JPH07252252A - ５−（４−ピリジル）オキサゾールの製造法 - Google Patents
５−（４−ピリジル）オキサゾールの製造法Info
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- JPH07252252A JPH07252252A JP27078894A JP27078894A JPH07252252A JP H07252252 A JPH07252252 A JP H07252252A JP 27078894 A JP27078894 A JP 27078894A JP 27078894 A JP27078894 A JP 27078894A JP H07252252 A JPH07252252 A JP H07252252A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（５）
【化１】
で表わされる化合物を脱炭酸させて５−（４−ピリジ
ル）オキサゾールを製造する方法。 【効果】 本発明の製造法によれば、セファロスポリン
化合物の製造中間体である５−（４−ピリジル）オキサ
ゾールを高収率で純度よく製造することができる。
ル）オキサゾールを製造する方法。 【効果】 本発明の製造法によれば、セファロスポリン
化合物の製造中間体である５−（４−ピリジル）オキサ
ゾールを高収率で純度よく製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はセファロスポリン化合物
の製造中間体として有用な５−（４−ピリジル）オキサ
ゾールの製造法に関する。
の製造中間体として有用な５−（４−ピリジル）オキサ
ゾールの製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】５−（４−ピリジル）オキサゾール（以
下、ＰＯＸと称す）は、特開昭６１−７２８０号公報に
示されるセファロスポリン化合物の製造中間体として重
要な化合物である。
下、ＰＯＸと称す）は、特開昭６１−７２８０号公報に
示されるセファロスポリン化合物の製造中間体として重
要な化合物である。
【０００３】かかるＰＯＸの製造法としては１）４−ピ
リジンアルデヒドとトシルメチルイソシアニドを縮合さ
せる方法（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，２７
巻，７９３頁，１９７９年）及び２）４−アセチルピリ
ジンよりアミノイソニコチノイルメタンを製造し、次い
でオルトギ酸エチルで閉環する方法（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ．，２２６１頁，１９８０年）が知られている。
リジンアルデヒドとトシルメチルイソシアニドを縮合さ
せる方法（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，２７
巻，７９３頁，１９７９年）及び２）４−アセチルピリ
ジンよりアミノイソニコチノイルメタンを製造し、次い
でオルトギ酸エチルで閉環する方法（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ．，２２６１頁，１９８０年）が知られている。
【０００４】しかしながら、上記の方法は（１）使用さ
れる原料化合物が高価なものである、（２）反応工程が
長い等の欠点を有するものであり、工業的に有利な製造
法ではないという問題点を有していた。
れる原料化合物が高価なものである、（２）反応工程が
長い等の欠点を有するものであり、工業的に有利な製造
法ではないという問題点を有していた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、安価で入手容易な原料化合物を用い、工業的有
利にＰＯＸを製造する方法を提供せんとするものであ
る。
目的は、安価で入手容易な原料化合物を用い、工業的有
利にＰＯＸを製造する方法を提供せんとするものであ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】かかる実状に鑑み本発明
者らは、ＰＯＸの新たな製造法を見出すべく鋭意研究し
た結果、本発明を完成した。
者らは、ＰＯＸの新たな製造法を見出すべく鋭意研究し
た結果、本発明を完成した。
【０００７】本発明は次の反応式によって示される。
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｒはアルキル基を示す）
【００１０】すなわち、本発明は、イソシアノ酢酸エス
テル（２）にイソニコチン酸（３）の活性体を反応させ
て５−（４−ピリジル）オキサゾール−４−カルボン酸
エステル（４）となし、次いでこれを加水分解して５−
（４−ピリジル）オキサゾール−４−カルボン酸（５）
となし、更にこれを脱炭酸させてＰＯＸ（１）を製造す
る方法である。
テル（２）にイソニコチン酸（３）の活性体を反応させ
て５−（４−ピリジル）オキサゾール−４−カルボン酸
エステル（４）となし、次いでこれを加水分解して５−
（４−ピリジル）オキサゾール−４−カルボン酸（５）
となし、更にこれを脱炭酸させてＰＯＸ（１）を製造す
る方法である。
【００１１】式（２）及び式（４）中のＲで示されるア
ルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、第三級ブチル等が挙げら
れる。イソニコチン酸活性体とは、イソニコチン酸に比
べより反応性が高い化合物を意味し、その例としてはイ
ソニコチン酸の酸クロリド、ピバリン酸等の有機酸との
混合酸無水物、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−
ヒドロキシベンゾトリアゾール等との活性エステル、ビ
ルスマイヤー試薬との複合体を、好ましくはイソニコチ
ン酸クロリドを挙げることができる。かかるイソニコチ
ン酸活性体は、イソシアノ酢酸エステルに対し、通常等
モル以上が使用される。イソシアノ酢酸エステルとイソ
ニコチン酸活性体との反応は、塩基の存在下、適当な有
機溶媒中で行うことができる。反応は、通常０〜５０℃
で数時間〜数日間行われる。塩基としてはトリエチルア
ミン、トリブチルアミン等の有機塩基、第三級ブトキシ
カリウム等のアルコラート、リチウムハイドライド等の
アルカリ金属水素化物等の無機塩基を、好ましくはトリ
エチルアミンを挙げることができる。該塩基はイソニコ
チン酸活性体に対し、通常等モル以上、好ましくは約４
倍モル使用される。溶媒としてはジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、テトラヒドロ
フラン、ジエチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメ
タン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素等が使用可
能である。該溶媒は単独で又は混合して用いられ、通常
イソシアノ酢酸エステル１重量部に対し、約２０重量部
使用される。
ルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、第三級ブチル等が挙げら
れる。イソニコチン酸活性体とは、イソニコチン酸に比
べより反応性が高い化合物を意味し、その例としてはイ
ソニコチン酸の酸クロリド、ピバリン酸等の有機酸との
混合酸無水物、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−
ヒドロキシベンゾトリアゾール等との活性エステル、ビ
ルスマイヤー試薬との複合体を、好ましくはイソニコチ
ン酸クロリドを挙げることができる。かかるイソニコチ
ン酸活性体は、イソシアノ酢酸エステルに対し、通常等
モル以上が使用される。イソシアノ酢酸エステルとイソ
ニコチン酸活性体との反応は、塩基の存在下、適当な有
機溶媒中で行うことができる。反応は、通常０〜５０℃
で数時間〜数日間行われる。塩基としてはトリエチルア
ミン、トリブチルアミン等の有機塩基、第三級ブトキシ
カリウム等のアルコラート、リチウムハイドライド等の
アルカリ金属水素化物等の無機塩基を、好ましくはトリ
エチルアミンを挙げることができる。該塩基はイソニコ
チン酸活性体に対し、通常等モル以上、好ましくは約４
倍モル使用される。溶媒としてはジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、テトラヒドロ
フラン、ジエチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメ
タン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素等が使用可
能である。該溶媒は単独で又は混合して用いられ、通常
イソシアノ酢酸エステル１重量部に対し、約２０重量部
使用される。
【００１２】上記反応によって生成する式（４）の化合
物は通常の加水分解反応、例えば水酸化ナトリウム、水
酸化リウチム等の無機塩基の存在下水又は含水アルコー
ル中、室温〜約５０℃で数分間〜数時間反応させること
により式（５）の化合物に導くことができる。無機塩基
は式（４）の化合物に対し、通常等モル以上使用され
る。また、溶媒は式（４）の化合物１重量部に対し、通
常約２〜約１０倍容量、好ましくは約３〜約６倍容量使
用される。
物は通常の加水分解反応、例えば水酸化ナトリウム、水
酸化リウチム等の無機塩基の存在下水又は含水アルコー
ル中、室温〜約５０℃で数分間〜数時間反応させること
により式（５）の化合物に導くことができる。無機塩基
は式（４）の化合物に対し、通常等モル以上使用され
る。また、溶媒は式（４）の化合物１重量部に対し、通
常約２〜約１０倍容量、好ましくは約３〜約６倍容量使
用される。
【００１３】得られる式（５）の化合物を通常の脱炭酸
反応、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等の溶媒中、銅粉末等の金属粉末及びピリジン等の
有機塩基の存在下、約１５０〜約２００℃で約３０分〜
約５時間加熱するか、又はグリセリンもしくはエチレン
グリコール等の溶媒中、約１５０〜約２００℃で約３０
分〜約５時間加熱することにより容易に目的とするＰＯ
Ｘを製造することができる。金属粉末の使用量は特に限
定されず、一般には式（５）の化合物１重量部に対し、
約０．０５重量部である。また、有機塩基の使用量は特
に限定されず、後処理の簡便さからなるべく少量にする
ことが望ましい。更に溶媒の使用量は特に限定されず、
通常式（５）の化合物１重量部に対し、約１０重量部使
用される。
反応、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等の溶媒中、銅粉末等の金属粉末及びピリジン等の
有機塩基の存在下、約１５０〜約２００℃で約３０分〜
約５時間加熱するか、又はグリセリンもしくはエチレン
グリコール等の溶媒中、約１５０〜約２００℃で約３０
分〜約５時間加熱することにより容易に目的とするＰＯ
Ｘを製造することができる。金属粉末の使用量は特に限
定されず、一般には式（５）の化合物１重量部に対し、
約０．０５重量部である。また、有機塩基の使用量は特
に限定されず、後処理の簡便さからなるべく少量にする
ことが望ましい。更に溶媒の使用量は特に限定されず、
通常式（５）の化合物１重量部に対し、約１０重量部使
用される。
【００１４】
【発明の効果】本発明の製造法により、ＰＯＸを経済的
に有利に高収率で純度よく製造することができる。従っ
て、本発明はＰＯＸの製造法として優れたものである。
に有利に高収率で純度よく製造することができる。従っ
て、本発明はＰＯＸの製造法として優れたものである。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。
【００１６】実施例１ イソニコチン酸１８．５ｇにチオニルクロリド２７．１
mlを加え２時間攪拌した。これにジイソプロピルエーテ
ル１００mlを加え析出するイソニコチン酸クロリドを濾
取した。これとは別にエチル イソシアノアセテート１
３．６ｇにジメチルホルムアミド３００ml、トリエチル
アミン６７．３mlを加え氷冷した。この溶液に先のイソ
ニコチン酸クロリドを添加し、氷冷のまま１時間攪拌し
た。溶媒を留去し得られた残渣に水を加え、ジクロルメ
タンにて抽出した。ジクロルメタン相を硫酸マグネシウ
ムにて乾燥後乾固した。これをジイソプロピルエーテル
より再結晶し、２２．４ｇの５−（４−ピリジル）オキ
サゾール−４−カルボン酸エチルエステルを得た。
mlを加え２時間攪拌した。これにジイソプロピルエーテ
ル１００mlを加え析出するイソニコチン酸クロリドを濾
取した。これとは別にエチル イソシアノアセテート１
３．６ｇにジメチルホルムアミド３００ml、トリエチル
アミン６７．３mlを加え氷冷した。この溶液に先のイソ
ニコチン酸クロリドを添加し、氷冷のまま１時間攪拌し
た。溶媒を留去し得られた残渣に水を加え、ジクロルメ
タンにて抽出した。ジクロルメタン相を硫酸マグネシウ
ムにて乾燥後乾固した。これをジイソプロピルエーテル
より再結晶し、２２．４ｇの５−（４−ピリジル）オキ
サゾール−４−カルボン酸エチルエステルを得た。
【００１７】 ＩＲ νmax KBr cm-1：１７２０，１６３０，１５９
０． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ １．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．４６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），８．０４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｓ），
８．７７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１．５Ｈ
ｚ）．
０． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ １．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．４６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），８．０４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｓ），
８．７７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１．５Ｈ
ｚ）．
【表１】元素分析 Ｃ11Ｈ10Ｎ2Ｏ3 計算値 Ｃ６０．５４，Ｈ４．６２，Ｎ１２．８４ 実験値 Ｃ６０．４２，Ｈ４．７１，Ｎ１２．９１ 融点 ５１．０℃
【００１８】実施例２ エチル イソシアノアセテートの代わりにメチル イソ
シアノアセテートを９．９ｇ使用して実施例１と同様に
反応させ、５−（４−ピリジル）オキサゾール−４−カ
ルボン酸メチルエステル１７．８ｇを得た。
シアノアセテートを９．９ｇ使用して実施例１と同様に
反応させ、５−（４−ピリジル）オキサゾール−４−カ
ルボン酸メチルエステル１７．８ｇを得た。
【００１９】 ＩＲ νmax KBr cm-1：１７２０，１６０５，１５８
０． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ ４．００（３Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｓ），８．０
６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１．５Ｈｚ），８．８０
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１．５Ｈｚ）．
０． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ ４．００（３Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｓ），８．０
６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１．５Ｈｚ），８．８０
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１．５Ｈｚ）．
【表２】元素分析 Ｃ10Ｈ8Ｎ2Ｏ3 計算値 Ｃ５８．８２，Ｈ３．９５，Ｎ１３．７２ 実験値 Ｃ５９．０２，Ｈ３．９８，Ｎ１３．８１ 融点 １１７．６℃
【００２０】実施例３ 溶媒をジメチルホルムアミドからテトラヒドロフランに
代え、室温にて４８時間反応を行う以外は実施例１と同
様にして５−（４−ピリジル）オキサゾール−４−カル
ボン酸エチルエステル２３．０ｇを得た。
代え、室温にて４８時間反応を行う以外は実施例１と同
様にして５−（４−ピリジル）オキサゾール−４−カル
ボン酸エチルエステル２３．０ｇを得た。
【００２１】実施例４ ５−（４−ピリジル）オキサゾール−４−カルボン酸エ
チルエステル４．４ｇに水１３ml、水酸化ナトリウム８
００mgを加え室温にて３０分間攪拌した。これにイソプ
ロピルアルコール１０mlを加え析出晶を濾取し、５−
（４−ピリジル）オキサゾール−４−カルボン酸ソーダ
塩・２水和物４．２ｇを得た。
チルエステル４．４ｇに水１３ml、水酸化ナトリウム８
００mgを加え室温にて３０分間攪拌した。これにイソプ
ロピルアルコール１０mlを加え析出晶を濾取し、５−
（４−ピリジル）オキサゾール−４−カルボン酸ソーダ
塩・２水和物４．２ｇを得た。
【００２２】ＩＲ νmax KBr cm-1：１６００． ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）：δ ７．８８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，６．３Ｈ
ｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．５６（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１．５Ｈｚ，６．３Ｈｚ）．
ｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．５６（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１．５Ｈｚ，６．３Ｈｚ）．
【表３】元素分析 Ｃ9Ｈ5Ｎ2Ｏ3Ｎａ・２Ｈ2Ｏ 計算値 Ｃ４３．５５，Ｈ３．６６，Ｎ１１．２９ 実験値 Ｃ４３．２８，Ｈ３．５１，Ｎ１１．４３ 融点 ３００℃以上 このソーダ塩４．２ｇに水２５mlを加え溶解し、次いで
酢酸１mlを加え析出晶を濾取し、５−（４−ピリジル）
オキサゾール−４−カルボン酸３．２ｇを得た。
酢酸１mlを加え析出晶を濾取し、５−（４−ピリジル）
オキサゾール−４−カルボン酸３．２ｇを得た。
【００２３】ＩＲ νmax KBr cm-1：１６１０，１５５
０．
０．
【表４】元素分析 Ｃ9Ｈ6Ｎ2Ｏ3 計算値 Ｃ５６．８４，Ｈ３．１８，Ｎ１４．７３ 実験値 Ｃ５６．６４，Ｈ３．３７，Ｎ１４．７５ 融点 ２６０℃（分解）
【００２４】実施例５ ５−（４−ピリジル）オキサゾール−４−カルボン酸
３．２ｇにジメチルホルムアミド３５ml、銅粉末１６０
mg、ピリジン１mlを加えて５時間加熱還流した。このも
のを氷冷後不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得
られる残渣を通常の操作にて精製し、４−（５−オキサ
ゾール）ピリジン１．７ｇを得た。このものは標品とＩ
Ｒ、ＮＭＲ、融点が一致した。
３．２ｇにジメチルホルムアミド３５ml、銅粉末１６０
mg、ピリジン１mlを加えて５時間加熱還流した。このも
のを氷冷後不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得
られる残渣を通常の操作にて精製し、４−（５−オキサ
ゾール）ピリジン１．７ｇを得た。このものは標品とＩ
Ｒ、ＮＭＲ、融点が一致した。
【００２５】実施例６ ５−（４−ピリジル）オキサゾール−４−カルボン酸エ
チルエステル１０．９ｇに水６０ml、水酸化リチウム・
１水和物２．１mgを加え３０分攪拌後、酢酸２．９mlを
加え析出物を濾取した。これを実施例５と同様にジメチ
ルホルムアミド、銅粉末、ピリジンと共に加熱後精製
し、４−（５−オキサゾール）ピリジン３．８ｇを得
た。このものは標品とＩＲ、ＮＭＲ、融点が一致した。
チルエステル１０．９ｇに水６０ml、水酸化リチウム・
１水和物２．１mgを加え３０分攪拌後、酢酸２．９mlを
加え析出物を濾取した。これを実施例５と同様にジメチ
ルホルムアミド、銅粉末、ピリジンと共に加熱後精製
し、４−（５−オキサゾール）ピリジン３．８ｇを得
た。このものは標品とＩＲ、ＮＭＲ、融点が一致した。
Claims (2)
- 【請求項１】 式（５） 【化１】 で表わされる化合物を脱炭酸させることを特徴とする５
−（４−ピリジル）オキサゾールの製造法。 - 【請求項２】 式 CN-CH2CO2R（２）（式中、Ｒはアル
キル基を示す）で表わされる化合物とイソニコチン酸活
性体とを反応せしめて式（４） 【化２】 （式中、Ｒは式（２）と同じものを示す）で表わされる
化合物となし、次いでこれを加水分解して式（５） 【化３】 で表わされる化合物となし、更にこれを脱炭酸させるこ
とを特徴とする５−（４−ピリジル）オキサゾールの製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27078894A JP2519178B2 (ja) | 1994-11-04 | 1994-11-04 | ５−（４−ピリジル）オキサゾ―ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27078894A JP2519178B2 (ja) | 1994-11-04 | 1994-11-04 | ５−（４−ピリジル）オキサゾ―ルの製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29563886A Division JPH0774213B2 (ja) | 1986-12-11 | 1986-12-11 | ５―（４―ピリジル）オキサゾール―４―カルボン酸又はそのエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07252252A true JPH07252252A (ja) | 1995-10-03 |
| JP2519178B2 JP2519178B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=17491015
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27078894A Expired - Lifetime JP2519178B2 (ja) | 1994-11-04 | 1994-11-04 | ５−（４−ピリジル）オキサゾ―ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2519178B2 (ja) |
-
1994
- 1994-11-04 JP JP27078894A patent/JP2519178B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2519178B2 (ja) | 1996-07-31 |
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