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JPH06322025A - 潤滑剤および機能液における生物学的に分解されうる基油としてポリメチルアルカンを使用する方法 - Google Patents

潤滑剤および機能液における生物学的に分解されうる基油としてポリメチルアルカンを使用する方法

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JPH06322025A
JPH06322025A JP6000286A JP28694A JPH06322025A JP H06322025 A JPH06322025 A JP H06322025A JP 6000286 A JP6000286 A JP 6000286A JP 28694 A JP28694 A JP 28694A JP H06322025 A JPH06322025 A JP H06322025A
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polymethylalkane
base oil
din
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methylene
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JP6000286A
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デイルク・ホッペ
Horst Pennewiss
ホルスト・ペネウイース
Frank Kraushaar
フランク・クラウスハール
Michael Stehr
ミッヒヤエル・シユテール
Roland Streck
ローラント・シユトレック
Jaroslaw Monkiewicz
ヤロスロウ・モンキーヴイッチ
Hans G Wey
ハンス・ギユンター・ウアイ
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Huels AG
Original Assignee
Huels AG
Chemische Werke Huels AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 潤滑剤および機能液における生物学的に分解
されうる基油としてポリメチルアルカンを使用する。 【構成】 式Ｉ （上式中、炭素原子の総数ｎ＋２ｍ＋２は２０ないし６
０であり、そしてメチル基およびメチレン基対エチリデ
ン基の比は３ないし２０：１であり、そしてエチリデン
基は常に少なくとも１個のメチレン基によって隔てられ
ている）で表される末端メチル基ならびにメチレン基お
よびエチリデン基を有するポリメチルアルカンを潤滑剤
および機能液のための生物学的に分解されうる基油とし
て使用する方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、潤滑剤および機能液に
おける生物学的に分解されうる基油としてポリメチルエ
ルカンを使用する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】高まりつつある環境意識ならびに厳格に
なった環境関連の立法によって、生物学的に分解され得
ない基油に基づく潤滑油および機能液体、例えば作動油
の使用は、ますますより厳しく見なされるようになりつ
つある。何故ならば、これらは、事故の後に、あるいは
また液の交換の際に、漏洩した場合に、環境内に、特に
地面に達することがあるからである。そのようにして汚
染された土壌は、多大の費用をかけて回復させなければ
ならない。それ故、そのような製品の生物学的分解が次
第に必要になりつつある。
【０００３】生物学的に分解されうる潤滑剤および機能
液のための基油として、実質的に次の三つの生成物群が
提供されている：合成エステル、天然産のエステルなら
びにポリアルキレングリコール（ＰＡＧ）、なかんずく
ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）。これらの化合物群
は、ある程度まですぐれた生物学的分解性と共に、また
例えば改善された粘度／温度特性、高い潤滑性および耐
熱性のような極めてすぐれた潤滑特性を示す。
【０００４】しかしながら、これらの型の基油は、上記
の肯定的な諸性質と共に、それらの用途を一定の範囲内
に強く限定せしめるようないくつかの欠点を示す：生物
学的に分解されうるＰＡＧは、一般に水溶性である。そ
のため、漏洩は、認められ難く、従って汚染は急速に分
散される。更に、ＰＡＧは、しばしば高い魚類に対する
毒性を示す。ＰＡＧは、通常の塗料および充填剤と大部
分相容性ではない。更にもう一つの欠点は、古い装置の
切換えの際にある程度際立って生ずる問題であり、それ
はＰＡＧと石油系の製品との非混和性のゆえに、それら
が完全には排出されずそして清掃されなければならない
ということである。
【０００５】合成のものと同様天然産のエステルもま
た、低い加水分解安定性しか示さない。充填許容性（Di
chtungsvertraeglichkeit)は、ＰＡＧの場合と同様に問
題である。更に、直ちに使用しうる製品を調合するため
には特別な添加剤群が必要である。
【０００６】更に、酸化安定性が低いという欠点を有す
る、例えばナタネ油のような天然産エステルは、一部は
劣った低温特性を示し、そして製品の変動する品質を示
す。石油を基礎とした、そして合成の炭化水素、例えば
ポリ -α- オレフイン類（ＰＡＯ）は、上記の欠点を示
さないが、生物学的には徐々にしか分解され得ない。何
となれば、直鎖状、環状および／または強く分枝した化
合物の混合物が問題であるからである。分解性のすぐれ
たｎ- アルカンの割合が高い場合には、そのような混合
物は、室温においてはワックス状で存在し、そして潤滑
剤としては不適当である。
【０００７】ＣＥＣ Ｌ- ３３- Ｔ- ８２によれば４５
ないし９２％までが生物学的に分解されうる二量体α-
オレフイン（ＰＡＯ ２）が一つの例外である（ヨーロ
ッパ特許出願公開第０，４６８，１０９号参照）。しか
しながら、これらの生成物は、それらの低い粘度（ＫＶ
＝１００℃において２ｍｍ2 ／ｓ）のゆえにそれ自体で
は僅かな例外的な場合にのみ基油として使用可能であっ
て、主として低い濃度において潤滑油調合物に混合され
る。これに反して、三量体α- オレフイン（ＰＡＯ
４、ＫＶ＝１００℃において４ｍｍ2 ／ｓ）は、上述の
ＣＥＣ試験において２４％という明らかに低い生物学的
分解性しか示さない。従って、これらの成分は、生物学
的に分解可能な機能液および潤滑剤のための基油として
は適当ではない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の解決すべき課
題は、一方では潤滑剤および機能液用の基油として好適
であり、他方においてＣＥＣ Ｌ- ３３- Ｔ- ８２に従
って少なくとも５０％まで、特に８０％までまたはそれ
以上まで生物学的に分解されうるような合成炭化水素群
から選択された化合物を見出すことであった。
【０００９】本発明者らは、上記の課題の解決にあたっ
て、驚くべきことには特定のポリメチルカルカンが顕著
に生物学的に分解されうることを見出した。これは、メ
チル基群はむしろ生物学的分解性を妨げることがあると
いう定説的な見解〔例えばＤＧＭＫ研究報告４６１- ０
１第３０頁（ＤＧＭＫ Forschungsbericht ４６１-０
１、Ｓ．３０）参照〕に反するものである。潤滑技術的
見地から、これらの化合物は、従来技術に従って使用さ
れるＰＡＯに比較して少なくとも等価値か一部は更によ
りすぐれているのである。
【００１０】
【課題を解決しようとする手段】従って、本発明の対象
は、式Ｉ
【００１１】
【化２】
【００１２】（上式中、炭素原子の総数ｎ＋２ｍ＋２は
２０ないし６０であり、そしてメチル基およびメチレン
基対エチリデン基の比は３ないし２０：１であり、そし
てエチリデン基は常に少なくとも１個のメチレン基によ
って隔てられている）で表される末端メチル基ならびに
メチレン基およびエチリデン基を有するポリメチルアル
カンを潤滑剤および機能液のための生物学的に分解され
うる基油として使用する方法である。
【００１３】本発明によるポリメチルアルカンの使用
は、通常の添加剤および他の生物学的に分解されうるか
または分解され得ない基油と共に調合物中にそれ自体基
油として実施される。
【００１４】ポリメチルアルカンは、例えば、エテンお
よびプロペンをコオリゴマー化することにより、エテン
／プロペン共重合体を熱分解し次いで水素化することに
より、または１，ω- ジエンをオリゴマー化しそして次
に水素化することによって製造される。特に好適なポリ
メチルアルカンは、ドイツ特許出願Ｐ４１１９３３２．
６に従って触媒としてのＡｌＸ3 またはＡｌＸ2 Ｈの存
在下に１５０ないし３５０℃において液相中でα，ω-
オレフインをオリゴマー化しそして次いで例えばＰｄ／
Ｃ、ラネーニッケルのような通常の水素化触媒を用い
て、２０ないし１５０ｂａｒの圧力において水素化する
ことによって製造される。上式において、Ｘは１ないし
３０個の炭素原子を有する（環状）脂肪族または芳香族
基を意味する。
【００１５】エテン／プロペン共重合体の熱分解は、３
００〜４５０℃の温度および０．５ないし２００ｂａｒ
の圧力において行われ、次いで通常の水素化触媒を用い
て水素化される。
【００１６】
【実施例】例１ ドイツ特許出願Ｐ４１１９３３２．６に従って１，７-
オクタジエンをオリゴマー化し、ついでＮｉ触媒を用い
て１６０℃の温度および９５ｂａｒの圧力において≦１
のヨウ素価になるまで水素化しそして分留することによ
って製造され、４１８の平均分子量Ｍｎ（ＧＰＣによっ
て測定）およびエチリデン基１個当り平均９．５個のメ
チレン- およびメチル基を有しそして下記の諸性質を有
することによって特徴づけられる合成メチル置換ｎ- ア
ルカン混合物： １００℃における粘度： ４．０ｍｍ2 ／ｓ ＤＩＮ ５１５６２ ４０℃における粘度： ２０．１ｍｍ2 ／ｓ ＤＩＮ ５１５６２ 粘度指数Ｅ ： ９１ ＤＩＮＩＳＯ ２９０９ 流動点 ：−４５℃ ＤＩＮＩＳＯ ３０１６ 引火点 ： ２１４℃ ＤＩＮＩＳＯ ２５９２ ノアクによる揮発度 ： １８％ ＤＩＮ ５１５８１ ＦＺＧ試験Ａ８．３／９０：負荷段階４ ＤＩＮ ５１３５４ この炭化水素混合物は、ＣＥＣ Ｌ- ３３ -Ｔ- ８２に
よる９２％の生物学的分解度を有する。例２ 例１に従って１，７- オクタジエンをオリゴマー化し、
次いで≦１のヨウ素価になるまで水素化しそして分留す
ることによって製造され、４７２の平均分子量Ｍｎ（Ｇ
ＰＣによって測定）およびエチリデン基１個当り平均
８．５個のメチレン- およびメチル基を有しそして以下
の諸性質を有することによって特徴づけられる合成メチ
ル置換ｎ- アルカン混合物： １００℃における粘度： ５．６ｍｍ2 ／ｓ ＤＩＮ ５１５６２ ４０℃における粘度： ２６．５ｍｍ／ｓ ＤＩＮ ５１５６２ 粘度指数Ｅ ： １５８ ＤＩＮＩＳＯ ２９０９ 流動点 ： −４２℃ ＤＩＮＩＳＯ ３０１６ 引火点 ： ２５８℃ ＤＩＮＩＳＯ ２５９２ ノアクによる揮発度 ： ７．６％ ＤＩＮ ５１５８１ ＦＺＧ試験Ａ８．３／９０：負荷段階５ ＤＩＮ ５１３５４ この炭化水素混合物は、ＣＥＣ -Ｌ- ３３ -Ｔ- ８２に
よる８２％の生物学的分解度を有する。例３ 例１に従って１，７- オクタジエンをオリゴマー化し、
次いで＜１のヨウ素価になるまで水素化しそして分留す
ることによって製造され、５４３の平均分子量Ｍｎ（Ｇ
ＰＣによって測定）およびエチリデン基１個当り平均し
て７．８のメチレン- およびメチル基を有し、そして以
下の諸性質を有することによって特徴づけられる合成メ
チル置換ｎ- アルカン混合物： １００℃における粘度： ８．５ｍｍ2 ／ｓ ＤＩＮ ５１５６２ ４０℃における粘度： ４６．８ｍｍ2 ／ｓ ＤＩＮ ５１５６２ 粘度指数Ｅ ： １６２ ＤＩＮＩＳＯ ２９０９ 流動点 ： −４２℃ ＤＩＮＩＳＯ ３０１６ 引火点 ： ２４４℃ ＤＩＮＩＳＯ ２５９２ ノアクによる揮発度 ： ５％ ＤＩＮ ５１５８１ ＦＺＧ試験Ａ８．３／９０：負荷段階６ ＤＩＮ ５１３５４ この炭化水素混合物はＣＥＣ Ｌ- ３３ -Ｔ- ８２によ
る８９％の生物学的分解度を有する。例４ エチレン／プロピレン重合体の熱分解 ５ｌの撹拌機付きオートクレーブ内でエテン／プロペン
コオリゴマー１．８ｋｇを窒素下に３８０℃に加熱し、
そしてこの温度において４時間保つ。この時間内に圧力
は、２０ｂａｒに上昇する。室温まで冷却しそして圧力
を弛緩した後に、４７のヨウ素価を示す黄褐色の油状物
１．６ｋｇを得る。この油は１００℃および１００ｂａ
ｒの水素分圧においてＰｄ／Ｃにおいて水素化し（ヨウ
素価２．９）、セライト(Celite)上で濾過した後に、蒸
留によって種々の粘度を有する留分に分離される。例４Ａ 例４に従って製造され、２．５のヨウ素価および下記の
諸性質を有する合成メチル置換ｎ- アルカン混合物： １００℃における粘度： ４．７ｍｍ2 ／ｓ ＤＩＮ ５１５６２ ４０℃における粘度： ２１．３ｍｍ2 ／ｓ ＤＩＮ ５１５６２ 粘度指数Ｅ ： １４４ ＤＩＮＩＳＯ ２９０９ 引火点 ： ２１０℃ ＤＩＮＩＳＯ ２５９２ この炭化水素混合物は、ＣＥＣ -Ｌ- ３３ -Ｔ- ８２に
よれば６６％まで生物学的に分解されうる。例４Ｂ 例４に従って製造され、４．０おヨウ素価および下記の
諸性質を有する合成メチル置換ｎ- アルカン混合物： １００℃における粘度： ９．９ｍｍ2 ／ｓ ＤＩＮ ５１５６２ ４０℃における粘度： ６３．３ｍｍ2 ／ｓ ＤＩＮ ５１５６２ 粘度指数Ｅ ： １４１ ＤＩＮＩＳＯ ２９０９ 引火点 ： ２１２℃ ＤＩＮＩＳＯ ２５９２ この炭化水素混合物は、ＣＥＣ -Ｌ- ３３ -Ｔ- ８２に
よれば５５％まで生物学的に分解されうる。例５ （比較例） 水素化されたα- デセン- オリゴマーより得られた、５
０９の平均分子量Ｍｎ（ＰＡＯ ４）および下記の性質
を有する合成炭化水素混合物： １００℃における粘度： ４．０ｍｍ2 ／ｓ ＤＩＮ ５１５６２ ４０℃における粘度： １７．０ｍｍ2 ／ｓ ＤＩＮ ５１５６２ 粘度指数Ｅ ： １３７ ＤＩＮＩＳＯ ２９０９ 流動点 ： ＜−７０℃ ＤＩＮＩＳＯ ３０１６ 引火点 ： ２２０℃ ＤＩＮＩＳＯ ２５９２ ノアクによる揮発度 ： １５％ ＤＩＮ ５１５８１ ＦＺＧ試験Ａ８．３／９０：負荷段階３ ＤＩＮ ５１３５４ この炭化水素混合物は、ＣＥＣ -Ｌ- ３３ -Ｔ- ８２に
よる２３％の生物学的分解度を有する。例６ （比較例） 水素化されたα- デセン- オリゴマーより得られた、６
５６の平均分子量Ｍｎ（ＰＡＯ ６）および下記の諸性
質を有する合成炭化水素混合物： １００℃における粘度： ５．６ｍｍ2 ／ｓ ＤＩＮ ５１５６２ ４０℃における粘度： ２９．０ｍｍ2 ／ｓ ＤＩＮ ５１５６２ 粘度指数Ｅ ： １３５ ＤＩＮＩＳＯ ２９０９ 流動点 ： −６６℃ ＤＩＮＩＳＯ ３０１６ 引火点 ： ２３４℃ ＤＩＮＩＳＯ ２５９２ ノアクによる揮発度 ： ７．５％ ＤＩＮ ５１５８１ ＦＺＧ試験Ａ８．３／９０：負荷段階３ ＤＩＮ ５１３５４ この炭化水素混合物は、ＣＥＣ Ｌ- ３３ -Ｔ- ８２に
よる２５％の生物学的分解度を有する。例７ （比較例） 水素化されたα- デセン- オリゴマーより得られた、７
０９の平均分子量（ＰＡＯ ８）および下記の性質を有
する合成炭化水素混合物： １００℃における粘度： ７．９ｍｍ2 ／ｓ ＤＩＮ ５１５６２ ４０℃における粘度： ４７．２ｍｍ2 ／ｓ ＤＩＮ ５１５６２ 粘度指数Ｅ ： １３８ ＤＩＮＩＳＯ ２９０９ 流動点 ： −６３℃ ＤＩＮＩＳＯ ３０１６ 引火点 ： ２５６℃ ＤＩＮＩＳＯ ２５９２ ノアクによる揮発度 ： ４．１％ ＤＩＮ ５１５８１ ＦＺＧ試験Ａ８．３／９０：負荷段階３ ＤＩＮ ５１３５４ この炭化水素混合物は、ＣＥＣ Ｌ- ３３ -Ｔ- ８２に
よる２４％の生物学的分解度を有する。例８ （応用例） 例４Ａによる合成炭化水素９８．５部に灰分を含まない
多目的添加剤１．５部を混合することによって、十分に
生物学的に分解されうる作動油が得られる。例９ （応用例） 例４Ａによる合成炭化水素９８部に添加物パック２部を
混合することによって環境を汚染することのない冷却装
置に特に好適な、生物学的に十分に分解されうる圧縮機
用油が得られる。例１０ （応用例） 例２による合成炭化水素混合物９８．５部に灰分を含ま
ない多目的添加剤１．５部を混合することによって、十
分に分解され得る作動油が得られる。例１１ （応用例） 例２によに合成炭化水素混合物９８部に適当な添加物パ
ック２部を混合することによって、極めてよく分解され
うる動力油が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 8/04 ＭＧＢ Ｃ１０Ｍ 105/04 9159−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ１０Ｎ 30:00 Ｚ 8217−4Ｈ (72)発明者 フランク・クラウスハール ドイツ連邦共和国、45149 エッセン、ア ルフム・ケラー、32 (72)発明者 ミッヒヤエル・シユテール ドイツ連邦共和国、45881 ゲルゼンキル ヒエン、ハイムガルテン、17 (72)発明者 ローラント・シユトレック ドイツ連邦共和国、45772 マルル、レー フエルクーゼネル・ストラーセ、12 (72)発明者 ヤロスロウ・モンキーヴイッチ ドイツ連邦共和国、45770 マルル、ア ム・アルテン・シユポルトプラッツツ、17 アー (72)発明者 ハンス・ギユンター・ウアイ ドイツ連邦共和国、45470 ミユールハイ ム／ ルール、シユテイフトストラーセ、 37

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 （上式中、炭素原子の総数ｎ＋２ｍ＋２は２０ないし６
    ０であり、そしてメチル基およびメチレン基対エチリデ
    ン基の比は３ないし２０：１であり、そしてエチリデン
    基は常に少なくとも１個のメチレン基によって隔てられ
    ている）で表される末端メチル基ならびにメチレン基お
    よびエチリデン基を有するポリメチルアルカンを潤滑剤
    および機能液のための生物学的に分解されうる基油とし
    て使用する方法。
  2. 【請求項２】 触媒としてのＡｌＸ3 またはＡｌＸ2 Ｈ
    （ここにＸは１ないし３０個の炭素原子を有する（環
    状）脂肪族または芳香族基を意味する）の存在下に１５
    ０ないし３５０℃において液相中でα，ω- ジオレフイ
    ンをオリゴマー化しそして次いで通常の水素化触媒を用
    いて水素化することによって製造された、請求項１によ
    るポリメチルアルカンの使用方法。
  3. 【請求項３】 エテン／プロペン共重合体を３００〜４
    ５０℃の温度および０．５ないし２００ｂａｒの圧力に
    おいて熱分解しそして次に通常の水素化触媒を用いて水
    素化することによって製造された、請求項１によるポリ
    メチルアルカンの使用方法。
  4. 【請求項４】 潤滑剤および機能液のための生物学的に
    分解されうる基油として、通常の添加剤および場合によ
    っては他の生物学的に分解されうるかまたは分解され得
    ない基油と組合せて請求項１〜３のうちのいずれかによ
    るポリメチルアルカンを使用する方法。
JP00028694A 1993-01-09 1994-01-06 潤滑剤および機能液における生物学的に分解されうる基油としてポリメチルアルカンを使用する方法 Expired - Fee Related JP3424970B2 (ja)

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