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JPH05255312A - 有機材料用安定剤として使用するための新規のテトラメチルピペリジン化合物 - Google Patents

有機材料用安定剤として使用するための新規のテトラメチルピペリジン化合物

Info

Publication number
JPH05255312A
JPH05255312A JP4355130A JP35513092A JPH05255312A JP H05255312 A JPH05255312 A JP H05255312A JP 4355130 A JP4355130 A JP 4355130A JP 35513092 A JP35513092 A JP 35513092A JP H05255312 A JPH05255312 A JP H05255312A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
formula
same
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP4355130A
Other languages
English (en)
Inventor
Valerio Borzatta
ボルザッタ ヴァレリオ
Graziano Vignali
ヴィニャリ グラジアノ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH05255312A publication Critical patent/JPH05255312A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3445Five-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】光安定剤、熱安定剤および酸化安定剤を提供す
る。 【構成】式(I): 【化1】 (式中、R1 は例えば水素原子またはメチル基を表し;
2 とR3 は例えば−(CH2 2 −を表し;R4 は例
えば−CO−、−COCO−または−COCH2CO−
を表し;nは1を表しそしてR5 は例えば水素原子また
はアリル基を表す。)の新規のテトラメチルピペリジン
化合物、それを含有する有機材料およびその使用法。 【発明の効果】式(I)の化合物は有機材料用の光安定
剤、熱安定剤および酸化安定剤として使用するのに適し
ている。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規のピペリジン化合
物、それらの有機材料用、特に合成ポリマー用の光安定
剤、熱安定剤および酸化安定剤としての使用、並びにか
くして安定化された材料に関する。
【0002】
【従来の技術】2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ンの誘導体による合成ポリマーの安定化は多くの特許、
特に米国特許第3 684 765号,3 904 5
81号、3 925 376号、4 108 829
号、4 279 804号、4316 025号、4
433 145号、4 533 688号および4 7
40 544号におよび欧州特許公開公報第117 2
29号、176 106号、227 640号、410
934号および491 659号に記述されている。
【0003】
【課題を解決するための手段】本発明は、式(I):
【化30】 {式中、R1 は水素原子、炭素原子数1ないし8のアル
キル基、O・、OH、CH2 CN、炭素原子数1ないし
18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12のシクロ
アルコキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、
未置換のまたはフェニル基上が炭素原子数1ないし4の
アルキル基により単、二または三置換された炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基;または炭素原子数1
ないし8のアシル基を表し;同一または異なっていても
よいR2 とR3 は炭素原子数2ないし3のアルキレン基
を表し;R4 は−CO−、−COCO−または−COC
2 CO−を表し;nは1,2,3または4を表し;そ
して、nが1を表す場合、R5 は水素原子、炭素原子数
1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし6のア
ルケニル基、未置換のまたはフェニル基上が炭素原子数
1ないし4のアルキル基により単、二または三置換され
た炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表し;
またはR5 は式(IIa)−(IIc):
【化31】 [式中、同一または異なっていてもよいX1 とX2
基:−OR8 、−SR8 または−N(−R9 )−R
10〔同一または異なっていてもよいR8 、R9 およびR
10は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、
未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り単、二または三置換された炭素原子数5ないし12の
シクロアルキル基;炭素原子数3ないし18のアルケニ
ル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル
基または炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により
単、二または三置換されたフェニル基、未置換のまたは
フェニル基上が炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り単、二または三置換された炭素原子数7ないし9のフ
ェニルアルキル基;2−,3−または4−位がOH基に
より、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基により、ジ
(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基によりま
たは窒素原子上に自由価を持つ5−ないし7員の含窒素
複素環により置換された炭素原子数2ないし4のアルキ
ル基;テトラヒドロフルフリル基または式(III):
【化32】 (R11は上述のR1 と同じに定義される。)の基を表す
か;または−N(−R9 )−R10は5−ないし7員の複
素環を表す。〕を表すか;またはX1 とX2 は式(IV
a)−(IVd):
【化33】
【化34】 (R11は上と同じに定義される。)の基の一つを表し;
6 は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル
基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基
により単、二または三置換された炭素原子数5ないし1
2のシクロアルキル基;炭素原子数2ないし18のアル
ケニル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアル
キル基または炭素原子数1ないし4のアルコキシ基およ
び/または一個のOH基により単、二または三置換され
たフェニル基、未置換のまたはフェニル基上が炭素原子
数1ないし4のアルキル基および/または一個のOH基
により単、二または三置換された炭素原子数7ないし9
のフェニルアルキル基を表し;pは零または1を表し;
そしてR7 は炭素原子数1ないし18のアルキル基、未
置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基により
単、二または三置換された炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基;炭素原子数3ないし18のアルケニル
基、未置換のまたはフェニル基上が炭素原子数1ないし
4のアルキル基により単、二または三置換された炭素原
子数7ないし9のフェニルアルキル基;または式(III
)の基を表す。]の基の一つを表し;そして、nが2
を表す場合は、R5 は炭素原子数2ないし12のアルキ
レン基、1,2または3個の酸素原子により中断された
炭素原子数4ないし12のアルキレン基;2−ヒドロキ
シトリメチレン基、フェニレンジメチレン基または式
(Va)−(Ve):
【化35】 [式中、X3 は上述のX1 とX2 と同じに定義されるか
または式(VI):
【化36】 (式中、R1 、R2 、R3 およびR4 は上と同じに定義
される。)の基を表し;E1 は式(VIIa)−(VIIc):
【化37】 〔式中、同一または異なっていてもよいG1 ,G2 とG
3 は−O−または−N(−R18)−(R18は水素原子、
炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換のまたは
炭素原子数1ないし4のアルキル基により単、二または
三置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基;未置換のまたはフェニル基上が炭素原子数1ないし
4のアルキル基により単、二または三置換された炭素原
子数7ないし9のフェニルアルキル基;または式(III
)の基を表す。)を表し;R14は炭素原子数2ないし
12のアルキレン基、1,2または3個の酸素原子によ
りまたは1または2個の−N(−R19)−基(R19は上
述のR18と同じに定義されるかまたは炭素原子数1ない
し8のアシル基または(炭素原子数1ないし8のアルコ
キシ)カルボニル基を表す。)により中断された炭素原
子数4ないし12のアルキレン基を表すか;またはR14
は更に未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル
基により置換された炭素原子数5ないし7のシクロアル
キレン基;(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレ
ン)ジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、(炭
素原子数1ないし4のアルキレン)ジ(炭素原子数5な
いし7のシクロアルキレン)基、(炭素原子数2ないし
4のアルキリデン)ジ(炭素原子数5ないし7のシクロ
アルキレン)基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4
のアルキル基により置換されたフェニレン基;フェニレ
ンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、(炭素
原子数1ないし4のアルキレン)ジフェニレン基または
(炭素原子数2ないし4のアルキリデン)ジフェニレン
基を表し;R15は炭素原子数2ないし6のアルキレン基
を表し; G4 は>N−(R15−G3 S 、>CH−O− または>CH−CH2 −N(−R18)−(R18は上と同
じに定義される。)を表し;同一または異なっていても
よいrとsは零または1を表し;R16は水素原子を表す
かまたはrが1を表す場合はメチル基を表してもよく;
そしてG4 は>CH−O−を表し;そしてR17は水素原
子またはメチル基を表す。〕の基の一つを表し;R12
直接結合、炭素原子数1ないし12のアルキレン基、炭
素原子数2ないし4のアルケニレン基、シクロヘキシレ
ン基、シクロヘキセニレン基またはフェニレン基を表
し;R13は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、
1,2または3個の酸素原子により中断された炭素原子
数4ないし12のアルキレン基、未置換のまたは炭素原
子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子
数5ないし7のシクロアルキレン基;(炭素原子数5な
いし7のシクロアルキレン)ジ(炭素原子数1ないし4
のアルキレン)基または(炭素原子数2ないし4のアル
キレン)ジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレ
ン)基を表し;そしてqは零または1ないし10の整数
を表す。]の基の一つを表し;そしてnが3を表す場合
は、R5 は脂肪族の炭素原子数4ないし18のトリアシ
ル基、芳香族の炭素原子数9ないし18のトリアシル基
または式(VIII):
【化38】 〔式中、X3 は上と同じに定義されそしてE2 は式(IX
a)−(IXc):
【化39】 (式中、同一または異なっていてもよいG5 、G6 およ
びG7 は上述のG1 、G2 およびG3 と同じに定義さ
れ;同一または異なっていてもよいR20、R21およびR
22は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し;tは
零または1を表し;同一または異なっていてもよい
23、R24およびR25は上述のR18と同じに定義され;
8 は直接結合または−CH2 −を表し;同一または異
なっていてもよいuとvは2ないし6の整数を表し;R
26は炭素原子数3ないし12のアルカントリイル基を表
す。)の基の一つを表す。〕の基を表し;そして、nが
4を表す場合は、R5 は脂肪族の炭素原子数6ないし1
8のテトラアシル基、芳香族の炭素原子数10ないし1
8のテトラアシル基、テトラヒドロフラン−2,3,
4,5−テトラカルボニル基または式(X):
【化40】 〔式中、X3 は上と同じに定義されそしてE3 は式(XI
a)−(XIc):
【化41】 (式中、G9 は上述のG1 、G2 およびG3 と同じに定
義され;そして同一または異なっていてもよいR27とR
28は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し;wは
零または1を表しそしてR29は炭素原子数4ないし12
のアルカンテトライル基を表す。)の基の一つを表
す。〕の基を表す。}で表される新規の化合物に関す
る。
【0004】18個より多くない炭素原子を持つアルキ
ル基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、t
ert−ブチル基、ペンチル基、2−ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル
基、tert−オクチル基、ノニル基、デシル基、ウン
デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ヘキサデシル基およびオクタデシル基である。
【0005】OH−置換した炭素原子数2ないし4のア
ルキル基の例は、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロ
キシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、2−ヒド
ロキシブチル基および4−ヒドロキシブチル基である。
2−ヒドロキシエチル基が好ましい。
【0006】炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、好
ましくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、特にメ
トキシ基またはエトキシ基により置換された炭素原子数
2ないし4のアルキル基の例は、2−メトキシエチル
基、2−エトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、
3−エトキシプロピル基、3−ブトキシブチル基、3−
オクトキシプロピル基および4−メトキシブチル基であ
る。
【0007】ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)ア
ミノ基、好ましくはジメチルアミノ基またはジエチルア
ミノ基により置換された炭素原子数2ないし4のアルキ
ル基の例は、2−ジメチルアミノエチル基、2−ジエチ
ルアミノエチル基、3−ジメチルアミノプロピル基、3
−ジエチルアミノプロピル基、3−ジブチルアミノプロ
ピル基および4−ジエチルアミノエチルブチル基であ
る。
【0008】5−ないし7員の含窒素複素環により置換
された炭素原子数2ないし4のアルキル基の例は、式:
【化42】 (式中、Xは直接結合、−O−、−N(CH3 )−、−
CH2 −または−CH2CH2 −を表す。)の基であ
る。
【化43】 が好ましい。
【0009】18個より多くない炭素原子をアルコキシ
基の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペント
キシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ
基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ
基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基およ
びオクタデシルオキシ基である。炭素原子数6ないし1
2のアルコキシ基、特にヘプトキシまたはオクトキシ基
がR1 とR11に好ましい。
【0010】置換したまたは未置換の炭素原子数5ない
し12のシクロアルキル基としてのシクロペンチル基、
メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、
シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチル
シクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシキル基、t
ert−ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、
シクロデシル基およびシクロドデシル基である。未置換
のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換
されたシクロヘキシル基が好ましい。
【0011】炭素原子数5ないし12のシクロアルコキ
シ基R1 とR11の代表例は、シクロペントキシ基、シク
ロヘキソキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキ
シ基、シクロデシルオキシ基およびシクロドデシルオキ
シ基である。シクロペントキシ基とシクロヘキソキシ基
が好ましい。
【0012】18個より多くない炭素原子を持つアルケ
ニル基の例は、ビニル基、アリル基、2−メチルアリル
基、ブテニル基、ヘキセニル基、デセニル基、ウンデセ
ニル基、ヘプタデセニル基およびオレイル基である。R
1 とR11が炭素原子数3ないし6のアルケニル基である
場合は、1位に炭素原子が飽和されているのが好まし
い。
【0013】置換されたフェニル基の例は、メチルフェ
ニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、
tert−ブチルフェニル基、ジ−tert−ブチルフ
ェニル基、3,5−ジ−tert−ブチル−4−メチル
フェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル
基、ヒドロキシフェニル基および3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシフェニル基である。
【0014】フェニル基上が未置換であるまたは置換さ
れている炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基の
例は、ベンジル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジ
ル基、トリメチルベンジル基、tert−ブチルベンジ
ル基、2−フェニルエチル基および2−(3,5−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)エチル基であ
る。
【0015】8個より多くない炭素原子を持つアシル基
であるR1 、R11とR19は、脂肪族または芳香族基であ
ってよい。代表例はホルミル基、アセチル基、プロピオ
ニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル
基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ベンゾイル基、
アクリロイル基またはクロトニル基である。炭素原子数
1ないし8のアルカノイル基、炭素原子数3いなし8の
アルケノイル基およびベンゾイル基が好ましい。アセチ
ル基が特に好ましい。
【0016】5−ないし7員の複素環基:−N(−
9 )−R10の代表例は、1−ピロリジル基、1−ピペ
リジル基、4−モルホリニル基、4−メチル−1−ピペ
ラジニル基および1−ヘキサヒドロアゼピニル基であ
ル。4−モルホリニル基が好ましい。
【0017】12個より多くない炭素原子を持つアルキ
レン基の例は、メチレン基、エチレン基、プロピレン
基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレ
ン基、2,2−ジメチルトリメチレン基、ヘキサメチレ
ン、トリメチルヘキサメチレン基、デカメチレン基およ
びドデカメチレン基である。
【0018】1,2または3個の酸素原子により中断さ
れた炭素原子数4ないし12のアルキレン基の例は、3
−オキサペンタン−1,5−ジイル基、3,6−ジオキ
サ−オクタン−1,8−ジイル基、3,6−ジオキサオ
クタン−1,8−ジイル基、4,7−ジオキサデカン−
1,10−ジイル基、4,9−ジオキサ−ドデカン−
1,12−ジイル基、3,6,9−トリオキサウンデカ
ン−1,11−ジイル基および3,6,9−トリオキサ
トリデカン−1,11−ジイル基である。
【0019】1または2個の−N(−R19)−基により
中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基であ
るR14の好ましい例は、基:
【化44】 である。
【0020】1または2個の炭素原子数5ないし9のシ
クロアルキレン基を含む基の代表例は、シクロヘキシレ
ン基、メチルシクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジ
メチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基およびイソ
プロピリデンジシクロヘキシレン基である。
【0021】1または2個のフェニレン基を含む基の代
表例は、フェニレン基、メチルフェニレン基、ジメチル
フェニレン基、フェニレンジメチレン基、メチレンジフ
ェニレン基およびイソプロピリデンジフェニレン基であ
る。
【0022】炭素原子数2ないし4のアルケニレン基の
例はビニレン基、メチルビニレン基およびジメチルビニ
レン基である。
【0023】脂肪族の炭素原子数4ないし18のトリア
シル基であるR5 は、未置換であってもまたは一個のO
H基により置換されていてもよい。好ましい例は、メタ
ントリカルボン酸、1,1,2−エタントリカルボン
酸、1,2,3−プロパントリカルボン酸、クエン酸ま
たは1,2,3−ブタントリカルボン酸、のトリアシル
誘導体である。
【0024】芳香族の炭素原子数9ないし18のトリア
シル基であるR5 は、例えば、1,2,4−ベンゼント
リカルボン酸または1,3,5−ベンゼントリカルボン
酸のトリアシル誘導体である。
【0025】炭素原子数3ないし12のアルカントリイ
ル基であるR26の好ましい例は、1,2,3−プロパン
トリイル基、1,2,4−ブタントリイル基、1,2,
6−ヘキサントリイル基または基:
【化45】 または
【化46】 である。
【0026】脂肪族の炭素原子数6ないし18のテトラ
アシル基であるR5 は、例えば、1,1,3,3−プロ
パンテトラカルボン酸または1,2,3,4−ブタンテ
トラカルボン酸のテトラアシル誘導体である。
【0027】芳香族の炭素原子数10ないし18のテト
ラアシル基であるR5 は、例えば、1,2,4,5−ベ
ンゼンテトラカルボン酸のテトラアシル誘導体である。
【0028】炭素原子数4ないし12のアルカンテトラ
イル基であるR29の好ましい例は1、2、3、4−ブタ
ンテトライル基と基:
【化47】 である。
【0029】(炭素原子数1ないし8のアルコキシ)カ
ルボニル基は例えば、メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカル
ボニル基、ペントキシカルボニル基、ヘキソキシカルボ
ニル基、ヘプトキシカルボニル基またはオクトキシカル
ボニル基である。
【0030】R1 とR11の好ましい定義は、水素原子、
炭素原子数1ないし4のアルキル基、OH、炭素原子数
6ないし12のアルコキシ基、炭素原子数5ないし8の
シクロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基またはアセ
チル基、特に水素原子またはメチル基である。
【0031】式中、同一または異なっていてもよいR2
とR3 が炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表し;
4 が−CO−、−COCO−または−COCH2 CO
−を表し;nは1,2,3または4を表し;そしてnが
1を表す場合、R5 が水素原子、炭素原子数1ないし1
8のアルキル基、炭素原子数3ないし4のアルケニル
基、未置換のまたはフェニル基上が炭素原子数1ないし
4のアルキル基により単、二または三置換されたベンジ
ル基を表し; またはR5 が式(IIa)−(IIc) [式中、同一または異なっていてもよいX1 とX2
基:−OR8 、−SR8 または−N(−R9 )−R
10〔同一または異なっていてもよいR8 、R9 およびR
10は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、
未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り単、二または三置換された炭素原子数5ないし8のシ
クロアルキル基;炭素原子数3ないし18のアルケニル
基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基
または炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により単、
二または三置換されたフェニル基、未置換のまたはフェ
ニル基上が炭素原子数1ないし4のアルキル基により
単、二または三置換されたベンジル基;2−または3−
位がOH基により、炭素原子数1ないし4のアルコキシ
基により、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミ
ノ基によりまたは基:
【化48】 (Xは直接結合、−O−、−CH2 −または−CH2
2 −を表す。)により置換された炭素原子数2ないし
3のアルキル基;テトラヒドロフルフリル基または式(I
II) の基を表すか; または基:−N(−R9 )−R10は上で定義した通りの
基:
【化49】 を表す。〕を表すか;またはX1 とX2 は式(IVa)−
(IVd)の基の一つを表し;R6 は水素原子、炭素原子
数1ないし17のアルキル基、未置換のまたは炭素原子
数1ないし4のアルキル基により単、二または三置換さ
れた炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;炭素原
子数2ないし17のアルケニル基、未置換のまたは炭素
原子数1ないし4のアルキル基または炭素原子数1ない
し4のアルコキシ基および/または一個のOH基により
単、二または三置換されたフェニル基、ベンジル基また
はフェニルエチル基であってその両方が未置換のまたは
フェニル基上が炭素原子数1ないし4のアルキル基およ
び/または一個のOH基により単、二または三置換され
た基を表し;pは零または1を表し;R7 は炭素原子数
1ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数
1ないし4のアルキル基により単、二または三置換され
た炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;炭素原子
数3ないし18のアルケニル基、未置換のまたはフェニ
ル基上が炭素原子数1ないし4のアルキル基により単、
二または三置換されたベンジル基;または式(III )の
基を表す。]の基の一つを表し;そして、nが2を表す
場合は、R5 は炭素原子数2ないし10のアルキレン
基、1,2または3個の酸素原子により中断された炭素
原子数4ないし10のアルキレン基;2−ヒドロキシト
リメチレン基、フェニレンジメチレン基または式(V
a)−(Ve):[式中、X3 は上述のX1 とX2 と同
じに定義されるかまたは式(VI)の基を表し; E1 は式(VIIa)−(VIIc) 〔式中、同一または異なっていてもよいG1 ,G2 とG
3 は−O−または−N(−R18)−(R18は水素原子、
炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換のまたは
炭素原子数1ないし4のアルキル基により単、二または
三置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル
基;未置換のまたはフェニル基上が炭素原子数1ないし
4のアルキル基により単、二または三置換されたベンジ
ル基;または式(III )の基を表す。)を表し;R14
炭素原子数2ないし10のアルキレン基、1,2または
3個の酸素原子によりまたは1または2個の−N(−R
19)−基(R19は上述のR18と同じに定義されるかまた
は炭素原子数1ないし6のアシル基または(炭素原子数
1ないし6のアルコキシ)カルボニル基を表す。)によ
り中断された炭素原子数4ないし10のアルキレン基を
表すか;またはR14は更にシクロヘキシレン基、シクロ
ヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基、フェニレ
ン基、フェニレンジメチレン基、メチレンジフェニレン
基またはイソプロピリデンジフェニレン基を表し;R15
は炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し; G4 は>N−(R15−G3 S 、>CH−O− または>CH−CH2 −N(−R18)−(R18は上と同
じに定義される。)を表し;同一または異なっていても
よいrとsは零または1を表し;R16は水素原子を表す
かまたはrが1を表す場合はメチル基を表してもよく;
そしてG4 は>CH−O−を表し;そしてR17は水素原
子またはメチル基を表す。〕の基の一つを表し;R12
直接結合、炭素原子数1ないし10のアルキレン基、ビ
ニレン基、シクロヘキシレン基またはフェニレン基を表
し;R13は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、
1,2または3個の酸素原子により中断された炭素原子
数4ないし10のアルキレン基、シクロヘキシレン基、
シクロヘキシレンジメチレン基またはイソプロピリデン
ジシクロヘキシレン基を表し;そしてqは零または1な
いし5の整数を表す。]の基の一つを表し;そして、n
が3を表す場合は、R5 は脂肪族の炭素原子数4ないし
12のトリアシル基、芳香族の炭素原子数9ないし12
のトリアシル基または式(VIII) 〔式中、X3 は上述と同じに定義されそしてE2 は式
(IXa)−(IXc) (式中、同一または異なっていてもよいG5 、G6 およ
びG7 は上述のG1 、G2 およびG3 と同じに定義さ
れ;同一または異なっていてもよいR20、R21およびR
22は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し;tは
零または1を表し;同一または異なっていてもよい
23、R24およびR25は上述のR18と同じに定義され;
8 は直接結合または−CH2 −を表し;同一または異
なっていてもよいuとvは2ないし6の整数を表し;R
26は炭素原子数3ないし10のアルカントリイル基を表
す。)の基の一つを表す。〕の基を表し;そして、nが
4を表す場合は、R5 は脂肪族の炭素原子数6ないし1
2のテトラアシル基、芳香族の炭素原子数10ないし1
2のテトラアシル基、テトラヒドロフラン−2,3,
4,5−テトラカルボニル基または式(X):〔式中、
3 は上と同じに定義されそしてE3 は式(XIa)−
(XIc) (式中、G9 は上述のG1 、G2 およびG3 と同じに定
義され;そして同一または異なっていてもよいR27とR
28は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し;wは
零または1を表しそしてR29は炭素原子数4ないし8の
アルカンテトライル基を表す。)の基の一つを表す。〕
の基を表す式(I)のそれらの化合物は好ましい。
【0032】式中、同一または異なっていてもよいR2
とR3 が炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表し;
4 が−CO−、−COCO−または−COCH2 CO
−を表し;nは1,2,3または4を表し;そしてnが
1を表す場合、R5 が水素原子、メチル基、炭素原子数
4ないし18のアルキル基、アリル基、ベンジル基また
は式(IIa)−(IIc) 〔式中、同一または異なっていてもよいX1 とX2
基:−OR8 、−SR8 または−N(−R9 )−R
10(同一または異なっていてもよいR8 、R9 およびR
10は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、
未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り単、二または三置換されたシクロヘキシル基;アリル
基、ウンデセニル基、フェニル基、ベンジル基、;2−
または3−位がOH基により、炭素原子数1ないし4の
アルコキシ基により、ジメチルアミノ基またはジエチル
アミノ基によりまたは4−モルホリニル基により置換さ
れた炭素原子数2ないし3のアルキル基;テトラヒドロ
フルフリル基または式(III) の基を表すか;または基:
−N(−R9 )−R10は4−モルホリニル基を表す。)
を表すか;またはX1 とX2 は式(IVa)−(IVd)の
基の一つを表し;R6 は炭素原子数2ないし17のアル
キル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基により単、二または三置換されたシクロヘキシル
基;炭素原子数2ないし10のアルケニル基、フェニル
基、tert−ブチルフェニル基、3,5−ジ−ter
t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル基、ベンジル基ま
たは2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)エチル基を表し;pは零または1を表
し;そしてR7 は炭素原子数2ないし18のアルキル
基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基
により単、二または三置換されたシクロヘキシル基;ア
リル基、ウンデシル基、オレイル基、ベンジル基;また
は式(III )の基を表す。〕の基の一つを表し;そし
て、nが2を表す場合は、R5 は炭素原子数2ないし8
のアルキレン基、1または2個の酸素原子により中断さ
れた炭素原子数4ないし8のアルキレン基;2−ヒドロ
キシトリメチレン基、フェニレンジメチレン基または式
(Va)−(Ve):[式中、X3 は上述のX1 とX2
と同じに定義されるかまたは式(VI)の基を表し; E1 は式(VIIa)−(VIIc) 〔式中、同一または異なっていてもよいG1 ,G2 とG
3 は−O−または−N(−R18)−(R18は水素原子、
炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置換のまたは
炭素原子数1ないし4のアルキル基により単、二または
三置換されたシクロヘキシル基;ベンジル基;または式
(III )の基を表す。)を表し;R14は炭素原子数2な
いし8のアルキレン基、1,2または3個の酸素原子に
よりまたは1または2個の−N(−R19)−基(R19
上述のR18と同じに定義されるかまたは炭素原子数1な
いし4のアシル基または(炭素原子数1ないし4のアル
コキシ)カルボニル基を表す。)により中断された炭素
原子数4ない10のアルキレン基を表すか;またはR14
は更にシクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシク
ロヘキシレン基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン
基、フェニレンジメチレン基またはイソプロピリデンジ
フェニレン基を表し;R15は炭素原子数2ないし3のア
ルキレン基を表し;G4 は>N−(R15−G3 S また
は>CH−O−を表し;同一または異なっていてもよい
rとsは零または1を表し;R16は水素原子を表すかま
たはrが1を表す場合はメチル基を表してもよく;そし
てG4 は>CH−O−を表し;そしてR17は水素原子ま
たはメチル基を表す。〕の基の一つを表し;R12は直接
結合、炭素原子数1ないし8のアルキレン基またはフェ
ニレン基を表し;R13は炭素原子数2ないし8のアルキ
レン基、1または2個の酸素原子により中断された炭素
原子数4ないし8のアルキレン基、シクロヘキシレンジ
メチレン基またはイソプロピリデンジシクロヘキシレン
基を表し;そしてqは零または1ないし3の整数を表
す。]の基の一つを表し;そして、nが3を表す場合
は、R5 は脂肪族の炭素原子数4ないし8のトリアシル
基、ベンゼントリカルボニル基または式(VIII) 〔式中、X3 は上と同じに定義されそしてE2 は式(IX
a)−(IXc) (式中、同一または異なっていてもよいG5 、G6 およ
びG7 は上述のG1 、G2 およびG3 と同じに定義さ
れ;同一または異なっていてもよいR20、R21およびR
22は炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し;tは
零または1を表し;同一または異なっていてもよい
23、R24およびR25は上述のR18と同じに定義され;
8 は直接結合または−CH2 −を表し;同一または異
なっていてもよいuとvは3ないし6の整数を表し;R
26は炭素原子数3ないし6のアルカントリイル基を表
す。)の基の一つを表す。〕の基を表し;そして、nが
4を表す場合は、R5 は脂肪族の炭素原子数6ないし8
のテトラアシル基、ベンゼンテトラカルボニル基、テト
ラヒドロフラン−2,3,4,5−テトラカルボニル基
または式(X) 〔式中、X3 は上と同じに定義されそしてE3 は式(XI
a)−(XIc) (式中、G9 は上述のG1 、G2 およびG3 と同じに定
義され;そして同一または異なっていてもよいR27とR
28は炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し;wは
零または1を表しそしてR29は炭素原子数4ないし6の
アルカンテトライル基を表す。)の基の一つを表す。〕
の基を表す式(I)のそれらの化合物は特に好ましい。
【0033】式中、同一または異なっていてもよいR2
とR3 が−(CH2 2 −または−(CH2 3 −を表
し;R4 が−CO−、−COCO−または−COCH2
CO−を表し;nは1,2,3または4を表し;そして
nが1を表す場合、R5 が水素原子、メチル基、炭素原
子数8ないし18のアルキル基、アリル基または式(II
a)−(IIc)〔式中、同一または異なっていてもよい
1 とX2 は基:−OR8 または−N(−R9 )−R10
(R8 は炭素原子数1ないし8のアルキル基または式(I
II)の基を表し;同一または異なっていてもよいR9
10は炭素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキ
シル基、2−または3−位がメトキシ基により、エトキ
シ基により、ジメチルアミノ基により、ジエチルアミノ
基によりまたは4−モルホリニル基により置換された炭
素原子数2ないし3のアルキル基;テトラヒドロフルフ
リル基または式(III) の基を表すか;またはR9 は水素
原子も表してもよく;または基:−N(−R9 )−R10
は4−モルホリニル基を表す。)を表し;R6 は炭素原
子数3ないし17のアルキル基、シクロヘキシル基;フ
ェニル基、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル基または2−(3,5−ジ−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシフェニル)エチル基を表し;pは
零を表し;R7 は炭素原子数4ないし18のアルキル
基、シクロヘキシル基;tert−ブチルシクロヘキシ
ル基または式(III )の基を表す。〕の基の一つを表
し;そしてnが2を表す場合は、R5 は式(Va)−
(Ve) [式中、X3 は上述のX1 とX2 と同じに定義されるか
または式(VI)の基を表し;E1 は式(VIIa)−(VII
c) 〔式中、同一または異なっていてもよいG1 とG2 は−
O−または−N(−R18)−(R18は水素原子、炭素原
子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基または
式(III )の基を表す。)を表し;R14は炭素原子数2
ないし6のアルキレン基、2または3個の酸素原子によ
り中断された炭素原子数6ない10のアルキレン基、シ
クロヘキシレンジメチレン基またはメチレンジシクロヘ
キシレン基を表し; 基(VIIb) は基:
【化50】 (同一または異なっていてもよいrとsは零または1を
表し;R18は上と同じに定義される。)の一つを表し;
そしてR17は水素原子またはメチル基を表す。〕の基の
一つを表し;R12は炭素原子数2ないし8のアルキレン
基またはフェニレン基を表し;R13は炭素原子数4ない
し8のアルキレン基またはイソプロピリデンジシクロヘ
キシレン基を表し;そしてqは零または1を表す。]の
基の一つを表し;そして、nが3を表す場合は、R5
式(VIII) 〔式中、X3 は上と同じに定義されそしてE2 は式(IX
a)または(IXb) (式中、同一または異なっていてもよいG5 およびG6
は上述のG1 およびG2と同じに定義され;同一または
異なっていてもよいR20およびR21は炭素原子数2ない
し3のアルキレン基を表し;tは零を表し;同一または
異なっていてもよいR23、R24およびR25は上述のR18
と同じに定義され;G8 は直接結合または−CH2 −を
表し;同一または異なっていてもよいuとvは3ないし
5の整数を表す。)の基を表す。〕の基を表し;そして
nが4を表す場合は、R5 は式(X) 〔式中、X3 は上と同じに定義されそしてE3 は式(XI
a) (式中、G9 は上述のG1 およびG2 と同じに定義さ
れ;同一または異なっていてもよいR27とR28は炭素原
子数2ないし3のアルキレン基を表し;wは零または1
を表す。)の基を表す。〕の基を表す式(I)のそれら
の化合物は特に興味がある。
【0034】式中、R1 が水素原子またはメチル基を表
し;R2 とR3 が−(CH2 2 −を表し;R4 が−C
O−、−COCO−または−COCH2 CO−を表し;
nは1,2,3または4を表し;そしてnが1を表す場
合、R5 が水素原子、メチル基、アリル基または式(II
a)−(IIc) 〔式中、同一または異なっていてもよいX1 とX2
基:−OR8 または−N(−R9 )−R10(R8 は炭素
原子数1ないし4のアルキル基、2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジルまたは1,2,2,6,6−
ペンタメチル−4−ピペリジル基を表し;同一または異
なっていてもよいR9 とR10は炭素原子数1ないし4の
アルキル基、シクロヘキシル基、テトラヒドロフルフリ
ル基、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペ
リジル基を表すか;またはR9 は水素原子を表してもよ
く;または基:−N(−R9 )−R10は4−モルホリニ
ル基を表す。)を表し;R6 は炭素原子数4ないし17
のアルキル基または2−(3,5−ジ−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)エチル基を表し;pは零
を表し;そしてR7 は炭素原子数4ないし18のアルキ
ル基を表す。〕の基の一つを表し;そしてnが2を表す
場合は、 R5 は式(Va)−(Vd):〔式中、X3 は上述のX
1 とX2 と同じに定義されるかまたは式(VI)の基を表
し;E1 は基:
【化51】 または
【化52】 (R18は水素原子、メチル基、2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジル基または1,2,2,6,6−
ペンタメチル−4−ピペリジル基を表す。)の一つを表
し;R12は炭素原子数4ないし8のアルキレン基または
フェニレン基を表し;そしてR13は炭素原子数4ないし
6のアルキレン基を表す。〕の基の一つを表し;そし
て、nが3を表す場合は、R5 は式(VIII)〔式中、X
3 は上と同じに定義されそしてE2 は基:
【化53】 (R18は上と同じに定義される。)を表す。〕の基を表
し;そして、nが4を表す場合は、R5 は式(X):
〔式中、X3 は上と同じに定義されそしてE3 は基:
【化54】 (R18は上と同じに定義される。)を表わす。〕の基を
表す式(I)のそれらの化合物は特に興味がある。
【0035】式中、R1 が水素原子またはメチル基を表
し;R2 とR3 が−(CH2 2 −を表し;R4 が−C
O−、−COCO−または−COCH2 CO−を表し;
nは1,2または3を表し;そしてnが1を表す場合、
5 が水素原子、アリル基または式(IIb)−(IIc) 〔式中、R6 は炭素原子数4ないし17のアルキル基ま
たは2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)エチル基を表し;pは零を表し;そして
7 は炭素原子数4ないし18のアルキル基を表す。〕
の基の一つを表し;そしてnが2を表す場合は、 R5 は式(Vb)または(Vc) 〔式中、X3 は式(VI)の基を表し;E1 は基:
【化55】 または
【化56】 (R18は水素原子、2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチ
ル−4−ピペリジル基を表す。)の一つを表し;R12
フェニレン基を表す。〕の基の一つを表し;そして、n
が3を表す場合は、R5 は式(VIII)〔式中、X3 は上
と同じに定義されそしてE2 は基:
【化57】 (R18は上と同じに定義される。)を表す。〕を表す式
(I)のそれらの化合物も興味がある。
【0036】式(I)の化合物はそれ自体知られている
方法、例えば、式(XII):
【化58】 の化合物を、適当なモル比で適当なアルキル化剤または
アシル化剤を反応させることにより製造できる。
【0037】この方法で、R1 =Hである式(I)の化
合物が得られ、それからR1 がHでない該当する化合物
が続いて得られる。
【0038】反応は例えば−20°ないし200℃、好
ましくは−10°ないし180℃の温度で操作して、不
活性溶媒中実施すると都合がよい。
【0039】式(XII)の化合物は、例えばスキーム1に
従って、式(XIII)の化合物を式(XIV)の化合物(式
中、Aは−NH2 または炭素原子数1ないし4のアルコ
キシ基を表す。)と反応させることにより製造できる。
【化59】
【0040】スキーム1に従う反応は、例えば100°
ないし280℃、好ましくは150°ないし250℃の
温度で不活性の有機溶媒の存在下または非存在下実施で
きる。
【0041】式(XIII)の化合物は、既知の方法、例え
ば、水素化触媒の存在下、トリアミンH2 N−R2 −N
H−R3 −NH2 の2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリドンによる還元的アルキル化反応により製造で
きる。
【0042】式(XIV)の化合物は、市販品である。
【0043】冒頭で述べたように式(I)の化合物は、
有機材料、特に合成ポリマーとコポリマーの光安定性、
熱安定性および酸化安定性を改善するのに非常に有効で
ある。
【0044】安定化できるそのような有機材料の例を下
記する: 1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレンまたはポ
リブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー、(所望により架
橋結合できる)ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレ
ン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)およ
び線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、分枝低密度
ポリエチレン(BLDPE)。
【0045】2. 1.に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばPP
/HDPE,PP/LDPE)およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物(例えば、LDPE/HDPE)。
【0046】3.モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン−プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
(LLDPE)およびその低密度ポリエチレン(LDP
E)との混合物、プロピレン−ブテン−1、エチレン−
ヘキセン、エチレン−エチルペンテン、エチレン−ヘプ
テン、エチレン−オクテン、プロピレン−イソブチレ
ン、エチレン−ブテン−1、プロピレン−ブタジエン、
イソブチレン−イソプレン、エチレン−アルキルアクリ
レート、エチレン−アルキルメタクリレート、エチレン
−ビニルアセテート−コポリマーまたは一酸化炭素との
それらのコポリマーまたはエチレン−アクリル酸コポリ
マーおよびそれらの塩類(アイオノマー)、およびエチ
レンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシク
ロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのよう
なものとのターポリマー;並びにそのようなコポリマー
の混合物と1.に記載したポリマーとのそれらの混合
物、例えばポリプロピレン/エチレン−プロピレン−コ
ポリマー、LDPE/EVA、LDPE/EAA、LL
DPE/EVAおよびLLDPE/EAA。
【0047】3a. 一酸化炭素による規則的なまたはラン
ダムな変換を伴うα−オレフィンのコポリマー。
【0048】3b. 炭化水素樹脂(例えばC5 −C9 )お
よびそれらの水素化変性体(例えば粘着付与剤)。
【0049】4.ポリスチレン、ポリ−(p−メチルス
チレン)、ポリ−(α−メチルスチレン)。
【0050】5.スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン−アクリロニトリル、スチレン−アルキルメタク
リレート、スチレン−無水マレイン酸、スチレン−ブタ
ジエン−エチルアクリレート、スチレン−アクリロニト
リル−メチルアクリレート;スチレンコポリマーと別の
ポリマー、例えば例えばポリアクリレート、ジエンポリ
マーまたはエチレン−プロピレン−ジエンターポリマー
からの高耐衝撃性混合物、;およびスチレンのブロック
コポリマー例えばスチレン−ブタジエン−スチレン、ス
チレン−イソプレン−スチレン、スチレン−エチレン−
ブチレン−スチレンまたはスチレン−エチレン−プロピ
レン−スチレン。
【0051】6.スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレン;ポリブタジエンにスチレ
ンおよびアクリロニトリル(またはメタアクリロニトリ
ル);ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸
またはマレインイミド;ポリブタジエンにスチレン、ア
クリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレインイ
ミド;ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルお
よびメチルメタクリレート;ポリブタジエンにスチレン
およびアルキルアクリレートまたはメタアクリレート;
エチレン−プロピレン−ジエンターポリマーにスチレン
およびアクリロニトリル;ポリアクリレートまたはポリ
メタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル;ア
クリレート/ブタジエンコポリマーにスチレンおよびア
クリロニトリル、並びにこれらと5.に列挙したコポリ
マーとの混合物、例えばABS−、MBS−、ASA−
またはAES−ポリマーとして知られているコポリマー
混合物。
【0052】7.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン
化ポリエチレン、エピクロロヒドリンホモ−およびコポ
リマー、ハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えば
ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニ
ル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、
例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸
ビニルまたは塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー。
【0053】8.α,β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリ
アクリロニトリル。
【0054】9.前項8.に挙げたモノマー相互のまた
は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロ
ニトリル−ブタジエン、アクリロニトリル−アルキルア
クリレート、アクリロニトリル−アルコキシアルキルア
クリレートまたはアクリロニトリル−ハロゲン化ビニル
コポリマーまたはアクリロニトリル−アルキルメタアク
リレート−ブタジエンターポリマー。
【0055】10.不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン;
並びにそれらと上記1.に記載したオレフィンとのコポ
リマー。
【0056】11. 環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらと
ビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。
【0057】12. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはMBSで変性させたポリアセタール。
【0058】13. ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレンま
たはポリアミドとの混合物。
【0059】14. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆物質
(ポリイソシアネート、ポリオールまたはプレポリマ
ー)。
【0060】15. ジアミンおよびジカルボン酸および/
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/10、
6/9、6/12、4/6、12/12、ポリアミド1
1、ポリアミド12、m−キシレンジアミンおよびアジ
ピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド;ヘキ
サメチレンジアミンおよびイソフタル酸および/または
テレフタル酸および所望により変性剤としてのエラスト
マーから製造されるポリアミド、例えはポリ(2,4,
4−トリメチルヘキサメチレン)テレフタルアミドまた
はポリ−m−フェニレンイソフタルアミド。前記ポリア
ミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオ
ノマーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラスト
マーとの別のコポリマー;またはこれらとポリエーテ
ル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポ
リマー。更に、EPDMまたはABSで変性させたポリ
アミドまたはコポリアミド。加工の間に縮合させたポリ
アミド(RIM−ポリアミド系)。
【0061】16. ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミ
ド−イミド。
【0062】17. ジカルボン酸およびジオールおよび/
またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンか
ら誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1, 4
−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、ポリ
−[2,2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン]
テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエート並び
にヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルから誘導さ
れたブロックコポリエーテルエステル。
【0063】18. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【0064】19. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【0065】20. 一方の成分としてアルデヒドおよび他
方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから誘
導された架橋ポリマー、例えばフェノール/ホルムアル
デヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデヒド樹脂およびメラミ
ン/ホルムアルデヒド樹脂。
【0066】21. 乾性および不乾性アルキド樹脂。
【0067】22. 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールのコポリエステル、および架橋剤としてのビ
ニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポ
リエステル樹脂並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含
有変性物。
【0068】23. 置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタン−アクリレートまたはポリ
エステル−アクリレートから誘導された熱硬化性アクリ
ル樹脂。
【0069】24. 架橋剤としてのメラミン樹脂、尿素樹
脂、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂と混合して
あるアルキド樹脂、ポリエステル樹脂またはアクリレー
ト樹脂。
【0070】25. ポリエポキシドから、例えばビス−グ
リシジルエーテルから、または脂環式ジエポキシドから
誘導された架橋エポキシ樹脂。
【0071】26. 天然ポリマー、例えばセルロース、天
然ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた誘
導体のようなもの、例えば酢酸セルロース、プロピオン
酸セルロースおよび酪酸セルロースのようなもの、また
はセルロースエーテル、例えばメチルセルロースのよう
なもの;ロジンおよびそれらの誘導体。
【0072】27. 前記したポリマーの混合物、例えばP
P/EPDM、ポリアミド6/EPDMまたはABS、
PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、P
C/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/
PBT、PVC/CPE、PVC/アクリレート、PO
M/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PUR、POM/
アクリレート、POM/MBS、PPE/HIPS、P
PE/PA6.6およびコポリマー、PA/HDPE、
PA/PP、PA/PPE。
【0073】28. 純単量体化合物またはその化合物であ
る天然および合成有機材料、例えば鉱油、動物および植
物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル( 例
えばフタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリ
メリテート)をベースとしたオイル、脂肪およびワック
ス、並びに合成エステルのどんな重量比でも混合された
鉱油との混合物で、その材料はポリマーのための繊維紡
績油として並びにこのような材料の水性エマルジョンと
して使用され得る。
【0074】29. 天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化スチレ
ン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
【0075】式(I)の化合物は、ポリオレフィン、特
にポリエチレンとポリプロピレンの光安定性、熱安定性
および酸化安定性を改善するのに特に優れている。
【0076】式(I)の化合物は、安定化される材料の
性質に、最終用途にそして他の添加剤の存在によってい
ろいろな比率で有機材料と混合して使用できる。
【0077】概して、安定化する材料の重量について、
式(I)の化合物を0.01ないし5重量%、好ましく
は0.05と1重量%の間で使用するのが適当である。
【0078】概して、式(I)の化合物はその該材料の
重合または架橋の前、の間またはの後に混和できる。
【0079】式(I)の化合物は、純粋な形でまたは
蝋、油またはポリマー中にカプセル化して高分子材料中
に混和できる。
【0080】式(I)により表される化合物は、ポリマ
ー材料中に、いろいろな工程により、例えば乾燥粉末の
形態で乾燥混合のような工程により、溶液またはけん濁
液の形態で、またはマスターバッチの形態でも湿式混合
のような工程により混和させることができる。このよう
な操作において、ポリマーは粉末、顆粒、溶液、けん濁
液の形態で、またはラテックスの形態で使用できる。
【0081】式(I)により表される製品で安定化され
た材料は、成形品、フィルム、テープ、モノフィラメン
ト、繊維、表面塗料等々の製造のために使用できる。
【0082】所望ならば、他の常用の合成ポリマー用の
添加剤、例えば抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定
剤、色素、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、防炎剤、潤滑
剤、防食剤および金属不活性化剤のようなものを、有機
材料と式(I)の化合物の混合物に添加できる。常用の
添加剤は、例えば安定化する有機材料の重量に比例して
0.01ないし10重量%の量で存在する。
【0083】式(I)により表される化合物との混合物
に添加できる添加剤の個々の例を下記する:
【0084】1.酸化防止剤 1.1 アルキル化モノフェノール類、 例えば、2,6
−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−
tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,
6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、
2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノ
ール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチル
フェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフ
ェノ−ル、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6
−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−
メチルフェノ−ル、2,4,6−トリシクロヘキシルフ
ェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキ
シメチルフェノール,2,6−ジノニル−4−メチルフ
ェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチル−ウ
ンデク−1′−イル)フェノール、2,4−ジメチル−
6−(1′−メチルヘプタデシル−1′−イル)フェノ
ール,2,4−ジメチル−6−(1′−メチル−トリデ
ク−1′−イル)−フェノールおよびそれらの混合物。
【0085】1.2.アルキルチオメチルフェノール
類、例えば2,4−ジオクチルチオメチル−6−ter
t−ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル
−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチ
ル−6−メチルフェノール、2,6−ジ−ドテジルチオ
メチル−4−ノニルフェノール。
【0086】1.3.ハイドロキノン類とアルキル化ハ
イドロキノン類、例えば、2,6−ジ−tert−ブチ
ル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−tert−
ブチルハイドロキノン、2,5−ジ−tert−アミル
ハイドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシ
ルオキシフェノール,2,6−ジ−tert−ブチル−
ハイドロキノン,2,5−ジ−tert−ブチル−4−
ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−tert−ブチル
−4−ヒドロキシアニソール、ステアリン酸3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル、アジピ
ン酸ビス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)。
【0087】1.4.ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル類、例えば、2,2′−チオビス(6−tert
−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2′−チオビ
ス(4−オクチルフェノール)、4,4′−チオビス
(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、
4,4′−チオビス(6−tert−ブチル−2−メチ
ルフェノール)、4,4′−チオ−ビス(3,6−ジ−
sec−アミルフェノール)、4,4′−ビス(2,6
−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
【0088】1.5.アルキリデンビスフェノール類、
例えば、2,2′−メチレンビス(6−tert−ブチ
ル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレンビス
(6−tert−ブチル−4−エチルフェノール)、
2,2′−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチ
ルシクロヘキシル)フェノール]、2,2′−メチレン
ビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、
2,2′−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェ
ノール)、2,2′−メチレンビス(4,6−ジ−te
rt−ブチルフェノール)、2,2′−エチリデンビス
(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,
2′−エチリデンビス(6−tert−ブチル−4−イ
ソブチルフェノール)、2,2′−メチレンビス[6−
(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、
2,2′−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベン
ジル)−4−ノニルフェノール]、4,4′−メチレン
ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、
4,4′−メチレンビス(6−tert−ブチル−2−
メチルフェノール)、1,1−ビス(5−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、
2,6−ビス(3−tert−ブチル−5−メチル−2
−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,
1,3−トリス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキ
シ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−
tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニ
ル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレング
リコールビス[3,3−ビス(3′−tert−ブチル
−4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3
−tert−ブチル−4ーヒドロキシ−5−メチルフェ
ニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3′−te
rt−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルベンジ
ル)−6−tert−ブチル−4−メチルフェニル]テ
レフタレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−
ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−
ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロ
パン、2,2−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒド
ロキシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメル
カプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−tert
−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−ペ
ンテン。
【0089】1.6.O- ,N- およびS- ベンジル化
合物、例えば、3,5,3′,5′−テトラ−tert
−ブチル−4,4′−ジヒドロキシジベンジルエーテ
ル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチル
ベンジル−メルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミ
ン、ジチオテレフタル酸ビス(4−tert−ブチル−
3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンシル)、ビス
(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−ter
t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メルカプトアセ
テート。
【0090】1.7.ヒドロキシベンジル化マロン酸エ
ステル類、例えば、2,2−ビス(3,5−ジ−ter
t−ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロン酸ジオク
タデシル、2−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキ
シ−5−メチルベンジル)マロン酸ジオクタデシル、
2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)マロン酸=ジ−ドデシルメルカプト
エチル、2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)マロン酸=ジ[4−1,
1,3,3−テトラメチルブチル)−フェニル]。
【0091】1.8.ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−ter
t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−
トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,
5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス
(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル)フェノール。
【0092】1.9.トリアジン化合物、例えば、2,
4−ビスオクチルメルカプト−6−(3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5
−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス
(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニ
リノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカ
プト−4,6−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−
4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジ
ン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリア
ジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、
1,3,5−トリス(4−tert−ブチル−3−ヒド
ロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレー
ト、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−ト
リアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキ
サヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリ
ス−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベン
ジル)イソシアヌレート。
【0093】1.10.ベンジルホスホン酸エステル
類、例えば、2,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒド
ロキシベンジルホスホン酸ジメチル、3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエ
チル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ
−3−メチルベンジルホスホン酸ジオクタデシル、5−
tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジ
ルホスホン酸ジオクタデシル、3,5−ジ−tert−
ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチル
エステルのカルシウム塩。
【0094】1.11.アシルアミノフェノール類、
えば、ラウリン酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリン
酸4−ヒドロキシアニリド、オクチル N−(3,5−
ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カ
ルバメート。
【0095】1.12.β−(3,5−ジ−tert−
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル類、アルコー
ルの例:メタノール、エタノール、オクタデカノール、
1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、
エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌ
レート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸
ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデ
カノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロー
ルプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−
2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタ
ン。
【0096】1.13.β−(5−tert−ブチル−
4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の
以下の一価または多価アルコールとのエステル類、アル
コールの例:メタノール、エタノール、オクタデカノー
ル、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオー
ル、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシ
アヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュ
ウ酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペン
タデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチ
ロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ
−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オク
タン。
【0097】1.14.β−(3,5−ジシクロヘキシ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル類、アルコールの
例:メタノール、エタノール、オクタデカノール、1,
6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチ
レングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペン
チルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリト
リトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレー
ト、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジア
ミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,
6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0098】1.15.3,5−ジ−tert−ブチル
−4−ヒドロキシフェニル酢酸の以下の一価または多価
アルコールとのエステル類、アルコールの例:メタノー
ル、エタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサン
ジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコー
ル、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,
N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3
−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−ト
リオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0099】1.16.β−(3,5−ジ−tert−
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミ
ド類、例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−tert−
ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサ
メチレンジアミン、N,N′−ビス(3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)
トリメチレンジアミン、N,N′−ビス(3,5−ジ−
tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)ヒドラジン。
【0100】2. 紫外線吸収剤および光安定剤 2.1.2−( 2′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール類、 例えば、5′−メチル、3′,5′−ジ−
tert−ブチル−、5′−tert−ブチル−、5′
−(1,1,3,3−テトラメチルブチル) −、5−ク
ロロ−3′,5′−ジ−tert−ブチル−、5−クロ
ロ−3′−tert−ブチル−5′−メチル−、3′−
sec−ブチル−5′−tert−ブチル、4′−オク
トキシ−、3′,5′−ジ−tert−アミルおよび
3′,5′−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−、5
−クロロ−3′−tert−ブチル−5′−(2−オク
チルカルボニルエチル)−および5−クロロ−3′−t
ert−ブチル−5′−[2−(2−エチルヘキシルオ
キシ)−カルボニルエチル]−の混合の、5−クロロ−
3′−tert−ブチル−5′−(2−メトキシカルボ
ニルエチル)−、3′−tert−ブチル−5′−(2
−メトキシカルボニルエチル)−、3′−tert−ブ
チル−5′−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)
−、3′−tert−ブチル−5′−[2−(2−エチ
ルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル]−、3′−ド
デシル−5′−メチル−および3′−tert−ブチル
−5′−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)
−2′−ヒドロキシフェニル−2H−ベンゾトリアゾー
ル(2)、2,2′−メチレン−ビス[4−(1,1,
3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾー
ル−2−イル−フェノール]:ポリエチレングリコール
300との2−[3′−tert−ブチル−5′−(2
−メトキシカルボニルエチル)−2′−ヒドロキシ−フ
ェニル]−2H−ベンズトリアゾールのエステル交換生
成物;[R−CH2 CH2 −COO(CH23 −]2
(式中、R=3′−tert−ブチル−4′−ヒドロキ
シ−5′−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル−フェ
ニル)。
【0101】2.2.2−ヒドロキシ−ベンゾフェノン
類、例えば4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オ
クトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ
−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒド
ロキシ−および2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキ
シ誘導体。
【0102】2.3.置換されたおよび非置換安息香酸
のエステル類、例えばサリチル酸4−tert−ブチル
フェニル、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフ
ェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−te
rt−ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−
ヒドロキシ安息香酸2,4−ジ−tert−ブチルフェ
ニル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ
安息香酸ヘキサデシル、3,5−ジ−tert−ブチル
−4−ヒドロキシ安息香酸オクタデシル、3,5−ジ−
tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸2−メチル
−4,6−ジ−tert−ブチルフェニル。
【0103】2.4.アクリレート類、、例えばα−シ
アノ−β, β−ジフェニルアクリル酸エチルエステル、
α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリル酸イソオクチ
ルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステ
ル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ桂皮酸メチ
ルエステル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ桂
皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキシ−p −メトキ
シ桂皮酸メチルエステル、およびN−(β−カルボメト
キシ−β−シアノビニル) −2−メチルインドリン。
【0104】2.5.ニッケル化合物、例えば2,2′
−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブ
チル) −フェノール]のニッケル錯体、例えば1:1ま
たは1:2錯体であって、所望によりn−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシル
−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の;ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロ
キシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジルホスホン
酸モノアルキルエステル、例えばメチルもしくはエチル
エステルのニッケル塩、2−ヒドロキシ−4−メチル−
フェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニ
ッケル錯体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒド
ロキシピラゾールのニッケル錯体であって、所望により
他の配位子を伴うもの。
【0105】2.6.立体障害性アミン、例えばセバシ
ン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ル)、コハク酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジル)、セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ペ
ンタメチルピペリジル)、n−ブチル−3,5−ジ−t
ert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロン酸=ビ
ス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)、
1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮
合生成物、N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−
tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,
3,5−トリアジンとの縮合生成物、ニトリロトリ酢酸
トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸テトラ
キス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)、1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス
(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−
ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジン、2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキ
シ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジル)マロン酸
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル)、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチ
ル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−
2,4−ジオン、セバシン酸ビス(1−オクチルオキシ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)、コハク
酸ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジル)、N,N′−ビス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジ
アミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,
5−トリアジンとの縮合生成物、2−クロロ−4,6−
ジ(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−
ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成
物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−
1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,
3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピ
ルアミノ)エタンとの縮合生成物、8−アセチル−3−
ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8
−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、
3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ド
デシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4
−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン。
【0106】2.7.シュウ酸ジアミド類、、例えば、
4,4′−ジ−オクチル−オキシオキサニリド、2,
2′−ジ−オクチルオキシ−5,5′−ジ−tert−
ブチルオキサニリド、2,2′−ジ−ドデシルオキシ−
5,5′−ジ−tert−ブチルオキサニリド、2−エ
トキシ−2′−エチルオキサニリド、N,N′−ビス
(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エト
キシ−5−tert−ブチル−2′−エチルオキサニリ
ドおよび該化合物と2−エトキシ−2′−エチル−5,
4′−ジ−tert−ブチル−オキサニリドとの混合
物、およびo−およびp−メトキシ−二置換オキサニリ
ドの混合物、およびo−およびp−エトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物。
【0107】2.8.2−(2−ヒドロキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン、例えば2,4,6−トリス
(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル) −
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジ
メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−
(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキ
シフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル) −4,6−ビス(4−メチル
フェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒド
ロキシ−4−ドデシルオキシフェニル) −4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3
−ブチルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−4,6
−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3
−オクチルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−4,
6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジ
ン。
【0108】3. 金属不活性化剤、例えばN,N′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチラル−N′−
サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス(サリチロイ
ル)ヒドラジン、N,N′−ビス(3,5−ジ−ter
t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒ
ドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリ
アゾール、ビス(ベンジリデン)オキサロジヒドラジッ
ド [bis(benzylidene)oxalodihydrazide]、オキサニリ
ド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸ビスフェニ
ルヒドラジド、N,N′−ジアセタール−アジピン酸ジ
ヒドラジド、N,N′−ビスサリチロイル−シュウ酸ジ
ヒドラジド、N,N′−ビスサリチロイル−チオプロピ
オン酸ジヒドラジド。
【0109】4. 亜リン酸エステル類およびホスホナ
イト類、例えば亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェ
ニル=アルキル、亜リン酸フェニル=ジアルキル、亜リ
ン酸トリス(ノニルフェニル)、亜リン酸トリラウリ
ル、亜リン酸トリオクタデシル、ジステアリル=ペンタ
エリトリトール=ジホスフィット、亜リン酸トリス
(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)、ジイソデ
シル=ペンタエリトリトール=ジホスフィット、ビス
(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)=ペンタエ
リトリトール=ジホスフィット、ビス(2,6−ジ−t
ert−ブチル−4−メチルフェニル)=ペンタエリト
リトール=ジホスフィット、ビス−イソデシルオキシ−
ペンタエリスリトール=ジホスフィット、ビス(2,4
−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)=ペン
タエリスリトール=ジホスフィット、ビス(2,4,6
−トリ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)=ペ
ンタエリスリトール=ジホスフィット、トリステアリル
=ソルビトール=トリホスフィット、テトラキス(2,
4−ジ−tert−ブチルフェニル)=4,4′−ビフ
ェニレン=ジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−
2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−12H
−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシ
ン、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−ter
t−ブチル−12−メチル−ジベンズ[d,g]−1,
3,2−ジオキサホスホシン。
【0110】4a. ヒドロキシルアミン 例えばジベンジ
ルヒドロキシルアミン、ジオクチルヒドロキシルアミ
ン、ジドデシルヒドロキシルアミン、ジテトラデシルヒ
ドロキシルアミン、ジヘキサデシルヒドロキシルアミ
ン、ジオクタデシルヒドロキシルアミン、1−ヒドロキ
シ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
ベンゾエート、セバシン酸ビス(1−ヒドロキシ−2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)。
【0111】5. 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または2−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ール=テトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオ
ネート。
【0112】6.ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物お
よび/またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価マ
ンガンの塩。
【0113】7. 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウ
ム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウ
ムおよびパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アン
チモン、またはピロカテコール酸亜鉛。
【0114】8. 核剤、例えば4−tert−ブチル
安息香酸、アジピン酸およびジフェニル酢酸。
【0115】9. 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラックおよびグラファイト。
【0116】10. その他の添加剤、例えば可塑剤、
潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤お
よび発泡剤。
【0117】式(I)の化合物は、安定剤、特に、例え
ばReaearch Disclosure 199
0,31429(474−480頁)に記載されている
ような写真複写の技術と他の複写技術で知られている殆
ど全ての材料のための光安定剤としても使用できる。
【0118】式(I)の化合物の製造と使用の例の若干
数を、本発明を更に詳細に説明するために報告する;こ
れらの実施例は説明だけのものであって如何なる限定も
意図するものではない。下記の実施例に開示した化合
物、1、2、13、14、16、20および22は本発
明の特に好ましい実施態様に関するものである。
【0119】実施例1:式:
【化60】 の化合物の合成 窒素の緩流下、152.7g(0.4モル)のN,N’
−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)ジエチレントリアミンと26.4g(0.44モ
ル)の尿素を150℃で2時間次いで230℃で2時間
加熱する。
【0120】得られた生成物をオクタンから結晶化す
る。融点は93−94℃である。 C23455Oの分析 分析値:C=67.77%;H=11.13%;N=17.18% 計算値:C=67.48%;H=11.05%;N=17.20%
【0121】実施例2:式:
【化61】 の化合物の合成 152.7g(0.4モル)のN,N’−ビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ジエチレ
ントリアミンと47.2g(0.4モル)の蓚酸ジメチ
ルと550mlのトリメチルベンゼンを1時間還流して
反応中に生成したメタノールを除く。
【0122】反応混合物を5℃に冷却する;生成した沈
澱をろ過により分離し、アセトンで洗浄し乾燥する。融
点237−238℃ C244552 の分析 分析値:C=66.17%;H=10.41%;N=16.08% 計算値:C=66.01%;H=10.38%;N=16.02%
【0123】実施例3:式:
【化62】 の化合物の合成 152.7g(0.4モル)のN,N’−ビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ジエチレ
ントリアミンと58.1g(0.44モル)のマロン酸
ジメチルを1時間160−190℃で加熱して反応中に
生成したメタノールを除く。
【0124】得られた生成物をメチルエチルケトンから
結晶化する。融点205−206℃ C244752 の分析 分析値:C=66.78%;H=10.53%;N=15.57% 計算値:C=66.78%;H=10.52%;N=15.51%
【0125】実施例4:式:
【化63】 の化合物の合成 クロル炭酸ブチル8.6g(0.063モル)を、0℃
を超えないようにして、1,2−ジクロロエタン100
ml中の実施例1からの化合物24.5g(0.06モ
ル)の−10℃に冷却した溶液にゆっくりと添加する。
次いで、温度を0℃に保ちながら、25mlの水に溶解
した2.6g(0.065モル)の溶液をゆっくりと添
加し、反応混合物を室温で1時間攪拌する。
【0126】水相を分離し、有機相を水で洗浄し、無水
Na2SO4 上で乾燥し、減圧下70℃まで蒸発する。
【0127】得られた生成物をヘキサンから結晶化す
る。融点108−109℃。
【0128】C285353 の分析 分析値:C=66.23%;H=10.52%;N=13.79% 計算値:C=66.30%;H=10.51%;N=13.78%
【0129】実施例5:式:
【化64】 の化合物を、実施例4に記載したようにして、クロル炭
酸ブチル7.2g(0.053モル)と1,2−ジクロ
ロエタン150ml中の実施例2からの化合物21.8
g(0.05モル)を反応させることにより製造した。
【0130】得られた生成物を酢酸エチルから結晶化す
る。融点178−179℃。
【0131】C295354 の分析 分析値:C=65.01%;H= 9.97%;N=13.07% 計算値:C=64.95%;H= 9.90%;N=12.98%
【0132】実施例6:式:
【化65】 の化合物を、実施例4に記載したようにして、クロル炭
酸ブチル7.2g(0.053モル)と1,2−ジクロ
ロエタン150ml中の実施例3からの化合物22.5
g(0.05モル)を反応させることにより製造した。
【0133】得られた生成物をヘキサンから結晶化す
る。融点152−153℃。
【0134】C305554 の分析 分析値:C=65.54%;H=10.08%;N=12.74% 計算値:C=65.46%;H=10.07%;N=12.70%
【0135】実施例7:式:
【化66】 の化合物を、実施例4に記載したようにして、塩化ピバ
ロイル6.6g(0.055モル)と1,2−ジクロロ
エタン250ml中の実施例3からの化合物22.5g
(0.05モル)を反応させることにより製造した。
【0136】得られた生成物をヘキサンから結晶化す
る。融点193−194℃。
【0137】C305554 の分析 分析値:C=67.50%;H=10.38%;N=13.12% 計算値:C=67.41%;H=10.32%;N=13.07%
【0138】実施例8:式:
【化67】 の化合物を、実施例4に記載したようにして、塩化オク
タノイル10.2g(0.063モル)と1,2−ジク
ロロエタン200ml中の実施例3からの化合物24.
5g(0.06モル)を反応させることにより製造し
た。
【0139】得られた生成物をオクタンから結晶化す
る。融点97−98℃。
【0140】C315952 の分析 分析値:C=69.75%;H=11.14%;N=13.12% 計算値:C=69.78%;H=11.12%;N=13.11%
【0141】実施例9:式:
【化68】 の化合物の合成
【0142】トルエン50ml中の3−(3,5−ジ−
tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパノ
イル=クロライド14.8g(0.05モル)の溶液
を、室温でゆっくりと、トルエン100ml中の実施例
1からの化合物20.4g(0.05モル)とトリエチ
ルアミン5.1g(0.05モル)の溶液に添加する。
混合物を室温で1時間にわたり攪拌し次いで60℃で2
時間にわたり加熱する。
【0143】室温に冷却後、25mlの水中の水酸化ナ
トリウム2g(0.05モル)を添加し、その混合物を
30分間攪拌する。
【0144】水相を分離し、有機相を水で洗浄し、無水
Na2 SO4 上乾燥しそして80℃まで減圧下蒸発す
る。
【0145】残留物を沸点50−70℃の石油エーテル
から結晶化する。融点168−169℃。
【0146】C406953 の分析 分析値:C=71.92%;H=10.41%;N=10.48% 計算値:C=72.01%;H=10.39%;N=10.43%
【0147】実施例10:式:
【化69】 の化合物の合成 クロロホルム80ml中のテレフタル酸クロライド5.
1g(0.025モル)の溶液を、温度を0°と10℃
の間に保ちながら、クロロホルム100ml中の実施例
1からの化合物20.4g(0.05モル)の溶液に添
加する。
【0148】混合物を室温で12時間にわたり攪拌し、
次いで25mlの水中の水酸化ナトリウム2.1g
(0.0525モル)を添加する。室温で1時間攪拌し
た後、有機相を分離し、水で洗浄し、無水Na2 SO4
上乾燥しそして80℃まで減圧下蒸発する。
【0149】残留物をアセトンから結晶化する。融点2
25−226℃。 C5492104 の分析 分析値:C=68.61%;H= 9.81%;N=14.82% 計算値:C=68.29%;H= 9.76%;N=14.72%
【0150】実施例11:式:
【化70】 の化合物の合成 臭化アリル26.6g(0.22モル)を、実施例1か
らの化合物81.5g(0.2モル)、トルエン400
ml、水酸化ナトリウム8.8gと水40mlを含有す
る70℃に加熱した混合物に、2時間にわたり添加す
る。
【0151】添加の終了点で、その混合物を80℃で5
時間にわたり加熱し次いで、水相を分離する。
【0152】溶媒を減圧下蒸発し、残留分をヘキサンか
ら結晶化する。生成物は63−65℃の融点を持つ。
【0153】C26495O の分析 分析値:C=69.75%;H=11.03%;N=15.46% 計算値:C=69.40%;H=10.90%;N=15.57%
【0154】実施例12:式:
【化71】 の化合物を、実施例2からの化合物を使用して、実施例
11に記述されているようにして合成した。
【0155】得られた生成物は162−164℃の融点
を持つ。 C274952 の分析 分析値:C=68.17%;H=10.38%;N=14.72% 計算値:C=67.69%;H=10.35%;N=14.67%
【0156】実施例13:式:
【化72】 の化合物の合成 実施例1からの化合物81.5g(0.2モル)を、温
度を10°と20℃の間に保ちながら、キシレン220
ml中の塩化シアヌール18.5g(0.1モル)の1
0℃に冷却した溶液に添加する。
【0157】添加終了後、その混合物を室温で1時間に
わたり攪拌し、30mlの水に溶解した水酸化ナトリウ
ム8g(0.2モル)を添加し、その混合物を70℃で
2時間にわたり加熱し、次いで水相を分離する。
【0158】1,6−ヘキサンジアミン5.8g(0.
05モル)と粉砕した水酸化ナトリウム8g(0.2モ
ル)を添加し、次いで反応の水を共沸的に分離しなが
ら、その混合物を還流下16時間加熱する。
【0159】キシレン200mlを添加し、次いでその
混合物を熱時ろ過する。室温に冷却した後、生成した沈
澱をろ過により分別し、減圧下乾燥する。融点151−
153℃ C104190284 の分析 分析値:C=65.85%;H=10.10%;N=20.68% 計算値:C=66.05%;H=10.02%;N=20.57%
【0160】実施例14−17:実施例13に記述した
方法に従い適当なモル比の各々の試薬を使用して、式:
【化73】 の化合物を合成した。
【0161】
【化74】
【0162】実施例18:式:
【化75】
【0163】実施例2の化合物87.12g(0.2モ
ル)を、キシレン220ml中の塩化シアヌル18.5
g(0.1モル)の10℃に冷却した溶液に、温度を1
0°と20℃の間に保ちながら添加する。添加終了後、
混合物を室温で1時間攪拌し、水30mlに溶解した水
酸化ナトリウム8g(0.12モル)を添加し、その混
合物を70℃で2時間にわたり加熱し次いで、水相を分
離する。溶媒を減圧下蒸発し、残留物を2−メトキシエ
チルエーテル800mlに溶解する。次いで、1,6−
ヘキサンジアミン5.8g(0.05モル)と炭酸カリ
ウム5.5gを添加し、その混合物を8時間還流する。
室温に冷却した後、生成した沈澱をろ過により分離し、
塩化メチレン400mlに溶解し、水で洗浄する。次い
で有機溶媒を蒸発し、残留分を減圧下乾燥する。
【0164】得られた生成物は257−259℃で融解
する。 C108190284 の分析 分析値:C=64.57%;H= 9.53%;N=19.52% 計算値:C=64.50%;H= 9.51%;N=19.36%
【0165】実施例19−20:実施例18に記載した
方法に従いかつ適当なモル比の各々の試薬を使用して、
次式:
【化76】 化合物を合成した。
【0166】
【化77】
【0167】実施例21:式:
【化78】 の化合物の合成
【0168】水10ml中にホルムアルデヒド3g
(0.1モル)とギ酸4.6g(0.1モル)を含有す
る溶液を、キシレン100ml中の実施例13からの化
合物19g(0.01モル)の110℃に加熱した溶液
に、3時間にわたり添加し、それと同時に添加した水と
反応水を除去する。
【0169】次いでその混合物を70℃にまで冷却し、
水50ml中の水酸化ナトリウム6gの溶液を添加し、
その混合物を30分間攪拌する。
【0170】水相を分離した後、有機相を水で洗浄し、
無水Na2 SO4 上で乾燥し、減圧下蒸発する。得られ
た製品をヘキサンで洗浄し乾燥する。融点241−24
3℃。
【0171】C112206284 の分析 分析値:C=66.96%;H=10.33%;N=19.52% 計算値:C=66.57%;H=10.29%;N=19.41%
【0172】実施例22:式:
【化79】 の化合物を実施例21に記述したようにしてかつ実施例
16からの化合物を使用して合成した。
【0173】得られた生成物を、ヘキサンから結晶化す
る。融点181−183℃。
【0174】C165302426 の分析 分析値:C=66.72%;H=10.25%;N=19.80% 計算値:C=67.01%;H=10.21%;N=19.81%
【0175】実施例23:式:
【化80】 の化合物を実施例21に記述したようにしてかつ実施例
14からの化合物を使用して合成した。
【0176】得られた生成物の融点は221−223℃
である。
【0177】C132244304 の分析 分析値:C=68.47%;H=10.62%;N=18.15% 計算値:C=67.90%;H=10.59%;N=18.06%
【0178】実施例24:式:
【化81】 の化合物を実施例21に記述したようにしてかつ実施例
18からの化合物を使用して合成した。
【0179】得られた生成物の融点は285−287℃
である。
【0180】C116206288 の分析 分析値:C=65.69%;H= 9.79%;N=18.49% 計算値:C=65.03%;H= 9.73%;N=18.39%
【0181】実施例25:(ポリプピレン繊維における
光安定化作用) 表1に掲示した製品の各々 2.5g,亜リン酸トリス
(2,4−ジ−第三ブチルフェニル) 1g、3,5−
ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホ
ン酸モノエチルカルシウム 0.5g,ステアリン酸カ
ルシウム 1gおよび二酸化チタン 2.5gを ,メ
ルトインデックス=12g/10min(230℃,2.1
6kgで測定)のポリプロピレン粉末1000gと共
に、低速ミキサー中混合する。
【0182】混合物を200−230℃で押し出してポ
リマー粒状物にし、それを下記の条件で操作するパイロ
ット型装置〔登録商標レオナルド−スミラゴ(Leonard-S
umirago)(VA)イタリー〕を使用して、繊維に加工する: 押出温度し出し温度: 200−230℃ 頭部温度 : 255−260℃ 延伸比 : 1:3.5 番手(count) : フィラメント当り11dtex かくして得られた繊維を、温度63℃のブラックパネル
を設置したウェザロメーター65WR(ASTM 25
65−85)中の白カード上に載せて、暴露試験に処す
る。
【0183】いろいろな暴光時間の後得られる試料の残
留強力を定速張力計により測定する;かくして初期強力
を半減するのに要する暴光時間〔T50 (単位:hr) 〕
を計算する。上述したのと同じ方法で作製したが、安定
剤を添加していない繊維を比較のために暴露する。
【0184】得られた結果を表1に掲示する。
【表1】
【0185】実施例26:(ポリプロピレンテープにお
ける光安定化作用) 表2に掲示してある化合物の各々1g、トリス(2,4
−ジ−第三ブチルフェニル)亜リン酸0.5g、ペンタ
エリスリトール テトラキス−[3−(3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]
0.5gおよびステアリン酸カルシウム1gを、メルト
インデックス=12g/10min(230℃,2.16k
gで測定)のポリプロピレン粉末1000gと共に、低
速ミキサー中混合する。
【0186】混合物を200−220℃で押し出してポ
リマー粒状物にし、これを下記の条件で操作するパイロ
ット型装置〔登録商標、レオナルド−スミラゴ(Leonard
-Sumirago)(VA)イタリー〕を使用して、50μm厚、
2.5mm幅の延伸テープに加工する。 押し出し温度: 210−230℃ 頭部温度: 240−260℃ 延伸比: 1:6 かくして得られたテープを、温度63℃のブラックパネ
ルを設置したウェザー−O−メーター65WR(AST
M 2565−85)中の白カード上に載せて、暴露試
験に処する。
【0187】いろいろな暴光時間の後得られる試料の残
留強力を定速張力計により測定する;かくして初期強力
を半減するのに要する暴光時間〔T50 (単位:hr) 〕を
計算する。上述したのと同じ方法で作製したが、安定剤
を添加していないテープを比較のために暴露する。
【0188】
【表2】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 グラジアノ ヴィニャリ イタリー国,40037 サッソ マルコニ− ボローニャ,ヴィア 4 ノヴェムブレ 15

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】式(I): 【化1】 {式中、R1 は水素原子、炭素原子数1ないし8のアル
    キル基、O・、OH、CH2 CN、炭素原子数1ないし
    18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12のシクロ
    アルコキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、
    未置換のまたはフェニル基上が炭素原子数1ないし4の
    アルキル基により単、二または三置換された炭素原子数
    7ないし9のフェニルアルキル基;または炭素原子数1
    ないし8のアシル基を表し;同一または異なっていても
    よいR2 とR3 は炭素原子数2ないし3のアルキレン基
    を表し;R4 は−CO−、−COCO−または−COC
    2 CO−を表し;nは1,2,3または4を表し;そ
    して、nが1を表す場合、 R5 は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル
    基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、未置換のま
    たはフェニル基上が炭素原子数1ないし4のアルキル基
    により単、二または三置換された炭素原子数7ないし9
    のフェニルアルキル基を表し;またはR5 は式(IIa)
    −(IIc): 【化2】 [式中、同一または異なっていてもよいX1 とX2
    基:−OR8 、−SR8 または−N(−R9 )−R
    10〔同一または異なっていてもよいR8 、R9 およびR
    10は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、
    未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
    り単、二または三置換された炭素原子数5ないし12の
    シクロアルキル基;炭素原子数3ないし18のアルケニ
    ル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル
    基または炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により
    単、二または三置換されたフェニル基、未置換のまたは
    フェニル基上が炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
    り単、二または三置換された炭素原子数7ないし9のフ
    ェニルアルキル基;2−,3−または4−位がOH基に
    より、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基により、ジ
    (炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基によりま
    たは窒素原子上に自由価を持つ5−ないし7員の含窒素
    複素環により置換された炭素原子数2ないし4のアルキ
    ル基;テトラヒドロフルフリル基または式(III): 【化3】 (R11は上述のR1 と同じに定義される。)の基を表す
    か;または−N(−R9 )−R10は5−ないし7員の複
    素環を表す。〕を表すか;またはX1 とX2 は式(IV
    a)−(IVd): 【化4】 【化5】 (R11は上と同じに定義される。)の基の一つを表し;
    6 は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル
    基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基
    により単、二または三置換された炭素原子数5ないし1
    2のシクロアルキル基;炭素原子数2ないし18のアル
    ケニル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアル
    キル基または炭素原子数1ないし4のアルコキシ基およ
    び/または一個のOH基により単、二または三置換され
    たフェニル基、未置換のまたはフェニル基上が炭素原子
    数1ないし4のアルキル基および/または一個のOH基
    により単、二または三置換された炭素原子数7ないし9
    のフェニルアルキル基を表し;pは零または1を表し;
    そしてR7 は炭素原子数1ないし18のアルキル基、未
    置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基により
    単、二または三置換された炭素原子数5ないし12のシ
    クロアルキル基;炭素原子数3ないし18のアルケニル
    基、未置換のまたはフェニル基上が炭素原子数1ないし
    4のアルキル基により単、二または三置換された炭素原
    子数7ないし9のフェニルアルキル基;または式(III
    )の基を表す。]の基の一つを表し;そして、nが2
    を表す場合は、 R5 は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、1,2
    または3個の酸素原子により中断された炭素原子数4な
    いし12のアルキレン基;2−ヒドロキシトリメチレン
    基、フェニレンジメチレン基または式(Va)−(V
    e): 【化6】 [式中、X3 は上述のX1 とX2 と同じに定義されるか
    または式(VI): 【化7】 (式中、R1 、R2 、R3 およびR4 は上と同じに定義
    される。)の基を表し;E1 は式(VIIa)−(VIIc): 【化8】 〔式中、同一または異なっていてもよいG1 ,G2 とG
    3 は−O−または−N(−R18)−(R18は水素原子、
    炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換のまたは
    炭素原子数1ないし4のアルキル基により単、二または
    三置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
    基;未置換のまたはフェニル基上が炭素原子数1ないし
    4のアルキル基により単、二または三置換された炭素原
    子数7ないし9のフェニルアルキル基;または式(III
    )の基を表す。)を表し;R14は炭素原子数2ないし
    12のアルキレン基、1,2または3個の酸素原子によ
    りまたは1または2個の−N(−R19)−基(R19は上
    述のR18と同じに定義されるかまたは炭素原子数1ない
    し8のアシル基または(炭素原子数1ないし8のアルコ
    キシ)カルボニル基を表す。)により中断された炭素原
    子数4ないし12のアルキレン基を表すか;またはR14
    は更に未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル
    基により置換された炭素原子数5ないし7のシクロアル
    キレン基;(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレ
    ン)ジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、(炭
    素原子数1ないし4のアルキレン)ジ(炭素原子数5な
    いし7のシクロアルキレン)基、(炭素原子数2ないし
    4のアルキリデン)ジ(炭素原子数5ないし7のシクロ
    アルキレン)基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4
    のアルキル基により置換されたフェニレン基;フェニレ
    ンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、(炭素
    原子数1ないし4のアルキレン)ジフェニレン基または
    (炭素原子数2ないし4のアルキリデン)ジフェニレン
    基を表し;R15は炭素原子数2ないし6のアルキレン基
    を表し; G4 は>N−(R15−G3 S 、>CH−O− または>CH−CH2 −N(−R18)−(R18は上と同
    じに定義される。)を表し;同一または異なっていても
    よいrとsは零または1を表し;R16は水素原子を表す
    かまたはrが1を表す場合はメチル基を表してもよく;
    そしてG4 は>CH−O−を表し;そしてR17は水素原
    子またはメチル基を表す。〕の基の一つを表し;R12
    直接結合、炭素原子数1ないし12のアルキレン基、炭
    素原子数2ないし4のアルケニレン基、シクロヘキシレ
    ン基、シクロヘキセニレン基またはフェニレン基を表
    し;R13は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、
    1,2または3個の酸素原子により中断された炭素原子
    数4ないし12のアルキレン基、未置換のまたは炭素原
    子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子
    数5ないし7のシクロアルキレン基;(炭素原子数5な
    いし7のシクロアルキレン)ジ(炭素原子数1ないし4
    のアルキレン)基または(炭素原子数2ないし4のアル
    キレン)ジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレ
    ン)基を表し;そしてqは零または1ないし10の整数
    を表す。]の基の一つを表し;そしてnが3を表す場合
    は、R5 は脂肪族の炭素原子数4ないし18のトリアシ
    ル基、芳香族の炭素原子数9ないし18のトリアシル基
    または式(VIII): 【化9】 〔式中、X3 は上と同じに定義されそしてE2 は式(IX
    a)−(IXc): 【化10】 (式中、同一または異なっていてもよいG5 、G6 およ
    びG7 は上述のG1 、G2 およびG3 と同じに定義さ
    れ;同一または異なっていてもよいR20、R21およびR
    22は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し;tは
    零または1を表し;同一または異なっていてもよい
    23、R24およびR25は上述のR18と同じに定義され;
    8 は直接結合または−CH2 −を表し;同一または異
    なっていてもよいuとvは2ないし6の整数を表し;R
    26は炭素原子数3ないし12のアルカントリイル基を表
    す。)の基の一つを表す。〕の基を表し;そして、nが
    4を表す場合は、R5 は脂肪族の炭素原子数6ないし1
    8のテトラアシル基、芳香族の炭素原子数10ないし1
    8のテトラアシル基、テトラヒドロフラン−2,3,
    4,5−テトラカルボニル基または式(X): 【化11】 〔式中、X3 は上と同じに定義されそしてE3 は式(XI
    a)−(XIc): 【化12】 (式中、G9 は上述のG1 、G2 およびG3 と同じに定
    義され;そして同一または異なっていてもよいR27とR
    28は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し;wは
    零または1を表しそしてR29は炭素原子数4ないし12
    のアルカンテトライル基を表す。)の基の一つを表
    す。〕の基を表す。}で表される化合物。
  2. 【請求項2】式中、同一または異なっていてもよいR1
    とR11が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル
    基、OH、炭素原子数6ないし12のアルコキシ基、炭
    素原子数5ないし8のシクロアルコキシ基、アリル基、
    ベンジル基またはアセチル基を表す請求項1に記載の式
    (I)の化合物。
  3. 【請求項3】式中、同一または異なっていてもよいR2
    とR3 が炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表し;
    4 が−CO−、−COCO−または−COCH2 CO
    −を表し;nは1,2,3または4を表し;そしてnが
    1を表す場合、 R5 が水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル
    基、炭素原子数3ないし4のアルケニル基、未置換のま
    たはフェニル基上が炭素原子数1ないし4のアルキル基
    により単、二または三置換されたベンジル基を表し; またはR5 が式(IIa)−(IIc) [式中、同一または異なっていてもよいX1 とX2
    基:−OR8 、−SR8 または−N(−R9 )−R
    10〔同一または異なっていてもよいR8 、R9 およびR
    10は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、
    未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
    り単、二または三置換された炭素原子数5ないし8のシ
    クロアルキル基;炭素原子数3ないし18のアルケニル
    基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基
    または炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により単、
    二または三置換されたフェニル基、未置換のまたはフェ
    ニル基上が炭素原子数1ないし4のアルキル基により
    単、二または三置換されたベンジル基;2−または3−
    位がOH基により、炭素原子数1ないし4のアルコキシ
    基により、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミ
    ノ基によりまたは基: 【化13】 (Xは直接結合、−O−、−CH2 −または−CH2
    2 −を表す。)により置換された炭素原子数2ないし
    3のアルキル基;テトラヒドロフルフリル基または式(I
    II) の基を表すか; または基:−N(−R9 )−R10は上で定義した通りの
    基: 【化14】 を表す。〕を表すか;またはX1 とX2 は式(IVa)−
    (IVd)の基の一つを表し;R6 は水素原子、炭素原子
    数1ないし17のアルキル基、未置換のまたは炭素原子
    数1ないし4のアルキル基により単、二または三置換さ
    れた炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;炭素原
    子数2ないし17のアルケニル基、未置換のまたは炭素
    原子数1ないし4のアルキル基または炭素原子数1ない
    し4のアルコキシ基および/または一個のOH基により
    単、二または三置換されたフェニル基、ベンジル基また
    はフェニルエチル基であってその両方が未置換のまたは
    フェニル基上が炭素原子数1ないし4のアルキル基およ
    び/または一個のOH基により単、二または三置換され
    た基を表し;pは零または1を表し;R7 は炭素原子数
    1ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数
    1ないし4のアルキル基により単、二または三置換され
    た炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;炭素原子
    数3ないし18のアルケニル基、未置換のまたはフェニ
    ル基上が炭素原子数1ないし4のアルキル基により単、
    二または三置換されたベンジル基;または式(III )の
    基を表す。]の基の一つを表し;そして、nが2を表す
    場合は、 R5 は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、1,2
    または3個の酸素原子により中断された炭素原子数4な
    いし10のアルキレン基;2−ヒドロキシトリメチレン
    基、フェニレンジメチレン基または式(Va)−(V
    e):[式中、X3 は上述のX1 とX2 と同じに定義さ
    れるかまたは式(VI)の基を表し; E1 は式(VIIa)−(VIIc) 〔式中、同一または異なっていてもよいG1 ,G2 とG
    3 は−O−または−N(−R18)−(R18は水素原子、
    炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換のまたは
    炭素原子数1ないし4のアルキル基により単、二または
    三置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル
    基;未置換のまたはフェニル基上が炭素原子数1ないし
    4のアルキル基により単、二または三置換されたベンジ
    ル基;または式(III )の基を表す。)を表し;R14
    炭素原子数2ないし10のアルキレン基、1,2または
    3個の酸素原子によりまたは1または2個の−N(−R
    19)−基(R19は上述のR18と同じに定義されるかまた
    は炭素原子数1ないし6のアシル基または(炭素原子数
    1ないし6のアルコキシ)カルボニル基を表す。)によ
    り中断された炭素原子数4ないし10のアルキレン基を
    表すか;またはR14は更にシクロヘキシレン基、シクロ
    ヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
    基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基、フェニレ
    ン基、フェニレンジメチレン基、メチレンジフェニレン
    基またはイソプロピリデンジフェニレン基を表し;R15
    は炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し; G4 は>N−(R15−G3 S 、>CH−O− または>CH−CH2 −N(−R18)−(R18は上と同
    じに定義される。)を表し;同一または異なっていても
    よいrとsは零または1を表し;R16は水素原子を表す
    かまたはrが1を表す場合はメチル基を表してもよく;
    そしてG4 は>CH−O−を表し;そしてR17は水素原
    子またはメチル基を表す。〕の基の一つを表し;R12
    直接結合、炭素原子数1ないし10のアルキレン基、ビ
    ニレン基、シクロヘキシレン基またはフェニレン基を表
    し;R13は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、
    1,2または3個の酸素原子により中断された炭素原子
    数4ないし10のアルキレン基、シクロヘキシレン基、
    シクロヘキシレンジメチレン基またはイソプロピリデン
    ジシクロヘキシレン基を表し;そしてqは零または1な
    いし5の整数を表す。]の基の一つを表し;そして、n
    が3を表す場合は、R5 は脂肪族の炭素原子数4ないし
    12のトリアシル基、芳香族の炭素原子数9ないし12
    のトリアシル基または式(VIII) 〔式中、X3 は上述と同じに定義されそしてE2 は式
    (IXa)−(IXc) (式中、同一または異なっていてもよいG5 、G6 およ
    びG7 は上述のG1 、G2 およびG3 と同じに定義さ
    れ;同一または異なっていてもよいR20、R21およびR
    22は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し;tは
    零または1を表し;同一または異なっていてもよい
    23、R24およびR25は上述のR18と同じに定義され;
    8 は直接結合または−CH2 −を表し;同一または異
    なっていてもよいuとvは2ないし6の整数を表し;R
    26は炭素原子数3ないし10のアルカントリイル基を表
    す。)の基の一つを表す。〕の基を表し;そして、nが
    4を表す場合は、R5 は脂肪族の炭素原子数6ないし1
    2のテトラアシル基、芳香族の炭素原子数10ないし1
    2のテトラアシル基、テトラヒドロフラン−2,3,
    4,5−テトラカルボニル基または式(X):〔式中、
    3 は上と同じに定義されそしてE3 は式(XIa)−
    (XIc) (式中、G9 は上述のG1 、G2 およびG3 と同じに定
    義され;そして同一または異なっていてもよいR27とR
    28は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し;wは
    零または1を表しそしてR29は炭素原子数4ないし8の
    アルカンテトライル基を表す。)の基の一つを表す。〕
    の基を表す請求項1に記載の式(I)の化合物。
  4. 【請求項4】式中、同一または異なっていてもよいR2
    とR3 が炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表し;
    4 が−CO−、−COCO−または−COCH2 CO
    −を表し;nは1,2,3または4を表し;そしてnが
    1を表す場合、 R5 が水素原子、メチル基、炭素原子数4ないし18の
    アルキル基、アリル基、ベンジル基または式(IIa)−
    (IIc) 〔式中、同一または異なっていてもよいX1 とX2
    基:−OR8 、−SR8 または−N(−R9 )−R
    10(同一または異なっていてもよいR8 、R9 およびR
    10は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、
    未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
    り単、二または三置換されたシクロヘキシル基;アリル
    基、ウンデセニル基、フェニル基、ベンジル基、;2−
    または3−位がOH基により、炭素原子数1ないし4の
    アルコキシ基により、ジメチルアミノ基またはジエチル
    アミノ基によりまたは4−モルホリニル基により置換さ
    れた炭素原子数2ないし3のアルキル基;テトラヒドロ
    フルフリル基または式(III) の基を表すか;または基:
    −N(−R9 )−R10は4−モルホリニル基を表す。)
    を表すか;またはX1 とX2 は式(IVa)−(IVd)の
    基の一つを表し;R6 は炭素原子数2ないし17のアル
    キル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキ
    ル基により単、二または三置換されたシクロヘキシル
    基;炭素原子数2ないし10のアルケニル基、フェニル
    基、tert−ブチルフェニル基、3,5−ジ−ter
    t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル基、ベンジル基ま
    たは2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロ
    キシフェニル)エチル基を表し;pは零または1を表
    し;そしてR7 は炭素原子数2ないし18のアルキル
    基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基
    により単、二または三置換されたシクロヘキシル基;ア
    リル基、ウンデシル基、オレイル基、ベンジル基;また
    は式(III )の基を表す。〕の基の一つを表し;そし
    て、nが2を表す場合は、 R5 は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、1または
    2個の酸素原子により中断された炭素原子数4ないし8
    のアルキレン基;2−ヒドロキシトリメチレン基、フェ
    ニレンジメチレン基または式(Va)−(Ve):[式
    中、X3 は上述のX1 とX2 と同じに定義されるかまた
    は式(VI)の基を表し; E1 は式(VIIa)−(VIIc) 〔式中、同一または異なっていてもよいG1 ,G2 とG
    3 は−O−または−N(−R18)−(R18は水素原子、
    炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置換のまたは
    炭素原子数1ないし4のアルキル基により単、二または
    三置換されたシクロヘキシル基;ベンジル基;または式
    (III )の基を表す。)を表し;R14は炭素原子数2な
    いし8のアルキレン基、1,2または3個の酸素原子に
    よりまたは1または2個の−N(−R19)−基(R19
    上述のR18と同じに定義されるかまたは炭素原子数1な
    いし4のアシル基または(炭素原子数1ないし4のアル
    コキシ)カルボニル基を表す。)により中断された炭素
    原子数4ない10のアルキレン基を表すか;またはR14
    は更にシクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシク
    ロヘキシレン基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン
    基、フェニレンジメチレン基またはイソプロピリデンジ
    フェニレン基を表し;R15は炭素原子数2ないし3のア
    ルキレン基を表し;G4 は>N−(R15−G3 S また
    は>CH−O−を表し;同一または異なっていてもよい
    rとsは零または1を表し;R16は水素原子を表すかま
    たはrが1を表す場合はメチル基を表してもよく;そし
    てG4 は>CH−O−を表し;そしてR17は水素原子ま
    たはメチル基を表す。〕の基の一つを表し;R12は直接
    結合、炭素原子数1ないし8のアルキレン基またはフェ
    ニレン基を表し;R13は炭素原子数2ないし8のアルキ
    レン基、1または2個の酸素原子により中断された炭素
    原子数4ないし8のアルキレン基、シクロヘキシレンジ
    メチレン基またはイソプロピリデンジシクロヘキシレン
    基を表し;そしてqは零または1ないし3の整数を表
    す。]の基の一つを表し;そして、nが3を表す場合
    は、R5 は脂肪族の炭素原子数4ないし8のトリアシル
    基、ベンゼントリカルボニル基または式(VIII) 〔式中、X3 は上と同じに定義されそしてE2 は式(IX
    a)−(IXc) (式中、同一または異なっていてもよいG5 、G6 およ
    びG7 は上述のG1 、G2 およびG3 と同じに定義さ
    れ;同一または異なっていてもよいR20、R21およびR
    22は炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し;tは
    零または1を表し;同一または異なっていてもよい
    23、R24およびR25は上述のR18と同じに定義され;
    8 は直接結合または−CH2 −を表し;同一または異
    なっていてもよいuとvは3ないし6の整数を表し;R
    26は炭素原子数3ないし6のアルカントリイル基を表
    す。)の基の一つを表す。〕の基を表し;そして、nが
    4を表す場合は、R5 は脂肪族の炭素原子数6ないし8
    のテトラアシル基、ベンゼンテトラカルボニル基、テト
    ラヒドロフラン−2,3,4,5−テトラカルボニル基
    または式(X) 〔式中、X3 は上と同じに定義されそしてE3 は式(XI
    a)−(XIc) (式中、G9 は上述のG1 、G2 およびG3 と同じに定
    義され;そして同一または異なっていてもよいR27とR
    28は炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し;wは
    零または1を表しそしてR29は炭素原子数4ないし6の
    アルカンテトライル基を表す。)の基の一つを表す。〕
    の基を表す請求項1に記載の式(I)の化合物。
  5. 【請求項5】式中、同一または異なっていてもよいR2
    とR3 が−(CH22 −または−(CH2 3 −を表
    し;R4 が−CO−、−COCO−または−COCH2
    CO−を表し;nは1,2,3または4を表し;そして
    nが1を表す場合、R5 が水素原子、メチル基、炭素原
    子数8ないし18のアルキル基、アリル基または式(II
    a)−(IIc) 〔式中、同一または異なっていてもよいX1 とX2
    基:−OR8 または−N(−R9 )−R10(R8 は炭素
    原子数1ないし8のアルキル基または式(III)の基を表
    し;同一または異なっていてもよいR9 とR10は炭素原
    子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基、2−
    または3−位がメトキシ基により、エトキシ基により、
    ジメチルアミノ基により、ジエチルアミノ基によりまた
    は4−モルホリニル基により置換された炭素原子数2な
    いし3のアルキル基;テトラヒドロフルフリル基または
    式(III) の基を表すか;またはR9 は水素原子も表して
    もよく;または基:−N(−R9 )−R10は4−モルホ
    リニル基を表す。)を表し;R6 は炭素原子数3ないし
    17のアルキル基、シクロヘキシル基;フェニル基、
    3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニ
    ル基または2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−
    ヒドロキシフェニル)エチル基を表し;pは零を表し;
    7 は炭素原子数4ないし18のアルキル基、シクロヘ
    キシル基;tert−ブチルシクロヘキシル基または式
    (III )の基を表す。〕の基の一つを表し;そしてnが
    2を表す場合は、 R5 は式(Va)−(Ve) [式中、X3 は上述のX1 とX2 と同じに定義されるか
    または式(VI)の基を表し; E1 は式(VIIa)−(VIIc) 〔式中、同一または異なっていてもよいG1 とG2 は−
    O−または−N(−R18)−(R18は水素原子、炭素原
    子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基または
    式(III )の基を表す。)を表し;R14は炭素原子数2
    ないし6のアルキレン基、2または3個の酸素原子によ
    り中断された炭素原子数6ない10のアルキレン基、シ
    クロヘキシレンジメチレン基またはメチレンジシクロヘ
    キシレン基を表し; 基(VIIb) は基: 【化15】 (同一または異なっていてもよいrとsは零または1を
    表し;R18は上と同じに定義される。)の一つを表し;
    そしてR17は水素原子またはメチル基を表す。〕の基の
    一つを表し;R12は炭素原子数2ないし8のアルキレン
    基またはフェニレン基を表し;R13は炭素原子数4ない
    し8のアルキレン基またはイソプロピリデンジシクロヘ
    キシレン基を表し;そしてqは零または1を表す。]の
    基の一つを表し;そして、nが3を表す場合は、R5
    式(VIII) 〔式中、X3 は上と同じに定義されそしてE2 は式(IX
    a)または(IXb) (式中、同一または異なっていてもよいG5 およびG6
    は上述のG1 およびG2と同じに定義され;同一または
    異なっていてもよいR20およびR21は炭素原子数2ない
    し3のアルキレン基を表し;tは零を表し;同一または
    異なっていてもよいR23、R24およびR25は上述のR18
    と同じに定義され;G8 は直接結合または−CH2 −を
    表し;同一または異なっていてもよいuとvは3ないし
    5の整数を表す。)の基を表す。〕の基を表し;そして
    nが4を表す場合は、R5 は式(X) 〔式中、X3 は上と同じに定義されそしてE3 は式(XI
    a) (式中、G9 は上述のG1 およびG2 と同じに定義さ
    れ;同一または異なっていてもよいR27とR28は炭素原
    子数2ないし3のアルキレン基を表し;wは零または1
    を表す。)の基を表す。〕の基を表す請求項1に記載の
    式(I)の化合物。
  6. 【請求項6】式中、R1 が水素原子またはメチル基を表
    し;R2 とR3 が−(CH2 2 −を表し;R4 が−C
    O−、−COCO−または−COCH2 CO−を表し;
    nは1,2,3または4を表し;そしてnが1を表す場
    合、R5 が水素原子、メチル基、アリル基または式(II
    a)−(IIc) 〔式中、同一または異なっていてもよいX1 とX2
    基:−OR8 または−N(−R9 )−R10(R8 は炭素
    原子数1ないし4のアルキル基、2,2,6,6−テト
    ラメチル−4−ピペリジルまたは1,2,2,6,6−
    ペンタメチル−4−ピペリジル基を表し;同一または異
    なっていてもよいR9 とR10は炭素原子数1ないし4の
    アルキル基、シクロヘキシル基、テトラヒドロフルフリ
    ル基、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
    基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペ
    リジル基を表すか;またはR9 は水素原子を表してもよ
    く;または基:−N(−R9 )−R10は4−モルホリニ
    ル基を表す。)を表し;R6 は炭素原子数4ないし17
    のアルキル基または2−(3,5−ジ−tert−ブチ
    ル−4−ヒドロキシフェニル)エチル基を表し;pは零
    を表し;そしてR7 は炭素原子数4ないし18のアルキ
    ル基を表す。〕の基の一つを表し;そしてnが2を表す
    場合は、 R5 は式(Va)−(Vd):〔式中、X3 は上述のX
    1 とX2 と同じに定義されるかまたは式(VI)の基を表
    し; E1 は基: 【化16】 または 【化17】 (R18は水素原子、メチル基、2,2,6,6−テトラ
    メチル−4−ピペリジル基または1,2,2,6,6−
    ペンタメチル−4−ピペリジル基を表す。)の一つを表
    し;R12は炭素原子数4ないし8のアルキレン基または
    フェニレン基を表し;そしてR13は炭素原子数4ないし
    6のアルキレン基を表す。〕の基の一つを表し;そし
    て、nが3を表す場合は、R5 は式(VIII) 〔式中、X3 は上と同じに定義されそしてE2 は基: 【化18】 (R18は上と同じに定義される。)を表す。〕の基を表
    し;そして、nが4を表す場合は、R5 は式(X):
    〔式中、X3 は上と同じに定義されそしてE3 は基: 【化19】 (R18は上と同じに定義される。)を表わす。〕の基を
    表す請求項1に記載の式(I)の化合物。
  7. 【請求項7】式中、R1 が水素原子またはメチル基を表
    し;R2 とR3 が−(CH2 2 −を表し;R4 が−C
    O−、−COCO−または−COCH2 CO−を表し;
    nは1,2または3を表し;そしてnが1を表す場合、 R5 が水素原子、アリル基または式(IIb)−(IIc) 〔式中、R6 は炭素原子数4ないし17のアルキル基ま
    たは2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロ
    キシフェニル)エチル基を表し;pは零を表し;そして
    7 は炭素原子数4ないし18のアルキル基を表す。〕
    の基の一つを表し;そしてnが2を表す場合は、 R5 は式(Vb)または(Vc) 〔式中、X3 は式(VI)の基を表し;E1 は基: 【化20】 または 【化21】 (R18は水素原子、2,2,6,6−テトラメチル−4
    −ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタメチ
    ル−4−ピペリジル基を表す。)の一つを表し;R12
    フェニレン基を表す。〕の基の一つを表し;そして、n
    が3を表す場合は、R5 は式(VIII)〔式中、X3 は上
    と同じに定義されそしてE2 は基: 【化22】 (R18は上と同じに定義される。)を表す。〕を表す請
    求項1に記載の式(I)の化合物。
  8. 【請求項8】式: 【化23】 【化24】 【化25】 【化26】 【化27】 【化28】 または 【化29】 の化合物。
  9. 【請求項9】光、熱および酸化により誘導される分解を
    受ける有機材料および請求項1に記載の式(I)の化合
    物の少なくとも一種からなる組成物。
  10. 【請求項10】有機材料が合成ポリマーである請求項9
    記載の組成物。
  11. 【請求項11】式(I)の化合物に加えて合成ポリマー
    用の常用の添加剤を含有する請求項10記載の組成物。
  12. 【請求項12】有機材料がポリオレフィンである請求項
    9記載の組成物。
  13. 【請求項13】有機材料がポリエチレンまたはポリプロ
    ピレンである請求項9記載の組成物。
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