JPH0611854A

JPH0611854A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH0611854A
Application number: JP16779292A
Authority: JP
Inventors: Hirofumi Hayata; 裕文早田; Hisahiro Hirose; 尚弘廣瀬
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1992-06-25
Filing date: 1992-06-25
Publication date: 1994-01-21
Anticipated expiration: 2016-06-18
Also published as: JP3177792B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】高感度にして残留電位が低く、高い繰返し安
定性を有する電子写真感光体を提供する。【構成】例に示す様な特定の置換基を有するビストリ
アリールアミン化合物を感光層に含有させる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、電子写真感光体に関
し、更に詳しくは、キャリア発生物質とキャリア輸送物
質とを含有する感光層を有する電子写真感光体に関す
る。

【０００２】

【従来技術】従来、電子写真感光体としては、セレン、
酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導電体
を主成分として含有する感光層を有するものが広く知ら
れていた。しかしこれらは熱安定性、耐久性等の特性上
必ずしも満足し得るものではなく、更に製造上取扱い上
にも問題があった。

【０００３】一方、有機光導電性化合物を主成分とする
感光層を有する感光体は、製造が比較的容易であるこ
と、安価であること、取扱いが容易であること、また一
般にセレン感光体に比べて熱安定性が優れていることな
ど多くの利点を有し、斯かる有機光導電性化合物として
は、ポリ-N-ビニルカルバゾールが最もよく知られてお
り、これと2,4,7-トリニトロ-9-フルオレノン等のルイ
ス酸とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感光
層を有する感光体がすでに実用化されている。

【０００４】また一方、光導電体のキャリア発生機能と
キャリア輸送機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる
積層タイプ或は単層タイプの機能分離型感光層を有する
感光体が知られており、例えば無定形セレン薄層から成
るキャリア発生層とポリ-N-ビニルカルバゾールを主成
分として含有するキャリア輸送層とから成る感光層を有
する感光体がすでに実用化されている。

【０００５】しかし、ポリ-N-ビニルカルバゾールは、
可撓性に欠け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや膜剥
離を起しやすく、これを用いた感光体は、耐久性が劣
り、可塑剤を添加してこの欠点を改善すると、電子写真
プロセス実施に際し残留電位が大きくなり、繰返し使用
に伴いその残留電位が蓄積されて次第にかぶりが大きく
なり複写画像を毀損する。

【０００６】また、低分子の有機光導電性化合物は、一
般に被膜形成能を有しないため、適当なバインダと併用
され、バインダの種類、組成比等を選択することにより
被膜の物性或いは感光特性をある程度制御しうる点では
好ましいが、バインダに対して高い相溶性を有する有機
光導電性化合物の種類は限られている。現実に感光体、
特に電子写真感光体の感光層の構成に用い得るバインダ
の種類は少ない。

【０００７】例えば、米国特許3,189,447号に記載の2,5
-ビス(p-ジエチルアミノフェニル)-1,3,4-オキサジアゾ
ールは、電子写真感光体の感光層の材質として常用され
るバインダ、例えばポリエステル、ポリカーボネートと
の相溶性が低く、電子写真特性を整えるために必要とす
る割合で混合して感光層を形成すると、温度50℃以上で
オキサジアゾールの結晶が析出するようになり、電荷保
持力及び感度等の電子写真特性が低下する欠点を有す
る。

【０００８】これに対し米国特許3,820,989号に記載の
ジアリールアルカン誘導体は、バインダに関する相溶性
の問題は少ないが、光に対する安定性が小さく、これを
帯電・露光が繰返し行われる反復転写式電子写真用の感
光体の感光層に適すると該感光層の感度が次第に低下す
るという欠点を有する。

【０００９】また米国特許3,274,000号、特公昭47-3642
8号にはそれぞれ異った型のフェノチアジン誘導体が記
載されているがいずれも感光度が低く且つ反復使用時の
安定性が小さい欠点があった。

【００１０】また特開昭58-65440号、同58-198043号に
記載されているスチルベン化合物は電荷保持力及び感度
等は比較的良好であるが、反復使用時による耐久性にお
いて満足できるものではない。また、これらの化合物は
低電位における感度においても問題を残している。

【００１１】このように電子写真感光体を作成する上で
実用的に満足すべき特性を有するキャリア輸送物質は未
だ見出されていないのが実状である。

【００１２】

【発明の目的】本発明の目的は高感度な感光体を提供す
ることにある。

【００１３】本発明の他の目的は、高感度にして残留電
位の低い電子写真感光体を提供することにある。

【００１４】本発明の他の目的は、高い繰返し安定性を
有する電子写真感光体を提供することにある。

【００１５】

【問題を解決するための手段】前記の目的に沿い鋭意研
究を重ねた結果、下記一般式〔I〕で表される化合物の
少なくとも一つを含有する電子写真感光体が優れた有用
性を有することを見いだした。

【００１６】

【化２】

【００１７】式中Ar₁〜Ar₄は置換基を有してもよいアリ
ール基、Ar₅〜Ar₇は置換基を有してもよいアリーレン
基、Ｒは水素原子，アルキル基，置換基を有してもよい
アリール基を示す。

【００１８】一般式〔I〕における置換基としては、ア
ルキル基、ハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、シアノ
基、アルコキシ基、アリール基などが好ましく、さらに
好ましくは、アルキル基ではメチル基，エチル基，イソ
プロピル基，A-ブチル基など、ハロゲン原子では塩素，
臭素，沃素原子，ジアルキルアミノ基ではジメチルアミ
ノ，ジエチルアミノ基、アルコキシ基ではメトキシ，エ
トキシ基，アリール基ではフェニル基，ナフチル基など
であるが、これらの置換基に限定されるものではない。

【００１９】以下に本発明における例示化合物の合成例
を式（１）及び（２）で説明する。

【００２０】

【化３】

【００２１】（合成例１）50mlの四ッ口フラスコにt-Bu
OK（関東化学社）1.0g、トルエン20mlを加え系内を窒素
置換した。化合物1.0g（0.0018mol）、0.6g（0.002
6mol）をトルエン20mlに溶解し系内に滴下した後さらに
室温で３時間撹拌した。

【００２２】その後有機層を水洗、乾燥の後濃縮しカラ
ムクロマトグラフィにより目的物を単離、酢酸エチル-
メタノール混合溶媒中で再結晶を行ない、目的物を0.
98g（ｙ＝87％）得た。同化合物のＩＲスペクトルを図
１に示す。

【００２３】（合成例２）反応式（１）と同様にして化
合物1.0g（0.0018ml）1.0g（0.0032mol）を反応さ
せた後同様に単離精製して目的物を0.96g（ｙ＝76
％）得た。同化合物のＩＲスペクトルを図２に示す。

【００２４】（合成例３）前記と同様に「化４」に示す
化合物を合成し、同化合物のＩＲスペクトルを図３に示
す。

【００２５】

【化４】

【００２６】次に本発明に係る一般式〔I〕で表される
化合物の具体例を例示する。

【００２７】

【化５】

【００２８】

【化６】

【００２９】

【化７】

【００３０】

【化８】

【００３１】

【化９】

【００３２】

【化１０】

【００３３】

【化１１】

【００３４】

【化１２】

【００３５】

【化１３】

【００３６】

【化１４】

【００３７】

【化１５】

【００３８】

【化１６】

【００３９】

【化１７】

【００４０】

【化１８】

【００４１】

【化１９】

【００４２】

【化２０】

【００４３】

【化２１】

【００４４】

【化２２】

【００４５】

【化２３】

【００４６】

【化２４】

【００４７】

【化２５】

【００４８】

【化２６】

【００４９】

【化２７】

【００５０】

【化２８】

【００５１】

【化２９】

【００５２】

【化３０】

【００５３】

【化３１】

【００５４】電子写真感光体の構造は種々の形態が知ら
れているが、本発明の電子写真感光体はそれらのいずれ
の形態をもとり得る。

【００５５】通常は、図４（１）〜（６）の形態であ
る。図４（１）及び同図（２）では、導電性支持体１上
にキャリア発生物質を主成分とするキャリア発生層２
と、キャリア輸送物質を主成分として含有するキャリア
輸送層３との積層体より成る感光層４を設ける。

【００５６】同図（３）及び（４）に示すようにこの感
光層４は、導電性支持体上に設けた中間層５を介して設
けてもよい。このように感光層４を二層構成としたとき
に最も優れた電子写真特性を有する感光体が得られる。
また、本発明においては、同図（５）及び（６）に示す
ように前記キャリア発生物質７をキャリア輸送物質を主
成分とする層６中に分散せしめて成る感光層４を導電性
支持体１上に直接、或いは中間層５を介して設けてもよ
い。また本発明においては、図４（４）の様に最外層と
して保護層８を設けてもよい。

【００５７】本発明に係る感光層のキャリア発生層に用
いられるキャリア発生物質としては次のようなものが挙
げられる。

【００５８】（１）モノアゾ色素、ジスアゾ色素、トリ
スアゾ色素などのアゾ系色素（２）ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素（３）インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素（４）アンスラキノン、ピレンキノンおよびフラバンス
ロン類などの多環キノン類（５）キナクリドン系色素（６）ビスベンゾイミダゾール系色素（７）インダスロン系色素（８）スクエアリリウム系色素（９）シアニン系色素（10）アズレニウム系色素（11）トリフェニルメタン系色素（12）アモルファスシリコン（13）金属フタロシアニン、無金属フタロシアニンなど
のフタロシアニン系顔料（14）セレン、セレン―テルル、セレン―砒素（15）ＣｄＳ，ＣｄＳｅ（16）ピリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素などが挙げられ、単独あるいは２種以上の混合物として
用いることもできる。本発明における化合物は、それ自
体では被覆形成能がないので種々のバインダを組合せて
感光層が形成される。

【００５９】ここに用いられるバインダとしては任意の
ものを用いることができるが、疎水性で誘電率が高く、
電気絶縁性フィルム形成性高分子重合体を用いるのが好
ましい。このような高分子重合体としては、例えば次の
ものを挙げることができるが、これらに限定されるもの
ではない。

【００６０】（Ｐ―１）ポリカーボネート（Ｐ―２）ポリエステル（Ｐ―３）メタクリル樹脂（Ｐ―４）アクリル樹脂（Ｐ―５）ポリ塩化ビニル（Ｐ―６）ポリ塩化ビニリデン（Ｐ―７）ポリスチレン（Ｐ―８）ポリビニルアセテート（Ｐ―９）スチレン―ブタジエン共重合体（Ｐ―10）塩化ビニリデン―アクリロニトリル共重合体（Ｐ―11）塩化ビニル―酢酸ビニル共重合体（Ｐ―12）塩化ビニル―酢酸ビニル―無水マレイン酸共
重合体（Ｐ―13）シリコーン樹脂（Ｐ―14）シリコーン―アルキッド樹脂（Ｐ―15）フェノールホルムアルデヒド樹脂（Ｐ―16）スチレン―アルキッド樹脂（Ｐ―17）ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール（Ｐ―18）ポリビニルブチラール（Ｐ―19）ポリビニルフォルマールこれらのバインダ樹脂は、単独であるいは２種以上の混
合物として用いることができる。

【００６１】また、本発明に係るキャリア発生層及び輸
送層を形成するための溶剤としては、N,N―ジメチルホ
ルムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホル
ム、1,2―ジクロルエタン、1,2-ジクロルプロパン、 1,
1,2-トリクロルエタン、1,1,1―トリクロルエタン、ト
リクロルエチレン、テトラクロルエタン、ジクロルメタ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソルブ等が挙げ
られ、混合して用いることもできる。

【００６２】本発明の感光体が積層感光体の場合、キャ
リア発生層中のキャリア発生物質に対するバインダ、キ
ャリア輸送物質の重量比はキャリア発生物質を１重量部
とした場合、バインダ0.2〜５重量部、キャリア輸送物
質０〜１重量部が好ましい。

【００６３】また、キャリア発生物質単独でキャリア発
生層を形成してもよい。

【００６４】キャリア発生物質の含有割合がキャリア発
生層中で15％（重量）より少ないと光感度が低く、残留
電位の増加を招き、またこれより多いと暗減衰及び受容
電位が低下する。

【００６５】以上のようにして形成されるキャリア発生
層の膜厚は、好ましくは0.01〜10μm、特に好ましくは
0.1〜５μmである。

【００６６】又、キャリア輸送物質はキャリア輸送層中
のバインダ樹脂100重量部当り20〜200重量部が好まし
く、特に好ましくは30〜150重量部である。

【００６７】又、形成されるキャリア輸送層の膜厚は、
好ましくは５〜50μm、特に好ましくは10〜35μmであ
る。

【００６８】一方、本発明の感光体が単層構成の場合、
キャリア発生物質に対する、バインダ、キャリア輸送物
質の重量比はキャリア発生物質を１重量部とした時、バ
インダ0.2〜５重量部キャリア輸送物質１〜５重量部
が好ましく、形成される感光層の膜厚は５〜50μmが好
ましく、特に好ましくは5〜30μmである。

【００６９】本発明の電子写真感光体に用いられる導電
性支持体としては、合金を含めた金属板、金属ドラムま
たは導電性ポリマー、酸化インジウム等の導電性化合物
や合金を含めたアルミニウム、パラジウム、金等の金属
薄層を塗布、蒸着あるいはラミネートして、導電性化さ
れた紙、プラスチックフィルム等が挙げられる。

【００７０】中間層、保護層等に用いられるバインダと
しては、上記のキャリア発生層及びキャリア輸送層用に
挙げたものを用いることができるが、その他にポリアミ
ド樹脂、ナイロン樹脂、エチレン―酢酸ビニル共重合
体、エチレン―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合体、
エチレン―酢酸ビニル―メタクリル酸共重合体等のエチ
レン系樹脂、ポリビニルアルコール、セルロース誘導体
等が有効である。

【００７１】本発明の感光層にはキャリア発生物質のキ
ャリア発生機能を改善する目的で有機アミン類を添加す
ることができる。有機アミン類のなかでは特に２級アミ
ンを添加するのが好ましい。

【００７２】また、上記感光層中には保存性、耐久性、
耐環境性を向上させる目的で酸化防止剤や光安定剤等の
劣化防止剤を含有させることができる。そのような目的
に用いられる化合物としては例えば、トコフェロール等
のクロマノール誘導体及びそのエーテル化化合物もしく
はエステル化化合物、ポリアリールアルカン化合物、ハ
イドロキノン誘導体及びそのモノ及びジエーテル化化合
物、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾトリアゾール誘導
体、チオエーテル化合物、ホスホン酸エステル、亜燐酸
エステル、フェニレンジアミン誘導体、フェノール化合
物、ヒンダードフェノール化合物、直鎖アミン化合物、
環状アミン化合物、ヒンダードアミン化合物、などが有
効である。特に有効な化合物の具体例としては、Ao-1
「IRGANOX 1010」，Ao-2「IRGANOX565」（チバ・ガイギ
ー社製)，Ao-3「スミライザー BHT」，Ao-4「スミライザ
ー MDP」（住友化学工業社製）等のヒンダードフェノー
ル化合物、Ao-5「サノール LS―2626」，Ao-6「サノー
ル LS―622LD」（三共社製）等のヒンダードアミン化合
物が挙げられる。これら化合物のキャリア輸送物質との
重量比は1:0.001〜0.1で、好ましくは1:0.05〜0.1であ
る。

【００７３】本発明においてキャリア発生層には感度の
向上、残留電位ないし反復使用時の疲労低減等を目的と
して、一種又は二種以上の電子受容性物質を含有せしめ
るこどができる。ここに用いることのできる電子受容性
物質としては、例えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、
ジブロム無水マレイン酸、無水フタル酸、テトラクロル
無水フタル酸、テトラブロム無水フタル酸、3―ニトロ
無水フタル酸、4―ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリ
ット酸、無水メリット酸、テトラシアノエチレン、テト
ラシアノキノジメタン、o―ジニトロベンゼン、m―ジニ
トロベンゼン、1,3,5―トリニトロベンゼン、パラニト
ロベンゾニトリル、ピクリンクロライド、キノンクロル
イミド、クロラニル、ブルマニル、ジクロルジシアノパ
ラベンゾキノン、アントラキノン、ジニトロアントラキ
ノン、2,7―ジニトロフルオレノン、2,4,7―トリニトロ
フルオレノン、2,4,5,7―テトラニトロフルオレノン、9
―フルオレニリデンマロノジニトリル、ポリニトロ―9
―フルオレニリデン―マロノジニトリル、ピクリン酸、
o―ニトロ安息香酸、p―ニトロ安息香酸、3,5―ジニト
ロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5―ニトロサリ
チル酸、3,5―ジニトロサリチル酸、フタル酸、メリッ
ト酸、その他特開平1-206349号、同2-214866号、同2-13
5362号、米国特許455,659号に記載の電子親和力の大き
い化合物を挙げることができる。

【００７４】電子受容性物質の添加量は、重量比でキャ
リア発生物質：電子受容性物質＝100：0.01〜200、好ま
しくは100：0.1〜100である。

【００７５】電子受容性物質はキャリア輸送層に添加し
てもよい。かかる層への電子受容性物質の添加量は重量
比でキャリア輸送物質：電子受容性物質＝100：0.01〜1
00、好ましくは100：0.1〜50である。

【００７６】また本発明の感光体には、その他、必要に
より感光層を保護する目的で紫外線吸収剤等を含有して
もよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。

【００７７】本発明の電子写真感光体は以上のような構
成であって、後述する実施例からも明らかなように、帯
電特性、感度特性、画像形成特性に優れており、特に繰
返し使用したときにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れ
たものである。

【００７８】更に本発明の電子写真感光体は電子写真複
写機のほか、レーザ、ブラウン管（CRT）、発光ダイオー
ド（LED）を光源とするプリンタの感光体などの応用分
野にも広く用いることができる。

【００７９】

【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
するが、これにより本発明の実施態様が限定されるもの
ではない。

【００８０】実施例１ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、塩化ビニル―酢酸ビニル―無水マレイン
酸共重合体「エスレック MF―10」(積水化学社製）より
成る厚さ0.04μm の中間層を設け、その上にジブロモア
ンスアンスロン「モノライトレッド２Ｙ」（Ｃ.Ｉ.No.5
9300 ICI社製）１g を1,2―ジクロルエタン30ml に加え
てボールミルで分散して得られた分散液にポリカーボネ
ート「パンライトＬ―1250」(帝人化学社製）1.5g を溶
解し、十分混合した塗布液を乾燥後の膜厚が２μmにな
るように塗布してキャリア発生層を形成した。

【００８１】その上に例示化合物（５）の５g とポリカ
ーボネート「Ｚ―200」（三菱ガス化学）10g と表１に
示す劣化防止剤0.5g を1,2-ジクロルエタン80mlに溶解
した溶液を乾燥後の膜厚が20μm になるように塗布して
キャリア輸送層を形成し本発明の感光体を作成した。

【００８２】以上のようにして得られた感光体を川口電
気(株)製 EPA―8100を用いて以下の特性評価を行った。
帯電圧―６KV で５秒間帯電した後、５秒間暗放置し次
いで感光体表面での照度が２lux になるようにハロゲン
ランプ光を照射し、初期表面電位Ｖa，半減露光量Ｅ１
／２を求めた。また、30lux・sec の露光量で露光した後
の残留電位Ｖrを求めた。

【００８３】実施例２〜10 例示化合物 (１) の代りに表１に示す例示化合物を用い
た他は実施例１と同様にして感光体を作成し、測定し
た。

【００８４】比較例 (１) キャリア輸送物質として「化３２」に記載の比較化合物
（１）を用いた他は実施例１と同様にして比較用感光体
を作成した。

【００８５】この比較感光体について実施例１と同様に
測定した。

【００８６】実施例１〜10、比較例（１）の結果を表１
にまとめる。

【００８７】

【表１】

【００８８】実施例11 ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、ポリアミド樹脂「Ａ―70」(東レ社製)よ
り成る厚さ0.1μm の中間層を設けた。

【００８９】「化３３」に示す構造を有するビスアゾ顔
料ＣＧＭ（１）；２ｇとポリカーボネート樹脂「パンラ
イトＬ−1250」２ｇとを1,2-ジクロルエタン100ml に混
合し、サンドグラインダにて８時間分散した。この分散
液を中間層上に、乾燥後の厚さが0.2μm になるように
塗布した。

【００９０】キャリア輸送物質として例示化合物 (３)
を用いて、表２に示す劣化防止剤をキャリア輸送物質に
対し1.5wt％加え、実施例１と同様にして感光体を作成
した。この感光体についても実施例１と同様の測定をし
た。

【００９１】実施例12〜20 例示化合物 (３) の代りに表２に示す例示化合物を用い
た他は、実施例７と同様にして感光体を作成し、測定し
た。

【００９２】比較例 (２) キャリア輸送物質として「化３２」に示す比較化合物
（２）を用いた他は実施例11と同様にして比較用感光体
を作成した。

【００９３】この感光体について実施例１と同様の測定
を行った。

【００９４】以上の実施例11〜20、比較例（２）の結果
を表２に示す。

【００９５】

【表２】

【００９６】実施例21 ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、ポリアミド樹脂「CM8000」（東レ社製）
よりなる厚さ0.2μm の中間層を設けた。

【００９７】図５に示すＸ線回折スペクトルをもつチタ
ニルフタロシアニン２ｇとシリコーン樹脂「KR―5240，
15％キシレン-ブタノール溶液」（信越化学社製）の20
ｇをイソプロピルアルコール100ml中にサンドミルを用
いて分散し、この分散液を中間層の上に乾燥後の厚さが
0.2μm になるように塗布した。次いでその上にキャリ
ア輸送物質として例示化合物（149）７ｇとポリカーボ
ネート「Z―200」10ｇと表３に示す劣化防止剤0.5ｇを
1,2-ジクロルエタン80ml に溶解した。乾燥後の膜厚が2
0μm になるようにこの溶液を塗布し、キャリア輸送層
を形成した。

【００９８】この感光体について実施例１と同様にして
測定した。

【００９９】実施例22 アルミニウムドラム上、エチレン-酢ビ-メタクリル酸共
重合樹脂「エルバックス 4260」（三井デュポンケミカ
ル社製）からなる厚さ0.2μm の中間層を形成した。

【０１００】本発明のキャリア輸送物質として例示化合
物（27）の１ｇとポリエステル樹脂「バイロン 200」
（東洋紡社製）1.5ｇを1,2-ジクロルエタン10ml に溶解
した液を、中間層の上に塗布して、乾燥後、膜厚15μm
キャリア輸送層を形成した。一方、キャリア発生物質と
して図５に示すＸ線回折スペクトルをもつチタニルフタ
ロシアニン１ｇ、バインダ樹脂としてポリカーボネート
「パンライトＬ―1250」（帝人化成社製）３ｇ、分散媒
としてモノクロルベンゼン15mlと、1,2-ジクロルエタン
35ml をボールミルを用いて分散した後、さらに、キャ
リア輸送物質として例示化合物（140）をバインダ樹脂
に対して75wt％となるように添加した。こうして得ら
れた分散液を先のキャリア輸送層の上に、スプレー塗布
法によって塗布して、膜厚２μm のキャリア発生層を形
成した。

【０１０１】こうして得られた感光体を、帯電極性をプ
ラス極性とした他は実施例１と同様にして評価した。

【０１０２】実施例23 アルミニウムドラム上に、塩化ビニル-酢酸ビニル-無水
マレイン酸共重合体「エスレック MF-10」（積水化学社
製）からなる厚さ0.15μm の中間層を形成した。一方、
キャリア発生物質としてジブロモアンスアンスロン「モ
ノライトレッド２Ｙ」１ｇを、ボールミル粉砕した
後、ポリカーボネート樹脂「パンライトＬ-1250」３g、
モノクロルベンゼン15g、1,2-ジクロルエタン35g の液
を加えて分散を行った。得られた分散液に、さらに本発
明のキャリア輸送物質例示化合物54の２g と表３に示す
劣化防止剤0.1g を添加して、先の中間層の上にスプレ
ー塗布法により塗布し乾燥して、厚さ20μm の感光層を
形成した。

【０１０３】こうして得られた感光体を、帯電極性をプ
ラス極性とした他は評価１と同様にして評価した。

【０１０４】以上の実施例21〜23の結果を表３に示す。

【０１０５】

【表３】

【０１０６】実施例24 「化３３」に示す構造を有するキャリア発生物質ＣＧＭ
（２）１部、分散媒としてメチルエチルケトン50部をサ
ンドミルを用いて分散し、これをアルミニウムを蒸着し
たポリエステルベース上にワイヤバーを用いて塗布し
て、膜厚0.3μmのキャリア発生層を形成した。次いで、
例示化合物（18）１部とポリカーボネート樹脂「パンラ
イトＫ-1300」（帝人化成社製）1.4部、及び微量のシ
リコーンオイル「KF-54」（信越化学社製）表４に示す
劣化防止剤0.05部を1,2-ジクロルエタン10部に溶解した
液をブレード塗布機を用いて塗布し乾燥の後、膜厚22μ
mのキャリア輸送層を形成した。

【０１０７】実施例25〜33 実施例24における例示化合物（18）を表４に示す例示化
合物に代えた他は、実施例24と同様にして、本発明の感
光体を作成した。

【０１０８】比較例（３）実施例24における例示化合物（27）を「化３２」に示す
比較化合物（３）に代えた他は、実施例24と同様にし
て、比較用の感光体を作成した。

【０１０９】以上のようにして得られた感光体を実施例
１と同様に測定した。

【０１１０】実施例27〜33比較例（３）の結果を表４に
示す。

【０１１１】

【表４】

【０１１２】

【化３２】

【０１１３】

【化３３】

【０１１４】

【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、帯電能に優
れ、高感度であり、繰返し使用した場合でも表面電位、
感度の劣化が少なく安定した性能が得られるものであ
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】合成例１でえられた化合物のＩＲスペクトル図

【図２】合成例２でえられた化合物のＩＲスペクトル図

【図３】合成例３でえられた化合物のＩＲスペクトル図

【図４】本発明の感光体構成例の断面図

【図５】実施例に用いたチタニルフタロシアニンのＸ線
回折スペクトル図

【符号の説明】

１支持体２キャリア発生層３キャリア輸送層４感光層５中間層６キャリア輸送物質を含む層７キャリア発生物質８保護層

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式〔I〕で示される化合物を含有す
る層を有する電子写真感光体。【化１】〔式中Ar₁〜Ar₄は置換基を有してもよいアリール基、Ar
₅〜Ar₇は置換基を有してもよいアリーレン基、Ｒは水素
原子，アルキル基，置換基を有してもよいアリール基を
示す。また、ＲとAr₄は他の原子を介しての結合により
環を形成してもよい。ｎは１もしくは２の整数を表
す。〕