JPH0394259A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真感光体に関し、更に詳しくは、キャ
リア発生物質とキャリア輸送物質とを含有する感光層を
有する電子写真感光体に関する。
リア発生物質とキャリア輸送物質とを含有する感光層を
有する電子写真感光体に関する。
従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電体を主戊分とし
て含有する感光層を有するものが広く知られていt;。
化カドミウム、シリコン等の無機光導電体を主戊分とし
て含有する感光層を有するものが広く知られていt;。
しかしこれらは熱安定性、耐久性等の特性上必ずしも満
足し得るものではなく、更に製造上取扱い上にも問題が
あった。
足し得るものではなく、更に製造上取扱い上にも問題が
あった。
一方、有機光導電性化合物を主戊分とする感光層を有す
る感光体は、製造が比較的容易であること、安価である
こと、取り扱いが容易であること、また一般にセレン感
光体に比べて熱安定性が優れていることなど多くの利点
を有し、斯かる有機光導電性化合物としては、ポリーN
−ビニル力ルバゾールが最もよく知られており、これと
2.4.7〜トリニトロ−9−7ルオレノン等のルイス
酸とかラ形戊される電荷移動錯体を主或分とする感光層
を有する感光体がすでに実用化されている。
る感光体は、製造が比較的容易であること、安価である
こと、取り扱いが容易であること、また一般にセレン感
光体に比べて熱安定性が優れていることなど多くの利点
を有し、斯かる有機光導電性化合物としては、ポリーN
−ビニル力ルバゾールが最もよく知られており、これと
2.4.7〜トリニトロ−9−7ルオレノン等のルイス
酸とかラ形戊される電荷移動錯体を主或分とする感光層
を有する感光体がすでに実用化されている。
また一方、光導電体のキャリア発生機能とキャリア輸送
機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる積層タイプ或
は単層タイプの機能分離型感光層を有する感光体が知ら
れており、例えば無定形セレン薄層から戊るキャリア発
生層とポリーN−ビニル力ルバゾールを主或分として含
有するキャリア輸送層とから成る感光層を有する感光体
がすでに実用化されている。
機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる積層タイプ或
は単層タイプの機能分離型感光層を有する感光体が知ら
れており、例えば無定形セレン薄層から戊るキャリア発
生層とポリーN−ビニル力ルバゾールを主或分として含
有するキャリア輸送層とから成る感光層を有する感光体
がすでに実用化されている。
しかし、ポリーN−ビニル力ルバゾールは、可撓性に欠
け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや膜剥離を起しや
すく、これを用いた感光体は、耐久性が劣り、可塑剤を
添加してこの欠点を改善すると、電子写真プロセス実施
に際し残留電位が大きくなり、繰返し使用に伴いその残
留電位が蓄積されて次第にかぶりが大きくなり複写画像
を毀損する。
け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや膜剥離を起しや
すく、これを用いた感光体は、耐久性が劣り、可塑剤を
添加してこの欠点を改善すると、電子写真プロセス実施
に際し残留電位が大きくなり、繰返し使用に伴いその残
留電位が蓄積されて次第にかぶりが大きくなり複写画像
を毀損する。
また、低分子の有機光導電性化合物は、一般に被膜形戊
能を有しないため、適当なバインダと併用され、バイン
ダの種類、組戒比等を選択することにより被膜の物性或
いは感光特性をある程度制御しうる点では好ましいが、
バインダに対して高い相溶性を有する有機光導電性化合
物の種類は限られている。現実に感光体、特に電子写真
感光体の感光層の構戊に用い得るバインダの種類は少な
い。
能を有しないため、適当なバインダと併用され、バイン
ダの種類、組戒比等を選択することにより被膜の物性或
いは感光特性をある程度制御しうる点では好ましいが、
バインダに対して高い相溶性を有する有機光導電性化合
物の種類は限られている。現実に感光体、特に電子写真
感光体の感光層の構戊に用い得るバインダの種類は少な
い。
例えば、米国特許3,189,447号に記載の2,5
−ビス(p−ジエチルアミノフェニル)−1.3.4−
才キサジアゾールは、電子写真感光体の感光層の材質と
して常用されるバインダ、例えばポリエステル、ポリカ
ーポネートとの相溶性が低く、電子写真特性を整えるた
めに必要とする割合で混合して感光層を形成すると、温
度50゜C以上でオキサジアゾールの結晶が析出するよ
うになり、電荷保持力及び感度等の電子写真特性が低下
する欠点を有する。
−ビス(p−ジエチルアミノフェニル)−1.3.4−
才キサジアゾールは、電子写真感光体の感光層の材質と
して常用されるバインダ、例えばポリエステル、ポリカ
ーポネートとの相溶性が低く、電子写真特性を整えるた
めに必要とする割合で混合して感光層を形成すると、温
度50゜C以上でオキサジアゾールの結晶が析出するよ
うになり、電荷保持力及び感度等の電子写真特性が低下
する欠点を有する。
これに対し米国特許3,820,989号に記載のジア
リールアルカン誘導体は、バインダに関する相溶性の問
題は少ないが、光に対する安定性が小さく、これを帯電
・露光が繰返し行われる反復転写式電子写真用の感光体
の感光層に使用すると該感光層の感度が次第に低下する
という欠点を有する。
リールアルカン誘導体は、バインダに関する相溶性の問
題は少ないが、光に対する安定性が小さく、これを帯電
・露光が繰返し行われる反復転写式電子写真用の感光体
の感光層に使用すると該感光層の感度が次第に低下する
という欠点を有する。
まt;米国特許3,274.000号、特公昭47−3
6428号にはそれぞれ異った型の7ェノチアジン誘導
体が記載されているがいずれも感光度が低く且つ反復使
用時の安定性が小さい欠点があった。
6428号にはそれぞれ異った型の7ェノチアジン誘導
体が記載されているがいずれも感光度が低く且つ反復使
用時の安定性が小さい欠点があった。
また特開昭58−65440号、同58−198043
号に記載されているスチルベン化合物は電荷保持力及び
感度等は比較的良好であるが、反復使用時による耐久性
において満足できるものではない。
号に記載されているスチルベン化合物は電荷保持力及び
感度等は比較的良好であるが、反復使用時による耐久性
において満足できるものではない。
このように電子写真感光体を作戒する上で実用的に満足
すべき特性を有するキャリア輸送物質は未だ見出されて
いないのが実状である。
すべき特性を有するキャリア輸送物質は未だ見出されて
いないのが実状である。
本発明の目的は高感度な感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は、高感度にして残留電位の低い電子
写真感光体を提供することにある。
写真感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は、帯電・露光・現像・転写工程が繰
返し行われる反復転写式電子写真用の感光体として用い
た時、繰返し使用による疲労劣化が少なく、安定した特
性を長時間に亘って有する耐久性の優れた電子写真感光
体を提供することにある。
返し行われる反復転写式電子写真用の感光体として用い
た時、繰返し使用による疲労劣化が少なく、安定した特
性を長時間に亘って有する耐久性の優れた電子写真感光
体を提供することにある。
前記の目的に沿い鋭意研究を重ねた結果、下記一般式(
I)で表される化合物の少なくとも1つを含有する電子
写真感光体が優れた有用性を有することを見出した。
I)で表される化合物の少なくとも1つを含有する電子
写真感光体が優れた有用性を有することを見出した。
一般式〔I〕
式中A r ’ + A r 2+ A r 3* A
r ’ + A r ’ + A r ’は置換もし
くは非置換の続記3つの基;アルキル基.アリール基,
アラルキル基を示す。
r ’ + A r ’ + A r ’は置換もし
くは非置換の続記3つの基;アルキル基.アリール基,
アラルキル基を示す。
Rは水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい次
記2つのアルキル基,アルコキシ基を示す。
記2つのアルキル基,アルコキシ基を示す。
さらに詳しくはAr’,Ar2,Ar3,Ar’,Ar
’,Ar’のアルキル基としてはメチル.エチル,プロ
ビル,ブチルなと、アリール基としてはフェニル.ナフ
チルなど、アラルキル基としてはベンジル.フェネチル
などの基が挙げられる。
’,Ar’のアルキル基としてはメチル.エチル,プロ
ビル,ブチルなと、アリール基としてはフェニル.ナフ
チルなど、アラルキル基としてはベンジル.フェネチル
などの基が挙げられる。
Rのハロゲン原子としては塩素,臭素,沃素原子など、
アルキル基としてはメチノレ,エチノレ,プロビル,ブ
チルなと、アルコキシ基としてはメトキシ,エトキシ基
などが挙げられる。
アルキル基としてはメチノレ,エチノレ,プロビル,ブ
チルなと、アルコキシ基としてはメトキシ,エトキシ基
などが挙げられる。
次に本発明に係る一般式CI)で表される化合以下に本
発明における化合物の合或例を示す。
発明における化合物の合或例を示す。
(例示化合物2の合戒例)
銅粉12.0g,炭酸カリウム20.0g, 3.5.
4’−テトラヨードビ7エニル9.0g,ジ7エニルア
ミン8.6gを撹拌しながら180℃で24時間加熱し
た。放冷後無機物を除去しトルエン300m+2で抽出
した。有機層を水洗、芒硝乾燥後、減圧乾固させ、トル
エンーヘキサン混合溶剤で再結晶して目的物8.3g
(収率78%)を得た。
4’−テトラヨードビ7エニル9.0g,ジ7エニルア
ミン8.6gを撹拌しながら180℃で24時間加熱し
た。放冷後無機物を除去しトルエン300m+2で抽出
した。有機層を水洗、芒硝乾燥後、減圧乾固させ、トル
エンーヘキサン混合溶剤で再結晶して目的物8.3g
(収率78%)を得た。
電子写真感光体の構造は種々の形態が知られているが、
本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態をもと
り得る。
本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態をもと
り得る。
通常は、第1図〜第6図の形態である。第1図及び第2
図では、導電性支持体1上にキャリア発生物質を主成分
とするキャリア発生層2と、キャリア輸送物質を主戒分
として含有するキャリア輸送層3との積層体より或る感
光層4を設ける。
図では、導電性支持体1上にキャリア発生物質を主成分
とするキャリア発生層2と、キャリア輸送物質を主戒分
として含有するキャリア輸送層3との積層体より或る感
光層4を設ける。
第3図及び第4図に示すようにこの感光層4は、導電性
支持体上に設けた中間層5を介して設けてもよい。この
ように感光層4を二層構戊としたときに最も優れた電子
写真特性を有する感光体が得られる。又本発明において
は、第5図及び第6図に示すように前記キャリア発生物
質7をキャリア輸送物質を主戊分とするN6中に分散せ
しめて或る感光層4を導電性支持体1上に直接、或は中
間層5を介して設けてもよい。又本発明においては、第
4図の後とく最外層として保護層8を設けてもよい。
支持体上に設けた中間層5を介して設けてもよい。この
ように感光層4を二層構戊としたときに最も優れた電子
写真特性を有する感光体が得られる。又本発明において
は、第5図及び第6図に示すように前記キャリア発生物
質7をキャリア輸送物質を主戊分とするN6中に分散せ
しめて或る感光層4を導電性支持体1上に直接、或は中
間層5を介して設けてもよい。又本発明においては、第
4図の後とく最外層として保護層8を設けてもよい。
本発明に係る感光層のキャリア発生層に用いられるキャ
リア発生物質としては次のようなものが挙げられる。
リア発生物質としては次のようなものが挙げられる。
(1)モノアゾ色素、ジスアゾ色素、トリスアゾ色素な
どのアゾ系色素 (2)ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 (3) インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素 (4) アンスラキノン、ピレンキノンおよび7ラバ
ンスロン類などの多環キノン類 (5)キナクリドン系色素 (6) ビスベンゾイミダゾール系色素(7)インダス
ロン系色素 (8) スクエアリリウム系色素 (9) シアニン系色素 (lO)アズレニウム系色素 (ll)トリフェニルメタン系色素 (l2)アモル7アスシリコン (l3)金属フタ口シアニン、無金属7タロシアニンな
どの7タロシアニン系顔料 (14) セレン、セレンーテルル、セレンー砒素(
15) CdS%Case (l6)ピリリウム塩色素、チアビリリウム塩色素など
が挙げられ、単独あるいは2種以上の混合物として用い
ることもできる。
どのアゾ系色素 (2)ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 (3) インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素 (4) アンスラキノン、ピレンキノンおよび7ラバ
ンスロン類などの多環キノン類 (5)キナクリドン系色素 (6) ビスベンゾイミダゾール系色素(7)インダス
ロン系色素 (8) スクエアリリウム系色素 (9) シアニン系色素 (lO)アズレニウム系色素 (ll)トリフェニルメタン系色素 (l2)アモル7アスシリコン (l3)金属フタ口シアニン、無金属7タロシアニンな
どの7タロシアニン系顔料 (14) セレン、セレンーテルル、セレンー砒素(
15) CdS%Case (l6)ピリリウム塩色素、チアビリリウム塩色素など
が挙げられ、単独あるいは2種以上の混合物として用い
ることもできる。
本発明における化合物は、それ自体では被覆形戊能がな
いので種々のバインダを組合せて感光層が形戒される。
いので種々のバインダを組合せて感光層が形戒される。
ここに用いられるバインダとしては任意のものを用いる
ことができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フ
ィルム形戊性高分子重合体を用いるのが好ましい。この
ような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。
ことができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フ
ィルム形戊性高分子重合体を用いるのが好ましい。この
ような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。
(P−1) ポリカーポ不一ト
(P − 2) ポリエステル
(P−3) メタクリル樹脂
(P−4) アクリル樹脂
(P−5) ポリ塩化ビニル
(p−6) ポリ塩化ビニリデン
CP − 7) ボリスチレン
(p−8) ポリビニルアセテート
(P − 9) スチレンーブタジエン共重合体(
P − 10) 塩化ビニリデンーアクリロニトリル
共重合体 ( P − 11) 塩化ビニルー酢酸ビニル共重合
体( P − 12) 塩化ビニルー酢酸ビニルー無
水マレイン酸共重合体 ( P − 13) シリコーン樹脂( P − 1
4) シリコーンーアルキッド樹脂( P − 15
) フェノールホルムアルデヒド樹脂( P − 1
6) スチレンーアルキット樹脂( P − 17)
ポリーN−ビニルカルバゾール( P − 18)
ポリビニルブチラール( P − 19) ポリ
ビニルフオルマールこれらのバインダ樹脂は、単独であ
るいは2種以上の混合物として用いることができる。
P − 10) 塩化ビニリデンーアクリロニトリル
共重合体 ( P − 11) 塩化ビニルー酢酸ビニル共重合
体( P − 12) 塩化ビニルー酢酸ビニルー無
水マレイン酸共重合体 ( P − 13) シリコーン樹脂( P − 1
4) シリコーンーアルキッド樹脂( P − 15
) フェノールホルムアルデヒド樹脂( P − 1
6) スチレンーアルキット樹脂( P − 17)
ポリーN−ビニルカルバゾール( P − 18)
ポリビニルブチラール( P − 19) ポリ
ビニルフオルマールこれらのバインダ樹脂は、単独であ
るいは2種以上の混合物として用いることができる。
又本発明に係るキャリア発生層及び輸送層を形或するた
めの溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベン
ゼン、トノレエン、キ・ンレン、クロロホルム、1.2
−ジクロルエタン, 1.2−ジクロルプロパン、1.
1.2−トリクロルエタン、l.1.1− トリクロル
エタン、トリクロルエチレン、テトラク口ルエタン、ジ
クロルメタン、テトラヒド口フラン、ジオキサン、メタ
ノール、エタノール、インプロバノール、酢酸エチル、
酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソルブ
等が挙げられ、混合して用いることもできる。
めの溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベン
ゼン、トノレエン、キ・ンレン、クロロホルム、1.2
−ジクロルエタン, 1.2−ジクロルプロパン、1.
1.2−トリクロルエタン、l.1.1− トリクロル
エタン、トリクロルエチレン、テトラク口ルエタン、ジ
クロルメタン、テトラヒド口フラン、ジオキサン、メタ
ノール、エタノール、インプロバノール、酢酸エチル、
酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソルブ
等が挙げられ、混合して用いることもできる。
本発明の感光体が積層型構造の場合、キャリア発生層中
のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物質の重
量比は好ましくは0〜100:l〜500:0〜500
である。
のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物質の重
量比は好ましくは0〜100:l〜500:0〜500
である。
キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと光感度
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。
又、キャリア輸送物質はキャリア輸送層中のバインダ樹
脂100重量(wtと表す)当り20〜200wtが好
ましく、特に好ましくは30〜150wtである。
脂100重量(wtと表す)当り20〜200wtが好
ましく、特に好ましくは30〜150wtである。
以上のようにして形或されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは0.01〜IOμm1特に好ましくは0.1
〜5μmである。
好ましくは0.01〜IOμm1特に好ましくは0.1
〜5μmである。
又、形或されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは5
〜50μm1特に好ましくは5〜30umである。
〜50μm1特に好ましくは5〜30umである。
一方、本発明の感光体が単層機能分離型構成の場合、感
光層中のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物
質の重量比はO−100:l〜500:l〜500が好
ましく、形或される感光層の膜厚は5〜50μmが好ま
しく、特に好ましくは5〜30uII1である。
光層中のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物
質の重量比はO−100:l〜500:l〜500が好
ましく、形或される感光層の膜厚は5〜50μmが好ま
しく、特に好ましくは5〜30uII1である。
本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、
蒸着あるいはラミネートして、導電性化された紙、プラ
スチックフイルム等が挙げられる。
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、
蒸着あるいはラミネートして、導電性化された紙、プラ
スチックフイルム等が挙げられる。
中間層、保護層等に用いられるバインダとしては、上記
のキャリア発生層及びキャリア輸送層用に挙げたものを
用いることができるが、その他にポリアミド樹脂、ナイ
ロン樹脂、エチレンー酢酸ビニル共重合体、エチレンー
酢酸ビニルー無水マレイン酸共重合体、エチレンー酢酸
ビニルーメタクリル酸共重合体等のエチレン系樹脂、ポ
リビニルアルコール、セルロース誘導体等が有効である
。
のキャリア発生層及びキャリア輸送層用に挙げたものを
用いることができるが、その他にポリアミド樹脂、ナイ
ロン樹脂、エチレンー酢酸ビニル共重合体、エチレンー
酢酸ビニルー無水マレイン酸共重合体、エチレンー酢酸
ビニルーメタクリル酸共重合体等のエチレン系樹脂、ポ
リビニルアルコール、セルロース誘導体等が有効である
。
本発明の感光層にはキャリア発生物質のキャリア発生機
能を改善する目的で有機アミン類を添加することができ
る。有機アミン類のなかでは特に2級アミンを添加する
のが好ましい。
能を改善する目的で有機アミン類を添加することができ
る。有機アミン類のなかでは特に2級アミンを添加する
のが好ましい。
また、上記感光層中には保存性、耐久性、耐環境依存性
を向上させる目的で酸化防止剤や光安定剤等の劣化防止
剤を含有させることができる。そのような目的に用いら
れる化合物としては例えば、トコフェロール等のクロマ
ノール誘導体及びそのエーテル化化合物もしくはエステ
ル化化合物、ポリアリールアルカン化合物、ハイドロキ
ノン誘導体及びそのモノ及びジエーテル化化合物、ベン
ゾ7エノン誘導体、ペンゾトリアゾール誘導体、チオエ
ー・テル化合物、ホスホン酸エステル、亜燐酸エステル
、フェニレンジアミン誘導体、フェノール化合物、ヒン
ダードフェノール化合物、直鎖アミン化合物、環状アミ
ン化合物、ヒンダードアミン化合物、などが有効である
。特に有効な化合物ノ具体例とL’tは、rlRGAN
OX IOIOJ. rlRGANOX565J (.
チバ・ガイギー社製),「スミライザーBHTJ ,「
スミライザーMDPJ (住友化学工業社製)等のヒン
ダードフェノール化合物、「サノールLS−2626J
,「サノールLS−622LDJ (三共社製)等のヒ
ンダードアミン化合物が挙げられる。
を向上させる目的で酸化防止剤や光安定剤等の劣化防止
剤を含有させることができる。そのような目的に用いら
れる化合物としては例えば、トコフェロール等のクロマ
ノール誘導体及びそのエーテル化化合物もしくはエステ
ル化化合物、ポリアリールアルカン化合物、ハイドロキ
ノン誘導体及びそのモノ及びジエーテル化化合物、ベン
ゾ7エノン誘導体、ペンゾトリアゾール誘導体、チオエ
ー・テル化合物、ホスホン酸エステル、亜燐酸エステル
、フェニレンジアミン誘導体、フェノール化合物、ヒン
ダードフェノール化合物、直鎖アミン化合物、環状アミ
ン化合物、ヒンダードアミン化合物、などが有効である
。特に有効な化合物ノ具体例とL’tは、rlRGAN
OX IOIOJ. rlRGANOX565J (.
チバ・ガイギー社製),「スミライザーBHTJ ,「
スミライザーMDPJ (住友化学工業社製)等のヒン
ダードフェノール化合物、「サノールLS−2626J
,「サノールLS−622LDJ (三共社製)等のヒ
ンダードアミン化合物が挙げられる。
本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位ないし反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又
は二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができ
る。
位ないし反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又
は二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができ
る。
ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マレ
イン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テ
トラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水7タル酸、4
−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メリ
ット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアミキノジメ
タン、0−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼン、
l.3.5−トリニトロベンゼン、バラニトロベンゾニ
トリル、ピクリンクロライド、キノンクロルイミド、ク
ロラニル、ブルマニル、ジクロルジシアノバラベンゾキ
ノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、2.
7−ジニトロフルオレノン、2.4.7−トリニトロフ
ルオレノン、2,4.5.7−テトラニトロフルオレノ
ン、9−フルオレニリデンマロノジニトリル、ポリニト
ロ−9−7ルオレニリデンーマロノジニトリル、ビクリ
ン酸、0−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3,
5−ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−
ニトロサリチル酸、3.5−ジニト口ザリチル酸、7タ
ル酸、メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合物
を挙げることができる。
えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マレ
イン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テ
トラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水7タル酸、4
−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メリ
ット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアミキノジメ
タン、0−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼン、
l.3.5−トリニトロベンゼン、バラニトロベンゾニ
トリル、ピクリンクロライド、キノンクロルイミド、ク
ロラニル、ブルマニル、ジクロルジシアノバラベンゾキ
ノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、2.
7−ジニトロフルオレノン、2.4.7−トリニトロフ
ルオレノン、2,4.5.7−テトラニトロフルオレノ
ン、9−フルオレニリデンマロノジニトリル、ポリニト
ロ−9−7ルオレニリデンーマロノジニトリル、ビクリ
ン酸、0−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3,
5−ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−
ニトロサリチル酸、3.5−ジニト口ザリチル酸、7タ
ル酸、メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合物
を挙げることができる。
電子受容性物質の添加量は、重量比でキャリア発生物質
:電子受容性物質−t00:0.01〜200、好まし
くは100:0.1〜100である。
:電子受容性物質−t00:0.01〜200、好まし
くは100:0.1〜100である。
電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい。か
かる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリア
輸送物質:電子受容性物質−100:0、Ol〜100
、好ましくは100:0.1〜50である。
かる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリア
輸送物質:電子受容性物質−100:0、Ol〜100
、好ましくは100:0.1〜50である。
また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、また
感色性補正の染料を含有してもよい。
保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、また
感色性補正の染料を含有してもよい。
本発明の電子写真感光体は以上のような構或であって、
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、画像形或特性に優れており、特に繰返し使用した
ときにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れt;ものであ
る。
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、画像形或特性に優れており、特に繰返し使用した
ときにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れt;ものであ
る。
更に本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほか、
レーザ、ブラウン管(CRT)、発光ダイオード(LE
D)を光源とするプリンタの感光体などの応用分野にも
広く用いることができる。
レーザ、ブラウン管(CRT)、発光ダイオード(LE
D)を光源とするプリンタの感光体などの応用分野にも
広く用いることができる。
〔実施例〕
以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。
実施例1
ポリエステルフイルム上にアルミニウムヲ蒸着した導電
性支持体上に、塩化ビニルー酢酸ビニル無水マレイン酸
共重合体「エスレックMF−10J (積水化学社製)
より或る厚さO.Oaμmの中間層を設け、その上にジ
ブロモアンスアンスロン 「モノライト1/−jド2
Y J (C . I .No.59300 1C1社
製)Igを1.2−ジクロルエタン30mQに加えてボ
ールミルで分散して得られた分散液にポリカーポネート
「パンライトL−1250J (帝人化学社製) 1
.5gを溶解し、十分混合しt;塗布液を乾燥後の膜厚
が2μmになるように塗布してキャリア発生層を形或し
た。
性支持体上に、塩化ビニルー酢酸ビニル無水マレイン酸
共重合体「エスレックMF−10J (積水化学社製)
より或る厚さO.Oaμmの中間層を設け、その上にジ
ブロモアンスアンスロン 「モノライト1/−jド2
Y J (C . I .No.59300 1C1社
製)Igを1.2−ジクロルエタン30mQに加えてボ
ールミルで分散して得られた分散液にポリカーポネート
「パンライトL−1250J (帝人化学社製) 1
.5gを溶解し、十分混合しt;塗布液を乾燥後の膜厚
が2μmになるように塗布してキャリア発生層を形或し
た。
その上に例示化合物(2)の5gとポリカーボネート
rz−200」(三菱ガス化学) logと劣化防医剤
rlRGANOX IOIOJをキャリア輸送物質に対
し2%加え、l,2−ジクロルエタン80m(2に溶解
した溶液を乾燥後の膜厚が20μmになるように塗布し
てキャリア輸送層を形戊し本発明の感光体を作戊した。
rz−200」(三菱ガス化学) logと劣化防医剤
rlRGANOX IOIOJをキャリア輸送物質に対
し2%加え、l,2−ジクロルエタン80m(2に溶解
した溶液を乾燥後の膜厚が20μmになるように塗布し
てキャリア輸送層を形戊し本発明の感光体を作戊した。
以上のようにして得られた感光体を川口電機(株)製E
PA−8100を用いて以下の特性評価を行った。帯電
圧−6KVで5秒間帯電した後、5秒間暗放置し次いで
感光体表面での照度が2 Quxになるようにハロゲン
ランプ光を照射し、初期表面電位VA1半減露光量E
l/2を求めt;。更に同様の測定をtooo回繰返し
て行った。結果は表1に示す通り表1 比較例(1) キャリア輸送物質として下記化合物を用いた他は実施例
lと同様にして比較用感光体を作戊した。
PA−8100を用いて以下の特性評価を行った。帯電
圧−6KVで5秒間帯電した後、5秒間暗放置し次いで
感光体表面での照度が2 Quxになるようにハロゲン
ランプ光を照射し、初期表面電位VA1半減露光量E
l/2を求めt;。更に同様の測定をtooo回繰返し
て行った。結果は表1に示す通り表1 比較例(1) キャリア輸送物質として下記化合物を用いた他は実施例
lと同様にして比較用感光体を作戊した。
実施例2〜7
例示化合物(2)の代りに下記表2に示す例示化合物を
用いた他は実施例1と同様にして感光体を作成し、測定
した。
用いた他は実施例1と同様にして感光体を作成し、測定
した。
表2
この比較用感光体について実施例lにおけると同様にし
て測定したところ表3の結果を得た。
て測定したところ表3の結果を得た。
又、この感光体は、キャリア輸送層に塗布後析出物が認
められた。
められた。
実施例8
ポリエステルフイルム上にアルミニウムヲ蒸着した導電
性支持体上に、ボリアミド樹脂r A−70J(東レ社
製)より成る厚さ0.1amの中間層を設けた。
性支持体上に、ボリアミド樹脂r A−70J(東レ社
製)より成る厚さ0.1amの中間層を設けた。
例示化合物(2)の代りに下記表5に示す例示化合物を
用いた他は、実施例8と同様にして感光体を作成し、測
定した。
用いた他は、実施例8と同様にして感光体を作成し、測
定した。
上記構造を有するビスアゾ顔料2gとポリカーボ不−ト
樹脂 「パンライトL−1250J 2 gとを1.2
ジク口ルエタンl00m4に混合し、サンドグラインダ
にて8時間分敗した。この分散液を中間層の上に、乾燥
後の厚さが0.2μmになるように塗布した。
樹脂 「パンライトL−1250J 2 gとを1.2
ジク口ルエタンl00m4に混合し、サンドグラインダ
にて8時間分敗した。この分散液を中間層の上に、乾燥
後の厚さが0.2μmになるように塗布した。
キャリア輸送物質として例示化合物(2)を用lz”テ
、劣化防止剤rlRGANOX IOIOJをキャリア
輸送物質に対し2%加え、実施例lと同様にして感光体
を作威した。この感光体についても実施例1と同様の測
定をしたところ表4の結果を得た。
、劣化防止剤rlRGANOX IOIOJをキャリア
輸送物質に対し2%加え、実施例lと同様にして感光体
を作威した。この感光体についても実施例1と同様の測
定をしたところ表4の結果を得た。
表4
比較例(2)
キャリア輸送物質として下記化合物を用いた他は実施例
8と同様にして比較用感光体を作成した。
8と同様にして比較用感光体を作成した。
実施例9〜l4
この感光体について実施例lにおけると同様にして測定
をしたところ表6の結果を得た。
をしたところ表6の結果を得た。
表6
又、この感光体は、キャリア輸送層に塗布後折出物が認
められた。
められた。
実施例l5
ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、ポリアミド樹脂r CM8000J(東
レ社製)よりなる厚さ0.2μmの中間層を設けtこ。
性支持体上に、ポリアミド樹脂r CM8000J(東
レ社製)よりなる厚さ0.2μmの中間層を設けtこ。
第7図に示すX線回折スペクトルをもつチタニル7タロ
シアニン2gとシリコーンtiNIW rKR−524
0,l5%キシレン〜ブタノール溶液」 (信越化学社
製)の20gをイソプロビルアルコールloom+2中
にサンドミルを用いて分散し、この分散液を中間層の上
に乾燥後の厚さが0.2μmになるように塗布した。次
いでその上にキャリア輸送物質として例示化合物(2)
7gとポリカーボネートr Z−200J Logとを
1,2−ジクロルエタン80mQに溶解した。乾燥後の
膜厚が20μmになるようにこの溶液を塗布し、キャリ
ア輸送層を形成した。
シアニン2gとシリコーンtiNIW rKR−524
0,l5%キシレン〜ブタノール溶液」 (信越化学社
製)の20gをイソプロビルアルコールloom+2中
にサンドミルを用いて分散し、この分散液を中間層の上
に乾燥後の厚さが0.2μmになるように塗布した。次
いでその上にキャリア輸送物質として例示化合物(2)
7gとポリカーボネートr Z−200J Logとを
1,2−ジクロルエタン80mQに溶解した。乾燥後の
膜厚が20μmになるようにこの溶液を塗布し、キャリ
ア輸送層を形成した。
この感光体について実施例lにおけると同様1こして測
定をしたところ表7の結果を得た。
定をしたところ表7の結果を得た。
表7
実施例l6
アルミニウムドラム上、エチレンー酢ビーメタクリル酸
共重合樹脂「エルバックス4260J (三井デュポ
ンケミカル社製)からなる厚さ0.2μmの中間層を形
戊した。
共重合樹脂「エルバックス4260J (三井デュポ
ンケミカル社製)からなる厚さ0.2μmの中間層を形
戊した。
本発明のキャリア輸送物質として例示化合物(2)のI
gとポリエステル樹脂「バイロン200」(東洋紡社製
) 1.5gを1.2−ジクロルエタンlomQに溶解
した液を中間層の上に塗布して、乾燥の後、膜厚15μ
mのキャリア輸送層を形或した。一方、キャリア発生物
質として第7図に示すX線回折スペクトルヲモつチタニ
ルフ夕口シアニンIgxバインダ樹脂としてポリカーポ
ネート 「パンライト L1250」(帝人化戊社製)
3g、分散媒としてモノクロルベンゼン15mQと、1
.2−,;クロルエタン35mRをポールミルを用いて
分散した後、さらに、キャリア輸送物質として例示化合
物(2)をバインダ樹脂に対して75冒t%の割合とな
るように添加した。
gとポリエステル樹脂「バイロン200」(東洋紡社製
) 1.5gを1.2−ジクロルエタンlomQに溶解
した液を中間層の上に塗布して、乾燥の後、膜厚15μ
mのキャリア輸送層を形或した。一方、キャリア発生物
質として第7図に示すX線回折スペクトルヲモつチタニ
ルフ夕口シアニンIgxバインダ樹脂としてポリカーポ
ネート 「パンライト L1250」(帝人化戊社製)
3g、分散媒としてモノクロルベンゼン15mQと、1
.2−,;クロルエタン35mRをポールミルを用いて
分散した後、さらに、キャリア輸送物質として例示化合
物(2)をバインダ樹脂に対して75冒t%の割合とな
るように添加した。
こうして得られた分散液を先のキャリア輸送層の上に、
スプレー塗布法によって塗布して、膜厚2μmのキャリ
ア発生層を形戒した。
スプレー塗布法によって塗布して、膜厚2μmのキャリ
ア発生層を形戒した。
こうして得られた感光体を、帯電極性をプラス極性とし
た他は実施例1と同様にして評価した。
た他は実施例1と同様にして評価した。
VA− 1180 (V)
E 172 − 0.9 (lux−sec)
実施例l7 アルミニウムドラム上に、塩化ビニルー酢酸ビニルー無
水マレイン酸共重1k rエスレツク MF−IO」(
積水化学社製)からなる厚さO.lμmの中間層を形成
した。一方、キャリア発生物質としてジプロモアンスア
ンスロン 「モノライトレツド 2Y」Igを、ポール
ミル粉砕した後、ポリカーボネート樹脂 「バンライト
L−1250J 3 g,モノクロルベンゼン15m
α、1.2−ジクロルエタン35+nQの液を加えて分
散を行った。得られた分散液に、さらに本発明のキャリ
ア輸送物質例示化合物(2)の2gを添加して、先の中
間層の上にスプレー塗布法により塗布し乾燥して、厚さ
20μmの感光層を形戊した。
実施例l7 アルミニウムドラム上に、塩化ビニルー酢酸ビニルー無
水マレイン酸共重1k rエスレツク MF−IO」(
積水化学社製)からなる厚さO.lμmの中間層を形成
した。一方、キャリア発生物質としてジプロモアンスア
ンスロン 「モノライトレツド 2Y」Igを、ポール
ミル粉砕した後、ポリカーボネート樹脂 「バンライト
L−1250J 3 g,モノクロルベンゼン15m
α、1.2−ジクロルエタン35+nQの液を加えて分
散を行った。得られた分散液に、さらに本発明のキャリ
ア輸送物質例示化合物(2)の2gを添加して、先の中
間層の上にスプレー塗布法により塗布し乾燥して、厚さ
20μmの感光層を形戊した。
こうして得られた感光体を、帯電極性をプラス極性とし
た他は実施例1と同様にして評価した。
た他は実施例1と同様にして評価した。
VA= 1380 (V)
E ,,, = 2.5 (lux●sec)
第1〜6図は本発明の感光体例の断面図である。
第7図は実施例で使用したチタニルフタロシアニンのC
u−Ka線に対するX線回折図である。 支持体 キャリア発生層 キャリア輸送層 感光層 中間層 保護層
u−Ka線に対するX線回折図である。 支持体 キャリア発生層 キャリア輸送層 感光層 中間層 保護層
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕で示される化合物を含有する層を有
する電子写真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ar^1、Ar^2、Ar^3、Ar^4、Ar
^5、Ar^6は置換もしくは非置換の続記3つの基;
アルキル基、アリール基、アラルキル基を示す。 Rは水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい次
記2つのアルキル基、アルコキシ基を示す。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23236289A JPH0394259A (ja) | 1989-09-06 | 1989-09-06 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23236289A JPH0394259A (ja) | 1989-09-06 | 1989-09-06 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0394259A true JPH0394259A (ja) | 1991-04-19 |
Family
ID=16938026
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP23236289A Pending JPH0394259A (ja) | 1989-09-06 | 1989-09-06 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0394259A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5733697A (en) * | 1996-02-28 | 1998-03-31 | Nec Corporation | Photoreceptor for electrophotography |
JP2005276833A (ja) * | 2004-03-22 | 2005-10-06 | Lg Electron Inc | 有機電界発光素子 |
US8399605B2 (en) | 2005-12-22 | 2013-03-19 | Cambridge Display Technology Limited | Arylamine polymer |
US10868254B2 (en) * | 2012-10-17 | 2020-12-15 | Novaled Gmbh | Phosphorescent OLED and hole transporting materials for phosphorescent OLEDS |
-
1989
- 1989-09-06 JP JP23236289A patent/JPH0394259A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5733697A (en) * | 1996-02-28 | 1998-03-31 | Nec Corporation | Photoreceptor for electrophotography |
JP2005276833A (ja) * | 2004-03-22 | 2005-10-06 | Lg Electron Inc | 有機電界発光素子 |
US7442449B2 (en) * | 2004-03-22 | 2008-10-28 | Lg Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
JP4738032B2 (ja) * | 2004-03-22 | 2011-08-03 | エルジー ディスプレイ カンパニー リミテッド | 有機電界発光素子 |
US8399605B2 (en) | 2005-12-22 | 2013-03-19 | Cambridge Display Technology Limited | Arylamine polymer |
US10868254B2 (en) * | 2012-10-17 | 2020-12-15 | Novaled Gmbh | Phosphorescent OLED and hole transporting materials for phosphorescent OLEDS |
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