JPH0570595A - 正孔輸送性高分子物質 - Google Patents
正孔輸送性高分子物質Info
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- JPH0570595A JPH0570595A JP3231898A JP23189891A JPH0570595A JP H0570595 A JPH0570595 A JP H0570595A JP 3231898 A JP3231898 A JP 3231898A JP 23189891 A JP23189891 A JP 23189891A JP H0570595 A JPH0570595 A JP H0570595A
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 塗布方式が可能で、輝度、耐久性が高く、物
性的に強靭で接着性がよい正孔輸送性高分子物質の提
供。 【構成】 一般式（１）で表される繰返し単位を有する
単独重合体もしくは前記単位を含有するポリシラン系高
分子。 〔式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は夫々水素原子、置換
もしくは無置換の続記６つの基；アルキル基、アルコキ
シ基、アルケニル基、アリール基、アルキルシリル基又
はアリールシリル基である。ｎは自然数である。〕
性的に強靭で接着性がよい正孔輸送性高分子物質の提
供。 【構成】 一般式（１）で表される繰返し単位を有する
単独重合体もしくは前記単位を含有するポリシラン系高
分子。 〔式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は夫々水素原子、置換
もしくは無置換の続記６つの基；アルキル基、アルコキ
シ基、アルケニル基、アリール基、アルキルシリル基又
はアリールシリル基である。ｎは自然数である。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はエレクトロルミネッセン
ス素子、フォトレジスト或は電子写真感光体等へ応用さ
れるポリシラン系の正孔輸送性高分子物質に関する。
ス素子、フォトレジスト或は電子写真感光体等へ応用さ
れるポリシラン系の正孔輸送性高分子物質に関する。
【０００２】
【従来技術】有機薄膜エレクトロルミネッセンス素子
（ＥＬ素子と略記する）には既に数多くの技術開示があ
り、いづれも略10Ｖ付近で数百cd／m2の高輝度ものが得
られるようになって以来、数多くの研究開発が行われて
いる。更に、ＥＬ素子に用いられる物質についてもポリ
フィリン化合物（特開昭57-51781号）、アルカリ土類金
属（特開昭59-194393号）、金属キレート化合物、芳香
族三級アミン化合物（特開昭63-295695号、特開平2-155
595号）をはじめ、更に特開平1-245087号、同1-256584
号、同1-297490号、同2-88689号、同2-216791号、同2-2
89676号、同2-305886号に提案がある。
（ＥＬ素子と略記する）には既に数多くの技術開示があ
り、いづれも略10Ｖ付近で数百cd／m2の高輝度ものが得
られるようになって以来、数多くの研究開発が行われて
いる。更に、ＥＬ素子に用いられる物質についてもポリ
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族三級アミン化合物（特開昭63-295695号、特開平2-155
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【０００３】これら従来のＥＬ素子は低電圧で高輝度が
えられるけれども、著しく耐久性が低い、全層蒸着成膜
すると良好な輝度を示すがコスト高であり、低コストの
塗布方式では輝度が上がらない等の欠点がある。
えられるけれども、著しく耐久性が低い、全層蒸着成膜
すると良好な輝度を示すがコスト高であり、低コストの
塗布方式では輝度が上がらない等の欠点がある。
【０００４】更に特開平3-126787号にはポリシランを使
用したＥＬ素子が提示されているがＡＣ駆動ＥＬはＤＣ
低電圧駆動ができないので周辺回路の簡素化が図れない
等の欠点をもっている。
用したＥＬ素子が提示されているがＡＣ駆動ＥＬはＤＣ
低電圧駆動ができないので周辺回路の簡素化が図れない
等の欠点をもっている。
【０００５】更に電子写真感光体の分野においても、感
光体の感光層のキャリア（正孔）輸送物質として特定の
構造のポリシランを用いる技術が提案された（特開昭61
-10747号、同62-269964号、同63-285552号参照）。この
ポリシランによれば、従来のキャリア輸送性物質と異り
自己成膜性を有していて、他のバインダと組合せること
なく容易に膜状の感光層を形成することができ、又、正
孔の移動度が約10-4cm2／V・secオーダもしくはそれ以上
にあって従来のキャリア輸送性物質に比して約１桁以上
大きく、従来のキャリア輸送性物質を用いて構成された
有機感光体の欠点は、この物質を用いることによって解
消される。
光体の感光層のキャリア（正孔）輸送物質として特定の
構造のポリシランを用いる技術が提案された（特開昭61
-10747号、同62-269964号、同63-285552号参照）。この
ポリシランによれば、従来のキャリア輸送性物質と異り
自己成膜性を有していて、他のバインダと組合せること
なく容易に膜状の感光層を形成することができ、又、正
孔の移動度が約10-4cm2／V・secオーダもしくはそれ以上
にあって従来のキャリア輸送性物質に比して約１桁以上
大きく、従来のキャリア輸送性物質を用いて構成された
有機感光体の欠点は、この物質を用いることによって解
消される。
【０００６】しかし、このポリシランを用いて構成され
た感光層は可撓性に乏しく、又膜強度が概して低く、更
に接着性に乏しい。そのため、可撓性をもったベルト基
体上にポリシランを製膜しても罅割れ、膜剥れ等の損傷
が発生しやすく、更に電子写真プロセスを繰返して遂行
すると、更にこの現象が進行し拡大してゆく。
た感光層は可撓性に乏しく、又膜強度が概して低く、更
に接着性に乏しい。そのため、可撓性をもったベルト基
体上にポリシランを製膜しても罅割れ、膜剥れ等の損傷
が発生しやすく、更に電子写真プロセスを繰返して遂行
すると、更にこの現象が進行し拡大してゆく。
【０００７】
【発明の目的】本発明の目的は前記の状況に基き、
（１）正孔輸送能に優れ、かつ高輝度を与え、（２）可
撓性、機械的強度、接着性に優れ更に高耐久性であり、
（３）塗布による成膜が可能で、罅割れ、膜剥れを起さ
ぬ、正孔輸送性の高分子物質を提供することにある。
（１）正孔輸送能に優れ、かつ高輝度を与え、（２）可
撓性、機械的強度、接着性に優れ更に高耐久性であり、
（３）塗布による成膜が可能で、罅割れ、膜剥れを起さ
ぬ、正孔輸送性の高分子物質を提供することにある。
【０００８】
【発明の構成】前記本発明の目的は、下記一般式（１）
で表される繰返し単位を有する単独重合体もしくは前記
単位を含有するポリシラン系正孔輸送性高分子物質によ
って達成される。
で表される繰返し単位を有する単独重合体もしくは前記
単位を含有するポリシラン系正孔輸送性高分子物質によ
って達成される。
【０００９】
【化２】
【００１０】式中Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4は夫々水素原
子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、
アルケニル基、アリール基、アルキルシリル基又はアリ
ールシリル基である。ｎは自然数である。ｎには特に制
約はないが１〜５が好ましい。
子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、
アルケニル基、アリール基、アルキルシリル基又はアリ
ールシリル基である。ｎは自然数である。ｎには特に制
約はないが１〜５が好ましい。
【００１１】また前記一般式（１）のＲ1〜Ｒ4の表すア
ルキル基としては、炭素数が１〜24、好ましくは１〜８
の直鎖又は枝分かれしたアルキル基、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ペンタデシル
基、ステアリル基、シクロヘキシル基などのシクロアル
キル基、これらの置換アルキル基等を挙げることができ
る。
ルキル基としては、炭素数が１〜24、好ましくは１〜８
の直鎖又は枝分かれしたアルキル基、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ペンタデシル
基、ステアリル基、シクロヘキシル基などのシクロアル
キル基、これらの置換アルキル基等を挙げることができ
る。
【００１２】アリール基としては、炭素数が６〜24のも
のが好ましく、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基
等を挙げることができる。
のが好ましく、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基
等を挙げることができる。
【００１３】アルコキシ基としては、炭素数が１〜約10
のものが好ましく、例えばメトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基を挙げることができる。
のものが好ましく、例えばメトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基を挙げることができる。
【００１４】アルケニル基としては、炭素数が２〜約10
のものが好ましく、ビニル基、アリル基、ブテニル基等
が挙げられる。
のものが好ましく、ビニル基、アリル基、ブテニル基等
が挙げられる。
【００１５】アルキルシリル基としては、-SiH(CH3)2，
-Si(CH3)3，-Si(C2H5)3，-Si(C3H7)3，-Si(C4H9)3，-Si
(CH3)2(C2H5)，-Si(CH3)(C2H5)2などを挙げることがで
きる。
-Si(CH3)3，-Si(C2H5)3，-Si(C3H7)3，-Si(C4H9)3，-Si
(CH3)2(C2H5)，-Si(CH3)(C2H5)2などを挙げることがで
きる。
【００１６】アリールシリル基としては-SiH(C6H5)2、-
Si(CH3)2(C6H5)、-CH2Si(CH3)2(C6H5）などを挙げるこ
とができる。
Si(CH3)2(C6H5)、-CH2Si(CH3)2(C6H5）などを挙げるこ
とができる。
【００１７】前記Ｒ1〜Ｒ4及びアリール基への置換基と
しては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アミ
ノ基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン原子或はその他
の置換基が挙げられる。
しては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アミ
ノ基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン原子或はその他
の置換基が挙げられる。
【００１８】一般式（１）モノマー単位と共重合させる
シランモノマー単位としては好ましいものとして下記の
ものが挙げられる。尚水素又は置換基を有する２価のモ
ノシラン残基等の構造を-(R1)Si(R2)-，-(R1)2Si-のよ
うに表示する。
シランモノマー単位としては好ましいものとして下記の
ものが挙げられる。尚水素又は置換基を有する２価のモ
ノシラン残基等の構造を-(R1)Si(R2)-，-(R1)2Si-のよ
うに表示する。
【００１９】
【化３】
【００２０】
【化４】
【００２１】次に本発明に係るポリシラン系高分子物質
の合成例を示す。
の合成例を示す。
【００２２】（モノマーの合成）本発明に係るモノマー
は下記反応式によって得ることができる。
は下記反応式によって得ることができる。
【００２３】
【化５】
【００２４】（１）（トリメチルシリルメチル）メチル
ジクロルシラン 滴下漏斗、還流冷却器、撹拌機および窒素導入管をつけ
た300mlフラスコに、マグネシウム5.8g（0.24mmol）と
ジエチルエーテル100mlを入れた。撹拌しながら、これ
にクロルメチルトリメチルシラン24.4g（0.20mol）のジ
エチルエーテル（50ml）溶液を２時間かけて滴下した。
滴下終了後、12時間撹拌し塩化トリメチルシリルマグネ
シウムを調製した。
ジクロルシラン 滴下漏斗、還流冷却器、撹拌機および窒素導入管をつけ
た300mlフラスコに、マグネシウム5.8g（0.24mmol）と
ジエチルエーテル100mlを入れた。撹拌しながら、これ
にクロルメチルトリメチルシラン24.4g（0.20mol）のジ
エチルエーテル（50ml）溶液を２時間かけて滴下した。
滴下終了後、12時間撹拌し塩化トリメチルシリルマグネ
シウムを調製した。
【００２５】滴下漏斗、還流冷却器、撹拌機および窒素
導入管をつけた１ｌフラスコに、メチルトリクロルシラ
ン149g（１mol）とジエチルエーテル250mlを入れた。撹
拌しながら、この混合物に前記調製した塩化トリメチル
シリルマグネシウムを２時間かけて滴下した。滴下終了
後、36時間撹拌しながら加熱還流した。冷却後、反応混
合物にヘキサン200mlを加え、生成した塩を濾別した。
濾液を濃縮後、減圧蒸留し、（トリメチルシリルメチ
ル）メチルジクロルシランを得た。収量11.7g（収率43
％）。
導入管をつけた１ｌフラスコに、メチルトリクロルシラ
ン149g（１mol）とジエチルエーテル250mlを入れた。撹
拌しながら、この混合物に前記調製した塩化トリメチル
シリルマグネシウムを２時間かけて滴下した。滴下終了
後、36時間撹拌しながら加熱還流した。冷却後、反応混
合物にヘキサン200mlを加え、生成した塩を濾別した。
濾液を濃縮後、減圧蒸留し、（トリメチルシリルメチ
ル）メチルジクロルシランを得た。収量11.7g（収率43
％）。
【００２６】［参考文献］D.Seyferth and E.G.Rochow,
J.Org.Chem., 20, 250 (1955)。
J.Org.Chem., 20, 250 (1955)。
【００２７】（２）（2-トリメチルシリルエチル）メチ
ルジクロルシラン トリメチルシリルエテン100g（1.0mmol）とメチルジク
ロルシラン127g（1.1mol）を反応させた。滴下漏斗、還
流冷却器、撹拌機および窒素導入管をつけた500mlフラ
スコに、トリメチルシリルエテンとメチルジクロルシラ
ンの混合物20mlを入れ、塩化白金酸（ＶＩ）0.0051g
（0.01mmol）を加えた。撹拌しながら、これに残りのト
リメチルシリルエテンとメチルジクロルシランの混合物
を４時間かけて滴下した。滴下終了後、１時間撹拌し反
応を完結させた。反応混合物にヘキサン200mlを加え、
沈殿した触媒を濾別した。濾液を濃縮後、減圧蒸留し、
（2-トリメチルシリルエチル）メチルジクロルシランを
得た。収量145g（収率75％）。 ［参考文献］J.W.Ryan, G.K.Menzie, and J.L.Speier,
J.Am.Chem.Soc.,82,3601(1960)。
ルジクロルシラン トリメチルシリルエテン100g（1.0mmol）とメチルジク
ロルシラン127g（1.1mol）を反応させた。滴下漏斗、還
流冷却器、撹拌機および窒素導入管をつけた500mlフラ
スコに、トリメチルシリルエテンとメチルジクロルシラ
ンの混合物20mlを入れ、塩化白金酸（ＶＩ）0.0051g
（0.01mmol）を加えた。撹拌しながら、これに残りのト
リメチルシリルエテンとメチルジクロルシランの混合物
を４時間かけて滴下した。滴下終了後、１時間撹拌し反
応を完結させた。反応混合物にヘキサン200mlを加え、
沈殿した触媒を濾別した。濾液を濃縮後、減圧蒸留し、
（2-トリメチルシリルエチル）メチルジクロルシランを
得た。収量145g（収率75％）。 ［参考文献］J.W.Ryan, G.K.Menzie, and J.L.Speier,
J.Am.Chem.Soc.,82,3601(1960)。
【００２８】
【実施例】次に実施例によって前記モノマーを用いて合
成する本発明のポリシランについて具体的に説明する。
成する本発明のポリシランについて具体的に説明する。
【００２９】（１）ポリ［（トリメチルシリルメチル）
メチルシリレン］の合成 実施例１ 滴下漏斗、還流冷却器、撹拌機及び窒素導入管をつけた
500mlフラスコに、（トリメチルシリルエチル）メチル
ジクロルシラン20g(100mmol)とトルエン200mlを入れ
た。これに加熱（110℃）し撹拌しながら、ナトリウム
（5.3g、270mmol）のトルエン（100ml）スラリーを30分
かけて滴下した。滴下終了後、72時間撹拌しながら加熱
還流した。冷却後、反応混合物にヘキサン50mlとメタノ
ール50mlを加え、未反応のナトリウムを分解した。希塩
酸100mlを加えた後、溶媒相を分離し、水相をヘキサン
で抽出した。分離液と抽出液を合せ、水洗し無水硫酸マ
グネシウムで乾かし、ロータリエバポレータで溶媒を溜
去した。残渣をアセトンで洗い、真空乾燥し、ポリマー
を得た。収量0.50g（収率４％）。Mw＝9.8×105，Mw/Mn
＝1.6。
メチルシリレン］の合成 実施例１ 滴下漏斗、還流冷却器、撹拌機及び窒素導入管をつけた
500mlフラスコに、（トリメチルシリルエチル）メチル
ジクロルシラン20g(100mmol)とトルエン200mlを入れ
た。これに加熱（110℃）し撹拌しながら、ナトリウム
（5.3g、270mmol）のトルエン（100ml）スラリーを30分
かけて滴下した。滴下終了後、72時間撹拌しながら加熱
還流した。冷却後、反応混合物にヘキサン50mlとメタノ
ール50mlを加え、未反応のナトリウムを分解した。希塩
酸100mlを加えた後、溶媒相を分離し、水相をヘキサン
で抽出した。分離液と抽出液を合せ、水洗し無水硫酸マ
グネシウムで乾かし、ロータリエバポレータで溶媒を溜
去した。残渣をアセトンで洗い、真空乾燥し、ポリマー
を得た。収量0.50g（収率４％）。Mw＝9.8×105，Mw/Mn
＝1.6。
【００３０】実施例２ 滴下漏斗、還流冷却器、撹拌機及び窒素導入管をつけた
300mlフラスコに、ナトリウムとトルエンを入れ、加熱
し激しく撹拌し、ナトリウムを細粒状にした。これに、
加熱（110℃）し撹拌しながら（トリメチルシリルメチ
ル）メチルジクロルシラン7.5g（37mmol）のトルエン80
ml溶液を１時間かけ滴下した。滴下終了後、66時間撹拌
しながら加熱還流した。冷却後、反応混合物にヘキサン
50mlとメタノール50mlを加え、未反応のナトリウムを分
解した。希塩酸100mlを加えた後、溶媒相を分解し、水
相をヘキサンで抽出した。分離液と抽出液を合せ、水洗
し無水硫酸マグネシウムで乾かし、ロータリエバポレー
タで溶媒を溜去した。残渣をアセトンで洗い、真空乾燥
し、ポリマーを得た。収量0.30g（収率６％）。Mw＝9.8
×105，Mw/Mn＝1.6。
300mlフラスコに、ナトリウムとトルエンを入れ、加熱
し激しく撹拌し、ナトリウムを細粒状にした。これに、
加熱（110℃）し撹拌しながら（トリメチルシリルメチ
ル）メチルジクロルシラン7.5g（37mmol）のトルエン80
ml溶液を１時間かけ滴下した。滴下終了後、66時間撹拌
しながら加熱還流した。冷却後、反応混合物にヘキサン
50mlとメタノール50mlを加え、未反応のナトリウムを分
解した。希塩酸100mlを加えた後、溶媒相を分解し、水
相をヘキサンで抽出した。分離液と抽出液を合せ、水洗
し無水硫酸マグネシウムで乾かし、ロータリエバポレー
タで溶媒を溜去した。残渣をアセトンで洗い、真空乾燥
し、ポリマーを得た。収量0.30g（収率６％）。Mw＝9.8
×105，Mw/Mn＝1.6。
【００３１】実施例３ 滴下漏斗、還流冷却器、撹拌機及び窒素導入管をつけた
200mlフラスコに、（トリメチルシリルメチル）メチル
ジクロルシラン10g（50mmol）、18-クラウン-6；0.66g
（2.5mmol）及びジエチルエーテル50mlを入れた。これ
に加熱（35℃）し撹拌しながら、ナトリウム（2.7g、11
7mmol）のジエチルエーテル（100ml）スラリーを30分か
けて滴下した。滴下終了後、46時間撹拌しながら加熱還
流した。冷却後、反応混合物にヘキサン50mlとメタノー
ル50mlを加え、未反応のナトリウムを分解した。希塩酸
100mlを加えた後、溶媒相を分解し、水相をヘキサンで
抽出した。分離液と抽出液を合せ、水洗し無水硫酸マグ
ネシウムで乾かし、ロータリエバポレータで溶媒を溜去
した。残渣をアセトンで洗い、真空乾燥し、ポリマーを
得た。収量3.7g（収率57％）。Mw＝9.2×104，Mw/Mn＝
2.3。
200mlフラスコに、（トリメチルシリルメチル）メチル
ジクロルシラン10g（50mmol）、18-クラウン-6；0.66g
（2.5mmol）及びジエチルエーテル50mlを入れた。これ
に加熱（35℃）し撹拌しながら、ナトリウム（2.7g、11
7mmol）のジエチルエーテル（100ml）スラリーを30分か
けて滴下した。滴下終了後、46時間撹拌しながら加熱還
流した。冷却後、反応混合物にヘキサン50mlとメタノー
ル50mlを加え、未反応のナトリウムを分解した。希塩酸
100mlを加えた後、溶媒相を分解し、水相をヘキサンで
抽出した。分離液と抽出液を合せ、水洗し無水硫酸マグ
ネシウムで乾かし、ロータリエバポレータで溶媒を溜去
した。残渣をアセトンで洗い、真空乾燥し、ポリマーを
得た。収量3.7g（収率57％）。Mw＝9.2×104，Mw/Mn＝
2.3。
【００３２】得られたポリ［（トリメチルシリルメチ
ル）メチルシリレン］のＩＲスペクトルデータを図１
に、NMRスペクトルを図２に示す。
ル）メチルシリレン］のＩＲスペクトルデータを図１
に、NMRスペクトルを図２に示す。
【００３３】（２）ポリ［（2-トリメチルシリルエチ
ル）メチルシリレン］の合成 実施例４ 滴下漏斗、還流冷却器、撹拌機及び窒素導入管をつけた
200mlフラスコに、（2-トリメチルシリルエチル）メチ
ルジクロルシラン10g（50mmol）、15-クラウン-5；0.20
g（１mmol）及びトルエン100mlを入れた。これに加熱
（110℃）し撹拌しながら、ナトリウム（2.3g、100mmo
l）のトルエン（40ml）スラリーを30分かけて滴下し
た。滴下終了後、46時間撹拌しながら加熱還流した。冷
却後、反応混合物にヘキサン50mlとメタノール50mlを加
え、未反応のナトリウムを分解した。希塩酸100mlを加
えた後、溶媒相を分解し、水相をヘキサンで抽出した。
分離液と抽出液を合せ、水洗し無水硫酸マグネシウムで
乾かし、ロータリエバポレータで溶媒を溜去した。残渣
をアセトンで洗い、真空乾燥し、ポリマーを得た。収量
2.0g（収率30％）。Mw＝1.6×105，Mw/Mn＝2.5。
ル）メチルシリレン］の合成 実施例４ 滴下漏斗、還流冷却器、撹拌機及び窒素導入管をつけた
200mlフラスコに、（2-トリメチルシリルエチル）メチ
ルジクロルシラン10g（50mmol）、15-クラウン-5；0.20
g（１mmol）及びトルエン100mlを入れた。これに加熱
（110℃）し撹拌しながら、ナトリウム（2.3g、100mmo
l）のトルエン（40ml）スラリーを30分かけて滴下し
た。滴下終了後、46時間撹拌しながら加熱還流した。冷
却後、反応混合物にヘキサン50mlとメタノール50mlを加
え、未反応のナトリウムを分解した。希塩酸100mlを加
えた後、溶媒相を分解し、水相をヘキサンで抽出した。
分離液と抽出液を合せ、水洗し無水硫酸マグネシウムで
乾かし、ロータリエバポレータで溶媒を溜去した。残渣
をアセトンで洗い、真空乾燥し、ポリマーを得た。収量
2.0g（収率30％）。Mw＝1.6×105，Mw/Mn＝2.5。
【００３４】得られたポリ［（2-トリメチルシリルエチ
ル）メチルシリレン］のＩＲスペクトルデータを図３
に、NMRスペクトルを図４に示す。
ル）メチルシリレン］のＩＲスペクトルデータを図３
に、NMRスペクトルを図４に示す。
【００３５】（３）ポリ［（3-トリメチルシリルプロピ
ル）メチルシリレン］の合成 実施例５ 滴下漏斗、還流冷却器、撹拌機及び窒素導入管をつけた
300mlフラスコに、（3-トリメチルシリルプロピル）メ
チルジクロルシラン10g（43mmol）、15-クラウン-5；0.
48g（2.2mmol）及びジエチルエーテル80mlを入れた。こ
れに加熱（35℃）し撹拌しながら、ナトリウム（2.4g、
104mmol）のジエチメエーテル（120ml）スラリーを30分
かけて滴下した。滴下終了後、46時間撹拌しながら加熱
還流した。冷却後、反応混合物にヘキサン50mlとメタノ
ール50mlを加え、未反応のナトリウムを分解した。希塩
酸100mlを加えた後、溶媒相を分解し、水相をヘキサン
で抽出した。分離液と抽出液を合せ、水洗し無水硫酸マ
グネシウムで乾かし、ロータリエバポレータで溶媒を溜
去した。残渣をアセトンで洗い、真空乾燥し、ポリマー
を得た。収量1.0g（収率15％）。Mw＝3.6×104，Mw/Mn
＝1.7。
ル）メチルシリレン］の合成 実施例５ 滴下漏斗、還流冷却器、撹拌機及び窒素導入管をつけた
300mlフラスコに、（3-トリメチルシリルプロピル）メ
チルジクロルシラン10g（43mmol）、15-クラウン-5；0.
48g（2.2mmol）及びジエチルエーテル80mlを入れた。こ
れに加熱（35℃）し撹拌しながら、ナトリウム（2.4g、
104mmol）のジエチメエーテル（120ml）スラリーを30分
かけて滴下した。滴下終了後、46時間撹拌しながら加熱
還流した。冷却後、反応混合物にヘキサン50mlとメタノ
ール50mlを加え、未反応のナトリウムを分解した。希塩
酸100mlを加えた後、溶媒相を分解し、水相をヘキサン
で抽出した。分離液と抽出液を合せ、水洗し無水硫酸マ
グネシウムで乾かし、ロータリエバポレータで溶媒を溜
去した。残渣をアセトンで洗い、真空乾燥し、ポリマー
を得た。収量1.0g（収率15％）。Mw＝3.6×104，Mw/Mn
＝1.7。
【００３６】得られたポリ［（3-トリメチルシリルプロ
ピル）メチルシリレン］のＩＲスペクトルデータを図５
に、NMRスペクトルを図６に示す。
ピル）メチルシリレン］のＩＲスペクトルデータを図５
に、NMRスペクトルを図６に示す。
【００３７】前記実施例によってえられるポリシランを
下記に示す。
下記に示す。
【００３８】
【化６】
【００３９】
【化７】
【００４０】
【化８】
【００４１】正孔移動度測定 スライドガラス上にAl電極を蒸着した。Ｙ型チタニルフ
タロシアニン １重量部、ポリビニルブチラール樹脂
１重量部、酢酸t-ブチル 100重量部をサンドグライン
ダで分散し、この分散液を前述のAl電極上に電荷発生層
を0.3μm形成した。更にＰ−１をトルエンに18wt％で溶
解し、その溶液にて電荷輸送層を15μm形成した。更に
この上に半透明の金電極を形成し、TOF（Time of Fligh
t）測定サンプルとした。
タロシアニン １重量部、ポリビニルブチラール樹脂
１重量部、酢酸t-ブチル 100重量部をサンドグライン
ダで分散し、この分散液を前述のAl電極上に電荷発生層
を0.3μm形成した。更にＰ−１をトルエンに18wt％で溶
解し、その溶液にて電荷輸送層を15μm形成した。更に
この上に半透明の金電極を形成し、TOF（Time of Fligh
t）測定サンプルとした。
【００４２】TOF測定はJournal of polymer Science Pa
rtＡ vol.25,823〜827（1987），Ｍ． Stolka et alに
記載方法と実質的に同一方法で行った。
rtＡ vol.25,823〜827（1987），Ｍ． Stolka et alに
記載方法と実質的に同一方法で行った。
【００４３】その結果23℃下で印加電圧600Ｖで1.4×10
-5cm2／V・sの移動度μを示した。
-5cm2／V・sの移動度μを示した。
【００４４】Ｐ-２，３及びポリメチルフェニルシラン
についても同様に行った。
についても同様に行った。
【００４５】 可撓性測定 75μmポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）ベース上
にＰ−１トルエン溶液（18wt％）からＰ−１を15μm塗
工した。
にＰ−１トルエン溶液（18wt％）からＰ−１を15μm塗
工した。
【００４６】このＰ−１が塗工されたＰＥＴベースを折
曲げて、その可撓性を調べた。
曲げて、その可撓性を調べた。
【００４７】Ｐ−２，３及び比較のポリメチルフェニル
シランについても同様に試料を作成と、同様のテストを
行った。
シランについても同様に試料を作成と、同様のテストを
行った。
【００４８】 Ｐ−１ 罅割れ、膜剥れ無、可撓性良好。
【００４９】 Ｐ−２ 〃 〃 〃 Ｐ−３ 〃 〃 〃 ポリメチルフェニルシラン 罅割れ、膜剥れ著しい。可撓性劣。
【００５０】
【発明の効果】塗布方式の採用が可能となり、しかも輝
度、耐久性が高く、物性的に強靭で接着性良好な正孔輸
送性高分子物質が提供できる。
度、耐久性が高く、物性的に強靭で接着性良好な正孔輸
送性高分子物質が提供できる。
【図１】ポリ〔(トリメチルシリルメチル)メチルシリレ
ン〕のＩＲスペクトル図
ン〕のＩＲスペクトル図
【図２】ポリ〔(トリメチルシリルメチル)メチルシリレ
ン〕の1HNMRスペクトル図
ン〕の1HNMRスペクトル図
【図３】ポリ〔(2-トリメチルシリルエチル)メチルシリ
レン〕のＩＲスペクトル図
レン〕のＩＲスペクトル図
【図４】ポリ〔(2-トリメチルシリルエチル)メチルシリ
レン〕の1HNMRスペクトル図
レン〕の1HNMRスペクトル図
【図５】ポリ〔(3-トリメチルシリルプロピル)メチルシ
リレン〕のＩＲスペクトル図
リレン〕のＩＲスペクトル図
【図６】ポリ〔(3-トリメチルシリルプロピル)メチルシ
リレン〕の1HNMRスペクトル図
リレン〕の1HNMRスペクトル図
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表される繰返し単位
を有する単独重合体もしくは前記単位を含有するポリシ
ラン系正孔輸送性高分子物質。 【化１】 〔式中Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3及びＲ4は夫々水素原子、置換もしく
は無置換の続記６つの基；アルキル基、アルコキシ基、
アルケニル基、アリール基、アルキルシリル基又はアリ
ールシリル基である。ｎは自然数である。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3231898A JPH0570595A (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | 正孔輸送性高分子物質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3231898A JPH0570595A (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | 正孔輸送性高分子物質 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0570595A true JPH0570595A (ja) | 1993-03-23 |
Family
ID=16930772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3231898A Pending JPH0570595A (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | 正孔輸送性高分子物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0570595A (ja) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0711244A (ja) * | 1993-06-24 | 1995-01-13 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 薄膜電界発光素子並びにその製造方法 |
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| US6389964B1 (en) | 1999-04-28 | 2002-05-21 | Tohoku Ricoh Co., Ltd. | Stencil printer |
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-
1991
- 1991-09-11 JP JP3231898A patent/JPH0570595A/ja active Pending
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