JPH067263B2 - 光可溶化組成物 - Google Patents
光可溶化組成物Info
- Publication number
- JPH067263B2 JPH067263B2 JP60181420A JP18142085A JPH067263B2 JP H067263 B2 JPH067263 B2 JP H067263B2 JP 60181420 A JP60181420 A JP 60181420A JP 18142085 A JP18142085 A JP 18142085A JP H067263 B2 JPH067263 B2 JP H067263B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- vinyl
- alkyl
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 46
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 amide acetal compound Chemical class 0.000 description 35
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 11
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 11
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 10
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 5
- 230000015843 photosynthesis, light reaction Effects 0.000 description 5
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical class CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 2
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical class C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 2
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 2
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M malachite green Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1 FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000002896 organic halogen compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000002092 orthoester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSUKKOMNQGNSGP-QPJJXVBHSA-N (2e)-2-ethylidenehexanoic acid Chemical compound CCCC\C(=C/C)C(O)=O BSUKKOMNQGNSGP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- FBOKNOQEFIMYLY-RUDMXATFSA-N (2e)-2-ethylideneoctanoic acid Chemical compound CCCCCC\C(=C/C)C(O)=O FBOKNOQEFIMYLY-RUDMXATFSA-N 0.000 description 1
- ONMLAAZEQUPQSE-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(C)CO ONMLAAZEQUPQSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRIKSZXJKCQQFT-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) prop-2-enoate Chemical compound OCC(C)(C)COC(=O)C=C MRIKSZXJKCQQFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVHAMPNLOLKSFU-UHFFFAOYSA-N 1,2,2-trichloroethenylbenzene Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)C1=CC=CC=C1 SVHAMPNLOLKSFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHKVLIZXLBQSR-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-3-(1,2,2-trichloroethenyl)benzene Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)C1=CC=CC(Cl)=C1Cl AUHKVLIZXLBQSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical group C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRFHAESXJQAGRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-4-(2,4-dichloro-3-ethenylphenoxy)-2-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=C(C=C)C(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C(C=C)=C1Cl IRFHAESXJQAGRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPXMCUKPGZUFGR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(1,2,2-trichloroethenyl)benzene Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)C1=CC=CC=C1Cl XPXMCUKPGZUFGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNJRKFKAFWSXSE-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-ethenoxyethane Chemical compound ClCCOC=C DNJRKFKAFWSXSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWCLMKDWXUGDKL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-ethoxyethane Chemical compound CCOCCOC=C HWCLMKDWXUGDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXZPMXGRNUXGHN-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methoxyethane Chemical compound COCCOC=C GXZPMXGRNUXGHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPGDWJYZCVCMOZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(OC=C)=CC=CC3=CC2=C1 ZPGDWJYZCVCMOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSOAQRMLVFRWIT-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxydecane Chemical compound CCCCCCCCCCOC=C NSOAQRMLVFRWIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAOJJEJGPZRYJF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyhexane Chemical compound CCCCCCOC=C YAOJJEJGPZRYJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHSFPBQPZFLOKE-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(OC=C)=CC=CC2=C1 OHSFPBQPZFLOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXCVIFJHBFNFBO-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyoctane Chemical compound CCCCCCCCOC=C XXCVIFJHBFNFBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCBZNZYQLJTCKR-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoxyethanol Chemical compound CC(O)OCC=C FCBZNZYQLJTCKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGOUNPXIJSDIKV-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(CO)(CO)COC(=O)C(C)=C HGOUNPXIJSDIKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYENVBKSVVOOPS-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)butyl prop-2-enoate Chemical compound CCC(CO)(CO)COC(=O)C=C SYENVBKSVVOOPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYLVUSZHVURAOY-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibromoethenylbenzene Chemical compound BrC(Br)=CC1=CC=CC=C1 CYLVUSZHVURAOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CISIJYCKDJSTMX-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloroethenylbenzene Chemical compound ClC(Cl)=CC1=CC=CC=C1 CISIJYCKDJSTMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWESSVUYESFKBH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyethenylbenzene Chemical compound COC(OC)=CC1=CC=CC=C1 PWESSVUYESFKBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUZAXYQQRMDUTM-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)OC(=O)C=C BUZAXYQQRMDUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WULAHPYSGCVQHM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethenoxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCOC=C WULAHPYSGCVQHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIUSRIAANRCPGF-UHFFFAOYSA-N 2-(ethenoxymethyl)oxolane Chemical compound C=COCC1CCCO1 UIUSRIAANRCPGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCSBILYQLVXLJG-UHFFFAOYSA-N 2-Propenyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC=C RCSBILYQLVXLJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZGMUSDNQDCNAG-UHFFFAOYSA-N 2-Propenyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC=C PZGMUSDNQDCNAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIHNGTKOSAPCSP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-ethenyl-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(C=C)C(Br)=C1 XIHNGTKOSAPCSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHBAYNMEIXUTJV-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl prop-2-enoate Chemical compound ClCCOC(=O)C=C WHBAYNMEIXUTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MENUHMSZHZBYMK-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylethenylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C=CC1=CC=CC=C1 MENUHMSZHZBYMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLWQJHWLGRXAMP-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxy-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CCOC=C PLWQJHWLGRXAMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWCDUUFOAZFFMX-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxy-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOC=C JWCDUUFOAZFFMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDBYLRWHHCWVID-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbut-1-enylbenzene Chemical compound CCC(CC)=CC1=CC=CC=C1 DDBYLRWHHCWVID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBKNKFIRGXQLDB-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroethenylbenzene Chemical compound FC=CC1=CC=CC=C1 KBKNKFIRGXQLDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRUOTKQBVMWMDK-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-6-methylbenzaldehyde Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1C=O ZRUOTKQBVMWMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZPOYKXYJOHGCW-UHFFFAOYSA-N 2-iodoethenylbenzene Chemical compound IC=CC1=CC=CC=C1 OZPOYKXYJOHGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethenylbenzene Chemical compound COC=CC1=CC=CC=C1 CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)=CC1=CC=CC=C1 BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKADMMFLLPJEAG-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoroprop-1-enylbenzene Chemical compound FC(F)(F)C=CC1=CC=CC=C1 HKADMMFLLPJEAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDGNEDMGRQQNNI-UHFFFAOYSA-N 3-(ethenoxymethyl)pentane Chemical compound CCC(CC)COC=C WDGNEDMGRQQNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBTDFRNUVWFUGL-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropyl carbamimidothioate;dihydrobromide Chemical compound Br.Br.NCCCSC(N)=N JBTDFRNUVWFUGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 3-chloroprop-1-enylbenzene Chemical compound ClCC=CC1=CC=CC=C1 IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLGYSGTHHKRMZ-UHFFFAOYSA-N 3-ethenoxy-2,2-dimethylbutane Chemical compound CC(C)(C)C(C)OC=C FWLGYSGTHHKRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJOWTLCTYPKRRU-UHFFFAOYSA-N 3-ethenoxyoctane Chemical compound CCCCCC(CC)OC=C BJOWTLCTYPKRRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCYDIDJFXXIUCY-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxyprop-1-enylbenzene Chemical compound CCOCC=CC1=CC=CC=C1 VCYDIDJFXXIUCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzaldehyde Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C=O ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEBRPXLXYCFYGU-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)C=CC1=CC=CC=C1 CEBRPXLXYCFYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTHJQCDAHYOPIK-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)=C(C)C1=CC=CC=C1 ZTHJQCDAHYOPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIMDYNJRXHEXEL-UHFFFAOYSA-N 3-phenylprop-1-enylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC=CC1=CC=CC=C1 AIMDYNJRXHEXEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMOIDWXRUSAWHV-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-1-fluoro-2-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC1=CC=C(C=C)C=C1C(F)(F)F JMOIDWXRUSAWHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGQXTJQMNTHJX-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-1-methoxy-2-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1C GVGQXTJQMNTHJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKXAYLPDMSGWEV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCO YKXAYLPDMSGWEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INRQKLGGIVSJRR-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxypentyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCCOC(=O)C=C INRQKLGGIVSJRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- LYJHVEDILOKZCG-UHFFFAOYSA-N Allyl benzoate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 LYJHVEDILOKZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017008 AsF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- PKMLOWOSLMJJJR-UHFFFAOYSA-N C(C=CC)(=O)O.OCC(O)CO Chemical compound C(C=CC)(=O)O.OCC(O)CO PKMLOWOSLMJJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004111 Potassium silicate Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofurfuryl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CCCO1 LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N [(e)-2-bromoethenyl]benzene Chemical compound Br\C=C\C1=CC=CC=C1 YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- APZPSKFMSWZPKL-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(CO)CO APZPSKFMSWZPKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCZFEIZSYJAXKS-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound OCC(CO)(CO)COC(=O)C=C ZCZFEIZSYJAXKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQVUUGHMHQPVSI-UHFFFAOYSA-N [chloro(phenyl)methyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(Cl)C1=CC=CC=C1 DQVUUGHMHQPVSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZPQVIIVVZNGLW-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(phenyl)silyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)O[Si](C)(C)C1=CC=CC=C1 SZPQVIIVVZNGLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- ANBBXQWFNXMHLD-UHFFFAOYSA-N aluminum;sodium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Na+].[Al+3] ANBBXQWFNXMHLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000002048 anodisation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLWMSDPVMZSUNJ-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-dienoxybenzene Chemical compound C=CC=COC1=CC=CC=C1 OLWMSDPVMZSUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- WJSDHUCWMSHDCR-UHFFFAOYSA-N cinnamyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC=CC1=CC=CC=C1 WJSDHUCWMSHDCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCSHDIVRCWTZOX-DVTGEIKXSA-N clobetasol Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@H](C)[C@@](C(=O)CCl)(O)[C@@]1(C)C[C@@H]2O FCSHDIVRCWTZOX-DVTGEIKXSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M crystal violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1[C+](C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229940061607 dibasic sodium phosphate Drugs 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N dibutyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- OGVXYCDTRMDYOG-UHFFFAOYSA-N dibutyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(=C)C(=O)OCCCC OGVXYCDTRMDYOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEFVHSWKYCYFFL-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound CCOC(=O)CC(=C)C(=O)OCC ZEFVHSWKYCYFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound COC(=O)CC(=C)C(=O)OC ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MSHALHDXRMDVAL-UHFFFAOYSA-N dodec-1-enylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCC=CC1=CC=CC=C1 MSHALHDXRMDVAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- NHOGGUYTANYCGQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxybenzene Chemical compound C=COC1=CC=CC=C1 NHOGGUYTANYCGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDCYKCDXXPQIK-UHFFFAOYSA-N ethenoxymethylbenzene Chemical compound C=COCC1=CC=CC=C1 AZDCYKCDXXPQIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCLTORTGNOIGM-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2,2-dichloroacetate Chemical compound ClC(Cl)C(=O)OC=C ZBCLTORTGNOIGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)OC=C YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMQHXFNDANLQTI-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2,3,4,5-tetrachlorobenzoate Chemical compound ClC1=CC(C(=O)OC=C)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl YMQHXFNDANLQTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRFOYCQNPPUPGL-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-butoxyacetate Chemical compound CCCCOCC(=O)OC=C MRFOYCQNPPUPGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJELOQYISYPGDX-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC=C XJELOQYISYPGDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJIHUSWGELHYBJ-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-chlorobenzoate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)OC=C ZJIHUSWGELHYBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMXXMZYAYIHTBU-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC=C CMXXMZYAYIHTBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPOGZNTVZCEKSW-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(O)C(=O)OC=C MPOGZNTVZCEKSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFIQVBFAKUPHOA-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methoxyacetate Chemical compound COCC(=O)OC=C AFIQVBFAKUPHOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNMORWGTPVWAIB-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(=O)OC=C WNMORWGTPVWAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEYMDLYHRCTNEE-UHFFFAOYSA-N ethenyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OC=C ZEYMDLYHRCTNEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYATZCPFHGSBPG-UHFFFAOYSA-N ethenyl 3-phenylbutanoate Chemical compound C=COC(=O)CC(C)C1=CC=CC=C1 VYATZCPFHGSBPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZRGFKQYQJKGAK-UHFFFAOYSA-N ethenyl cyclohexanecarboxylate Chemical compound C=COC(=O)C1CCCCC1 JZRGFKQYQJKGAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZWYWAIOTBEZFN-UHFFFAOYSA-N ethenyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC=C LZWYWAIOTBEZFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGVWGPMAGMJLBU-UHFFFAOYSA-N ethenyl naphthalene-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)OC=C)=CC=CC2=C1 BGVWGPMAGMJLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USEUJPGSYMRJHM-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;4-methylphenol Chemical compound O=C.CC1=CC=C(O)C=C1 USEUJPGSYMRJHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- DWXAVNJYFLGAEF-UHFFFAOYSA-N furan-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CO1 DWXAVNJYFLGAEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N hex-1-enylbenzene Chemical compound CCCCC=CC1=CC=CC=C1 KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052743 krypton Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940107698 malachite green Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 1
- LGCYBCHJTSUDRE-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethyl-n-phenylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 LGCYBCHJTSUDRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICRMQJKSNVCQBG-UHFFFAOYSA-N n-(2-acetamidoethyl)-n-acetylprop-2-enamide Chemical compound CC(=O)NCCN(C(C)=O)C(=O)C=C ICRMQJKSNVCQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPUPLVNNJOGFHX-UHFFFAOYSA-N n-(2-ethenoxyethyl)butan-1-amine Chemical compound CCCCNCCOC=C IPUPLVNNJOGFHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJWDFJXMZXZWTC-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-n,2-dimethylprop-2-enamide Chemical compound OCCN(C)C(=O)C(C)=C KJWDFJXMZXZWTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYHUMZYFJVMWRC-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-n-methylprop-2-enamide Chemical compound OCCN(C)C(=O)C=C VYHUMZYFJVMWRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIRIUIGSENVXCN-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-methyl-n-phenylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)N(CC)C1=CC=CC=C1 NIRIUIGSENVXCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIPABDUUQFMCTM-UHFFFAOYSA-N n-methyl-2-phenylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C(=C)C1=CC=CC=C1 UIPABDUUQFMCTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVYCQBKSRWZZGX-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)C(=C)C)=CC=CC2=C1 HVYCQBKSRWZZGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052754 neon Inorganic materials 0.000 description 1
- GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N neon atom Chemical compound [Ne] GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- RCALDWJXTVCBAZ-UHFFFAOYSA-N oct-1-enylbenzene Chemical compound CCCCCCC=CC1=CC=CC=C1 RCALDWJXTVCBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GUSFEBGYPWJUSS-UHFFFAOYSA-N pentaazanium;[oxido(phosphonatooxy)phosphoryl] phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O GUSFEBGYPWJUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWGNBUXHKFFFIH-UHFFFAOYSA-I pentasodium;[oxido(phosphonatooxy)phosphoryl] phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O HWGNBUXHKFFFIH-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C(C)=C GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000011941 photocatalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002165 photosensitisation Effects 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- NNHHDJVEYQHLHG-UHFFFAOYSA-N potassium silicate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Si]([O-])=O NNHHDJVEYQHLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052913 potassium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- CYFIHPJVHCCGTF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(O)C(=O)OCC=C CYFIHPJVHCCGTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXLMPTNTPOWPLT-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OCC=C AXLMPTNTPOWPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQMAPKVSTSACQB-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC=C ZQMAPKVSTSACQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAFZJTKIBGEQKT-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC=C HAFZJTKIBGEQKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPCIWDZYMSZAEZ-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC=C HPCIWDZYMSZAEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001388 sodium aluminate Inorganic materials 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKFFEYLSKIYTSJ-UHFFFAOYSA-N tetraazanium;phosphonato phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O VKFFEYLSKIYTSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
- G03F7/0758—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S522/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S522/904—Monomer or polymer contains initiating group
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は、平版印刷版、多色印刷の校正刷、オーバーヘ
ッドプロジェクタ−用図面、IC回路、ホトマスクの製
造に適する光可溶化組成物に関する。更に詳しくは、
(a)活性光線の照射により、酸を発生し得る化合物、及
び(b)酸により分解し得るシリルエステル基を有するモ
ノマーから由来される構造単位を少なくとも1モル%含
有する高分子化合物を含有する新規な光可溶化組成物に
関する。
ッドプロジェクタ−用図面、IC回路、ホトマスクの製
造に適する光可溶化組成物に関する。更に詳しくは、
(a)活性光線の照射により、酸を発生し得る化合物、及
び(b)酸により分解し得るシリルエステル基を有するモ
ノマーから由来される構造単位を少なくとも1モル%含
有する高分子化合物を含有する新規な光可溶化組成物に
関する。
「従来の技術」 活性光線により可溶化する、いわゆるポジチブに作用す
る感光性物質としては、従来オルトキノンジアジド化合
物が知られており、実際平版印刷版、ホトレジスト等に
広く利用されてきた。このようなオルトキノンジアジド
化合物としては、例えば米国特許第2,766,118
号、同等2,767,092号、同第2,772,97
2号、同第2,859,112号、同第2,907,6
65号、同第3,046,110号、同第3,046,
111号、同第3,046,115号、同第3,04
6,118号、同第3,046,119号、同第3,0
46,120号、同第3,046,121号、同第3,
046,122号、同第3,046,123号、同第
3,061,430号、同第3,102,809号、同
第3,106,465号、同第3,635,709号、
同第3,647,443号の各明細書をはじめ、多数の
刊行物に記されている。
る感光性物質としては、従来オルトキノンジアジド化合
物が知られており、実際平版印刷版、ホトレジスト等に
広く利用されてきた。このようなオルトキノンジアジド
化合物としては、例えば米国特許第2,766,118
号、同等2,767,092号、同第2,772,97
2号、同第2,859,112号、同第2,907,6
65号、同第3,046,110号、同第3,046,
111号、同第3,046,115号、同第3,04
6,118号、同第3,046,119号、同第3,0
46,120号、同第3,046,121号、同第3,
046,122号、同第3,046,123号、同第
3,061,430号、同第3,102,809号、同
第3,106,465号、同第3,635,709号、
同第3,647,443号の各明細書をはじめ、多数の
刊行物に記されている。
これらのオルトキノンジアジド化合物は、活性光線の照
射により分解を起こして5員環のカルボン酸を生じ、ア
ルカリ可溶性となることを利用したものであるが、いず
れも感光性が不十分であるという欠点を有する。これ
は、オルトキノンジアジド化合物の場合、本質的に量子
収率が1を越えないということに由来するものである。
射により分解を起こして5員環のカルボン酸を生じ、ア
ルカリ可溶性となることを利用したものであるが、いず
れも感光性が不十分であるという欠点を有する。これ
は、オルトキノンジアジド化合物の場合、本質的に量子
収率が1を越えないということに由来するものである。
オルトキノンジアジド化合物を含む感光性組成物の感光
性を高める方法については、今までいろいろと試みられ
てきたが、現像時の現像許容性を保持したまま感光性を
高めることは非常に困難であった。例えば、このような
試みの例として、特公昭48−12242号、特開昭5
2−40125号、米国特許第4,307,173号な
どの明細書に記載された内容を挙げることができる。
性を高める方法については、今までいろいろと試みられ
てきたが、現像時の現像許容性を保持したまま感光性を
高めることは非常に困難であった。例えば、このような
試みの例として、特公昭48−12242号、特開昭5
2−40125号、米国特許第4,307,173号な
どの明細書に記載された内容を挙げることができる。
また最近、オルトキノンジアジド化合物を用いずにポジ
チブに作用させる感光性組成物に関して、いくつかの提
案がされている。その1つとして、例えば特公昭56−
2696号の明細書に記載されているオルトニトロカル
ビノールエステル基を有するポリマー化合物が挙げられ
る。しかし、この場合も、オルトキノンジアジドの場合
と同じ理由で感光性が十分とは言えない。また、これと
は別に接触作用により活性化される感光系を使用し、感
光性を高める方法として、光分解で生成する酸によって
第2の反応を生起させ、それにより露光域を可溶化する
公知の原理が適用されている。
チブに作用させる感光性組成物に関して、いくつかの提
案がされている。その1つとして、例えば特公昭56−
2696号の明細書に記載されているオルトニトロカル
ビノールエステル基を有するポリマー化合物が挙げられ
る。しかし、この場合も、オルトキノンジアジドの場合
と同じ理由で感光性が十分とは言えない。また、これと
は別に接触作用により活性化される感光系を使用し、感
光性を高める方法として、光分解で生成する酸によって
第2の反応を生起させ、それにより露光域を可溶化する
公知の原理が適用されている。
このような例として、例えば光分解により酸を発生する
化合物と、アセタール又はO、N−アセタール化合物と
の組合せ(特開昭48−89003号)、オルトエステ
ル又はアミドアセタール化合物との組合せ(特開昭51
−120714号)、主鎖にアセタール又はケタール基
を有するポリマーとの組合せ(特開昭53−13342
9号)、エノールエーテル化合物との組合せ(特開昭5
5−12995号)、N−アシルイミノ炭酸化合物との
組合せ(特開昭55−126236号)、主鎖にオルト
エステル基を有するポリマーとの組合せ(特開昭56−
17345号)及びシリルエステル化合物との組合せ
(特開昭60−10247号)などができる。これらは
原理的に量子収率が1を越える為、高い感光性を示す可
能性があるが、アセタール又はO、N−アセタール化合
物の場合、及び主鎖にアセタール又はケタール基を有す
るポリマーの場合、光分解で生成する酸による第2の反
応の速度が遅い為、実際の使用に十分な感光性を示さな
い。またオルトエステル又はアミドアセタール化合物の
場合及び、エノールエーテル化合物の場合、更にN−ア
シルイミノ炭酸化合物の場合は確かに高い感光性を示す
が、経時での安定性が悪く、長期に保存することができ
ない。主鎖にオルトエステル基を有するポリマーの場合
も、同じ高感度ではあるが、現像時の現像許容性が狭い
という欠点を有する。上記シリルエステル化合物の場
合、他の化合物及びポリマーに比べ高感度であり、経時
安定性に優れてはいるが、実際に使用するには経時安定
性が十分とは言えない。
化合物と、アセタール又はO、N−アセタール化合物と
の組合せ(特開昭48−89003号)、オルトエステ
ル又はアミドアセタール化合物との組合せ(特開昭51
−120714号)、主鎖にアセタール又はケタール基
を有するポリマーとの組合せ(特開昭53−13342
9号)、エノールエーテル化合物との組合せ(特開昭5
5−12995号)、N−アシルイミノ炭酸化合物との
組合せ(特開昭55−126236号)、主鎖にオルト
エステル基を有するポリマーとの組合せ(特開昭56−
17345号)及びシリルエステル化合物との組合せ
(特開昭60−10247号)などができる。これらは
原理的に量子収率が1を越える為、高い感光性を示す可
能性があるが、アセタール又はO、N−アセタール化合
物の場合、及び主鎖にアセタール又はケタール基を有す
るポリマーの場合、光分解で生成する酸による第2の反
応の速度が遅い為、実際の使用に十分な感光性を示さな
い。またオルトエステル又はアミドアセタール化合物の
場合及び、エノールエーテル化合物の場合、更にN−ア
シルイミノ炭酸化合物の場合は確かに高い感光性を示す
が、経時での安定性が悪く、長期に保存することができ
ない。主鎖にオルトエステル基を有するポリマーの場合
も、同じ高感度ではあるが、現像時の現像許容性が狭い
という欠点を有する。上記シリルエステル化合物の場
合、他の化合物及びポリマーに比べ高感度であり、経時
安定性に優れてはいるが、実際に使用するには経時安定
性が十分とは言えない。
「発明が解決しようとする問題点」 本研究の目的は、これらの問題点が解決された新規な光
可溶化組成物を提供することである。即ち高い感光性を
有し、且つ経時での安定性が優れ長期に保存が可能な新
規な光可溶化組成物を提供することである。
可溶化組成物を提供することである。即ち高い感光性を
有し、且つ経時での安定性が優れ長期に保存が可能な新
規な光可溶化組成物を提供することである。
本研究の別の目的は、製造が簡便で容易に取得できる新
規な光可溶化組成物を提供することである。
規な光可溶化組成物を提供することである。
「問題点を解決するための手段」 本発明者は、上記目的を達成すべく鋭意検討を加えた結
果新規な光可溶化組成物を用いることで前記目的が達成
されることを見い出し本発明に到達した。
果新規な光可溶化組成物を用いることで前記目的が達成
されることを見い出し本発明に到達した。
即ち本発明は、 (a)活性光線の照射により酸を発生し得る化合物、及び
(b)下記一般式(I)で示されるモノマーから由来され
る構造単位を少なくとも1モル%有し、かつ現像液中で
のその溶解度が酸の作用により増大する高分子化合物を
含有する光可溶化組成物を提供するものである。
(b)下記一般式(I)で示されるモノマーから由来され
る構造単位を少なくとも1モル%有し、かつ現像液中で
のその溶解度が酸の作用により増大する高分子化合物を
含有する光可溶化組成物を提供するものである。
式中、R1は水素原子、ハロゲン、もしくは置換基を有
していてもよいアルキル基を示す。好ましくは、水素原
子又は置換基を有していてもよいアルキル基、更に好ま
しくは水素原子又はメチル基を示す。R2、R3、R4
は同一でも相異していてもよく、それぞれ水素原子、置
換基を有していてもよいアルキル、アリールもしくはア
ラルキル、又は−OR5を示す。好ましくは置換基を有
していてもよいアルキル、アリール、もしくはアラルキ
ル基を示す。R5は置換基を有していてもよいアルキ
ル、アリール、もしくはアルキル基を示す。好ましくは
炭素数1〜8個のアルキル、又は炭素数6〜15個のア
リール基を示す。Aは単結合、−O−R6−CO−、も
しくは −CO−を示す。R6は置換基を有していてもよい2価
の脂肪族又は芳香族炭化水素を示す。R7は水素原子、
置換基を有していてもよいアルキル、アリール、又はア
ラルキル、もしくは−CO−R8を示す。好ましくは水
素原子、炭素数1〜4個のアルキル、もしくは−CO−
R8を示す。R8は置換基を有していてもよいアルキ
ル、アリール、もしくはアラルキル基を示す。好ましく
は炭素数1〜4個のアルキル、又は炭素数6〜10個の
アリール基を示す。
していてもよいアルキル基を示す。好ましくは、水素原
子又は置換基を有していてもよいアルキル基、更に好ま
しくは水素原子又はメチル基を示す。R2、R3、R4
は同一でも相異していてもよく、それぞれ水素原子、置
換基を有していてもよいアルキル、アリールもしくはア
ラルキル、又は−OR5を示す。好ましくは置換基を有
していてもよいアルキル、アリール、もしくはアラルキ
ル基を示す。R5は置換基を有していてもよいアルキ
ル、アリール、もしくはアルキル基を示す。好ましくは
炭素数1〜8個のアルキル、又は炭素数6〜15個のア
リール基を示す。Aは単結合、−O−R6−CO−、も
しくは −CO−を示す。R6は置換基を有していてもよい2価
の脂肪族又は芳香族炭化水素を示す。R7は水素原子、
置換基を有していてもよいアルキル、アリール、又はア
ラルキル、もしくは−CO−R8を示す。好ましくは水
素原子、炭素数1〜4個のアルキル、もしくは−CO−
R8を示す。R8は置換基を有していてもよいアルキ
ル、アリール、もしくはアラルキル基を示す。好ましく
は炭素数1〜4個のアルキル、又は炭素数6〜10個の
アリール基を示す。
但し、R2、R3、R4の少なくとも1つは水素原子、
メチル、−OR5ではない。
メチル、−OR5ではない。
また本発明に用いられる化合物(b)は、一般式(I)で
示されるモノマーから由来される構造単位を2種以上含
有していてもよい。
示されるモノマーから由来される構造単位を2種以上含
有していてもよい。
本発明の(b)における化合物を構成する、一般式(I)
で示されるモノマーとしては、例えば次に示すものが含
まれる。
で示されるモノマーとしては、例えば次に示すものが含
まれる。
NO.1 NO.2 NO.3 NO.4 NO.5 NO.6 NO.7 NO.8 NO.9 NO.10 NO.11 NO.12 NO.13 NO.14 NO.15 NO.16 NO.17 NO.18 NO.19 NO.20 なお具体例中のRは水素原子又はメチル基を示す。
本発明に用いられる化合物(b)は、一般式(I)で示さ
れるモノマーの単独重合体で使用することができるが、
他の重合可能なエチレン性不飽和結合を有する化合物
(1種以上)との共重合体の形で用いてもよい。
れるモノマーの単独重合体で使用することができるが、
他の重合可能なエチレン性不飽和結合を有する化合物
(1種以上)との共重合体の形で用いてもよい。
好適な重合可能なエチレン性不飽和結合を有する化合物
としては、以下に示すものが含まれる。
としては、以下に示すものが含まれる。
例えばアクリル酸エステル類、アクリルアミド類、メタ
クリル酸エステル類、メタクリルアミド類、アリル化合
物、ビニルエーテル類、ビニルエステル類、スチレン
類、クロトン酸エステル類などから選ばれる付加重合性
不飽和結合を1個有する化合物である。具体的には、例
えばアクリル酸エステル類、例えばアルキル(該アルキ
ル基の炭素原子数は1〜10のものが好ましい)アクリ
レート(例えばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、
アクルリ酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸ア
ミル、アクリル酸エチルヘキシル、アクリル酸オクチ
ル、アクリル酸−t−オクチル、クロルエチルアクリレ
ート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2,2−ジ
メチルヒドロキシプロピルアクリレート、5−ヒドロキ
シペンチルアクリレート、トリメチロールプロパンモノ
アクリレート、ペンタエリスリトールモノアクリレー
ト、グリシジルアクリレート、ベンジルアクリレート、
メトキシベンジアクリレート、フルフリルアクリレー
ト、テトラヒドロフルフリルアクリレート、など)、ア
リールアクリレート(例えばフェニルアクリレートな
ど):メタクリル酸エステル類、例えば、アルキル(該
アルキル基の炭素原子数は1〜10のものが好ましい)
メタクリレート(例えばメチルメタクリレート、エチル
メタクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピ
ルメタクリレート、アミルメタクリレート、ヘキシルメ
タクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ベンジ
ルメタクリレート、クロルベンジルメタクリレート、オ
クチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリ
レート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート、5−ヒ
ドロキシペンチルメタクリレート、2,2−ジメチル−
3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、トリメチロー
ルプロパンモノメタクリレート、ペンタエリスリトール
モノメタクリレート、グリシジルメタクリレート、フル
フリルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタク
リレートなど)、アリールメタクリレート(例えば、フ
ェニルメタクリレート、クレジルメタクリレート、ナフ
チルメタクリレートなど):アクリルアミド類、例えば
アクリルアミド、N−アルキルアクリルアミド、(該ア
ルキル基としては、炭素原子数1〜10のもの、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、t−ブチ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、ベ
ンジル基、ヒドロキシエチル基、ベンジル基などがあ
る。)、N−アリールアクリルアミド、(該アリール基
としては、例えばフェニル基、トリル基、ニトロフェニ
ル基、ナフチル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェ
ニル基などがある。)、N,N−ジアルキルアクリルア
ミド(該アルキル基としては、炭素原子数1〜10のも
の、例えばメチル基、エチル基、ブチル基、イソブチル
基、エチルヘキシル基、シクロヘキシル基などがあ
る。)、N,N−アリールアクリルアミド(該アリール
基としては、例えばフェニル基などがある。)、N−メ
チル−フェニルアクリルアミド、N−ヒドロキシエチル
−N−メチルアクリルアミド、N−2−アセトアミドエ
チル−N−アセチルアクリルアミドなど:メタクリルア
ミド酸、例えばメタクリルアミド、N−アルキルメタク
リルアミド(該アルキル基としては、炭素原子数1〜1
0のもの、例えばメチル基、エチル基、t−ブチル基、
エチルヘキシル基、ヒドロキシエチル基、シクロヘキシ
ル基などがある。)、N−アリールメタクリルアミド
(該アリール基としては、フェニル基、ヒドロキシフェ
ニル基などがある。)、N,N−ジアルキルメタクリル
アミド(該アルキル基としては、エチル基、プロピル
基、ブチル基などがある。)N,N−ジアリールメタク
リルアミド(該アリール基としては、フェニル基などが
ある。)N−ヒドロキシエチル−N−メチルメタクリル
アミド、N−メチル−N−フェニルメタクリルアミド、
N−エチル−N−フェニルメタクリルアミドなど:アリ
ル化合物、例えばアリルエステル類(例えば酢酸アリ
ル、カプロン酸アリル、カプリル酸アリル、ラウリン酸
アリル、パルミチン酸アリル、ステアリン酸アリル、安
息香酸アリル、アセト酢酸アリル、乳酸アリルなど)、
アリルオキシエタノールなど:ビニルエーテル類、例え
ばアルキルビニルエーテル(例えばヘキシルビニルエー
テル、オクチルビニルエーテル、デシルビニルエーテ
ル、エチルヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビ
ニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、クロル
エチルビニルエーテル、1−メチル−2,2−ジメチル
プロピルビニルエーテル、2−エチルブチルビニルエー
テル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレング
リコールビニルエーテル、ジメチルアミノエチルビニル
エーテル、ジエチルアミノエチルビニルエーテル、ブチ
ルアミノエチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテ
ル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテルなど)、ビ
ニルアリールエーテル(例えばビニルフェニルエーテ
ル、ビニルトリルエーテル、ビニルクロルフェニルエー
テル、ビニル−2,4−ジクロルフェニルエーテル、ビ
ニルナフチルエーテル、ビニルアントラニルエーテルな
ど):ビニルエステル類、例えばビニルブチレート、ビ
ニルイソブチレート、ビニルトリメチルアセテート、ビ
ニルジエチルアセテート、ビニルバレート、ビニルカプ
ロエート、ビニルクロルアセテート、ビニルジクロルア
セテート、ビニルメトキシアセテート、ビニルブトキシ
アセテート、ビニルフェニルアセテート、ビニルアセト
アセテート、ビニルラクテート、ビニル−β−フェニル
ブチレート、ビニルシクロヘキシルカルボキシレート、
安息香酸ビニル、サルチル酸ビニル、クロル安息香酸ビ
ニル、テトラクロル安息香酸ビニル、ナフトエ酸ビニル
など:スチレン類、例えばスチレン、アルキルスチレン
(例えばメチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチ
ルスチレン、エチルスチレン、ジエチルスチレン、イソ
プロピルスチレン、ブチルスチレン、ヘキシルスチレ
ン、シクロヘキシルスチレン、デシルスチレン、ベンジ
ルスチレン、クロルメチルスチレン、トリフルオルメチ
ルスチレン、エトキシメチルスチレン、アセトキシメチ
ルスチレンなど)、アルコキシスチレン(例えばメトキ
シスチレン、4−メトキシ−3−メチルスチレン、ジメ
トキシスチレンなど)、ハロゲンスチレン(例えばクロ
ルスチレン、ジクロルスチレン、トリクロルスチレン、
テトラクロルスチレン、ペンタクロルスチレン、ブロム
スチレン、ジブロムスチレン、ヨードスチレン、フルオ
ルスチレン、トルフルオルスチレン、2−ブロム−4−
トリフルオルメチルスチレン、4−フルオル−3−トリ
フルオルメチルスチレンなど):クロトン酸エステル
類、例えば、クロトン酸アルキル(例えばクロトン酸ブ
チル、クロトン酸ヘキシル、グリセリンモノクロトネー
トなど):イタコン酸ジアルキル類(例えばイタコン酸
ジメチル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジブチルな
ど):マレイン酸あるいはフマール酸のジアルキル類
(例えばジメチルマレレート、ジブチルフマレートな
ど):アクリル酸、メタクリル酸、アクロニトリル、メ
タクロニトリル等がある。その他、一般的には前記一般
式(I)で示される化合物と共重合可能である付加重合
性不飽和化合物であればよい。
クリル酸エステル類、メタクリルアミド類、アリル化合
物、ビニルエーテル類、ビニルエステル類、スチレン
類、クロトン酸エステル類などから選ばれる付加重合性
不飽和結合を1個有する化合物である。具体的には、例
えばアクリル酸エステル類、例えばアルキル(該アルキ
ル基の炭素原子数は1〜10のものが好ましい)アクリ
レート(例えばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、
アクルリ酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸ア
ミル、アクリル酸エチルヘキシル、アクリル酸オクチ
ル、アクリル酸−t−オクチル、クロルエチルアクリレ
ート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2,2−ジ
メチルヒドロキシプロピルアクリレート、5−ヒドロキ
シペンチルアクリレート、トリメチロールプロパンモノ
アクリレート、ペンタエリスリトールモノアクリレー
ト、グリシジルアクリレート、ベンジルアクリレート、
メトキシベンジアクリレート、フルフリルアクリレー
ト、テトラヒドロフルフリルアクリレート、など)、ア
リールアクリレート(例えばフェニルアクリレートな
ど):メタクリル酸エステル類、例えば、アルキル(該
アルキル基の炭素原子数は1〜10のものが好ましい)
メタクリレート(例えばメチルメタクリレート、エチル
メタクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピ
ルメタクリレート、アミルメタクリレート、ヘキシルメ
タクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ベンジ
ルメタクリレート、クロルベンジルメタクリレート、オ
クチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリ
レート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート、5−ヒ
ドロキシペンチルメタクリレート、2,2−ジメチル−
3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、トリメチロー
ルプロパンモノメタクリレート、ペンタエリスリトール
モノメタクリレート、グリシジルメタクリレート、フル
フリルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタク
リレートなど)、アリールメタクリレート(例えば、フ
ェニルメタクリレート、クレジルメタクリレート、ナフ
チルメタクリレートなど):アクリルアミド類、例えば
アクリルアミド、N−アルキルアクリルアミド、(該ア
ルキル基としては、炭素原子数1〜10のもの、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、t−ブチ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、ベ
ンジル基、ヒドロキシエチル基、ベンジル基などがあ
る。)、N−アリールアクリルアミド、(該アリール基
としては、例えばフェニル基、トリル基、ニトロフェニ
ル基、ナフチル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェ
ニル基などがある。)、N,N−ジアルキルアクリルア
ミド(該アルキル基としては、炭素原子数1〜10のも
の、例えばメチル基、エチル基、ブチル基、イソブチル
基、エチルヘキシル基、シクロヘキシル基などがあ
る。)、N,N−アリールアクリルアミド(該アリール
基としては、例えばフェニル基などがある。)、N−メ
チル−フェニルアクリルアミド、N−ヒドロキシエチル
−N−メチルアクリルアミド、N−2−アセトアミドエ
チル−N−アセチルアクリルアミドなど:メタクリルア
ミド酸、例えばメタクリルアミド、N−アルキルメタク
リルアミド(該アルキル基としては、炭素原子数1〜1
0のもの、例えばメチル基、エチル基、t−ブチル基、
エチルヘキシル基、ヒドロキシエチル基、シクロヘキシ
ル基などがある。)、N−アリールメタクリルアミド
(該アリール基としては、フェニル基、ヒドロキシフェ
ニル基などがある。)、N,N−ジアルキルメタクリル
アミド(該アルキル基としては、エチル基、プロピル
基、ブチル基などがある。)N,N−ジアリールメタク
リルアミド(該アリール基としては、フェニル基などが
ある。)N−ヒドロキシエチル−N−メチルメタクリル
アミド、N−メチル−N−フェニルメタクリルアミド、
N−エチル−N−フェニルメタクリルアミドなど:アリ
ル化合物、例えばアリルエステル類(例えば酢酸アリ
ル、カプロン酸アリル、カプリル酸アリル、ラウリン酸
アリル、パルミチン酸アリル、ステアリン酸アリル、安
息香酸アリル、アセト酢酸アリル、乳酸アリルなど)、
アリルオキシエタノールなど:ビニルエーテル類、例え
ばアルキルビニルエーテル(例えばヘキシルビニルエー
テル、オクチルビニルエーテル、デシルビニルエーテ
ル、エチルヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビ
ニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、クロル
エチルビニルエーテル、1−メチル−2,2−ジメチル
プロピルビニルエーテル、2−エチルブチルビニルエー
テル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレング
リコールビニルエーテル、ジメチルアミノエチルビニル
エーテル、ジエチルアミノエチルビニルエーテル、ブチ
ルアミノエチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテ
ル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテルなど)、ビ
ニルアリールエーテル(例えばビニルフェニルエーテ
ル、ビニルトリルエーテル、ビニルクロルフェニルエー
テル、ビニル−2,4−ジクロルフェニルエーテル、ビ
ニルナフチルエーテル、ビニルアントラニルエーテルな
ど):ビニルエステル類、例えばビニルブチレート、ビ
ニルイソブチレート、ビニルトリメチルアセテート、ビ
ニルジエチルアセテート、ビニルバレート、ビニルカプ
ロエート、ビニルクロルアセテート、ビニルジクロルア
セテート、ビニルメトキシアセテート、ビニルブトキシ
アセテート、ビニルフェニルアセテート、ビニルアセト
アセテート、ビニルラクテート、ビニル−β−フェニル
ブチレート、ビニルシクロヘキシルカルボキシレート、
安息香酸ビニル、サルチル酸ビニル、クロル安息香酸ビ
ニル、テトラクロル安息香酸ビニル、ナフトエ酸ビニル
など:スチレン類、例えばスチレン、アルキルスチレン
(例えばメチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチ
ルスチレン、エチルスチレン、ジエチルスチレン、イソ
プロピルスチレン、ブチルスチレン、ヘキシルスチレ
ン、シクロヘキシルスチレン、デシルスチレン、ベンジ
ルスチレン、クロルメチルスチレン、トリフルオルメチ
ルスチレン、エトキシメチルスチレン、アセトキシメチ
ルスチレンなど)、アルコキシスチレン(例えばメトキ
シスチレン、4−メトキシ−3−メチルスチレン、ジメ
トキシスチレンなど)、ハロゲンスチレン(例えばクロ
ルスチレン、ジクロルスチレン、トリクロルスチレン、
テトラクロルスチレン、ペンタクロルスチレン、ブロム
スチレン、ジブロムスチレン、ヨードスチレン、フルオ
ルスチレン、トルフルオルスチレン、2−ブロム−4−
トリフルオルメチルスチレン、4−フルオル−3−トリ
フルオルメチルスチレンなど):クロトン酸エステル
類、例えば、クロトン酸アルキル(例えばクロトン酸ブ
チル、クロトン酸ヘキシル、グリセリンモノクロトネー
トなど):イタコン酸ジアルキル類(例えばイタコン酸
ジメチル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジブチルな
ど):マレイン酸あるいはフマール酸のジアルキル類
(例えばジメチルマレレート、ジブチルフマレートな
ど):アクリル酸、メタクリル酸、アクロニトリル、メ
タクロニトリル等がある。その他、一般的には前記一般
式(I)で示される化合物と共重合可能である付加重合
性不飽和化合物であればよい。
本発明の(b)における高分子化合物の分子量は重量平均
で1,000以上、好ましくは5,000〜1,000,0
00である。
で1,000以上、好ましくは5,000〜1,000,0
00である。
本発明の高分子化合物(b)と組合せて用いる、本発明の
(a)における活性光線の照射により酸を発生し得る化合
物としては多くの公知化合物及び混合物、例えばジアゾ
ニウム、ホスホニウム、スルホニウム、及びヨードニウ
ムのBF4 −、PF6 −、AsF6 −、SbF6 −、S
iF6 −−、CO4 −などの塩、有機ハロゲン化合
物、オルトキノンジアジドスルホニルクロリド、及び有
機金属/有機ハロゲン化合物組合せ物が適当である。も
ちろん、米国特許第3,779,778号及び西ドイツ
国特許第2,610,842号の明細書中に記載された
光分解により酸を発生させる化合物も本発明の組成物と
して適する。更に適当な染料と組合せて露光の際、未露
光部と露光部の間に可視的コントラストを与えることを
目的とした化合物、例えば特開昭55−77742号、
同57−163234号の明細書に記載された化合物も
本発明の組成物として使用することができる。
(a)における活性光線の照射により酸を発生し得る化合
物としては多くの公知化合物及び混合物、例えばジアゾ
ニウム、ホスホニウム、スルホニウム、及びヨードニウ
ムのBF4 −、PF6 −、AsF6 −、SbF6 −、S
iF6 −−、CO4 −などの塩、有機ハロゲン化合
物、オルトキノンジアジドスルホニルクロリド、及び有
機金属/有機ハロゲン化合物組合せ物が適当である。も
ちろん、米国特許第3,779,778号及び西ドイツ
国特許第2,610,842号の明細書中に記載された
光分解により酸を発生させる化合物も本発明の組成物と
して適する。更に適当な染料と組合せて露光の際、未露
光部と露光部の間に可視的コントラストを与えることを
目的とした化合物、例えば特開昭55−77742号、
同57−163234号の明細書に記載された化合物も
本発明の組成物として使用することができる。
上記光分解により酸を発生させる化合物の中で特に、ト
リハロメチル基が置換したS−トリアジン及びトリハロ
メチル基が置換したオキサジアゾール化合物が好まし
い。
リハロメチル基が置換したS−トリアジン及びトリハロ
メチル基が置換したオキサジアゾール化合物が好まし
い。
本発明の(a)における活性光線の照射により酸を発生し
得る化合物と、(b)における一般式(I)で示されるモ
ノマーから由来される構造単位を少なくとも1モル%有
する高分子化合物との割合は、好ましくは重量比で0.
001:1〜2:1であり、更に好ましくは0.01:
1〜0.8:1の範囲で使用される。
得る化合物と、(b)における一般式(I)で示されるモ
ノマーから由来される構造単位を少なくとも1モル%有
する高分子化合物との割合は、好ましくは重量比で0.
001:1〜2:1であり、更に好ましくは0.01:
1〜0.8:1の範囲で使用される。
本発明の光可溶化組成物は、上記活性光線の照射により
酸を発生し得る化合物と、一般式(I)で示されるモノ
マーから由来される構造単位を少なくとも1モル%有す
る高分子化合物の組合せのみで使用することができる
が、アルカリ可溶性樹脂と混合して用いてもよい。好適
なアルカリ可溶性樹脂としては、ノボラック型フェノー
ル樹脂、具体的にはフェノール−ホルムアルデヒド樹
脂、o−クレゾール−ホルムアルデヒド樹脂、m−クレ
ゾール−ホルムアルデヒド樹脂、p−クレゾール−ホル
ムアルデヒド樹脂、またはこれらの共縮合物などがあ
る。更にカルボキシル基含有ポリアクリレート、ポリメ
タクリレート、ポリエステル、ポリウレタン、及びポリ
アミドなどが含まれる。アルカリ可溶性樹脂は、光可溶
化組成物の全重量を基準として約10〜90重量%、好
ましくは、約40〜80重量%含有させられる。
酸を発生し得る化合物と、一般式(I)で示されるモノ
マーから由来される構造単位を少なくとも1モル%有す
る高分子化合物の組合せのみで使用することができる
が、アルカリ可溶性樹脂と混合して用いてもよい。好適
なアルカリ可溶性樹脂としては、ノボラック型フェノー
ル樹脂、具体的にはフェノール−ホルムアルデヒド樹
脂、o−クレゾール−ホルムアルデヒド樹脂、m−クレ
ゾール−ホルムアルデヒド樹脂、p−クレゾール−ホル
ムアルデヒド樹脂、またはこれらの共縮合物などがあ
る。更にカルボキシル基含有ポリアクリレート、ポリメ
タクリレート、ポリエステル、ポリウレタン、及びポリ
アミドなどが含まれる。アルカリ可溶性樹脂は、光可溶
化組成物の全重量を基準として約10〜90重量%、好
ましくは、約40〜80重量%含有させられる。
本発明の光可溶性組成物には必要に応じて、更に染料、
顔料、可塑剤及び前記酸を発生し得る化合物の酸発生効
率や増大させる化合物(所謂増感剤)などを含有させる
ことができる。好適な染料としては油溶性染料及び塩基
性染料がある。具体的には、オイルイエロー♯101、
オイルイエロー♯130、オイルピンク♯312、オイ
ルグリーンBG、オイルブルーBOS、オイルブルー♯
603、オイルブラックBY、オイルブラックBS、オ
イルブラックT−505(以上、オリエント化学工業株
式会社製)クリスタルバイオレット(CI4255
5)、メチルバイオレット(CI42535)、ローダ
ミンB(CI45170B)マラカイトグリーン(CI
42000)、メチレンブルー(CI52015)など
をあげることができる。
顔料、可塑剤及び前記酸を発生し得る化合物の酸発生効
率や増大させる化合物(所謂増感剤)などを含有させる
ことができる。好適な染料としては油溶性染料及び塩基
性染料がある。具体的には、オイルイエロー♯101、
オイルイエロー♯130、オイルピンク♯312、オイ
ルグリーンBG、オイルブルーBOS、オイルブルー♯
603、オイルブラックBY、オイルブラックBS、オ
イルブラックT−505(以上、オリエント化学工業株
式会社製)クリスタルバイオレット(CI4255
5)、メチルバイオレット(CI42535)、ローダ
ミンB(CI45170B)マラカイトグリーン(CI
42000)、メチレンブルー(CI52015)など
をあげることができる。
本発明の光可溶性組成物は、上記各成分を溶解する溶媒
に溶かして支持体上に塗布する。ここで使用する溶媒と
しては、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、メ
チルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2−メ
トキシエチルアセテート、トルエン、酢酸エチルなどが
あり、これらの溶媒を単独あるいは混合して使用する。
そして上記成分中の濃度(添加物を含む全固形分)は、
2〜50重量%である。このうち、本発明の組成の好ま
しい濃度(固形分)は0.1〜25重量%である。ま
た、塗布量は用途により異なるが、例えば感光性平版印
刷版についていえば一般的に固形分として0.5〜3.
0g/m2が好ましい。塗布量が少くなるにつれて感光性
は大になるが、感光膜の物性は低下する。
に溶かして支持体上に塗布する。ここで使用する溶媒と
しては、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、メ
チルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2−メ
トキシエチルアセテート、トルエン、酢酸エチルなどが
あり、これらの溶媒を単独あるいは混合して使用する。
そして上記成分中の濃度(添加物を含む全固形分)は、
2〜50重量%である。このうち、本発明の組成の好ま
しい濃度(固形分)は0.1〜25重量%である。ま
た、塗布量は用途により異なるが、例えば感光性平版印
刷版についていえば一般的に固形分として0.5〜3.
0g/m2が好ましい。塗布量が少くなるにつれて感光性
は大になるが、感光膜の物性は低下する。
本発明の光可溶性組成物を用いて平版印刷版を製造する
場合、その支持体としては、親水化処理したアルミニウ
ム板、たとえばシリケート処理アルミニウム板、陽極酸
化アルミニウム板、砂目立てしたアルミニウム板、シリ
ケート電着したアルミニウム板があり、その他亜鉛板、
ステンレス板、クローム処理鋼板、親水化処理したプラ
スチックフィルムや紙を上げることができる。
場合、その支持体としては、親水化処理したアルミニウ
ム板、たとえばシリケート処理アルミニウム板、陽極酸
化アルミニウム板、砂目立てしたアルミニウム板、シリ
ケート電着したアルミニウム板があり、その他亜鉛板、
ステンレス板、クローム処理鋼板、親水化処理したプラ
スチックフィルムや紙を上げることができる。
また印刷用校正版、オーバーヘッドプロジェクター用フ
ィルム第2原図用フィルムの製造に適する支持体として
はポリエチレンテレフタレートフィルム、トリアセテー
トフィルム等の透明フィルムや、これらのプラスチック
フィルムの表面を化学的あるいは物理的にマット化した
ものをあげることが出来る。ホトマスク用フィルムの製
造に適する支持体としてはアルミニウム、アルミニウム
合金やクロムを蒸着させたポリエチレンテレフタレート
フィルムや着色層をもうけたポリエチレンテレフタレー
トフィルムをあげることが出来る。またホトレジストと
して上記以外の種々の支持体、例えば銅板、銅メッキ
板、ガラス板上に本発明の光可溶化組成物を塗布して使
用される。
ィルム第2原図用フィルムの製造に適する支持体として
はポリエチレンテレフタレートフィルム、トリアセテー
トフィルム等の透明フィルムや、これらのプラスチック
フィルムの表面を化学的あるいは物理的にマット化した
ものをあげることが出来る。ホトマスク用フィルムの製
造に適する支持体としてはアルミニウム、アルミニウム
合金やクロムを蒸着させたポリエチレンテレフタレート
フィルムや着色層をもうけたポリエチレンテレフタレー
トフィルムをあげることが出来る。またホトレジストと
して上記以外の種々の支持体、例えば銅板、銅メッキ
板、ガラス板上に本発明の光可溶化組成物を塗布して使
用される。
本発明に用いられる活性光線の光源としては例えば、水
銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、ケミカ
ルランプ、カーボンアーク灯などがある。また高密度エ
ネルギービーム(レーザービーム又は電子線)による走
査露光も本発明に使用することができる。このようなレ
ーザービームとしてはヘリウム・ネオンレーザー、アル
ゴンレーザー、クリプトンイオンレーザー、ヘリウム・
カドミウムレーザーなどが挙げられる。
銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、ケミカ
ルランプ、カーボンアーク灯などがある。また高密度エ
ネルギービーム(レーザービーム又は電子線)による走
査露光も本発明に使用することができる。このようなレ
ーザービームとしてはヘリウム・ネオンレーザー、アル
ゴンレーザー、クリプトンイオンレーザー、ヘリウム・
カドミウムレーザーなどが挙げられる。
本発明の光可溶性組成物に対する現像液としては、珪酸
ナトリウム、珪酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化リチウム、第三リン酸ナトリウム、第
二リン酸ナトリウム、第三リン酸アンモニウム、第二リ
ン酸アンモニウム、メタ珪酸ナトリウム、重炭酸ナトリ
ウム、アンモニア水などのような無機アルカリ剤の水溶
液が適当であり、それらの濃度が0.1〜10重量%、
好ましくは0.5〜5重量%になるように添加される。
ナトリウム、珪酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化リチウム、第三リン酸ナトリウム、第
二リン酸ナトリウム、第三リン酸アンモニウム、第二リ
ン酸アンモニウム、メタ珪酸ナトリウム、重炭酸ナトリ
ウム、アンモニア水などのような無機アルカリ剤の水溶
液が適当であり、それらの濃度が0.1〜10重量%、
好ましくは0.5〜5重量%になるように添加される。
また、該アルカリ性水溶液には、必要に応じ界面活性剤
やアルコールなどのような有機溶媒を加えることもでき
る。
やアルコールなどのような有機溶媒を加えることもでき
る。
「実施例」 以下、本発明を合成例、実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明の内容がこれにより限定されるものではな
い。
るが、本発明の内容がこれにより限定されるものではな
い。
合成例(化合物例NO.7(R=CH3)とベンジルメタク
リレートの共重合体の合成) ジメチルフェニルシリルメタクリレート35.3g
(0.160mole)、ベンジルメタクリレート7.1g
(0.040mole)を2−メトキシエタノール120m
に溶解し、窒素気流下70℃に加熱した後、α,α′
−アゾビスイソブチロニトリル0.25gを加えて8時
間重合反応を行った。
リレートの共重合体の合成) ジメチルフェニルシリルメタクリレート35.3g
(0.160mole)、ベンジルメタクリレート7.1g
(0.040mole)を2−メトキシエタノール120m
に溶解し、窒素気流下70℃に加熱した後、α,α′
−アゾビスイソブチロニトリル0.25gを加えて8時
間重合反応を行った。
反応終了後、反応溶液を水3中に攪拌しながら注ぎ、
生じた白色沈澱を取乾燥して共重合体38.3gを得
た。
生じた白色沈澱を取乾燥して共重合体38.3gを得
た。
実施例1 厚さ0.24mmの2Sアルミニウム板を80℃に保った
第3燐酸ナトリウムの10%水溶液に3分間浸漬して脱
脂し、ナイロンブラシで砂目立てした後アルミン酸ナト
リウムで約10秒間エッチングして、硫酸水素ナトリウ
ム3%水溶液でデスマット処理を行った。このアルミニ
ウム板を20%硫酸中で電流密度2A/dm2において2
分間陽極酸化を行いアルミニウム板を作製した。
第3燐酸ナトリウムの10%水溶液に3分間浸漬して脱
脂し、ナイロンブラシで砂目立てした後アルミン酸ナト
リウムで約10秒間エッチングして、硫酸水素ナトリウ
ム3%水溶液でデスマット処理を行った。このアルミニ
ウム板を20%硫酸中で電流密度2A/dm2において2
分間陽極酸化を行いアルミニウム板を作製した。
次に下記感光液〔A〕の本発明の化合物(b)の種類を変
えて、4種類の感光液〔A〕−1〜〔A〕−4を調整
し、この感光液を陽極酸化されたアルミニウム板の上に
塗布し、100℃で2分間乾燥して、それぞれの感光性
平版印刷版〔A〕−1〜〔A〕−4を作製した。このと
きの塗布量は全て乾燥重量で1.5g/m2であった。
えて、4種類の感光液〔A〕−1〜〔A〕−4を調整
し、この感光液を陽極酸化されたアルミニウム板の上に
塗布し、100℃で2分間乾燥して、それぞれの感光性
平版印刷版〔A〕−1〜〔A〕−4を作製した。このと
きの塗布量は全て乾燥重量で1.5g/m2であった。
また感光液〔A〕−1〜〔A〕−4に用いた本発明の化
合物(b)は第1表に示す。
合物(b)は第1表に示す。
感光液〔A〕 次に比較例として下記の感光液〔B〕を感光液〔A〕と
同様に塗布し、感光性平版印刷版〔B〕を作製した。
同様に塗布し、感光性平版印刷版〔B〕を作製した。
感光液〔B〕 乾燥後の塗布重量は1.5g/m2であった。感光性平版
印刷版〔A〕−1〜〔A〕−4、及び〔B〕の感光層上
に濃度差0.15のグレースケールを密着させ、30ア
ンペアのカーボンアーク灯で70cmの距離から露光を行
った。
印刷版〔A〕−1〜〔A〕−4、及び〔B〕の感光層上
に濃度差0.15のグレースケールを密着させ、30ア
ンペアのカーボンアーク灯で70cmの距離から露光を行
った。
本発明の優れた感光性を示す為に露光された感光性平版
印刷版〔A〕−1〜〔A〕−4、及び〔B〕をDP−4
(商品名:富士写真フィルム(株)製)の8倍希釈水溶
液で25℃において60秒間浸漬現像し、濃度差0.1
5のグレースケールで5段目が完全にクリアーとなる露
光時間を求めたところ第1表に示すとおりとなった。
印刷版〔A〕−1〜〔A〕−4、及び〔B〕をDP−4
(商品名:富士写真フィルム(株)製)の8倍希釈水溶
液で25℃において60秒間浸漬現像し、濃度差0.1
5のグレースケールで5段目が完全にクリアーとなる露
光時間を求めたところ第1表に示すとおりとなった。
第1表からわかるように本発明の化合物を用いた感光性
平版印刷版〔A〕−1〜〔A〕−4は、いずれも〔B〕
より露光時間が少なく感度が高い。
平版印刷版〔A〕−1〜〔A〕−4は、いずれも〔B〕
より露光時間が少なく感度が高い。
なお、第1表における本発明の化合物(b)の分子量はゲ
ルパーミエーションクロマトグラフィー(ポリスチレン
標準)測定により、いずれも重量平均で20,000〜
50,000であった。
ルパーミエーションクロマトグラフィー(ポリスチレン
標準)測定により、いずれも重量平均で20,000〜
50,000であった。
実施例2 本発明の優れた経時安定性を示す為、実施例1において
作製した感光性平版印刷版〔A〕−1〜〔A〕−4、及
び〔B〕と、新たに比較例として下記感光液〔C〕を用
い、実施例1と同様にして作製した感光性平版印刷版
〔C〕−1〜〔C〕−2(塗布重量1.5g/m2)を、
温度45℃湿度75%の条件下、3日間放置した。
作製した感光性平版印刷版〔A〕−1〜〔A〕−4、及
び〔B〕と、新たに比較例として下記感光液〔C〕を用
い、実施例1と同様にして作製した感光性平版印刷版
〔C〕−1〜〔C〕−2(塗布重量1.5g/m2)を、
温度45℃湿度75%の条件下、3日間放置した。
感光液〔C〕 〔C〕−1 重量平均分子量w=2100(GPC、ポリスチレン
標準) 〔C〕−2 重量平均分子量w=30,000 (GPC、ポリスチレン標準) 上記条件下、放置前と3日間放置後の感光性平版印刷版
〔A〕−1〜〔A〕−4、〔B〕、及び〔C〕−1〜
〔C〕−2の感光層上に濃度差0.15のグレースケー
ルを密着させ、30アンペアのカーボンアーク灯で70
cmの距離から30秒間露光を行った。露光された感光性
平版印刷版〔A〕−1〜〔A〕−4、〔B〕、及び
〔C〕−1〜〔C〕−2を実施例1に示した方法により
現像し、温度45℃、湿度75%の条件下、放置前と3
日間放置後における各感光性平版印刷版の完全にクリア
ーとなるグレースケールの段数の差を求めたところ、第
2表に示すとおりになった。
標準) 〔C〕−2 重量平均分子量w=30,000 (GPC、ポリスチレン標準) 上記条件下、放置前と3日間放置後の感光性平版印刷版
〔A〕−1〜〔A〕−4、〔B〕、及び〔C〕−1〜
〔C〕−2の感光層上に濃度差0.15のグレースケー
ルを密着させ、30アンペアのカーボンアーク灯で70
cmの距離から30秒間露光を行った。露光された感光性
平版印刷版〔A〕−1〜〔A〕−4、〔B〕、及び
〔C〕−1〜〔C〕−2を実施例1に示した方法により
現像し、温度45℃、湿度75%の条件下、放置前と3
日間放置後における各感光性平版印刷版の完全にクリア
ーとなるグレースケールの段数の差を求めたところ、第
2表に示すとおりになった。
第2表からわかるように本発明の化合物を用いた感光性
平版印刷版〔A〕−1〜〔A〕−4はいずれもグレース
ケール段数差が〔B〕及び〔C〕−1〜〔C〕−2より
小さく、経時安定性が大きく優れたものである。
平版印刷版〔A〕−1〜〔A〕−4はいずれもグレース
ケール段数差が〔B〕及び〔C〕−1〜〔C〕−2より
小さく、経時安定性が大きく優れたものである。
Claims (1)
- 【請求項1】(a)活性光線の照射により酸を発生し得る
化合物、及び(b)下記一般式(I)で示されるモノマー
から由来される構造単位を少なくとも1モル%有し、現
像液中でのその溶解度が酸の作用により増大する高分子
化合物、を含有する光可溶化組成物。 式中、R1は水素原子、ハロゲン、もしくは置換基を有
していてもよいアルキル基を示す。R2R3、R4は同
一でも相異していてもよく、それぞれ水素原子、置換基
を有していてもよいアルキル、アリールもしくはアラル
キル、又は−OR5を示す。R5は置換基を有していて
もよいアルキル、アリール、もしくはアラルキル基を示
す。Aは単結合、−O−R6−CO−、もしくは −CO−を示す。R6は置換基を有していてもよい2価
の脂肪族又は芳香族炭化水素を示す。R7は水素原子、
置換基を有していてもよいアルキル、アリールもしくは
アラルキル、又は−CO−R8を示す。R8は置換基を
有していてもよいアルキル、アリール、もしくはアラル
キル基を示す。 但し、R2、R3、R4の少なくとも1つは水素原子、
メチル、−OR5ではない。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60181420A JPH067263B2 (ja) | 1985-08-19 | 1985-08-19 | 光可溶化組成物 |
US06/896,368 US4820607A (en) | 1985-08-19 | 1986-08-14 | Photosolubilizable composition |
DE3628046A DE3628046A1 (de) | 1985-08-19 | 1986-08-19 | Photosolubilisierbare zusammensetzung |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60181420A JPH067263B2 (ja) | 1985-08-19 | 1985-08-19 | 光可溶化組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6240450A JPS6240450A (ja) | 1987-02-21 |
JPH067263B2 true JPH067263B2 (ja) | 1994-01-26 |
Family
ID=16100454
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60181420A Expired - Lifetime JPH067263B2 (ja) | 1985-08-19 | 1985-08-19 | 光可溶化組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4820607A (ja) |
JP (1) | JPH067263B2 (ja) |
DE (1) | DE3628046A1 (ja) |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62266537A (ja) * | 1986-05-14 | 1987-11-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | マイクロカプセル及びそれを使用した感光性記録材料 |
JP2649512B2 (ja) * | 1986-05-22 | 1997-09-03 | 中国塗料 株式会社 | ケイ素含有共重合体からなる防汚塗料用樹脂 |
DE3721741A1 (de) * | 1987-07-01 | 1989-01-12 | Basf Ag | Strahlungsempfindliches gemisch fuer lichtempfindliche beschichtungsmaterialien |
DE3812325A1 (de) * | 1988-04-14 | 1989-10-26 | Basf Ag | Strahlungsempfindliches gemisch fuer lichtempfindliche beschichtungsmaterialien und verfahren zur herstellung von reliefmustern und reliefbildern |
DE3812326A1 (de) * | 1988-04-14 | 1989-10-26 | Basf Ag | Positiv arbeitendes, strahlungsempfindliches gemisch auf basis von saeurespaltbaren und photochemisch saeurebildenden verbindungen und verfahren zur herstellung von reliefmustern und reliefbildern |
DE3817009A1 (de) * | 1988-05-19 | 1989-11-30 | Basf Ag | Strahlungsempfindliches gemisch und verfahren zur herstellung von reliefmustern |
DE3817012A1 (de) * | 1988-05-19 | 1989-11-30 | Basf Ag | Positiv und negativ arbeitende strahlungsempfindliche gemische sowie verfahren zur herstellung von reliefmustern |
DE3817011A1 (de) * | 1988-05-19 | 1989-11-30 | Basf Ag | Strahlungsempfindliches gemisch und verfahren zur herstellung von reliefmustern |
DE3817010A1 (de) * | 1988-05-19 | 1989-11-30 | Basf Ag | Strahlungsempfindliches gemisch und verfahren zur herstellung von reliefmustern |
US5387682A (en) * | 1988-09-07 | 1995-02-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Halomethyl-1,3,5-triazines containing a monomeric moiety |
JPH02115853A (ja) * | 1988-10-26 | 1990-04-27 | Fujitsu Ltd | 半導体装置の製造方法 |
DE3907954A1 (de) * | 1989-03-11 | 1990-09-13 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial fuer hochenergetische strahlung |
DE3914407A1 (de) * | 1989-04-29 | 1990-10-31 | Basf Ag | Strahlungsempfindliche polymere und positiv arbeitendes aufzeichnungsmaterial |
US5100762A (en) * | 1989-07-10 | 1992-03-31 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Radiation-sensitive polymer and radiation-sensitive composition containing the same |
DE69029104T2 (de) * | 1989-07-12 | 1997-03-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | Polysiloxane und positiv arbeitende Resistmasse |
JP2599007B2 (ja) * | 1989-11-13 | 1997-04-09 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型感光性組成物 |
CA2034274A1 (en) * | 1990-02-07 | 1991-08-08 | James A. Bonham | Polymers containing halomethyl-1,3,5-triazine moieties |
JP2632066B2 (ja) * | 1990-04-06 | 1997-07-16 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ画像の形成方法 |
US5071731A (en) * | 1990-04-10 | 1991-12-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous processable photosensitive element with an elastomeric layer |
US5093221A (en) * | 1990-04-10 | 1992-03-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process of making colored images using aqueous processable photosensitive elements |
DE4120174A1 (de) * | 1991-06-19 | 1992-12-24 | Hoechst Ag | Strahlungsempfindliche sulfonsaeureester und deren verwendung |
US5298361A (en) * | 1991-08-30 | 1994-03-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Light-sensitive article containing migration-resistant halomethyl-1,3,5-triazine photoinitiator |
US6010824A (en) * | 1992-11-10 | 2000-01-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Photosensitive resin composition containing a triazine compound and a pre-sensitized plate using the same, and photosensitive resin composition containing acridine and triazine compounds and a color filter and a pre-sensitized plate using the same |
US6004720A (en) | 1993-12-28 | 1999-12-21 | Fujitsu Limited | Radiation sensitive material and method for forming pattern |
KR970048985A (ko) * | 1995-12-26 | 1997-07-29 | 김광호 | 더미 패턴을 가지는 하프톤형 위상 반전 마스크 및 그 제조 방법 |
KR100230417B1 (ko) * | 1997-04-10 | 1999-11-15 | 윤종용 | 실리콘을 함유하는 화학증폭형 레지스트 조성물 |
JP4130030B2 (ja) | 1999-03-09 | 2008-08-06 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物および1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2h−インデン誘導体化合物 |
DE10233849B4 (de) | 2002-07-22 | 2005-07-21 | Infineon Technologies Ag | Polymerisierbare Zusammensetzung, Polymer, Resist und Lithographieverfahren |
EP1701213A3 (en) | 2005-03-08 | 2006-11-22 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition |
JP7041527B2 (ja) * | 2017-01-20 | 2022-03-24 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3661582A (en) * | 1970-03-23 | 1972-05-09 | Western Electric Co | Additives to positive photoresists which increase the sensitivity thereof |
JPS5577742A (en) * | 1978-12-08 | 1980-06-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photosensitive composition |
DE3009873A1 (de) * | 1979-03-16 | 1980-09-25 | Daicel Chem | Photoempfindliche masse |
US4307173A (en) * | 1980-06-23 | 1981-12-22 | American Hoechst Corporation | Light-sensitive composition comprising phthalic anhydride |
US4551417A (en) * | 1982-06-08 | 1985-11-05 | Nec Corporation | Method of forming patterns in manufacturing microelectronic devices |
JPS6010247A (ja) * | 1983-06-29 | 1985-01-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光可溶化組成物 |
EP0130599B1 (en) * | 1983-06-29 | 1988-08-10 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosolubilizable composition |
JPS6052845A (ja) * | 1983-09-02 | 1985-03-26 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | パタ−ン形成材料 |
JPH067262B2 (ja) * | 1985-08-14 | 1994-01-26 | 富士写真フイルム株式会社 | 光可溶化組成物 |
JPH067261B2 (ja) * | 1985-08-14 | 1994-01-26 | 富士写真フイルム株式会社 | 光可溶化組成物 |
JPS647835A (en) * | 1987-06-30 | 1989-01-11 | Toshiba Corp | Local area network system |
-
1985
- 1985-08-19 JP JP60181420A patent/JPH067263B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-08-14 US US06/896,368 patent/US4820607A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-19 DE DE3628046A patent/DE3628046A1/de active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3628046C2 (ja) | 1992-11-26 |
DE3628046A1 (de) | 1987-02-19 |
US4820607A (en) | 1989-04-11 |
JPS6240450A (ja) | 1987-02-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH067263B2 (ja) | 光可溶化組成物 | |
JP2547626B2 (ja) | モノマーの製造方法 | |
JP2525568B2 (ja) | 光可溶化組成物 | |
US5204217A (en) | Photosensitive composition | |
JPH0480758A (ja) | 感光性組成物 | |
JPH048782B2 (ja) | ||
JPH0544664B2 (ja) | ||
JP2729850B2 (ja) | 画像形成層 | |
JPH047502B2 (ja) | ||
JP2779982B2 (ja) | 感光性組成物 | |
JPH0426850A (ja) | 感放射線樹脂組成物及びその組成物を用いたパターン形成方法 | |
US5328797A (en) | Process for producing a negative-working lithographic printing form utilizing solvent mixture of mono-(C1 -C4) alkyl ether of diethylene glycol and a solvent having boiling point between 50° and 150° C. | |
JPH01231043A (ja) | 感光性組成物 | |
JPH067261B2 (ja) | 光可溶化組成物 | |
JPH048783B2 (ja) | ||
JP2598979B2 (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
JPH0519477A (ja) | 感光性組成物 | |
JP2704319B2 (ja) | 感光性組成物 | |
JPS63121045A (ja) | 感光性組成物 | |
JPH05100429A (ja) | 感光性組成物 | |
JPH08259627A (ja) | ポリマーおよびそれから調製した感光性混合物 | |
JPH067262B2 (ja) | 光可溶化組成物 | |
JPH0511444A (ja) | 感光性組成物 | |
JPS62266539A (ja) | 感光性組成物 | |
JPH0814695B2 (ja) | 光可溶化組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |