシエチルカルバモイルシンナモイルグリシル、メトキ
シプロピルカルバモイルシンナモイルグリシル、ビス
（エトキシエチル）カルバモイルシンナモイルグリシ
ル、等）、Ｎ−（低級アルコキシ低級アルキル）−Ｎ−
（低級アルキル）カルバモイルアル低級アルケノイルで
置換されたアミノ酸残基（例えばＮ−メトキシエチル−
Ｎ−メチルカルバモイルシンナモイルグリシル、等）、
複素環カルバモイルアル低級アルケノイルで置換された
アミノ酸残基（例えばモルホリニルカルバモイルシンナ
モイルグリシル、チエニルカルバモイルシンナモイルグ
リシル、ピリジルカルバモイルシンナモイグリシル、ピ
リミジニルカルバモイルシンナモイルグリシル、等）、
複素環カルボニルアル低級アルケノイルで置換されたア
ミノ酸残基（例えばモルホリノカルボニルシンナモイル
グリシル、ピロリジニルカルボニルシンナモイルグリシ
ル、ピペリジノカルボニルシンナモイルグリシル、
等）、
酸残基（例えばウレイドシンナモイルグリシル等）、低
級アルキルウレイドアル低級アルケノイル置換アミノ酸
残基（例えばメチルウレイドシンナモイルグリシル、エ
チルウレイドシンナモイルグリシル、ジメチルウレイド
シンナモイルグリシル等）、複素環ウレイドアル低級ア
ルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えばピリジル
ウレイドシンナモイルグリシル、ピリミジニルウレイド
シンナモイルグリシル、チエニルウレイドシンナモイル
グリシル、等）、低級アルカノイルアル低級アルケノイ
ル置換アミノ酸残基（例えばホルミルシンナモイルグリ
シル、アセチルシンナモイルグリシル、プロピオニルシ
ンナモイルグリシル等）、カルボキシアル低級アルケノ
イルで置換されたアミノ酸残基（例えばカルボキシシン
ナモイルグリシル、等）、低級アルコキシカルボニルア
ル低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えば
メトキシカルボニルシンナモイルグリシル、エトキシカ
ルボニルシンナモイルグリシル、等）、カルバモイルア
ル低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えばカルバモ
イルシンナモイルグリシル等）、低級アルキルカルバモ
イルアル低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えばメ
チルカルバモイルシンナモイルグリシル、エチルカルバ
モイルシンナモイルグリシル、ジメチルカルバモイルシ
ンナモイルグリシル、プロピルカルバモイルシンナモイ
ルグリシル、イソプロピルカルバモイルシンナモイルグ
リシル、ジエチルカルバモイルシンナモイルグリシル、
Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイルシンナモイルグリ
シル等）、ヒドロキシ低級アルキルカルバモイルアル低
級アルケノイルアル低級アルケノイル置換アミノ酸残基
（例えばヒドロキシエチルカルバモイルシンナモイルグ
リシル、ビス（ヒドロキシエチル）カルバモイルシンナ
モイルグリシル、等）、Ｎ−（ヒドロキシ低級アルキ
ル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルアル低級アル
ケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えばＮ−ヒドロ
キシエチル−Ｎ−メチルカルバモイルシンナモイルグリ
シル、等）、低級アルコキシ低級アルキルカルバモイル
アル低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えばメトキ
シメチルカルバモイルシンナモイルグリシル、メトキシ
エチルカルバモイルシンナモイルグリシル、ビス（メト
キシエチル）カルバモイルシンナモイルグリシル、エト
キシエチルカルバモイルシンナモイルグリシル、メトキ
シプロピルカルバモイルシンナモイルグリシル、ビス
（エトキシエチル）カルバモイルシンナモイルグリシ
ル、等）、Ｎ−（低級アルコキシ低級アルキル）−Ｎ−
（低級アルキル）カルバモイルアル低級アルケノイルで
置換されたアミノ酸残基（例えばＮ−メトキシエチル−
Ｎ−メチルカルバモイルシンナモイルグリシル、等）、
複素環カルバモイルアル低級アルケノイルで置換された
アミノ酸残基（例えばモルホリニルカルバモイルシンナ
モイルグリシル、チエニルカルバモイルシンナモイルグ
リシル、ピリジルカルバモイルシンナモイグリシル、ピ
リミジニルカルバモイルシンナモイルグリシル、等）、
複素環カルボニルアル低級アルケノイルで置換されたア
ミノ酸残基（例えばモルホリノカルボニルシンナモイル
グリシル、ピロリジニルカルボニルシンナモイルグリシ
ル、ピペリジノカルボニルシンナモイルグリシル、
等）、
【００３８】アル低級アルキノイル置換アミノ酸残基
（例えばフェニルプロピオロイルグリシル等）、複素環
低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えばモルホリノ
アクリロイルグリシル、ピリジルアクリロイルグリシ
ル、チエニルアクリロイルグリシル等）、アミノ複素環
低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えばア
ミノピリジルアクリロイルグリシル、等）、低級アルキ
ルアミノ複素環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸
残基（例えばメチルアミノピリジルアクリロイルグリシ
ル、ジメチルアミノピリジルアクリロイルグリシル、
等）、低級アルカノイルアミノ複素環低級アルケノイル
で置換されたアミノ酸残基（例えばアセチルアミノピリ
ジルアクリロイルグリシル、プロピオニルアミノピリジ
ルアクリロイルグリシル、等）、低級アルキルウレイド
複素環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例
えばメチルウレイドピリジルアクリロイルグリシル、
等）、カルボキシ複素環低級アルケノイルで置換された
アミノ酸残基（例えばカルボキシピリジルアクリロイル
グリシル、等）、低級アルコキシカルボニル複素環低級
アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えばエトキ
シカルボニルピリジルアクリロイルグリシル、等）、低
級アルキルカルバモイル複素環低級アルケノイルで置換
されたアミノ酸残基（例えばメチルカルバモイルピリジ
ルアクリロイルグリシル、エチルカルバモイルピリジル
アクリロイルグリシル、ジメチルカルバモイルピリジル
アクリロイルグリシル、ジエチルカルバモイルピリジル
アクリロイルグリシル、イソプロピルカルバモイルピリ
ジルアクリロイルグリシル、等）、低級アルコキシ低級
アルキルカルバモイル複素環低級アルケノイルで置換さ
れたアミノ酸残基（例えばメトキシメチルカルバモイル
ピリジルアクリロイルグリシル、メトキシエチルカルバ
モイルピリジルアクリロイルグリシル、メトキシプロピ
ルカルバモイルピリジルアクリロイルグリシル、エトキ
シエチルカルバモイルピリジルアクリロイルグリシル、
ビス（メトキシエチル）カルバモイルピリジルアクリロ
イルグリシル、等）、ヒドロキシ低級アルキルカルバモ
イル複素環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基
（例えばヒドロキシメチルカルバモイルピリジルアクリ
ロイルグリシル、ヒドロキシエチルカルバモイルピリジ
ルアクリロイルグリシル、ビス（ヒドロキシエチル）カ
ルバモイルピリジルアクリロイルグリシル、等）、複素
環チオ低級アルカノイル置換アミノ酸残基（例えばピリ
ジルチオアセチルグリシル、ピリミジニルチオアセチル
グリシル、イミダゾリルチオプロピオニルグリシル
等）、置換されていてもよい複素環カルボニルで置換さ
れたアミノ酸残基（例えばモルホリノカルボニルグリシ
ル、インドリルカルボニルグリシル、４−メチル−１−
ピペラジニルカルボニルグリシル、等）、シクロ低級ア
ルキルカルボニル置換アミノ酸残基（例えばシクロプロ
ピルカルボニルグリシル、シクロペンチルカルボニルグ
リシル、シクロヘキシルカルボニルグリシル、 シクロ
ヘキシルカルボニルサルコシル等）、低級アルコキシカ
ルボニル置換アミノ酸残基（例えばメトキシカルボニル
グリシル、第三級ブトキシカルボニルグリシル、第三級
ブトキシカルボニルサルコシル、第三級ブトキシカルボ
ニルアラニル等）、アリールオキシカルボニル置換アミ
ノ酸残基（例えばフェノキシカルボニルグリシル等）、
アロイル低級アルカノイル置換アミノ酸残基（例えばフ
ェニルオキサリルグリシル、ベンゾイルプロピオニルグ
リシル等）、アロイル置換アミノ酸残基（例えばベンゾ
イルグリシル、ベンゾイルサルコシル、ナフトイルグリ
シル、ベンゾイルアラニル等）、ニトロアリールオキシ
カルボニル置換アミノ酸残基（例えばニトロフェニルオ
キシカルボニルグリシル等）、カルバモイル置換アミノ
酸残基（例えばカルバモイルグリシル、カルバモイルア
ラニル、カルバモイルサルコシル、カルバモイル−β−
アラニル等）、低級アルキルカルバモイル置換アミノ酸
残基（例えばメチルカルバモイルグリシル、エチルカル
バモイルグリシル、プロピルカルバモイルグリシル、イ
ソプロピルカルバモイルグリシル、ペンチルカルバモイ
ルグリシル、メチルカルバモイルサルコシル、エチルカ
ルバモイルアラニル、イソプロピルカルバモイル−β−
アラニル等）、
（例えばフェニルプロピオロイルグリシル等）、複素環
低級アルケノイル置換アミノ酸残基（例えばモルホリノ
アクリロイルグリシル、ピリジルアクリロイルグリシ
ル、チエニルアクリロイルグリシル等）、アミノ複素環
低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えばア
ミノピリジルアクリロイルグリシル、等）、低級アルキ
ルアミノ複素環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸
残基（例えばメチルアミノピリジルアクリロイルグリシ
ル、ジメチルアミノピリジルアクリロイルグリシル、
等）、低級アルカノイルアミノ複素環低級アルケノイル
で置換されたアミノ酸残基（例えばアセチルアミノピリ
ジルアクリロイルグリシル、プロピオニルアミノピリジ
ルアクリロイルグリシル、等）、低級アルキルウレイド
複素環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例
えばメチルウレイドピリジルアクリロイルグリシル、
等）、カルボキシ複素環低級アルケノイルで置換された
アミノ酸残基（例えばカルボキシピリジルアクリロイル
グリシル、等）、低級アルコキシカルボニル複素環低級
アルケノイルで置換されたアミノ酸残基（例えばエトキ
シカルボニルピリジルアクリロイルグリシル、等）、低
級アルキルカルバモイル複素環低級アルケノイルで置換
されたアミノ酸残基（例えばメチルカルバモイルピリジ
ルアクリロイルグリシル、エチルカルバモイルピリジル
アクリロイルグリシル、ジメチルカルバモイルピリジル
アクリロイルグリシル、ジエチルカルバモイルピリジル
アクリロイルグリシル、イソプロピルカルバモイルピリ
ジルアクリロイルグリシル、等）、低級アルコキシ低級
アルキルカルバモイル複素環低級アルケノイルで置換さ
れたアミノ酸残基（例えばメトキシメチルカルバモイル
ピリジルアクリロイルグリシル、メトキシエチルカルバ
モイルピリジルアクリロイルグリシル、メトキシプロピ
ルカルバモイルピリジルアクリロイルグリシル、エトキ
シエチルカルバモイルピリジルアクリロイルグリシル、
ビス（メトキシエチル）カルバモイルピリジルアクリロ
イルグリシル、等）、ヒドロキシ低級アルキルカルバモ
イル複素環低級アルケノイルで置換されたアミノ酸残基
（例えばヒドロキシメチルカルバモイルピリジルアクリ
ロイルグリシル、ヒドロキシエチルカルバモイルピリジ
ルアクリロイルグリシル、ビス（ヒドロキシエチル）カ
ルバモイルピリジルアクリロイルグリシル、等）、複素
環チオ低級アルカノイル置換アミノ酸残基（例えばピリ
ジルチオアセチルグリシル、ピリミジニルチオアセチル
グリシル、イミダゾリルチオプロピオニルグリシル
等）、置換されていてもよい複素環カルボニルで置換さ
れたアミノ酸残基（例えばモルホリノカルボニルグリシ
ル、インドリルカルボニルグリシル、４−メチル−１−
ピペラジニルカルボニルグリシル、等）、シクロ低級ア
ルキルカルボニル置換アミノ酸残基（例えばシクロプロ
ピルカルボニルグリシル、シクロペンチルカルボニルグ
リシル、シクロヘキシルカルボニルグリシル、 シクロ
ヘキシルカルボニルサルコシル等）、低級アルコキシカ
ルボニル置換アミノ酸残基（例えばメトキシカルボニル
グリシル、第三級ブトキシカルボニルグリシル、第三級
ブトキシカルボニルサルコシル、第三級ブトキシカルボ
ニルアラニル等）、アリールオキシカルボニル置換アミ
ノ酸残基（例えばフェノキシカルボニルグリシル等）、
アロイル低級アルカノイル置換アミノ酸残基（例えばフ
ェニルオキサリルグリシル、ベンゾイルプロピオニルグ
リシル等）、アロイル置換アミノ酸残基（例えばベンゾ
イルグリシル、ベンゾイルサルコシル、ナフトイルグリ
シル、ベンゾイルアラニル等）、ニトロアリールオキシ
カルボニル置換アミノ酸残基（例えばニトロフェニルオ
キシカルボニルグリシル等）、カルバモイル置換アミノ
酸残基（例えばカルバモイルグリシル、カルバモイルア
ラニル、カルバモイルサルコシル、カルバモイル−β−
アラニル等）、低級アルキルカルバモイル置換アミノ酸
残基（例えばメチルカルバモイルグリシル、エチルカル
バモイルグリシル、プロピルカルバモイルグリシル、イ
ソプロピルカルバモイルグリシル、ペンチルカルバモイ
ルグリシル、メチルカルバモイルサルコシル、エチルカ
ルバモイルアラニル、イソプロピルカルバモイル−β−
アラニル等）、
【００３９】低級アルコキシカルボニル低級アルキルカ
ルバモイル置換アミノ酸残基（例えばメトキシカルボニ
ルメチルカルバモイルグリシル、エトキシカルボニルメ
チルカルバモイルグリシル等）、低級アルケニルカルバ
モイル置換アミノ酸残基（ビニルカルバモイルグリシ
ル、アリルカルバモイルグリシル、アリルカルバモイル
サルコシル等）、シクロ低級アルキルカルバモイル置換
アミノ酸残基（例えばシクロプロピルカルバモイルグリ
シル、シクロヘキシルカルバモイルグリシル、シクロヘ
キシルカルバモイルサルコシル等）、アリールカルバモ
イル置換アミノ酸残基（例えばフェニルカルバモイルグ
リシル、ナフチルカルバモイルグリシル、トリルカルバ
モイルグリシル、エチルフェニルカルバモイルグリシ
ル、フェニルカルバモイルアラニル、フェニルカルバモ
イルサルコシル等）、低級アルコキシアリールカルバモ
イル置換アミノ酸残基（例えばメトキシフェニルカルバ
モイルグリシル、エトキシフェニルカルバモイルグリシ
ル、メトキシフェニルカルバモイルアラニル等）、ハロ
低級アルキルアリールカルバモイル置換アミノ酸残基
（例えばトリフルオロメチルフェニルカルバモイルグリ
シル、トリフルオロメチルフェニルカルバモイルアラニ
ル、トリフルオロメチルフェニルカルバモイルサルコシ
ル等）、ハロアリールカルバモイル置換アミノ酸残基
（例えばクロロフェニルカルバモイルグリシル、フルオ
ロフェニルカルバモイルグリシル、フルオロフェニルカ
ルバモイルアラニル等）、低級アルカノイルアリールカ
ルバモイル置換アミノ酸残基（例えばアセチルフェニル
カルバモイルグリシル、プロピオニルフェニルカルバモ
イルアラニル等）、ヒドロキシ低級アルキルアリールカ
ルバモイル置換アミノ酸残基（例えばヒドロキシメチル
フェニルカルバモイルグリシル、ヒドロキシエチルフェ
ニルカルバモイルグリシル、ヒドロキシエチルフェニル
カルバモイルアラニル等）、複素環カルボニルアリール
カルバモイル置換アミノ酸残基（例えばモルホリノカル
ボニルフェニルカルバモイルグリシル、ピペリジノカル
ボニルフェニルカルバモイルグリシル、チオモルホリノ
カルボニルフェニルカルバモイルアラニル、ピペラジニ
ルカルボニルフェニルカルバモイルグリシル、ピロリジ
ニルカルボニルフェニルカルバモイルグリシル、１，
２，３，６−テトラヒドロピリジルカルボニルフェニル
カルバモイルグリシル等）、カルボキシアリールカルバ
モイル置換アミノ酸残基（例えばカルボキシフェニルカ
ルバモイルグリシル等）、低級アルコキシカルボニルア
リールカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばメトキシ
カルボニルフェニルカルバモイルグリシル、エトキシカ
ルボニルフェニルカルバモイルグリシル等）、低級アル
キルカルバモイルアリールカルバモイル置換アミノ酸残
基（例えばメチルカルバモイルフェニルカルバモイルグ
リシル、ジメチルカルバモイルフェニルカルバモイルグ
リシル、ジエチルカルバモイルフェニルカルバモイルグ
リシル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルフェニル
カルバモイルグリシル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチル
カルバモイルフェニルカルバモイルグリシル等）、ニト
ロアリールカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばニト
ロフェニルカルバモイルグリシル等）、シアノアリール
カルバモイル置換アミノ酸残基（例えばシアノフェニル
カルバモイルグリシル等）、アミノアリールカルバモイ
ル置換アミノ酸残基（例えばアミノフェニルカルバモイ
ルグリシル等）、低級アルキルアミノアリールカルバモ
イル置換アミノ酸残基（例えばメチルアミノフェニルカ
ルバモイルグリシル、エチルアミノフェニルカルバモイ
ルグリシル、ジメチルアミノフェニルカルバモイルグリ
シル等）、低級アルカノイルアミノアリールカルバモイ
ル置換アミノ酸残基（例えばアセチルアミノフェニルカ
ルバモイルグリシル、プロピオニルアミノフェニルカル
バモイルグリシル等）、Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ
−（低級アルキル）アミノアリールカルバモイル置換ア
ミノ酸残基（例えばＮ−アセチル−Ｎ−メチルアミノフ
ェニルカルバモイルグリシル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−
メチルアミノフェニルカルバモイルグリシル等）、低級
アルコキシ低級アルカノイルアミノアリールカルバモイ
ルで置換されたアミノ酸残基（例えばメトキシアセチル
アミノフェニルカルバモイルグリシル、メトキシプロピ
オニルアミノフェニルカルバモイルグリシル、等）、低
級アルコキシカルボニル低級アルカノイルアミノアリー
ルカルバモイルで置換されたアミノ酸残基（例えばエト
キシカルボニルアセチルアミノフェニルカルバモイルグ
リシル、メトキシカルボニルプロピオニルアミノフェニ
ルカルバモイルグリシル、等）、
ルバモイル置換アミノ酸残基（例えばメトキシカルボニ
ルメチルカルバモイルグリシル、エトキシカルボニルメ
チルカルバモイルグリシル等）、低級アルケニルカルバ
モイル置換アミノ酸残基（ビニルカルバモイルグリシ
ル、アリルカルバモイルグリシル、アリルカルバモイル
サルコシル等）、シクロ低級アルキルカルバモイル置換
アミノ酸残基（例えばシクロプロピルカルバモイルグリ
シル、シクロヘキシルカルバモイルグリシル、シクロヘ
キシルカルバモイルサルコシル等）、アリールカルバモ
イル置換アミノ酸残基（例えばフェニルカルバモイルグ
リシル、ナフチルカルバモイルグリシル、トリルカルバ
モイルグリシル、エチルフェニルカルバモイルグリシ
ル、フェニルカルバモイルアラニル、フェニルカルバモ
イルサルコシル等）、低級アルコキシアリールカルバモ
イル置換アミノ酸残基（例えばメトキシフェニルカルバ
モイルグリシル、エトキシフェニルカルバモイルグリシ
ル、メトキシフェニルカルバモイルアラニル等）、ハロ
低級アルキルアリールカルバモイル置換アミノ酸残基
（例えばトリフルオロメチルフェニルカルバモイルグリ
シル、トリフルオロメチルフェニルカルバモイルアラニ
ル、トリフルオロメチルフェニルカルバモイルサルコシ
ル等）、ハロアリールカルバモイル置換アミノ酸残基
（例えばクロロフェニルカルバモイルグリシル、フルオ
ロフェニルカルバモイルグリシル、フルオロフェニルカ
ルバモイルアラニル等）、低級アルカノイルアリールカ
ルバモイル置換アミノ酸残基（例えばアセチルフェニル
カルバモイルグリシル、プロピオニルフェニルカルバモ
イルアラニル等）、ヒドロキシ低級アルキルアリールカ
ルバモイル置換アミノ酸残基（例えばヒドロキシメチル
フェニルカルバモイルグリシル、ヒドロキシエチルフェ
ニルカルバモイルグリシル、ヒドロキシエチルフェニル
カルバモイルアラニル等）、複素環カルボニルアリール
カルバモイル置換アミノ酸残基（例えばモルホリノカル
ボニルフェニルカルバモイルグリシル、ピペリジノカル
ボニルフェニルカルバモイルグリシル、チオモルホリノ
カルボニルフェニルカルバモイルアラニル、ピペラジニ
ルカルボニルフェニルカルバモイルグリシル、ピロリジ
ニルカルボニルフェニルカルバモイルグリシル、１，
２，３，６−テトラヒドロピリジルカルボニルフェニル
カルバモイルグリシル等）、カルボキシアリールカルバ
モイル置換アミノ酸残基（例えばカルボキシフェニルカ
ルバモイルグリシル等）、低級アルコキシカルボニルア
リールカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばメトキシ
カルボニルフェニルカルバモイルグリシル、エトキシカ
ルボニルフェニルカルバモイルグリシル等）、低級アル
キルカルバモイルアリールカルバモイル置換アミノ酸残
基（例えばメチルカルバモイルフェニルカルバモイルグ
リシル、ジメチルカルバモイルフェニルカルバモイルグ
リシル、ジエチルカルバモイルフェニルカルバモイルグ
リシル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルフェニル
カルバモイルグリシル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチル
カルバモイルフェニルカルバモイルグリシル等）、ニト
ロアリールカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばニト
ロフェニルカルバモイルグリシル等）、シアノアリール
カルバモイル置換アミノ酸残基（例えばシアノフェニル
カルバモイルグリシル等）、アミノアリールカルバモイ
ル置換アミノ酸残基（例えばアミノフェニルカルバモイ
ルグリシル等）、低級アルキルアミノアリールカルバモ
イル置換アミノ酸残基（例えばメチルアミノフェニルカ
ルバモイルグリシル、エチルアミノフェニルカルバモイ
ルグリシル、ジメチルアミノフェニルカルバモイルグリ
シル等）、低級アルカノイルアミノアリールカルバモイ
ル置換アミノ酸残基（例えばアセチルアミノフェニルカ
ルバモイルグリシル、プロピオニルアミノフェニルカル
バモイルグリシル等）、Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ
−（低級アルキル）アミノアリールカルバモイル置換ア
ミノ酸残基（例えばＮ−アセチル−Ｎ−メチルアミノフ
ェニルカルバモイルグリシル、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−
メチルアミノフェニルカルバモイルグリシル等）、低級
アルコキシ低級アルカノイルアミノアリールカルバモイ
ルで置換されたアミノ酸残基（例えばメトキシアセチル
アミノフェニルカルバモイルグリシル、メトキシプロピ
オニルアミノフェニルカルバモイルグリシル、等）、低
級アルコキシカルボニル低級アルカノイルアミノアリー
ルカルバモイルで置換されたアミノ酸残基（例えばエト
キシカルボニルアセチルアミノフェニルカルバモイルグ
リシル、メトキシカルボニルプロピオニルアミノフェニ
ルカルバモイルグリシル、等）、
【００４０】カルボキシアミノアリールカルバモイル置
換アミノ酸残基（例えばカルボキシアミノフェニルカル
バモイルグリシル等）、低級アルコキシカルボニルアミ
ノアリールカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばエト
キシカルボニルアミノフェニルカルバモイルグリシル
等）、ウレイドアリールカルバモイル置換アミノ酸残基
（例えばウレイドフェニルカルバモイルグリシル等）、
低級アルキルウレイドアリールカルバモイル置換アミノ
酸残基（例えばメチルウレイドフェニルカルバモイルグ
リシル、エチルウレイドフェニルカルバモイルグリシル
等）、ヒドロキシイミノ低級アルキルアリールカルバモ
イル置換アミノ酸残基（例えばヒドロキシイミノエチル
フェニルカルバモイルグリシル等）、低級アルコキシイ
ミノ低級アルキルアリールカルバモイル置換アミノ酸残
基（例えばメトキシイミノエチルフェニルカルバモイル
グリシル等）、低級アルキルヒドラゾノ低級アルキルア
リールカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばメチルヒ
ドラゾノエチルフェニルカルバモイルグリシル、ジメチ
ルヒドラゾノエチルフェニルカルバモイルグリシル
等）、置換されていてもよい複素環アリールカルバモイ
ルで置換されたアミノ酸残基（例えばオキソピロリジニ
ルフェニルカルバモイルグリシル、オキソピペリジノフ
ェニルカルバモイルグリシル、ジオキソピロリジニルフ
ェニルカルバモイルグリシル、オキソオキサゾリジニル
フェニルカルバモイルグリシル、ピロリルフェニルカル
バモイルグリシル、等）、低級アルキルを有する複素環
カルボニルアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸
残基（例えばメチルピペラジニルカルボニルフェニルカ
ルバモイルグリシル、エチルピペラジニルカルボニルフ
ェニルカルバモイルグリシル等）、アリールを有する複
素環カルボニルアリールカルバモイルで置換されたアミ
ノ酸残基（例えばフェニルピペラジニルカルボニルフェ
ニルカルバモイルグリシル等）、複素環基を有する複素
環カルボニルアリールカルバモイルで置換されたアミノ
酸残基（例えばピリジルピペラジニルカルボニルフェニ
ルカルバモイルグリシル等）、低級アルカノイルを有す
る複素環カルボニルアリールカルバモイルで置換された
アミノ酸残基（例えばアセチルピペラジニルカルボニル
フェニルカルバモイルグリシル等）、低級アルコキシカ
ルボニルを有する複素環カルボニルアリールカルバモイ
ルで置換されたアミノ酸残基（例えばエトキシカルボニ
ルピペラジニルカルボニルフェニルカルバモイルグリシ
ル等）、低級アルキルアミノを有する複素環カルボニル
アリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基（例え
ばメチルアミノピペラジニルカルボニルフェニルカルバ
モイルグリシル、ジメチルアミノピペリジノカルボニル
フェニルカルバモイルグリシル等）、低級アルキルカル
バモイルを有する複素環カルボニルアリールカルバモイ
ルで置換されたアミノ酸残基（例えばメチルカルバモイ
ルピペラジニルカルボニルフェニルカルバモイルグリシ
ル等）、ヒドロキシ低級アルキルカルバモイルアリール
カルバモイル置換アミノ酸残基（例えばヒドロキシメチ
ルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル、ヒドロ
キシエチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシ
ル、ビス（ヒドロキシエチル）カルバモイルフェニルカ
ルバモイルグリシル、等）、Ｎ−（ヒドロキシ低級アル
キル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルアリールカ
ルバモイル置換アミノ酸残基（例えばＮ−（ヒドロキシ
エチル）−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイ
ルグリシル等）、低級アルコキシ低級アルキルカルバモ
イルアリールカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばメ
トキシメチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシ
ル、メトキシエチルカルバモイルフェニルカルバモイル
グリシル、ビス（メトキシエチル）カルバモイルフェニ
ルカルバモイルグリシル、ビス（エトキシエチル）カル
バモイルフェニルカルバモイルグリシル等）、Ｎ−（低
級アルコキシ低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カ
ルバモイルアリールカルバモイル置換アミノ酸残基（例
えばＮ−（メトキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル
フェニルカルバモイルグリシル、Ｎ−（メトキシプロピ
ル）−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイルグ
リシル等）、低級アルキルアミノ低級アルキルカルバモ
イルアリールカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばメ
チルアミノエチルカルバモイルフェニルカルバモイルグ
リシル、ジメチルアミノエチルカルバモイルフェニルカ
ルバモイルグリシル等）、Ｎ−（低級アルキルアミノ低
級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルアリ
ールカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばＮ−（ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−メチルカルバモイルフェニル
カルバモイルグリシル、Ｎ−（ジメチルアミノプロピ
ル）−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイルグ
リシル等）、複素環カルバモイルアリールカルバモイル
置換アミノ酸残基（例えばモルホリニルカルバモイルフ
ェニルカルバモイルグリシル、チエニルカルバモイルフ
ェニルカルバモイルグリシル、ピリジルカルバモイルフ
ェニルカルバモイルグリシル、ピリミジニルカルバモイ
ルフェニルカルバモイルグリシル等）、
換アミノ酸残基（例えばカルボキシアミノフェニルカル
バモイルグリシル等）、低級アルコキシカルボニルアミ
ノアリールカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばエト
キシカルボニルアミノフェニルカルバモイルグリシル
等）、ウレイドアリールカルバモイル置換アミノ酸残基
（例えばウレイドフェニルカルバモイルグリシル等）、
低級アルキルウレイドアリールカルバモイル置換アミノ
酸残基（例えばメチルウレイドフェニルカルバモイルグ
リシル、エチルウレイドフェニルカルバモイルグリシル
等）、ヒドロキシイミノ低級アルキルアリールカルバモ
イル置換アミノ酸残基（例えばヒドロキシイミノエチル
フェニルカルバモイルグリシル等）、低級アルコキシイ
ミノ低級アルキルアリールカルバモイル置換アミノ酸残
基（例えばメトキシイミノエチルフェニルカルバモイル
グリシル等）、低級アルキルヒドラゾノ低級アルキルア
リールカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばメチルヒ
ドラゾノエチルフェニルカルバモイルグリシル、ジメチ
ルヒドラゾノエチルフェニルカルバモイルグリシル
等）、置換されていてもよい複素環アリールカルバモイ
ルで置換されたアミノ酸残基（例えばオキソピロリジニ
ルフェニルカルバモイルグリシル、オキソピペリジノフ
ェニルカルバモイルグリシル、ジオキソピロリジニルフ
ェニルカルバモイルグリシル、オキソオキサゾリジニル
フェニルカルバモイルグリシル、ピロリルフェニルカル
バモイルグリシル、等）、低級アルキルを有する複素環
カルボニルアリールカルバモイルで置換されたアミノ酸
残基（例えばメチルピペラジニルカルボニルフェニルカ
ルバモイルグリシル、エチルピペラジニルカルボニルフ
ェニルカルバモイルグリシル等）、アリールを有する複
素環カルボニルアリールカルバモイルで置換されたアミ
ノ酸残基（例えばフェニルピペラジニルカルボニルフェ
ニルカルバモイルグリシル等）、複素環基を有する複素
環カルボニルアリールカルバモイルで置換されたアミノ
酸残基（例えばピリジルピペラジニルカルボニルフェニ
ルカルバモイルグリシル等）、低級アルカノイルを有す
る複素環カルボニルアリールカルバモイルで置換された
アミノ酸残基（例えばアセチルピペラジニルカルボニル
フェニルカルバモイルグリシル等）、低級アルコキシカ
ルボニルを有する複素環カルボニルアリールカルバモイ
ルで置換されたアミノ酸残基（例えばエトキシカルボニ
ルピペラジニルカルボニルフェニルカルバモイルグリシ
ル等）、低級アルキルアミノを有する複素環カルボニル
アリールカルバモイルで置換されたアミノ酸残基（例え
ばメチルアミノピペラジニルカルボニルフェニルカルバ
モイルグリシル、ジメチルアミノピペリジノカルボニル
フェニルカルバモイルグリシル等）、低級アルキルカル
バモイルを有する複素環カルボニルアリールカルバモイ
ルで置換されたアミノ酸残基（例えばメチルカルバモイ
ルピペラジニルカルボニルフェニルカルバモイルグリシ
ル等）、ヒドロキシ低級アルキルカルバモイルアリール
カルバモイル置換アミノ酸残基（例えばヒドロキシメチ
ルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル、ヒドロ
キシエチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシ
ル、ビス（ヒドロキシエチル）カルバモイルフェニルカ
ルバモイルグリシル、等）、Ｎ−（ヒドロキシ低級アル
キル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルアリールカ
ルバモイル置換アミノ酸残基（例えばＮ−（ヒドロキシ
エチル）−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイ
ルグリシル等）、低級アルコキシ低級アルキルカルバモ
イルアリールカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばメ
トキシメチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシ
ル、メトキシエチルカルバモイルフェニルカルバモイル
グリシル、ビス（メトキシエチル）カルバモイルフェニ
ルカルバモイルグリシル、ビス（エトキシエチル）カル
バモイルフェニルカルバモイルグリシル等）、Ｎ−（低
級アルコキシ低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カ
ルバモイルアリールカルバモイル置換アミノ酸残基（例
えばＮ−（メトキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル
フェニルカルバモイルグリシル、Ｎ−（メトキシプロピ
ル）−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイルグ
リシル等）、低級アルキルアミノ低級アルキルカルバモ
イルアリールカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばメ
チルアミノエチルカルバモイルフェニルカルバモイルグ
リシル、ジメチルアミノエチルカルバモイルフェニルカ
ルバモイルグリシル等）、Ｎ−（低級アルキルアミノ低
級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルアリ
ールカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばＮ−（ジメ
チルアミノエチル）−Ｎ−メチルカルバモイルフェニル
カルバモイルグリシル、Ｎ−（ジメチルアミノプロピ
ル）−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカルバモイルグ
リシル等）、複素環カルバモイルアリールカルバモイル
置換アミノ酸残基（例えばモルホリニルカルバモイルフ
ェニルカルバモイルグリシル、チエニルカルバモイルフ
ェニルカルバモイルグリシル、ピリジルカルバモイルフ
ェニルカルバモイルグリシル、ピリミジニルカルバモイ
ルフェニルカルバモイルグリシル等）、
【００４１】Ｎ−（複素環）−Ｎ−（低級アルキル）カ
ルバモイルアリールカルバモイル置換アミノ酸残基（例
えばＮ−ピリジル−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカ
ルバモイルグリシル等）、複素環低級アルキルカルバモ
イルアリールカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばピ
リジルメチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシ
ル、ピリジルエチルカルバモイルフェニルカルバモイル
グリシル、チエニルメチルカルバモイルフェニルカルバ
モイルグリシル等）、Ｎ−（複素環低級アルキル）−Ｎ
−（低級アルキル）カルバモイルアリールカルバモイル
置換アミノ酸残基（例えばＮ−ピリジルメチル−Ｎ−メ
チルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル等）、
Ｎ−（複素環低級アルキル）−Ｎ−（低級アルコキシ低
級アルキル）カルバモイルアリールカルバモイル置換ア
ミノ酸残基（例えばＮ−ピリジルメチル−Ｎ−メトキシ
エチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル
等）、アリールカルバモイルアリールカルバモイル置換
アミノ酸残基（例えばフェニルカルバモイルフェニルカ
ルバモイルグリシル等）、低級アルキルアミノアリール
カルバモイルアリールカルバモイル置換アミノ酸残基
（例えばジメチルアミノフェニルカルバモイルフェニル
カルバモイルグリシル等）、アリールチオカルバモイル
置換アミノ酸残基（例えばフェニルチオカルバモイルグ
リシル、ナフチルチオカルバモイルグリシル、フェニル
チオカルバモイルアラニル、フェニルチオカルバモイル
サルコシル等）、アル低級アルキルカルバモイル置換ア
ミノ酸残基（例えばベンジルカルバモイルグリシル、ベ
ンジルカルバモイルサルコシル、ベンジルカルバモイル
アラニル等）、アロイルカルバモイル置換アミノ酸残基
（例えばベンゾイルカルバモイルグリシル等）、複素環
カルバモイル置換アミノ酸残基（例えばピリジルカルバ
モイルグリシル、ピリジルカルバモイルアラニル、ピリ
ジルカルバモイルサルコシル、チエニルカルバモイルグ
リシル、ピラゾリルカルバモイルグリシル、ピリミジニ
ルカルバモイルグリシル、キノリルカルバモイルグリシ
ル、イソキノリルカルバモイルグリシル等）、複素環低
級アルキルカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばピリ
ジルメチルカルバモイルグリシル、ピリジルエチルカル
バモイルグリシル、チエニルメチルカルバモイルグリシ
ル等）、アリールアミノカルバモイル置換アミノ酸残基
（例えばフェニルアミノカルバモイルグリシル等）、ア
ル低級アルケニルスルホニル置換アミノ酸残基（例えば
スチリルスルホニルグリシル、シンナミルスルホニルグ
リシル等）、低級アルキルスルホニル置換アミノ酸残基
（例えばメシルグリシル、エチルスルホニルグリシル、
メシルサルコシル、メシルアラニル等）、フタロイル置
換アミノ酸残基（例えばフタロイルグリシル、フタロイ
ルアラニル、フタロイル−β−アラニル等）、無置換ア
ミノ酸残基を有するアミノ酸残基（例えばグリシルグリ
シル、アラニルグリシル、サルコシルグリシル、プロリ
ルグリシル、グリシルサルコシル、プロリルサルコシル
等）、低級アルキル置換アミノ酸残基を有するアミノ酸
残基（例えばジメチルグリシルグリシル、ジエチルグリ
シルグリシル、ジメチルグリシルサルコシル、エチルサ
ルコシルグリシル、イソプロピルサルコシルグリシル、
エチルグリシルグリシル、プロピルグリシルグリシル、
イソプロピルグリシルグリシル、エチルグリシルアラニ
ル、ジメチルグリシルアラニル、ジメチルアラニルグリ
シル、ジメチル−β−アラニルグリシル等）、複素環基
置換アミノ酸残基を有するアミノ酸残基（例えばモルホ
リノグリシルグリシル、ピペリジノグリシルグリシル、
ピリジルグリシルグリシル、ピペリジノサルコシルグリ
シル等）、複素環低級アルキル置換アミノ酸残基を有す
るアミノ酸残基（例えばピリジルメチルグリシルグリシ
ル、イミダゾリルメチルグリシルグリシル、フリルメチ
ルグリシルグリシル、チエニルメチルサルコシルグリシ
ル等）、シクロアルキル置換アミノ酸残基を有するアミ
ノ酸残基（例えばシクロプロピルグリシルグリシル、シ
クロブチルグリシルグリシル、シクロペンチルグリシル
グリシル、シクロヘキシルグリシルグリシル、シクロヘ
プチルグリシルグリシル、シクロオクチルグリシルグリ
シル、アダマンチルグリシルグリシル、シクロヘキシル
サルコシルグリシル、シクロヘプチルサルコシルグリシ
ル、シクヘキシルグリシルサルコシル、シクメヘキシル
グリシルアラニル等）、アリール置換アミノ酸残基を有
するアミノ酸残基（例えばフェニルグリシルグリシル、
フェニルサルコシルグリシル等）、低級アルカノイル置
換アミノ酸残基を有するアミノ酸残基（例えばアセチル
グリシルグリシル、アセチルプロリルグリシル、プロピ
オニルグリシルグリシル、アセチルアラニルグリシル
等）、低級アルコキシカルボニル置換アミノ酸残基を有
するアミノ酸残基（例えば第三級ブトキシカルボニルグ
リシルグリシル、第三級ブトキシカルボニルプロリルグ
リシル等）、アル低級アルキル置換アミノ酸残基を有す
るアミノ酸残基（例えばベンジルグリシルグリシル
等）、フタロイル置換アミノ酸残基を有するアミノ酸残
基（例えばフタロイルグリシルグリシル等）等の置換ア
ミノ酸残基を有するアミノ酸残基等｝等］等のアシルで
ある］、
ルバモイルアリールカルバモイル置換アミノ酸残基（例
えばＮ−ピリジル−Ｎ−メチルカルバモイルフェニルカ
ルバモイルグリシル等）、複素環低級アルキルカルバモ
イルアリールカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばピ
リジルメチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシ
ル、ピリジルエチルカルバモイルフェニルカルバモイル
グリシル、チエニルメチルカルバモイルフェニルカルバ
モイルグリシル等）、Ｎ−（複素環低級アルキル）−Ｎ
−（低級アルキル）カルバモイルアリールカルバモイル
置換アミノ酸残基（例えばＮ−ピリジルメチル−Ｎ−メ
チルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル等）、
Ｎ−（複素環低級アルキル）−Ｎ−（低級アルコキシ低
級アルキル）カルバモイルアリールカルバモイル置換ア
ミノ酸残基（例えばＮ−ピリジルメチル−Ｎ−メトキシ
エチルカルバモイルフェニルカルバモイルグリシル
等）、アリールカルバモイルアリールカルバモイル置換
アミノ酸残基（例えばフェニルカルバモイルフェニルカ
ルバモイルグリシル等）、低級アルキルアミノアリール
カルバモイルアリールカルバモイル置換アミノ酸残基
（例えばジメチルアミノフェニルカルバモイルフェニル
カルバモイルグリシル等）、アリールチオカルバモイル
置換アミノ酸残基（例えばフェニルチオカルバモイルグ
リシル、ナフチルチオカルバモイルグリシル、フェニル
チオカルバモイルアラニル、フェニルチオカルバモイル
サルコシル等）、アル低級アルキルカルバモイル置換ア
ミノ酸残基（例えばベンジルカルバモイルグリシル、ベ
ンジルカルバモイルサルコシル、ベンジルカルバモイル
アラニル等）、アロイルカルバモイル置換アミノ酸残基
（例えばベンゾイルカルバモイルグリシル等）、複素環
カルバモイル置換アミノ酸残基（例えばピリジルカルバ
モイルグリシル、ピリジルカルバモイルアラニル、ピリ
ジルカルバモイルサルコシル、チエニルカルバモイルグ
リシル、ピラゾリルカルバモイルグリシル、ピリミジニ
ルカルバモイルグリシル、キノリルカルバモイルグリシ
ル、イソキノリルカルバモイルグリシル等）、複素環低
級アルキルカルバモイル置換アミノ酸残基（例えばピリ
ジルメチルカルバモイルグリシル、ピリジルエチルカル
バモイルグリシル、チエニルメチルカルバモイルグリシ
ル等）、アリールアミノカルバモイル置換アミノ酸残基
（例えばフェニルアミノカルバモイルグリシル等）、ア
ル低級アルケニルスルホニル置換アミノ酸残基（例えば
スチリルスルホニルグリシル、シンナミルスルホニルグ
リシル等）、低級アルキルスルホニル置換アミノ酸残基
（例えばメシルグリシル、エチルスルホニルグリシル、
メシルサルコシル、メシルアラニル等）、フタロイル置
換アミノ酸残基（例えばフタロイルグリシル、フタロイ
ルアラニル、フタロイル−β−アラニル等）、無置換ア
ミノ酸残基を有するアミノ酸残基（例えばグリシルグリ
シル、アラニルグリシル、サルコシルグリシル、プロリ
ルグリシル、グリシルサルコシル、プロリルサルコシル
等）、低級アルキル置換アミノ酸残基を有するアミノ酸
残基（例えばジメチルグリシルグリシル、ジエチルグリ
シルグリシル、ジメチルグリシルサルコシル、エチルサ
ルコシルグリシル、イソプロピルサルコシルグリシル、
エチルグリシルグリシル、プロピルグリシルグリシル、
イソプロピルグリシルグリシル、エチルグリシルアラニ
ル、ジメチルグリシルアラニル、ジメチルアラニルグリ
シル、ジメチル−β−アラニルグリシル等）、複素環基
置換アミノ酸残基を有するアミノ酸残基（例えばモルホ
リノグリシルグリシル、ピペリジノグリシルグリシル、
ピリジルグリシルグリシル、ピペリジノサルコシルグリ
シル等）、複素環低級アルキル置換アミノ酸残基を有す
るアミノ酸残基（例えばピリジルメチルグリシルグリシ
ル、イミダゾリルメチルグリシルグリシル、フリルメチ
ルグリシルグリシル、チエニルメチルサルコシルグリシ
ル等）、シクロアルキル置換アミノ酸残基を有するアミ
ノ酸残基（例えばシクロプロピルグリシルグリシル、シ
クロブチルグリシルグリシル、シクロペンチルグリシル
グリシル、シクロヘキシルグリシルグリシル、シクロヘ
プチルグリシルグリシル、シクロオクチルグリシルグリ
シル、アダマンチルグリシルグリシル、シクロヘキシル
サルコシルグリシル、シクロヘプチルサルコシルグリシ
ル、シクヘキシルグリシルサルコシル、シクメヘキシル
グリシルアラニル等）、アリール置換アミノ酸残基を有
するアミノ酸残基（例えばフェニルグリシルグリシル、
フェニルサルコシルグリシル等）、低級アルカノイル置
換アミノ酸残基を有するアミノ酸残基（例えばアセチル
グリシルグリシル、アセチルプロリルグリシル、プロピ
オニルグリシルグリシル、アセチルアラニルグリシル
等）、低級アルコキシカルボニル置換アミノ酸残基を有
するアミノ酸残基（例えば第三級ブトキシカルボニルグ
リシルグリシル、第三級ブトキシカルボニルプロリルグ
リシル等）、アル低級アルキル置換アミノ酸残基を有す
るアミノ酸残基（例えばベンジルグリシルグリシル
等）、フタロイル置換アミノ酸残基を有するアミノ酸残
基（例えばフタロイルグリシルグリシル等）等の置換ア
ミノ酸残基を有するアミノ酸残基等｝等］等のアシルで
ある］、
【００４２】−カルボキシ、エステル化されたカルボキ
シ［例えば低級アルコキシカルボニル（例えばメトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、第三級ブトキシカル
ボニル等）等］、アロイル［例えばベンゾイル等］、低
級アルキルで置換されていてもよい複素環カルボニル
［例えばモルホリノカルボニル、４−メチル−１−ピペ
ラジニルカルボニル等］等のアシル、 −ジメチルアミノメチレンアミノ、ジエチルアミノメチ
レンアミノ等の低級アルキルアミノメチレンアミノ、 −ピロリジニル等の複素環基、 −ピロリドニル等のオキソ置換複素環基および／または −Ｎ−メチルピロリジニリデンアミノである； または、各々にハロゲン［例えば弗素、塩素、臭素、沃
素］、低級アルキル［例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル等］、ハロアリール［例えばクロロフ
ェニル等］および／またはオキソなどの置換基で置換さ
れていてもよいチエニル、ベンゾフリル、ベンゾチアゾ
リニル、ベンゾチアジニル、ピペロニルなどの複素環基
であり、ＱがＯまたはＮ−Ｒ11［式中、Ｒ11は水素また
は低級アルカノイル［例えばホルミル、アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル等］等のアシルである］であり、Ａ
が、メチレン、エチレン、メチルメチレン、プロピレン
等の低級アルキレンである。好適な「脱離基」として
は、ハロゲン［例えば弗素、塩素、臭素、沃素］、アレ
ーンスルホニルオキシ［例えばベンゼンスルホニルオキ
シ、トシルオキシ等］、アルカンスルホニルオキシ［例
えばメシルオキシ、エタンスルホニルオキシ等］等の慣
用の酸残基が挙げられる。目的化合物［Ｉ］の好適な塩
としては、通常の医薬として許容しうる、慣用の無毒性
塩であって、例えばアルカリ金属塩［例えばナトリウム
塩、カリウム塩等］、アルカリ土類金属塩［例えばカル
シウム塩、マグネシウム塩等］等の金属塩、アンモニウ
ム塩、有機塩基との塩［例えばトリメチルアミン塩、ト
リエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、ジシクロ
ヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジア
ミン塩等］、有機酸付加塩［例えば蟻酸塩、酢酸塩、ト
リフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、しゅう酸
塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トル
エンスルホン酸塩等］、無機酸付加塩［例えば塩酸塩、
臭化水素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等］、アミノ酸との塩
［例えばアルギニン塩、アスパラギン酸塩、グルタミン
酸塩等］、分子内塩などが挙げられる。製造法３〜６に
おける化合物［Ｉａ］〜［Ｉｇ］の塩に関しては、これ
らの化合物は化合物［Ｉ］の範囲に含まれるものであ
り、従って、これらの化合物の塩の好適な例としては、
目的化合物［Ｉ］について例示したものを挙げることが
できる。目的化合物［Ｉ］の製造法を以下に詳細に説明
する。
シ［例えば低級アルコキシカルボニル（例えばメトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、第三級ブトキシカル
ボニル等）等］、アロイル［例えばベンゾイル等］、低
級アルキルで置換されていてもよい複素環カルボニル
［例えばモルホリノカルボニル、４−メチル−１−ピペ
ラジニルカルボニル等］等のアシル、 −ジメチルアミノメチレンアミノ、ジエチルアミノメチ
レンアミノ等の低級アルキルアミノメチレンアミノ、 −ピロリジニル等の複素環基、 −ピロリドニル等のオキソ置換複素環基および／または −Ｎ−メチルピロリジニリデンアミノである； または、各々にハロゲン［例えば弗素、塩素、臭素、沃
素］、低級アルキル［例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル等］、ハロアリール［例えばクロロフ
ェニル等］および／またはオキソなどの置換基で置換さ
れていてもよいチエニル、ベンゾフリル、ベンゾチアゾ
リニル、ベンゾチアジニル、ピペロニルなどの複素環基
であり、ＱがＯまたはＮ−Ｒ11［式中、Ｒ11は水素また
は低級アルカノイル［例えばホルミル、アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル等］等のアシルである］であり、Ａ
が、メチレン、エチレン、メチルメチレン、プロピレン
等の低級アルキレンである。好適な「脱離基」として
は、ハロゲン［例えば弗素、塩素、臭素、沃素］、アレ
ーンスルホニルオキシ［例えばベンゼンスルホニルオキ
シ、トシルオキシ等］、アルカンスルホニルオキシ［例
えばメシルオキシ、エタンスルホニルオキシ等］等の慣
用の酸残基が挙げられる。目的化合物［Ｉ］の好適な塩
としては、通常の医薬として許容しうる、慣用の無毒性
塩であって、例えばアルカリ金属塩［例えばナトリウム
塩、カリウム塩等］、アルカリ土類金属塩［例えばカル
シウム塩、マグネシウム塩等］等の金属塩、アンモニウ
ム塩、有機塩基との塩［例えばトリメチルアミン塩、ト
リエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、ジシクロ
ヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジア
ミン塩等］、有機酸付加塩［例えば蟻酸塩、酢酸塩、ト
リフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、しゅう酸
塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トル
エンスルホン酸塩等］、無機酸付加塩［例えば塩酸塩、
臭化水素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等］、アミノ酸との塩
［例えばアルギニン塩、アスパラギン酸塩、グルタミン
酸塩等］、分子内塩などが挙げられる。製造法３〜６に
おける化合物［Ｉａ］〜［Ｉｇ］の塩に関しては、これ
らの化合物は化合物［Ｉ］の範囲に含まれるものであ
り、従って、これらの化合物の塩の好適な例としては、
目的化合物［Ｉ］について例示したものを挙げることが
できる。目的化合物［Ｉ］の製造法を以下に詳細に説明
する。
【００４３】製造法１ 目的化合物［Ｉ］またはその塩は、化合物［ＩＩ］また
はその塩をハロゲン化することにより製造できる。化合
物［ＩＩ］の好適な塩としては、化合物［Ｉ］について
例示したものと同様のものが挙げられる。ハロゲン化
は、ハロゲン化剤の存在下で実施する。この反応の好適
なハロゲン化剤としては、Ｎ−ハロスクシンイミド［例
えばＮ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイ
ミド等］などの慣用のものが挙げられる。これらのハロ
ゲン化剤は、使用する出発化合物［ＩＩ］の種類に応じ
て選択すればよい。この反応は、通常、クロロホルム、
塩化メチレン、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、メ
タノール、エタノール、ジオキサンなどの慣用の溶媒中
で実施する。反応温度はとくに限定されないが、通常
は、室温で、または加温または加熱下に、反応を実施す
る。
はその塩をハロゲン化することにより製造できる。化合
物［ＩＩ］の好適な塩としては、化合物［Ｉ］について
例示したものと同様のものが挙げられる。ハロゲン化
は、ハロゲン化剤の存在下で実施する。この反応の好適
なハロゲン化剤としては、Ｎ−ハロスクシンイミド［例
えばＮ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイ
ミド等］などの慣用のものが挙げられる。これらのハロ
ゲン化剤は、使用する出発化合物［ＩＩ］の種類に応じ
て選択すればよい。この反応は、通常、クロロホルム、
塩化メチレン、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、メ
タノール、エタノール、ジオキサンなどの慣用の溶媒中
で実施する。反応温度はとくに限定されないが、通常
は、室温で、または加温または加熱下に、反応を実施す
る。
【００４４】製造法２ 目的化合物［Ｉ］またはその塩は、化合物［ＩＩＩ］ま
たはその塩を化合物［ＩＶ］またはその塩と反応させる
ことにより製造できる。化合物［ＩＩＩ］および［Ｉ
Ｖ］の好適な塩としては、化合物［Ｉ］について例示し
たものと同様のものが挙げられる。反応は、アルカリ金
属［例えばリチウム、ナトリウム、カリウム等］、それ
らの水酸化物または炭酸塩または炭酸水素塩［例えば水
酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム
等］、アルカリ金属アルコキシド［例えばナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第三級ブト
キシド等］等の塩基の存在下で実施するのが好ましい。
この反応は、通常、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトンなどの慣用の
溶媒中で実施する。反応温度はとくに限定されず、通
常、冷却ないし加熱下に反応を実施する。
たはその塩を化合物［ＩＶ］またはその塩と反応させる
ことにより製造できる。化合物［ＩＩＩ］および［Ｉ
Ｖ］の好適な塩としては、化合物［Ｉ］について例示し
たものと同様のものが挙げられる。反応は、アルカリ金
属［例えばリチウム、ナトリウム、カリウム等］、それ
らの水酸化物または炭酸塩または炭酸水素塩［例えば水
酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム
等］、アルカリ金属アルコキシド［例えばナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第三級ブト
キシド等］等の塩基の存在下で実施するのが好ましい。
この反応は、通常、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトンなどの慣用の
溶媒中で実施する。反応温度はとくに限定されず、通
常、冷却ないし加熱下に反応を実施する。
【００４５】製造法３ 目的化合物［Ｉｂ］またはその塩は、化合物［Ｉａ］ま
たはその塩をアシル化することにより製造できる。アシ
ル化は、アシル化剤の存在下で実施する。好適なアシル
化剤は、式 Ｒ−ＯＨ ［式中、Ｒはアシルを表わす］
により表わされる対応するカルボン酸またはスルホン
酸、その反応性誘導体ならびに対応するイソシアナート
またはイソチオシアナート化合物である。好適な該反応
性誘導体としては、酸ハロゲン化物、酸無水物、活性ア
ミドおよび活性エステルが挙げられる。好適な例として
は、酸塩化物、酸臭化物などの酸ハロゲン化物、種々の
酸［例えば、ジアルキル燐酸などの置換燐酸、硫酸、脂
肪族カルボン酸、芳香族カルボン酸等］の酸との混合酸
無水物、対称酸無水物、種々のイミダゾール化合物との
活性アミド、ｐ−ニトロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロ
キシスクシンイミドエステル等の活性エステルが挙げら
れる。かかる反応性誘導体の種類は、導入しようとする
アシル基の種類に応じて選択できる。反応は、通常、塩
化メチレン、クロロホルム、ピリジン、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の
慣用の溶媒中で実施する。アシル化剤が液状である場合
には、それを溶媒として使用することもできる。カルボ
ン酸またはスルホン酸を遊離酸またはその塩の形でアシ
ル化剤として使用する場合には、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘ
キシルカルボジイミドなどの慣用の縮合剤の存在下で反
応を実施するのが好ましい。反応温度はとくに限定され
ず、冷却下で、室温で、または加熱下で、反応を実施で
きる。この反応は、慣用の無機塩基の存在下で、または
慣用の有機塩基の存在下で、実施するのが好ましい。
たはその塩をアシル化することにより製造できる。アシ
ル化は、アシル化剤の存在下で実施する。好適なアシル
化剤は、式 Ｒ−ＯＨ ［式中、Ｒはアシルを表わす］
により表わされる対応するカルボン酸またはスルホン
酸、その反応性誘導体ならびに対応するイソシアナート
またはイソチオシアナート化合物である。好適な該反応
性誘導体としては、酸ハロゲン化物、酸無水物、活性ア
ミドおよび活性エステルが挙げられる。好適な例として
は、酸塩化物、酸臭化物などの酸ハロゲン化物、種々の
酸［例えば、ジアルキル燐酸などの置換燐酸、硫酸、脂
肪族カルボン酸、芳香族カルボン酸等］の酸との混合酸
無水物、対称酸無水物、種々のイミダゾール化合物との
活性アミド、ｐ−ニトロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロ
キシスクシンイミドエステル等の活性エステルが挙げら
れる。かかる反応性誘導体の種類は、導入しようとする
アシル基の種類に応じて選択できる。反応は、通常、塩
化メチレン、クロロホルム、ピリジン、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の
慣用の溶媒中で実施する。アシル化剤が液状である場合
には、それを溶媒として使用することもできる。カルボ
ン酸またはスルホン酸を遊離酸またはその塩の形でアシ
ル化剤として使用する場合には、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘ
キシルカルボジイミドなどの慣用の縮合剤の存在下で反
応を実施するのが好ましい。反応温度はとくに限定され
ず、冷却下で、室温で、または加熱下で、反応を実施で
きる。この反応は、慣用の無機塩基の存在下で、または
慣用の有機塩基の存在下で、実施するのが好ましい。
【００４６】製造法４ 目的化合物［Ｉｄ］またはその塩は、 化合物［Ｉｃ］
またはその塩をアシル化することにより製造できる。こ
の反応は、製造法３と実質的に同様にして実施でき、従
って、この反応の反応方式および反応条件については、
製造法３での説明を参照すればよい。
またはその塩をアシル化することにより製造できる。こ
の反応は、製造法３と実質的に同様にして実施でき、従
って、この反応の反応方式および反応条件については、
製造法３での説明を参照すればよい。
【００４７】製造法５ 目的化合物［Ｉｅ］またはその塩は、化合物［Ｉｃ］ま
たはその塩をアルキル化することによって製造できる。
このアルキル化は、アルキル化剤の存在下に実施する。
この反応に使用すべき好適なアルキル化剤としては、ハ
ロゲン化低級アルキル［例えば沃化メチル、沃化エチ
ル、沃化プロピル、沃化ブチル等］、ハロゲン化アル低
級アルキル［例えば臭化ベンジル等］等のハロゲン化
物、アルデヒド化合物、ケトン化合物等が挙げられる。
ハロゲン化物をアルキル化剤として用いるときには、通
常、アルカリ金属［例えばナトリウム、カリウム等］、
アルカリ土類金属［例えばマグネシウム、カルシウム
等］、これらの水素化物または水酸化物、アルカリ金属
アルコキシド［例えばナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウム第三級ブトキシド等］等の塩基
の存在下で反応を実施する。アルデヒド化合物またはケ
トン化合物をアルキル化剤として用いるときには、通
常、蟻酸、水素化シアノ硼素ナトリウムなどの還元剤の
存在下に、酸性条件下で反応を実施する。この方法での
反応は、通常、メタノール、エタノール、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の慣用の溶媒中で実施する。上
記アルキル化剤が液状である場合には、それを溶媒とし
ても利用することができる。反応温度はとくに限定され
ず、通常、冷却下、室温、加温または加熱下で反応を実
施する。
たはその塩をアルキル化することによって製造できる。
このアルキル化は、アルキル化剤の存在下に実施する。
この反応に使用すべき好適なアルキル化剤としては、ハ
ロゲン化低級アルキル［例えば沃化メチル、沃化エチ
ル、沃化プロピル、沃化ブチル等］、ハロゲン化アル低
級アルキル［例えば臭化ベンジル等］等のハロゲン化
物、アルデヒド化合物、ケトン化合物等が挙げられる。
ハロゲン化物をアルキル化剤として用いるときには、通
常、アルカリ金属［例えばナトリウム、カリウム等］、
アルカリ土類金属［例えばマグネシウム、カルシウム
等］、これらの水素化物または水酸化物、アルカリ金属
アルコキシド［例えばナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウム第三級ブトキシド等］等の塩基
の存在下で反応を実施する。アルデヒド化合物またはケ
トン化合物をアルキル化剤として用いるときには、通
常、蟻酸、水素化シアノ硼素ナトリウムなどの還元剤の
存在下に、酸性条件下で反応を実施する。この方法での
反応は、通常、メタノール、エタノール、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の慣用の溶媒中で実施する。上
記アルキル化剤が液状である場合には、それを溶媒とし
ても利用することができる。反応温度はとくに限定され
ず、通常、冷却下、室温、加温または加熱下で反応を実
施する。
【００４８】製造法６ 目的化合物［Ｉｇ］またはその塩は、化合物［Ｉｆ］も
しくはカルボキシ基におけるその反応性誘導体またはそ
れらの塩を、化合物［ＩＸ］もしくはアミノ基における
その反応性誘導体またはそれらの塩と反応させることに
より製造することができる。化合物［Ｉｆ］のカルボキ
シ基における好適な反応性誘導体としては、酸ハロゲン
化物、酸無水物、活性化アミド、活性化エステル等が挙
げられる。それらの反応性誘導体の好適な例としては酸
塩化物；酸アジド；例えばジアルキル燐酸、硫酸、脂肪
族カルボン酸または芳香族カルボン酸のような酸との混
合酸無水物；対称酸無水物；イミダゾールとの活性化ア
ミド；または例えばｐ−ニトロフェニルエステル等の活
性化エステル等が挙げられる。これらの反応性誘導体は
使用すべき化合物［Ｉｆ］の種類によってそれらの中か
ら任意に選択することができる。化合物［ＩＸ］のアミ
ノ基における好適な反応性誘導体としては、化合物［Ｉ
Ｘ］とビス（トリメチルシリル）アセトアミド、モノ
（トリメチルシリル）アセトアミド等のようなシリル化
合物との反応によって生成するシリル誘導体等が挙げら
れる。化合物［ＩＸ］およびその反応性誘導体の好適な
塩類は、化合物［Ｉ］について例示した有機または無機
酸付加塩が挙げられる。この反応は、実質的に製造法３
と同様に行うことができ、この反応の反応方式および反
応条件については、製造法３での説明を参照すればよ
い。出発化合物［ＩＩ］または［ＩＩＩ］あるいはそれ
らの塩は、次の反応式に従って調製できる。
しくはカルボキシ基におけるその反応性誘導体またはそ
れらの塩を、化合物［ＩＸ］もしくはアミノ基における
その反応性誘導体またはそれらの塩と反応させることに
より製造することができる。化合物［Ｉｆ］のカルボキ
シ基における好適な反応性誘導体としては、酸ハロゲン
化物、酸無水物、活性化アミド、活性化エステル等が挙
げられる。それらの反応性誘導体の好適な例としては酸
塩化物；酸アジド；例えばジアルキル燐酸、硫酸、脂肪
族カルボン酸または芳香族カルボン酸のような酸との混
合酸無水物；対称酸無水物；イミダゾールとの活性化ア
ミド；または例えばｐ−ニトロフェニルエステル等の活
性化エステル等が挙げられる。これらの反応性誘導体は
使用すべき化合物［Ｉｆ］の種類によってそれらの中か
ら任意に選択することができる。化合物［ＩＸ］のアミ
ノ基における好適な反応性誘導体としては、化合物［Ｉ
Ｘ］とビス（トリメチルシリル）アセトアミド、モノ
（トリメチルシリル）アセトアミド等のようなシリル化
合物との反応によって生成するシリル誘導体等が挙げら
れる。化合物［ＩＸ］およびその反応性誘導体の好適な
塩類は、化合物［Ｉ］について例示した有機または無機
酸付加塩が挙げられる。この反応は、実質的に製造法３
と同様に行うことができ、この反応の反応方式および反
応条件については、製造法３での説明を参照すればよ
い。出発化合物［ＩＩ］または［ＩＩＩ］あるいはそれ
らの塩は、次の反応式に従って調製できる。
【００４９】製造法Ａ
【化２７】
【００５０】製造法Ｂ
【化２８】
【００５１】製造法Ｃ
【化２９】
【００５２】製造法Ｄ
【化３０】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｑ、ＡおよびＸは各
々前と同じ意味） 上記の出発化合物の製造法を、以下に詳細に説明する。
々前と同じ意味） 上記の出発化合物の製造法を、以下に詳細に説明する。
【００５３】製造法Ａ 化合物［ＩＩ］またはその塩は、化合物［Ｖ］またはそ
の塩を化合物［ＶＩ］またはその塩と反応させることに
より製造できる。化合物［Ｖ］および［ＶＩ］の好適な
塩としては、化合物［Ｉ］について例示したものと同様
のものが挙げられる。この反応は、通常、メタノール、
エタノール、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシドなどの慣用の溶媒中で実
施する。反応温度はとくに限定されず、通常は、室温
で、または加温ないし加熱下に反応を実施する。
の塩を化合物［ＶＩ］またはその塩と反応させることに
より製造できる。化合物［Ｖ］および［ＶＩ］の好適な
塩としては、化合物［Ｉ］について例示したものと同様
のものが挙げられる。この反応は、通常、メタノール、
エタノール、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシドなどの慣用の溶媒中で実
施する。反応温度はとくに限定されず、通常は、室温
で、または加温ないし加熱下に反応を実施する。
【００５４】製造法Ｂ 化合物［Ｖ］またはその塩は、化合物［ＶＩＩ］または
その塩を化合物［ＩＶ］またはその塩と反応させること
により製造できる。化合物［ＶＩＩ］の好適な塩として
は、化合物［Ｉ］について例示したものと同様のものが
挙げられる。この反応は、製造法２と実質的に同様にし
て実施でき、従って、この反応の反応様式および反応条
件については、製造法２での説明を参照できる。
その塩を化合物［ＩＶ］またはその塩と反応させること
により製造できる。化合物［ＶＩＩ］の好適な塩として
は、化合物［Ｉ］について例示したものと同様のものが
挙げられる。この反応は、製造法２と実質的に同様にし
て実施でき、従って、この反応の反応様式および反応条
件については、製造法２での説明を参照できる。
【００５５】製造法Ｃ 化合物［ＩＩ］またはその塩は、化合物［ＶＩＩＩ］ま
たはその塩を化合物［ＩＶ］またはその塩と反応させる
ことにより製造できる。化合物［ＶＩＩＩ］の好適な塩
は、化合物［Ｉ］について例示したものと同様である。
この反応は、製造法２と実質的に同様にして実施でき、
従って、この反応の反応様式および反応条件について
は、製造法２での説明を参照できる。
たはその塩を化合物［ＩＶ］またはその塩と反応させる
ことにより製造できる。化合物［ＶＩＩＩ］の好適な塩
は、化合物［Ｉ］について例示したものと同様である。
この反応は、製造法２と実質的に同様にして実施でき、
従って、この反応の反応様式および反応条件について
は、製造法２での説明を参照できる。
【００５６】製造法Ｄ 化合物［ＩＩＩ］またはその塩は、化合物［ＶＩＩＩ］
またはその塩をハロゲン化することにより製造できる。
この反応は、製造法１と実質的に同様にして実施でき、
従って、この反応の反応様式および反応条件について
は、製造法１での説明を参照できる。目的化合物［Ｉ］
および出発化合物は、後記の実施例および製造例の方
法、それらの類似の方法あるいは常法によっても製造で
きる。上記諸方法によって得られた化合物は、粉末化、
再結晶、クロマトグラフィー、再沈殿などの常法によっ
て単離、精製できる。化合物［Ｉ］およびその他の化合
物が、不斉炭素原子および二重結合による１個以上の立
体異性体および構造異性体を包含する場合があるが、そ
れら異性体およびそれらの混合物は全てこの発明の範囲
内に含まれるものである。治療を目的としては、本発明
の化合物［Ｉ］およびその医薬として許容しうる塩は、
経口投与、静脈内注射、筋肉内注射、皮下注射または関
節内注射のような非経口投与、経皮のような外用、腸内
投与、直腸投与、経膣投与、吸入、点眼、点鼻、舌下投
与等に適した固体、半固体または液状の有機または無機
賦形剤などの製薬上許容しうる担体との混合物の形で該
化合物のいずれかを活性化合物として含有する医薬製剤
の形態で使用できる。医薬製剤としては、カプセル剤、
錠剤、糖衣錠、顆粒剤、坐剤、液剤、ローション剤、懸
濁剤、乳剤、軟膏剤、ゲル剤、クリーム剤等が挙げられ
る。所望により、これらの製剤に、補助物質、安定剤、
湿潤剤または乳化剤、緩衝剤、その他常用の添加剤を配
合してもよい。化合物［Ｉ］の用量は、患者の年令、状
態に応じて変動するであろうが、化合物［Ｉ］として約
０．１ｍｇ、１ｍｇ、１０ｍｇ、５０ｍｇ、１００ｍ
ｇ、２５０ｍｇ、５００ｍｇ、１０００ｍｇといった平
均一回量が、下記諸疾患の予防および／または治療に有
効である。一般に、１日当り０．１ｍｇ／個体〜約１，
０００ｍｇ／個体の間の量を投与すればよい。
またはその塩をハロゲン化することにより製造できる。
この反応は、製造法１と実質的に同様にして実施でき、
従って、この反応の反応様式および反応条件について
は、製造法１での説明を参照できる。目的化合物［Ｉ］
および出発化合物は、後記の実施例および製造例の方
法、それらの類似の方法あるいは常法によっても製造で
きる。上記諸方法によって得られた化合物は、粉末化、
再結晶、クロマトグラフィー、再沈殿などの常法によっ
て単離、精製できる。化合物［Ｉ］およびその他の化合
物が、不斉炭素原子および二重結合による１個以上の立
体異性体および構造異性体を包含する場合があるが、そ
れら異性体およびそれらの混合物は全てこの発明の範囲
内に含まれるものである。治療を目的としては、本発明
の化合物［Ｉ］およびその医薬として許容しうる塩は、
経口投与、静脈内注射、筋肉内注射、皮下注射または関
節内注射のような非経口投与、経皮のような外用、腸内
投与、直腸投与、経膣投与、吸入、点眼、点鼻、舌下投
与等に適した固体、半固体または液状の有機または無機
賦形剤などの製薬上許容しうる担体との混合物の形で該
化合物のいずれかを活性化合物として含有する医薬製剤
の形態で使用できる。医薬製剤としては、カプセル剤、
錠剤、糖衣錠、顆粒剤、坐剤、液剤、ローション剤、懸
濁剤、乳剤、軟膏剤、ゲル剤、クリーム剤等が挙げられ
る。所望により、これらの製剤に、補助物質、安定剤、
湿潤剤または乳化剤、緩衝剤、その他常用の添加剤を配
合してもよい。化合物［Ｉ］の用量は、患者の年令、状
態に応じて変動するであろうが、化合物［Ｉ］として約
０．１ｍｇ、１ｍｇ、１０ｍｇ、５０ｍｇ、１００ｍ
ｇ、２５０ｍｇ、５００ｍｇ、１０００ｍｇといった平
均一回量が、下記諸疾患の予防および／または治療に有
効である。一般に、１日当り０．１ｍｇ／個体〜約１，
０００ｍｇ／個体の間の量を投与すればよい。
【００５７】
【発明の効果】目的化合物［Ｉ］の有用性を例証するた
めに、化合物［Ｉ］のいくつかの代表例の薬理試験デー
タを以下に示す。3 Ｈ−ブラジキニン受容体結合阻害 （ｉ）試験方法 （ａ）粗回腸膜試料作成 雄性ハートレー系モルモットを断頭により屠殺する。回
腸を摘出し、緩衝液（５０ｍＭトリメチルアミノエタン
スルホン酸（ＴＥＳ）、１ｍＭ １，１０−フェナント
ロリン、ｐＨ６．８）中でホモジナイズする。ホモジネ
ートを遠心分離（１０００×ｇ、２０分間）して組織集
塊を除き、上澄みを遠心分離（１００，０００×ｇ、６
０分間）して、ペレットを得る。ペレットを緩衝液（５
０ｍＭＴＥＳ、１ｍＭ １，１０−フェナントロリン、
１４０ｍｇ／ｌバシトラシン、１ｍＭジチオスレイトー
ル、０．１％ウシ血清アルブミン、ｐＨ６．８）に再懸
濁し、ガラス−テフロンホモジナイザーでホモジナイズ
して、懸濁液を得る。これを粗膜懸濁液と呼ぶ。得られ
た膜懸濁液は、使用時まで、−８０℃で保存する。 （ｂ）膜への3Ｈ−ブラジキニンの結合 凍結粗膜懸濁液を解凍する。結合アッセイでは、3Ｈ−
ブラジキニン（０．０６ｎＭ）および薬物（１×１０-5
Ｍ）を膜懸濁液５０μｌと共に、最終体積２５０μｌ
中、室温で６０分間インキュベートする。受容体に結合
された3Ｈ−ブラジキニンと遊離のそれとの分離は、即
時の減圧下での濾過によって達成し、氷冷緩衝液（５０
ｍＭトリス−ＨＣｌ、ｐＨ７．５）５ｍｌで３回洗う。
０．１μＭブラジキニン存在下での結合を非持異結合と
定義する。洗浄したフィルター上に保持されている放射
能を液体シンチレーションカウンターを用いて測定す
る。
めに、化合物［Ｉ］のいくつかの代表例の薬理試験デー
タを以下に示す。3 Ｈ−ブラジキニン受容体結合阻害 （ｉ）試験方法 （ａ）粗回腸膜試料作成 雄性ハートレー系モルモットを断頭により屠殺する。回
腸を摘出し、緩衝液（５０ｍＭトリメチルアミノエタン
スルホン酸（ＴＥＳ）、１ｍＭ １，１０−フェナント
ロリン、ｐＨ６．８）中でホモジナイズする。ホモジネ
ートを遠心分離（１０００×ｇ、２０分間）して組織集
塊を除き、上澄みを遠心分離（１００，０００×ｇ、６
０分間）して、ペレットを得る。ペレットを緩衝液（５
０ｍＭＴＥＳ、１ｍＭ １，１０−フェナントロリン、
１４０ｍｇ／ｌバシトラシン、１ｍＭジチオスレイトー
ル、０．１％ウシ血清アルブミン、ｐＨ６．８）に再懸
濁し、ガラス−テフロンホモジナイザーでホモジナイズ
して、懸濁液を得る。これを粗膜懸濁液と呼ぶ。得られ
た膜懸濁液は、使用時まで、−８０℃で保存する。 （ｂ）膜への3Ｈ−ブラジキニンの結合 凍結粗膜懸濁液を解凍する。結合アッセイでは、3Ｈ−
ブラジキニン（０．０６ｎＭ）および薬物（１×１０-5
Ｍ）を膜懸濁液５０μｌと共に、最終体積２５０μｌ
中、室温で６０分間インキュベートする。受容体に結合
された3Ｈ−ブラジキニンと遊離のそれとの分離は、即
時の減圧下での濾過によって達成し、氷冷緩衝液（５０
ｍＭトリス−ＨＣｌ、ｐＨ７．５）５ｍｌで３回洗う。
０．１μＭブラジキニン存在下での結合を非持異結合と
定義する。洗浄したフィルター上に保持されている放射
能を液体シンチレーションカウンターを用いて測定す
る。
【００５８】（ｉｉ）試験結果
【表１】 目的化合物［Ｉ］のブラジキニン誘発気道収縮、カラゲ
ニン誘発足浮腫に対する効果は、ブリティッシュ・ジャ
ーナル・オブ・ファーマコロジー（Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｊ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ）第１
０２巻、第７７４−７７７頁（１９９１）に記載のもの
と同様の方法に従って測定した。以上の試験結果から、
目的化合物［Ｉ］またはその医薬として許容される塩
は、ブラジキニン拮抗剤としての強い活性を有し、ヒト
または動物における、例えばアレルギー、炎症、自己免
疫疾患、ショック、疼痛などのブラジキニンまたはその
類縁体が誘発する諸疾患の予防および／または治療に、
より詳細には、喘息、咳、気管支炎、鼻炎、鼻漏、閉塞
性肺疾患［例えば肺気腫等］、痰、肺炎、システミック
・インフラマトリー・レスポンス・シンドローム［ｓｙ
ｓｔｅｍｉｃｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ ｒｅｓｐｏｎ
ｓｅ ｓｙｎｄｒｏｍｅ（ＳＩＲＳ）］、敗血性ショッ
ク、過敏性ショック、エンドトキシンショック、成人呼
吸促迫症候群、播種性血管内凝固症、関節炎、リウマ
チ、変形性関節症、腰痛、炎症誘発骨吸収、結膜炎、春
季カタル、ぶどう膜炎、紅彩炎、紅彩毛様体炎、頭痛、
片頭痛、歯痛、背痛、表在性疼痛、癌性疼痛、術後疼
痛、腱部痛、外傷［例えば創傷、火傷（熱傷）等］、発
疹（皮疹）、発赤（紅斑）、湿疹または皮膚炎［例えば
接触性皮膚炎、アトピー性皮膚炎等］、蕁麻疹、帯状疱
疹痛、掻痒、乾癬、苔癬、炎症性腸疾患［例えば潰瘍性
大腸炎、クローン病等］、下痢、肝炎、膵炎、胃炎、食
道炎、食物性アレルギー、潰瘍、過敏性腸症候群、腎
炎、アンジナ、歯周炎、浮腫、遺伝性の脈管神経性浮
腫、脳浮腫、低血圧、血栓症、心筋梗塞、脳血管攣縮、
うっ血、凝血、痛風、中枢神経障害、早産、動脈硬化、
胃切除後ダンピング症候群、カルシノイド症候群、精子
運動性の変動、糖尿病性神経障害、神経痛、移植時の拒
絶などの予防および／または治療に、有用である。更
に、ブラジキニンが、例えばプロスタグランジン、ロイ
コトリエン、タキキニン、ヒスタミン、トロンボキサン
等のメディエーターの放出に関与することが知られてい
ることから、目的化合物［Ｉ］は、それらのメディエー
ターが誘発する疾患の予防および／または治療に有用で
あることが期待される。
ニン誘発足浮腫に対する効果は、ブリティッシュ・ジャ
ーナル・オブ・ファーマコロジー（Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｊ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ）第１
０２巻、第７７４−７７７頁（１９９１）に記載のもの
と同様の方法に従って測定した。以上の試験結果から、
目的化合物［Ｉ］またはその医薬として許容される塩
は、ブラジキニン拮抗剤としての強い活性を有し、ヒト
または動物における、例えばアレルギー、炎症、自己免
疫疾患、ショック、疼痛などのブラジキニンまたはその
類縁体が誘発する諸疾患の予防および／または治療に、
より詳細には、喘息、咳、気管支炎、鼻炎、鼻漏、閉塞
性肺疾患［例えば肺気腫等］、痰、肺炎、システミック
・インフラマトリー・レスポンス・シンドローム［ｓｙ
ｓｔｅｍｉｃｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ ｒｅｓｐｏｎ
ｓｅ ｓｙｎｄｒｏｍｅ（ＳＩＲＳ）］、敗血性ショッ
ク、過敏性ショック、エンドトキシンショック、成人呼
吸促迫症候群、播種性血管内凝固症、関節炎、リウマ
チ、変形性関節症、腰痛、炎症誘発骨吸収、結膜炎、春
季カタル、ぶどう膜炎、紅彩炎、紅彩毛様体炎、頭痛、
片頭痛、歯痛、背痛、表在性疼痛、癌性疼痛、術後疼
痛、腱部痛、外傷［例えば創傷、火傷（熱傷）等］、発
疹（皮疹）、発赤（紅斑）、湿疹または皮膚炎［例えば
接触性皮膚炎、アトピー性皮膚炎等］、蕁麻疹、帯状疱
疹痛、掻痒、乾癬、苔癬、炎症性腸疾患［例えば潰瘍性
大腸炎、クローン病等］、下痢、肝炎、膵炎、胃炎、食
道炎、食物性アレルギー、潰瘍、過敏性腸症候群、腎
炎、アンジナ、歯周炎、浮腫、遺伝性の脈管神経性浮
腫、脳浮腫、低血圧、血栓症、心筋梗塞、脳血管攣縮、
うっ血、凝血、痛風、中枢神経障害、早産、動脈硬化、
胃切除後ダンピング症候群、カルシノイド症候群、精子
運動性の変動、糖尿病性神経障害、神経痛、移植時の拒
絶などの予防および／または治療に、有用である。更
に、ブラジキニンが、例えばプロスタグランジン、ロイ
コトリエン、タキキニン、ヒスタミン、トロンボキサン
等のメディエーターの放出に関与することが知られてい
ることから、目的化合物［Ｉ］は、それらのメディエー
ターが誘発する疾患の予防および／または治療に有用で
あることが期待される。
【００５９】
【実施例】以下、製造例および実施例により、この発明
を詳細に説明する。 製造例１ 氷水浴中、７０％硝酸（４．０ｍｌ）に濃硫酸（２．８
ｍｌ）を滴下する。この混合物を、氷水浴中の２，４，
６−トリクロロ安息香酸（５．１３ｇ）の濃硫酸（２３
ｍｌ）溶液に、２０分間かけて滴下する。混合物を室温
で１６時間撹拌した後、徐々に氷水（３００ｍｌ）中に
注ぐ。この混合物を室温で１時間撹拌する。沈殿を減圧
濾過により集め、水で洗って、２，４，６−トリクロロ
−３−ニトロ安息香酸（５．２６ｇ）を無色微細結晶と
して得る。 mp : 162−164℃ NMR (CDCl3,δ) : 5.72 (1H,br s), 7.60 (1H,s)
を詳細に説明する。 製造例１ 氷水浴中、７０％硝酸（４．０ｍｌ）に濃硫酸（２．８
ｍｌ）を滴下する。この混合物を、氷水浴中の２，４，
６−トリクロロ安息香酸（５．１３ｇ）の濃硫酸（２３
ｍｌ）溶液に、２０分間かけて滴下する。混合物を室温
で１６時間撹拌した後、徐々に氷水（３００ｍｌ）中に
注ぐ。この混合物を室温で１時間撹拌する。沈殿を減圧
濾過により集め、水で洗って、２，４，６−トリクロロ
−３−ニトロ安息香酸（５．２６ｇ）を無色微細結晶と
して得る。 mp : 162−164℃ NMR (CDCl3,δ) : 5.72 (1H,br s), 7.60 (1H,s)
【００６０】製造例２ ２，６−ジクロロ−３−ニトロトルエン（５０ｇ）の酢
酸（４００ｍｌ）−エタノール（２００ｍｌ）溶液に、
鉄（６７．８ｇ）を加え、混合物を窒素雰囲気下で１．
５時間加熱還流させる。不溶物を濾去し、濾液を濃縮す
る。残留物に、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を加え、
混合物を酢酸エチルで３回抽出する。有機層を合せて、
炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液（３回）および食塩水
で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮し
て、２，４−ジクロロ−３−メチルアニリン（４１ｇ）
を得る。 mp : 54−56℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 4.06 (2H,br s), 6.58
(1H,d,J=9Hz),7.07 (1H,d,J=9Hz)
酸（４００ｍｌ）−エタノール（２００ｍｌ）溶液に、
鉄（６７．８ｇ）を加え、混合物を窒素雰囲気下で１．
５時間加熱還流させる。不溶物を濾去し、濾液を濃縮す
る。残留物に、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を加え、
混合物を酢酸エチルで３回抽出する。有機層を合せて、
炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液（３回）および食塩水
で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮し
て、２，４−ジクロロ−３−メチルアニリン（４１ｇ）
を得る。 mp : 54−56℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 4.06 (2H,br s), 6.58
(1H,d,J=9Hz),7.07 (1H,d,J=9Hz)
【００６１】製造例３ （１） ２，４−ジクロロ−６−メルカプト−３−メチ
ルアニリン（８６１ｍｇ）、炭酸水素ナトリウム（１．
１６ｇ）、テトラヒドロフラン（９ｍｌ）および水（９
ｍｌ）の混合物に、氷水浴で冷却下、塩化クロロアセチ
ル（０．３６ｍｌ）を滴下する。混合物を、氷水浴で冷
却下に１５分間撹拌したのち、１時間還流下に加熱す
る。反応混合物を冷却し、ジクロロメタン−食塩水混合
物中に注ぐ。水層および不溶の沈殿を、ジクロロメタン
−メタノール（４：１、ｖ／ｖ）混合物で２回抽出す
る。有機層と抽出液とを合せ、硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧下に溶媒を蒸発させて、２Ｈ−５，７−ジクロ
ロ−６−メチル−１，４−ベンゾチアジン−３（４Ｈ）
−オンの黄色粉末（８０１ｍｇ）を得る。この粉末を、
さらに精製することなく次の工程に使用する。 （２） ２Ｈ−５，７−ジクロロ−６−メチル−１，４
−ベンゾチアジン−３（４Ｈ）−オン（８４６ｍｇ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１７ｍｌ）溶液に、氷
水浴で冷却下に、水素化ナトリウム（油中４０％、１５
０ｍｇ）を加える。混合物を室温で３０分間撹拌したの
ち、これに沃化メチル（０．４ｍｌ）を加える。３０分
間撹拌後、混合物を酢酸エチルと食塩水との間で分配さ
せる。水層を酢酸エチルで抽出する。有機層を合せ、硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタ
ン−ｎ−ヘキサン）およびｎ−ヘキサンからの再結晶に
より精製して、２Ｈ−５，７−ジクロロ−４，６−ジメ
チル−１，４−ベンゾチアジン−３（４Ｈ）−オン（５
９０ｍｇ）を淡黄色結晶として得る。 mp : 98−99℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.50 (3H,s), 3.35 (2H,s), 3.40 (3
H,s), 7.39 (1H,s)
ルアニリン（８６１ｍｇ）、炭酸水素ナトリウム（１．
１６ｇ）、テトラヒドロフラン（９ｍｌ）および水（９
ｍｌ）の混合物に、氷水浴で冷却下、塩化クロロアセチ
ル（０．３６ｍｌ）を滴下する。混合物を、氷水浴で冷
却下に１５分間撹拌したのち、１時間還流下に加熱す
る。反応混合物を冷却し、ジクロロメタン−食塩水混合
物中に注ぐ。水層および不溶の沈殿を、ジクロロメタン
−メタノール（４：１、ｖ／ｖ）混合物で２回抽出す
る。有機層と抽出液とを合せ、硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧下に溶媒を蒸発させて、２Ｈ−５，７−ジクロ
ロ−６−メチル−１，４−ベンゾチアジン−３（４Ｈ）
−オンの黄色粉末（８０１ｍｇ）を得る。この粉末を、
さらに精製することなく次の工程に使用する。 （２） ２Ｈ−５，７−ジクロロ−６−メチル−１，４
−ベンゾチアジン−３（４Ｈ）−オン（８４６ｍｇ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１７ｍｌ）溶液に、氷
水浴で冷却下に、水素化ナトリウム（油中４０％、１５
０ｍｇ）を加える。混合物を室温で３０分間撹拌したの
ち、これに沃化メチル（０．４ｍｌ）を加える。３０分
間撹拌後、混合物を酢酸エチルと食塩水との間で分配さ
せる。水層を酢酸エチルで抽出する。有機層を合せ、硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタ
ン−ｎ−ヘキサン）およびｎ−ヘキサンからの再結晶に
より精製して、２Ｈ−５，７−ジクロロ−４，６−ジメ
チル−１，４−ベンゾチアジン−３（４Ｈ）−オン（５
９０ｍｇ）を淡黄色結晶として得る。 mp : 98−99℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.50 (3H,s), 3.35 (2H,s), 3.40 (3
H,s), 7.39 (1H,s)
【００６２】製造例４ ２，４−ジクロロ−６−メルカプト−３−メチルアニリ
ン（２．０８ｇ）のジクロロメタン（４０ｍｌ）溶液
に、室温で、１，１’−カルボニルジイミダゾール
（１．７８ｇ）を加える。混合物を同温度で１時間撹拌
する。生じた沈殿を濾取し、ジクロロメタンで洗い、乾
燥して、４，６−ジクロロ−５−メチル−２−ベンゾチ
アゾリノン（１．４０ｇ）を得る。 mp : >250℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.42 (3H,s), 7.26 (1H,s)
ン（２．０８ｇ）のジクロロメタン（４０ｍｌ）溶液
に、室温で、１，１’−カルボニルジイミダゾール
（１．７８ｇ）を加える。混合物を同温度で１時間撹拌
する。生じた沈殿を濾取し、ジクロロメタンで洗い、乾
燥して、４，６−ジクロロ−５−メチル−２−ベンゾチ
アゾリノン（１．４０ｇ）を得る。 mp : >250℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.42 (3H,s), 7.26 (1H,s)
【００６３】製造例５ 製造例３−（２）と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ４，６−ジクロロ−３，５−ジメチル−２−ベ
ンゾチアゾリノン mp : 120−122℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.52 (3H,s), 3.87 (3H,s), 7.33 (1
H,s) （２） ４，６−ジクロロ−３−エチル−５−メチル−
２−ベンゾチアゾリノン mp : 101−103℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.39 (3H,t,J=7.5Hz), 2.53 (3H,s),
4.49 (2H,q,J=7.5Hz), 7.36 (1H,s)
ンゾチアゾリノン mp : 120−122℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.52 (3H,s), 3.87 (3H,s), 7.33 (1
H,s) （２） ４，６−ジクロロ−３−エチル−５−メチル−
２−ベンゾチアゾリノン mp : 101−103℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.39 (3H,t,J=7.5Hz), 2.53 (3H,s),
4.49 (2H,q,J=7.5Hz), 7.36 (1H,s)
【００６４】製造例６ 後記の実施例１４または１５と同様にして、次の化合物
を得る。 （１） ３−アセチルアミノ−２，６−ジクロロトルエ
ン mp : 118−119℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.24 (3H,s), 2.49 (3H,s), 7.29 (1
H,d,J=9Hz), 7.63(1H,br s), 8.20 (1H,d,J=9Hz) （２） ３−（４−クロロブチリル）アミノ−２，６−
ジクロロトルエン mp : 103−105℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.23 (2H,m), 2.49 (3H,s), 2.66 (2
H,t,J=8Hz), 3.69(2H,t,J=8Hz), 7.30 (1H,d,J=8Hz),
7.69 (1H,br s), 8.19 (1H,d,J=8Hz) （３） ３−アセトキシアセチルアミノ−２，６−ジク
ロロトルエン mp : 111−112℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.25 (3H,s), 2.50 (3H,s), 4.73 (2
H,s), 7.31, 8.27(each 1H,d,J=9Hz), 8.52 (1H,br s) （４） ２，６−ジクロロ−３−（フタルイミドアセチ
ル）アミノトルエン mp : 245−246℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.48 (3H,s), 4.59 (2H,s), 7.27 (1
H,d,J=9Hz), 7.70-7.96 (4H), 8.00 (1H,br s), 8.12
(1H,d,J=9Hz)
を得る。 （１） ３−アセチルアミノ−２，６−ジクロロトルエ
ン mp : 118−119℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.24 (3H,s), 2.49 (3H,s), 7.29 (1
H,d,J=9Hz), 7.63(1H,br s), 8.20 (1H,d,J=9Hz) （２） ３−（４−クロロブチリル）アミノ−２，６−
ジクロロトルエン mp : 103−105℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.23 (2H,m), 2.49 (3H,s), 2.66 (2
H,t,J=8Hz), 3.69(2H,t,J=8Hz), 7.30 (1H,d,J=8Hz),
7.69 (1H,br s), 8.19 (1H,d,J=8Hz) （３） ３−アセトキシアセチルアミノ−２，６−ジク
ロロトルエン mp : 111−112℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.25 (3H,s), 2.50 (3H,s), 4.73 (2
H,s), 7.31, 8.27(each 1H,d,J=9Hz), 8.52 (1H,br s) （４） ２，６−ジクロロ−３−（フタルイミドアセチ
ル）アミノトルエン mp : 245−246℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.48 (3H,s), 4.59 (2H,s), 7.27 (1
H,d,J=9Hz), 7.70-7.96 (4H), 8.00 (1H,br s), 8.12
(1H,d,J=9Hz)
【００６５】製造例７ 後記の実施例２３と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ３−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）−
２，６−ジクロロトルエン mp : 118−119℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.80 (3H,s), 2.53 (3H,s), 3.18 (3
H,s), 7.10 (1H,d,J=9Hz), 7.38 (1H,d,J=9Hz) （２） ３−（Ｎ−アセトキシアセチル−Ｎ−メチルア
ミノ）−２，６−ジクロロトルエン mp : 107−108℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.13 (3H,s), 2.55 (3H,s), 3.20 (3
H,s), 4.16, 4.44(each 1H,d,J=15Hz), 7.19, 7.40 (ea
ch 1H,d,J=9Hz) （３） ２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（フタルイミド
アセチル）−Ｎ−メチルアミノ］トルエン mp : 193−194℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.58 (3H,s), 3.21 (3H,s), 4.10 (2
H,s), 7.30 (1H,d,J=9Hz), 7.42 (1H,d,J=9Hz), 7.65-
7.91 (4H)
２，６−ジクロロトルエン mp : 118−119℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.80 (3H,s), 2.53 (3H,s), 3.18 (3
H,s), 7.10 (1H,d,J=9Hz), 7.38 (1H,d,J=9Hz) （２） ３−（Ｎ−アセトキシアセチル−Ｎ−メチルア
ミノ）−２，６−ジクロロトルエン mp : 107−108℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.13 (3H,s), 2.55 (3H,s), 3.20 (3
H,s), 4.16, 4.44(each 1H,d,J=15Hz), 7.19, 7.40 (ea
ch 1H,d,J=9Hz) （３） ２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（フタルイミド
アセチル）−Ｎ−メチルアミノ］トルエン mp : 193−194℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.58 (3H,s), 3.21 (3H,s), 4.10 (2
H,s), 7.30 (1H,d,J=9Hz), 7.42 (1H,d,J=9Hz), 7.65-
7.91 (4H)
【００６６】製造例８ ３−（４−クロロブチリル）アミノ−２，６−ジクロロ
トルエン（２．８０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（３０ｍｌ）溶液に、５℃で、水素化ナトリウム（６
０％油中分散液、４４０ｍｇ）を一度に加える。混合物
を５℃で１０分間、つぎに６０℃で２時間撹拌する。冷
却した混合物を氷水中に注ぐ。分離した油状物をジクロ
ロメタンで抽出する。有機層を水で３回洗い、乾燥し、
減圧下に濃縮する。残留物をシリカゲルでのフラッシュ
クロマトグラフィーにより精製して、１−（２，４−ジ
クロロ−３−メチルフェニル）−２−ピロリジノン
（１．９５ｇ）を得る。 mp : 77−82℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.25 (2H,m), 2.50 (3H,s), 2.58 (2
H,t,J=8Hz), 3.75(2H,t,J=8Hz), 7.08 (1H,d,J=8Hz),
7.33 (1H,d,J=8Hz)
トルエン（２．８０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（３０ｍｌ）溶液に、５℃で、水素化ナトリウム（６
０％油中分散液、４４０ｍｇ）を一度に加える。混合物
を５℃で１０分間、つぎに６０℃で２時間撹拌する。冷
却した混合物を氷水中に注ぐ。分離した油状物をジクロ
ロメタンで抽出する。有機層を水で３回洗い、乾燥し、
減圧下に濃縮する。残留物をシリカゲルでのフラッシュ
クロマトグラフィーにより精製して、１−（２，４−ジ
クロロ−３−メチルフェニル）−２−ピロリジノン
（１．９５ｇ）を得る。 mp : 77−82℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.25 (2H,m), 2.50 (3H,s), 2.58 (2
H,t,J=8Hz), 3.75(2H,t,J=8Hz), 7.08 (1H,d,J=8Hz),
7.33 (1H,d,J=8Hz)
【００６７】製造例９ ４，６−ジクロロ−３，５−ジメチル−２−ベンゾチア
ゾリノン（１．３０ｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド
（１．０３ｇ）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチ
ル−４−メトキシバレロニトリル）（６５ｍｇ）および
ジクロロメタン（２６ｍｌ）の混合物を２時間還流下に
加熱する。これに、Ｎ−ブロモスクシンイミド（５００
ｍｇ）を追加し、混合物をさらに４時間還流下に加熱す
る。反応混合物を水（２回）および食塩水で洗い、硫酸
マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮する。残留物を
ジエチルエーテルから結晶化させて、５−ブロモメチル
−４，６−ジクロロ−３−メチル−２−ベンゾチアゾリ
ノン（１．２０ｇ）を結晶として得る。 mp : 142−143℃ NMR (CDCl3,δ) : 3.89 (3H,s), 4.82 (2H,s), 7.40 (1
H,s)
ゾリノン（１．３０ｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド
（１．０３ｇ）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチ
ル−４−メトキシバレロニトリル）（６５ｍｇ）および
ジクロロメタン（２６ｍｌ）の混合物を２時間還流下に
加熱する。これに、Ｎ−ブロモスクシンイミド（５００
ｍｇ）を追加し、混合物をさらに４時間還流下に加熱す
る。反応混合物を水（２回）および食塩水で洗い、硫酸
マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮する。残留物を
ジエチルエーテルから結晶化させて、５−ブロモメチル
−４，６−ジクロロ−３−メチル−２−ベンゾチアゾリ
ノン（１．２０ｇ）を結晶として得る。 mp : 142−143℃ NMR (CDCl3,δ) : 3.89 (3H,s), 4.82 (2H,s), 7.40 (1
H,s)
【００６８】製造例１０ 製造例９と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ３−ブロモメチル−２，４−ジクロロ−Ｎ−ト
リフルオロアセチル−Ｎ−メチルアニリン NMR (CDCl3,δ) : 3.31 (3H,s), 4.78 (2H,s), 7.23 (1
H,d,J=9Hz), 7.43(1H,d,J=9Hz) （２） Ｎ−アセチル−３−ブロモメチル−２，４−ジ
クロロ−Ｎ−メチルアニリン mp : 123℃（dec.） NMR (CDCl3,δ) : 1.81 (3H,s), 3.19 (3H,s), 4.79 (2
H,s), 7.22 (1H,d,J=9Hz), 7.43 (1H,d,J=9Hz) （３） １−（３−ブロモメチル−２，４−ジクロロフ
ェニル）−２−ピロリジノン mp : 106−109℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.17-2.38 (2H,m), 2.59 (2H,t,J=8H
z), 3.79 (2H,t,J=6Hz), 4.77 (2H,s), 7.21, 7.40 (ea
ch 1H,d,J=9Hz) （４） Ｎ−アセトキシアセチル−３−ブロモメチル−
２，４−ジクロロ−Ｎ−メチルアニリン mp : 92−93℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.12 (3H,s), 3.21 (3H,s), 4.16,
4.44 (each 1H,d,J=15Hz), 4.79 (2H,s), 7.31, 7.48
(each 1H,d,J=9Hz) （５） ３−ブロモメチル−２，４−ジクロロ−Ｎ−メ
チル−Ｎ−（フタルイミドアセチル）アニリン mp : 211℃（dec.） NMR (CDCl3,δ) : 3.24 (3H,s), 4.09 (2H,s), 4.81 (2
H,s), 7.44 (1H,d,J=9Hz), 7.51 (1H,d,J=9Hz), 7.68-
7.91 (4H) （６） Ｎ，Ｎ−ジ（第三級ブトキシカルボニル）−
２，４−ジクロロ−３−ブロモメチルアニリン NMR (CDCl3,δ) : 1.40 (18H,s), 4.79 (2H,s), 7.13
(1H,d,J=9Hz), 7.35(1H,d,J=9Hz) （７） ５−ブロモメチル−４，６−ジクロロ−３−エ
チル−２−ベンゾチアゾリノン mp : 120−126℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.41 (3H,t,J=7.5Hz), 4.50 (2H,q,J
=7.5Hz), 4.85 (2H,s), 7.42 (1H,s) （８） ２Ｈ−６−ブロモメチル−５，７−ジクロロ−
４−メチル−１，４−ベンゾチアジン−３（４Ｈ）−オ
ン NMR (CDCl3,δ) : 3.38 (2H,s), 3.42 (3H,s), 4.78 (2
H,s), 7.44 (1H,s)
リフルオロアセチル−Ｎ−メチルアニリン NMR (CDCl3,δ) : 3.31 (3H,s), 4.78 (2H,s), 7.23 (1
H,d,J=9Hz), 7.43(1H,d,J=9Hz) （２） Ｎ−アセチル−３−ブロモメチル−２，４−ジ
クロロ−Ｎ−メチルアニリン mp : 123℃（dec.） NMR (CDCl3,δ) : 1.81 (3H,s), 3.19 (3H,s), 4.79 (2
H,s), 7.22 (1H,d,J=9Hz), 7.43 (1H,d,J=9Hz) （３） １−（３−ブロモメチル−２，４−ジクロロフ
ェニル）−２−ピロリジノン mp : 106−109℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.17-2.38 (2H,m), 2.59 (2H,t,J=8H
z), 3.79 (2H,t,J=6Hz), 4.77 (2H,s), 7.21, 7.40 (ea
ch 1H,d,J=9Hz) （４） Ｎ−アセトキシアセチル−３−ブロモメチル−
２，４−ジクロロ−Ｎ−メチルアニリン mp : 92−93℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.12 (3H,s), 3.21 (3H,s), 4.16,
4.44 (each 1H,d,J=15Hz), 4.79 (2H,s), 7.31, 7.48
(each 1H,d,J=9Hz) （５） ３−ブロモメチル−２，４−ジクロロ−Ｎ−メ
チル−Ｎ−（フタルイミドアセチル）アニリン mp : 211℃（dec.） NMR (CDCl3,δ) : 3.24 (3H,s), 4.09 (2H,s), 4.81 (2
H,s), 7.44 (1H,d,J=9Hz), 7.51 (1H,d,J=9Hz), 7.68-
7.91 (4H) （６） Ｎ，Ｎ−ジ（第三級ブトキシカルボニル）−
２，４−ジクロロ−３−ブロモメチルアニリン NMR (CDCl3,δ) : 1.40 (18H,s), 4.79 (2H,s), 7.13
(1H,d,J=9Hz), 7.35(1H,d,J=9Hz) （７） ５−ブロモメチル−４，６−ジクロロ−３−エ
チル−２−ベンゾチアゾリノン mp : 120−126℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.41 (3H,t,J=7.5Hz), 4.50 (2H,q,J
=7.5Hz), 4.85 (2H,s), 7.42 (1H,s) （８） ２Ｈ−６−ブロモメチル−５，７−ジクロロ−
４−メチル−１，４−ベンゾチアジン−３（４Ｈ）−オ
ン NMR (CDCl3,δ) : 3.38 (2H,s), 3.42 (3H,s), 4.78 (2
H,s), 7.44 (1H,s)
【００６９】製造例１１ ２，４−ジクロロ−１−イソプロポキシベンゼン（３．
５３ｇ）のテトラヒドロフラン（３５ｍｌ）溶液に、−
７８℃で、注射器を通して、ｎ−ブチルリチウム溶液
（１．６Ｍｎ−ヘキサン溶液、１１ｍｌ）を加える。−
７８℃で１時間撹拌後、混合物を、粉末化ドライアイス
含有乾燥ジエチルエーテル（５０ｍｌ）中に２〜３分間
で注入する。室温まで温まったのち、混合物を減圧下に
濃縮する。残留物をジエチルエーテル（５０ｍｌ）と１
０％水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）との間で分
配させる。水層を１０％塩酸でｐＨ２に調整する。分離
した油状物をジクロロメタンで抽出する。抽出液を水で
洗い、乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留物をｎ−ヘキ
サンから結晶化させて、２，６−ジクロロ−３−イソプ
ロポキシ安息香酸（３．０ｇ）を得る。 mp : 133−138℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.39 (6H,d,J=6Hz), 4.55 (1H,m),
6.95 (1H,d,J=10Hz),7.29 (1H,d,J=10Hz)
５３ｇ）のテトラヒドロフラン（３５ｍｌ）溶液に、−
７８℃で、注射器を通して、ｎ−ブチルリチウム溶液
（１．６Ｍｎ−ヘキサン溶液、１１ｍｌ）を加える。−
７８℃で１時間撹拌後、混合物を、粉末化ドライアイス
含有乾燥ジエチルエーテル（５０ｍｌ）中に２〜３分間
で注入する。室温まで温まったのち、混合物を減圧下に
濃縮する。残留物をジエチルエーテル（５０ｍｌ）と１
０％水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）との間で分
配させる。水層を１０％塩酸でｐＨ２に調整する。分離
した油状物をジクロロメタンで抽出する。抽出液を水で
洗い、乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留物をｎ−ヘキ
サンから結晶化させて、２，６−ジクロロ−３−イソプ
ロポキシ安息香酸（３．０ｇ）を得る。 mp : 133−138℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.39 (6H,d,J=6Hz), 4.55 (1H,m),
6.95 (1H,d,J=10Hz),7.29 (1H,d,J=10Hz)
【００７０】製造例１２ ２，６−ジクロロ−３−イソプロポキシ安息香酸（２．
４９ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液に、室
温で、注射器を通して、ボラン−硫化メチル錯体（２ｍ
ｌ、１０Ｍ溶液）を加える。混合物を半時間加熱還流さ
せ、冷却し、塩化アンモニウム飽和水溶液で反応を停止
させる。有機層を乾燥し、減圧下に濃縮する。残留物を
シリカゲルを用いてのフラッシュクロマトグラフィーに
より精製して、２，６−ジクロロ−３−イソプロポキシ
ベンジルアルコール（１．６６ｇ）を無色油状物として
得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.38 (6H,d,J=5Hz), 2.15 (1H,t,J=
7.5Hz), 4.52 (1H,m),4.97 (2H,d,J=7.5Hz), 6.87 (1H,
d,J=10Hz), 7.25 (1H,d,J=10Hz)
４９ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液に、室
温で、注射器を通して、ボラン−硫化メチル錯体（２ｍ
ｌ、１０Ｍ溶液）を加える。混合物を半時間加熱還流さ
せ、冷却し、塩化アンモニウム飽和水溶液で反応を停止
させる。有機層を乾燥し、減圧下に濃縮する。残留物を
シリカゲルを用いてのフラッシュクロマトグラフィーに
より精製して、２，６−ジクロロ−３−イソプロポキシ
ベンジルアルコール（１．６６ｇ）を無色油状物として
得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.38 (6H,d,J=5Hz), 2.15 (1H,t,J=
7.5Hz), 4.52 (1H,m),4.97 (2H,d,J=7.5Hz), 6.87 (1H,
d,J=10Hz), 7.25 (1H,d,J=10Hz)
【００７１】製造例１３ 製造例１２と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ２，６−ジクロロ−３−メトキシベンジルアル
コール mp : 99−101℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.12 (1H,br s), 3.90 (3H,s), 4.98
(2H,s), 6.86 (1H,d,J=9Hz), 7.30 (1H,d,J=9Hz) （２） ２，４，６−トリクロロ−３−ニトロベンジル
アルコール mp : 121−124℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.08 (1H,t,J=6Hz), 4.98 (2H,d,J=6
Hz), 7.57 (1H,s) （３） ２，６−ジクロロ−３−ニトロベンジルアルコ
ール mp : 99−100℃ NMR (CDCl3,δ) : 5.03 (2H,s), 7.50 (1H,d,J=8Hz),
7.72 (1H,d,J=8Hz)
コール mp : 99−101℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.12 (1H,br s), 3.90 (3H,s), 4.98
(2H,s), 6.86 (1H,d,J=9Hz), 7.30 (1H,d,J=9Hz) （２） ２，４，６−トリクロロ−３−ニトロベンジル
アルコール mp : 121−124℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.08 (1H,t,J=6Hz), 4.98 (2H,d,J=6
Hz), 7.57 (1H,s) （３） ２，６−ジクロロ−３−ニトロベンジルアルコ
ール mp : 99−100℃ NMR (CDCl3,δ) : 5.03 (2H,s), 7.50 (1H,d,J=8Hz),
7.72 (1H,d,J=8Hz)
【００７２】製造例１４ ２，６−ジクロロ−３−イソプロポキシベンジルアルコ
ール（１．６５ｇ）とトリエチルアミン（８０８ｍｇ）
とのジクロロメタン中混合物に、５℃で、塩化メタンス
ルホニル（８８４ｍｇ）を２〜３分間で加える。５℃
で、半時間撹拌後、混合物を希塩酸で洗い、つぎに炭酸
水素ナトリウム水溶液で洗い、乾燥し、減圧下に濃縮す
る。残留物をｎ−ヘキサンから結晶化して、メタンスル
ホン酸２，６−ジクロロ−３−イソプロポキシベンジル
（２．０７ｇ）を得る。 mp : 78−81℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.49 (6H,d,J=5Hz), 3.10 (3H,s),
4.56 (1H,m), 5.54(2H,s), 6.98 (1H,d,J=10Hz), 7.31
(1H,d,J=10Hz)
ール（１．６５ｇ）とトリエチルアミン（８０８ｍｇ）
とのジクロロメタン中混合物に、５℃で、塩化メタンス
ルホニル（８８４ｍｇ）を２〜３分間で加える。５℃
で、半時間撹拌後、混合物を希塩酸で洗い、つぎに炭酸
水素ナトリウム水溶液で洗い、乾燥し、減圧下に濃縮す
る。残留物をｎ−ヘキサンから結晶化して、メタンスル
ホン酸２，６−ジクロロ−３−イソプロポキシベンジル
（２．０７ｇ）を得る。 mp : 78−81℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.49 (6H,d,J=5Hz), 3.10 (3H,s),
4.56 (1H,m), 5.54(2H,s), 6.98 (1H,d,J=10Hz), 7.31
(1H,d,J=10Hz)
【００７３】製造例１５ 製造例１４と同様にして、次の化合物を得る。 （１） メタンスルホン酸２，６−ジクロロ−３−メト
キシベンジル NMR (CDCl3,δ) : 3.10 (3H,s), 3.91 (3H,s), 5.53 (2
H,s), 6.98 (1H,d,J=9Hz), 7.46 (1H,d,J=9Hz) （２） メタンスルホン酸２，４，６−トリクロロ−３
−ニトロベンジル mp : 113−114℃ NMR (CDCl3,δ) : 3.12 (3H,s), 5.50 (2H,s), 7.63 (1
H,s) （３） メタンスルホン酸２，６−ジクロロ−３−ニト
ロベンジル mp : 78−80℃ NMR (CDCl3,δ) : 3.13 (3H,s), 5.60 (2H,s), 7.57 (1
H,d,J=8Hz), 7.85(1H,d,J=8Hz)
キシベンジル NMR (CDCl3,δ) : 3.10 (3H,s), 3.91 (3H,s), 5.53 (2
H,s), 6.98 (1H,d,J=9Hz), 7.46 (1H,d,J=9Hz) （２） メタンスルホン酸２，４，６−トリクロロ−３
−ニトロベンジル mp : 113−114℃ NMR (CDCl3,δ) : 3.12 (3H,s), 5.50 (2H,s), 7.63 (1
H,s) （３） メタンスルホン酸２，６−ジクロロ−３−ニト
ロベンジル mp : 78−80℃ NMR (CDCl3,δ) : 3.13 (3H,s), 5.60 (2H,s), 7.57 (1
H,d,J=8Hz), 7.85(1H,d,J=8Hz)
【００７４】製造例１６ ８−ヒドロキシ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン（２０７ｍｇ）、臭化２，６−ジクロロ−３−ニ
トロベンジル（４００ｍｇ）および炭酸カリウム（５８
０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍｌ）中
混合物を６０℃で２時間撹拌する。混合物を冷却し、水
で希釈する。分離した油状物をジクロロメタンで抽出す
る。有機層を水で洗い、乾燥し、減圧下に濃縮する。残
留物をシリカゲルを用いてのフラッシュクロマトグラフ
ィーにより精製して、８−（２，６−ジクロロ−３−ニ
トロベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン（１２０ｍｇ）を結晶として得る。 mp : 183−185℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 5.50 (2H,s), 6.59 (1
H,d,J=7.5Hz), 6.66(1H,t,J=7.5Hz), 7.32 (1H,s), 7.5
2 (1H,d,J=9Hz), 7.75 (1H,d,J=7.5Hz), 7.79 (1H,d,J=
9Hz)
リジン（２０７ｍｇ）、臭化２，６−ジクロロ−３−ニ
トロベンジル（４００ｍｇ）および炭酸カリウム（５８
０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍｌ）中
混合物を６０℃で２時間撹拌する。混合物を冷却し、水
で希釈する。分離した油状物をジクロロメタンで抽出す
る。有機層を水で洗い、乾燥し、減圧下に濃縮する。残
留物をシリカゲルを用いてのフラッシュクロマトグラフ
ィーにより精製して、８−（２，６−ジクロロ−３−ニ
トロベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン（１２０ｍｇ）を結晶として得る。 mp : 183−185℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 5.50 (2H,s), 6.59 (1
H,d,J=7.5Hz), 6.66(1H,t,J=7.5Hz), 7.32 (1H,s), 7.5
2 (1H,d,J=9Hz), 7.75 (1H,d,J=7.5Hz), 7.79 (1H,d,J=
9Hz)
【００７５】製造例１７ ８−ヒドロキシ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン（２９６ｍｇ）、１，３−ジクロロ−２−（２−
メシルオキシエチル）ベンゼン（６４５ｍｇ）および炭
酸カリウム（８２８ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（１２ｍｌ）中混合物を７０℃で６時間撹拌する。
混合物を製造例１６と同様に処理して、８−［２−
（２，６−ジクロロフェニル）エチルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１５０ｍｇ）を
得る。 mp : 92−94℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.48 (3H,s), 3.69 (2H,m), 4.29 (2
H,m), 6.49 (1H,d,J=7.5Hz), 6.61 (1H,t,J=7.5Hz), 7.
15 (1H,dd,J=7Hz and 5Hz), 7.29-7.35 (3H,m), 7.69
(1H,d,J=7.5Hz)
リジン（２９６ｍｇ）、１，３−ジクロロ−２−（２−
メシルオキシエチル）ベンゼン（６４５ｍｇ）および炭
酸カリウム（８２８ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（１２ｍｌ）中混合物を７０℃で６時間撹拌する。
混合物を製造例１６と同様に処理して、８−［２−
（２，６−ジクロロフェニル）エチルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１５０ｍｇ）を
得る。 mp : 92−94℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.48 (3H,s), 3.69 (2H,m), 4.29 (2
H,m), 6.49 (1H,d,J=7.5Hz), 6.61 (1H,t,J=7.5Hz), 7.
15 (1H,dd,J=7Hz and 5Hz), 7.29-7.35 (3H,m), 7.69
(1H,d,J=7.5Hz)
【００７６】製造例１８ 製造例１６または１７と同様にして、次の化合物を得
る。 （１） ２−アミノ−３−（２，６−ジクロロベンジル
オキシ）−６−メチルピリジン mp : 140−141℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.35 (3H,s), 4.61 (2H,br s), 5.28
(2H,s), 6.49 (1H,d,J=8Hz), 7.08 (1H,d,J=8H), 7.20
-7.41 (3H) （２） ８−［１−（２，６−ジクロロフェニル）エト
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 173−174℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.93 (3H,d,J=7Hz), 2.48 (3H,s),
6.06-6.22 (2H), 6.42(1H,t,J=7Hz), 7.06-7.32 (4H),
7.59 (1H,d,J=7Hz) （３） ８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−メチル−
Ｎ−アセチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 159−161℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.86 (3H,s), 2.44 (3H,s), 3.20 (3
H,s), 5.50 (2H,s),6.55-6.75 (2H), 7.29 (1H,d,J=9H
z), 7.33 (1H,s), 7.46 (1H,d,J=9Hz),7.74 (1H,d,J=7H
z) （４） ８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−メチル−
Ｎ−トリフルオロアセチルアミノ）ベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.31 (3H,s), 5.48 (2
H,s), 6.57-6.70(2H,m), 7.30 (1H,d,J=10Hz), 7.33 (1
H,s), 7.46 (1H,d,J=10Hz),7.74 (1H,dd,J=7.5Hz and 2
Hz) （５） ８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−メチル−
Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン （６） ８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−メチル−
Ｎ−メシルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.04 (3H,s), 3.29 (3
H,s), 5.45 (2H,s),6.58-6.72 (2H,m), 7.32 (1H,s),
7.42 (1H,d,J=10Hz), 7.49 (1H,d,J=10Hz), 7.74 (1H,d
d,J=7.5Hz and 1.5Hz) （７） ８−［２，６−ジクロロ−３−（２−ピロリジ
ノン−１−イル）ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 190−191℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.13-2.35 (2H,m), 2.42 (3H,s), 2.
59 (2H,t,J=9Hz),3.76 (2H,t,J=9Hz), 5.43 (2H,s), 6.
54-6.75 (2H,m), 7.21-7.48 (3H,m), 7.73 (1H,d,J=6H
z) （８） ８−（２，６−ジクロロ−３−メトキシベンジ
ルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン mp : 179−180℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.91 (3H,s), 5.46 (2
H,s), 6.55-6.72(2H), 6.92 (1H,d,J=9Hz), 7.24-7.36
(2H), 7.71 (1H,d,J=7Hz) （９） ８−（２，６−ジクロロ−３−イソプロポキシ
ベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.40 (6H,d,J=5Hz), 2.45 (3H,s),
4.57 (1H,m), 5.45(2H,s), 6.59-6.70 (2H,m), 6.92 (1
H,d,J=10Hz), 7.25-7.31 (2H,m),7.72 (1H,dd,J=7.5Hz
and 1.5Hz)
る。 （１） ２−アミノ−３−（２，６−ジクロロベンジル
オキシ）−６−メチルピリジン mp : 140−141℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.35 (3H,s), 4.61 (2H,br s), 5.28
(2H,s), 6.49 (1H,d,J=8Hz), 7.08 (1H,d,J=8H), 7.20
-7.41 (3H) （２） ８−［１−（２，６−ジクロロフェニル）エト
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 173−174℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.93 (3H,d,J=7Hz), 2.48 (3H,s),
6.06-6.22 (2H), 6.42(1H,t,J=7Hz), 7.06-7.32 (4H),
7.59 (1H,d,J=7Hz) （３） ８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−メチル−
Ｎ−アセチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 159−161℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.86 (3H,s), 2.44 (3H,s), 3.20 (3
H,s), 5.50 (2H,s),6.55-6.75 (2H), 7.29 (1H,d,J=9H
z), 7.33 (1H,s), 7.46 (1H,d,J=9Hz),7.74 (1H,d,J=7H
z) （４） ８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−メチル−
Ｎ−トリフルオロアセチルアミノ）ベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.31 (3H,s), 5.48 (2
H,s), 6.57-6.70(2H,m), 7.30 (1H,d,J=10Hz), 7.33 (1
H,s), 7.46 (1H,d,J=10Hz),7.74 (1H,dd,J=7.5Hz and 2
Hz) （５） ８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−メチル−
Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン （６） ８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−メチル−
Ｎ−メシルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.04 (3H,s), 3.29 (3
H,s), 5.45 (2H,s),6.58-6.72 (2H,m), 7.32 (1H,s),
7.42 (1H,d,J=10Hz), 7.49 (1H,d,J=10Hz), 7.74 (1H,d
d,J=7.5Hz and 1.5Hz) （７） ８−［２，６−ジクロロ−３−（２−ピロリジ
ノン−１−イル）ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 190−191℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.13-2.35 (2H,m), 2.42 (3H,s), 2.
59 (2H,t,J=9Hz),3.76 (2H,t,J=9Hz), 5.43 (2H,s), 6.
54-6.75 (2H,m), 7.21-7.48 (3H,m), 7.73 (1H,d,J=6H
z) （８） ８−（２，６−ジクロロ−３−メトキシベンジ
ルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン mp : 179−180℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.91 (3H,s), 5.46 (2
H,s), 6.55-6.72(2H), 6.92 (1H,d,J=9Hz), 7.24-7.36
(2H), 7.71 (1H,d,J=7Hz) （９） ８−（２，６−ジクロロ−３−イソプロポキシ
ベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.40 (6H,d,J=5Hz), 2.45 (3H,s),
4.57 (1H,m), 5.45(2H,s), 6.59-6.70 (2H,m), 6.92 (1
H,d,J=10Hz), 7.25-7.31 (2H,m),7.72 (1H,dd,J=7.5Hz
and 1.5Hz)
【００７７】（１０） ８−（２，４，６−トリクロロ
−３−ニトロベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン mp : 184−186℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 5.47 (2H,s), 6.57 (1
H,d,J=8Hz), 6.67(1H,t,J=8Hz), 7.33 (1H,s), 7.58 (1
H,s), 7.76 (1H,d,J=8Hz) （１１） ８−［２−クロロ−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−
アセチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.49 (3H,s), 3.21 (3H,s), 5.43 (2
H,s), 6.40 (1H,d,J=7.5Hz), 6.58 (1H,t,J=7.5Hz), 7.
10 (1H,dd,J=10Hz and 1.5Hz),7.37 (1H,s), 7.46 (1H,
d,J=10Hz), 7.49 (1H,d,J=1.5Hz), 7.74 (1H,d,J=7.5H
z) （１２） ８−［３−（Ｎ−アセトキシアセチル−Ｎ−
メチルアミノ）−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 118−119℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.14 (3H,s), 2.42 (3H,s), 3.21 (3
H,s), 4.19, 4.48(each 1H,d,J=15Hz), 5.49 (1H,s),
6.54-6.72 (2H), 7.32 (1H,s),7.40-7.49 (each 1H,d,J
=9Hz), 7.74 (1H,d,J=7Hz) （１３） ８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−メチル
−Ｎ−フタルイミドアセチルアミノ）ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 221−223℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.22 (3H,s), 4.11 (2
H,s), 5.52 (2H,s),6.59-6.73 (2H), 7.32 (1H,s), 7.5
2 (2H,s), 7.67-7.92 (4H) （１４） ２−メチル−８−（２−トリフルオロメチル
ベンジルオキシ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 131−132℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.48 (3H,s), 5.38 (2H,s), 6.35 (1
H,d,J=7Hz), 6.55(1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,s), 7.61 (5
H,s), 7.69 (1H,d,J=7Hz) （１５） ８−（２−メトキシカルボニルベンジルオキ
シ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 88−89℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.49 (3H,s), 3.92 (3H,s), 5.77 (2
H,s), 6.38 (1H,d,J=7.5Hz), 6.55 (1H,d,J=7.5Hz), 7.
33 (1H,s), 7.37 (1H,t,J=7.5Hz),7.53 (1H,t,J=7.5H
z), 7.67 (1H,d,J=7.5Hz), 7.88 (1H,d,J=7.5Hz),8.05
(1H,d,J=7.5Hz) （１６） ８−（２−フェニルベンジルオキシ）−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 90−92℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.48 (3H,s), 5.19 (2H,s), 6.14 (1
H,d,J=7.5Hz), 6.48(1H,t,J=7.5Hz), 7.31-7.45 (9H,
m), 7.63 (1H,d,J=7.5Hz), 7.75 (1H,m) （１７） ８−（２，６−ジフルオロベンジルオキシ）
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 114−116℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 5.31 (2H,s), 6.56-6.
67 (2H,m), 6.86-6.99(2H,m), 7.25-7.41 (1H,m), 7.32
(1H,s), 7.70 (1H,d,J=7.5Hz) （１８） ８−（２，６−ジブロモベンジルオキシ）−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 159−162℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 5.49 (2H,s), 6.59 (1
H,d,J=7Hz), 6.67(1H,t,J=7Hz), 7.08 (1H,t,J=8Hz),
7.30 (1H,s), 7.58 (2H,d,J=8Hz),7.71 (1H,d,J=7Hz) （１９） ８−（２−クロロ−６−フルオロベンジルオ
キシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 150−151℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 5.38 (2H,s), 6.59 (1
H,d,J=7Hz), 6.63(1H,t,J=7Hz), 7.02 (1H,t,J=8Hz),
7.20-7.38 (3H), 7.70 (1H,d,J=7Hz)
−３−ニトロベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン mp : 184−186℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 5.47 (2H,s), 6.57 (1
H,d,J=8Hz), 6.67(1H,t,J=8Hz), 7.33 (1H,s), 7.58 (1
H,s), 7.76 (1H,d,J=8Hz) （１１） ８−［２−クロロ−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−
アセチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.49 (3H,s), 3.21 (3H,s), 5.43 (2
H,s), 6.40 (1H,d,J=7.5Hz), 6.58 (1H,t,J=7.5Hz), 7.
10 (1H,dd,J=10Hz and 1.5Hz),7.37 (1H,s), 7.46 (1H,
d,J=10Hz), 7.49 (1H,d,J=1.5Hz), 7.74 (1H,d,J=7.5H
z) （１２） ８−［３−（Ｎ−アセトキシアセチル−Ｎ−
メチルアミノ）−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 118−119℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.14 (3H,s), 2.42 (3H,s), 3.21 (3
H,s), 4.19, 4.48(each 1H,d,J=15Hz), 5.49 (1H,s),
6.54-6.72 (2H), 7.32 (1H,s),7.40-7.49 (each 1H,d,J
=9Hz), 7.74 (1H,d,J=7Hz) （１３） ８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−メチル
−Ｎ−フタルイミドアセチルアミノ）ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 221−223℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.22 (3H,s), 4.11 (2
H,s), 5.52 (2H,s),6.59-6.73 (2H), 7.32 (1H,s), 7.5
2 (2H,s), 7.67-7.92 (4H) （１４） ２−メチル−８−（２−トリフルオロメチル
ベンジルオキシ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 131−132℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.48 (3H,s), 5.38 (2H,s), 6.35 (1
H,d,J=7Hz), 6.55(1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,s), 7.61 (5
H,s), 7.69 (1H,d,J=7Hz) （１５） ８−（２−メトキシカルボニルベンジルオキ
シ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 88−89℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.49 (3H,s), 3.92 (3H,s), 5.77 (2
H,s), 6.38 (1H,d,J=7.5Hz), 6.55 (1H,d,J=7.5Hz), 7.
33 (1H,s), 7.37 (1H,t,J=7.5Hz),7.53 (1H,t,J=7.5H
z), 7.67 (1H,d,J=7.5Hz), 7.88 (1H,d,J=7.5Hz),8.05
(1H,d,J=7.5Hz) （１６） ８−（２−フェニルベンジルオキシ）−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 90−92℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.48 (3H,s), 5.19 (2H,s), 6.14 (1
H,d,J=7.5Hz), 6.48(1H,t,J=7.5Hz), 7.31-7.45 (9H,
m), 7.63 (1H,d,J=7.5Hz), 7.75 (1H,m) （１７） ８−（２，６−ジフルオロベンジルオキシ）
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 114−116℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 5.31 (2H,s), 6.56-6.
67 (2H,m), 6.86-6.99(2H,m), 7.25-7.41 (1H,m), 7.32
(1H,s), 7.70 (1H,d,J=7.5Hz) （１８） ８−（２，６−ジブロモベンジルオキシ）−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 159−162℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 5.49 (2H,s), 6.59 (1
H,d,J=7Hz), 6.67(1H,t,J=7Hz), 7.08 (1H,t,J=8Hz),
7.30 (1H,s), 7.58 (2H,d,J=8Hz),7.71 (1H,d,J=7Hz) （１９） ８−（２−クロロ−６−フルオロベンジルオ
キシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 150−151℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 5.38 (2H,s), 6.59 (1
H,d,J=7Hz), 6.63(1H,t,J=7Hz), 7.02 (1H,t,J=8Hz),
7.20-7.38 (3H), 7.70 (1H,d,J=7Hz)
【００７８】（２０） ８−（４−ブロモ−２−フルオ
ロベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン mp : 150−151℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.48 (3H,s), 5.31 (2H,s), 6.42 (1
H,d,J=7.5Hz), 6.58(1H,t,J=7.5Hz), 7.23-7.33 (3H,
m), 7.49 (1H,t,J=7.5Hz), 7.69(1H,d,J=7.5Hz) （２１） ８−（２−クロロ−５−ニトロベンジルオキ
シ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 134−135℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.49 (3H,s), 5.48 (2H,s), 6.41 (1
H,d,J=7Hz), 6.60(1H,t,J=7Hz), 7.36 (1H,s), 7.60 (1
H,d,J=9Hz), 7.74 (1H,d,J=7Hz),8.16 (1H,dd,J=9Hz an
d 2Hz), 8.55 (1H,d,J=2Hz) （２２） ８−［２−クロロ−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−
アセチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.90 (3H,s), 2.41 (3H,s), 3.23 (3
H,s), 5.19 (1H,d,J=10Hz), 5.26 (1H,d,J=10Hz), 6.55
(1H,d,J=7.5Hz), 6.67 (1H,t,J=7.5Hz), 7.18 (1H,dd,
J=7.5Hz and 2Hz), 7.33 (1H,s), 7.48-7.54(2H,m), 7.
74 (1H,dd,J=7.5Hz and 2Hz) （２３） ８−（２−クロロ−６−ニトロベンジルオキ
シ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 162−163℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 5.62 (2H,s), 6.51-6.
69 (2H), 7.30 (1H,s), 7.48 (1H,t,J=8Hz), 7.63-7.75
(2H), 7.85 (1H,d,J=7Hz) （２４） ８−［３−（Ｎ，Ｎ−ジ第三級ブトキシカル
ボニルアミノ）−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 180−181℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.41 (18H,s), 2.42 (3H,s), 5.53
(2H,s), 6.51-6.68(2H), 7.20 (1H,d,J=9Hz), 7.30 (1
H,s), 7.38 (1H,d,J=9Hz), 7.70(1H,d,J=7Hz) （２５） ２−メチル−８−（２，４，６−トリクロロ
ベンジルオキシ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 187−189℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 5.40 (2H,s), 6.58 (1
H,d,J=7Hz), 6.67(1H,t,J=7Hz), 7.31 (1H,s), 7.49 (2
H,s), 7.71 (1H,d,J=7Hz) （２６） ８−（２，３，６−トリクロロベンジルオキ
シ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 148−149℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 5.48 (2H,s), 6.52-6.
71 (2H), 7.30 (1H,d,J=9Hz), 7.31 (1H,s), 7.45 (1H,
d,J=9Hz), 7.72 (1H,d,J=7Hz) （２７） ８−（２，６−ジブロモ−４−メトキシカル
ボニルベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン mp : 153−154℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.97 (3H,s), 5.51 (2
H,s), 6.58 (1H,d,J=7Hz), 6.68 (1H,t,J=7Hz), 7.31
(1H,s), 7.74 (1H,d,J=7Hz), 8.21(2H,s) （２８） ８−（４−ベンゾイル−２−クロロベンジル
オキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.49 (3H,s), 5.49 (2H,s), 6.40 (1
H,d,J=8Hz), 6.60(1H,d,J=8Hz), 7.35 (1H,s), 7.44-7.
88 (9H) （２９） ８−（２，６−ジクロロ−４−ベンゾイルベ
ンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 5.50 (2H,s), 6.57-6.
72 (2H), 7.28-7.92(9H)
ロベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン mp : 150−151℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.48 (3H,s), 5.31 (2H,s), 6.42 (1
H,d,J=7.5Hz), 6.58(1H,t,J=7.5Hz), 7.23-7.33 (3H,
m), 7.49 (1H,t,J=7.5Hz), 7.69(1H,d,J=7.5Hz) （２１） ８−（２−クロロ−５−ニトロベンジルオキ
シ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 134−135℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.49 (3H,s), 5.48 (2H,s), 6.41 (1
H,d,J=7Hz), 6.60(1H,t,J=7Hz), 7.36 (1H,s), 7.60 (1
H,d,J=9Hz), 7.74 (1H,d,J=7Hz),8.16 (1H,dd,J=9Hz an
d 2Hz), 8.55 (1H,d,J=2Hz) （２２） ８−［２−クロロ−６−（Ｎ−メチル−Ｎ−
アセチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.90 (3H,s), 2.41 (3H,s), 3.23 (3
H,s), 5.19 (1H,d,J=10Hz), 5.26 (1H,d,J=10Hz), 6.55
(1H,d,J=7.5Hz), 6.67 (1H,t,J=7.5Hz), 7.18 (1H,dd,
J=7.5Hz and 2Hz), 7.33 (1H,s), 7.48-7.54(2H,m), 7.
74 (1H,dd,J=7.5Hz and 2Hz) （２３） ８−（２−クロロ−６−ニトロベンジルオキ
シ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 162−163℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 5.62 (2H,s), 6.51-6.
69 (2H), 7.30 (1H,s), 7.48 (1H,t,J=8Hz), 7.63-7.75
(2H), 7.85 (1H,d,J=7Hz) （２４） ８−［３−（Ｎ，Ｎ−ジ第三級ブトキシカル
ボニルアミノ）−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 180−181℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.41 (18H,s), 2.42 (3H,s), 5.53
(2H,s), 6.51-6.68(2H), 7.20 (1H,d,J=9Hz), 7.30 (1
H,s), 7.38 (1H,d,J=9Hz), 7.70(1H,d,J=7Hz) （２５） ２−メチル−８−（２，４，６−トリクロロ
ベンジルオキシ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 187−189℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 5.40 (2H,s), 6.58 (1
H,d,J=7Hz), 6.67(1H,t,J=7Hz), 7.31 (1H,s), 7.49 (2
H,s), 7.71 (1H,d,J=7Hz) （２６） ８−（２，３，６−トリクロロベンジルオキ
シ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 148−149℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 5.48 (2H,s), 6.52-6.
71 (2H), 7.30 (1H,d,J=9Hz), 7.31 (1H,s), 7.45 (1H,
d,J=9Hz), 7.72 (1H,d,J=7Hz) （２７） ８−（２，６−ジブロモ−４−メトキシカル
ボニルベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン mp : 153−154℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.97 (3H,s), 5.51 (2
H,s), 6.58 (1H,d,J=7Hz), 6.68 (1H,t,J=7Hz), 7.31
(1H,s), 7.74 (1H,d,J=7Hz), 8.21(2H,s) （２８） ８−（４−ベンゾイル−２−クロロベンジル
オキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.49 (3H,s), 5.49 (2H,s), 6.40 (1
H,d,J=8Hz), 6.60(1H,d,J=8Hz), 7.35 (1H,s), 7.44-7.
88 (9H) （２９） ８−（２，６−ジクロロ−４−ベンゾイルベ
ンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 5.50 (2H,s), 6.57-6.
72 (2H), 7.28-7.92(9H)
【００７９】（３０） ８−［４−（２−シアノフェニ
ル）ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.49 (3H,s), 5.38 (2H,s), 6.44 (1
H,d,J=8Hz), 6.58(1H,t,J=8Hz), 7.32 (1H,s), 7.38-7.
82 (9H) （３１） ８−（６−クロロピペロニル）メトキシ−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 141−142℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.49 (3H,s), 5.31 (2H,s), 5.96 (2
H,s), 6.38 (1H,d,J=7Hz), 6.58 (1H,t,J=7Hz), 6.86
(1H,s), 7.11 (1H,s), 7.31 (1H,s),7.68 (1H,d,J=7Hz) （３２） ８−（２−ブロモチオフェン−４−イル）メ
トキシ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 127−128℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.46 (3H,s), 5.42 (2H,s), 6.48 (1
H,d,J=7Hz), 6.59(1H,t,J=7Hz), 7.09 (1H,s), 7.16-7.
35 (2H), 7.69 (1H,d,J=7Hz) （３３） ８−（３−クロロベンゾフラン−２−イル）
メトキシ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 141−143℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 5.44 (2H,s), 6.56-6.
66 (2H,m), 7.29-7.71(6H,m) （３４） ８−［３−（４−クロロフェニル）−５−メ
チルベンゾフラン−２−イル］メトキシ−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 140−141℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (6H,s), 5.33 (2H,s), 6.49 (1
H,d,J=7Hz), 6.58(1H,t,J=7Hz), 7.12-7.56 (8H), 7.70
(1H,d,J=7Hz) （３５） ８−（４，６−ジクロロ−３−メチル−２−
ベンゾチアゾリノン−５−イル）メトキシ−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 236−237℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.87 (3H,s), 5.50 (2
H,s), 6.56-6.72(2H,m), 7.32 (1H,s), 7.42 (1H,s),
7.72 (1H,d,J=7Hz) （３６） ８−（４，６−ジクロロ−３−エチル−２−
ベンゾチアゾリノン−５−イル）メトキシ−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 202−205℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.41 (3H,t,J=7.5Hz), 2.45 (3H,s),
4.49 (2H,q,J=7.5Hz), 5.53 (2H,s), 6.59-6.72 (2H,
m), 7.31 (1H,s), 7.44 (1H,s), 7.74 (1H,dd,J=7.5Hz
and 1.5Hz) （３７） ８−（５，７−ジクロロ−４−メチル−１，
４−ベンゾチアジン−３（４Ｈ）−オン−６−イル）メ
トキシ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.40 (2H,s), 3.43 (3
H,s), 5.45 (2H,s),6.58 (1H,d,J=8Hz), 6.67 (1H,t,J=
8Hz), 7.32 (1H,s), 7.47 (1H,s),7.73 (1H,d,J=8Hz)
ル）ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.49 (3H,s), 5.38 (2H,s), 6.44 (1
H,d,J=8Hz), 6.58(1H,t,J=8Hz), 7.32 (1H,s), 7.38-7.
82 (9H) （３１） ８−（６−クロロピペロニル）メトキシ−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 141−142℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.49 (3H,s), 5.31 (2H,s), 5.96 (2
H,s), 6.38 (1H,d,J=7Hz), 6.58 (1H,t,J=7Hz), 6.86
(1H,s), 7.11 (1H,s), 7.31 (1H,s),7.68 (1H,d,J=7Hz) （３２） ８−（２−ブロモチオフェン−４−イル）メ
トキシ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 127−128℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.46 (3H,s), 5.42 (2H,s), 6.48 (1
H,d,J=7Hz), 6.59(1H,t,J=7Hz), 7.09 (1H,s), 7.16-7.
35 (2H), 7.69 (1H,d,J=7Hz) （３３） ８−（３−クロロベンゾフラン−２−イル）
メトキシ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 141−143℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 5.44 (2H,s), 6.56-6.
66 (2H,m), 7.29-7.71(6H,m) （３４） ８−［３−（４−クロロフェニル）−５−メ
チルベンゾフラン−２−イル］メトキシ−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 140−141℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (6H,s), 5.33 (2H,s), 6.49 (1
H,d,J=7Hz), 6.58(1H,t,J=7Hz), 7.12-7.56 (8H), 7.70
(1H,d,J=7Hz) （３５） ８−（４，６−ジクロロ−３−メチル−２−
ベンゾチアゾリノン−５−イル）メトキシ−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 236−237℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.87 (3H,s), 5.50 (2
H,s), 6.56-6.72(2H,m), 7.32 (1H,s), 7.42 (1H,s),
7.72 (1H,d,J=7Hz) （３６） ８−（４，６−ジクロロ−３−エチル−２−
ベンゾチアゾリノン−５−イル）メトキシ−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 202−205℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.41 (3H,t,J=7.5Hz), 2.45 (3H,s),
4.49 (2H,q,J=7.5Hz), 5.53 (2H,s), 6.59-6.72 (2H,
m), 7.31 (1H,s), 7.44 (1H,s), 7.74 (1H,dd,J=7.5Hz
and 1.5Hz) （３７） ８−（５，７−ジクロロ−４−メチル−１，
４−ベンゾチアジン−３（４Ｈ）−オン−６−イル）メ
トキシ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.40 (2H,s), 3.43 (3
H,s), 5.45 (2H,s),6.58 (1H,d,J=8Hz), 6.67 (1H,t,J=
8Hz), 7.32 (1H,s), 7.47 (1H,s),7.73 (1H,d,J=8Hz)
【００８０】製造例１９ ２−アミノ−３−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）
ピリジン（１．３４５ｇ）と３−ブロモ−１，１，１−
トリフルオロアセトン（１．１４７ｇ）とのエタノール
（２６ｍｌ）中混合物を５時間加熱還流させ、冷却し、
減圧下に濃縮する。残留物を酢酸エチルと炭酸水素ナト
リウム水溶液との間に分配させる。有機層を水で洗い、
乾燥し、減圧下に濃縮し、得られた固体をシリカゲルを
用いてのフラッシュクロマトグラフィーにより精製し
て、８−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）−２−ト
リフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（８
０３ｍｇ）を白色固体として得る。 mp : 184−185℃ NMR (CDCl3,δ) : 5.50 (2H,s), 6.75 (1H,d,J=7.5Hz),
6.85 (1H,t,J=7.5Hz), 7.23-7.38 (3H,m), 7.83 (1H,
d,J=7.5Hz), 7.88 (1H,s)
ピリジン（１．３４５ｇ）と３−ブロモ−１，１，１−
トリフルオロアセトン（１．１４７ｇ）とのエタノール
（２６ｍｌ）中混合物を５時間加熱還流させ、冷却し、
減圧下に濃縮する。残留物を酢酸エチルと炭酸水素ナト
リウム水溶液との間に分配させる。有機層を水で洗い、
乾燥し、減圧下に濃縮し、得られた固体をシリカゲルを
用いてのフラッシュクロマトグラフィーにより精製し
て、８−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）−２−ト
リフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（８
０３ｍｇ）を白色固体として得る。 mp : 184−185℃ NMR (CDCl3,δ) : 5.50 (2H,s), 6.75 (1H,d,J=7.5Hz),
6.85 (1H,t,J=7.5Hz), 7.23-7.38 (3H,m), 7.83 (1H,
d,J=7.5Hz), 7.88 (1H,s)
【００８１】製造例２０ 製造例１９と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ８−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）−２
−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 153−154℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.30 (3H,t,J=7Hz), 2.84 (2H,q,J=7
Hz), 5.46 (2H,s),6.55-6.71 (2H), 7.19-7.42 (4H),
7.73 (1H,d,J=7Hz) （２） ８−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）イミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル mp : 176−178℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.40 (3H,t,J=7Hz), 4.42 (2H,q,J=7
Hz), 5.49 (2H,s),6.69 (1H,d,J=7Hz), 6.81 (1H,t,J=7
Hz), 7.21-7.43 (3H), 7.81 (1H,d,J=7Hz), 8.18 (1H,
s) （３） ８−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）−
２，５−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 140−141℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.47 (6H,s), 5.44 (2H,s), 6.45 (1
H,d,J=7Hz), 6.60(1H,d,J=7Hz), 7.15-7.40 (4H) （４） ８−アミノ−２，７−ジメチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン２塩酸塩 mp : >250℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.25 (3H,s), 2.46 (3H,s), 6.82
(2H,br s), 7.10(1H,d,J=7Hz), 7.90 (1H,s), 8.03 (1
H,d,J=7Hz)
−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 153−154℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.30 (3H,t,J=7Hz), 2.84 (2H,q,J=7
Hz), 5.46 (2H,s),6.55-6.71 (2H), 7.19-7.42 (4H),
7.73 (1H,d,J=7Hz) （２） ８−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）イミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル mp : 176−178℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.40 (3H,t,J=7Hz), 4.42 (2H,q,J=7
Hz), 5.49 (2H,s),6.69 (1H,d,J=7Hz), 6.81 (1H,t,J=7
Hz), 7.21-7.43 (3H), 7.81 (1H,d,J=7Hz), 8.18 (1H,
s) （３） ８−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）−
２，５−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 140−141℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.47 (6H,s), 5.44 (2H,s), 6.45 (1
H,d,J=7Hz), 6.60(1H,d,J=7Hz), 7.15-7.40 (4H) （４） ８−アミノ−２，７−ジメチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン２塩酸塩 mp : >250℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.25 (3H,s), 2.46 (3H,s), 6.82
(2H,br s), 7.10(1H,d,J=7Hz), 7.90 (1H,s), 8.03 (1
H,d,J=7Hz)
【００８２】製造例２１ 後記実施例１０と同様にして、８−アミノ−２，７−ジ
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１００ｍｇ）
を２，６−ジクロロベンズアルデヒド（１９１ｍｇ）と
反応させることにより、８−（２，６−ジクロロフェニ
ル）メチルアミノ−２，７−ジメチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン（１００ｍｇ）を得る。 mp : 87−88℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.26 (3H,s), 2.40 (3H,s), 4.46 (1
H,br s), 4.99 (2H,d,J=5Hz), 6.41 (1H,d,J=7Hz), 7.0
7-7.40 (4H), 7.53 (1H,d,J=7Hz)
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１００ｍｇ）
を２，６−ジクロロベンズアルデヒド（１９１ｍｇ）と
反応させることにより、８−（２，６−ジクロロフェニ
ル）メチルアミノ−２，７−ジメチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン（１００ｍｇ）を得る。 mp : 87−88℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.26 (3H,s), 2.40 (3H,s), 4.46 (1
H,br s), 4.99 (2H,d,J=5Hz), 6.41 (1H,d,J=7Hz), 7.0
7-7.40 (4H), 7.53 (1H,d,J=7Hz)
【００８３】製造例２２ 製造例２１と同様にして、８−（２，６−ジクロロフェ
ニル）メチルアミノ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジンを得る。 mp : 119−121℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.38 (3H,s), 4.69 (2H,d,J=4Hz),
5.19 (1H,t,J=4Hz),6.29 (1H,d,J=7.5Hz), 6.63 (1H,t,
J=7.5Hz), 7.15-7.36 (3H,m), 7.32(1H,s), 7.47 (1H,
d,J=7.5Hz)
ニル）メチルアミノ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジンを得る。 mp : 119−121℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.38 (3H,s), 4.69 (2H,d,J=4Hz),
5.19 (1H,t,J=4Hz),6.29 (1H,d,J=7.5Hz), 6.63 (1H,t,
J=7.5Hz), 7.15-7.36 (3H,m), 7.32(1H,s), 7.47 (1H,
d,J=7.5Hz)
【００８４】製造例２３ 水素化ナトリウム懸濁液（６０％油中分散液、１７ｍ
ｇ）に、８−アセチルアミノ−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン（７３ｍｇ）を加え、混合物を
３０分間撹拌し、これに臭化２，６−ジクロロベンジル
（９７ｍｇ）を加え、混合物を１時間撹拌する。これに
水を加え、混合物を塩化メチレンで３回抽出する。有機
層を合せ、水（４回）および食塩水で洗い、硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、減圧下に濃縮する。残留物をジエチ
ルエーテルから結晶化して、８−［Ｎ−（２，６−ジク
ロロフェニル）メチル−Ｎ−アセチルアミノ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（８５ｍｇ）を得
る。 mp : 177−178℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.95 (3H,s), 2.48 (3H,s), 4.92 (1
H,br d,J=15Hz),6.00 (1H,br d,J=15Hz), 6.36 (1H,d,J
=7Hz), 6.45 (1H,t,J=7Hz),7.00-7.21 (3H), 7.38 (1H,
s), 7.98 (1H,d,J=7Hz)
ｇ）に、８−アセチルアミノ−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン（７３ｍｇ）を加え、混合物を
３０分間撹拌し、これに臭化２，６−ジクロロベンジル
（９７ｍｇ）を加え、混合物を１時間撹拌する。これに
水を加え、混合物を塩化メチレンで３回抽出する。有機
層を合せ、水（４回）および食塩水で洗い、硫酸マグネ
シウム上で乾燥し、減圧下に濃縮する。残留物をジエチ
ルエーテルから結晶化して、８−［Ｎ−（２，６−ジク
ロロフェニル）メチル−Ｎ−アセチルアミノ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（８５ｍｇ）を得
る。 mp : 177−178℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.95 (3H,s), 2.48 (3H,s), 4.92 (1
H,br d,J=15Hz),6.00 (1H,br d,J=15Hz), 6.36 (1H,d,J
=7Hz), 6.45 (1H,t,J=7Hz),7.00-7.21 (3H), 7.38 (1H,
s), 7.98 (1H,d,J=7Hz)
【００８５】製造例２４ ８−［２，６−ジクロロ−３−（２−ピロリドン−１−
イル）ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン（１２０ｍｇ）のテトラヒドロフラン
（３ｍｌ）溶液に、氷冷下に、水素化アルミニウムリチ
ウム（１９ｍｇ）を加え、混合物を２時間撹拌する。こ
れに塩化アンモニウム飽和水溶液を加え、不溶物を濾去
する。濾液を濃縮し、残留物を分取薄層クロマトグラフ
ィー（メタノールの５％塩化メチレン溶液）により精製
して、８−［２，６−ジクロロ−３−（１−ピロリジニ
ル）ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン（２３ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.86-2.01 (4H,m), 2.41 (3H,s), 3.
26-3.40 (4H,m), 5.44(2H,s), 6.57-6.72 (2H,m), 6.9
0, 7.19 (each 1H,d,J=9Hz), 7.31 (1H,s), 7.72 (1H,
d,J=7Hz)
イル）ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン（１２０ｍｇ）のテトラヒドロフラン
（３ｍｌ）溶液に、氷冷下に、水素化アルミニウムリチ
ウム（１９ｍｇ）を加え、混合物を２時間撹拌する。こ
れに塩化アンモニウム飽和水溶液を加え、不溶物を濾去
する。濾液を濃縮し、残留物を分取薄層クロマトグラフ
ィー（メタノールの５％塩化メチレン溶液）により精製
して、８−［２，６−ジクロロ−３−（１−ピロリジニ
ル）ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン（２３ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.86-2.01 (4H,m), 2.41 (3H,s), 3.
26-3.40 (4H,m), 5.44(2H,s), 6.57-6.72 (2H,m), 6.9
0, 7.19 (each 1H,d,J=9Hz), 7.31 (1H,s), 7.72 (1H,
d,J=7Hz)
【００８６】製造例２５ 後記実施例４と同様にして、８−（３−アミノ−２，６
−ジクロロベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジンを得る。 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.27 (3H,s), 5.30 (2H,s), 5.70
(2H,s), 6.64-7.00(3H), 7.24 (1H,d,J=8Hz), 7.65 (1
H,s), 8.09 (1H,d,J=7Hz)
−ジクロロベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジンを得る。 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.27 (3H,s), 5.30 (2H,s), 5.70
(2H,s), 6.64-7.00(3H), 7.24 (1H,d,J=8Hz), 7.65 (1
H,s), 8.09 (1H,d,J=7Hz)
【００８７】製造例２６ 後記実施例７と同様にして、８−（２，６−ジクロロ−
３−メチルアミノベンジルオキシ）−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジンを得る。 mp : 167−168℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 2.91 (3H,d,J=5Hz),
4.41 (1H,br d,J=5Hz), 5.48 (2H,s), 6.56-6.78 (3H),
7.18 (1H,d,J=9Hz), 7.33(1H,br s), 7.80 (1H,br d,J
=6Hz)
３−メチルアミノベンジルオキシ）−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジンを得る。 mp : 167−168℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 2.91 (3H,d,J=5Hz),
4.41 (1H,br d,J=5Hz), 5.48 (2H,s), 6.56-6.78 (3H),
7.18 (1H,d,J=9Hz), 7.33(1H,br s), 7.80 (1H,br d,J
=6Hz)
【００８８】製造例２７ 後記実施例１４と同様にして、８−［２，６−ジクロロ
−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンジルオ
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを
得る。 mp : 159−161℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.86 (3H,s), 2.44 (3H,s), 3.20 (3
H,s), 5.50 (2H,s),6.55-6.75 (2H), 7.29 (1H,d,J=9H
z), 7.33 (1H,s), 7.46 (1H,d,J=9Hz), 7.74 (1H,d,J=7
Hz)
−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンジルオ
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを
得る。 mp : 159−161℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.86 (3H,s), 2.44 (3H,s), 3.20 (3
H,s), 5.50 (2H,s),6.55-6.75 (2H), 7.29 (1H,d,J=9H
z), 7.33 (1H,s), 7.46 (1H,d,J=9Hz), 7.74 (1H,d,J=7
Hz)
【００８９】製造例２８ 後記実施例１８と同様にして、８−［２，６−ジクロロ
−３−（Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.68 (3
H,s), 5.45 (2H,s),6.59-6.82 (2H), 7.21-7.49 (3H),
7.81 (1H,d,J=6Hz)
−３−（Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.68 (3
H,s), 5.45 (2H,s),6.59-6.82 (2H), 7.21-7.49 (3H),
7.81 (1H,d,J=6Hz)
【００９０】製造例２９ アセチルサルコシン（２６４ｍｇ）、Ｎ−メチルモルホ
リン（０．２２ｍｌ）およびＮ−メチルピロリドン（３
０ｍｌ）の混合物に、ドライアイス−テトラクロロメタ
ン浴での冷却下に、塩化ピバロイル（０．２２ｍｌ）を
滴下する。この混合物を氷冷却に１０分間撹拌し、これ
に、ドライアイス−テトラクロロメタン浴での冷却下
に、８−［３−アミノ−２，６−ジクロロベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（５
００ｍｇ）を加える。混合物を室温で２２時間撹拌す
る。混合物を酢酸エチルと炭酸水素ナトリウム飽和水溶
液との間で分配させ、水層を酢酸エチルで２回抽出す
る。有機層を合せて硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧
下に濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフ
ィー（塩化メチレン：メタノール＝５０：１、ｖ／ｖ）
により精製して、８−［３−（アセチルサルコシルアミ
ノ）−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（２６０ｍｇ）を得
る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.18 (3H,s), 2.42 (3H,s), 3.09
(0.3H,s), 3.19 (2.7H,s), 4.19 (2H,s), 5.45 (2H,s),
6.55-6.72 (2H), 7.30 (1H,s), 7.34(1H,d,J=9Hz), 7.
72 (1H,d,J=8Hz), 8.38 (1H,d,J=9Hz), 8.81 (1H,br s)
リン（０．２２ｍｌ）およびＮ−メチルピロリドン（３
０ｍｌ）の混合物に、ドライアイス−テトラクロロメタ
ン浴での冷却下に、塩化ピバロイル（０．２２ｍｌ）を
滴下する。この混合物を氷冷却に１０分間撹拌し、これ
に、ドライアイス−テトラクロロメタン浴での冷却下
に、８−［３−アミノ−２，６−ジクロロベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（５
００ｍｇ）を加える。混合物を室温で２２時間撹拌す
る。混合物を酢酸エチルと炭酸水素ナトリウム飽和水溶
液との間で分配させ、水層を酢酸エチルで２回抽出す
る。有機層を合せて硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧
下に濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフ
ィー（塩化メチレン：メタノール＝５０：１、ｖ／ｖ）
により精製して、８−［３−（アセチルサルコシルアミ
ノ）−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（２６０ｍｇ）を得
る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.18 (3H,s), 2.42 (3H,s), 3.09
(0.3H,s), 3.19 (2.7H,s), 4.19 (2H,s), 5.45 (2H,s),
6.55-6.72 (2H), 7.30 (1H,s), 7.34(1H,d,J=9Hz), 7.
72 (1H,d,J=8Hz), 8.38 (1H,d,J=9Hz), 8.81 (1H,br s)
【００９１】製造例３０ 後記実施例２６と同様にして、８−［２，６−ジクロロ
−３−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを得
る。 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.10 (3H,t,J=7Hz), 2.43 (3H,s),
2.75 (3H,s), 3.05(2H,q,J=7Hz), 5.59 (2H,s), 7.28-
7.62 (3H), 7.71 (1H,d,J=7Hz),8.16 (1H,br s), 8.55
(1H,d,J=7Hz)
−３−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを得
る。 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.10 (3H,t,J=7Hz), 2.43 (3H,s),
2.75 (3H,s), 3.05(2H,q,J=7Hz), 5.59 (2H,s), 7.28-
7.62 (3H), 7.71 (1H,d,J=7Hz),8.16 (1H,br s), 8.55
(1H,d,J=7Hz)
【００９２】製造例３１ （１） ３，５−ジクロロアニリンと塩化ベンゾイルか
ら実施例１５と同様にして、３’，５’−ジクロロベン
ズアニリドを得る。 mp : 148−149℃ NMR (CDCl3,δ) : 7.15 (1H,t,J=0.5Hz), 7.44-7.60 (3
H,m), 7.51 (2H,d,J=0.5Hz), 7.76-7.97 (3H,m) （２） 実施例２３と同様にして、３’，５’−ジクロ
ロ−Ｎ−メチルベンズアニリドを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 3.46 (3H,s), 6.94 (2H,d,J=0.5Hz),
7.13 (1H,t,J=0.5Hz), 7.20-7.41 (5H,m) （３） ３’，５’−ジクロロ−Ｎ−メチルベンズアニ
リド（２．３１７ｇ）のテトラヒドロフラン溶液を撹拌
しながら、これに、氷浴中で、水素化アルミニウムリチ
ウム（３８０ｍｇ）を加え、生じた懸濁液を同温度で１
時間撹拌する。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶
液を加えて反応を停止させ、セライトパッドを通して濾
過する。セライト表面の無機物を酢酸エチルで洗う。濾
液にメタノールを加え、室温で半時間撹拌する。有機層
を水で洗い、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下
に濃縮する。残留物をフラッシュクロマトグラフィーに
より精製する。酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：９、ｖ
／ｖ）で溶出して、３，５−ジクロロ−Ｎ−メチルアニ
リン（１．３８ｇ）を無色油状物として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.81 (3H,s), 3.87 (1H,br s), 6.94
(2H,d,J=0.5Hz),6.66 (1H,t,J=0.5Hz) （４） ３，５−ジクロロ−Ｎ−メチルアニリン（３４
５ｍｇ）と過剰量の臭化ベンジルおよびトリエチルアミ
ンとのアセトニトリル（７ｍｌ）中混合物を４時間加熱
還流させる。反応混合物を酢酸エチルと水とで分離し、
有機層を水で洗い、乾燥し、減圧下に濃縮して、Ｎ−ベ
ンジル−３，５−ジクロロ−Ｎ−メチルアニリン（５３
２ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 3.01 (3H,s), 4.50 (2H,s), 6.57 (2
H,d,J=0.5Hz), 6.67(2H,t,J=0.5Hz), 7.10-7.46 (5H,m) （５） Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７０ｍｌ）に
塩化ホスホリル（１２．７ｍｌ）を滴下し、混合物を室
温で３０分間撹拌する。これに、Ｎ−ベンジル−３，５
−ジクロロ−Ｎ−メチルアニリン（７．２６ｇ）のＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）溶液を滴下し、
混合物を室温で３０分間、その後５０℃で３０分間撹拌
する。反応混合物を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和
し、酢酸エチルで抽出する。有機溶液を水および食塩水
で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮す
る。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル：ｎ−ヘキサン＝１：６、ｖ／ｖ）により精製して、
Ｎ−ベンジル−３，５−ジクロロ−４−ホルミル−Ｎ−
メチルアニリン（５．７０ｇ）を得る。 mp : 66−70℃ NMR (CDCl3,δ) : 3.10 (3H,s), 4.60 (2H,s), 6.65 (2
H,s), 6.98-7.42(5H,m), 10.30 (1H,s)
ら実施例１５と同様にして、３’，５’−ジクロロベン
ズアニリドを得る。 mp : 148−149℃ NMR (CDCl3,δ) : 7.15 (1H,t,J=0.5Hz), 7.44-7.60 (3
H,m), 7.51 (2H,d,J=0.5Hz), 7.76-7.97 (3H,m) （２） 実施例２３と同様にして、３’，５’−ジクロ
ロ−Ｎ−メチルベンズアニリドを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 3.46 (3H,s), 6.94 (2H,d,J=0.5Hz),
7.13 (1H,t,J=0.5Hz), 7.20-7.41 (5H,m) （３） ３’，５’−ジクロロ−Ｎ−メチルベンズアニ
リド（２．３１７ｇ）のテトラヒドロフラン溶液を撹拌
しながら、これに、氷浴中で、水素化アルミニウムリチ
ウム（３８０ｍｇ）を加え、生じた懸濁液を同温度で１
時間撹拌する。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶
液を加えて反応を停止させ、セライトパッドを通して濾
過する。セライト表面の無機物を酢酸エチルで洗う。濾
液にメタノールを加え、室温で半時間撹拌する。有機層
を水で洗い、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下
に濃縮する。残留物をフラッシュクロマトグラフィーに
より精製する。酢酸エチル−ｎ−ヘキサン（１：９、ｖ
／ｖ）で溶出して、３，５−ジクロロ−Ｎ−メチルアニ
リン（１．３８ｇ）を無色油状物として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.81 (3H,s), 3.87 (1H,br s), 6.94
(2H,d,J=0.5Hz),6.66 (1H,t,J=0.5Hz) （４） ３，５−ジクロロ−Ｎ−メチルアニリン（３４
５ｍｇ）と過剰量の臭化ベンジルおよびトリエチルアミ
ンとのアセトニトリル（７ｍｌ）中混合物を４時間加熱
還流させる。反応混合物を酢酸エチルと水とで分離し、
有機層を水で洗い、乾燥し、減圧下に濃縮して、Ｎ−ベ
ンジル−３，５−ジクロロ−Ｎ−メチルアニリン（５３
２ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 3.01 (3H,s), 4.50 (2H,s), 6.57 (2
H,d,J=0.5Hz), 6.67(2H,t,J=0.5Hz), 7.10-7.46 (5H,m) （５） Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７０ｍｌ）に
塩化ホスホリル（１２．７ｍｌ）を滴下し、混合物を室
温で３０分間撹拌する。これに、Ｎ−ベンジル−３，５
−ジクロロ−Ｎ−メチルアニリン（７．２６ｇ）のＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）溶液を滴下し、
混合物を室温で３０分間、その後５０℃で３０分間撹拌
する。反応混合物を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和
し、酢酸エチルで抽出する。有機溶液を水および食塩水
で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮す
る。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル：ｎ−ヘキサン＝１：６、ｖ／ｖ）により精製して、
Ｎ−ベンジル−３，５−ジクロロ−４−ホルミル−Ｎ−
メチルアニリン（５．７０ｇ）を得る。 mp : 66−70℃ NMR (CDCl3,δ) : 3.10 (3H,s), 4.60 (2H,s), 6.65 (2
H,s), 6.98-7.42(5H,m), 10.30 (1H,s)
【００９３】（６） Ｎ−ベンジル−３，５−ジクロロ
−４−ホルミル−Ｎ−メチルアニリン（８２０ｍｇ）の
酢酸エチル（１０ｍｌ）溶液に、窒素雰囲気下で、水酸
化パラジウム（８０ｍｇ）を加える。この混合物を水素
雰囲気下、大気圧下に室温で１．５時間撹拌する。沈殿
をクロロホルムに溶解し、セライトを通して濾過し、濾
液を減圧下に濃縮する。残留固体をジイソプロピルエー
テルに懸濁し、９０℃に加温する。撹拌し、冷却後、固
体を濾取して、３，５−ジクロロ−４−ホルミル−Ｎ−
メチルアニリン（４７０ｍｇ）を淡褐色固体として得
る。 mp : 172−174℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.90 (3H,t,J=5Hz), 4.50 (1H,br
s), 6.50 (2H,s),10.32 (1H,s) （７） ３，５−ジクロロ−４−ホルミル−Ｎ−メチル
アニリン（２４２ｍｇ）のメタノール（３ｍｌ）−テト
ラヒドロフラン（３ｍｌ）溶液に、水素化硼素ナトリウ
ム（４５ｍｇ）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌す
る。反応混合物に塩化アンモニウム飽和水溶液を加えて
反応を停止させ、これに酢酸エチルを加える。分離した
有機層を塩化アンモニウム水溶液で洗い、乾燥し、減圧
下に濃縮して、３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシメチ
ル−Ｎ−メチルアニリン（２４６ｍｇ）を得る。 mp : 108−111℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.85 (1H,t,J=6Hz), 2.81 (3H,d,J=5
Hz), 3.91 (1H,br s),4.84 (2H,d,J=6Hz), 6.51 (2H,s) （８） 実施例１４と同様にして、３，５−ジクロロ−
４−ヒドロキシメチル−Ｎ−メチルアセトアニリドを得
る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.97 (3H,br s), 2.18 (1H,t,J=7H
z), 3.26 (3H,s), 4.96(2H,d,J=7Hz), 7.23 (2H,s) （９） 製造例１４、つぎに製造例１７と同様にして、
８−［２，６−ジクロロ−４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メ
チルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.04 (3H,br s), 2.44 (3H,s), 3.27
(3H,s), 5.42 (2H,s), 6.60 (1H,dd,J=7Hz and 0.5H
z), 6.68 (1H,t,J=7Hz), 7.24 (2H,s),7.33 (1H,s), 7.
73 (1H,dd,J=7Hz and 0.5Hz)
−４−ホルミル−Ｎ−メチルアニリン（８２０ｍｇ）の
酢酸エチル（１０ｍｌ）溶液に、窒素雰囲気下で、水酸
化パラジウム（８０ｍｇ）を加える。この混合物を水素
雰囲気下、大気圧下に室温で１．５時間撹拌する。沈殿
をクロロホルムに溶解し、セライトを通して濾過し、濾
液を減圧下に濃縮する。残留固体をジイソプロピルエー
テルに懸濁し、９０℃に加温する。撹拌し、冷却後、固
体を濾取して、３，５−ジクロロ−４−ホルミル−Ｎ−
メチルアニリン（４７０ｍｇ）を淡褐色固体として得
る。 mp : 172−174℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.90 (3H,t,J=5Hz), 4.50 (1H,br
s), 6.50 (2H,s),10.32 (1H,s) （７） ３，５−ジクロロ−４−ホルミル−Ｎ−メチル
アニリン（２４２ｍｇ）のメタノール（３ｍｌ）−テト
ラヒドロフラン（３ｍｌ）溶液に、水素化硼素ナトリウ
ム（４５ｍｇ）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌す
る。反応混合物に塩化アンモニウム飽和水溶液を加えて
反応を停止させ、これに酢酸エチルを加える。分離した
有機層を塩化アンモニウム水溶液で洗い、乾燥し、減圧
下に濃縮して、３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシメチ
ル−Ｎ−メチルアニリン（２４６ｍｇ）を得る。 mp : 108−111℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.85 (1H,t,J=6Hz), 2.81 (3H,d,J=5
Hz), 3.91 (1H,br s),4.84 (2H,d,J=6Hz), 6.51 (2H,s) （８） 実施例１４と同様にして、３，５−ジクロロ−
４−ヒドロキシメチル−Ｎ−メチルアセトアニリドを得
る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.97 (3H,br s), 2.18 (1H,t,J=7H
z), 3.26 (3H,s), 4.96(2H,d,J=7Hz), 7.23 (2H,s) （９） 製造例１４、つぎに製造例１７と同様にして、
８−［２，６−ジクロロ−４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メ
チルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.04 (3H,br s), 2.44 (3H,s), 3.27
(3H,s), 5.42 (2H,s), 6.60 (1H,dd,J=7Hz and 0.5H
z), 6.68 (1H,t,J=7Hz), 7.24 (2H,s),7.33 (1H,s), 7.
73 (1H,dd,J=7Hz and 0.5Hz)
【００９４】製造例３２ 実施例３４と同様にして、８−［３−（Ｎ−グリシル−
Ｎ−メチルアミノ）−２，６−ジクロロベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを得
る。 mp : 144−147℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.00 (1H,d,J=17Hz),
3.12 (1H,d,J=17Hz),3.22 (3H,s), 5.49 (2H,s), 6.56-
6.72 (2H), 7.25 (1H,d,J=9Hz),7.31 (1H,s), 7.45 (1
H,d,J=9Hz), 7.72 (1H,d,J=7Hz)
Ｎ−メチルアミノ）−２，６−ジクロロベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを得
る。 mp : 144−147℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.00 (1H,d,J=17Hz),
3.12 (1H,d,J=17Hz),3.22 (3H,s), 5.49 (2H,s), 6.56-
6.72 (2H), 7.25 (1H,d,J=9Hz),7.31 (1H,s), 7.45 (1
H,d,J=9Hz), 7.72 (1H,d,J=7Hz)
【００９５】製造例３３ 後記実施例６９と同様にして、８−［２，６−ジクロロ
−３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）グリ
シル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.31 (6H,s), 2.42 (3H,s), 2.94 (2
H,s), 3.25 (3H,s),3.56 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz), 3.8
6 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz), 5.48(2H,s), 6.59-6.72 (2
H), 7.31 (1H,s), 7.33 (1H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9
Hz), 7.72 (1H,d,J=7Hz), 7.89 (1H,br s)
−３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）グリ
シル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.31 (6H,s), 2.42 (3H,s), 2.94 (2
H,s), 3.25 (3H,s),3.56 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz), 3.8
6 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz), 5.48(2H,s), 6.59-6.72 (2
H), 7.31 (1H,s), 7.33 (1H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9
Hz), 7.72 (1H,d,J=7Hz), 7.89 (1H,br s)
【００９６】実施例１ ８−（２，６−ジクロロ−３−ニトロベンジルオキシ）
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（８５ｍ
ｇ）のエタノール（１ｍｌ）−１，４−ジオキサン（１
ｍｌ）混合物溶液に、室温で、Ｎ−ブロモスクシンイミ
ド（４３ｍｇ）を一度に加える。同温度で１時間撹拌
後、混合物を濾過して、３−ブロモ−８−（２，６−ジ
クロロ−３−ニトロベンジルオキシ）−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン（８５ｍｇ）を黄色固体と
して得る。 mp : 217−219℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.31 (3H,s), 5.50 (2H,s), 7.0-
7.04 (2H,m), 7.89-7.98 (2H,m), 8.23 (1H,d,J=9Hz)
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（８５ｍ
ｇ）のエタノール（１ｍｌ）−１，４−ジオキサン（１
ｍｌ）混合物溶液に、室温で、Ｎ−ブロモスクシンイミ
ド（４３ｍｇ）を一度に加える。同温度で１時間撹拌
後、混合物を濾過して、３−ブロモ−８−（２，６−ジ
クロロ−３−ニトロベンジルオキシ）−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン（８５ｍｇ）を黄色固体と
して得る。 mp : 217−219℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.31 (3H,s), 5.50 (2H,s), 7.0-
7.04 (2H,m), 7.89-7.98 (2H,m), 8.23 (1H,d,J=9Hz)
【００９７】実施例２ ８−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１００ｍｇ）のエタ
ノール（２ｍｌ）溶液に、室温で、Ｎ−クロロスクシン
イミド（６５．３ｍｇ）を一度に加える。同温度で１時
間撹拌後、そこへ水を加え、混合物を塩化メチレンで抽
出する。有機層を食塩水で洗い、乾燥し、減圧下に濃縮
する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、メタノールの１％塩化メチレン溶液で溶出する。
所望の残留物をベンゼン−ｎ−ヘキサン混合物から再結
晶して、３−クロロ−８−（２，６−ジクロロベンジル
オキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
（６３ｍｇ）を得る。 mp : 185−186℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 5.48 (2H,s), 6.69 (1
H,d,J=7Hz), 6.81(1H,t,J=7Hz), 7.19-7.40 (3H,m), 7.
69 (1H,d,J=7Hz)
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１００ｍｇ）のエタ
ノール（２ｍｌ）溶液に、室温で、Ｎ−クロロスクシン
イミド（６５．３ｍｇ）を一度に加える。同温度で１時
間撹拌後、そこへ水を加え、混合物を塩化メチレンで抽
出する。有機層を食塩水で洗い、乾燥し、減圧下に濃縮
する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、メタノールの１％塩化メチレン溶液で溶出する。
所望の残留物をベンゼン−ｎ−ヘキサン混合物から再結
晶して、３−クロロ−８−（２，６−ジクロロベンジル
オキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
（６３ｍｇ）を得る。 mp : 185−186℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 5.48 (2H,s), 6.69 (1
H,d,J=7Hz), 6.81(1H,t,J=7Hz), 7.19-7.40 (3H,m), 7.
69 (1H,d,J=7Hz)
【００９８】実施例３ 実施例１または２と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ３−ブロモ−８−（２，６−ジクロロベンジル
オキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 173−174℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 5.48 (2H,s), 6.70 (1
H,d,J=7Hz), 6.82(1H,t,J=7Hz), 7.19-7.41 (3H,m), 7.
75 (1H,d,J=7Hz) （２） ３−クロロ−８−（２，６−ジクロロベンジル
オキシ）−２−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン mp : 213−5℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 5.53 (2H,s), 6.98 (1H,d,J=
7.5Hz), 7.12 (1H,t,J=7.5Hz), 7.31-7.46 (3H,m), 7.9
3 (1H,d,J=7.5Hz) （３） ３−クロロ−８−（２，６−ジクロロベンジル
オキシ）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 169−170℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.30 (3H,t,J=7Hz), 2.81 (2H,q,J=7
Hz), 5.49 (2H,s),6.69 (1H,d,J=7Hz), 6.72 (1H,t,J=7
Hz), 7.19-7.41 (3H,m), 7.71(1H,d,J=7Hz) （４） ３−クロロ−８−（２，６−ジクロロベンジル
オキシ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボ
ン酸エチル mp : 207−208℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.41 (3H,t,J=7Hz), 4.47 (2H,q,J=7
Hz), 5.50 (2H,s),6.77 (1H,d,J=7Hz), 6.96 (1H,t,J=7
Hz), 7.21-7.44 (3H,m), 7.82 (1H,d,J=7Hz) （５） ３−クロロ−８−（２，６−ジクロロベンジル
オキシ）−２，５−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン mp : 181−182℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 2.89 (3H,s), 5.40 (2
H,s), 6.47 (1H,d,J=7Hz), 6.53 (1H,d,J=7Hz), 7.19-
7.39 (3H,m) （６） ３−ブロモ−８−［１−（２，６−ジクロロフ
ェニル）エトキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン mp : 135−136℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.93 (3H,d,J=7Hz), 2.49 (3H,s),
6.11-6.27 (2H),6.60 (1H,t,J=7Hz), 7.13 (1H), 7.22-
7.32 (2H), 7.61 (1H,d,J=7Hz) （７） ３−クロロ−８−（２，６−ジクロロベンジル
アミノ）−２，７−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン mp : 144−145℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.38 (3H,s), 2.40 (3H,s), 4.44 (1
H,br s), 5.00 (2H,d,J=5Hz), 6.59 (1H,d,J=7Hz), 7.0
9-7.42 (3H,m), 7.51 (1H,d,J=7Hz) （８） ３−ブロモ−８−［Ｎ−（２，６−ジクロロベ
ンジル）−Ｎ−アセチルアミノ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン mp : 141−142℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.90 (3H,s), 2.49 (3H,s), 4.90 (1
H,br d,J=14Hz),5.99 (1H,br d,J=14Hz), 6.45 (1H,d,J
=7Hz), 6.61 (1H,t,J=7Hz),7.01-7.21 (3H,m), 7.98 (1
H,d,J=7Hz) （９） ３−クロロ−８−［２−（２，６−ジクロロフ
ェニル）エチルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン mp : 131−134℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.48 (3H,s), 3.66 (2H,m), 4.33 (2
H,m), 6.58 (1H,d,J=7.5Hz), 6.78 (1H,t,J=7.5Hz), 7.
15 (1H,dd,J=7Hz and 5Hz), 7.32(2H,d,J=7.5Hz), 7.66
(1H,d,J=7.5Hz) （１０） ３−クロロ−８−（２，６−ジクロロ−３−
ニトロベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン mp : 203−205℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 5.55 (2H,s), 6.70 (1
H,d,J=7.5Hz),6.85 (1H,t,J=7.5Hz), 7.54 (1H,d,J=9H
z), 7.74 (1H,d,J=7.5Hz),7.82 (1H,d,J=9Hz)
オキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 173−174℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 5.48 (2H,s), 6.70 (1
H,d,J=7Hz), 6.82(1H,t,J=7Hz), 7.19-7.41 (3H,m), 7.
75 (1H,d,J=7Hz) （２） ３−クロロ−８−（２，６−ジクロロベンジル
オキシ）−２−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン mp : 213−5℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 5.53 (2H,s), 6.98 (1H,d,J=
7.5Hz), 7.12 (1H,t,J=7.5Hz), 7.31-7.46 (3H,m), 7.9
3 (1H,d,J=7.5Hz) （３） ３−クロロ−８−（２，６−ジクロロベンジル
オキシ）−２−エチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 169−170℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.30 (3H,t,J=7Hz), 2.81 (2H,q,J=7
Hz), 5.49 (2H,s),6.69 (1H,d,J=7Hz), 6.72 (1H,t,J=7
Hz), 7.19-7.41 (3H,m), 7.71(1H,d,J=7Hz) （４） ３−クロロ−８−（２，６−ジクロロベンジル
オキシ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボ
ン酸エチル mp : 207−208℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.41 (3H,t,J=7Hz), 4.47 (2H,q,J=7
Hz), 5.50 (2H,s),6.77 (1H,d,J=7Hz), 6.96 (1H,t,J=7
Hz), 7.21-7.44 (3H,m), 7.82 (1H,d,J=7Hz) （５） ３−クロロ−８−（２，６−ジクロロベンジル
オキシ）−２，５−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン mp : 181−182℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 2.89 (3H,s), 5.40 (2
H,s), 6.47 (1H,d,J=7Hz), 6.53 (1H,d,J=7Hz), 7.19-
7.39 (3H,m) （６） ３−ブロモ−８−［１−（２，６−ジクロロフ
ェニル）エトキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン mp : 135−136℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.93 (3H,d,J=7Hz), 2.49 (3H,s),
6.11-6.27 (2H),6.60 (1H,t,J=7Hz), 7.13 (1H), 7.22-
7.32 (2H), 7.61 (1H,d,J=7Hz) （７） ３−クロロ−８−（２，６−ジクロロベンジル
アミノ）−２，７−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン mp : 144−145℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.38 (3H,s), 2.40 (3H,s), 4.44 (1
H,br s), 5.00 (2H,d,J=5Hz), 6.59 (1H,d,J=7Hz), 7.0
9-7.42 (3H,m), 7.51 (1H,d,J=7Hz) （８） ３−ブロモ−８−［Ｎ−（２，６−ジクロロベ
ンジル）−Ｎ−アセチルアミノ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン mp : 141−142℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.90 (3H,s), 2.49 (3H,s), 4.90 (1
H,br d,J=14Hz),5.99 (1H,br d,J=14Hz), 6.45 (1H,d,J
=7Hz), 6.61 (1H,t,J=7Hz),7.01-7.21 (3H,m), 7.98 (1
H,d,J=7Hz) （９） ３−クロロ−８−［２−（２，６−ジクロロフ
ェニル）エチルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン mp : 131−134℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.48 (3H,s), 3.66 (2H,m), 4.33 (2
H,m), 6.58 (1H,d,J=7.5Hz), 6.78 (1H,t,J=7.5Hz), 7.
15 (1H,dd,J=7Hz and 5Hz), 7.32(2H,d,J=7.5Hz), 7.66
(1H,d,J=7.5Hz) （１０） ３−クロロ−８−（２，６−ジクロロ−３−
ニトロベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン mp : 203−205℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 5.55 (2H,s), 6.70 (1
H,d,J=7.5Hz),6.85 (1H,t,J=7.5Hz), 7.54 (1H,d,J=9H
z), 7.74 (1H,d,J=7.5Hz),7.82 (1H,d,J=9Hz)
【００９９】（１１） ３−クロロ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ）ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン mp : 212−213℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.87 (3H,s), 2.48 (3H,s), 3.20 (3
H,s), 5.51 (2H,s),6.74 (1H,br d,J=7Hz), 6.90 (1H,b
r t,J=7Hz), 7.29 (1H,d,J=9Hz),7.45 (1H,d,J=9Hz),
7.76 (1H,d,J=7Hz) （１２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−メチル−Ｎ−トリフルオロアセチルアミノ）ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン mp : 175−176℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 3.33 (3H,s), 5.52 (2
H,s), 6.71 (1H,d,J=7.5Hz), 6.85 (1H,t,J=7.5Hz), 7.
33 (1H,d,J=8Hz), 7.46 (1H,d,J=8Hz), 7.79 (1H,dd,J=
7.5Hz and 1.5Hz) （１３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジ
ルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン mp : 178−179℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.48 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.65 (3
H,s), 5.49 (2H,s),6.78 (1H,br d,J=7Hz), 6.90 (1H,b
r t,J=7Hz), 7.25 (1H,d,J=9Hz),7.39 (1H,d,J=9Hz),
7.79 (1H,d,J=7Hz) （１４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−メチル−Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン mp : 122−123℃ Mass (M+1) : 516 （１５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−メチル−Ｎ−メシルアミノ）ベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 161−164℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 3.07 (3H,s), 3.30 (3
H,s), 5.48 (2H,m),6.71 (1H,d,J=7.5Hz), 6.85 (1H,t,
J=7.5Hz), 7.52 (1H,d,J=10Hz),7.60 (1H,d,J=10Hz),
7.77 (1H,d,J=7.5Hz and 1.5Hz) （１６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 128−130℃ NMR (CDCl3+CD3OD,δ) : 1.30 (3H,t,J=7Hz), 2.64 (3
H,s), 3.39 (3H,s),3.80 (2H,q,J=7Hz), 5.69 (2H,s),
7.49 (2H,d,J=4Hz), 7.65 (1H,d,J=9Hz), 8.01-8.21 (2
H) （１７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（２−ピロリジノン−１−イル）ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 219−220℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.16-2.35 (2H,m), 2.42 (3H,s), 2.
58 (2H,t,J=8Hz),3.78 (2H,t,J=7Hz), 5.47 (2H,s), 6.
71 (1H,d,J=7Hz), 6.85 (1H,t,J=7Hz), 7.28, 7.42 (ea
ch 1H,d,J=9Hz), 7.76 (1H,d,J=7Hz) （１８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（１−ピロリジニル）ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 113−114℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.88-2.02 (4H,m), 2.42 (3H,s), 3.
25-3.41 (4H,m),5.50 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.8
2 (1H,t,J=7Hz), 6.90, 7.20(each 1H,d,J=9Hz), 7.72
(1H,d,J=7Hz) （１９） ３−ブロモ−８−（２，６−ジクロロ−３−
メトキシベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン mp : 175−176℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.91 (3H,s), 5.48 (2
H,s), 6.70 (1H,d,J=7Hz), 6.82 (1H,t,J=7Hz), 6.92
(1H,d,J=9Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz),7.72 (1H,d,J=7Hz) （２０） ３−ブロモ−８−（２，６−ジクロロ−３−
イソプロポキシベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン mp : 115−117℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.40 (6H,d,J=5Hz), 2.44 (3H,s),
4.53 (1H,m), 5.45(2H,s), 6.70 (1H,d,J=7.5Hz), 6.81
(1H,t,J=7.5Hz), 6.93 (1H,d,J=10Hz), 7.27 (1H,d,J=
10Hz), 7.73 (1H,dd,J=7.5Hz and 1.5Hz)
クロロ−３−（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ）ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン mp : 212−213℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.87 (3H,s), 2.48 (3H,s), 3.20 (3
H,s), 5.51 (2H,s),6.74 (1H,br d,J=7Hz), 6.90 (1H,b
r t,J=7Hz), 7.29 (1H,d,J=9Hz),7.45 (1H,d,J=9Hz),
7.76 (1H,d,J=7Hz) （１２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−メチル−Ｎ−トリフルオロアセチルアミノ）ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン mp : 175−176℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 3.33 (3H,s), 5.52 (2
H,s), 6.71 (1H,d,J=7.5Hz), 6.85 (1H,t,J=7.5Hz), 7.
33 (1H,d,J=8Hz), 7.46 (1H,d,J=8Hz), 7.79 (1H,dd,J=
7.5Hz and 1.5Hz) （１３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジ
ルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン mp : 178−179℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.48 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.65 (3
H,s), 5.49 (2H,s),6.78 (1H,br d,J=7Hz), 6.90 (1H,b
r t,J=7Hz), 7.25 (1H,d,J=9Hz),7.39 (1H,d,J=9Hz),
7.79 (1H,d,J=7Hz) （１４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−メチル−Ｎ−第三級ブトキシカルボニルアミノ）
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン mp : 122−123℃ Mass (M+1) : 516 （１５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−メチル−Ｎ−メシルアミノ）ベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 161−164℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 3.07 (3H,s), 3.30 (3
H,s), 5.48 (2H,m),6.71 (1H,d,J=7.5Hz), 6.85 (1H,t,
J=7.5Hz), 7.52 (1H,d,J=10Hz),7.60 (1H,d,J=10Hz),
7.77 (1H,d,J=7.5Hz and 1.5Hz) （１６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 128−130℃ NMR (CDCl3+CD3OD,δ) : 1.30 (3H,t,J=7Hz), 2.64 (3
H,s), 3.39 (3H,s),3.80 (2H,q,J=7Hz), 5.69 (2H,s),
7.49 (2H,d,J=4Hz), 7.65 (1H,d,J=9Hz), 8.01-8.21 (2
H) （１７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（２−ピロリジノン−１−イル）ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 219−220℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.16-2.35 (2H,m), 2.42 (3H,s), 2.
58 (2H,t,J=8Hz),3.78 (2H,t,J=7Hz), 5.47 (2H,s), 6.
71 (1H,d,J=7Hz), 6.85 (1H,t,J=7Hz), 7.28, 7.42 (ea
ch 1H,d,J=9Hz), 7.76 (1H,d,J=7Hz) （１８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（１−ピロリジニル）ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 113−114℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.88-2.02 (4H,m), 2.42 (3H,s), 3.
25-3.41 (4H,m),5.50 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.8
2 (1H,t,J=7Hz), 6.90, 7.20(each 1H,d,J=9Hz), 7.72
(1H,d,J=7Hz) （１９） ３−ブロモ−８−（２，６−ジクロロ−３−
メトキシベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン mp : 175−176℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.91 (3H,s), 5.48 (2
H,s), 6.70 (1H,d,J=7Hz), 6.82 (1H,t,J=7Hz), 6.92
(1H,d,J=9Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz),7.72 (1H,d,J=7Hz) （２０） ３−ブロモ−８−（２，６−ジクロロ−３−
イソプロポキシベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン mp : 115−117℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.40 (6H,d,J=5Hz), 2.44 (3H,s),
4.53 (1H,m), 5.45(2H,s), 6.70 (1H,d,J=7.5Hz), 6.81
(1H,t,J=7.5Hz), 6.93 (1H,d,J=10Hz), 7.27 (1H,d,J=
10Hz), 7.73 (1H,dd,J=7.5Hz and 1.5Hz)
【０１００】（２１） ３−ブロモ−８−（２，４，６
−トリクロロ−３−ニトロベンジルオキシ）−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 167−168℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 5.48 (2H,s), 6.68 (1
H,d,J=8Hz), 6.83(1H,t,J=8Hz), 7.60 (1H,s), 7.78 (1
H,d,J=8Hz) （２２） ３−ブロモ−８−［２−クロロ−５−（Ｎ−
メチル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 141−145℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.78 (3H,s), 2.50 (3H,s), 3.20 (3
H,s), 5.45 (2H,s),6.50 (1H,d,J=7.5Hz), 6.77 (1H,t,
J=7.5Hz), 7.13 (1H,dd,J=10Hz and1.5Hz), 7.42-7.52
(2H,m), 7.75 (1H,d,J=10Hz) （２３） ３−ブロモ−８−［３−（Ｎ−アセトキシア
セチル−Ｎ−メチルアミノ）−２，６−ジクロロベンジ
ルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン NMR (CDCl3,δ) : 2.14 (3H,s), 2.43 (3H,s), 3.21 (2
H,s), 4.18, 4.49(each 1H,d,J=15Hz), 5.50 (2H,s),
6.70 (1H,d,J=7Hz), 6.83 (1H,t,J=7Hz), 7.39, 7.49
(each 1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （２４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−メチル−Ｎ−フタルイミドアセチルアミノ）ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン mp : 229−230℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.26 (3H,s), 4.12 (2
H,s), 5.53 (2H,s),6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,d,J=
7Hz), 7.52 (2H,s), 7.68-7.92 (5H) （２５） ８−［３−（アセチルサルコシル）アミノ−
２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.20 (3H,s), 2.42 (3H,s), 3.19 (3
H,s), 4.19 (2H,s),5.48 (2H,s), 6.70 (1H,d,J=8Hz),
6.83 (1H,t,J=8Hz), 7.35 (1H,d,J=9Hz), 7.75 (1H,d,J
=8Hz), 8.37 (1H,d,J=9Hz), 8.82 (1H,br s) （２６） ３−クロロ−８−（２−トリフルオロメチル
ベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン mp : 164−165℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.48 (3H,s), 5.40 (2H,s), 6.44 (1
H,d,J=7Hz), 6.71(1H,t,J=7Hz), 7.55-7.71 (5H) （２７） ３−クロロ−８−（２−メトキシカルボニル
ベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン mp : 141−144℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.48 (3H,s), 3.92 (3H,s), 5.79 (2
H,s), 6.49 (1H,d,J=7.5Hz), 6.72 (1H,t,J=7.5Hz), 7.
39 (1H,t,J=7.5Hz), 7.55 (1H,t,J=7.5Hz), 7.67 (1H,
d,J=7.5Hz), 7.85 (1H,d,J=7.5Hz), 8.08 (1H,d,J=7.5H
z) （２８） ８−（２−フェニルベンジルオキシ）−３−
クロロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 121−122℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 5.19 (2H,s), 6.21 (1
H,d,J=7.5Hz), 6.63(1H,t,J=7.5Hz), 7.30-7.41 (8H,
m), 7.61 (1H,d,J=7.5Hz), 7.72 (1H,m) （２９） ３−クロロ−８−（２，６−ジフルオロベン
ジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン mp : 168−170℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 5.33 (2H,s), 6.68 (1
H,d,J=7.5Hz),6.80 (1H,t,J=7.5Hz), 6.87-7.00 (2H,
m), 7.28-7.41 (1H,m), 7.70(1H,d,J=7.5Hz) （３０） ３−クロロ−８−（２，６−ジブロモベンジ
ルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン mp : 157−158℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 5.51 (2H,s), 6.69 (1
H,d,J=7Hz), 6.82(1H,t,J=7Hz), 7.08 (1H,t,J=8Hz),
7.57 (2H,d,J=8Hz), 7.70 (1H,d,J=7Hz)
−トリクロロ−３−ニトロベンジルオキシ）−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 167−168℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 5.48 (2H,s), 6.68 (1
H,d,J=8Hz), 6.83(1H,t,J=8Hz), 7.60 (1H,s), 7.78 (1
H,d,J=8Hz) （２２） ３−ブロモ−８−［２−クロロ−５−（Ｎ−
メチル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 141−145℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.78 (3H,s), 2.50 (3H,s), 3.20 (3
H,s), 5.45 (2H,s),6.50 (1H,d,J=7.5Hz), 6.77 (1H,t,
J=7.5Hz), 7.13 (1H,dd,J=10Hz and1.5Hz), 7.42-7.52
(2H,m), 7.75 (1H,d,J=10Hz) （２３） ３−ブロモ−８−［３−（Ｎ−アセトキシア
セチル−Ｎ−メチルアミノ）−２，６−ジクロロベンジ
ルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン NMR (CDCl3,δ) : 2.14 (3H,s), 2.43 (3H,s), 3.21 (2
H,s), 4.18, 4.49(each 1H,d,J=15Hz), 5.50 (2H,s),
6.70 (1H,d,J=7Hz), 6.83 (1H,t,J=7Hz), 7.39, 7.49
(each 1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （２４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−メチル−Ｎ−フタルイミドアセチルアミノ）ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン mp : 229−230℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.26 (3H,s), 4.12 (2
H,s), 5.53 (2H,s),6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,d,J=
7Hz), 7.52 (2H,s), 7.68-7.92 (5H) （２５） ８−［３−（アセチルサルコシル）アミノ−
２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.20 (3H,s), 2.42 (3H,s), 3.19 (3
H,s), 4.19 (2H,s),5.48 (2H,s), 6.70 (1H,d,J=8Hz),
6.83 (1H,t,J=8Hz), 7.35 (1H,d,J=9Hz), 7.75 (1H,d,J
=8Hz), 8.37 (1H,d,J=9Hz), 8.82 (1H,br s) （２６） ３−クロロ−８−（２−トリフルオロメチル
ベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン mp : 164−165℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.48 (3H,s), 5.40 (2H,s), 6.44 (1
H,d,J=7Hz), 6.71(1H,t,J=7Hz), 7.55-7.71 (5H) （２７） ３−クロロ−８−（２−メトキシカルボニル
ベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン mp : 141−144℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.48 (3H,s), 3.92 (3H,s), 5.79 (2
H,s), 6.49 (1H,d,J=7.5Hz), 6.72 (1H,t,J=7.5Hz), 7.
39 (1H,t,J=7.5Hz), 7.55 (1H,t,J=7.5Hz), 7.67 (1H,
d,J=7.5Hz), 7.85 (1H,d,J=7.5Hz), 8.08 (1H,d,J=7.5H
z) （２８） ８−（２−フェニルベンジルオキシ）−３−
クロロ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 121−122℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 5.19 (2H,s), 6.21 (1
H,d,J=7.5Hz), 6.63(1H,t,J=7.5Hz), 7.30-7.41 (8H,
m), 7.61 (1H,d,J=7.5Hz), 7.72 (1H,m) （２９） ３−クロロ−８−（２，６−ジフルオロベン
ジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン mp : 168−170℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 5.33 (2H,s), 6.68 (1
H,d,J=7.5Hz),6.80 (1H,t,J=7.5Hz), 6.87-7.00 (2H,
m), 7.28-7.41 (1H,m), 7.70(1H,d,J=7.5Hz) （３０） ３−クロロ−８−（２，６−ジブロモベンジ
ルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン mp : 157−158℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 5.51 (2H,s), 6.69 (1
H,d,J=7Hz), 6.82(1H,t,J=7Hz), 7.08 (1H,t,J=8Hz),
7.57 (2H,d,J=8Hz), 7.70 (1H,d,J=7Hz)
【０１０１】（３１） ３−ブロモ−８−（２−クロロ
−６−フルオロベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン mp : 130−131℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 5.38 (2H,s), 6.70 (1
H,d,J=7Hz), 6.81(1H,t,J=7Hz), 7.02 (1H,t,J=8Hz),
7.20-7.38 (2H), 7.73 (1H,d,J=7Hz) （３２） ８−（４−ブロモ−２−フルオロベンジルオ
キシ）−３−クロロ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン mp : 182−123℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.47 (3H,s), 5.32 (2H,s), 6.51 (1
H,d,J=7.5Hz), 6.75(1H,t,J=7.5Hz), 7.29 (2H,d,J=7.5
Hz), 7.48 (1H,t,J=7.5Hz), 7.66(1H,d,J=7.5Hz) （３３） ３−ブロモ−８−（２−クロロ−５−ニトロ
ベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン mp : 155−156℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.50 (3H,s), 5.48 (2H,s), 6.53 (1
H,d,J=7Hz), 6.78(1H,t,J=7Hz), 7.60 (1H,d,J=7Hz),
7.78 (1H,d,J=7Hz), 8.15 (1H,dd,J=9Hz and 2Hz), 8.5
2 (1H,d,J=2Hz) （３４） ３−ブロモ−８−［２−クロロ−６−（Ｎ−
メチル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 135−136℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.89 (3H,s), 2.41 (3H,s), 3.23 (3
H,s), 5.21 (1H,d,J=10Hz), 5.26 (1H,d,J=10Hz), 6.68
(1H,d,J=7.5Hz), 6.82 (1H,t,J=7.5Hz), 7.18 (1H,d,J
=7.5Hz), 7.38-7.53 (2H,m), 7.74 (1H,d,J=7.5Hz) （３５） ３−ブロモ−８−（２−クロロ−６−ニトロ
ベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン mp : 157−158℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 5.66 (2H,s), 6.67 (1
H,d,J=7Hz), 6.82(1H,t,J=7Hz), 7.49 (1H,t,J=8Hz),
7.72 (2H,t,J=8Hz), 7.85 (1H,d,J=7Hz) （３６） ３−ブロモ−８−［３−（Ｎ，Ｎ−ジ第三級
ブトキシカルボニルアミノ）−２，６−ジクロロベンジ
ルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン mp : 154−155℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.40 (18H,s), 2.43 (3H,s), 5.58
(2H,s), 6.68 (1H,d,J=7Hz), 6.79 (1H,t,J=7Hz), 7.20
(1H,d,J=8Hz), 7.38 (1H,d,J=8Hz),7.72 (1H,d,J=7Hz) （３７） ３−ブロモ−８−（２，４，６−トリクロロ
ベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン mp : 170−172℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 5.42 (2H,s), 6.68 (1
H,d,J=7Hz), 6.81(1H,t,J=7Hz), 7.49 (2H,s), 7.76 (1
H,d,J=7Hz) （３８） ３−ブロモ−８−（２，３，６−トリクロロ
ベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン mp : 183−184℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 5.50 (2H,s), 6.70 (1
H,d,J=7Hz), 6.83(1H,t,J=7Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz),
7.46 (1H,d,J=9Hz), 7.76 (1H,d,J=7Hz) （３９） ３−クロロ−８−（２，４，６−トリメチル
ベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン mp : 154−155℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.29 (3H,s), 2.38 (6H,s), 2.43 (3
H,s), 5.21 (2H,s),6.63 (1H,d,J=7Hz), 6.75-6.90 (3
H), 7.69 (1H,d,J=7Hz) （４０） ３−ブロモ−８−（２，６−ジブロモ−４−
メトキシカルボニルベンジルオキシ）−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 189−190℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.96 (3H,s), 5.52 (2
H,s), 6.69 (1H,d,J=7Hz), 6.82 (1H,t,J=7Hz), 7.76
(1H,d,J=7Hz), 8.21 (2H,s)
−６−フルオロベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン mp : 130−131℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 5.38 (2H,s), 6.70 (1
H,d,J=7Hz), 6.81(1H,t,J=7Hz), 7.02 (1H,t,J=8Hz),
7.20-7.38 (2H), 7.73 (1H,d,J=7Hz) （３２） ８−（４−ブロモ−２−フルオロベンジルオ
キシ）−３−クロロ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン mp : 182−123℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.47 (3H,s), 5.32 (2H,s), 6.51 (1
H,d,J=7.5Hz), 6.75(1H,t,J=7.5Hz), 7.29 (2H,d,J=7.5
Hz), 7.48 (1H,t,J=7.5Hz), 7.66(1H,d,J=7.5Hz) （３３） ３−ブロモ−８−（２−クロロ−５−ニトロ
ベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン mp : 155−156℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.50 (3H,s), 5.48 (2H,s), 6.53 (1
H,d,J=7Hz), 6.78(1H,t,J=7Hz), 7.60 (1H,d,J=7Hz),
7.78 (1H,d,J=7Hz), 8.15 (1H,dd,J=9Hz and 2Hz), 8.5
2 (1H,d,J=2Hz) （３４） ３−ブロモ−８−［２−クロロ−６−（Ｎ−
メチル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 135−136℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.89 (3H,s), 2.41 (3H,s), 3.23 (3
H,s), 5.21 (1H,d,J=10Hz), 5.26 (1H,d,J=10Hz), 6.68
(1H,d,J=7.5Hz), 6.82 (1H,t,J=7.5Hz), 7.18 (1H,d,J
=7.5Hz), 7.38-7.53 (2H,m), 7.74 (1H,d,J=7.5Hz) （３５） ３−ブロモ−８−（２−クロロ−６−ニトロ
ベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン mp : 157−158℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 5.66 (2H,s), 6.67 (1
H,d,J=7Hz), 6.82(1H,t,J=7Hz), 7.49 (1H,t,J=8Hz),
7.72 (2H,t,J=8Hz), 7.85 (1H,d,J=7Hz) （３６） ３−ブロモ−８−［３−（Ｎ，Ｎ−ジ第三級
ブトキシカルボニルアミノ）−２，６−ジクロロベンジ
ルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン mp : 154−155℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.40 (18H,s), 2.43 (3H,s), 5.58
(2H,s), 6.68 (1H,d,J=7Hz), 6.79 (1H,t,J=7Hz), 7.20
(1H,d,J=8Hz), 7.38 (1H,d,J=8Hz),7.72 (1H,d,J=7Hz) （３７） ３−ブロモ−８−（２，４，６−トリクロロ
ベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン mp : 170−172℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 5.42 (2H,s), 6.68 (1
H,d,J=7Hz), 6.81(1H,t,J=7Hz), 7.49 (2H,s), 7.76 (1
H,d,J=7Hz) （３８） ３−ブロモ−８−（２，３，６−トリクロロ
ベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン mp : 183−184℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 5.50 (2H,s), 6.70 (1
H,d,J=7Hz), 6.83(1H,t,J=7Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz),
7.46 (1H,d,J=9Hz), 7.76 (1H,d,J=7Hz) （３９） ３−クロロ−８−（２，４，６−トリメチル
ベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン mp : 154−155℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.29 (3H,s), 2.38 (6H,s), 2.43 (3
H,s), 5.21 (2H,s),6.63 (1H,d,J=7Hz), 6.75-6.90 (3
H), 7.69 (1H,d,J=7Hz) （４０） ３−ブロモ−８−（２，６−ジブロモ−４−
メトキシカルボニルベンジルオキシ）−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 189−190℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.96 (3H,s), 5.52 (2
H,s), 6.69 (1H,d,J=7Hz), 6.82 (1H,t,J=7Hz), 7.76
(1H,d,J=7Hz), 8.21 (2H,s)
【０１０２】（４１） ３−ブロモ−８−（４−ベンゾ
イル−２−クロロベンジルオキシ）−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.50 (3H,s), 5.50 (2H,s), 6.52 (1
H,d,J=8Hz), 6.78(1H,t,J=8Hz), 7.45-7.90 (9H) （４２） ３−ブロモ−８−（２，６−ジクロロ−４−
ベンゾイルベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン mp : 129−130℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.46 (3H,s), 5.53 (2H,s), 6.71 (1
H,d,J=7Hz), 6.83(1H,t,J=7Hz), 7.34 (1H,d,J=9Hz),
7.42-7.91 (7H) （４３） ３−ブロモ−８−［４−（２−シアノフェニ
ル）ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン mp : 138−140℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.49 (3H,s), 5.40 (2H,s), 6.55 (1
H,d,J=8Hz), 6.75(1H,t,J=8Hz), 7.40-7.81 (9H) （４４） ３−ブロモ−８−（６−クロロピペロニル）
メトキシ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 185−186℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.49 (3H,s), 5.32 (2H,s), 5.96 (2
H,s), 6.49 (1H,d,J=7Hz), 6.74 (1H,t,J=7Hz), 6.88
(1H,s), 7.09 (1H,s), 7.70 (1H,d,J=7Hz) （４５） ８−（２−ブロモチオフェン−４−イル）メ
トキシ−３−クロロ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン mp : 124−125℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.48 (3H,s), 5.45 (2H,s), 6.56 (1
H,d,J=7Hz), 6.75(1H,t,J=7Hz), 7.09 (1H,s), 7.20 (1
H,s), 7.69 (2H,d,J=7Hz) （４６） ３−クロロ−８−（３−クロロベンゾフラン
−２−イル）メトキシ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン mp : 132−134℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.46 (3H,s), 5.48 (2H,s), 6.71-6.
82 (2H,m), 7.31-7.71(5H,m) （４７） ３−ブロモ−８−［３−（４−クロロフェニ
ル）−５−メチルベンゾフラン−２−イル］メトキシ−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 167−170℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (6H,s), 5.38 (2H,s), 6.59 (1
H,d,J=7Hz), 6.72(1H,t,J=7Hz), 7.18 (1H,br d,J=8H
z), 7.32-7.52 (6H), 7.71 (1H,d,J=7Hz) （４８） ３−ブロモ−８−（４，６−ジクロロ−３−
メチル−２−ベンゾチアゾリノン−５−イル）メトキシ
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 225−227℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 3.87 (3H,s), 5.51 (2
H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.83 (1H,t,J=7Hz), 7.42
(1H,s), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （４９） ３−ブロモ−８−（４，６−ジクロロ−３−
エチル−２−ベンゾチアゾリノン−５−イル）メトキシ
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 219−220℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 1.35 (3H,t,J=7.5Hz), 2.35 (3H,
s), 4.43 (2H,q,J=7.5Hz), 5.52 (2H,s), 6.93-7.02 (2
H,m), 7.83-7.89 (2H,m) （５０） ３−ブロモ−８−（５，７−ジクロロ−４−
メチル−１，４−ベンゾチアジン−３（４Ｈ）−オン−
６−イル）メトキシ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.39 (2H,s), 3.41 (3
H,s), 5.47 (2H,s),6.70 (1H,d,J=8Hz), 6.84 (1H,t,J=
8Hz), 7.48 (1H,s), 7.77 (1H,d,J=8Hz)
イル−２−クロロベンジルオキシ）−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.50 (3H,s), 5.50 (2H,s), 6.52 (1
H,d,J=8Hz), 6.78(1H,t,J=8Hz), 7.45-7.90 (9H) （４２） ３−ブロモ−８−（２，６−ジクロロ−４−
ベンゾイルベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン mp : 129−130℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.46 (3H,s), 5.53 (2H,s), 6.71 (1
H,d,J=7Hz), 6.83(1H,t,J=7Hz), 7.34 (1H,d,J=9Hz),
7.42-7.91 (7H) （４３） ３−ブロモ−８−［４−（２−シアノフェニ
ル）ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン mp : 138−140℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.49 (3H,s), 5.40 (2H,s), 6.55 (1
H,d,J=8Hz), 6.75(1H,t,J=8Hz), 7.40-7.81 (9H) （４４） ３−ブロモ−８−（６−クロロピペロニル）
メトキシ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 185−186℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.49 (3H,s), 5.32 (2H,s), 5.96 (2
H,s), 6.49 (1H,d,J=7Hz), 6.74 (1H,t,J=7Hz), 6.88
(1H,s), 7.09 (1H,s), 7.70 (1H,d,J=7Hz) （４５） ８−（２−ブロモチオフェン−４−イル）メ
トキシ−３−クロロ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン mp : 124−125℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.48 (3H,s), 5.45 (2H,s), 6.56 (1
H,d,J=7Hz), 6.75(1H,t,J=7Hz), 7.09 (1H,s), 7.20 (1
H,s), 7.69 (2H,d,J=7Hz) （４６） ３−クロロ−８−（３−クロロベンゾフラン
−２−イル）メトキシ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン mp : 132−134℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.46 (3H,s), 5.48 (2H,s), 6.71-6.
82 (2H,m), 7.31-7.71(5H,m) （４７） ３−ブロモ−８−［３−（４−クロロフェニ
ル）−５−メチルベンゾフラン−２−イル］メトキシ−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 167−170℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (6H,s), 5.38 (2H,s), 6.59 (1
H,d,J=7Hz), 6.72(1H,t,J=7Hz), 7.18 (1H,br d,J=8H
z), 7.32-7.52 (6H), 7.71 (1H,d,J=7Hz) （４８） ３−ブロモ−８−（４，６−ジクロロ−３−
メチル−２−ベンゾチアゾリノン−５−イル）メトキシ
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 225−227℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 3.87 (3H,s), 5.51 (2
H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.83 (1H,t,J=7Hz), 7.42
(1H,s), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （４９） ３−ブロモ−８−（４，６−ジクロロ−３−
エチル−２−ベンゾチアゾリノン−５−イル）メトキシ
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 219−220℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 1.35 (3H,t,J=7.5Hz), 2.35 (3H,
s), 4.43 (2H,q,J=7.5Hz), 5.52 (2H,s), 6.93-7.02 (2
H,m), 7.83-7.89 (2H,m) （５０） ３−ブロモ−８−（５，７−ジクロロ−４−
メチル−１，４−ベンゾチアジン−３（４Ｈ）−オン−
６−イル）メトキシ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.39 (2H,s), 3.41 (3
H,s), 5.47 (2H,s),6.70 (1H,d,J=8Hz), 6.84 (1H,t,J=
8Hz), 7.48 (1H,s), 7.77 (1H,d,J=8Hz)
【０１０３】実施例４ ３−ブロモ−８−（２，６−ジクロロ−３−ニトロベン
ジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン（２１５ｍｇ）および鉄（粉末、８４ｍｇ）の濃塩
酸（１ｍｌ）−メタノール（１ｍｌ）混合物中懸濁液を
半時間加熱還流させる。冷却した混合物を氷水（１５ｍ
ｌ）中に注ぐ。沈殿を集め、水で洗って、８−（３−ア
ミノ−２，６−ジクロロベンジルオキシ）−３−ブロモ
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩
（１４０ｍｇ）を灰白色固体として得る。 mp : 181−183℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.42 (3H,s), 5.48 (2H,s), 6.95
(1H,d,J=7.5Hz),7.24 (1H,d,J=7.5Hz), 7.42 (1H,t,J=
7.5Hz), 7.62 (1H,d,J=7.5Hz),8.25 (1H,d,J=7.5Hz)
ジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン（２１５ｍｇ）および鉄（粉末、８４ｍｇ）の濃塩
酸（１ｍｌ）−メタノール（１ｍｌ）混合物中懸濁液を
半時間加熱還流させる。冷却した混合物を氷水（１５ｍ
ｌ）中に注ぐ。沈殿を集め、水で洗って、８−（３−ア
ミノ−２，６−ジクロロベンジルオキシ）−３−ブロモ
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩
（１４０ｍｇ）を灰白色固体として得る。 mp : 181−183℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.42 (3H,s), 5.48 (2H,s), 6.95
(1H,d,J=7.5Hz),7.24 (1H,d,J=7.5Hz), 7.42 (1H,t,J=
7.5Hz), 7.62 (1H,d,J=7.5Hz),8.25 (1H,d,J=7.5Hz)
【０１０４】実施例５ ３−ブロモ−８−（２−クロロ−６−ニトロベンジルオ
キシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
（３００ｍｇ）、塩化ニッケル（ＩＩ）６水和物（３６
０ｍｇ）およびメタノール（９ｍｌ）の混合物に、氷水
浴での冷却下に、水素化硼素ナトリウム（１１４ｍｇ）
を少量ずつ２０分間かけて加える。３０分間撹拌後、混
合物を減圧下に濃縮し、水で希釈する。混合物のｐＨ値
を３に調整し、分離した結晶を濾取する。結晶をジクロ
ロメタンに溶解させ、溶液を炭酸水素ナトリウムの飽和
水溶液で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に
蒸発させる。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（メタノールの３％ジクロロメタン溶液）および分
取薄層クロマトグラフィー（メタノールの３％ジクロロ
メタン溶液）により精製し、ジエチルエーテルから結晶
化させて、８−（２−アミノ−６−クロロベンジルオキ
シ）−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン（４０ｍｇ）を得る。 mp : 177−178℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 4.64 (2H,br s), 5.51
(2H,s), 6.57 (1H,d,J=7Hz), 6.71-6.85 (3H), 7.02
(1H,t,J=7Hz), 7.71 (1H,m)
キシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
（３００ｍｇ）、塩化ニッケル（ＩＩ）６水和物（３６
０ｍｇ）およびメタノール（９ｍｌ）の混合物に、氷水
浴での冷却下に、水素化硼素ナトリウム（１１４ｍｇ）
を少量ずつ２０分間かけて加える。３０分間撹拌後、混
合物を減圧下に濃縮し、水で希釈する。混合物のｐＨ値
を３に調整し、分離した結晶を濾取する。結晶をジクロ
ロメタンに溶解させ、溶液を炭酸水素ナトリウムの飽和
水溶液で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に
蒸発させる。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（メタノールの３％ジクロロメタン溶液）および分
取薄層クロマトグラフィー（メタノールの３％ジクロロ
メタン溶液）により精製し、ジエチルエーテルから結晶
化させて、８−（２−アミノ−６−クロロベンジルオキ
シ）−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン（４０ｍｇ）を得る。 mp : 177−178℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 4.64 (2H,br s), 5.51
(2H,s), 6.57 (1H,d,J=7Hz), 6.71-6.85 (3H), 7.02
(1H,t,J=7Hz), 7.71 (1H,m)
【０１０５】実施例６ 実施例４または５と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ８−（３−アミノ−２，４，６−トリクロロベ
ンジルオキシ−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン mp : 217−219℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.30 (3H,s), 5.35 (2H,s), 6.99
(2H,d,J=8Hz), 7.58(1H,s), 7.92 (1H,t,J=8Hz) （２） ８−（３−アミノ−２，６−ジクロロベンジル
オキシ）−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (DMSO-d6,δ) : 2.29 (3H,s), 5.31 (2H,s), 5.70
(2H,s,D2Oexchangeable), 6.84-7.04 (3H), 7.23 (1H,
d,J=8Hz), 7.90 (1H,d,J=5Hz) （３） ８−（５−アミノ−２−クロロベンジルオキ
シ）−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン・２塩酸塩 mp : >250℃（dec.） NMR (DMSO-d6,δ) : 2.45 (3H,s), 4.21 (2H,br s), 5.
41 (2H,s), 7.03(1H,d,J=9Hz), 7.29-7.52 (4H), 8.22
(1H,d,J=6Hz)
ンジルオキシ−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン mp : 217−219℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.30 (3H,s), 5.35 (2H,s), 6.99
(2H,d,J=8Hz), 7.58(1H,s), 7.92 (1H,t,J=8Hz) （２） ８−（３−アミノ−２，６−ジクロロベンジル
オキシ）−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (DMSO-d6,δ) : 2.29 (3H,s), 5.31 (2H,s), 5.70
(2H,s,D2Oexchangeable), 6.84-7.04 (3H), 7.23 (1H,
d,J=8Hz), 7.90 (1H,d,J=5Hz) （３） ８−（５−アミノ−２−クロロベンジルオキ
シ）−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン・２塩酸塩 mp : >250℃（dec.） NMR (DMSO-d6,δ) : 2.45 (3H,s), 4.21 (2H,br s), 5.
41 (2H,s), 7.03(1H,d,J=9Hz), 7.29-7.52 (4H), 8.22
(1H,d,J=6Hz)
【０１０６】実施例７ ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−トリフルオロアセチルアミノ）ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（５
６０ｍｇ）のメタノール（６ｍｌ）中懸濁液に、ナトリ
ウムメトキシドの２８％メタノール溶液（１．９３ｇ）
を加える。混合物を１時間加熱還流させ、冷却する。沈
殿した固体を濾取し、メタノールで洗い、乾燥して、３
−ブロモ−８−（２，６−ジクロロ−３−メチルアミノ
ベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン（３５０ｍｇ）を結晶として得る。 mp : 184−187℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 2.91 (2H,d,J=6Hz),
4.46 (1H,m), 5.46(2H,s), 6.69 (1H,d,J=8.5Hz), 6.71
(1H,d,J=7.5Hz), 6.83 (1H,t,J=7.5Hz), 7.24 (1H,d,J
=8.5Hz), 7.73 (1H,d,J=7.5Hz)
ル−Ｎ−トリフルオロアセチルアミノ）ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（５
６０ｍｇ）のメタノール（６ｍｌ）中懸濁液に、ナトリ
ウムメトキシドの２８％メタノール溶液（１．９３ｇ）
を加える。混合物を１時間加熱還流させ、冷却する。沈
殿した固体を濾取し、メタノールで洗い、乾燥して、３
−ブロモ−８−（２，６−ジクロロ−３−メチルアミノ
ベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン（３５０ｍｇ）を結晶として得る。 mp : 184−187℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 2.91 (2H,d,J=6Hz),
4.46 (1H,m), 5.46(2H,s), 6.69 (1H,d,J=8.5Hz), 6.71
(1H,d,J=7.5Hz), 6.83 (1H,t,J=7.5Hz), 7.24 (1H,d,J
=8.5Hz), 7.73 (1H,d,J=7.5Hz)
【０１０７】実施例８ 実施例７と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ３−ブロモ−８−（２−クロロ−５−メチルア
ミノベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン mp : 156−159℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.48 (3H,s), 2.76 (3H,s), 5.38 (2
H,s), 6.43-6.52 (2H,m), 6.73 (1H,t,J=7.5Hz), 6.85
(1H,d,J=2Hz), 7.19 (1H,d,J=9Hz),7.69 (1H,d,J=7.5H
z) （２） ３−クロロ−８−（２，６−ジクロロ−３−メ
チルアミノベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン mp : 187−188℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 2.90 (3H,d,J=6Hz),
4.46 (1H,br q,J=6Hz), 5.45 (2H,s), 6.62 (1H,d,J=9H
z), 6.68 (1H,d,J=8Hz), 6.82(1H,t,J=8Hz), 7.24 (1H,
d,J=9Hz), 7.69 (1H,d,J=8Hz)
ミノベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン mp : 156−159℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.48 (3H,s), 2.76 (3H,s), 5.38 (2
H,s), 6.43-6.52 (2H,m), 6.73 (1H,t,J=7.5Hz), 6.85
(1H,d,J=2Hz), 7.19 (1H,d,J=9Hz),7.69 (1H,d,J=7.5H
z) （２） ３−クロロ−８−（２，６−ジクロロ−３−メ
チルアミノベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン mp : 187−188℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 2.90 (3H,d,J=6Hz),
4.46 (1H,br q,J=6Hz), 5.45 (2H,s), 6.62 (1H,d,J=9H
z), 6.68 (1H,d,J=8Hz), 6.82(1H,t,J=8Hz), 7.24 (1H,
d,J=9Hz), 7.69 (1H,d,J=8Hz)
【０１０８】実施例９ ８−（３−アミノ−２，６−ジクロロベンジルオキシ）
−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン２塩酸塩（１００ｍｇ）とホルムアルデヒド（２０
０ｍｇ、３７重量％水溶液）との９０％蟻酸水溶液（１
ｍｌ）中混合物を４０分間加熱還流させる。冷却した混
合物を減圧下に濃縮する。残留物を酢酸エチルと炭酸水
素ナトリウム水溶液との間で分配させる。有機層を乾燥
し、減圧下に濃縮し、得られた油状物をシリカゲルでの
分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサ
ン＝２：１、ｖ／ｖ）により精製して、３−ブロモ−８
−（２，６−ジクロロ−３−ジメチルアミノベンジルオ
キシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
（３１ｍｇ）を白色固体として得る。 mp : 120−122℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.29 (3H,s), 2.76 (6H,s), 5.41
(2H,s), 6.97-7.03(2H,m), 7.33 (1H,d,J=9Hz), 7.52
(1H,d,J=9Hz), 7.90 (1H,m)
−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン２塩酸塩（１００ｍｇ）とホルムアルデヒド（２０
０ｍｇ、３７重量％水溶液）との９０％蟻酸水溶液（１
ｍｌ）中混合物を４０分間加熱還流させる。冷却した混
合物を減圧下に濃縮する。残留物を酢酸エチルと炭酸水
素ナトリウム水溶液との間で分配させる。有機層を乾燥
し、減圧下に濃縮し、得られた油状物をシリカゲルでの
分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサ
ン＝２：１、ｖ／ｖ）により精製して、３−ブロモ−８
−（２，６−ジクロロ−３−ジメチルアミノベンジルオ
キシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
（３１ｍｇ）を白色固体として得る。 mp : 120−122℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.29 (3H,s), 2.76 (6H,s), 5.41
(2H,s), 6.97-7.03(2H,m), 7.33 (1H,d,J=9Hz), 7.52
(1H,d,J=9Hz), 7.90 (1H,m)
【０１０９】実施例１０ ８−（３−アミノ−２，６−ジクロロベンジルオキシ）
−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン２塩酸塩（１００ｍｇ）とアセトン（１１６ｍｇ）
との３ＭＨＣｌエタノール溶液（２ｍｌ）中混合物に、
水素化シアノ硼素ナトリウム（２５ｍｇ）を一度に加え
る。混合物を室温で２時間撹拌したのち、減圧下に濃縮
する。残留物を酢酸エチルと炭酸水素ナトリウム水溶液
との間に分配させる。有機層を乾燥し、減圧下に濃縮
し、得られた油状物をシリカゲルを用いての分取薄層ク
ロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：
２、ｖ／ｖ）により精製して、３−ブロモ−８−（２，
６−ジクロロ−３−イソプロピルアミノベンジルオキ
シ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（５
０ｍｇ）を白色固体として得る。 mp : 133−134℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.26 (6H,d,J=5Hz), 2.45 (3H,s),
3.66 (1H,m), 4.22(1H,d,J=7Hz), 5.42 (2H,s), 6.63
(1H,d,J=7.5Hz), 6.70 (1H,d,J=7.5Hz), 6.83 (1H,t,J=
7.5Hz), 7.19 (1H,d,J=7.5Hz), 7.73 (1H,d,J=7.5Hz)
−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン２塩酸塩（１００ｍｇ）とアセトン（１１６ｍｇ）
との３ＭＨＣｌエタノール溶液（２ｍｌ）中混合物に、
水素化シアノ硼素ナトリウム（２５ｍｇ）を一度に加え
る。混合物を室温で２時間撹拌したのち、減圧下に濃縮
する。残留物を酢酸エチルと炭酸水素ナトリウム水溶液
との間に分配させる。有機層を乾燥し、減圧下に濃縮
し、得られた油状物をシリカゲルを用いての分取薄層ク
ロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：
２、ｖ／ｖ）により精製して、３−ブロモ−８−（２，
６−ジクロロ−３−イソプロピルアミノベンジルオキ
シ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（５
０ｍｇ）を白色固体として得る。 mp : 133−134℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.26 (6H,d,J=5Hz), 2.45 (3H,s),
3.66 (1H,m), 4.22(1H,d,J=7Hz), 5.42 (2H,s), 6.63
(1H,d,J=7.5Hz), 6.70 (1H,d,J=7.5Hz), 6.83 (1H,t,J=
7.5Hz), 7.19 (1H,d,J=7.5Hz), 7.73 (1H,d,J=7.5Hz)
【０１１０】実施例１１ 実施例１０と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ８−（３−ベンジルアミノ−２，６−ジクロロ
ベンジルオキシ）−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン mp : 126−127℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 4.43 (2H,d,J=5Hz),
4.89 (1H,t,J=5Hz),5.46 (2H,s), 6.58 (1H,d,J=7.5H
z), 6.71 (1H,d,J=7.5Hz), 6.83 (1H,t,J=7.5Hz), 7.15
(1H,d,J=7.5Hz), 7.29-7.43 (5H,m), 7.72 (1H,d,J=7.
5Hz) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（４−ピリジルメチル）アミノベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 214−215℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 4.47 (2H,d,J=6Hz),
5.05 (1H,t,J=5Hz),5.46 (2H,s), 6.41 (1H,d,J=7.5H
z), 6.71 (1H,d,J=7.5Hz), 6.83 (1H,t,J=7.5Hz), 7.12
(1H,d,J=7.5Hz), 7.25-7.29 (2H,m), 7.74 (1H,d,J=7.
5Hz), 8.59 (2H,m)
ベンジルオキシ）−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン mp : 126−127℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 4.43 (2H,d,J=5Hz),
4.89 (1H,t,J=5Hz),5.46 (2H,s), 6.58 (1H,d,J=7.5H
z), 6.71 (1H,d,J=7.5Hz), 6.83 (1H,t,J=7.5Hz), 7.15
(1H,d,J=7.5Hz), 7.29-7.43 (5H,m), 7.72 (1H,d,J=7.
5Hz) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（４−ピリジルメチル）アミノベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 214−215℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 4.47 (2H,d,J=6Hz),
5.05 (1H,t,J=5Hz),5.46 (2H,s), 6.41 (1H,d,J=7.5H
z), 6.71 (1H,d,J=7.5Hz), 6.83 (1H,t,J=7.5Hz), 7.12
(1H,d,J=7.5Hz), 7.25-7.29 (2H,m), 7.74 (1H,d,J=7.
5Hz), 8.59 (2H,m)
【０１１１】実施例１２ ８−（３−アミノ−２，６−ジクロロベンジルオキシ）
−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン２塩酸塩（１００ｍｇ）のピリジン（０．５ｍｌ）
−Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド（１．５ｍｌ）混合物
中懸濁液に、塩化メタンスルホニル（２７ｍｇ）を一度
に加える。混合物を６０〜７０℃で１．５時間撹拌し、
冷却し、氷水中に注ぐ。分離した油状物をジクロロメタ
ンで抽出する。抽出液を水で洗い、乾燥し、減圧下に濃
縮し、得られた褐色油状物を、シリカゲルでの分取薄層
クロマトグラフィー（メタノールの５％ジクロロメタン
溶液）により精製して、３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチレン）ア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン（６５ｍｇ）を結晶として得る。 mp : 163−165℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.25 (3H,t,J=7Hz), 2.44 (2H,s),
3.18-3.61 (4H,m),5.49 (2H,s), 6.68-6.85 (3H,m), 7.
23 (1H,d,J=7.5Hz), 7.38 (1H,s),7.71 (1H,d,J=7.5Hz)
−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン２塩酸塩（１００ｍｇ）のピリジン（０．５ｍｌ）
−Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド（１．５ｍｌ）混合物
中懸濁液に、塩化メタンスルホニル（２７ｍｇ）を一度
に加える。混合物を６０〜７０℃で１．５時間撹拌し、
冷却し、氷水中に注ぐ。分離した油状物をジクロロメタ
ンで抽出する。抽出液を水で洗い、乾燥し、減圧下に濃
縮し、得られた褐色油状物を、シリカゲルでの分取薄層
クロマトグラフィー（メタノールの５％ジクロロメタン
溶液）により精製して、３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチレン）ア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン（６５ｍｇ）を結晶として得る。 mp : 163−165℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.25 (3H,t,J=7Hz), 2.44 (2H,s),
3.18-3.61 (4H,m),5.49 (2H,s), 6.68-6.85 (3H,m), 7.
23 (1H,d,J=7.5Hz), 7.38 (1H,s),7.71 (1H,d,J=7.5Hz)
【０１１２】実施例１３ 実施例１２と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）アミノ］ベンジ
ルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン mp : 165−167℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.29 (3H,s), 2.97 (3H,s), 3.06
(3H,s), 5.40 (2H,s),6.95-7.02 (2H,m), 7.14 (1H,d,J
=7.5Hz), 7.40 (1H,d,J=7.5Hz),7.78 (1H,s), 7.91 (1
H,m) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（１−メチル−２−ピロリジニリデンアミノ）ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 178−179℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.97 (2H,m), 2.32 (2H,t,J=7.5Hz),
2.45 (3H,s), 2.98(3H,s), 3.40 (2H,t,J=7.5Hz), 5.4
7 (2H,s), 6.69-6.82 (2H,m), 6.83(1H,d,J=7.5Hz), 7.
19 (1H,d,J=7.5Hz), 7.72 (1H,d,J=7.5Hz)
［（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）アミノ］ベンジ
ルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン mp : 165−167℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.29 (3H,s), 2.97 (3H,s), 3.06
(3H,s), 5.40 (2H,s),6.95-7.02 (2H,m), 7.14 (1H,d,J
=7.5Hz), 7.40 (1H,d,J=7.5Hz),7.78 (1H,s), 7.91 (1
H,m) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（１−メチル−２−ピロリジニリデンアミノ）ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 178−179℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.97 (2H,m), 2.32 (2H,t,J=7.5Hz),
2.45 (3H,s), 2.98(3H,s), 3.40 (2H,t,J=7.5Hz), 5.4
7 (2H,s), 6.69-6.82 (2H,m), 6.83(1H,d,J=7.5Hz), 7.
19 (1H,d,J=7.5Hz), 7.72 (1H,d,J=7.5Hz)
【０１１３】実施例１４ ８−（３−アミノ−２，６−ジクロロベンジルオキシ）
−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン２塩酸塩（１００ｍｇ）と無水酢酸（１００ｍｇ）
との乾燥ピリジン（２ｍｌ）中混合物を９０℃で１時間
撹拌する。冷却した混合物を氷水（１０ｍｌ）中に注
ぐ。沈殿した固体を集め、水で洗い、減圧下に乾燥し
て、８−（３−アセチルアミノ−２，６−ジクロロベン
ジルオキシ）−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン（６５ｍｇ）を固体として得る。 mp : 210−212℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.13 (3H,s), 2.29 (3H,s), 5.44
(2H,s), 6.99-7.04(2H,m), 7.59 (1H,d,J=7.5Hz), 7.84
(1H,d,J=7.5Hz), 7.92 (1H,m),9.72 (1H,s)
−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン２塩酸塩（１００ｍｇ）と無水酢酸（１００ｍｇ）
との乾燥ピリジン（２ｍｌ）中混合物を９０℃で１時間
撹拌する。冷却した混合物を氷水（１０ｍｌ）中に注
ぐ。沈殿した固体を集め、水で洗い、減圧下に乾燥し
て、８−（３−アセチルアミノ−２，６−ジクロロベン
ジルオキシ）−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン（６５ｍｇ）を固体として得る。 mp : 210−212℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.13 (3H,s), 2.29 (3H,s), 5.44
(2H,s), 6.99-7.04(2H,m), 7.59 (1H,d,J=7.5Hz), 7.84
(1H,d,J=7.5Hz), 7.92 (1H,m),9.72 (1H,s)
【０１１４】実施例１５ ８−（３−アミノ−２，６−ジクロロベンジルオキシ）
−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン２塩酸塩（２００ｍｇ）、ピリジン（１ｍｌ）およ
びＮ−メチルピロリドン（３ｍｌ）からなる懸濁液に、
塩化プロピオニル（７８ｍｇ）を加え、混合物を６０℃
で１時間撹拌する。冷却した混合物に水を加え、沈殿を
濾取し、クロロホルムに溶解させる。この有機溶液を水
および食塩水でそれぞれ洗い、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、減圧下に濃縮する。残留物を濾取し、酢酸エチル
で洗って、３−ブロモ−８−（２，６−ジクロロ−３−
プロピオニルアミノベンジルオキシ）−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１５８ｍｇ）を得る。 mp : 205−207℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.28 (3H,t,J=7Hz), 2.44 (3H,s),
2.48 (2H,q,J=7Hz),5.49 (2H,s), 6.70 (1H,d,J=7Hz),
6.82 (1H,t,J=7Hz), 7.37 (1H,d,J=9Hz), 7.69 (1H,br
s), 7.76 (1H,d,J=7Hz), 8.42 (1H,d,J=9Hz)
−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン２塩酸塩（２００ｍｇ）、ピリジン（１ｍｌ）およ
びＮ−メチルピロリドン（３ｍｌ）からなる懸濁液に、
塩化プロピオニル（７８ｍｇ）を加え、混合物を６０℃
で１時間撹拌する。冷却した混合物に水を加え、沈殿を
濾取し、クロロホルムに溶解させる。この有機溶液を水
および食塩水でそれぞれ洗い、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、減圧下に濃縮する。残留物を濾取し、酢酸エチル
で洗って、３−ブロモ−８−（２，６−ジクロロ−３−
プロピオニルアミノベンジルオキシ）−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１５８ｍｇ）を得る。 mp : 205−207℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.28 (3H,t,J=7Hz), 2.44 (3H,s),
2.48 (2H,q,J=7Hz),5.49 (2H,s), 6.70 (1H,d,J=7Hz),
6.82 (1H,t,J=7Hz), 7.37 (1H,d,J=9Hz), 7.69 (1H,br
s), 7.76 (1H,d,J=7Hz), 8.42 (1H,d,J=9Hz)
【０１１５】実施例１６ 実施例１４または１５と同様にして、次の化合物を得
る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（４−メチルベンゾイルアミノ）ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 222−223℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (6H,s), 5.51 (2H,s), 6.71 (1
H,d,J=7Hz), 6.82(1H,t,J=7Hz), 7.31 (2H,d,J=9Hz),
7.41 (1H,d,J=9Hz), 7.70-7.85(3H), 8.44 (1H,br s),
8.60 (1H,d,J=9Hz) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（４−メトキシベンゾイルアミノ）ベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 211−212℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.89 (3H,s), 5.51 (2
H,s), 6.70 (1H,d,J=7Hz), 6.81 (1H,t,J=7Hz), 7.00
(2H,d,J=9Hz), 7.41 (1H,d,J=9Hz),7.75 (1H,d,J=7Hz),
7.88 (2H,d,J=9Hz), 8.40 (1H,br s), 8.59 (1H,d,J=9
Hz) （３） ８−（３−ベンゾイルアミノ−２，６−ジクロ
ロベンジルオキシ）−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン mp : 208−210℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 5.52 (2H,s), 6.71 (1
H,d,J=7Hz), 6.83(1H,t,J=7Hz), 7.40-7.66 (4H), 7.75
(1H,d,J=7Hz), 7.87-7.96 (2H),8.49 (1H,br s), 8.60
(1H,d,J=9Hz) （４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（４−メトキシカルボニルベンゾイルアミノ）ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 238−239℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.31 (3H,s), 3.92 (3H,s), 5.49
(2H,s), 6.97-7.08(2H,m), 7.69 (1H,d,J=8.5Hz), 7.77
(1H,d,J=8.5Hz), 7.95 (1H,dd,J=7.5Hz and 2Hz), 8.1
3 (4H,s) （５） ３−ブロモ−８−［３−（４−クロロベンゾイ
ルアミノ）−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 201−213℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 5.52 (2H,s), 6.72 (1
H,d,J=7.5Hz), 6.84(1H,t,J=7.5Hz), 7.43 (1H,d,J=8.5
Hz), 7.52 (2H,d,J=8.5Hz), 7.76(1H,d,J=8.5Hz), 7.86
(2H,d,J=8.5Hz), 8.41 (1H,br s), 8.57 (1H,d,J=8.5H
z) （６） ８−（３−ジアセチルアミノ−２，４，６−ト
リクロロベンジルオキシ）−３−ブロモ−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 141−142℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.34 (6H,s), 2.45 (3H,s), 5.48 (2
H,s), 6.69 (1H,d,J=8Hz), 6.84 (1H,t,J=8Hz), 7.61
(1H,s), 7.77 (1H,d,J=8Hz) （７） ３−ブロモ−８−［２−クロロ−５−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−トリフルオロアセチルアミノ）ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 142−143℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.50 (3H,s), 3.31 (3H,s), 5.48 (2
H,s), 6.46 (1H,d,J=7.5Hz), 6.75 (1H,d,J=7.5Hz), 7.
18 (1H,dd,J=9Hz and 2Hz), 7.46-7.53 (1H,m), 7.76
(1H,d,J=7.5Hz) （８） ３−ブロモ−８−［２−クロロ−５−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−プロピオニルアミノ）ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 133−135℃ NMR (CDCl3,δ) : 0.96 (3H,t,J=7.5Hz), 1.97 (2H,q,J
=7.5Hz), 2.50 (3H,s), 3.19 (3H,s), 5.45 (2H,s), 6.
50 (1H,d,J=7.5Hz), 6.76 (1H,t,J=7.5Hz), 7.11 (1H,d
d,J=9Hz and 2Hz), 7.45 (1H,s), 7.48 (1H,d,J=9Hz),
7.75 (1H,d,J=7.5Hz) （９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（フタルイミドアセチルアミノ）ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 228−230℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (1.2H,s), 2.46 (1.8H,s), 4.6
0 (1.8H,s), 4.71(1.2H,s), 5.47 (1.8H,s), 5.54 (1.2
H,s), 6.68 (1H,d,J=8Hz), 6.81(1H,t,J=8Hz), 7.32
(0.6H,d,J=8Hz), 7.56 (0.4H,d,J=5Hz), 7.70-7.98(5.6
H), 8.28-8.40 (1.4H) （１０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（２−フタルイミドプロピオニルアミノ）ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (DMSO-d6,δ) : 1.62 (3H,d,J=6Hz), 2.28 (3H,s),
5.01 (1H,q,J=6Hz),5.43 (2H,s), 6.93-7.04 (2H), 7.
60 (2H,s), 7.82-7.97 (5H), 9.92(1H,s) （１１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（３−フタルイミドプロピオニルアミノ）ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 207−209℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 2.90 (2H,t,J=6Hz),
4.12 (2H,t,J=6Hz),5.45 (2H,s), 6.69 (1H,d,J=7Hz),
6.82 (1H,t,J=7Hz), 7.35 (1H,d,J=9Hz), 7.61-7.94 (6
H), 8.31 (1H,d,J=7Hz) （１２） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（フタルイミドアセチル）アミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン mp : 139−141℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.25 (3H,s), 4.12 (2
H,s), 5.53 (2H,s),6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,d,J=
7Hz), 7.52 (2H,s), 7.68-7.92(5H)
る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（４−メチルベンゾイルアミノ）ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 222−223℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (6H,s), 5.51 (2H,s), 6.71 (1
H,d,J=7Hz), 6.82(1H,t,J=7Hz), 7.31 (2H,d,J=9Hz),
7.41 (1H,d,J=9Hz), 7.70-7.85(3H), 8.44 (1H,br s),
8.60 (1H,d,J=9Hz) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（４−メトキシベンゾイルアミノ）ベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 211−212℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.89 (3H,s), 5.51 (2
H,s), 6.70 (1H,d,J=7Hz), 6.81 (1H,t,J=7Hz), 7.00
(2H,d,J=9Hz), 7.41 (1H,d,J=9Hz),7.75 (1H,d,J=7Hz),
7.88 (2H,d,J=9Hz), 8.40 (1H,br s), 8.59 (1H,d,J=9
Hz) （３） ８−（３−ベンゾイルアミノ−２，６−ジクロ
ロベンジルオキシ）−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン mp : 208−210℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 5.52 (2H,s), 6.71 (1
H,d,J=7Hz), 6.83(1H,t,J=7Hz), 7.40-7.66 (4H), 7.75
(1H,d,J=7Hz), 7.87-7.96 (2H),8.49 (1H,br s), 8.60
(1H,d,J=9Hz) （４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（４−メトキシカルボニルベンゾイルアミノ）ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 238−239℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.31 (3H,s), 3.92 (3H,s), 5.49
(2H,s), 6.97-7.08(2H,m), 7.69 (1H,d,J=8.5Hz), 7.77
(1H,d,J=8.5Hz), 7.95 (1H,dd,J=7.5Hz and 2Hz), 8.1
3 (4H,s) （５） ３−ブロモ−８−［３−（４−クロロベンゾイ
ルアミノ）−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 201−213℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 5.52 (2H,s), 6.72 (1
H,d,J=7.5Hz), 6.84(1H,t,J=7.5Hz), 7.43 (1H,d,J=8.5
Hz), 7.52 (2H,d,J=8.5Hz), 7.76(1H,d,J=8.5Hz), 7.86
(2H,d,J=8.5Hz), 8.41 (1H,br s), 8.57 (1H,d,J=8.5H
z) （６） ８−（３−ジアセチルアミノ−２，４，６−ト
リクロロベンジルオキシ）−３−ブロモ−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 141−142℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.34 (6H,s), 2.45 (3H,s), 5.48 (2
H,s), 6.69 (1H,d,J=8Hz), 6.84 (1H,t,J=8Hz), 7.61
(1H,s), 7.77 (1H,d,J=8Hz) （７） ３−ブロモ−８−［２−クロロ−５−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−トリフルオロアセチルアミノ）ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 142−143℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.50 (3H,s), 3.31 (3H,s), 5.48 (2
H,s), 6.46 (1H,d,J=7.5Hz), 6.75 (1H,d,J=7.5Hz), 7.
18 (1H,dd,J=9Hz and 2Hz), 7.46-7.53 (1H,m), 7.76
(1H,d,J=7.5Hz) （８） ３−ブロモ−８−［２−クロロ−５−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−プロピオニルアミノ）ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 133−135℃ NMR (CDCl3,δ) : 0.96 (3H,t,J=7.5Hz), 1.97 (2H,q,J
=7.5Hz), 2.50 (3H,s), 3.19 (3H,s), 5.45 (2H,s), 6.
50 (1H,d,J=7.5Hz), 6.76 (1H,t,J=7.5Hz), 7.11 (1H,d
d,J=9Hz and 2Hz), 7.45 (1H,s), 7.48 (1H,d,J=9Hz),
7.75 (1H,d,J=7.5Hz) （９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（フタルイミドアセチルアミノ）ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 228−230℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (1.2H,s), 2.46 (1.8H,s), 4.6
0 (1.8H,s), 4.71(1.2H,s), 5.47 (1.8H,s), 5.54 (1.2
H,s), 6.68 (1H,d,J=8Hz), 6.81(1H,t,J=8Hz), 7.32
(0.6H,d,J=8Hz), 7.56 (0.4H,d,J=5Hz), 7.70-7.98(5.6
H), 8.28-8.40 (1.4H) （１０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（２−フタルイミドプロピオニルアミノ）ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (DMSO-d6,δ) : 1.62 (3H,d,J=6Hz), 2.28 (3H,s),
5.01 (1H,q,J=6Hz),5.43 (2H,s), 6.93-7.04 (2H), 7.
60 (2H,s), 7.82-7.97 (5H), 9.92(1H,s) （１１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（３−フタルイミドプロピオニルアミノ）ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 207−209℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 2.90 (2H,t,J=6Hz),
4.12 (2H,t,J=6Hz),5.45 (2H,s), 6.69 (1H,d,J=7Hz),
6.82 (1H,t,J=7Hz), 7.35 (1H,d,J=9Hz), 7.61-7.94 (6
H), 8.31 (1H,d,J=7Hz) （１２） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（フタルイミドアセチル）アミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン mp : 139−141℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.25 (3H,s), 4.12 (2
H,s), 5.53 (2H,s),6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,d,J=
7Hz), 7.52 (2H,s), 7.68-7.92(5H)
【０１１６】実施例１７ ３−ブロモ−８−（２，６−ジクロロ−３−メチルアミ
ノベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン（７０ｍｇ）の蟻酸（１ｍｌ）溶液に、室
温で、無水酢酸（３５ｍｇ）を加える。混合物を同温度
で半時間撹拌したのち、減圧下で濃縮する。残留物を炭
酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配させ
る。有機層を乾燥し、減圧下に溶媒を蒸発させて、３−
ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−メチル−
Ｎ−ホルミルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（２９ｍｇ）を得る。 mp : 207−209℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 3.23 (3H,s), 5.50 (2
H,s), 6.71 (1H,d,J=7.5Hz), 6.85 (1H,t,J=7.5Hz), 7.
26 (1H,d,J=10Hz), 7.45 (1H,d,J=10Hz), 7.76 (1H,d,J
=7.5Hz), 8.15 (1H,s)
ノベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン（７０ｍｇ）の蟻酸（１ｍｌ）溶液に、室
温で、無水酢酸（３５ｍｇ）を加える。混合物を同温度
で半時間撹拌したのち、減圧下で濃縮する。残留物を炭
酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配させ
る。有機層を乾燥し、減圧下に溶媒を蒸発させて、３−
ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−メチル−
Ｎ−ホルミルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（２９ｍｇ）を得る。 mp : 207−209℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 3.23 (3H,s), 5.50 (2
H,s), 6.71 (1H,d,J=7.5Hz), 6.85 (1H,t,J=7.5Hz), 7.
26 (1H,d,J=10Hz), 7.45 (1H,d,J=10Hz), 7.76 (1H,d,J
=7.5Hz), 8.15 (1H,s)
【０１１７】実施例１８ ３−ブロモ−８−（２，６−ジクロロ−３−メチルアミ
ノベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン（６８ｍｇ）とピリジン（０．５ｍｌ）と
のジクロロメタン（２ｍｌ）溶液に、室温で、クロロ蟻
酸４−ニトロフェニル（４０ｍｇ）を加える。１時間撹
拌後、混合物をジクロロメタンと水との間で分配させ
る。水層をジクロロメタンで２回抽出する。有機層を合
せ、水（２回）および食塩水で洗い、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、減圧下に濃縮する。残留物をジエチルエー
テルから結晶化させて、３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ニトロフェノキ
シカルボニル）アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（８４ｍｇ）を結晶と
して得る。 mp : 229−230℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.41 (3H,s), 3.32 (3H,s),
5.49 (1H,d,J=10Hz),5.57 (1H,d,J=10Hz), 6.73 (1H,d,
J=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.19-7.57 (4H), 7.78 (1
H,d,J=7Hz), 8.20 (2H,d,J=10Hz)
ノベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン（６８ｍｇ）とピリジン（０．５ｍｌ）と
のジクロロメタン（２ｍｌ）溶液に、室温で、クロロ蟻
酸４−ニトロフェニル（４０ｍｇ）を加える。１時間撹
拌後、混合物をジクロロメタンと水との間で分配させ
る。水層をジクロロメタンで２回抽出する。有機層を合
せ、水（２回）および食塩水で洗い、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、減圧下に濃縮する。残留物をジエチルエー
テルから結晶化させて、３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ニトロフェノキ
シカルボニル）アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（８４ｍｇ）を結晶と
して得る。 mp : 229−230℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.41 (3H,s), 3.32 (3H,s),
5.49 (1H,d,J=10Hz),5.57 (1H,d,J=10Hz), 6.73 (1H,d,
J=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.19-7.57 (4H), 7.78 (1
H,d,J=7Hz), 8.20 (2H,d,J=10Hz)
【０１１８】実施例１９ ３−ブロモ−８−（２−クロロ−５−メチルアミノベン
ジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン（６０ｍｇ）、ピリジン（１６ｍｇ）および４−ジ
メチルアミノピリジン（１０ｍｇ）の塩化メチレン（２
ｍｌ）溶液に、５℃で、塩化メシル（２２ｍｇ）を一度
に加え、混合物を室温で９時間撹拌する。沈殿を濾去
し、残留物を塩化メチレンおよびジエチルエーテルでそ
れぞれ洗う。濾液を減圧下に濃縮し、残留物をシリカゲ
ルでの分取薄層クロマトグラフィー（メタノール：塩化
メチレン＝１：１０、ｖ／ｖ）により精製して、３−ブ
ロモ−８−［２−クロロ−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチ
ルスルホニルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（２５ｍｇ）を得る。 mp : 158−162℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.49 (3H,s), 2.74 (3H,s), 3.26 (3
H,s), 5.44 (2H,s),6.53 (1H,d,J=7.5Hz), 6.78 (1H,t,
J=7.5Hz), 7.32-7.46 (2H,m), 7.60(1H,d,J=2Hz), 7.73
(1H,d,J=7.5Hz)
ジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン（６０ｍｇ）、ピリジン（１６ｍｇ）および４−ジ
メチルアミノピリジン（１０ｍｇ）の塩化メチレン（２
ｍｌ）溶液に、５℃で、塩化メシル（２２ｍｇ）を一度
に加え、混合物を室温で９時間撹拌する。沈殿を濾去
し、残留物を塩化メチレンおよびジエチルエーテルでそ
れぞれ洗う。濾液を減圧下に濃縮し、残留物をシリカゲ
ルでの分取薄層クロマトグラフィー（メタノール：塩化
メチレン＝１：１０、ｖ／ｖ）により精製して、３−ブ
ロモ−８−［２−クロロ−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−メチ
ルスルホニルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（２５ｍｇ）を得る。 mp : 158−162℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.49 (3H,s), 2.74 (3H,s), 3.26 (3
H,s), 5.44 (2H,s),6.53 (1H,d,J=7.5Hz), 6.78 (1H,t,
J=7.5Hz), 7.32-7.46 (2H,m), 7.60(1H,d,J=2Hz), 7.73
(1H,d,J=7.5Hz)
【０１１９】実施例２０ ８−（３−アミノ−２，６−ジクロロベンジルオキシ）
−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン２塩酸塩（１００ｍｇ）、ピリジン（０．５ｍｌ）
およびＮ−メチルピロリドン（１．５ｍｌ）からなる混
合物に、イソシアン酸エチル（０．１０ｍｌ）を加え
る。混合物を６０℃で６時間撹拌する。不溶物を濾去
し、水で洗う。濾液と洗液とを合せ、分離した沈殿を濾
取する。この沈殿を分取薄層クロマトグラフィー（メタ
ノールの２０％ジクロロメタン溶液）と続いてのｎ−ヘ
キサンからの再結晶により精製して、３−ブロモ−８−
［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ’−エチルウレイド）ベ
ンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン（１３ｍｇ）を結晶として得る。 mp : 238−239℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.00 (3H,t,J=7Hz), 2.38 (3H,s),
3.16-3.31 (2H), 5.32(2H,s), 6.67 (1H,d,J=7Hz), 6.8
6 (1H,t,J=7Hz), 7.19-7.32 (2H),7.71 (1H,d,J=7Hz),
7.90 (1H,br s), 8.34 (1H,d,J=9Hz)
−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン２塩酸塩（１００ｍｇ）、ピリジン（０．５ｍｌ）
およびＮ−メチルピロリドン（１．５ｍｌ）からなる混
合物に、イソシアン酸エチル（０．１０ｍｌ）を加え
る。混合物を６０℃で６時間撹拌する。不溶物を濾去
し、水で洗う。濾液と洗液とを合せ、分離した沈殿を濾
取する。この沈殿を分取薄層クロマトグラフィー（メタ
ノールの２０％ジクロロメタン溶液）と続いてのｎ−ヘ
キサンからの再結晶により精製して、３−ブロモ−８−
［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ’−エチルウレイド）ベ
ンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン（１３ｍｇ）を結晶として得る。 mp : 238−239℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.00 (3H,t,J=7Hz), 2.38 (3H,s),
3.16-3.31 (2H), 5.32(2H,s), 6.67 (1H,d,J=7Hz), 6.8
6 (1H,t,J=7Hz), 7.19-7.32 (2H),7.71 (1H,d,J=7Hz),
7.90 (1H,br s), 8.34 (1H,d,J=9Hz)
【０１２０】実施例２１ ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（４−ニトロフェニルオキシカルボニル）アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン（６３ｍｇ）とメチルアミンの３０％メタ
ノール溶液（２ｍｌ）との混合物を３時間還流下に加熱
する。メチルアミンの３０％メタノール溶液（１ｍｌ）
を追加後、混合物をさらに１時間還流下に加熱する。混
合物を減圧下に蒸発させ、残留物を酢酸エチルで抽出す
る。抽出液を減圧下に蒸発させ、残留物を分取薄層クロ
マトグラフィー（メタノールの５％ジクロロメタン溶
液）により精製し、ジエチルエーテルから結晶化させ
て、３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−
メチル−Ｎ’−メチルウレイド）ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（２８ｍｇ）
を結晶として得る。 mp : 192−193℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 2.79 (3H,d,J=5Hz),
3.20 (3H,s), 4.20(1H,br d,J=5Hz), 5.49 (2H,s), 6.7
1 (1H,d,J=7Hz), 6.85 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9H
z), 7.42 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz)
ル−Ｎ−（４−ニトロフェニルオキシカルボニル）アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン（６３ｍｇ）とメチルアミンの３０％メタ
ノール溶液（２ｍｌ）との混合物を３時間還流下に加熱
する。メチルアミンの３０％メタノール溶液（１ｍｌ）
を追加後、混合物をさらに１時間還流下に加熱する。混
合物を減圧下に蒸発させ、残留物を酢酸エチルで抽出す
る。抽出液を減圧下に蒸発させ、残留物を分取薄層クロ
マトグラフィー（メタノールの５％ジクロロメタン溶
液）により精製し、ジエチルエーテルから結晶化させ
て、３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−
メチル−Ｎ’−メチルウレイド）ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（２８ｍｇ）
を結晶として得る。 mp : 192−193℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 2.79 (3H,d,J=5Hz),
3.20 (3H,s), 4.20(1H,br d,J=5Hz), 5.49 (2H,s), 6.7
1 (1H,d,J=7Hz), 6.85 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9H
z), 7.42 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz)
【０１２１】実施例２２ 実施例２０または２１と同様にして、次の化合物を得
る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ’−フェニルウレイド）ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : >250℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.30 (3H,s), 5.45 (2H,s), 6.91-
7.10 (3H), 7.31(2H,t,J=9Hz), 7.41-7.62 (3H), 7.92
(1H,m), 8.34 (1H,m), 8.52(1H,br s), 9.50 (1H,br s) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−メチル−Ｎ’−トリクロロアセチルウレイド）ベ
ンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン mp : 160−164℃（dec.） NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.33 (3H,s), 5.54 (2
H,s), 6.72 (1H,d,J=7.5Hz), 6.85 (1H,t,J=7.5Hz), 7.
41 (1H,d,J=10Hz), 7.52 (1H,d,J=10Hz), 7.81 (1H,d,J
=7.5Hz)
る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ’−フェニルウレイド）ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : >250℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.30 (3H,s), 5.45 (2H,s), 6.91-
7.10 (3H), 7.31(2H,t,J=9Hz), 7.41-7.62 (3H), 7.92
(1H,m), 8.34 (1H,m), 8.52(1H,br s), 9.50 (1H,br s) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−メチル−Ｎ’−トリクロロアセチルウレイド）ベ
ンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン mp : 160−164℃（dec.） NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.33 (3H,s), 5.54 (2
H,s), 6.72 (1H,d,J=7.5Hz), 6.85 (1H,t,J=7.5Hz), 7.
41 (1H,d,J=10Hz), 7.52 (1H,d,J=10Hz), 7.81 (1H,d,J
=7.5Hz)
【０１２２】実施例２３ ８−（３−アセチルアミノ−２，６−ジクロロベンジル
オキシ）−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン（２２２ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（２ｍｌ）溶液に、室温で、水素化ナトリウム
（２４ｍｇ、６０％油中分散液）を一度に加える。混合
物を同温度で半時間撹拌し、これにヨードメタン（１４
２ｍｇ）を加える。半時間撹拌後、混合物を水中に注
ぐ。分離した油状物を酢酸エチルで抽出する。抽出液を
水で洗い、乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留物をシリ
カゲルによるフラッシュクロマトグラフィーにより精製
して、３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ
−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１３５ｍ
ｇ）を固体として得る。 mp : 201−204℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.88 (3H,s), 2.46 (3H,s), 3.19 (3
H,s), 5.52 (2H,s),6.72 (1H,d,J=7.5Hz), 6.87 (1H,t,
J=7.5Hz), 7.31 (1H,d,J=8Hz), 7.48(1H,d,J=8Hz), 7.8
0 (1H,d,J=7.5Hz)
オキシ）−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン（２２２ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（２ｍｌ）溶液に、室温で、水素化ナトリウム
（２４ｍｇ、６０％油中分散液）を一度に加える。混合
物を同温度で半時間撹拌し、これにヨードメタン（１４
２ｍｇ）を加える。半時間撹拌後、混合物を水中に注
ぐ。分離した油状物を酢酸エチルで抽出する。抽出液を
水で洗い、乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留物をシリ
カゲルによるフラッシュクロマトグラフィーにより精製
して、３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ
−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１３５ｍ
ｇ）を固体として得る。 mp : 201−204℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.88 (3H,s), 2.46 (3H,s), 3.19 (3
H,s), 5.52 (2H,s),6.72 (1H,d,J=7.5Hz), 6.87 (1H,t,
J=7.5Hz), 7.31 (1H,d,J=8Hz), 7.48(1H,d,J=8Hz), 7.8
0 (1H,d,J=7.5Hz)
【０１２３】実施例２４ 実施例２３と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−エチル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 161℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.15 (3H,t,J=7.5Hz), 1.83 (3H,s),
2.45 (3H,s), 3.30(1H,m), 4.12 (1H,m), 5.51 (2H,
s), 6.71 (1H,d,J=7.5Hz), 6.85 (1H,t,J=7.5Hz), 7.25
(1H,d,J=7.5Hz), 7.46 (1H,d,J=7.5Hz), 7.78 (1H,d,J
=7.5Hz) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−プロピル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 142−144℃ NMR (CDCl3,δ) : 0.91 (3H,t,J=7Hz), 1.41-1.68 (2
H), 1.81 (3H,s),2.45 (3H,s), 3.14 (1H,dt,J=9Hz and
7Hz), 4.03 (1H,dt,J=9Hz and7Hz), 5.51 (2H,s), 6.7
0 (1H,d,J=7Hz), 6.85 (1H,t,J=7Hz), 7.24(1H,d,J=9H
z), 7.44 (1H,d,J=9Hz), 7.79 (1H,d,J=7Hz) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メトキシベンゾイル）アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン mp : 168−169℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 3.35 (3H,s), 3.78 (3
H,s), 5.45 (2H,s),6.59-6.86 (4H), 7.03-7.40 (4H),
7.76 (1H,d,J=7Hz) （４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピオニルアミノ）ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 170−171℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.08 (3H,t,J=7Hz), 2.01 (2H,q,J=7
Hz), 2.43 (3H,s),3.20 (3H,s), 5.50 (2H,s), 6.70 (1
H,d,J=7Hz), 6.84 (1H,t,J=7Hz),7.28 (1H,d,J=9Hz),
7.44 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （５） ３−ブロモ−８−［２，４，６−トリクロロ−
３−（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.84 (2.7H,s), 2.30 (0.3H,s), 2.4
4 (3H,s), 3.15(2.7H,s), 3.28 (0.3H,s), 5.41 (0.2H,
s), 5.47 (1.8H,s), 6.70 (1H,d,J=8Hz), 6.84 (1H,t,J
=8Hz), 7.53 (0.1H,s), 7.59 (0.9H,s), 7.77(1H,d,J=8
Hz) （６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−メチル−Ｎ−フタルイミドアセチルアミノ）ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン mp : 229−230℃ （７） ８−［３−［Ｎ−（アセチルサルコシル）−Ｎ
−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］
−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン NMR (CDCl3,δ) : 1.98 (0.5H,s), 2.11 (2.5H,s), 2.4
3 (3H,s), 2.90(0.5H,s), 3.07 (2.5H,s), 3.21 (2.5H,
s), 3.24 (0.5H,s), 3.30 (1H,d,J=16Hz), 4.27 (1H,d,
J=16Hz), 5.50 (2H,s), 6.70 (1H,d,J=8Hz),6.84 (1H,
t,J=8Hz), 7.33 (0.17H,d,J=8Hz), 7.48 (1.6H,s), 7.5
1(0.17H,d,J=8Hz), 7.78 (1H,d,J=8Hz) （８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−エチル−Ｎ−（フタルイミドアセチルアミノ）ベ
ンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン mp : 185−188℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 1.08 (3H,t,J=7Hz), 2.29 (3H,s),
3.88 (1H,d,J=16Hz),4.11 (1H,d,J=16Hz), 5.50 (2H,
s), 6.95-7.09 (3H), 7.80-8.00 (6H) （９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フタルイミドプロピオニル）
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.51-1.65 (6H), 2.41 (0.9H,s), 2.
42 (2.1H,s), 3.22(3H,s), 4.78 (0.3H,d,J=10Hz), 4.8
3 (1H,q,J=6Hz), 5.17 (0.3H,d,J=10Hz), 5.51 (1.4H,
s), 6.46 (0.3H,d,J=8Hz), 6.70-6.90 (1.7H),7.00 (1
H,d,J=8Hz), 7.08 (1H,d,J=8Hz), 7.31 (0.3H,d,J=8H
z), 7.48(0.3H,d,J=8Hz), 7.67-7.82 (5H) （１０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フタルイミドプロピオニル）
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン mp : 213−215℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.28-2.58 (2H), 2.41 (3H,s), 3.20
(3H,s), 3.82-4.12(2H), 5.41 (1H,d,J=9Hz), 5.50 (1
H,d,J=9Hz), 6.69 (2H,d,J=7Hz),6.84 (1H,t,J=7Hz),
7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.43 (1H,d,J=9Hz), 7.61-7.90(5
H)
（Ｎ−エチル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 161℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.15 (3H,t,J=7.5Hz), 1.83 (3H,s),
2.45 (3H,s), 3.30(1H,m), 4.12 (1H,m), 5.51 (2H,
s), 6.71 (1H,d,J=7.5Hz), 6.85 (1H,t,J=7.5Hz), 7.25
(1H,d,J=7.5Hz), 7.46 (1H,d,J=7.5Hz), 7.78 (1H,d,J
=7.5Hz) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−プロピル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 142−144℃ NMR (CDCl3,δ) : 0.91 (3H,t,J=7Hz), 1.41-1.68 (2
H), 1.81 (3H,s),2.45 (3H,s), 3.14 (1H,dt,J=9Hz and
7Hz), 4.03 (1H,dt,J=9Hz and7Hz), 5.51 (2H,s), 6.7
0 (1H,d,J=7Hz), 6.85 (1H,t,J=7Hz), 7.24(1H,d,J=9H
z), 7.44 (1H,d,J=9Hz), 7.79 (1H,d,J=7Hz) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メトキシベンゾイル）アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン mp : 168−169℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 3.35 (3H,s), 3.78 (3
H,s), 5.45 (2H,s),6.59-6.86 (4H), 7.03-7.40 (4H),
7.76 (1H,d,J=7Hz) （４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピオニルアミノ）ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 170−171℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.08 (3H,t,J=7Hz), 2.01 (2H,q,J=7
Hz), 2.43 (3H,s),3.20 (3H,s), 5.50 (2H,s), 6.70 (1
H,d,J=7Hz), 6.84 (1H,t,J=7Hz),7.28 (1H,d,J=9Hz),
7.44 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （５） ３−ブロモ−８−［２，４，６−トリクロロ−
３−（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.84 (2.7H,s), 2.30 (0.3H,s), 2.4
4 (3H,s), 3.15(2.7H,s), 3.28 (0.3H,s), 5.41 (0.2H,
s), 5.47 (1.8H,s), 6.70 (1H,d,J=8Hz), 6.84 (1H,t,J
=8Hz), 7.53 (0.1H,s), 7.59 (0.9H,s), 7.77(1H,d,J=8
Hz) （６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−メチル−Ｎ−フタルイミドアセチルアミノ）ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン mp : 229−230℃ （７） ８−［３−［Ｎ−（アセチルサルコシル）−Ｎ
−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］
−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン NMR (CDCl3,δ) : 1.98 (0.5H,s), 2.11 (2.5H,s), 2.4
3 (3H,s), 2.90(0.5H,s), 3.07 (2.5H,s), 3.21 (2.5H,
s), 3.24 (0.5H,s), 3.30 (1H,d,J=16Hz), 4.27 (1H,d,
J=16Hz), 5.50 (2H,s), 6.70 (1H,d,J=8Hz),6.84 (1H,
t,J=8Hz), 7.33 (0.17H,d,J=8Hz), 7.48 (1.6H,s), 7.5
1(0.17H,d,J=8Hz), 7.78 (1H,d,J=8Hz) （８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−エチル−Ｎ−（フタルイミドアセチルアミノ）ベ
ンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン mp : 185−188℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 1.08 (3H,t,J=7Hz), 2.29 (3H,s),
3.88 (1H,d,J=16Hz),4.11 (1H,d,J=16Hz), 5.50 (2H,
s), 6.95-7.09 (3H), 7.80-8.00 (6H) （９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フタルイミドプロピオニル）
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.51-1.65 (6H), 2.41 (0.9H,s), 2.
42 (2.1H,s), 3.22(3H,s), 4.78 (0.3H,d,J=10Hz), 4.8
3 (1H,q,J=6Hz), 5.17 (0.3H,d,J=10Hz), 5.51 (1.4H,
s), 6.46 (0.3H,d,J=8Hz), 6.70-6.90 (1.7H),7.00 (1
H,d,J=8Hz), 7.08 (1H,d,J=8Hz), 7.31 (0.3H,d,J=8H
z), 7.48(0.3H,d,J=8Hz), 7.67-7.82 (5H) （１０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−フタルイミドプロピオニル）
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン mp : 213−215℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.28-2.58 (2H), 2.41 (3H,s), 3.20
(3H,s), 3.82-4.12(2H), 5.41 (1H,d,J=9Hz), 5.50 (1
H,d,J=9Hz), 6.69 (2H,d,J=7Hz),6.84 (1H,t,J=7Hz),
7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.43 (1H,d,J=9Hz), 7.61-7.90(5
H)
【０１２４】実施例２５ ３−ブロモ−８−（２，６−ジクロロ−３−アセチルア
ミノベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン（２２２ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（２ｍｌ）溶液に、室温で、水素化ナトリウム
（２４ｍｇ、６０％油中分散液）を加える。混合物を同
温度で半時間撹拌したのち、これに、ブロモ酢酸エチル
（１００ｍｇ）を一度に加える。混合物を同温度で２時
間撹拌し、水中に注ぐ。分離した油状物をジクロロメタ
ンで抽出する。抽出液を水で洗い、乾燥し、減圧下に濃
縮する。残留物をシリカゲルを用いてのフラッシュクロ
マトグラフィーにより精製し、得られた油状物をエタノ
ール（１０ｍｌ）−１Ｎ水酸化ナトリウム溶液（２ｍ
ｌ）混合物に溶解させる。溶液を１．５時間加熱還流さ
せる。有機溶媒を減圧下に除去する。水層を希塩酸でｐ
Ｈ４に調製して、３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ
−３−（Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−アセチルアミノ）
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン（１５０ｍｇ）を白色固体として得る。 mp : 225−227℃（dec.） NMR (DMSO-d6,δ) : 1.79 (3H,s), 2.31 (3H,s), 3.78
(1H,d,J=17Hz),4.64 (1H,d,J=17Hz), 5.45 (2H,s), 6.9
6-7.06 (2H,m), 7.76 (2H,s),7.95 (1H,m)
ミノベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン（２２２ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（２ｍｌ）溶液に、室温で、水素化ナトリウム
（２４ｍｇ、６０％油中分散液）を加える。混合物を同
温度で半時間撹拌したのち、これに、ブロモ酢酸エチル
（１００ｍｇ）を一度に加える。混合物を同温度で２時
間撹拌し、水中に注ぐ。分離した油状物をジクロロメタ
ンで抽出する。抽出液を水で洗い、乾燥し、減圧下に濃
縮する。残留物をシリカゲルを用いてのフラッシュクロ
マトグラフィーにより精製し、得られた油状物をエタノ
ール（１０ｍｌ）−１Ｎ水酸化ナトリウム溶液（２ｍ
ｌ）混合物に溶解させる。溶液を１．５時間加熱還流さ
せる。有機溶媒を減圧下に除去する。水層を希塩酸でｐ
Ｈ４に調製して、３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ
−３−（Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−アセチルアミノ）
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン（１５０ｍｇ）を白色固体として得る。 mp : 225−227℃（dec.） NMR (DMSO-d6,δ) : 1.79 (3H,s), 2.31 (3H,s), 3.78
(1H,d,J=17Hz),4.64 (1H,d,J=17Hz), 5.45 (2H,s), 6.9
6-7.06 (2H,m), 7.76 (2H,s),7.95 (1H,m)
【０１２５】実施例２６ ３−ブロモ−８−［２−クロロ−６−（Ｎ−アセチル−
Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１０３ｍｇ）のテトラヒ
ドロフラン（２ｍｌ）溶液に、５℃で、水素化アルミニ
ウムリチウム（１６ｍｇ）を数回に分けて加える。添加
後、混合物を５℃で２時間撹拌し、塩化アンモニウム飽
和水溶液を加えて反応を停止させる。分離した有機層を
塩化アンモニウム飽和水溶液で洗い、乾燥し、減圧下に
濃縮する。残留物を分取薄層クロマトグラフィー（酢酸
エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２、ｖ／ｖ）により精製し
て、３−ブロモ−８−［２−クロロ−６−（Ｎ−エチル
−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（４１ｍｇ）を得る。
mp : 124−126℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.02 (3H,t,J=7.5Hz), 2.44 (3H,s),
2.71 (3H,s), 3.03(2H,q,J=7.5Hz), 5.41 (2H,s), 6.7
3 (1H,d,J=7.5Hz), 6.81 (1H,t,J=7.5Hz), 7.01-7.28
(3H,m), 7.71 (1H,dd,J=7Hz and 1.5Hz)
Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１０３ｍｇ）のテトラヒ
ドロフラン（２ｍｌ）溶液に、５℃で、水素化アルミニ
ウムリチウム（１６ｍｇ）を数回に分けて加える。添加
後、混合物を５℃で２時間撹拌し、塩化アンモニウム飽
和水溶液を加えて反応を停止させる。分離した有機層を
塩化アンモニウム飽和水溶液で洗い、乾燥し、減圧下に
濃縮する。残留物を分取薄層クロマトグラフィー（酢酸
エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２、ｖ／ｖ）により精製し
て、３−ブロモ−８−［２−クロロ−６−（Ｎ−エチル
−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（４１ｍｇ）を得る。
mp : 124−126℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.02 (3H,t,J=7.5Hz), 2.44 (3H,s),
2.71 (3H,s), 3.03(2H,q,J=7.5Hz), 5.41 (2H,s), 6.7
3 (1H,d,J=7.5Hz), 6.81 (1H,t,J=7.5Hz), 7.01-7.28
(3H,m), 7.71 (1H,dd,J=7Hz and 1.5Hz)
【０１２６】実施例２７ ３−ブロモ−８−［３−（Ｎ−アセトキシアセチル−Ｎ
−メチルアミノ）−２，６−ジクロロベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１．４
２ｇ）、炭酸カリウム（７６１ｍｇ）、メタノール（７
ｍｌ）およびテトラヒドロフラン（７ｍｌ）からなる混
合物を室温で１時間撹拌する。混合物をジクロロメタン
と水との間で分配させる。水層をジクロロメタンで２回
抽出する。有機層を合せ、食塩水で洗い、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留物をエタノ
ールから結晶化させて、３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−（Ｎ−グリコロイル−Ｎ−メチルアミノ）
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン（１．１６ｇ）を結晶として得る。 mp : 217−218℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 3.19-3.32 (4H), 3.6
9, 3.82 (each 1H,d,J=15Hz), 5.50 (2H,s), 6.70 (1H,
d,J=7Hz), 6.83 (1H,t,J=7Hz), 7.29(1H,d,J=9Hz), 7.4
9 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz)
−メチルアミノ）−２，６−ジクロロベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１．４
２ｇ）、炭酸カリウム（７６１ｍｇ）、メタノール（７
ｍｌ）およびテトラヒドロフラン（７ｍｌ）からなる混
合物を室温で１時間撹拌する。混合物をジクロロメタン
と水との間で分配させる。水層をジクロロメタンで２回
抽出する。有機層を合せ、食塩水で洗い、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留物をエタノ
ールから結晶化させて、３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−（Ｎ−グリコロイル−Ｎ−メチルアミノ）
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン（１．１６ｇ）を結晶として得る。 mp : 217−218℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 3.19-3.32 (4H), 3.6
9, 3.82 (each 1H,d,J=15Hz), 5.50 (2H,s), 6.70 (1H,
d,J=7Hz), 6.83 (1H,t,J=7Hz), 7.29(1H,d,J=9Hz), 7.4
9 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz)
【０１２７】実施例２８ 実施例２７と同様にして、３−ブロモ−８−［２，６−
ジクロロ−３−［Ｎ−（グリコロイルグリシル）−Ｎ−
メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジンを得る。 mp : 163−165℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.29 (1
H,dd,J=17Hz and4Hz), 3.94 (2H,s), 4.32 (1H,dd,J=17
Hz and 9Hz), 5.31 (1H,d,J=10Hz), 5.59 (1H,d,J=10H
z), 6.30 (1H,br s), 6.73 (1H,d,J=7Hz),6.90 (1H,t,J
=7Hz), 7.10 (1H,br s), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.49 (1
H,d,J=9Hz), 7.29 (1H,d,J=7Hz)
ジクロロ−３−［Ｎ−（グリコロイルグリシル）−Ｎ−
メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジンを得る。 mp : 163−165℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.29 (1
H,dd,J=17Hz and4Hz), 3.94 (2H,s), 4.32 (1H,dd,J=17
Hz and 9Hz), 5.31 (1H,d,J=10Hz), 5.59 (1H,d,J=10H
z), 6.30 (1H,br s), 6.73 (1H,d,J=7Hz),6.90 (1H,t,J
=7Hz), 7.10 (1H,br s), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.49 (1
H,d,J=9Hz), 7.29 (1H,d,J=7Hz)
【０１２８】実施例２９ 水素化ナトリウム（油中６０％、９ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（１ｍｌ）中懸濁液に、３−ブロモ
−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−グリコロイル−
Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１００ｍｇ）を加える。
１０分間撹拌後、これに沃化メチル（３６ｍｇ）を加
え、混合物を室温で１時間撹拌する。この混合物に、沃
化メチル（３６ｍｇ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（１ｍｌ）とを追加する。混合物を６０℃でさらに２時
間撹拌する。反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで３
回抽出する。有機層を合せ、水（４回）および食塩水で
洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に蒸発させ
る。残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ジクロロメ
タン：メタノール＝２０：１、ｖ／ｖ）により精製し、
エタノール−ジエチルエーテルから結晶化して、３−ブ
ロモ−８−［３−（Ｎ−メトキシアセチル−Ｎ−メチル
アミノ）−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（２０ｍｇ）を結
晶として得る。 mp : 145−146℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.35 (3
H,s), 3.68, 3.32(each 1H,d,J=15Hz), 5.50 (2H,s),
6.70 (1H,d,J=7Hz), 6.85 (1H,t,J=7Hz), 7.29, 7.46
(each 1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz)
メチルホルムアミド（１ｍｌ）中懸濁液に、３−ブロモ
−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−グリコロイル−
Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１００ｍｇ）を加える。
１０分間撹拌後、これに沃化メチル（３６ｍｇ）を加
え、混合物を室温で１時間撹拌する。この混合物に、沃
化メチル（３６ｍｇ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（１ｍｌ）とを追加する。混合物を６０℃でさらに２時
間撹拌する。反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで３
回抽出する。有機層を合せ、水（４回）および食塩水で
洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に蒸発させ
る。残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ジクロロメ
タン：メタノール＝２０：１、ｖ／ｖ）により精製し、
エタノール−ジエチルエーテルから結晶化して、３−ブ
ロモ−８−［３−（Ｎ−メトキシアセチル−Ｎ−メチル
アミノ）−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（２０ｍｇ）を結
晶として得る。 mp : 145−146℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.35 (3
H,s), 3.68, 3.32(each 1H,d,J=15Hz), 5.50 (2H,s),
6.70 (1H,d,J=7Hz), 6.85 (1H,t,J=7Hz), 7.29, 7.46
(each 1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz)
【０１２９】実施例３０ ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（グ
リコロイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオ
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
（２００ｍｇ）とトリエチルアミン（７６ｍｇ）との塩
化メチレン（２ｍｌ）溶液に、氷冷下、塩化メシル（５
２ｍｇ）を滴下し、混合物を同温度で１時間撹拌する。
混合物を水（２回）および食塩水で洗い、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、３−ブロモ−８−
［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（メシルオキシアセチ
ルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（２２１ｍ
ｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.48 (3H,s), 3.19 (3H,s), 3.28 (3
H,s), 3.61 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz), 4.86 (1H,dd,J=1
7Hz and 5Hz), 4.18 (2H,s), 5.50(2H,s), 6.78 (1H,d,
J=7Hz), 6.91 (1H,t,J=7Hz), 7.25 (1H,br s), 7.32(1
H,d,J=9Hz), 7.51 (1H,d,J=9Hz), 7.80 (1H,d,J=7Hz)
リコロイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオ
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
（２００ｍｇ）とトリエチルアミン（７６ｍｇ）との塩
化メチレン（２ｍｌ）溶液に、氷冷下、塩化メシル（５
２ｍｇ）を滴下し、混合物を同温度で１時間撹拌する。
混合物を水（２回）および食塩水で洗い、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、減圧下に濃縮して、３−ブロモ−８−
［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（メシルオキシアセチ
ルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（２２１ｍ
ｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.48 (3H,s), 3.19 (3H,s), 3.28 (3
H,s), 3.61 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz), 4.86 (1H,dd,J=1
7Hz and 5Hz), 4.18 (2H,s), 5.50(2H,s), 6.78 (1H,d,
J=7Hz), 6.91 (1H,t,J=7Hz), 7.25 (1H,br s), 7.32(1
H,d,J=9Hz), 7.51 (1H,d,J=9Hz), 7.80 (1H,d,J=7Hz)
【０１３０】実施例３１ ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（Ｎ
−メシルオキシアセチルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン（１００ｍｇ）のメタノール（２ｍｌ）溶
液に、ナトリウムメトキシド（３１７ｍｇ）を加え、混
合物を１時間撹拌する。ナトリウムメトキシド（２００
ｍｇ）をこれに追加し、混合物を３時間撹拌する。反応
混合物に水を加え、混合物を塩化メチレンで３回抽出す
る。抽出液を合せ、食塩水で洗い、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、減圧下に濃縮する。残留物を分取薄層クロマ
トグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝１０：１、
ｖ／ｖ）により精製して、３−ブロモ−８−［２，６−
ジクロロ−３−［Ｎ−（メトキシアセチルグリシル）−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン（６０ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.59 (1
H,dd,J=17Hz and4Hz), 3.78-3.95 (3H), 5.48 (1H,d,J=
9Hz), 5.52 (1H,d,J=9Hz), 6.71(1H,d,J=7Hz), 6.87 (1
H,t,J=7Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.39 (1H,br s), 7.4
9 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz)
−メシルオキシアセチルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン（１００ｍｇ）のメタノール（２ｍｌ）溶
液に、ナトリウムメトキシド（３１７ｍｇ）を加え、混
合物を１時間撹拌する。ナトリウムメトキシド（２００
ｍｇ）をこれに追加し、混合物を３時間撹拌する。反応
混合物に水を加え、混合物を塩化メチレンで３回抽出す
る。抽出液を合せ、食塩水で洗い、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、減圧下に濃縮する。残留物を分取薄層クロマ
トグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝１０：１、
ｖ／ｖ）により精製して、３−ブロモ−８−［２，６−
ジクロロ−３−［Ｎ−（メトキシアセチルグリシル）−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン（６０ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.59 (1
H,dd,J=17Hz and4Hz), 3.78-3.95 (3H), 5.48 (1H,d,J=
9Hz), 5.52 (1H,d,J=9Hz), 6.71(1H,d,J=7Hz), 6.87 (1
H,t,J=7Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.39 (1H,br s), 7.4
9 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz)
【０１３１】実施例３２ ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−グリ
コロイル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（７００ｍｇ）
とトリエチルアミン（２６９ｍｇ）との塩化メチレン
（１４ｍｌ）溶液に、氷冷下に、塩化メシル（２２４ｍ
ｇ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌する。反応混合
物を水（２回）および食塩水で洗い、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、減圧下に濃縮して、３−ブロモ−８−
［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−メシルオキシアセチル
−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを残留物として得る。こ
の残留物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍｌ）に
溶解させ、これに、室温で、窒素雰囲気下に、フタルイ
ミドカリウム（３６２ｍｇ）を加える。混合物を１日間
撹拌し、これに水を加える。沈殿を濾取し、乾燥して、
３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フタルイミドアセチルアミノ）ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（６
２９ｍｇ）を得る。 mp : 229−230℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.26 (3H,s), 4.12 (2
H,s), 5.53 (2H,s),6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=
7Hz), 7.52 (2H,s), 7.68-7.92(5H,m)
コロイル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（７００ｍｇ）
とトリエチルアミン（２６９ｍｇ）との塩化メチレン
（１４ｍｌ）溶液に、氷冷下に、塩化メシル（２２４ｍ
ｇ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌する。反応混合
物を水（２回）および食塩水で洗い、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、減圧下に濃縮して、３−ブロモ−８−
［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−メシルオキシアセチル
−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを残留物として得る。こ
の残留物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍｌ）に
溶解させ、これに、室温で、窒素雰囲気下に、フタルイ
ミドカリウム（３６２ｍｇ）を加える。混合物を１日間
撹拌し、これに水を加える。沈殿を濾取し、乾燥して、
３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フタルイミドアセチルアミノ）ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（６
２９ｍｇ）を得る。 mp : 229−230℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.26 (3H,s), 4.12 (2
H,s), 5.53 (2H,s),6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=
7Hz), 7.52 (2H,s), 7.68-7.92(5H,m)
【０１３２】実施例３３ 実施例３２と同様にして、３−ブロモ−８−［２，６−
ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（フタルイミドアセ
チルグリシル）アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを得る。 mp : 148−150℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.53 (1
H,dd,J=17Hz and4Hz), 3.80 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz),
4.39 (2H,s), 5.48 (2H,s),6.70 (1H,d,J=7Hz), 6.78
(1H), 6.84 (1H,t,J=7Hz), 7.29 (1H,d,J=9Hz), 7.45
(1H,d,J=9Hz), 7.62-7.92 (5H)
ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（フタルイミドアセ
チルグリシル）アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを得る。 mp : 148−150℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.53 (1
H,dd,J=17Hz and4Hz), 3.80 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz),
4.39 (2H,s), 5.48 (2H,s),6.70 (1H,d,J=7Hz), 6.78
(1H), 6.84 (1H,t,J=7Hz), 7.29 (1H,d,J=9Hz), 7.45
(1H,d,J=9Hz), 7.62-7.92 (5H)
【０１３３】実施例３４ ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フタルイミドアセチルアミノ）ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（４
５０ｍｇ）とヒドラジン水和物（４１ｍｇ）とのメタノ
ール（５ｍｌ）中混合物を３０分間加熱還流させ、これ
にヒドラジン水和物（４１ｍｇ）を追加し、さらに混合
物を１．５時間加熱還流させる。生じた沈殿を濾去し、
濾液を減圧下に濃縮する。残留物をクロロホルムに溶解
させ、溶液を水（２回）および食塩水で洗い、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮する。残留物をジエ
チルエーテルから結晶化させて、８−［３−（Ｎ−グリ
シル−Ｎ−メチルアミノ）−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン（３３８ｍｇ）を得る。 mp : 175−178℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 2.92-3.20 (2H), 3.23
(3H,s), 5.49 (2H,s), 6.70 (1H,d,J=7Hz), 6.83 (1H,
t,J=7Hz), 7.29, 7.47 (each 1H,d,J=9Hz), 7.79 (1H,
d,J=7Hz)
ル−Ｎ−フタルイミドアセチルアミノ）ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（４
５０ｍｇ）とヒドラジン水和物（４１ｍｇ）とのメタノ
ール（５ｍｌ）中混合物を３０分間加熱還流させ、これ
にヒドラジン水和物（４１ｍｇ）を追加し、さらに混合
物を１．５時間加熱還流させる。生じた沈殿を濾去し、
濾液を減圧下に濃縮する。残留物をクロロホルムに溶解
させ、溶液を水（２回）および食塩水で洗い、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮する。残留物をジエ
チルエーテルから結晶化させて、８−［３−（Ｎ−グリ
シル−Ｎ−メチルアミノ）−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン（３３８ｍｇ）を得る。 mp : 175−178℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 2.92-3.20 (2H), 3.23
(3H,s), 5.49 (2H,s), 6.70 (1H,d,J=7Hz), 6.83 (1H,
t,J=7Hz), 7.29, 7.47 (each 1H,d,J=9Hz), 7.79 (1H,
d,J=7Hz)
【０１３４】実施例３５ 実施例３４と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ８−［３−［Ｎ−（グリシルグリシル）−Ｎ−
メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−
３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.41 (3
H,s), 3.60 (1H,dd,J=17Hz and 4Hz), 3.84 (1H,dd,J=1
7Hz and 4Hz), 5.49 (2H,s), 6.71(1H,d,J=7Hz), 6.87
(1H,t,J=7Hz), 7.34 (1H,d,J=9Hz) （２） ８−［３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−エチルアミ
ノ）−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 169−171℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.16 (3H,t,J=7Hz), 2.45 (3H,s),
2.92-3.40 (3H),4.18 (1H), 5.50 (2H,s), 6.70 (1H,d,
J=7Hz), 6.83 (1H,t,J=7Hz),7.22 (1H,d,J=9Hz), 7.48
(1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−ＤＬ−アラニル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオ
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.11 (1.8H,d,J=6Hz), 1.15 (1.2H,
d,J=6Hz), 2.45 (3H,s), 3.20 (0.4H,q,J=6Hz), 3.22
(3H,s), 3.36 (0.6H,q,J=6Hz), 5.43-5.56 (2H), 6.70
(1H,d,J=8Hz), 6.84 (1H,t,J=8Hz), 7.30 (0.6H,d,J=8H
z), 7.33 (0.4H,d,J=8Hz), 7.45 (0.4H,d,J=8Hz), 7.48
(0.6H,d,J=8Hz), 7.77 (1H,d,J=8Hz) （４） ８−［３−（Ｎ−β−アラニル−Ｎ−メチルア
ミノ）−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロ
モ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 163−165℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.10-2.25 (2H), 2.41 (3H,s), 2.85
-2.99 (2H), 3.20(3H,s), 5.50 (2H,s), 6.72 (1H,d,J=
7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.32(1H,d,J=9Hz), 7.49 (1
H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （５） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−グリシル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 184−186℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.01 (1H,d,J=17Hz),
3.12 (1H,d,J=17Hz), 3.22 (3H,s), 5.50 (2H,s), 6.70
(1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.29 (1H,d,J=9H
z), 7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.72 (1H,d,J=7Hz)
メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−
３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.41 (3
H,s), 3.60 (1H,dd,J=17Hz and 4Hz), 3.84 (1H,dd,J=1
7Hz and 4Hz), 5.49 (2H,s), 6.71(1H,d,J=7Hz), 6.87
(1H,t,J=7Hz), 7.34 (1H,d,J=9Hz) （２） ８−［３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−エチルアミ
ノ）−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 169−171℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.16 (3H,t,J=7Hz), 2.45 (3H,s),
2.92-3.40 (3H),4.18 (1H), 5.50 (2H,s), 6.70 (1H,d,
J=7Hz), 6.83 (1H,t,J=7Hz),7.22 (1H,d,J=9Hz), 7.48
(1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−ＤＬ−アラニル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオ
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.11 (1.8H,d,J=6Hz), 1.15 (1.2H,
d,J=6Hz), 2.45 (3H,s), 3.20 (0.4H,q,J=6Hz), 3.22
(3H,s), 3.36 (0.6H,q,J=6Hz), 5.43-5.56 (2H), 6.70
(1H,d,J=8Hz), 6.84 (1H,t,J=8Hz), 7.30 (0.6H,d,J=8H
z), 7.33 (0.4H,d,J=8Hz), 7.45 (0.4H,d,J=8Hz), 7.48
(0.6H,d,J=8Hz), 7.77 (1H,d,J=8Hz) （４） ８−［３−（Ｎ−β−アラニル−Ｎ−メチルア
ミノ）−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロ
モ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 163−165℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.10-2.25 (2H), 2.41 (3H,s), 2.85
-2.99 (2H), 3.20(3H,s), 5.50 (2H,s), 6.72 (1H,d,J=
7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.32(1H,d,J=9Hz), 7.49 (1
H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （５） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−グリシル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 184−186℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.01 (1H,d,J=17Hz),
3.12 (1H,d,J=17Hz), 3.22 (3H,s), 5.50 (2H,s), 6.70
(1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.29 (1H,d,J=9H
z), 7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.72 (1H,d,J=7Hz)
【０１３５】実施例３６ ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−グリ
シル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１００ｍｇ）の塩
化メチレン（２ｍｌ）溶液に、ピリジン（１７ｍｇ）、
４−ジメチルアミノピリジン（１０ｍｇ）および無水酢
酸（３２ｍｇ）を加え、混合物を１．５時間撹拌する。
混合物を水（２回）および食塩水で洗い、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、減圧下に濃縮する。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノー
ル＝５：１、ｖ／ｖ）により精製して、８−［３−［Ｎ
−（アセチルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６
−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（７４ｍｇ）を得る。 mp : 187−189℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.01 (3H,s), 2.43 (3H,s), 3.24 (3
H,s), 3.51, 3.78(each 1H,dd,J=17Hz and 4Hz), 5.49
(2H,s), 6.45 (1H,br s), 6.71(1H,d,J=7Hz), 6.87 (1
H,t,J=7Hz), 7.30, 7.49 (each 1H,d,J=9Hz),7.77 (1H,
d,J=7Hz)
シル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１００ｍｇ）の塩
化メチレン（２ｍｌ）溶液に、ピリジン（１７ｍｇ）、
４−ジメチルアミノピリジン（１０ｍｇ）および無水酢
酸（３２ｍｇ）を加え、混合物を１．５時間撹拌する。
混合物を水（２回）および食塩水で洗い、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、減圧下に濃縮する。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノー
ル＝５：１、ｖ／ｖ）により精製して、８−［３−［Ｎ
−（アセチルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６
−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（７４ｍｇ）を得る。 mp : 187−189℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.01 (3H,s), 2.43 (3H,s), 3.24 (3
H,s), 3.51, 3.78(each 1H,dd,J=17Hz and 4Hz), 5.49
(2H,s), 6.45 (1H,br s), 6.71(1H,d,J=7Hz), 6.87 (1
H,t,J=7Hz), 7.30, 7.49 (each 1H,d,J=9Hz),7.77 (1H,
d,J=7Hz)
【０１３６】実施例３７ ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−グリ
シル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１００ｍｇ）、ピ
リジン（２５ｍｇ）および塩化メチレン（２ｍｌ）から
なる混合物に、室温で、塩化プロピオニル（０．０２ｍ
ｌ）を加え、混合物を同温度で３０分間撹拌する。混合
物を塩化メチレンと水との間で分配させ、有機層を水で
洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮し
て、３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−
メチル−Ｎ−（プロピオニルグリシル）アミノ］ベンジ
ルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン（１１１ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.25 (3H,t,J=6Hz), 2.27 (2H,q,J=6
Hz), 2.43 (2.8H,s),3.30 (0.2H,s), 3.52 (1H,dd,J=17
Hz and 4Hz), 3.80 (1H,dd,J=17Hz and4Hz), 5.48 (2H,
s), 6.43 (1H,t like), 6.73 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,
t,J=7Hz), 7.30 (1H,d,J=8Hz), 7.47 (1H,d,J=8Hz), 7.
76 (1H,d,J=7Hz)
シル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１００ｍｇ）、ピ
リジン（２５ｍｇ）および塩化メチレン（２ｍｌ）から
なる混合物に、室温で、塩化プロピオニル（０．０２ｍ
ｌ）を加え、混合物を同温度で３０分間撹拌する。混合
物を塩化メチレンと水との間で分配させ、有機層を水で
洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮し
て、３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−
メチル−Ｎ−（プロピオニルグリシル）アミノ］ベンジ
ルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン（１１１ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.25 (3H,t,J=6Hz), 2.27 (2H,q,J=6
Hz), 2.43 (2.8H,s),3.30 (0.2H,s), 3.52 (1H,dd,J=17
Hz and 4Hz), 3.80 (1H,dd,J=17Hz and4Hz), 5.48 (2H,
s), 6.43 (1H,t like), 6.73 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,
t,J=7Hz), 7.30 (1H,d,J=8Hz), 7.47 (1H,d,J=8Hz), 7.
76 (1H,d,J=7Hz)
【０１３７】実施例３８ 第三級ブトキシカルボニル−Ｌ−プロリン（７７ｍ
ｇ）、Ｎ−メチルモルホリン（０．０４ｍｌ）およびジ
クロロメタン（３ｍｌ）からなる混合物に、ドライアイ
ス−テトラクロロメタン浴で冷却しながら、塩化ピバロ
イル（０．０４ｍｌ）を滴下する。この混合物を氷水浴
で冷却しながら５分間撹拌し、ドライアイス−テトラク
ロロメタン浴で冷却する。この混合物に、８−［３−
（Ｎ−グリシル−Ｎ−メチルアミノ）−２，６−ジクロ
ロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン（１３９ｍｇ）のジクロロメタ
ン（４ｍｌ）溶液を加える。混合物を室温で３０分間撹
拌し、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液および水で洗
う。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に蒸
発させる。残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ジク
ロロメタン：メタノール＝１９：１、ｖ／ｖ）により精
製して、３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−（第三級ブトキ
シカルボニル−Ｌ−プロリルグリシル）−Ｎ−メチルア
ミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（７２ｍｇ）（化合
物Ａ）および３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３
−（Ｎ−メチル−Ｎ−ピバロイルグリシルアミノ）ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン（９３ｍｇ）（化合物Ｂ）を得る。 化合物 Ａ： NMR (CDCl3,δ) : 1.45 (9H,br s), 1.78-2.22 (4H),
2.43 (3H,s),3.23 (3H,s), 3.32-3.90 (4H), 4.25 (1H,
m), 5.48 (2H,s), 6.72(1H,d,J=8Hz), 6.86 (1H,t,J=8H
z), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.47(1H,d,J=9Hz), 7.77 (1H,
d,J=8Hz) 化合物 Ｂ： NMR (CDCl3,δ) : 1.20 (9H,s), 2.44 (3H,s), 3.26 (3
H,s), 3.49(1H,dd,J=16Hz and 4Hz), 3.77 (1H,dd,J=16
Hz and 4Hz), 5.48(2H,s), 6.64 (1H,t,like), 6.72 (1
H,d,J=8Hz), 6.85 (1H,t,J=8Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz),
7.47 (1H,d,J=9Hz), 7.77 (1H,d,J=8Hz)
ｇ）、Ｎ−メチルモルホリン（０．０４ｍｌ）およびジ
クロロメタン（３ｍｌ）からなる混合物に、ドライアイ
ス−テトラクロロメタン浴で冷却しながら、塩化ピバロ
イル（０．０４ｍｌ）を滴下する。この混合物を氷水浴
で冷却しながら５分間撹拌し、ドライアイス−テトラク
ロロメタン浴で冷却する。この混合物に、８−［３−
（Ｎ−グリシル−Ｎ−メチルアミノ）−２，６−ジクロ
ロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン（１３９ｍｇ）のジクロロメタ
ン（４ｍｌ）溶液を加える。混合物を室温で３０分間撹
拌し、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液および水で洗
う。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に蒸
発させる。残留物を分取薄層クロマトグラフィー（ジク
ロロメタン：メタノール＝１９：１、ｖ／ｖ）により精
製して、３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−（第三級ブトキ
シカルボニル−Ｌ−プロリルグリシル）−Ｎ−メチルア
ミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（７２ｍｇ）（化合
物Ａ）および３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３
−（Ｎ−メチル−Ｎ−ピバロイルグリシルアミノ）ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン（９３ｍｇ）（化合物Ｂ）を得る。 化合物 Ａ： NMR (CDCl3,δ) : 1.45 (9H,br s), 1.78-2.22 (4H),
2.43 (3H,s),3.23 (3H,s), 3.32-3.90 (4H), 4.25 (1H,
m), 5.48 (2H,s), 6.72(1H,d,J=8Hz), 6.86 (1H,t,J=8H
z), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.47(1H,d,J=9Hz), 7.77 (1H,
d,J=8Hz) 化合物 Ｂ： NMR (CDCl3,δ) : 1.20 (9H,s), 2.44 (3H,s), 3.26 (3
H,s), 3.49(1H,dd,J=16Hz and 4Hz), 3.77 (1H,dd,J=16
Hz and 4Hz), 5.48(2H,s), 6.64 (1H,t,like), 6.72 (1
H,d,J=8Hz), 6.85 (1H,t,J=8Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz),
7.47 (1H,d,J=9Hz), 7.77 (1H,d,J=8Hz)
【０１３８】実施例３９ ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−グリ
シル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１５０ｍｇ）、４
−ペンテン酸（３３ｍｇ）、Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−
ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（７７
ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６４ｍ
ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍ
ｌ）からなる混合物を室温で２時間撹拌する。これに水
を加え、混合物を塩化メチレンで３回抽出する。有機層
を合せ、水（４回）および食塩水で洗い、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、減圧下に濃縮する。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノー
ル＝３０：１、ｖ／ｖ）により精製して、３−ブロモ−
８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（４−ペンテノイ
ルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１７２ｍ
ｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.24-2.42 (4H), 2.44 (3H,s), 3.26
(3H,s), 3.52 (1H,dd,J=17Hz and 4Hz), 3.80 (1H,dd,
J=17 and 4Hz), 4.96-5.16 (2H),5.49 (2H,s), 5.70-5.
92 (1H,m), 6.46 (1H,br s), 6.72 (1H,d,J=7Hz),6.88
(1H,t,J=7Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9H
z), 7.78(1H,d,J=7Hz)
シル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１５０ｍｇ）、４
−ペンテン酸（３３ｍｇ）、Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−
ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（７７
ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６４ｍ
ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍ
ｌ）からなる混合物を室温で２時間撹拌する。これに水
を加え、混合物を塩化メチレンで３回抽出する。有機層
を合せ、水（４回）および食塩水で洗い、硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、減圧下に濃縮する。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノー
ル＝３０：１、ｖ／ｖ）により精製して、３−ブロモ−
８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（４−ペンテノイ
ルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１７２ｍ
ｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.24-2.42 (4H), 2.44 (3H,s), 3.26
(3H,s), 3.52 (1H,dd,J=17Hz and 4Hz), 3.80 (1H,dd,
J=17 and 4Hz), 4.96-5.16 (2H),5.49 (2H,s), 5.70-5.
92 (1H,m), 6.46 (1H,br s), 6.72 (1H,d,J=7Hz),6.88
(1H,t,J=7Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9H
z), 7.78(1H,d,J=7Hz)
【０１３９】実施例４０ 実施例３６〜３９と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−（ブチリルグリ
シル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジ
ルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン NMR (CDCl3,δ) : 0.94 (3H,t,J=7Hz), 1.65 (2H,m),
2.20 (2H,t,J=7Hz),2.44 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.52
(1H,dd,J=16Hz and 4Hz), 3.80 (1H,dd,J=16Hz and 4H
z), 5.49 (2H,s), 6.41 (1H,t like), 6.72 (1H,d,J=8H
z), 6.86 (1H,t,J=8Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.48 (1
H,d,J=9Hz),7.77 (1H,d,J=8Hz) （２） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−（イソブチリル
グリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベ
ンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン NMR (CDCl3,δ) : 1.14 (6H,d,J=6Hz), 2.42 (1H,m),
2.44 (3H,s), 3.25(3H,s), 3.50 (1H,dd,J=16Hz and 4H
z), 3.79 (1H,dd,J=16Hz and 5Hz),5.48 (2H,s), 6.45
(1H,t like), 6.72 (1H,d,J=8Hz), 6.86 (1H,t,J=8Hz),
7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.77 (1H,d,
J=8Hz) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（シクロプロピルカルボニルグリシル）−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 0.70-1.00 (4H), 1.47 (1H,m), 2.44
(3H,s), 3.25 (3H,s), 3.54 (1H,dd,J=16Hz and 4Hz),
3.81 (1H,dd,J=16Hz and 4Hz),5.48 (2H,s), 6.58 (1
H,t like), 6.7 (1H,d,J=8Hz), 6.86 (1H,t,J=8Hz), 7.
30 (1H,d,J=9Hz), 7.46 (1H,d,J=9Hz), 7.77 (1H,d,J=8
Hz) （４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（トリフルオロアセチルグリシル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.29 (3H,s), 3.61 (1
H,dd,J=18Hz and4Hz), 3.83 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz),
5.48 (1H,d,J=7Hz), 5.53 (1H,d,J=7Hz), 6.71 (1H,d,J
=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz),7.41
(1H,br s), 7.50 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （５） ８−［３−［Ｎ−（ベンゾイルグリシル）−Ｎ
−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］
−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン mp : 126℃（dec.） NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.29 (3H,s), 3.73 (1
H,dd,J=18Hz and4Hz), 3.99 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz),
5.48 (1H,d,J=7Hz), 5.54 (1H,d,J=7Hz), 6.73 (1H,d,J
=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.18 (1H,br s),7.31-7.59
(5H), 7.72-7.88 (3H) （６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（シクロヘキシルカルボニルグリシル）−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.14-1.94 (10H), 2.14 (1H,m), 2.4
4 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.50 (1H,dd,J=18Hz and 4H
z), 3.78 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz),5.48 (2H,s), 6.43
(1H,t like), 6.72 (1H,d,J=8Hz), 6.86 (1H,t,J=8Hz),
7.32 (1H,d,J=8Hz), 7.48 (1H,d,J=8Hz), 7.77 (1H,d,
J=8Hz) （７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（フェニルアセチルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.49 (1
H,dd,J=17Hz and4Hz), 3.59 (2H,s), 3.75 (1H,dd,J=17
Hz and 5Hz), 5.48 (2H,s), 6.40(1H,t like), 6.72 (1
H,d,J=8Hz), 6.86 (1H,t,J=8Hz), 7.21-7.43 (6H),7.46
(1H,d,J=8Hz), 7.77 (1H,d,J=8Hz) （８） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−（第三級ブトキ
シカルボニル−Ｄ−プロリルグリシル）−Ｎ−メチルア
ミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.45 (9H,br s), 1.78-2.22 (4H),
2.43 (3H,s), 3.23(3H,s), 3.32-3.90 (4H), 4.25 (1H,
m), 5.48 (2H,s), 6.72 (1H,d,J=8Hz), 6.86 (1H,t,J=8
Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.47 (1H,d,J=9Hz),7.77 (1
H,d,J=8Hz) （９） ８−［３−［Ｎ−（アセトキシアセチルグリシ
ル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.20 (3H,s), 2.44 (3H,s), 3.26 (3
H,s), 3.59 (1H,dd,J=17Hz and 4Hz), 3.82 (1H,dd,J=1
7Hz and 4Hz), 4.59 (2H,s), 5.46(1H,d,J=10Hz), 5.52
(1H,d,J=10Hz), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7H
z), 7.11 (1H,br s), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,
J=9Hz),7.78 (1H,d,J=7Hz) （１０） ８−［３−［Ｎ−（アセチルグリシル）−Ｎ
−エチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］
−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン NMR (CDCl3,δ) : 1.19 (3H,t,J=7Hz), 2.00 (3H,s),
2.42 (3H,s), 3.29(1H), 3.48 (1H,dd,J=17Hz and 5H
z), 3.72 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz),4.21 (1H), 5.49 (2
H,s), 6.46 (1H,br s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.87(1H,
t,J=7Hz), 7.22 (1H,d,J=9Hz), 7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.
78 (1H,d,J=7Hz)
シル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジ
ルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン NMR (CDCl3,δ) : 0.94 (3H,t,J=7Hz), 1.65 (2H,m),
2.20 (2H,t,J=7Hz),2.44 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.52
(1H,dd,J=16Hz and 4Hz), 3.80 (1H,dd,J=16Hz and 4H
z), 5.49 (2H,s), 6.41 (1H,t like), 6.72 (1H,d,J=8H
z), 6.86 (1H,t,J=8Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.48 (1
H,d,J=9Hz),7.77 (1H,d,J=8Hz) （２） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−（イソブチリル
グリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベ
ンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン NMR (CDCl3,δ) : 1.14 (6H,d,J=6Hz), 2.42 (1H,m),
2.44 (3H,s), 3.25(3H,s), 3.50 (1H,dd,J=16Hz and 4H
z), 3.79 (1H,dd,J=16Hz and 5Hz),5.48 (2H,s), 6.45
(1H,t like), 6.72 (1H,d,J=8Hz), 6.86 (1H,t,J=8Hz),
7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.77 (1H,d,
J=8Hz) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（シクロプロピルカルボニルグリシル）−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 0.70-1.00 (4H), 1.47 (1H,m), 2.44
(3H,s), 3.25 (3H,s), 3.54 (1H,dd,J=16Hz and 4Hz),
3.81 (1H,dd,J=16Hz and 4Hz),5.48 (2H,s), 6.58 (1
H,t like), 6.7 (1H,d,J=8Hz), 6.86 (1H,t,J=8Hz), 7.
30 (1H,d,J=9Hz), 7.46 (1H,d,J=9Hz), 7.77 (1H,d,J=8
Hz) （４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（トリフルオロアセチルグリシル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.29 (3H,s), 3.61 (1
H,dd,J=18Hz and4Hz), 3.83 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz),
5.48 (1H,d,J=7Hz), 5.53 (1H,d,J=7Hz), 6.71 (1H,d,J
=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz),7.41
(1H,br s), 7.50 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （５） ８−［３−［Ｎ−（ベンゾイルグリシル）−Ｎ
−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］
−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン mp : 126℃（dec.） NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.29 (3H,s), 3.73 (1
H,dd,J=18Hz and4Hz), 3.99 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz),
5.48 (1H,d,J=7Hz), 5.54 (1H,d,J=7Hz), 6.73 (1H,d,J
=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.18 (1H,br s),7.31-7.59
(5H), 7.72-7.88 (3H) （６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（シクロヘキシルカルボニルグリシル）−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.14-1.94 (10H), 2.14 (1H,m), 2.4
4 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.50 (1H,dd,J=18Hz and 4H
z), 3.78 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz),5.48 (2H,s), 6.43
(1H,t like), 6.72 (1H,d,J=8Hz), 6.86 (1H,t,J=8Hz),
7.32 (1H,d,J=8Hz), 7.48 (1H,d,J=8Hz), 7.77 (1H,d,
J=8Hz) （７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（フェニルアセチルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.49 (1
H,dd,J=17Hz and4Hz), 3.59 (2H,s), 3.75 (1H,dd,J=17
Hz and 5Hz), 5.48 (2H,s), 6.40(1H,t like), 6.72 (1
H,d,J=8Hz), 6.86 (1H,t,J=8Hz), 7.21-7.43 (6H),7.46
(1H,d,J=8Hz), 7.77 (1H,d,J=8Hz) （８） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−（第三級ブトキ
シカルボニル−Ｄ−プロリルグリシル）−Ｎ−メチルア
ミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.45 (9H,br s), 1.78-2.22 (4H),
2.43 (3H,s), 3.23(3H,s), 3.32-3.90 (4H), 4.25 (1H,
m), 5.48 (2H,s), 6.72 (1H,d,J=8Hz), 6.86 (1H,t,J=8
Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.47 (1H,d,J=9Hz),7.77 (1
H,d,J=8Hz) （９） ８−［３−［Ｎ−（アセトキシアセチルグリシ
ル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.20 (3H,s), 2.44 (3H,s), 3.26 (3
H,s), 3.59 (1H,dd,J=17Hz and 4Hz), 3.82 (1H,dd,J=1
7Hz and 4Hz), 4.59 (2H,s), 5.46(1H,d,J=10Hz), 5.52
(1H,d,J=10Hz), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7H
z), 7.11 (1H,br s), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,
J=9Hz),7.78 (1H,d,J=7Hz) （１０） ８−［３−［Ｎ−（アセチルグリシル）−Ｎ
−エチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］
−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン NMR (CDCl3,δ) : 1.19 (3H,t,J=7Hz), 2.00 (3H,s),
2.42 (3H,s), 3.29(1H), 3.48 (1H,dd,J=17Hz and 5H
z), 3.72 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz),4.21 (1H), 5.49 (2
H,s), 6.46 (1H,br s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.87(1H,
t,J=7Hz), 7.22 (1H,d,J=9Hz), 7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.
78 (1H,d,J=7Hz)
【０１４０】（１１） ８−［３−［Ｎ−（アセチル−
ＤＬ−アラニル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジク
ロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.18 (1.5H,d,J=6Hz), 1.20 (1.5H,
d,J=6Hz), 1.95 (1.5H,s), 1.99 (1.5H,s), 2.43 (3H,
s), 3.22 (3H,s), 4.26-4.51 (1H), 5.47(1H,s), 5.51
(1H,s), 6.15 (0.5H,d,J=8Hz), 6.43 (1H,d,J=8Hz),6.6
5-6.90 (2H), 7.30 (0.5H,d,J=8Hz), 7.47 (0.5H,d,J=8
Hz), 7.50(1H,s), 7.76 (1H,d,J=8Hz) （１２） ８−［３−［Ｎ−（アセチル−β−アラニ
ル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.94 (3H,s), 2.10-2.30 (2H), 2.42
(3H,s), 3.20 (3H,s), 3.39-3.56 (2H), 5.49 (2H,s),
6.39 (1H,br s), 6.70 (1H,d,J=7Hz), 6.85 (1H,t,J=7
Hz), 7.26 (1H,d,J=9Hz), 7.45 (1H,d,J=9Hz),7.78 (1
H,d,J=7Hz) （１３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（メトキシカルボニルグリシル）−Ｎ−メチルア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.49 (1
H,dd,J=17Hz and5Hz), 3.67 (3H,s), 3.72 (1H,dd,J=17
Hz and 5Hz), 5.48 (2H,s),5.54 (1H,br s), 6.71 (1H,
d,J=7Hz), 6.82 (1H,t,J=7Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.
49 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （１４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（バレリルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン NMR (CDCl3,δ) : 0.91 (3H,t,J=7Hz), 1.34 (2H,m),
1.61 (2H,m), 2.22(2H,t,J=7Hz), 2.45 (3H,s), 3.26
(3H,s), 3.52 (1H,dd,J=16Hz and4Hz), 3.80 (1H,dd,J=
16Hz and 4Hz), 5.48 (2H,s), 6.41 (1H,t like),6.71
(1H,d,J=8Hz), 6.86 (1H,dd,J=8Hz and 7Hz), 7.30 (1
H,d,J=9Hz),7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.77 (1H,d,J=7Hz) （１５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（イソバレリルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 0.96 (6H,d,J=7Hz), 2.02-2.17 (3
H), 2.44 (3H,s), 3.26(3H,s), 3.52 (1H,dd,J=16Hz an
d 4Hz), 3.80 (1H,dd,J=16Hz and 4Hz),5.49 (2H,s),
6.39 (1H,t like), 6.72 (1H,d,J=8Hz), 6.86 (1H,dd,J
=8Hz and 7Hz), 7.30 (1H,d,J=9Hz), 7.48 (1H,d,J=9H
z), 7.77 (1H,d,J=7Hz) （１６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（２−ピリジルアセチルグリシル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.54 (1
H,dd,J=18Hz and5Hz), 3.76 (2H,s), 3.81 (1H,dd,J=18
Hz and 5Hz), 5.48 (2H,s), 6.71(1H,d,J=7Hz), 6.85
(1H,t,J=7Hz), 7.16-7.32 (3H), 7.47 (1H,d,J=9Hz),
7.68 (1H,t,J=7Hz), 7.77 (1H,d,J=7Hz), 7.93 (1H,br
t,J=5Hz) （１７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（３−ピリジルアセチルグリシル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.51 (1
H,dd,J=17Hz and5Hz), 3.58 (2H,s), 3.79 (1H,dd,J=17
Hz and 5Hz), 5.48 (2H,s),6.50 (1H,br t,J=5Hz), 6.7
0 (1H,d,J=7Hz), 6.85 (1H,t,J=7Hz), 7.21-7.32 (2H),
7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.66 (1H,d,J=8Hz), 7.78 (1H,d,
J=7Hz), 8.49-8.59 (2H) （１８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（３−エトキシカルボニルプロピオニルグリシ
ル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.26 (3H,t,J=7Hz), 2.44 (3H,s),
2.49-2.69 (4H), 3.25(3H,s), 3.53 (1H,dd,J=16Hz and
4Hz), 3.79 (1H,dd,J=16Hz and 4Hz),4.13 (2H,q,J=7H
z), 5.50 (2H,s), 6.56 (1H,t like), 6.71 (1H,d,J=8H
z), 6.86 (1H,dd,J=8Hz and 6Hz), 7.30 (1H,d,J=10H
z), 7.48 (1H,d,J=10Hz), 7.77 (1H,d,J=6Hz) （１９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（ブロモアセチルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.57 (1
H,dd,J=18Hz and4Hz), 3.80 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz),
3.88 (2H,s), 5.49 (2H,s), 6.71(1H,d,J=7Hz), 6.88
(1H,t,J=7Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.39 (1H,br t,J=4
Hz), 7.50 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （２０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（フタルイミドアセチルグリシル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン mp : 211−213℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.56 (1
H,dd,J=18Hz and5Hz), 3.82 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz),
4.40 (2H,s), 5.49 (2H,s), 6.69(1H,d,J=7Hz), 6.78
(1H,br t,J=5Hz), 6.82 (1H,t,J=7Hz), 7.29 (1H,d,J=9
Hz), 7.47 (1H,d,J=7Hz), 7.69-7.80 (3H), 7.82-7.92
(2H)
ＤＬ−アラニル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジク
ロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.18 (1.5H,d,J=6Hz), 1.20 (1.5H,
d,J=6Hz), 1.95 (1.5H,s), 1.99 (1.5H,s), 2.43 (3H,
s), 3.22 (3H,s), 4.26-4.51 (1H), 5.47(1H,s), 5.51
(1H,s), 6.15 (0.5H,d,J=8Hz), 6.43 (1H,d,J=8Hz),6.6
5-6.90 (2H), 7.30 (0.5H,d,J=8Hz), 7.47 (0.5H,d,J=8
Hz), 7.50(1H,s), 7.76 (1H,d,J=8Hz) （１２） ８−［３−［Ｎ−（アセチル−β−アラニ
ル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.94 (3H,s), 2.10-2.30 (2H), 2.42
(3H,s), 3.20 (3H,s), 3.39-3.56 (2H), 5.49 (2H,s),
6.39 (1H,br s), 6.70 (1H,d,J=7Hz), 6.85 (1H,t,J=7
Hz), 7.26 (1H,d,J=9Hz), 7.45 (1H,d,J=9Hz),7.78 (1
H,d,J=7Hz) （１３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（メトキシカルボニルグリシル）−Ｎ−メチルア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.49 (1
H,dd,J=17Hz and5Hz), 3.67 (3H,s), 3.72 (1H,dd,J=17
Hz and 5Hz), 5.48 (2H,s),5.54 (1H,br s), 6.71 (1H,
d,J=7Hz), 6.82 (1H,t,J=7Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.
49 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （１４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（バレリルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン NMR (CDCl3,δ) : 0.91 (3H,t,J=7Hz), 1.34 (2H,m),
1.61 (2H,m), 2.22(2H,t,J=7Hz), 2.45 (3H,s), 3.26
(3H,s), 3.52 (1H,dd,J=16Hz and4Hz), 3.80 (1H,dd,J=
16Hz and 4Hz), 5.48 (2H,s), 6.41 (1H,t like),6.71
(1H,d,J=8Hz), 6.86 (1H,dd,J=8Hz and 7Hz), 7.30 (1
H,d,J=9Hz),7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.77 (1H,d,J=7Hz) （１５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（イソバレリルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 0.96 (6H,d,J=7Hz), 2.02-2.17 (3
H), 2.44 (3H,s), 3.26(3H,s), 3.52 (1H,dd,J=16Hz an
d 4Hz), 3.80 (1H,dd,J=16Hz and 4Hz),5.49 (2H,s),
6.39 (1H,t like), 6.72 (1H,d,J=8Hz), 6.86 (1H,dd,J
=8Hz and 7Hz), 7.30 (1H,d,J=9Hz), 7.48 (1H,d,J=9H
z), 7.77 (1H,d,J=7Hz) （１６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（２−ピリジルアセチルグリシル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.54 (1
H,dd,J=18Hz and5Hz), 3.76 (2H,s), 3.81 (1H,dd,J=18
Hz and 5Hz), 5.48 (2H,s), 6.71(1H,d,J=7Hz), 6.85
(1H,t,J=7Hz), 7.16-7.32 (3H), 7.47 (1H,d,J=9Hz),
7.68 (1H,t,J=7Hz), 7.77 (1H,d,J=7Hz), 7.93 (1H,br
t,J=5Hz) （１７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（３−ピリジルアセチルグリシル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.51 (1
H,dd,J=17Hz and5Hz), 3.58 (2H,s), 3.79 (1H,dd,J=17
Hz and 5Hz), 5.48 (2H,s),6.50 (1H,br t,J=5Hz), 6.7
0 (1H,d,J=7Hz), 6.85 (1H,t,J=7Hz), 7.21-7.32 (2H),
7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.66 (1H,d,J=8Hz), 7.78 (1H,d,
J=7Hz), 8.49-8.59 (2H) （１８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（３−エトキシカルボニルプロピオニルグリシ
ル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.26 (3H,t,J=7Hz), 2.44 (3H,s),
2.49-2.69 (4H), 3.25(3H,s), 3.53 (1H,dd,J=16Hz and
4Hz), 3.79 (1H,dd,J=16Hz and 4Hz),4.13 (2H,q,J=7H
z), 5.50 (2H,s), 6.56 (1H,t like), 6.71 (1H,d,J=8H
z), 6.86 (1H,dd,J=8Hz and 6Hz), 7.30 (1H,d,J=10H
z), 7.48 (1H,d,J=10Hz), 7.77 (1H,d,J=6Hz) （１９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（ブロモアセチルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.57 (1
H,dd,J=18Hz and4Hz), 3.80 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz),
3.88 (2H,s), 5.49 (2H,s), 6.71(1H,d,J=7Hz), 6.88
(1H,t,J=7Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.39 (1H,br t,J=4
Hz), 7.50 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （２０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（フタルイミドアセチルグリシル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン mp : 211−213℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.56 (1
H,dd,J=18Hz and5Hz), 3.82 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz),
4.40 (2H,s), 5.49 (2H,s), 6.69(1H,d,J=7Hz), 6.78
(1H,br t,J=5Hz), 6.82 (1H,t,J=7Hz), 7.29 (1H,d,J=9
Hz), 7.47 (1H,d,J=7Hz), 7.69-7.80 (3H), 7.82-7.92
(2H)
【０１４１】（２１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−（４−ニトロフェノキシカルボニル
グリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 166−168℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.29 (3H,s), 3.60 (1
H,dd,J=17Hz and5Hz), 3.81 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz),
5.50 (2H,s), 6.05 (1H,br t,J=5Hz), 6.71 (1H,d,J=7H
z), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.22-7.38 (3H),7.49 (1H,d,J
=9Hz), 7.79 (1H,d,J=7Hz), 8.22 (2H,d,J=9Hz) （２２） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（フェニルアセチルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン mp : 198−200℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.49 (1
H,dd,J=15Hz and4Hz), 3.60 (2H,s), 3.76 (1H,dd,J=15
Hz and 4Hz), 5.46 (2H,s), 6.40(1H,t like), 6.69 (1
H,d,J=8Hz), 6.84 (1H,dd,J=8Hz and 7Hz), 7.20-7.50
(7H), 7.71 (1H,d,J=6Hz) （２３） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（ブチルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジ
ルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン mp : 103−104℃ NMR (CDCl3,δ) : 0.93 (3H,t,J=7Hz), 1.54-1.77 (2
H), 2.20 (2H,t,J=7Hz),2.42 (3H,s), 3.23 (3H,s), 3.
51 (1H,dd,J=17Hz and 4Hz), 3.79 (1H,dd,J=17Hz and
4Hz), 5.49 (2H,s), 6.41 (1H,br t,J=4Hz), 6.70 (1H,
d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.
47 (1H,d,J=9Hz),7.71 (1H,d,J=7Hz)
クロロ−３−［Ｎ−（４−ニトロフェノキシカルボニル
グリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 166−168℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.29 (3H,s), 3.60 (1
H,dd,J=17Hz and5Hz), 3.81 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz),
5.50 (2H,s), 6.05 (1H,br t,J=5Hz), 6.71 (1H,d,J=7H
z), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.22-7.38 (3H),7.49 (1H,d,J
=9Hz), 7.79 (1H,d,J=7Hz), 8.22 (2H,d,J=9Hz) （２２） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（フェニルアセチルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン mp : 198−200℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.49 (1
H,dd,J=15Hz and4Hz), 3.60 (2H,s), 3.76 (1H,dd,J=15
Hz and 4Hz), 5.46 (2H,s), 6.40(1H,t like), 6.69 (1
H,d,J=8Hz), 6.84 (1H,dd,J=8Hz and 7Hz), 7.20-7.50
(7H), 7.71 (1H,d,J=6Hz) （２３） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（ブチルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジ
ルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン mp : 103−104℃ NMR (CDCl3,δ) : 0.93 (3H,t,J=7Hz), 1.54-1.77 (2
H), 2.20 (2H,t,J=7Hz),2.42 (3H,s), 3.23 (3H,s), 3.
51 (1H,dd,J=17Hz and 4Hz), 3.79 (1H,dd,J=17Hz and
4Hz), 5.49 (2H,s), 6.41 (1H,br t,J=4Hz), 6.70 (1H,
d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.
47 (1H,d,J=9Hz),7.71 (1H,d,J=7Hz)
【０１４２】実施例４１ ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−グリ
シル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１５０ｍｇ）の蟻
酸（１ｍｌ）中懸濁液に、無水酢酸（６５ｍｇ）を加
え、混合物を１．５時間撹拌する。これに無水酢酸（４
０ｍｇ）を追加し、混合物を３時間撹拌する。混合物を
減圧下に濃縮し、これに炭酸水素ナトリウムの飽和水溶
液を加え、混合物を塩化メチレンで３回抽出する。有機
層を合せ、食塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、減圧下に濃縮する。残留物を分取薄層クロマトグラ
フィー（塩化メチレン：メタノール＝５：１、ｖ／ｖ）
により精製して、３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ
−３−［Ｎ−（ホルミルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン（１０２ｍｇ）を得る。 mp : 211−212℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.58 (1
H,dd,J=17Hz and5Hz), 3.82 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz),
5.47 (1H,d,J=7Hz), 5.52 (1H,d,J=7Hz), 6.61 (1H,br
s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.31(1H,
d,J=9Hz), 7.50 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz), 8.
20 (1H,s)
シル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１５０ｍｇ）の蟻
酸（１ｍｌ）中懸濁液に、無水酢酸（６５ｍｇ）を加
え、混合物を１．５時間撹拌する。これに無水酢酸（４
０ｍｇ）を追加し、混合物を３時間撹拌する。混合物を
減圧下に濃縮し、これに炭酸水素ナトリウムの飽和水溶
液を加え、混合物を塩化メチレンで３回抽出する。有機
層を合せ、食塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥
し、減圧下に濃縮する。残留物を分取薄層クロマトグラ
フィー（塩化メチレン：メタノール＝５：１、ｖ／ｖ）
により精製して、３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ
−３−［Ｎ−（ホルミルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン（１０２ｍｇ）を得る。 mp : 211−212℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.58 (1
H,dd,J=17Hz and5Hz), 3.82 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz),
5.47 (1H,d,J=7Hz), 5.52 (1H,d,J=7Hz), 6.61 (1H,br
s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.31(1H,
d,J=9Hz), 7.50 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz), 8.
20 (1H,s)
【０１４３】実施例４２ ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−グリ
シル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（９８ｍｇ）の塩化
メチレン（２ｍｌ）溶液に、イソシアン酸メチル（０．
０２ｍｌ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌する。混
合物を減圧下に濃縮して、３−ブロモ−８−［２，６−
ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチルウレ
イドアセチル）アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（９．５ｍｇ）を得
る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 2.74 (3H,d,J=5Hz),
3.23 (3H,s), 3.58(1H,dd,J=16Hz and 5Hz), 4.76 (1H,
br s), 5.35 (1H,t like), 5.49(2H,s), 6.74 (1H,d,J=
8Hz), 6.88 (1H,t,J=8Hz), 7.35 (1H,d,J=8Hz),7.48 (1
H,d,J=8Hz), 7.78 (1H,d,J=8Hz)
シル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（９８ｍｇ）の塩化
メチレン（２ｍｌ）溶液に、イソシアン酸メチル（０．
０２ｍｌ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌する。混
合物を減圧下に濃縮して、３−ブロモ−８−［２，６−
ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチルウレ
イドアセチル）アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（９．５ｍｇ）を得
る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 2.74 (3H,d,J=5Hz),
3.23 (3H,s), 3.58(1H,dd,J=16Hz and 5Hz), 4.76 (1H,
br s), 5.35 (1H,t like), 5.49(2H,s), 6.74 (1H,d,J=
8Hz), 6.88 (1H,t,J=8Hz), 7.35 (1H,d,J=8Hz),7.48 (1
H,d,J=8Hz), 7.78 (1H,d,J=8Hz)
【０１４４】実施例４３ ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（４
−ニトロフェノキシカルボニルグリシル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン（１００ｍｇ）、３−アミノピリジン
（１８ｍｇ）およびジオキサン（１ｍｌ）からなる混合
物を窒素雰囲気下で１．５時間撹拌する。反応混合物を
水（４回）および食塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で
乾燥し、減圧下に濃縮する。残留物を分取薄層クロマト
グラフィー（塩化メチレン：メタノール＝１０：１、ｖ
／ｖ）により精製して、３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−ピリジル）ウレイド
アセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルイミタゾ［１，２−ａ］ピリジン（５８ｍｇ）
を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.82 (2
H,d,J=5Hz), 5.42(1H,d,J=10Hz), 5.52 (1H,d,J=10Hz),
6.07 (1H,br t,J=5Hz), 6.72(1H,d,J=7Hz), 6.89 (1H,
t,J=7Hz), 7.11 (1H,dd,J=9Hz and 5Hz), 7.34(1H,d,J=
9Hz), 7.41 (1H,d,J=9Hz), 7.79 (1H,d,J=7Hz), 7.86
(1H,d,J=9Hz), 8.18 (1H,d,J=5Hz), 8.31 (1H,br s),
8.41 (1H,br s)
−ニトロフェノキシカルボニルグリシル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン（１００ｍｇ）、３−アミノピリジン
（１８ｍｇ）およびジオキサン（１ｍｌ）からなる混合
物を窒素雰囲気下で１．５時間撹拌する。反応混合物を
水（４回）および食塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で
乾燥し、減圧下に濃縮する。残留物を分取薄層クロマト
グラフィー（塩化メチレン：メタノール＝１０：１、ｖ
／ｖ）により精製して、３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−ピリジル）ウレイド
アセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルイミタゾ［１，２−ａ］ピリジン（５８ｍｇ）
を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.82 (2
H,d,J=5Hz), 5.42(1H,d,J=10Hz), 5.52 (1H,d,J=10Hz),
6.07 (1H,br t,J=5Hz), 6.72(1H,d,J=7Hz), 6.89 (1H,
t,J=7Hz), 7.11 (1H,dd,J=9Hz and 5Hz), 7.34(1H,d,J=
9Hz), 7.41 (1H,d,J=9Hz), 7.79 (1H,d,J=7Hz), 7.86
(1H,d,J=9Hz), 8.18 (1H,d,J=5Hz), 8.31 (1H,br s),
8.41 (1H,br s)
【０１４５】実施例４４ 実施例４２または４３と同様にして、次の化合物を得
る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−エチルウレイドアセチル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン mp : 126−127℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.20 (3H,t,J=7Hz), 2.42 (3H,s),
3.09-3.33 (5H), 3.56(1H,dd,J=17Hz and 5Hz), 3.80
(1H,dd,J=17Hz and 5Hz), 4.71 (1H,br t,J=5Hz), 5.32
(1H,br t,J=5Hz), 5.49 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz),
6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.46 (1H,d,J
=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−（Ｎ’−フェニルウレイドアセチル）ア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン mp : 144−147℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.70 (1
H,dd,J=17Hz and4Hz), 3.86 (1H,dd,J=17Hz and 4Hz),
5.49 (2H,s), 5.79 (1H,br t,J=4Hz), 6.71 (1H,d,J=7H
z), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.02 (1H), 7.19-7.30(5H),
7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.42 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J
=7Hz) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−シクロヘキシルウレイドアセチル）−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 0.98-2.01 (10H), 2.43 (3H,s), 3.2
2 (3H,s), 3.42 (1H,m), 3.52 (1H,dd,J=17Hz and 5H
z), 3.80 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz),4.56 (1H,d,J=8Hz),
5.26 (1H,br t,J=5Hz), 5.48 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=8
Hz), 6.87 (1H,t,J=8Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.48 (1
H,d,J=9Hz),7.78 (1H,d,J=8Hz) （４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（α−ナフチル）ウレイドアセチル］−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 148−151℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 3.16 (3H,s), 3.61 (1
H,dd,J=18Hz and4Hz), 3.87 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz),
5.42 (2H,s), 6.01 (1H,br t,J=4Hz), 6.69 (1H,d,J=8H
z), 6.85 (1H,t,J=8Hz), 7.18 (1H,br s),7.25 (1H,d,J
=9Hz), 7.40 (1H,d,J=9Hz), 7.42-7.56 (4H), 7.62-7.9
2(3H), 7.99-8.10 (1H,m) （５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−ベンジルウレイドアセチル）−Ｎ−メチ
ルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.11 (3H,s), 3.57 (1
H,dd,J=17Hz and5Hz), 3.82 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz),
4.32 (2H,d,J=5Hz), 5.30 (1H,brt,J=5Hz), 5.48 (2H,
s), 5.58 (1H,br t,J=5Hz), 6.71 (1H,d,J=7Hz),6.86
(1H,t,J=7Hz), 7.18-7.39 (6H), 7.46 (1H,d,J=9Hz),
7.78 (1H,d,J=7Hz) （６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（ｍ−トリル）ウレイドアセチル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.29 (3H,s), 2.42 (3H,s), 3.22 (3
H,s), 3.65 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz), 3.85 (1H,dd,J=1
7Hz and 5Hz), 5.47 (2H,s), 5.96(1H,br t,J=5Hz), 6.
71 (1H,d,J=7Hz), 6.80-6.91 (2H), 7.00-7.39(4H), 7.
32 (1H,d,J=9Hz), 7.43 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7
Hz) （７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（ｐ−トリル）ウレイドアセチル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.30 (3H,s), 2.42 (3H,s), 3.21 (3
H,s), 3.62 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz), 3.85 (1H,dd,J=1
7Hz and 5Hz), 5.47 (2H,s), 5.91(1H,br t,J=5Hz), 6.
71 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.01-7.21(5H),
7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.43 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,
J=7Hz) （８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（４−メトキシフェニル）ウレイドアセ
チル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.62 (1
H,dd,J=17Hz and5Hz), 3.78 (3H,s), 3.83 (1H,dd,J=17
Hz and 5Hz), 5.48 (2H,s),5.78 (1H,br t,J=5Hz), 6.6
8-6.96 (5H), 7.12-7.25 (2H), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.
45 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（４−トリフルオロメチルフェニル）ウ
レイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.72 (1
H,dd,J=17Hz and5Hz), 3.86 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz),
5.43 (1H,d,J=9Hz), 5.51 (1H,d,J=9Hz), 6.18 (1H,br
t,J=5Hz), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.89 (1H,t,J=7Hz), 7.
26-7.45 (6H), 7.79 (1H,d,J=7Hz), 8.42 (1H,br s) （１０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（４−フルオロフェニル）ウレイドアセ
チル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.69 (1
H,dd,J=17Hz and5Hz), 3.83 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz),
5.48 (2H,s), 5.91 (1H,br t,J=5Hz), 6.71 (1H,d,J=7H
z), 6.81-7.00 (3H), 7.16-7.29 (2H), 7.34(1H,d,J=9H
z), 7.42 (1H,d,J=9Hz), 7.58 (1H,br s), 7.78 (1H,d,
J=7Hz)
る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−エチルウレイドアセチル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン mp : 126−127℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.20 (3H,t,J=7Hz), 2.42 (3H,s),
3.09-3.33 (5H), 3.56(1H,dd,J=17Hz and 5Hz), 3.80
(1H,dd,J=17Hz and 5Hz), 4.71 (1H,br t,J=5Hz), 5.32
(1H,br t,J=5Hz), 5.49 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz),
6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.46 (1H,d,J
=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−（Ｎ’−フェニルウレイドアセチル）ア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン mp : 144−147℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.70 (1
H,dd,J=17Hz and4Hz), 3.86 (1H,dd,J=17Hz and 4Hz),
5.49 (2H,s), 5.79 (1H,br t,J=4Hz), 6.71 (1H,d,J=7H
z), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.02 (1H), 7.19-7.30(5H),
7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.42 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J
=7Hz) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−シクロヘキシルウレイドアセチル）−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 0.98-2.01 (10H), 2.43 (3H,s), 3.2
2 (3H,s), 3.42 (1H,m), 3.52 (1H,dd,J=17Hz and 5H
z), 3.80 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz),4.56 (1H,d,J=8Hz),
5.26 (1H,br t,J=5Hz), 5.48 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=8
Hz), 6.87 (1H,t,J=8Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.48 (1
H,d,J=9Hz),7.78 (1H,d,J=8Hz) （４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（α−ナフチル）ウレイドアセチル］−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 148−151℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 3.16 (3H,s), 3.61 (1
H,dd,J=18Hz and4Hz), 3.87 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz),
5.42 (2H,s), 6.01 (1H,br t,J=4Hz), 6.69 (1H,d,J=8H
z), 6.85 (1H,t,J=8Hz), 7.18 (1H,br s),7.25 (1H,d,J
=9Hz), 7.40 (1H,d,J=9Hz), 7.42-7.56 (4H), 7.62-7.9
2(3H), 7.99-8.10 (1H,m) （５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−ベンジルウレイドアセチル）−Ｎ−メチ
ルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.11 (3H,s), 3.57 (1
H,dd,J=17Hz and5Hz), 3.82 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz),
4.32 (2H,d,J=5Hz), 5.30 (1H,brt,J=5Hz), 5.48 (2H,
s), 5.58 (1H,br t,J=5Hz), 6.71 (1H,d,J=7Hz),6.86
(1H,t,J=7Hz), 7.18-7.39 (6H), 7.46 (1H,d,J=9Hz),
7.78 (1H,d,J=7Hz) （６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（ｍ−トリル）ウレイドアセチル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.29 (3H,s), 2.42 (3H,s), 3.22 (3
H,s), 3.65 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz), 3.85 (1H,dd,J=1
7Hz and 5Hz), 5.47 (2H,s), 5.96(1H,br t,J=5Hz), 6.
71 (1H,d,J=7Hz), 6.80-6.91 (2H), 7.00-7.39(4H), 7.
32 (1H,d,J=9Hz), 7.43 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7
Hz) （７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（ｐ−トリル）ウレイドアセチル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.30 (3H,s), 2.42 (3H,s), 3.21 (3
H,s), 3.62 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz), 3.85 (1H,dd,J=1
7Hz and 5Hz), 5.47 (2H,s), 5.91(1H,br t,J=5Hz), 6.
71 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.01-7.21(5H),
7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.43 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,
J=7Hz) （８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（４−メトキシフェニル）ウレイドアセ
チル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.62 (1
H,dd,J=17Hz and5Hz), 3.78 (3H,s), 3.83 (1H,dd,J=17
Hz and 5Hz), 5.48 (2H,s),5.78 (1H,br t,J=5Hz), 6.6
8-6.96 (5H), 7.12-7.25 (2H), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.
45 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（４−トリフルオロメチルフェニル）ウ
レイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.72 (1
H,dd,J=17Hz and5Hz), 3.86 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz),
5.43 (1H,d,J=9Hz), 5.51 (1H,d,J=9Hz), 6.18 (1H,br
t,J=5Hz), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.89 (1H,t,J=7Hz), 7.
26-7.45 (6H), 7.79 (1H,d,J=7Hz), 8.42 (1H,br s) （１０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（４−フルオロフェニル）ウレイドアセ
チル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.69 (1
H,dd,J=17Hz and5Hz), 3.83 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz),
5.48 (2H,s), 5.91 (1H,br t,J=5Hz), 6.71 (1H,d,J=7H
z), 6.81-7.00 (3H), 7.16-7.29 (2H), 7.34(1H,d,J=9H
z), 7.42 (1H,d,J=9Hz), 7.58 (1H,br s), 7.78 (1H,d,
J=7Hz)
【０１４６】（１１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−（Ｎ’−ｎ−プロピルウレイドアセ
チル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=7Hz), 1.39-1.59 (2
H), 2.43 (3H,s), 3.10(2H,q,J=6Hz), 3.22 (3H,s), 3.
54 (1H,dd,J=17Hz and 4Hz), 3.80 (1H,dd,J=17Hz and
4Hz), 4.73 (1H,br t,J=6Hz), 5.32 (1H,br t,J=4Hz),
5.49 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz),
7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.77 (1H,d,
J=7Hz) （１２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−イソプロピルウレイドアセチル）−Ｎ−
メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.12 (6H,d,J=7Hz), 2.45 (3H,s),
3.52 (1H,dd,J=17Hzand 4Hz), 3.70-3.88 (2H), 4.51
(1H,br d,J=7Hz), 5.23 (1H,br t,J=4Hz), 5.49 (2H,
s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.32(1H,
d,J=9Hz), 7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （１３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−アリルウレイドアセチル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.57 (1
H,dd,J=17Hz and5Hz), 3.70-3.89 (3H), 4.94 (1H,br
t,J=5Hz), 5.04-5.28 (2H), 5.42-5.55 (3H), 5.83 (1
H,m), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.31(1
H,d,J=9Hz), 7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （１４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（４−ピリジル）ウレイドアセチル］−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 3.20 (3H,s), 3.80 (2
H,d,J=5Hz), 5.41(1H,d,J=10Hz), 5.51 (1H,d,J=10Hz),
6.19 (1H,br t,J=5Hz), 6.76(1H,d,J=7Hz), 6.90 (1H,
t,J=7Hz), 7.19 (2H,d,J=6Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.
40 (1H,d,J=9Hz), 7.79 (1H,d,J=7Hz), 8.28 (2H,d,J=6
Hz),8.95 (1H,br s) （１５） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−フェニルウレイドアセチル）−Ｎ−メチ
ルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン mp : 230−231℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.23 (3H,s), 3.69 (1
H,dd,J=16Hz and4Hz), 3.85 (1H,dd,J=16Hz and 4Hz),
5.49 (2H,s), 5.93 (1H,t like),6.71 (1H,d,J=8Hz),
6.86 (1H,dd,J=8Hz and 7Hz), 7.20-7.37 (7H),7.44 (1
H,d,J=9Hz), 7.74 (1H,d,J=7Hz) （１６） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−シクロヘキシルウレイドアセチル）−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 137−140℃ NMR (CDCl3,δ) : 0.98-1.47 (6H), 1.50-1.78 (2H),
1.81-2.00 (2H),2.43 (3H,s), 3.23 (3H,s), 3.43 (1H,
m), 3.52 (1H,dd,J=16Hz and4Hz), 3.79 (1H,dd,J=16Hz
and 4Hz), 4.50 (1H,d,J=10Hz), 5.21 (1H,t like),
5.48 (2H,s), 6.70 (1H,d,J=8Hz), 6.86 (1H,dd,J=8Hz
and7Hz), 7.34 (1H,d,J=8Hz), 7.47 (1H,d,J=8Hz), 7.7
2 (1H,d,J=7Hz) （１７） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−エチルウレイドアセチル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.11 (3H,t,J=6Hz), 2.42 (3H,s),
3.09-3.28 (5H), 3.53(1H,dd,J=17Hz and 5Hz), 3.80
(1H,dd,J=17Hz and 5Hz), 4.70 (1H,br t,J=5Hz), 5.32
(1H,br t,J=5Hz), 5.49 (2H,s), 6.70 (1H,d,J=7Hz),
6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.48 (1H,d,J
=9Hz),7.71 (1H,d,J=7Hz)
クロロ−３−［Ｎ−（Ｎ’−ｎ−プロピルウレイドアセ
チル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=7Hz), 1.39-1.59 (2
H), 2.43 (3H,s), 3.10(2H,q,J=6Hz), 3.22 (3H,s), 3.
54 (1H,dd,J=17Hz and 4Hz), 3.80 (1H,dd,J=17Hz and
4Hz), 4.73 (1H,br t,J=6Hz), 5.32 (1H,br t,J=4Hz),
5.49 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz),
7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.77 (1H,d,
J=7Hz) （１２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−イソプロピルウレイドアセチル）−Ｎ−
メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.12 (6H,d,J=7Hz), 2.45 (3H,s),
3.52 (1H,dd,J=17Hzand 4Hz), 3.70-3.88 (2H), 4.51
(1H,br d,J=7Hz), 5.23 (1H,br t,J=4Hz), 5.49 (2H,
s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.32(1H,
d,J=9Hz), 7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （１３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−アリルウレイドアセチル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.57 (1
H,dd,J=17Hz and5Hz), 3.70-3.89 (3H), 4.94 (1H,br
t,J=5Hz), 5.04-5.28 (2H), 5.42-5.55 (3H), 5.83 (1
H,m), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.31(1
H,d,J=9Hz), 7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （１４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（４−ピリジル）ウレイドアセチル］−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 3.20 (3H,s), 3.80 (2
H,d,J=5Hz), 5.41(1H,d,J=10Hz), 5.51 (1H,d,J=10Hz),
6.19 (1H,br t,J=5Hz), 6.76(1H,d,J=7Hz), 6.90 (1H,
t,J=7Hz), 7.19 (2H,d,J=6Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.
40 (1H,d,J=9Hz), 7.79 (1H,d,J=7Hz), 8.28 (2H,d,J=6
Hz),8.95 (1H,br s) （１５） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−フェニルウレイドアセチル）−Ｎ−メチ
ルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン mp : 230−231℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.23 (3H,s), 3.69 (1
H,dd,J=16Hz and4Hz), 3.85 (1H,dd,J=16Hz and 4Hz),
5.49 (2H,s), 5.93 (1H,t like),6.71 (1H,d,J=8Hz),
6.86 (1H,dd,J=8Hz and 7Hz), 7.20-7.37 (7H),7.44 (1
H,d,J=9Hz), 7.74 (1H,d,J=7Hz) （１６） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−シクロヘキシルウレイドアセチル）−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 137−140℃ NMR (CDCl3,δ) : 0.98-1.47 (6H), 1.50-1.78 (2H),
1.81-2.00 (2H),2.43 (3H,s), 3.23 (3H,s), 3.43 (1H,
m), 3.52 (1H,dd,J=16Hz and4Hz), 3.79 (1H,dd,J=16Hz
and 4Hz), 4.50 (1H,d,J=10Hz), 5.21 (1H,t like),
5.48 (2H,s), 6.70 (1H,d,J=8Hz), 6.86 (1H,dd,J=8Hz
and7Hz), 7.34 (1H,d,J=8Hz), 7.47 (1H,d,J=8Hz), 7.7
2 (1H,d,J=7Hz) （１７） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−エチルウレイドアセチル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.11 (3H,t,J=6Hz), 2.42 (3H,s),
3.09-3.28 (5H), 3.53(1H,dd,J=17Hz and 5Hz), 3.80
(1H,dd,J=17Hz and 5Hz), 4.70 (1H,br t,J=5Hz), 5.32
(1H,br t,J=5Hz), 5.49 (2H,s), 6.70 (1H,d,J=7Hz),
6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.48 (1H,d,J
=9Hz),7.71 (1H,d,J=7Hz)
【０１４７】実施例４５ ８−［３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−メチルアミノ）−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１００ｍｇ）、酢
酸（０．５ｍｌ）および水（１．０ｍｌ）の混合物に、
４０℃で、シアン酸ナトリウム（１３８ｍｇ）の水溶液
（１ｍｌ）を加える。混合物を同温度で１時間撹拌し、
減圧下に蒸発させる。残留物をジクロロメタンと炭酸水
素ナトリウム飽和水溶液に分配させ、有機層を分離す
る。水層をジクロロメタンで２回抽出する。有機層を合
せて、食塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減
圧下に蒸発させる。残留物を分取薄層クロマトグラフィ
ー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１、ｖ／ｖ）
により精製し、酢酸エチル−ジエチルエーテルから結晶
化させて、３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（ウレイドアセチル）アミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン（７２ｍｇ）を結晶として得る。 mp : 147−149℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.23 (3H,s), 3.52 (1
H,dd,J=17Hz and5Hz), 3.80 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz),
4.76 (2H,br s), 5.49 (2H,s),5.82 (1H,t,J=5Hz), 6.7
1 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.33(1H,d,J=9H
z), 7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.79 (1H,d,J=7Hz)
６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１００ｍｇ）、酢
酸（０．５ｍｌ）および水（１．０ｍｌ）の混合物に、
４０℃で、シアン酸ナトリウム（１３８ｍｇ）の水溶液
（１ｍｌ）を加える。混合物を同温度で１時間撹拌し、
減圧下に蒸発させる。残留物をジクロロメタンと炭酸水
素ナトリウム飽和水溶液に分配させ、有機層を分離す
る。水層をジクロロメタンで２回抽出する。有機層を合
せて、食塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減
圧下に蒸発させる。残留物を分取薄層クロマトグラフィ
ー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１、ｖ／ｖ）
により精製し、酢酸エチル−ジエチルエーテルから結晶
化させて、３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（ウレイドアセチル）アミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン（７２ｍｇ）を結晶として得る。 mp : 147−149℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.23 (3H,s), 3.52 (1
H,dd,J=17Hz and5Hz), 3.80 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz),
4.76 (2H,br s), 5.49 (2H,s),5.82 (1H,t,J=5Hz), 6.7
1 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.33(1H,d,J=9H
z), 7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.79 (1H,d,J=7Hz)
【０１４８】実施例４６ ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−グリ
シル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１５０ｍｇ）の塩
化メチレン（３ｍｌ）溶液に、イソチオシアン酸フェニ
ル（８６ｍｇ）を加え、混合物を窒素雰囲気下で１時間
加熱還流させる。混合物を減圧下に濃縮し、残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メ
タノール＝４０：１、ｖ／ｖ）により精製して、３−ブ
ロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（Ｎ’−フ
ェニルチオウレイドアセチル）−Ｎ−メチルアミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン（１９０ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.82 (1
H,dd,J=18Hz and4Hz), 4.21 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz),
5.49 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=8Hz),6.88 (1H,t,J=8Hz),
7.16 (1H,br s), 7.21-7.56 (7H), 7.71-7.87 (2H)
シル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１５０ｍｇ）の塩
化メチレン（３ｍｌ）溶液に、イソチオシアン酸フェニ
ル（８６ｍｇ）を加え、混合物を窒素雰囲気下で１時間
加熱還流させる。混合物を減圧下に濃縮し、残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メ
タノール＝４０：１、ｖ／ｖ）により精製して、３−ブ
ロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（Ｎ’−フ
ェニルチオウレイドアセチル）−Ｎ−メチルアミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン（１９０ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.82 (1
H,dd,J=18Hz and4Hz), 4.21 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz),
5.49 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=8Hz),6.88 (1H,t,J=8Hz),
7.16 (1H,br s), 7.21-7.56 (7H), 7.71-7.87 (2H)
【０１４９】実施例４７ 実施例４６と同様にして、３−クロロ−８−［２，６−
ジクロロ−３−［Ｎ−（Ｎ’−フェニルチオウレイドア
セチル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを得る。 mp : 135−137℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.85 (1
H,dd,J=16Hz and4Hz), 4.22 (1H,dd,J=16Hz and 4Hz),
5.51 (2H,s), 6.70 (1H,d,J=8Hz),6.87 (1H,dd,J=8Hz a
nd 7Hz), 7.16 (1H,t like), 7.21-7.54 (6H),7.68-7.8
0 (2H)
ジクロロ−３−［Ｎ−（Ｎ’−フェニルチオウレイドア
セチル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを得る。 mp : 135−137℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.85 (1
H,dd,J=16Hz and4Hz), 4.22 (1H,dd,J=16Hz and 4Hz),
5.51 (2H,s), 6.70 (1H,d,J=8Hz),6.87 (1H,dd,J=8Hz a
nd 7Hz), 7.16 (1H,t like), 7.21-7.54 (6H),7.68-7.8
0 (2H)
【０１５０】実施例４８ ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−（第三級ブトキシカルボ
ニル−Ｌ−プロリルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−
２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン（６７ｍｇ）を４Ｎ塩化水素
酢酸エチル溶液（３ｍｌ）に溶解させる。溶液を減圧下
に蒸発させて、３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−
３−［Ｎ−（Ｌ−プロリルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン２塩酸塩（６４ｍｇ）を無色ガラス状物質
として得る。 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.00-2.20 (4H), 2.56 (3H,
s), 3.26 (2.5H,s),3.31-3.97 (4.5H), 4.38 (1H,t lik
e), 5.70 (2H,s), 7.41-7.71 (4H),8.23 (1H,d,J=8Hz)
ニル−Ｌ−プロリルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−
２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン（６７ｍｇ）を４Ｎ塩化水素
酢酸エチル溶液（３ｍｌ）に溶解させる。溶液を減圧下
に蒸発させて、３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−
３−［Ｎ−（Ｌ−プロリルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン２塩酸塩（６４ｍｇ）を無色ガラス状物質
として得る。 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.00-2.20 (4H), 2.56 (3H,
s), 3.26 (2.5H,s),3.31-3.97 (4.5H), 4.38 (1H,t lik
e), 5.70 (2H,s), 7.41-7.71 (4H),8.23 (1H,d,J=8Hz)
【０１５１】実施例４９ 実施例４８と同様にして、３−ブロモ−８−［２，６−
ジクロロ−３−［Ｎ−（Ｄ−プロリルグリシル）−Ｎ−
メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩を得る。 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.00-2.20 (4H), 2.54 (3H,
s), 3.26 (2.5H,s),3.31-3.95 (4.5H), 4.38 (1H,t lik
e), 5.72 (2H,s), 7.49-7.71 (4H),8.29 (1H,d,J=8Hz)
ジクロロ−３−［Ｎ−（Ｄ−プロリルグリシル）−Ｎ−
メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩を得る。 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.00-2.20 (4H), 2.54 (3H,
s), 3.26 (2.5H,s),3.31-3.95 (4.5H), 4.38 (1H,t lik
e), 5.72 (2H,s), 7.49-7.71 (4H),8.29 (1H,d,J=8Hz)
【０１５２】実施例５０ ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（Ｌ
−プロリルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオ
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２
塩酸塩（４０ｍｇ）、無水酢酸（０．０１ｍｌ）、ピリ
ジン（０．０３ｍｌ）および塩化メチレン（２ｍｌ）か
らなる混合物を室温で２時間撹拌する。この混合物を水
で２回洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃
縮して、８−［３−［Ｎ−（アセチル−Ｌ−プロリルグ
リシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベン
ジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン（３１ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.82-2.37 (7H), 2.44 (3H,s), 3.24
(3H,s), 3.34-3.89(4H), 4.58 (1H,br s), 5.48 (2H,
s), 6.71 (1H,d,J=8Hz), 6.85 (1H,t,J=8Hz), 7.29-7.5
3 (2H), 7.77 (1H,d,J=8Hz)
−プロリルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオ
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２
塩酸塩（４０ｍｇ）、無水酢酸（０．０１ｍｌ）、ピリ
ジン（０．０３ｍｌ）および塩化メチレン（２ｍｌ）か
らなる混合物を室温で２時間撹拌する。この混合物を水
で２回洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃
縮して、８−［３−［Ｎ−（アセチル−Ｌ−プロリルグ
リシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベン
ジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン（３１ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.82-2.37 (7H), 2.44 (3H,s), 3.24
(3H,s), 3.34-3.89(4H), 4.58 (1H,br s), 5.48 (2H,
s), 6.71 (1H,d,J=8Hz), 6.85 (1H,t,J=8Hz), 7.29-7.5
3 (2H), 7.77 (1H,d,J=8Hz)
【０１５３】実施例５１ 実施例５０と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ８−［３−［Ｎ−（アセチル−Ｄ−プロリルグ
リシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベン
ジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.82-2.37 (7H), 2.44 (3H,s), 3.24
(3H,s), 3.34-3.89(4H), 4.58 (1H,br s), 5.48 (2H,
s), 6.71 (1H,d,J=8Hz), 6.85 (1H,t,J=8Hz), 7.29-7.5
3 (2H), 7.77 (1H,d,J=8Hz) （２） ８−［３−［Ｎ−（アセチルグリシルグリシ
ル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン mp : 220−222℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.04 (3H,s), 2.41 (3H,s), 3.22 (3
H,s), 3.53 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz), 3.84 (1H,dd,J=1
7Hz and 5Hz), 3.38-4.00 (2H),5.51 (2H,s), 6.72 (1
H,d,J=7Hz), 6.90 (1H,t,J=7Hz), 7.40 (1H,d,J=9Hz),
7.52 (1H,d,J=9Hz), 7.79 (1H,d,J=7Hz)
リシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベン
ジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.82-2.37 (7H), 2.44 (3H,s), 3.24
(3H,s), 3.34-3.89(4H), 4.58 (1H,br s), 5.48 (2H,
s), 6.71 (1H,d,J=8Hz), 6.85 (1H,t,J=8Hz), 7.29-7.5
3 (2H), 7.77 (1H,d,J=8Hz) （２） ８−［３−［Ｎ−（アセチルグリシルグリシ
ル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン mp : 220−222℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.04 (3H,s), 2.41 (3H,s), 3.22 (3
H,s), 3.53 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz), 3.84 (1H,dd,J=1
7Hz and 5Hz), 3.38-4.00 (2H),5.51 (2H,s), 6.72 (1
H,d,J=7Hz), 6.90 (1H,t,J=7Hz), 7.40 (1H,d,J=9Hz),
7.52 (1H,d,J=9Hz), 7.79 (1H,d,J=7Hz)
【０１５４】実施例５２ 実施例９または１０と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.27 (6H,s), 2.45 (3H,s), 2.72 (1
H,d,J=15Hz), 2.91(1H,d,J=15Hz), 3.20 (3H,s), 5.49
(1H,d,J=7Hz), 5.55 (1H,d,J=7Hz),6.71 (1H,d,J=7Hz),
6.85 (1H,t,J=7Hz), 7.79 (1H,d,J=9Hz), 7.45(1H,d,J
=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（イソプロピルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 0.98-1.09 (6H), 2.43 (3H,s), 2.72
(1H), 3.00 (1H,d,J=16Hz), 3.18 (1H,d,J=16Hz), 3.2
2 (3H,s), 5.51 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.85 (1
H,t,J=7Hz), 7.30 (1H,d,J=9Hz), 7.48 (1H,d,J=9Hz),
7.78 (1H,d,J=7Hz) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（イソプロピルグリシルグリシル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.10 (6H,d,J=6Hz), 2.43 (3H,s),
3.26 (3H,s), 3.29(2H,s), 3.56 (1H,dd,J=17Hz and 5H
z), 3.82 (1H,dd,J=17Hz and5Hz), 5.49 (2H,s), 6.71
(1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.32(1H,d,J=9Hz),
7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.76 (1H,d,J=7Hz), 8.08 (1H,br
t,J=5Hz) （４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）グリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.32 (6H,s), 2.43 (3H,s), 2.96 (2
H,s), 3.25 (3H,s),3.55 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz), 3.8
5 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz), 5.50(2H,s), 6.71 (1H,d,J
=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz),7.49
(1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz), 7.89 (1H,br t,J=4
Hz) （５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（ベンジルグリシルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.31 (2
H,s), 3.58 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz), 3.80 (2H,s), 3.
84 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz), 5.50(2H,s), 6.71 (1H,d,
J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.19-7.40 (7H), 7.48(1
H,d,J=9Hz), 7.27 (1H,d,J=7Hz), 7.97 (1H,br t,J=5H
z)
［Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.27 (6H,s), 2.45 (3H,s), 2.72 (1
H,d,J=15Hz), 2.91(1H,d,J=15Hz), 3.20 (3H,s), 5.49
(1H,d,J=7Hz), 5.55 (1H,d,J=7Hz),6.71 (1H,d,J=7Hz),
6.85 (1H,t,J=7Hz), 7.79 (1H,d,J=9Hz), 7.45(1H,d,J
=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（イソプロピルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 0.98-1.09 (6H), 2.43 (3H,s), 2.72
(1H), 3.00 (1H,d,J=16Hz), 3.18 (1H,d,J=16Hz), 3.2
2 (3H,s), 5.51 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.85 (1
H,t,J=7Hz), 7.30 (1H,d,J=9Hz), 7.48 (1H,d,J=9Hz),
7.78 (1H,d,J=7Hz) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（イソプロピルグリシルグリシル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.10 (6H,d,J=6Hz), 2.43 (3H,s),
3.26 (3H,s), 3.29(2H,s), 3.56 (1H,dd,J=17Hz and 5H
z), 3.82 (1H,dd,J=17Hz and5Hz), 5.49 (2H,s), 6.71
(1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.32(1H,d,J=9Hz),
7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.76 (1H,d,J=7Hz), 8.08 (1H,br
t,J=5Hz) （４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）グリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.32 (6H,s), 2.43 (3H,s), 2.96 (2
H,s), 3.25 (3H,s),3.55 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz), 3.8
5 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz), 5.50(2H,s), 6.71 (1H,d,J
=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz),7.49
(1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz), 7.89 (1H,br t,J=4
Hz) （５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（ベンジルグリシルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.31 (2
H,s), 3.58 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz), 3.80 (2H,s), 3.
84 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz), 5.50(2H,s), 6.71 (1H,d,
J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.19-7.40 (7H), 7.48(1
H,d,J=9Hz), 7.27 (1H,d,J=7Hz), 7.97 (1H,br t,J=5H
z)
【０１５５】実施例５３ ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−（ブ
ロモアセチルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
（１５０ｍｇ）と３０％メチルアミンメタノール溶液
（２ｍｌ）との混合物を室温で１時間撹拌する。混合物
を減圧下に濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（塩化メチレン：メタノール＝１０：１、ｖ
／ｖ）により精製して、３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−（サルコシルグリシル）−Ｎ−メチ
ルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン（１０３ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 2.48 (3H,s), 3.26 (5
H,s), 3.59 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz), 3.83 (1H,dd,J=1
7Hz and 5Hz), 5.49 (2H,s), 6.71(1H,d,J=7Hz), 6.86
(1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9H
z), 7.78 (1H,d,J=7Hz), 7.89 (1H,br t,J=5Hz)
ロモアセチルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
（１５０ｍｇ）と３０％メチルアミンメタノール溶液
（２ｍｌ）との混合物を室温で１時間撹拌する。混合物
を減圧下に濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（塩化メチレン：メタノール＝１０：１、ｖ
／ｖ）により精製して、３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−（サルコシルグリシル）−Ｎ−メチ
ルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン（１０３ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 2.48 (3H,s), 3.26 (5
H,s), 3.59 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz), 3.83 (1H,dd,J=1
7Hz and 5Hz), 5.49 (2H,s), 6.71(1H,d,J=7Hz), 6.86
(1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9H
z), 7.78 (1H,d,J=7Hz), 7.89 (1H,br t,J=5Hz)
【０１５６】実施例５４ 実施例５３と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（エチルグリシルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.12 (3H,t,J=6Hz), 2.43 (3H,s),
2.69 (2H,q,J=6Hz),3.26 (3H,s), 3.30 (2H,s), 3.58
(1H,dd,J=17Hz and 5Hz), 3.82 (1H,dd,J=17Hz and 5H
z), 5.49 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7
Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1
H,d,J=7Hz),7.99 (1H,br t,J=5Hz) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（Ｎ−フェニルグリシル）グリシル］−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.60 (1
H,dd,J=18Hz and5Hz), 3.80 (2H,s), 3.83 (1H,dd,J=18
Hz and 5Hz), 4.39 (1H,br s),5.49 (2H,s), 6.60 (2H,
d,J=6Hz), 6.68-6.90 (3H), 7.12-7.41 (4H),7.48 (1H,
d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（モルホリノアセチルグリシル）−Ｎ−メチルア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 2.50-2.62 (4H), 3.02
(2H,s), 3.26 (3H,s), 3.57 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz),
3.70-3.92 (5H), 5.50 (2H,s), 6.71(1H,d,J=7Hz), 6.
87 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9
Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz), 7.92 (1H,br t,J=5Hz)
［Ｎ−（エチルグリシルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.12 (3H,t,J=6Hz), 2.43 (3H,s),
2.69 (2H,q,J=6Hz),3.26 (3H,s), 3.30 (2H,s), 3.58
(1H,dd,J=17Hz and 5Hz), 3.82 (1H,dd,J=17Hz and 5H
z), 5.49 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7
Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1
H,d,J=7Hz),7.99 (1H,br t,J=5Hz) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（Ｎ−フェニルグリシル）グリシル］−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.60 (1
H,dd,J=18Hz and5Hz), 3.80 (2H,s), 3.83 (1H,dd,J=18
Hz and 5Hz), 4.39 (1H,br s),5.49 (2H,s), 6.60 (2H,
d,J=6Hz), 6.68-6.90 (3H), 7.12-7.41 (4H),7.48 (1H,
d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（モルホリノアセチルグリシル）−Ｎ−メチルア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 2.50-2.62 (4H), 3.02
(2H,s), 3.26 (3H,s), 3.57 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz),
3.70-3.92 (5H), 5.50 (2H,s), 6.71(1H,d,J=7Hz), 6.
87 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9
Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz), 7.92 (1H,br t,J=5Hz)
【０１５７】実施例５５ ３−ブロモ−８−（２，６−ジクロロ−４−ベンゾイル
ベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン（８０ｍｇ）、水素化硼素ナトリウム（１８．
５ｍｇ）およびエタノール（２ｍｌ）からなる混合物を
室温で１時間撹拌する。反応混合物をジクロロメタンと
水との間で分配させ、水層をジクロロメタンで２回抽出
する。有機層を合せ、食塩水で洗い、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留物をジエチルエ
ーテルから結晶化させて、３−ブロモ−８−［２，６−
ジクロロ−４−（α−ヒドロキシベンジル）ベンジルオ
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
（７３ｍｇ）を結晶として得る。 mp : 178−179℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 2.73 (1H,br s), 5.45
(2H,dd,J=10Hz and9Hz), 6.28 (1H,s), 6.69 (1H,d,J=
7Hz), 6.80 (1H,t,J=7Hz), 7.23-7.48(6H), 7.60-7.80
(2H)
ベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン（８０ｍｇ）、水素化硼素ナトリウム（１８．
５ｍｇ）およびエタノール（２ｍｌ）からなる混合物を
室温で１時間撹拌する。反応混合物をジクロロメタンと
水との間で分配させ、水層をジクロロメタンで２回抽出
する。有機層を合せ、食塩水で洗い、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留物をジエチルエ
ーテルから結晶化させて、３−ブロモ−８−［２，６−
ジクロロ−４−（α−ヒドロキシベンジル）ベンジルオ
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
（７３ｍｇ）を結晶として得る。 mp : 178−179℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 2.73 (1H,br s), 5.45
(2H,dd,J=10Hz and9Hz), 6.28 (1H,s), 6.69 (1H,d,J=
7Hz), 6.80 (1H,t,J=7Hz), 7.23-7.48(6H), 7.60-7.80
(2H)
【０１５８】実施例５６ 実施例１９と同様にして、３−ブロモ−８−［２，６−
ジクロロ−３−［Ｎ−（メシルグリシル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 2.97 (2.7H,s), 3.02
(0.3H,s), 3.27(2.7H,s), 3.30 (0.3H,s), 3.50 (1H,d
d,J=16Hz and 5Hz), 3.67 (1H,dd,J=16Hz and 5Hz), 5.
18 (1H,t like), 5.51 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=8Hz),6.8
7 (1H,t,J=8Hz), 7.32 (1H,d,J=8Hz), 7.51 (1H,d,J=8H
z), 7.78 (1H,d,J=8Hz)
ジクロロ−３−［Ｎ−（メシルグリシル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 2.97 (2.7H,s), 3.02
(0.3H,s), 3.27(2.7H,s), 3.30 (0.3H,s), 3.50 (1H,d
d,J=16Hz and 5Hz), 3.67 (1H,dd,J=16Hz and 5Hz), 5.
18 (1H,t like), 5.51 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=8Hz),6.8
7 (1H,t,J=8Hz), 7.32 (1H,d,J=8Hz), 7.51 (1H,d,J=8H
z), 7.78 (1H,d,J=8Hz)
【０１５９】実施例５７ ３−ブロモ−８−（２，６−ジブロモ−４−メトキシカ
ルボニルベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン（５５０ｍｇ）、メタノール（１０ｍ
ｌ）およびテトラヒドロフラン（５ｍｌ）からなる混合
物に、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１．１３５ｍｌ）
を加え、混合物を６０℃で１時間撹拌する。反応混合物
を１Ｎ塩酸でｐＨ４に調整し、これに水を加える。沈殿
を濾取して、３−ブロモ−８−（２，６−ジブロモ−４
−カルボキシベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン（５１８ｍｇ）を得る。 mp : 241−242℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.41 (3H,s), 5.62 (2H,s), 7.54
(1H,t,J=7Hz), 7.78(1H,d,J=7Hz), 8.19 (2H,s), 8.32
(1H,d,J=7Hz)
ルボニルベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン（５５０ｍｇ）、メタノール（１０ｍ
ｌ）およびテトラヒドロフラン（５ｍｌ）からなる混合
物に、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１．１３５ｍｌ）
を加え、混合物を６０℃で１時間撹拌する。反応混合物
を１Ｎ塩酸でｐＨ４に調整し、これに水を加える。沈殿
を濾取して、３−ブロモ−８−（２，６−ジブロモ−４
−カルボキシベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン（５１８ｍｇ）を得る。 mp : 241−242℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.41 (3H,s), 5.62 (2H,s), 7.54
(1H,t,J=7Hz), 7.78(1H,d,J=7Hz), 8.19 (2H,s), 8.32
(1H,d,J=7Hz)
【０１６０】実施例５８ 実施例５７と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ３−クロロ−８−（２，６−ジクロロベンジル
オキシ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボ
ン酸 mp : 212−213℃ NMR (CDCl3+CD3OD,δ) : 5.50 (2H,s), 6.82 (1H,d,J=7
Hz), 7.02 (1H,t,J=7Hz), 7.22-7.48 (3H), 7.86 (1H,
d,J=7Hz) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（３−カルボキシプロピオニルグリシル）−Ｎ−
メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.30 (3H,s), 2.44 (4H,s),
3.12 (3H,s), 3.68-3.86 (2H), 5.40 (2H,s), 6.69 (1
H,d,J=8Hz), 6.81 (1H,dd,J=8Hz and6Hz), 7.46 (2H,
s), 7.69 (1H,d,J=6Hz)
オキシ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボ
ン酸 mp : 212−213℃ NMR (CDCl3+CD3OD,δ) : 5.50 (2H,s), 6.82 (1H,d,J=7
Hz), 7.02 (1H,t,J=7Hz), 7.22-7.48 (3H), 7.86 (1H,
d,J=7Hz) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（３−カルボキシプロピオニルグリシル）−Ｎ−
メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.30 (3H,s), 2.44 (4H,s),
3.12 (3H,s), 3.68-3.86 (2H), 5.40 (2H,s), 6.69 (1
H,d,J=8Hz), 6.81 (1H,dd,J=8Hz and6Hz), 7.46 (2H,
s), 7.69 (1H,d,J=6Hz)
【０１６１】実施例５９ ３−ブロモ−８−（２，６−ジブロモ−４−カルボキシ
ベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン（１００ｍｇ）、塩化メチレン（２ｍｌ）およ
びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）からなる混合
物に、塩化オキサリル（４９ｍｇ）を加え、混合物を３
０分間撹拌し、蒸発させる。残留物を塩化メチレンに溶
解させ、これにトリエチルアミン（０．５ｍｌ）と１−
メチルピペラジン（２３ｍｇ）とを加え、混合物を１時
間撹拌する。これに水を加え、混合物を塩化メチレンで
３回抽出する。有機層を合せて、食塩水で洗い、硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮する。残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（５％メタノール塩
化メチレン溶液）により精製して、３−ブロモ−８−
［２，６−ジブロモ−４−（Ｎ−メチルピペラジニルカ
ルボニル）ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン（１０２ｍｇ）を得る。 mp : 188−190℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 2.48 (3H,s), 2.49-2.
79 (4H), 3.56-4.02(4H), 5.50 (2H,s), 6.70 (1H,d,J=
7Hz), 6.85 (1H,t,J=7Hz), 7.61 (2H,s), 7.77 (1H,d,J
=7Hz)
ベンジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン（１００ｍｇ）、塩化メチレン（２ｍｌ）およ
びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）からなる混合
物に、塩化オキサリル（４９ｍｇ）を加え、混合物を３
０分間撹拌し、蒸発させる。残留物を塩化メチレンに溶
解させ、これにトリエチルアミン（０．５ｍｌ）と１−
メチルピペラジン（２３ｍｇ）とを加え、混合物を１時
間撹拌する。これに水を加え、混合物を塩化メチレンで
３回抽出する。有機層を合せて、食塩水で洗い、硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮する。残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（５％メタノール塩
化メチレン溶液）により精製して、３−ブロモ−８−
［２，６−ジブロモ−４−（Ｎ−メチルピペラジニルカ
ルボニル）ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン（１０２ｍｇ）を得る。 mp : 188−190℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 2.48 (3H,s), 2.49-2.
79 (4H), 3.56-4.02(4H), 5.50 (2H,s), 6.70 (1H,d,J=
7Hz), 6.85 (1H,t,J=7Hz), 7.61 (2H,s), 7.77 (1H,d,J
=7Hz)
【０１６２】実施例６０ ３−ブロモ−８−（２，６−ジクロロ−３−ニトロベン
ジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン（２００ｍｇ）のエタノール（２ｍｌ）中懸濁液
に、塩化水素エタノール溶液（３．５Ｍ溶液、１ｍｌ）
を加える。溶液を減圧下に半量になるまで濃縮する。析
出した沈殿を濾取し、エタノールで洗って、３−ブロモ
−８−（２，６−ジクロロ−３−ニトロベンジルオキ
シ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩（１７５ｍｇ）を灰白色固体として得る。 mp : 195−197℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.39 (3H,s), 5.60 (2H,s), 7.39
(1H,t,J=7.5Hz),7.56 (1H,d,J=7.5Hz), 7.92 (1H,d,J=
7.5Hz), 8.25 (2H,d,J=7.5Hz)
ジルオキシ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン（２００ｍｇ）のエタノール（２ｍｌ）中懸濁液
に、塩化水素エタノール溶液（３．５Ｍ溶液、１ｍｌ）
を加える。溶液を減圧下に半量になるまで濃縮する。析
出した沈殿を濾取し、エタノールで洗って、３−ブロモ
−８−（２，６−ジクロロ−３−ニトロベンジルオキ
シ）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩（１７５ｍｇ）を灰白色固体として得る。 mp : 195−197℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.39 (3H,s), 5.60 (2H,s), 7.39
(1H,t,J=7.5Hz),7.56 (1H,d,J=7.5Hz), 7.92 (1H,d,J=
7.5Hz), 8.25 (2H,d,J=7.5Hz)
【０１６３】実施例６１ 実施例６０と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 148−150℃ NMR (CDCl3+CD3OD,δ) : 1.88 (3H,s), 2.68 (3H,s),
3.22 (3H,s), 5.62(1H,d,J=9Hz), 5.70 (1H,d,J=9Hz),
7.32-7.61 (4H), 8.09 (1H,d,J=6Hz) （２） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 145−149℃ NMR (CDCl3+CD3OD,δ) : 1.89 (3H,s), 2.70 (3H,s),
3.22 (3H,s), 5.61(1H,d,J=10Hz), 5.70 (1H,d,J=10H
z), 7.25-7.59 (4H), 8.01 (1H,d,J=7Hz) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−プロピオニル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 mp : 146−148℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.08 (3H,t,J=7Hz), 2.09 (2H,q,J=7
Hz), 2.74 (3H,s),3.26 (3H,s), 5.66 (2H,br t,J=12H
z), 7.16-7.58 (4H), 8.00 (1H) （４） ３−ブロモ−８−［２，４，６−トリクロロ−
３−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 mp : 116−120℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.90 (2.6H,s), 2.29 (0.4H,s), 2.7
0 (2.6H,s), 2.72(0.4H,s), 3.22 (2.6H,s), 3.43 (0.4
H,s), 5.50-5.70 (2H), 7.18 (1H,d,J=8Hz), 7.30 (1H,
t,J=8Hz), 7.52 (0.13H,s), 7.62 (0.87H,s), 7.98(1H,
d,J=8Hz) （５） ８−［３−［Ｎ−（アセチルグリシル）−Ｎ−
メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−
３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン塩酸塩 mp : 175−176℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 1.83, 2.40, 3.12 (each 3H,s),
3.37, 3.67 (each 1H,dd,J=16Hz and 5Hz), 5.59 (2H,
s), 7.31-7.83 (4H), 8.10 (1H,t,J=5Hz), 8.25 (1H,d,
J=7Hz) （６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（プロピオニルグリシル）アミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3,δ) : 1.13 (3H,t,J=6Hz), 2.23 (2H,q,J=6
Hz), 2.71 (3H,s),3.33 (2.8H,s), 3.47 (0.2H,s), 3.6
6 (1H,dd,J=16Hz and 4Hz), 3.80(1H,dd,J=16Hz and 4H
z), 5.61 (1H,d,J=10Hz), 5.68 (1H,d,J=10Hz),6.74 (1
H,t like), 7.20-7.44 (3H), 7.50 (1H,d,J=8Hz), 8.00
(1H,d,J=7Hz) （７） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−（ブチリルグリ
シル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジ
ルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.84 (3H,t,J=7Hz), 1.49 (2H,m),
2.10 (2H,t,J=7Hz),2.40 (3H,s), 3.13 (2.4H,s), 3.3
0 (0.6H,s), 3.36 (1H,dd,J=16Hz and5Hz), 3.68 (1H,d
d,J=16Hz and 5Hz), 5.60 (2H,s), 7.37-7.86 (4H),8.0
3 (1H,t like), 8.28 (1H,d,J=6Hz) （８） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−（イソブチリル
グリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベ
ンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.97 (6H,d,J=6Hz), 2.40 (3H,s),
2.45 (1H,m), 3.12(2.3H,s), 3.28 (0.7H,s), 3.34 (1
H,dd,J=16Hz and 5Hz), 3.67 (1H,dd,J=16Hz and 5Hz),
5.58 (2H,s), 7.36-7.84 (4H), 7.99 (1H,t like),8.2
7 (1H,d,J=7Hz) （９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（シクロプロピルカルボニルグリシル）−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.53-0.72 (4H), 1.68 (1H,m), 2.
39 (3H,s), 3.12(2.5H,s), 3.28 (0.5H,s), 3.40 (1H,d
d,J=16Hz and 5Hz), 3.70 (1H,dd,J=16Hz and 5Hz), 5.
59 (2H,s), 7.33-7.89 (4H), 8.26 (1H,d,J=7Hz), 8.34
(1H,t,J=6Hz) （１０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（トリフルオロアセチルグリシル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 194−195℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.39 (3H,s), 3.14 (3H,s), 3.51
(1H,dd,J=17Hz and5Hz), 3.78 (1H,dd,J=17Hz and 5H
z), 5.58 (2H,s), 7.39 (1H,t,J=6Hz),7.59 (1H), 7.81
(2H,s), 8.25 (1H,d,J=6Hz), 9.71 (1H,t,J=6Hz)
（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 148−150℃ NMR (CDCl3+CD3OD,δ) : 1.88 (3H,s), 2.68 (3H,s),
3.22 (3H,s), 5.62(1H,d,J=9Hz), 5.70 (1H,d,J=9Hz),
7.32-7.61 (4H), 8.09 (1H,d,J=6Hz) （２） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 145−149℃ NMR (CDCl3+CD3OD,δ) : 1.89 (3H,s), 2.70 (3H,s),
3.22 (3H,s), 5.61(1H,d,J=10Hz), 5.70 (1H,d,J=10H
z), 7.25-7.59 (4H), 8.01 (1H,d,J=7Hz) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
（Ｎ−プロピオニル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 mp : 146−148℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.08 (3H,t,J=7Hz), 2.09 (2H,q,J=7
Hz), 2.74 (3H,s),3.26 (3H,s), 5.66 (2H,br t,J=12H
z), 7.16-7.58 (4H), 8.00 (1H) （４） ３−ブロモ−８−［２，４，６−トリクロロ−
３−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 mp : 116−120℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.90 (2.6H,s), 2.29 (0.4H,s), 2.7
0 (2.6H,s), 2.72(0.4H,s), 3.22 (2.6H,s), 3.43 (0.4
H,s), 5.50-5.70 (2H), 7.18 (1H,d,J=8Hz), 7.30 (1H,
t,J=8Hz), 7.52 (0.13H,s), 7.62 (0.87H,s), 7.98(1H,
d,J=8Hz) （５） ８−［３−［Ｎ−（アセチルグリシル）−Ｎ−
メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−
３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン塩酸塩 mp : 175−176℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 1.83, 2.40, 3.12 (each 3H,s),
3.37, 3.67 (each 1H,dd,J=16Hz and 5Hz), 5.59 (2H,
s), 7.31-7.83 (4H), 8.10 (1H,t,J=5Hz), 8.25 (1H,d,
J=7Hz) （６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（プロピオニルグリシル）アミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3,δ) : 1.13 (3H,t,J=6Hz), 2.23 (2H,q,J=6
Hz), 2.71 (3H,s),3.33 (2.8H,s), 3.47 (0.2H,s), 3.6
6 (1H,dd,J=16Hz and 4Hz), 3.80(1H,dd,J=16Hz and 4H
z), 5.61 (1H,d,J=10Hz), 5.68 (1H,d,J=10Hz),6.74 (1
H,t like), 7.20-7.44 (3H), 7.50 (1H,d,J=8Hz), 8.00
(1H,d,J=7Hz) （７） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−（ブチリルグリ
シル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジ
ルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.84 (3H,t,J=7Hz), 1.49 (2H,m),
2.10 (2H,t,J=7Hz),2.40 (3H,s), 3.13 (2.4H,s), 3.3
0 (0.6H,s), 3.36 (1H,dd,J=16Hz and5Hz), 3.68 (1H,d
d,J=16Hz and 5Hz), 5.60 (2H,s), 7.37-7.86 (4H),8.0
3 (1H,t like), 8.28 (1H,d,J=6Hz) （８） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−（イソブチリル
グリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベ
ンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.97 (6H,d,J=6Hz), 2.40 (3H,s),
2.45 (1H,m), 3.12(2.3H,s), 3.28 (0.7H,s), 3.34 (1
H,dd,J=16Hz and 5Hz), 3.67 (1H,dd,J=16Hz and 5Hz),
5.58 (2H,s), 7.36-7.84 (4H), 7.99 (1H,t like),8.2
7 (1H,d,J=7Hz) （９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（シクロプロピルカルボニルグリシル）−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.53-0.72 (4H), 1.68 (1H,m), 2.
39 (3H,s), 3.12(2.5H,s), 3.28 (0.5H,s), 3.40 (1H,d
d,J=16Hz and 5Hz), 3.70 (1H,dd,J=16Hz and 5Hz), 5.
59 (2H,s), 7.33-7.89 (4H), 8.26 (1H,d,J=7Hz), 8.34
(1H,t,J=6Hz) （１０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（トリフルオロアセチルグリシル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 194−195℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.39 (3H,s), 3.14 (3H,s), 3.51
(1H,dd,J=17Hz and5Hz), 3.78 (1H,dd,J=17Hz and 5H
z), 5.58 (2H,s), 7.39 (1H,t,J=6Hz),7.59 (1H), 7.81
(2H,s), 8.25 (1H,d,J=6Hz), 9.71 (1H,t,J=6Hz)
【０１６４】（１１） ８−［３−［Ｎ−（ベンゾイル
グリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベ
ンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 138℃（dec.） NMR (DMSO-d6,δ) : 2.39 (3H,s), 3.15 (3H,s), 3.58
(1H,dd,J=16Hz and6Hz), 3.89 (1H,dd,J=16Hz and 6H
z), 5.59 (2H,s), 7.34-7.64 (5H),7.77-7.93 (4H), 8.
28 (1H,d,J=6Hz), 8.72 (1H,t,J=6Hz) （１２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（シクロヘキシルカルボニルグリシル）−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.02-1.79 (10H), 2.18 (1H,m),
2.39 (3H,s), 3.11(2.6H,s), 3.27 (0.4H,s), 3.31 (1
H,dd,J=16Hz and 5Hz), 3.65 (1H,dd,J=16Hz and 5Hz),
5.58 (2H,s), 7.31-7.82 (4H), 7.92 (1H,t,J=5Hz),8.
26 (1H,d,J=7Hz) （１３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（フェニルアセチルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.38 (3H,s), 3.13 (2.5H,s), 3.2
7 (0.5H,s), 3.30-3.76 (4H), 5.56 (2H,s), 7.14-7.85
(9H), 8.24 (1H,d,J=7Hz), 8.32(1H,t,J=5Hz) （１４） ８−［３−［Ｎ−（アセトキシアセチルグリ
シル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジ
ルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.21 (3H,s), 2.61 (3H,s),
3.25 (3H,s), 3.59-3.88 (2H), 4.09 (1H,br s), 4.59
(1H,br s), 5.69 (2H,br s), 7.35-7.68 (4H), 8.11 (1
H,br s) （１５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（グリコロイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.59 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.78 (2H,s), 4.09(2H,s), 5.54-5.81 (2H), 7.47-7.68
(4H), 8.14 (1H,br s) （１６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（メトキシアセチルグリシル）アセチル−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 175−177℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.40 (3H,s), 3.12 (3H,s), 3.32
(3H,s), 3.42 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz), 3.70 (1H,dd,J
=17Hz and 5Hz), 3.82 (2H,s), 5.59(2H,s), 7.34-7.79
(5H), 8.26 (1H,d,J=7Hz) （１７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（フタルイミドアセチルグリシル）
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.57 (3H,s), 3.26 (3H,s),
3.65 (1H,d,J=15Hz),3.78 (1H,d,J=15Hz), 4.32 (1H,d,
J=15Hz), 4.46 (1H,d,J=15Hz), 5.66(2H,s), 7.35-7.64
(4H), 7.70-7.92 (4H), 8.08 (1H,d,J=5Hz) （１８） ８−［３−［Ｎ−（アセチルグリシルグリシ
ル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3+CD3OD,δ) : 2.01 (3H,s), 2.52 (3H,s),
3.22 (3H,s), 3.56-3.70 (2H), 3.84 (2H,s), 5.70 (2
H,br s), 7.51-7.72 (5H), 8.29(1H,d,J=6Hz) （１９） ８−［３−［Ｎ−（アセチルグリシル）−Ｎ
−エチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］
−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン塩酸塩 NMR (CDCl3,δ) : 1.20 (3H,t,J=7Hz), 2.00 (3H,s),
2.71 (3H,s), 3.43-3.88 (3H), 4.14 (1H), 5.68 (2H,
s), 6.88 (1H,br s), 7.18-7.58(3H), 8.00 (1H,br s) （２０） ８−［３−［Ｎ−（アセチル−ＤＬ−アラニ
ル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3,δ) : 1.11 (3H,d,J=6Hz), 1.94 (3H,s),
2.68 (3H,s), 3.30(3H,s), 4.36 (1H,m), 5.53-5.76 (2
H), 6.60-6.80 (1H), 7.13-7.60(4H), 7.93-8.06 (1H)
グリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベ
ンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 138℃（dec.） NMR (DMSO-d6,δ) : 2.39 (3H,s), 3.15 (3H,s), 3.58
(1H,dd,J=16Hz and6Hz), 3.89 (1H,dd,J=16Hz and 6H
z), 5.59 (2H,s), 7.34-7.64 (5H),7.77-7.93 (4H), 8.
28 (1H,d,J=6Hz), 8.72 (1H,t,J=6Hz) （１２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（シクロヘキシルカルボニルグリシル）−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.02-1.79 (10H), 2.18 (1H,m),
2.39 (3H,s), 3.11(2.6H,s), 3.27 (0.4H,s), 3.31 (1
H,dd,J=16Hz and 5Hz), 3.65 (1H,dd,J=16Hz and 5Hz),
5.58 (2H,s), 7.31-7.82 (4H), 7.92 (1H,t,J=5Hz),8.
26 (1H,d,J=7Hz) （１３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（フェニルアセチルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.38 (3H,s), 3.13 (2.5H,s), 3.2
7 (0.5H,s), 3.30-3.76 (4H), 5.56 (2H,s), 7.14-7.85
(9H), 8.24 (1H,d,J=7Hz), 8.32(1H,t,J=5Hz) （１４） ８−［３−［Ｎ−（アセトキシアセチルグリ
シル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジ
ルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.21 (3H,s), 2.61 (3H,s),
3.25 (3H,s), 3.59-3.88 (2H), 4.09 (1H,br s), 4.59
(1H,br s), 5.69 (2H,br s), 7.35-7.68 (4H), 8.11 (1
H,br s) （１５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（グリコロイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.59 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.78 (2H,s), 4.09(2H,s), 5.54-5.81 (2H), 7.47-7.68
(4H), 8.14 (1H,br s) （１６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（メトキシアセチルグリシル）アセチル−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 175−177℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.40 (3H,s), 3.12 (3H,s), 3.32
(3H,s), 3.42 (1H,dd,J=17Hz and 5Hz), 3.70 (1H,dd,J
=17Hz and 5Hz), 3.82 (2H,s), 5.59(2H,s), 7.34-7.79
(5H), 8.26 (1H,d,J=7Hz) （１７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（フタルイミドアセチルグリシル）
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.57 (3H,s), 3.26 (3H,s),
3.65 (1H,d,J=15Hz),3.78 (1H,d,J=15Hz), 4.32 (1H,d,
J=15Hz), 4.46 (1H,d,J=15Hz), 5.66(2H,s), 7.35-7.64
(4H), 7.70-7.92 (4H), 8.08 (1H,d,J=5Hz) （１８） ８−［３−［Ｎ−（アセチルグリシルグリシ
ル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3+CD3OD,δ) : 2.01 (3H,s), 2.52 (3H,s),
3.22 (3H,s), 3.56-3.70 (2H), 3.84 (2H,s), 5.70 (2
H,br s), 7.51-7.72 (5H), 8.29(1H,d,J=6Hz) （１９） ８−［３−［Ｎ−（アセチルグリシル）−Ｎ
−エチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］
−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン塩酸塩 NMR (CDCl3,δ) : 1.20 (3H,t,J=7Hz), 2.00 (3H,s),
2.71 (3H,s), 3.43-3.88 (3H), 4.14 (1H), 5.68 (2H,
s), 6.88 (1H,br s), 7.18-7.58(3H), 8.00 (1H,br s) （２０） ８−［３−［Ｎ−（アセチル−ＤＬ−アラニ
ル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3,δ) : 1.11 (3H,d,J=6Hz), 1.94 (3H,s),
2.68 (3H,s), 3.30(3H,s), 4.36 (1H,m), 5.53-5.76 (2
H), 6.60-6.80 (1H), 7.13-7.60(4H), 7.93-8.06 (1H)
【０１６５】（２１） ８−［３−［Ｎ−（アセチル−
β−アラニル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロ
ロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 188−190℃ NMR (CDCl3+CD3OD,δ) : 2.01 (3H,s), 2.12-2.72 (2
H), 3.63 (3H,s), 3.20(3H,s), 3.30-3.68 (2H), 5.58
(1H,d,J=10Hz), 5.73 (1H,d,J=10Hz),7.32-7.61 (4H),
8.11 (1H,d,J=5Hz) （２２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン２塩酸塩 mp : 162−164℃ NMR (CDCl3+CD3OD,δ) : 2.66 (3H,s), 3.00-3.19 (6
H), 3.28 (3H,s), 4.01(1H,d,J=17Hz), 4.36 (1H,d,J=1
7Hz), 5.49 (1H,d,J=9Hz), 5.75 (1H,d,J=9Hz), 7.32-
7.56 (2H), 7.61 (1H,d,J=9Hz), 7.75 (1H,d,J=9Hz),8.
09 (1H,d,J=5Hz) （２３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（イソプロピルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3+CD3OD,δ) : 1.41 (6H,br s), 2.67 (3H,br
s), 3.29 (3H,br s),3.60-3.98 (3H), 5.51 (1H,br
s), 5.76 (1H,br s), 7.32-8.14 (5H) （２４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（メトキシカルボニルグリシル）−Ｎ−メチルア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 176−177℃ NMR (CDCl3+CD3OD,δ) : 2.68 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.50-3.79 (5H), 5.68(2H,s), 7.31-7.60 (4H), 8.02
(1H,d,J=6Hz) （２５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（メシルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジ
ルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン塩酸塩 mp : 174−176℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.63 (3H,s), 3.03 (3H,s),
3.27 (3H,s), 3.60(1H,d,J=16Hz), 3.70 (1H,d,J=16H
z), 5.62 (1H,d,J=12Hz), 5.70 (1H,d,J=12Hz), 7.33-
7.51 (3H), 7.58 (1H,d,J=8Hz), 8.06 (1H,d,J=6Hz) （２６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（ウレイドアセチル）アミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.40 (3H,s), 3.12 (3H,s), 3.39
(1H,d,J=17Hz), 3.61(1H,d,J=17Hz), 5.57 (1H,d,J=8H
z), 5.67 (1H,d,J=8Hz), 7.49 (1H,t,J=7Hz), 7.69 (1
H,d,J=7Hz), 7.81 (2H,s), 8.31 (1H,d,J=7Hz) （２７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチルウレイドアセチル）
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 153−155℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.63 (3H,s), 2.74 (3H,s), 3.23 (3
H,s), 3.85 (1H,d,J=16Hz), 3.98 (1H,d,J=16Hz), 5.57
(1H,d,J=10Hz), 5.67 (1H,d,J=10Hz), 7.30-7.60 (4
H), 8.04 (1H,d,J=7Hz) （２８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−エチルウレイドアセチル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.96 (3H,t,J=7Hz), 2.41 (3H,s),
2.98 (2H,q,J=7Hz), 3.11 (3H,s), 3.30 (1H,d,J=17H
z), 3.61 (1H,d,J=17Hz), 5.56(1H,d,J=9Hz), 5.67 (1
H,d,J=9Hz), 7.50 (1H,t,J=7Hz), 7.70 (1H,d,J=7Hz),
7.81 (2H,s), 8.31 (1H,d,J=7Hz) 同２塩酸塩 mp : 173−175℃ （２９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−フェニルウレイドアセチ
ル）アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.38 (3H,s), 3.16 (2.5H,s), 3.2
9 (0.5H,s), 3.42(1H,d,J=16Hz), 3.70 (1H,d,J=16Hz),
5.58 (2H,s), 6.45 (1H,br s),6.89 (1H,t,J=7Hz), 7.
13-7.90 (8H), 8.26 (1H,d,J=7Hz), 8.97 (1H,s) （３０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（４−ペンテノイルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.20-2.32 (4H), 2.46 (3H,
s), 3.17 (3H,s), 3.56(1H,s), 3.59 (1H,s), 4.83-5.0
6 (2H), 5.56-5.84 (3H), 7.42-7.62(4H), 8.19 (1H,d,
J=6Hz)
β−アラニル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロ
ロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 188−190℃ NMR (CDCl3+CD3OD,δ) : 2.01 (3H,s), 2.12-2.72 (2
H), 3.63 (3H,s), 3.20(3H,s), 3.30-3.68 (2H), 5.58
(1H,d,J=10Hz), 5.73 (1H,d,J=10Hz),7.32-7.61 (4H),
8.11 (1H,d,J=5Hz) （２２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン２塩酸塩 mp : 162−164℃ NMR (CDCl3+CD3OD,δ) : 2.66 (3H,s), 3.00-3.19 (6
H), 3.28 (3H,s), 4.01(1H,d,J=17Hz), 4.36 (1H,d,J=1
7Hz), 5.49 (1H,d,J=9Hz), 5.75 (1H,d,J=9Hz), 7.32-
7.56 (2H), 7.61 (1H,d,J=9Hz), 7.75 (1H,d,J=9Hz),8.
09 (1H,d,J=5Hz) （２３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（イソプロピルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3+CD3OD,δ) : 1.41 (6H,br s), 2.67 (3H,br
s), 3.29 (3H,br s),3.60-3.98 (3H), 5.51 (1H,br
s), 5.76 (1H,br s), 7.32-8.14 (5H) （２４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（メトキシカルボニルグリシル）−Ｎ−メチルア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 176−177℃ NMR (CDCl3+CD3OD,δ) : 2.68 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.50-3.79 (5H), 5.68(2H,s), 7.31-7.60 (4H), 8.02
(1H,d,J=6Hz) （２５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（メシルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジ
ルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン塩酸塩 mp : 174−176℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.63 (3H,s), 3.03 (3H,s),
3.27 (3H,s), 3.60(1H,d,J=16Hz), 3.70 (1H,d,J=16H
z), 5.62 (1H,d,J=12Hz), 5.70 (1H,d,J=12Hz), 7.33-
7.51 (3H), 7.58 (1H,d,J=8Hz), 8.06 (1H,d,J=6Hz) （２６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（ウレイドアセチル）アミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.40 (3H,s), 3.12 (3H,s), 3.39
(1H,d,J=17Hz), 3.61(1H,d,J=17Hz), 5.57 (1H,d,J=8H
z), 5.67 (1H,d,J=8Hz), 7.49 (1H,t,J=7Hz), 7.69 (1
H,d,J=7Hz), 7.81 (2H,s), 8.31 (1H,d,J=7Hz) （２７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−メチルウレイドアセチル）
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 153−155℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.63 (3H,s), 2.74 (3H,s), 3.23 (3
H,s), 3.85 (1H,d,J=16Hz), 3.98 (1H,d,J=16Hz), 5.57
(1H,d,J=10Hz), 5.67 (1H,d,J=10Hz), 7.30-7.60 (4
H), 8.04 (1H,d,J=7Hz) （２８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−エチルウレイドアセチル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 0.96 (3H,t,J=7Hz), 2.41 (3H,s),
2.98 (2H,q,J=7Hz), 3.11 (3H,s), 3.30 (1H,d,J=17H
z), 3.61 (1H,d,J=17Hz), 5.56(1H,d,J=9Hz), 5.67 (1
H,d,J=9Hz), 7.50 (1H,t,J=7Hz), 7.70 (1H,d,J=7Hz),
7.81 (2H,s), 8.31 (1H,d,J=7Hz) 同２塩酸塩 mp : 173−175℃ （２９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−フェニルウレイドアセチ
ル）アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.38 (3H,s), 3.16 (2.5H,s), 3.2
9 (0.5H,s), 3.42(1H,d,J=16Hz), 3.70 (1H,d,J=16Hz),
5.58 (2H,s), 6.45 (1H,br s),6.89 (1H,t,J=7Hz), 7.
13-7.90 (8H), 8.26 (1H,d,J=7Hz), 8.97 (1H,s) （３０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（４−ペンテノイルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.20-2.32 (4H), 2.46 (3H,
s), 3.17 (3H,s), 3.56(1H,s), 3.59 (1H,s), 4.83-5.0
6 (2H), 5.56-5.84 (3H), 7.42-7.62(4H), 8.19 (1H,d,
J=6Hz)
【０１６６】（３１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−（バレリルグリシル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=7Hz), 1.32 (2H,m),
1.60 (2H,m), 2.22(2H,t,J=7Hz), 2.72 (3H,s), 3.33
(3H,s), 3.58-3.87 (2H), 5.60 (1H,d,J=11Hz), 5.68
(1H,d,J=11Hz), 6.76 (1H,br s), 7.21-7.45 (3H),7.50
(1H,d,J=9Hz), 8.00 (1H,d,J=6Hz) （３２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（イソバレリルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3,δ) : 0.93 (6H,d,J=6Hz), 2.00-2.20 (3
H), 2.73 (3H,s), 3.33(3H,s), 3.60-3.88 (2H), 5.65
(2H,s), 6.77 (1H,br s), 7.20-7.44(3H), 7.50 (1H,d,
J=9Hz), 8.00 (1H,d,J=6Hz) （３３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（２−ピリジルアセチルグリシル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.53 (3H,s), 3.25 (3H,s),
3.35 (2H,s), 3.62(1H,d,J=17Hz), 3.82 (1H,d,J=17H
z), 5.72 (2H,s), 7.48-7.72 (4H),7.87-8.03 (2H), 8.
29 (1H,d,J=6Hz), 8.48 (1H,t,J=7Hz), 8.75 (1H,d,J=6
Hz) （３４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（３−ピリジルアセチルグリシル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.56 (3H,s), 3.25 (3H,s),
3.60 (1H,d,J=17Hz),3.80 (1H,d,J=17Hz), 3.93 (2H,
s), 5.72 (2H,s), 7.52-7.73 (4H),8.07 (1H,dd,J=7Hz
and 5Hz), 8.29 (1H,d,J=7Hz), 8.60 (1H,d,J=7Hz),8.7
5 (1H,d,J=5Hz), 8.89 (1H,br s) （３５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（３−エトキシカルボニルプロピオニル）グリ
シル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3,δ) : 1.23 (3H,t,J=7Hz), 2.44-2.66 (4
H), 2.70 (3H,s), 3.30(3H,s), 3.63 (1H,dd,J=15Hz an
d 4Hz), 3.79 (1H,dd,J=15Hz and 4Hz),4.10 (2H,q,J=7
Hz), 5.58 (1H,d,J=11Hz), 5.67 (1H,d,J=11Hz), 6.89
(1H,br s), 7.09-7.43 (3H), 7.51 (1H,d,J=9Hz), 7.96
(1H,d,J=5Hz) （３６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（サルコシルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.28 (3H,s), 2.46 (3H,s),
2.98 (3H,s), 3.34(1H,d,J=16Hz), 3.52 (2H,s), 3.59
(1H,d,J=16Hz), 5.43 (2H,s), 7.22-7.42 (4H), 8.00
(1H,d,J=6Hz) （３７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（エチルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチルア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.38 (3H,t,J=6Hz), 2.56 (3
H,s), 3.10 (2H,q,J=6Hz), 3.27 (3H,s), 3.61 (1H,d,J
=16Hz), 3.82 (2H,s), 3.88 (1H,d,J=16Hz), 5.72 (2H,
s), 7.50-7.74 (4H), 8.29 (1H,d,J=6Hz) （３８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（Ｎ−フェニルグリシル）グリシル］−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.59 (3H,s), 3.26 (3H,s),
3.61-3.78 (2H), 4.00(2H,s), 5.71 (2H,br s), 7.02-
7.20 (3H), 7.30-7.41 (2H), 7.53-7.70(4H), 8.26 (1
H,d,J=6Hz) （３９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（モルホリノアセチルグリシル）−Ｎ−メチルア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.53 (3H,s), 3.21 (3H,s),
3.30-3.48 (4H), 3.59(1H,d,J=16Hz), 3.81 (1H,d,J=16
Hz), 3.85-4.07 (6H), 5.69 (2H,s),7.50-7.69 (4H),
8.24 (1H,d,J=6Hz) （４０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（イソプロピルグリシルグリシル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.38 (6H,d,J=6Hz), 2.56 (3
H,s), 3.28 (3H,s),3.81-3.48 (3H), 3.82 (2H,s), 5.7
2 (2H,s), 7.49-7.73 (4H), 8.30(1H,d,J=6Hz)
クロロ−３−［Ｎ−（バレリルグリシル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=7Hz), 1.32 (2H,m),
1.60 (2H,m), 2.22(2H,t,J=7Hz), 2.72 (3H,s), 3.33
(3H,s), 3.58-3.87 (2H), 5.60 (1H,d,J=11Hz), 5.68
(1H,d,J=11Hz), 6.76 (1H,br s), 7.21-7.45 (3H),7.50
(1H,d,J=9Hz), 8.00 (1H,d,J=6Hz) （３２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（イソバレリルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3,δ) : 0.93 (6H,d,J=6Hz), 2.00-2.20 (3
H), 2.73 (3H,s), 3.33(3H,s), 3.60-3.88 (2H), 5.65
(2H,s), 6.77 (1H,br s), 7.20-7.44(3H), 7.50 (1H,d,
J=9Hz), 8.00 (1H,d,J=6Hz) （３３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（２−ピリジルアセチルグリシル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.53 (3H,s), 3.25 (3H,s),
3.35 (2H,s), 3.62(1H,d,J=17Hz), 3.82 (1H,d,J=17H
z), 5.72 (2H,s), 7.48-7.72 (4H),7.87-8.03 (2H), 8.
29 (1H,d,J=6Hz), 8.48 (1H,t,J=7Hz), 8.75 (1H,d,J=6
Hz) （３４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（３−ピリジルアセチルグリシル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.56 (3H,s), 3.25 (3H,s),
3.60 (1H,d,J=17Hz),3.80 (1H,d,J=17Hz), 3.93 (2H,
s), 5.72 (2H,s), 7.52-7.73 (4H),8.07 (1H,dd,J=7Hz
and 5Hz), 8.29 (1H,d,J=7Hz), 8.60 (1H,d,J=7Hz),8.7
5 (1H,d,J=5Hz), 8.89 (1H,br s) （３５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（３−エトキシカルボニルプロピオニル）グリ
シル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3,δ) : 1.23 (3H,t,J=7Hz), 2.44-2.66 (4
H), 2.70 (3H,s), 3.30(3H,s), 3.63 (1H,dd,J=15Hz an
d 4Hz), 3.79 (1H,dd,J=15Hz and 4Hz),4.10 (2H,q,J=7
Hz), 5.58 (1H,d,J=11Hz), 5.67 (1H,d,J=11Hz), 6.89
(1H,br s), 7.09-7.43 (3H), 7.51 (1H,d,J=9Hz), 7.96
(1H,d,J=5Hz) （３６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（サルコシルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.28 (3H,s), 2.46 (3H,s),
2.98 (3H,s), 3.34(1H,d,J=16Hz), 3.52 (2H,s), 3.59
(1H,d,J=16Hz), 5.43 (2H,s), 7.22-7.42 (4H), 8.00
(1H,d,J=6Hz) （３７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（エチルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチルア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.38 (3H,t,J=6Hz), 2.56 (3
H,s), 3.10 (2H,q,J=6Hz), 3.27 (3H,s), 3.61 (1H,d,J
=16Hz), 3.82 (2H,s), 3.88 (1H,d,J=16Hz), 5.72 (2H,
s), 7.50-7.74 (4H), 8.29 (1H,d,J=6Hz) （３８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（Ｎ−フェニルグリシル）グリシル］−Ｎ−メ
チルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.59 (3H,s), 3.26 (3H,s),
3.61-3.78 (2H), 4.00(2H,s), 5.71 (2H,br s), 7.02-
7.20 (3H), 7.30-7.41 (2H), 7.53-7.70(4H), 8.26 (1
H,d,J=6Hz) （３９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（モルホリノアセチルグリシル）−Ｎ−メチルア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.53 (3H,s), 3.21 (3H,s),
3.30-3.48 (4H), 3.59(1H,d,J=16Hz), 3.81 (1H,d,J=16
Hz), 3.85-4.07 (6H), 5.69 (2H,s),7.50-7.69 (4H),
8.24 (1H,d,J=6Hz) （４０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（イソプロピルグリシルグリシル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.38 (6H,d,J=6Hz), 2.56 (3
H,s), 3.28 (3H,s),3.81-3.48 (3H), 3.82 (2H,s), 5.7
2 (2H,s), 7.49-7.73 (4H), 8.30(1H,d,J=6Hz)
【０１６７】（４１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）グ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.29 (3H,s), 2.68 (6H,s),
2.97 (3H,s), 3.35(1H,d,J=17Hz), 3.58 (1H,d,J=17H
z), 3.71 (2H,s), 5.42 (2H,s),7.25-7.44 (4H), 7.99
(1H,d,J=6Hz) （４２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（ベンジルグリシルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.58 (3H,s), 3.25 (3H,s),
3.62 (1H,d,J=17Hz),3.70-3.92 (3H), 4.22 (2H,s), 5.
72 (2H,s), 7.40-7.75 (9H), 8.30(1H,d,J=6Hz) （４３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−シクロヘキシルウレイドアセチル）−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.03-1.92 (10H), 2.58 (3H,
s), 3.27 (3H,s),3.44 (1H,m), 3.60 (1H,d,J=17Hz),
3.71 (1H,d,J=17Hz), 5.68 (1H,d,J=10Hz), 5.79 (1H,
d,J=10Hz), 7.53-7.72 (4H), 8.79 (1H,d,J=6Hz) （４４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（α−ナフチル）ウレイドアセチル］−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.99 (3H,s), 3.00 (3H,s),
3.45 (1H,d,J=17Hz),3.62 (1H,d,J=17Hz), 5.40 (2H,
s), 7.02-7.50 (10H), 7.69 (1H,d,J=9Hz), 7.91 (1H,
d,J=5Hz) （４５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−ベンジルウレイドアセチル）−Ｎ−メチ
ルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.48 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.70 (2H,s), 4.30(2H,s), 5.68 (1H,d,J=10Hz), 6.79
(1H,d,J=10Hz), 7.16-7.35 (5H),7.54-7.72 (4H), 8.29
(1H,d,J=6Hz) （４６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（ｍ−トリル）ウレイドアセチル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.30 (3H,s), 2.52 (3H,s),
3.29 (3H,s), 3.72(2H,s), 5.67 (1H,d,J=10Hz), 5.79
(1H,d,J=10Hz), 6.82 (1H,m), 7.09-7.19 (3H), 7.51-
7.71 (4H), 8.26 (1H,d,J=5Hz) （４７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（ｐ−トリル）ウレイドアセチル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.18 (3H,s), 2.42 (3H,s),
3.19 (3H,s), 3.62(2H,s), 5.59 (1H,br d,J=10Hz), 5.
69 (1H,br d,J=10Hz), 6.93 (2H,d,J=9Hz), 7.10 (2H,
d,J=9Hz), 7.43-7.62 (4H), 8.18 (1H,d,J=6Hz) （４８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（４−メトキシフェニル）ウレイドアセ
チル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.52 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.72 (2H,s), 3.79(3H,s), 5.69 (1H,d,J=10Hz), 5.79
(1H,d,J=10Hz), 6.80 (2H,d,J=10Hz), 7.22 (2H,d,J=10
Hz), 7.52-7.73 (4H), 8.29 (1H,d,J=6Hz) （４９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（４−トリフルオロメチルフェニル）ウ
レイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.54 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.66 (1H,d,J=17Hz),3.76 (1H,d,J=17Hz), 5.68 (1H,d,
J=10Hz), 5.76 (1H,d,J=10Hz), 7.49-7.71 (8H), 8.28
(1H,d,J=6Hz) （５０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（４−フルオロフェニル）ウレイドアセ
チル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.52 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.68 (1H,d,J=16Hz),3.78 (1H,d,J=16Hz), 5.70 (1H,d,
J=10Hz), 5.79 (1H,d,J=10Hz), 6.89-7.02 (2H), 7.22-
7.36 (2H), 7.55-7.75 (4H), 8.80 (1H,d,J=5Hz)
クロロ−３−［Ｎ−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）グ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.29 (3H,s), 2.68 (6H,s),
2.97 (3H,s), 3.35(1H,d,J=17Hz), 3.58 (1H,d,J=17H
z), 3.71 (2H,s), 5.42 (2H,s),7.25-7.44 (4H), 7.99
(1H,d,J=6Hz) （４２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（ベンジルグリシルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.58 (3H,s), 3.25 (3H,s),
3.62 (1H,d,J=17Hz),3.70-3.92 (3H), 4.22 (2H,s), 5.
72 (2H,s), 7.40-7.75 (9H), 8.30(1H,d,J=6Hz) （４３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−シクロヘキシルウレイドアセチル）−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.03-1.92 (10H), 2.58 (3H,
s), 3.27 (3H,s),3.44 (1H,m), 3.60 (1H,d,J=17Hz),
3.71 (1H,d,J=17Hz), 5.68 (1H,d,J=10Hz), 5.79 (1H,
d,J=10Hz), 7.53-7.72 (4H), 8.79 (1H,d,J=6Hz) （４４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（α−ナフチル）ウレイドアセチル］−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.99 (3H,s), 3.00 (3H,s),
3.45 (1H,d,J=17Hz),3.62 (1H,d,J=17Hz), 5.40 (2H,
s), 7.02-7.50 (10H), 7.69 (1H,d,J=9Hz), 7.91 (1H,
d,J=5Hz) （４５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−ベンジルウレイドアセチル）−Ｎ−メチ
ルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.48 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.70 (2H,s), 4.30(2H,s), 5.68 (1H,d,J=10Hz), 6.79
(1H,d,J=10Hz), 7.16-7.35 (5H),7.54-7.72 (4H), 8.29
(1H,d,J=6Hz) （４６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（ｍ−トリル）ウレイドアセチル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.30 (3H,s), 2.52 (3H,s),
3.29 (3H,s), 3.72(2H,s), 5.67 (1H,d,J=10Hz), 5.79
(1H,d,J=10Hz), 6.82 (1H,m), 7.09-7.19 (3H), 7.51-
7.71 (4H), 8.26 (1H,d,J=5Hz) （４７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（ｐ−トリル）ウレイドアセチル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.18 (3H,s), 2.42 (3H,s),
3.19 (3H,s), 3.62(2H,s), 5.59 (1H,br d,J=10Hz), 5.
69 (1H,br d,J=10Hz), 6.93 (2H,d,J=9Hz), 7.10 (2H,
d,J=9Hz), 7.43-7.62 (4H), 8.18 (1H,d,J=6Hz) （４８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（４−メトキシフェニル）ウレイドアセ
チル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.52 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.72 (2H,s), 3.79(3H,s), 5.69 (1H,d,J=10Hz), 5.79
(1H,d,J=10Hz), 6.80 (2H,d,J=10Hz), 7.22 (2H,d,J=10
Hz), 7.52-7.73 (4H), 8.29 (1H,d,J=6Hz) （４９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（４−トリフルオロメチルフェニル）ウ
レイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.54 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.66 (1H,d,J=17Hz),3.76 (1H,d,J=17Hz), 5.68 (1H,d,
J=10Hz), 5.76 (1H,d,J=10Hz), 7.49-7.71 (8H), 8.28
(1H,d,J=6Hz) （５０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（４−フルオロフェニル）ウレイドアセ
チル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.52 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.68 (1H,d,J=16Hz),3.78 (1H,d,J=16Hz), 5.70 (1H,d,
J=10Hz), 5.79 (1H,d,J=10Hz), 6.89-7.02 (2H), 7.22-
7.36 (2H), 7.55-7.75 (4H), 8.80 (1H,d,J=5Hz)
【０１６８】（５１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−（Ｎ’−ｎ−プロピルウレイドアセ
チル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 168−171℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 0.92 (3H,t,J=7Hz), 1.40-1.6
0 (2H), 2.55 (3H,s),3.08 (2H,t,J=6Hz), 3.22 (3H,
s), 3.58 (1H,d,J=17Hz), 3.71 (1H,d,J=17Hz), 5.69
(1H,d,J=10Hz), 5.79 (1H,d,J=10Hz), 7.53-7.77 (4H),
8.31 (1H,d,J=6Hz) （５２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−イソプロピルウレイドアセチル）−Ｎ−
メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.12 (6H,d,J=6Hz), 2.56 (3
H,s), 3.25 (3H,s),3.57-3.32 (3H), 5.65 (1H,d,J=10H
z), 5.78 (1H,d,J=10Hz), 7.51-7.71(4H), 8.28 (1H,d,
J=6Hz) （５３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−アリルウレイドアセチル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.51 (3H,s), 3.20 (3H,s),
3.57-3.79 (4H), 5.00-5.21 (2H), 5.57-5.90 (3H), 7.
50-7.68 (4H), 8.22 (1H,d,J=6Hz) （５４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（３−ピリジル）ウレイドアセチル］−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.48 (3H,s), 3.19 (3H,s),
3.52 (1H,d,J=17Hz),3.73 (1H,d,J=17Hz), 5.62 (2H,
s), 7.44-7.62 (4H), 7.81 (1H,m),8.15-8.29 (3H), 9.
12 (1H,s) （５５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（４−ピリジル）ウレイドアセチル］−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.55 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.62 (1H,d,J=17Hz),3.84 (1H,d,J=17Hz), 5.72 (2H,
s), 7.50-7.72 (4H), 7.98 (2H,d,J=6Hz), 8.26 (1H,d,
J=6Hz), 8.39 (2H,d,J=6Hz) （５６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−フェニルチオウレイドアセチル）−Ｎ−
メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.58 (3H,s), 3.26 (3H,s),
3.92 (1H,d,J=17Hz),4.18 (1H,d,J=17Hz), 5.74 (2H,
s), 7.20-7.72 (9H), 8.27 (1H,d,J=6Hz) （５７） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−フェニルウレイドアセチル）−Ｎ−メチ
ルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 157−162℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.40 (3H,s), 3.16 (3H,s), 3.42
(1H,d,J=16Hz),3.70 (1H,d,J=16Hz), 5.60 (2H,s), 6.4
8 (1H,br s), 6.89 (1H,t,J=8Hz), 7.12-7.90 (8H), 8.
29 (1H,d,J=6Hz), 9.00 (1H,s) （５８） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−シクロヘキシルウレイドアセチル）−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 170−172℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 0.91-1.80 (10H), 2.43 (3H,s),
3.12 (3H,s), 3.20-3.40 (2H), 3.62 (1H,d,J=16Hz),
5.58 (1H,d,J=10Hz), 5.66 (1H,dd,J=10Hz), 7.45-7.85
(4H), 8.37 (1H,d,J=6Hz) （５９） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−エチルウレイドアセチル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.10 (3H,t,J=6Hz), 2.57 (3
H,s), 3.15 (2H,q,J=6Hz), 3.27 (3H,s), 3.66 (2H,s),
5.68 (1H,d,J=10Hz), 5.79 (1H,d,J=10Hz), 7.54-7.72
(4H), 8.29 (1H,d,J=6Hz) （６０） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（フェニルアセチルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.39 (3H,s), 3.12 (2.2H,s), 3.2
7 (0.8H,s), 3.48(1H,dd,J=16Hz and 6Hz), 3.47 (2H,
s), 3.69 (1H,dd,J=16Hz and 6Hz),5.58 (2H,s), 7.14-
7.84 (9H), 8.23-8.37 (2H) （６１） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（ブチリルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 0.98 (3H,t,J=6Hz), 1.53-1.7
5 (2H), 2.23 (2H,t,J=6Hz), 2.57 (3H,s), 3.27 (3H,
s), 3.68 (1H,s), 3.70 (1H,s), 5.70(1H,d,J=10Hz),
5.78 (1H,d,J=10Hz), 7.56-7.75 (4H), 8.30 (1H,d,J=6
Hz) （６２） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−フェニルチオウレイドアセチル）−Ｎ−
メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 150−155℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.40 (3H,s), 3.18 (3H,s), 3.80
(1H,dd,J=16Hz and4Hz), 4.23 (1H,dd,J=16Hz and 4H
z), 5.61 (2H,s), 7.11 (1H,t,J=8Hz),7.27-7.92 (8H),
7.97 (1H,br s), 8.28 (1H,d,J=6Hz), 10.15 (1H,br
s) （６３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（グリシルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.56 (3H,s), 3.25 (3H,s),
3.69 (1H,d,J=17Hz),3.72 (2H,s), 3.86 (1H,d,J=17H
z), 5.72 (2H,s), 7.50-7.78 (4H),8.31 (1H,d,J=6Hz)
クロロ−３−［Ｎ−（Ｎ’−ｎ−プロピルウレイドアセ
チル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 168−171℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 0.92 (3H,t,J=7Hz), 1.40-1.6
0 (2H), 2.55 (3H,s),3.08 (2H,t,J=6Hz), 3.22 (3H,
s), 3.58 (1H,d,J=17Hz), 3.71 (1H,d,J=17Hz), 5.69
(1H,d,J=10Hz), 5.79 (1H,d,J=10Hz), 7.53-7.77 (4H),
8.31 (1H,d,J=6Hz) （５２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−イソプロピルウレイドアセチル）−Ｎ−
メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.12 (6H,d,J=6Hz), 2.56 (3
H,s), 3.25 (3H,s),3.57-3.32 (3H), 5.65 (1H,d,J=10H
z), 5.78 (1H,d,J=10Hz), 7.51-7.71(4H), 8.28 (1H,d,
J=6Hz) （５３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−アリルウレイドアセチル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.51 (3H,s), 3.20 (3H,s),
3.57-3.79 (4H), 5.00-5.21 (2H), 5.57-5.90 (3H), 7.
50-7.68 (4H), 8.22 (1H,d,J=6Hz) （５４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（３−ピリジル）ウレイドアセチル］−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.48 (3H,s), 3.19 (3H,s),
3.52 (1H,d,J=17Hz),3.73 (1H,d,J=17Hz), 5.62 (2H,
s), 7.44-7.62 (4H), 7.81 (1H,m),8.15-8.29 (3H), 9.
12 (1H,s) （５５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（４−ピリジル）ウレイドアセチル］−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.55 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.62 (1H,d,J=17Hz),3.84 (1H,d,J=17Hz), 5.72 (2H,
s), 7.50-7.72 (4H), 7.98 (2H,d,J=6Hz), 8.26 (1H,d,
J=6Hz), 8.39 (2H,d,J=6Hz) （５６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−フェニルチオウレイドアセチル）−Ｎ−
メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.58 (3H,s), 3.26 (3H,s),
3.92 (1H,d,J=17Hz),4.18 (1H,d,J=17Hz), 5.74 (2H,
s), 7.20-7.72 (9H), 8.27 (1H,d,J=6Hz) （５７） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−フェニルウレイドアセチル）−Ｎ−メチ
ルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 157−162℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.40 (3H,s), 3.16 (3H,s), 3.42
(1H,d,J=16Hz),3.70 (1H,d,J=16Hz), 5.60 (2H,s), 6.4
8 (1H,br s), 6.89 (1H,t,J=8Hz), 7.12-7.90 (8H), 8.
29 (1H,d,J=6Hz), 9.00 (1H,s) （５８） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−シクロヘキシルウレイドアセチル）−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 170−172℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 0.91-1.80 (10H), 2.43 (3H,s),
3.12 (3H,s), 3.20-3.40 (2H), 3.62 (1H,d,J=16Hz),
5.58 (1H,d,J=10Hz), 5.66 (1H,dd,J=10Hz), 7.45-7.85
(4H), 8.37 (1H,d,J=6Hz) （５９） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−エチルウレイドアセチル）−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.10 (3H,t,J=6Hz), 2.57 (3
H,s), 3.15 (2H,q,J=6Hz), 3.27 (3H,s), 3.66 (2H,s),
5.68 (1H,d,J=10Hz), 5.79 (1H,d,J=10Hz), 7.54-7.72
(4H), 8.29 (1H,d,J=6Hz) （６０） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（フェニルアセチルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.39 (3H,s), 3.12 (2.2H,s), 3.2
7 (0.8H,s), 3.48(1H,dd,J=16Hz and 6Hz), 3.47 (2H,
s), 3.69 (1H,dd,J=16Hz and 6Hz),5.58 (2H,s), 7.14-
7.84 (9H), 8.23-8.37 (2H) （６１） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（ブチリルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 0.98 (3H,t,J=6Hz), 1.53-1.7
5 (2H), 2.23 (2H,t,J=6Hz), 2.57 (3H,s), 3.27 (3H,
s), 3.68 (1H,s), 3.70 (1H,s), 5.70(1H,d,J=10Hz),
5.78 (1H,d,J=10Hz), 7.56-7.75 (4H), 8.30 (1H,d,J=6
Hz) （６２） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−フェニルチオウレイドアセチル）−Ｎ−
メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 150−155℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.40 (3H,s), 3.18 (3H,s), 3.80
(1H,dd,J=16Hz and4Hz), 4.23 (1H,dd,J=16Hz and 4H
z), 5.61 (2H,s), 7.11 (1H,t,J=8Hz),7.27-7.92 (8H),
7.97 (1H,br s), 8.28 (1H,d,J=6Hz), 10.15 (1H,br
s) （６３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（グリシルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.56 (3H,s), 3.25 (3H,s),
3.69 (1H,d,J=17Hz),3.72 (2H,s), 3.86 (1H,d,J=17H
z), 5.72 (2H,s), 7.50-7.78 (4H),8.31 (1H,d,J=6Hz)
【０１６９】実施例６２ 実施例１または２と同様にして、ただし、Ｎ−ブロモス
クシンイミドまたはＮ−クロロスクシンイミドの代りに
Ｎ−ヨードスクシンイミドを用いて、次の化合物を得
る。 （１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−３−ヨード−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.31 (6H,s), 2.48 (3H,s), 2.96 (2
H,s), 3.25 (3H,s),3.55 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz), 3.8
5 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz), 5.50(2H,s), 6.72 (1H,d,J
=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz),7.48
(1H,d,J=9Hz), 7.79 (1H,d,J=7Hz), 7.89 (1H,br s) （２） ８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−アセチル
−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−３−ヨード−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 190−192℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.84 (3H,s), 2.49 (3H,s), 3.20 (3
H,s), 5.50 (2H,s),6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=
7Hz), 7.30 (1H,d,J=9Hz), 7.47(1H,d,J=9Hz), 7.80 (1
H,d,J=7Hz)
クシンイミドまたはＮ−クロロスクシンイミドの代りに
Ｎ−ヨードスクシンイミドを用いて、次の化合物を得
る。 （１） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−３−ヨード−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.31 (6H,s), 2.48 (3H,s), 2.96 (2
H,s), 3.25 (3H,s),3.55 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz), 3.8
5 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz), 5.50(2H,s), 6.72 (1H,d,J
=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz),7.48
(1H,d,J=9Hz), 7.79 (1H,d,J=7Hz), 7.89 (1H,br s) （２） ８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−アセチル
−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］−３−ヨード−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 190−192℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.84 (3H,s), 2.49 (3H,s), 3.20 (3
H,s), 5.50 (2H,s),6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=
7Hz), 7.30 (1H,d,J=9Hz), 7.47(1H,d,J=9Hz), 7.80 (1
H,d,J=7Hz)
【０１７０】実施例６３ 実施例１または２と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−４−
（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 82−88℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.06 (3H,br s), 2.45 (3H,s), 3.28
(3H,s), 5.45 (2H,s), 6.73 (1H,d,J=7.5Hz), 6.86 (1
H,t,J=7.5Hz), 7.25 (2H,s), 7.77(1H,d,J=7.5Hz) （２） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−４−
（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 74−78℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.04 (3H,br s), 2.44 (3H,s), 3.28
(3H,s), 5.45 (2H,s), 6.70 (1H,d,J=7Hz), 6.84 (1H,
t,J=7.0Hz), 7.25 (2H,s), 7.71(1H,d,J=7Hz)
（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 82−88℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.06 (3H,br s), 2.45 (3H,s), 3.28
(3H,s), 5.45 (2H,s), 6.73 (1H,d,J=7.5Hz), 6.86 (1
H,t,J=7.5Hz), 7.25 (2H,s), 7.77(1H,d,J=7.5Hz) （２） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−４−
（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 74−78℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.04 (3H,br s), 2.44 (3H,s), 3.28
(3H,s), 5.45 (2H,s), 6.70 (1H,d,J=7Hz), 6.84 (1H,
t,J=7.0Hz), 7.25 (2H,s), 7.71(1H,d,J=7Hz)
【０１７１】実施例６４ 実施例４２または４３と同様にして、次の化合物を得
る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（３−メトキシフェニル）ウレイドアセ
チル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.61-3.
91 (5H), 5.47 (2H,s), 5.95 (1H,br t,J=4Hz), 6.58
(1H,dd,J=7Hz and 1Hz), 6.58-6.91(3H), 7.01 (1H,t,J
=1Hz), 7.13 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz),7.42
(1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （２） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−
クロロフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 151−152℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.88 (1
H,dd,J=18Hz and4Hz), 4.21 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz),
5.50 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz),
7.18-7.42 (6H), 7.50 (1H,d,J=9Hz),7.78 (1H,d,J=7H
z), 8.01 (1H,br s) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（３−トリフルオロメチルフェニル）ウ
レイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.82 (2
H,br d,J=5Hz), 5.42(1H,d,J=10Hz), 5.52 (1H,d,J=10H
z), 6.07 (1H,br t,J=5Hz), 6.73(1H,d,J=7Hz), 6.89
(1H,t,J=7Hz), 7.11-7.46 (5H), 7.65 (1H,br s),7.79
(1H,d,J=7Hz), 8.22 (1H,br s) （４） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−アセチルフェ
ニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 2.54 (3H,s), 3.37 (3
H,s), 3.76 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz), 3.89 (1H,dd,J=1
8Hz and 5Hz), 5.44 (1H,d,J=10Hz),5.52 (1H,d,J=10H
z), 6.09 (1H,br t,J=5Hz), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.88
(1H,t,J=7Hz), 7.28 (1H,t,J=7Hz), 7.39 (1H,d,J=9H
z), 7.43 (1H,d,J=9Hz), 7.54 (2H,d,J=7Hz), 7.79 (1
H,d,J=7Hz), 7.86 (1H,br s),8.00 (1H,br s) （５） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−
シアノフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.81 (2
H,d,J=5Hz), 5.42(1H,d,J=10Hz), 5.53 (1H,d,J=10Hz),
6.08 (1H,br t,J=5Hz), 6.76(1H,d,J=7Hz), 6.90 (1H,
t,J=7Hz), 7.11-7.26 (2H), 7.31-7.42 (3H),7.66 (1H,
br s), 7.80 (1H,d,J=7Hz), 8.63 (1H,br s) （６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（ｏ−トリル）ウレイドアセチル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.25 (3H,s), 2.42 (3H,s), 3.21 (3
H,s), 3.58 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz), 3.85 (1H,dd,J=1
8Hz and 5Hz), 5.48 (2H,s), 5.72(1H,br s), 6.37 (1
H,br s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz),7.05
-7.51 (6H), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（３−フルオロフェニル）ウレイドアセ
チル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.79 (2
H,br t,J=5Hz),5.43 (1H,d,J=10Hz), 5.51 (1H,d,J=10H
z), 6.02 (1H,br t,J=5Hz),6.58-6.94 (4H), 7.03-7.28
(2H), 7.34 (1H,d,J=9Hz), 7.41 (1H,d,J=9Hz), 7.78
(1H,d,J=7Hz), 7.98 (1H,br s) （８） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−
エチルフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.20 (3H,t,J=7Hz), 2.42 (3H,s),
2.60 (2H,q,J=7Hz),3.22 (3H,s), 3.68 (1H,dd,J=18Hz
and 5Hz), 3.87 (1H,dd,J=18Hz and5Hz), 5.48 (2H,s),
5.91 (1H,br t,J=5Hz), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.88(1H,
t,J=7Hz), 7.01-7.26 (4H), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.45
(1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （９） ８−［３−［Ｎ−（Ｎ’−ベンゾイルウレイド
アセチル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベ
ンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン mp : 187−190℃（dec.） NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.71 (1
H,dd,J=18Hz and5Hz), 3.96 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz),
5.50 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz),6.86 (1H,t,J=7Hz),
7.36 (1H,d,J=9Hz), 7.40-7.62 (4H), 7.77 (1H,d,J=7H
z), 7.83 (2H,d,J=8Hz), 8.45 (1H,br s), 9.23 (1H,br
t,J=5Hz) （１０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−（３−ニトロフェニル）ウ
レイドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 160−168℃（dec.） NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 3.25 (3H,s), 3.83 (2
H,d,J=5Hz), 5.42(1H,d,J=10Hz), 5.52 (1H,d,J=10Hz),
6.16 (1H,br t,J=5Hz), 6.77(1H,d,J=7Hz), 6.90 (1H,
t,J=7Hz), 7.23 (1H,t,J=8Hz), 7.40 (2H,s),7.52 (1H,
d,J=8Hz), 7.70 (1H,dd,J=8Hz and 1Hz), 7.79 (1H,d,J
=7Hz),8.14 (1H,t,J=1Hz), 8.79 (1H,s)
る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（３−メトキシフェニル）ウレイドアセ
チル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.61-3.
91 (5H), 5.47 (2H,s), 5.95 (1H,br t,J=4Hz), 6.58
(1H,dd,J=7Hz and 1Hz), 6.58-6.91(3H), 7.01 (1H,t,J
=1Hz), 7.13 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz),7.42
(1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （２） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−
クロロフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 151−152℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.88 (1
H,dd,J=18Hz and4Hz), 4.21 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz),
5.50 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz),
7.18-7.42 (6H), 7.50 (1H,d,J=9Hz),7.78 (1H,d,J=7H
z), 8.01 (1H,br s) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（３−トリフルオロメチルフェニル）ウ
レイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.82 (2
H,br d,J=5Hz), 5.42(1H,d,J=10Hz), 5.52 (1H,d,J=10H
z), 6.07 (1H,br t,J=5Hz), 6.73(1H,d,J=7Hz), 6.89
(1H,t,J=7Hz), 7.11-7.46 (5H), 7.65 (1H,br s),7.79
(1H,d,J=7Hz), 8.22 (1H,br s) （４） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−アセチルフェ
ニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 2.54 (3H,s), 3.37 (3
H,s), 3.76 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz), 3.89 (1H,dd,J=1
8Hz and 5Hz), 5.44 (1H,d,J=10Hz),5.52 (1H,d,J=10H
z), 6.09 (1H,br t,J=5Hz), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.88
(1H,t,J=7Hz), 7.28 (1H,t,J=7Hz), 7.39 (1H,d,J=9H
z), 7.43 (1H,d,J=9Hz), 7.54 (2H,d,J=7Hz), 7.79 (1
H,d,J=7Hz), 7.86 (1H,br s),8.00 (1H,br s) （５） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−
シアノフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.81 (2
H,d,J=5Hz), 5.42(1H,d,J=10Hz), 5.53 (1H,d,J=10Hz),
6.08 (1H,br t,J=5Hz), 6.76(1H,d,J=7Hz), 6.90 (1H,
t,J=7Hz), 7.11-7.26 (2H), 7.31-7.42 (3H),7.66 (1H,
br s), 7.80 (1H,d,J=7Hz), 8.63 (1H,br s) （６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（ｏ−トリル）ウレイドアセチル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.25 (3H,s), 2.42 (3H,s), 3.21 (3
H,s), 3.58 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz), 3.85 (1H,dd,J=1
8Hz and 5Hz), 5.48 (2H,s), 5.72(1H,br s), 6.37 (1
H,br s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz),7.05
-7.51 (6H), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（３−フルオロフェニル）ウレイドアセ
チル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.79 (2
H,br t,J=5Hz),5.43 (1H,d,J=10Hz), 5.51 (1H,d,J=10H
z), 6.02 (1H,br t,J=5Hz),6.58-6.94 (4H), 7.03-7.28
(2H), 7.34 (1H,d,J=9Hz), 7.41 (1H,d,J=9Hz), 7.78
(1H,d,J=7Hz), 7.98 (1H,br s) （８） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−
エチルフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.20 (3H,t,J=7Hz), 2.42 (3H,s),
2.60 (2H,q,J=7Hz),3.22 (3H,s), 3.68 (1H,dd,J=18Hz
and 5Hz), 3.87 (1H,dd,J=18Hz and5Hz), 5.48 (2H,s),
5.91 (1H,br t,J=5Hz), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.88(1H,
t,J=7Hz), 7.01-7.26 (4H), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.45
(1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （９） ８−［３−［Ｎ−（Ｎ’−ベンゾイルウレイド
アセチル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベ
ンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン mp : 187−190℃（dec.） NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.71 (1
H,dd,J=18Hz and5Hz), 3.96 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz),
5.50 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz),6.86 (1H,t,J=7Hz),
7.36 (1H,d,J=9Hz), 7.40-7.62 (4H), 7.77 (1H,d,J=7H
z), 7.83 (2H,d,J=8Hz), 8.45 (1H,br s), 9.23 (1H,br
t,J=5Hz) （１０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−（３−ニトロフェニル）ウ
レイドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 160−168℃（dec.） NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 3.25 (3H,s), 3.83 (2
H,d,J=5Hz), 5.42(1H,d,J=10Hz), 5.52 (1H,d,J=10Hz),
6.16 (1H,br t,J=5Hz), 6.77(1H,d,J=7Hz), 6.90 (1H,
t,J=7Hz), 7.23 (1H,t,J=8Hz), 7.40 (2H,s),7.52 (1H,
d,J=8Hz), 7.70 (1H,dd,J=8Hz and 1Hz), 7.79 (1H,d,J
=7Hz),8.14 (1H,t,J=1Hz), 8.79 (1H,s)
【０１７２】（１１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−エトキシカルボニル
フェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン NMR (CDCl3,δ) : 1.35 (3H,t,J=7Hz), 2.41 (3H,s),
3.25 (3H,s), 3.80(2H,dd,J=7Hz and 5Hz), 4.32 (2H,
q,J=7Hz), 5.44 (1H,d,J=10Hz),5.51 (1H,d,J=10Hz),
6.01 (1H,br t,J=5Hz), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.88(1H,
t,J=7Hz), 7.36 (1H,d,J=9Hz), 7.42 (1H,d,J=9Hz), 7.
56-7.69(2H), 7.72-7.89 (3H) （１２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−エトキシカルボニルメチルウレイドアセ
チル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 194−196℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.28 (3H,t,J=7Hz), 2.42 (3H,s),
3.22 (3H,s), 3.57(1H,dd,J=18Hz and 5Hz), 3.80 (1H,
dd,J=18Hz and 5Hz), 3.92 (2H,d,J=5Hz), 4.20 (2H,q,
J=7Hz), 5.38 (1H,br t,J=5Hz), 5.49 (2H,s),5.62 (1
H,br t,J=5Hz), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7H
z), 7.32(1H,d,J=9Hz), 7.47 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,
d,J=7Hz)
クロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−エトキシカルボニル
フェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン NMR (CDCl3,δ) : 1.35 (3H,t,J=7Hz), 2.41 (3H,s),
3.25 (3H,s), 3.80(2H,dd,J=7Hz and 5Hz), 4.32 (2H,
q,J=7Hz), 5.44 (1H,d,J=10Hz),5.51 (1H,d,J=10Hz),
6.01 (1H,br t,J=5Hz), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.88(1H,
t,J=7Hz), 7.36 (1H,d,J=9Hz), 7.42 (1H,d,J=9Hz), 7.
56-7.69(2H), 7.72-7.89 (3H) （１２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−エトキシカルボニルメチルウレイドアセ
チル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 194−196℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.28 (3H,t,J=7Hz), 2.42 (3H,s),
3.22 (3H,s), 3.57(1H,dd,J=18Hz and 5Hz), 3.80 (1H,
dd,J=18Hz and 5Hz), 3.92 (2H,d,J=5Hz), 4.20 (2H,q,
J=7Hz), 5.38 (1H,br t,J=5Hz), 5.49 (2H,s),5.62 (1
H,br t,J=5Hz), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7H
z), 7.32(1H,d,J=9Hz), 7.47 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,
d,J=7Hz)
【０１７３】実施例６５ ２−チオフェンカルボン酸（６０ｍｇ）、トリエチルア
ミン（５２ｍｇ）およびジフェニルホスホリルアジド
（１３５ｍｇ）の乾燥トルエン（０．６ｍｌ）中混合物
を加熱還流させる。１時間後、冷却した混合物に、８−
［３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−メチルアミノ）−２，６−
ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（２００ｍｇ）の乾燥ジ
クロロメタン（１ｍｌ）溶液を加え、混合物を室温で撹
拌する。１時間後、この混合物に、２−チオフェンカル
ボン酸（６０ｍｇ）、トリエチルアミン（５２ｍｇ）お
よびジフェニルホスホリルアジド（１３５ｍｇ）を加え
る。混合物を１時間還流下に加熱する。反応混合物を水
（２回）および食塩水で洗う。有機層を硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール
＝５０：１、ｖ／ｖ）、続いて分取薄層クロマトグラフ
ィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１、ｖ／
ｖ）により精製して、３−ブロモ−８−［２，６−ジク
ロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−（２−チエニル）ウレイドア
セチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（２０１ｍｇ）
を無定形物質として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.29 (3H,s), 3.71 (1
H,dd,J=18Hz and4Hz), 3.97 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz),
5.50 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz),6.88 (1H,t,J=7Hz),
7.00 (1H,br s), 7.09 (1H,dd,J=5Hz and 4Hz),7.34 (1
H,d,J=9Hz), 7.42-7.60 (3H), 7.78 (1H,d,J=7Hz)
ミン（５２ｍｇ）およびジフェニルホスホリルアジド
（１３５ｍｇ）の乾燥トルエン（０．６ｍｌ）中混合物
を加熱還流させる。１時間後、冷却した混合物に、８−
［３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−メチルアミノ）−２，６−
ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（２００ｍｇ）の乾燥ジ
クロロメタン（１ｍｌ）溶液を加え、混合物を室温で撹
拌する。１時間後、この混合物に、２−チオフェンカル
ボン酸（６０ｍｇ）、トリエチルアミン（５２ｍｇ）お
よびジフェニルホスホリルアジド（１３５ｍｇ）を加え
る。混合物を１時間還流下に加熱する。反応混合物を水
（２回）および食塩水で洗う。有機層を硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール
＝５０：１、ｖ／ｖ）、続いて分取薄層クロマトグラフ
ィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１、ｖ／
ｖ）により精製して、３−ブロモ−８−［２，６−ジク
ロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−（２−チエニル）ウレイドア
セチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（２０１ｍｇ）
を無定形物質として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.29 (3H,s), 3.71 (1
H,dd,J=18Hz and4Hz), 3.97 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz),
5.50 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz),6.88 (1H,t,J=7Hz),
7.00 (1H,br s), 7.09 (1H,dd,J=5Hz and 4Hz),7.34 (1
H,d,J=9Hz), 7.42-7.60 (3H), 7.78 (1H,d,J=7Hz)
【０１７４】実施例６６ 実施例５７と同様にして、３−ブロモ−８−［３−［Ｎ
−［Ｎ’−（３−カルボキシフェニル）ウレイドアセチ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
を得る。 mp : 248−250℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.30 (3H,s), 3.18 (3H,s), 3.43
(1H,dd,J=18Hz and5Hz), 3.69 (1H,dd,J=18Hz and 5H
z), 5.49 (2H,s), 6.42 (1H,br t,J=5Hz), 6.94-7.07
(2H), 7.32 (1H,t,J=7Hz), 7.42-7.62 (2H), 7.30(2H,
s), 7.93 (1H,m), 8.02 (1H,br s), 9.09 (1H,s)
−［Ｎ’−（３−カルボキシフェニル）ウレイドアセチ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
を得る。 mp : 248−250℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.30 (3H,s), 3.18 (3H,s), 3.43
(1H,dd,J=18Hz and5Hz), 3.69 (1H,dd,J=18Hz and 5H
z), 5.49 (2H,s), 6.42 (1H,br t,J=5Hz), 6.94-7.07
(2H), 7.32 (1H,t,J=7Hz), 7.42-7.62 (2H), 7.30(2H,
s), 7.93 (1H,m), 8.02 (1H,br s), 9.09 (1H,s)
【０１７５】実施例６７ ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−カルボキ
シフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］
−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン（２００ｍｇ）とジメチル
アミン塩酸塩（３１ｍｇ）とのＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（２ｍｌ）溶液に、Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジ
メチルアミノプロピル）カルボジイミド（６４ｍｇ）お
よび１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６４ｍｇ）を
加え、混合物を室温で１時間撹拌する。これに水を加
え、混合物を酢酸エチルで３回抽出する。有機層を水
（４回）および食塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、減圧下に濃縮する。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝２０：
１、ｖ／ｖ）により精製して、３−ブロモ−８−［３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイ
ル）フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１８９ｍｇ）を得
る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 2.95 (3H,br s), 3.09
(3H,br s), 3.22(3H,s), 3.64 (1H,dd,J=17Hz and 5H
z), 3.82 (1H,dd,J=17Hz and5Hz), 5.48 (2H,s), 6.06
(1H,br t,J=5Hz), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.88(1H,t,J=7H
z), 6.99 (1H,d,J=8Hz), 7.20 (1H,t,J=8Hz), 7.30-7.4
9(4H), 7.78 (1H,d,J=7Hz), 8.11 (1H,s)
シフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］
−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン（２００ｍｇ）とジメチル
アミン塩酸塩（３１ｍｇ）とのＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（２ｍｌ）溶液に、Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジ
メチルアミノプロピル）カルボジイミド（６４ｍｇ）お
よび１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６４ｍｇ）を
加え、混合物を室温で１時間撹拌する。これに水を加
え、混合物を酢酸エチルで３回抽出する。有機層を水
（４回）および食塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、減圧下に濃縮する。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝２０：
１、ｖ／ｖ）により精製して、３−ブロモ−８−［３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイ
ル）フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１８９ｍｇ）を得
る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 2.95 (3H,br s), 3.09
(3H,br s), 3.22(3H,s), 3.64 (1H,dd,J=17Hz and 5H
z), 3.82 (1H,dd,J=17Hz and5Hz), 5.48 (2H,s), 6.06
(1H,br t,J=5Hz), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.88(1H,t,J=7H
z), 6.99 (1H,d,J=8Hz), 7.20 (1H,t,J=8Hz), 7.30-7.4
9(4H), 7.78 (1H,d,J=7Hz), 8.11 (1H,s)
【０１７６】実施例６８ 実施例６７と同様にして、３−ブロモ−８−［２，６−
ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ−［３−（Ｎ−メチルカルバ
モイル）プロピオニル］グリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.40-2.63 (7H), 2.79 (3H,d,J=5H
z), 3.25 (3H,s), 3.52,3.80 (each 1H,dd,J=18Hz and
5Hz), 5.48 (2H,s), 6.01 (1H,br s),6.62-6.76 (2H),
6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.31, 7.48 (each 1H,d,J=9Hz),7.
78 (1H,d,J=7Hz)
ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ−［３−（Ｎ−メチルカルバ
モイル）プロピオニル］グリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.40-2.63 (7H), 2.79 (3H,d,J=5H
z), 3.25 (3H,s), 3.52,3.80 (each 1H,dd,J=18Hz and
5Hz), 5.48 (2H,s), 6.01 (1H,br s),6.62-6.76 (2H),
6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.31, 7.48 (each 1H,d,J=9Hz),7.
78 (1H,d,J=7Hz)
【０１７７】実施例６９ ８−［３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−メチルアミノ）−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−３−クロロ−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（２００ｍｇ）、ト
リエチルアミン（０．１ｍｌ）およびジクロロメタン
（２ｍｌ）からなる混合物に、ドライアイス−アセトン
浴中で、塩化ブロモアセチル（０．０４２ｍｌ）を加え
る。２０分後、混合物に、５０％ジメチルアミン水溶液
（０．４２ｍｌ）を加える。混合物を室温で１時間撹拌
する。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液、水およ
び食塩水で洗う。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥
し、減圧下に蒸発させる。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２
０：１、ｖ／ｖ）により精製して、３−クロロ−８−
［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジ
ルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ンの無色結晶（１９１ｍｇ）を得る。 mp : 171−172℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.31 (6H,s), 2.44 (3H,s), 2.96 (2
H,s), 3.23 (3H,s),3.56 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz), 3.8
5 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz), 5.49(2H,s), 6.70 (1H,d,J
=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz),7.49
(1H,d,J=9Hz), 7.72 (1H,d,J=7Hz), 7.89 (1H,br s)
６−ジクロロベンジルオキシ］−３−クロロ−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（２００ｍｇ）、ト
リエチルアミン（０．１ｍｌ）およびジクロロメタン
（２ｍｌ）からなる混合物に、ドライアイス−アセトン
浴中で、塩化ブロモアセチル（０．０４２ｍｌ）を加え
る。２０分後、混合物に、５０％ジメチルアミン水溶液
（０．４２ｍｌ）を加える。混合物を室温で１時間撹拌
する。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液、水およ
び食塩水で洗う。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥
し、減圧下に蒸発させる。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２
０：１、ｖ／ｖ）により精製して、３−クロロ−８−
［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジ
ルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ンの無色結晶（１９１ｍｇ）を得る。 mp : 171−172℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.31 (6H,s), 2.44 (3H,s), 2.96 (2
H,s), 3.23 (3H,s),3.56 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz), 3.8
5 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz), 5.49(2H,s), 6.70 (1H,d,J
=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz),7.49
(1H,d,J=9Hz), 7.72 (1H,d,J=7Hz), 7.89 (1H,br s)
【０１７８】実施例７０ 実施例５３または６９と同様にして、次の化合物を得
る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルグリシル）グリ
シル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 168−170℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.09 (3H,t,J=7Hz), 2.30 (3H,s),
2.43 (3H,s), 2.50(2H,q,J=7Hz), 2.99 (2H,s), 3.25
(3H,s), 3.56 (1H,dd,J=17Hz and5Hz), 3.85 (1H,dd,J=
17Hz and 5Hz), 5.49 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.8
7 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.48 (1H,d,J=9H
z),7.78 (1H,d,J=7Hz), 8.01 (1H,br s) （２） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−シ
クロプロピルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 0.39-0.53 (4H), 2.22 (1H,m), 2.42
(3H), 3.25 (3H,s),3.38 (2H,s), 3.55 (1H,dd,J=18Hz
and 4Hz), 3.82 (1H,dd,J=18Hz and4Hz), 5.49 (2H,
s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.31(1H,
d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.68 (1H,br s), 7.78
(1H,d,J=7Hz) （３） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−シ
クロヘキシルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 182−184℃ NMR (CDCl3,δ) : 0.98-1.31 (5H), 1.52-1.95 (5H),
2.39 (1H,m), 2.43(3H,s), 3.24 (3H,s), 3.30 (2H,s),
3.56 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz),3.82 (1H,dd,J=18Hz an
d 4Hz), 5.49 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86(1H,t,
J=7Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.47 (1H,d,J=9Hz), 7.78
(1H,d,J=7Hz), 8.11 (1H,br s) （４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ−（１−ピロリジニルアセチ
ル）グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) 1.72-1.90 (4H), 2.42 (3H,s), 2.57-
2.70 (4H), 3.16 (2H,s), 3.25 (3H,s), 3.57 (1H,dd,J
=18Hz and 5Hz), 3.87 (1H,dd,J=18Hzand 5Hz), 5.50
(2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.32
(1H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7H
z), 7.89 (1H,br s) （５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ−（ピペリジノアセチル）グリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.38-1.72 (6H), 2.39-2.55 (7H),
2.94 (2H,s), 3.27(3H,s), 3.55 (1H,dd,J=18Hz and 4H
z), 3.83 (1H,dd,J=18Hz and4Hz), 5.50 (2H,s), 6.71
(1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.31(1H,d,J=9Hz),
7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz), 8.08 (1H,br
s) （６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ−［［４−（４−ピリジル）−
１−ピペラジニル］アセチル］グリシル］アミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 2.61-2.78 (4H), 3.09
(2H,s), 3.26 (3H,s), 3.34-3.49 (4H), 3.58 (1H,dd,
J=18Hz and 4Hz), 3.88 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz), 5.48
(1H,d,J=10Hz), 5.52 (1H,d,J=10Hz), 6.61-6.78(3H),
6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.50 (1H,d,
J=9Hz),7.78 (1H,d,J=7Hz), 7.92 (1H,br t,J=4Hz), 8.
29 (2H,br d,J=6Hz) （７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルグリシ
ル）グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 150−151℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.02 (6H,d,J=6Hz), 2.38 (3H,s),
2.42 (3H,s), 2.85(1H,m), 3.00 (2H,s), 3.25 (3H,s),
3.55 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz),3.85 (1H,dd,J=18Hz an
d 5Hz), 5.49 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86(1H,t,
J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.76
(1H,d,J=7Hz), 8.12 (1H,br s) （８） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−シ
クロヘキシル−Ｎ−メチルグリシル）グリシル］−Ｎ−
メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.00-1.33 (6H), 1.70-1.90 (4H),
2.31 (3H,s), 2.38(1H,m), 2.42 (3H,s), 3.02 (2H,s),
3.25 (3H,s), 3.56 (1H,dd,J=18Hzand 5Hz), 3.83 (1
H,dd,J=18Hz and 5Hz), 5.49 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7H
z), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.48 (1
H,d,J=9Hz),7.78 (1H,d,J=7Hz), 8.19 (1H,br s) （９） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−シ
クロヘプチルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.29-1.92 (12H), 2.43 (3H,s), 2.6
2 (1H,m), 3.24 (3H,s), 3.28 (2H,s), 3.58 (1H,dd,J=
18Hz and 5Hz), 3.82 (1H,dd,J=18Hzand 5Hz), 5.49 (2
H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.31(1
H,d,J=9Hz), 7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz),
8.10 (1H,br s) （１０） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−
シクロペンチルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.23-1.90 (8H), 2.42 (3H,s), 3.09
(1H,m), 3.24 (3H,s), 3.28 (2H,s), 3.56 (1H,dd,J=1
8Hz and 5Hz), 3.82 (1H,dd,J=18Hzand 5Hz), 5.49 (2
H,s), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz),7.31 (1
H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz),
8.00(1h,br s)
る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルグリシル）グリ
シル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 168−170℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.09 (3H,t,J=7Hz), 2.30 (3H,s),
2.43 (3H,s), 2.50(2H,q,J=7Hz), 2.99 (2H,s), 3.25
(3H,s), 3.56 (1H,dd,J=17Hz and5Hz), 3.85 (1H,dd,J=
17Hz and 5Hz), 5.49 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.8
7 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.48 (1H,d,J=9H
z),7.78 (1H,d,J=7Hz), 8.01 (1H,br s) （２） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−シ
クロプロピルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 0.39-0.53 (4H), 2.22 (1H,m), 2.42
(3H), 3.25 (3H,s),3.38 (2H,s), 3.55 (1H,dd,J=18Hz
and 4Hz), 3.82 (1H,dd,J=18Hz and4Hz), 5.49 (2H,
s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.31(1H,
d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.68 (1H,br s), 7.78
(1H,d,J=7Hz) （３） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−シ
クロヘキシルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 182−184℃ NMR (CDCl3,δ) : 0.98-1.31 (5H), 1.52-1.95 (5H),
2.39 (1H,m), 2.43(3H,s), 3.24 (3H,s), 3.30 (2H,s),
3.56 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz),3.82 (1H,dd,J=18Hz an
d 4Hz), 5.49 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86(1H,t,
J=7Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.47 (1H,d,J=9Hz), 7.78
(1H,d,J=7Hz), 8.11 (1H,br s) （４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ−（１−ピロリジニルアセチ
ル）グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) 1.72-1.90 (4H), 2.42 (3H,s), 2.57-
2.70 (4H), 3.16 (2H,s), 3.25 (3H,s), 3.57 (1H,dd,J
=18Hz and 5Hz), 3.87 (1H,dd,J=18Hzand 5Hz), 5.50
(2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.32
(1H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7H
z), 7.89 (1H,br s) （５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ−（ピペリジノアセチル）グリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.38-1.72 (6H), 2.39-2.55 (7H),
2.94 (2H,s), 3.27(3H,s), 3.55 (1H,dd,J=18Hz and 4H
z), 3.83 (1H,dd,J=18Hz and4Hz), 5.50 (2H,s), 6.71
(1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.31(1H,d,J=9Hz),
7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz), 8.08 (1H,br
s) （６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ−［［４−（４−ピリジル）−
１−ピペラジニル］アセチル］グリシル］アミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 2.61-2.78 (4H), 3.09
(2H,s), 3.26 (3H,s), 3.34-3.49 (4H), 3.58 (1H,dd,
J=18Hz and 4Hz), 3.88 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz), 5.48
(1H,d,J=10Hz), 5.52 (1H,d,J=10Hz), 6.61-6.78(3H),
6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.50 (1H,d,
J=9Hz),7.78 (1H,d,J=7Hz), 7.92 (1H,br t,J=4Hz), 8.
29 (2H,br d,J=6Hz) （７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルグリシ
ル）グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 150−151℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.02 (6H,d,J=6Hz), 2.38 (3H,s),
2.42 (3H,s), 2.85(1H,m), 3.00 (2H,s), 3.25 (3H,s),
3.55 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz),3.85 (1H,dd,J=18Hz an
d 5Hz), 5.49 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86(1H,t,
J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.76
(1H,d,J=7Hz), 8.12 (1H,br s) （８） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−シ
クロヘキシル−Ｎ−メチルグリシル）グリシル］−Ｎ−
メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.00-1.33 (6H), 1.70-1.90 (4H),
2.31 (3H,s), 2.38(1H,m), 2.42 (3H,s), 3.02 (2H,s),
3.25 (3H,s), 3.56 (1H,dd,J=18Hzand 5Hz), 3.83 (1
H,dd,J=18Hz and 5Hz), 5.49 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7H
z), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.48 (1
H,d,J=9Hz),7.78 (1H,d,J=7Hz), 8.19 (1H,br s) （９） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−シ
クロヘプチルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.29-1.92 (12H), 2.43 (3H,s), 2.6
2 (1H,m), 3.24 (3H,s), 3.28 (2H,s), 3.58 (1H,dd,J=
18Hz and 5Hz), 3.82 (1H,dd,J=18Hzand 5Hz), 5.49 (2
H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.31(1
H,d,J=9Hz), 7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz),
8.10 (1H,br s) （１０） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−
シクロペンチルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.23-1.90 (8H), 2.42 (3H,s), 3.09
(1H,m), 3.24 (3H,s), 3.28 (2H,s), 3.56 (1H,dd,J=1
8Hz and 5Hz), 3.82 (1H,dd,J=18Hzand 5Hz), 5.49 (2
H,s), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz),7.31 (1
H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz),
8.00(1h,br s)
【０１７９】（１１） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−
［Ｎ−（Ｎ−シクロオクチルグリシル）グリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.35-1.85 (14H), 2.42 (3H,s), 2.6
5 (1H,m), 3.27(5H,s), 3.58 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz),
3.82 (1H,dd,J=18Hz and5Hz), 5.50 (2H,s), 6.71 (1
H,d,J=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.32(1H,d,J=9Hz),
7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.79 (1H,d,J=7Hz), 8.10 (1H,br
s) （１２） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−
シクロヘプチル−Ｎ−メチルグリシル）グリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.28-1.92 (12H), 2.29 (3H,s), 2.1
5 (3H,s), 2.60 (1H,m), 3.01 (2H,s), 3.25 (3H,s),
3.56 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz), 3.85(1H,dd,J=18Hz and
5Hz), 5.50 (2H,s), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.88 (1H,t,
J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.79
(1H,d,J=7Hz),8.18 (1H,br s) （１３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−（ヘキサメチレンイミノアセチル）グリシ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.58-1.78 (8H), 2.42 (3H,s), 2.63
-2.73 (4H), 3.13(2H,s), 3.28 (3H,s), 3.58 (1H,dd,J
=18Hz and 5Hz), 3.83 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz), 5.50
(2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.32
(1H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7H
z),8.12 (1H,br s) （１４） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ−［Ｎ−（１−アダマ
ンチル）グリシル］グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−
２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.49-1.74 (12H), 1.99-2.12 (3H),
2.43 (3H,s), 3.25(5H,s), 3.56 (1H,dd,J=18Hz and 5H
z), 3.82 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz),5.50 (2H,s), 6.71
(1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9H
z), 7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz), 8.25 (1
H,br s) （１５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ−［Ｎ−（ピペリジノ）グリシ
ル］グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 242−243℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.50-1.90 (4H), 2.06-2.34
(2H), 2.42 (3H,s),2.66 (1H,m), 3.22 (3H,s), 3.52-
3.87 (5H), 4.53 (2H,s), 5.50 (2H,s), 6.73 (1H,d,J=
7Hz), 6.89 (1H,t,J=7Hz), 7.44 (1H,d,J=9Hz), 7.52(1
H,d,J=9Hz), 7.79 (1H,d,J=7Hz) （１６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−［Ｎ−（２−フリルメチル）グリシル］グ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.25 (3H,s), 3.30 (2
H,s), 3.56 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz), 3.72-3.91 (3H),
5.50 (2H,s), 6.20 (1H,d,J=2Hz), 6.30 (1H,m), 6.71
(1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.29-7.39 (2H),
7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.77 (1H,d,J=7Hz), 7.88 (1H,br
s) （１７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジエチルグリシル）グリシル］
−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 159−160℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.06 (6H,t,J=7Hz), 2.43 (3H,s),
2.58 (4H,q,J=7Hz),3.02 (2H,s), 3.26 (3H,s), 3.55
(1H,dd,J=18Hz and 4Hz), 3.84 (1H,dd,J=18Hz and 4H
z), 5.49 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7
Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.76 (1
H,d,J=7Hz),8.18 (1H,br s) （１８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−（１−イミダゾリルアセチル）グリシル］
−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.52 (1
H,dd,J=18Hz and4Hz), 3.79 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz),
4.68 (2H,s), 5.49 (2H,s), 6.49(1H,br s), 6.71 (1H,
d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.00 (1H,s), 7.19(1H,
s), 7.30 (1H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.55 (1
H,s), 7.78(1H,d,J=7Hz)
［Ｎ−（Ｎ−シクロオクチルグリシル）グリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.35-1.85 (14H), 2.42 (3H,s), 2.6
5 (1H,m), 3.27(5H,s), 3.58 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz),
3.82 (1H,dd,J=18Hz and5Hz), 5.50 (2H,s), 6.71 (1
H,d,J=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.32(1H,d,J=9Hz),
7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.79 (1H,d,J=7Hz), 8.10 (1H,br
s) （１２） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−
シクロヘプチル−Ｎ−メチルグリシル）グリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.28-1.92 (12H), 2.29 (3H,s), 2.1
5 (3H,s), 2.60 (1H,m), 3.01 (2H,s), 3.25 (3H,s),
3.56 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz), 3.85(1H,dd,J=18Hz and
5Hz), 5.50 (2H,s), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.88 (1H,t,
J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.79
(1H,d,J=7Hz),8.18 (1H,br s) （１３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−（ヘキサメチレンイミノアセチル）グリシ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.58-1.78 (8H), 2.42 (3H,s), 2.63
-2.73 (4H), 3.13(2H,s), 3.28 (3H,s), 3.58 (1H,dd,J
=18Hz and 5Hz), 3.83 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz), 5.50
(2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.32
(1H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7H
z),8.12 (1H,br s) （１４） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ−［Ｎ−（１−アダマ
ンチル）グリシル］グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−
２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.49-1.74 (12H), 1.99-2.12 (3H),
2.43 (3H,s), 3.25(5H,s), 3.56 (1H,dd,J=18Hz and 5H
z), 3.82 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz),5.50 (2H,s), 6.71
(1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9H
z), 7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz), 8.25 (1
H,br s) （１５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ−［Ｎ−（ピペリジノ）グリシ
ル］グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 242−243℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.50-1.90 (4H), 2.06-2.34
(2H), 2.42 (3H,s),2.66 (1H,m), 3.22 (3H,s), 3.52-
3.87 (5H), 4.53 (2H,s), 5.50 (2H,s), 6.73 (1H,d,J=
7Hz), 6.89 (1H,t,J=7Hz), 7.44 (1H,d,J=9Hz), 7.52(1
H,d,J=9Hz), 7.79 (1H,d,J=7Hz) （１６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−［Ｎ−（２−フリルメチル）グリシル］グ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.25 (3H,s), 3.30 (2
H,s), 3.56 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz), 3.72-3.91 (3H),
5.50 (2H,s), 6.20 (1H,d,J=2Hz), 6.30 (1H,m), 6.71
(1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.29-7.39 (2H),
7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.77 (1H,d,J=7Hz), 7.88 (1H,br
s) （１７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジエチルグリシル）グリシル］
−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 159−160℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.06 (6H,t,J=7Hz), 2.43 (3H,s),
2.58 (4H,q,J=7Hz),3.02 (2H,s), 3.26 (3H,s), 3.55
(1H,dd,J=18Hz and 4Hz), 3.84 (1H,dd,J=18Hz and 4H
z), 5.49 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7
Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.76 (1
H,d,J=7Hz),8.18 (1H,br s) （１８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−（１−イミダゾリルアセチル）グリシル］
−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.52 (1
H,dd,J=18Hz and4Hz), 3.79 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz),
4.68 (2H,s), 5.49 (2H,s), 6.49(1H,br s), 6.71 (1H,
d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.00 (1H,s), 7.19(1H,
s), 7.30 (1H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.55 (1
H,s), 7.78(1H,d,J=7Hz)
【０１８０】実施例７１ ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ
−ブロモアセチルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン（２００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（２ｍｌ）溶液に、ナトリウムメタンチオラート（３５
ｍｇ）を加え、混合物を窒素雰囲気下、室温で５時間撹
拌する。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物を塩化メ
チレンに溶解させる。溶液を水（４回）および食塩水で
洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮す
る。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩
化メチレン：メタノール＝４０：１、ｖ／ｖ）により精
製して、３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ−（メチルチオアセチル）グリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン（１０５ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.19 (3H,s), 2.43 (3H,s), 3.21 (2
H,s), 3.28 (3H,s),3.59 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz), 3.8
4 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz), 5.50(2H,s), 6.72 (1H,d,J
=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz),7.49
(1H,d,J=9Hz), 7.61 (1H,br s), 7.78 (1H,d,J=7Hz)
−ブロモアセチルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン（２００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（２ｍｌ）溶液に、ナトリウムメタンチオラート（３５
ｍｇ）を加え、混合物を窒素雰囲気下、室温で５時間撹
拌する。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物を塩化メ
チレンに溶解させる。溶液を水（４回）および食塩水で
洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮す
る。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩
化メチレン：メタノール＝４０：１、ｖ／ｖ）により精
製して、３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ−（メチルチオアセチル）グリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン（１０５ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.19 (3H,s), 2.43 (3H,s), 3.21 (2
H,s), 3.28 (3H,s),3.59 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz), 3.8
4 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz), 5.50(2H,s), 6.72 (1H,d,J
=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz),7.49
(1H,d,J=9Hz), 7.61 (1H,br s), 7.78 (1H,d,J=7Hz)
【０１８１】実施例７２ 実施例３６〜３９と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ−ヘキサノイルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン mp : 131−132℃ NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6Hz), 1.19-1.40 (4
H), 1.51-1.71 (2H),2.20 (2H,t,J=6Hz), 2.42 (3H,s),
3.25 (3H,s), 3.51 (1H,dd,J=18Hzand 4Hz), 3.79 (1
H,dd,J=18Hz and 5Hz), 5.49 (2H,s), 6.40 (1H,brs),
6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.30 (1H,d,J
=9Hz), 7.48(1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ−（３−フェニルプロピオニ
ル）グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 2.88-3.02 (4H), 3.23
(3H,s), 3.50 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz), 3.79 (1H,dd,
J=18Hz and 5Hz), 5.49 (2H,s), 6.45(1H,br s), 6.71
(1H,d,J=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.11-7.33 (5H),7.
46 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルグリシル）グ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.08 (3H,s), 3.22 (3
H,s), 3.56 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz), 3.82 (1H,dd,J=1
8Hz and 5Hz), 3.90 (2H,s), 5.50(2H,s), 6.69-6.91
(5H), 7.20-7.40 (3H), 7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.78(1H,
d,J=7Hz)
［Ｎ−（Ｎ−ヘキサノイルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン mp : 131−132℃ NMR (CDCl3,δ) : 0.89 (3H,t,J=6Hz), 1.19-1.40 (4
H), 1.51-1.71 (2H),2.20 (2H,t,J=6Hz), 2.42 (3H,s),
3.25 (3H,s), 3.51 (1H,dd,J=18Hzand 4Hz), 3.79 (1
H,dd,J=18Hz and 5Hz), 5.49 (2H,s), 6.40 (1H,brs),
6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.30 (1H,d,J
=9Hz), 7.48(1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ−（３−フェニルプロピオニ
ル）グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 2.88-3.02 (4H), 3.23
(3H,s), 3.50 (1H,dd,J=18Hz and 4Hz), 3.79 (1H,dd,
J=18Hz and 5Hz), 5.49 (2H,s), 6.45(1H,br s), 6.71
(1H,d,J=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.11-7.33 (5H),7.
46 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルグリシル）グ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.08 (3H,s), 3.22 (3
H,s), 3.56 (1H,dd,J=18Hz and 5Hz), 3.82 (1H,dd,J=1
8Hz and 5Hz), 3.90 (2H,s), 5.50(2H,s), 6.69-6.91
(5H), 7.20-7.40 (3H), 7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.78(1H,
d,J=7Hz)
【０１８２】実施例７３ 実施例６０と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ−（メチルチオアセチル）グリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.19 (3H,s), 2.53 (3H,s),
3.21 (2H,s), 3.27(3H,s), 3.66 (1H,d,J=18Hz), 3.79
(1H,d,J=18Hz), 5.72 (2H,s), 7.49-7.73 (4H), 8.29
(1H,d,J=6Hz) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−（１−イミダゾリルアセチル）グリシル］
−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.52 (3H,s), 3.26 (3H,s),
3.63 (1H,d,J=18Hz),3.83 (1H,d,J=18Hz), 5.12 (2H,
s), 5.71 (2H,s), 7.48-7.72 (6H),8.29 (1H,d,J=6Hz),
9.00 (1H,s) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ−ヘキサノイルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 0.90 (3H,t,J=6Hz), 1.21-1.4
2 (4H), 1.52-1.71(2H), 2.25 (2H,t,J=6Hz), 2.56 (3
H,s), 3.27 (3H,s), 3.62 (1H,d,J=16Hz), 3.74 (1H,d,
J=16Hz), 5.70 (1H,d,J=10Hz), 5.78 (1H,d,J=10Hz),
7.53-7.76 (4H), 8.30 (1H,d,J=6Hz) （４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ−（３−フェニルプロピオニ
ル）グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.53 (3H,s), 2.83-3.00 (4
H), 3.22 (3H,s), 3.18(2H,s), 5.71 (2H,s), 7.10-7.3
0 (5H), 7.55-7.76 (4H), 8.30 (1H,d,J=6Hz) （５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−［（Ｎ，Ｎ−ジエチルグリシル）グリシ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.40 (6H,t,J=7Hz), 2.63 (3
H,s), 3.25 (3H,s),3.28-3.49 (4H), 3.60-4.09 (4H),
5.61 (1H,d,J=10Hz), 5.70 (1H,d,J=10Hz), 7.40-7.62
(4H), 8.11 (1H,d,J=6Hz) （６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルグリシル）グリ
シル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.40 (3H,t,J=7Hz), 2.45-2.9
0 (5H), 2.95 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.61-4.01 (4H),
5.63 (3H,br s), 7.38-7.64 (4H),8.08 (1H,d,J=6Hz) （７） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−シ
クロプロピルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 0.84-1.03 (4H), 2.59 (3H,
s), 2.79 (1H,m), 3.25(3H,s), 3.58-3.71 (2H), 3.80-
4.00 (3H), 5.73 (2H,s), 7.56-7.75(4H), 8.30 (1H,d,
J=6Hz) （８） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−シ
クロヘキシルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.16-1.51 (5H), 1.68-2.20
(5H), 2.58 (3H,s),3.08 (1H,m), 3.26 (3H,s), 3.56-
3.71 (2H), 3.80-3.92 (3H), 5.72(2H,s), 7.48-7.74
(4H), 8.30 (1H,d,J=6Hz) （９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ−（１−ピロリジニルアセチ
ル）グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.97-2.29 (4H), 2.58 (3H,
s), 3.09-3.30 (5H),3.53-3.91 (4H), 4.09 (2H,s), 5.
71 (2H,s), 7.53-7.76 (4H), 8.30(1H,d,J=6Hz) （１０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ−（ピペリジノアセチル）グリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.42-2.09 (6H), 2.58 (3H,
s), 2.98-3.19 (2H),3.28 (3H,s), 3.50-3.71 (4H), 3.
80-4.04 (2H), 5.72 (2H,s), 7.55-7.76 (4H), 8.30 (1
H,d,J=6Hz)
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ−（メチルチオアセチル）グリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.19 (3H,s), 2.53 (3H,s),
3.21 (2H,s), 3.27(3H,s), 3.66 (1H,d,J=18Hz), 3.79
(1H,d,J=18Hz), 5.72 (2H,s), 7.49-7.73 (4H), 8.29
(1H,d,J=6Hz) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−（１−イミダゾリルアセチル）グリシル］
−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.52 (3H,s), 3.26 (3H,s),
3.63 (1H,d,J=18Hz),3.83 (1H,d,J=18Hz), 5.12 (2H,
s), 5.71 (2H,s), 7.48-7.72 (6H),8.29 (1H,d,J=6Hz),
9.00 (1H,s) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ−ヘキサノイルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 0.90 (3H,t,J=6Hz), 1.21-1.4
2 (4H), 1.52-1.71(2H), 2.25 (2H,t,J=6Hz), 2.56 (3
H,s), 3.27 (3H,s), 3.62 (1H,d,J=16Hz), 3.74 (1H,d,
J=16Hz), 5.70 (1H,d,J=10Hz), 5.78 (1H,d,J=10Hz),
7.53-7.76 (4H), 8.30 (1H,d,J=6Hz) （４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ−（３−フェニルプロピオニ
ル）グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.53 (3H,s), 2.83-3.00 (4
H), 3.22 (3H,s), 3.18(2H,s), 5.71 (2H,s), 7.10-7.3
0 (5H), 7.55-7.76 (4H), 8.30 (1H,d,J=6Hz) （５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−［（Ｎ，Ｎ−ジエチルグリシル）グリシ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.40 (6H,t,J=7Hz), 2.63 (3
H,s), 3.25 (3H,s),3.28-3.49 (4H), 3.60-4.09 (4H),
5.61 (1H,d,J=10Hz), 5.70 (1H,d,J=10Hz), 7.40-7.62
(4H), 8.11 (1H,d,J=6Hz) （６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルグリシル）グリ
シル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.40 (3H,t,J=7Hz), 2.45-2.9
0 (5H), 2.95 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.61-4.01 (4H),
5.63 (3H,br s), 7.38-7.64 (4H),8.08 (1H,d,J=6Hz) （７） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−シ
クロプロピルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 0.84-1.03 (4H), 2.59 (3H,
s), 2.79 (1H,m), 3.25(3H,s), 3.58-3.71 (2H), 3.80-
4.00 (3H), 5.73 (2H,s), 7.56-7.75(4H), 8.30 (1H,d,
J=6Hz) （８） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−シ
クロヘキシルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.16-1.51 (5H), 1.68-2.20
(5H), 2.58 (3H,s),3.08 (1H,m), 3.26 (3H,s), 3.56-
3.71 (2H), 3.80-3.92 (3H), 5.72(2H,s), 7.48-7.74
(4H), 8.30 (1H,d,J=6Hz) （９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ−（１−ピロリジニルアセチ
ル）グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.97-2.29 (4H), 2.58 (3H,
s), 3.09-3.30 (5H),3.53-3.91 (4H), 4.09 (2H,s), 5.
71 (2H,s), 7.53-7.76 (4H), 8.30(1H,d,J=6Hz) （１０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ−（ピペリジノアセチル）グリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.42-2.09 (6H), 2.58 (3H,
s), 2.98-3.19 (2H),3.28 (3H,s), 3.50-3.71 (4H), 3.
80-4.04 (2H), 5.72 (2H,s), 7.55-7.76 (4H), 8.30 (1
H,d,J=6Hz)
【０１８３】（１１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ−［［４−（４−
ピリジル）−１−ピペラジニル］アセチル］グリシル］
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン４塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.59 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.58-3.72 (5H),3.89 (1H,d,J=18Hz), 4.02-4.25 (4H),
5.72 (2H,s), 7.30 (2H,d,J=7Hz), 7.55-7.76 (4H),
8.21 (2H,d,J=7Hz), 8.30 (1H,d,J=6Hz) （１２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルグリシ
ル）グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.40 (6H,d,J=6Hz), 2.56 (3
H,s), 2.85 (3H,s),3.25 (3H,s), 3.59-3.71 (3H), 3.9
0 (1H,d,J=18Hz), 4.01 (1H,m),5.72 (2H,s), 7.48-7.7
8 (4H), 8.30 (1H,d,J=6Hz) （１３） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−
シクロヘキシル−Ｎ−メチルグリシル）グリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.43-1.90 (8H), 2.01-2.19
(2H), 2.56 (3H,s),3.26 (3H,s), 3.31-3.41 (4H), 3.6
2 (1H,d,J=18Hz), 3.80-3.96 (3H),5.72 (2H,s), 7.50-
7.72 (4H), 8.29 (1H,d,J=6Hz) （１４） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−
シクロヘプチルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.25-2.20 (12H), 2.59 (3H,
s), 2.89 (3H,s),3.26 (3H,s), 3.31-3.41 (2H), 3.62
(1H,d,J=18Hz), 3.90 (1H,d,J=18Hz), 4.09 (1H,m), 5.
73 (2H,s), 7.56-7.75 (4H), 8.30 (1H,d,J=6Hz) （１５） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−
シクロペンチルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.59-1.93 (6H), 2.00-2.23
(2H), 2.56 (3H,s),3.26 (3H,s), 3.49-3.67 (2H), 3.8
0-3.92 (3H), 5.72 (2H,s), 7.50-7.74 (4H), 8.30 (1
H,d,J=6Hz) （１６） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−
シクロオクチルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.31-2.10 (14H), 2.63 (3H,
s), 3.23 (3H,s),3.30 (1H,m), 3.71 (1H,d,J=18Hz),
3.81 (2H,s), 3.90 (1H,d,J=18Hz),5.65 (2H,s), 7.40-
7.66 (4H), 8.09 (1H,d,J=6Hz) （１７） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−
シクロヘプチル−Ｎ−メチルグリシル）グリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.42-1.90 (10H), 2.05-2.30
(2H), 2.65 (3H,s),2.88 (3H,s), 3.24 (3H,s), 3.50-
3.72 (2H), 3.80-4.10 (3H), 5.61(1H,d,J=10Hz), 5.71
(1H,d,J=10Hz), 7.42-7.62 (4H), 8.10 (1H,d,J=6Hz) （１８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−（ヘキサメチレンイミノアセチル）グリシ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.42-2.20 (8H), 2.66 (3H,
s), 3.22 (3H,s), 3.30-3.82 (6H), 3.90-4.08 (2H),
5.56 (1H,d,J=10Hz), 5.69 (1H,d,J=10Hz),7.20-7.50
(3H), 7.59 (1H,d,J=9Hz), 8.00 (1H,d,J=6Hz) （１９） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ−［Ｎ−（１−アダマ
ンチル）グリシル］グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−
２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.56-2.35 (15H), 2.65 (3H,
s), 3.22 (3H,s),3.66-3.99 (4H), 5.60 (1H,d,J=10H
z), 5.70 (1H,d,J=10Hz), 7.31-7.54(3H), 7.62 (1H,d,
J=9Hz), 8.02 (1H,d,J=6Hz) （２０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ−［Ｎ−（ピペリジノ）グリシ
ル］グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン３塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.52-2.40 (6H), 2.68 (3H,
s), 3.22 (3H,s),3.51-3.99 (6H), 4.59 (1H,d,J=11H
z), 4.70 (1H,d,J=11Hz), 5.67(2H,s), 7.31-7.50 (2
H), 7.55 (1H,d,J=9Hz), 7.67 (1H,d,J=9Hz),8.06 (1H,
d,J=6Hz)
クロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ−［［４−（４−
ピリジル）−１−ピペラジニル］アセチル］グリシル］
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン４塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.59 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.58-3.72 (5H),3.89 (1H,d,J=18Hz), 4.02-4.25 (4H),
5.72 (2H,s), 7.30 (2H,d,J=7Hz), 7.55-7.76 (4H),
8.21 (2H,d,J=7Hz), 8.30 (1H,d,J=6Hz) （１２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルグリシ
ル）グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.40 (6H,d,J=6Hz), 2.56 (3
H,s), 2.85 (3H,s),3.25 (3H,s), 3.59-3.71 (3H), 3.9
0 (1H,d,J=18Hz), 4.01 (1H,m),5.72 (2H,s), 7.48-7.7
8 (4H), 8.30 (1H,d,J=6Hz) （１３） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−
シクロヘキシル−Ｎ−メチルグリシル）グリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.43-1.90 (8H), 2.01-2.19
(2H), 2.56 (3H,s),3.26 (3H,s), 3.31-3.41 (4H), 3.6
2 (1H,d,J=18Hz), 3.80-3.96 (3H),5.72 (2H,s), 7.50-
7.72 (4H), 8.29 (1H,d,J=6Hz) （１４） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−
シクロヘプチルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.25-2.20 (12H), 2.59 (3H,
s), 2.89 (3H,s),3.26 (3H,s), 3.31-3.41 (2H), 3.62
(1H,d,J=18Hz), 3.90 (1H,d,J=18Hz), 4.09 (1H,m), 5.
73 (2H,s), 7.56-7.75 (4H), 8.30 (1H,d,J=6Hz) （１５） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−
シクロペンチルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.59-1.93 (6H), 2.00-2.23
(2H), 2.56 (3H,s),3.26 (3H,s), 3.49-3.67 (2H), 3.8
0-3.92 (3H), 5.72 (2H,s), 7.50-7.74 (4H), 8.30 (1
H,d,J=6Hz) （１６） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−
シクロオクチルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.31-2.10 (14H), 2.63 (3H,
s), 3.23 (3H,s),3.30 (1H,m), 3.71 (1H,d,J=18Hz),
3.81 (2H,s), 3.90 (1H,d,J=18Hz),5.65 (2H,s), 7.40-
7.66 (4H), 8.09 (1H,d,J=6Hz) （１７） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−
シクロヘプチル−Ｎ−メチルグリシル）グリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.42-1.90 (10H), 2.05-2.30
(2H), 2.65 (3H,s),2.88 (3H,s), 3.24 (3H,s), 3.50-
3.72 (2H), 3.80-4.10 (3H), 5.61(1H,d,J=10Hz), 5.71
(1H,d,J=10Hz), 7.42-7.62 (4H), 8.10 (1H,d,J=6Hz) （１８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−（ヘキサメチレンイミノアセチル）グリシ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.42-2.20 (8H), 2.66 (3H,
s), 3.22 (3H,s), 3.30-3.82 (6H), 3.90-4.08 (2H),
5.56 (1H,d,J=10Hz), 5.69 (1H,d,J=10Hz),7.20-7.50
(3H), 7.59 (1H,d,J=9Hz), 8.00 (1H,d,J=6Hz) （１９） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ−［Ｎ−（１−アダマ
ンチル）グリシル］グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−
２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.56-2.35 (15H), 2.65 (3H,
s), 3.22 (3H,s),3.66-3.99 (4H), 5.60 (1H,d,J=10H
z), 5.70 (1H,d,J=10Hz), 7.31-7.54(3H), 7.62 (1H,d,
J=9Hz), 8.02 (1H,d,J=6Hz) （２０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ−［Ｎ−（ピペリジノ）グリシ
ル］グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン３塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.52-2.40 (6H), 2.68 (3H,
s), 3.22 (3H,s),3.51-3.99 (6H), 4.59 (1H,d,J=11H
z), 4.70 (1H,d,J=11Hz), 5.67(2H,s), 7.31-7.50 (2
H), 7.55 (1H,d,J=9Hz), 7.67 (1H,d,J=9Hz),8.06 (1H,
d,J=6Hz)
【０１８４】（２１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−［Ｎ−［Ｎ−（２−フリルメチル）
グリシル］グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオ
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２
塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.62 (3H,s), 3.22 (3H,s),
3.70-3.99 (4H), 4.30(2H,s), 5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.
70 (1H,d,J=10Hz), 6.39 (1H,m), 6.69(1H,d,J=3Hz),
7.37-7.62 (5H), 8.08 (1H,d,J=6Hz) （２２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（３−メトキシフェニル）ウレイドアセ
チル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.51 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.71 (2H,s), 3.76(3H,s), 5.70 (1H,d,J=10Hz), 5.79
(1H,d,J=10Hz), 6.56 (1H,dd,J=9Hzand 1Hz), 6.81 (1
H,dd,J=9Hz and 1Hz), 7.06 (1H,t,J=1Hz), 7.12(1H,t,
J=9Hz), 7.50-7.78 (4H), 8.30 (1H,d,J=6Hz) （２３） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３
−クロロフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルア
ミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.55 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.95 (1H,d,J=18Hz),4.16 (1H,d,J=18Hz), 5.77 (2H,
s), 7.18 (1H,m), 7.31 (2H,d,J=5Hz),7.50-7.72 (5H),
8.29 (1H,d,J=6Hz) （２４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（３−トリフルオロメチルフェニル）ウ
レイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.52 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.72 (2H,s), 5.69(1H,d,J=10Hz), 5.79 (1H,d,J=10H
z), 7.23 (1H,m), 7.39 (2H,d,J=5Hz),7.50-7.73 (4H),
7.89 (1H,br s), 8.28 (1H,d,J=6Hz) （２５） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−アセチルフ
ェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−
２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.54 (3H,s), 2.60 (3H,s),
3.30 (3H,s), 3.72(2H,br s), 5.70 (1H,d,J=10Hz), 5.
80 (1H,d,J=10Hz), 7.38 (1H,t,J=9Hz), 7.49-7.72 (6
H), 8.04 (1H,br s), 8.29 (1H,d,J=6Hz) （２６） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３
−シアノフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルア
ミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.58 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.72 (2H,s), 5.69(1H,d,J=10Hz), 5.79 (1H,d,J=10H
z), 7.25-7.72 (7H), 7.97 (1H,br s),8.28 (1H,d,J=7H
z) （２７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（ｏ−トリル）ウレイドアセチル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.25 (3H,s), 2.49 (3H,s),
3.28 (3H,s), 3.73(2H,s), 5.68 (1H,d,J=10Hz), 5.78
(1H,d,J=10Hz), 6.95-7.20 (3H),7.40-7.71 (5H), 8.29
(1H,d,J=6Hz) （２８） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３
−フルオロフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチル
アミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.55 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.71 (2H,s), 5.67(1H,d,J=10Hz), 5.78 (1H,d,J=10H
z), 6.68 (1H,dt,J=8Hz and 1Hz),6.93 (1H,br d,J=8H
z), 7.20 (1H,dt,J=8Hz and 6Hz), 7.32 (1H,dt,J=10Hz
and 1Hz), 7.48-7.71 (4H), 8.24 (1H,d,J=6Hz) （２９） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３
−エチルフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルア
ミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.21 (3H,t,J=7Hz), 2.52 (3
H,s), 2.60 (2H,q,J=7Hz), 3.28 (3H,s), 3.71 (2H,s),
5.65 (1H,d,J=10Hz), 5.79 (1H,d,J=10Hz), 6.87 (1H,
m), 7.10-7.22 (3H), 7.52-7.71 (4H), 8.25 (1H,d,J=6
Hz) （３０） ８−［３−［Ｎ−（Ｎ’−ベンゾイルウレイ
ドアセチル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロ
ベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.62 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.75 (1H,d,J=18Hz),3.95 (1H,d,J=18Hz), 5.68 (2H,
s), 7.38-7.66 (7H), 7.89 (2H,d,J=8Hz), 8.09 (1H,d,
J=6Hz)
クロロ−３−［Ｎ−［Ｎ−［Ｎ−（２−フリルメチル）
グリシル］グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオ
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２
塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.62 (3H,s), 3.22 (3H,s),
3.70-3.99 (4H), 4.30(2H,s), 5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.
70 (1H,d,J=10Hz), 6.39 (1H,m), 6.69(1H,d,J=3Hz),
7.37-7.62 (5H), 8.08 (1H,d,J=6Hz) （２２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（３−メトキシフェニル）ウレイドアセ
チル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.51 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.71 (2H,s), 3.76(3H,s), 5.70 (1H,d,J=10Hz), 5.79
(1H,d,J=10Hz), 6.56 (1H,dd,J=9Hzand 1Hz), 6.81 (1
H,dd,J=9Hz and 1Hz), 7.06 (1H,t,J=1Hz), 7.12(1H,t,
J=9Hz), 7.50-7.78 (4H), 8.30 (1H,d,J=6Hz) （２３） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３
−クロロフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルア
ミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.55 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.95 (1H,d,J=18Hz),4.16 (1H,d,J=18Hz), 5.77 (2H,
s), 7.18 (1H,m), 7.31 (2H,d,J=5Hz),7.50-7.72 (5H),
8.29 (1H,d,J=6Hz) （２４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（３−トリフルオロメチルフェニル）ウ
レイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.52 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.72 (2H,s), 5.69(1H,d,J=10Hz), 5.79 (1H,d,J=10H
z), 7.23 (1H,m), 7.39 (2H,d,J=5Hz),7.50-7.73 (4H),
7.89 (1H,br s), 8.28 (1H,d,J=6Hz) （２５） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−アセチルフ
ェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−
２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.54 (3H,s), 2.60 (3H,s),
3.30 (3H,s), 3.72(2H,br s), 5.70 (1H,d,J=10Hz), 5.
80 (1H,d,J=10Hz), 7.38 (1H,t,J=9Hz), 7.49-7.72 (6
H), 8.04 (1H,br s), 8.29 (1H,d,J=6Hz) （２６） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３
−シアノフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルア
ミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.58 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.72 (2H,s), 5.69(1H,d,J=10Hz), 5.79 (1H,d,J=10H
z), 7.25-7.72 (7H), 7.97 (1H,br s),8.28 (1H,d,J=7H
z) （２７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（ｏ−トリル）ウレイドアセチル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.25 (3H,s), 2.49 (3H,s),
3.28 (3H,s), 3.73(2H,s), 5.68 (1H,d,J=10Hz), 5.78
(1H,d,J=10Hz), 6.95-7.20 (3H),7.40-7.71 (5H), 8.29
(1H,d,J=6Hz) （２８） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３
−フルオロフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチル
アミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.55 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.71 (2H,s), 5.67(1H,d,J=10Hz), 5.78 (1H,d,J=10H
z), 6.68 (1H,dt,J=8Hz and 1Hz),6.93 (1H,br d,J=8H
z), 7.20 (1H,dt,J=8Hz and 6Hz), 7.32 (1H,dt,J=10Hz
and 1Hz), 7.48-7.71 (4H), 8.24 (1H,d,J=6Hz) （２９） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３
−エチルフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルア
ミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.21 (3H,t,J=7Hz), 2.52 (3
H,s), 2.60 (2H,q,J=7Hz), 3.28 (3H,s), 3.71 (2H,s),
5.65 (1H,d,J=10Hz), 5.79 (1H,d,J=10Hz), 6.87 (1H,
m), 7.10-7.22 (3H), 7.52-7.71 (4H), 8.25 (1H,d,J=6
Hz) （３０） ８−［３−［Ｎ−（Ｎ’−ベンゾイルウレイ
ドアセチル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロ
ベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.62 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.75 (1H,d,J=18Hz),3.95 (1H,d,J=18Hz), 5.68 (2H,
s), 7.38-7.66 (7H), 7.89 (2H,d,J=8Hz), 8.09 (1H,d,
J=6Hz)
【０１８５】（３１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−（３−ニトロ
フェニル）ウレイドアセチル］アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.63 (3H,s), 3.25 (3H,s),
3.92 (2H,s), 5.59(1H,d,J=10Hz), 5.68 (1H,d,J=10H
z), 7.29-7.58 (5H), 7.70 (1H,dd,J=7Hz and 1Hz), 7.
79 (1H,d,J=7Hz), 8.10 (1H,d,J=6Hz), 8.19 (1H,br s) （３２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（３−エトキシカルボニルフェニル）ウ
レイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.30 (3H,t,J=7Hz), 2.62 (3
H,s), 3.21 (3H,s),3.99 (2H,s), 4.20 (2H,q,J=7Hz),
5.58 (2H,s), 7.12-7.52 (6H),7.62-7.80 (2H), 8.01
(1H,d,J=6Hz) （３３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−エトキシカルボニルメチルウレイドアセ
チル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3,δ) : 2.57 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.68 (2
H,s), 3.89 (2H,s),5.68 (1H,d,J=10Hz), 5.78 (1H,d,J
=10Hz), 7.57-7.72 (4H), 8.29 (1H,d,J=6Hz) （３４） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−［３
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）フェニル］ウレイ
ドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロ
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.56 (3H,s), 3.01 (3H,br
s), 3.11 (3H,br s),3.30 (3H,s), 3.73 (2H,s), 5.68
(1H,d,J=10Hz), 5.79 (1H,d,J=10Hz),7.00 (1H,d,J=8H
z), 7.30 (1H,t,J=8Hz), 7.38-7.70 (6H), 8.24 (1H,d,
J=6Hz) （３５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−［３−（Ｎ−メチルカルバモイル）プロピ
オニル］グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.25-2.70 (5H), 2.80 (3H,
s), 3.26 (3H,s), 3.72(1H,d,J=18Hz), 3.89 (1H,d,J=1
8Hz), 5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.70 (1H,d,J=10Hz), 7.38
-7.61 (4H), 8.09 (1H,d,J=6Hz) （３６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルグリシル）グ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.69 (3H,s), 3.21 (3H,s),
3.29 (3H,s), 3.64(1H,d,J=17Hz), 3.81 (1H,d,J=17H
z), 4.20 (1H,d,J=16Hz), 4.32 (1H,d,J=16Hz), 5.62
(2H,s), 7.20-7.61 (9H), 8.06 (1H,d,J=6Hz) （３７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（２−チエニル）ウレイドアセチル］−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.63 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.81 (1H,d,J=17Hz),3.93 (1H,d,J=17Hz), 5.62 (1H,d,
J=10Hz), 5.72 (1H,d,J=10Hz), 7.09(1H,dd,J=5Hz and
4Hz), 7.45-7.59 (5H), 7.69 (1H,d,J=4Hz), 8.09(1H,d
d,J=5Hz and 1Hz) （３８） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３
−カルボキシフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチ
ルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.52 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.75 (2H,s), 5.68(1H,d,J=10Hz), 5.79 (1H,d,J=10H
z), 7.32 (1H,t,J=8Hz), 7.49-7.72(6H), 8.05 (1H,br
s), 8.28 (1H,d,J=6Hz) （３９） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）グリシル］
−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.65 (3H,s), 2.96 (3H,s),
2.99 (3H,s), 3.22(3H,s), 3.62-4.04 (4H), 5.68 (2H,
s), 7.38-7.68 (4H), 8.08 (1H,d,J=6Hz) （４０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−３−ヨード−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.58 (3H,s), 2.97 (6H,s),
3.27 (3H,s), 3.61(1H,d,J=18Hz), 3.88 (1H,d,J=18H
z), 4.01 (2H,s), 5.72 (2H,s), 7.50-7.75 (4H), 8.28
(1H,d,J=6Hz) （４１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−４−
（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 118−121℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.03 (3H,br s), 2.38 (3H,s), 3.
25 (3H,s), 5.51(2H,s), 7.36 (1H,t,J=7Hz), 7.50 (1
H,d,J=7Hz), 7.71 (2H,s), 8.20(1H,d,J=7Hz) （４２） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−４−
（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.01 (3H,br s), 2.38 (3H,s), 3.
25 (3H,s), 5.50(2H,s), 7.35 (1H,t,J=7Hz), 7.50 (1
H,d,J=7Hz), 7.72 (2H,s), 8.22(1H,d,J=7Hz)
クロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−（３−ニトロ
フェニル）ウレイドアセチル］アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.63 (3H,s), 3.25 (3H,s),
3.92 (2H,s), 5.59(1H,d,J=10Hz), 5.68 (1H,d,J=10H
z), 7.29-7.58 (5H), 7.70 (1H,dd,J=7Hz and 1Hz), 7.
79 (1H,d,J=7Hz), 8.10 (1H,d,J=6Hz), 8.19 (1H,br s) （３２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（３−エトキシカルボニルフェニル）ウ
レイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.30 (3H,t,J=7Hz), 2.62 (3
H,s), 3.21 (3H,s),3.99 (2H,s), 4.20 (2H,q,J=7Hz),
5.58 (2H,s), 7.12-7.52 (6H),7.62-7.80 (2H), 8.01
(1H,d,J=6Hz) （３３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（Ｎ’−エトキシカルボニルメチルウレイドアセ
チル）−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3,δ) : 2.57 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.68 (2
H,s), 3.89 (2H,s),5.68 (1H,d,J=10Hz), 5.78 (1H,d,J
=10Hz), 7.57-7.72 (4H), 8.29 (1H,d,J=6Hz) （３４） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−［３
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）フェニル］ウレイ
ドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロ
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.56 (3H,s), 3.01 (3H,br
s), 3.11 (3H,br s),3.30 (3H,s), 3.73 (2H,s), 5.68
(1H,d,J=10Hz), 5.79 (1H,d,J=10Hz),7.00 (1H,d,J=8H
z), 7.30 (1H,t,J=8Hz), 7.38-7.70 (6H), 8.24 (1H,d,
J=6Hz) （３５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−［３−（Ｎ−メチルカルバモイル）プロピ
オニル］グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.25-2.70 (5H), 2.80 (3H,
s), 3.26 (3H,s), 3.72(1H,d,J=18Hz), 3.89 (1H,d,J=1
8Hz), 5.60 (1H,d,J=10Hz), 5.70 (1H,d,J=10Hz), 7.38
-7.61 (4H), 8.09 (1H,d,J=6Hz) （３６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルグリシル）グ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.69 (3H,s), 3.21 (3H,s),
3.29 (3H,s), 3.64(1H,d,J=17Hz), 3.81 (1H,d,J=17H
z), 4.20 (1H,d,J=16Hz), 4.32 (1H,d,J=16Hz), 5.62
(2H,s), 7.20-7.61 (9H), 8.06 (1H,d,J=6Hz) （３７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（２−チエニル）ウレイドアセチル］−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.63 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.81 (1H,d,J=17Hz),3.93 (1H,d,J=17Hz), 5.62 (1H,d,
J=10Hz), 5.72 (1H,d,J=10Hz), 7.09(1H,dd,J=5Hz and
4Hz), 7.45-7.59 (5H), 7.69 (1H,d,J=4Hz), 8.09(1H,d
d,J=5Hz and 1Hz) （３８） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３
−カルボキシフェニル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチ
ルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.52 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.75 (2H,s), 5.68(1H,d,J=10Hz), 5.79 (1H,d,J=10H
z), 7.32 (1H,t,J=8Hz), 7.49-7.72(6H), 8.05 (1H,br
s), 8.28 (1H,d,J=6Hz) （３９） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）グリシル］
−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.65 (3H,s), 2.96 (3H,s),
2.99 (3H,s), 3.22(3H,s), 3.62-4.04 (4H), 5.68 (2H,
s), 7.38-7.68 (4H), 8.08 (1H,d,J=6Hz) （４０） ８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）グリシル］−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−３−ヨード−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.58 (3H,s), 2.97 (6H,s),
3.27 (3H,s), 3.61(1H,d,J=18Hz), 3.88 (1H,d,J=18H
z), 4.01 (2H,s), 5.72 (2H,s), 7.50-7.75 (4H), 8.28
(1H,d,J=6Hz) （４１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−４−
（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 118−121℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.03 (3H,br s), 2.38 (3H,s), 3.
25 (3H,s), 5.51(2H,s), 7.36 (1H,t,J=7Hz), 7.50 (1
H,d,J=7Hz), 7.71 (2H,s), 8.20(1H,d,J=7Hz) （４２） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−４−
（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 2.01 (3H,br s), 2.38 (3H,s), 3.
25 (3H,s), 5.50(2H,s), 7.35 (1H,t,J=7Hz), 7.50 (1
H,d,J=7Hz), 7.72 (2H,s), 8.22(1H,d,J=7Hz)
【０１８６】製造例３４ 塩化３−ニトロベンゾイル（９．３ｇ）のジエチルエー
テル（５０ｍｌ）−炭酸水素ナトリウム飽和溶液（５０
ｍｌ）混合物中二相溶液に、撹拌下に、氷冷却中で、３
−アミノメチルピリジン（５．４ｇ）を加える。混合物
を室温で３０分間激しく撹拌する。反応混合物を濾過
し、得られた固体を水で洗う。この固体をジイソプロピ
ルアルコール−水を用いてさらに固体化して、３−ニト
ロ−Ｎ−（３−ピリジルメチル）ベンズアミド（５．９
１ｇ）を淡黄色無定形固体として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 4.70 (2H,d,J=5Hz), 7.05 (1H,br
s), 7.30 (1H,dd,J=7,5Hz), 7.68 (1H,t,J=9Hz), 7.76
(1H,dt,J=8, 0.5Hz), 8.22 (1H,d,J=8Hz), 8.39 (1H,
m), 8.54 (1H,dd,J=5, 0.5Hz), 8.60 (1H,d,J=0.5Hz),
8.65 (1H,t,J=0.5Hz)
テル（５０ｍｌ）−炭酸水素ナトリウム飽和溶液（５０
ｍｌ）混合物中二相溶液に、撹拌下に、氷冷却中で、３
−アミノメチルピリジン（５．４ｇ）を加える。混合物
を室温で３０分間激しく撹拌する。反応混合物を濾過
し、得られた固体を水で洗う。この固体をジイソプロピ
ルアルコール−水を用いてさらに固体化して、３−ニト
ロ−Ｎ−（３−ピリジルメチル）ベンズアミド（５．９
１ｇ）を淡黄色無定形固体として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 4.70 (2H,d,J=5Hz), 7.05 (1H,br
s), 7.30 (1H,dd,J=7,5Hz), 7.68 (1H,t,J=9Hz), 7.76
(1H,dt,J=8, 0.5Hz), 8.22 (1H,d,J=8Hz), 8.39 (1H,
m), 8.54 (1H,dd,J=5, 0.5Hz), 8.60 (1H,d,J=0.5Hz),
8.65 (1H,t,J=0.5Hz)
【０１８７】製造例３５ Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）アミン（２．４０
ｇ）とトリエチルアミン（２．２７ｇ）とのジクロロメ
タン（３０ｍｌ）溶液に、氷水浴中で、塩化３−ニトロ
ベンゾイル（２．７８ｇ）を加える。混合物を室温で１
時間撹拌する。反応混合物を炭酸水素ナトリウム飽和溶
液、水および食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウム上で
乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留物をカラムクロマト
グラフィーにより精製する。ジクロロメタン−メタノー
ルで溶出して、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−
３−ニトロベンズアミド（４．１２ｇ）を油状物として
得る。 NMR (CDCl3,δ) : 3.22-3.88 (14H), 7.59 (1H,t,J=8H
z), 7.80 (1H,dt,J=8,1Hz), 8.26 (1H,dt,J=8, 1Hz),
8.39 (1H,t,J=1Hz)
ｇ）とトリエチルアミン（２．２７ｇ）とのジクロロメ
タン（３０ｍｌ）溶液に、氷水浴中で、塩化３−ニトロ
ベンゾイル（２．７８ｇ）を加える。混合物を室温で１
時間撹拌する。反応混合物を炭酸水素ナトリウム飽和溶
液、水および食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウム上で
乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留物をカラムクロマト
グラフィーにより精製する。ジクロロメタン−メタノー
ルで溶出して、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−
３−ニトロベンズアミド（４．１２ｇ）を油状物として
得る。 NMR (CDCl3,δ) : 3.22-3.88 (14H), 7.59 (1H,t,J=8H
z), 7.80 (1H,dt,J=8,1Hz), 8.26 (1H,dt,J=8, 1Hz),
8.39 (1H,t,J=1Hz)
【０１８８】製造例３６ 製造例３４または３５と同様にして、次の化合物を得
る。 （１） ３−ニトロ−Ｎ−（４−ピリジル）ベンズアミ
ド mp : >250℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 7.80 (2H,d,J=6Hz), 7.89 (1H,t,J
=7Hz), 8.38-8.58(4H), 8.80 (1H,t,J=1Hz) （２） ４−メチル−１−（３−ニトロベンゾイル）ピ
ペラジン mp : 97−98℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.31-2.66 (7H), 3.38-3.97 (4H),
7.62 (1H,dt,J=8,1Hz), 7.78 (1H,dt,J=1, 8Hz), 8.25-
8.34 (2H) （３） １−（３−ニトロベンゾイル）ピロリジン mp : 67℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.85-2.10 (4H,m), 3.45 (2H,t,J=6H
z), 3.69 (2H,t,J=6Hz), 7.61 (1H,t,J=8Hz), 7.89 (1
H,dif-ddd,J=8Hz), 8.29 (1H,dif-ddd,J=8Hz), 8.40 (1
H,dif-dd)
る。 （１） ３−ニトロ−Ｎ−（４−ピリジル）ベンズアミ
ド mp : >250℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 7.80 (2H,d,J=6Hz), 7.89 (1H,t,J
=7Hz), 8.38-8.58(4H), 8.80 (1H,t,J=1Hz) （２） ４−メチル−１−（３−ニトロベンゾイル）ピ
ペラジン mp : 97−98℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.31-2.66 (7H), 3.38-3.97 (4H),
7.62 (1H,dt,J=8,1Hz), 7.78 (1H,dt,J=1, 8Hz), 8.25-
8.34 (2H) （３） １−（３−ニトロベンゾイル）ピロリジン mp : 67℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.85-2.10 (4H,m), 3.45 (2H,t,J=6H
z), 3.69 (2H,t,J=6Hz), 7.61 (1H,t,J=8Hz), 7.89 (1
H,dif-ddd,J=8Hz), 8.29 (1H,dif-ddd,J=8Hz), 8.40 (1
H,dif-dd)
【０１８９】製造例３７ ３−ニトロ−Ｎ−（３−ピリジルメチル）ベンズアミド
（２．００ｇ）のテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）溶液
に、撹拌下、氷冷浴中で、カリウム第三級ブトキシド
（９１７ｍｇ）を一度に加える。４０分間撹拌を続けた
のち、ヨードメタン（０．５３ｍｌ）を加える。反応混
合物を０℃で１時間、つぎに室温で５時間、撹拌する。
これに、炭酸水素ナトリウム飽和溶液を加え、混合物を
酢酸エチルで抽出する。有機層を水および塩化ナトリウ
ム飽和溶液で洗う。無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、
濾過したのち、減圧下に溶媒を除去して、残留物をフラ
ッシュクロマトグラフィー（メタノール−クロロホルム
３％、ｖ／ｖ）により精製して、３−ニトロ−Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）ベンズアミド（１．８
ｇ）を黄色油状物として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.80-3.22 (3H,m), 4.40-4.93 (2H,
m), 7.30-7.42 (1H,m),7.44-7.90 (3H,m), 8.24-8.37
(2H,m), 8.40-8.75 (2H,m)
（２．００ｇ）のテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）溶液
に、撹拌下、氷冷浴中で、カリウム第三級ブトキシド
（９１７ｍｇ）を一度に加える。４０分間撹拌を続けた
のち、ヨードメタン（０．５３ｍｌ）を加える。反応混
合物を０℃で１時間、つぎに室温で５時間、撹拌する。
これに、炭酸水素ナトリウム飽和溶液を加え、混合物を
酢酸エチルで抽出する。有機層を水および塩化ナトリウ
ム飽和溶液で洗う。無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、
濾過したのち、減圧下に溶媒を除去して、残留物をフラ
ッシュクロマトグラフィー（メタノール−クロロホルム
３％、ｖ／ｖ）により精製して、３−ニトロ−Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（３−ピリジルメチル）ベンズアミド（１．８
ｇ）を黄色油状物として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.80-3.22 (3H,m), 4.40-4.93 (2H,
m), 7.30-7.42 (1H,m),7.44-7.90 (3H,m), 8.24-8.37
(2H,m), 8.40-8.75 (2H,m)
【０１９０】製造例３８ 製造例３７と同様にして、４−アセトアミド桂皮酸エチ
ルを塩化３−ピリジルメチルと反応させて、４−［Ｎ−
（３−ピリジルメチル）アセトアミド］桂皮酸エチルを
得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.34 (3H,t,J=7Hz), 1.92 (3H,s),
4.29 (2H,q,J=7Hz),4.90 (2H,s), 6.41 (1H,d,J=15Hz),
7.02 (2H,d,J=7Hz), 7.24 (1H,m),7.51 (2H,d,J=7Hz),
7.60-7.70 (2H), 8.38 (1H,br s), 8.51 (1H,d,J=3Hz)
ルを塩化３−ピリジルメチルと反応させて、４−［Ｎ−
（３−ピリジルメチル）アセトアミド］桂皮酸エチルを
得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.34 (3H,t,J=7Hz), 1.92 (3H,s),
4.29 (2H,q,J=7Hz),4.90 (2H,s), 6.41 (1H,d,J=15Hz),
7.02 (2H,d,J=7Hz), 7.24 (1H,m),7.51 (2H,d,J=7Hz),
7.60-7.70 (2H), 8.38 (1H,br s), 8.51 (1H,d,J=3Hz)
【０１９１】製造例３９ Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−３−ニトロベン
ズアミド（４．１１ｇ）とパラジウム炭（４１１ｍｇ）
との酢酸エチル（４１ｍｌ）中混合物を、１気圧の水素
下に、室温で１時間水素化する。触媒を濾別して、酢酸
エチルで洗い、揮発分を減圧下に除く。残留物をカラム
クロマトグラフィーにより精製する。ジクロロメタン−
メタノールで溶出して、３−アミノ−Ｎ，Ｎ−ビス（２
−メトキシエチル）ベンズアミド（３．６２ｇ）を油状
物として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 3.19-3.86 (16H), 6.62-6.79 (3H),
7.16 (1H,dt,J=8,1Hz)
ズアミド（４．１１ｇ）とパラジウム炭（４１１ｍｇ）
との酢酸エチル（４１ｍｌ）中混合物を、１気圧の水素
下に、室温で１時間水素化する。触媒を濾別して、酢酸
エチルで洗い、揮発分を減圧下に除く。残留物をカラム
クロマトグラフィーにより精製する。ジクロロメタン−
メタノールで溶出して、３−アミノ−Ｎ，Ｎ−ビス（２
−メトキシエチル）ベンズアミド（３．６２ｇ）を油状
物として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 3.19-3.86 (16H), 6.62-6.79 (3H),
7.16 (1H,dt,J=8,1Hz)
【０１９２】製造例４０ 製造例３９と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ３−アミノ−Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ピリジル
メチル）ベンズアミド NMR (CDCl3,δ) : 2.87 (3H,br s), 3.75 (1H, or 2H,
br s), 4.41-4.88(2H,m), 6.55-6.84 (3H,m), 7.03-7.4
0 (2H,m), 7.42-7.84 (1H,m),8.35-8.70 (2H,m) （２） ３−アミノ−Ｎ−（４−ピリジル）ベンズアミ
ド mp : 232−234℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 5.39 (2H,br s), 6.79 (1H,br d,J
=8Hz), 7.02-7.11(2H), 7.19 (1H,t,J=8Hz), 7.78 (2H,
d,J=7Hz), 8.46 (2H,d,J=7Hz) （３） １−（３−アミノベンゾイル）−４−メチルピ
ペラジン mp : 114−116℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.28-2.60 (7H), 3.38-3.90 (6H),
6.68-6.79 (3H), 7.68(1H,t,J=8Hz) （４） １−（３−アミノベンゾイル）ピロリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.75-2.05 (4H,m), 3.40 (2H,t,J=6H
z), 3.60 (2H,t,J=6Hz), 3.72 (2H,br s), 6.71 (1H,di
f-ddd,J=8Hz), 6.78-6.89 (2H,m),7.10 (1H,t,J=8Hz) （５） ３−アミノ−Ｎ−（３−ピリジルメチル）ベン
ズアミド NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 4.60 (2H,s), 6.82 (1H,dt,J=
8, 1Hz), 7.10-7.39(4H), 7.79 (1H,dt,J=9, 1Hz), 8.4
5 (1H,dd,J=5, 1Hz), 8.52 (1H,d,J=1Hz)
メチル）ベンズアミド NMR (CDCl3,δ) : 2.87 (3H,br s), 3.75 (1H, or 2H,
br s), 4.41-4.88(2H,m), 6.55-6.84 (3H,m), 7.03-7.4
0 (2H,m), 7.42-7.84 (1H,m),8.35-8.70 (2H,m) （２） ３−アミノ−Ｎ−（４−ピリジル）ベンズアミ
ド mp : 232−234℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 5.39 (2H,br s), 6.79 (1H,br d,J
=8Hz), 7.02-7.11(2H), 7.19 (1H,t,J=8Hz), 7.78 (2H,
d,J=7Hz), 8.46 (2H,d,J=7Hz) （３） １−（３−アミノベンゾイル）−４−メチルピ
ペラジン mp : 114−116℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.28-2.60 (7H), 3.38-3.90 (6H),
6.68-6.79 (3H), 7.68(1H,t,J=8Hz) （４） １−（３−アミノベンゾイル）ピロリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.75-2.05 (4H,m), 3.40 (2H,t,J=6H
z), 3.60 (2H,t,J=6Hz), 3.72 (2H,br s), 6.71 (1H,di
f-ddd,J=8Hz), 6.78-6.89 (2H,m),7.10 (1H,t,J=8Hz) （５） ３−アミノ−Ｎ−（３−ピリジルメチル）ベン
ズアミド NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 4.60 (2H,s), 6.82 (1H,dt,J=
8, 1Hz), 7.10-7.39(4H), 7.79 (1H,dt,J=9, 1Hz), 8.4
5 (1H,dd,J=5, 1Hz), 8.52 (1H,d,J=1Hz)
【０１９３】製造例４１ ３−アミノ−Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）ベン
ズアミド（１．０１ｇ）の１，４−ジオキサン（１０ｍ
ｌ）溶液に、撹拌下、氷冷浴中で、１Ｎ水酸化ナトリウ
ム溶液（５．２ｍｌ）およびクロロ蟻酸フェニル（０．
５５ｍｌ）を順次加える。浴をはずし、反応混合物を１
時間激しく撹拌する。この間にクロロ蟻酸フェニル
（０．２５ｍｌ）をさらに加える。混合物をジクロロメ
タンで抽出し、有機層を水（２回）および食塩水で洗
い、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に蒸発さ
せる。残留物をジイソプロピルエーテルから結晶化させ
て、３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）カルバ
モイル］フェニルカルバミン酸フェニル（１．３０ｇ）
を無色粉末として得る。 mp : 116−118℃ NMR (CDCl3,δ) : 3.19-3.82 (14H), 7.10-7.57 (10H)
ズアミド（１．０１ｇ）の１，４−ジオキサン（１０ｍ
ｌ）溶液に、撹拌下、氷冷浴中で、１Ｎ水酸化ナトリウ
ム溶液（５．２ｍｌ）およびクロロ蟻酸フェニル（０．
５５ｍｌ）を順次加える。浴をはずし、反応混合物を１
時間激しく撹拌する。この間にクロロ蟻酸フェニル
（０．２５ｍｌ）をさらに加える。混合物をジクロロメ
タンで抽出し、有機層を水（２回）および食塩水で洗
い、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に蒸発さ
せる。残留物をジイソプロピルエーテルから結晶化させ
て、３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）カルバ
モイル］フェニルカルバミン酸フェニル（１．３０ｇ）
を無色粉末として得る。 mp : 116−118℃ NMR (CDCl3,δ) : 3.19-3.82 (14H), 7.10-7.57 (10H)
【０１９４】製造例４２ 製造例４１と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ３−［Ｎ−（４−ピリジル）カルバモイル］フ
ェニルカルバミン酸フェニル mp : 204−206℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 5.39 (1H,br s), 6.71-6.82 (2H),
7.02-7.33 (4H),7.40-7.81 (4H), 8.09 (1H,br s), 8.
41-8.51 (2H), 9.32 (1H,br s) （２） ３−（４−メチル−１−ピペラジニルカルボニ
ル）フェニルカルバミン酸フェニル mp : 152−154℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.27-2.56 (7H), 3.38-3.91 (4H),
7.10-7.60 (9H) （３） ３−（１−ピロリジニルカルボニル）フェニル
カルバミン酸フェニル mp : 135−140℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.74-2.00 (4H,m), 3.45 (2H,t,J=6H
z), 3.63 (2H,t,J=6Hz), 7.07-7.53 (9H,m), 7.72 (1H,
br s) （４） ３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ピリジルメチ
ル）カルバモイル］フェニルカルバミン酸フェニル NMR (CDCl3,δ) : 2.90-3.08 (3H), 4.58 (0.5H,br s),
4.76 (1.5H,br s),7.15-7.80 (13H), 8.58 (1H,d,J=5H
z) （５） ３−［Ｎ−（３−ピリジルメチル）カルバモイ
ル］フェニルカルバミン酸フェニル mp : 185−188℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 4.62 (2H,s), 7.11-7.49 (7
H), 7.56 (1H,dt,J=8,1Hz), 7.63-7.80 (2H), 7.84 (1
H,t,J=1Hz), 8.49 (1H,dd,J=5, 1Hz),8.55 (1H,d,J=1H
z) （６） ３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニルカル
バミン酸フェニル mp : 226−228℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.93 (6H,s), 6.49 (1H,d,J=7Hz),
6.65 (1H,d,J=7Hz),6.87 (1H,br s), 7.03 (1H,br s),
7.12-7.29 (4H), 7.32-7.42 (2H)
ェニルカルバミン酸フェニル mp : 204−206℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 5.39 (1H,br s), 6.71-6.82 (2H),
7.02-7.33 (4H),7.40-7.81 (4H), 8.09 (1H,br s), 8.
41-8.51 (2H), 9.32 (1H,br s) （２） ３−（４−メチル−１−ピペラジニルカルボニ
ル）フェニルカルバミン酸フェニル mp : 152−154℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.27-2.56 (7H), 3.38-3.91 (4H),
7.10-7.60 (9H) （３） ３−（１−ピロリジニルカルボニル）フェニル
カルバミン酸フェニル mp : 135−140℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.74-2.00 (4H,m), 3.45 (2H,t,J=6H
z), 3.63 (2H,t,J=6Hz), 7.07-7.53 (9H,m), 7.72 (1H,
br s) （４） ３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ピリジルメチ
ル）カルバモイル］フェニルカルバミン酸フェニル NMR (CDCl3,δ) : 2.90-3.08 (3H), 4.58 (0.5H,br s),
4.76 (1.5H,br s),7.15-7.80 (13H), 8.58 (1H,d,J=5H
z) （５） ３−［Ｎ−（３−ピリジルメチル）カルバモイ
ル］フェニルカルバミン酸フェニル mp : 185−188℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 4.62 (2H,s), 7.11-7.49 (7
H), 7.56 (1H,dt,J=8,1Hz), 7.63-7.80 (2H), 7.84 (1
H,t,J=1Hz), 8.49 (1H,dd,J=5, 1Hz),8.55 (1H,d,J=1H
z) （６） ３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニルカル
バミン酸フェニル mp : 226−228℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.93 (6H,s), 6.49 (1H,d,J=7Hz),
6.65 (1H,d,J=7Hz),6.87 (1H,br s), 7.03 (1H,br s),
7.12-7.29 (4H), 7.32-7.42 (2H)
【０１９５】製造例４３ （１） 製造例４２と同様にして、４−アミノ桂皮酸エ
チルとクロロ蟻酸フェニルとを反応させて、４−（フェ
ノキシカルボニルアミノ）桂皮酸エチルを得る。 mp : 136−138℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.33 (3H,t,J=7Hz), 4.27 (2H,q,J=7
Hz), 6.39 (1H,d,J=15Hz), 7.09 (1H,br s), 7.15-7.58
(9H), 7.65 (1H,d,J=15Hz) （２） ４−（フェノキシカルボニルアミノ）桂皮酸エ
チル（５００ｍｇ）、３−アミノピリジン（１５４ｍ
ｇ）およびトリエチルアミン（３２５ｍｇ）のＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を８０℃で２時間
撹拌する。これに水を加え、生じた沈殿を濾取して、４
−［３−（３−ピリジル）ウレイド］桂皮酸エチル（３
０７ｍｇ）を無色粉末として得る。 mp : 188−189℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 1.26 (3H,t,J=7Hz), 4.19 (2H,q,J
=7Hz), 6.50 (1H,d,J=15Hz), 7.34 (1H,dd,J=9, 5Hz),
7.46-7.72 (5H), 7.96 (1H,dt,J=9,1Hz), 8.21 (1H,dd,
J=9, 1Hz), 8.62 (1H,d,J=1Hz), 8.98 (1H,br s),9.10
(1H,m)
チルとクロロ蟻酸フェニルとを反応させて、４−（フェ
ノキシカルボニルアミノ）桂皮酸エチルを得る。 mp : 136−138℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.33 (3H,t,J=7Hz), 4.27 (2H,q,J=7
Hz), 6.39 (1H,d,J=15Hz), 7.09 (1H,br s), 7.15-7.58
(9H), 7.65 (1H,d,J=15Hz) （２） ４−（フェノキシカルボニルアミノ）桂皮酸エ
チル（５００ｍｇ）、３−アミノピリジン（１５４ｍ
ｇ）およびトリエチルアミン（３２５ｍｇ）のＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を８０℃で２時間
撹拌する。これに水を加え、生じた沈殿を濾取して、４
−［３−（３−ピリジル）ウレイド］桂皮酸エチル（３
０７ｍｇ）を無色粉末として得る。 mp : 188−189℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 1.26 (3H,t,J=7Hz), 4.19 (2H,q,J
=7Hz), 6.50 (1H,d,J=15Hz), 7.34 (1H,dd,J=9, 5Hz),
7.46-7.72 (5H), 7.96 (1H,dt,J=9,1Hz), 8.21 (1H,dd,
J=9, 1Hz), 8.62 (1H,d,J=1Hz), 8.98 (1H,br s),9.10
(1H,m)
【０１９６】製造例４４ ４−アミノ桂皮酸エチル（３００ｍｇ）、トリエチルア
ミン（１６７ｍｇ）およびジクロロメタン（３ｍｌ）か
らなる混合物に、氷水浴中で、塩化プロピオニル（１８
２ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍｌ）溶液を加え、混合
物を同温度で１時間撹拌する。反応混合物にＮ，Ｎ−ジ
メチルプロパンジアミン４滴を加え、混合物をさらに５
分間撹拌する。反応混合物を水で洗い、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留物をジイソプ
ロピルエーテルから結晶化させて、４−プロピオンアミ
ド桂皮酸エチル（３４１ｍｇ）を無色粉末として得る。 mp : 138℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.26 (3H,t,J=8Hz), 1.34 (3H,t,J=8
Hz), 2.42 (2H,q,J=8Hz), 4.26 (2H,q,J=8Hz), 6.37 (1
H,d,J=16Hz), 7.21 (1H,br s),7.49 (2H,d,J=8Hz), 7.5
8 (2H,d,J=8Hz), 7.68 (1H,d,J=16Hz)
ミン（１６７ｍｇ）およびジクロロメタン（３ｍｌ）か
らなる混合物に、氷水浴中で、塩化プロピオニル（１８
２ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍｌ）溶液を加え、混合
物を同温度で１時間撹拌する。反応混合物にＮ，Ｎ−ジ
メチルプロパンジアミン４滴を加え、混合物をさらに５
分間撹拌する。反応混合物を水で洗い、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留物をジイソプ
ロピルエーテルから結晶化させて、４−プロピオンアミ
ド桂皮酸エチル（３４１ｍｇ）を無色粉末として得る。 mp : 138℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.26 (3H,t,J=8Hz), 1.34 (3H,t,J=8
Hz), 2.42 (2H,q,J=8Hz), 4.26 (2H,q,J=8Hz), 6.37 (1
H,d,J=16Hz), 7.21 (1H,br s),7.49 (2H,d,J=8Hz), 7.5
8 (2H,d,J=8Hz), 7.68 (1H,d,J=16Hz)
【０１９７】製造例４５ ４−アミノ桂皮酸エチル（２．００ｇ）とメトキシ酢酸
（１．０４ｍｌ）とのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（２０ｍｌ）溶液に、室温で、１−エチル−３−（３−
ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２．
６１ｇ）と１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２．１
２ｇ）とを加え、混合物を同温度で１時間撹拌する。反
応混合物を水中に注ぎ、ジクロロメタンで抽出する。有
機層を炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗い、硫酸
マグネシウム上で乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留物
をジイソプロピルエーテルから結晶化させて、４−（メ
トキシアセトアミド）桂皮酸エチル（２．３４ｇ）を淡
黄色粉末として得る。 mp : 92.2℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.34 (3H,t,J=7.5Hz), 3.52 (3H,s),
4.03 (2H,s), 4.26(2H,q,J=7.5Hz), 6.88 (1H,d,J=16H
z), 7.50 (2H,d,J=9Hz), 7.62 (2H,d,J=9Hz), 7.65 (1
H,d,J=16Hz), 8.34 (1H,br s)
（１．０４ｍｌ）とのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（２０ｍｌ）溶液に、室温で、１−エチル−３−（３−
ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２．
６１ｇ）と１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２．１
２ｇ）とを加え、混合物を同温度で１時間撹拌する。反
応混合物を水中に注ぎ、ジクロロメタンで抽出する。有
機層を炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗い、硫酸
マグネシウム上で乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留物
をジイソプロピルエーテルから結晶化させて、４−（メ
トキシアセトアミド）桂皮酸エチル（２．３４ｇ）を淡
黄色粉末として得る。 mp : 92.2℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.34 (3H,t,J=7.5Hz), 3.52 (3H,s),
4.03 (2H,s), 4.26(2H,q,J=7.5Hz), 6.88 (1H,d,J=16H
z), 7.50 (2H,d,J=9Hz), 7.62 (2H,d,J=9Hz), 7.65 (1
H,d,J=16Hz), 8.34 (1H,br s)
【０１９８】製造例４６ 製造例４４または４５と同様にして、次の化合物を得
る。 （１） ４−（４−ブロモブチルアミド）桂皮酸エチル mp : 119−124℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.32 (3H,t,J=7.5Hz), 2.21 (2H,qui
nt,J=6Hz), 2.59(2H,t,J=6Hz), 3.66 (2H,t,J=6Hz), 4.
25 (2H,q,J=7.5Hz), 6.34 (1H,d,J=16Hz), 7.47 (2H,d,
J=8Hz), 7.55 (2H,d,J=8Hz), 7.61 (1H,d,J=16Hz) （２） ４−（メトキシアセトアミド）桂皮酸エチル mp : 87−92℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.34 (3H,t,J=7.5Hz), 3.53 (3H,s),
4.03 (2H,s), 4.26(2H,q,J=7.5Hz), 6.37 (1H,d,J=16H
z), 7.50 (2H,d,J=8Hz), 7.63 (2H,d,J=8Hz), 7.65 (1
H,d,J=16Hz), 8.35 (1H,br s) （３） ４−（イソニコチノイルアミノ）桂皮酸エチル mp : 179−188℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.34 (3H,t,J=7.5Hz), 4.26 (2H,q,J
=7.5Hz), 6.40 (1H,d,J=16Hz), 7.52 (2H,d,J=9Hz), 7.
57 (1H,d,J=16Hz), 7.65-7.78 (4H),8.19 (1H,br s),
8.31 (2H,dd,J=6, 0.5Hz) （４） ４−（モルホリノカルボニルアミノ）桂皮酸エ
チル mp : 170−173℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.33 (3H,t,J=7Hz), 3.43-3.56 (4
H), 3.70-3.81 (4H),4.28 (2H,q,J=7Hz), 6.35 (1H,d,J
=15Hz), 6.49 (1H,br s), 7.40 (2H,d,J=9Hz), 7.48 (2
H,d,J=9Hz), 7.63 (1H,d,J=15Hz) （５） ４−（５−ブロモバレルアミド）桂皮酸エチル mp : 124.0℃−134.7℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.33 (3H,t,J=7.5Hz), 1.79-2.06 (4
H,m), 2.42 (2H,t,J=6Hz), 3.44 (2H,t,J=6Hz), 4.26
(2H,q,J=7.5Hz), 6.36 (1H,d,J=16Hz), 7.30 (1H,br
s), 7.49 (2H,d,J=8Hz), 7.57 (2H,d,J=8Hz),7.64 (1H,
d,J=16Hz)
る。 （１） ４−（４−ブロモブチルアミド）桂皮酸エチル mp : 119−124℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.32 (3H,t,J=7.5Hz), 2.21 (2H,qui
nt,J=6Hz), 2.59(2H,t,J=6Hz), 3.66 (2H,t,J=6Hz), 4.
25 (2H,q,J=7.5Hz), 6.34 (1H,d,J=16Hz), 7.47 (2H,d,
J=8Hz), 7.55 (2H,d,J=8Hz), 7.61 (1H,d,J=16Hz) （２） ４−（メトキシアセトアミド）桂皮酸エチル mp : 87−92℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.34 (3H,t,J=7.5Hz), 3.53 (3H,s),
4.03 (2H,s), 4.26(2H,q,J=7.5Hz), 6.37 (1H,d,J=16H
z), 7.50 (2H,d,J=8Hz), 7.63 (2H,d,J=8Hz), 7.65 (1
H,d,J=16Hz), 8.35 (1H,br s) （３） ４−（イソニコチノイルアミノ）桂皮酸エチル mp : 179−188℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.34 (3H,t,J=7.5Hz), 4.26 (2H,q,J
=7.5Hz), 6.40 (1H,d,J=16Hz), 7.52 (2H,d,J=9Hz), 7.
57 (1H,d,J=16Hz), 7.65-7.78 (4H),8.19 (1H,br s),
8.31 (2H,dd,J=6, 0.5Hz) （４） ４−（モルホリノカルボニルアミノ）桂皮酸エ
チル mp : 170−173℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.33 (3H,t,J=7Hz), 3.43-3.56 (4
H), 3.70-3.81 (4H),4.28 (2H,q,J=7Hz), 6.35 (1H,d,J
=15Hz), 6.49 (1H,br s), 7.40 (2H,d,J=9Hz), 7.48 (2
H,d,J=9Hz), 7.63 (1H,d,J=15Hz) （５） ４−（５−ブロモバレルアミド）桂皮酸エチル mp : 124.0℃−134.7℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.33 (3H,t,J=7.5Hz), 1.79-2.06 (4
H,m), 2.42 (2H,t,J=6Hz), 3.44 (2H,t,J=6Hz), 4.26
(2H,q,J=7.5Hz), 6.36 (1H,d,J=16Hz), 7.30 (1H,br
s), 7.49 (2H,d,J=8Hz), 7.57 (2H,d,J=8Hz),7.64 (1H,
d,J=16Hz)
【０１９９】製造例４７ ４−カルボキシ桂皮酸メチル（１６０ｍｇ）の塩化メチ
レン溶液に、メチルアミン塩酸塩（５８ｍｇ）および１
−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボ
ジイミド（１４０ｍｇ）を室温で加え、混合物を２時間
撹拌する。この懸濁液に、１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール（１３７ｍｇ）とジメチルホルムアミド（２ｍ
ｌ）とを加え、混合物を同温度で１４時間撹拌する。反
応混合物を水中に注ぎ、ジクロロメタンで抽出する。有
機層を炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗い、硫酸
マグネシウム上で乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留物
をジイソプロピルエーテルから結晶化させて、４−（メ
チルカルバモイル）桂皮酸メチル（８２ｍｇ）を無色粉
末として得る。 mp : 210.5℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.79 (3H,d,J=5Hz), 3.74 (3H,s),
6.74 (1H,d,J=16Hz),7.69 (1H,d,J=16Hz), 7.80 (2H,
d,J=8Hz), 7.87 (2H,d,J=8Hz), 8.51(1H,q-like)
レン溶液に、メチルアミン塩酸塩（５８ｍｇ）および１
−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボ
ジイミド（１４０ｍｇ）を室温で加え、混合物を２時間
撹拌する。この懸濁液に、１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール（１３７ｍｇ）とジメチルホルムアミド（２ｍ
ｌ）とを加え、混合物を同温度で１４時間撹拌する。反
応混合物を水中に注ぎ、ジクロロメタンで抽出する。有
機層を炭酸水素ナトリウム水溶液および水で洗い、硫酸
マグネシウム上で乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留物
をジイソプロピルエーテルから結晶化させて、４−（メ
チルカルバモイル）桂皮酸メチル（８２ｍｇ）を無色粉
末として得る。 mp : 210.5℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.79 (3H,d,J=5Hz), 3.74 (3H,s),
6.74 (1H,d,J=16Hz),7.69 (1H,d,J=16Hz), 7.80 (2H,
d,J=8Hz), 7.87 (2H,d,J=8Hz), 8.51(1H,q-like)
【０２００】製造例４８ ４−カルボキシ桂皮酸メチル（４００ｍｇ）の塩化チオ
ニル（１．４ｍｌ）中懸濁液に、撹拌下に、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１滴を加える。混合物を２０分間加
熱還流させる。溶媒を減圧下に除去する。残留物にトル
エン（２ｍｌ）を加え、混合物を減圧下に蒸発させる
（２回）。残留物をジクロロメタン（４ｍｌ）で溶解
し、そこへ、氷水浴中で、４−アミノピリジン（２０１
ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．８１ｍｌ）を加え
る。１０分後、混合物を室温で撹拌する。３時間後、反
応混合物に水を加え、混合物をジクロロメタン−メタノ
ール（５：１、ｖ／ｖ）で抽出する。有機層を炭酸水素
ナトリウム飽和溶液、水および食塩水で洗い、無水硫酸
マグネシウム上で乾燥する。溶媒を減圧下に蒸発させ
る。残留物を酢酸エチルから結晶化させて、４−［Ｎ−
（４−ピリジル）カルバモイル］桂皮酸メチル（５５５
ｍｇ）を無色の粉末として得る。 mp : 209−211℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 3.76 (3H,s), 6.82 (1H,d,J=15H
z), 7.69-7.83 (3H),7.92 (2H,d,J=9Hz), 8.01 (2H,d,J
=9Hz), 8.50 (2H,d,J=7Hz)
ニル（１．４ｍｌ）中懸濁液に、撹拌下に、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１滴を加える。混合物を２０分間加
熱還流させる。溶媒を減圧下に除去する。残留物にトル
エン（２ｍｌ）を加え、混合物を減圧下に蒸発させる
（２回）。残留物をジクロロメタン（４ｍｌ）で溶解
し、そこへ、氷水浴中で、４−アミノピリジン（２０１
ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．８１ｍｌ）を加え
る。１０分後、混合物を室温で撹拌する。３時間後、反
応混合物に水を加え、混合物をジクロロメタン−メタノ
ール（５：１、ｖ／ｖ）で抽出する。有機層を炭酸水素
ナトリウム飽和溶液、水および食塩水で洗い、無水硫酸
マグネシウム上で乾燥する。溶媒を減圧下に蒸発させ
る。残留物を酢酸エチルから結晶化させて、４−［Ｎ−
（４−ピリジル）カルバモイル］桂皮酸メチル（５５５
ｍｇ）を無色の粉末として得る。 mp : 209−211℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 3.76 (3H,s), 6.82 (1H,d,J=15H
z), 7.69-7.83 (3H),7.92 (2H,d,J=9Hz), 8.01 (2H,d,J
=9Hz), 8.50 (2H,d,J=7Hz)
【０２０１】製造例４９ 製造例４７または４８と同様にして、次の化合物を得
る。 （１） ４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）桂皮酸
メチル mp : 130℃ NMR (CDCl3,δ) : 3.00 (3H,s), 3.12 (3H,s), 3.83 (3
H,s), 6.49 (1H,d,J=16Hz), 7.45 (2H,d,J=8Hz), 7.58
(2H,d,J=8Hz), 7.70 (1H,d,J=16Hz) （２） ４−［Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイ
ル］桂皮酸メチル mp : 122−124℃ NMR (CDCl3,δ) : 3.40 (3H,s), 3.53-3.72 (4H), 3.83
(3H,s), 6.45-6.60(3H), 7.58 (2H,d,J=8Hz), 7.71 (1
H,d,J=15Hz), 7.80 (2H,d,J=8Hz) （３） ４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）カ
ルバモイル］桂皮酸メチル NMR (CDCl3,δ) : 3.21-3.86 (17H), 6.48 (1H,d,J=15H
z), 7.44 (1H,d,J=9Hz), 7.57 (1H,d,J=9Hz), 7.70 (1
H,d,J=15Hz)
る。 （１） ４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）桂皮酸
メチル mp : 130℃ NMR (CDCl3,δ) : 3.00 (3H,s), 3.12 (3H,s), 3.83 (3
H,s), 6.49 (1H,d,J=16Hz), 7.45 (2H,d,J=8Hz), 7.58
(2H,d,J=8Hz), 7.70 (1H,d,J=16Hz) （２） ４−［Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイ
ル］桂皮酸メチル mp : 122−124℃ NMR (CDCl3,δ) : 3.40 (3H,s), 3.53-3.72 (4H), 3.83
(3H,s), 6.45-6.60(3H), 7.58 (2H,d,J=8Hz), 7.71 (1
H,d,J=15Hz), 7.80 (2H,d,J=8Hz) （３） ４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）カ
ルバモイル］桂皮酸メチル NMR (CDCl3,δ) : 3.21-3.86 (17H), 6.48 (1H,d,J=15H
z), 7.44 (1H,d,J=9Hz), 7.57 (1H,d,J=9Hz), 7.70 (1
H,d,J=15Hz)
【０２０２】製造例５０ ４−アミノ桂皮酸エチル（１５０ｍｇ）の塩化メチレン
溶液に、室温で窒素雰囲気下に、イソシアン酸メチル
（０．０６ｍｌ）を加え、混合物を同温度で２時間撹拌
する。反応混合物を酢酸エチル−水混合物中に注ぐ。有
機層を２回水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減
圧下に濃縮する。残留物をジイソプロピルエーテルから
結晶化させて、４−（３−メチルウレイド）桂皮酸エチ
ル（１３６ｍｇ）を得る。 mp : 166℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 1.25 (3H,t,J=7.5Hz), 2.64 (3H,
d,J=5Hz), 4.17 (2H,q,J=7.5Hz), 6.12 (1H,q,J=5Hz),
6.43 (1H,d,J=16Hz), 7.45 (2H,d,J=8Hz), 7.56 (1H,d,
J=16Hz), 7.59 (2H,d,J=8Hz), 8.81 (1H,s)
溶液に、室温で窒素雰囲気下に、イソシアン酸メチル
（０．０６ｍｌ）を加え、混合物を同温度で２時間撹拌
する。反応混合物を酢酸エチル−水混合物中に注ぐ。有
機層を２回水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減
圧下に濃縮する。残留物をジイソプロピルエーテルから
結晶化させて、４−（３−メチルウレイド）桂皮酸エチ
ル（１３６ｍｇ）を得る。 mp : 166℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 1.25 (3H,t,J=7.5Hz), 2.64 (3H,
d,J=5Hz), 4.17 (2H,q,J=7.5Hz), 6.12 (1H,q,J=5Hz),
6.43 (1H,d,J=16Hz), 7.45 (2H,d,J=8Hz), 7.56 (1H,d,
J=16Hz), 7.59 (2H,d,J=8Hz), 8.81 (1H,s)
【０２０３】製造例５１ ４−（４−ブロモブチルアミド）桂皮酸エチル（４２０
ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液
に、室温で、炭酸カリウム（５５２ｍｇ）を加え、生じ
た混合物を５０℃で３時間加温する。反応混合物を酢酸
エチルで希釈し、水および食塩水で洗う。有機層を無水
硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮する。残留
物をフラッシュカラムクロマトグラフィーに付し、クロ
ロホルムで溶出して、４−（２−オキソ−１−ピロリジ
ニル）桂皮酸エチル（２８１ｍｇ）を淡黄色固体として
得る。 mp : 134℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.34 (3H,t,J=7.7Hz), 2.19 (2H,qui
nt,J=7.7Hz), 2.63(2H,t,J=7.7Hz), 3.88 (2H,t,J=7.7H
z), 4.26 (2H,q,J=7.7Hz), 6.38(1H,d,J=16Hz), 7.53
(2H,d,J=8Hz), 7.64 (1H,d,J=16Hz), 7.68 (2H,d,J=8H
z)
ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液
に、室温で、炭酸カリウム（５５２ｍｇ）を加え、生じ
た混合物を５０℃で３時間加温する。反応混合物を酢酸
エチルで希釈し、水および食塩水で洗う。有機層を無水
硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮する。残留
物をフラッシュカラムクロマトグラフィーに付し、クロ
ロホルムで溶出して、４−（２−オキソ−１−ピロリジ
ニル）桂皮酸エチル（２８１ｍｇ）を淡黄色固体として
得る。 mp : 134℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.34 (3H,t,J=7.7Hz), 2.19 (2H,qui
nt,J=7.7Hz), 2.63(2H,t,J=7.7Hz), 3.88 (2H,t,J=7.7H
z), 4.26 (2H,q,J=7.7Hz), 6.38(1H,d,J=16Hz), 7.53
(2H,d,J=8Hz), 7.64 (1H,d,J=16Hz), 7.68 (2H,d,J=8H
z)
【０２０４】製造例５２ 製造例５１と同様にして、４−（２−オキソピペリジ
ノ）桂皮酸エチルを得る。 mp : 120.2℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.34 (3H,t,J=7.5Hz), 1.83-2.05 (4
H,m), 2.56 (2H,dif-t,), 3.65 (2H,dif-d), 4.26 (2H,
q,J=7.5Hz), 6.40 (1H,d,J=16Hz),7.29 (2H,d,J=8Hz),
7.54 (2H,d,J=8Hz), 7.65 (1H,d,J=16Hz)
ノ）桂皮酸エチルを得る。 mp : 120.2℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.34 (3H,t,J=7.5Hz), 1.83-2.05 (4
H,m), 2.56 (2H,dif-t,), 3.65 (2H,dif-d), 4.26 (2H,
q,J=7.5Hz), 6.40 (1H,d,J=16Hz),7.29 (2H,d,J=8Hz),
7.54 (2H,d,J=8Hz), 7.65 (1H,d,J=16Hz)
【０２０５】製造例５３ ４−アミノ桂皮酸エチル（１ｇ）と２，５−ジメトキシ
テトラヒドロフラン（０．６７７ｍｌ）とのトルエン
（３ｍｌ）−酢酸（３ｍｌ）溶液を５時間加熱還流さ
せ、この間メタノールを除去する。冷却後、混合物を水
（２回）および炭酸水素ナトリウム飽和溶液で洗い、無
水硫酸マグネシウム上で乾燥する。減圧下に溶媒を蒸発
させる。残留物をカラムクロマトグラフィーに付し、ｎ
−ヘキサン−酢酸エチルで溶出して、４−（１−ピロリ
ル）桂皮酸エチル（７４０ｍｇ）を無色結晶として得
る。 mp : 86−87℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.37 (3H,t,J=7Hz), 4.29 (2H,q,J=7
Hz), 6.32-6.49 (2H),7.12 (2H,t,J=1Hz), 7.41 (2H,d,
J=9Hz), 7.60 (2H,d,J=9Hz), 7.69(1H,d,J=16Hz)
テトラヒドロフラン（０．６７７ｍｌ）とのトルエン
（３ｍｌ）−酢酸（３ｍｌ）溶液を５時間加熱還流さ
せ、この間メタノールを除去する。冷却後、混合物を水
（２回）および炭酸水素ナトリウム飽和溶液で洗い、無
水硫酸マグネシウム上で乾燥する。減圧下に溶媒を蒸発
させる。残留物をカラムクロマトグラフィーに付し、ｎ
−ヘキサン−酢酸エチルで溶出して、４−（１−ピロリ
ル）桂皮酸エチル（７４０ｍｇ）を無色結晶として得
る。 mp : 86−87℃ NMR (CDCl3,δ) : 1.37 (3H,t,J=7Hz), 4.29 (2H,q,J=7
Hz), 6.32-6.49 (2H),7.12 (2H,t,J=1Hz), 7.41 (2H,d,
J=9Hz), 7.60 (2H,d,J=9Hz), 7.69(1H,d,J=16Hz)
【０２０６】製造例５４ 製造例３７と同様にして、４−（Ｎ−メチル−２−メト
キシアセトアミド）桂皮酸エチルを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.35 (3H,t,J=7.5Hz), 3.29 (3H,s),
3.35 (3H,s), 3.85(2H,br s), 4.27 (2H,q,J=7.5Hz),
6.46 (1H,d,J=16Hz), 7.24 (2H,d,J=8Hz), 7.57 (2H,d,
J=8Hz), 7.67 (1H,d,J=16Hz)
キシアセトアミド）桂皮酸エチルを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.35 (3H,t,J=7.5Hz), 3.29 (3H,s),
3.35 (3H,s), 3.85(2H,br s), 4.27 (2H,q,J=7.5Hz),
6.46 (1H,d,J=16Hz), 7.24 (2H,d,J=8Hz), 7.57 (2H,d,
J=8Hz), 7.67 (1H,d,J=16Hz)
【０２０７】製造例５５ ４−プロピオンアミド桂皮酸エチル（１６０ｍｇ）のエ
タノール（５ｍｌ）溶液に、室温で、１Ｎ水酸化ナトリ
ウム水溶液（１．５ｍｌ）を加える。混合物を同温度で
１４時間撹拌し、その後４０℃で２時間撹拌する。反応
混合物に１Ｎ塩酸（１．５ｍｌ）を加え、減圧下に蒸発
させる。残留物を１０％メタノール−ジクロロメタンで
希釈し、水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧
下に蒸発させる。残留物をジイソプロピルエーテルから
結晶化して、４−プロピオンアミド桂皮酸（１１５ｍ
ｇ）を無色粉末として得る。 mp : 243℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 1.08 (3H,t,J=8Hz), 2.34 (2H,q,J
=8Hz), 6.39 (1H,d,J=16Hz), 7.51 (1H,d,J=16Hz), 7.6
2 (4H,s-like), 10.07 (1H,s)
タノール（５ｍｌ）溶液に、室温で、１Ｎ水酸化ナトリ
ウム水溶液（１．５ｍｌ）を加える。混合物を同温度で
１４時間撹拌し、その後４０℃で２時間撹拌する。反応
混合物に１Ｎ塩酸（１．５ｍｌ）を加え、減圧下に蒸発
させる。残留物を１０％メタノール−ジクロロメタンで
希釈し、水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧
下に蒸発させる。残留物をジイソプロピルエーテルから
結晶化して、４−プロピオンアミド桂皮酸（１１５ｍ
ｇ）を無色粉末として得る。 mp : 243℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 1.08 (3H,t,J=8Hz), 2.34 (2H,q,J
=8Hz), 6.39 (1H,d,J=16Hz), 7.51 (1H,d,J=16Hz), 7.6
2 (4H,s-like), 10.07 (1H,s)
【０２０８】製造例５６ 製造例５５と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ４−（メチルカルバモイル）桂皮酸 mp : >250℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.78 (3H,d,J=5Hz), 6.62 (1H,d,J
=16Hz), 7.61 (1H,d,J=16Hz), 7.77 (2H,d,J=8Hz), 7.8
5 (2H,d,J=8Hz), 8.51 (1H,q-like) （２） ４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）桂皮酸 mp : 82℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.93 (3H,s), 2.97 (3H,s), 6.59
(1H,d,J=16Hz), 7.43(2H,d,J=8Hz), 7.61 (1H,d,J=16H
z), 7.75 (2H,d,J=8Hz) （３） ４−（３−メチルウレイド）桂皮酸 mp : 234℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.64 (3H,d,J=5Hz), 6.12 (1H,q,J
=5Hz), 6.33 (1H,d,J=16Hz), 7.44 (2H,d,J=8Hz), 7.51
(1H,d,J=16Hz), 7.55 (2H,d,J=8Hz),8.78 (1H,s) （４） ４−［Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイ
ル］桂皮酸 mp : 207−209℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 3.20-3.50 (7H), 6.63 (1H,d,J=15
Hz), 7.62 (1H,d,J=15Hz), 7.79 (2H,d,J=8Hz), 7.89
(2H,d,J=8Hz), 8.61 (1H,br s) （５） ４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）カ
ルバモイル］桂皮酸 NMR (CDCl3,δ) : 3.21-3.86 (17H), 6.48 (1H,d,J=15H
z), 7.44 (2H,d,J=9Hz), 7.57 (2H,d,J=9Hz), 7.70 (1
H,d,J=15Hz) （６） ４−［Ｎ−（４−ピリジル）カルバモイル］桂
皮酸 mp : >250℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 6.69 (1H,d,J=16Hz), 7.52-8.08
(7H), 8.49 (2H,d,J=6Hz) （７） ４−（２−オキソ−１−ピロリジニル）桂皮酸 mp : >250℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.06 (2H,quint,J=8Hz), 3.86 (2
H,t,J=8Hz), 6.46(1H,d,J=16Hz), 7.55 (1H,d,J=16Hz),
7.65-7.76 (4H,m) （８） ４−（メトキシアセトアミド）桂皮酸 mp : 201.5-229℃ NMR (CDCl3,δ) : 4.02 (2H,s), 6.43 (1H,d,J=16Hz),
7.52 (1H,d,J=16Hz),7.63 (2H,d,J=8Hz), 7.74 (2H,d,J
=8Hz), 9.97 (1H,s) （９） ４−［Ｎ−（３−ピリジルメチル）アセトアミ
ド］桂皮酸 mp : 184−186℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 1.90 (3H,s), 4.91 (2H,s), 6.52
(1H,d,J=15Hz), 7.21-7.39 (3H), 7.50-7.79 (4H), 8.3
9 (1H,d,J=2Hz), 8.43 (1H,dd,J=5,2Hz) （１０） ４−（イソニコチノイルアミノ）桂皮酸 mp : 283−290℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 6.46 (1H,d,J=16.2Hz), 7.53 (1H,
d,J=16.2Hz), 7.68(2H,d,J=9Hz), 7.79-7.91 (4H), 8.8
0 (2H,dd,J=6, 0.5Hz)
=16Hz), 7.61 (1H,d,J=16Hz), 7.77 (2H,d,J=8Hz), 7.8
5 (2H,d,J=8Hz), 8.51 (1H,q-like) （２） ４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）桂皮酸 mp : 82℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.93 (3H,s), 2.97 (3H,s), 6.59
(1H,d,J=16Hz), 7.43(2H,d,J=8Hz), 7.61 (1H,d,J=16H
z), 7.75 (2H,d,J=8Hz) （３） ４−（３−メチルウレイド）桂皮酸 mp : 234℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.64 (3H,d,J=5Hz), 6.12 (1H,q,J
=5Hz), 6.33 (1H,d,J=16Hz), 7.44 (2H,d,J=8Hz), 7.51
(1H,d,J=16Hz), 7.55 (2H,d,J=8Hz),8.78 (1H,s) （４） ４−［Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイ
ル］桂皮酸 mp : 207−209℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 3.20-3.50 (7H), 6.63 (1H,d,J=15
Hz), 7.62 (1H,d,J=15Hz), 7.79 (2H,d,J=8Hz), 7.89
(2H,d,J=8Hz), 8.61 (1H,br s) （５） ４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）カ
ルバモイル］桂皮酸 NMR (CDCl3,δ) : 3.21-3.86 (17H), 6.48 (1H,d,J=15H
z), 7.44 (2H,d,J=9Hz), 7.57 (2H,d,J=9Hz), 7.70 (1
H,d,J=15Hz) （６） ４−［Ｎ−（４−ピリジル）カルバモイル］桂
皮酸 mp : >250℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 6.69 (1H,d,J=16Hz), 7.52-8.08
(7H), 8.49 (2H,d,J=6Hz) （７） ４−（２−オキソ−１−ピロリジニル）桂皮酸 mp : >250℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.06 (2H,quint,J=8Hz), 3.86 (2
H,t,J=8Hz), 6.46(1H,d,J=16Hz), 7.55 (1H,d,J=16Hz),
7.65-7.76 (4H,m) （８） ４−（メトキシアセトアミド）桂皮酸 mp : 201.5-229℃ NMR (CDCl3,δ) : 4.02 (2H,s), 6.43 (1H,d,J=16Hz),
7.52 (1H,d,J=16Hz),7.63 (2H,d,J=8Hz), 7.74 (2H,d,J
=8Hz), 9.97 (1H,s) （９） ４−［Ｎ−（３−ピリジルメチル）アセトアミ
ド］桂皮酸 mp : 184−186℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 1.90 (3H,s), 4.91 (2H,s), 6.52
(1H,d,J=15Hz), 7.21-7.39 (3H), 7.50-7.79 (4H), 8.3
9 (1H,d,J=2Hz), 8.43 (1H,dd,J=5,2Hz) （１０） ４−（イソニコチノイルアミノ）桂皮酸 mp : 283−290℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 6.46 (1H,d,J=16.2Hz), 7.53 (1H,
d,J=16.2Hz), 7.68(2H,d,J=9Hz), 7.79-7.91 (4H), 8.8
0 (2H,dd,J=6, 0.5Hz)
【０２０９】（１１） ４−［３−（３−ピリジル）ウ
レイド］桂皮酸 mp : 219−221℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 6.40 (1H,d,J=15Hz), 7.37 (1H,d
d,J=9, 5Hz), 7.47-7.70 (5H), 7.98 (1H,dt,J=9, 1H
z), 8.21 (1H,br d,J=5Hz), 8.62 (1H,d,J=1Hz), 9.03
(1H,s), 9.16 (1H,s) （１２） ４−（モルホリノカルボニルアミノ）桂皮酸 mp : 219−221℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 3.39-3.49 (4H), 3.58-3.68 (4H),
6.37 (1H,d,J=15Hz),7.46-7.60 (5H), 8.76 (1H,br s) （１３） ４−（２−オキソピペリジノ）桂皮酸 mp : 235.7−243.2℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 1.73-1.97 (4H,m), 2.39 (2H,dif-
t), 3.61 (2H,dif-t),6.51 (1H,d,J=16Hz), 7.34 (2H,
d,J=8Hz), 7.59 (1H,d,J=16Hz), 7.70(2H,d,J=8Hz) （１４） ４−（Ｎ−メチル−２−メトキシアセトアミ
ド）桂皮酸 mp : 182.1℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 3.17 (3H,s), 3.20 (3H,s), 3.87
(2H,br s), 6.57(1H,d,J=15Hz), 7.39 (2H,d,J=9Hz),
7.60 (1H,d,J=15Hz), 7.74 (2H,d,J=9Hz) （１５） ４−（１−ピロリル）桂皮酸 mp : 236−240℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 6.30 (2H,t,J=1Hz), 6.54 (1H,d,J
=16Hz), 7.48 (2H,t,J=1Hz), 7.53-7.71 (3H), 7.80 (2
H,d,J=9Hz)
レイド］桂皮酸 mp : 219−221℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 6.40 (1H,d,J=15Hz), 7.37 (1H,d
d,J=9, 5Hz), 7.47-7.70 (5H), 7.98 (1H,dt,J=9, 1H
z), 8.21 (1H,br d,J=5Hz), 8.62 (1H,d,J=1Hz), 9.03
(1H,s), 9.16 (1H,s) （１２） ４−（モルホリノカルボニルアミノ）桂皮酸 mp : 219−221℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 3.39-3.49 (4H), 3.58-3.68 (4H),
6.37 (1H,d,J=15Hz),7.46-7.60 (5H), 8.76 (1H,br s) （１３） ４−（２−オキソピペリジノ）桂皮酸 mp : 235.7−243.2℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 1.73-1.97 (4H,m), 2.39 (2H,dif-
t), 3.61 (2H,dif-t),6.51 (1H,d,J=16Hz), 7.34 (2H,
d,J=8Hz), 7.59 (1H,d,J=16Hz), 7.70(2H,d,J=8Hz) （１４） ４−（Ｎ−メチル−２−メトキシアセトアミ
ド）桂皮酸 mp : 182.1℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 3.17 (3H,s), 3.20 (3H,s), 3.87
(2H,br s), 6.57(1H,d,J=15Hz), 7.39 (2H,d,J=9Hz),
7.60 (1H,d,J=15Hz), 7.74 (2H,d,J=9Hz) （１５） ４−（１−ピロリル）桂皮酸 mp : 236−240℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 6.30 (2H,t,J=1Hz), 6.54 (1H,d,J
=16Hz), 7.48 (2H,t,J=1Hz), 7.53-7.71 (3H), 7.80 (2
H,d,J=9Hz)
【０２１０】製造例５７ ４−アミノ桂皮酸エチル（１５０ｍｇ）とトリエチルア
ミン（９４ｍｇ）との塩化メチレン（３ｍｌ）溶液に、
氷冷下、窒素雰囲気下に、塩化メシル（０．０８ｍｌ）
を加え、混合物を室温で２時間撹拌する。反応混合物を
水中に注ぎ、塩化メチレンで２回抽出する。有機層を合
せて水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮し
て、４−メシルアミノ桂皮酸エチルと４−（Ｎ，Ｎ−ジ
メシルアミノ）桂皮酸エチルとを含有する残留物を得
る。この残留物をエタノールに溶解し、そこへ１Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液（１．５ｍｌ）を４０℃で加える。
混合物を室温で２日間撹拌し、これに１Ｎ塩酸（１．５
ｍｌ）を加える。混合物を減圧下に濃縮し、残留物を１
０％メタノール−塩化メチレンと水との間で分配させ
る。有機層を水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
減圧下に濃縮する。残留物を分取薄層クロマトグラフィ
ー（塩化メチレン−メタノール、１０：１、ｖ／ｖ）に
より精製して、４−メシルアミノ桂皮酸（４９．３ｍ
ｇ）を得る。 mp : 218℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 3.05 (3H,s), 6.44 (1H,d,J=16H
z), 7.21 (2H,d,J=8Hz),7.53 (1H,d,J=16Hz), 7.66 (2
H,d,J=8Hz)
ミン（９４ｍｇ）との塩化メチレン（３ｍｌ）溶液に、
氷冷下、窒素雰囲気下に、塩化メシル（０．０８ｍｌ）
を加え、混合物を室温で２時間撹拌する。反応混合物を
水中に注ぎ、塩化メチレンで２回抽出する。有機層を合
せて水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮し
て、４−メシルアミノ桂皮酸エチルと４−（Ｎ，Ｎ−ジ
メシルアミノ）桂皮酸エチルとを含有する残留物を得
る。この残留物をエタノールに溶解し、そこへ１Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液（１．５ｍｌ）を４０℃で加える。
混合物を室温で２日間撹拌し、これに１Ｎ塩酸（１．５
ｍｌ）を加える。混合物を減圧下に濃縮し、残留物を１
０％メタノール−塩化メチレンと水との間で分配させ
る。有機層を水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
減圧下に濃縮する。残留物を分取薄層クロマトグラフィ
ー（塩化メチレン−メタノール、１０：１、ｖ／ｖ）に
より精製して、４−メシルアミノ桂皮酸（４９．３ｍ
ｇ）を得る。 mp : 218℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 3.05 (3H,s), 6.44 (1H,d,J=16H
z), 7.21 (2H,d,J=8Hz),7.53 (1H,d,J=16Hz), 7.66 (2
H,d,J=8Hz)
【０２１１】製造例５８ 製造例４７と同様にして、４−ホルミル安息香酸とジメ
チルアミン塩酸塩とを反応させて、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルカルバモイル）ベンズアルデヒドを得る。 mp : 60−67℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.97 (3H,s), 3.15 (3H,s), 7.59 (2
H,d,J=7.5Hz), 7.94(2H,d,J=7.5Hz), 10.3 (1H,s)
チルアミン塩酸塩とを反応させて、４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルカルバモイル）ベンズアルデヒドを得る。 mp : 60−67℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.97 (3H,s), 3.15 (3H,s), 7.59 (2
H,d,J=7.5Hz), 7.94(2H,d,J=7.5Hz), 10.3 (1H,s)
【０２１２】製造例５９ ２−アセチルアミノ−５−ホルミルピリジン（２４１ｍ
ｇ）とマロン酸（１６８ｍｇ）とのピリジン（０．１２
ｍｌ）−エタノール（０．３６ｍｌ）中混合物を２時間
加熱還流させる。混合物を冷却後、沈殿を濾取し、酢酸
エチルで洗って、（Ｅ）−３−（６−アセチルアミノ−
３−ピリジル）アクリル酸（２４８ｍｇ）を無色粉末と
して得る。 mp : 291−292℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.10 (3H,s), 6.55 (1H,d,J=16H
z), 7.58 (1H,d,J=16Hz), 8.07-8.21 (2H), 8.59 (1H,b
r s)
ｇ）とマロン酸（１６８ｍｇ）とのピリジン（０．１２
ｍｌ）−エタノール（０．３６ｍｌ）中混合物を２時間
加熱還流させる。混合物を冷却後、沈殿を濾取し、酢酸
エチルで洗って、（Ｅ）−３−（６−アセチルアミノ−
３−ピリジル）アクリル酸（２４８ｍｇ）を無色粉末と
して得る。 mp : 291−292℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.10 (3H,s), 6.55 (1H,d,J=16H
z), 7.58 (1H,d,J=16Hz), 8.07-8.21 (2H), 8.59 (1H,b
r s)
【０２１３】製造例６０ 製造例５９と同様にして、次の化合物を得る。 （１） （Ｅ）−３−（６−エトキシカルボニル−３−
ピリジル）アクリル酸（５−ホルミル−２−ピリジンカ
ルボン酸エチルから） mp : 201−202℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 1.33 (3H,t,J=7Hz), 4.36 (2H,q,J
=7Hz), 6.80 (1H,d,J=16Hz), 7.69 (1H,d,J=16Hz), 8.0
7 (1H,d,J=9Hz), 8.33 (1H,dd,J=9,2Hz), 9.00 (1H,d,J
=2Hz) （２） ４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）桂皮酸 NMR (CDCl3,δ) : 2.99 (3H,s), 3.11 (3H,s), 6.49 (1
H,d,J=15Hz), 7.46(2H,d,J=8Hz), 7.59 (2H,d,J=8Hz),
7.76 (1H,d,J=15Hz)
ピリジル）アクリル酸（５−ホルミル−２−ピリジンカ
ルボン酸エチルから） mp : 201−202℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 1.33 (3H,t,J=7Hz), 4.36 (2H,q,J
=7Hz), 6.80 (1H,d,J=16Hz), 7.69 (1H,d,J=16Hz), 8.0
7 (1H,d,J=9Hz), 8.33 (1H,dd,J=9,2Hz), 9.00 (1H,d,J
=2Hz) （２） ４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）桂皮酸 NMR (CDCl3,δ) : 2.99 (3H,s), 3.11 (3H,s), 6.49 (1
H,d,J=15Hz), 7.46(2H,d,J=8Hz), 7.59 (2H,d,J=8Hz),
7.76 (1H,d,J=15Hz)
【０２１４】製造例６１ 水素化ナトリウム（６０％活性、１２４ｍｇ）のジメチ
ルホルムアミド（２ｍｌ）中懸濁液に、室温で、窒素雰
囲気下に、４−ヒドロキシ桂皮酸エチル（５００ｍｇ）
を加え、混合物を１時間撹拌する。混合物に、酢酸２−
ブロモエチル（５２２ｍｇ）を同温度で加え、混合物を
１９時間放置する。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチル
で抽出する。有機層を水および食塩水で洗い、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留物をシ
リカゲルクロマトグラフィーに付し、クロロホルムで溶
出して、４−（２−アセトキシエトキシ）桂皮酸エチル
（７１６ｍｇ）を油状物として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.33 (3H,t,J=7.5Hz), 2.11 (3H,s),
4.19 (2H,t,J=6Hz),4.25 (2H,q,J=7.5Hz), 4.44 (2H,
t,J=6Hz), 6.31 (1H,d,J=16Hz), 6.94(2H,d,J=8Hz), 7.
49 (2H,d,J=8Hz), 7.64 (1H,d,J=16Hz)
ルホルムアミド（２ｍｌ）中懸濁液に、室温で、窒素雰
囲気下に、４−ヒドロキシ桂皮酸エチル（５００ｍｇ）
を加え、混合物を１時間撹拌する。混合物に、酢酸２−
ブロモエチル（５２２ｍｇ）を同温度で加え、混合物を
１９時間放置する。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチル
で抽出する。有機層を水および食塩水で洗い、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留物をシ
リカゲルクロマトグラフィーに付し、クロロホルムで溶
出して、４−（２−アセトキシエトキシ）桂皮酸エチル
（７１６ｍｇ）を油状物として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.33 (3H,t,J=7.5Hz), 2.11 (3H,s),
4.19 (2H,t,J=6Hz),4.25 (2H,q,J=7.5Hz), 4.44 (2H,
t,J=6Hz), 6.31 (1H,d,J=16Hz), 6.94(2H,d,J=8Hz), 7.
49 (2H,d,J=8Hz), 7.64 (1H,d,J=16Hz)
【０２１５】製造例６２ 製造例５５と同様にして、４−（２−アセトキシエトキ
シ）桂皮酸エチルから４−（２−ヒドロキシエトキシ）
桂皮酸を得る。 mp : 194℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 3.64-3.79 (2H,br peak), 4.02 (2
H,t,J=6Hz), 4.90(1H,br peak), 6.37 (1H,d,J=16Hz),
6.98 (2H,d,J=8Hz), 7.54 (1H,d,J=16Hz), 7.63 (2H,d,
J=8Hz)
シ）桂皮酸エチルから４−（２−ヒドロキシエトキシ）
桂皮酸を得る。 mp : 194℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 3.64-3.79 (2H,br peak), 4.02 (2
H,t,J=6Hz), 4.90(1H,br peak), 6.37 (1H,d,J=16Hz),
6.98 (2H,d,J=8Hz), 7.54 (1H,d,J=16Hz), 7.63 (2H,d,
J=8Hz)
【０２１６】実施例７４ 実施例５３または６９と同様にして、次の化合物を得
る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［（チオモルホリノアセチル）グリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 2.66-2.88 (8H), 3.01
(2H,s), 3.28 (3H,s), 3.55 (1H,dd,J=18, 5Hz), 3.82
(1H,dd,J=18, 5Hz), 5.50 (2H,s),6.71 (1H,d,J=7Hz),
6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.50 (1H,d,
J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz), 7.90 (1H,br s) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（Ｎ，Ｎ−ジメチル−β−アラニル）グリシ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.39-2.56 (11H), 2.78 (2H,t,J=6H
z), 3.24 (3H,s), 3.55(1H,dd,J=17, 4Hz), 3.82 (1H,d
d,J=17, 5Hz), 5.50 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.87
(1H,t,J=7Hz), 7.34 (1H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9H
z),7.79 (1H,d,J=7Hz), 8.49 (1H,br s)
る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［（チオモルホリノアセチル）グリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 2.66-2.88 (8H), 3.01
(2H,s), 3.28 (3H,s), 3.55 (1H,dd,J=18, 5Hz), 3.82
(1H,dd,J=18, 5Hz), 5.50 (2H,s),6.71 (1H,d,J=7Hz),
6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.50 (1H,d,
J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz), 7.90 (1H,br s) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（Ｎ，Ｎ−ジメチル−β−アラニル）グリシ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.39-2.56 (11H), 2.78 (2H,t,J=6H
z), 3.24 (3H,s), 3.55(1H,dd,J=17, 4Hz), 3.82 (1H,d
d,J=17, 5Hz), 5.50 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.87
(1H,t,J=7Hz), 7.34 (1H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9H
z),7.79 (1H,d,J=7Hz), 8.49 (1H,br s)
【０２１７】実施例７５ 実施例３６〜３９と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［［（２−ピリミジニルチオ）アセ
チル］グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 212−212.5℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.52 (1
H,dd,J=18, 5Hz),3.70-3.89 (3H), 5.49 (2H,s), 6.71
(1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.07 (1H,t,J=5H
z), 7.28 (1H,d,J=9Hz), 7.47 (1H,d,J=9Hz),7.77 (1H,
d,J=7Hz), 8.03 (1H,br s), 8.62 (2H,d,J=5Hz) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［（フェノキシアセチル）グリシ
ル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.62 (1
H,dd,J=17, 5Hz),3.89 (1H,dd,J=17, 5Hz), 4.50 (2H,
s), 5.50 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.80-7.09 (4
H), 7.22-7.39 (3H), 7.46-7.60 (2H), 7.78 (1H,d,J=7
Hz) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（ヘプタフルオロブタノイル）グリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.29 (3H,s), 3.62 (1
H,dd,J=17, 4Hz),3.87 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.51 (2H,
s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1
H,d,J=9Hz), 7.41-7.55 (2H), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（ｎ−ヘプタノイルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=7Hz), 1.16-1.40 (6
H), 1.50-1.77 (2H),2.21 (2H,t,J=7Hz), 2.42 (3H,s),
3.25 (3H,s), 3.52 (1H,dd,J=18,4Hz), 3.80 (1H,dd,J
=18, 5Hz), 5.49 (2H,s), 6.41 (1H,br t,J=5Hz),6.72
(1H,d,J=7Hz), 6.85 (1H,t,J=7Hz), 7.31 (1H,d,J=9H
z), 7.48(1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（シンナモイルグリシル）アミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.29 (3H,s), 3.69 (1
H,dd,J=17, 5Hz),3.92 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.50 (2H,
s), 6.49 (1H,d,J=15Hz), 6.62(1H,br s), 6.72 (1H,d,
J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.30-7.64 (8H),7.78 (1
H,d,J=7Hz) （６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［（トランス−３−ペンテノイル）
グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.72 (3H,d,J=5Hz), 2.43 (3H,s),
2.95 (2H,d,J=5Hz),3.25 (3H,s), 3.51 (1H,dd,J=18, 4
Hz), 3.79 (1H,dd,J=18, 5Hz), 5.43-5.79 (4H), 6.60
(1H,br s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz),7.
30 (1H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7
Hz) （７） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［（３−ブテノ
イル）グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジク
ロロベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.02 (2H,d,J=7Hz),
3.25 (3H,s), 3.52(1H,dd,J=18, 4Hz), 3.79 (1H,dd,J=
18, 5Hz), 5.19-5.32 (2H), 5.49(2H,s), 6.94 (1H,m),
6.59 (1H,br s), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7
Hz), 7.30 (1H,d,J=9Hz), 7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1
H,d,J=7Hz) （８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［（４−フェニルブタノイル）グリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.86-2.06 (2H), 2.22 (2H,t,J=8H
z), 2.42 (3H,s), 2.63(2H,t,J=8Hz), 3.25 (3H,s), 3.
51 (1H,dd,J=17, 5Hz), 3.79 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.49
(2H,s), 6.39 (1H,br s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86(1
H,t,J=7Hz), 7.11-7.34 (6H), 7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.7
8 (1H,d,J=7Hz) （９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（メチルカルバモイル）シン
ナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 3.03 (3H,d,J=5Hz),
3.28 (3H,s), 3.66(1H,dd,J=4, 18Hz), 3.92 (1H,dd,J=
4, 18Hz), 5.46 (1H,d,J=10Hz),5.53 (1H,d,J=10Hz),
6.16 (1H,q-like), 6.53 (1H,d,J=16Hz), 6.62-6.78 (2
H,m), 6.85 (1H,t,J=7.5Hz), 7.33 (1H,d,J=8Hz), 7.45
-7.68(4H,m), 7.70-7.82 (3H,m) （１０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（ジメチルカルバモイル）シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 2.99 (3H,br s), 3.10
(3H,br s), 3.29(3H,s), 3.69 (1H,dd,J=17, 4Hz), 3.
91 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.47 (1H,d,J=10Hz), 5.52 (1
H,d,J=10Hz), 6.50 (1H,d,J=15Hz), 6.65 (1H,br t,J=4
Hz), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.29-7.
62 (7H),7.78 (1H,d,J=7Hz)
［Ｎ−メチル−Ｎ−［［（２−ピリミジニルチオ）アセ
チル］グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 212−212.5℃ NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.52 (1
H,dd,J=18, 5Hz),3.70-3.89 (3H), 5.49 (2H,s), 6.71
(1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.07 (1H,t,J=5H
z), 7.28 (1H,d,J=9Hz), 7.47 (1H,d,J=9Hz),7.77 (1H,
d,J=7Hz), 8.03 (1H,br s), 8.62 (2H,d,J=5Hz) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［（フェノキシアセチル）グリシ
ル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.62 (1
H,dd,J=17, 5Hz),3.89 (1H,dd,J=17, 5Hz), 4.50 (2H,
s), 5.50 (2H,s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.80-7.09 (4
H), 7.22-7.39 (3H), 7.46-7.60 (2H), 7.78 (1H,d,J=7
Hz) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（ヘプタフルオロブタノイル）グリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.29 (3H,s), 3.62 (1
H,dd,J=17, 4Hz),3.87 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.51 (2H,
s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1
H,d,J=9Hz), 7.41-7.55 (2H), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（ｎ−ヘプタノイルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 0.88 (3H,t,J=7Hz), 1.16-1.40 (6
H), 1.50-1.77 (2H),2.21 (2H,t,J=7Hz), 2.42 (3H,s),
3.25 (3H,s), 3.52 (1H,dd,J=18,4Hz), 3.80 (1H,dd,J
=18, 5Hz), 5.49 (2H,s), 6.41 (1H,br t,J=5Hz),6.72
(1H,d,J=7Hz), 6.85 (1H,t,J=7Hz), 7.31 (1H,d,J=9H
z), 7.48(1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（シンナモイルグリシル）アミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.29 (3H,s), 3.69 (1
H,dd,J=17, 5Hz),3.92 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.50 (2H,
s), 6.49 (1H,d,J=15Hz), 6.62(1H,br s), 6.72 (1H,d,
J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.30-7.64 (8H),7.78 (1
H,d,J=7Hz) （６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［（トランス−３−ペンテノイル）
グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.72 (3H,d,J=5Hz), 2.43 (3H,s),
2.95 (2H,d,J=5Hz),3.25 (3H,s), 3.51 (1H,dd,J=18, 4
Hz), 3.79 (1H,dd,J=18, 5Hz), 5.43-5.79 (4H), 6.60
(1H,br s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz),7.
30 (1H,d,J=9Hz), 7.49 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7
Hz) （７） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［（３−ブテノ
イル）グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジク
ロロベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.02 (2H,d,J=7Hz),
3.25 (3H,s), 3.52(1H,dd,J=18, 4Hz), 3.79 (1H,dd,J=
18, 5Hz), 5.19-5.32 (2H), 5.49(2H,s), 6.94 (1H,m),
6.59 (1H,br s), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7
Hz), 7.30 (1H,d,J=9Hz), 7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1
H,d,J=7Hz) （８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［（４−フェニルブタノイル）グリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.86-2.06 (2H), 2.22 (2H,t,J=8H
z), 2.42 (3H,s), 2.63(2H,t,J=8Hz), 3.25 (3H,s), 3.
51 (1H,dd,J=17, 5Hz), 3.79 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.49
(2H,s), 6.39 (1H,br s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86(1
H,t,J=7Hz), 7.11-7.34 (6H), 7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.7
8 (1H,d,J=7Hz) （９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（メチルカルバモイル）シン
ナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 3.03 (3H,d,J=5Hz),
3.28 (3H,s), 3.66(1H,dd,J=4, 18Hz), 3.92 (1H,dd,J=
4, 18Hz), 5.46 (1H,d,J=10Hz),5.53 (1H,d,J=10Hz),
6.16 (1H,q-like), 6.53 (1H,d,J=16Hz), 6.62-6.78 (2
H,m), 6.85 (1H,t,J=7.5Hz), 7.33 (1H,d,J=8Hz), 7.45
-7.68(4H,m), 7.70-7.82 (3H,m) （１０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（ジメチルカルバモイル）シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 2.99 (3H,br s), 3.10
(3H,br s), 3.29(3H,s), 3.69 (1H,dd,J=17, 4Hz), 3.
91 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.47 (1H,d,J=10Hz), 5.52 (1
H,d,J=10Hz), 6.50 (1H,d,J=15Hz), 6.65 (1H,br t,J=4
Hz), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.29-7.
62 (7H),7.78 (1H,d,J=7Hz)
【０２１８】（１１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−［４−（２−メトキシエチルカルバ
モイル）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.29 (3H,s), 3.40 (3
H,s), 3.52-3.77(5H), 3.91 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.50
(2H,s), 6.48-6.61 (2H), 6.63-6.79 (2H), 6.88 (1H,
t,J=7Hz), 7.33 (1H,d,J=9Hz), 7.46-7.65 (4H),7.72-
7.83 (3H) （１２） ８−［３−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−メトキシエチル）カルバモイル］シンナモイルグリシ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.21-3.82 (15H), 3.9
2 (1H,dd,J=17,5Hz), 5.48 (1H,d,J=10Hz), 5.56 (1H,
d,J=10Hz), 6.50 (1H,d,J=15Hz),6.65 (1H,br t,J=4H
z), 6.73 (1H,d,J=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.30-7.6
2 (7H), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （１３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（４−ピリジルカルバモイ
ル）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 3.25 (3H,s), 3.65 (1
H,dd,J=17, 4Hz),3.90 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.42 (1H,
d,J=10Hz), 5.51 (1H,d,J=10Hz),6.51 (1H,d,J=15Hz),
6.69-6.80 (2H), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.30 (1H,d,J=9H
z), 7.41-7.69 (6H), 7.78 (1H,d,J=7Hz), 7.87 (2H,d,
J=8Hz),8.43-8.59 (3H) （１４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（２−オキソ−１−ピロリジ
ニル）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.15 (1H,quint,J=7.5Hz), 2.41 (3
H,s), 2.63 (2H,t,J=7.5Hz), 3.26 (3H,s), 3.65 (1H,d
d,J=4, 18Hz), 3.80-3.99 (3H,m),5.43-5.57 (2H,m),
6.43 (1H,d,J=16Hz), 6.60 (1H,t-like), 6.73 (1H,d,J
=8Hz), 6.85 (1H,t,J=8Hz), 7.32 (1H,d,J=8Hz), 7.45-
7.61 (4H,m),7.67 (2H,d,J=8Hz), 7.78 (1H,d,J=6Hz) （１５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（メトキシアセトアミド）シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.50 (3
H,s), 3.65 (1H,dd,J=4, 18Hz), 3.90 (1H,dd,J=4, 18H
z), 4.01 (2H,s), 5.42-5.57 (2H,m),6.40 (1H,d,J=16H
z), 6.59 (1H,t-like), 6.72 (1H,d,J=7.5Hz), 6.85(1
H,t,J=7.5Hz), 7.32 (1H,d,J=8Hz), 7.43-7.55 (3H,m),
7.55-7.65(3H,m), 7.77 (1H,d,J=6Hz), 8.30 (1H,s) （１６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（プロピオンアミド）シンナ
モイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.24 (3H,t,J=7.5Hz), 2.39 (2H,q,J
=7.5Hz), 2.43 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.66 (1H,dd,J=1
6, 5Hz), 3.88 (1H,dd,J=16, 6Hz),5.45 (1H,d,J=9Hz),
5.50 (1H,d,J=9Hz), 6.39 (1H,d,J=15Hz), 6.60(1H,br
t,J=5Hz), 6.73 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz),
7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.40-7.60 (6H,m), 7.76 (1H,d,J=
7Hz) （１７） ８−［３−［Ｎ−［４−（アセトアミド）シ
ンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−
ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.18 (3H,s), 2.44 (3H,s), 3.27 (3
H,s), 3.66 (1H,dd,J=4, 18Hz), 3.90 (1H,dd,J=4, 18H
z), 5.41-5.55 (2H,m), 6.40 (1H,d,J=16Hz), 6.59 (1
H,t-like), 6.73 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz),7.
33 (1H,d,J=8Hz), 7.39-7.61 (7H,m), 7.78 (1H,d,J=6H
z) （１８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（Ｎ−メチルアセトアミド）シンナモイル
グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.91 (3H,br s), 2.43 (3H,s), 3.29
(6H,s), 3.68 (1H,dd,J=17, 4Hz), 3.92 (1H,dd,J=17,
5Hz), 5.47 (1H,d,J=10Hz), 5.53(1H,d,J=10Hz), 6.49
(1H,d,J=15Hz), 6.65 (1H,br t,J=4Hz), 6.72(1H,d,J=
7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.15-7.39 (3H), 7.48-7.62
(4H),7.79 (1H,d,J=7Hz) （１９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−［Ｎ−（３−ピリジルメチ
ル）アセトアミド］シンナモイルグリシル］アミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン NMR (CDCl3,δ) : 1.91 (3H,s), 2.42 (3H,s), 3.29 (3
H,s), 3.67 (1H,dd,J=17, 4Hz), 3.91 (1H,dd,J=17, 5H
z), 4.90 (2H,s), 5.48 (1H,d,J=10Hz), 5.53 (1H,d,J=
10Hz), 6.46 (1H,d,J=15Hz), 6.67 (1H,br t,J=4Hz),
6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.01 (2H,d,J
=8Hz),7.19-7.68 (7H), 7.79 (1H,d,J=7Hz), 7.39 (1H,
d,J=1Hz), 8.51 (1H,dd,J=5, 1Hz) （２０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（イソニコチノイルアミノ）
シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 3.29 (3H,s), 3.69 (1
H,dd,J=17Hz), 3.92(1H,d,J=17Hz), 5.45-5.58 (2H),
6.47 (1H,d,J=15Hz), 6.65 (1H,br s),6.78 (1H,d,J=7H
z), 6.90 (1H,t,J=7Hz), 7.31-7.83 (10H), 8.71 (1H,
s), 8.82 (2H,d,J=7Hz)
クロロ−３−［Ｎ−［４−（２−メトキシエチルカルバ
モイル）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.29 (3H,s), 3.40 (3
H,s), 3.52-3.77(5H), 3.91 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.50
(2H,s), 6.48-6.61 (2H), 6.63-6.79 (2H), 6.88 (1H,
t,J=7Hz), 7.33 (1H,d,J=9Hz), 7.46-7.65 (4H),7.72-
7.83 (3H) （１２） ８−［３−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−メトキシエチル）カルバモイル］シンナモイルグリシ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.21-3.82 (15H), 3.9
2 (1H,dd,J=17,5Hz), 5.48 (1H,d,J=10Hz), 5.56 (1H,
d,J=10Hz), 6.50 (1H,d,J=15Hz),6.65 (1H,br t,J=4H
z), 6.73 (1H,d,J=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.30-7.6
2 (7H), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （１３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（４−ピリジルカルバモイ
ル）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 3.25 (3H,s), 3.65 (1
H,dd,J=17, 4Hz),3.90 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.42 (1H,
d,J=10Hz), 5.51 (1H,d,J=10Hz),6.51 (1H,d,J=15Hz),
6.69-6.80 (2H), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.30 (1H,d,J=9H
z), 7.41-7.69 (6H), 7.78 (1H,d,J=7Hz), 7.87 (2H,d,
J=8Hz),8.43-8.59 (3H) （１４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（２−オキソ−１−ピロリジ
ニル）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.15 (1H,quint,J=7.5Hz), 2.41 (3
H,s), 2.63 (2H,t,J=7.5Hz), 3.26 (3H,s), 3.65 (1H,d
d,J=4, 18Hz), 3.80-3.99 (3H,m),5.43-5.57 (2H,m),
6.43 (1H,d,J=16Hz), 6.60 (1H,t-like), 6.73 (1H,d,J
=8Hz), 6.85 (1H,t,J=8Hz), 7.32 (1H,d,J=8Hz), 7.45-
7.61 (4H,m),7.67 (2H,d,J=8Hz), 7.78 (1H,d,J=6Hz) （１５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（メトキシアセトアミド）シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.50 (3
H,s), 3.65 (1H,dd,J=4, 18Hz), 3.90 (1H,dd,J=4, 18H
z), 4.01 (2H,s), 5.42-5.57 (2H,m),6.40 (1H,d,J=16H
z), 6.59 (1H,t-like), 6.72 (1H,d,J=7.5Hz), 6.85(1
H,t,J=7.5Hz), 7.32 (1H,d,J=8Hz), 7.43-7.55 (3H,m),
7.55-7.65(3H,m), 7.77 (1H,d,J=6Hz), 8.30 (1H,s) （１６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（プロピオンアミド）シンナ
モイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.24 (3H,t,J=7.5Hz), 2.39 (2H,q,J
=7.5Hz), 2.43 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.66 (1H,dd,J=1
6, 5Hz), 3.88 (1H,dd,J=16, 6Hz),5.45 (1H,d,J=9Hz),
5.50 (1H,d,J=9Hz), 6.39 (1H,d,J=15Hz), 6.60(1H,br
t,J=5Hz), 6.73 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz),
7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.40-7.60 (6H,m), 7.76 (1H,d,J=
7Hz) （１７） ８−［３−［Ｎ−［４−（アセトアミド）シ
ンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−
ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.18 (3H,s), 2.44 (3H,s), 3.27 (3
H,s), 3.66 (1H,dd,J=4, 18Hz), 3.90 (1H,dd,J=4, 18H
z), 5.41-5.55 (2H,m), 6.40 (1H,d,J=16Hz), 6.59 (1
H,t-like), 6.73 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz),7.
33 (1H,d,J=8Hz), 7.39-7.61 (7H,m), 7.78 (1H,d,J=6H
z) （１８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（Ｎ−メチルアセトアミド）シンナモイル
グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.91 (3H,br s), 2.43 (3H,s), 3.29
(6H,s), 3.68 (1H,dd,J=17, 4Hz), 3.92 (1H,dd,J=17,
5Hz), 5.47 (1H,d,J=10Hz), 5.53(1H,d,J=10Hz), 6.49
(1H,d,J=15Hz), 6.65 (1H,br t,J=4Hz), 6.72(1H,d,J=
7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.15-7.39 (3H), 7.48-7.62
(4H),7.79 (1H,d,J=7Hz) （１９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−［Ｎ−（３−ピリジルメチ
ル）アセトアミド］シンナモイルグリシル］アミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン NMR (CDCl3,δ) : 1.91 (3H,s), 2.42 (3H,s), 3.29 (3
H,s), 3.67 (1H,dd,J=17, 4Hz), 3.91 (1H,dd,J=17, 5H
z), 4.90 (2H,s), 5.48 (1H,d,J=10Hz), 5.53 (1H,d,J=
10Hz), 6.46 (1H,d,J=15Hz), 6.67 (1H,br t,J=4Hz),
6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.01 (2H,d,J
=8Hz),7.19-7.68 (7H), 7.79 (1H,d,J=7Hz), 7.39 (1H,
d,J=1Hz), 8.51 (1H,dd,J=5, 1Hz) （２０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（イソニコチノイルアミノ）
シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 3.29 (3H,s), 3.69 (1
H,dd,J=17Hz), 3.92(1H,d,J=17Hz), 5.45-5.58 (2H),
6.47 (1H,d,J=15Hz), 6.65 (1H,br s),6.78 (1H,d,J=7H
z), 6.90 (1H,t,J=7Hz), 7.31-7.83 (10H), 8.71 (1H,
s), 8.82 (2H,d,J=7Hz)
【０２１９】（２１） ８−［３−［Ｎ−（４−アミノ
シンナモイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６
−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.66 (1
H,dd,J=18, 4Hz),3.66 (2H,br s), 5.45 (1H,d,J=9Hz),
5.51 (1H,d,J=9Hz), 6.26 (1H,d,J=16Hz), 6.50 (1H,b
r t,J=5Hz), 6.63 (2H,d,J=9Hz), 6.72 (1H,d,J=8Hz),
6.87 (1H,t,J=8Hz), 7.31 (2H,d,J=9Hz), 7.46 (1H,d,J
=5Hz),7.47 (1H,d,J=16Hz), 7.51 (1H,d,J=5Hz), 7.77
(1H,d,J=8Hz) （２２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（メタンスルホンアミド）シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.03 (3H,s), 3.27 (3
H,s), 3.65 (1H,dd,J=4, 7Hz), 3.91 (1H,dd,J=4, 17H
z), 5.42-5.58 (2H,m), 6.40 (1H,d,J=16Hz), 6.55-6.7
7 (3H,m), 6.86 (1H,dd,J=8, 6Hz), 7.13-7.30 (2H,m),
7.33 (1H,d,J=8Hz), 7.42-7.59 (4H,m), 7.78 (1H,d,J
=6Hz) （２３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（３−メチルウレイド）シン
ナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 2.80 (3H,d,J=5Hz),
3.23 (3H,s), 3.65(1H,dd,J=4, 18Hz), 3.88 (1H,dd,J=
4, 18Hz), 5.05-5.18 (1H,m), 5.39-5.53 (2H,m), 6.34
(1H,d,J=16Hz), 6.63-6.77 (2H,m), 6.88 (1H,t,J=8H
z), 7.23-7.57 (8H,m), 7.77 (1H,d,J=8Hz) （２４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（メトキシカルボニル）シンナモイルグリ
シル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.69 (1
H,dd,J=17, 4Hz),3.91 (1H,dd,J=17, 5Hz), 3.93 (3H,
s), 5.46 (1H,d,J=9Hz), 5.51 (1H,d,J=9Hz), 6.56 (1
H,d,J=16Hz), 6.70 (1H,m), 6.73 (1H,d,J=8Hz),6.86
(1H,t,J=8Hz), 7.34 (1H,d,J=9Hz), 7.50 (1H,d,J=9H
z), 7.50 (1H,d,J=9Hz), 7.56 (2H,d,J=9Hz), 7.61 (1
H,d,J=16Hz), 7.77 (1H,d,J=8Hz), 8.02 (2H,d,J=9Hz) （２５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−［３−（３−ピリジル）ウレ
イド］シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.41 (3H,s), 3.25 (3H,s),
3.63 (1H,d,J=18Hz),3.93 (1H,d,J=18Hz), 5.50 (2H,
s), 6.41 (1H,d,J=15Hz), 6.77 (1H,d,J=7Hz), 6.90 (1
H,t,J=7Hz), 7.22-7.59 (8H), 7.80 (1H,d,J=7Hz),8.14
-8.32 (3H) （２６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（モルホリノカルボニルアミ
ノ）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.43-3.
56 (4H), 3.59-3.80(5H), 3.91 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.
50 (2H,s), 6.38 (1H,d,J=15Hz),6.51-6.62 (2H), 6.72
(1H,d,J=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.24-7.59(7H),
7.78 (1H,d,J=7Hz) （２７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（２−オキソピペリジノ）シ
ンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.86-2.03 (4H,m), 2.44 (3H,s), 2.
57 (3H,dif-t), 3.28(3H,s), 3.57-3.75 (3H,m), 3.91
(1H,dd,J=4, 18Hz), 5.43-5.56 (2H,m), 6.43 (1H,d,J=
16Hz), 6.61 (1H,t-like), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.85(1
H,t,J=7Hz), 7.21-7.38 (3H,m), 7.44-7.63 (4H,m), 7.
78 (1H,d,J=6Hz) （２８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（Ｎ−メチル−２−メトキシ
アセトアミド）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジ
ルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.30 (3
H,s), 3.36 (3H,s),3.68 (1H,dd,J=18, 4Hz), 3.83 (2
H,br s), 3.91 (1H,dd,J=18, 5Hz),5.48 (1H,d,J=9Hz),
5.52 (1H,d,J=9Hz), 6.48 (1H,d,J=15Hz), 6.66(1H,br
t,J=4Hz), 6.73 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz),
7.20 (2H,d,J=9Hz), 7.34 (1H,d,J=7Hz), 7.50 (1H,d,J
=7Hz), 7.55 (2H,d,J=9Hz),7.59 (1H,d,J=15Hz), 7.78
(1H,d,J=7Hz) （２９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（１−ピロリル）シンナモイ
ルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.29 (3H,s), 3.69 (1
H,dd,J=18, 4Hz),3.92 (1H,dd,J=18, 5Hz), 5.50 (2H,
s), 6.38 (2H,t,J=1Hz), 6.47 (1H,d,J=16Hz), 6.65 (1
H,br t,J=4Hz), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7H
z), 7.12 (2H,t,J=1Hz), 7.30-7.64 (7H), 7.78 (1H,d,
J=7Hz) （３０） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（ジメチルカルバモイル）シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 3.00 (3H,br s), 3.12
(3H,br s), 3.29(3H,s), 3.69 (1H,dd,J=17, 4Hz), 3.
92 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.47 (1H,d,J=10Hz), 5.53 (1
H,d,J=10Hz), 6.50 (1H,d,J=16Hz), 6.61-6.78 (2H),6.
88 (1H,t,J=7Hz), 7.30-7.64 (7H), 7.73 (1H,d,J=7Hz)
シンナモイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６
−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.66 (1
H,dd,J=18, 4Hz),3.66 (2H,br s), 5.45 (1H,d,J=9Hz),
5.51 (1H,d,J=9Hz), 6.26 (1H,d,J=16Hz), 6.50 (1H,b
r t,J=5Hz), 6.63 (2H,d,J=9Hz), 6.72 (1H,d,J=8Hz),
6.87 (1H,t,J=8Hz), 7.31 (2H,d,J=9Hz), 7.46 (1H,d,J
=5Hz),7.47 (1H,d,J=16Hz), 7.51 (1H,d,J=5Hz), 7.77
(1H,d,J=8Hz) （２２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（メタンスルホンアミド）シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.03 (3H,s), 3.27 (3
H,s), 3.65 (1H,dd,J=4, 7Hz), 3.91 (1H,dd,J=4, 17H
z), 5.42-5.58 (2H,m), 6.40 (1H,d,J=16Hz), 6.55-6.7
7 (3H,m), 6.86 (1H,dd,J=8, 6Hz), 7.13-7.30 (2H,m),
7.33 (1H,d,J=8Hz), 7.42-7.59 (4H,m), 7.78 (1H,d,J
=6Hz) （２３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（３−メチルウレイド）シン
ナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 2.80 (3H,d,J=5Hz),
3.23 (3H,s), 3.65(1H,dd,J=4, 18Hz), 3.88 (1H,dd,J=
4, 18Hz), 5.05-5.18 (1H,m), 5.39-5.53 (2H,m), 6.34
(1H,d,J=16Hz), 6.63-6.77 (2H,m), 6.88 (1H,t,J=8H
z), 7.23-7.57 (8H,m), 7.77 (1H,d,J=8Hz) （２４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（メトキシカルボニル）シンナモイルグリ
シル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.69 (1
H,dd,J=17, 4Hz),3.91 (1H,dd,J=17, 5Hz), 3.93 (3H,
s), 5.46 (1H,d,J=9Hz), 5.51 (1H,d,J=9Hz), 6.56 (1
H,d,J=16Hz), 6.70 (1H,m), 6.73 (1H,d,J=8Hz),6.86
(1H,t,J=8Hz), 7.34 (1H,d,J=9Hz), 7.50 (1H,d,J=9H
z), 7.50 (1H,d,J=9Hz), 7.56 (2H,d,J=9Hz), 7.61 (1
H,d,J=16Hz), 7.77 (1H,d,J=8Hz), 8.02 (2H,d,J=9Hz) （２５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−［３−（３−ピリジル）ウレ
イド］シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.41 (3H,s), 3.25 (3H,s),
3.63 (1H,d,J=18Hz),3.93 (1H,d,J=18Hz), 5.50 (2H,
s), 6.41 (1H,d,J=15Hz), 6.77 (1H,d,J=7Hz), 6.90 (1
H,t,J=7Hz), 7.22-7.59 (8H), 7.80 (1H,d,J=7Hz),8.14
-8.32 (3H) （２６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（モルホリノカルボニルアミ
ノ）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.43-3.
56 (4H), 3.59-3.80(5H), 3.91 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.
50 (2H,s), 6.38 (1H,d,J=15Hz),6.51-6.62 (2H), 6.72
(1H,d,J=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.24-7.59(7H),
7.78 (1H,d,J=7Hz) （２７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（２−オキソピペリジノ）シ
ンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.86-2.03 (4H,m), 2.44 (3H,s), 2.
57 (3H,dif-t), 3.28(3H,s), 3.57-3.75 (3H,m), 3.91
(1H,dd,J=4, 18Hz), 5.43-5.56 (2H,m), 6.43 (1H,d,J=
16Hz), 6.61 (1H,t-like), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.85(1
H,t,J=7Hz), 7.21-7.38 (3H,m), 7.44-7.63 (4H,m), 7.
78 (1H,d,J=6Hz) （２８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（Ｎ−メチル−２−メトキシ
アセトアミド）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジ
ルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.30 (3
H,s), 3.36 (3H,s),3.68 (1H,dd,J=18, 4Hz), 3.83 (2
H,br s), 3.91 (1H,dd,J=18, 5Hz),5.48 (1H,d,J=9Hz),
5.52 (1H,d,J=9Hz), 6.48 (1H,d,J=15Hz), 6.66(1H,br
t,J=4Hz), 6.73 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz),
7.20 (2H,d,J=9Hz), 7.34 (1H,d,J=7Hz), 7.50 (1H,d,J
=7Hz), 7.55 (2H,d,J=9Hz),7.59 (1H,d,J=15Hz), 7.78
(1H,d,J=7Hz) （２９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（１−ピロリル）シンナモイ
ルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.29 (3H,s), 3.69 (1
H,dd,J=18, 4Hz),3.92 (1H,dd,J=18, 5Hz), 5.50 (2H,
s), 6.38 (2H,t,J=1Hz), 6.47 (1H,d,J=16Hz), 6.65 (1
H,br t,J=4Hz), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7H
z), 7.12 (2H,t,J=1Hz), 7.30-7.64 (7H), 7.78 (1H,d,
J=7Hz) （３０） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（ジメチルカルバモイル）シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 3.00 (3H,br s), 3.12
(3H,br s), 3.29(3H,s), 3.69 (1H,dd,J=17, 4Hz), 3.
92 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.47 (1H,d,J=10Hz), 5.53 (1
H,d,J=10Hz), 6.50 (1H,d,J=16Hz), 6.61-6.78 (2H),6.
88 (1H,t,J=7Hz), 7.30-7.64 (7H), 7.73 (1H,d,J=7Hz)
【０２２０】（３１） ３−クロロ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（メチルカルバ
モイル）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミタゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (DMSO-d6,δ) : 2.30 (3H,s), 2.79 (3H,d,J=5Hz),
3.17 (3H,s), 3.53(1H,dd,J=4, 18Hz), 3.81 (1H,dd,J
=4, 18Hz), 5.48 (2H,s), 6.86 (1H,d,J=16Hz), 6.93-
7.05 (2H,m), 7.42 (1H,d,J=16Hz), 7.58-7.70 (2H,m),
7.75-7.90 (4H,m), 7.90-8.00 (1H,m), 8.35 (1H,t-li
ke), 8.50(1H,q-like) （３２） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（２−メトキシエチルカルバモイル）シン
ナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.40 (3
H,s), 3.54-3.60(2H), 3.63-3.73 (3H), 3.91 (1H,dd,J
=18, 5Hz), 5.49 (1H,d,J=10Hz),5.52 (1H,d,J=10Hz),
6.50-6.60 (2H), 6.68-6.74 (2H), 6.87 (1H,t,J=7.5H
z), 7.34 (1H,d,J=8Hz), 7.50 (1H,d,J=8Hz), 7.52-7.6
3 (3H),7.72 (1H,d,J=7.5Hz), 7.79 (2H,d,J=8Hz) （３３） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（メトキシカルボニル）シンナモイルグリ
シル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.29 (3H,s), 3.68 (1
H,dd,J=4, 18Hz),3.85-3.96 (4H,m), 5.49 (1H,d,J=10H
z), 5.63 (1H,d,J=10Hz), 6.57(1H,d,J=16Hz), 6.66-6.
74 (2H,m), 6.86 (1H,t,J=7.7Hz), 7.34 (1H,d,J=8Hz),
7.50 (1H,d,J=8Hz), 7.53-7.64 (3H,m), 7.73 (1H,d,J
=6Hz),7.99-8.06 (2H,m) （３４） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（２−オキソ−１−ピロリジ
ニル）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.19 (2H,quint,J=8Hz), 2.44 (3H,
s), 2.63 (3H,t,J=8Hz), 3.29 (3H,s), 3.66 (1H,dd,J=
4, 17.5Hz), 3.81-3.99 (3H,m),5.43-5.58 (2H,m), 6.4
2 (1H,d,J=16Hz), 6.60 (1H,t-like), 6.70(1H,d,J=7.5
Hz), 6.86 (1H,t,J=7.5Hz), 7.33 (1H,d,J=8Hz), 7.45-
7.60(4H,m), 7.60-7.76 (3H,m) （３５） ８−［３−［Ｎ−［４−（アセトアミド）シ
ンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−
ジクロロベンジルオキシ］−３−クロロ−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.18 (3H,s), 2.42 (3H,s), 3.26 (3
H,s), 3.65 (1H,dd,J=4, 18Hz), 3.90 (1H,dd,J=4, 18H
z), 5.41-5.56 (2H,m), 6.39 (16H,d), 6.59 (1H,t-lik
e), 6.70 (7.5H,d), 6.85 (7.5H,t), 7.31 (8H,d),7.39
-7.59 (7H,m), 7.72 (6H,d) （３６） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（３−メチルウレイド）シン
ナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 2.78 (3H,d,J=4Hz),
3.21 (3H,s), 3.77(1H,dd,J=18, 4Hz), 3.87 (1H,dd,J=
18, 5Hz), 5.35 (1H,br d,J=4Hz),5.41 (1H,d,J=10Hz),
5.49 (1H,d,J=10Hz), 6.33 (1H,d,J=16Hz), 6.71(1H,
d,J=7.5Hz), 6.79 (1H,br t,J=4Hz), 6.89 (1H,t,J=7.5
Hz), 7.26-7.37 (5H), 7.40 (1H,d,J=8Hz), 7.49 (1H,
d,J=16Hz), 7.67 (1H,br s),7.74 (1H,d,J=7.5Hz) （３７） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（メトキシアセトアミド）シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.29 (3H,s), 3.51 (3
H,s), 3.68 (1H,dd,J=18, 4Hz), 3.91 (1H,dd,J=18, 5H
z), 4.02 (2H,s), 5.48 (1H,d,J=10Hz), 5.52 (1H,d,J=
10Hz), 6.41 (1H,d,J=15Hz), 6.60 (1H,br s),6.71 (1
H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=8Hz),
7.46-7.64(6H), 7.72 (1H,d,J=7Hz), 8.32 (1H,br s) （３８） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（プロピオンアミド）シンナ
モイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.25 (3H,t,J=7.5Hz), 3.34-3.45 (5
H,m), 3.26 (3H,s),3.66 (1H,dd,J=4, 18Hz), 3.90 (1
H,dd,J=4, 18Hz), 5.43-5.55 (2H,m),6.40 (1H,d,J=16H
z), 6.69 (1H,t-like), 6.71 (1H,d,J=7.5Hz), 7.30-7.
36 (2H,m), 7.43-7.57 (5H,m), 7.72 (1H,d,J=6Hz) （３９） ８−［３−［Ｎ−（４−アミノシンナモイル
グリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベ
ンジルオキシ］−３−クロロ−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.65 (1
H,dd,J=4, 18Hz),3.83-3.95 (3H,m), 5.42-5.54 (2H,
m), 6.25 (1H,d,J=16Hz), 6.50 (1H,t-like), 6.63 (2
H,d,J=8Hz), 6.70 (1H,d,J=7.7Hz), 6.85 (1H,t,J=7.7H
z), 7.29-7.36 (3H,m), 7.43-7.52 (2H,m), 7.71 (1H,
d,J=6Hz) （４０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（Ｅ）−３−（６−エトキシカルボニル−３−
ピリジル）アクリロイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.47 (3H,t,J=7Hz), 2.44 (3H,s),
3.29 (3H,s), 3.70(1H,dd,J=18, 4Hz), 3.92 (1H,dd,J=
18, 5Hz), 4.50 (2H,q,J=7Hz), 5.51(2H,s), 6.64 (1H,
d,J=16Hz), 6.70-6.80 (2H), 6.88 (1H,t,J=7Hz),7.35
(1H,d,J=9Hz), 7.51 (1H,d,J=9Hz), 7.62 (1H,d,J=16H
z), 7.78(1H,d,J=7Hz), 7.94 (1H,dd,J=8, 1Hz), 8.16
(1H,d,J=8Hz), 8.88(1H,d,J=1Hz)
クロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（メチルカルバ
モイル）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミタゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (DMSO-d6,δ) : 2.30 (3H,s), 2.79 (3H,d,J=5Hz),
3.17 (3H,s), 3.53(1H,dd,J=4, 18Hz), 3.81 (1H,dd,J
=4, 18Hz), 5.48 (2H,s), 6.86 (1H,d,J=16Hz), 6.93-
7.05 (2H,m), 7.42 (1H,d,J=16Hz), 7.58-7.70 (2H,m),
7.75-7.90 (4H,m), 7.90-8.00 (1H,m), 8.35 (1H,t-li
ke), 8.50(1H,q-like) （３２） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（２−メトキシエチルカルバモイル）シン
ナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.40 (3
H,s), 3.54-3.60(2H), 3.63-3.73 (3H), 3.91 (1H,dd,J
=18, 5Hz), 5.49 (1H,d,J=10Hz),5.52 (1H,d,J=10Hz),
6.50-6.60 (2H), 6.68-6.74 (2H), 6.87 (1H,t,J=7.5H
z), 7.34 (1H,d,J=8Hz), 7.50 (1H,d,J=8Hz), 7.52-7.6
3 (3H),7.72 (1H,d,J=7.5Hz), 7.79 (2H,d,J=8Hz) （３３） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（メトキシカルボニル）シンナモイルグリ
シル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.29 (3H,s), 3.68 (1
H,dd,J=4, 18Hz),3.85-3.96 (4H,m), 5.49 (1H,d,J=10H
z), 5.63 (1H,d,J=10Hz), 6.57(1H,d,J=16Hz), 6.66-6.
74 (2H,m), 6.86 (1H,t,J=7.7Hz), 7.34 (1H,d,J=8Hz),
7.50 (1H,d,J=8Hz), 7.53-7.64 (3H,m), 7.73 (1H,d,J
=6Hz),7.99-8.06 (2H,m) （３４） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（２−オキソ−１−ピロリジ
ニル）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.19 (2H,quint,J=8Hz), 2.44 (3H,
s), 2.63 (3H,t,J=8Hz), 3.29 (3H,s), 3.66 (1H,dd,J=
4, 17.5Hz), 3.81-3.99 (3H,m),5.43-5.58 (2H,m), 6.4
2 (1H,d,J=16Hz), 6.60 (1H,t-like), 6.70(1H,d,J=7.5
Hz), 6.86 (1H,t,J=7.5Hz), 7.33 (1H,d,J=8Hz), 7.45-
7.60(4H,m), 7.60-7.76 (3H,m) （３５） ８−［３−［Ｎ−［４−（アセトアミド）シ
ンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−
ジクロロベンジルオキシ］−３−クロロ−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.18 (3H,s), 2.42 (3H,s), 3.26 (3
H,s), 3.65 (1H,dd,J=4, 18Hz), 3.90 (1H,dd,J=4, 18H
z), 5.41-5.56 (2H,m), 6.39 (16H,d), 6.59 (1H,t-lik
e), 6.70 (7.5H,d), 6.85 (7.5H,t), 7.31 (8H,d),7.39
-7.59 (7H,m), 7.72 (6H,d) （３６） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（３−メチルウレイド）シン
ナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 2.78 (3H,d,J=4Hz),
3.21 (3H,s), 3.77(1H,dd,J=18, 4Hz), 3.87 (1H,dd,J=
18, 5Hz), 5.35 (1H,br d,J=4Hz),5.41 (1H,d,J=10Hz),
5.49 (1H,d,J=10Hz), 6.33 (1H,d,J=16Hz), 6.71(1H,
d,J=7.5Hz), 6.79 (1H,br t,J=4Hz), 6.89 (1H,t,J=7.5
Hz), 7.26-7.37 (5H), 7.40 (1H,d,J=8Hz), 7.49 (1H,
d,J=16Hz), 7.67 (1H,br s),7.74 (1H,d,J=7.5Hz) （３７） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（メトキシアセトアミド）シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.29 (3H,s), 3.51 (3
H,s), 3.68 (1H,dd,J=18, 4Hz), 3.91 (1H,dd,J=18, 5H
z), 4.02 (2H,s), 5.48 (1H,d,J=10Hz), 5.52 (1H,d,J=
10Hz), 6.41 (1H,d,J=15Hz), 6.60 (1H,br s),6.71 (1
H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.32 (1H,d,J=8Hz),
7.46-7.64(6H), 7.72 (1H,d,J=7Hz), 8.32 (1H,br s) （３８） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（プロピオンアミド）シンナ
モイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.25 (3H,t,J=7.5Hz), 3.34-3.45 (5
H,m), 3.26 (3H,s),3.66 (1H,dd,J=4, 18Hz), 3.90 (1
H,dd,J=4, 18Hz), 5.43-5.55 (2H,m),6.40 (1H,d,J=16H
z), 6.69 (1H,t-like), 6.71 (1H,d,J=7.5Hz), 7.30-7.
36 (2H,m), 7.43-7.57 (5H,m), 7.72 (1H,d,J=6Hz) （３９） ８−［３−［Ｎ−（４−アミノシンナモイル
グリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベ
ンジルオキシ］−３−クロロ−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.26 (3H,s), 3.65 (1
H,dd,J=4, 18Hz),3.83-3.95 (3H,m), 5.42-5.54 (2H,
m), 6.25 (1H,d,J=16Hz), 6.50 (1H,t-like), 6.63 (2
H,d,J=8Hz), 6.70 (1H,d,J=7.7Hz), 6.85 (1H,t,J=7.7H
z), 7.29-7.36 (3H,m), 7.43-7.52 (2H,m), 7.71 (1H,
d,J=6Hz) （４０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（Ｅ）−３−（６−エトキシカルボニル−３−
ピリジル）アクリロイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.47 (3H,t,J=7Hz), 2.44 (3H,s),
3.29 (3H,s), 3.70(1H,dd,J=18, 4Hz), 3.92 (1H,dd,J=
18, 5Hz), 4.50 (2H,q,J=7Hz), 5.51(2H,s), 6.64 (1H,
d,J=16Hz), 6.70-6.80 (2H), 6.88 (1H,t,J=7Hz),7.35
(1H,d,J=9Hz), 7.51 (1H,d,J=9Hz), 7.62 (1H,d,J=16H
z), 7.78(1H,d,J=7Hz), 7.94 (1H,dd,J=8, 1Hz), 8.16
(1H,d,J=8Hz), 8.88(1H,d,J=1Hz)
【０２２１】（４１） ８−［３−［Ｎ−［（Ｅ）−３
−（６−アセチルアミノ−３−ピリジル）アクリロイル
グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベ
ンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.21 (3H,s), 2.44 (3H,s), 3.29 (3
H,s), 3.69 (1H,dd,J=18, 4Hz), 3.92 (1H,dd,J=18, 5H
z), 5.50 (2H,s), 6.48 (1H,d,J=16Hz), 6.65-6.78 (2
H), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.35 (1H,d,J=9Hz),7.50 (1H,
d,J=9Hz), 7.55 (1H,d,J=16Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz),
7.85(1H,dd,J=9, 1Hz), 8.10 (1H,br s), 8.22 (1H,d,J
=9Hz), 8.37 (1H,d,J=1Hz) （４２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）シンナモイル
グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.00 (1H,t,J=5Hz), 2.43 (3H,s),
3.27 (3H,s), 3.65(1H,dd,J=4, 18Hz), 3.83-4.04 (3H,
m), 4.11 (2H,t), 5.47 (1H,d,J=10Hz), 5.53 (1H,d,J=
10Hz), 6.35 (1H,d,J=16Hz), 6.56 (1H,t-like),6.71
(1H,d,J=7Hz), 6.79-6.97 (3H,m), 7.33 (1H,d,J=8Hz),
7.40-7.61(4H,m), 7.77 (1H,d,J=6Hz) （４３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［３，４−ジメトキシシンナモイルグリシル］−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.29 (3H,s), 3.67 (1
H,dd,J=4, 18Hz),3.84-4.00 (7H,m), 5.43-5.58 (2H,
m), 6.37 (1H,d,J=16Hz), 6.59 (1H,t-like), 6.73 (1
H,d,J=7.5Hz), 6.81-6.92 (2H,m), 7.00-7.15 (2H,m),
7.34 (1H,d,J=8Hz), 7.49 (1H,d,J=1Hz), 7.54 (1H,d,J
=8Hz), 7.78(1H,d,J=6Hz) （４４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［３，４−（メチレンジオキシ）シ
ンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.65 (1
H,dd,J=4, 18Hz),3.92 (1H,dd,J=4, 18Hz), 5.42-5.57
(2H,m), 6.00 (2H,s), 6.30 (1H,d,J=16Hz), 6.57 (1H,
t-like), 6.69-6.92 (3H,m), 6.92-7.04 (2H,m),7.33
(2H,d,J=8Hz), 7.42-7.55 (2H,m), 7.78 (1H,d,J=6Hz) （４５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（１−インドリルカルボニル）グリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.31 (3H,s), 3.79 (1
H,dd,J=17, 4Hz),4.01 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.51 (2H,
s), 6.62 (1H,d,J=3Hz), 6.68-6.78(2H), 6.88 (1H,t,J
=7Hz), 7.19-7.62 (6H), 7.78 (1H,d,J=7Hz), 8.11(1H,
d,J=8Hz) （４６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［（モルホリノカルボニル）グリシ
ル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.24 (3H,s), 3.30-3.
42 (4H), 3.51 (1H,dd,J=17, 4Hz), 3.62-3.88 (5H),
5.40-5.60 (3H), 6.71 (1H,d,J=7Hz),6.86 (1H,t,J=7H
z), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.78(1H,
d,J=7Hz)
−（６−アセチルアミノ−３−ピリジル）アクリロイル
グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベ
ンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.21 (3H,s), 2.44 (3H,s), 3.29 (3
H,s), 3.69 (1H,dd,J=18, 4Hz), 3.92 (1H,dd,J=18, 5H
z), 5.50 (2H,s), 6.48 (1H,d,J=16Hz), 6.65-6.78 (2
H), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.35 (1H,d,J=9Hz),7.50 (1H,
d,J=9Hz), 7.55 (1H,d,J=16Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz),
7.85(1H,dd,J=9, 1Hz), 8.10 (1H,br s), 8.22 (1H,d,J
=9Hz), 8.37 (1H,d,J=1Hz) （４２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）シンナモイル
グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.00 (1H,t,J=5Hz), 2.43 (3H,s),
3.27 (3H,s), 3.65(1H,dd,J=4, 18Hz), 3.83-4.04 (3H,
m), 4.11 (2H,t), 5.47 (1H,d,J=10Hz), 5.53 (1H,d,J=
10Hz), 6.35 (1H,d,J=16Hz), 6.56 (1H,t-like),6.71
(1H,d,J=7Hz), 6.79-6.97 (3H,m), 7.33 (1H,d,J=8Hz),
7.40-7.61(4H,m), 7.77 (1H,d,J=6Hz) （４３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［３，４−ジメトキシシンナモイルグリシル］−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.29 (3H,s), 3.67 (1
H,dd,J=4, 18Hz),3.84-4.00 (7H,m), 5.43-5.58 (2H,
m), 6.37 (1H,d,J=16Hz), 6.59 (1H,t-like), 6.73 (1
H,d,J=7.5Hz), 6.81-6.92 (2H,m), 7.00-7.15 (2H,m),
7.34 (1H,d,J=8Hz), 7.49 (1H,d,J=1Hz), 7.54 (1H,d,J
=8Hz), 7.78(1H,d,J=6Hz) （４４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［３，４−（メチレンジオキシ）シ
ンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.65 (1
H,dd,J=4, 18Hz),3.92 (1H,dd,J=4, 18Hz), 5.42-5.57
(2H,m), 6.00 (2H,s), 6.30 (1H,d,J=16Hz), 6.57 (1H,
t-like), 6.69-6.92 (3H,m), 6.92-7.04 (2H,m),7.33
(2H,d,J=8Hz), 7.42-7.55 (2H,m), 7.78 (1H,d,J=6Hz) （４５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（１−インドリルカルボニル）グリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.31 (3H,s), 3.79 (1
H,dd,J=17, 4Hz),4.01 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.51 (2H,
s), 6.62 (1H,d,J=3Hz), 6.68-6.78(2H), 6.88 (1H,t,J
=7Hz), 7.19-7.62 (6H), 7.78 (1H,d,J=7Hz), 8.11(1H,
d,J=8Hz) （４６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［（モルホリノカルボニル）グリシ
ル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.24 (3H,s), 3.30-3.
42 (4H), 3.51 (1H,dd,J=17, 4Hz), 3.62-3.88 (5H),
5.40-5.60 (3H), 6.71 (1H,d,J=7Hz),6.86 (1H,t,J=7H
z), 7.32 (1H,d,J=9Hz), 7.48 (1H,d,J=9Hz), 7.78(1H,
d,J=7Hz)
【０２２２】実施例７６ ８−［３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−メチルアミノ）−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−３−クロロ−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１２０ｍｇ）、３
−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）カルバモイ
ル］フェニルカルバミン酸フェニル（１１０ｍｇ）およ
びトリエルチアミン（５７ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（１．２ｍｌ）中混合物を８０℃で１．５時
間撹拌する。混合物をジクロロメタンで抽出し、水で洗
う。硫酸マグネシウム上で乾燥後、溶媒を減圧下に除去
する。残留物を分取薄層クロマトグラフィーに付し、ジ
クロロメタン−メタノールで溶出して、無定形の８−
［３−［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−メト
キシエチル）カルバモイル］フェニル］ウレイドアセチ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−３−クロロ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン（１６２ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 3.13-3.90 (19H), 5.4
7 (2H,s), 5.98 (1H,br t,J=4Hz), 6.71 (1H,d,J=7Hz),
6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.00 (1H,br d,J=7Hz), 7.14-7.4
9 (5H), 7.72 (1H,d,J=7Hz), 7.89 (1H,br s)
６−ジクロロベンジルオキシ］−３−クロロ−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１２０ｍｇ）、３
−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）カルバモイ
ル］フェニルカルバミン酸フェニル（１１０ｍｇ）およ
びトリエルチアミン（５７ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（１．２ｍｌ）中混合物を８０℃で１．５時
間撹拌する。混合物をジクロロメタンで抽出し、水で洗
う。硫酸マグネシウム上で乾燥後、溶媒を減圧下に除去
する。残留物を分取薄層クロマトグラフィーに付し、ジ
クロロメタン−メタノールで溶出して、無定形の８−
［３−［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−メト
キシエチル）カルバモイル］フェニル］ウレイドアセチ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−３−クロロ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン（１６２ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 3.13-3.90 (19H), 5.4
7 (2H,s), 5.98 (1H,br t,J=4Hz), 6.71 (1H,d,J=7Hz),
6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.00 (1H,br d,J=7Hz), 7.14-7.4
9 (5H), 7.72 (1H,d,J=7Hz), 7.89 (1H,br s)
【０２２３】実施例７７ 実施例４２、４３、６５または７６と同様にして、次の
化合物を得る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（５−イソキノリル）ウレイドアセチ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 3.19 (3H,s), 3.71 (1
H,dd,J=17, 5Hz),3.91 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.46 (2H,
s), 6.29 (1H,br t,J=5Hz), 6.71(1H,d,J=7Hz), 6.87
(1H,t,J=7Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.41 (1H,d,J=9H
z), 7.54 (1H,t,J=7Hz), 7.66-7.81 (4H), 7.99 (1H,d,
J=7Hz),8.41 (1H,d,J=5Hz), 9.21 (1H,br s) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−（３−ピラゾリル）ウレイ
ドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.68 (1
H,dd,J=17.4Hz),3.81-3.99 (2H), 5.50 (2H,s), 5.79
(1H,d,J=3Hz), 6.71 (1H,d,J=7Hz),6.85 (1H,t,J=7Hz),
7.34 (1H,d,J=9Hz), 7.42-7.60 (2H), 7.78 (1H,d,J=7
Hz), 7.89 (1H,d,J=3Hz) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−（４−ピリミジニル）ウレ
イドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.80 (1
H,dd,J=17, 5Hz),4.03 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.49 (2H,
s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.81-6.95(2H), 7.36 (1H,d,J
=9Hz), 7.45 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz),8.40
(1H,d,J=6Hz), 8.76-8.85 (2H), 9.35 (1H,br s) （４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−（６−キノリル）ウレイド
アセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 3.24 (3H,s), 3.80 (1
H,d,J=5Hz), 3.87(1H,d,J=5Hz), 5.43 (1H,d,J=10Hz),
5.52 (1H,d,J=10Hz), 6.15 (1H,br t,J=5Hz), 6.72 (1
H,d,J=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.19-7.46(4H), 7.70
-8.00 (4H), 8.35 (1H,s), 8.70 (1H,d,J=5Hz) （５） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−ｎ−ブ
チルウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６
−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6Hz), 1.21-1.54 (4
H), 2.42 (3H,s), 3.12(1H,q,J=6Hz), 3.23 (3H,s), 3.
52 (2H,dd,J=17, 5Hz), 3.80 (1H,dd,J=17, 5Hz), 4.68
(1H,br t,J=6Hz), 5.30 (1H,br t,J=5Hz), 5.49 (2H,
s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.33 (1
H,d,J=9Hz), 7.48(1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−（３−キノリル）ウレイド
アセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.86 (1
H,dd,J=17, 5Hz),3.99 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.42 (1H,
d,J=10Hz), 5.52 (1H,d,J=10Hz),6.11 (1H,br t,J=5H
z), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.89 (1H,t,J=7Hz), 7.31-7.5
5 (4H), 7.61 (1H,d,J=9Hz), 7.79 (1H,d,J=7Hz), 7.91
(1H,d,J=9Hz), 8.35 (1H,d,J=3Hz), 8.51 (1H,d,J=3H
z), 8.80 (1H,br s) （７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−（４−ピリジルカル
バモイル）フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.25 (3H,s), 3.90-4.
03 (2H,m), 5.11(1H,d,J=10Hz), 5.38 (1H,d,J=10Hz),
6.54-6.69 (2H,m), 6.81 (1H,br s), 6.90 (1H,t,J=7.5
Hz), 7.01 (1H,t,J=8Hz), 7.20-7.40 (3H,m),7.50 (1H,
d,J=8Hz), 7.78 (1H,d,J=6Hz), 7.94 (2H,d,J=6Hz), 8.
28(1H,br s), 8.57 (2H,d,J=6Hz) （８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−（１−ピロリジニル
カルボニル）フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン NMR (CDCl3,δ) : 1.76-1.99 (4H,m), 2.40 (3H,s), 3.
20 (3H,s), 3.40(2H,t,J=7Hz), 3.55-3.74 (3H,m), 3.8
1 (1H,dd,J=4, 17Hz), 5.36-5.52(2H,m), 5.90-6.00 (1
H,m), 6.72 (1H,d,J=8Hz), 6.85 (1H,t,J=8Hz),7.10 (1
H,d,J=6Hz), 7.18-7.28 (1H,m), 7.28-7.48 (4H,m), 7.
77 (1H,d,J=6Hz), 7.93 (1H,br s) （９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−
（３−ピリジルメチル）カルバモイル］フェニル］ウレ
イドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 2.82-3.02 (3H), 3.21
(3H,s), 3.69 (1H,dd,J=18, 5Hz), 3.80 (1H,dd,J=18,
5Hz), 4.52 (0.5H,br s), 4.73(1.5H,br s), 5.42 (1
H,d,J=10Hz), 5.51 (1H,d,J=10Hz), 5.96 (1H,brt,J=5H
z), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.01 (1
H,br d,J=7Hz), 7.18-7.52 (7H), 7.78 (1H,d,J=6Hz),
8.00 (1H,m), 8.50-8.65(2H) （１０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−（４−メチル−１−
ピペラジニルカルボニル）フェニル］ウレイドアセチ
ル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.21-2.55 (10H), 3.21 (3H,s), 3.3
3-3.53 (2H), 3.60-3.90 (4H), 5.43 (1H,d,J=10Hz),
5.51 (1H,d,J=10Hz), 5.96 (1H,br t,J=5Hz), 6.72 (1
H,d,J=7Hz), 6.89 (1H,t,J=7Hz), 6.98 (1H,d,J=7Hz),
7.18-7.48 (5H), 7.79 (1H,d,J=7Hz), 8.00 (1H,br s)
化合物を得る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（５−イソキノリル）ウレイドアセチ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 3.19 (3H,s), 3.71 (1
H,dd,J=17, 5Hz),3.91 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.46 (2H,
s), 6.29 (1H,br t,J=5Hz), 6.71(1H,d,J=7Hz), 6.87
(1H,t,J=7Hz), 7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.41 (1H,d,J=9H
z), 7.54 (1H,t,J=7Hz), 7.66-7.81 (4H), 7.99 (1H,d,
J=7Hz),8.41 (1H,d,J=5Hz), 9.21 (1H,br s) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−（３−ピラゾリル）ウレイ
ドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.68 (1
H,dd,J=17.4Hz),3.81-3.99 (2H), 5.50 (2H,s), 5.79
(1H,d,J=3Hz), 6.71 (1H,d,J=7Hz),6.85 (1H,t,J=7Hz),
7.34 (1H,d,J=9Hz), 7.42-7.60 (2H), 7.78 (1H,d,J=7
Hz), 7.89 (1H,d,J=3Hz) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−（４−ピリミジニル）ウレ
イドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.80 (1
H,dd,J=17, 5Hz),4.03 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.49 (2H,
s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.81-6.95(2H), 7.36 (1H,d,J
=9Hz), 7.45 (1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz),8.40
(1H,d,J=6Hz), 8.76-8.85 (2H), 9.35 (1H,br s) （４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−（６−キノリル）ウレイド
アセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 3.24 (3H,s), 3.80 (1
H,d,J=5Hz), 3.87(1H,d,J=5Hz), 5.43 (1H,d,J=10Hz),
5.52 (1H,d,J=10Hz), 6.15 (1H,br t,J=5Hz), 6.72 (1
H,d,J=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.19-7.46(4H), 7.70
-8.00 (4H), 8.35 (1H,s), 8.70 (1H,d,J=5Hz) （５） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−ｎ−ブ
チルウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６
−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 0.90 (3H,t,J=6Hz), 1.21-1.54 (4
H), 2.42 (3H,s), 3.12(1H,q,J=6Hz), 3.23 (3H,s), 3.
52 (2H,dd,J=17, 5Hz), 3.80 (1H,dd,J=17, 5Hz), 4.68
(1H,br t,J=6Hz), 5.30 (1H,br t,J=5Hz), 5.49 (2H,
s), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.33 (1
H,d,J=9Hz), 7.48(1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−（３−キノリル）ウレイド
アセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.86 (1
H,dd,J=17, 5Hz),3.99 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.42 (1H,
d,J=10Hz), 5.52 (1H,d,J=10Hz),6.11 (1H,br t,J=5H
z), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.89 (1H,t,J=7Hz), 7.31-7.5
5 (4H), 7.61 (1H,d,J=9Hz), 7.79 (1H,d,J=7Hz), 7.91
(1H,d,J=9Hz), 8.35 (1H,d,J=3Hz), 8.51 (1H,d,J=3H
z), 8.80 (1H,br s) （７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−（４−ピリジルカル
バモイル）フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.25 (3H,s), 3.90-4.
03 (2H,m), 5.11(1H,d,J=10Hz), 5.38 (1H,d,J=10Hz),
6.54-6.69 (2H,m), 6.81 (1H,br s), 6.90 (1H,t,J=7.5
Hz), 7.01 (1H,t,J=8Hz), 7.20-7.40 (3H,m),7.50 (1H,
d,J=8Hz), 7.78 (1H,d,J=6Hz), 7.94 (2H,d,J=6Hz), 8.
28(1H,br s), 8.57 (2H,d,J=6Hz) （８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−（１−ピロリジニル
カルボニル）フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン NMR (CDCl3,δ) : 1.76-1.99 (4H,m), 2.40 (3H,s), 3.
20 (3H,s), 3.40(2H,t,J=7Hz), 3.55-3.74 (3H,m), 3.8
1 (1H,dd,J=4, 17Hz), 5.36-5.52(2H,m), 5.90-6.00 (1
H,m), 6.72 (1H,d,J=8Hz), 6.85 (1H,t,J=8Hz),7.10 (1
H,d,J=6Hz), 7.18-7.28 (1H,m), 7.28-7.48 (4H,m), 7.
77 (1H,d,J=6Hz), 7.93 (1H,br s) （９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−
（３−ピリジルメチル）カルバモイル］フェニル］ウレ
イドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 2.82-3.02 (3H), 3.21
(3H,s), 3.69 (1H,dd,J=18, 5Hz), 3.80 (1H,dd,J=18,
5Hz), 4.52 (0.5H,br s), 4.73(1.5H,br s), 5.42 (1
H,d,J=10Hz), 5.51 (1H,d,J=10Hz), 5.96 (1H,brt,J=5H
z), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz), 7.01 (1
H,br d,J=7Hz), 7.18-7.52 (7H), 7.78 (1H,d,J=6Hz),
8.00 (1H,m), 8.50-8.65(2H) （１０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−（４−メチル−１−
ピペラジニルカルボニル）フェニル］ウレイドアセチ
ル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.21-2.55 (10H), 3.21 (3H,s), 3.3
3-3.53 (2H), 3.60-3.90 (4H), 5.43 (1H,d,J=10Hz),
5.51 (1H,d,J=10Hz), 5.96 (1H,br t,J=5Hz), 6.72 (1
H,d,J=7Hz), 6.89 (1H,t,J=7Hz), 6.98 (1H,d,J=7Hz),
7.18-7.48 (5H), 7.79 (1H,d,J=7Hz), 8.00 (1H,br s)
【０２２４】（１１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−（３−
ピリジルメチルカルバモイル）フェニル］ウレイドアセ
チル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 3.19 (3H,s), 3.62 (1
H,dd,J=17, 5Hz),4.57 (2H,d,J=5Hz), 5.49 (2H,s), 6.
21 (1H,br t,J=5Hz), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,
J=7Hz), 7.01 (1H,t,J=8Hz), 7.18-7.39 (5H),7.45 (1
H,d,J=9Hz), 7.62-7.80 (3H), 8.25 (1H,br s), 8.49
(1H,dd,J=5, 1Hz), 8.60 (1H,br s) （１２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−（ジメチルアミノ）フェニル］ウ
レイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 2.92 (6H,s), 3.22 (3
H,s), 3.63 (1H,dd,J=17, 5Hz), 3.82 (1H,dd,J=17, 5H
z), 5.47 (2H,s), 5.91 (1H,br t,J=5Hz), 6.46 (1H,d
d,J=8, 2Hz), 6.69-6.80 (3H), 6.86 (1H,t,J=7Hz),7.1
3 (1H,t,J=8Hz), 7.31 (1H,d,J=8Hz), 7.44 (1H,d,J=8H
z), 7.77(1H,d,J=7Hz) （１３） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−メトキシエチル）カルバモイル］フェニル］
ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジ
クロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 3.22-3.83 (19H,m),
5.45 (1H,d,J=10Hz),5.53 (1H,d,J=10Hz), 5.82 (1H,t-
like), 6.73 (1H,d,J=8Hz), 6.88(1H,dd,J=6, 8Hz), 7.
01 (1H,d,J=8Hz), 7.17-7.48 (5H,m), 7.58 (1H,br s),
7.78 (1H,d,J=6Hz) （１４） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−（４−ピリジルカル
バモイル）フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 3.25 (3H,s), 3.81-4.
06 (2H,m), 5.10 (1H,br d,J=9Hz), 5.36 (1H,d,J=9H
z), 6.55-6.64 (2H,m), 6.80 (1H,br s),6.90 (1H,t,J=
7Hz), 7.01 (1H,t,J=7Hz), 7.24-7.32 (2H,m), 7.36 (1
H,d,J=8Hz), 7.50 (1H,br d,J=9Hz), 7.84 (2H,d,J=8H
z), 8.31 (1H,br s),8.58 (2H,d,J=8Hz), 9.76 (1H,br
s)
クロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−（３−
ピリジルメチルカルバモイル）フェニル］ウレイドアセ
チル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 3.19 (3H,s), 3.62 (1
H,dd,J=17, 5Hz),4.57 (2H,d,J=5Hz), 5.49 (2H,s), 6.
21 (1H,br t,J=5Hz), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,
J=7Hz), 7.01 (1H,t,J=8Hz), 7.18-7.39 (5H),7.45 (1
H,d,J=9Hz), 7.62-7.80 (3H), 8.25 (1H,br s), 8.49
(1H,dd,J=5, 1Hz), 8.60 (1H,br s) （１２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−（ジメチルアミノ）フェニル］ウ
レイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 2.92 (6H,s), 3.22 (3
H,s), 3.63 (1H,dd,J=17, 5Hz), 3.82 (1H,dd,J=17, 5H
z), 5.47 (2H,s), 5.91 (1H,br t,J=5Hz), 6.46 (1H,d
d,J=8, 2Hz), 6.69-6.80 (3H), 6.86 (1H,t,J=7Hz),7.1
3 (1H,t,J=8Hz), 7.31 (1H,d,J=8Hz), 7.44 (1H,d,J=8H
z), 7.77(1H,d,J=7Hz) （１３） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−メトキシエチル）カルバモイル］フェニル］
ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジ
クロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 3.22-3.83 (19H,m),
5.45 (1H,d,J=10Hz),5.53 (1H,d,J=10Hz), 5.82 (1H,t-
like), 6.73 (1H,d,J=8Hz), 6.88(1H,dd,J=6, 8Hz), 7.
01 (1H,d,J=8Hz), 7.17-7.48 (5H,m), 7.58 (1H,br s),
7.78 (1H,d,J=6Hz) （１４） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−（４−ピリジルカル
バモイル）フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 3.25 (3H,s), 3.81-4.
06 (2H,m), 5.10 (1H,br d,J=9Hz), 5.36 (1H,d,J=9H
z), 6.55-6.64 (2H,m), 6.80 (1H,br s),6.90 (1H,t,J=
7Hz), 7.01 (1H,t,J=7Hz), 7.24-7.32 (2H,m), 7.36 (1
H,d,J=8Hz), 7.50 (1H,br d,J=9Hz), 7.84 (2H,d,J=8H
z), 8.31 (1H,br s),8.58 (2H,d,J=8Hz), 9.76 (1H,br
s)
【０２２５】実施例７８ 実施例５７と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−（４−カルボキ
シシンナモイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン mp : 230℃（dec.） NMR (DMSO-d6,δ) : 2.29 (3H,s), 3.15 (3H,s), 3.54
(1H,dd,J=16, 5Hz),3.81 (1H,dd,J=16, 6Hz), 5.49 (2
H,s), 6.90 (1H,d,J=16Hz), 7.61-7.73(2H,m), 7.79 (1
H,d,J=7Hz), 7.84 (1H,d,J=7Hz), 7.88-8.01 (3H,m),8.
41 (1H,t,J=5Hz) （２） ３−クロロ−８−［３−［Ｎ−（４−カルボキ
シシンナモイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン mp : >250℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.30 (3H,s), 3.17 (3H,s), 3.82
(1H,dd,J=4, 18Hz),5.50 (2H,s), 6.80-7.06 (3H,m),
7.45 (1H,d,J=16Hz), 7.63-7.74 (2H,m), 7.74-7.88 (2
H,m), 7.88-8.03 (3H,m), 8.33-8.48 (1H,m) （３） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［（Ｅ）−３−
（６−カルボキシ−３−ピリジル）アクリロイルグリシ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 226−228℃（dec.） NMR (DMSO-d6,δ) : 2.30 (3H,s), 3.16 (3H,s), 3.45-
3.62 (1H,overlappedwith H2O), 3.82 (1H,dd,J=18, 5H
z), 5.49 (2H,s), 6.93-7.12 (3H),7.51 (1H,d,J=16H
z), 7.79 (1H,d,J=9Hz), 7.85 (1H,d,J=9Hz), 7.93(1H,
dd,J=5, 3Hz), 8.01-8.20 (2H), 8.44 (1H,br t,J=5H
z), 8.89 (1H,br s)
シシンナモイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン mp : 230℃（dec.） NMR (DMSO-d6,δ) : 2.29 (3H,s), 3.15 (3H,s), 3.54
(1H,dd,J=16, 5Hz),3.81 (1H,dd,J=16, 6Hz), 5.49 (2
H,s), 6.90 (1H,d,J=16Hz), 7.61-7.73(2H,m), 7.79 (1
H,d,J=7Hz), 7.84 (1H,d,J=7Hz), 7.88-8.01 (3H,m),8.
41 (1H,t,J=5Hz) （２） ３−クロロ−８−［３−［Ｎ−（４−カルボキ
シシンナモイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン mp : >250℃ NMR (DMSO-d6,δ) : 2.30 (3H,s), 3.17 (3H,s), 3.82
(1H,dd,J=4, 18Hz),5.50 (2H,s), 6.80-7.06 (3H,m),
7.45 (1H,d,J=16Hz), 7.63-7.74 (2H,m), 7.74-7.88 (2
H,m), 7.88-8.03 (3H,m), 8.33-8.48 (1H,m) （３） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［（Ｅ）−３−
（６−カルボキシ−３−ピリジル）アクリロイルグリシ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 226−228℃（dec.） NMR (DMSO-d6,δ) : 2.30 (3H,s), 3.16 (3H,s), 3.45-
3.62 (1H,overlappedwith H2O), 3.82 (1H,dd,J=18, 5H
z), 5.49 (2H,s), 6.93-7.12 (3H),7.51 (1H,d,J=16H
z), 7.79 (1H,d,J=9Hz), 7.85 (1H,d,J=9Hz), 7.93(1H,
dd,J=5, 3Hz), 8.01-8.20 (2H), 8.44 (1H,br t,J=5H
z), 8.89 (1H,br s)
【０２２６】実施例７９ 実施例６７と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−（モルホリノカルボ
ニル）フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.33-3.
89 (10H), 5.48 (2H,s), 6.01 (1H,br t,J=5Hz), 6.72
(1H,d,J=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz),6.98 (1H,d,J=8Hz),
7.15-7.48 (5H), 7.78 (1H,d,J=7Hz), 8.10 (1H,br s) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（エチルカルバモイル）シンナモイルグリ
シル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.28 (3H,t,J=7Hz), 2.44 (3H,s),
3.29 (3H,s), 3.42-3.60 (2H), 3.68 (1H,dd,J=18, 4H
z), 3.91 (1H,dd,J=18, 5Hz), 5.50(2H,s), 6.13 (1H,b
r t,J=5Hz), 6.52 (1H,d,J=15Hz), 6.67-6.78 (2H),6.8
7 (1H,t,J=7Hz), 7.34 (1H,d,J=8Hz), 7.48-7.66 (4H),
7.71-7.81(3H) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル）
シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.08-1.31 (3H), 2.45 (3H,s), 2.90
-3.12 (3H), 3.20-3.39 (4H), 3.51-3.77 (2H), 3.91
(1H,dd,J=18, 5Hz), 5.50 (2H,s),6.51 (1H,d,J=15Hz),
6.68 (1H,br t,J=5Hz), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.88(1H,
t,J=7Hz), 7.30-7.64 (7H), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（１−ピロリジニルカルボニ
ル）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.80-2.07 (4H,m), 2.44 (3H,s), 3.
28 (3H,s), 3.43(2H,t,J=6Hz), 3.57-3.74 (3H,m), 3.9
1 (1H,dd,J=4, 18Hz), 5.42-5.56(2H,m), 6.49 (1H,d,J
=16Hz), 6.63 (1H,t-like), 6.71 (1H,d,J=7.5Hz),6.85
(1H,t,J=7.5Hz), 7.33 (1H,d,J=8Hz), 7.44-7.66 (6H,
m), 7.77(1H,d,J=6Hz) （５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（モルホリノカルボニル）シ
ンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.35-3.
87 (9H,m), 3.91(1H,dd,J=4, 18Hz), 5.41-5.58 (2H,
m), 6.50 (1H,d,J=16Hz), 6.65 (1H,t-like), 6.72 (1
H,d,J=7.5Hz), 6.85 (1H,t,J=7.5Hz), 7.33 (1H,d,J=8H
z), 7.41 (2H,d,J=8Hz), 7.47-7.64 (4H,m), 7.77 (1H,
d,J=6Hz) （６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチ
ルカルバモイル］シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.00-3.15 (3H,m), 3.
23-3.50 (8H,m),3.60-3.78 (3H,m), 3.93 (1H,dd,J=4,
18Hz), 5.44-5.56 (2H,m), 6.50(1H,d,J=16Hz), 6.64
(1H,t-like), 6.72 (1H,d,J=7.5Hz), 6.86 (1H,t,J=7.5
Hz), 7.34 (1H,d,J=8Hz), 7.39-7.65 (6H,m), 7.78 (1
H,d,J=6Hz) （７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（ジメチルカルバモイル）シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 2.99 (3H,br s), 3.10
(3H,br s), 3.29(3H,s), 3.69 (1H,dd,J=17, 4Hz), 3.
91 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.47 (1H,d,J=10Hz), 5.52 (1
H,d,J=10Hz), 6.50 (1H,d,J=15Hz), 6.65 (1H,br t,J=4
Hz), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.29-7.
62 (7H), 7.78(1H,d,J=7Hz) （８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（イソプロピルカルバモイル）シンナモイ
ルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 238℃（dec.） NMR (CDCl3,δ) : 1.27 (6H,d,J=6Hz), 2.44 (3H,s),
3.28 (3H,s), 3.67(1H,dd,J=4, 18Hz), 3.91 (1H,dd,J=
4, 18Hz), 4.31 (1H,m), 5.43-5.57(2H,m), 5.92 (1H,
d,J=6Hz), 6.53 (1H,d,J=16Hz), 6.63-6.77 (2H,m),6.8
6 (1H,t,J=7.5Hz), 7.34 (1H,d,J=8Hz), 7.46-7.65 (4
H,m), 7.68-7.81 (1H,m) （９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（ｎ−プロピルカルバモイル）シンナモイ
ルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.00 (3H,t,J=7.5Hz), 1.63 (2H,m),
2.44 (3H,s), 3.28(3H,s), 3.43 (2H,q,J=7.5Hz), 3.6
7 (1H,dd,J=4, 18Hz), 3.92 (1H,dd,J=4, 18Hz), 5.43-
5.56 (2H,m), 6.13 (1H,t-like), 6.54 (1H,d,J=16Hz),
6.64-6.77 (2H,m), 6.85 (1H,t,J=7.5Hz), 7.35 (1H,
d,J=8Hz),7.44-7.66 (4H,m), 7.69-7.81 (1H,m) （１０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（３−メトキシプロピルカルバモイル）シ
ンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオ
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.90 (2H,quint,J=6Hz), 2.45 (3H,
s), 3.28 (3H,s), 3.40(3H,s), 3.51-3.75 (5H,m), 3.9
1 (1H,dd,J=4, 18Hz), 5.43-5.57 (2H,m), 6.53 (1H,d,
J=16Hz), 6.62-6.77 (2H,m), 6.86 (1H,t,J=7.5Hz),6.9
9 (1H,t-like), 7.34 (1H,d,J=8Hz), 7.45-7.67 (4H,
m), 7.71-7.81(3H,m)
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−（モルホリノカルボ
ニル）フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 3.21 (3H,s), 3.33-3.
89 (10H), 5.48 (2H,s), 6.01 (1H,br t,J=5Hz), 6.72
(1H,d,J=7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz),6.98 (1H,d,J=8Hz),
7.15-7.48 (5H), 7.78 (1H,d,J=7Hz), 8.10 (1H,br s) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（エチルカルバモイル）シンナモイルグリ
シル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.28 (3H,t,J=7Hz), 2.44 (3H,s),
3.29 (3H,s), 3.42-3.60 (2H), 3.68 (1H,dd,J=18, 4H
z), 3.91 (1H,dd,J=18, 5Hz), 5.50(2H,s), 6.13 (1H,b
r t,J=5Hz), 6.52 (1H,d,J=15Hz), 6.67-6.78 (2H),6.8
7 (1H,t,J=7Hz), 7.34 (1H,d,J=8Hz), 7.48-7.66 (4H),
7.71-7.81(3H) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル）
シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.08-1.31 (3H), 2.45 (3H,s), 2.90
-3.12 (3H), 3.20-3.39 (4H), 3.51-3.77 (2H), 3.91
(1H,dd,J=18, 5Hz), 5.50 (2H,s),6.51 (1H,d,J=15Hz),
6.68 (1H,br t,J=5Hz), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.88(1H,
t,J=7Hz), 7.30-7.64 (7H), 7.78 (1H,d,J=7Hz) （４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（１−ピロリジニルカルボニ
ル）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.80-2.07 (4H,m), 2.44 (3H,s), 3.
28 (3H,s), 3.43(2H,t,J=6Hz), 3.57-3.74 (3H,m), 3.9
1 (1H,dd,J=4, 18Hz), 5.42-5.56(2H,m), 6.49 (1H,d,J
=16Hz), 6.63 (1H,t-like), 6.71 (1H,d,J=7.5Hz),6.85
(1H,t,J=7.5Hz), 7.33 (1H,d,J=8Hz), 7.44-7.66 (6H,
m), 7.77(1H,d,J=6Hz) （５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（モルホリノカルボニル）シ
ンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.35-3.
87 (9H,m), 3.91(1H,dd,J=4, 18Hz), 5.41-5.58 (2H,
m), 6.50 (1H,d,J=16Hz), 6.65 (1H,t-like), 6.72 (1
H,d,J=7.5Hz), 6.85 (1H,t,J=7.5Hz), 7.33 (1H,d,J=8H
z), 7.41 (2H,d,J=8Hz), 7.47-7.64 (4H,m), 7.77 (1H,
d,J=6Hz) （６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチ
ルカルバモイル］シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.00-3.15 (3H,m), 3.
23-3.50 (8H,m),3.60-3.78 (3H,m), 3.93 (1H,dd,J=4,
18Hz), 5.44-5.56 (2H,m), 6.50(1H,d,J=16Hz), 6.64
(1H,t-like), 6.72 (1H,d,J=7.5Hz), 6.86 (1H,t,J=7.5
Hz), 7.34 (1H,d,J=8Hz), 7.39-7.65 (6H,m), 7.78 (1
H,d,J=6Hz) （７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（ジメチルカルバモイル）シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 2.99 (3H,br s), 3.10
(3H,br s), 3.29(3H,s), 3.69 (1H,dd,J=17, 4Hz), 3.
91 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.47 (1H,d,J=10Hz), 5.52 (1
H,d,J=10Hz), 6.50 (1H,d,J=15Hz), 6.65 (1H,br t,J=4
Hz), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.29-7.
62 (7H), 7.78(1H,d,J=7Hz) （８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（イソプロピルカルバモイル）シンナモイ
ルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 238℃（dec.） NMR (CDCl3,δ) : 1.27 (6H,d,J=6Hz), 2.44 (3H,s),
3.28 (3H,s), 3.67(1H,dd,J=4, 18Hz), 3.91 (1H,dd,J=
4, 18Hz), 4.31 (1H,m), 5.43-5.57(2H,m), 5.92 (1H,
d,J=6Hz), 6.53 (1H,d,J=16Hz), 6.63-6.77 (2H,m),6.8
6 (1H,t,J=7.5Hz), 7.34 (1H,d,J=8Hz), 7.46-7.65 (4
H,m), 7.68-7.81 (1H,m) （９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（ｎ−プロピルカルバモイル）シンナモイ
ルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.00 (3H,t,J=7.5Hz), 1.63 (2H,m),
2.44 (3H,s), 3.28(3H,s), 3.43 (2H,q,J=7.5Hz), 3.6
7 (1H,dd,J=4, 18Hz), 3.92 (1H,dd,J=4, 18Hz), 5.43-
5.56 (2H,m), 6.13 (1H,t-like), 6.54 (1H,d,J=16Hz),
6.64-6.77 (2H,m), 6.85 (1H,t,J=7.5Hz), 7.35 (1H,
d,J=8Hz),7.44-7.66 (4H,m), 7.69-7.81 (1H,m) （１０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（３−メトキシプロピルカルバモイル）シ
ンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオ
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.90 (2H,quint,J=6Hz), 2.45 (3H,
s), 3.28 (3H,s), 3.40(3H,s), 3.51-3.75 (5H,m), 3.9
1 (1H,dd,J=4, 18Hz), 5.43-5.57 (2H,m), 6.53 (1H,d,
J=16Hz), 6.62-6.77 (2H,m), 6.86 (1H,t,J=7.5Hz),6.9
9 (1H,t-like), 7.34 (1H,d,J=8Hz), 7.45-7.67 (4H,
m), 7.71-7.81(3H,m)
【０２２７】（１１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−［４−（２−エトキシエチルカルバ
モイル）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.23 (3H,t,J=7Hz), 2.43 (3
H,s), 3.28 (3H,s),3.46-3.77 (7H,m), 3.93 (1H,dd,J=
4, 18Hz), 5.42-5.56 (2H,m), 6.46-6.61 (2H,m), 6.65
-6.78 (2H,m), 6.87 (1H,t,J=7.5Hz), 7.35 (8H,d),7.4
6-7.64 (4H,m), 7.72-7.83 (3H,m) （１２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（２−ヒドロキシエチルカルバモイル）シ
ンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオ
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.41 (3H,s), 3.26 (3H,s),
3.34-3.46 (1H,m),3.57 (2H,q,J=5Hz), 3.65-3.81 (3H,
m), 3.95 (1H,d,J=17.5Hz), 5.50(2H,s), 6.58 (1H,d,J
=16Hz), 6.75 (1H,d,J=7.5Hz), 6.89 (1H,t,J=7.5Hz),
7.42 (1H,d,J=8Hz), 7.48-7.63 (4H,m), 7.73-7.87 (3
H,m) （１３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（ジエチルカルバモイル）シンナモイルグ
リシル−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.00-1.35 (6H,m), 2.43 (3H,s), 3.
26 (3H,s), 3.40-3.75(5H,m), 3.91 (1H,dd,J=4, 18H
z), 5.47 (1H,d,J=10Hz), 5.53 (1H,d,J=10Hz), 6.48
(1H,d,J=16Hz), 6.65 (1H,t-like), 6.71 (1H,d,J=7.5H
z), 6.86 (1H,t,J=7.5Hz), 7.30-7.45 (3H,m), 7.45-7.
64 (4H,m),7.76 (6H,d) （１４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−（２−メトキシエチルカルバモイ
ル）フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.23 (3H,s), 3.35 (3
H,s), 3.49-3.79(5H,m), 3.87 (1H,dd,J=18, 5Hz), 5.4
4 (1H,d,J=10Hz), 5.52 (1H,d,J=10Hz), 6.07 (1H,t-li
ke), 6.72 (1H,d,J=8Hz), 6.80-6.93 (2H,m),7.15-7.60
(6H,m), 7.78 (1H,d,J=6Hz), 7.92 (1H,s) （１５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−
Ｎ−メチルカルバモイル］フェニル］ウレイドアセチ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 2.96-3.14 (3H,m), 3.
20-3.49 (8H,m),3.58-3.90 (4H,m), 5.43 (1H,d,J=10H
z), 5.51 (1H,d,J=10Hz), 5.88(1H,t-like), 6.72 (1H,
d,J=7.5Hz), 6.86 (1H,t,J=7.5Hz), 7.00 (1H,dif-dd,J
=7.5Hz), 7.18-7.47 (5H,m), 7.72 (1H,s), 7.77 (1H,
d,J=6Hz) （１６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−エトキシエ
チル）カルバモイル］フェニル］ウレイドアセチル］−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.07-1.28 (6H,m), 2.40 (3H,s), 3.
20 (3H,s), 3.28-3.81(14H,m), 5.45 (1H,d,J=10Hz),
5.54 (1H,d,J=10Hz), 5.84 (1H,t-like),6.73 (1H,d,J=
7.5Hz), 6.89 (1H,t,J=7.5Hz), 7.03 (1H,d,J=7.5Hz),
7.18-7.49 (5H,m), 7.58 (1H,s), 7.79 (1H,d,J=6Hz) （１７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ
エチル）カルバモイル］フェニル］ウレイドアセチル］
−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 3.23 (3H,s), 3.26-4.
01 (12H,m), 5.39-5.55 (2H,m), 6.01 (1H,t-like), 6.
71 (1H,d,J=7.5Hz), 6.86 (1H,t,J=7.5Hz), 7.02 (1H,
d,J=7.5Hz), 7.10-7.53 (5H,m), 7.77 (1H,d,J=6Hz),
8.36 (1H,s) （１８） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル）
シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.05-1.32 (3H,m), 2.43 (3H,s), 2.
88-3.13 (3H,m),3.20-3.37 (4H,m), 3.47-3.76 (2H,m),
3.93 (1H,dd,J=4, 18Hz), 5.41-5.57 (2H,m), 6.50 (1
H,d,J=16Hz), 6.60-6.75 (2H,m), 6.86 (1H,t,J=7.5H
z), 7.30-7.46 (3H,m), 7.46-7.64 (4H,m), 7.73 (1H,
d,J=6Hz) （１９） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（エチルカルバモイル）シンナモイルグリ
シル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.24 (3H,t,J=7.5Hz), 2.41 (3H,s),
3.26 (3H,s), 3.50(2H,quint,J=7.5Hz), 3.65 (1H,dd,
J=4, 18Hz), 3.90 (1H,dd,J=4,18Hz), 5.43-5.55 (2H,
m), 6.10 (1H,t-like), 6.53 (1H,d,J=16Hz),6.63-6.75
(2H,m), 6.85 (1H,t,J=7.5Hz), 7.33 (1H,d,J=8Hz),
7.44-7.64 (4H,m), 7.67-7.80 (3H,m) （２０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［（Ｅ）−３−（６−メチルカルバ
モイル−３−ピリジル）アクリロイルグリシル］アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 3.05 (3H,d,J=5Hz),
3.29 (3H,s), 3.70(1H,dd,J=18, 4Hz), 3.92 (1H,dd,J=
18, 5Hz), 5.49 (1H,d,J=10Hz),5.52 (1H,d,J=10Hz),
6.61 (1H,d,J=16Hz), 6.70-6.79 (2H), 6.88 (1H,t,J=
7.5Hz), 7.34 (1H,d,J=7.5Hz), 7.50 (1H,d,J=7.5Hz),
7.61 (1H,d,J=16Hz), 7.78 (1H,d,J=7.5Hz), 7.92-8.02
(2H), 8.20 (1H,d,J=7.5Hz), 8.62 (1H,br s)
クロロ−３−［Ｎ−［４−（２−エトキシエチルカルバ
モイル）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.23 (3H,t,J=7Hz), 2.43 (3
H,s), 3.28 (3H,s),3.46-3.77 (7H,m), 3.93 (1H,dd,J=
4, 18Hz), 5.42-5.56 (2H,m), 6.46-6.61 (2H,m), 6.65
-6.78 (2H,m), 6.87 (1H,t,J=7.5Hz), 7.35 (8H,d),7.4
6-7.64 (4H,m), 7.72-7.83 (3H,m) （１２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（２−ヒドロキシエチルカルバモイル）シ
ンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオ
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.41 (3H,s), 3.26 (3H,s),
3.34-3.46 (1H,m),3.57 (2H,q,J=5Hz), 3.65-3.81 (3H,
m), 3.95 (1H,d,J=17.5Hz), 5.50(2H,s), 6.58 (1H,d,J
=16Hz), 6.75 (1H,d,J=7.5Hz), 6.89 (1H,t,J=7.5Hz),
7.42 (1H,d,J=8Hz), 7.48-7.63 (4H,m), 7.73-7.87 (3
H,m) （１３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（ジエチルカルバモイル）シンナモイルグ
リシル−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.00-1.35 (6H,m), 2.43 (3H,s), 3.
26 (3H,s), 3.40-3.75(5H,m), 3.91 (1H,dd,J=4, 18H
z), 5.47 (1H,d,J=10Hz), 5.53 (1H,d,J=10Hz), 6.48
(1H,d,J=16Hz), 6.65 (1H,t-like), 6.71 (1H,d,J=7.5H
z), 6.86 (1H,t,J=7.5Hz), 7.30-7.45 (3H,m), 7.45-7.
64 (4H,m),7.76 (6H,d) （１４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−（２−メトキシエチルカルバモイ
ル）フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.23 (3H,s), 3.35 (3
H,s), 3.49-3.79(5H,m), 3.87 (1H,dd,J=18, 5Hz), 5.4
4 (1H,d,J=10Hz), 5.52 (1H,d,J=10Hz), 6.07 (1H,t-li
ke), 6.72 (1H,d,J=8Hz), 6.80-6.93 (2H,m),7.15-7.60
(6H,m), 7.78 (1H,d,J=6Hz), 7.92 (1H,s) （１５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−
Ｎ−メチルカルバモイル］フェニル］ウレイドアセチ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 2.96-3.14 (3H,m), 3.
20-3.49 (8H,m),3.58-3.90 (4H,m), 5.43 (1H,d,J=10H
z), 5.51 (1H,d,J=10Hz), 5.88(1H,t-like), 6.72 (1H,
d,J=7.5Hz), 6.86 (1H,t,J=7.5Hz), 7.00 (1H,dif-dd,J
=7.5Hz), 7.18-7.47 (5H,m), 7.72 (1H,s), 7.77 (1H,
d,J=6Hz) （１６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−エトキシエ
チル）カルバモイル］フェニル］ウレイドアセチル］−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.07-1.28 (6H,m), 2.40 (3H,s), 3.
20 (3H,s), 3.28-3.81(14H,m), 5.45 (1H,d,J=10Hz),
5.54 (1H,d,J=10Hz), 5.84 (1H,t-like),6.73 (1H,d,J=
7.5Hz), 6.89 (1H,t,J=7.5Hz), 7.03 (1H,d,J=7.5Hz),
7.18-7.49 (5H,m), 7.58 (1H,s), 7.79 (1H,d,J=6Hz) （１７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ
エチル）カルバモイル］フェニル］ウレイドアセチル］
−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 3.23 (3H,s), 3.26-4.
01 (12H,m), 5.39-5.55 (2H,m), 6.01 (1H,t-like), 6.
71 (1H,d,J=7.5Hz), 6.86 (1H,t,J=7.5Hz), 7.02 (1H,
d,J=7.5Hz), 7.10-7.53 (5H,m), 7.77 (1H,d,J=6Hz),
8.36 (1H,s) （１８） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル）
シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.05-1.32 (3H,m), 2.43 (3H,s), 2.
88-3.13 (3H,m),3.20-3.37 (4H,m), 3.47-3.76 (2H,m),
3.93 (1H,dd,J=4, 18Hz), 5.41-5.57 (2H,m), 6.50 (1
H,d,J=16Hz), 6.60-6.75 (2H,m), 6.86 (1H,t,J=7.5H
z), 7.30-7.46 (3H,m), 7.46-7.64 (4H,m), 7.73 (1H,
d,J=6Hz) （１９） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（エチルカルバモイル）シンナモイルグリ
シル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.24 (3H,t,J=7.5Hz), 2.41 (3H,s),
3.26 (3H,s), 3.50(2H,quint,J=7.5Hz), 3.65 (1H,dd,
J=4, 18Hz), 3.90 (1H,dd,J=4,18Hz), 5.43-5.55 (2H,
m), 6.10 (1H,t-like), 6.53 (1H,d,J=16Hz),6.63-6.75
(2H,m), 6.85 (1H,t,J=7.5Hz), 7.33 (1H,d,J=8Hz),
7.44-7.64 (4H,m), 7.67-7.80 (3H,m) （２０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［（Ｅ）−３−（６−メチルカルバ
モイル−３−ピリジル）アクリロイルグリシル］アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 3.05 (3H,d,J=5Hz),
3.29 (3H,s), 3.70(1H,dd,J=18, 4Hz), 3.92 (1H,dd,J=
18, 5Hz), 5.49 (1H,d,J=10Hz),5.52 (1H,d,J=10Hz),
6.61 (1H,d,J=16Hz), 6.70-6.79 (2H), 6.88 (1H,t,J=
7.5Hz), 7.34 (1H,d,J=7.5Hz), 7.50 (1H,d,J=7.5Hz),
7.61 (1H,d,J=16Hz), 7.78 (1H,d,J=7.5Hz), 7.92-8.02
(2H), 8.20 (1H,d,J=7.5Hz), 8.62 (1H,br s)
【０２２８】（２１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−［（Ｅ）−３−（６−ジメチルカル
バモイル−３−ピリジル）アクリロイルグリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.11 (3H,s), 3.16 (3
H,s), 3.29 (3H,s),3.69 (1H,dd,J=18, 5Hz), 3.91 (1
H,dd,J=18, 5Hz), 5.49 (1H,d,J=10Hz), 5.52 (1H,d,J=
10Hz), 6.60 (1H,d,J=16Hz), 6.70-6.78 (2H),6.87 (1
H,t,J=7.5Hz), 7.35 (1H,d,J=8Hz), 7.50 (1H,d,J=8H
z), 7.60(1H,d,J=16Hz), 7.69 (1H,d,J=8Hz), 7.78 (1
H,d,J=7.5Hz), 7.91 (1H,dd,J=8, 2Hz), 8.69 (1H,br
s) （２２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（Ｅ）−３−（６−エチルカルバモイル−３−
ピリジル）アクリロイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.29 (3H,t,J=7Hz), 2.45 (3H,s),
3.29 (3H,s), 3.48-3.59 (2H), 3.70 (1H,dd,J=18, 4H
z), 3.92 (1H,dd,J=18, 5Hz), 5.49(1H,d,J=10Hz), 5.5
3 (1H,d,J=10Hz), 6.61 (1H,d,J=16Hz), 6.70-6.79(2
H), 6.87 (1H,t,J=7.5Hz), 7.36 (1H,d,J=8Hz), 7.51
(1H,d,J=8Hz),7.62 (1H,d,J=16Hz), 7.68 (1H,d,J=7H
z), 7.92-8.01 (2H), 8.20 (1H,d,J=7.5Hz), 8.63 (1H,
br s) （２３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（Ｅ）−３−［６−（３−メトキシプロピルカ
ルバモイル）−３−ピリジル］アクリロイルグリシル］
−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.91 (2H,quint,J=6.5Hz), 2.45 (3
H,s), 3.28 (3H,s),3.38 (3H,s), 3.50-3.63 (4H,m),
3.68 (1H,dd,J=4, 18Hz), 3.93 (1H,dd,J=4, 18Hz), 5.
48 (1H,d,J=10Hz), 5.53 (1H,d,J=10Hz), 6.61 (1H,d,J
=16Hz), 6.70-7.76 (2H,m), 6.86 (1H,t,J=7.3Hz), 7.3
5 (1H,d,J=8.7Hz), 7.50 (1H,d,J=8.3Hz), 7.62 (1H,d,
J=16Hz), 7.78 (1H,d,J=7.5Hz), 7.95 (1H,dd,J=8.3,
2.2Hz), 8.20 (1H,d,J=8.3Hz), 8.29(1H,t-like), 8.65
(1H,d,J=2.0Hz)
クロロ−３−［Ｎ−［（Ｅ）−３−（６−ジメチルカル
バモイル−３−ピリジル）アクリロイルグリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 3.11 (3H,s), 3.16 (3
H,s), 3.29 (3H,s),3.69 (1H,dd,J=18, 5Hz), 3.91 (1
H,dd,J=18, 5Hz), 5.49 (1H,d,J=10Hz), 5.52 (1H,d,J=
10Hz), 6.60 (1H,d,J=16Hz), 6.70-6.78 (2H),6.87 (1
H,t,J=7.5Hz), 7.35 (1H,d,J=8Hz), 7.50 (1H,d,J=8H
z), 7.60(1H,d,J=16Hz), 7.69 (1H,d,J=8Hz), 7.78 (1
H,d,J=7.5Hz), 7.91 (1H,dd,J=8, 2Hz), 8.69 (1H,br
s) （２２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（Ｅ）−３−（６−エチルカルバモイル−３−
ピリジル）アクリロイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.29 (3H,t,J=7Hz), 2.45 (3H,s),
3.29 (3H,s), 3.48-3.59 (2H), 3.70 (1H,dd,J=18, 4H
z), 3.92 (1H,dd,J=18, 5Hz), 5.49(1H,d,J=10Hz), 5.5
3 (1H,d,J=10Hz), 6.61 (1H,d,J=16Hz), 6.70-6.79(2
H), 6.87 (1H,t,J=7.5Hz), 7.36 (1H,d,J=8Hz), 7.51
(1H,d,J=8Hz),7.62 (1H,d,J=16Hz), 7.68 (1H,d,J=7H
z), 7.92-8.01 (2H), 8.20 (1H,d,J=7.5Hz), 8.63 (1H,
br s) （２３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（Ｅ）−３−［６−（３−メトキシプロピルカ
ルバモイル）−３−ピリジル］アクリロイルグリシル］
−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.91 (2H,quint,J=6.5Hz), 2.45 (3
H,s), 3.28 (3H,s),3.38 (3H,s), 3.50-3.63 (4H,m),
3.68 (1H,dd,J=4, 18Hz), 3.93 (1H,dd,J=4, 18Hz), 5.
48 (1H,d,J=10Hz), 5.53 (1H,d,J=10Hz), 6.61 (1H,d,J
=16Hz), 6.70-7.76 (2H,m), 6.86 (1H,t,J=7.3Hz), 7.3
5 (1H,d,J=8.7Hz), 7.50 (1H,d,J=8.3Hz), 7.62 (1H,d,
J=16Hz), 7.78 (1H,d,J=7.5Hz), 7.95 (1H,dd,J=8.3,
2.2Hz), 8.20 (1H,d,J=8.3Hz), 8.29(1H,t-like), 8.65
(1H,d,J=2.0Hz)
【０２２９】実施例８０ ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチ
ル−Ｎ−［Ｎ’−（３−ニトロフェニル）ウレイドアセ
チル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン（８００ｍｇ）のエタノール
（８ｍｌ）中懸濁液に、室温で、塩化錫（ＩＩ）（９５
４ｍｇ）を加える。混合物を１．５時間加熱還流させ
る。冷後、混合物を１Ｎ水酸化ナトリウム溶液でｐＨ１
０に調整する。この混合物にジクロロメタン（１０ｍ
ｌ）を加え、沈殿を濾去する。濾液をジクロロメタンで
２回抽出する。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム、水お
よび食塩水で洗う。硫酸マグネシウム上で乾燥後、溶媒
を減圧下に除去する。残留物をカラムクロマトグラフィ
ーに付し、ジクロロメタン−メタノールで溶出して、無
定形の８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−アミノフェニ
ル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６
−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（５３９ｍｇ）を得
る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.56-3.
75 (3H), 3.82 (1H,dd,J=18, 5Hz), 5.48 (2H,s), 5.92
(1H,br t,J=4Hz), 6.88 (1H,dd,J=8, 1Hz), 6.53 (1H,
br d,J=7Hz), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.79-6.91(2H), 7.0
1 (1H,t,J=8Hz), 7.09 (1H,br s), 7.33 (1H,d,J=9Hz),
7.45(1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz)
ル−Ｎ−［Ｎ’−（３−ニトロフェニル）ウレイドアセ
チル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン（８００ｍｇ）のエタノール
（８ｍｌ）中懸濁液に、室温で、塩化錫（ＩＩ）（９５
４ｍｇ）を加える。混合物を１．５時間加熱還流させ
る。冷後、混合物を１Ｎ水酸化ナトリウム溶液でｐＨ１
０に調整する。この混合物にジクロロメタン（１０ｍ
ｌ）を加え、沈殿を濾去する。濾液をジクロロメタンで
２回抽出する。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム、水お
よび食塩水で洗う。硫酸マグネシウム上で乾燥後、溶媒
を減圧下に除去する。残留物をカラムクロマトグラフィ
ーに付し、ジクロロメタン−メタノールで溶出して、無
定形の８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−アミノフェニ
ル）ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６
−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（５３９ｍｇ）を得
る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.42 (3H,s), 3.22 (3H,s), 3.56-3.
75 (3H), 3.82 (1H,dd,J=18, 5Hz), 5.48 (2H,s), 5.92
(1H,br t,J=4Hz), 6.88 (1H,dd,J=8, 1Hz), 6.53 (1H,
br d,J=7Hz), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.79-6.91(2H), 7.0
1 (1H,t,J=8Hz), 7.09 (1H,br s), 7.33 (1H,d,J=9Hz),
7.45(1H,d,J=9Hz), 7.78 (1H,d,J=7Hz)
【０２３０】実施例８１ 実施例３７と同様にして、８−［３−［Ｎ−（４−アミ
ノシンナモイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンをクロロホルミル酢
酸エチルと反応させて、３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−［４−（エトキシカルボニルアセト
アミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.33 (3H,t,J=7.5Hz), 2.44 (3H,s),
3.26 (3H,s), 3.47(2H,s), 3.65 (1H,dd,J=4, 18Hz),
3.90 (1H,dd,J=4, 18Hz), 4.26 (2H,q,J=7.5Hz), 5.42-
5.55 (2H,m), 6.41 (1H,d,J=16Hz), 6.60 (1H,t-like),
6.72 (1H,d,J=7.5Hz), 6.85 (1H,t,J=7.5Hz), 7.33 (1
H,d,J=8Hz), 7.43-7.64 (6H,m), 7.78 (1H,d,J=6Hz),
9.45 (1H,s)
ノシンナモイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンをクロロホルミル酢
酸エチルと反応させて、３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−［４−（エトキシカルボニルアセト
アミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.33 (3H,t,J=7.5Hz), 2.44 (3H,s),
3.26 (3H,s), 3.47(2H,s), 3.65 (1H,dd,J=4, 18Hz),
3.90 (1H,dd,J=4, 18Hz), 4.26 (2H,q,J=7.5Hz), 5.42-
5.55 (2H,m), 6.41 (1H,d,J=16Hz), 6.60 (1H,t-like),
6.72 (1H,d,J=7.5Hz), 6.85 (1H,t,J=7.5Hz), 7.33 (1
H,d,J=8Hz), 7.43-7.64 (6H,m), 7.78 (1H,d,J=6Hz),
9.45 (1H,s)
【０２３１】実施例８２ 実施例３９と同様にして、８−［３−［Ｎ−（４−アミ
ノシンナモイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンと安息香酸とを、Ｎ
−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミド塩酸塩と１−ヒドロキシベンゾトリアゾール
との存在下に反応させて、８−［３−［Ｎ−［４−（ベ
ンズアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 3.25 (3H,s), 3.66 (1
H,dd,J=18, 4Hz),3.90 (1H,dd,J=18, 5Hz), 5.49 (2H,b
r s), 6.42 (1H,d,J=16Hz), 6.60(1H,br t), 6.72 (1H,
d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.18-7.80 (9H,m), 7.8
6 (2H,d,J=9Hz), 8.01 (1H,br s)
ノシンナモイルグリシル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンと安息香酸とを、Ｎ
−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミド塩酸塩と１−ヒドロキシベンゾトリアゾール
との存在下に反応させて、８−［３−［Ｎ−［４−（ベ
ンズアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.41 (3H,s), 3.25 (3H,s), 3.66 (1
H,dd,J=18, 4Hz),3.90 (1H,dd,J=18, 5Hz), 5.49 (2H,b
r s), 6.42 (1H,d,J=16Hz), 6.60(1H,br t), 6.72 (1H,
d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.18-7.80 (9H,m), 7.8
6 (2H,d,J=9Hz), 8.01 (1H,br s)
【０２３２】実施例８３ 実施例８１または８２と同様にして、次の化合物を得
る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（４−ピリジルアセトアミ
ド）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 3.23 (3H,s), 3.64 (1
H,dd,J=18, 5Hz),3.67 (2H,br s), 3.86 (1H,dd,J=18,
4Hz), 5.42 (1H,d,J=9Hz), 5.48(1H,d,J=9Hz), 6.39 (1
H,d,J=16Hz), 6.63 (1H,br t,J=4Hz), 6.73 (1H,d,J=7.
5Hz), 6.86 (1H,t,J=7.5Hz), 7.15-7.33 (3H,m), 7.35-
7.57 (6H,m), 7.78 (1H,d,J=7.5Hz), 8.18 (1H,br s),
8.58 (2H,dd,J=7, 2Hz) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（３−メトキシプロピオンアミド）シンナ
モイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 2.65 (2H,t,J=6Hz),
3.28 (3H,s), 3.46(3H,s), 3.59-3.79 (3H,m), 3.90 (1
H,dd,J=4, 18Hz), 5.42-5.57 (2H,m), 6.40 (1H,d,J=16
Hz), 6.60 (1H,t-like), 6.73 (1H,d,J=7Hz), 6.87(1H,
d,J=7Hz), 7.33 (1H,d,J=8Hz), 7.40-7.60 (6H,m), 7.7
7 (1H,d,J=6Hz), 8.39 (1H,s) （３） ８−［３−［Ｎ−［４−（アセトアミドアセト
アミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］
−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.10 (3H,s), 2.44 (3H,s), 3.27 (3
H,s), 3.64 (1H,dd,J=4, 17.5Hz), 3.92 (1H,dd,J=4, 1
7.5Hz), 4.06 (2H,d,J=6Hz),5.43-5.56 (2H,m), 6.35
(1H,d,J=16Hz), 6.59 (1H,t-like), 6.66-6.92(3H,m),
7.30-7.57 (7H,m), 7.76 (1H,d,J=6Hz), 8.86 (1H,s) （４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−［２−（ジメチルアミノ）ア
セトアミド］シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.39 (6H,s), 2.43 (3H,s), 3.08 (2
H,s), 3.28 (3H,s),3.68 (1H,dd,J=4, 17.5Hz), 4.92
(1H,dd,J=4, 17.5Hz), 5.42-5.56 (2H,m), 6.42 (1H,d,
J=16Hz), 6.59 (1H,t-like), 6.72 (1H,d,J=7.5Hz),6.8
6 (1H,t,J=7.5Hz), 7.33 (1H,d,J=8Hz), 7.40-7.68 (6
H,m), 7.76(1H,d,J=6Hz), 9.23 (1H,s) （５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−［（Ｅ）−３−（エトキシカルボニル）ア
クリルアミド］シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.30 (3H,t,J=7.5Hz), 2.41 (3H,s),
3.25 (3H,s), 3.64(1H,dd,J=17, 4Hz), 3.88 (1H,dd,J
=17, 5Hz), 4.24 (2H,q,J=7.5Hz),5.42 (1H,d,J=9Hz),
5.49 (1H,d,J=9Hz), 6.40 (1H,d,J=16Hz), 6.67(1H,br
t,J=4Hz), 6.73 (1H,d,J=7Hz), 6.81-6.97 (2H,m), 7.1
0 (1H,d,J=15Hz), 7.20 (2H,d,J=9Hz), 7.36-7.52 (3H,
m), 7.58 (1H,d,J=11Hz), 7.63 (1H,d,J=7Hz), 7.78 (1
H,d,J=7Hz), 8.82 (1H,br s) （６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（ヒドロキシアセトアミド）シンナモイル
グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.39 (3H,s), 3.24 (3H,s), 3.67 (1
H,dd,J=17, 4Hz),3.94 (1H,dd,J=17, 5Hz), 4.11 (2H,
s), 5.48 (2H,s), 6.30 (1H,d,J=15Hz), 6.66-6.90 (2
H,m), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.25-7.60 (7H,m),7.76 (1
H,d,J=7Hz), 8.78 (1H,br s) （７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（２−クロロエトキシカルボニルアミノ）
シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.57-3.
80 (3H,m), 3.91(1H,dd,J=4, 18Hz), 4.45 (2H,t,J=6H
z), 5.50 (2H,s), 6.40 (1H,d,J=16Hz), 6.60 (1H,t-li
ke), 6.72 (1H,d,J=7.5Hz), 6.80-6.91 (2H,m),7.22-7.
60 (7H,m), 7.78 (1H,d,J=6Hz) （８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−（メトキシアセトアミド）フェニ
ル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 238−239℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.40 (3H,s), 3.25 (3H,s),
3.45-3.68 (4H,overlapped with H2O), 3.89 (1H,d,J=1
8Hz), 4.00 (2H,s), 5.50 (2H,s), 6.78 (1H,d,J=7Hz),
6.91 (1H,t,J=7Hz), 7.08-7.38 (3H), 7.44(1H,d,J=9H
z), 7.52 (1H,d,J=9Hz), 7.59 (1H,br s), 7.80 (1H,d,
J=7Hz) （９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−（エトキシカルボニルアセトアミ
ド）フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.27 (3H,t,J=7Hz), 2.40 (3H,s),
3.19 (3H,s), 3.41(2H,s), 3.59 (1H,br d,J=18Hz), 3.
89 (1H,br d,J=18Hz), 4.19 (2H,q,J=7Hz), 5.40 (2H,
s), 6.22 (1H,br s), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.88 (1H,t,
J=7Hz), 7.00-7.52 (6H), 7.78 (1H,d,J=7Hz), 8.18 (1
H,br s), 9.62(1H,br s) （１０） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（３−メトキシプロピオンアミド）シンナ
モイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.31 (3H,s), 2.63 (2H,t,J=5Hz),
3.26 (3H,s), 3.47(3H,s), 3.61-3.77 (3H), 3.90 (1H,
dd,J=18, 5Hz), 5.48 (1H,d,J=10Hz), 5.51 (1H,d,J=10
Hz), 6.39 (1H,d,J=15Hz), 6.60 (1H,br s),6.71 (1H,
d,J=7.5Hz), 6.87 (1H,t,J=7.5Hz), 7.32 (1H,d,J=8H
z), 7.41-7.58 (6H), 7.72 (1H,d,J=7.5Hz), 8.45 (1H,
br s) （１１） ８−［３−［Ｎ−［４−（アセトアミドアセ
トアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−クロロ
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.09 (3H,s), 2.42 (3H,s), 3.25 (3
H,s), 3.64 (1H,dd,J=4, 18Hz), 3.90 (1H,dd,J=4, 18H
z), 4.05 (2H,d,J=5Hz), 5.43-5.54(2H,m), 6.39 (1H,
d,J=16Hz), 6.62 (1H,t-like), 6.70 (1H,d,J=7.7Hz),
6.80 (1H,t-like), 6.86 (1H,t,J=7.7Hz), 7.32-7.55
(7H,m), 7.72 (2H,d,J=6Hz), 8.85 (1H,s)
る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（４−ピリジルアセトアミ
ド）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.40 (3H,s), 3.23 (3H,s), 3.64 (1
H,dd,J=18, 5Hz),3.67 (2H,br s), 3.86 (1H,dd,J=18,
4Hz), 5.42 (1H,d,J=9Hz), 5.48(1H,d,J=9Hz), 6.39 (1
H,d,J=16Hz), 6.63 (1H,br t,J=4Hz), 6.73 (1H,d,J=7.
5Hz), 6.86 (1H,t,J=7.5Hz), 7.15-7.33 (3H,m), 7.35-
7.57 (6H,m), 7.78 (1H,d,J=7.5Hz), 8.18 (1H,br s),
8.58 (2H,dd,J=7, 2Hz) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（３−メトキシプロピオンアミド）シンナ
モイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.45 (3H,s), 2.65 (2H,t,J=6Hz),
3.28 (3H,s), 3.46(3H,s), 3.59-3.79 (3H,m), 3.90 (1
H,dd,J=4, 18Hz), 5.42-5.57 (2H,m), 6.40 (1H,d,J=16
Hz), 6.60 (1H,t-like), 6.73 (1H,d,J=7Hz), 6.87(1H,
d,J=7Hz), 7.33 (1H,d,J=8Hz), 7.40-7.60 (6H,m), 7.7
7 (1H,d,J=6Hz), 8.39 (1H,s) （３） ８−［３−［Ｎ−［４−（アセトアミドアセト
アミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］
−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.10 (3H,s), 2.44 (3H,s), 3.27 (3
H,s), 3.64 (1H,dd,J=4, 17.5Hz), 3.92 (1H,dd,J=4, 1
7.5Hz), 4.06 (2H,d,J=6Hz),5.43-5.56 (2H,m), 6.35
(1H,d,J=16Hz), 6.59 (1H,t-like), 6.66-6.92(3H,m),
7.30-7.57 (7H,m), 7.76 (1H,d,J=6Hz), 8.86 (1H,s) （４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−［２−（ジメチルアミノ）ア
セトアミド］シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.39 (6H,s), 2.43 (3H,s), 3.08 (2
H,s), 3.28 (3H,s),3.68 (1H,dd,J=4, 17.5Hz), 4.92
(1H,dd,J=4, 17.5Hz), 5.42-5.56 (2H,m), 6.42 (1H,d,
J=16Hz), 6.59 (1H,t-like), 6.72 (1H,d,J=7.5Hz),6.8
6 (1H,t,J=7.5Hz), 7.33 (1H,d,J=8Hz), 7.40-7.68 (6
H,m), 7.76(1H,d,J=6Hz), 9.23 (1H,s) （５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−［（Ｅ）−３−（エトキシカルボニル）ア
クリルアミド］シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.30 (3H,t,J=7.5Hz), 2.41 (3H,s),
3.25 (3H,s), 3.64(1H,dd,J=17, 4Hz), 3.88 (1H,dd,J
=17, 5Hz), 4.24 (2H,q,J=7.5Hz),5.42 (1H,d,J=9Hz),
5.49 (1H,d,J=9Hz), 6.40 (1H,d,J=16Hz), 6.67(1H,br
t,J=4Hz), 6.73 (1H,d,J=7Hz), 6.81-6.97 (2H,m), 7.1
0 (1H,d,J=15Hz), 7.20 (2H,d,J=9Hz), 7.36-7.52 (3H,
m), 7.58 (1H,d,J=11Hz), 7.63 (1H,d,J=7Hz), 7.78 (1
H,d,J=7Hz), 8.82 (1H,br s) （６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（ヒドロキシアセトアミド）シンナモイル
グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.39 (3H,s), 3.24 (3H,s), 3.67 (1
H,dd,J=17, 4Hz),3.94 (1H,dd,J=17, 5Hz), 4.11 (2H,
s), 5.48 (2H,s), 6.30 (1H,d,J=15Hz), 6.66-6.90 (2
H,m), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.25-7.60 (7H,m),7.76 (1
H,d,J=7Hz), 8.78 (1H,br s) （７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（２−クロロエトキシカルボニルアミノ）
シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.27 (3H,s), 3.57-3.
80 (3H,m), 3.91(1H,dd,J=4, 18Hz), 4.45 (2H,t,J=6H
z), 5.50 (2H,s), 6.40 (1H,d,J=16Hz), 6.60 (1H,t-li
ke), 6.72 (1H,d,J=7.5Hz), 6.80-6.91 (2H,m),7.22-7.
60 (7H,m), 7.78 (1H,d,J=6Hz) （８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−（メトキシアセトアミド）フェニ
ル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン mp : 238−239℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.40 (3H,s), 3.25 (3H,s),
3.45-3.68 (4H,overlapped with H2O), 3.89 (1H,d,J=1
8Hz), 4.00 (2H,s), 5.50 (2H,s), 6.78 (1H,d,J=7Hz),
6.91 (1H,t,J=7Hz), 7.08-7.38 (3H), 7.44(1H,d,J=9H
z), 7.52 (1H,d,J=9Hz), 7.59 (1H,br s), 7.80 (1H,d,
J=7Hz) （９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−（エトキシカルボニルアセトアミ
ド）フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 1.27 (3H,t,J=7Hz), 2.40 (3H,s),
3.19 (3H,s), 3.41(2H,s), 3.59 (1H,br d,J=18Hz), 3.
89 (1H,br d,J=18Hz), 4.19 (2H,q,J=7Hz), 5.40 (2H,
s), 6.22 (1H,br s), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.88 (1H,t,
J=7Hz), 7.00-7.52 (6H), 7.78 (1H,d,J=7Hz), 8.18 (1
H,br s), 9.62(1H,br s) （１０） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（３−メトキシプロピオンアミド）シンナ
モイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.31 (3H,s), 2.63 (2H,t,J=5Hz),
3.26 (3H,s), 3.47(3H,s), 3.61-3.77 (3H), 3.90 (1H,
dd,J=18, 5Hz), 5.48 (1H,d,J=10Hz), 5.51 (1H,d,J=10
Hz), 6.39 (1H,d,J=15Hz), 6.60 (1H,br s),6.71 (1H,
d,J=7.5Hz), 6.87 (1H,t,J=7.5Hz), 7.32 (1H,d,J=8H
z), 7.41-7.58 (6H), 7.72 (1H,d,J=7.5Hz), 8.45 (1H,
br s) （１１） ８−［３−［Ｎ−［４−（アセトアミドアセ
トアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−クロロ
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン NMR (CDCl3,δ) : 2.09 (3H,s), 2.42 (3H,s), 3.25 (3
H,s), 3.64 (1H,dd,J=4, 18Hz), 3.90 (1H,dd,J=4, 18H
z), 4.05 (2H,d,J=5Hz), 5.43-5.54(2H,m), 6.39 (1H,
d,J=16Hz), 6.62 (1H,t-like), 6.70 (1H,d,J=7.7Hz),
6.80 (1H,t-like), 6.86 (1H,t,J=7.7Hz), 7.32-7.55
(7H,m), 7.72 (2H,d,J=6Hz), 8.85 (1H,s)
【０２３３】実施例８４ ８−［３−［Ｎ−（４−アミノシンナモイルグリシル）
−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキ
シ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン（１５０ｍｇ）との無水コハク酸（２６ｍｇ）
とのジオキサン（３ｍｌ）溶液を２時間加熱還流させ
る。冷後、溶媒を減圧下に除去して、無定形の３−ブロ
モ−８−［３−［Ｎ−［４−（３−カルボキシプロピオ
ンアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１７５ｍｇ）を得
る。 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.41 (3H,s), 2.59-2.70 (4
H), 3.27 (3H,s), 3.64(1H,d,J=18Hz), 3.98 (1H,d,J=1
8Hz), 5.51 (2H,s), 6.41 (1H,d,J=15Hz), 6.76 (1H,d,
J=7Hz), 6.90 (1H,t,J=7Hz), 7.38-7.62 (7H),7.79 (1
H,d,J=7Hz)
−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキ
シ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン（１５０ｍｇ）との無水コハク酸（２６ｍｇ）
とのジオキサン（３ｍｌ）溶液を２時間加熱還流させ
る。冷後、溶媒を減圧下に除去して、無定形の３−ブロ
モ−８−［３−［Ｎ−［４−（３−カルボキシプロピオ
ンアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１７５ｍｇ）を得
る。 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.41 (3H,s), 2.59-2.70 (4
H), 3.27 (3H,s), 3.64(1H,d,J=18Hz), 3.98 (1H,d,J=1
8Hz), 5.51 (2H,s), 6.41 (1H,d,J=15Hz), 6.76 (1H,d,
J=7Hz), 6.90 (1H,t,J=7Hz), 7.38-7.62 (7H),7.79 (1
H,d,J=7Hz)
【０２３４】実施例８５ ８−［３−（Ｎ−グリシル−Ｎ−メチルアミノ）−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（３００ｍｇ）とシ
アノジチオイミノ炭酸ジメチル（９３ｍｇ）とのジメチ
ルホルムアミド（３ｍｌ）溶液を７０℃で１時間加熱す
る。反応混合物を冷却後、これに７０％エチルアミン水
溶液（０．５７ｍｌ）を加え、混合物を６０℃で２時間
加熱する。この混合物に氷水浴中で水（３ｍｌ）を加え
る。沈殿を減圧濾過により集め、酢酸エチルで洗って、
３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［（２−シアノ−３−エ
チルグアニジノ）アセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−
２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン（２７８ｍｇ）を無色の結晶
として得る。 mp : >250℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.20 (3H,t,J=7Hz), 2.39 (3
H,s), 3.16-3.31 (5H),3.61 (1H,d,J=17Hz), 3.73 (1H,
d,J=17Hz), 5.47 (1H,d,J=10Hz), 5.57(1H,d,J=10Hz),
6.79 (1H,d,J=7Hz), 6.91 (1H,t,J=7Hz), 7.42 (1H,d,J
=9Hz), 7.56 (1H,d,J=9Hz), 7.80 (1H,d,J=7Hz)
６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（３００ｍｇ）とシ
アノジチオイミノ炭酸ジメチル（９３ｍｇ）とのジメチ
ルホルムアミド（３ｍｌ）溶液を７０℃で１時間加熱す
る。反応混合物を冷却後、これに７０％エチルアミン水
溶液（０．５７ｍｌ）を加え、混合物を６０℃で２時間
加熱する。この混合物に氷水浴中で水（３ｍｌ）を加え
る。沈殿を減圧濾過により集め、酢酸エチルで洗って、
３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［（２−シアノ−３−エ
チルグアニジノ）アセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−
２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン（２７８ｍｇ）を無色の結晶
として得る。 mp : >250℃ NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.20 (3H,t,J=7Hz), 2.39 (3
H,s), 3.16-3.31 (5H),3.61 (1H,d,J=17Hz), 3.73 (1H,
d,J=17Hz), 5.47 (1H,d,J=10Hz), 5.57(1H,d,J=10Hz),
6.79 (1H,d,J=7Hz), 6.91 (1H,t,J=7Hz), 7.42 (1H,d,J
=9Hz), 7.56 (1H,d,J=9Hz), 7.80 (1H,d,J=7Hz)
【０２３５】実施例８６ ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［４−（３−カルボキシ
プロピオンアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチ
ルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１１０ｍｇ）
と無水酢酸ナトリウム（１６ｍｇ）との無水酢酸（１．
１ｍｌ）中懸濁液を５時間加熱還流させる。冷後、溶媒
を減圧下に除去する。残留物をジクロロメタン（５ｍ
ｌ）に溶解させ、水、飽和炭酸水素ナトリウム（２回）
および食塩水で洗う。硫酸マグネシウム上で乾燥後、溶
媒を減圧下に除去する。残留物を分取薄層クロマトグラ
フィー（酢酸エチル−メタノール）により精製して、無
定形の３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ
−（４−スクシンイミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン（１２ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 2.91 (4H,s), 3.29 (3
H,s), 3.68 (1H,dd,J=18, 4Hz), 3.91 (1H,dd,J=18, 5H
z), 5.48 (1H,d,J=10Hz), 5.53 (1H,d,J=10Hz), 6.50
(1H,d,J=16Hz), 6.68 (1H,br t,J=4Hz), 6.72 (1H,d,J=
7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.22-7.39 (3H), 7.48-7.67
(4H), 7.78(1H,d,J=7Hz)
プロピオンアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチ
ルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１１０ｍｇ）
と無水酢酸ナトリウム（１６ｍｇ）との無水酢酸（１．
１ｍｌ）中懸濁液を５時間加熱還流させる。冷後、溶媒
を減圧下に除去する。残留物をジクロロメタン（５ｍ
ｌ）に溶解させ、水、飽和炭酸水素ナトリウム（２回）
および食塩水で洗う。硫酸マグネシウム上で乾燥後、溶
媒を減圧下に除去する。残留物を分取薄層クロマトグラ
フィー（酢酸エチル−メタノール）により精製して、無
定形の３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ
−（４−スクシンイミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン（１２ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 2.91 (4H,s), 3.29 (3
H,s), 3.68 (1H,dd,J=18, 4Hz), 3.91 (1H,dd,J=18, 5H
z), 5.48 (1H,d,J=10Hz), 5.53 (1H,d,J=10Hz), 6.50
(1H,d,J=16Hz), 6.68 (1H,br t,J=4Hz), 6.72 (1H,d,J=
7Hz), 6.88 (1H,t,J=7Hz), 7.22-7.39 (3H), 7.48-7.67
(4H), 7.78(1H,d,J=7Hz)
【０２３６】実施例８７ ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４
−（２−クロロエトキシカルボニルアミノ）シンナモイ
ルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１２８ｍ
ｇ）のメタノール溶液に、窒素雰囲気下、氷水浴中で、
ナトリウムメトキシド（メタノール中２８％、３７ｍ
ｇ）を滴下し、混合物を同温度で１時間、つぎに室温で
２時間、撹拌する。反応混合物を水中に注ぎ、ジクロロ
メタンで抽出する。有機層を水および食塩水で洗い、硫
酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留
物を分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル）により
精製して、３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）シ
ンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオ
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
（７７ｍｇ）を無定形粉末として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.66 (1
H,dd,J=4, 18Hz),3.91 (1H,dd,J=4, 18Hz), 4.10 (2H,d
d,J=6, 8Hz), 4.53 (2H,dd,J=6,8Hz), 5.45-5.57 (2H,
m), 6.43 (1H,d,J=16Hz), 6.60 (1H,t-like),6.72 (1H,
d,J=7.5Hz), 6.85 (1H,t,J=7.5Hz), 7.34 (1H,d,J=8H
z), 7.45-7.62 (6H,m), 7.76 (6H,d)
−（２−クロロエトキシカルボニルアミノ）シンナモイ
ルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１２８ｍ
ｇ）のメタノール溶液に、窒素雰囲気下、氷水浴中で、
ナトリウムメトキシド（メタノール中２８％、３７ｍ
ｇ）を滴下し、混合物を同温度で１時間、つぎに室温で
２時間、撹拌する。反応混合物を水中に注ぎ、ジクロロ
メタンで抽出する。有機層を水および食塩水で洗い、硫
酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に蒸発させる。残留
物を分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル）により
精製して、３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）シ
ンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオ
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
（７７ｍｇ）を無定形粉末として得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 3.28 (3H,s), 3.66 (1
H,dd,J=4, 18Hz),3.91 (1H,dd,J=4, 18Hz), 4.10 (2H,d
d,J=6, 8Hz), 4.53 (2H,dd,J=6,8Hz), 5.45-5.57 (2H,
m), 6.43 (1H,d,J=16Hz), 6.60 (1H,t-like),6.72 (1H,
d,J=7.5Hz), 6.85 (1H,t,J=7.5Hz), 7.34 (1H,d,J=8H
z), 7.45-7.62 (6H,m), 7.76 (6H,d)
【０２３７】実施例８８ （１） 実施例８２と同様にして、３−ブロモ−８−
［３−［Ｎ−［Ｎ’−［３−（４−ブロモブチルアミ
ド）フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを得る。 （２） 実施例８７と同様にして、３−ブロモ−８−
［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−
［３−（２−オキソ−１−ピロリジニル）フェニル］ウ
レイドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.01-2.27 (2H), 2.41 (3H,s), 2.59
(2H,t,J=8Hz), 3.23(3H,s), 3.63 (1H,dd,J=17, 5Hz),
3.74-3.92 (3H), 4.58 (1H,br t,J=6Hz), 5.46 (2H,
s), 5.99 (1H,br t,J=5Hz), 6.72 (1H,d,J=7Hz),6.88
(1H,t,J=8Hz), 7.02-7.50 (5H), 7.60 (1H,d,J=9Hz),
7.77 (1H,d,J=7Hz)
［３−［Ｎ−［Ｎ’−［３−（４−ブロモブチルアミ
ド）フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを得る。 （２） 実施例８７と同様にして、３−ブロモ−８−
［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−
［３−（２−オキソ−１−ピロリジニル）フェニル］ウ
レイドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.01-2.27 (2H), 2.41 (3H,s), 2.59
(2H,t,J=8Hz), 3.23(3H,s), 3.63 (1H,dd,J=17, 5Hz),
3.74-3.92 (3H), 4.58 (1H,br t,J=6Hz), 5.46 (2H,
s), 5.99 (1H,br t,J=5Hz), 6.72 (1H,d,J=7Hz),6.88
(1H,t,J=8Hz), 7.02-7.50 (5H), 7.60 (1H,d,J=9Hz),
7.77 (1H,d,J=7Hz)
【０２３８】実施例８９ ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［４
−（３−カルボキシプロピオンアミド）シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（６０ｍｇ）、
エタノール（１２ｍｇ）、Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジ
メチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２１ｍ
ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１７ｍｇ）
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．６ｍｌ）か
らなる混合物を室温で３時間撹拌する。これに酢酸エチ
ルを加え、混合物を水で４回洗い、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、減圧下に濃縮する。残留物を分取薄層クロマ
トグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝１０：１、
ｖ／ｖ）により精製して、３−ブロモ−８−［２，６−
ジクロロ−３−［Ｎ−［４−（３−エトキシカルボニル
プロピオンアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチ
ルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン（無定形）（７ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.28 (3H,t,J=7Hz), 2.44 (3H,s),
2.60-2.82 (4H), 3.28(3H,s), 3.66 (1H,dd,J=18, 4H
z), 3.91 (1H,dd,J=18, 5Hz), 4.18 (2H,q,J=7Hz), 5.4
9 (2H,s), 6.39 (1H,d,J=15Hz), 6.61-6.79 (2H), 6.87
(1H,t,J=7Hz), 7.30-7.60 (7H), 7.78 (1H,d,J=7Hz),
8.12 (1H,br s)
−（３−カルボキシプロピオンアミド）シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（６０ｍｇ）、
エタノール（１２ｍｇ）、Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジ
メチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２１ｍ
ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１７ｍｇ）
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．６ｍｌ）か
らなる混合物を室温で３時間撹拌する。これに酢酸エチ
ルを加え、混合物を水で４回洗い、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、減圧下に濃縮する。残留物を分取薄層クロマ
トグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝１０：１、
ｖ／ｖ）により精製して、３−ブロモ−８−［２，６−
ジクロロ−３−［Ｎ−［４−（３−エトキシカルボニル
プロピオンアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチ
ルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン（無定形）（７ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.28 (3H,t,J=7Hz), 2.44 (3H,s),
2.60-2.82 (4H), 3.28(3H,s), 3.66 (1H,dd,J=18, 4H
z), 3.91 (1H,dd,J=18, 5Hz), 4.18 (2H,q,J=7Hz), 5.4
9 (2H,s), 6.39 (1H,d,J=15Hz), 6.61-6.79 (2H), 6.87
(1H,t,J=7Hz), 7.30-7.60 (7H), 7.78 (1H,d,J=7Hz),
8.12 (1H,br s)
【０２３９】実施例９０ ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−（３−アセチルフェニル）ウ
レイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジク
ロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン（２００ｍｇ）のメタノール
（２ｍｌ）溶液に、氷浴で冷却下に、水素化硼素ナトリ
ウム（２４ｍｇ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌す
る。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、混合物を３０分間撹
拌する。これに炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液を加
え、混合物を塩化メチレンで３回抽出する。合わせた有
機層を水および食塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、減圧下に濃縮する。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝３０：
１、ｖ／ｖ）により精製して、無定形の３−ブロモ−８
−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−［３−（１
−ヒドロキシエチル）フェニル］ウレイドアセチル］−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１６０ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.41 (3H,d,J=6Hz), 2.41 (3H,s),
3.22 (3H,s), 3.61(1H,br dt,J=17, 3Hz), 3.88 (1H,d
d,J=17, 5Hz), 4.79 (1H,m), 5.49(2H,s), 6.09 (1H,br
t,J=5Hz), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz),
6.96 (1H,m), 7.10-7.49 (4H), 7.59 (1H,br d,J=7Hz),
7.78(1H,d,J=7Hz)
レイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジク
ロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン（２００ｍｇ）のメタノール
（２ｍｌ）溶液に、氷浴で冷却下に、水素化硼素ナトリ
ウム（２４ｍｇ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌す
る。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、混合物を３０分間撹
拌する。これに炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液を加
え、混合物を塩化メチレンで３回抽出する。合わせた有
機層を水および食塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、減圧下に濃縮する。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝３０：
１、ｖ／ｖ）により精製して、無定形の３−ブロモ−８
−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−［３−（１
−ヒドロキシエチル）フェニル］ウレイドアセチル］−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１６０ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 1.41 (3H,d,J=6Hz), 2.41 (3H,s),
3.22 (3H,s), 3.61(1H,br dt,J=17, 3Hz), 3.88 (1H,d
d,J=17, 5Hz), 4.79 (1H,m), 5.49(2H,s), 6.09 (1H,br
t,J=5Hz), 6.72 (1H,d,J=7Hz), 6.87 (1H,t,J=7Hz),
6.96 (1H,m), 7.10-7.49 (4H), 7.59 (1H,br d,J=7Hz),
7.78(1H,d,J=7Hz)
【０２４０】実施例９１ ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチ
ル−Ｎ−［（チオモルホリノアセチル）グリシル］アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン（２００ｍｇ）の塩化メチレン（２ｍｌ）
溶液に、氷浴での冷却下に、ｍ−クロロ過安息香酸（純
度８０％、７６ｍｇ）を加え、混合物を同温度で１時間
撹拌する。反応混合物を水（２回）および食塩水で洗
い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮する。
残留物を分取薄層クロマトグラフィー（塩化メチレン：
メタノール＝５：１、ｖ／ｖ）により精製して、無定形
の３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メ
チル−Ｎ−［［（１−オキソチオモルホリノ）アセチ
ル］グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（９６ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 2.70-3.02 (6H), 3.11
(2H,s), 3.15-3.36(5H), 3.57 (1H,dd,J=17, 5Hz), 3.
85 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.47 (1H,dd,J=10Hz), 5.52 (1
H,d,J=10Hz), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz),
7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.50 (1H,d,J=9Hz), 7.79 (1H,d,
J=7Hz),7.84 (1H,br t,J=5Hz)
ル−Ｎ−［（チオモルホリノアセチル）グリシル］アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン（２００ｍｇ）の塩化メチレン（２ｍｌ）
溶液に、氷浴での冷却下に、ｍ−クロロ過安息香酸（純
度８０％、７６ｍｇ）を加え、混合物を同温度で１時間
撹拌する。反応混合物を水（２回）および食塩水で洗
い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮する。
残留物を分取薄層クロマトグラフィー（塩化メチレン：
メタノール＝５：１、ｖ／ｖ）により精製して、無定形
の３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メ
チル−Ｎ−［［（１−オキソチオモルホリノ）アセチ
ル］グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（９６ｍｇ）を得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.44 (3H,s), 2.70-3.02 (6H), 3.11
(2H,s), 3.15-3.36(5H), 3.57 (1H,dd,J=17, 5Hz), 3.
85 (1H,dd,J=17, 5Hz), 5.47 (1H,dd,J=10Hz), 5.52 (1
H,d,J=10Hz), 6.71 (1H,d,J=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz),
7.31 (1H,d,J=9Hz), 7.50 (1H,d,J=9Hz), 7.79 (1H,d,
J=7Hz),7.84 (1H,br t,J=5Hz)
【０２４１】実施例９２ ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチ
ル−Ｎ−［（チオモルホリノアセチル）グリシル］アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン（２００ｍｇ）の塩化メチレン（２ｍｌ）
溶液に、氷浴での冷却下に、ｍ−クロロ過安息香酸（純
度８０％、１９０ｍｇ）を加え、混合物を同温度で２時
間撹拌する。反応混合物を水（２回）および食塩水で洗
い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮する。
残留物を分取薄層クロマトグラフィー（塩化メチレン：
メタノール＝３：１、ｖ／ｖ）により精製して、無定形
の３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−
［［（１，１−ジオキソチオモルホリノ）アセチル］グ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（９９ｍｇ）を
得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 2.81-3.01 (2H), 3.21
(3H,s), 3.48-4.20(10H), 5.50 (2H,s), 6.71 (1H,d,J
=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.40(1H,d,J=9Hz), 7.50
(1H,d,J=9Hz), 7.77 (1H,d,J=7Hz)
ル−Ｎ−［（チオモルホリノアセチル）グリシル］アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン（２００ｍｇ）の塩化メチレン（２ｍｌ）
溶液に、氷浴での冷却下に、ｍ−クロロ過安息香酸（純
度８０％、１９０ｍｇ）を加え、混合物を同温度で２時
間撹拌する。反応混合物を水（２回）および食塩水で洗
い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮する。
残留物を分取薄層クロマトグラフィー（塩化メチレン：
メタノール＝３：１、ｖ／ｖ）により精製して、無定形
の３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−
［［（１，１−ジオキソチオモルホリノ）アセチル］グ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（９９ｍｇ）を
得る。 NMR (CDCl3,δ) : 2.43 (3H,s), 2.81-3.01 (2H), 3.21
(3H,s), 3.48-4.20(10H), 5.50 (2H,s), 6.71 (1H,d,J
=7Hz), 6.86 (1H,t,J=7Hz), 7.40(1H,d,J=9Hz), 7.50
(1H,d,J=9Hz), 7.77 (1H,d,J=7Hz)
【０２４２】実施例９３ 実施例６０と同様にして、次の化合物を得る。 （１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［（チオモルホリノアセチル）グリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.61 (3H,s), 2.70-4.30 (15
H), 5.65 (1H,d,J=10Hz), 5.75 (1H,d,J=10Hz), 7.52-
7.70 (4H), 8.22 (1H,dd,J=5, 3Hz) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［［（１−オキソチオモルホリノ）
アセチル］グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.67 (3H,s), 3.00-3.19 (2
H), 3.22 (3H,s), 3.57-4.24 (10H), 5.60 (1H,d,J=10H
z), 5.70 (1H,d,J=10Hz), 7.39-7.66(4H), 8.10 (1H,d,
J=6Hz) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［［（１，１−ジオキソチオモルホリノ）アセチ
ル］グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.63 (3H,s), 3.00-3.19 (2
H), 3.24 (3H,s), 3.35-3.57 (2H), 3.72 (1H,d,J=16H
z), 3.93 (1H,d,J=16Hz), 4.20-4.41 (2H),4.62-4.98
(4H), 5.67 (2H,s), 7.38-7.67 (4H), 8.09 (1H,d,J=6H
z) （４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［［（２−ピリミジニルチオ）アセ
チル］グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.57 (3H,s), 3.26 (3H,s),
3.67 (2H,s), 3.86(2H,s), 5.64 (1H,d,J=10Hz), 5.73
(1H,d,J=10Hz), 7.19 (1H,t,J=5Hz),7.48-7.69 (4H),
8.21 (1H,dd,J=5, 1Hz), 8.66 (2H,d,J=5Hz) （５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［（フェノキシアセチル）グリシ
ル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.58 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.78 (2H,s), 4.51(2H,s), 5.67 (1H,d,J=10Hz), 5.77
(1H,d,J=10Hz), 6.90-7.10 (3H),7.25-7.42 (2H), 7.51
-7.70 (4H), 8.21 (1H,dd,J=5, 2Hz) （６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（ヘプタフルオロブタノイル）グリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.62 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.77 (1H,d,J=17Hz),3.89 (1H,d,J=17Hz), 5.62 (1H,d,
J=10Hz), 5.71 (1H,d,J=10Hz), 7.39-7.63 (4H), 8.09
(1H,dd,J=6, 1Hz) （７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（ｎ−ヘプタノイルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 0.89 (3H,t,J=7Hz), 1.21-1.4
0 (6H), 1.51-1.70(2H), 2.26 (2H,t,J=7H), 2.58 (3H,
s), 3.29 (3H,s), 3.68 (2H,s),5.67 (1H,d,J=10Hz),
5.77 (1H,d,J=10Hz), 7.52-7.70 (4H), 8.24 (1H,dd,J=
5, 2Hz) （８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（シンナモイルグリシル）アミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.81 (2H,s), 5.67(1H,d,J=10Hz), 5.78 (1H,d,J=10H
z), 6.60 (1H,d,J=15Hz), 7.32-7.69(10H), 8.20 (1H,d
d,J=5, 2Hz) （９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［（トランス−３−ペンテノイル）
グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.73 (3H,d,J=6Hz), 2.58 (3
H,s), 2.99 (2H,d,J=6Hz), 3.29 (3H,s), 3.68 (2H,s),
5.40-5.80 (4H), 7.52-7.70 (4H),8.25 (1H,dd,J=5, 1
Hz) （１０） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［（３−ブテ
ノイル）グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジ
クロロベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.59 (3H,s), 3.06 (2H,d,J=7
Hz), 3.28 (3H,s),3.68 (2H,s), 5.18-5.31 (2H), 5.61
-6.01 (3H), 7.50-7.69 (4H), 8.21(1H,dd,J=5, 3Hz)
［Ｎ−メチル−Ｎ−［（チオモルホリノアセチル）グリ
シル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.61 (3H,s), 2.70-4.30 (15
H), 5.65 (1H,d,J=10Hz), 5.75 (1H,d,J=10Hz), 7.52-
7.70 (4H), 8.22 (1H,dd,J=5, 3Hz) （２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［［（１−オキソチオモルホリノ）
アセチル］グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.67 (3H,s), 3.00-3.19 (2
H), 3.22 (3H,s), 3.57-4.24 (10H), 5.60 (1H,d,J=10H
z), 5.70 (1H,d,J=10Hz), 7.39-7.66(4H), 8.10 (1H,d,
J=6Hz) （３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［［（１，１−ジオキソチオモルホリノ）アセチ
ル］グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.63 (3H,s), 3.00-3.19 (2
H), 3.24 (3H,s), 3.35-3.57 (2H), 3.72 (1H,d,J=16H
z), 3.93 (1H,d,J=16Hz), 4.20-4.41 (2H),4.62-4.98
(4H), 5.67 (2H,s), 7.38-7.67 (4H), 8.09 (1H,d,J=6H
z) （４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［［（２−ピリミジニルチオ）アセ
チル］グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.57 (3H,s), 3.26 (3H,s),
3.67 (2H,s), 3.86(2H,s), 5.64 (1H,d,J=10Hz), 5.73
(1H,d,J=10Hz), 7.19 (1H,t,J=5Hz),7.48-7.69 (4H),
8.21 (1H,dd,J=5, 1Hz), 8.66 (2H,d,J=5Hz) （５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［（フェノキシアセチル）グリシ
ル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.58 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.78 (2H,s), 4.51(2H,s), 5.67 (1H,d,J=10Hz), 5.77
(1H,d,J=10Hz), 6.90-7.10 (3H),7.25-7.42 (2H), 7.51
-7.70 (4H), 8.21 (1H,dd,J=5, 2Hz) （６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（ヘプタフルオロブタノイル）グリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.62 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.77 (1H,d,J=17Hz),3.89 (1H,d,J=17Hz), 5.62 (1H,d,
J=10Hz), 5.71 (1H,d,J=10Hz), 7.39-7.63 (4H), 8.09
(1H,dd,J=6, 1Hz) （７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（ｎ−ヘプタノイルグリシル）−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 0.89 (3H,t,J=7Hz), 1.21-1.4
0 (6H), 1.51-1.70(2H), 2.26 (2H,t,J=7H), 2.58 (3H,
s), 3.29 (3H,s), 3.68 (2H,s),5.67 (1H,d,J=10Hz),
5.77 (1H,d,J=10Hz), 7.52-7.70 (4H), 8.24 (1H,dd,J=
5, 2Hz) （８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（シンナモイルグリシル）アミノ］
ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］
ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.81 (2H,s), 5.67(1H,d,J=10Hz), 5.78 (1H,d,J=10H
z), 6.60 (1H,d,J=15Hz), 7.32-7.69(10H), 8.20 (1H,d
d,J=5, 2Hz) （９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［（トランス−３−ペンテノイル）
グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.73 (3H,d,J=6Hz), 2.58 (3
H,s), 2.99 (2H,d,J=6Hz), 3.29 (3H,s), 3.68 (2H,s),
5.40-5.80 (4H), 7.52-7.70 (4H),8.25 (1H,dd,J=5, 1
Hz) （１０） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−［（３−ブテ
ノイル）グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジ
クロロベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.59 (3H,s), 3.06 (2H,d,J=7
Hz), 3.28 (3H,s),3.68 (2H,s), 5.18-5.31 (2H), 5.61
-6.01 (3H), 7.50-7.69 (4H), 8.21(1H,dd,J=5, 3Hz)
【０２４３】（１１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［（４−フェニルブタ
ノイル）グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.83-2.02 (2H), 2.29 (2H,t,
J=8Hz), 2.57 (3H,s),2.66 (2H,t,J=8Hz), 3.28 (3H,
s), 3.68 (2H,s), 5.65 (1H,d,J=10Hz),5.77 (1H,d,J=1
0Hz), 7.10-7.32 (5H), 7.51-7.69 (4H), 8.22 (1H,dd,
J=5, 2Hz) （１２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［３−［（Ｎ，Ｎ−ジメチル−β−アラニル）グ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 2.79-2.95 (8
H), 3.25 (2H,s), 3.36-3.49 (2H), 3.60 (1H,d,J=17H
z), 3.82 (1H,d,J=17Hz), 5.67 (1H,d,J=10Hz), 5.77
(1H,d,J=10Hz), 7.53-7.70 (4H), 8.24 (1H,d,J=6Hz) （１３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（５−イソキノリル）ウレイドアセチ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.58 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.75 (1H,d,J=17Hz),3.90 (1H,d,J=17Hz), 5.66 (1H,d,
J=10Hz), 5.78 (1H,d,J=10Hz), 7.52-7.66 (4H), 7.91
(1H,t,J=8Hz), 8.10 (1H,d,J=8Hz), 8.20 (1H,br s),8.
50 (1H,d,J=6Hz), 8.60 (1H,d,J=8Hz), 8.88 (1H,d,J=6
Hz), 9.60(1H,s) （１４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−（３−ピラゾリル）ウレイ
ドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.59 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.79 (1H,d,J=17Hz),3.93 (1H,d,J=17Hz), 5.67 (1H,d,
J=10Hz), 5.76 (1H,d,J=10Hz), 6.40(1H,d,J=3Hz), 7.5
0-7.70 (4H), 8.12 (1H,d,J=3Hz), 8.21 (1H,dd,J=5, 3
Hz) （１５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−（４−ピリミジニル）ウレ
イドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.71 (1H,d,J=18Hz),3.88 (1H,d,J=18Hz), 5.71 (2H,br
s), 7.52-7.71 (4H), 8.07-8.79(2H), 8.58 (1H,br
s), 8.99 (1H,br s) （１６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−（６−キノリル）ウレイド
アセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.59 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.70 (1H,d,J=16Hz),3.88 (1H,d,J=16Hz), 5.64 (1H,d,
J=10Hz), 5.76 (1H,d,J=10Hz), 7.47-7.66 (4H), 7.90
(1H,dd,J=9, 5Hz), 8.04-8.46 (4H), 8.81 (1H,d,J=9H
z), 8.90 (1H,d,J=5Hz) （１７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（１−インドリルカルボニル）グリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 224℃（dec.） NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.58 (3H,s), 3.31 (3H,s),
3.83 (1H,d,J=17Hz),3.95 (1H,d,J=17Hz), 5.67 (1H,d,
J=10Hz), 5.74 (1H,d,J=10Hz), 6.65(1H,d,J=4Hz), 7.1
8-7.38 (2H), 7.53-7.70 (6H), 8.12 (1H,d,J=8Hz),8.2
1 (1H,m) （１８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［（モルホリノカルボニル）グリシ
ル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.58 (3H,s), 3.27 (3H,s),
3.31-3.48 (4H), 3.61-3.79 (6H), 5.63 (1H,d,J=10H
z), 5.78 (1H,d,J=10Hz), 7.52-7.69 (4H),8.23 (1H,d
d,J=5, 1Hz) （１９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−（モルホリノカルボ
ニル）フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.55 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.41-3.86 (10H), 5.69(1H,d,J=10Hz), 5.78 (1H,d,J=1
0Hz), 7.00 (1H,d,J=7Hz), 7.27-7.71(7H), 8.26 (1H,
d,J=5Hz) （２０） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−（Ｎ’−ｎ−
ブチルウレイドアセチル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 0.89 (3H,t,J=6Hz), 1.20-1.4
1 (2H), 1.48-1.66(2H), 2.62 (3H,s), 3.11-3.29 (5
H), 3.87 (1H,d,J=17Hz), 4.00 (1H,d,J=17Hz), 5.56
(1H,d,J=10Hz), 5.71 (1H,d,J=10Hz), 7.36-7.61 (4H),
8.06 (1H,d,J=6Hz)
クロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［（４−フェニルブタ
ノイル）グリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.83-2.02 (2H), 2.29 (2H,t,
J=8Hz), 2.57 (3H,s),2.66 (2H,t,J=8Hz), 3.28 (3H,
s), 3.68 (2H,s), 5.65 (1H,d,J=10Hz),5.77 (1H,d,J=1
0Hz), 7.10-7.32 (5H), 7.51-7.69 (4H), 8.22 (1H,dd,
J=5, 2Hz) （１２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［３−［（Ｎ，Ｎ−ジメチル−β−アラニル）グ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 2.79-2.95 (8
H), 3.25 (2H,s), 3.36-3.49 (2H), 3.60 (1H,d,J=17H
z), 3.82 (1H,d,J=17Hz), 5.67 (1H,d,J=10Hz), 5.77
(1H,d,J=10Hz), 7.53-7.70 (4H), 8.24 (1H,d,J=6Hz) （１３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−（５−イソキノリル）ウレイドアセチ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.58 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.75 (1H,d,J=17Hz),3.90 (1H,d,J=17Hz), 5.66 (1H,d,
J=10Hz), 5.78 (1H,d,J=10Hz), 7.52-7.66 (4H), 7.91
(1H,t,J=8Hz), 8.10 (1H,d,J=8Hz), 8.20 (1H,br s),8.
50 (1H,d,J=6Hz), 8.60 (1H,d,J=8Hz), 8.88 (1H,d,J=6
Hz), 9.60(1H,s) （１４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−（３−ピラゾリル）ウレイ
ドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.59 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.79 (1H,d,J=17Hz),3.93 (1H,d,J=17Hz), 5.67 (1H,d,
J=10Hz), 5.76 (1H,d,J=10Hz), 6.40(1H,d,J=3Hz), 7.5
0-7.70 (4H), 8.12 (1H,d,J=3Hz), 8.21 (1H,dd,J=5, 3
Hz) （１５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−（４−ピリミジニル）ウレ
イドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.71 (1H,d,J=18Hz),3.88 (1H,d,J=18Hz), 5.71 (2H,br
s), 7.52-7.71 (4H), 8.07-8.79(2H), 8.58 (1H,br
s), 8.99 (1H,br s) （１６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−（６−キノリル）ウレイド
アセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.59 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.70 (1H,d,J=16Hz),3.88 (1H,d,J=16Hz), 5.64 (1H,d,
J=10Hz), 5.76 (1H,d,J=10Hz), 7.47-7.66 (4H), 7.90
(1H,dd,J=9, 5Hz), 8.04-8.46 (4H), 8.81 (1H,d,J=9H
z), 8.90 (1H,d,J=5Hz) （１７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（１−インドリルカルボニル）グリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 mp : 224℃（dec.） NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.58 (3H,s), 3.31 (3H,s),
3.83 (1H,d,J=17Hz),3.95 (1H,d,J=17Hz), 5.67 (1H,d,
J=10Hz), 5.74 (1H,d,J=10Hz), 6.65(1H,d,J=4Hz), 7.1
8-7.38 (2H), 7.53-7.70 (6H), 8.12 (1H,d,J=8Hz),8.2
1 (1H,m) （１８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［（モルホリノカルボニル）グリシ
ル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.58 (3H,s), 3.27 (3H,s),
3.31-3.48 (4H), 3.61-3.79 (6H), 5.63 (1H,d,J=10H
z), 5.78 (1H,d,J=10Hz), 7.52-7.69 (4H),8.23 (1H,d
d,J=5, 1Hz) （１９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−（モルホリノカルボ
ニル）フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.55 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.41-3.86 (10H), 5.69(1H,d,J=10Hz), 5.78 (1H,d,J=1
0Hz), 7.00 (1H,d,J=7Hz), 7.27-7.71(7H), 8.26 (1H,
d,J=5Hz) （２０） ３−ブロモ−８−［３−［Ｎ−（Ｎ’−ｎ−
ブチルウレイドアセチル）−Ｎ−メチルアミノ］−２，
６−ジクロロベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 0.89 (3H,t,J=6Hz), 1.20-1.4
1 (2H), 1.48-1.66(2H), 2.62 (3H,s), 3.11-3.29 (5
H), 3.87 (1H,d,J=17Hz), 4.00 (1H,d,J=17Hz), 5.56
(1H,d,J=10Hz), 5.71 (1H,d,J=10Hz), 7.36-7.61 (4H),
8.06 (1H,d,J=6Hz)
【０２４４】（２１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−（３−キノリ
ル）ウレイドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3,δ) : 2.69 (3H,s), 3.23 (3H,s), 3.94 (2
H,s), 5.59 (1H,d,J=10Hz), 5.69 (1H,d,J=10Hz), 7.36
-7.60 (4H), 7.69-7.79 (2H), 8.00(1H,d,J=9Hz), 8.11
(1H,d,J=6Hz), 8.41 (1H,d,J=9Hz), 9.07 (1H,brs),
9.28 (1H,br s) （２２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−（１−ヒドロキシエチル）フェニ
ル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.42 (3H,d,J=6Hz), 2.53 (3
H,s), 3.28 (3H,s),3.73 (2H,s), 4.79 (1H,q,J=6Hz),
5.62 (1H,d,J=10Hz), 5.77 (1H,d,J=10Hz), 6.99 (1H,
d,J=6Hz), 7.13-7.31 (3H), 7.51-7.67 (4H), 8.20(1H,
dd,J=5, 3Hz) （２３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（メチルカルバモイル）シン
ナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.52 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.84 (2H,s), 5.64(1H,d,J=10Hz), 5.70 (1H,d,J=10H
z), 6.65 (1H,d,J=16Hz), 7.28-7.33(1H,m), 7.45-7.61
(6H,m), 7.77 (2H,d,J=8Hz), 8.07-8.14 (1H,m) （２４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（ジメチルカルバモイル）シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.02 (3H,br
s), 3.12 (3H,br s),3.30 (3H,s), 3.81 (2H,s), 5.66
(1H,d,J=10Hz), 5.77 (1H,d,J=10Hz),6.68 (1H,d,J=15H
z), 7.37-7.70 (9H), 8.21 (1H,dd,J=5, 2Hz) （２５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（２−メトキシエチルカルバモイル）シン
ナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.42 (3H,s), 3.61(4H,s), 3.81 (2H,s), 5.67 (1H,d,J
=10Hz), 5.77 (1H,d,J=10Hz), 6.69(1H,d,J=15Hz), 7.5
0-7.70 (7H), 7.82 (2H,d,J=8Hz), 8.21 (1H,dd,J=5,3H
z) （２６） ８−［３−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−メトキシエチル）カルバモイル］シンナモイルグリシ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.21-3.87 (16
H), 5.68 (1H,d,J=10Hz), 5.77 (1H,d,J=10Hz), 6.65
(1H,d,J=15Hz), 7.34-7.70 (9H),8.21 (1H,m) （２７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（４−ピリジルカルバモイ
ル）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.84 (2H,br s),5.67 (1H,d,J=10Hz), 5.77 (1H,d,J=10
Hz), 6.72 (1H,d,J=15Hz), 7.44-7.77 (7H), 8.11 (2H,
d,J=8Hz), 8.21 (1H,t,J=4Hz), 8.49-8.61 (4H) （２８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（２−オキソ−１−ピロリジ
ニル）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.18 (2H,quint,J=7.5Hz), 2.
54-2.68 (5H,m), 3.29(3H,s), 3.81 (2H,s), 3.89 (2H,
t,J=7.5Hz), 5.65 (1H,d,J=10Hz),5.74 (1H,d,J=10Hz),
6.50 (1H,d,J=16Hz), 7.44-7.68 (9H,m), 8.11(1H,t,J
=4Hz) （２９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（メトキシアセトアミド）シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.66 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.51 (3H,s), 3.82(2H,s), 4.03 (2H,s), 5.60-5.77 (2
H,m), 6.50 (1H,d,J=16Hz), 7.40-7.65 (9H,m), 8.04-
8.15 (1H,m) （３０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（プロピオンアミド）シンナ
モイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CD3,OD,δ) : 1.19 (3H,t,J=7.5Hz), 2.40 (2H,q,
J=7.5Hz), 2.50 (3H,s), 3.24 (3H,s), 3.79 (1H,d,J=1
6Hz), 3.86 (1H,d,J=16Hz), 5.69-5.80(2H,m), 6.60 (1
H,d,J=15Hz), 7.36-7.80 (9H,m)
クロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−（３−キノリ
ル）ウレイドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3,δ) : 2.69 (3H,s), 3.23 (3H,s), 3.94 (2
H,s), 5.59 (1H,d,J=10Hz), 5.69 (1H,d,J=10Hz), 7.36
-7.60 (4H), 7.69-7.79 (2H), 8.00(1H,d,J=9Hz), 8.11
(1H,d,J=6Hz), 8.41 (1H,d,J=9Hz), 9.07 (1H,brs),
9.28 (1H,br s) （２２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−（１−ヒドロキシエチル）フェニ
ル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.42 (3H,d,J=6Hz), 2.53 (3
H,s), 3.28 (3H,s),3.73 (2H,s), 4.79 (1H,q,J=6Hz),
5.62 (1H,d,J=10Hz), 5.77 (1H,d,J=10Hz), 6.99 (1H,
d,J=6Hz), 7.13-7.31 (3H), 7.51-7.67 (4H), 8.20(1H,
dd,J=5, 3Hz) （２３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（メチルカルバモイル）シン
ナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.52 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.84 (2H,s), 5.64(1H,d,J=10Hz), 5.70 (1H,d,J=10H
z), 6.65 (1H,d,J=16Hz), 7.28-7.33(1H,m), 7.45-7.61
(6H,m), 7.77 (2H,d,J=8Hz), 8.07-8.14 (1H,m) （２４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（ジメチルカルバモイル）シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.02 (3H,br
s), 3.12 (3H,br s),3.30 (3H,s), 3.81 (2H,s), 5.66
(1H,d,J=10Hz), 5.77 (1H,d,J=10Hz),6.68 (1H,d,J=15H
z), 7.37-7.70 (9H), 8.21 (1H,dd,J=5, 2Hz) （２５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（２−メトキシエチルカルバモイル）シン
ナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.42 (3H,s), 3.61(4H,s), 3.81 (2H,s), 5.67 (1H,d,J
=10Hz), 5.77 (1H,d,J=10Hz), 6.69(1H,d,J=15Hz), 7.5
0-7.70 (7H), 7.82 (2H,d,J=8Hz), 8.21 (1H,dd,J=5,3H
z) （２６） ８−［３−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−メトキシエチル）カルバモイル］シンナモイルグリシ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジル
オキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.21-3.87 (16
H), 5.68 (1H,d,J=10Hz), 5.77 (1H,d,J=10Hz), 6.65
(1H,d,J=15Hz), 7.34-7.70 (9H),8.21 (1H,m) （２７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（４−ピリジルカルバモイ
ル）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.84 (2H,br s),5.67 (1H,d,J=10Hz), 5.77 (1H,d,J=10
Hz), 6.72 (1H,d,J=15Hz), 7.44-7.77 (7H), 8.11 (2H,
d,J=8Hz), 8.21 (1H,t,J=4Hz), 8.49-8.61 (4H) （２８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（２−オキソ−１−ピロリジ
ニル）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.18 (2H,quint,J=7.5Hz), 2.
54-2.68 (5H,m), 3.29(3H,s), 3.81 (2H,s), 3.89 (2H,
t,J=7.5Hz), 5.65 (1H,d,J=10Hz),5.74 (1H,d,J=10Hz),
6.50 (1H,d,J=16Hz), 7.44-7.68 (9H,m), 8.11(1H,t,J
=4Hz) （２９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（メトキシアセトアミド）シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.66 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.51 (3H,s), 3.82(2H,s), 4.03 (2H,s), 5.60-5.77 (2
H,m), 6.50 (1H,d,J=16Hz), 7.40-7.65 (9H,m), 8.04-
8.15 (1H,m) （３０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（プロピオンアミド）シンナ
モイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CD3,OD,δ) : 1.19 (3H,t,J=7.5Hz), 2.40 (2H,q,
J=7.5Hz), 2.50 (3H,s), 3.24 (3H,s), 3.79 (1H,d,J=1
6Hz), 3.86 (1H,d,J=16Hz), 5.69-5.80(2H,m), 6.60 (1
H,d,J=15Hz), 7.36-7.80 (9H,m)
【０２４５】（３１） ８−［３−［Ｎ−［４−（アセ
トアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.18 (3H,s), 2.58 (3H,s),
3.28 (3H,s), 3.76(1H,d,J=16Hz), 3.90 (1H,d,J=16H
z), 5.65 (2H,s), 6.43 (1H,d,J=16Hz), 7.25-7.39 (2
H,m), 7.39-7.64 (7H,m), 8.03-8.16 (1H,m) （３２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（Ｎ−メチルアセトアミド）シンナモイル
グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.91 (3H,br s), 2.61 (3H,
s), 3.28 (3H,br s),3.31 (3H,s), 3.81 (2H,br s), 5.
66 (1H,br d,J=10Hz), 5.78 (1H,brd,J=10Hz), 6.63 (1
H,d,J=15Hz), 7.22 (2H,d,J=9Hz), 7.46-7.70 (7H),8.2
0 (1H,br s) （３３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−［Ｎ−（３−ピリジルメチ
ル）アセトアミド］シンナモイルグリシル］アミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.99 (3H,s), 2.60 (3H,s),
3.76 (1H,d,J=18Hz),3.88 (1H,d,J=18Hz), 5.10 (2H,
s), 5.68 (1H,d,J=10Hz), 5.78 (1H,d,J=10Hz), 6.70
(1H,d,J=15Hz), 7.20 (2H,d,J=8Hz), 7.47-7.70 (7H),
8.04 (1H,dd,J=8, 6Hz), 8.22 (1H,dd,J=6, 1Hz), 8.51
(1H,br d,J=8Hz), 8.72-8.84 (2H) （３４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（イソニコチノイルアミノ）
シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.82 (2H,s), 5.66(1H,d,J=10Hz), 5.75 (1H,d,J=10H
z), 6.59 (1H,d,J=15Hz), 7.44-7.69(7H), 7.40 (2H,d,
J=9Hz), 8.20 (1H,t,J=5Hz), 8.60 (2H,d,J=6Hz),9.00
(2H,d,J=6Hz) （３５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（エトキシカルボニルアセトアミド）シン
ナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.34 (3H,t,J=7.5Hz), 2.55
(3H,s), 3.28 (3H,s),3.50 (2H,s), 3.77 (1H,d,J=18H
z), 3.89 (1H,d,J=18Hz), 4.26 (2H,q,J=7.5Hz), 5.60
(2H,s), 6.45 (1H,d,J=16Hz), 7.20-7.35 (2H,m), 7.35
-7.64 (7H,m), 7.98 (1H,d,J=6Hz) （３６） ８−［３−［Ｎ−［４−（ベンズアミド）シ
ンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−
ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ, 3:1 v/v) : 2.60 (3H,s), 3.29
(3H,s), 3.83 (2H,s),5.66 (1H,d,J=9Hz), 5.74 (1H,d,
J=9Hz), 6.56 (1H,d,J=15Hz), 7.36-7.70 (10H,m), 7.7
8 (2H,d,J=9Hz), 7.93 (2H,dd,J=9, 0.5Hz), 8.21(1H,
m) （３７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（４−ピリジルアセトアミ
ド）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ, 3:1 v/v) : 2.59 (3H,s), 3.29
(3H,s), 3.78 (1H,d,J=16Hz), 3.84 (1H,d,J=16Hz), 4.
19 (2H,s), 5.64 (1H,d,J=10Hz), 5.72(1H,d,J=10Hz),
6.51 (1H,d,J=15Hz), 7.38-7.77 (9H,m), 8.10-8.29(3
H,m), 8.72 (2H,d,J=7Hz) （３８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（メタンスルホンアミド）シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.00 (3H,s),
3.25 (3H,s), 3.82(2H,s), 5.63 (1H,d,J=10Hz), 5.73
(1H,d,J=10Hz), 6.51 (1H,d,J=16Hz), 7.22 (2H,d,J=8H
z), 7.38-7.65 (7H,m), 8.07-8.19 (1H,m) （３９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（３−メチルウレイド）シン
ナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.53 (3H,s), 2.80 (3H,s),
3.27 (3H,s), 3.73(1H,d,J=17Hz), 3.95 (1H,d,J=17H
z), 5.63 (2H,s), 6.34 (1H,d,J=16Hz), 7.19 (2H,d,J=
8Hz), 7.24-7.43 (3H,m), 7.43-7.64 (4H,m),8.05-8.14
(1H,m) （４０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−［３−（３−ピリジル）ウレ
イド］シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩
酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.76 (1H,d,J=17Hz),3.91 (1H,d,J=17Hz), 5.66 (1H,d,
J=10Hz), 5.75 (1H,d,J=10Hz), 6.50(1H,d,J=15Hz), 7.
36-7.70 (9H), 7.89 (1H,dd,J=8, 5Hz), 8.20 (1H,t,J=
5Hz), 8.31 (1H,d,J=6Hz), 8.63 (1H,br d,J=8Hz), 9.3
4 (1H,d,J=1Hz)
トアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.18 (3H,s), 2.58 (3H,s),
3.28 (3H,s), 3.76(1H,d,J=16Hz), 3.90 (1H,d,J=16H
z), 5.65 (2H,s), 6.43 (1H,d,J=16Hz), 7.25-7.39 (2
H,m), 7.39-7.64 (7H,m), 8.03-8.16 (1H,m) （３２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（Ｎ−メチルアセトアミド）シンナモイル
グリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.91 (3H,br s), 2.61 (3H,
s), 3.28 (3H,br s),3.31 (3H,s), 3.81 (2H,br s), 5.
66 (1H,br d,J=10Hz), 5.78 (1H,brd,J=10Hz), 6.63 (1
H,d,J=15Hz), 7.22 (2H,d,J=9Hz), 7.46-7.70 (7H),8.2
0 (1H,br s) （３３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−［Ｎ−（３−ピリジルメチ
ル）アセトアミド］シンナモイルグリシル］アミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.99 (3H,s), 2.60 (3H,s),
3.76 (1H,d,J=18Hz),3.88 (1H,d,J=18Hz), 5.10 (2H,
s), 5.68 (1H,d,J=10Hz), 5.78 (1H,d,J=10Hz), 6.70
(1H,d,J=15Hz), 7.20 (2H,d,J=8Hz), 7.47-7.70 (7H),
8.04 (1H,dd,J=8, 6Hz), 8.22 (1H,dd,J=6, 1Hz), 8.51
(1H,br d,J=8Hz), 8.72-8.84 (2H) （３４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（イソニコチノイルアミノ）
シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.82 (2H,s), 5.66(1H,d,J=10Hz), 5.75 (1H,d,J=10H
z), 6.59 (1H,d,J=15Hz), 7.44-7.69(7H), 7.40 (2H,d,
J=9Hz), 8.20 (1H,t,J=5Hz), 8.60 (2H,d,J=6Hz),9.00
(2H,d,J=6Hz) （３５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（エトキシカルボニルアセトアミド）シン
ナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.34 (3H,t,J=7.5Hz), 2.55
(3H,s), 3.28 (3H,s),3.50 (2H,s), 3.77 (1H,d,J=18H
z), 3.89 (1H,d,J=18Hz), 4.26 (2H,q,J=7.5Hz), 5.60
(2H,s), 6.45 (1H,d,J=16Hz), 7.20-7.35 (2H,m), 7.35
-7.64 (7H,m), 7.98 (1H,d,J=6Hz) （３６） ８−［３−［Ｎ−［４−（ベンズアミド）シ
ンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−
ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ, 3:1 v/v) : 2.60 (3H,s), 3.29
(3H,s), 3.83 (2H,s),5.66 (1H,d,J=9Hz), 5.74 (1H,d,
J=9Hz), 6.56 (1H,d,J=15Hz), 7.36-7.70 (10H,m), 7.7
8 (2H,d,J=9Hz), 7.93 (2H,dd,J=9, 0.5Hz), 8.21(1H,
m) （３７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（４−ピリジルアセトアミ
ド）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ, 3:1 v/v) : 2.59 (3H,s), 3.29
(3H,s), 3.78 (1H,d,J=16Hz), 3.84 (1H,d,J=16Hz), 4.
19 (2H,s), 5.64 (1H,d,J=10Hz), 5.72(1H,d,J=10Hz),
6.51 (1H,d,J=15Hz), 7.38-7.77 (9H,m), 8.10-8.29(3
H,m), 8.72 (2H,d,J=7Hz) （３８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（メタンスルホンアミド）シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.00 (3H,s),
3.25 (3H,s), 3.82(2H,s), 5.63 (1H,d,J=10Hz), 5.73
(1H,d,J=10Hz), 6.51 (1H,d,J=16Hz), 7.22 (2H,d,J=8H
z), 7.38-7.65 (7H,m), 8.07-8.19 (1H,m) （３９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（３−メチルウレイド）シン
ナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.53 (3H,s), 2.80 (3H,s),
3.27 (3H,s), 3.73(1H,d,J=17Hz), 3.95 (1H,d,J=17H
z), 5.63 (2H,s), 6.34 (1H,d,J=16Hz), 7.19 (2H,d,J=
8Hz), 7.24-7.43 (3H,m), 7.43-7.64 (4H,m),8.05-8.14
(1H,m) （４０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−［３−（３−ピリジル）ウレ
イド］シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩
酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.76 (1H,d,J=17Hz),3.91 (1H,d,J=17Hz), 5.66 (1H,d,
J=10Hz), 5.75 (1H,d,J=10Hz), 6.50(1H,d,J=15Hz), 7.
36-7.70 (9H), 7.89 (1H,dd,J=8, 5Hz), 8.20 (1H,t,J=
5Hz), 8.31 (1H,d,J=6Hz), 8.63 (1H,br d,J=8Hz), 9.3
4 (1H,d,J=1Hz)
【０２４６】（４１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（モルホリノカ
ルボニルアミノ）シンナモイルグリシル］アミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.50-3.60 (4H), 3.70-3.85 (6H), 5.66 (1H,d,J=10H
z), 5.76 (1H,d,J=10Hz), 6.49 (1H,d,J=15Hz), 7.39-
7.70 (9H), 8.21 (1H,dd,J=5, 3Hz) （４２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−（４−ピリジルカル
バモイル）フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.56 (3H,s), 3.27 (3H,s),
3.83 (2H,s), 5.60(1H,d,J=10Hz), 5.70 (1H,d,J=10H
z), 7.22-7.38 (1H,m), 7.38-7.67(6H,m), 7.80-7.93
(1H,m), 8.05-8.16 (1H,m), 8.45 (2H,d,J=7.5Hz),8.53
(2H,d,J=7.5Hz) （４３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−（１−ピロリジニル
カルボニル）フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.71-1.91 (4H,m), 2.39 (3H,s),
3.13 (3H,s), 5.51-5.65 (2H,m), 6.42-6.51 (1H,m),
7.00 (1H,d,J=7Hz), 7.19-7.44 (3H,m), 7.51-7.75 (2
H,m), 7.79-7.88 (2H,m), 8.24 (1H,d,J=6Hz), 9.07-9.
16 (1H,m) （４４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−
（３−ピリジルメチル）カルバモイル］フェニル］ウレ
イドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.54 (3H,s), 3.10 (3H,s),
3.25 (3H,s), 3.65-3.98 (2H,overlapped with H2O),
4.89 (2H,br s), 5.61 (1H,d,J=10Hz),5.72 (1H,d,J=10
Hz), 7.02 (1H,d,J=7Hz), 7.29 (1H,t,J=7Hz), 7.41-7.
62 (6H), 8.09 (1H,dd,J=9, 6Hz), 8.18 (1H,t,J=5Hz),
8.60 (1H,br s), 8.80 (1H,d,J=5Hz), 8.91 (1H,br s) （４５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−（４−メチル−１−
ピペラジニルカルボニル）フェニル］ウレイドアセチ
ル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.54 (3H,s), 2.90 (3H,s),
3.00-3.80 (13H), 5.62(1H,d,J=10Hz), 5.74 (1H,d,J=1
0Hz), 7.01 (1H,d,J=7Hz), 7.26-7.68(7H), 8.20 (1H,
m) （４６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−（３−ピリジルメチ
ルカルバモイル）フェニル］ウレイドアセチル］アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.51 (3H,s), 3.26 (3H,s),
3.76 (2H,s), 4.76(2H,s), 5.62 (1H,d,J=10Hz), 5.72
(1H,d,J=10Hz), 7.29 (1H,t,J=8Hz),7.49-7.74 (7H),
7.99 (1H,dd,J=7, 5Hz), 8.18 (1H,t,J=4Hz), 8.61-8.7
2 (2H), 8.90 (1H,br s) （４７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−（ジメチルアミノ）フェニル］ウ
レイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩
酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.59 (3H,s), 3.21 (6H,s),
3.29 (3H,s), 3.66(1H,d,J=17Hz), 3.89 (1H,d,J=17H
z), 5.64 (1H,d,J=10Hz), 5.76 (1H,d,J=10Hz), 7.21-
7.68 (7H), 7.89 (1H,br s), 8.21 (1H,t,J=4Hz) （４８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（エチルカルバモイル）シンナモイルグリ
シル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.27 (3H,t,J=7Hz), 2.60 (3
H,s), 3.30 (3H,s),3.47 (2H,q,J=7Hz), 3.83 (2H,s),
5.68 (1H,d,J=10Hz), 5.77 (1H,d,J=10Hz), 6.70 (1H,
d,J=15Hz), 7.49-7.70 (7H), 7.82 (2H,d,J=9Hz),8.22
(1H,dd,J=5, 3Hz) （４９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル）
シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.11-1.33 (3H), 2.60 (3H,
s), 2.94-3.12 (3H),3.23-3.42 (4H), 3.59 (1H,m), 3.
81 (2H,s), 5.68 (1H,d,J=10Hz), 5.77(1H,d,J=10Hz),
6.68 (1H,d,J=15Hz), 7.37-7.69 (9H), 8.21 (1H,dd,J=
5, 3Hz) （５０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（１−ピロリジニルカルボニ
ル）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.78-2.07 (4H,m), 2.63 (3H,
s), 3.28 (3H,s),3.34-3.51 (2H,m), 3.51-3.70 (2H,
m), 3.76 (1H,d,J=18Hz), 3.90 (1H,d,J=18Hz), 5.63
(1H,d,J=10Hz), 5.72 (1H,d,J=10Hz), 6.63 (1H,d,J=16
Hz), 7.38-7.67 (9H,m), 8.03-8.17 (1H,m)
クロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（モルホリノカ
ルボニルアミノ）シンナモイルグリシル］アミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.50-3.60 (4H), 3.70-3.85 (6H), 5.66 (1H,d,J=10H
z), 5.76 (1H,d,J=10Hz), 6.49 (1H,d,J=15Hz), 7.39-
7.70 (9H), 8.21 (1H,dd,J=5, 3Hz) （４２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−（４−ピリジルカル
バモイル）フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.56 (3H,s), 3.27 (3H,s),
3.83 (2H,s), 5.60(1H,d,J=10Hz), 5.70 (1H,d,J=10H
z), 7.22-7.38 (1H,m), 7.38-7.67(6H,m), 7.80-7.93
(1H,m), 8.05-8.16 (1H,m), 8.45 (2H,d,J=7.5Hz),8.53
(2H,d,J=7.5Hz) （４３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−（１−ピロリジニル
カルボニル）フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベ
ンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピ
リジン塩酸塩 NMR (DMSO-d6,δ) : 1.71-1.91 (4H,m), 2.39 (3H,s),
3.13 (3H,s), 5.51-5.65 (2H,m), 6.42-6.51 (1H,m),
7.00 (1H,d,J=7Hz), 7.19-7.44 (3H,m), 7.51-7.75 (2
H,m), 7.79-7.88 (2H,m), 8.24 (1H,d,J=6Hz), 9.07-9.
16 (1H,m) （４４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ−メチル−Ｎ−
（３−ピリジルメチル）カルバモイル］フェニル］ウレ
イドアセチル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.54 (3H,s), 3.10 (3H,s),
3.25 (3H,s), 3.65-3.98 (2H,overlapped with H2O),
4.89 (2H,br s), 5.61 (1H,d,J=10Hz),5.72 (1H,d,J=10
Hz), 7.02 (1H,d,J=7Hz), 7.29 (1H,t,J=7Hz), 7.41-7.
62 (6H), 8.09 (1H,dd,J=9, 6Hz), 8.18 (1H,t,J=5Hz),
8.60 (1H,br s), 8.80 (1H,d,J=5Hz), 8.91 (1H,br s) （４５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−（４−メチル−１−
ピペラジニルカルボニル）フェニル］ウレイドアセチ
ル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.54 (3H,s), 2.90 (3H,s),
3.00-3.80 (13H), 5.62(1H,d,J=10Hz), 5.74 (1H,d,J=1
0Hz), 7.01 (1H,d,J=7Hz), 7.26-7.68(7H), 8.20 (1H,
m) （４６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−（３−ピリジルメチ
ルカルバモイル）フェニル］ウレイドアセチル］アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.51 (3H,s), 3.26 (3H,s),
3.76 (2H,s), 4.76(2H,s), 5.62 (1H,d,J=10Hz), 5.72
(1H,d,J=10Hz), 7.29 (1H,t,J=8Hz),7.49-7.74 (7H),
7.99 (1H,dd,J=7, 5Hz), 8.18 (1H,t,J=4Hz), 8.61-8.7
2 (2H), 8.90 (1H,br s) （４７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−（ジメチルアミノ）フェニル］ウ
レイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩
酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.59 (3H,s), 3.21 (6H,s),
3.29 (3H,s), 3.66(1H,d,J=17Hz), 3.89 (1H,d,J=17H
z), 5.64 (1H,d,J=10Hz), 5.76 (1H,d,J=10Hz), 7.21-
7.68 (7H), 7.89 (1H,br s), 8.21 (1H,t,J=4Hz) （４８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（エチルカルバモイル）シンナモイルグリ
シル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.27 (3H,t,J=7Hz), 2.60 (3
H,s), 3.30 (3H,s),3.47 (2H,q,J=7Hz), 3.83 (2H,s),
5.68 (1H,d,J=10Hz), 5.77 (1H,d,J=10Hz), 6.70 (1H,
d,J=15Hz), 7.49-7.70 (7H), 7.82 (2H,d,J=9Hz),8.22
(1H,dd,J=5, 3Hz) （４９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル）
シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.11-1.33 (3H), 2.60 (3H,
s), 2.94-3.12 (3H),3.23-3.42 (4H), 3.59 (1H,m), 3.
81 (2H,s), 5.68 (1H,d,J=10Hz), 5.77(1H,d,J=10Hz),
6.68 (1H,d,J=15Hz), 7.37-7.69 (9H), 8.21 (1H,dd,J=
5, 3Hz) （５０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（１−ピロリジニルカルボニ
ル）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.78-2.07 (4H,m), 2.63 (3H,
s), 3.28 (3H,s),3.34-3.51 (2H,m), 3.51-3.70 (2H,
m), 3.76 (1H,d,J=18Hz), 3.90 (1H,d,J=18Hz), 5.63
(1H,d,J=10Hz), 5.72 (1H,d,J=10Hz), 6.63 (1H,d,J=16
Hz), 7.38-7.67 (9H,m), 8.03-8.17 (1H,m)
【０２４７】（５１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（モルホリノカ
ルボニル）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオ
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩
酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.61 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.35-3.95 (10H,m),5.64 (1H,d,J=10Hz), 5.74 (1H,d,J
=10Hz), 6.65 (1H,d,J=16Hz), 7.40(2H,d,J=8Hz), 7.46
-7.65 (7H,m), 8.09-8.18 (1H,m) （５２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチ
ルカルバモイル］シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.62 (3H,s), 3.00-3.15 (3H,
m), 3.60-3.93 (4H,m), 5.63 (1H,d,J=10Hz), 5.73 (1
H,d,J=10Hz), 6.61 (1H,d,J=16Hz),7.41 (2H,d,J=8Hz),
7.47-7.65 (7H,m), 8.08-8.20 (1H,m) （５３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（イソプロピルカルバモイル）シンナモイ
ルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.28 (6H,d,J=6Hz), 2.63 (3
H,s), 3.29 (3H,s),3.77 (1H,d,J=16Hz), 3.90 (1H,d,J
=16Hz), 4.25 (1H,m), 5.63 (1H,d,J=10Hz), 5.72 (1H,
d,J=10Hz), 6.65 (1H,d,J=16Hz), 7.41-7.63 (7H,m),7.
74 (2H,d,J=8Hz), 8.04-8.17 (1H,m) （５４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（ｎ−プロピルカルバモイル）シンナモイ
ルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 0.99 (3H,t,J=7.5Hz), 1.65
(2H,m), 2.61 (3H,s),3.30 (3H,s), 3.34-3.47 (2H,m),
3.84 (2H,s-like), 5.63 (1H,d,J=10Hz), 5.72 (1H,d,
J=10Hz), 6.66 (1H,d,J=16Hz), 7.40-7.65 (7H,m), 7.7
7 (2H,d,J=8Hz), 8.05-8.16 (1H,m) （５５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（３−メトキシプロピルカルバモイル）シ
ンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオ
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩
酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.90 (2H,quint,J=6Hz), 2.64
(3H,s), 3.28 (3H,s), 3.40 (3H,s), 3.55 (4H,q,J=6H
z), 3.78 (1H,d,J=17.5Hz), 3.89(1H,d,J=17.5Hz), 5.6
4 (1H,d,J=10Hz), 5.73 (1H,d,J=10Hz), 6.74(1H,d,J=1
6Hz), 7.44-7.64 (7H,m), 7.75 (2H,d,J=8Hz), 8.05-8.
16(1H,m) （５６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（２−エトキシエチルカルバモイル）シン
ナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.22 (3H,t,J=7Hz), 3.63 (3
H,s), 3.50-3.71 (6H,m), 3.88 (1H,d,J=18Hz), 3.90
(1H,d,J=18Hz), 5.65 (1H,d,J=10Hz),5.72 (1H,d,J=10H
z), 6.65 (1H,d,J=16Hz), 7.46-7.65 (7H,m), 7.79(2H,
d,J=8Hz), 8.05-8.14 (1H,m) （５７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（２−ヒドロキシエチルカルバモイル）シ
ンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオ
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩
酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.26 (3H,s),
3.57 (2H,t,J=5Hz),3.78 (2H,t,J=5Hz), 3.85 (2H,s),
5.59-5.74 (2H,m), 6.64 (2H,d,J=16Hz), 7.40-7.64 (7
H,m), 7.82 (2H,d,J=8Hz), 8.03-8.15 (1H,m) （５８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（ジエチルカルバモイル）シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.03-1.33 (6H,m), 2.65 (3H,
s), 3.13-3.35 (5H,m), 3.45-3.63 (2H,m), 3.77 (1H,
d,J=18Hz), 3.90 (1H,d,J=18Hz), 5.63(1H,d,J=10Hz),
5.71 (1H,d,J=10Hz), 6.60 (1H,d,J=16Hz), 7.33 (2H,
d,J=8Hz), 7.41-7.63 (7H,m), 8.02-8.13 (1H,m) （５９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（２−オキソピペリジノ）シ
ンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.90-2.03 (4H,m), 2.50-2.66
(5H,m), 3.60-3.72(2H,m), 3.80 (2H,s), 5.65 (1H,d,
J=10Hz), 5.75 (1H,d,J=10Hz), 6.55(1H,d,J=16Hz), 7.
27 (2H,d,J=8Hz), 7.45-7.67 (7H,m), 8.09-8.21(1H,m) （６０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（Ｎ−メチル−２−メトキシ
アセトアミド）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジ
ルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ, 3:1 v/v) : 2.60 (3H,s), 3.30
(6H,s), 3.35 (3H,s),3.76-3.96 (4H,m), 5.68 (1H,d,J
=9Hz), 5.76 (1H,d,J=9Hz), 6.69 (1H,d,J=15Hz), 7.26
(2H,br d,J=8Hz), 7.48-7.73 (7H,m), 8.24 (1H,br d,
J=8Hz)
クロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（モルホリノカ
ルボニル）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオ
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩
酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.61 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.35-3.95 (10H,m),5.64 (1H,d,J=10Hz), 5.74 (1H,d,J
=10Hz), 6.65 (1H,d,J=16Hz), 7.40(2H,d,J=8Hz), 7.46
-7.65 (7H,m), 8.09-8.18 (1H,m) （５２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチ
ルカルバモイル］シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチル
アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.62 (3H,s), 3.00-3.15 (3H,
m), 3.60-3.93 (4H,m), 5.63 (1H,d,J=10Hz), 5.73 (1
H,d,J=10Hz), 6.61 (1H,d,J=16Hz),7.41 (2H,d,J=8Hz),
7.47-7.65 (7H,m), 8.08-8.20 (1H,m) （５３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（イソプロピルカルバモイル）シンナモイ
ルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.28 (6H,d,J=6Hz), 2.63 (3
H,s), 3.29 (3H,s),3.77 (1H,d,J=16Hz), 3.90 (1H,d,J
=16Hz), 4.25 (1H,m), 5.63 (1H,d,J=10Hz), 5.72 (1H,
d,J=10Hz), 6.65 (1H,d,J=16Hz), 7.41-7.63 (7H,m),7.
74 (2H,d,J=8Hz), 8.04-8.17 (1H,m) （５４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（ｎ−プロピルカルバモイル）シンナモイ
ルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−
２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 0.99 (3H,t,J=7.5Hz), 1.65
(2H,m), 2.61 (3H,s),3.30 (3H,s), 3.34-3.47 (2H,m),
3.84 (2H,s-like), 5.63 (1H,d,J=10Hz), 5.72 (1H,d,
J=10Hz), 6.66 (1H,d,J=16Hz), 7.40-7.65 (7H,m), 7.7
7 (2H,d,J=8Hz), 8.05-8.16 (1H,m) （５５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（３−メトキシプロピルカルバモイル）シ
ンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオ
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩
酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.90 (2H,quint,J=6Hz), 2.64
(3H,s), 3.28 (3H,s), 3.40 (3H,s), 3.55 (4H,q,J=6H
z), 3.78 (1H,d,J=17.5Hz), 3.89(1H,d,J=17.5Hz), 5.6
4 (1H,d,J=10Hz), 5.73 (1H,d,J=10Hz), 6.74(1H,d,J=1
6Hz), 7.44-7.64 (7H,m), 7.75 (2H,d,J=8Hz), 8.05-8.
16(1H,m) （５６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（２−エトキシエチルカルバモイル）シン
ナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.22 (3H,t,J=7Hz), 3.63 (3
H,s), 3.50-3.71 (6H,m), 3.88 (1H,d,J=18Hz), 3.90
(1H,d,J=18Hz), 5.65 (1H,d,J=10Hz),5.72 (1H,d,J=10H
z), 6.65 (1H,d,J=16Hz), 7.46-7.65 (7H,m), 7.79(2H,
d,J=8Hz), 8.05-8.14 (1H,m) （５７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（２−ヒドロキシエチルカルバモイル）シ
ンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオ
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩
酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.26 (3H,s),
3.57 (2H,t,J=5Hz),3.78 (2H,t,J=5Hz), 3.85 (2H,s),
5.59-5.74 (2H,m), 6.64 (2H,d,J=16Hz), 7.40-7.64 (7
H,m), 7.82 (2H,d,J=8Hz), 8.03-8.15 (1H,m) （５８） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（ジエチルカルバモイル）シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.03-1.33 (6H,m), 2.65 (3H,
s), 3.13-3.35 (5H,m), 3.45-3.63 (2H,m), 3.77 (1H,
d,J=18Hz), 3.90 (1H,d,J=18Hz), 5.63(1H,d,J=10Hz),
5.71 (1H,d,J=10Hz), 6.60 (1H,d,J=16Hz), 7.33 (2H,
d,J=8Hz), 7.41-7.63 (7H,m), 8.02-8.13 (1H,m) （５９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（２−オキソピペリジノ）シ
ンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.90-2.03 (4H,m), 2.50-2.66
(5H,m), 3.60-3.72(2H,m), 3.80 (2H,s), 5.65 (1H,d,
J=10Hz), 5.75 (1H,d,J=10Hz), 6.55(1H,d,J=16Hz), 7.
27 (2H,d,J=8Hz), 7.45-7.67 (7H,m), 8.09-8.21(1H,m) （６０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（Ｎ−メチル−２−メトキシ
アセトアミド）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジ
ルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ, 3:1 v/v) : 2.60 (3H,s), 3.30
(6H,s), 3.35 (3H,s),3.76-3.96 (4H,m), 5.68 (1H,d,J
=9Hz), 5.76 (1H,d,J=9Hz), 6.69 (1H,d,J=15Hz), 7.26
(2H,br d,J=8Hz), 7.48-7.73 (7H,m), 8.24 (1H,br d,
J=8Hz)
【０２４８】（６１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（１−ピロリ
ル）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.61 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.81 (2H,s), 5.68(1H,d,J=10Hz), 5.78 (1H,d,J=10H
z), 6.39 (2H,s), 6.60 (1H,d,J=15Hz), 7.38-7.70 (11
H), 8.20 (1H,dd,J=5, 3Hz) （６２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（３−メトキシプロピオンアミド）シンナ
モイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.55-2.70 (5H,m), 3.30 (3H,
s), 3.44 (3H,s),3.76 (2H,t,J=6Hz), 3.83 (2H,s), 5.
67 (2H,s), 6.46 (1H,d,J=16Hz),7.33-7.63 (9H,m), 8.
02-8.14 (1H,m) （６３） ８−［３−［Ｎ−［４−（アセトアミドアセ
トアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.07 (3H,s), 2.56 (3H,s),
3.27 (3H,s), 3.75(1H,d,J=17Hz), 3.88 (1H,d,J=17H
z), 4.00 (2H,s), 5.59-5.75 (2H,m),6.48 (1H,d,J=16H
z), 7.35-7.45 (2H,m), 7.45-7.67 (7H,m), 8.08-8.19
(1H,m) （６４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−［（ジメチルアミノ）アセト
アミド］シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.58 (3H,s), 3.04 (6H,s),
3.27 (3H,s), 3.83(2H,br s), 4.21 (2H,br s), 5.64
(2H,br s), 6.46 (1H,d,J=16Hz),7.26-7.67 (9H,m), 8.
06-8.16 (1H,m) （６５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（スクシンイミド）シンナモイルグリシ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 2.95 (4H,s),
3.30 (3H,s), 3.81(2H,s), 5.68 (1H,br d,J=10Hz), 5.
78 (1H,br d,J=10Hz), 6.64 (1H,d,J=16Hz), 7.35 (2H,
d,J=9Hz), 7.50-7.60 (7H), 8.21 (1H,m) （６６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−［（Ｅ）−３−（エトキシカルボニル）ア
クリルアミド］シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ, 3:1 v/v) : 1.36 (3H,t,J=7.5H
z), 2.49 (3H,s),3.28 (3H,s), 3.37 (2H,q,J=7.5Hz),
3.81 (2H,s), 5.66 (1H,d,J=9Hz),5.75 (1H,d,J=9Hz),
6.56 (1H,d,J=15Hz), 6.91 (1H,d,J=15Hz), 7.17(1H,d,
J=15Hz), 7.36-7.80 (9H,m), 8.20 (1H,br d,J=4Hz) （６７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）シ
ンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオ
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩
酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.81 (2H,s), 4.11(2H,dd,J=6, 8Hz), 4.52 (2H,dd,J=
6, 8Hz), 5.64 (1H,d,J=10Hz), 5.74(1H,d,J=10Hz), 6.
54 (1H,d,J=16Hz), 7.37-7.69 (9H,m), 8.07-8.20(1H,
m) （６８） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−メトキシエチル）カルバモイル］フェニル］
ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジ
クロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.56 (3H,s), 3.22 (3H,s),
3.52-3.73 (4H,m),3.79 (1H,d,J=18Hz), 4.01 (1H,d,J=
18Hz), 5.58 (1H,d,J=10Hz), 5.65(1H,d,J=10Hz), 6.88
(1H,d,J=7.5Hz), 7.20 (1H,t,J=8Hz), 7.33-7.56(6H,
m), 8.06 (1H,d,J=6Hz) （６９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−（２−メトキシエチルカルバモイ
ル）フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.58 (3H,s), 3.24 (3H,s),
3.38 (3H,s), 3.55(4H,s-like), 3.88 (2H,s), 5.61 (2
H,s), 7.19 (1H,t,J=8Hz), 7.25-7.40 (1H,m), 7.40-7.
54 (5H,m), 7.60-7.66 (1H,m), 8.07 (1H,d,J=6Hz) （７０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−
Ｎ−メチルカルバモイル）フェニル］ウレイドアセチ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.53 (3H,s), 2.94-3.07 (3H,
m), 3.55-3.69 (2H,br peak), 3.75 (1H,d,J=16Hz), 3.
87 (1H,d,J=16Hz), 5.58 (1H,d,J=10Hz), 5.69 (1H,d,J
=10Hz), 6.92 (1H,d,J=7.5Hz), 7.22 (1H,t,J=7.5Hz),
7.28-7.59 (6H,m), 8.05-8.15 (1H,m)
クロロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（１−ピロリ
ル）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.61 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.81 (2H,s), 5.68(1H,d,J=10Hz), 5.78 (1H,d,J=10H
z), 6.39 (2H,s), 6.60 (1H,d,J=15Hz), 7.38-7.70 (11
H), 8.20 (1H,dd,J=5, 3Hz) （６２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（３−メトキシプロピオンアミド）シンナ
モイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.55-2.70 (5H,m), 3.30 (3H,
s), 3.44 (3H,s),3.76 (2H,t,J=6Hz), 3.83 (2H,s), 5.
67 (2H,s), 6.46 (1H,d,J=16Hz),7.33-7.63 (9H,m), 8.
02-8.14 (1H,m) （６３） ８−［３−［Ｎ−［４−（アセトアミドアセ
トアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−ブロモ
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.07 (3H,s), 2.56 (3H,s),
3.27 (3H,s), 3.75(1H,d,J=17Hz), 3.88 (1H,d,J=17H
z), 4.00 (2H,s), 5.59-5.75 (2H,m),6.48 (1H,d,J=16H
z), 7.35-7.45 (2H,m), 7.45-7.67 (7H,m), 8.08-8.19
(1H,m) （６４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−［（ジメチルアミノ）アセト
アミド］シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.58 (3H,s), 3.04 (6H,s),
3.27 (3H,s), 3.83(2H,br s), 4.21 (2H,br s), 5.64
(2H,br s), 6.46 (1H,d,J=16Hz),7.26-7.67 (9H,m), 8.
06-8.16 (1H,m) （６５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（スクシンイミド）シンナモイルグリシ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 2.95 (4H,s),
3.30 (3H,s), 3.81(2H,s), 5.68 (1H,br d,J=10Hz), 5.
78 (1H,br d,J=10Hz), 6.64 (1H,d,J=16Hz), 7.35 (2H,
d,J=9Hz), 7.50-7.60 (7H), 8.21 (1H,m) （６６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−［（Ｅ）−３−（エトキシカルボニル）ア
クリルアミド］シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ, 3:1 v/v) : 1.36 (3H,t,J=7.5H
z), 2.49 (3H,s),3.28 (3H,s), 3.37 (2H,q,J=7.5Hz),
3.81 (2H,s), 5.66 (1H,d,J=9Hz),5.75 (1H,d,J=9Hz),
6.56 (1H,d,J=15Hz), 6.91 (1H,d,J=15Hz), 7.17(1H,d,
J=15Hz), 7.36-7.80 (9H,m), 8.20 (1H,br d,J=4Hz) （６７） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）シ
ンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオ
キシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩
酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.81 (2H,s), 4.11(2H,dd,J=6, 8Hz), 4.52 (2H,dd,J=
6, 8Hz), 5.64 (1H,d,J=10Hz), 5.74(1H,d,J=10Hz), 6.
54 (1H,d,J=16Hz), 7.37-7.69 (9H,m), 8.07-8.20(1H,
m) （６８） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−メトキシエチル）カルバモイル］フェニル］
ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジ
クロロベンジルオキシ］−３−ブロモ−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.56 (3H,s), 3.22 (3H,s),
3.52-3.73 (4H,m),3.79 (1H,d,J=18Hz), 4.01 (1H,d,J=
18Hz), 5.58 (1H,d,J=10Hz), 5.65(1H,d,J=10Hz), 6.88
(1H,d,J=7.5Hz), 7.20 (1H,t,J=8Hz), 7.33-7.56(6H,
m), 8.06 (1H,d,J=6Hz) （６９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−（２−メトキシエチルカルバモイ
ル）フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.58 (3H,s), 3.24 (3H,s),
3.38 (3H,s), 3.55(4H,s-like), 3.88 (2H,s), 5.61 (2
H,s), 7.19 (1H,t,J=8Hz), 7.25-7.40 (1H,m), 7.40-7.
54 (5H,m), 7.60-7.66 (1H,m), 8.07 (1H,d,J=6Hz) （７０） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−
Ｎ−メチルカルバモイル）フェニル］ウレイドアセチ
ル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.53 (3H,s), 2.94-3.07 (3H,
m), 3.55-3.69 (2H,br peak), 3.75 (1H,d,J=16Hz), 3.
87 (1H,d,J=16Hz), 5.58 (1H,d,J=10Hz), 5.69 (1H,d,J
=10Hz), 6.92 (1H,d,J=7.5Hz), 7.22 (1H,t,J=7.5Hz),
7.28-7.59 (6H,m), 8.05-8.15 (1H,m)
【０２４９】（７１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−エトキシエチル）カルバモイル］フェニル］ウレイド
アセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.05-1.28 (6H,m), 2.54 (3H,
s), 3.25 (3H,s),3.30-3.80 (13H,m), 3.86 (1H,d,J=1
7.5Hz), 5.58 (1H,d,J=10Hz), 5.67(1H,d,J=10Hz), 6.9
4 (1H,d,J=7.5Hz), 7.15-7.35 (2H,m), 7.35-7.60(5H,
m), 8.07 (1H,d,J=6Hz) （７２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ
エチル）カルバモイル］フェニル］ウレイドアセチル］
−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.55 (3H,s), 3.23 (3H,s),
3.53-3.75 (4H,brpeak), 3.75-3.94 (4H,br peak), 5.5
7 (1H,d,J=10Hz), 5.67 (1H,d,J=10Hz), 6.99 (1H,d,J=
7.5Hz), 7.21 (1H,t,J=7.5Hz), 7.25-7.60 (6H,m), 8.0
8 (1H,d,J=6Hz) （７３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−（メトキシアセトアミド）フェニ
ル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.54 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.51 (3H,s), 3.74(2H,s), 3.92-4.09 (2H,overlapped
with H2O), 5.63 (1H,d,J=10Hz),5.74 (1H,d,J=10Hz),
7.13-7.20 (3H), 7.51-7.66 (5H), 8.19 (1H,t,J=3Hz) （７４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−［（エトキシカルボニル）アセト
アミド］フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.31 (3H,t,J=7Hz), 2.52 (3
H,s), 3.28 (3H,s),3.47 (2H,s), 3.75 (2H,br s), 4.2
3 (2H,q,J=7Hz), 5.63 (1H,br d,J=10Hz), 5.73 (1H,br
d,J=10Hz), 7.11-7.20 (3H), 7.49-7.66 (5H),8.18 (1
H,br t,J=4Hz) （７５） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（ジメチルカルバモイル）シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.02 (3H,br
s), 3.12 (3H,br s),3.30 (3H,s), 3.81 (2H,s), 5.68
(1H,d,J=10Hz), 5.78 (1H,d,J=10Hz),6.69 (1H,d,J=16H
z), 7.41-7.70 (9H), 8.20 (1H,t,J=4Hz) （７６） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（メチルカルバモイル）シン
ナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.61 (3H,s), 3.98 (3H,s),
3.29 (3H,s), 3.84(2H,s), 5.62 (1H,d,J=10Hz), 5.70
(1H,d,J=10Hz), 6.64 (1H,d,J=16Hz), 7.42-7.66 (7H,
m), 7.77 (2H,d,J=8Hz), 8.02-8.14 (1H,m) （７７） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−［（２−メトキシエチル）カルバモイル］
シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.61 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.41 (3H,s), 3.47-3.73 (4H,overlapped with H2O),
3.82 (2H,br s), 5.65 (1H,d,J=10Hz),5.74 (1H,d,J=10
Hz), 6.68 (1H,d,J=15Hz), 7.48-7.66 (7H), 7.80(2H,b
r d,J=9Hz), 8.14 (1H,t,J=4Hz) （７８） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル）
シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.07-1.33 (3H,m), 2.61 (3H,
s), 3.27 (3H,s),3.44-3.66 (2H,m), 3.76 (1H,d,J=18H
z), 3.88 (1H,d,J=18Hz), 5.63(1H,d,J=10Hz), 5.73 (1
H,d,J=10Hz), 6.61 (1H,d,J=16Hz), 7.23-7.44(2H,m),
7.44-7.63 (7H,m), 8.01-8.15 (1H,m) （７９） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（エチルカルバモイル）シンナモイルグリ
シル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.25 (3H,t,J=7.5Hz), 2.61
(3H,s), 3.26 (3H,s),3.45 (2H,q,J=7.5Hz), 3.78 (1H,
d,J=17.5Hz), 3.90 (1H,d,J=17.5Hz),5.63 (1H,d,J=10H
z), 5.70 (1H,d,J=10Hz), 6.64 (1H,d,J=16Hz), 7.41-
7.64 (7H,m), 7.76 (2H,d,J=8Hz), 8.00-8.13 (1H,m) （８０） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（２−オキソ−１−ピロリジ
ニル）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 NMR (CDCl3,δ) : 2.20 (2H,quint,J=7Hz), 2.55-2.70
(5H,m), 3.28 (3H,s),3.80 (3H,s), 3.90 (2H,t,J=7.5H
z), 5.65 (1H,d,J=10Hz), 5.74 (1H,d,J=10Hz), 6.51
(1H,d,J=16Hz), 7.40-7.58 (9H,m), 8.04-8.15 (1H,m)
クロロ−３−［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−エトキシエチル）カルバモイル］フェニル］ウレイド
アセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２
−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.05-1.28 (6H,m), 2.54 (3H,
s), 3.25 (3H,s),3.30-3.80 (13H,m), 3.86 (1H,d,J=1
7.5Hz), 5.58 (1H,d,J=10Hz), 5.67(1H,d,J=10Hz), 6.9
4 (1H,d,J=7.5Hz), 7.15-7.35 (2H,m), 7.35-7.60(5H,
m), 8.07 (1H,d,J=6Hz) （７２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ
エチル）カルバモイル］フェニル］ウレイドアセチル］
−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.55 (3H,s), 3.23 (3H,s),
3.53-3.75 (4H,brpeak), 3.75-3.94 (4H,br peak), 5.5
7 (1H,d,J=10Hz), 5.67 (1H,d,J=10Hz), 6.99 (1H,d,J=
7.5Hz), 7.21 (1H,t,J=7.5Hz), 7.25-7.60 (6H,m), 8.0
8 (1H,d,J=6Hz) （７３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−（メトキシアセトアミド）フェニ
ル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.54 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.51 (3H,s), 3.74(2H,s), 3.92-4.09 (2H,overlapped
with H2O), 5.63 (1H,d,J=10Hz),5.74 (1H,d,J=10Hz),
7.13-7.20 (3H), 7.51-7.66 (5H), 8.19 (1H,t,J=3Hz) （７４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［Ｎ’−［３−［（エトキシカルボニル）アセト
アミド］フェニル］ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルア
ミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２
−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.31 (3H,t,J=7Hz), 2.52 (3
H,s), 3.28 (3H,s),3.47 (2H,s), 3.75 (2H,br s), 4.2
3 (2H,q,J=7Hz), 5.63 (1H,br d,J=10Hz), 5.73 (1H,br
d,J=10Hz), 7.11-7.20 (3H), 7.49-7.66 (5H),8.18 (1
H,br t,J=4Hz) （７５） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（ジメチルカルバモイル）シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.02 (3H,br
s), 3.12 (3H,br s),3.30 (3H,s), 3.81 (2H,s), 5.68
(1H,d,J=10Hz), 5.78 (1H,d,J=10Hz),6.69 (1H,d,J=16H
z), 7.41-7.70 (9H), 8.20 (1H,t,J=4Hz) （７６） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（メチルカルバモイル）シン
ナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.61 (3H,s), 3.98 (3H,s),
3.29 (3H,s), 3.84(2H,s), 5.62 (1H,d,J=10Hz), 5.70
(1H,d,J=10Hz), 6.64 (1H,d,J=16Hz), 7.42-7.66 (7H,
m), 7.77 (2H,d,J=8Hz), 8.02-8.14 (1H,m) （７７） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−［（２−メトキシエチル）カルバモイル］
シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.61 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.41 (3H,s), 3.47-3.73 (4H,overlapped with H2O),
3.82 (2H,br s), 5.65 (1H,d,J=10Hz),5.74 (1H,d,J=10
Hz), 6.68 (1H,d,J=15Hz), 7.48-7.66 (7H), 7.80(2H,b
r d,J=9Hz), 8.14 (1H,t,J=4Hz) （７８） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル）
シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.07-1.33 (3H,m), 2.61 (3H,
s), 3.27 (3H,s),3.44-3.66 (2H,m), 3.76 (1H,d,J=18H
z), 3.88 (1H,d,J=18Hz), 5.63(1H,d,J=10Hz), 5.73 (1
H,d,J=10Hz), 6.61 (1H,d,J=16Hz), 7.23-7.44(2H,m),
7.44-7.63 (7H,m), 8.01-8.15 (1H,m) （７９） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（エチルカルバモイル）シンナモイルグリ
シル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.25 (3H,t,J=7.5Hz), 2.61
(3H,s), 3.26 (3H,s),3.45 (2H,q,J=7.5Hz), 3.78 (1H,
d,J=17.5Hz), 3.90 (1H,d,J=17.5Hz),5.63 (1H,d,J=10H
z), 5.70 (1H,d,J=10Hz), 6.64 (1H,d,J=16Hz), 7.41-
7.64 (7H,m), 7.76 (2H,d,J=8Hz), 8.00-8.13 (1H,m) （８０） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（２−オキソ−１−ピロリジ
ニル）シンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 NMR (CDCl3,δ) : 2.20 (2H,quint,J=7Hz), 2.55-2.70
(5H,m), 3.28 (3H,s),3.80 (3H,s), 3.90 (2H,t,J=7.5H
z), 5.65 (1H,d,J=10Hz), 5.74 (1H,d,J=10Hz), 6.51
(1H,d,J=16Hz), 7.40-7.58 (9H,m), 8.04-8.15 (1H,m)
【０２５０】（８１） ８−［３−［Ｎ−［４−（アセ
トアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−クロロ
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.19 (3H,s), 2.60 (3H,s),
3.28 (3H,s), 3.78(1H,d,J=18Hz), 3.89 (1H,d,J=18H
z), 5.67 (2H,s), 6.46 (1H,d,J=16Hz), 7.24-7.64 (9
H,m), 8.02-8.13 (1H,m) （８２） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（３−メチルウレイド）シン
ナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.58 (3H,s), 2.81 (3H,s),
3.29 (3H,s), 3.74(1H,d,J=17Hz), 3.83-4.00 (1H,over
lapped with H2O), 5.63 (1H,d,J=10Hz), 5.71 (1H,d,J
=10Hz), 6.40 (1H,d,J=16Hz), 7.28-7.46 (5H),7.51-7.
68 (4H), 8.18 (1H,dd,J=5.1Hz) （８３） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（メトキシアセトアミド）シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.52 (3H,s), 3.64-3.98 (2H,overlapped with H2O),
4.03 (2H,s), 5.66 (1H,d,J=10Hz),5.77 (1H,d,J=10H
z), 6.52 (1H,d,J=16Hz), 7.42-7.68 (9H), 8.19 (1H,
t,J=4Hz) （８４） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（プロピオンアミド）シンナ
モイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.23 (3H,t,J=7.5Hz), 2.42
(2H,q,J=7.5Hz), 2.59(3H,s), 3.28 (3H,s), 3.76 (1H,
d,J=17.5Hz), 3.88 (1H,d,J=17.5Hz),5.66 (2H,s), 6.4
3 (1H,d,J=16Hz), 7.32-7.63 (9H,m), 8.01-8.12(1H,m) （８５） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（３−メトキシプロピオンアミド）シンナ
モイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.55-2.70 (5H), 3.29 (3H,
s), 3.92 (3H,s), 3.70-4.00 (4H,overlapped with H
2O), 5.61-5.69 (2H), 6.50 (1H,d,J=16Hz),7.39-7.68
(9H), 8.18 (1H,br s) （８６） ８−［３−［Ｎ−［４−（アセトアミドアセ
トアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−クロロ
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.09 (3H,s), 2.59 (3H,s),
3.82 (2H,d,J=6Hz),4.00 (2H,s), 5.68 (2H,s-like),
6.47 (2H,d,J=16Hz), 7.35-7.69 (9H,m), 8.06-8.15 (1
H,m) （８７） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−メトキシエチル）カルバモイル］フェニル］
ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジ
クロロベンジルオキシ］−３−クロロ−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.54 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.31-3.79 (16H),5.63 (1H,d,J=10Hz), 5.75 (1H,d,J=1
0Hz), 6.99 (1H,d,J=7Hz), 7.20-7.48 (3H), 7.51-7.67
(4H), 8.18 (1H,t,J=4Hz) （８８） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−（４−ピリジルカル
バモイル）フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ, 3:1 v/v) : 2.55 (3H,s), 3.27
(3H,s), 3.70 (1H,d,J=15Hz), 3.79 (1H,d,J=15Hz), 5.
65 (1H,d,J=9Hz), 5.75 (1H,d,J=9Hz),7.39 (1H,d,J=8H
z), 7.51-7.75 (6H,m), 7.98 (1H,m), 8.15-8.26 (1H,
m), 8.50 (2H,d,J=8Hz), 8.56 (1H,d,J=8Hz) （８９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［（Ｅ）−３−（６−メチルカルバ
モイル−３−ピリジル）アクリロイルグリシル］アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミタゾ［１，２−
ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.62 (3H,s), 3.05 (3H,s),
3.29 (3H,s), 3.70-3.85 (1H,overlapped with H2O),
3.91 (1H,d,J=18Hz), 5.64 (1H,d,J=10Hz), 5.73 (1H,
d,J=10Hz), 6.90 (1H,d,J=16Hz), 7.50-7.67 (5H),8.11
-8.27 (2H), 8.32 (1H,br d,J=8Hz), 8.82 (1H,br s) （９０） ８−［３−［Ｎ−［（Ｅ）−３−（６−アセ
トアミド−３−ピリジル）アクリロイルグリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］
−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.41 (3H,s), 2.60 (3H,s),
3.28 (3H,s), 3.75(1H,d,J=18Hz), 3.91 (1H,d,J=18H
z), 5.63 (1H,d,J=10Hz), 5.75 (1H,d,J=10Hz), 6.92
(1H,d,J=16Hz), 7.40-7.65 (5H), 8.00 (1H,d,J=9Hz),
8.20 (1H,t,J=5Hz), 8.46-8.61 (2H)
トアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−クロロ
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.19 (3H,s), 2.60 (3H,s),
3.28 (3H,s), 3.78(1H,d,J=18Hz), 3.89 (1H,d,J=18H
z), 5.67 (2H,s), 6.46 (1H,d,J=16Hz), 7.24-7.64 (9
H,m), 8.02-8.13 (1H,m) （８２） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（３−メチルウレイド）シン
ナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メ
チルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.58 (3H,s), 2.81 (3H,s),
3.29 (3H,s), 3.74(1H,d,J=17Hz), 3.83-4.00 (1H,over
lapped with H2O), 5.63 (1H,d,J=10Hz), 5.71 (1H,d,J
=10Hz), 6.40 (1H,d,J=16Hz), 7.28-7.46 (5H),7.51-7.
68 (4H), 8.18 (1H,dd,J=5.1Hz) （８３） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（メトキシアセトアミド）シンナモイルグ
リシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.60 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.52 (3H,s), 3.64-3.98 (2H,overlapped with H2O),
4.03 (2H,s), 5.66 (1H,d,J=10Hz),5.77 (1H,d,J=10H
z), 6.52 (1H,d,J=16Hz), 7.42-7.68 (9H), 8.19 (1H,
t,J=4Hz) （８４） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（プロピオンアミド）シンナ
モイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.23 (3H,t,J=7.5Hz), 2.42
(2H,q,J=7.5Hz), 2.59(3H,s), 3.28 (3H,s), 3.76 (1H,
d,J=17.5Hz), 3.88 (1H,d,J=17.5Hz),5.66 (2H,s), 6.4
3 (1H,d,J=16Hz), 7.32-7.63 (9H,m), 8.01-8.12(1H,m) （８５） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［４−（３−メトキシプロピオンアミド）シンナ
モイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸
塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.55-2.70 (5H), 3.29 (3H,
s), 3.92 (3H,s), 3.70-4.00 (4H,overlapped with H
2O), 5.61-5.69 (2H), 6.50 (1H,d,J=16Hz),7.39-7.68
(9H), 8.18 (1H,br s) （８６） ８−［３−［Ｎ−［４−（アセトアミドアセ
トアミド）シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］−３−クロロ
−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.09 (3H,s), 2.59 (3H,s),
3.82 (2H,d,J=6Hz),4.00 (2H,s), 5.68 (2H,s-like),
6.47 (2H,d,J=16Hz), 7.35-7.69 (9H,m), 8.06-8.15 (1
H,m) （８７） ８−［３−［Ｎ−［Ｎ’−［３−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−メトキシエチル）カルバモイル］フェニル］
ウレイドアセチル］−Ｎ−メチルアミノ］−２，６−ジ
クロロベンジルオキシ］−３−クロロ−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.54 (3H,s), 3.28 (3H,s),
3.31-3.79 (16H),5.63 (1H,d,J=10Hz), 5.75 (1H,d,J=1
0Hz), 6.99 (1H,d,J=7Hz), 7.20-7.48 (3H), 7.51-7.67
(4H), 8.18 (1H,t,J=4Hz) （８８） ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［Ｎ’−［３−（４−ピリジルカル
バモイル）フェニル］ウレイドアセチル］アミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ, 3:1 v/v) : 2.55 (3H,s), 3.27
(3H,s), 3.70 (1H,d,J=15Hz), 3.79 (1H,d,J=15Hz), 5.
65 (1H,d,J=9Hz), 5.75 (1H,d,J=9Hz),7.39 (1H,d,J=8H
z), 7.51-7.75 (6H,m), 7.98 (1H,m), 8.15-8.26 (1H,
m), 8.50 (2H,d,J=8Hz), 8.56 (1H,d,J=8Hz) （８９） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［（Ｅ）−３−（６−メチルカルバ
モイル−３−ピリジル）アクリロイルグリシル］アミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミタゾ［１，２−
ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.62 (3H,s), 3.05 (3H,s),
3.29 (3H,s), 3.70-3.85 (1H,overlapped with H2O),
3.91 (1H,d,J=18Hz), 5.64 (1H,d,J=10Hz), 5.73 (1H,
d,J=10Hz), 6.90 (1H,d,J=16Hz), 7.50-7.67 (5H),8.11
-8.27 (2H), 8.32 (1H,br d,J=8Hz), 8.82 (1H,br s) （９０） ８−［３−［Ｎ−［（Ｅ）−３−（６−アセ
トアミド−３−ピリジル）アクリロイルグリシル］−Ｎ
−メチルアミノ］−２，６−ジクロロベンジルオキシ］
−３−ブロモ−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.41 (3H,s), 2.60 (3H,s),
3.28 (3H,s), 3.75(1H,d,J=18Hz), 3.91 (1H,d,J=18H
z), 5.63 (1H,d,J=10Hz), 5.75 (1H,d,J=10Hz), 6.92
(1H,d,J=16Hz), 7.40-7.65 (5H), 8.00 (1H,d,J=9Hz),
8.20 (1H,t,J=5Hz), 8.46-8.61 (2H)
【０２５１】（９１） ３−ブロモ−８−［２，６−ジ
クロロ−３−［Ｎ−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）
シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.63 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.80 (2H,s), 3.94(2H,t,J=5Hz), 4.10 (2H,t,J=5Hz),
5.60-5.77 (2H,m), 6.43 (1H,d,J=16Hz), 6.90 (2H,d,J
=8Hz), 7.40-7.64 (7H,m), 8.07-8.17 (1H,m) （９２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（３，４−ジメトキシシンナモイルグリシル）−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.64 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.80 (2H,s), 3.91(3H,s), 3.94 (3H,s), 5.65 (1H,d,J
=10Hz), 5.75 (1H,d,J=10Hz), 6.44(1H,d,J=16Hz), 6.8
7 (1H,d,J=8Hz), 7.03-7.15 (2H,m), 7.39-7.65 (5H,
m), 8.05-8.19 (1H,m) （９３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［３，４−（メチレンジオキシ）シ
ンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3,δ) : 2.60 (3H,s), 3.80 (3H,s), 5.65 (1
H,d,J=10Hz), 5.74(1H,d,J=10Hz), 6.00 (2H,s), 6.40
(1H,d,J=16Hz), 6.80 (1H,d,J=8Hz),6.94-7.04 (2H,m),
7.37-7.66 (5H,m), 8.09-8.19 (1H,m) （９４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（Ｅ）−３−（６−ジメチルカルバモイル−３
−ピリジル）アクリロイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.53 (3H,s), 3.02 (3H,br
s), 3.10 (3H,br s),3.20 (3H,s), 3.70 (1H,d,J=17H
z), 3.86 (1H,d,J=17Hz), 5.56 (1H,d,J=10Hz), 5.67
(1H,d,J=10Hz), 6.85 (1H,d,J=16Hz), 7.38-7.59 (5H),
7.71 (1H,br d,J=8Hz), 8.09 (1H,t,J=4Hz), 8.21 (1H,
br d,J=8Hz),8.80 (1H,br s) （９５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（Ｅ）−３−（６−エチルカルバモイル−３−
ピリジル）アクリロイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.22 (3H,t,J=7Hz), 2.57 (3
H,s), 3.46 (1H,q,J=7Hz), 3.73 (1H,d,J=17Hz), 3.89
(1H,d,J=17Hz), 5.58 (1H,d,J=10Hz), 5.68 (1H,d,J=10
Hz), 6.81 (1H,d,J=16Hz), 7.38-7.59 (5H),8.00-8.19
(2H), 8.26 (1H,d,J=8Hz), 8.75 (1H,br s) （９６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（Ｅ）−３−［６−（３−メトキシプロピルカ
ルバモイル）−３−ピリジル］アクリロイルグリシル］
−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.85 (2H,quint,J=6Hz), 2.58
(3H,s), 3.23 (3H,s), 3.41-3.60 (4H,m), 3.73 (1H,
d,J=17.5Hz), 3.88 (1H,d,J=17.5Hz),5.57 (1H,d,J=10H
z), 5.67 (1H,d,J=10Hz), 6.78 (1H,d,J=16Hz), 7.37-
7.60 (5H,m), 7.98-8.11 (2H,m), 8.17 (1H,d,J=8Hz),
8.66-8.74 (1H,m)
クロロ−３−［Ｎ−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）
シンナモイルグリシル］−Ｎ−メチルアミノ］ベンジル
オキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン
塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.63 (3H,s), 3.29 (3H,s),
3.80 (2H,s), 3.94(2H,t,J=5Hz), 4.10 (2H,t,J=5Hz),
5.60-5.77 (2H,m), 6.43 (1H,d,J=16Hz), 6.90 (2H,d,J
=8Hz), 7.40-7.64 (7H,m), 8.07-8.17 (1H,m) （９２） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−（３，４−ジメトキシシンナモイルグリシル）−
Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.64 (3H,s), 3.30 (3H,s),
3.80 (2H,s), 3.91(3H,s), 3.94 (3H,s), 5.65 (1H,d,J
=10Hz), 5.75 (1H,d,J=10Hz), 6.44(1H,d,J=16Hz), 6.8
7 (1H,d,J=8Hz), 7.03-7.15 (2H,m), 7.39-7.65 (5H,
m), 8.05-8.19 (1H,m) （９３） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［３，４−（メチレンジオキシ）シ
ンナモイルグリシル］アミノ］ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩 NMR (CDCl3,δ) : 2.60 (3H,s), 3.80 (3H,s), 5.65 (1
H,d,J=10Hz), 5.74(1H,d,J=10Hz), 6.00 (2H,s), 6.40
(1H,d,J=16Hz), 6.80 (1H,d,J=8Hz),6.94-7.04 (2H,m),
7.37-7.66 (5H,m), 8.09-8.19 (1H,m) （９４） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（Ｅ）−３−（６−ジメチルカルバモイル−３
−ピリジル）アクリロイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 2.53 (3H,s), 3.02 (3H,br
s), 3.10 (3H,br s),3.20 (3H,s), 3.70 (1H,d,J=17H
z), 3.86 (1H,d,J=17Hz), 5.56 (1H,d,J=10Hz), 5.67
(1H,d,J=10Hz), 6.85 (1H,d,J=16Hz), 7.38-7.59 (5H),
7.71 (1H,br d,J=8Hz), 8.09 (1H,t,J=4Hz), 8.21 (1H,
br d,J=8Hz),8.80 (1H,br s) （９５） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（Ｅ）−３−（６−エチルカルバモイル−３−
ピリジル）アクリロイルグリシル］−Ｎ−メチルアミ
ノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−
ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.22 (3H,t,J=7Hz), 2.57 (3
H,s), 3.46 (1H,q,J=7Hz), 3.73 (1H,d,J=17Hz), 3.89
(1H,d,J=17Hz), 5.58 (1H,d,J=10Hz), 5.68 (1H,d,J=10
Hz), 6.81 (1H,d,J=16Hz), 7.38-7.59 (5H),8.00-8.19
(2H), 8.26 (1H,d,J=8Hz), 8.75 (1H,br s) （９６） ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−［（Ｅ）−３−［６−（３−メトキシプロピルカ
ルバモイル）−３−ピリジル］アクリロイルグリシル］
−Ｎ−メチルアミノ］ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２塩酸塩 NMR (CDCl3-CD3OD,δ) : 1.85 (2H,quint,J=6Hz), 2.58
(3H,s), 3.23 (3H,s), 3.41-3.60 (4H,m), 3.73 (1H,
d,J=17.5Hz), 3.88 (1H,d,J=17.5Hz),5.57 (1H,d,J=10H
z), 5.67 (1H,d,J=10Hz), 6.78 (1H,d,J=16Hz), 7.37-
7.60 (5H,m), 7.98-8.11 (2H,m), 8.17 (1H,d,J=8Hz),
8.66-8.74 (1H,m)
【０２５２】実施例９４ 実施例２と同様にして、３−クロロ−８−（２，６−ジ
クロロフェニル）メチルアミノ−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジンを得る。 mp : 142.9℃（dec.）
クロロフェニル）メチルアミノ−２−メチルイミダゾ
［１，２−ａ］ピリジンを得る。 mp : 142.9℃（dec.）
【０２５３】実施例９５ ３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−［Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（ブチリルグリシル）アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンと硫
酸から、３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（ブチリルグリシル）アミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン硫酸塩を得る。 mp : 154−156℃
ル−Ｎ−（ブチリルグリシル）アミノ］ベンジルオキ
シ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンと硫
酸から、３−ブロモ−８−［２，６−ジクロロ−３−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（ブチリルグリシル）アミノ］ベン
ジルオキシ］−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリ
ジン硫酸塩を得る。 mp : 154−156℃
【０２５４】実施例９６ ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンとマレイン酸から３
−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−メチル
−Ｎ−アセチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンマレイン酸塩を得る。 mp : 193−195℃
ル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンとマレイン酸から３
−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−メチル
−Ｎ−アセチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチル
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンマレイン酸塩を得る。 mp : 193−195℃
【０２５５】実施例９７ ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンとメタンスルホン酸
から３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−
メチル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンメタンスルホン
酸塩を得る。 mp : 165℃（dec.）
ル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンとメタンスルホン酸
から３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−
メチル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−
メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンメタンスルホン
酸塩を得る。 mp : 165℃（dec.）
【０２５６】実施例９８ ３−クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンとしゅう酸から３−
クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−メチル−
Ｎ−アセチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジンしゅう酸塩を得る。 mp : 180−181℃
ル−Ｎ−アセチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチ
ルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンとしゅう酸から３−
クロロ−８−［２，６−ジクロロ−３−（Ｎ−メチル−
Ｎ−アセチルアミノ）ベンジルオキシ］−２−メチルイ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジンしゅう酸塩を得る。 mp : 180−181℃
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/435 ＡＢＮ ＡＥＤ (72)発明者 澤田 由紀 つくば市吾妻１−602−208 (72)発明者 田中 洋和 宝塚市花屋敷荘園３−10−21
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 ［式中、Ｒ1 はハロゲン、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ水
素、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基またはアシル
基、Ｒ4 は適当な置換基を有するアリール基または適当
な置換基を有していてもよい複素環基、ＱはＯまたはＮ
−Ｒ11（Ｒ11は水素またはアシル基を意味する）、Ａは
低級アルキレン基をそれぞれ意味する］で示される複素
環化合物およびその塩。 - 【請求項２】 Ｒ4 がハロゲン；ハロ低級アルキル
基、；アシル基；アリール基；ハロゲンもしくはシアノ
で置換されたアリール基；ヒドロキシで置換されたアル
低級アルキル基；低級アルコキシ基；ニトロ基；アミノ
基；低級アルキル、アシル、アル低級アルキル、複素環
低級アルキル、カルボキシ低級アルキル、低級アルキル
アミノメチレンおよびＮ−メチルピロリジニリデンより
なる群から選択された１以上の置換基で置換されたアミ
ノ基；複素環基およびオキソで置換された複素環基より
なる群から選択された１以上の置換基で置換されたアリ
ール基、またはハロゲン；低級アルキル基；ハロ低級ア
ルキル基；アシル基；アリール基；ハロゲンもしくはシ
アノで置換されたアリール基；ヒドロキシで置換された
アル低級アルキル基；低級アルコキシ基；オキソ基；ニ
トロ基；アミノ基；低級アルキル、アシル、アル低級ア
ルキル、複素環低級アルキル、カルボキシ低級アルキ
ル、低級アルキルアミノメチレンおよびＮ−メチルピロ
リジニリデンよりなる群から選択された１以上の置換基
で置換されたアミノ基；複素環基およびオキソで置換さ
れた複素環基よりなる群から選択された１以上の置換基
で置換された複素環基である請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ2 が低級アルキル基、Ｒ3 が水素、Ｑ
がＯまたはＮＨである請求項２に記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｒ4 がハロゲン、ニトロ基、アミノ基お
よび式 【化２】 ［式中、Ｒ5 は水素または低級アルキル基、Ｒ10はアシ
ル基をそれぞれ意味する］で示される基よりなる群から
選択された１以上の置換基で置換されたフェニル基、Ａ
がメチレン基である請求項３に記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｒ4 が１または２個のハロゲンおよび式 【化３】 ［式中、Ｒ5 は水素または低級アルキル基、Ｒ10 e はア
ミノ酸残基または低級アルキル、アルカノイル、ハロ低
級アルカノイル、アル低級アルカノイル、アロイル、複
素環低級アルカノイル、低級アルケノイル、アル低級ア
ルケノイル、低級アルコキシアル低級アルケノイル、低
級アルキレンジオキシアル低級アルケノイル、ニトロア
ル低級アルケノイル、ハロアル低級アルケノイル、ヒド
ロキシアル低級アルケノイル、ヒドロキシ低級アルコキ
シアル低級アルケノイル、アミノ低級アルコキシアル低
級アルケノイル、低級アルキルアミノ低級アルコキシア
ル低級アルケノイル、複素環低級アルコキシアル低級ア
ルケノイル、オキソを有していてもよい複素環アル低級
アルケノイル、アミノアル低級アルケノイル、低級アル
キルアミノアル低級アルケノイル、低級アルカノイルア
ミノアル低級アルケノイル、Ｎ−（低級アルカノイル）
−Ｎ−（低級アルキル）アミノアル低級アルケノイル、
ヒドロキシ低級アルカノイルアミノアル低級アルケノイ
ル、低級アルコキシ低級アルカノイルアミノアル低級ア
ルケノイル、ハロ低級アルカノイルアミノアル低級アル
ケノイル、アミノ低級アルカノイルアミノアル低級アル
ケノイル、低級アルキルアミノ低級アルカノイルアミノ
アル低級アルケノイル、低級アルカノイルアミノ低級ア
ルカノイルアミノアル低級アルケノイル、カルボキシ低
級アルカノイルアミノアル低級アルケノイル、低級アル
コキシカルボニル低級アルカノイルアミノアル低級アル
ケノイル、低級アルコキシカルボニル低級アルケノイル
アミノアル低級アルケノイル、ハロ低級アルコキシカル
ボニルアミノアル低級アルケノイル、複素環低級アルカ
ノイルアミノアル低級アルケノイル、アロイルアミノア
ル低級アルケノイル、複素環カルボニルアミノアル低級
アルケノイル、低級アルキルスルホニルアミノアル低級
アルケノイル、Ｎ−（低級アルコキシ低級アルカノイ
ル）−Ｎ−（低級アルキル）アミノアル低級アルケノイ
ル、Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ−（複素環低級アル
キル）アミノアル低級アルケノイル、ウレイドアル低級
アルケノイル、低級アルキルウレイドアル低級アルケノ
イル、複素環ウレイドアル低級アルケノイル、低級アル
カノイルアル低級アルケノイル、カルボキシアル低級ア
ルケノイル、低級アルコキシカルボニルアル低級アルケ
ノイル、カルバモイルアル低級アルケノイル、低級アル
キルカルバモイルアル低級アルケノイル、ヒドロキシ低
級アルキルカルバモイルアル低級アルケノイル、Ｎ−
（ヒドロキシ低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カ
ルバモイルアル低級アルケノイル、低級アルコキシ低級
アルキルカルバモイルアル低級アルケノイル、Ｎ−（低
級アルコキシ低級アルキル）−Ｎ−（低級アルキル）カ
ルバモイルアル低級アルケノイル、複素環カルバモイル
アル低級アルケノイル、複素環カルボニルアル低級アル
ケノイル、アル低級アルキノイル、複素環低級アルケノ
イル、複素環チオ低級アルカノイル、アミノ複素環低級
アルケノイル、低級アルキルアミノ複素環低級アルケノ
イル、低級アルカノイルアミノ複素環低級アルケノイ
ル、低級アルキルウレイド複素環低級アルケノイル、カ
ルボキシ複素環低級アルケノイル、低級アルコキシカル
ボニル複素環低級アルケノイル、低級アルキルカルバモ
イル複素環低級アルケノイル、低級アルコキシ低級アル
キルカルバモイル複素環低級アルケノイル、ヒドロキシ
低級アルキルカルバモイル複素環低級アルケノイル、複
素環カルボニル、シクロ低級アルキルカルボニル、低級
アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ア
ロイル低級アルカノイル、アロイル、ニトロアリールオ
キシカルボニル、カルバモイル、低級アルキルカルバモ
イル、低級アルコキシカルボニル低級アルキルカルバモ
イル、低級アルケニルカルバモイル、シクロ低級アルキ
ルカルバモイル、アリールカルバモイル、低級アルコキ
シアリールカルバモイル、ハロ低級アルキルアリールカ
ルバモイル、ハロアリールカルバモイル、低級アルカノ
イルアリールカルバモイル、ヒドロキシ低級アルキルア
リールカルバモイル、複素環カルボニルアリールカルバ
モイル、カルボキシアリールカルバモイル、低級アルコ
キシカルボニルアリールカルバモイル、低級アルキルカ
ルバモイルアリールカルバモイル、ニトロアリールカル
バモイル、シアノアリールカルバモイル、アミノアリー
ルカルバモイル、低級アルキルアミノアリールカルバモ
イル、低級アルカノイルアミノアリールカルバモイル、
Ｎ−（低級アルカノイル）−Ｎ−（低級アルキル）アミ
ノアリールカルバモイル、低級アルコキシ低級アルカノ
イルアミノアリールカルバモイル、低級アルコキシカル
ボニル低級アルカノイルアミノアリールカルバモイル、
カルボキシアミノアリールカルバモイル、低級アルコキ
シカルボニルアミノアリールカルバモイル、ウレイドア
リールカルバモイル、低級アルキルウレイドアリールカ
ルバモイル、ヒドロキシイミノ低級アルキルアリールカ
ルバモイル、低級アルコキシイミノ低級アルキルアリー
ルカルバモイル、低級アルキルヒドラゾノ低級アルキル
アリールカルバモイル、オキソを有していてもよい複素
環アリールカルバモイル、低級アルキルを有する複素環
カルボニルアリールカルバモイル、アリールを有する複
素環カルボニルアリールカルバモイル、複素環を有する
複素環カルボニルアリールカルバモイル、低級アルカノ
イルを有する複素環カルボニルアリールカルバモイル、
低級アルコキシカルボニルを有する複素環カルボニルア
リールカルバモイル、低級アルキルアミノを有する複素
環カルボニルアリールカルバモイル、低級アルキルカル
バモイルを有する複素環カルボニルアリールカルバモイ
ル、ヒドロキシ低級アルキルカルバモイルアリールカル
バモイル、Ｎ−（ヒドロキシ低級アルキル）−Ｎ−（低
級アルキル）カルバモイルアリールカルバモイル、低級
アルコキシ低級アルキルカルバモイルアリールカルバモ
イル、Ｎ−（低級アルコキシ低級アルキル）−Ｎ−（低
級アルキル）カルバモイルアリールカルバモイル、低級
アルキルアミノ低級アルキルカルバモイルアリールカル
バモイル、Ｎ−（低級アルキルアミノ低級アルキル）−
Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルアリールカルバモイ
ル、複素環カルバモイルアリールカルバモイル、Ｎ−
（複素環）−Ｎ−（低級アルキル）カルバモイルアリー
ルカルバモイル、複素環低級アルキルカルバモイルアリ
ールカルバモイル、Ｎ−（複素環低級アルキル）−Ｎ−
（低級アルキル）カルバモイルアリールカルバモイル、
Ｎ−（複素環低級アルキル）−Ｎ−（低級アルコキシ低
級アルキル）カルバモイルアリールカルバモイル、アリ
ールカルバモイルアリールカルバモイル、低級アルキル
アミノアリールカルバモイルアリールカルバモイル、ア
リールチオカルバモイル、アル低級アルキルカルバモイ
ル、アロイルカルバモイル、複素環カルバモイル、複素
環低級アルキルカルバモイル、アリールアミノカルバモ
イル、アル低級アルケニルスルホニル、低級アルキルス
ルホニル、フタロイル、アミノ酸残基、低級アルキルで
置換されたアミノ酸残基、複素環基で置換されたアミノ
酸残基、複素環低級アルキルで置換されたアミノ酸残
基、シクロアルキルで置換されたアミノ酸残基、アリー
ルで置換されたアミノ酸残基、アルカノイルで置換され
たアミノ酸残基、低級アルコキシカルボニルで置換され
たアミノ酸残基、アル低級アルキルで置換されたアミノ
酸残基およびフタロイルで置換されたアミノ酸残基より
なる群から選択された置換基で置換されたアミノ酸残基
をそれぞれ意味する］で示される基で置換されたフェニ
ル基である請求項４に記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｒ4 がハロゲン、低級アルキル基、オキ
ソ基、アシル基、アミノ基および式 【化４】 ［式中、Ｒ5 は水素または低級アルキル基、Ｒ10はアシ
ル基をそれぞれ意味する］で示される基よりなる群から
選択された１以上の置換基で置換された複素環基である
請求項３に記載の化合物。 - 【請求項７】 ａ）式 【化５】 ［式中、Ｒ2 およびＲ3 は、それぞれ水素、低級アルキ
ル基、ハロ低級アルキル基またはアシル基、 Ｒ4 は適当な置換基を有するアリール基または適当な置
換基を有していてもよい複素環基、 ＱはＯまたはＮ−Ｒ11（Ｒ11は水素またはアシル基を意
味する）、 Ａは低級アルキレン基をそれぞれ意味する］で示される
化合物またはその塩をハロゲン化して、式 【化６】 ［式中、Ｒ1 はハロゲンを意味し、 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ＱおよびＡはそれぞれ前と同じ意
味］で示される化合物またはその塩を得るか、または ｂ）式 【化７】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＱはそれぞれ前と同じ
意味］で示される化合物またはその塩を式 Ｘ−Ａ−Ｒ4 ［式中、Ｘは脱離基を意味し、Ｒ4 およびＡはそれぞれ
前と同じ意味］で示される化合物またはその塩と反応さ
せて、式 【化８】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ＱおよびＡはそれぞ
れ前と同じ意味］で示される化合物またはその塩を得る
か、または ｃ）式 【化９】 ［式中、Ｒ5 は水素または低級アルキル基、Ｒ6 、
Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 はそれぞれ水素またはハロゲンを
意味し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、ＱおよびＡはそれぞれ前と
同じ意味］で示される化合物またはその塩をアシル化し
て、式 【化１０】 ［式中、Ｒ10はアシル基を意味し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8、Ｒ9 、ＱおよびＡはそれぞれ
前と同じ意味］で示される化合物またはその塩を得る
か、または ｄ）式 【化１１】 ［式中、Ｒ10 a はアミノを有するアシル基を意味し、Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｑお
よびＡはそれぞれ前と同じ意味］で示される化合物また
はその塩をアシル化して、式 【化１２】 ［式中、Ｒ10 b はアシルアミノを有するアシル基を意味
し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、
Ｒ9 、ＱおよびＡはそれぞれ前と同じ意味］で示される
化合物またはその塩を得るか、または ｅ）式 【化１３】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、
Ｒ9 、Ｒ10 a 、ＱおよびＡはそれぞれ前と同じ意味］で
示される化合物またはその塩をアルキル化して、式 【化１４】 ［式中、Ｒ10 c は低級アルキルアミノを有するアシル基
またはアル低級アルキルアミノを有するアシル基を意味
し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8、
Ｒ9 、ＱおよびＡはそれぞれ前と同じ意味］で示される
化合物またはその塩を得るか、または ｆ）式 【化１５】 ［式中、（ＡＡ）はアミノ酸残基、 ＹはＮＨまたは低級アルケニレン基、 ＺはＣＨまたはＮをそれぞれ意味し、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｑ
およびＡはそれぞれ前と同じ意味］で示される化合物も
しくはカルボキシ基におけるその反応性誘導体またはそ
れらの塩を式 【化１６】 ［式中、Ｒ12は水素、低級アルキル基、低級アルコキシ
低級アルキル基、低級アルキルアミノ低級アルキル基、
複素環低級アルキル基、複素環基、保護されたまたは保
護されていないヒドロキシ低級アルキル基または低級ア
ルキルアミノで置換されていてもよいアリール基で、 Ｒ13は水素、低級アルキル基、低級アルコキシ低級アル
キル基または保護されたまたは保護されていないヒドロ
キシ低級アルキル基を意味するか、 またはＲ12およびＲ13は隣接する窒素原子とともに、好
適な置換基を有していてもよい複素環基を形成する］で
示される化合物もしくはアミノ基におけるその反応性誘
導体またはそれらの塩と反応させて式 【化１７】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、
Ｒ9 、Ｒ12、Ｒ13、Ａ、（ＡＡ）、Ｑ、ＹおよびＺはそ
れぞれ前と同じ意味］で示される化合物またはその塩を
得ることを特徴とする請求項１に記載の化合物またはそ
の塩の製造法。 - 【請求項８】 請求項１に記載の化合物またはその塩を
有効成分として含有する医薬組成物。 - 【請求項９】 請求項１に記載の化合物またはその塩を
有効成分として含有する、ブラジキニンまたはその類縁
体が誘発する疾患の予防および／または治療剤。
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