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JPH06240000A - 分岐状オルガノポリシロキサンの製造方法 - Google Patents

分岐状オルガノポリシロキサンの製造方法

Info

Publication number
JPH06240000A
JPH06240000A JP5051417A JP5141793A JPH06240000A JP H06240000 A JPH06240000 A JP H06240000A JP 5051417 A JP5051417 A JP 5051417A JP 5141793 A JP5141793 A JP 5141793A JP H06240000 A JPH06240000 A JP H06240000A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
organopolysiloxane
water
reaction
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP5051417A
Other languages
English (en)
Inventor
Hiroyasu Hara
寛保 原
Masayuki Ikeno
正行 池野
Akito Chikuno
章人 築野
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority to JP5051417A priority Critical patent/JPH06240000A/ja
Priority to US08/197,872 priority patent/US5391674A/en
Publication of JPH06240000A publication Critical patent/JPH06240000A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/06Preparatory processes
    • C08G77/10Equilibration processes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/06Preparatory processes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【構成】(A)一般式R1 Si(OR2 3 〔式中、R1 及びR2 は、非置換又は置換1価炭化水素
基を示す〕で表されるアルコキシシランと(B)一般
式:R3 a SiCl4-a 〔式中、R3 は非置換又は置換1価炭化水素基であり、
aは、2又は3である〕で示されるシラン化合物の加水
分解物であるオルガノシロキサンオリゴマーとから成る
混合物を、アルカリ触媒の存在下で平衡化反応に付し、
次いで反応系に水蒸気又は水を供給することによって生
成したオルガノポリシロキサン分子中に存在するOR2
基を脱離せしめ、脱離物を反応系から分離する。 【効果】組成や粘度等の物性が安定した分岐状オルガノ
ポリシロキサンを得ることができ、製造ロット毎におけ
る粘度や物性のバラツキの発生を有効に回避できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、経済的及び工業的に有
利に実現できる分岐状オルガノポリシロキサンの製造方
法に関する。
【0002】
【従来技術の説明】分岐状オルガノポリシロキサンの製
造方法としては、例えばR3 Si00.5 単位及びR2
i0単位(Rは、ケイ素原子に結合した有機基)を含有
する混合物を、カリウムシラノレートの存在下で加熱混
合して平衡させた後に、加熱条件下で、R3 Si00.5
単位、R2 Si0単位及びRSiO1.5 単位を含有する
加水分解物をゆっくり加えて再び平衡化させることによ
って分岐状オルガノポリシロキサンを得る方法が知られ
ている(特開昭58−7452号公報参照)。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】上記の方法では、予
め、分岐単位(RSiO1.5 単位)を含有する加水分解
物を製造することが必要である。この加水分解物は、通
常、クロルシランとアルコキシシランとから製造される
が、この場合、発生する塩酸を水洗によって取り除くた
め長い製造工程が必要とされ、経済的に不利である。更
にここで得られる加水分解物中の各単位の比率は、各単
位に相当する仕込原料の比率とは必ずしも一致しないた
め、この加水分解物を用いて得られる分岐状オルガノポ
リシロキサン中のR3 Si00.5 単位、R2 Si0単位
及びRSiO1.5 単位の比率、及びその粘度が安定せ
ず、例えば製造ロット毎に各単位の含有量や粘度が異な
ったものとなる。従って、上記の方法では、分岐状オル
ガノポリシロキサンの大量製造が困難であった。従って
本発明の課題は、一定の組成及び粘度を有する分岐状オ
ルガノポリシロキサンを安定に製造することが可能な製
造方法を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、(A)
下記一般式(1): R1 Si(OR2 3 (1) 式中、R1 は、非置換又は置換1価炭化水素基であり、
2 は、同一でも異なっていてもよく、非置換又は置換
1価炭化水素基である、で表されるトリアルコキシシラ
ン、及び、(B)下記一般式(2): R3 a SiCl4-a (2) 式中、R3 は、非置換又は置換1価炭化水素基であり、
aは、2又は3である、で示されるシラン化合物の加水
分解物であるオルガノシロキサンオリゴマー、から成る
混合物を、アルカリ触媒の存在下で平衡化反応に付し、
次いで又は該平衡化反応と同時に、反応系に水蒸気又は
水を供給することによって生成したオルガノポリシロキ
サン分子中に存在するOR2 基を脱離せしめ、脱離物を
反応系から分離することを特徴とする分岐状オルガノポ
リシロキサンの製造方法が提供される。
【0005】即ち、本発明においては、分岐単位(R1
SiO1.5 単位) 源として、前記一般式(1)で表され
るトリアルコキシシランが使用される。このトリアルコ
キシシランは、比較的安価に製造でき且つ蒸留によって
高純度のものを得ることができるため、組成等が不安定
な加水分解物を分岐単位源として使用する従来法に比し
て、一定の仕込によって設計構造通りの組成、重合度及
び粘度を有する分岐状オルガノポリシロキサンを得るこ
とが可能となる。この場合、末端単位源及び直鎖単位源
〔R3 SiO−,−Si(R)2 O−〕としてオルガノ
シロキサンオリゴマーが使用されているが、これを形成
するために使用されるシラン化合物は、各単位別に加水
分解し、その後末端源はその2量体、直鎖源は、その環
状体等として蒸留によって純粋なものを得ることができ
る。従って、末端単位源及び直鎖単位源としてオルガノ
シロキサンオリゴマーを使用した場合には、これを分岐
単位源に用いた場合に比べれば、残留塩酸成分の問題は
殆どない。また本発明によれば、反応系に水蒸気又は水
を供給することにより、生成したポリシロキサン中に含
まれる加水分解性基(OR2 基)は全て取り除かれるた
め、不純物の少ない分岐状オルガノポリシロキサンを経
済的及び工業的に有利に得ることが可能となる。
【0006】(A)トリアルコキシシラン 分岐単位源として使用されるトリアルコキシシランは、
前記一般式(1)で表される。該一般式(1)中、一価
炭化水素基のR1 としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロア
ルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基等のアル
ケニル基、フェニル基等のアリール基、及びこれらの基
の水素原子をハロゲン原子等で置換した基、例えばトリ
フルオロプロピル基等のハロゲン化アルキル基等を例示
することができる。
【0007】また一価炭化水素基のR2 としては、上記
1 について例示したものと同様の基を例示することが
でき、好ましくは炭素数1〜7のアルキル基及びアルケ
ニル基である。
【0008】(B)オルガノシロキサンオリゴマー 前記トリアルコキシシランとともに平衡化反応に供され
るオルガノシロキサンオリゴマーは、前記一般式(2)
で表されるシラン化合物の加水分解物であり、当業者に
は周知のものである。例えば、このシラン化合物は1種
単独でも2種以上の組合せでも使用することができる。
【0009】該一般式(2)において、一価炭化水素基
3 としては、前記R1 について例示したものと同様の
基を例示することができるが、経済性及び化学的安定性
からメチル基が好ましい。また耐寒性を要求される場合
にはメチル基とフェニル基とを併せ持つもの或いはメチ
ル基を有するものとフェニル基を有するものとを使用す
ることが望ましい。更に、耐溶剤性を要求される場合に
は、トリフルオロプロピル基を有するものを使用するこ
とが望ましい。
【0010】上述したオルガノシロキサンオリゴマーの
構造は環状、直鎖状でも良く、またその重合度(分子中
のケイ素原子の数に相当)は、環状のものでは得やすさ
からいって3〜7程度が好ましく、直鎖状のものでは取
り扱い易さからいって、5〜500 程度が好ましい。以下
に、本発明において使用されるオルガノポリシロキサン
オリゴマーの代表例を示す。
【0011】
【化1】 (式中、R3 は前記の通りであり、nは3以上の整数)
【0012】
【化2】 (式中、R3 は前記の通りであり、mは1以上の整数、
Xは水素原子、メチル基またはトリメチルシリル基であ
る) (R3 3 Si−O−Si(R3 3
【0013】アルカリ触媒 アルカリ触媒は、上記(A)のトリアルコキシシラン及
び(B)のオルガノシロキサンオリゴマーの平衡化触媒
として使用されるものであり、シロキサンの平衡化触媒
として従来公知である。具体的には、水酸化カリウム、
水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、テトラア
ルキルフォスフォニウムヒドロキシド、テトラアルキル
アンモニウムヒドロキシド等、及びこれらのシラノレー
トが例示される。該アルカリ触媒は、平衡化反応を生じ
せしめるに充分な量で使用される。
【0014】平衡化反応 本発明によれば、上記アルカリ触媒の存在下で、(A)
のトリアルコキシシランと(B)のオルガノシロキサン
オリゴマーとを平衡化反応に供する。これにより、シロ
キサン結合の開裂と再結合が行なわれ、前記(A)のト
リアルコキシシランに由来する分岐単位(R1 SiO
1.5 単位) を有するオルガノポリシロキサンが生成す
る。かかる平衡化反応は、一般に50〜250℃、特に
150〜200℃で行なわれる。反応温度があまりに高
すぎると、生成したポリシロキサン或いは該シロキサン
中のSi原子に結合している有機基の分解を生じるおそ
れがあるので注意を要する。平衡化反応の実施は、例え
ば上記温度に保持されている(A)と(B)の混合物
に、アルカリ触媒を添加することによって行なわれる。
尚、この平衡化反応に供する(A)及び(B)の使用量
は、目的とする分岐状オルガノポリシロキサンの分子構
造によって適宜決定され、例えば分岐の多いものを製造
目的とするのであれば、(A)のトリアルコキシシラン
を多量に使用すればよい。
【0015】水分処理 本発明においては、上記の平衡化反応と同時に又は反応
中若しくは反応終了後に、反応生成物を水蒸気あるいは
水と接触させる水分処理が行なわれる。即ち、平衡化反
応によって生じた反応生成物であるオルガノポリシロキ
サンには、前記(A)のトリアルコキシシランに由来し
て、一部の分子中には、SiOR2 基を含んでいる。こ
の基は加水分解性であるため、シラノール基に変化した
り、あるいは縮合してシロキサン結合を新たに形成する
ことがある。従って、上記平衡化反応による反応生成物
は、上記加水分解性基の存在に起因して、粘度等の物性
がばらつき、例えば製造ロット毎で粘度が異なったもの
となる場合がある。而るに、本発明にしたがって、当該
反応生成物について上記水分処理を行なうことにより、
前記加水分解性基は加水分解し、シラノール(SiOH
基)となり、同時に脱離物として、R2 OHまたはR2
OHのケトエノール変性によりケトンが生成する。従っ
て、本発明によれば、加水分解性基を有しておらず、粘
度等の物性が安定した分岐状オルガノポリシロキサンを
得ることが可能となる。
【0016】上記水分処理、即ち水蒸気あるいは水を反
応生成物と接触させる方法としては、例えば反応器中に
水蒸気を吹き込む方法、水を仕込む方法、水を滴下する
方法等を例示することができる。またかかる処理により
生成した前記脱離物は、揮発して水蒸気とともに反応系
から分離される。この場合、前記脱離物とともに、生成
物中の低分子量のオルガノポリシロキサンも揮発してく
る。この低分子量のオルガノポリシロキサンは、そのま
ま除去してもよいし、適当な還流ラインを設け、該シロ
キサンのみを再び反応器に戻すこともできる。一般的に
は、収率の向上と、反応器内の各成分の仕込比率を変化
させないために、シロキサンのみを再び反応器に戻す方
法が有利である。
【0017】本発明において、上記の水分処理に使用す
る水蒸気又は水の全導入量は、オルガノポリシロキサン
中の加水分解性基の加水分解が有効に行なわれる様に設
定され、これは適宜実験的に容易に設定することができ
る。
【0018】また反応器中に導入する水蒸気又は水の導
入速度によって、前記脱離物の除去速度が決まり、例え
ばその導入速度が大きい程、脱離物の除去速度は大とな
る。この場合、揮発した脱離物を水蒸気から分離し易く
するために脱離物の除去速度をコントロールする必要が
ある場合、水蒸気又は水の添加と同時に、成分(A)の
シラン化合物を滴下することが有効である。また平衡化
反応生成物を反応器中に滴下しても同様の効果がある。
【0019】上述した水分処理による脱離物の分離が終
わった段階において、反応生成物であるオルガノポリシ
ロキサン中にはシラノール基(SiOH)が含まれてい
る。このシラノールは取り除く必要がなければこの段階
でアルカリ触媒を中和してよい。またシラノールを取り
除く必要がある場合には、トリアルキルクロロシラン等
のシリル化剤でシリル化することによってシラノールを
取り除くことができる。またアルカリ触媒の存在下で
は、シラノールは、下記式: SiOH + HOSi = Si−O−Si + H
2 O で示される平衡反応を起こしているから、この縮合水を
除去することにより、上記平衡反応を右辺に移すことに
よって、シラノール量を減少させることも可能である。
この縮合水を除去する方法としては、例えば特開平3-18
5026号等に開示されているように反応器を調圧して縮合
水を取り除く方法、不活性ガスを通気し縮合水を取り除
く方法、反応器内に脱水剤を添加して縮合水を取り除く
方法等がある。
【0020】
【実施例】以下の例において、粘度は25℃における測
定値である。実施例1〜6 1リットルの反応器に、環状ジメチルシロキサンオリゴ
マーの混合物、ヘキサメチルジシロキサン、トリメトキ
シメチルシラン、をそれぞれ表1に従って仕込み、 150
℃に昇温後、 水酸化カリウム 0.04g、 を添加し、4時間、その温度に保持した。その後、 150
℃に保持したまま1時間に2gの速度で水蒸気を反応器
中に流入させながら、揮発してくる水蒸気とシロキサン
を還流ラインで捕捉し、シロキサンのみを反応器に再び
戻すようにした。
【0021】2時間後、水蒸気の流入を止め、反応器に
窒素を1分間に50ccの速度で2時間通気した。この場合
においても、揮発してくる水蒸気とシロキサンは還流ラ
インで捕捉し、シロキサンのみを反応器に戻すようにし
た。次いで、150℃の温度下で、 トリメチルクロルシラン 1g を添加し、1時間攪拌した後、加熱減圧下低留分を留去
し、冷却してろ過を行ない分岐状ジメチルポリシロキサ
ンを得た。この分岐状ジメチルポリシロキサンの分岐単
位及び末端単位の含有量、粘度及び塩素含量等を、併せ
て表1に示す。尚、実施例3と4は、全く同一の実験を
繰り返して行なったものである。
【0022】
【表1】
【0023】実施例7,8 トリメトキシメチルシランに代えてトリイソプロペノキ
シメチルシランを使用した以外は、前記の実施例と同様
に、分岐状ジメチルポリシロキサンを得た。各原料の仕
込量、得られたポリシロキサンの粘度等を表2に示す。
【0024】
【表2】
【0025】比較例1 反応器中に、 トリメチルクロルシラン 224.6 g ジメチルジクロルシラン 1291.0g を混合し、 5000gの水に滴下して加水分解を行ない、8
回の水洗の後に中性とした加水分解物(イ)を得た。ま
た全く同様の工程を行なって加水分解物(ロ)を得た。
次いで加水分解物(イ)及び(ロ)のそれぞれについ
て、以下の実験を行なった。反応器に、前記加水分解物
(イ)または(ロ) 55.94g、環状ジメチルシロキサン
オリゴマーの混合物 434.36g、ヘキサメチルジシロキ
サン 9.70g、を仕込み、昇温し 150℃となったところ
で、水酸化カリウム 0.04g、を添加したが、平衡化反
応が起こらないため水酸化カリウムを増量した。水酸化
カリウム量が、計 0.12gとなったところで反応が確認さ
れ、そのまま温度を8時間保持した。次いで、 トリメチルクロルシラン 1g を添加し、1時間攪拌した後、加熱減圧下低留分を留去
し、冷却してろ過を行ない分岐状ジメチルポリシロキサ
ンを得た。得られたポリシロキサンについて、粘度等を
表3に示す。
【0026】
【表3】
【0027】
【発明の効果】本発明によれば、分岐単位源としてトリ
アルコキシシランを使用し、また平衡化反応と同時もし
くはそれに引き続いて水分処理を行なうことにより、組
成や粘度等の物性が安定した分岐状オルガノポリシロキ
サンを得ることができる。例えば、製造ロット毎におけ
る粘度や物性のバラツキの発生を有効に回避することが
できる。また本発明においては、粘度の再現性がよいこ
とに関連して、得られる分岐状オルガノポリシロキサン
の組成と粘度との間によい相関が得られる。更には、不
純物の少ない分岐状オルガノポリシロキサンを得ること
ができる。
【化3】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 築野 章人 群馬県安中市磯部2丁目13番1号 信越化 学工業株式会社磯部工場内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(A)下記一般式(1): R1 Si(OR2 3 (1) 式中、R1 は、非置換又は置換1価炭化水素基であり、 R2 は、同一でも異なっていてもよく、非置換又は置換
    1価炭化水素基である、で表されるアルコキシシラン、
    及び、 (B)下記一般式(2): R3 a SiCl4-a (2) 式中、R3 は、非置換又は置換1価炭化水素基であり、 aは、2又は3である、で示されるシラン化合物の加水
    分解物であるオルガノシロキサンオリゴマー、から成る
    混合物を、アルカリ触媒の存在下で平衡化反応に付し、
    次いで又は該平衡化反応と同時に、反応系に水蒸気又は
    水を供給することによって生成したオルガノポリシロキ
    サン分子中に存在するOR2 基を脱離せしめ、脱離物を
    反応系から分離することを特徴とする分岐状オルガノポ
    リシロキサンの製造方法。
JP5051417A 1993-02-17 1993-02-17 分岐状オルガノポリシロキサンの製造方法 Pending JPH06240000A (ja)

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US08/197,872 US5391674A (en) 1993-02-17 1994-02-17 Process for producing branched organopolysiloxane

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