JPH06279697A - 光吸収化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記一般式（Ｉ） Ｄｙｅ−（ＯＲ¹）（ＯＲ²）（ＯＲ³）・・・（ＯＲⁿ） （Ｉ） 〔式（Ｉ）中、Ｄｙｅは光吸収化合物残基であり、かつ
該残基内に芳香環を有するものを表す。ＯＲ¹〜ＯＲⁿは
Ｄｙｅ中の芳香環上にある置換基を示し、それぞれ独立
に（ａ）置換または未置換の炭素数１〜２０の飽和炭化
水素オキシ基、または（ｂ）置換または未置換の炭素数
２〜２０の不飽和炭化水素オキシ基を表わす。但し、Ｏ
Ｒ¹〜ＯＲⁿのうち少なくとも一つは不飽和炭化水素オキ
シ基である。ｎは１〜１０である〕で表される光吸収化
合物、及びそれを記録層中に含有してなる光記録媒体。 【効果】 本発明の光吸収化合物は、不飽和炭化水素オ
キシ基の導入により、通常記録のみならず高速記録及び
高密度記録における感度及び記録特性に優れた光記録媒
体の記録層形成化合物として著しい効果を示した。ま
た、特定の位置に炭素間二重結合を有する不飽和炭化水
素オキシ基の導入により感度及び記録特性が格段に向上
した。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、情報記録、表示センサ
ー、保護眼鏡等のオプトエレクトロニクス関連に重要な
役割を果たす光線吸収剤として有用な化合物、それを記
録層に含有してなる光ディスク及び光カード等の光記録
媒体に関する。

【０００２】

【従来の技術】半導体レーザー光は光ディスク、光カー
ド装置等における書き込み及び読み取りのために利用さ
れている。特にこれらの装置で用いられる光記録媒体の
記録方式は、実用レベルとしては通常、光・熱変換を経
たヒートモード記録（熱記録）が採用されており、その
ために記録層として低融点金属、有機高分子、更には融
解、蒸発、分解、あるいは昇華等の物理変化または化学
変化を起こす有機色素が種々提案されている。中でも、
融解、分解等の温度が低い有機色素系は記録感度上好ま
しいことから、シアニン系色素、フタロシアニン系色
素、ナフタロシアニン系色素、アゾ系色素などを中心に
記録層として開発されてきている。

【０００３】例えば、特開平２−１４７２８６号公報に
おいて、記録層にシアニン系色素を含む光記録媒体が提
案されている。しかしながら、この媒体系は長期保存性
及び耐光性に劣り、さらには記録特性も不十分であっ
た。

【０００４】アントラキノン色素（例えば、特開昭５８
ー２２４４４８号公報）、ナフトキノン色素（例えば、
特開昭５８−２２４７９３号公報）を記録層に含む光記
録媒体も提案されているが、いずれもシアニン系色素と
同様に長期保存性及び耐光性に劣り、記録特性も不十分
であった。

【０００５】特開昭６１−２５８８６号公報、特開平２
−４３２６９号公報（ＵＳＰ ４，９６０，５３８）、
特開平２−２９６８８５号公報等においては、記録層に
ナフタロシアニン色素を含む光記録媒体が提案されてい
る。この媒体系では、耐光性は優れるが、記録層の反射
率が低く、記録特性も不十分であった。

【０００６】また、光記録媒体の記録層にフタロシアニ
ン色素、特にアルコキシ置換フタロシアニンを利用する
技術は、特開昭６１−１５４８８８号公報（ＥＰ １８
６４０４）、同６１−１９７２８０号公報、同６１−２
４６０９１号公報、同６２−３９２８６号公報（ＵＳＰ
４，７６９，３０７）、同６３−３７９９１号公報、
同６３−３９３８８号公報等により広く知られている。
これらの特許に開示されているフタ口シアニン色素を用
いた光記録媒体においては、感度、記録特性において十
分な性能を有しているとは言い難かった。それを改良し
たのが特開平３−６２８７８号公報（USP 5,124,067）
であるが、その改良化合物においても、レーザー光によ
る記録時の誤差が大きく未だ実用上十分ではなかった。

【０００７】特開平２−４３２６９号公報（ＵＳＰ
４，９６０，５３８）及び特開平２−２９６８８５号公
報においてアルコキシ置換ナフタロシアニン、特開昭６
３−３７９９１号公報において脂肪族炭化水素オキシ置
換フタロシアニン、特開昭６３−３９３８８号公報にお
いてはアルケニルチオ置換フタロシアニンの光記録媒体
への利用を提案しているが、発明の詳細な説明及び実施
例において、二重結合を含む不飽和炭化水素オキシまた
はチオ基の記述はなく、無論、本発明における特に炭素
間三重結合または二重結合を含む不飽和炭化水素オキシ
基が光記録媒体の感度、記録特性に効果があると言うこ
とは記載されていない。

【０００８】尚、その他の公知の色素を用いた光記録媒
体の記録特性においても十分な性能を有しているものは
見出されていない。

【０００９】光記録媒体への書き込み及び読み出しは４
００〜９００ｎｍのレーザー光を利用するので、記録材
料の使用レーザー発振波長近傍における吸収係数、屈折
率等の制御及び書き込み時における精度の良いピット形
成が重要である。このことは、最近願望されている高速
記録、高密度記録においては特に重要である。そのた
め、構造安定性が高く、レーザー発振波長近傍の光に対
して屈折率が高く、分解特性が良好で、かつ感度の高い
光記録媒体用色素の開発が必要となる。ところが従来開
発された光記録媒体用色素は、記録媒体に用いた時、特
に高速記録、高密度記録時の感度（Ｃ／Ｎ比、最適記録
パワー）、記録特性（ジッター、デビエイション）につ
いて欠点を有するという問題があった。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
欠点を改善し、高速記録、高密度記録時においても感度
が高く、記録特性の良好な光記録媒体を提供し得る色素
を供給することである。

【００１１】本発明の他の目的は、それらの色素を用い
た、感度が高く、記録特性の良好な光記録媒体を提供す
ることである。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前項の問
題点を解決すべく鋭意検討の結果、上述の目的に合う新
規な光吸収化合物を見出し、本発明を完成するに至っ
た。

【００１３】すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ） Ｄｙｅ−（ＯＲ¹）（ＯＲ²）（ＯＲ³）・・・（ＯＲⁿ） （Ｉ） 〔式（Ｉ）中、Ｄｙｅはジチオール金属錯体系、フタロ
シアニン系、ナフタロシアニン系、ナフトキノン系、ア
ントラキノン系、シアニン系、メロシアニン系、オキソ
ノール系、トリフェニルメタン系、ジフェニルメタン
系、スクワリリウム系、ピリリウム系、キサンテン系、
オキサジン系、アゾ系、インジゴ系、インドアニリン
系、インドフェノール系、スチリル系、スピロピラン
系、フルオラン系、アズレン系の光吸収化合物残基であ
り、かつ該残基内に芳香環を有するものを表す。ＯＲ¹
〜ＯＲⁿはＤｙｅ中の芳香環上にある置換基を示し、そ
れぞれ独立に（ａ）置換または未置換の炭素数１〜２０
の飽和炭化水素オキシ基、または（ｂ）置換または未置
換の炭素数２〜２０の不飽和炭化水素オキシ基を表わ
す。但し、ＯＲ¹〜ＯＲⁿのうち少なくとも一つは不飽和
炭化水素オキシ基である。ｎは１〜１０である〕で表さ
れる光吸収化合物、及びそれを記録層中に含有してなる
光記録媒体である。

【００１４】特に、一般式（Ｉ）において、ＯＲ¹〜Ｏ
Ｒⁿが分岐した飽和または不飽和炭化水素オキシ基であ
ること、及びＯＲ¹〜ＯＲⁿが不飽和炭化水素オキシ基で
あり、かつ１個以上の二重結合を有し、該二重結合がＤ
ｙｅ芳香環結合酸素原子の隣の炭素原子から数えて２、
３番目の炭素原子間に存在することが好ましい。

【００１５】なお、特に効果の高い光吸収化合物の一つ
として下記一般式（II）

【００１６】

【化５】 〔式（II）中、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃及びＬ₄は、それぞれ独立
したＯＲ基を０〜２個有するベンゼン環またはナフタレ
ン環骨格を表わし、かつＬ₁、Ｌ₂、Ｌ₃及びＬ₄のうち少
なくとも１つはＯＲ置換基を１個以上含有する。ＯＲ置
換基は（ａ）炭素数１〜２０の置換または未置換の飽和
炭化水素オキシ基または、（ｂ）炭素数２〜２０の置換
または未置換の不飽和炭化水素オキシ基を表わす。但
し、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃及びＬ₄に有する全てのＯＲ置換基の
うち少なくとも１つは不飽和炭化水素オキシ基である。
Ｍｅｔは２個の水素原子、２価金属原子、３価１置換金
属原子、４価２置換金属原子、オキシ金属原子を表
す。〕で表される光吸収化合物が挙げられる。

【００１７】特に、一般式（II）において、Ｌ₁、Ｌ₂、
Ｌ₃及びＬ₄に有するＯＲ置換基が分岐した飽和または不
飽和炭化水素オキシ基であること、及びＬ₁、Ｌ₂、Ｌ₃
及びＬ₄に有するＯＲ置換基が不飽和炭化水素オキシ基
であり、かつ１個以上の二重結合を有し、該二重結合が
芳香環結合酸素原子の隣の炭素原子から数えて２、３番
目の炭素原子間に存在することが好ましい。

【００１８】更に上記一般式（II）で表わされる化合物
のより好ましい実施態様として次の一般式（III）〜
（Ｖ）で表わされる化合物が挙げられる。

【００１９】

【化６】 〔式（III）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及
びＲ⁸は、それぞれ独立に（ａ）炭素数１〜２０の置換
または未置換の飽和炭化水素基または、（ｂ）炭素数２
〜２０の置換または未置換の不飽和炭化水素基を表わ
す。但し、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少なくとも１つ
は不飽和炭化水素基である。ｋ，ｌ，ｍ及びｎはＯＲの
数を表わすもので、０または１である。Ｍｅｔは２個の
水素原子、２価金属原子、３価１置換金属原子、４価２
置換金属原子、オキシ金属原子を表す。〕で示されるナ
フタロシアニン化合物、特に、一般式（III）において
Ｒ¹、Ｒ ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸が分岐した
飽和または不飽和炭化水素基であり、かつＯＲ¹、Ｏ
Ｒ²、ＯＲ³及びＯＲ⁴の置換位置が各々１または６、７
または１２、１３または１８、及び１９または２４のα
位であること、及びＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少なく
とも１つは、１個以上の二重結合を有し、該二重結合が
ナフタレン環結合酸素原子の隣の炭素原子から数えて
２、３番目の炭素原子間に存在することが好ましい。

【００２０】

【化７】 〔式（IV）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及
びＲ⁸は、それぞれ独立に（ａ）炭素数１〜２０の置換
または未置換の飽和炭化水素基または、（ｂ）炭素数２
〜２０の置換または未置換の不飽和炭化水素基を表わ
す。但し、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少なくとも１つ
は不飽和炭化水素基である。ｋ，ｌ，ｍ及びｎはＯＲの
数を表わすもので、０または１である。Ｍｅｔは２個の
水素原子、２価金属原子、３価１置換金属原子、４価２
置換金属原子、オキシ金属原子を表す。〕で示されるナ
フタロシアニン化合物、特に、一般式（IV）においてＲ
¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸が分岐した飽
和または不飽和炭化水素基であり、かつＯＲ¹、ＯＲ²、
ＯＲ³及びＯＲ⁴の置換位置が各々６、１２、１８、及び
２４のα位であること、及びＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のう
ち少なくとも１つは、１個以上の二重結合を有し、該二
重結合がナフタレン環結合酸素原子の隣の炭素原子から
数えて２、３番目の炭素原子間に存在することが好まし
い。

【００２１】

【化８】 〔式（Ｖ）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及
びＲ⁸は、それぞれ独立に（ａ）炭素数１〜２０の置換
または未置換の飽和炭化水素基または、（ｂ）炭素数２
〜２０の置換または未置換の不飽和炭化水素基を表わ
す。但し、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少なくとも１つ
は不飽和炭化水素基である。ｋ，ｌ，ｍ及びｎはＯＲの
数を表わすもので、０または１である。Ｍｅｔは２個の
水素原子、２価金属原子、３価１置換金属原子、４価２
置換金属原子、オキシ金属原子を表す。〕で示されるフ
タロシアニン化合物、特に、一般式（Ｖ）において
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸が分岐した
飽和または不飽和炭化水素基であり、かつＯＲ¹、Ｏ
Ｒ²、ＯＲ³、ＯＲ⁴、ＯＲ⁵、ＯＲ⁶、ＯＲ⁷及びＯＲ⁸の
置換位置が各々１、４、５、８、９、１２、１３及び１
６のα位であること、及びＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち
少なくとも１つは、１個以上の二重結合を有し、該二重
結合がベンゼン環結合酸素原子の隣の炭素原子から数え
て２、３番目の炭素原子間に存在することが好ましい。
またはＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴が不飽和炭化水素基であ
り、１個以上の二重結合を有し、該二重結合がベンゼン
環結合酸素原子の隣の炭素原子から数えて２、３番目の
炭素原子間に存在し、かつｋ，ｌ，ｍ及びｎが０である
こと、またはＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴が二重結合を含有し
ている不飽和炭化水素基であり、ＯＲ¹、ＯＲ²、ＯＲ³
及びＯＲ⁴の置換位置が１又は４位、５又は８位、９又
は１２位、及び１３又は１６位であり、かつｋ，ｌ，ｍ
及びｎが０である光吸収化合物である。

【００２２】本発明において、二重結合とは芳香環でな
い炭素間二重結合を意味する。

【００２３】一般式（Ｉ）〜（Ｖ）において、置換の飽
和または不飽和の炭化水素オキシ基の置換基としては、
アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ヒド
ロキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、アリール基が挙げられる。

【００２４】一般式（Ｉ）〜（Ｖ）において、不飽和炭
化水素オキシ基あるいは不飽和炭化水素基は、不飽和結
合である炭素間三重結合及び／または二重結合を１〜４
個含み、炭素間三重結合と二重結合は混在していても良
い。一般式（Ｉ），（II）で示される光吸収化合物と
は、４００〜９００ｎｍの波長の光を吸収する化合物を
示す。さらに一般式（Ｉ）〜（Ｖ）中、ＯＲ基の炭素数
は、２〜２０、好ましくは３〜１２で、さらに好ましく
は５〜１０であり、また光吸収化合物全体として有する
ＯＲ基の半分以上が炭素数３〜１２または５〜１０であ
っても良い。

【００２５】本発明の光吸収化合物は、ＯＲ基に炭素間
三重結合または炭素間二重結合が存在することにより、
従来の記録法のみならず、従来に比較して高速である記
録、あるいは高密度の記録法においても光記録媒体の感
度、記録特性の向上に効果を上げた。機構は未だ明らか
でなく現在検討中であるが、炭素間三重結合及び二重結
合の存在により、記録時に色素の分解・溶融が制御され
精度の高いピット形成が行われたこと、分解発熱量の減
少により記録媒体の樹脂基板へのダメージが減少したこ
と、反射層を有する記録媒体の場合は記録層と反射層で
ある金属層との密着性が向上したことなどが挙げられ
る。特にＯＲ基が、二重結合を酸素原子の隣の炭素原子
から数えて２、３番目の炭素原子間に有する不飽和炭化
水素オキシ基である場合、光記録媒体の感度及び記録特
性の向上に著しい効果があった。この効果は、不飽和炭
化水素基のクライゼン転位及び脱離によるものと考えら
れる。即ち、低パワーのレーザー光で生じるクライゼン
転位及び脱離の前後の吸光度・反射率の差を利用して、
記録・再生を行うことにより、感度が良好で、樹脂基板
へのダメージが小さく、精度の高いピット形成が行われ
たと考えられる。

【００２６】本発明の光吸収化合物のうち、例えばフタ
ロシアニン及びナフタロシアニン系化合物において、Ｏ
Ｒ基の少なくとも１個が、その芳香環結合酸素原子の隣
の炭素原子から数えて２、３番目の炭素原子間に二重結
合を有する不飽和炭化水素オキシ基である場合、約２０
０℃の加熱によりナフタロシアニンまたはフタロシアニ
ン骨格を維持したまま不飽和炭化水素基のクライゼン転
位および僅かな脱離を生じることは、¹Ｈ−ＮＭＲおよ
びマススペクトル測定及び熱分析（熱重量法：ＴＧ、示
差熱分析：ＤＴＡ、示差走査熱量測定：ＤＳＣ）等によ
り明かになった。例えば、¹Ｈ−ＮＭＲにおける加熱経
時変化では、アリル基領域（δ＝3.0〜5.8ppm）で酸素
原子に結合したアリル基に由来したシグナルが減少し、
高磁場領域に新たに芳香族環に結合したアリル基に由来
すると考えられるシグナルが出現した。マススペクトル
においては、加熱して転位反応を生じたと思われるもの
には、加熱前に存在していた不飽和炭化水素基部分の欠
如したフラグメントピークが小さくなるかまたは観測さ
れなくなる。ＴＧにおいては、２００℃前後からわずか
に重量減少が観測され、ＤＳＣでは２００℃前後で発熱
が観測された。ＴＧ及びＤＳＣでのこれらの現象は、対
応する飽和炭化水素オキシ基のみを有するフタロシアニ
ンまたはナフタロシアニン系化合物では観測されなかっ
た。さらに、不飽和炭化水素基のクライゼン転位及び脱
離反応を生じたナフタロシアニンまたはフタロシアニン
系化合物の７８０ｎｍ近傍の溶液中での吸光度は、反応
前のものに比較して２〜２０倍に増大した。これらの化
合物をガラス基板上に塗布して形成した光記録媒体にお
いて、７８０ｎｍ近傍の反射率は、反応前のものに比較
して２／３〜１／１０に減少する。従って、ピット部分
とピット以外の部分とのレーザー光の反射光量に大きな
違いが生じ、再生信号の変調度を大きくとることが可能
である。上記の効果、特にクライゼン転移による効果
は、他の光吸収化合物においても同様の傾向が見られ
た。

【００２７】本発明の光吸収化合物のうち、特にフタロ
シアニン及びナフタロシアニン系化合物は、６５０〜９
００ｎｍにシャープな吸収を有し、分子吸光係数は150,
000以上と高く、長期安定性及び耐光性にも優れるた
め、半導体レーザーを用いる光記録媒体（光ディスク、
光カード等）の記録材料に好適である。

【００２８】以下に本発明の好ましい態様を詳述する。

【００２９】一般式（Ｉ）〜（Ｖ）中、ＯＲ基で示され
る置換基の具体例としては、置換または未置換の炭素数
１〜２０の飽和炭化水素オキシ基または炭素数２〜２０
の不飽和炭化水素オキシ基であるが、入手の容易さや溶
解度を考慮して好ましくは炭素数３〜１２である置換ま
たは未置換の飽和炭化水素オキシ基または不飽和炭化水
素オキシ基である。

【００３０】例えば、未置換の飽和炭化水素オキシ基の
例としては、n-プロピルオキシ基、iso-ブチルオキシ
基、sec-ブチルオキシ基、t-ブチルオキシ基、n-ペンチ
ルオキシ基、iso-ペンチルオキシ基、neo-ペンチルオキ
シ基、2-メチルブチル-3-オキシ基、n-ヘキシルオキシ
基、cyclo-ヘキシルオキシ基、2-メチルペンチル-4-オ
キシ基、2-メチルペンチル-3-オキシ基、3-メチルペン
チル-4-オキシ基、n-ヘプチルオキシ基、2-メチルヘキ
シル-5-オキシ基、2,4-ジメチルペンチル-3-オキシ基、
2-メチルヘキシル-3-オキシ基、ヘプチル-4-オキシ基、
n-オクチルオキシ基、2-エチルヘキシル-1-オキシ基、
2,5-ジメチルヘキシル-3-オキシ基、2,4-ジメチルヘキ
シル-3-オキシ基、2,2,4-トリメチルペンチル-3-オキシ
基、n-ノニルオキシ基、3,5-ジメチルヘプチル-4-オキ
シ基、2,6-ジメチルヘプチル-3-オキシ基、2,4-ジメチ
ルヘプチル-3-オキシ基、n-ドデシルオキシ基、2,2,5,5
-テトラメチルヘキシル-3-オキシ基、1-cyclo-ペンチル
-2,2-ジメチルプロピル-1-オキシ基、1-cyclo-ヘキシル
-2,2-ジメチルプロピル-1-オキシ基等が挙げられる。

【００３１】置換飽和炭化水素オキシ基の例としては、
メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロポキシ
エトキシ基、ブトキシエトキシ基、γ−メトキシプロピ
ルオキシ基、γ−エトキシプロピルオキシ基等のアルコ
キシアルコキシ基、エトキシエトキシエトキ基、ブチル
オキシエトキシエトキシ基等のアルコキシアルコキシア
ルコキシ基、ジメチルアミノエトキシ基、2-アミノ-2-
メチルヘキシル-3-オキシ基等のアミノアルコキシ基、
ベンジルオキシ基、フェニルエチルオキシ基、ナフチル
オキシ基、3-ベンジル-3-メチルブチル-2-オキシ基等の
アラルキルオキシ基、2-ヒドロキシエチル-1-オキシ
基、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル-1-オキシ基等
のヒドロキシアルコキシ基、アセトキシエチルオキシ
基、アセトキシエトキシエチルオキシ基等のアシルオキ
シアルコキシ基、等が挙げられる。

【００３２】置換または未置換の不飽和炭化水素オキシ
基において、オキシ酸素原子の隣の炭素原子から数えて
二、三番目の炭素原子間に二重結合を有する不飽和炭化
水素オキシ基の例として、2-プロペニル-1-オキシ基、1
-ブテニル-3-オキシ基、2-ブテニル-1-オキシ基、3-ブ
テニル-2-オキシ基、1-ヒドロキシ-2-ブテニル-4-オキ
シ基、2-ペンテニル-1-オキシ墓、3-ペンテニル-2-オキ
シ基、1-ペンテニル-3-オキシ基、1,4-ペンタジエニル-
3-オキシ基、1-ヘキセニル-3-オキシ基、2-ヘキセニル-
1-オキシ基、2-ヘキセニル-4-オキシ基、3-ヘキセニル-
2-オキシ基、4-ヘキセニル-3-オキシ基、2,4-ヘキサジ
エニル-1-オキシ基、1,4-ヘキサジエニル-3-オキシ基、
1,5-ヘキサジエニル-3-オキシ基、1-ヒドロキシ-2,4-ヘ
キサジエニル-6-オキシ基、2,5-ヘキサジエニル-1-オキ
シ基、1,3-ヘキサジエニル-5-オキシ基、1-ヘプテニル-
3-オキシ基、2-ヘプテニル-4-オキシ基、3-ヘプテニル-
5-オキシ基、1,4-ヘプタジエニル-3-オキシ基、1,5-ヘ
プタジエニル-4-オキシ基、1,5-ヘプタジエニル-3-オキ
シ基、2,5-ヘプタジエニル-4-オキシ基、1-オクテニル-
3-オキシ基、2-オクテニル-4-オキシ基、1-ノネニル-3-
オキシ基、4-ジメチルアミノ-1-ブテニル-3-オキシ基、
4-メチルチオ-1-ブテニル-3-オキシ基、1-シクロペンチ
ル-2-メチル-2-プロペニル-1-オキシ基、1-シクロヘキ
シル-2-メチル-2-プロペニル-1-オキシ基、2-メチル-2-
ブテニル-1-オキシ基、3-メチル-2-ブテニル-1-オキシ
基、2-メチル-3-ブテニル-2-オキシ基、3-メチル-3-ブ
テニル-2-オキシ基、3-メチル-2-ブテニル-1-オキシ
基、2,3-ジメチル-3-ブテニル-2-オキシ基、2-メチル-1
-ペンテニル-3-オキシ基、3-メチル-1-ペンテニル-3-オ
キシ基、4-メチル-3-ペンテニル-2-オキシ基、4-メチル
-1-ペンテニル-3-オキシ基、3-メチル-4-ペンテニル-3-
オキシ基、2-メチル-4-ペンテニル-3-オキシ基、2,4-ジ
メチル-1-ペンテニル-3-オキシ基、2,3-ジメチル-1-ペ
ンテニル-3-オキシ基、2,4-ジメチル-1,4-ペンタジエニ
ル-3-オキシ基、2,4,4-トリメチル-1-ペンテニル-3-オ
キシ基、4-メチル-4-ヘキセニル-3-オキシ基、2-メチル
-1-ヘキセニル-3-オキシ基、2-メチル-4-ヘキセニル-3-
オキシ基、3-メチル‐3-ヘキセニル-2-オキシ基、2,5-
ジメチル-5-ヘキセ二ル-4-オキシ基、2-メチル-1,5-ヘ
キサジエニル-3-オキシ基、2-メチル-1,5-ヘキサジエニ
ル-4-オキシ基、5-メチル-1,5-ヘキサジエニル-3-オキ
シ基、2,5-ジメチル-1,5-ヘキサジエニル-3-オキシ基、
2,2-ジメチル-5-ヘキセニル-4-オキシ基、2,3,4-トリメ
チル-4-ヘキセニル-3-オキシ基、2-メチル-1-ヘプテニ
ル-3-オキシ基、5-メチル-1-ヘプテニル-3-オキシ基、4
-メチル-4-ヘプテニル-3-オキシ基、2-メチル-1,5-ヘプ
タジエニル-4-オキシ基、2,5-ジメチル-1-ヘプテニル-3
-オキシ基、2,4-ジメチル-2,6-ヘプタジエニル-1-オキ
シ基、2,6-ジメチル-2,5-ヘプタジエニル-4-オキシ基、
3,5-ジメチル-1,5-ヘプタジエニル-4-オキシ基、2-メチ
ル-4-ジメチルアミノ-1-ブテニル-3-オキシ基、2-メチ
ル-4-メチルチオ-1-ブテニル-3-オキシ基、3-メチル-2-
ペンテニル-4-イン-1-オキシ基等が挙げられる。

【００３３】上記以外の置換または未置換の不飽和炭化
水素オキシ基の例としては、エテニルオキシ基、3-ブテ
ニル-1-オキシ基、5-ヘキセニル-2-オキシ基、5-ヘキセ
ニル-1-オキシ基、3-ヘキセニル-1-オキシ基、4-ヘキセ
ニル-1-オキシ基、1-オクテニル-4-オキシ基、2-メチル
-3-ブテニル-1-オキシ基、3-メチル-3-ブテニル-1-オキ
シ基、3-メチル-4-ペンテニル-2-オキシ基、4-メチル-4
-ペンテニル-2-オキシ基、2-メチル-4-ペンテニル-2-オ
キシ基、4-メチル-4-ヘキセニル-2-オキシ基、5-メチル
-5-ヘキセニル-2-オキシ基、5-メチル-5-ヘキセニル-3-
オキシ基、2-メチル-5-ヘキセニル-3-オキシ基、2,5-ジ
メチル-5-ヘキセニル-3-オキシ基、6-メチル-5-ヘプテ
ニル-2-オキシ基、2,2-メチル-5-ヘキセニル-3-オキシ
基、5-メチル-1-ヘプテニル-4-オキシ基、6-メチル-6-
ヘプテニル-3-オキシ基、3,5-ジメチル-1,6-ヘプタジエ
ニル-4-オキシ基、2,6-ジメチル-1-ノネニル-3-イン-5-
オキシ基、1-フェニル-4-メチル-1-ペンテニル-3-オキ
シ基、4-エチル-1-ヘキシニル-3-オキシ基、2,6-ジメチ
ル-6-ヘプテニル-4-イン-3-オキシ基、4-メチル-1-ペン
チニル-3-オキシ基等が挙げられる。

【００３４】特に好ましい例としては、色素の融点を考
慮して炭素数５〜１０で、分岐して立体障害が大きく、
芳香環の垂直方向に張り出し易く、かつ単位重量当たり
の吸光係数が大きくできる基、また、光記録媒体とした
時感度向上に有効な基であり、具体的には、2-メチルペ
ンチル-4-オキシ基、2-メチルペンチル-3-オキシ基、3-
メチルペンチル-4-オキシ基、2-メチルヘキシル-5-オキ
シ基、2,4-ジメチルペンチル-3-オキシ基、2-メチルヘ
キシル-3-オキシ基、2,5-ジメチルヘキシル-3-オキシ
基、2,4-ジメチルヘキシル-3-オキシ基、2,2,4-トリメ
チルペンチル-3-オキシ基、3,5-ジメチルヘプチル-4-オ
キシ基、2,6-ジメチルヘプチル-3-オキシ基、2,4-ジメ
チルヘプチル-3-オキシ基、2,2,5,5-テトラメチルヘキ
シル-3-オキシ基、1-cyclo-ペンチル-2,2-ジメチルプロ
ピル-1-オキシ基、3-メチル-3-ブテニル-1-オキシ基、4
-メチル-1-ペンテニル-3-オキシ基、2-メチル-1-ペンテ
ニル-3-オキシ基、2-メチル-4-ペンテニル-3-オキシ
基、2,4-ジメチル-1-ペンテニル-3-オキシ基、2,4,4-ト
リメチル-1-ペンテニル-3-オキシ基、2-メチル-1-ヘキ
セニル-3-オキシ基、2-メチル-4-ヘキセニル-3-オキシ
基、4-メチル-4-ヘキセニル-3-オキシ基、2-メチル-1,5
-ヘキサジエニル-3-オキシ基、2-メチル-1,5-ヘキサジ
エニル-4-オキシ基、5-メチル-1,5-ヘキサジエニル-3-
オキシ基、2,2-ジメチル-5-ヘキセニル-4-オキシ基、2,
5-ジメチル-5-ヘキセニル-4-オキシ基、2,5-ジメチル-
1,5-ヘキサジエニル-4-オキシ基、2-メチル-1-ヘプテニ
ル-3-オキシ基、4-メチル-4-ヘプテニル-3-オキシ基、5
-メチル-1-ヘプテニル-3-オキシ基、2-メチル-1,5-ヘプ
タジエニル-4-オキシ基、2,5-ジメチル-1-ヘプテニル-3
-オキシ基、3,5-ジメチル-1,6-ヘプタジエニル-4-オキ
シ基、2,5-ジメチル-5-ヘキセニル-3-オキシ基、3,5-ジ
メチル-1,5-ヘプタジエニル-4-オキシ基、4-メチル-4-
ペンテニル-2-オキシ基、4-メチル-1-ペンチニル-3-オ
キシ基、5-メチル-5-ヘキセニル-3-オキシ基等である。

【００３５】また、式（II）〜（Ｖ）中、Ｍｅｔで示さ
れる２価金属原子の例としては、Ｃｕ，Ｚｎ，Ｆｅ，Ｃ
ｏ，Ｎｉ，Ｒｕ，Ｒｈ，Ｐｄ，Ｐｔ，Ｍｎ，Ｓｎ，Ｍ
ｇ，Ｐｂ，Ｈｇ，Ｃｄ，Ｂａ，Ｔｉ，Ｂｅ，Ｃａ等が挙
げられ、１置換の３価金属原子の例としては、Ａｌ−
Ｆ，Ａｌ−Ｃｌ，Ａｌ−Ｂｒ，Ａｌ−Ｉ，Ｇａ−Ｆ，Ｇ
ａ−Ｃｌ，Ｇａ−Ｂｒ，Ｇａ−Ｉ，Ｉｎ−Ｆ，Ｉｎ−Ｃ
ｌ，Ｉｎ−Ｂｒ，Ｉｎ−Ｉ，Ｔｌ−Ｆ，Ｔｌ−Ｃｌ，Ｔ
ｌ−Ｂｒ，Ｔｌ−Ｉ，Ａｌ−Ｃ₆Ｈ₅，Ａｌ−Ｃ₆Ｈ₄（Ｃ
Ｈ₃），Ｉｎ−Ｃ₆Ｈ₅，Ｉｎ−Ｃ₆Ｈ₄（ＣＨ₃），Ｍｎ
（ＯＨ），Ｍｎ（ＯＣ ₆Ｈ₅），Ｍｎ〔ＯＳｉ（Ｃ
Ｈ₃）₃〕，Ｆｅ−Ｃｌ，Ｒｕ−Ｃｌ等が挙げられ、２置
換の４価金属原子の例としては、ＣｒＣｌ₂，ＳｉＦ₂，
ＳｉＣｌ₂，ＳｉＢｒ₂，ＳｉＩ₂，ＳｎＦ₂，ＳｎＣ
ｌ₂，ＳｎＢｒ₂，ＺｒＣｌ₂，ＧｅＦ₂，ＧｅＣｌ₂，Ｇ
ｅＢｒ₂，ＧｅＩ₂，ＴｉＦ₂，ＴｉＣｌ₂，ＴｉＢｒ₂，
Ｓｉ（ＯＨ）₂，Ｓｎ（ＯＨ）₂，Ｇｅ（ＯＨ）₂，Ｚｒ
（ＯＨ）₂，Ｍｎ（ＯＨ）₂，ＴｉＡ₂，ＣｒＡ₂，ＳｉＡ
₂，ＳｎＡ₂，ＧｅＡ₂〔Ａはアルキル基、フェニル基、
ナフチル基およびその誘導体を表す〕，Ｓｉ（ＯＡ’）
₂，Ｓｎ（ＯＡ’）₂，Ｇｅ（ＯＡ’）₂，Ｔｉ（Ｏ
Ａ’）₂，Ｃｒ（ＯＡ’）₂〔Ａ’はアルキル基、フェニ
ル基、ナフチル基、トリアルキルシリル基、ジアルキル
アルコキシシリル基およびその誘導体を表す〕，Ｓｉ
（ＳＡ”）₂，Ｓｎ（ＳＡ”）₂，Ｇｅ（ＳＡ”）
₂〔Ａ”はアルキル基、フェニル基、ナフチル基および
その誘導体を表す〕等が挙げられ、オキシ金属原子の例
としては、ＶＯ，ＭｎＯ，ＴｉＯ等が挙げられる。特に
好ましい例としては、Ｃｕ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｍｇ，Ｚｎ，
Ｐｄ，Ｐｔ，ＳｉＣｌ₂，Ｓｉ（ＯＨ）₂，Ｓｉ（Ｏ
Ａ’）₂，ＶＯ等である。

【００３６】例えば、一般式（Ｖ）で示されるフタロシ
アニン化合物の合成法としては、下式（VI）

【００３７】

【化９】 〔式（VI）におけるベンゼン環は、一般式（Ｖ）で述べ
たような置換基を有していて良い。〕で表される化合物
の１〜４種を混合して、例えば１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）存在下に、
金属誘導体とアルコール中で加熱反応する。あるいは、
金属誘導体とクロルナフタレン、ブロムナフタレン、ト
リクロルベンゼン等の高沸点溶媒中で加熱反応する方法
が挙げられる。また、式（VI）で表される化合物を、ア
ルコール中、ナトリウムメチラートを触媒にアンモニア
と反応して式（VII）で表されるジイミノイソインドリ
ンを中間体として同様に反応する方法等が挙げられる。

【００３８】

【化１０】 また、式（VI）で表される化合物の合成は、特開昭６１
−１８６３８４（ＵＳＰ４７６９３０７）号公報、NOUV
EAU JOURNAL DE CHIMIE, VOL.6, NO.12, PP653〜658 (1
982)に記載の方法等にて行った。

【００３９】一般式（III）及び（IV）で示されるナフ
タロシアニン化合物の合成法としては、例えば、J. Am.
Chem. Soc., 106, 740(1984); J. Org. Chem., 28, 33
79(1963); J. Chem. Soc., 1744(1936)に記載の方法等
が挙げられる。

【００４０】即ち、一般式（III）で示される化合物
は、下式（VIII）または（IX）

【００４１】

【化１１】 〔式（VIII）及び（IX）におけるナフタレン環は、一般
式（III）で述べたような置換基を有していて良い。〕
で表される化合物の１〜４種を混合して、上述したフタ
ロシアニン化合物と同様の方法で合成される。

【００４２】同様に一般式（IV）で示される化合物は、
下式（Ｘ）または（XI）

【００４３】

【化１２】 〔式（Ｘ）及び（XI）におけるナフタレン環は、一般式
（IV）で述べたような置換基を有していて良い。〕から
合成される。

【００４４】また、式（VI）、（VIII）及び（X）また
は（VII）、（IX）及び（XI）を混合して金属誘導体と
加熱反応させることにより、ベンゼン骨格とナフタレン
骨格とが混在する一般式（II）に包含される化合物も合
成することができる。

【００４５】本発明の光吸収化合物を用いて光記録媒体
を製造する方法には、透明基板上に本発明の光吸収化合
物を含む１〜３種の化合物を１層または２層に塗布、あ
るいは蒸着する方法があり、塗布法としては、バインダ
ー樹脂２０重量％以下、好ましくは０％と、本発明の光
吸収化合物０．０５〜２０重量％、好ましくは０．５〜
２０重量％となるように溶媒に溶解し、スピンコーター
で塗布する方法等がある。また蒸着方法としては１０^-5
〜１０^-7ｔｏｒｒ、１００〜３００℃にて基板上に堆積
させる方法等がある。

【００４６】基板としては、光学的に透明な樹脂であれ
ば良い。例えば、アクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩
化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート
樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビニル共重合樹
脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン共重合樹脂等
が挙げられる。また基板は熱硬化性樹脂または紫外線硬
化性樹脂により表面処理がなされていても良い。

【００４７】光記録媒体（光ディスク、光カード等）を
作製する場合、コストの面、ユーザーの取り扱いの面よ
り、基板はポリアクリレート基板またはポリカーボネー
ト基板を用い、かつスピンコート法により塗布されるの
が好ましい。

【００４８】基板の耐溶剤性より、スピンコートに用い
る溶剤は、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレ
ン、ジクロロジフルオロエタン等）、エーテル類（例え
ば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジプロピ
ルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン等）、アル
コール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノ
ール等）、セロソルブ類（例えば、メチルセロソルブ、
エチルセロソルブ等）、炭化水素類（例えば、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、シクロオ
クタン、ジメチルシクロヘキサン、オクタン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等）、あるいはそれらの混合溶
媒が好適に用いられる。

【００４９】記録媒体として加工するには、上記の様に
基板で覆う、あるいは２枚の記録層を設けた基板に、エ
アーギャップを設けて対向させて張り合わせる、また
は、記録層上に反射層（アルミニウムまたは金）を設
け、熱硬化性または光硬化性樹脂の保護層を積層する方
法などがある。保護層として、Ａｌ₂Ｏ₃，ＳｉＯ₂，Ｓ
ｉＯ，ＳｎＯ₂等の無機化合物を利用しても良い。

【００５０】本発明で得られる光記録媒体は、各種レー
ザー光によって記録・再生が可能である。但し、レーザ
ー波長により記録層に含有させる本発明の光吸収化合物
を選択することで、より感度・記録特性の良い光記録媒
体を得ることができる。例えば、780nm前後の波長のレ
ーザー光の時は一般にフタロシアニン系化合物が好まし
く、830nm前後のレーザー光の時は一般にフタロシアニ
ン系化合物よりも光吸収が長波長側にシフトするナフタ
ロシアニン系化合物が好ましい。

【００５１】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明の実施の態様はこれにより限定されるもの
ではない。

【００５２】実施例１ 撹拌器、還流冷却器および窒素導入管を備えた容器に、
６０％水素化ナトリウム９．６ｇ（０．２４モル）及び
ジメチルホルムアミド１５０ｍｌを装入し、窒素通気下
撹拌する。これに２，４−ジメチル−１−ペンテン−３
−オール２８．５ｇ（０．２５モル）を温度２０〜３０
℃１時間で滴下する。同温度で３時間撹拌しナトリウム
アルコラート溶液を調製する。

【００５３】次に、撹拌器、還流冷却器を備えた容器
に、３−ニトロフタロニトリル３４．６ｇ（０．２モ
ル）およびジメチルホルムアミド１５０ｍｌを装入し溶
解させる。これに、予め調製したナトリウムアルコラー
ト溶液を、０〜１０℃で３時間で滴下し、滴下終了後、
温度を２０〜３０℃に昇温し３時聞撹拌して、反応を終
了する。終了後、３ｌの水に排出し３０分撹拌する。こ
れにトルエン５００ｍｌを加え３０分撹拌後、静置し、
トルエン層を分離する。トルエンを減圧留去後、ｎ−ヘ
キサン６００ｍｌで再結晶して３−（２，４−ジメチル
−１−ペンテニル−３−オキシ）フタロニトリル３９．
４ｇ（収率８２．０％）を得た。液体クロマトグラフィ
ーでの純度分析では純度は９９．２％であった。元素分
析の結果は以下の通りであった。

【００５４】

【００５５】次に、撹拌器、還流冷却器および窒素導入
管を備えた容器に、３−（２，４−ジメチル−１−ペン
テニル−３−オキシ）フタロニトリル２４．０ｇ（０．
１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）、及びｎ−
アミルアルコール１２５ｇを装入し、窒素雰囲気下で、
１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化パラジウ
ム５．３ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃
で２０時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を
濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラ
ム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）して、目
的とするα位に不飽和炭化水素オキシ基を有するフタロ
シアニンパラジウム化合物の濃緑色結晶を得た。収量は
１６．８ｇ（収率６３％）であった。高速液体クロトグ
ラフィーによる純度測定の結果は９９．０％であった。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りで
ある。

【００５６】可視吸収：λ_max＝６９２ｎｍ ε_g＝２．６×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【００５７】上記フタロシアニン化合物のｎ−オクタン
溶液（１０ｇ／ｌ）をスパイラルグルーブ（ピッチ１．
６μｍ、溝幅０．６μｍ、溝深０．１８μｍ）付きの外
形１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍのＣＤ−Ｒ用ポリカーボ
ネート基板上に５００〜１０００ｒｐｍでスピンコート
成膜した。その上に３０ｎｍの金をスパッタ蒸着して反
射層を形成し、続いて光硬化型ポリアクリル樹脂により
オーバーコートした後、光硬化させ保護層を形成してＣ
Ｄ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に、波長７８０ｎｍ
のレーザーを用いて、線速１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を
６．０ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレート
は、０．２％未満であり、カーボンアーク灯６３℃、２
００時間の耐久試験においても変化はなかった。

【００５８】実施例２ 実施例１と同様の容器に、３−（２，４−ジメチル−１
−ペンテニル−３−オキシ）フタロニトリル２４．０ｇ
（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）およ
びｎ−アミルアルコール１２０ｇを装入し、窒素雰囲気
下で１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化第一
銅３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃
で１０時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を
濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラ
ム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）して、目
的とするα位に不飽和炭化水素オキシ基を有するフタロ
シアニン銅化合物の濃緑色結晶を得た。収量は１９．８
ｇ（収率７７．１％）であった。高速液体クロマトグラ
フィーによる純度分析の結果は９９．６％であった。可
視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであ
る。

【００５９】可視吸収λ_max＝７０８ｎｍ ε_g＝２．４×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【００６０】上記フタロシアニン化合物のジブチルエー
テル溶液（１０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピンコー
ターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗布
し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹脂
を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。
この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて、線速
１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き
込んだときのエラーレートは、０．２％未満であり、
０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなか
った。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後
も記録再生に支障はなかった。

【００６１】実施例３ 実施例１と同様の容器に、３−（２，４−ジメチル−１
−ペンテニル−３−オキシ）フタロニトリル２４．０ｇ
（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）およ
びｎ−アミルアルコール１２０ｇを装人し、窒素雰囲気
下で１００℃まで昇温させた。次に、同温度で三塩化バ
ナジウム４．７ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１
００℃で１０時間反応させた。反応終了後、冷却し、不
溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した
後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）
して、目的とするα位に不飽和炭化水素オキシ基を有す
るフタロシアニンオキシバナジウム化合物の濃緑色結晶
を得た。収量は１１．６ｇ（収率４５．３％）であっ
た。液体クロマトグラフィーによる純度分析の結果は９
９．０％であった。可視吸光スペクトルおよび元素分析
の結果は以下の通りである。

【００６２】可視吸収：λ_max＝７３３ｎｍ ε_g＝２．６×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【００６３】上記フタロシアニン化合物１０ｇをジブチ
ルエーテルとジイソプロピルエーテル３：１（体積比）
混合溶媒５００ｍｌに溶解し、スピンコーターによりポ
リカーボネート製光カード基板上に厚み１００ｎｍで塗
布し、続いて塗布面にＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を設
けて光カ一ドを作製した。このカードは、８００ｎｍ、
線速２ｍ／ｓ，４ｍＷのレーザー光により記録した時、
ＣＮ比は６１ｄＢであった。また、線速２ｍ／ｓ，０．
８ｍＷのレーザー光により再生可能で、再生光安定性を
調ベたところ、１０⁵回の 再生が可能であった。さらに
この光カードは保存安定性も良好なものであった。

【００６４】実施例４ 実施例１と同様の容器に、３−（２，４−ジメチルー１
−ペンテニル−３−オキシ）フタロニトリル２４．０ｇ
（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）およ
びｎ−アミルアルコール１２０ｇを装入し、窒素雰囲気
下で１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化マグ
ネシウム２．８ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１
００℃で１５時間反応させた。反応終了後、冷却し、不
溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した
後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン：
酢酸エチル＝８：２体積比）して、目的とするα位に不
飽和炭化水素オキシ基を有するフタロシアニンマグネシ
ウム化合物の濃緑色結晶を得た。収量は１３．８ｇ（収
率５６．２％）であった。液体クロマトグラフィーによ
る純度分析の結果は９８．９％であった。可視吸光スペ
クトルおよび元素分析の結果は以下の通りである。

【００６５】可視吸収λ_max＝７０４ｎｍ ε_g＝２．６×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【００６６】上記フタロシアニン化合物のエチルシクロ
ヘキサン溶液（２０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピン
コーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗
布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹
脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製し
た。この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて、
線速２．８ｍ／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで
書き込んだときのエラーレートは、０．２％未満であ
り、０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化が
なかった。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経
過後も記録再生に支障はなかった。

【００６７】実施例５ 実施例１と同様の容器に、３−（２，４−ジメチル−１
−ペンテニル−３−オキシ）フタロニトリル２４．０ｇ
（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）およ
びｎ−アミルアルコール１２０ｇを装入し、窒素雰囲気
下で１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化亜鉛
４．１ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃で
２５時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾
別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム
精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン：酢酸エチル
＝８：２体積比）して、目的とするα位に不飽和炭化水
素オキシ基を有するフタロシアニン亜鉛化合物の濃緑色
結晶を得た。収量は１６．９ｇ（収率６５．８％）であ
った。液体クロマトグラフィーによる純度分析の結果は
９９．１％であった。可視吸光スペクトルおよび元素分
析の結果は以下の通りである。

【００６８】可視吸収λ_max＝７０６ｎｍ ε_g＝２．５×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【００６９】上記フタロシアニン化合物を用いて実施例
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．４ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、０．２％未満であった。

【００７０】実施例６ ３−ニトロフタロニトリルの代わりに４−ニトロフタロ
ニトリルを用いる以外は実施例１と同様の操作を行い４
−（２，４−ジメチル−１−ペンテニル−３−オキシ）
フタロニトリルを合成し、β位に不飽和炭化水素オキシ
基を有するフタロシアニンパラジウム化合物を得た。

【００７１】４−（２，４−ジメチル−１−ペンテニル
−３−オキシ）フタロニトリルの収量は４１．０ｇ（収
率８５．３％）であり、高速液体クロマトグラフィーに
よる純度分析の結果は９８．９％であった。元素分析の
結果は以下の通りである。

【００７２】

【００７３】フタロシアニンパラジウム化合物の収量は
１８．７ｇ（収率７０．２％）であり、液体クロマトグ
ラフィーによる純度分析の結果は９９．０％であった。
可視吸光スペクトルおよび元素分析の結果は以下の通り
である。

【００７４】可視吸収λ_max＝６８８ｎｍ ε_g＝１．５×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【００７５】上記フタロシアニン化合物を用いて実施例
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．４ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレ一トは、０．２％未満であった。

【００７６】実施例７〜９ ２，４−ジメチル−１−ペンテン−３−オール２８．５
ｇの代わりに４−メチル−４−ヘプテン−３−オール３
２．１ｇを用いる以外は実施例１〜３と同様な操作を行
い、３−（４−メチル−４−ヘプテニル−３−オキシ）
フタロニトリルを合成し、さらにα位に不飽和炭化水素
オキシ基を有するフタロシアニンパラジウム，銅及びオ
キシバナジウム化合物を得た。

【００７７】３−（４−メチル−４−ヘプテニル−３−
オキシ）フタロニトリルの収量は４１．２ｇ（収率８
１．０％）であり、高速液体クロマトグラフィーによる
純度分析の結果は９９．０％であった。元素分析の結果
は以下の通りであった。

【００７８】

【００７９】フタロシアニンパラジウム、銅及びオキシ
バナジウム化合物の収量、高速液体クロマトグラフィー
による純度、可視吸光スペクトル及び元素分析の結果を
以下に示す。

【００８０】 フタロシアニンパラジウム化合物（実施例７） 収量１７．４ｇ（収率６２．０％）、純度９９．１％ 可視吸収：λ_max＝６９１ｎｍ ε_g＝２．６×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【００８１】フタロシアニン銅化合物（実施例８） 収量２０．６ｇ（収率７６．２％）、純度９９．０％ 可視吸収：λ_max＝７０７ｎｍ ε_g＝２．５×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【００８２】 フタロシアニンオキシバナジウム化合物（実施例９） 収量１２．０ｇ（収率４４．１％）、純度９８．８％ 可視吸収：λ_max＝７３０ｎｍ ε_g＝２．６×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【００８３】上記各フタロシアニン化合物において、ジ
メチルシクロヘキサン溶液（１０ｇ／ｌ）をスピンコー
ターによりＰＭＭＡ製光カード基板上に厚み１００ｎｍ
で塗布し、続いて塗布面にＵＶ硬化樹脂を用いて保護層
を形成し、光カードを作製した。これらの光カードは、
７８０ｎｍ（フタロシアニンオキシバナジウム化合物を
用いた媒体の時のみ８００ｎｍ）、線速２ｍ／ｓ，４ｍ
Ｗの半導体レーザー光により記録することが可能で、そ
の際のＣＮ比は５８〜６１ｄＢであった。また、線速２
ｍ／ｓ，０．８ｍＷのレーザー光により再生可能で、再
生光安定性を調べたところ１０⁵回の再生が可能であっ
た。さらに、上記各フタロシアニン化合物を用いて実施
例１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。これらの
媒体に、波長７８０ｎｍ（フタロシアニンオキシバナジ
ウム化合物を用いた媒体の時のみ８００ｎｍ）のレーザ
ーを用いて、線速１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍ
Ｗのパワーで書き込んだときのエラーレートは、０．２
％未満であった。

【００８４】実施例１０ ２，４−ジメチル−１−ペンテン−３−オール２８．５
ｇの代わりに２−メチル−４−ヘキセン−３−オール２
８．５ｇを用いる、及び塩化パラジウム５．３ｇの代わ
りに塩化ニッケル３．９ｇを用いる以外は実施例１と同
様な操作を行い、３−（２−メチル−４−ヘキセニル−
３−オキシ）フタロニトリルを合成し、さらにα位に不
飽和炭化水素オキシ基を有するフタロシアニンニッケル
化合物を得た。

【００８５】３−（２−メチル−４−ヘキセニル−３−
オキシ）フタロニトリルの収量は４０．０ｇ（収率８
３．２％）であり、高速液体クロマトグラフィーによる
純度分析の結果は９９．１％であった。元素分析の結果
は以下の通りであった。

【００８６】

【００８７】フタロシアニンニッケル化合物の収量は１
７．１ｇ（収率６４．１％）であり、高速液体クロマト
グラフィーによる純度測定の結果は９８．８％であっ
た。可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通
りである。

【００８８】可視吸収：λ_max＝７００ｎｍ ε_g＝２．０×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【００８９】上記フタロシアニン化合物を用いて実施例
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．４ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、０．２％未満であった。

【００９０】実施例１１ ２，４−ジメチル−１−ペンテン−３−オール２８．５
ｇの代わりに２−メチル−１，５−ヘプタジエン−４−
オール３１．６ｇを用いること、及び塩化パラジウム
５．３ｇの代わりに塩化コバルト３．９ｇを用いる以外
は実施例１と同様な操作を行い、３−（２−メチル−
１，５−ヘプタジエニル−４−オキシ）フタロニトリル
を合成し、さらにα位に不飽和炭化水素オキシ基を有す
るフタロシアニンコバルト化合物を得た。

【００９１】３−（２−メチル−１，５−ヘプタジエニ
ル−４−オキシ）フタロニトリルの収量は４２．１ｇ
（収率８３．０％）であり、高速液体クロマトグラフィ
ーによる純度分析の結果は９８．８％であった。元素分
析の結果は以下の通りであった。

【００９２】

【００９３】フタロシアニンコバルト化合物の収量は１
３．５ｇ（収率５０．３％）であり、高速液体クロマト
グラフィーによる純度測定の結果は９８．８％であっ
た。可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通
りである。

【００９４】可視吸収：λ_max＝６９５ｎｍ ε_g＝２．１×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【００９５】上記フタロシアニン化合物を用いて実施例
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．４ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、０．２％未満であった。

【００９６】実施例１２〜１４ ２，４−ジメチル−１−ペンテン−３−オール２８．５
ｇの代わりに３，５−ジメチル−１，６−ヘプタジエン
−４−オール３５ｇを用いる以外は実施例１と同様な操
作を行い、３−（３，５−ジメチル−１，６−ヘプタジ
エン−４−オキシ）フタロニトリルを合成し、さらにα
位に不飽和炭化水素オキシ基を有するフタロシアニンパ
ラジウム，銅及びオキシバナジウム化合物を得た。

【００９７】３−（３，５−ジメチル−１，６−ヘプタ
ジエン−４−オキシ）フタロニトリルの収量は４４．７
ｇ（収率８４．０％）であり、高速液体クロマトグラフ
ィーによる純度分析の結果は９９．１％であった。元素
分析の結果は以下の通りであった。

【００９８】

【００９９】フタロシアニンパラジウム、銅及びオキシ
バナジウム化合物の収量、高速液体クロマトグラフィー
による純度、可視吸光スペクトル及び元素分析の結果を
以下に示す。

【０１００】 フタロシアニンパラジウム化合物（実施例１２） 収量１９．０ｇ（収率６５．０％）、純度９９．０％ 可視吸収：λ_max＝６９０ｎｍ ε_g＝１．９×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【０１０１】 フタロシアニン銅化合物（実施例１３） 収量２１．４ｇ（収率７６％）、純度９９．６％ 可視吸収：λ_max＝７０６ｎｍ ε_g＝１．６×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【０１０２】 フタロシアニンオキシバナジウム化合物（実施例１４） 収量１５．５ｇ（収率５４．８％）、純度９９．０％ 可視吸収：λ_max＝７３３．５ｎｍ ε_g＝１．９×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【０１０３】上記各フタロシアニン化合物において、ジ
メチルシクロヘキサン溶液（１０ｇ／ｌ）を実施例３と
同様にポリカーボネート製光カード基板上に塗布し、塗
布面に保護層を形成し、光カードを作製した。これらの
光カードは、７８０ｎｍ（フタロシアニンオキシバナジ
ウム化合物を用いた媒体の時のみ８００ｎｍ）、線速２
ｍ／ｓ，４ｍＷの半導体レーザー光により記録すること
が可能で、その際のＣＮ比は５８〜６１ｄＢであった。
また、線速２ｍ／ｓ，０．８ｍＷのレーザー光により再
生可能で、再生光安定性を調べたところ１０⁵回の再生
が可能であった。さらに、上記各フタロシアニン化合物
を用いて実施例１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製し
た。これらの媒体に、波長７８０ｎｍ（フタロシアニン
オキシバナジウム化合物を用いた媒体の時のみ８００ｎ
ｍ）のレーザーを用いて、線速１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信
号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレー
トは、０．２％未満であった。

【０１０４】実施例１５、１６ ２，４−ジメチル−１−ペンテン−３−オール２８．５
ｇの代わりに２，５−ジメチル−５−ヘキセン−３−オ
ール３２ｇを用いる以外は実施例１と同様な操作を行
い、３−（２，５−ジメチル−５−ヘキセン−３−オキ
シ）フタロニトリルを合成し、さらにα位に不飽和炭化
水素オキシ基を有するフタロシアニンパラジウム及び銅
化合物を得た。

【０１０５】３−（２，５−ジメチル−５−ヘキセン−
３−オキシ）フタロニトリルの収量は４３．７ｇ（収率
８６．０％）であり、高速液体クロマトグラフィーによ
る純度分析の結果は９９．０％であった。元素分析の結
果は以下の通りであった。

【０１０６】

【０１０７】フタロシアニンパラジウム及び銅化合物の
収量、高速液体クロマトグラフィーによる純度、可視吸
光スペクトル及び元素分析の結果を以下に示す。

【０１０８】 フタロシアニンパラジウム化合物（実施例１５） 収量１７．４ｇ（収率６２．１％）、純度９９．９％ 可視吸収：λ_max＝６８８．５ｎｍ ε_g＝１．９×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【０１０９】 フタロシアニン銅化合物（実施例１６） 収量２２．０ｇ（収率８１．５％）、純度９９．２％ 可視吸収：λ_max＝７０５ｎｍ ε_g＝２．１×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【０１１０】上記各フタロシアニン化合物を用いて実施
例１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。これらの
媒体に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．
４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込ん
だときのエラーレートは、０．２％未満であった。ま
た、これらの媒体にキセノンランプ５０℃による耐光性
試験を行ったところ、２００時間経過しても変化がなか
った。

【０１１１】実施例１７ ２，４−ジメチル−１−ペンテン−３−オール２８．５
ｇの代わりに２，４−ジメチル−３ペンタノール２９．
１ｇを用いる以外は実施例１と同様な操作を行い、３−
（２，４−ジメチルペンチル−３−オキシ）フタロニト
リルを合成した。収量は３８．７ｇ（収率８０％）であ
り、高速液体クロマトグラフィーによる純度分析の結果
は９９．１％であった。元素分析の結果は以下の通りで
あった。

【０１１２】

【０１１３】得られた３−（２，４−ジメチルペンチル
−３−オキシ）フタロニトリルと実施例７〜９で合成し
た３−（４−メチル−４−ヘプテニル−３−オキシ）フ
タロニトリルとを１：１モル比で混合し、実施例１と同
様にα位に不飽和炭化水素オキシ基を有するフタロシア
ニンパラジウム化合物を得た。

【０１１４】フタロシアニンパラジウム化合物の収量、
高速液体クロマトグラフィーによる純度、可視吸光スペ
クトル及び元素分析の結果を以下に示す。

【０１１５】 収量１７．４ｇ（収率６２．１％）、純度９９．９％ 可視吸収：λ_max＝６９１．０ｎｍ ε_g＝２．５×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【０１１６】上記フタロシアニン化合物を用いて実施例
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。これらの媒
体に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．４
ｍ／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだ
ときのエラーレートは、０．２％未満であった。

【０１１７】実施例１８ 下記構造式（Ａ）

【０１１８】

【化１３】 で示されるフタロニトリル誘導体２９．６ｇ（０．１モ
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇの混合溶液中に塩化パラジウム５．
３ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃で２０
時間反応させた。反応混合物をメタノール１４００ｇ中
に排出し、結晶を析出させ、得られた結晶をカラム精製
（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）することによ
り、８つのα位に不飽和炭化水素オキシ基を有するフタ
ロシアニンパラジウム化合物を得た。

【０１１９】フタロシアニンパラジウム化合物の収量、
高速液体クロマトグラフィーによる純度、可視吸光スペ
クトル及び元素分析の結果を以下に示す。

【０１２０】 収量１４．６ｇ（収率４５．３％）、純度９９．３％ 可視吸収：λ_max＝７２４．０ｎｍ ε_g＝１．７×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【０１２１】上記フタロシアニン化合物のジブチルエー
テル溶液（１０ｇ／ｌ）をポリカーボネート製光カード
基板上に厚み１００ｎｍで塗布し、続いて塗布面にＵＶ
硬化樹脂を用いて保護層を設けて光カ一ドを作製した。
このカードは、７８０ｎｍ、線速２ｍ／ｓ，４ｍＷのレ
ーザー光により記録した時、ＣＮ比は６０ｄＢであっ
た。また、線速２ｍ／ｓ，０．８ｍＷのレーザー光によ
り再生可能で、再生光安定性を調ベたところ、１０⁵回
の 再生が可能であった。さらにこの光カードは保存安
定性も良好なものであった。

【０１２２】実施例１９ 塩化パラジウム５．３ｇの代わりに塩化第一銅３．０ｇ
を添加する以外は実施例１８と同様の操作を行い、８つ
のα位に不飽和炭化水素オキシ基を有するフタロシアニ
ン銅化合物を得た。

【０１２３】フタロシアニン銅化合物の収量、高速液体
クロマトグラフィーによる純度、可視吸光スペクトル及
び元素分析の結果を以下に示す。

【０１２４】 収量１７．９ｇ（収率５７．２％）、純度９９．４％ 可視吸収：λ_max＝７４０．０ｎｍ ε_g＝１．９×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【０１２５】上記フタロシアニン化合物を用いて実施例
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長８００ｎｍのレーザーを用いて、線速１．４ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、０．２％未満であった。

【０１２６】実施例２０ 塩化パラジウム５．３ｇの代わりに塩化第一鉄３．８ｇ
を添加する以外は実施例１８と同様の操作を行い、８つ
のα位に不飽和炭化水素オキシ基を有するフタロシアニ
ン鉄化合物を得た。

【０１２７】フタロシアニン鉄化合物の収量、高速液体
クロマトグラフィーによる純度、可視吸光スペクトル及
び元素分析の結果を以下に示す。

【０１２８】 収量１３．４ｇ（収率４３．２％）、純度９９．０％ 可視吸収：λ_max＝７３０．０ｎｍ ε_g＝１．９×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【０１２９】上記フタロシアニン化合物を用いて実施例
１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長８００ｎｍのレーザーを用いて、線速１．４ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、０．２％未満であった。また８０
℃／８５％の条件で１０００時間経過後も記録再生に支
障はなかった。

【０１３０】実施例２１ 下記構造式（Ｂ）

【０１３１】

【化１４】 で示されるフタロニトリル誘導体２９．８ｇ（０．１モ
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇの混合溶液中に塩化第一銅３．０ｇ
（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃で１０時間
反応させた。反応混合物をメタノール１４００ｇ中に排
出し、結晶を析出させ、得られた結晶をカラム精製（シ
リカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）することにより、８
つのα位に飽和または不飽和の炭化水素オキシ基を有す
るフタロシアニン銅化合物を得た。

【０１３２】フタロシアニン銅化合物の収量、高速液体
クロマトグラフィーによる純度、可視吸光スペクトル及
び元素分析の結果を以下に示す。

【０１３３】 収量１７．３ｇ（収率５５．１％）、純度９９．０％ 可視吸収：λ_max＝７３９．５ｎｍ ε_g＝１．９×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【０１３４】上記フタロシアニン化合物のジメチルシク
ロヘキサン溶液（１０ｇ／ｌ）をスピンコーターにより
ポリカーボネート製光カード基板上に厚み１００ｎｍで
塗布し、続いて塗布面にＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を
設けて光カ一ドを作製した。このカードは、８００ｎ
ｍ、線速２ｍ／ｓ，４ｍＷのレーザー光により記録した
時、ＣＮ比は５９ｄＢであった。また、実施例１と同様
にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に、波長８
００ｎｍのレーザーを用いて、線速１．４ｍ／ｓでＥＦ
Ｍ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだときのエラー
レートは、０．２％未満であった。８０℃／８５％の条
件で１０００時間経過後も記録再生に支障はなかった。

【０１３５】実施例２２ 下記構造式（Ｃ）

【０１３６】

【化１５】 で示されるフタロニトリル誘導体３２．４ｇ（０．１モ
ル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及びｎ−アミル
アルコール１２５ｇの混合溶液中に塩化第一銅３．０ｇ
（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃で１０時間
反応させた。反応混合物をメタノール１４００ｇ中に排
出し、結晶を析出させ、得られた結晶をカラム精製（シ
リカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）することにより、８
つのα位に不飽和炭化水素オキシ基を有するフタロシア
ニン銅化合物を得た。

【０１３７】フタロシアニン銅化合物の収量、高速液体
クロマトグラフィーによる純度、可視吸光スペクトル及
び元素分析の結果を以下に示す。

【０１３８】 収量２４．５ｇ（収率７２．４％）、純度９９．２％ 可視吸収：λ_max＝７３６．５ｎｍ ε_g＝１．６×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【０１３９】上記フタロシアニン化合物を用いて実施例
２１と同様にして光カ一ド型媒体を作製した。この媒体
に８００ｎｍ、線速２ｍ／ｓ，４ｍＷのレーザー光によ
り記録した時、ＣＮ比は５７ｄＢであった。また、線速
２ｍ／ｓ，０．８ｍＷのレーザー光により再生可能で、
再生光安定性を調ベたところ、１０⁵回の 再生が可能で
あった。さらに保存安定性も良好なものであった。

【０１４０】実施例２３ 下記構造式（Ｄ）

【０１４１】

【化１６】 で示されるジイミノイソインドリン誘導体３１．３ｇ
（０．１モル）及びキノリン２００ｇの混合溶液中に四
塩化珪素３４．０ｇ（０．２モル）を添加し、１８５〜
１９５℃で５時間反応させた。反応混合物をメタノール
２０００ｇ中に排出し、結晶を析出させ、得られた結晶
をカラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン：酢
酸エチル＝８：２（体積比））することにより、８つの
α位に不飽和炭化水素オキシ基を有するフタロシアニン
珪素化合物（中心金属はＳｉＣｌ₂）を得た。

【０１４２】フタロシアニン珪素化合物の収量、高速液
体クロマトグラフィーによる純度、可視吸光スペクトル
及び元素分析の結果を以下に示す。

【０１４３】 収量１２．５ｇ（収率３９．０％）、純度９９．０％ 可視吸収：λ_max＝７４３．０ｎｍ ε_g＝２．２×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【０１４４】上記フタロシアニン化合物のジブチルエー
テル溶液（１０ｇ／ｌ）をポリカーボネート製光カード
基板上に厚み１００ｎｍで塗布し、続いて塗布面にＵＶ
硬化樹脂を用いて保護層を設けて光カ一ドを作製した。
このカードは、８００ｎｍ、線速２ｍ／ｓ，４ｍＷのレ
ーザー光により記録した時、ＣＮ比は５９ｄＢであっ
た。また、線速２ｍ／ｓ，０．８ｍＷのレーザー光によ
り再生可能で、再生光安定性を調ベたところ、１０⁵回
の 再生が可能であった。

【０１４５】実施例２４ 下記構造式（Ｅ）

【０１４６】

【化１７】 で示されるナフタロニトリル誘導体２９．０ｇ（０．１
モル）、モリブデン酸アンモニウム０．０３ｇ、尿素１
５００ｇ、塩化第一銅３．０ｇ（０．０３モル）からな
る混合物を加熱し、２００〜２６０℃で１時間反応させ
た。次に反応溶液にクロロホルムを加え、不溶物を濾過
後、濾液を濃縮し、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、
溶媒トルエン）することにより、α位に不飽和炭化水素
オキシ基を有するナフタロシアニン銅化合物を得た。

【０１４７】ナフタロシアニン銅化合物の収量、高速液
体クロマトグラフィーによる純度、可視吸光スペクトル
及び元素分析の結果を以下に示す。

【０１４８】 収量３．１ｇ（収率１０．０％）、純度９９．０％ 可視吸収：λ_max＝８２５．０ｎｍ ε_g＝２．２×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【０１４９】上記ナフタロシアニン化合物を用いて実施
例１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長８３０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．４ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、０．２％未満であった。

【０１５０】実施例２５ 下記構造式（Ｆ）

【０１５１】

【化１８】 で示されるナフタロニトリル誘導体３４．６ｇ（０．１
モル）、モリブデン酸アンモニウム０．０３ｇ、尿素１
５００ｇ、塩化第一銅３．０ｇ（０．０３モル）からな
る混合物を加熱し、２００〜２６０℃で２時間反応させ
た。次に反応溶液にクロロホルムを加え、不溶物を濾過
後、濾液を濃縮し、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、
溶媒トルエン）することにより、８つのα位に不飽和炭
化水素オキシ基を有するナフタロシアニン銅化合物を得
た。

【０１５２】ナフタロシアニン銅化合物の収量、高速液
体クロマトグラフィーによる純度、可視吸光スペクトル
及び元素分析の結果を以下に示す。

【０１５３】 収量２．９ｇ（収率８．１％）、純度９９．１％ 可視吸収：λ_max＝８５３．０ｎｍ ε_g＝２．１×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【０１５４】上記ナフタロシアニン化合物を用いて実施
例２３と同様にして光カ一ドを作製した。このカード
は、８３０ｎｍ、線速２ｍ／ｓ，４ｍＷのレーザー光に
より記録した時、ＣＮ比は５８ｄＢであった。また、線
速２ｍ／ｓ，０．８ｍＷのレーザー光により再生可能
で、再生光安定性を調ベたところ、１０⁵回の 再生が可
能であった。さらに保存安定性も良好なものであった。

【０１５５】実施例２６ 前記構造式（Ｅ）及び構造式（Ｆ）で示されるナフタロ
ニトリル誘導体を１：１のモル比で混合したものを、実
施例２４において、塩化第一銅の代わりに塩化ニッケル
と加熱反応させることによりナフタロシアニンニッケル
化合物を得た。

【０１５６】ナフタロシアニンニッケル化合物の収量、
高速液体クロマトグラフィーによる純度、可視吸光スペ
クトル及び元素分析の結果を以下に示す。

【０１５７】 収量３．３ｇ（収率９．８％）、純度９９．９％ 可視吸収：λ_max＝８１５．０ｎｍ ε_g＝２．２×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【０１５８】上記ナフタロシアニン化合物を用いて実施
例１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長８３０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．４ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、０．２％未満であり、カーボンア
ーク灯６３℃、２００時間の耐久試験においても変化は
なかった。

【０１５９】実施例２７ 下記構造式（Ｇ）

【０１６０】

【化１９】 で示されるナフタロニトリル誘導体２７．４ｇ（０．１
モル）、１−クロロナフタレン１５０ｇ及び三塩化バナ
ジウム４．７ｇ（０．０３モル）からなる混合物を加熱
し、２３０℃で４時間反応させた。反応溶液を７５％メ
タノール水に排出し、析出した固体を瀘別し、カラム精
製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）することによ
り、α位に不飽和炭化水素オキシ基を有する１，２−ナ
フタロシアニンオキシバナジウム化合物を得た。

【０１６１】１，２−ナフタロシアニンオキシバナジウ
ム化合物の収量、高速液体クロマトグラフィーによる純
度、可視吸光スペクトル及び元素分析の結果を以下に示
す。

【０１６２】 収量５．９ｇ（収率２０．２％）、純度９９．０％ 可視吸収：λ_max＝７５０．０ｎｍ ε_g＝２．０×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【０１６３】上記ナフタロシアニン化合物を用いて実施
例２３と同様にして光カ一ドを作製した。この媒体に波
長８３０ｎｍ、線速２ｍ／ｓ，４ｍＷのレーザー光によ
り記録した時、ＣＮ比は５８ｄＢであった。また、線速
２ｍ／ｓ，０．８ｍＷのレーザー光により再生可能で、
再生光安定性を調ベたところ、１０⁵回の 再生が可能で
あった。さらに保存安定性も良好なものであった。

【０１６４】実施例２８ 下記構造式（Ｈ）

【０１６５】

【化２０】 で示されるナフタロニトリル誘導体４０．３ｇ（０．１
モル）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエタノール３２０ｇ、
ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）及び塩化第一銅３．０
ｇ（０．０３モル）からなる混合物を加熱し、還流下６
時間反応させた。反応溶液を５％塩酸水に排出した。析
出した結晶を濾別し、カラム精製（シリカゲル５００
ｇ、溶媒トルエン）することにより、不飽和炭化水素オ
キシ基を有する１，２−ナフタロシアニン銅化合物を得
た。

【０１６６】１，２−ナフタロシアニン銅化合物の収
量、高速液体クロマトグラフィーによる純度、可視吸光
スペクトル及び元素分析の結果を以下に示す。

【０１６７】 収量７．９ｇ（収率１８．９％）、純度９９．９％ 可視吸収：λ_max＝７２７．０ｎｍ ε_g＝１．８×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【０１６８】上記ナフタロシアニン化合物を用いて実施
例１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長８００ｎｍのレーザーを用いて、線速１．４ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、０．２％未満であった。

【０１６９】実施例２９ 前記構造式（Ｈ）の代わりに下記構造式（Ｊ）

【０１７０】

【化２１】 で示されるナフタロニトリル誘導体４０．３ｇ（０．１
モル）を用いた以外は実施例２８と同様にして不飽和炭
化水素オキシ基を有する１，２−ナフタロシアニン銅化
合物を得た。

【０１７１】１，２−ナフタロシアニン銅化合物の収
量、高速液体クロマトグラフィーによる純度、可視吸光
スペクトル及び元素分析の結果を以下に示す。

【０１７２】 収量１２．１ｇ（収率２８．９％）、純度９９．５％ 可視吸収：λ_max＝７１５．０ｎｍ ε_g＝１．６×１０⁵ cm² g^-1（溶媒：トルエン）

【０１７３】上記ナフタロシアニン化合物を用いて実施
例１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体
に、波長８００ｎｍのレーザーを用いて、線速１．４ｍ
／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだと
きのエラーレートは、０．２％未満であった。

【０１７４】比較試験 以上得られた光吸収化合物を用いた光記録媒体と、公知
の光吸収化合物を用いた光記録媒体についてその性能を
比較した。本発明の媒体として、実施例１、２、１０、
１１、１３、１７、１８、２４及び２７の化合物を用い
て実施例１と同様にして作製した媒体を使用し、比較例
として下記３種の公知アルコキシフタロシアニンまたは
アルコキシナフタロシアニンを用いて実施例１と同様に
して作製した媒体を使用した。

【０１７５】比較例１：下記構造式で示される特開平３
−６２８７８号公報（USP 5,124,067）の例示化合物

【０１７６】

【化２２】

【０１７７】比較例２：下記構造式で示される特開平２
−２９６８８５号公報の例示化合物

【０１７８】

【化２３】

【０１７９】比較例３：下記構造式で示される特開平２
−４３２６９号公報（USP 4,960,538）の例示化合物

【０１８０】

【化２４】

【０１８１】光吸収化合物の吸収波長に合わせて適切な
レーザー波長での記録・再生を行った。具体的には、フ
タロシアニン系化合物を用いた媒体は７８０ｎｍのレー
ザー、フタロシアニン系化合物より吸収波長が高波長側
にずれるナフタロシアニン系化合物を用いた媒体は波長
８３０ｎｍのレーザーを使用し、下記３種の方法で記録
した。 通常記録：線速度１．４ｍ／ｓ（１倍速）で６３分の情
報を記録する。 高速記録：線速度５．６ｍ／ｓ（４倍速）で６３分の情
報を記録する。 高密度記録：線速度１．２ｍ／ｓで７４分の情報を記録
する。

【０１８２】尚、通常記録の時のみ６．０と３．６ｍＷ
の２つのレーザーパワーで記録し、他の記録方法による
時は６．０ｍＷで記録した。

【０１８３】さらに記録感度（Ｃ／Ｎ比）、ジッター及
びデビエイションをそれぞれＣＤデコーダー（ＤＲ３５
５２、ケンウッド社製）、ＬＪＭ−１８５１ジッターメ
ーター（リーダー電子製）、ＴＩＡ−１７５タイムイン
ターバルアナライザー（ＡＤＣ社製）を用いてそれぞれ
計測した。これらの評価結果を表１に示す。

【０１８４】

【表１】

【０１８５】評価基準 感度（Ｃ／Ｎ比） Ａ：≧５５ｄＢ Ｂ：＜５５ｄＢ ジッター Ａ：３Ｔピットジッター及び３Ｔランドジッターが ＜
３５ｎｓ Ｂ：３Ｔピットジッター及び３Ｔランドジッターが ≧
３５ｎｓ デビエイション Ａ： −５０ｎｓ＜ ３Ｔ及び１１Ｔデビエイション
＜５０ｎｓ Ｂ： ３Ｔ及び１１Ｔデビエイション ≧５０ｎｓ 又は３Ｔ及び１１Ｔデビエイション ≦−５０ｎｓ

【０１８６】表１から分かるように、本発明の光吸収化
合物、特に芳香環に結合している置換基ＯＲが、その芳
香環結合酸素原子の隣の炭素原子から数えて２、３番目
の炭素原子間に二重結合を有する不飽和炭化水素オキシ
基である化合物、を用いた光記録媒体は、通常記録の
６．０ｍＷレーザーパワー及び３．６ｍＷ低レーザーパ
ワー、高速記録及び高密度記録において良好な感度、記
録特性を示した。それに対して比較例１〜３の公知化合
物を用いた光記録媒体では、通常記録で６．０ｍＷ以上
のレーザーパワーの場合は良好な感度、記録特性を示す
が、低レーザーパワー、高速記録及び高密度記録の場合
の感度、記録特性は不十分であった。

【０１８７】

【発明の効果】本発明の光吸収化合物は、分子内にある
芳香環に炭素間三重結合または炭素間二重結合を含有す
る不飽和炭化水素オキシ基の導入したものであり、この
化合物を用いた光記録媒体においては、反射層である金
属層との密着性が増し、書き込み時の分解を制御できた
ことから通常記録時のみならず高速記録、高密度記録時
における感度及び記録特性が向上した。さらに、特定の
位置に炭素間二重結合を有する不飽和炭化水素オキシ基
のクライゼン転位を利用して、低レーザーパワーでの、
感度、記録特性の良好な光記録媒体への書き込みを可能
にした。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小口 貴久 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 大井 龍 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 相原 伸 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 伊藤 尚登 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内

Claims (19)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） Ｄｙｅ−（ＯＲ¹）（ＯＲ²）（ＯＲ³）・・・（ＯＲⁿ） （Ｉ） 〔式（Ｉ）中、Ｄｙｅはジチオール金属錯体系、フタロ
   シアニン系、ナフタロシアニン系、ナフトキノン系、ア
   ントラキノン系、シアニン系、メロシアニン系、オキソ
   ノール系、トリフェニルメタン系、ジフェニルメタン
   系、スクワリリウム系、ピリリウム系、キサンテン系、
   オキサジン系、アゾ系、インジゴ系、インドアニリン
   系、インドフェノール系、スチリル系、スピロピラン
   系、フルオラン系、アズレン系の光吸収化合物残基であ
   り、かつ該残基内に芳香環を有するものを表す。ＯＲ¹
   〜ＯＲⁿはＤｙｅ中の芳香環上にある置換基を示し、そ
   れぞれ独立に（ａ）置換または未置換の炭素数１〜２０
   の飽和炭化水素オキシ基、または（ｂ）置換または未置
   換の炭素数２〜２０の不飽和炭化水素オキシ基を表わ
   す。但し、ＯＲ¹〜ＯＲⁿのうち少なくとも一つは不飽和
   炭化水素オキシ基である。ｎは１〜１０である〕で表さ
   れる光吸収化合物。
2. 【請求項２】 請求項１において、ＯＲ¹〜ＯＲⁿが分岐
   した飽和又は不飽和炭化水素オキシ基である光吸収化合
   物。
3. 【請求項３】 請求項１において、ＯＲ¹〜ＯＲⁿが不飽
   和炭化水素オキシ基であり、かつＤｙｅ芳香環結合酸素
   原子の隣の炭素原子から数えて２、３番目の炭素原子間
   に二重結合を有する光吸収化合物。
4. 【請求項４】 下記一般式（II） 【化１】 〔式（II）中、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃及びＬ₄は、それぞれ独立
   したＯＲ基を０〜２個有するベンゼン環またはナフタレ
   ン環骨格を表わし、かつＬ₁、Ｌ₂、Ｌ₃及びＬ₄のうち少
   なくとも１つはＯＲ置換基を１個以上含有する。ＯＲ置
   換基は（ａ）炭素数１〜２０の置換または未置換の飽和
   炭化水素オキシ基または、（ｂ）炭素数２〜２０の置換
   または未置換の不飽和炭化水素オキシ基を表わす。但
   し、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃及びＬ₄に有する全てのＯＲ置換基の
   うち少なくとも１つは不飽和炭化水素オキシ基である。
   Ｍｅｔは２個の水素原子、２価金属原子、３価１置換金
   属原子、４価２置換金属原子、オキシ金属原子を表
   す。〕で表される請求項１の光吸収化合物。
5. 【請求項５】 一般式（II）において、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃
   及びＬ₄に有するＯＲ置換基が分岐した飽和または不飽
   和炭化水素オキシ基である請求項４の光吸収化合物
6. 【請求項６】 一般式（II）において、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃
   及びＬ₄に有するＯＲ置換基の少なくとも１個が不飽和
   炭化水素オキシ基であり、かつ１個以上の二重結合を有
   し、該二重結合が芳香環結合酸素原子の隣の炭素原子か
   ら数えて２、３番目の炭素原子間に存在する請求項４の
   光吸収化合物。
7. 【請求項７】 下記一般式（III） 【化２】 〔式（III）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及
   びＲ⁸は、それぞれ独立に（ａ）炭素数１〜２０の置換
   または未置換の飽和炭化水素基または、（ｂ）炭素数２
   〜２０の置換または未置換の不飽和炭化水素基を表わ
   す。但し、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少なくとも１つ
   は不飽和炭化水素基である。ｋ，ｌ，ｍ及びｎはＯＲの
   数を表わすもので、０または１である。Ｍｅｔは２個の
   水素原子、２価金属原子、３価１置換金属原子、４価２
   置換金属原子、オキシ金属原子を表す。〕で示されるナ
   フタロシアニン化合物である請求項４の光吸収化合物。
8. 【請求項８】 一般式（III）において、Ｒ¹、Ｒ²、
   Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸が分岐した飽和または
   不飽和炭化水素基であり、かつＯＲ¹、ＯＲ²、ＯＲ³及
   びＯＲ⁴の置換位置が各々１または６、７または１２、
   １３または１８、及び１９または２４のα位である請求
   項７の光吸収化合物。
9. 【請求項９】 一般式（III）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³
   及びＲ⁴のうち少なくとも１つは、１個以上の二重結合
   を有し、該二重結合がナフタレン環結合酸素原子の隣の
   炭素原子から数えて２、３番目の炭素原子間に存在する
   請求項７の光吸収化合物。
10. 【請求項１０】 下記一般式（IV） 【化３】 〔式（IV）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及
    びＲ⁸は、それぞれ独立に（ａ）炭素数１〜２０の置換
    または未置換の飽和炭化水素基または、（ｂ）炭素数２
    〜２０の置換または未置換の不飽和炭化水素基を表わ
    す。但し、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少なくとも１つ
    は不飽和炭化水素基である。ｋ，ｌ，ｍ及びｎはＯＲの
    数を表わすもので、０または１である。Ｍｅｔは２個の
    水素原子、２価金属原子、３価１置換金属原子、４価２
    置換金属原子、オキシ金属原子を表す。〕で示されるナ
    フタロシアニン化合物である請求項４の光吸収化合物。
11. 【請求項１１】 一般式（IV）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ
    ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸が分岐した飽和または不
    飽和炭化水素基であり、かつＯＲ¹、ＯＲ²、ＯＲ³及び
    ＯＲ⁴の置換位置が各々６、１２、１８、及び２４のα
    位である請求項１０の光吸収化合物。
12. 【請求項１２】 一般式（IV）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ
    ³及びＲ⁴のうち少なくとも１つは、１個以上の二重結合
    を有し、該二重結合がナフタレン環結合酸素原子の隣の
    炭素原子から数えて２、３番目の炭素原子間に存在する
    請求項１０の光吸収化合物。
13. 【請求項１３】 下記一般式（Ｖ） 【化４】 〔式（Ｖ）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及
    びＲ⁸は、それぞれ独立に（ａ）炭素数１〜２０の置換
    または未置換の飽和炭化水素基または、（ｂ）炭素数２
    〜２０の置換または未置換の不飽和炭化水素基を表わ
    す。但し、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち少なくとも１つ
    は不飽和炭化水素基である。ｋ，ｌ，ｍ及びｎはＯＲの
    数を表わすもので、０または１である。Ｍｅｔは２個の
    水素原子、２価金属原子、３価１置換金属原子、４価２
    置換金属原子、オキシ金属原子を表す。〕で示されるフ
    タロシアニン化合物である請求項４の光吸収化合物。
14. 【請求項１４】 一般式（Ｖ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ
    ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸が分岐した飽和または不
    飽和炭化水素基である請求項１３の光吸収化合物。
15. 【請求項１５】 一般式（Ｖ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ
    ³及びＲ⁴のうち少なくとも１つは、１個以上の二重結合
    を有し、該二重結合がベンゼン環結合酸素原子の隣の炭
    素原子から数えて２、３番目の炭素原子間に存在する請
    求項１３の光吸収化合物。
16. 【請求項１６】 一般式（Ｖ）において、ＯＲ¹、Ｏ
    Ｒ²、ＯＲ³、ＯＲ⁴、ＯＲ⁵、ＯＲ⁶、ＯＲ⁷及びＯＲ⁸の
    置換位置が各々１、４、５、８、９、１２、１３及び１
    ６のα位である請求項１３の光吸収化合物。
17. 【請求項１７】 一般式（Ｖ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ
    ³及びＲ⁴が不飽和炭化水素基であり、１個以上の二重結
    合を有し、該二重結合がベンゼン環結合酸素原子の隣の
    炭素原子から数えて２、３番目の炭素原子間に存在し、
    かつｋ，ｌ，ｍ及びｎが０である請求項１３の光吸収化
    合物。
18. 【請求項１８】 一般式（Ｖ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ
    ³及びＲ⁴が二重結合を含有している不飽和炭化水素基で
    あり、ＯＲ¹、ＯＲ²、ＯＲ³及びＯＲ⁴の置換位置が１又
    は４位、５又は８位、９又は１２位、及び１３又は１６
    位であり、かつｋ，ｌ，ｍ及びｎが０である請求項１３
    の光吸収化合物。
19. 【請求項１９】 請求項１〜１８に記載の光吸収化合物
    を記録層に含有して形成される光記録媒体。