JPH0637447B2 - 新規アミド化合物 - Google Patents
新規アミド化合物Info
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- JPH0637447B2 JPH0637447B2 JP62276946A JP27694687A JPH0637447B2 JP H0637447 B2 JPH0637447 B2 JP H0637447B2 JP 62276946 A JP62276946 A JP 62276946A JP 27694687 A JP27694687 A JP 27694687A JP H0637447 B2 JPH0637447 B2 JP H0637447B2
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- JP
- Japan
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- hydrogen atom
- water
- pyridine
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
- C07C255/60—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton at least one of the singly-bound nitrogen atoms being acylated
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
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- Immunology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は優れた抗アレルギー作用を有し、抗アレルギー
剤として有用な新規アミド化合物に関する。
剤として有用な新規アミド化合物に関する。
（従来の技術） 従来より各種アレルギー症状の予防、治療剤の研究、開
発が行なわれており、多くの化合物が報告されている。
抗アレルギー作用を有するアミド化合物としては、例え
ばザ・ジャーナル・オブ・アレルギー・アンド・クリニ
カル・イムノロジー（The Journal of Allergy and Cli
nical lmmunology）、５７巻（No.５）、３９６頁（１
９７６年）にトラニラスト［Ｎ−（３，４−ジメトキシ
シンナモイル）アントラニル酸］が、またエージェンツ
・アンド・アクションズ（Agents and Actions）、１
巻、２３５頁（１９７９年）にロドキサマイドエチル
［Ｎ，Ｎ′−（２−クロロ−５−シアノ−ｍ−フェニレ
ン）ジオキサミン酸ジエチルエステル］が記載されてい
る。
発が行なわれており、多くの化合物が報告されている。
抗アレルギー作用を有するアミド化合物としては、例え
ばザ・ジャーナル・オブ・アレルギー・アンド・クリニ
カル・イムノロジー（The Journal of Allergy and Cli
nical lmmunology）、５７巻（No.５）、３９６頁（１
９７６年）にトラニラスト［Ｎ−（３，４−ジメトキシ
シンナモイル）アントラニル酸］が、またエージェンツ
・アンド・アクションズ（Agents and Actions）、１
巻、２３５頁（１９７９年）にロドキサマイドエチル
［Ｎ，Ｎ′−（２−クロロ−５−シアノ−ｍ−フェニレ
ン）ジオキサミン酸ジエチルエステル］が記載されてい
る。
（発明が解決しようとする問題点） 従来の抗アレルギー剤は各種アレルギー症状、特に気管
支喘息の治療に十分な効果を示しているとは言い難い。
支喘息の治療に十分な効果を示しているとは言い難い。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らはアレルギー症状に対して優れた抗アレルギ
ー作用を示す薬物を得るべく種々の化合物を合成し、そ
の薬理作用を検討した結果、特定のアミド化合物が抗ア
レルギー活性に優れていることを知り本発明を完成する
に至った。
ー作用を示す薬物を得るべく種々の化合物を合成し、そ
の薬理作用を検討した結果、特定のアミド化合物が抗ア
レルギー活性に優れていることを知り本発明を完成する
に至った。
すなわち、本発明の化合物は式： ［式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基またはアセチ
ル基；Ｒ２は水素原子または塩素原子；Ｒ３は水素原子
または−ＣＯ２Ｒ６（Ｒ６は水素原子、低級アルキル基
またはアルカリ金属原子）で示される基；Ｒ４は水素原
子、トリフルオロメチル基、シアノ基、アミノカルボニ
ル基または−ＣＯ２Ｒ７（Ｒ７は水素原子、低級アルキ
ル基またはアルカリ金属原子）で示される基；Ｒ５は水
素原子または−ＣＯ２Ｒ８（Ｒ８は水素原子、低級アル
キル基またはアルカリ金属原子）で示される基］で示さ
れる新規アミド化合物である。
ル基；Ｒ２は水素原子または塩素原子；Ｒ３は水素原子
または−ＣＯ２Ｒ６（Ｒ６は水素原子、低級アルキル基
またはアルカリ金属原子）で示される基；Ｒ４は水素原
子、トリフルオロメチル基、シアノ基、アミノカルボニ
ル基または−ＣＯ２Ｒ７（Ｒ７は水素原子、低級アルキ
ル基またはアルカリ金属原子）で示される基；Ｒ５は水
素原子または−ＣＯ２Ｒ８（Ｒ８は水素原子、低級アル
キル基またはアルカリ金属原子）で示される基］で示さ
れる新規アミド化合物である。
本発明の式（Ｉ）の化合物においてＲ１における低級ア
ルキル基としては炭素数１〜６個のアルキル基、好まし
くはメチル基およびエチル基などが挙げられる。
ルキル基としては炭素数１〜６個のアルキル基、好まし
くはメチル基およびエチル基などが挙げられる。
Ｒ６、Ｒ７およびＲ８における低級アルキル基としては
炭素数１〜６個のアルキル基、好ましくはメチル基およ
びエチル基など、アルカリ金属原子としてはナトリウム
およびカリウムなどが挙げられる。
炭素数１〜６個のアルキル基、好ましくはメチル基およ
びエチル基など、アルカリ金属原子としてはナトリウム
およびカリウムなどが挙げられる。
（製造方法） 本発明の化合物は（II）式： ［式中、Ｒ２は水素原子または塩素原子；Ｒ３は水素原
子または−ＣＯ２Ｒ６（Ｒ６は水素原子、または低級ア
ルキル基）で示される基；Ｒ４は水素原子、トリフルオ
ロメチル基、シアノ基、アミノカルボニル基または−Ｃ
Ｏ２Ｒ７（Ｒ７は水素原子、または低級アルキル基）で
示される基；Ｒ５は水素原子または−ＣＯ２Ｒ８（Ｒ８
は水素原子、または低級アルキル基）で示される基］で
示されるジアミノ化合物を（III）式： ［式中、Ｒ１は低級アルキル基、アセチル基またはアル
コキシアルキル基］で示される酸塩化物と反応させるこ
とにより製造される。
子または−ＣＯ２Ｒ６（Ｒ６は水素原子、または低級ア
ルキル基）で示される基；Ｒ４は水素原子、トリフルオ
ロメチル基、シアノ基、アミノカルボニル基または−Ｃ
Ｏ２Ｒ７（Ｒ７は水素原子、または低級アルキル基）で
示される基；Ｒ５は水素原子または−ＣＯ２Ｒ８（Ｒ８
は水素原子、または低級アルキル基）で示される基］で
示されるジアミノ化合物を（III）式： ［式中、Ｒ１は低級アルキル基、アセチル基またはアル
コキシアルキル基］で示される酸塩化物と反応させるこ
とにより製造される。
反応はピリジン、クロロホルム等の非プロトン性溶媒
中、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基の存在下でで
実施される。反応は外部からの熱の適用なしに起きる
が、反応完結を確実にするため、加熱してもよい。
中、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基の存在下でで
実施される。反応は外部からの熱の適用なしに起きる
が、反応完結を確実にするため、加熱してもよい。
Ｒ１はアセチル基である式（Ｉ）の化合物は加水分解に
よりＲ１が水素原子である式（Ｉ）の化合物に変換する
ことができる。
よりＲ１が水素原子である式（Ｉ）の化合物に変換する
ことができる。
Ｒ６，Ｒ７およびＲ８のうち１つ以上が水素原子である
式（Ｉ）の化合物は標準的方法により水素原子をアルカ
リ金属原子に変換することができる。
式（Ｉ）の化合物は標準的方法により水素原子をアルカ
リ金属原子に変換することができる。
Ｒ６，Ｒ７およびＲ８のうち１つ以上が低級アルキル基
である式（Ｉ）の化合物はエステル交換により、元あっ
たアルキル基とは異なるアルキル基に変換することがで
きる。
である式（Ｉ）の化合物はエステル交換により、元あっ
たアルキル基とは異なるアルキル基に変換することがで
きる。
（発明の効果） 本発明の化合物は即時型アレルギー反応を強力に抑制す
る作用を有するので、即時型アレルギーに分類される気
管支喘息、じん麻疹、アレルギー性鼻炎などの予防およ
び治療に対して有用である。
る作用を有するので、即時型アレルギーに分類される気
管支喘息、じん麻疹、アレルギー性鼻炎などの予防およ
び治療に対して有用である。
本発明化合物の抗アレルギー作用は以下に述べる試験例
により確認された。
により確認された。
試験例 抗卵白アルブミンラット血清をWistar系ラット（雄、体
重約２００ｇ）の背部正中線の両側に各々０．１ml宛、
２点づつ計４点に皮内注射して受動的に感作した。４８
時間後、卵白アルブミンおよびエバンスブルー混液１ml
を尾静脈より投与してＰＣＡ（受動皮膚アナフイラキシ
ー）反応を惹起した。３０分後、青染部を切り取り漏出
色素量をKatayamaらの方法［Microbiol.Immunol.,２２
巻、８９頁（１９７８年）］に従い測定した。
重約２００ｇ）の背部正中線の両側に各々０．１ml宛、
２点づつ計４点に皮内注射して受動的に感作した。４８
時間後、卵白アルブミンおよびエバンスブルー混液１ml
を尾静脈より投与してＰＣＡ（受動皮膚アナフイラキシ
ー）反応を惹起した。３０分後、青染部を切り取り漏出
色素量をKatayamaらの方法［Microbiol.Immunol.,２２
巻、８９頁（１９７８年）］に従い測定した。
ＰＣＡ反応惹起３０分前に被験化合物を６匹のラットに
３０mg／kgづつ経口投与した。第１表に本発明のＰＣＡ
反応抑制率を示す。
３０mg／kgづつ経口投与した。第１表に本発明のＰＣＡ
反応抑制率を示す。
本発明の化合物は、経口、非経口又は吸引により投与さ
れるが、経口投与が好ましい。また使用に際しては通常
の医薬担体を用いて常法により各種製剤形に調製され
る。例えば、経口投与用には錠剤、カプセル剤、顆粒
剤、シロップ剤、粉剤などが挙げられる。非経口投与用
には静脈内注射のための水溶液、筋肉内注射のための油
状懸濁液などが挙げられる。
れるが、経口投与が好ましい。また使用に際しては通常
の医薬担体を用いて常法により各種製剤形に調製され
る。例えば、経口投与用には錠剤、カプセル剤、顆粒
剤、シロップ剤、粉剤などが挙げられる。非経口投与用
には静脈内注射のための水溶液、筋肉内注射のための油
状懸濁液などが挙げられる。
またエアゾルスプレー、あるいは乾燥粉末の形で本発明
の化合物と肺が直接接触できるようにする吸引器によっ
て投与することもできる。
の化合物と肺が直接接触できるようにする吸引器によっ
て投与することもできる。
本発明の化合物の１日あたりの全投与量は２〜２０００
mgである。
mgである。
次に実施例をあげて本発明を更に具体的に説明するが、
本発明はこれらに限定されない。
本発明はこれらに限定されない。
実施例１ １，３−ビス（メトキシアセチルアミノ）ベンゼンの製
造： ｍ−フェニレンジアミン５．４１ｇをピリジン１００ml
に溶かした溶液に塩化メトキシアセチル１０mlを滴下し
た。室温で２時間撹拌した後、反応混合物よりピリジン
を減圧溜去して得た残渣に水を加え、クロロホルムで分
液した。有機層を芒硝で乾燥し溶媒を減圧溜去して粗結
晶を得た。これを酢酸エチル−ヘキサンより再結晶して
次の物理的性質を有する表記化合物９．８９ｇを得た。
造： ｍ−フェニレンジアミン５．４１ｇをピリジン１００ml
に溶かした溶液に塩化メトキシアセチル１０mlを滴下し
た。室温で２時間撹拌した後、反応混合物よりピリジン
を減圧溜去して得た残渣に水を加え、クロロホルムで分
液した。有機層を芒硝で乾燥し溶媒を減圧溜去して粗結
晶を得た。これを酢酸エチル−ヘキサンより再結晶して
次の物理的性質を有する表記化合物９．８９ｇを得た。
融点：１１０〜１１１℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝３３００，１６６５，１６００，
１５３５，１４４５，１２０５，１１２０，９８５，７
７５，７２０，５２５cm-1 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．２５（２Ｈ，ｂｒ．
ｓ），７．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３０（３Ｈ，
ｍ），３，９８（４Ｈ，ｓ），３，４８（６Ｈ，ｓ） 元素分析値 計算値：Ｃ，５７．１３；Ｈ，６．３９；Ｎ，１１．１
０（％） 実測値：Ｃ，５７．４２；Ｈ，６．３７；Ｎ，１１，０
６（％） 実施例２ ３，５−ビス（メトキシアセチルアミノ）−４−クロロ
ベンゾニトリルの製造： ４−クロロ−３，５−ジアミノベンゾニトリル３．３４
ｇをピリジン６０mlに溶かした溶液に室温で塩化メトキ
シアセチル４．０mlを滴下後、室温で２時間撹拌した。
反応混合物よりピリジンを減圧溜去して得られた残渣に
水を加え生成した固体を濾取し、水で洗浄して粗結晶を
得た。これをエタノールより再結晶して次の物理的性質
を有する表記化合物５．１ｇを得た。
１５３５，１４４５，１２０５，１１２０，９８５，７
７５，７２０，５２５cm-1 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．２５（２Ｈ，ｂｒ．
ｓ），７．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３０（３Ｈ，
ｍ），３，９８（４Ｈ，ｓ），３，４８（６Ｈ，ｓ） 元素分析値 計算値：Ｃ，５７．１３；Ｈ，６．３９；Ｎ，１１．１
０（％） 実測値：Ｃ，５７．４２；Ｈ，６．３７；Ｎ，１１，０
６（％） 実施例２ ３，５−ビス（メトキシアセチルアミノ）−４−クロロ
ベンゾニトリルの製造： ４−クロロ−３，５−ジアミノベンゾニトリル３．３４
ｇをピリジン６０mlに溶かした溶液に室温で塩化メトキ
シアセチル４．０mlを滴下後、室温で２時間撹拌した。
反応混合物よりピリジンを減圧溜去して得られた残渣に
水を加え生成した固体を濾取し、水で洗浄して粗結晶を
得た。これをエタノールより再結晶して次の物理的性質
を有する表記化合物５．１ｇを得た。
融点：１７３〜１７４℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝３３８０，３１２０，２９５０，
２８４５，２２４０，１７１５，１５９０，１５５０，
１５０５，１４３５，１３００，１２００，１１１５，
１０５０，９８５，９００，８８０，６７５，６３５cm
-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝９．５０（２Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），８．１１，（２Ｈ，ｓ），４．０７（４Ｈ，
ｓ），３．４１（６Ｈ，ｓ） 元素分析値 計算値：Ｃ，５０．０９；Ｈ，４．５３；Ｎ，１３．４
８；Ｃｌ，１１．３７（％） 実測値：Ｃ，５０．１１；Ｈ，４．３４；Ｎ，１３．５
０；Ｃｌ，１１．４７（％） 実施例３ ３，５−ビス（メトキシアセチルアミノ）安息香酸の製
造： ３，５−ジアミノ安息香酸６．１ｇをピリジン８０mlに
溶かした溶液に塩化メトキシアセチル８．０mlを室温で
滴下後、そのまま２時間撹拌した。反応混合物よりピリ
ジンを減圧溜去した後、ＩＮ塩酸を加えた。生成した固
体を濾取し、水で洗浄して粗結晶を得た。これをエタノ
ールより再結晶して次の物理的性質を有する表記化合物
８．０ｇを得た。
２８４５，２２４０，１７１５，１５９０，１５５０，
１５０５，１４３５，１３００，１２００，１１１５，
１０５０，９８５，９００，８８０，６７５，６３５cm
-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝９．５０（２Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），８．１１，（２Ｈ，ｓ），４．０７（４Ｈ，
ｓ），３．４１（６Ｈ，ｓ） 元素分析値 計算値：Ｃ，５０．０９；Ｈ，４．５３；Ｎ，１３．４
８；Ｃｌ，１１．３７（％） 実測値：Ｃ，５０．１１；Ｈ，４．３４；Ｎ，１３．５
０；Ｃｌ，１１．４７（％） 実施例３ ３，５−ビス（メトキシアセチルアミノ）安息香酸の製
造： ３，５−ジアミノ安息香酸６．１ｇをピリジン８０mlに
溶かした溶液に塩化メトキシアセチル８．０mlを室温で
滴下後、そのまま２時間撹拌した。反応混合物よりピリ
ジンを減圧溜去した後、ＩＮ塩酸を加えた。生成した固
体を濾取し、水で洗浄して粗結晶を得た。これをエタノ
ールより再結晶して次の物理的性質を有する表記化合物
８．０ｇを得た。
融点：２２７〜２２９℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝３４２５，３３００，３１２０，
３０２０，２９５０，２８４０，２６００，１７２５，
１６８５，１６４５，１６０５，１５６０，１４５５，
１４３０，１３７０，１３００，１２３０，１２１０，
１１３５，１１１５，９９５，９２５，８７５，７７
０，６９０，６７５cm-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１２．８７（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），９．９２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３２〜
８．１７（１Ｈ），８．０４〜７．９０（２Ｈ），３．
９７（４Ｈ，ｓ），３．３５（６Ｈ，ｓ） 元素分析値 計算値：Ｃ，５２．７０；Ｈ，５．４４；Ｎ，９．４６
（％） 実測値：Ｃ，５２．８２；Ｈ，５．４５；Ｎ，９．６０
（％） 実施例４ ２，４−ビス（メトキシアセチルアミノ）安息香酸エチ
ルの製造： ２，４−ジアミノ安息香酸エチル３．６ｇをピリジン８
０mlに溶かした溶液に室温で塩化メトキシアセチル４．
０mlを滴下した。室温で３時間撹拌した後、反応混合物
よりピリジンを減圧溜去して得た残渣に水およびクロロ
ホルムを加え分液した。有機層を水、ついで飽和食塩水
で洗浄し、芒硝で乾燥した。溶媒を減圧溜去して得た油
状物を酢酸エチル−ヘキサンに溶解し、−３０℃で６時
間静置した。析出した結晶を濾取して次の物理的性質を
有する表記化合物６．０ｇを得た。
３０２０，２９５０，２８４０，２６００，１７２５，
１６８５，１６４５，１６０５，１５６０，１４５５，
１４３０，１３７０，１３００，１２３０，１２１０，
１１３５，１１１５，９９５，９２５，８７５，７７
０，６９０，６７５cm-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１２．８７（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），９．９２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３２〜
８．１７（１Ｈ），８．０４〜７．９０（２Ｈ），３．
９７（４Ｈ，ｓ），３．３５（６Ｈ，ｓ） 元素分析値 計算値：Ｃ，５２．７０；Ｈ，５．４４；Ｎ，９．４６
（％） 実測値：Ｃ，５２．８２；Ｈ，５．４５；Ｎ，９．６０
（％） 実施例４ ２，４−ビス（メトキシアセチルアミノ）安息香酸エチ
ルの製造： ２，４−ジアミノ安息香酸エチル３．６ｇをピリジン８
０mlに溶かした溶液に室温で塩化メトキシアセチル４．
０mlを滴下した。室温で３時間撹拌した後、反応混合物
よりピリジンを減圧溜去して得た残渣に水およびクロロ
ホルムを加え分液した。有機層を水、ついで飽和食塩水
で洗浄し、芒硝で乾燥した。溶媒を減圧溜去して得た油
状物を酢酸エチル−ヘキサンに溶解し、−３０℃で６時
間静置した。析出した結晶を濾取して次の物理的性質を
有する表記化合物６．０ｇを得た。
融点：９０〜９１℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝３４２０，３３９０，３０００，
２９５０，２８４０，１７１５，１７００，１６８５，
１６１０，１５９０，１５５０，１５２５，１４８０，
１４５５，１４１５，１３７５，１３０５，１２８０，
１２６０，１２０５，１１５５，１１２０，１１０５，
１０９０，１０００，８８０，７００cm-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１１．５０（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ）、１０．１２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、８．８６
（１Ｈ，ｄ）、７．９１（１Ｈ，ｄ）、７．５５（１
Ｈ，ｄｄ）、４．２８（２Ｈ，ｑ）、４．００（４Ｈ，
ｓ）、３．４２（３Ｈ，ｓ）、３．３４（３Ｈ，ｓ）、
１．３２（３Ｈ，ｔ） 元素分析値 計算値：Ｃ，５５．５５；Ｈ，６．２２；Ｎ，８．６４
（％） 実測値：Ｃ，５５．５７；Ｈ，６．２４；Ｎ，８．６４
（％） 実施例５ ３，５−ビス（メトキシアセチルアミノ）−４−クロロ
ベンズアミド・1/2水和物の製造： ４−クロロ−３，５−ジアミノベンズアミド２，８ｇを
ピリジン４０mlに溶かした溶液に室温で塩化メトキシア
セチル３．０mlを滴下した。室温で３時間撹拌した後、
反応混合物よりピリジンを減圧溜去した。残渣に水を加
えて析出した固体を濾取し、次いで水で洗浄して粗結晶
を得た。これをエタノール−酢酸エチル−ヘキサンより
再結晶して次の物理的性質を有する表記化合物４．０ｇ
を得た。
２９５０，２８４０，１７１５，１７００，１６８５，
１６１０，１５９０，１５５０，１５２５，１４８０，
１４５５，１４１５，１３７５，１３０５，１２８０，
１２６０，１２０５，１１５５，１１２０，１１０５，
１０９０，１０００，８８０，７００cm-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１１．５０（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ）、１０．１２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）、８．８６
（１Ｈ，ｄ）、７．９１（１Ｈ，ｄ）、７．５５（１
Ｈ，ｄｄ）、４．２８（２Ｈ，ｑ）、４．００（４Ｈ，
ｓ）、３．４２（３Ｈ，ｓ）、３．３４（３Ｈ，ｓ）、
１．３２（３Ｈ，ｔ） 元素分析値 計算値：Ｃ，５５．５５；Ｈ，６．２２；Ｎ，８．６４
（％） 実測値：Ｃ，５５．５７；Ｈ，６．２４；Ｎ，８．６４
（％） 実施例５ ３，５−ビス（メトキシアセチルアミノ）−４−クロロ
ベンズアミド・1/2水和物の製造： ４−クロロ−３，５−ジアミノベンズアミド２，８ｇを
ピリジン４０mlに溶かした溶液に室温で塩化メトキシア
セチル３．０mlを滴下した。室温で３時間撹拌した後、
反応混合物よりピリジンを減圧溜去した。残渣に水を加
えて析出した固体を濾取し、次いで水で洗浄して粗結晶
を得た。これをエタノール−酢酸エチル−ヘキサンより
再結晶して次の物理的性質を有する表記化合物４．０ｇ
を得た。
融点：２０８〜２０９℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝３４４０，３３７０，３２２０，
２９５０，１７１０，１６８０，１６１５，１５８５，
１５１０，１４３５，１３８５，１３００，１２５０，
１１９５，１１１０，１０４０，９８５，７７０，６６
０cm-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝９．４３（２Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），８．１１（２Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），７．４０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０６（４
Ｈ，ｓ），３．４２（６Ｈ，ｓ） 元素分析値 計算値：Ｃ，４６．０９；Ｈ，５．０６；Ｎ，１２．４
０；Ｃｌ，１０．４７（％） 実測値：Ｃ，４５．８４；Ｈ，５．１６；Ｎ，１２．２
９；Ｃｌ，１０．４７（％） 実施例６ ３，５−ビス（メトキシアセチルアミノ）−４−クロロ
ベンゾニトリルの製造： ４−クロロ−３，５−ジアミノベンゾニトリル３．３ｇ
をピリンジ８０mlに溶かした溶液に室温で塩化エトキシ
アセチル４．８mlを滴下した。室温で３時間撹拌した
後、反応混合物よりピリジンを減圧溜去し、残渣に水を
加えた。析出した固体を濾取し、ついで水で洗浄して粗
結晶を得た。これをエタノールより再結晶して次の物理
的性質を有する表記化合物４．０ｇを得た。
２９５０，１７１０，１６８０，１６１５，１５８５，
１５１０，１４３５，１３８５，１３００，１２５０，
１１９５，１１１０，１０４０，９８５，７７０，６６
０cm-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝９．４３（２Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），８．１１（２Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），７．４０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０６（４
Ｈ，ｓ），３．４２（６Ｈ，ｓ） 元素分析値 計算値：Ｃ，４６．０９；Ｈ，５．０６；Ｎ，１２．４
０；Ｃｌ，１０．４７（％） 実測値：Ｃ，４５．８４；Ｈ，５．１６；Ｎ，１２．２
９；Ｃｌ，１０．４７（％） 実施例６ ３，５−ビス（メトキシアセチルアミノ）−４−クロロ
ベンゾニトリルの製造： ４−クロロ−３，５−ジアミノベンゾニトリル３．３ｇ
をピリンジ８０mlに溶かした溶液に室温で塩化エトキシ
アセチル４．８mlを滴下した。室温で３時間撹拌した
後、反応混合物よりピリジンを減圧溜去し、残渣に水を
加えた。析出した固体を濾取し、ついで水で洗浄して粗
結晶を得た。これをエタノールより再結晶して次の物理
的性質を有する表記化合物４．０ｇを得た。
融点：１５２〜１５３℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝３３７０，３１００，２９８０，
２９００，２２３５，１７２０，１７１０，１５８０，
１５４０，１５１０，１５００，１４３０，１４０５，
１３７０，１３４０，１２９５，１２４０，１１１０，
１０４０，１０２５，９５０，８８５，８７０，７２
０，６７０，６２５cm-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝９．４５（２Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），８．１５（２Ｈ，ｓ），４．１０（４Ｈ，
ｓ），３．６０（４Ｈ，ｑ），１．２１（６Ｈ，ｔ） 元素分析値 計算値：Ｃ，５３．０２；Ｈ，５．３４；Ｎ，１２，３
７；Ｃｌ，１０．４３（％） 実測値：Ｃ，５３．１５；Ｈ，５．３３；Ｎ，１２．５
１；Ｃｌ１０．４３（％） 実施例７ ３，５−ビス（アセトキシアセチルアミノ）−４−クロ
ロベンゾニトリルの製造： ４−クロロ−３，５−ジアミノベンゾニトリル６．７ｇ
をピリジン１５０mlに溶かした溶液に室温で塩化アセト
キシアセチル９．５mlを滴下した。室温で３時間撹拌し
た後、反応混合物よりピリジンを減圧溜去した。得られ
た残渣に水を加えて析出した固体を濾取した。この固体
をクロロホルムに溶かし、不溶物を濾別した。濾液を水
ついで飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾燥した後、溶媒を
減圧溜去した。得られた固体をエタノールより再結晶し
て次の物理的性質を有する表記化合物４．３ｇを得た。
２９００，２２３５，１７２０，１７１０，１５８０，
１５４０，１５１０，１５００，１４３０，１４０５，
１３７０，１３４０，１２９５，１２４０，１１１０，
１０４０，１０２５，９５０，８８５，８７０，７２
０，６７０，６２５cm-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝９．４５（２Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），８．１５（２Ｈ，ｓ），４．１０（４Ｈ，
ｓ），３．６０（４Ｈ，ｑ），１．２１（６Ｈ，ｔ） 元素分析値 計算値：Ｃ，５３．０２；Ｈ，５．３４；Ｎ，１２，３
７；Ｃｌ，１０．４３（％） 実測値：Ｃ，５３．１５；Ｈ，５．３３；Ｎ，１２．５
１；Ｃｌ１０．４３（％） 実施例７ ３，５−ビス（アセトキシアセチルアミノ）−４−クロ
ロベンゾニトリルの製造： ４−クロロ−３，５−ジアミノベンゾニトリル６．７ｇ
をピリジン１５０mlに溶かした溶液に室温で塩化アセト
キシアセチル９．５mlを滴下した。室温で３時間撹拌し
た後、反応混合物よりピリジンを減圧溜去した。得られ
た残渣に水を加えて析出した固体を濾取した。この固体
をクロロホルムに溶かし、不溶物を濾別した。濾液を水
ついで飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾燥した後、溶媒を
減圧溜去した。得られた固体をエタノールより再結晶し
て次の物理的性質を有する表記化合物４．３ｇを得た。
融点：１９３−１９５℃より分解 ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝３４２０，３３３０，２２４０，
１７５５，１７１０，１５８５，１５２０，１４３５，
１３７０，１２７０，１２５０，１２３０，１１９５，
１０９０，１０５５，８７０cm-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝９．９４（２Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），７．９５（２Ｈ，ｓ），４．７３（４Ｈ，
ｓ），２．１０（６Ｈ，ｓ） 元素分析値 計算値：Ｃ，４８．９９；Ｈ，３．８４；Ｎ，１１．４
３；Ｃｌ，９．６４（％） 実測値：Ｃ，４９．０５；Ｈ，３．９２；Ｎ，１１．４
９；Ｃｌ，９．５０（％） 実施例８ ３，５−ビス（ヒドロキシアセチルアミノ）−４−クロ
ロベンゾニトリルの製造： 実施例７で製造した３，５−ビス（アセトキシアセチル
アミノ）−４−クロロベンゾニトリル２．７ｇを１５％
アンモニアメタノール溶液８０mlに懸濁し、４時間加熱
還流した。放冷後析出した粗結晶を濾取した。これをエ
タノールより再結晶して次の物理的性質を有する表記化
合物１．３ｇを得た。
１７５５，１７１０，１５８５，１５２０，１４３５，
１３７０，１２７０，１２５０，１２３０，１１９５，
１０９０，１０５５，８７０cm-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝９．９４（２Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），７．９５（２Ｈ，ｓ），４．７３（４Ｈ，
ｓ），２．１０（６Ｈ，ｓ） 元素分析値 計算値：Ｃ，４８．９９；Ｈ，３．８４；Ｎ，１１．４
３；Ｃｌ，９．６４（％） 実測値：Ｃ，４９．０５；Ｈ，３．９２；Ｎ，１１．４
９；Ｃｌ，９．５０（％） 実施例８ ３，５−ビス（ヒドロキシアセチルアミノ）−４−クロ
ロベンゾニトリルの製造： 実施例７で製造した３，５−ビス（アセトキシアセチル
アミノ）−４−クロロベンゾニトリル２．７ｇを１５％
アンモニアメタノール溶液８０mlに懸濁し、４時間加熱
還流した。放冷後析出した粗結晶を濾取した。これをエ
タノールより再結晶して次の物理的性質を有する表記化
合物１．３ｇを得た。
融点：２２８℃より分解 ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝３３８０，３３４０，３１２５，
２９２０，２２４５，１６８０，１５８０，１５１５，
１５１０，１４３５，１４２０，１３２５，１３００，
１２４５，１２２０，１０９０，１０８０，１０５５，
９９５，８８５，８８０，７２０，７１０，６３５cm-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝８．２７（２Ｈ，
ｓ）．７．８５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．７０（４Ｈ，
ｓ），３．３０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ） 元素分析値 計算値：Ｃ，４６．５８；Ｈ，３．５５；Ｎ，１４．８
１；Ｃｌ，１２．５０（％） 実測値：Ｃ，４６．５７；Ｈ，３．７３；Ｎ，１４．８
１；Ｃｌ，１２．２４（％） 実施例９ ３，５−ビス（メトキシアセチルアミノ）−４−クロロ
安息香酸メチルの製造： ４−クロロ−３，５−ジアミノ安息香酸メチル・２塩酸
塩１．１ｇをピリジン２０mlに溶かした溶液に室温で塩
化メトキシアセチル０．８mlを滴下した。室温で１．５
時間撹拌した後、反応混合物よりピリジンを減圧溜去し
て得た残渣に水を加えた。生成した固体を濾取し、さら
に水で洗浄して粗結晶を得た。これをエタノールより再
結晶して次の物理的性質を有する表記化合物１．１ｇを
得た。
２９２０，２２４５，１６８０，１５８０，１５１５，
１５１０，１４３５，１４２０，１３２５，１３００，
１２４５，１２２０，１０９０，１０８０，１０５５，
９９５，８８５，８８０，７２０，７１０，６３５cm-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝８．２７（２Ｈ，
ｓ）．７．８５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．７０（４Ｈ，
ｓ），３．３０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ） 元素分析値 計算値：Ｃ，４６．５８；Ｈ，３．５５；Ｎ，１４．８
１；Ｃｌ，１２．５０（％） 実測値：Ｃ，４６．５７；Ｈ，３．７３；Ｎ，１４．８
１；Ｃｌ，１２．２４（％） 実施例９ ３，５−ビス（メトキシアセチルアミノ）−４−クロロ
安息香酸メチルの製造： ４−クロロ−３，５−ジアミノ安息香酸メチル・２塩酸
塩１．１ｇをピリジン２０mlに溶かした溶液に室温で塩
化メトキシアセチル０．８mlを滴下した。室温で１．５
時間撹拌した後、反応混合物よりピリジンを減圧溜去し
て得た残渣に水を加えた。生成した固体を濾取し、さら
に水で洗浄して粗結晶を得た。これをエタノールより再
結晶して次の物理的性質を有する表記化合物１．１ｇを
得た。
融点：１６２〜１６４℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝３４４０，３４１０，３１５０，
３０４０，２９８０，２９２０，２８６０，１７３０，
１７１０，１６０５，１５５５，１５２５，１５１０，
１４５５，１３５５，１３１５，１２７０，１２５０，
１２００，１１２０，１０２０，１０００，９７０，９
１５，８１０，７８５，７３５，６７５cm-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｂ６）：δ＝９．４１（２Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），８．２８（２Ｈ，ｓ），４．０７（４Ｈ，
ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．４３（６Ｈ，ｓ） 元素分析値 計算値：Ｃ，４８．７８；Ｈ，４．９７；Ｎ，８．１
３；Ｃｌ，１０．２８（％） 実測値：Ｃ，４８．７３；Ｈ，５．１０；Ｎ，８．１
３；Ｃｌ，１０．１３（％） 実施例１０ ３，５−ビス（メトキシアセチルアミノ）−４−クロロ
ベンゾトリフルオリドの製造： ４−クロロ−３，５−ジアミノベンゾトリフルオリド
４．２ｇをピリジン８０mlに溶かした溶液に室温で塩化
メトキシアセチル４．０mlを滴下した。室温で３時間撹
拌した後、反応混合物よりピリジンを減圧溜去した。残
渣に水を加え析出した固体を濾取し、水で洗浄して粗結
晶を得た。これをエタノールより再結晶して次の物理的
性質を有する表記化合物５．０ｇを得た。
３０４０，２９８０，２９２０，２８６０，１７３０，
１７１０，１６０５，１５５５，１５２５，１５１０，
１４５５，１３５５，１３１５，１２７０，１２５０，
１２００，１１２０，１０２０，１０００，９７０，９
１５，８１０，７８５，７３５，６７５cm-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｂ６）：δ＝９．４１（２Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），８．２８（２Ｈ，ｓ），４．０７（４Ｈ，
ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．４３（６Ｈ，ｓ） 元素分析値 計算値：Ｃ，４８．７８；Ｈ，４．９７；Ｎ，８．１
３；Ｃｌ，１０．２８（％） 実測値：Ｃ，４８．７３；Ｈ，５．１０；Ｎ，８．１
３；Ｃｌ，１０．１３（％） 実施例１０ ３，５−ビス（メトキシアセチルアミノ）−４−クロロ
ベンゾトリフルオリドの製造： ４−クロロ−３，５−ジアミノベンゾトリフルオリド
４．２ｇをピリジン８０mlに溶かした溶液に室温で塩化
メトキシアセチル４．０mlを滴下した。室温で３時間撹
拌した後、反応混合物よりピリジンを減圧溜去した。残
渣に水を加え析出した固体を濾取し、水で洗浄して粗結
晶を得た。これをエタノールより再結晶して次の物理的
性質を有する表記化合物５．０ｇを得た。
融点：１６０〜１６２℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝３３８０，３１３０，３０２０，
２９６０，２８４０，１７１５，１６０５，１５５０，
１５１０，１５００，１４４５，１３６５，１３００，
１２７０，１２５０，１１９５，１１７０，１１２０，
１０５０，９８０，９２０，８８０，７３０，７２０，
６６０cm-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝９．５０（２Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），８．０８（２Ｈ，ｓ），４．０８（４Ｈ，
ｓ），３．４１（６Ｈ，ｓ） 元素分析値 計算値：Ｃ，４４．０２；Ｈ，３．９８；Ｎ，７．９
０；Ｃｌ，９．９９；Ｆ，１６．０７（％） 実測値：Ｃ，４４．１７；Ｈ，３．９７；Ｎ，７．９
５；Ｃｌ，９．８７；Ｆ，１５．９９（％） 実施例１１ ３，５−ビス（メトキシアセチルアミノ）安息香酸メチ
ルの製造： ３，５−ジアミノ安息香酸メチル・２塩酸塩７．２ｇを
ピリジン１００mlに溶かした溶液に室温で塩化メトキシ
アセチル６．０mlを滴下した。室温で２時間撹拌した
後、反応混合物よりピリジンを減圧溜去し、残渣に水お
よびクロロホルムを加え分液した。有機層を水、ついで
飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾燥した。溶媒を減圧溜去
し、得られた固体をエタノールより再結晶して次の物理
的性質を有する表記化合物５．２ｇを得た。
２９６０，２８４０，１７１５，１６０５，１５５０，
１５１０，１５００，１４４５，１３６５，１３００，
１２７０，１２５０，１１９５，１１７０，１１２０，
１０５０，９８０，９２０，８８０，７３０，７２０，
６６０cm-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝９．５０（２Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），８．０８（２Ｈ，ｓ），４．０８（４Ｈ，
ｓ），３．４１（６Ｈ，ｓ） 元素分析値 計算値：Ｃ，４４．０２；Ｈ，３．９８；Ｎ，７．９
０；Ｃｌ，９．９９；Ｆ，１６．０７（％） 実測値：Ｃ，４４．１７；Ｈ，３．９７；Ｎ，７．９
５；Ｃｌ，９．８７；Ｆ，１５．９９（％） 実施例１１ ３，５−ビス（メトキシアセチルアミノ）安息香酸メチ
ルの製造： ３，５−ジアミノ安息香酸メチル・２塩酸塩７．２ｇを
ピリジン１００mlに溶かした溶液に室温で塩化メトキシ
アセチル６．０mlを滴下した。室温で２時間撹拌した
後、反応混合物よりピリジンを減圧溜去し、残渣に水お
よびクロロホルムを加え分液した。有機層を水、ついで
飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾燥した。溶媒を減圧溜去
し、得られた固体をエタノールより再結晶して次の物理
的性質を有する表記化合物５．２ｇを得た。
融点：１４０〜１４１℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝３２８０，２９７０，２９３０，
２８５０，１７２５，１６８０，１６１５，１６１０，
１５５０，１４６０，１４４０，１３５５，１３２０，
１２５０，１２１０，１１３５，１１２０，１０３５，
１０１５，９９０，９３０，８８５，７７５cm-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝９．９２，（２Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），８．２５（１Ｈ，ｔ），７．９９（２Ｈ，
ｄ），３．９８（４Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），
３．３５（６Ｈ，ｓ） 元素分析値 計算値：Ｃ，５４．１９；Ｈ，５．８５；Ｎ，９．０３
（％） 実測値：Ｃ，５４．１２；Ｈ，５．８５；Ｎ，９．００
（％） 実施例１２ ４，６−ビス（メトキシアセチルアミノ）−ｍ−フタル
酸の製造：） ４，６−ジアミノ−ｍ−フタル酸５．４ｇをビリジン１
００mlに溶かした溶液に、室温で塩化メトキシアセチル
５．５mlを滴下後、室温で終夜撹拌した。反応混合物よ
りピリジンを減圧溜去して得られた残渣に水を加え、２
Ｎ塩酸を加えた。生成した固体を濾取し、水で洗浄し
て、粗結晶を得た。これをエタノール−水より再結晶し
て、次の物理的性質を有する表記化合物５．０ｇを得
た。
２８５０，１７２５，１６８０，１６１５，１６１０，
１５５０，１４６０，１４４０，１３５５，１３２０，
１２５０，１２１０，１１３５，１１２０，１０３５，
１０１５，９９０，９３０，８８５，７７５cm-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝９．９２，（２Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），８．２５（１Ｈ，ｔ），７．９９（２Ｈ，
ｄ），３．９８（４Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），
３．３５（６Ｈ，ｓ） 元素分析値 計算値：Ｃ，５４．１９；Ｈ，５．８５；Ｎ，９．０３
（％） 実測値：Ｃ，５４．１２；Ｈ，５．８５；Ｎ，９．００
（％） 実施例１２ ４，６−ビス（メトキシアセチルアミノ）−ｍ−フタル
酸の製造：） ４，６−ジアミノ−ｍ−フタル酸５．４ｇをビリジン１
００mlに溶かした溶液に、室温で塩化メトキシアセチル
５．５mlを滴下後、室温で終夜撹拌した。反応混合物よ
りピリジンを減圧溜去して得られた残渣に水を加え、２
Ｎ塩酸を加えた。生成した固体を濾取し、水で洗浄し
て、粗結晶を得た。これをエタノール−水より再結晶し
て、次の物理的性質を有する表記化合物５．０ｇを得
た。
融点：２７７〜２８１℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝３４６０，３２７０，２９５０，
１７２０，１６６０，１５８５，１５３０，１４６０，
１４２０，１３４５，１３１５，１２５５，１１１５，
９８５，８１０，６８０cm-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１２．００（２Ｈ，
ｓ），９．９４（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），
４．０３（４Ｈ，ｓ），３．４２（６Ｈ，ｓ） 元素分析値 計算値：Ｃ，４９．４１；Ｈ，４．７４；Ｎ，８．２３
（％） 実測値：Ｃ，４９．２３；Ｈ，４．８０；Ｎ，８．０７
（％） 実施例１３ ３，５−ビス（メトキシアセチルアミノ）ベンゾニトル
の製造： ３，５−ジアミノベンゾニトリル・１塩酸塩５．１ｇを
ピリジン１００mlに溶かした溶液に、室温で塩化メトキ
シアセチル６．０mlを滴下後、室温で２時間撹拌した。
反応混合物よりピリジンを減圧溜去し、水を加え、酢酸
エチルで抽出した。有機層を水、次いで飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し得
られた固体を、酢酸エチル−ｎ−ヘキサンで再結晶し
て、次の物理的性質を有する表記化合物３．２ｇを得
た。
１７２０，１６６０，１５８５，１５３０，１４６０，
１４２０，１３４５，１３１５，１２５５，１１１５，
９８５，８１０，６８０cm-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１２．００（２Ｈ，
ｓ），９．９４（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），
４．０３（４Ｈ，ｓ），３．４２（６Ｈ，ｓ） 元素分析値 計算値：Ｃ，４９．４１；Ｈ，４．７４；Ｎ，８．２３
（％） 実測値：Ｃ，４９．２３；Ｈ，４．８０；Ｎ，８．０７
（％） 実施例１３ ３，５−ビス（メトキシアセチルアミノ）ベンゾニトル
の製造： ３，５−ジアミノベンゾニトリル・１塩酸塩５．１ｇを
ピリジン１００mlに溶かした溶液に、室温で塩化メトキ
シアセチル６．０mlを滴下後、室温で２時間撹拌した。
反応混合物よりピリジンを減圧溜去し、水を加え、酢酸
エチルで抽出した。有機層を水、次いで飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し得
られた固体を、酢酸エチル−ｎ−ヘキサンで再結晶し
て、次の物理的性質を有する表記化合物３．２ｇを得
た。
融点：１４４．０℃から分解しながら溶ける。
ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝３２９０，２９５０，２２３０，
１６７５，１６００，１５５０，１５３０，１４４５，
１４２５，１３４５，１２８０，１２５５，１２００，
１１０５，９８５，９１５，８６５，７１５cm-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１０．０４（２Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），８．２８（１Ｈ，ｔ），７．７４（２Ｈ，
ｄ），４．００（４Ｈ，ｓ），３．８４（６Ｈ，ｓ） 元素分析値 計算値：Ｃ，５６．３１；Ｈ，５．４５；Ｎ，１５．１
５（％） 実測値：Ｃ，５６．３０；Ｈ，５．５２；Ｎ，１５．２
４（％） 実施例14 3,5-ビス（アセトキシアセチルアミノ）ベンゾニトリル
・1/4水和物の製造： 3,5-ジアミノベンゾニトリル5.3gをピリジン100mlに溶
かした溶液に、室温で塩化アセトキシアセチル9.5mlを
滴下後、室温で２時間撹拌した。反応混合物よりピリジ
ンを減圧留去し、水を加えクロロホルムで抽出した。有
機層を水、ついで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーを用いて酢酸エチルを展開溶媒として精
製した。溶媒を留去し、得られた固体をエタノールで再
結晶して、次の物理的性質を有する表記化合物7.2gを得
た。
１６７５，１６００，１５５０，１５３０，１４４５，
１４２５，１３４５，１２８０，１２５５，１２００，
１１０５，９８５，９１５，８６５，７１５cm-1 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１０．０４（２Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），８．２８（１Ｈ，ｔ），７．７４（２Ｈ，
ｄ），４．００（４Ｈ，ｓ），３．８４（６Ｈ，ｓ） 元素分析値 計算値：Ｃ，５６．３１；Ｈ，５．４５；Ｎ，１５．１
５（％） 実測値：Ｃ，５６．３０；Ｈ，５．５２；Ｎ，１５．２
４（％） 実施例14 3,5-ビス（アセトキシアセチルアミノ）ベンゾニトリル
・1/4水和物の製造： 3,5-ジアミノベンゾニトリル5.3gをピリジン100mlに溶
かした溶液に、室温で塩化アセトキシアセチル9.5mlを
滴下後、室温で２時間撹拌した。反応混合物よりピリジ
ンを減圧留去し、水を加えクロロホルムで抽出した。有
機層を水、ついで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーを用いて酢酸エチルを展開溶媒として精
製した。溶媒を留去し、得られた固体をエタノールで再
結晶して、次の物理的性質を有する表記化合物7.2gを得
た。
融点：131℃から分解しながら溶ける。
IR(KBr):ν＝3340,3125,2240,1750,1615,1605,1555,145
0,1430,1375,1355,1285,1250,1220,1210,1080,860,845,
775cm-1 NMR(DMSO-d6)δ＝10.38(2H,br.s),8.10(1H,t),7.65(2H,
d),4.62(4H,s),2.09(6H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，53.33;H,4.62;N,12.44（％） 実測値：Ｃ，53.28;H,4.55;N,12.37（％） 実施例15 3,5-ビス（ヒドロキシアセチルアミノ）ベンゾニトリル
・1/4水和物の製造： 実施例14で製造した3,5-ビス（アセトキシアセチルアミ
ノ）ベンゾニトリル・1/4水和物2.3gをメタノール100ml
に懸濁し、28％アンモニア水10mlを加え、室温で２時間
撹拌した。溶媒を減圧留去し、得られた固体を水洗、乾
燥の後、エタノールで再結晶して、次の物理的性質を有
する表記化合物1.2gを得た。
0,1430,1375,1355,1285,1250,1220,1210,1080,860,845,
775cm-1 NMR(DMSO-d6)δ＝10.38(2H,br.s),8.10(1H,t),7.65(2H,
d),4.62(4H,s),2.09(6H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，53.33;H,4.62;N,12.44（％） 実測値：Ｃ，53.28;H,4.55;N,12.37（％） 実施例15 3,5-ビス（ヒドロキシアセチルアミノ）ベンゾニトリル
・1/4水和物の製造： 実施例14で製造した3,5-ビス（アセトキシアセチルアミ
ノ）ベンゾニトリル・1/4水和物2.3gをメタノール100ml
に懸濁し、28％アンモニア水10mlを加え、室温で２時間
撹拌した。溶媒を減圧留去し、得られた固体を水洗、乾
燥の後、エタノールで再結晶して、次の物理的性質を有
する表記化合物1.2gを得た。
融点：226-228℃ IR(KBr):ν＝3475,3380,3310,2270,1695,1670,1615,158
0,1465,1450,1435,1365,1350,1310,1255,1105,1080,102
0,995,930,895,800,760cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.94(2H,br.s),8.35(1H,t),7.79(2
H,d),5.60(2H,br.s),3.99(4H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，52.07;H,4.57;N,16.56（％） 実測値：Ｃ，52.28;H,4.50;N,16.76（％） 実施例16 1,3-ビス（アセトキシアセチルアミノ）ベンゼンの製
造： ｍ−フェニレンジアミン21.6gをクロロホルム1.21に懸
濁し、トリエチルアミン56mlを加え、室温で塩化アセト
キシアセチル48mlを滴下した。室温で２時間撹拌し、塩
化アセトキシアセチル24mlを滴下した。室温でさらに２
時間撹拌し、ジエチルエーテル1.51を加え、一晩放置し
た。析出した固体を濾取し、ジエチルエーテル、次いで
水−エタノール１：１の混合溶媒で洗浄した。乾燥後、
エタノールで再結晶して，次の物理的性質を有する表記
化合物36.1gを得た。
0,1465,1450,1435,1365,1350,1310,1255,1105,1080,102
0,995,930,895,800,760cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.94(2H,br.s),8.35(1H,t),7.79(2
H,d),5.60(2H,br.s),3.99(4H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，52.07;H,4.57;N,16.56（％） 実測値：Ｃ，52.28;H,4.50;N,16.76（％） 実施例16 1,3-ビス（アセトキシアセチルアミノ）ベンゼンの製
造： ｍ−フェニレンジアミン21.6gをクロロホルム1.21に懸
濁し、トリエチルアミン56mlを加え、室温で塩化アセト
キシアセチル48mlを滴下した。室温で２時間撹拌し、塩
化アセトキシアセチル24mlを滴下した。室温でさらに２
時間撹拌し、ジエチルエーテル1.51を加え、一晩放置し
た。析出した固体を濾取し、ジエチルエーテル、次いで
水−エタノール１：１の混合溶媒で洗浄した。乾燥後、
エタノールで再結晶して，次の物理的性質を有する表記
化合物36.1gを得た。
融点：150-151℃ IR(KBr):ν＝3450,3360,1760,1735,1705,1625,1575,155
0,1490,1435,1380,1290,1255,1240,1175,1080,960,870,
815,715cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝10.04(2H,br.s),7.80(1H),7.30-7.1
5(3H),4.61(4H,s),2.12(6H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，54.54;H,5.23;N,9.09（％） 実測値：Ｃ，54.52;H,5.16;N,9.08（％） 実施例17 1,3-ビス（ヒドロキシアセチルアミン）ベンゼン・1/4
水和物の製造： 実施例16で製造した1,3-ビス（アセトキシアセチルアミ
ノ）ベンゼン30.0gをメタノール11に懸濁し、28％アン
モニア水100mlを加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を
留去し、得られた固体を水洗した。乾燥の後、エタノー
ルで再結晶して、次の物理的性質を有する表記化合物1
8.1g得た。
0,1490,1435,1380,1290,1255,1240,1175,1080,960,870,
815,715cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝10.04(2H,br.s),7.80(1H),7.30-7.1
5(3H),4.61(4H,s),2.12(6H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，54.54;H,5.23;N,9.09（％） 実測値：Ｃ，54.52;H,5.16;N,9.08（％） 実施例17 1,3-ビス（ヒドロキシアセチルアミン）ベンゼン・1/4
水和物の製造： 実施例16で製造した1,3-ビス（アセトキシアセチルアミ
ノ）ベンゼン30.0gをメタノール11に懸濁し、28％アン
モニア水100mlを加え、室温で２時間撹拌した。溶媒を
留去し、得られた固体を水洗した。乾燥の後、エタノー
ルで再結晶して、次の物理的性質を有する表記化合物1
8.1g得た。
融点：139-143℃ IR(KBr):ν＝3390,3295,1695,1685,1625,1610,1570,155
0,1485,1440,1330,1275,1165,1090,985,950,880,760cm
-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝10.54(2H,br.s),8.04-7.90(1H),7.4
5-7.00(3H),5.52(2H,t),3.94(4H,d) 元素分析値 計算値：Ｃ，52.51;H,5.55;N,12.25（％） 実測値：Ｃ，52.62;H,5.59;N,12.29（％） 実施例18 3,5-ビス（アセトキシアセチルアミノ）−４−クロロベ
ンゾトリフルオリドの製造： ４−クロロ−3,5-ジアミノベンゾトリフルオリド4.2gを
クロロホルム100mlに懸濁し、トリエチルアミン5.6mlを
加え、室温で塩化アセトキシアセチル4.8mlを滴下し
た。室温で１時間撹拌し、塩化アセトキシアセチル2.0m
lを滴したし、２時間撹拌した。ジエチルエーテル100ml
を加え、室温で１時間放置した。析出した固体を濾取
し、ジエチルエーテル、次いで水−エタノール１：１の
混合溶媒で洗浄した。乾燥の後、エタノールで再結晶
し、次いで物理的性質を有する表記化合物6.8gを得た。
0,1485,1440,1330,1275,1165,1090,985,950,880,760cm
-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝10.54(2H,br.s),8.04-7.90(1H),7.4
5-7.00(3H),5.52(2H,t),3.94(4H,d) 元素分析値 計算値：Ｃ，52.51;H,5.55;N,12.25（％） 実測値：Ｃ，52.62;H,5.59;N,12.29（％） 実施例18 3,5-ビス（アセトキシアセチルアミノ）−４−クロロベ
ンゾトリフルオリドの製造： ４−クロロ−3,5-ジアミノベンゾトリフルオリド4.2gを
クロロホルム100mlに懸濁し、トリエチルアミン5.6mlを
加え、室温で塩化アセトキシアセチル4.8mlを滴下し
た。室温で１時間撹拌し、塩化アセトキシアセチル2.0m
lを滴したし、２時間撹拌した。ジエチルエーテル100ml
を加え、室温で１時間放置した。析出した固体を濾取
し、ジエチルエーテル、次いで水−エタノール１：１の
混合溶媒で洗浄した。乾燥の後、エタノールで再結晶
し、次いで物理的性質を有する表記化合物6.8gを得た。
融点：154-155℃ IR(KBr):ν＝3400,3325,1765,1755,1715,1705,1605,153
0,1455,1440,1375,1310,1280,1260,1215,1180,1130,111
5,1090,1060,1050,965,930,890,875,720cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.92(2H,br.s),7.94(2H,s),4.73(4
H,s),2.12(6H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，43.86;H,3.44;N,6.82（％） 実測値：Ｃ，43.77;H,3.32;N,6.82（％） 実施例19 3,5-ビス（ヒドロキシアセチルアミノ）−４−クロロベ
ンゾトリフルオリドの製造： 実施例18で製造した3,5-ビス（アセトキシアセチルアミ
ノ）−４−クロロベンゾトリフルオリド4.0gをメタノー
ル200mlに懸濁し、28％アンモニア水20mlを加え、室温
で２時間撹拌した。溶媒を留去し、得られた固体を水で
洗浄した。乾燥の後、エタノールで再結晶し、次の物理
的性質を有する表記化合物2.1gを得た。
0,1455,1440,1375,1310,1280,1260,1215,1180,1130,111
5,1090,1060,1050,965,930,890,875,720cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.92(2H,br.s),7.94(2H,s),4.73(4
H,s),2.12(6H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，43.86;H,3.44;N,6.82（％） 実測値：Ｃ，43.77;H,3.32;N,6.82（％） 実施例19 3,5-ビス（ヒドロキシアセチルアミノ）−４−クロロベ
ンゾトリフルオリドの製造： 実施例18で製造した3,5-ビス（アセトキシアセチルアミ
ノ）−４−クロロベンゾトリフルオリド4.0gをメタノー
ル200mlに懸濁し、28％アンモニア水20mlを加え、室温
で２時間撹拌した。溶媒を留去し、得られた固体を水で
洗浄した。乾燥の後、エタノールで再結晶し、次の物理
的性質を有する表記化合物2.1gを得た。
融点：285-287℃ IR(KBr)：ν＝3350,1680,1600,1525,1430,1365,1315,12
65,1255,1175,1135,1120,1090,1050,915,890,700cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝10.40-5.50(4H),8.29(2H,s),4.07(4
H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，40.45;H,3.09;N,8.58（％） 実測値：Ｃ，40.45;H,3.06;N,8.55（％） 実施例20 3,5-ビス（アセトキシアセチルアミノ）安息香酸メチル
・1/4水和物の製造： 3,5-ジアミノ安息香酸メチル8.3gをクロロホルム250ml
に溶かし、トリエチルアミン13.8mlを加えた溶液に室温
で塩化アセトキシアセチル11.9mlを滴下した。室温で３
時間撹拌した後、ジエチルエーテル250mlを加え、一晩
放置した。析出した固体を濾取し、ジエチルエーテル、
次いで水−エタノール１：１の混合溶媒で洗浄した。乾
燥の後、エタノールで再結晶し、次の物理的性質を有す
る表記化合物14,6gを得た。
65,1255,1175,1135,1120,1090,1050,915,890,700cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝10.40-5.50(4H),8.29(2H,s),4.07(4
H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，40.45;H,3.09;N,8.58（％） 実測値：Ｃ，40.45;H,3.06;N,8.55（％） 実施例20 3,5-ビス（アセトキシアセチルアミノ）安息香酸メチル
・1/4水和物の製造： 3,5-ジアミノ安息香酸メチル8.3gをクロロホルム250ml
に溶かし、トリエチルアミン13.8mlを加えた溶液に室温
で塩化アセトキシアセチル11.9mlを滴下した。室温で３
時間撹拌した後、ジエチルエーテル250mlを加え、一晩
放置した。析出した固体を濾取し、ジエチルエーテル、
次いで水−エタノール１：１の混合溶媒で洗浄した。乾
燥の後、エタノールで再結晶し、次の物理的性質を有す
る表記化合物14,6gを得た。
融点：195-197℃ IR(KBr):ν＝3470,3380,1770,1750,1730,1715,1615,156
5,1460,1435,1375,1290,1245,1220,1080,950,775cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝10.25(2H,br.s),8.14(1H,t),7.92(2
H,d),4.16(4H,s),3.82(3H,s),2.11(6H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，51.82;H,5.03;N,7.55（％） 実測値：Ｃ，51.98;H,4.91;N,7.61（％） 実施例21 3.5-ビス（ヒドロキシアセチルアミノ）安息香酸メチル
・1/4水和物の製造： 実施例20で製造した3,5-ビス（アセトキシアセチルアミ
ノ）安息香酸メチル・1/4水和物8.0gをメタノール200ml
に懸濁し、28％アンモニア水20mlを加え、室温で２時間
撹拌した。溶媒を留去し、得られた固体を水洗した。乾
燥の後、エタノールで再結晶して、次の物理的性質を有
する表記化合物5.0gを得た。
5,1460,1435,1375,1290,1245,1220,1080,950,775cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝10.25(2H,br.s),8.14(1H,t),7.92(2
H,d),4.16(4H,s),3.82(3H,s),2.11(6H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，51.82;H,5.03;N,7.55（％） 実測値：Ｃ，51.98;H,4.91;N,7.61（％） 実施例21 3.5-ビス（ヒドロキシアセチルアミノ）安息香酸メチル
・1/4水和物の製造： 実施例20で製造した3,5-ビス（アセトキシアセチルアミ
ノ）安息香酸メチル・1/4水和物8.0gをメタノール200ml
に懸濁し、28％アンモニア水20mlを加え、室温で２時間
撹拌した。溶媒を留去し、得られた固体を水洗した。乾
燥の後、エタノールで再結晶して、次の物理的性質を有
する表記化合物5.0gを得た。
融点：222-225℃ IR(KBr):ν＝3425,3370,3290,1735,1675,1620,1585,154
5,1460,1450,1440,1355,1320,1280,1255,1120,1105,108
5,1040,1010,970,895,890,805,780cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.86(2H,br.s),8.23(1H,t),8.02(2
H,d),5.54(2H,t),3.96(4H,d),3.81(3H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，50.26;H,5.10;N,9.77（％） 実測値：Ｃ，50.54;H,4.95;N,9.85（％） 実施例22 3,5-ビス（アセトキシアセチルアミノ）−４−クロロベ
ンズアミドの製造： ４−クロロ−3,5-ジアミノベンズアミド5.6gをピリジン
80mlに溶かし、室温で塩化アセトキシアセチル7.2mlを
滴下した。室温で２時間撹拌した後、溶媒を留去した。
得られた油状物に少量の酢酸エチルを加え、固化させ
た。固体を濾取し、水洗、乾燥の後、メタノールで再結
晶して、次の物理的性質を有する表記化合物6.2gを得
た。
5,1460,1450,1440,1355,1320,1280,1255,1120,1105,108
5,1040,1010,970,895,890,805,780cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.86(2H,br.s),8.23(1H,t),8.02(2
H,d),5.54(2H,t),3.96(4H,d),3.81(3H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，50.26;H,5.10;N,9.77（％） 実測値：Ｃ，50.54;H,4.95;N,9.85（％） 実施例22 3,5-ビス（アセトキシアセチルアミノ）−４−クロロベ
ンズアミドの製造： ４−クロロ−3,5-ジアミノベンズアミド5.6gをピリジン
80mlに溶かし、室温で塩化アセトキシアセチル7.2mlを
滴下した。室温で２時間撹拌した後、溶媒を留去した。
得られた油状物に少量の酢酸エチルを加え、固化させ
た。固体を濾取し、水洗、乾燥の後、メタノールで再結
晶して、次の物理的性質を有する表記化合物6.2gを得
た。
融点：216-218℃ IR(KBr):ν＝3470,3420,3270,1755,1695,1630,1590,155
5,1545,1435,1510,1385,1290,1250,1225,1095,1065,99
5,900,855,780,760cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.79(2H,br.s),7.98(1H,br.s),7.95
(2H,s)7.35(1H,br.s),4.70(4H,s),2.11(6H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，46.70;H,4.18;N,10.89（％） 実測値：Ｃ，46.65;H,4.28;N,10.71（％） 実施例23 3,5-ビス（ヒドロキシアセチルアミノ）−４−クロロベ
ンズアミドの製造： 実施例22で製造した3,5-ビス（アセトキシアセチルアミ
ノ）−４−クロロベンズアミド0.8gをメタノール20mlに
懸濁し、28％アンモニア水５mlを加え、室温で２時間撹
拌した。溶媒を留去し、得られた固体を水洗した。乾燥
の後、エタノールで再結晶して、次の物理的性質を有す
る表記化合物0.4gを得た。
5,1545,1435,1510,1385,1290,1250,1225,1095,1065,99
5,900,855,780,760cm-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.79(2H,br.s),7.98(1H,br.s),7.95
(2H,s)7.35(1H,br.s),4.70(4H,s),2.11(6H,s) 元素分析値 計算値：Ｃ，46.70;H,4.18;N,10.89（％） 実測値：Ｃ，46.65;H,4.28;N,10.71（％） 実施例23 3,5-ビス（ヒドロキシアセチルアミノ）−４−クロロベ
ンズアミドの製造： 実施例22で製造した3,5-ビス（アセトキシアセチルアミ
ノ）−４−クロロベンズアミド0.8gをメタノール20mlに
懸濁し、28％アンモニア水５mlを加え、室温で２時間撹
拌した。溶媒を留去し、得られた固体を水洗した。乾燥
の後、エタノールで再結晶して、次の物理的性質を有す
る表記化合物0.4gを得た。
融点254-257℃ IR(KBr):ν＝3430,3340,1710,1680,1655,1610,1585,151
0,1445,1425,1395,1300,1245,1085,1045,980,885,775cm
-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.45(2H,br.s),8.30(2H,s),7.97(1
H,br.s),7.40(1H,br.s),6.10(2H,t),4.08(4H,d) 元素分析値 計算値：Ｃ，43.79;H,4.01;N,13.93（％） 実測値：Ｃ，43.89;H,4.21;N,13.85（％）
0,1445,1425,1395,1300,1245,1085,1045,980,885,775cm
-1 NMR(DMSO-d6)：δ＝9.45(2H,br.s),8.30(2H,s),7.97(1
H,br.s),7.40(1H,br.s),6.10(2H,t),4.08(4H,d) 元素分析値 計算値：Ｃ，43.79;H,4.01;N,13.93（％） 実測値：Ｃ，43.89;H,4.21;N,13.85（％）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 237/42 7106−4Ｈ 255/59 9357−4Ｈ 311/29 7419−4Ｈ 311/39 7419−4Ｈ 311/48 7419−4Ｈ 323/59 7419−4Ｈ 323/63 7419−4Ｈ // Ａ６１Ｋ 31/165 ＡＢＦ 31/275 ＡＢＭ ＡＣＤ ＡＤＡ
Claims (1)
- 【請求項１】式： ［式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基またはアセチ
ル基；Ｒ２は水素原子または塩素原子；Ｒ３は水素原子
または−ＣＯ２Ｒ６（Ｒ６は水素原子、低級アルキル基
またはアルカリ金属原子）で示される基；Ｒ４は水素原
子、トリフルオロメチル基、シアノ基、アミノカルボニ
ル基または−ＣＯ２Ｒ７（Ｒ７は水素原子、低級アルキ
ル基またはアルカリ金属原子）で示される基；Ｒ５は水
素原子または−ＣＯ２Ｒ８（Ｒ８は水素原子、低級アル
キル基またはアルカリ金属原子）で示される基］で示さ
れる新規アミド化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62276946A JPH0637447B2 (ja) | 1987-10-31 | 1987-10-31 | 新規アミド化合物 |
| US07/263,345 US4912135A (en) | 1987-10-31 | 1988-10-27 | Amide compounds |
| DE8888118158T DE3879378T2 (de) | 1987-10-31 | 1988-10-31 | Amid-verbindungen. |
| EP88118158A EP0315112B1 (en) | 1987-10-31 | 1988-10-31 | Novel amide compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62276946A JPH0637447B2 (ja) | 1987-10-31 | 1987-10-31 | 新規アミド化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01121256A JPH01121256A (ja) | 1989-05-12 |
| JPH0637447B2 true JPH0637447B2 (ja) | 1994-05-18 |
Family
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP62276946A Expired - Fee Related JPH0637447B2 (ja) | 1987-10-31 | 1987-10-31 | 新規アミド化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0315112B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0637447B2 (ja) |
| DE (1) | DE3879378T2 (ja) |
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| JPH0660147B2 (ja) * | 1989-05-23 | 1994-08-10 | 東洋紡績株式会社 | 新規ベンゾニトリル誘導体 |
| US5139784A (en) * | 1990-03-13 | 1992-08-18 | Revlon, Inc. | Alkyl diamides and cosmetic treating compositions therewith |
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-
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-
1988
- 1988-10-27 US US07/263,345 patent/US4912135A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-10-31 EP EP88118158A patent/EP0315112B1/en not_active Expired - Lifetime
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| DE3879378D1 (de) | 1993-04-22 |
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| EP0315112A3 (en) | 1990-08-16 |
| EP0315112A2 (en) | 1989-05-10 |
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