JPH07107114B2 - 熱力学的に混和性の重合体組成物 - Google Patents
熱力学的に混和性の重合体組成物Info
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- JPH07107114B2 JPH07107114B2 JP61228550A JP22855086A JPH07107114B2 JP H07107114 B2 JPH07107114 B2 JP H07107114B2 JP 61228550 A JP61228550 A JP 61228550A JP 22855086 A JP22855086 A JP 22855086A JP H07107114 B2 JPH07107114 B2 JP H07107114B2
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L35/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least one other carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/025—Copolymers of unspecified olefins with monomers other than olefins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L25/00—Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L25/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
- C08L25/04—Homopolymers or copolymers of styrene
- C08L25/08—Copolymers of styrene
- C08L25/12—Copolymers of styrene with unsaturated nitriles
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L51/04—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to rubbers
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は実質的に単一のガラス転移温度値が得られる熱
力学的に混和性の重合体組成物に関する。
力学的に混和性の重合体組成物に関する。
重合体の混和性は示差走査熱量測定を用いてガラス転移
温度を測定して一般に決定される。熱力学的に混和性の
重合体組成物は典型的に各々の重合体成分のガラス転移
温度の間の中間にある単一のガラス転移温度値を示すも
のであり、部分的混和性または不混和性組成物は二つま
たはそれ以上のガラス転移温度値を示す。したがって二
種またはそれ以上の重合体はその重合体の混和物が単一
の十分に規定されたガラス転移温度を生ずる場合は熱力
学的に混和性である。
温度を測定して一般に決定される。熱力学的に混和性の
重合体組成物は典型的に各々の重合体成分のガラス転移
温度の間の中間にある単一のガラス転移温度値を示すも
のであり、部分的混和性または不混和性組成物は二つま
たはそれ以上のガラス転移温度値を示す。したがって二
種またはそれ以上の重合体はその重合体の混和物が単一
の十分に規定されたガラス転移温度を生ずる場合は熱力
学的に混和性である。
まったく驚くべきことに、或る割合内で、N−アリール
置換マレインイミドとC2〜C4 α−オレフインとの共重
合体がスチレン/アクリロニトリル共重合体と熱力学的
に混和性であることが見い出された。
置換マレインイミドとC2〜C4 α−オレフインとの共重
合体がスチレン/アクリロニトリル共重合体と熱力学的
に混和性であることが見い出された。
本発明によれば、40〜60モル%のC2〜C4 α−オレフイ
ン及び60〜40モル%のN−アリール置換マレインイミド
を有する共重合体(A)及びスチレン及びα−メチルス
チレンからなる群から選ばれた65〜85重量%のビニル芳
香族単量体及び15〜35重量%のアクリロニトリルよりな
る共重合体(1)及びスチレン及びα−メチルスチレン
からなる群から選ばれた65〜85重量%のビニル芳香族単
量体及び15〜35重量%のアクリロニトリルよりなる共重
合体でグラフトされたゴム(2)からなる群から選ばれ
た重合体(B)を含み、しかも成分(A)(前記共重合
体(A)に同じ)対成分(B)(前記重合体(B)に同
じ)の重量比が99:1〜1:99でありそして成分(A)及び
(B)は重合体組成物が単一のガラス転移温度値を示す
ようにおたがいに熱力学的に混和性であることを特徴と
する重合体組成物が提供される。
ン及び60〜40モル%のN−アリール置換マレインイミド
を有する共重合体(A)及びスチレン及びα−メチルス
チレンからなる群から選ばれた65〜85重量%のビニル芳
香族単量体及び15〜35重量%のアクリロニトリルよりな
る共重合体(1)及びスチレン及びα−メチルスチレン
からなる群から選ばれた65〜85重量%のビニル芳香族単
量体及び15〜35重量%のアクリロニトリルよりなる共重
合体でグラフトされたゴム(2)からなる群から選ばれ
た重合体(B)を含み、しかも成分(A)(前記共重合
体(A)に同じ)対成分(B)(前記重合体(B)に同
じ)の重量比が99:1〜1:99でありそして成分(A)及び
(B)は重合体組成物が単一のガラス転移温度値を示す
ようにおたがいに熱力学的に混和性であることを特徴と
する重合体組成物が提供される。
成分(A)のC2〜C4 α−オレフインに関して、エチレ
ン、プロピレン、ブテン−1、ブテン−2及びイソブチ
レンまたはそれらの混合物を使用することができる。就
中イソブチレンが好ましい。
ン、プロピレン、ブテン−1、ブテン−2及びイソブチ
レンまたはそれらの混合物を使用することができる。就
中イソブチレンが好ましい。
成分(A)のN−アリール置換マレインイミドはN−フ
エニルマレインイミド、N−トリルマレインイミド、N
−(クロロフエニル)マレインイミド、N−(ブロモフ
エニル)マレインイミド等及びそれらの混合物であるこ
とができる。好ましいN−アリール置換マレインイミド
はN−フエニルマレインイミドである。
エニルマレインイミド、N−トリルマレインイミド、N
−(クロロフエニル)マレインイミド、N−(ブロモフ
エニル)マレインイミド等及びそれらの混合物であるこ
とができる。好ましいN−アリール置換マレインイミド
はN−フエニルマレインイミドである。
好ましい成分(A)の組成は約40〜約60モル%のイソブ
チレン及び約60〜約40重量%のN−アリール置換マレイ
ンイミドである。
チレン及び約60〜約40重量%のN−アリール置換マレイ
ンイミドである。
(単分散ポリスチレン標準に対して)ゲル透過クロマト
グラフイにより測定されるような成分(A)のピーク分
子量は50,000〜約500,000の範囲内にあるべきである。
最も好ましいピーク分子量範囲は約70,000〜約150,000
である。
グラフイにより測定されるような成分(A)のピーク分
子量は50,000〜約500,000の範囲内にあるべきである。
最も好ましいピーク分子量範囲は約70,000〜約150,000
である。
適当な成分(B)の例はABS(アクリロニトリル−ポリ
(ブタジエン)−スチレン(又はα−メチルスチレン)
三元共重合体)、AES(アクリロニトリル−EPDM−スチ
レン(又はα−メチルスチレン)三元共重合体)、SAN
(スチレン(又はα−メチルスチレン)−アクリロニト
リル共重合体)等及びそれらの混合物を包含する。
(ブタジエン)−スチレン(又はα−メチルスチレン)
三元共重合体)、AES(アクリロニトリル−EPDM−スチ
レン(又はα−メチルスチレン)三元共重合体)、SAN
(スチレン(又はα−メチルスチレン)−アクリロニト
リル共重合体)等及びそれらの混合物を包含する。
グラフトされた(ABS又はAES)重合体の製造は周知であ
りそして米国特許第3,509,237号明細書、同第3,509,238
号明細書、同第3,851,014号明細書、同第3,903,200号明
細書、同4,471,092号明細書及び同第4,476,283号明細書
を参考として本明細書に組み入れる。成分(B)の好ま
しい組成は72〜80重量%のビニル芳香族単量体及び20〜
28重量%のアクリロニトリルを有する共重合体でグラフ
トされたポリブタジエンまたはEPDMのどちらかのゴムで
ある。成分(B)中のビニル芳香族単量体はスチレンま
たはα−メチルスチレンのいずれかであり得るがスチレ
ンが最も好ましい。
りそして米国特許第3,509,237号明細書、同第3,509,238
号明細書、同第3,851,014号明細書、同第3,903,200号明
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を参考として本明細書に組み入れる。成分(B)の好ま
しい組成は72〜80重量%のビニル芳香族単量体及び20〜
28重量%のアクリロニトリルを有する共重合体でグラフ
トされたポリブタジエンまたはEPDMのどちらかのゴムで
ある。成分(B)中のビニル芳香族単量体はスチレンま
たはα−メチルスチレンのいずれかであり得るがスチレ
ンが最も好ましい。
本発明の重合体組成物は約99〜約1重量%の成分(A)
及びゴム(もし存在するならば)の重量を除いて約1〜
約99重量%の成分(B)を含む。好ましくは重合体組成
物は1〜25重量%の成分(A)及び99〜75重量%の成分
(B)を含む。もし共重合体でグラフトされたゴムが成
分(B)として選ばれるならば利用されるゴムの量は共
重合体即ちビニル芳香族プラスアクリロニトリルの100
部あたり約1〜40重量部であろう。
及びゴム(もし存在するならば)の重量を除いて約1〜
約99重量%の成分(B)を含む。好ましくは重合体組成
物は1〜25重量%の成分(A)及び99〜75重量%の成分
(B)を含む。もし共重合体でグラフトされたゴムが成
分(B)として選ばれるならば利用されるゴムの量は共
重合体即ちビニル芳香族プラスアクリロニトリルの100
部あたり約1〜40重量部であろう。
重合体組成物は例えば溶融混合または反応ブレンドのよ
うな任意の適当なブレンドする方法を用いて造られるこ
とができる。反応ブレンドは、例えばスチレン単量体と
アクリロニトリル単量体との混合物中にすでに形成され
たイソブチレン/N−アリール置換マレインイミド共重合
体を溶解し、次に遊離基開始剤を導入しそしてスチレン
及びアクリロニトリル単量体の共重合を行うことができ
る。
うな任意の適当なブレンドする方法を用いて造られるこ
とができる。反応ブレンドは、例えばスチレン単量体と
アクリロニトリル単量体との混合物中にすでに形成され
たイソブチレン/N−アリール置換マレインイミド共重合
体を溶解し、次に遊離基開始剤を導入しそしてスチレン
及びアクリロニトリル単量体の共重合を行うことができ
る。
物質の性質の評価は次のASTM基準テストに基づいて行わ
れた:曲げモジュラス(D−790)、引っ張り強さ(D
−638)、伸び(D−638),ノツチ付きアイゾット(D
−256)及びDTUL(負荷たわみ温度)、18.562kg/cm2(2
64psi)での0.3175cm(1/8″)(D−648)。ガラス転
移温度は示差走査熱量測定(DSC)により測定した。
れた:曲げモジュラス(D−790)、引っ張り強さ(D
−638)、伸び(D−638),ノツチ付きアイゾット(D
−256)及びDTUL(負荷たわみ温度)、18.562kg/cm2(2
64psi)での0.3175cm(1/8″)(D−648)。ガラス転
移温度は示差走査熱量測定(DSC)により測定した。
例1 この例は本発明の実施において使用するのに適当なα−
オレフイン/N−アリール置換マレイミドの製造を示す。
オレフイン/N−アリール置換マレイミドの製造を示す。
メチルエチルケトンの333ミリリットル中のN−フエニ
ルマレインイミドの約107.4グラムの溶液を混合溶液中
で造った。
ルマレインイミドの約107.4グラムの溶液を混合溶液中
で造った。
次に窒素雰囲気下室温でその溶液を1リットルのかきま
ぜ反応器中に移した。
ぜ反応器中に移した。
その反応器中に約42.7グラムのイソブチレン及び0.6グ
ラムのアゾイソブチロニトリル(イ−・アイ・デュポン
社のVazo64開始剤)を装入して重合を始めた。約7時間
60℃で重合反応を行った。過剰のイソブチレンを放出さ
せて除いた。そして、メタノール中に沈澱させることに
より、得られた共重合体を単離しそして約3時間90℃で
真空オーブン中で乾燥した。約125グラムのイソブチレ
ン/N−フエニルマレインイミド共重合体を回収した。
ラムのアゾイソブチロニトリル(イ−・アイ・デュポン
社のVazo64開始剤)を装入して重合を始めた。約7時間
60℃で重合反応を行った。過剰のイソブチレンを放出さ
せて除いた。そして、メタノール中に沈澱させることに
より、得られた共重合体を単離しそして約3時間90℃で
真空オーブン中で乾燥した。約125グラムのイソブチレ
ン/N−フエニルマレインイミド共重合体を回収した。
共重合体を試験しそして80.3重量%のN−フエニルマレ
インイミド(%N−測定)を含有し、残りがイソブチレ
ンであることが分かった。共重合体はまた207℃のガラ
ス転移温度(DSC)を有しそして(単分散ポリスチレン
標準に対して)ゲル透過クロマトグラフイに測定された
時、約110,000のピーク分子量を有すことが分かった。
インイミド(%N−測定)を含有し、残りがイソブチレ
ンであることが分かった。共重合体はまた207℃のガラ
ス転移温度(DSC)を有しそして(単分散ポリスチレン
標準に対して)ゲル透過クロマトグラフイに測定された
時、約110,000のピーク分子量を有すことが分かった。
共重合体をまた酸素及び窒素の両方の雰囲気中で重量熱
分析に付した。静的熱試験の結果を次の第1表中に示
す。
分析に付した。静的熱試験の結果を次の第1表中に示
す。
例2 この例は本発明の重合体組成物の熱力学的混和性を示
す。
す。
例1において造られたイソブチレン/N−フエニルマレイ
ンイミド共重合体及びモンサント ケミカル カンパニ
ーによるLustran2SAN−31と称されるスチレン/アク
リロニトリル共重合体(アクリロニトリル23.4重量%)
の等量がテトラヒドロフラン中に両方の共重合体を溶解
しそして次のメタノール中に沈澱させることにより一緒
にされた。一定の重量が達成されるまで得られた重合体
組成物を120℃で真空オーブン中で乾燥した。
ンイミド共重合体及びモンサント ケミカル カンパニ
ーによるLustran2SAN−31と称されるスチレン/アク
リロニトリル共重合体(アクリロニトリル23.4重量%)
の等量がテトラヒドロフラン中に両方の共重合体を溶解
しそして次のメタノール中に沈澱させることにより一緒
にされた。一定の重量が達成されるまで得られた重合体
組成物を120℃で真空オーブン中で乾燥した。
次の第2表は各々の上記共重合体の各ガラス転移温度を
それらの組成物のガラス転移温度と比較する。本発明に
よる組成物(重合体組成物)について、そのデータは共
重合体成分(A)及び(B)のガラス転移温度間の中間
の単一の十分に規定されたガラス転移温度を示す。
それらの組成物のガラス転移温度と比較する。本発明に
よる組成物(重合体組成物)について、そのデータは共
重合体成分(A)及び(B)のガラス転移温度間の中間
の単一の十分に規定されたガラス転移温度を示す。
例3 この例は本発明の重合体組成物の熱力学的混和性を示
す。
す。
例1において造られたイソブチレン/N−フエニルマレイ
ンイミド共重合体及びモンサント ケミカル カンパニ
ーによるLustran2SAN−33と称されるスチレン/アク
リロニトリル共重合体(32.2重量%スチレン/アクリロ
ニトリル)の等量がテトラヒドロフラン中に両方の共重
合体を溶解しそして次にメタノール中に沈澱させること
により一緒にされた。一定の重量が達成されるまで得ら
れた重合体組成物を120℃で真空オーブン中で乾燥させ
た。
ンイミド共重合体及びモンサント ケミカル カンパニ
ーによるLustran2SAN−33と称されるスチレン/アク
リロニトリル共重合体(32.2重量%スチレン/アクリロ
ニトリル)の等量がテトラヒドロフラン中に両方の共重
合体を溶解しそして次にメタノール中に沈澱させること
により一緒にされた。一定の重量が達成されるまで得ら
れた重合体組成物を120℃で真空オーブン中で乾燥させ
た。
次の第3表は各々の上記共重合体の各ガラス転移温度を
それらの組成物のガラス転移温度と比較する。本発明に
よる組成物(重合体組成物)について、データは共重合
体成分(A)及び(B)のガラス転移温度間の中間の単
一の十分に規定されたガラス転移温度を示す。
それらの組成物のガラス転移温度と比較する。本発明に
よる組成物(重合体組成物)について、データは共重合
体成分(A)及び(B)のガラス転移温度間の中間の単
一の十分に規定されたガラス転移温度を示す。
例4 この例は例1に従って造られたイソブチレン/N−フエニ
ルマレインイミド及びスチレン/アクリロニトリル共重
合体でグラフトされたゴム(ポリブタジエン)を用いて
本発明の3種の重合体の製造を示す。共重合体が各々、
10、20及び50重量%の各々のイソブチレン/N−フエニル
マレインイミドを含有する3種の重合体組成物を与える
量で組み合わされた以外は実質的に例2の方法が使用さ
れた。次の第4表は各共重合体成分のガラス転移温度に
対して比較されたとき各々の組成物のガラス転移温度値
を示す。
ルマレインイミド及びスチレン/アクリロニトリル共重
合体でグラフトされたゴム(ポリブタジエン)を用いて
本発明の3種の重合体の製造を示す。共重合体が各々、
10、20及び50重量%の各々のイソブチレン/N−フエニル
マレインイミドを含有する3種の重合体組成物を与える
量で組み合わされた以外は実質的に例2の方法が使用さ
れた。次の第4表は各共重合体成分のガラス転移温度に
対して比較されたとき各々の組成物のガラス転移温度値
を示す。
例5 この例は例1の方法に実質的に従って造られたイソブチ
レン/N−フエニルマレインイミド共重合体の10部及び例
4のスチレン/アクリロニトリル共重合体でグラフトさ
れたゴムの100部を含有する本発明の重合体組成物から
得られた有用な物理的性質、特に熱変形温度を示す。例
4の方法を用いて共重合体を一緒にし、ペレットに押し
出しそしてペレットを試験片に射出成形した。第5表は
成形されたABS樹脂単独の物理的性質に対して比較して
得られた物理的性質を示す。
レン/N−フエニルマレインイミド共重合体の10部及び例
4のスチレン/アクリロニトリル共重合体でグラフトさ
れたゴムの100部を含有する本発明の重合体組成物から
得られた有用な物理的性質、特に熱変形温度を示す。例
4の方法を用いて共重合体を一緒にし、ペレットに押し
出しそしてペレットを試験片に射出成形した。第5表は
成形されたABS樹脂単独の物理的性質に対して比較して
得られた物理的性質を示す。
なお種々の変更が本発明の精神を逸脱しない範囲でなし
うることは上記記載から明らかである。
うることは上記記載から明らかである。
Claims (13)
- 【請求項1】40〜60モル%のC2〜C4 α−オレフイン及
び60〜40モル%のN−アリール置換マレインイミドを有
する共重合体(A)及びスチレン及びα−メチルスチレ
ンからなる群から選ばれた65〜85重量%のビニル芳香族
単量体及び15〜35重量%のアクリロニトリルよりなる共
重合体(1)及びスチレン及びα−メチルスチレンから
なる群から選ばれた65〜85重量%のビニル芳香族単量体
及び15〜35重量%のアクリロニトリルよりなる共重合体
でグラフトされたゴム(2)からなる群から選ばれた重
合体(B)を含み、しかも成分(A)(前記共重合体
(A)に同じ)対成分(B)(前記重合体(B)に同
じ)の重量比が99:1〜1:99でありそして成分(A)及び
(B)は重合体組成物が単一のガラス転移温度値を示す
ようにおたがいに熱力学的に混和性であることを特徴と
する重合体組成物。 - 【請求項2】成分(A)において、前記N−アリール置
換マレインイミドがN−フエニルマレインイミド、N−
トリルマレインイミド、N−(クロロフエニル)マレイ
ンイミド及びN−(ブロモフエニル)マレインイミドの
少なくとも1種からなる群から選ばれる特許請求の範囲
第1項に記載の重合体組成物。 - 【請求項3】成分(A)において、前記C2〜C4 α−オ
レフインがエチレン、プロピレン、ブテン−1、ブテン
−2及びイソブチレンの少なくとも1種からなる群から
選ばれる特許請求の範囲第1項に記載の重合体組成物。 - 【請求項4】成分(A)がイソブチレン及びN−フエニ
ルマレインイミドの共重合体である特許請求の範囲第1
項に記載の重合体組成物。 - 【請求項5】成分(A)が50,000〜500,000の範囲内の
ピーク分子量を有する特許請求の範囲第1項に記載の重
合体組成物。 - 【請求項6】成分(A)が70,000〜150,000の範囲内の
ピーク分子量を有する特許請求の範囲第1項に記載の重
合体組成物。 - 【請求項7】成分(B)がアクリロニトリル−ポリ(ブ
ダジエン)−スチレン三元共重合体である特許請求の範
囲第1項に記載の重合体組成物。 - 【請求項8】成分(B)がアクリロニトリル−EPDM−ス
チレン三元共重合体である特許請求の範囲第1項に記載
の重合体組成物。 - 【請求項9】成分(B)がスチレン−アクリロニトリル
共重合体である特許請求の範囲第1項に記載の重合体組
成物。 - 【請求項10】成分(B)がアクリロニトリル−ポリ
(ブタジエン)−α−メチルスチレン三元共重合体であ
る特許請求の範囲第1項に記載の重合体組成物。 - 【請求項11】成分(B)がアクリロニトリル−EPDM−
α−メチルスチレン三元共重合体である特許請求の範囲
第1項に記載の重合体組成物。 - 【請求項12】成分(B)がα−メチルスチレン−アク
リロニトリル共重合体である特許請求の範囲第1項に記
載の重合体組成物。 - 【請求項13】成分(A)対成分(B)の重量比が25:7
5〜1:99である特許請求の範囲第1項に記載の重合体組
成物。
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US06/789,525 US4605700A (en) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | Thermodynamically miscible polymer composition |
US789525 | 1985-10-21 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62100544A JPS62100544A (ja) | 1987-05-11 |
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---|---|---|---|
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---|---|
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EP (1) | EP0220909B1 (ja) |
JP (1) | JPH07107114B2 (ja) |
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JPH0639461B2 (ja) * | 1988-03-25 | 1994-05-25 | 株式会社日本触媒 | マレイミド類の製造方法 |
US5055520A (en) * | 1988-08-22 | 1991-10-08 | The Standard Oil Company | Blends of high nitrile coploymers and thermoplastic polymers |
US4914138A (en) * | 1988-08-22 | 1990-04-03 | The Standard Oil Company | Blends of high nitrile polymers and polyolefins and method for the preparation thereon |
US5114795A (en) * | 1988-10-17 | 1992-05-19 | The Standard Oil Company | Multilayered high barrier packaging materials method for the preparation thereof |
US5084352A (en) * | 1989-11-15 | 1992-01-28 | The Standard Oil Company | Multilayered barrier structures for packaging |
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US5602205A (en) * | 1993-01-22 | 1997-02-11 | Cytec Technology Corp. | N-(substituted) maleimides and compositions incorporating the same |
US5328935A (en) * | 1993-03-26 | 1994-07-12 | The Procter & Gamble Company | Method of makig a superabsorbent polymer foam |
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US6204354B1 (en) | 1998-05-06 | 2001-03-20 | Bridgestone Corporation | Soft compounds derived from polypropylene grafted disubstituted ethylene- maleimide copolymers |
US6248825B1 (en) | 1998-05-06 | 2001-06-19 | Bridgestone Corporation | Gels derived from extending grafted centipede polymers and polypropylene |
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US3816563A (en) * | 1965-04-09 | 1974-06-11 | C Mathews | Thermoplastic compositions |
US3651171A (en) * | 1969-05-21 | 1972-03-21 | Bayer Ag | Thermoplastic molding composition containing maleic imide copolymers and rubbery polymers |
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US4404322A (en) * | 1981-01-28 | 1983-09-13 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Heat resistant resin composition |
US4374951A (en) * | 1981-09-11 | 1983-02-22 | Monsanto Company | Polyblends comprising N-phenylmaleimide copolymers and SAN copolymers |
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1985
- 1985-10-21 US US06/789,525 patent/US4605700A/en not_active Expired - Fee Related
-
1986
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- 1986-10-20 EP EP86308125A patent/EP0220909B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-20 ES ES86308125T patent/ES2043603T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-20 DE DE8686308125T patent/DE3687565T2/de not_active Expired - Fee Related
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