JPH069503A - 非光学活性低分子化合物 - Google Patents
非光学活性低分子化合物Info
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- JPH069503A JPH069503A JP5115255A JP11525593A JPH069503A JP H069503 A JPH069503 A JP H069503A JP 5115255 A JP5115255 A JP 5115255A JP 11525593 A JP11525593 A JP 11525593A JP H069503 A JPH069503 A JP H069503A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 強誘電性液晶組成物を調製する際に、強誘電
性高分子液晶の電界応答性を向上させるために強誘電性
高分子液晶に添加してもチルト角の大きい強誘電性液晶
組成物が得られる新規な非光学活性低分子化合物を提供
する。 【構成】 下記一般式で表わされる非光学活性低分子化
合物。 【化１】 （式中、R1は 【化２】 を表わし、R2は炭素数４〜２０の非光学活性なアルキル
基、ｌは０〜１０の整数、ｍは０〜１０の整数、ｎは１
〜１０の整数、ｋは１〜２０の整数、Yは単結合、O、CO
O又はOCOを表わす。）
性高分子液晶の電界応答性を向上させるために強誘電性
高分子液晶に添加してもチルト角の大きい強誘電性液晶
組成物が得られる新規な非光学活性低分子化合物を提供
する。 【構成】 下記一般式で表わされる非光学活性低分子化
合物。 【化１】 （式中、R1は 【化２】 を表わし、R2は炭素数４〜２０の非光学活性なアルキル
基、ｌは０〜１０の整数、ｍは０〜１０の整数、ｎは１
〜１０の整数、ｋは１〜２０の整数、Yは単結合、O、CO
O又はOCOを表わす。）
Description
【産業上の利用分野】本発明は、オプトエレクトロニク
ス分野の液晶用材料として好適に用いられる非光学活性
低分子化合物に関する。
ス分野の液晶用材料として好適に用いられる非光学活性
低分子化合物に関する。
【従来の技術】強誘電性高分子液晶の電界応答性を向上
させるために、高分子液晶化合物に複素環骨格を有し、
スメクチックＣ相を示す非光学活性な低分子液晶化合物
を添加した強誘電性高分子液晶組成物は知られている
（特開平４−５９８９０号公報）。しかしながら、従来
知られている強誘電性高分子液晶組成物においては、低
分子液晶化合物の添加量が増えると、強誘電性高分子液
晶組成物のチルト角が大きく低下してしまい、コントラ
ストを悪くするという問題がある。分岐アルキル基を有
する非光学活性な低分子化合物として、下記の化合物
［１］〜［３３］が独国特許出願公開第４００３０１２
号明細書（化合物［１］〜［３２］）及び欧州特許出願
公開第０４７７９０１号明細書（化合物［３３］）に記
載されている。
させるために、高分子液晶化合物に複素環骨格を有し、
スメクチックＣ相を示す非光学活性な低分子液晶化合物
を添加した強誘電性高分子液晶組成物は知られている
（特開平４−５９８９０号公報）。しかしながら、従来
知られている強誘電性高分子液晶組成物においては、低
分子液晶化合物の添加量が増えると、強誘電性高分子液
晶組成物のチルト角が大きく低下してしまい、コントラ
ストを悪くするという問題がある。分岐アルキル基を有
する非光学活性な低分子化合物として、下記の化合物
［１］〜［３３］が独国特許出願公開第４００３０１２
号明細書（化合物［１］〜［３２］）及び欧州特許出願
公開第０４７７９０１号明細書（化合物［３３］）に記
載されている。
【化３】
【化４】 しかしながら、これらの低分子化合物を強誘電性高分子
液晶に添加して液晶組成物を調製しても、数日で結晶が
析出して層分離が起こり、長期的安定性に欠けるという
問題点がある。
液晶に添加して液晶組成物を調製しても、数日で結晶が
析出して層分離が起こり、長期的安定性に欠けるという
問題点がある。
【発明が解決しようとする課題】本発明は強誘電性液晶
組成物を調製する際に、液晶組成物の電界応答性を向上
させるために組成物中に添加してもチルト角の大きい強
誘電性液晶組成物が得られ、かつ強誘電性高分子液晶に
添加した際結晶を析出しにくい長期的安定性を有する組
成物を提供しうる新規な非光学活性低分子化合物を提供
することを目的とする。
組成物を調製する際に、液晶組成物の電界応答性を向上
させるために組成物中に添加してもチルト角の大きい強
誘電性液晶組成物が得られ、かつ強誘電性高分子液晶に
添加した際結晶を析出しにくい長期的安定性を有する組
成物を提供しうる新規な非光学活性低分子化合物を提供
することを目的とする。
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
解決するために鋭意研究を行った結果、分子末端に特定
な分岐状のアルキル基を有し、更に、その分岐中心炭素
と骨格部との間に、ＣＯＯ及びＯといったヘテロ原子か
らなる官能基を二つ導入した非光学活性低分子化合物が
チルト角の大きい強誘電性液晶組成物を与えることを見
出した。更に、この化合物が強誘電性高分子液晶に添加
しても結晶化を起こしにくく、層分離を起こしにくいこ
とを見出した。これらの知見に基づいて本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は下記一般式で表わされ
る非光学活性低分子化合物を提供するものである。
解決するために鋭意研究を行った結果、分子末端に特定
な分岐状のアルキル基を有し、更に、その分岐中心炭素
と骨格部との間に、ＣＯＯ及びＯといったヘテロ原子か
らなる官能基を二つ導入した非光学活性低分子化合物が
チルト角の大きい強誘電性液晶組成物を与えることを見
出した。更に、この化合物が強誘電性高分子液晶に添加
しても結晶化を起こしにくく、層分離を起こしにくいこ
とを見出した。これらの知見に基づいて本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は下記一般式で表わされ
る非光学活性低分子化合物を提供するものである。
【化５】 （式中、R1は
【化６】 を表わし、R2は炭素数４〜２０の非光学活性なアルキル
基、ｌは０〜１０の整数、ｍは０〜１０の整数、ｎは１
〜１０の整数、ｋは１〜２０の整数、Yは単結合、O、CO
O又はOCOを表わす。） 本発明の新規非光学活性低分子化合物は液晶組成物を調
製する際に、強誘電性高分子液晶に添加してもチルト角
の大きさが大きく、かつ、相分離を起こしにくい安定な
液晶組成物が得られ、例えばゲスト−ホスト型駆動用液
晶組成物の調製にあたり、有用な構成成分となりうるも
のである。本発明の非光学活性低分子化合物の末端部位
にある分岐状のアルキル基の具体例としては、例えば次
のような基を挙げることができる。
基、ｌは０〜１０の整数、ｍは０〜１０の整数、ｎは１
〜１０の整数、ｋは１〜２０の整数、Yは単結合、O、CO
O又はOCOを表わす。） 本発明の新規非光学活性低分子化合物は液晶組成物を調
製する際に、強誘電性高分子液晶に添加してもチルト角
の大きさが大きく、かつ、相分離を起こしにくい安定な
液晶組成物が得られ、例えばゲスト−ホスト型駆動用液
晶組成物の調製にあたり、有用な構成成分となりうるも
のである。本発明の非光学活性低分子化合物の末端部位
にある分岐状のアルキル基の具体例としては、例えば次
のような基を挙げることができる。
【化７】 ＄ 本発明の非光学活性低分子化合物の具体例としては、例
えば次のような化合物を挙げることができる。
えば次のような化合物を挙げることができる。
【化８】
【化９】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１ 化合物（１）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（１）を合成した。
するが、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例１ 化合物（１）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（１）を合成した。
【化１０】 ＄ （１−１）化合物（１６）の合成 安息香酸誘導体（１４）９．１６ｇのトルエン５０ｍｌ
溶液に塩化チオニル１１．３３ｇ、ピリジン数滴を加
え、６５℃で４時間反応させた。アスピレーターを取り
付け、６５℃で３０分間、更に８０℃で１時間かけて、
溶媒及び過剰の塩化チオニルを留去した。残った油状物
質に、ピリジン１．８８ｇのトルエン５０ｍｌ溶液、及
びヒドロキシフェニルピリミジン誘導体（１５）７．４
６ｇのトルエン５０ｍｌ溶液を滴下した。室温で１２時
間反応させた後、瀘過を行い塩を除去した。瀘液から減
圧で溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー
（中性アルミナ充填プレカラム、シリカゲル充填メイン
カラム、１０％酢酸エチル／２０％ジクロロメタン／ｎ
−ヘキサン展開）により精製することで、目的とする化
合物（１６）９．３１ｇを得た（収率５８％）。1Ｈ−
ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDCl3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記
に示す。 ８．５５（ｓ，２Ｈ） ４．００（ｔ，２Ｈ） ８．４５（ｄ，２Ｈ） ３．３８（ｔ，２Ｈ） ８．１０（ｄ，２Ｈ） ２．５８（ｔ，２Ｈ） ７．３８（ｄ，２Ｈ） ２．１０〜０．７０（ｍ，３９
Ｈ） ６．９０（ｄ，２Ｈ） ＄ （１−２）化合物（１）の合成 トリメチル酢酸２．７７ｇとテトラメチルアンモニウム
ヒドロキサイド５水和物４．９２ｇを透明な液体になる
まで室温で攪拌した後、ＤＭＦ５０ｍｌを加えた。化合
物（１６）９．２０ｇのＤＭＦ５５０ｍｌ溶液を加え、
４０℃で１２時間反応させた。反応終了後、反応混合物
を希塩酸水溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有
機層を硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、瀘過を
行い、瀘液から減圧で溶媒を留去した。残渣をカラムク
ロマトグラフィー（シリカゲル充填、１０％酢酸エチル
／２０％ジクロロメタン／ｎ−ヘキサン展開）により精
製することで、目的とする化合物（１）７．４７ｇを得
た（収率７９％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（Ｔ
ＭＳ／CDCl3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．５５（ｓ，２Ｈ） ４．００（ｍ，４Ｈ） ８．４５（ｄ，２Ｈ） ２．５６（ｔ，２Ｈ） ８．１０（ｄ，２Ｈ） ２．１０〜０．７０（ｍ，４８
Ｈ） ７．３９（ｄ，２Ｈ） ６．９０（ｄ，２Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（１）の相転移挙動
（降温過程）は以下の通りであった。 Ｉｓｏ → Ｎ → ＳC → Ｓ1 → Ｃｒｙｓｔ． 103℃ 88℃ 60℃ 40℃ （Ｉｓｏ：等方相、Ｎ：ネマチック相、ＳC：スメクチ
ックＣ相、Ｓ1：未同定のスメクチック相、Ｃｒｙｓ
ｔ．：結晶相） ＄ 実施例２ 化合物（２）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（２）を合成した。
溶液に塩化チオニル１１．３３ｇ、ピリジン数滴を加
え、６５℃で４時間反応させた。アスピレーターを取り
付け、６５℃で３０分間、更に８０℃で１時間かけて、
溶媒及び過剰の塩化チオニルを留去した。残った油状物
質に、ピリジン１．８８ｇのトルエン５０ｍｌ溶液、及
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６ｇのトルエン５０ｍｌ溶液を滴下した。室温で１２時
間反応させた後、瀘過を行い塩を除去した。瀘液から減
圧で溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー
（中性アルミナ充填プレカラム、シリカゲル充填メイン
カラム、１０％酢酸エチル／２０％ジクロロメタン／ｎ
−ヘキサン展開）により精製することで、目的とする化
合物（１６）９．３１ｇを得た（収率５８％）。1Ｈ−
ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDCl3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記
に示す。 ８．５５（ｓ，２Ｈ） ４．００（ｔ，２Ｈ） ８．４５（ｄ，２Ｈ） ３．３８（ｔ，２Ｈ） ８．１０（ｄ，２Ｈ） ２．５８（ｔ，２Ｈ） ７．３８（ｄ，２Ｈ） ２．１０〜０．７０（ｍ，３９
Ｈ） ６．９０（ｄ，２Ｈ） ＄ （１−２）化合物（１）の合成 トリメチル酢酸２．７７ｇとテトラメチルアンモニウム
ヒドロキサイド５水和物４．９２ｇを透明な液体になる
まで室温で攪拌した後、ＤＭＦ５０ｍｌを加えた。化合
物（１６）９．２０ｇのＤＭＦ５５０ｍｌ溶液を加え、
４０℃で１２時間反応させた。反応終了後、反応混合物
を希塩酸水溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有
機層を硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、瀘過を
行い、瀘液から減圧で溶媒を留去した。残渣をカラムク
ロマトグラフィー（シリカゲル充填、１０％酢酸エチル
／２０％ジクロロメタン／ｎ−ヘキサン展開）により精
製することで、目的とする化合物（１）７．４７ｇを得
た（収率７９％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（Ｔ
ＭＳ／CDCl3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．５５（ｓ，２Ｈ） ４．００（ｍ，４Ｈ） ８．４５（ｄ，２Ｈ） ２．５６（ｔ，２Ｈ） ８．１０（ｄ，２Ｈ） ２．１０〜０．７０（ｍ，４８
Ｈ） ７．３９（ｄ，２Ｈ） ６．９０（ｄ，２Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（１）の相転移挙動
（降温過程）は以下の通りであった。 Ｉｓｏ → Ｎ → ＳC → Ｓ1 → Ｃｒｙｓｔ． 103℃ 88℃ 60℃ 40℃ （Ｉｓｏ：等方相、Ｎ：ネマチック相、ＳC：スメクチ
ックＣ相、Ｓ1：未同定のスメクチック相、Ｃｒｙｓ
ｔ．：結晶相） ＄ 実施例２ 化合物（２）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（２）を合成した。
【化１１】 ＄ （２−１）化合物（１８）の合成 ヒドロキシフェニルピリミジン誘導体（１５）の代りに
ヒドロキシビフェニルカルボン酸誘導体（１７）を用
い、実施例１（１−１）と同様な操作を行うことによ
り、化合物（１７）２．００ｇから目的とする化合物
（１８）２．８０ｇを得た（収率６６％）。1Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＴＭＳ／CDCl3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示
す。 ８．０５（ｄ，２Ｈ） ４．００（ｍ，４Ｈ） ８．０４（ｄ，２Ｈ） ３．３５（ｔ，２Ｈ） ７．５７（ｄ，２Ｈ） ２．１０〜０．８５（ｍ，３５
Ｈ） ７．５６（ｄ，２Ｈ） ７．２３（ｄ，２Ｈ） ６．９０（ｄ，２Ｈ） ＄ （２−２）化合物（２）の合成 化合物（１６）の代りに化合物（１８）を用い、実施例
１（１−２）と同様な操作を行うことにより、化合物
（１８）１．８０ｇから目的とする化合物（２）０．７
０ｇを得た（収率３８％）。1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDC
l3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．０５（ｄ，２Ｈ） ４．００（ｍ，６Ｈ） ８．０４（ｄ，２Ｈ） ２．１０〜０．７５（ｍ，４３
Ｈ） ７．５７（ｄ，２Ｈ） ７．５６（ｄ，２Ｈ） ７．２３（ｄ，２Ｈ） ６．９０（ｄ，２Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（２）の相転移挙動
（降温過程）は以下の通りであった。 Ｉｓｏ → ＳA → ＳC → Ｃｒｙｓｔ． 133℃ 126℃ 68℃ （SA：スメクチックＡ相） ＄ 実施例３ 化合物（３）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（３）を合成した。
ヒドロキシビフェニルカルボン酸誘導体（１７）を用
い、実施例１（１−１）と同様な操作を行うことによ
り、化合物（１７）２．００ｇから目的とする化合物
（１８）２．８０ｇを得た（収率６６％）。1Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＴＭＳ／CDCl3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示
す。 ８．０５（ｄ，２Ｈ） ４．００（ｍ，４Ｈ） ８．０４（ｄ，２Ｈ） ３．３５（ｔ，２Ｈ） ７．５７（ｄ，２Ｈ） ２．１０〜０．８５（ｍ，３５
Ｈ） ７．５６（ｄ，２Ｈ） ７．２３（ｄ，２Ｈ） ６．９０（ｄ，２Ｈ） ＄ （２−２）化合物（２）の合成 化合物（１６）の代りに化合物（１８）を用い、実施例
１（１−２）と同様な操作を行うことにより、化合物
（１８）１．８０ｇから目的とする化合物（２）０．７
０ｇを得た（収率３８％）。1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDC
l3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．０５（ｄ，２Ｈ） ４．００（ｍ，６Ｈ） ８．０４（ｄ，２Ｈ） ２．１０〜０．７５（ｍ，４３
Ｈ） ７．５７（ｄ，２Ｈ） ７．５６（ｄ，２Ｈ） ７．２３（ｄ，２Ｈ） ６．９０（ｄ，２Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（２）の相転移挙動
（降温過程）は以下の通りであった。 Ｉｓｏ → ＳA → ＳC → Ｃｒｙｓｔ． 133℃ 126℃ 68℃ （SA：スメクチックＡ相） ＄ 実施例３ 化合物（３）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（３）を合成した。
【化１２】 （３−１）化合物（２１）の合成 カルボン酸誘導体（１４）の代りに化合物（１９）を、
化合物（１５）の代りに化合物（２０）をそれぞれ用
い、実施例１（１−１）と同様な操作を行うことによ
り、化合物（２０）０．７７ｇから目的とする化合物
（２１）０．８０ｇを得た（収率３４％）。1Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＴＭＳ／CDCl3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示
す。 ８．２５〜６．７５（ｍ，１２Ｈ） ４．００ （ｍ，４Ｈ） ３．３８ （ｔ，２Ｈ） ２．１０〜０．７５（ｍ，３５Ｈ） ＄ （３−２）化合物（３）の合成 化合物（１６）の代りに化合物（２１）を用い、実施例
１（１−２）と同様な操作を行うことにより、化合物
（２１）０．８０ｇから目的とする化合物（３）０．４
１ｇを得た（収率５０％）。1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDC
l3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．２５〜６．７５（ｍ，１２Ｈ） ４．００ （ｍ，６Ｈ） ２．１０〜０．７５（ｍ，４４Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（３）の相転移挙動
（降温過程）は以下の通りであった。 Ｉｓｏ → ＳA → ＳC → Ｃｒｙｓｔ． 156℃ 146℃ 80℃ ＄ 実施例４ 化合物（４）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（４）を合成した。
化合物（１５）の代りに化合物（２０）をそれぞれ用
い、実施例１（１−１）と同様な操作を行うことによ
り、化合物（２０）０．７７ｇから目的とする化合物
（２１）０．８０ｇを得た（収率３４％）。1Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＴＭＳ／CDCl3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示
す。 ８．２５〜６．７５（ｍ，１２Ｈ） ４．００ （ｍ，４Ｈ） ３．３８ （ｔ，２Ｈ） ２．１０〜０．７５（ｍ，３５Ｈ） ＄ （３−２）化合物（３）の合成 化合物（１６）の代りに化合物（２１）を用い、実施例
１（１−２）と同様な操作を行うことにより、化合物
（２１）０．８０ｇから目的とする化合物（３）０．４
１ｇを得た（収率５０％）。1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDC
l3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．２５〜６．７５（ｍ，１２Ｈ） ４．００ （ｍ，６Ｈ） ２．１０〜０．７５（ｍ，４４Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（３）の相転移挙動
（降温過程）は以下の通りであった。 Ｉｓｏ → ＳA → ＳC → Ｃｒｙｓｔ． 156℃ 146℃ 80℃ ＄ 実施例４ 化合物（４）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（４）を合成した。
【化１３】 ＄ （４−１）化合物（２３）の合成 化合物（１５）の代りに化合物（２２）を用い、実施例
１（１−１）と同様な操作を行うことにより、化合物
（２２）１．０８ｇから目的とする化合物（２３）２．
１０ｇを得た（収率７０％）。1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／C
DCl3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．１０ （ｄ，２Ｈ） ７．２０〜６．８０（ｍ，６Ｈ） ４．００ （ｍ，４Ｈ） ３．８６ （ｔ，２Ｈ） ２．１０〜０．８０（ｍ，３３Ｈ） ＄ （４−２）化合物（４）の合成 化合物（１６）の代りに化合物（２３）を用い、実施例
１（１−２）と同様な操作を行うことにより、化合物
（２３）２．１０ｇから目的とする化合物（４）１．５
０ｇを得た（収率７０％）。1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDC
l3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．１０ （ｄ，２Ｈ） ７．２０〜６．８０（ｍ，６Ｈ） ４．００ （ｍ，６Ｈ） ２．１０〜０．７５（ｍ，４２Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（４）の相転移挙動
（降温過程）は以下の通りであった。 Ｉｓｏ → ＳA → ＳC → Ｓ1 → Ｃｒｙｓｔ． 57℃ 41℃ 31℃ 4℃ ＄ 実施例５ 化合物（５）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（５）を合成した。
１（１−１）と同様な操作を行うことにより、化合物
（２２）１．０８ｇから目的とする化合物（２３）２．
１０ｇを得た（収率７０％）。1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／C
DCl3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．１０ （ｄ，２Ｈ） ７．２０〜６．８０（ｍ，６Ｈ） ４．００ （ｍ，４Ｈ） ３．８６ （ｔ，２Ｈ） ２．１０〜０．８０（ｍ，３３Ｈ） ＄ （４−２）化合物（４）の合成 化合物（１６）の代りに化合物（２３）を用い、実施例
１（１−２）と同様な操作を行うことにより、化合物
（２３）２．１０ｇから目的とする化合物（４）１．５
０ｇを得た（収率７０％）。1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDC
l3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．１０ （ｄ，２Ｈ） ７．２０〜６．８０（ｍ，６Ｈ） ４．００ （ｍ，６Ｈ） ２．１０〜０．７５（ｍ，４２Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（４）の相転移挙動
（降温過程）は以下の通りであった。 Ｉｓｏ → ＳA → ＳC → Ｓ1 → Ｃｒｙｓｔ． 57℃ 41℃ 31℃ 4℃ ＄ 実施例５ 化合物（５）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（５）を合成した。
【化１４】 ＄ （５−１）化合物（２４）の合成 化合物（１５）の代りに化合物（２０）を用い、実施例
１（１−１）と同様な操作を行うことにより、化合物
（２０）１．１５ｇから目的とする化合物（２４）２．
００ｇを得た（収率６５％）。1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／C
DCl3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．１０ （ｄ，２Ｈ） ７．２０〜６．８０（ｍ，６Ｈ） ４．００ （ｍ，４Ｈ） ３．８７ （ｔ，２Ｈ） ２．１０〜０．８５（ｍ，３５Ｈ） ＄ （５−２）化合物（５）の合成 化合物（１６）の代りに化合物（２４）を用い、実施例
１（１−２）と同様な操作を行うことにより、化合物
（２４）２．００ｇから目的とする化合物（５）１．５
０ｇを得た（収率７２％）。1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDC
l3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．１０ （ｄ，２Ｈ） ７．２０〜６．８０（ｍ，６Ｈ） ４．００ （ｍ，６Ｈ） ２．１０〜０．８５（ｍ，４４Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（５）の相転移挙動
（降温過程）は以下の通りであった。 Ｉｓｏ → ＳA → ＳC → Ｓ1 → Ｃｒｙｓｔ． 58℃ 45℃ 33℃ 18℃ ＄ 実施例６ 化合物（６）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（６）を合成した。
１（１−１）と同様な操作を行うことにより、化合物
（２０）１．１５ｇから目的とする化合物（２４）２．
００ｇを得た（収率６５％）。1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／C
DCl3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．１０ （ｄ，２Ｈ） ７．２０〜６．８０（ｍ，６Ｈ） ４．００ （ｍ，４Ｈ） ３．８７ （ｔ，２Ｈ） ２．１０〜０．８５（ｍ，３５Ｈ） ＄ （５−２）化合物（５）の合成 化合物（１６）の代りに化合物（２４）を用い、実施例
１（１−２）と同様な操作を行うことにより、化合物
（２４）２．００ｇから目的とする化合物（５）１．５
０ｇを得た（収率７２％）。1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDC
l3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．１０ （ｄ，２Ｈ） ７．２０〜６．８０（ｍ，６Ｈ） ４．００ （ｍ，６Ｈ） ２．１０〜０．８５（ｍ，４４Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（５）の相転移挙動
（降温過程）は以下の通りであった。 Ｉｓｏ → ＳA → ＳC → Ｓ1 → Ｃｒｙｓｔ． 58℃ 45℃ 33℃ 18℃ ＄ 実施例６ 化合物（６）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（６）を合成した。
【化１５】 ＄ （６−１）化合物（２５）の合成 ＤＭＦ１４ｍｌに６０％油性水素化ナトリウム１．５０
ｇを加え、更に、ヒドロキシフェニルピリミジン誘導体
（１５）７．８３ｇのＤＭＦ５０ｍｌ溶液を室温で滴下
した。そのまま室温で３０分間攪拌した後、１，８−ジ
ブロモオクタン２０．４０ｇのＤＭＦ５０ｍｌ溶液を滴
下し、更に８時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を
水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、瀘過を行い、瀘液を減圧
で留去することにより残渣５２．８０ｇを得た。これを
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル充填、１０％酢
酸エチル／２０％ジクロロメタン／ｎ−ヘキサン展開）
により精製することで、目的とする化合物（２５）７．
７０ｇを得た（収率６１％）。1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／C
DCl3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．５０ （ｓ，２Ｈ） ８．３３ （ｄ，２Ｈ） ７．００ （ｄ，２Ｈ） ４．１０ （ｔ，２Ｈ） ３．３６ （ｔ，２Ｈ） ２．６０ （ｔ，２Ｈ） ２．１０〜０．８５（ｍ，３１Ｈ） ＄ （６−２）化合物（６）の合成 化合物（１６）の代りに化合物（２５）を用い、実施例
１（１−２）と同様な操作を行うことにより、化合物
（２５）１．０１ｇから目的とする化合物（６）０．９
１ｇを得た（収率８７％）。1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDC
l3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．５０ （ｓ，２Ｈ） ８．３３ （ｄ，２Ｈ） ７．００ （ｄ，２Ｈ） ４．１０ （ｔ，２Ｈ） ４．００ （ｔ，２Ｈ） ２．６０ （ｔ，２Ｈ） ２．１０〜０．８５（ｍ，４０Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（６）の相転移挙動
（降温過程）は以下の通りであった。 Ｉｓｏ → ＳA → ＳC → Ｃｒｙｓｔ． 76℃ 54℃ 25℃ ＄ 実施例７ 化合物（７）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（７）を合成した。
ｇを加え、更に、ヒドロキシフェニルピリミジン誘導体
（１５）７．８３ｇのＤＭＦ５０ｍｌ溶液を室温で滴下
した。そのまま室温で３０分間攪拌した後、１，８−ジ
ブロモオクタン２０．４０ｇのＤＭＦ５０ｍｌ溶液を滴
下し、更に８時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を
水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、瀘過を行い、瀘液を減圧
で留去することにより残渣５２．８０ｇを得た。これを
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル充填、１０％酢
酸エチル／２０％ジクロロメタン／ｎ−ヘキサン展開）
により精製することで、目的とする化合物（２５）７．
７０ｇを得た（収率６１％）。1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／C
DCl3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．５０ （ｓ，２Ｈ） ８．３３ （ｄ，２Ｈ） ７．００ （ｄ，２Ｈ） ４．１０ （ｔ，２Ｈ） ３．３６ （ｔ，２Ｈ） ２．６０ （ｔ，２Ｈ） ２．１０〜０．８５（ｍ，３１Ｈ） ＄ （６−２）化合物（６）の合成 化合物（１６）の代りに化合物（２５）を用い、実施例
１（１−２）と同様な操作を行うことにより、化合物
（２５）１．０１ｇから目的とする化合物（６）０．９
１ｇを得た（収率８７％）。1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDC
l3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．５０ （ｓ，２Ｈ） ８．３３ （ｄ，２Ｈ） ７．００ （ｄ，２Ｈ） ４．１０ （ｔ，２Ｈ） ４．００ （ｔ，２Ｈ） ２．６０ （ｔ，２Ｈ） ２．１０〜０．８５（ｍ，４０Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（６）の相転移挙動
（降温過程）は以下の通りであった。 Ｉｓｏ → ＳA → ＳC → Ｃｒｙｓｔ． 76℃ 54℃ 25℃ ＄ 実施例７ 化合物（７）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（７）を合成した。
【化１６】 （７−１）化合物（２７）の合成 化合物（１５）の代りに化合物（２６）を、１，８−ジ
ブロモオクタンの代りに１，１２−ジブロモドデカンを
用い、実施例６（６−１）と同様な操作を行うことによ
り、化合物（２６）３．００ｇから目的とする化合物
（２７）３．２８ｇを得た（収率６０％）。1Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＴＭＳ／CDCl3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示
す。 ８．４０ （ｓ，２Ｈ） ８．２５ （ｄ，２Ｈ） ６．９５ （ｄ，２Ｈ） ４．０５ （ｍ，４Ｈ） ３．３６ （ｔ，２Ｈ） ２．１０〜０．８５（ｍ，３５Ｈ） ＄ （７−２）化合物（７）の合成 化合物（１６）の代りに化合物（２７）を用い、実施例
１（１−２）と同様な操作を行うことにより、化合物
（２７）１．１０ｇから目的とする化合物（７）１．０
３ｇを得た（収率９１％）。1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDC
l3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示し、ＮＭＲチャー
トを図１に示す。 ８．４０ （ｓ，２Ｈ） ８．２５ （ｄ，２Ｈ） ６．９５ （ｄ，２Ｈ） ４．０５ （ｍ，６Ｈ） １．９０〜０．８５（ｍ，４４Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（７）の相転移挙動
（降温過程）は以下の通りであった。 ＄ 実施例８、９、１０、１１、１２、１３、１４及び比較
例１ 下記の構造を有する強誘電性高分子液晶化合物（２８）
に、本発明の化合物（１）、（２）、（３）、（４）、
（５）、（６）、（７）を３０重量％添加した液晶組成
物を調製した。液晶組成物の調製は、組成物の構成成分
全てをその重量の１．５倍の重量のジクロロメタンに溶
解して均一溶液とした後、溶媒を留去することによって
行った。更に、２枚のＩＴＯ電極付ガラス基板間に、こ
れらの組成物を挟み、シアリング法によりセル厚約３μ
ｍの配向セルを作製し、±１５ＭＶ／ｍの電界を印加し
ながらチルト角を測定した。更に、比較のため、強誘電
性高分子液晶化合物（２８）に分子末端に分岐アルキル
基のない公知の下記化合物（２９）（みどり化学社製Ｐ
−１００８）を３０重量％添加した組成物を用いて、実
施例８〜１４と同様にセルを作製し、同様にチルト角
（２θ）を測定した。
ブロモオクタンの代りに１，１２−ジブロモドデカンを
用い、実施例６（６−１）と同様な操作を行うことによ
り、化合物（２６）３．００ｇから目的とする化合物
（２７）３．２８ｇを得た（収率６０％）。1Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＴＭＳ／CDCl3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示
す。 ８．４０ （ｓ，２Ｈ） ８．２５ （ｄ，２Ｈ） ６．９５ （ｄ，２Ｈ） ４．０５ （ｍ，４Ｈ） ３．３６ （ｔ，２Ｈ） ２．１０〜０．８５（ｍ，３５Ｈ） ＄ （７−２）化合物（７）の合成 化合物（１６）の代りに化合物（２７）を用い、実施例
１（１−２）と同様な操作を行うことにより、化合物
（２７）１．１０ｇから目的とする化合物（７）１．０
３ｇを得た（収率９１％）。1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDC
l3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示し、ＮＭＲチャー
トを図１に示す。 ８．４０ （ｓ，２Ｈ） ８．２５ （ｄ，２Ｈ） ６．９５ （ｄ，２Ｈ） ４．０５ （ｍ，６Ｈ） １．９０〜０．８５（ｍ，４４Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（７）の相転移挙動
（降温過程）は以下の通りであった。 ＄ 実施例８、９、１０、１１、１２、１３、１４及び比較
例１ 下記の構造を有する強誘電性高分子液晶化合物（２８）
に、本発明の化合物（１）、（２）、（３）、（４）、
（５）、（６）、（７）を３０重量％添加した液晶組成
物を調製した。液晶組成物の調製は、組成物の構成成分
全てをその重量の１．５倍の重量のジクロロメタンに溶
解して均一溶液とした後、溶媒を留去することによって
行った。更に、２枚のＩＴＯ電極付ガラス基板間に、こ
れらの組成物を挟み、シアリング法によりセル厚約３μ
ｍの配向セルを作製し、±１５ＭＶ／ｍの電界を印加し
ながらチルト角を測定した。更に、比較のため、強誘電
性高分子液晶化合物（２８）に分子末端に分岐アルキル
基のない公知の下記化合物（２９）（みどり化学社製Ｐ
−１００８）を３０重量％添加した組成物を用いて、実
施例８〜１４と同様にセルを作製し、同様にチルト角
（２θ）を測定した。
【化１７】 実施例８〜１４及び比較例１の結果を表１に示す。
【表１】 ＄ 実施例１５ 化合物（８）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（８）を合成した。
【化１８】 ＄ （±）−２−メチルバレリックアシッド０．２３２ｇと
テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド５水和物０．
３６２ｇを透明な液体になるまで室温で攪拌した後、Ｄ
ＭＦ４ｍｌを加えた。化合物（１６）０．６８０ｇのＤ
ＭＦ４０ｍｌ溶液を加え、４０℃で１２時間反応させ
た。反応終了後、反応混合物を希塩酸水溶液に注ぎ、ジ
クロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム
（無水）で乾燥した後、瀘過を行い、瀘液から減圧で溶
媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリ
カゲル充填、１０％酢酸エチル／２０％ジクロロメタン
／ｎ−ヘキサン展開）により精製することで、目的とす
る化合物（８）０．６０１ｇを得た（収率８４．１
％）。1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDCl3）の分析結果（ｐｐ
ｍ）を下記に示す。 ８．６１（ｓ，２Ｈ） ２．６２（ｔ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ２．４３（ｍ，１Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） １．８６−１．２０（ｍ，４０
Ｈ） ７．３２（ｄ，２Ｈ） １．１４（ｄ，３Ｈ） ６．９７（ｄ，２Ｈ） ０．９０（ｍ，６Ｈ） ４．０５（ｍ，４Ｈ） また、偏光顕微鏡による化合物（８）の相転移挙動（降
温過程）は以下の通りであった。 Ｉｓｏ → Ｎ → ＳA → Ｃｒｙｓｔ． 102℃ 89℃ 19℃ ＄ 実施例１６ 化合物（９）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（９）を合成した。
テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド５水和物０．
３６２ｇを透明な液体になるまで室温で攪拌した後、Ｄ
ＭＦ４ｍｌを加えた。化合物（１６）０．６８０ｇのＤ
ＭＦ４０ｍｌ溶液を加え、４０℃で１２時間反応させ
た。反応終了後、反応混合物を希塩酸水溶液に注ぎ、ジ
クロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム
（無水）で乾燥した後、瀘過を行い、瀘液から減圧で溶
媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリ
カゲル充填、１０％酢酸エチル／２０％ジクロロメタン
／ｎ−ヘキサン展開）により精製することで、目的とす
る化合物（８）０．６０１ｇを得た（収率８４．１
％）。1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDCl3）の分析結果（ｐｐ
ｍ）を下記に示す。 ８．６１（ｓ，２Ｈ） ２．６２（ｔ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ２．４３（ｍ，１Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） １．８６−１．２０（ｍ，４０
Ｈ） ７．３２（ｄ，２Ｈ） １．１４（ｄ，３Ｈ） ６．９７（ｄ，２Ｈ） ０．９０（ｍ，６Ｈ） ４．０５（ｍ，４Ｈ） また、偏光顕微鏡による化合物（８）の相転移挙動（降
温過程）は以下の通りであった。 Ｉｓｏ → Ｎ → ＳA → Ｃｒｙｓｔ． 102℃ 89℃ 19℃ ＄ 実施例１６ 化合物（９）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（９）を合成した。
【化１９】 ＄ （±）−２−メチルバレリックアシッドの代りに（±）
−３−メチルバレリックアシッドを用い、実施例１５と
同様な操作を行うことにより、化合物（１６）０．６８
０ｇから、目的とする化合物（９）０．６３４ｇを得た
（収率８８．７％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ
（ＴＭＳ／CDCl3）分析の結果（ｐｐｍ）を下記に示
す。 ８．６２（ｓ，２Ｈ） ２．６３（ｔ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ２．３０（ｍ，１Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ２．１０（ｍ，１Ｈ） ７．３３（ｄ，２Ｈ） １．９８−１．１８（ｍ，３９
Ｈ） ６．９７（ｄ，２Ｈ） ０．９０（ｍ，９Ｈ） ４．０６（ｍ，４Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（９）の相転移挙動
（降温過程）は以下の下の通りであった。 Ｉｓｏ → Ｎ → ＳA → Ｓ1 → ｇｌａｓｓ 105℃ 93℃ 43℃ 32℃ （ｇｌａｓｓ：ガラス状態） ＄ 実施例１７ 化合物（１０）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（１０）を合成し
た。
−３−メチルバレリックアシッドを用い、実施例１５と
同様な操作を行うことにより、化合物（１６）０．６８
０ｇから、目的とする化合物（９）０．６３４ｇを得た
（収率８８．７％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ
（ＴＭＳ／CDCl3）分析の結果（ｐｐｍ）を下記に示
す。 ８．６２（ｓ，２Ｈ） ２．６３（ｔ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ２．３０（ｍ，１Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ２．１０（ｍ，１Ｈ） ７．３３（ｄ，２Ｈ） １．９８−１．１８（ｍ，３９
Ｈ） ６．９７（ｄ，２Ｈ） ０．９０（ｍ，９Ｈ） ４．０６（ｍ，４Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（９）の相転移挙動
（降温過程）は以下の下の通りであった。 Ｉｓｏ → Ｎ → ＳA → Ｓ1 → ｇｌａｓｓ 105℃ 93℃ 43℃ 32℃ （ｇｌａｓｓ：ガラス状態） ＄ 実施例１７ 化合物（１０）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（１０）を合成し
た。
【化２０】 ＄ （±）−２−メチルバレリックアシッドの代りにイソバ
レリックアシッドを、化合物（１６）の代りに化合物
（２５）を用い、実施例１５と同様な操作を行うことに
より、化合物（２５）１．０１ｇから目的とする化合物
（１０）０．９３ｇを得た（収率８９％）。得られた化
合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDCl3）分析の結果（ｐｐ
ｍ）を下記に示す。 ８．５６（ｓ，２Ｈ） ２．１０（ｍ，１Ｈ） ８．３４（ｄ，２Ｈ） １．８０（ｍ，２Ｈ） ６．９７（ｄ，２Ｈ） １．６２（ｍ，２Ｈ） ４．０５（ｍ，４Ｈ） １．５４−１．２０（ｍ，２４
Ｈ） ２．５８（ｔ，２Ｈ） ０．９５（ｄ，６Ｈ） ２．１８（ｄ，２Ｈ） ０．８７（ｔ，３Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（１０）の相転移挙
動（降温過程）は以下の下の通りであった。 Ｉｓｏ → ＳA → ＳC → Ｃｒｙｓｔ． 52.3℃ 33℃ 10℃ ＄ 実施例１８ 化合物（１１）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（１１）を合成し
た。
レリックアシッドを、化合物（１６）の代りに化合物
（２５）を用い、実施例１５と同様な操作を行うことに
より、化合物（２５）１．０１ｇから目的とする化合物
（１０）０．９３ｇを得た（収率８９％）。得られた化
合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDCl3）分析の結果（ｐｐ
ｍ）を下記に示す。 ８．５６（ｓ，２Ｈ） ２．１０（ｍ，１Ｈ） ８．３４（ｄ，２Ｈ） １．８０（ｍ，２Ｈ） ６．９７（ｄ，２Ｈ） １．６２（ｍ，２Ｈ） ４．０５（ｍ，４Ｈ） １．５４−１．２０（ｍ，２４
Ｈ） ２．５８（ｔ，２Ｈ） ０．９５（ｄ，６Ｈ） ２．１８（ｄ，２Ｈ） ０．８７（ｔ，３Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（１０）の相転移挙
動（降温過程）は以下の下の通りであった。 Ｉｓｏ → ＳA → ＳC → Ｃｒｙｓｔ． 52.3℃ 33℃ 10℃ ＄ 実施例１８ 化合物（１１）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（１１）を合成し
た。
【化２１】 ＄ （±）−２−メチルバレリックアシッドの代りにイソブ
チリックアシッドを用い、実施例１５と同様な操作を行
うことにより、化合物（１６）０．６８０ｇから、目的
とする化合物（１１）０．４９３ｇを得た（収率７１．
８％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDC
l3）分析の結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．６１（ｓ，２Ｈ） ２．６３（ｔ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ２．５４（ｍ，１Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） １．８７−１．２０（ｍ，３６
Ｈ） ７．３２（ｄ，２Ｈ） １．１６（ｄ，６Ｈ） ６．９８（ｄ，２Ｈ） ０．８８（ｔ，３Ｈ） ４．０５（ｍ，４Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（１１）の相転移挙
動（降温過程）は以下の下の通りであった。 Ｉｓｏ → Ｎ → ＳC → Ｓ1 → Ｃｒｙｓｔ． 115℃ 99℃ 38℃ 32℃ ＄ 実施例１９ 化合物（１２）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（１２）を合成し
た。
チリックアシッドを用い、実施例１５と同様な操作を行
うことにより、化合物（１６）０．６８０ｇから、目的
とする化合物（１１）０．４９３ｇを得た（収率７１．
８％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDC
l3）分析の結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．６１（ｓ，２Ｈ） ２．６３（ｔ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ２．５４（ｍ，１Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） １．８７−１．２０（ｍ，３６
Ｈ） ７．３２（ｄ，２Ｈ） １．１６（ｄ，６Ｈ） ６．９８（ｄ，２Ｈ） ０．８８（ｔ，３Ｈ） ４．０５（ｍ，４Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（１１）の相転移挙
動（降温過程）は以下の下の通りであった。 Ｉｓｏ → Ｎ → ＳC → Ｓ1 → Ｃｒｙｓｔ． 115℃ 99℃ 38℃ 32℃ ＄ 実施例１９ 化合物（１２）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（１２）を合成し
た。
【化２２】 ＄ （１９−１）化合物（３１）の合成 安息香酸誘導体（３０）１．３２ｇ、ヒドロキシフェニ
ルピリミジン誘導体（１５）１．２５ｇ、ＤＣＣ１．４
０ｇ、ＤＭＡＰ０．１５６ｇのトルエン４０ｍｌ溶液を
室温で１２時間攪拌した。その後、ジクロロメタン２０
０ｍｌを加えて反応溶液を希釈した。瀘過を行い、瀘液
から減圧で溶媒を留去することで残渣６．７６ｇを得
た。これをカラムクロマトグラフィー（中性アルミナ充
填プレカラム、シリカゲル充填メインカラム、１０％酢
酸エチル／３０％ジクロロメタン／ｎ−ヘキサン展開）
により精製することで、目的とする化合物（３１）１．
７５ｇを得た（収率６４．５％）。得られた化合物の1
Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDCl3）分析の結果（ｐｐｍ）を
下記に示す。 ８．６２（ｓ，２Ｈ） ４．００（ｔ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ３．３７（ｔ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ２．６２（ｔ，２Ｈ） ７．３３（ｄ，２Ｈ） １．８６−０．８８（ｍ，３１
Ｈ） ６．９７（ｄ，２Ｈ） ＄ （１９−２）化合物（１２）の合成 （±）−２−メチルバレリックアシッドの代りにイソバ
レリックアシッドを、化合物（１６）の代りに化合物
（３１）を用い、実施例１５と同様な操作を行うことに
より、化合物（３１）０．６８０ｇから、目的とする化
合物（１２）０．５０２ｇを得た（収率７１．４％）。
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDCl3）分析の
結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．６２（ｓ，２Ｈ） ２．６４（ｔ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ２．１９（ｄ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ２．１０（ｍ，１Ｈ） ７．３３（ｄ，２Ｈ） １．８９−１．２０（ｍ，２８
Ｈ） ６．９８（ｄ，２Ｈ） ０．９６（ｄ，６Ｈ） ４．０６（ｍ，４Ｈ） ０．８８（ｔ，３Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（１２）の相転移挙
動（降温過程）は以下の下の通りであった。 Ｉｓｏ → Ｎ → ＳC → Ｃｒｙｓｔ． 116℃ 93℃ 51℃ ＄ 実施例２０ 化合物（１３）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（１３）を合成し
た。
ルピリミジン誘導体（１５）１．２５ｇ、ＤＣＣ１．４
０ｇ、ＤＭＡＰ０．１５６ｇのトルエン４０ｍｌ溶液を
室温で１２時間攪拌した。その後、ジクロロメタン２０
０ｍｌを加えて反応溶液を希釈した。瀘過を行い、瀘液
から減圧で溶媒を留去することで残渣６．７６ｇを得
た。これをカラムクロマトグラフィー（中性アルミナ充
填プレカラム、シリカゲル充填メインカラム、１０％酢
酸エチル／３０％ジクロロメタン／ｎ−ヘキサン展開）
により精製することで、目的とする化合物（３１）１．
７５ｇを得た（収率６４．５％）。得られた化合物の1
Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDCl3）分析の結果（ｐｐｍ）を
下記に示す。 ８．６２（ｓ，２Ｈ） ４．００（ｔ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ３．３７（ｔ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ２．６２（ｔ，２Ｈ） ７．３３（ｄ，２Ｈ） １．８６−０．８８（ｍ，３１
Ｈ） ６．９７（ｄ，２Ｈ） ＄ （１９−２）化合物（１２）の合成 （±）−２−メチルバレリックアシッドの代りにイソバ
レリックアシッドを、化合物（１６）の代りに化合物
（３１）を用い、実施例１５と同様な操作を行うことに
より、化合物（３１）０．６８０ｇから、目的とする化
合物（１２）０．５０２ｇを得た（収率７１．４％）。
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDCl3）分析の
結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．６２（ｓ，２Ｈ） ２．６４（ｔ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ２．１９（ｄ，２Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） ２．１０（ｍ，１Ｈ） ７．３３（ｄ，２Ｈ） １．８９−１．２０（ｍ，２８
Ｈ） ６．９８（ｄ，２Ｈ） ０．９６（ｄ，６Ｈ） ４．０６（ｍ，４Ｈ） ０．８８（ｔ，３Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（１２）の相転移挙
動（降温過程）は以下の下の通りであった。 Ｉｓｏ → Ｎ → ＳC → Ｃｒｙｓｔ． 116℃ 93℃ 51℃ ＄ 実施例２０ 化合物（１３）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（１３）を合成し
た。
【化２３】 ＄ （±）−２−メチルバレリックアシッドの代りにイソブ
チリックアシッドを、化合物（１６）の代りに化合物
（３１）を用い、実施例１５と同様の操作を行うことに
より、化合物（３１）０．６８０ｇから、目的とする化
合物（１３）０．４９６ｇを得た（収率７２．１％）。
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDCl3）分析の
結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．６２（ｓ，２Ｈ） ２．６３（ｔ，２Ｈ） ８．４９（ｄ，２Ｈ） ２．５５（ｍ，１Ｈ） ８．１６（ｄ，２Ｈ） １．８７−１．２０（ｍ，２８
Ｈ） ７．３３（ｄ，２Ｈ） １．１７（ｄ，６Ｈ） ６．９７（ｄ，２Ｈ） ０．８８（ｔ，３Ｈ） ４．０６（ｍ，４Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（１３）の相転移挙
動（降温過程）は以下の下の通りであった。 Ｉｓｏ → Ｎ → ＳC → ｇｌａｓｓ 119℃ 88℃ 39℃ ＄ 実施例２１、２２、２３、２４、２５及び２６ 強誘電性高分子液晶化合物（２８）に、本発明の化合物
（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）及び
（１３）を３０重量％添加した液晶組成物を調製した。
液晶組成物の調製は、組成物の構成成分全てをその重量
の１．５倍の重量のジクロロメタンに溶解して均一溶液
とした後、溶媒を留去することによって行った。更に、
２枚のＩＴＯ電極付ガラス基板間に、これらの組成物を
挟み、シアリング法によりセル厚約３μｍの配向セルを
作製し、±１５ＭＶ／ｍの電界を印加しながらチルト角
（２θ）を測定した。結果を表２に示す。また、得られ
たこれらの配向セルを２℃で放置し、結晶析出の様子を
顕微鏡で観察した。結果を表３に示す。
チリックアシッドを、化合物（１６）の代りに化合物
（３１）を用い、実施例１５と同様の操作を行うことに
より、化合物（３１）０．６８０ｇから、目的とする化
合物（１３）０．４９６ｇを得た（収率７２．１％）。
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／CDCl3）分析の
結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．６２（ｓ，２Ｈ） ２．６３（ｔ，２Ｈ） ８．４９（ｄ，２Ｈ） ２．５５（ｍ，１Ｈ） ８．１６（ｄ，２Ｈ） １．８７−１．２０（ｍ，２８
Ｈ） ７．３３（ｄ，２Ｈ） １．１７（ｄ，６Ｈ） ６．９７（ｄ，２Ｈ） ０．８８（ｔ，３Ｈ） ４．０６（ｍ，４Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（１３）の相転移挙
動（降温過程）は以下の下の通りであった。 Ｉｓｏ → Ｎ → ＳC → ｇｌａｓｓ 119℃ 88℃ 39℃ ＄ 実施例２１、２２、２３、２４、２５及び２６ 強誘電性高分子液晶化合物（２８）に、本発明の化合物
（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）及び
（１３）を３０重量％添加した液晶組成物を調製した。
液晶組成物の調製は、組成物の構成成分全てをその重量
の１．５倍の重量のジクロロメタンに溶解して均一溶液
とした後、溶媒を留去することによって行った。更に、
２枚のＩＴＯ電極付ガラス基板間に、これらの組成物を
挟み、シアリング法によりセル厚約３μｍの配向セルを
作製し、±１５ＭＶ／ｍの電界を印加しながらチルト角
（２θ）を測定した。結果を表２に示す。また、得られ
たこれらの配向セルを２℃で放置し、結晶析出の様子を
顕微鏡で観察した。結果を表３に示す。
【表２】 表１及び表２より、本発明の化合物が大きなチルト角を
有する液晶組成物を調製できることがわかる。 比較例２〜３４ 前述の独国特許出願公開第４００３０１２号明細書及び
欧州特許出願公開第０４７７９０１号明細書に記載の公
知の化合物［１］〜［３３］３０重量％と強誘電性高分
子液晶化合物（２８）７０重量％からなる液晶組成物を
実施例２１〜２６と同様にして調製し、同様に配向セル
を作製した。得られた配向セルを２℃で放置し、結晶析
出の様子を顕微鏡で観察した。結果を表３に示す。
有する液晶組成物を調製できることがわかる。 比較例２〜３４ 前述の独国特許出願公開第４００３０１２号明細書及び
欧州特許出願公開第０４７７９０１号明細書に記載の公
知の化合物［１］〜［３３］３０重量％と強誘電性高分
子液晶化合物（２８）７０重量％からなる液晶組成物を
実施例２１〜２６と同様にして調製し、同様に配向セル
を作製した。得られた配向セルを２℃で放置し、結晶析
出の様子を顕微鏡で観察した。結果を表３に示す。
【表３】 ＄ 分岐中心炭素と骨格部との間のアルキレン基にヘテロ原
子からなる官能基を多くても１種しか持たない上記公知
の非光学活性な化合物を高分子液晶化合物と混合して液
晶組成物とした場合、短時間で結晶化による相分離を起
こすのに比較して、同アルキレン基に−ＣＯＯ−及び−
Ｏ−の２つの官能基を有する本発明の非光学活性低分子
化合物を配合した液晶組成物では結晶化が起こりにく
く、結晶化による相分離が抑制された長期的安定性に優
れる液晶組成物が得られることがわかる。
子からなる官能基を多くても１種しか持たない上記公知
の非光学活性な化合物を高分子液晶化合物と混合して液
晶組成物とした場合、短時間で結晶化による相分離を起
こすのに比較して、同アルキレン基に−ＣＯＯ−及び−
Ｏ−の２つの官能基を有する本発明の非光学活性低分子
化合物を配合した液晶組成物では結晶化が起こりにく
く、結晶化による相分離が抑制された長期的安定性に優
れる液晶組成物が得られることがわかる。
【発明の効果】本発明により、強誘電性高分子液晶と配
合することによって、チルト角の大きさが大きく、長期
にわたって相分離を起こさない安定した液晶組成物を得
ることができるという特異な性質を有する新規化合物が
得られた。
合することによって、チルト角の大きさが大きく、長期
にわたって相分離を起こさない安定した液晶組成物を得
ることができるという特異な性質を有する新規化合物が
得られた。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例７で得られた本発明の非光学活性化合物
のＮＭＲチャートである。
のＮＭＲチャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/20 Ｚ 7457−4Ｈ 19/34 7457−4Ｈ
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式で表わされる非光学活性低分
子化合物。 【化１】 （式中、R1は 【化２】 を表わし、R2は炭素数４〜２０の非光学活性なアルキル
基、ｌは０〜１０の整数、ｍは０〜１０の整数、ｎは１
〜１０の整数、ｋは１〜２０の整数、Yは単結合、O、CO
O又はOCOを表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5115255A JPH069503A (ja) | 1992-04-22 | 1993-04-20 | 非光学活性低分子化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12797892 | 1992-04-22 | ||
| JP4-127978 | 1992-04-22 | ||
| JP5115255A JPH069503A (ja) | 1992-04-22 | 1993-04-20 | 非光学活性低分子化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH069503A true JPH069503A (ja) | 1994-01-18 |
Family
ID=26453798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5115255A Pending JPH069503A (ja) | 1992-04-22 | 1993-04-20 | 非光学活性低分子化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH069503A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020157719A (ja) * | 2019-03-28 | 2020-10-01 | 大日本印刷株式会社 | 積層体、包装材料、包装袋およびスタンドパウチ |
-
1993
- 1993-04-20 JP JP5115255A patent/JPH069503A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020157719A (ja) * | 2019-03-28 | 2020-10-01 | 大日本印刷株式会社 | 積層体、包装材料、包装袋およびスタンドパウチ |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040316 |