JPH05163405A - 近赤外線吸収塩化ビニル系樹脂組成物及びその成形体 - Google Patents
近赤外線吸収塩化ビニル系樹脂組成物及びその成形体Info
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- JPH05163405A JPH05163405A JP33197391A JP33197391A JPH05163405A JP H05163405 A JPH05163405 A JP H05163405A JP 33197391 A JP33197391 A JP 33197391A JP 33197391 A JP33197391 A JP 33197391A JP H05163405 A JPH05163405 A JP H05163405A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 可視光線を比較的良く透過し、近赤外線吸収
能に優れた塩化ビニル系樹脂組成物、及びシート又はフ
ィルム状成形体の提供。 【構成】 （Ａ） 塩化ビニル系樹脂１００重量部に対
し、 （Ｂ）式（Ｉ）の銅化合物（例、ステアリン酸銅）、 （Ｒ−Ｘ）ｎＣｕ （Ｉ） クロロフィル銅、銅クロロフィリンナトリウム及びビス
アセチルアセトナート銅０．０５〜５重量部 （Ｃ）式（II）のチオ尿素誘導体（例、１−エチル−３
−フェニルチオウレア）および／または、式（III）の
チオアミド誘導体（例、Ｎ−メチルチオベンツアミド）
０．０５〜５０重量部を含有する組成物、そのシート、
フィルム等の成形体。
能に優れた塩化ビニル系樹脂組成物、及びシート又はフ
ィルム状成形体の提供。 【構成】 （Ａ） 塩化ビニル系樹脂１００重量部に対
し、 （Ｂ）式（Ｉ）の銅化合物（例、ステアリン酸銅）、 （Ｒ−Ｘ）ｎＣｕ （Ｉ） クロロフィル銅、銅クロロフィリンナトリウム及びビス
アセチルアセトナート銅０．０５〜５重量部 （Ｃ）式（II）のチオ尿素誘導体（例、１−エチル−３
−フェニルチオウレア）および／または、式（III）の
チオアミド誘導体（例、Ｎ−メチルチオベンツアミド）
０．０５〜５０重量部を含有する組成物、そのシート、
フィルム等の成形体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は可視光線を比較的良く透
過し、近赤外線吸収能に優れた新規な塩化ビニル系樹脂
組成物、及びシート又はフィルム状に成形されて成る近
赤外線吸収塩化ビニル系樹脂成形体に関するものであ
る。近赤外線吸収材料は、最近特に研究開発が盛んに行
われている機能材料であり、近赤外領域の波長を有する
半導体レーザー光等を光源とする感光材料、光ディスク
用記録材料等の情報記録材料、赤外線カットフィルター
やフィルム等の光学材料、熱線吸収性グレージング材料
として利用することができる。
過し、近赤外線吸収能に優れた新規な塩化ビニル系樹脂
組成物、及びシート又はフィルム状に成形されて成る近
赤外線吸収塩化ビニル系樹脂成形体に関するものであ
る。近赤外線吸収材料は、最近特に研究開発が盛んに行
われている機能材料であり、近赤外領域の波長を有する
半導体レーザー光等を光源とする感光材料、光ディスク
用記録材料等の情報記録材料、赤外線カットフィルター
やフィルム等の光学材料、熱線吸収性グレージング材料
として利用することができる。
【０００２】
【従来の技術】従来、近赤外線吸収性の光透過性材料と
しては、米国特許第3692688 号に示されるように六塩化
タングステン (WCl6)と塩化スズ(SnCl2・2H2O) をメタ
クリル酸メチルシラップ（モノマー）に溶解し、重合し
て得られる実質的にヘイズのない近赤外線吸収能に優れ
た材料が知られている。更に、この他これまでに開発さ
れた近赤外線吸収材料としては、特公昭60−42269 号公
報にはクロム、コバルト錯塩、特公昭60−21294 号公報
にはチオールニッケル錯体、特開昭61−115958号公報に
はアントラキノン誘導体、及び特開昭61−218551号公報
には700 〜800nmの領域に極大吸収波長のある新規スク
アリリウム化合物が開示されている。
しては、米国特許第3692688 号に示されるように六塩化
タングステン (WCl6)と塩化スズ(SnCl2・2H2O) をメタ
クリル酸メチルシラップ（モノマー）に溶解し、重合し
て得られる実質的にヘイズのない近赤外線吸収能に優れ
た材料が知られている。更に、この他これまでに開発さ
れた近赤外線吸収材料としては、特公昭60−42269 号公
報にはクロム、コバルト錯塩、特公昭60−21294 号公報
にはチオールニッケル錯体、特開昭61−115958号公報に
はアントラキノン誘導体、及び特開昭61−218551号公報
には700 〜800nmの領域に極大吸収波長のある新規スク
アリリウム化合物が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来の近赤外線吸収材
料は、有機系のものは耐久性が悪く環境条件の変化や時
間の経過に伴って初期の能力が劣化してくるという問題
点があり、一方錯体系のものは耐久性があるが、近赤外
部のみならず可視部にも吸収があり、化合物そのものが
強く着色しているものが多く用途が制限されてしまうと
いった問題があった。更にどちらの系のものも特定の波
長において吸収ピークがみられ、そのピークからはずれ
た波長では殆ど吸収能はないものであった。これらの素
材を利用して、例えば近赤外部の波長を有するレーザー
光を光源とする記録体を考えると、レーザー線の波長と
材料の吸収ピークでの波長を合わせる必要がある。しか
し、レーザー線の波長も近赤外吸収材料の吸収波長も限
られたものしか得られないから、レーザー線の波長と近
赤外線吸収材料の吸収ピークでの波長が合致する組み合
わせは極く限られたものにならざるを得なかった。
料は、有機系のものは耐久性が悪く環境条件の変化や時
間の経過に伴って初期の能力が劣化してくるという問題
点があり、一方錯体系のものは耐久性があるが、近赤外
部のみならず可視部にも吸収があり、化合物そのものが
強く着色しているものが多く用途が制限されてしまうと
いった問題があった。更にどちらの系のものも特定の波
長において吸収ピークがみられ、そのピークからはずれ
た波長では殆ど吸収能はないものであった。これらの素
材を利用して、例えば近赤外部の波長を有するレーザー
光を光源とする記録体を考えると、レーザー線の波長と
材料の吸収ピークでの波長を合わせる必要がある。しか
し、レーザー線の波長も近赤外吸収材料の吸収波長も限
られたものしか得られないから、レーザー線の波長と近
赤外線吸収材料の吸収ピークでの波長が合致する組み合
わせは極く限られたものにならざるを得なかった。
【０００４】また、上記従来技術のWCl6と SnCl2・2H2O
をメタクリル酸メチルシラップに溶解した組成物は濃青
色に発色し、近赤外線を良く吸収する性質を持っている
が、暗所で長期間放置の間に褪色するという問題点を有
してた。このように緩やかに進行するフォトクロミズム
などは一定の品質を備えた光学フィルターや熱線吸収性
グレージングなどの工業製品を提供する上で好ましくな
い問題点であった。
をメタクリル酸メチルシラップに溶解した組成物は濃青
色に発色し、近赤外線を良く吸収する性質を持っている
が、暗所で長期間放置の間に褪色するという問題点を有
してた。このように緩やかに進行するフォトクロミズム
などは一定の品質を備えた光学フィルターや熱線吸収性
グレージングなどの工業製品を提供する上で好ましくな
い問題点であった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、 800〜2000nm
の近赤外領域全体に一様に吸収がみられ、着色が少なく
且つ耐久性が優れた近赤外線吸収材料について鋭意検討
を重ねた結果、銅化合物とチオ尿素系誘導体又は（及
び）チオアミド系誘導体とを塩化ビニル系樹脂中に含有
せしめることによって、目的とする優れた近赤外線吸収
材料が得られることを見出し、本発明を完成するに至っ
たものである。
の近赤外領域全体に一様に吸収がみられ、着色が少なく
且つ耐久性が優れた近赤外線吸収材料について鋭意検討
を重ねた結果、銅化合物とチオ尿素系誘導体又は（及
び）チオアミド系誘導体とを塩化ビニル系樹脂中に含有
せしめることによって、目的とする優れた近赤外線吸収
材料が得られることを見出し、本発明を完成するに至っ
たものである。
【０００６】即ち本発明は、(A) 塩化ビニル系樹脂100
重量部に対し、(B) 一般式（Ｉ） (R−X)nCu （Ｉ） 〔式中、R は水素、アルキル基、シクロアルキル基、ア
リール基、アラルキル基及び複素環残基（各基は１個以
上の置換基を有していても良い）から成る群から選ばれ
る一価基，X は−COO,−SO4,−SO3,−PO4,−O 、n は１
〜４の整数〕で表わされる銅化合物、クロロフィル銅、
銅クロロフィリンナトリウム及びビスアセチルアセトナ
ート銅より成る群から選ばれる少なくとも一種の銅化合
物0.05〜５重量部、(C) 下記一般式（II）
重量部に対し、(B) 一般式（Ｉ） (R−X)nCu （Ｉ） 〔式中、R は水素、アルキル基、シクロアルキル基、ア
リール基、アラルキル基及び複素環残基（各基は１個以
上の置換基を有していても良い）から成る群から選ばれ
る一価基，X は−COO,−SO4,−SO3,−PO4,−O 、n は１
〜４の整数〕で表わされる銅化合物、クロロフィル銅、
銅クロロフィリンナトリウム及びビスアセチルアセトナ
ート銅より成る群から選ばれる少なくとも一種の銅化合
物0.05〜５重量部、(C) 下記一般式（II）
【０００７】
【化３】
【０００８】（R1, R2, R3は、水素、アルキル基、シク
ロアルキル基、アリール基、アラルキル基及び５員又は
６員の複素環残基から成る群から選ばれる一価基を表わ
し、各基は１個以上の置換基を有していても良く、R1と
R2又はR2とR3は連結して環を形成しても良い) で示され
るチオ尿素誘導体及び下記一般式(III)
ロアルキル基、アリール基、アラルキル基及び５員又は
６員の複素環残基から成る群から選ばれる一価基を表わ
し、各基は１個以上の置換基を有していても良く、R1と
R2又はR2とR3は連結して環を形成しても良い) で示され
るチオ尿素誘導体及び下記一般式(III)
【０００９】
【化４】
【００１０】（R4, R5は、水素、アルキル基、アルケニ
ル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基及
び５員又は６員の複素環残基から成る群から選ばれた一
価基を表わし、R5は更にアルコキシ基をも表わし、各基
は１個以上の置換基を有していても良く、R4とR5は連結
して環を形成しても良い) で示されるチオアミド誘導体
から選ばれる少なくとも１種0.05〜50重量部を含有して
成ることを特徴とする近赤外線吸収塩化ビニル系樹脂組
成物に関する。又本発明は、前記の組成から成る塩化ビ
ニル系樹脂組成物をシート又はフィルム状に成形されて
成る近赤外線吸収塩化ビニル系樹脂成形体に関する。
ル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基及
び５員又は６員の複素環残基から成る群から選ばれた一
価基を表わし、R5は更にアルコキシ基をも表わし、各基
は１個以上の置換基を有していても良く、R4とR5は連結
して環を形成しても良い) で示されるチオアミド誘導体
から選ばれる少なくとも１種0.05〜50重量部を含有して
成ることを特徴とする近赤外線吸収塩化ビニル系樹脂組
成物に関する。又本発明は、前記の組成から成る塩化ビ
ニル系樹脂組成物をシート又はフィルム状に成形されて
成る近赤外線吸収塩化ビニル系樹脂成形体に関する。
【００１１】本発明の樹脂材料の製造において使用され
る塩化ビニル系樹脂としては、熱安定性、引張強度、耐
熱性に優れたホモ塩化ビニル樹脂が望ましいが、少量の
コモノマーを共重合させた塩化ビニルを主体とする塩化
ビニル系共重合体、グラフト共重合体、更には塩化ビニ
ル系樹脂と相溶性の良い樹脂、例えば塩化ビニリデン、
エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン等
を少量含むブレンドポリマーでも差し支えない。更に、
これらの混合物も有用である。
る塩化ビニル系樹脂としては、熱安定性、引張強度、耐
熱性に優れたホモ塩化ビニル樹脂が望ましいが、少量の
コモノマーを共重合させた塩化ビニルを主体とする塩化
ビニル系共重合体、グラフト共重合体、更には塩化ビニ
ル系樹脂と相溶性の良い樹脂、例えば塩化ビニリデン、
エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン等
を少量含むブレンドポリマーでも差し支えない。更に、
これらの混合物も有用である。
【００１２】また、本発明で使用する上記の一般式
（Ｉ）で示される銅化合物として、下記のものを例示で
きるが、これらに限定されるものではない。
（Ｉ）で示される銅化合物として、下記のものを例示で
きるが、これらに限定されるものではない。
【００１３】ステアリン酸銅、パナミチン酸銅、オレイ
ン酸銅、ベヘン酸銅、ラウリル酸銅、カプリン酸銅、カ
プロン酸銅、吉草酸銅、イソ酪酸銅、酪酸銅、プロピオ
ン酸銅、酢酸銅、ギ酸銅、水酸化銅、安息香酸銅、オル
トトルイル酸銅、メタトルイル酸銅、パラトルイル酸
銅、パラターシャリブチル安息香酸銅、オルトクロル安
息香酸銅、ジクロル安息香酸銅、トリクロル安息香酸
銅、ｐ−ブロム安息香酸銅、ｐ−ヨード安息香酸銅、ｏ
−ベンゾイル安息香酸銅、ｐ−ニトロ安息香酸銅、アン
トラニル酸銅、ｐ−アミノ安息香酸銅、シュウ酸銅、マ
ロン酸銅、コハク酸銅、グルタル酸銅、アジピン酸銅、
ピメリン酸銅、スベリン酸銅、アゼライン酸銅、セバシ
ン酸銅、フタル酸銅、モノエステルフタル酸銅、ナフテ
ン酸銅、ナフタリンカルボン酸銅、酒石酸銅、ジフェニ
ルアミン−２−カルボン酸銅、４−シクロヘキシル酪酸
銅、ジエチルジチオカルバミン酸銅、グルコン酸銅、ジ
エトキシ銅、ジ−ｉ−プロポキシ銅、オクチル酸銅、ア
ルキルベンゼンスルホン酸銅、ｐ−トルエンスルホン酸
銅、ナフタリンスルホン酸銅、ナフチルアミンスルホン
酸銅、ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸銅、ドデシル硫
酸銅、2,5 −ジメチルベンゼンスルホン酸銅、２−カル
ボメトキシ−５−メチルベンゼンスルホン酸銅、α−ナ
フチルリン酸銅、ジ−２−エチルヘキシルリン酸銅、イ
ソデシルリン酸銅。
ン酸銅、ベヘン酸銅、ラウリル酸銅、カプリン酸銅、カ
プロン酸銅、吉草酸銅、イソ酪酸銅、酪酸銅、プロピオ
ン酸銅、酢酸銅、ギ酸銅、水酸化銅、安息香酸銅、オル
トトルイル酸銅、メタトルイル酸銅、パラトルイル酸
銅、パラターシャリブチル安息香酸銅、オルトクロル安
息香酸銅、ジクロル安息香酸銅、トリクロル安息香酸
銅、ｐ−ブロム安息香酸銅、ｐ−ヨード安息香酸銅、ｏ
−ベンゾイル安息香酸銅、ｐ−ニトロ安息香酸銅、アン
トラニル酸銅、ｐ−アミノ安息香酸銅、シュウ酸銅、マ
ロン酸銅、コハク酸銅、グルタル酸銅、アジピン酸銅、
ピメリン酸銅、スベリン酸銅、アゼライン酸銅、セバシ
ン酸銅、フタル酸銅、モノエステルフタル酸銅、ナフテ
ン酸銅、ナフタリンカルボン酸銅、酒石酸銅、ジフェニ
ルアミン−２−カルボン酸銅、４−シクロヘキシル酪酸
銅、ジエチルジチオカルバミン酸銅、グルコン酸銅、ジ
エトキシ銅、ジ−ｉ−プロポキシ銅、オクチル酸銅、ア
ルキルベンゼンスルホン酸銅、ｐ−トルエンスルホン酸
銅、ナフタリンスルホン酸銅、ナフチルアミンスルホン
酸銅、ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸銅、ドデシル硫
酸銅、2,5 −ジメチルベンゼンスルホン酸銅、２−カル
ボメトキシ−５−メチルベンゼンスルホン酸銅、α−ナ
フチルリン酸銅、ジ−２−エチルヘキシルリン酸銅、イ
ソデシルリン酸銅。
【００１４】本発明で使用する一般式（II）で示される
チオ尿素誘導体として以下のものを例示できるが、これ
らに限定されるものではない。 １−エチル−３−フェニルチオウレア、1,3 −ジフェニ
ルチオウレア、1,3 −ジエチルチオウレア、１−エチル
−３− p−クロロフェニルチオウレア、１−エチル−３
−（２−ヒドロキシエチル）チオウレア、１−（２−チ
アゾリル）−３−フェニルチオウレア、1,3 −ジステア
リルチオウレア、1,3 −ジベヘニルチオウレア、１−エ
チルチオウレア、１−p−ブロモフェニル−３−フェニ
ルチオウレア、１−（２−チオフェニル）−３−フェニ
ルチオウレア、1,3 −ビス（２−ヒドロキシエチル）チ
オウレア、１−ｐ−アミノフェニル−３−フェニルチオ
ウレア、１−ｐ−ニトロフェニル−３−フェニルチオウ
レア、１−ｐ−ヒドロキシフェニル−３−フェニルチオ
ウレア、1,3 −ジ− m−クロルフェニルチオウレア、エ
チレンチオウレア、チオウレア、１−メチル−３− p−
ヒドロキシフェニルチオウレア、１−フェニルチオウレ
ア、１− m−ニトロフェニルチオウレア、１− p−ニト
ロフェニルチオウレア、１− p−アミノフェニルチオウ
レア、1,3 −ジメチルチオウレア、1,3 −ジシクロヘキ
シルチオウレア、１−フェニル−３−p−クロロフェニ
ルチオウレア、１−フェニル−３− p−メトキシフェニ
ルチオウレア、1,1 −ジフェニルチオウレア、1,1 −ジ
ベンジル−３−フェネチルチオウレア、１−フェニル−
３−（２−ヒドロキシエチル）チオウレア。
チオ尿素誘導体として以下のものを例示できるが、これ
らに限定されるものではない。 １−エチル−３−フェニルチオウレア、1,3 −ジフェニ
ルチオウレア、1,3 −ジエチルチオウレア、１−エチル
−３− p−クロロフェニルチオウレア、１−エチル−３
−（２−ヒドロキシエチル）チオウレア、１−（２−チ
アゾリル）−３−フェニルチオウレア、1,3 −ジステア
リルチオウレア、1,3 −ジベヘニルチオウレア、１−エ
チルチオウレア、１−p−ブロモフェニル−３−フェニ
ルチオウレア、１−（２−チオフェニル）−３−フェニ
ルチオウレア、1,3 −ビス（２−ヒドロキシエチル）チ
オウレア、１−ｐ−アミノフェニル−３−フェニルチオ
ウレア、１−ｐ−ニトロフェニル−３−フェニルチオウ
レア、１−ｐ−ヒドロキシフェニル−３−フェニルチオ
ウレア、1,3 −ジ− m−クロルフェニルチオウレア、エ
チレンチオウレア、チオウレア、１−メチル−３− p−
ヒドロキシフェニルチオウレア、１−フェニルチオウレ
ア、１− m−ニトロフェニルチオウレア、１− p−ニト
ロフェニルチオウレア、１− p−アミノフェニルチオウ
レア、1,3 −ジメチルチオウレア、1,3 −ジシクロヘキ
シルチオウレア、１−フェニル−３−p−クロロフェニ
ルチオウレア、１−フェニル−３− p−メトキシフェニ
ルチオウレア、1,1 −ジフェニルチオウレア、1,1 −ジ
ベンジル−３−フェネチルチオウレア、１−フェニル−
３−（２−ヒドロキシエチル）チオウレア。
【００１５】本発明で使用する一般式（III)で示される
チオアミド誘導体として以下のものを例示できるが、こ
れらに限定されるものではない。 N−メチルチオベンツアミド、 N−フェニルチオベンツ
アミド、 N−エチルチオエチルアミド、 N−エチルチオ
− p−クロルベンツアミド、 N−プロピルチオベンツア
ミド、 N−エチルチオステアリルアミド、 N−１−（２
−チアゾリル）チオベンツアミド、 N−ステアリルチオ
ステアリルアミド、 N−ベヘニルチオベヘニルアミド、
チオアセトアミド、 N−フェニル−チオ− p−ブロモベ
ンツアミド、 N−１−（２−チオフェニル）チオベンツ
アミド、 N−ベヘニルチオアセトアミド、 N− p−アミ
ノフェニルチオベンツアミド、 N− p−ニトロフェニル
チオベンツアミド、 N− p−ヒドロキシフェニルチオベ
ンツアミド、 N− m−クロルフェニルチオベンツアミ
ド、チオニコチン酸アミド、チオアセトアニリド、 O−
エチル− N−フェニル（チオカルバマート）、チオベン
ツアミド、チオ− m−ニトロベンツアミド、チオ− p−
ニトロベンツアミド、チオ− p−アミノベンツアミド、
N−メチルチオアセトアミド、 N−シクロヘキシルベン
ツアミド、 N−クロロフェニルチオベンツアミド、 N−
p−メトキシフェニルチオベンツアミド、 N−ステアリ
ルチオベンツアミド。
チオアミド誘導体として以下のものを例示できるが、こ
れらに限定されるものではない。 N−メチルチオベンツアミド、 N−フェニルチオベンツ
アミド、 N−エチルチオエチルアミド、 N−エチルチオ
− p−クロルベンツアミド、 N−プロピルチオベンツア
ミド、 N−エチルチオステアリルアミド、 N−１−（２
−チアゾリル）チオベンツアミド、 N−ステアリルチオ
ステアリルアミド、 N−ベヘニルチオベヘニルアミド、
チオアセトアミド、 N−フェニル−チオ− p−ブロモベ
ンツアミド、 N−１−（２−チオフェニル）チオベンツ
アミド、 N−ベヘニルチオアセトアミド、 N− p−アミ
ノフェニルチオベンツアミド、 N− p−ニトロフェニル
チオベンツアミド、 N− p−ヒドロキシフェニルチオベ
ンツアミド、 N− m−クロルフェニルチオベンツアミ
ド、チオニコチン酸アミド、チオアセトアニリド、 O−
エチル− N−フェニル（チオカルバマート）、チオベン
ツアミド、チオ− m−ニトロベンツアミド、チオ− p−
ニトロベンツアミド、チオ− p−アミノベンツアミド、
N−メチルチオアセトアミド、 N−シクロヘキシルベン
ツアミド、 N−クロロフェニルチオベンツアミド、 N−
p−メトキシフェニルチオベンツアミド、 N−ステアリ
ルチオベンツアミド。
【００１６】本発明において用いられる銅化合物とチオ
尿素誘導体又は（及び）チオアミド誘導体は、可視及び
近赤外域の透過率の設定によって含有させる量を変化さ
せることができる。銅化合物の添加量は、塩化ビニル系
樹脂100 重量部に対して0.05〜５重量部、好ましくは0.
05〜2.5 重量部である。また、チオ尿素誘導体の添加量
は、塩化ビニル系樹脂100 重量部に対して0.05〜50重量
部、好ましくは0.05〜10重量部である。また、チオアミ
ド誘導体の添加量は、塩化ビニル系樹脂100 重量部に対
して0.05〜50重量部、好ましくは0.05〜10重量部であ
る。また、同じ含有量でも透過率は、本発明で得られる
樹脂材料が例えば板である時、その板厚によって変化す
るので、最終的には設定した板厚における透過率が得ら
れる様に含有量を決定する必要がある。
尿素誘導体又は（及び）チオアミド誘導体は、可視及び
近赤外域の透過率の設定によって含有させる量を変化さ
せることができる。銅化合物の添加量は、塩化ビニル系
樹脂100 重量部に対して0.05〜５重量部、好ましくは0.
05〜2.5 重量部である。また、チオ尿素誘導体の添加量
は、塩化ビニル系樹脂100 重量部に対して0.05〜50重量
部、好ましくは0.05〜10重量部である。また、チオアミ
ド誘導体の添加量は、塩化ビニル系樹脂100 重量部に対
して0.05〜50重量部、好ましくは0.05〜10重量部であ
る。また、同じ含有量でも透過率は、本発明で得られる
樹脂材料が例えば板である時、その板厚によって変化す
るので、最終的には設定した板厚における透過率が得ら
れる様に含有量を決定する必要がある。
【００１７】本発明において銅化合物とチオ尿素誘導体
又は（及び）チオアミド誘導体の添加量が、塩化ビニル
系樹脂100 重量部に対してそれぞれ0.05重量部未満の場
合には、近赤外線吸収能の向上が十分でない。一方銅化
合物の添加量が塩化ビニル系樹脂100 重量部に対して５
重量部を超える場合には、近赤外線吸収能の向上は見ら
れず、又チオ尿素誘導体又は（及び）チオアミド誘導体
の添加量が塩化ビニル系樹脂100 重量部に対して50重量
部を超える場合には、近赤外線吸収能の向上が見られ
ず、又材料中にヘイズが発生する恐れがある。尚、必要
に応じて上記成分の他に一般に使用されている添加剤、
例えば熱安定剤、加工助剤、坑酸化剤、光安定剤、紫外
線吸収剤、滑剤、着色剤、無機充填剤、ガラス繊維等の
補強材等を配合することもできる。
又は（及び）チオアミド誘導体の添加量が、塩化ビニル
系樹脂100 重量部に対してそれぞれ0.05重量部未満の場
合には、近赤外線吸収能の向上が十分でない。一方銅化
合物の添加量が塩化ビニル系樹脂100 重量部に対して５
重量部を超える場合には、近赤外線吸収能の向上は見ら
れず、又チオ尿素誘導体又は（及び）チオアミド誘導体
の添加量が塩化ビニル系樹脂100 重量部に対して50重量
部を超える場合には、近赤外線吸収能の向上が見られ
ず、又材料中にヘイズが発生する恐れがある。尚、必要
に応じて上記成分の他に一般に使用されている添加剤、
例えば熱安定剤、加工助剤、坑酸化剤、光安定剤、紫外
線吸収剤、滑剤、着色剤、無機充填剤、ガラス繊維等の
補強材等を配合することもできる。
【００１８】本発明における塩化ビニル系樹脂、チオ尿
素誘導体、チオアミド誘導体、銅化合物の混合方法とし
ては、特別な手段、混合順序を要することなく、汎用の
混合装置、例えば熱ロール、バンバリーミキサー又は押
出機により容易に製造できる。
素誘導体、チオアミド誘導体、銅化合物の混合方法とし
ては、特別な手段、混合順序を要することなく、汎用の
混合装置、例えば熱ロール、バンバリーミキサー又は押
出機により容易に製造できる。
【００１９】フィルム又はシートは、通常の製造法によ
って製造されたもので良い。押出機によるＴダイ法、イ
ンフレーション成形法、カレンダー成形法、圧縮成形法
によって製造できる。フィルム又はシートの厚さは、特
に制限はないが、0.01〜10mmの範囲内であるのが好まし
い。尚、更にシートの強度を増加したり、模様を付ける
時は、例えば、約５mm角の格子状にガラスフィラメント
ヤーンを編織したガラス繊維ネットやステンレス製金網
を内部に含有させて成形しても良い。
って製造されたもので良い。押出機によるＴダイ法、イ
ンフレーション成形法、カレンダー成形法、圧縮成形法
によって製造できる。フィルム又はシートの厚さは、特
に制限はないが、0.01〜10mmの範囲内であるのが好まし
い。尚、更にシートの強度を増加したり、模様を付ける
時は、例えば、約５mm角の格子状にガラスフィラメント
ヤーンを編織したガラス繊維ネットやステンレス製金網
を内部に含有させて成形しても良い。
【００２０】
【作用】上記の如く、一般式（Ｉ）の銅化合物或はクロ
ロフィル銅、銅クロロフィリンナトリウム、ビスアセチ
ルアセトナイト銅と、一般式（II）のチオ尿素誘導体又
は一般式（III)のチオアミド誘導体とを含有した混合物
を塩化ビニル系樹脂に上記混合方法により加熱混練する
ことによって 800〜2000nmの全域に渡りほぼ一様に近赤
外線を吸収するようになる。その理由は明らかでない
が、以下に示す実施例及び比較例から明らかな様に、チ
オ尿素誘導体、チオアミド誘導体或は銅化合物を、それ
ぞれ単独で塩化ビニル系樹脂に加熱混練しても 800〜20
00nm近赤外領域全域に渡りほぼ一様に且つ強度に近赤外
線を吸収することはなく、単に塩化ビニル系樹脂、チオ
尿素誘導体或はチオアミド誘導体と銅化合物とを混合し
ただけでも同様であることからすれば、チオ尿素誘導体
又はチオアミド誘導体と銅化合物とを含有した混合物
を、塩化ビニル系樹脂に上記混合方法により加熱混練す
ることにより、チオ尿素誘導体又はチオアミド誘導体と
銅化合物との間で何らかの反応が起き、コンプレックス
（錯体）が生じていることによると推定される。
ロフィル銅、銅クロロフィリンナトリウム、ビスアセチ
ルアセトナイト銅と、一般式（II）のチオ尿素誘導体又
は一般式（III)のチオアミド誘導体とを含有した混合物
を塩化ビニル系樹脂に上記混合方法により加熱混練する
ことによって 800〜2000nmの全域に渡りほぼ一様に近赤
外線を吸収するようになる。その理由は明らかでない
が、以下に示す実施例及び比較例から明らかな様に、チ
オ尿素誘導体、チオアミド誘導体或は銅化合物を、それ
ぞれ単独で塩化ビニル系樹脂に加熱混練しても 800〜20
00nm近赤外領域全域に渡りほぼ一様に且つ強度に近赤外
線を吸収することはなく、単に塩化ビニル系樹脂、チオ
尿素誘導体或はチオアミド誘導体と銅化合物とを混合し
ただけでも同様であることからすれば、チオ尿素誘導体
又はチオアミド誘導体と銅化合物とを含有した混合物
を、塩化ビニル系樹脂に上記混合方法により加熱混練す
ることにより、チオ尿素誘導体又はチオアミド誘導体と
銅化合物との間で何らかの反応が起き、コンプレックス
（錯体）が生じていることによると推定される。
【００２１】
【実施例】以下に実施例を掲げて、本発明の詳細を述べ
るが、本発明はこれらの実施例に制限されるものではな
い。尚、実施例中の添加割合は全て重量部を示す。ま
た、得られた樹脂材料の透過スペクトルは、分光光度計
（（株）日立製作所製：323 型) で測定した。近赤外線
吸収能の判定は、900 、1000、1100、及び1500nmの各波
長での吸収値の平均が80％以上のものを◎、60％以上を
○、30％以上を△、30％以下を×とし、行った。
るが、本発明はこれらの実施例に制限されるものではな
い。尚、実施例中の添加割合は全て重量部を示す。ま
た、得られた樹脂材料の透過スペクトルは、分光光度計
（（株）日立製作所製：323 型) で測定した。近赤外線
吸収能の判定は、900 、1000、1100、及び1500nmの各波
長での吸収値の平均が80％以上のものを◎、60％以上を
○、30％以上を△、30％以下を×とし、行った。
【００２２】近赤外線吸収能の熱、湿度、光に対する安
定性を下記の方法で測定した。 耐熱性・耐湿性：近赤外線吸収性シートを80℃、 100％
RHのオーブン中に 480時間放置した後、近赤外線吸収性
を再度分光光度計 (波長：1000nm) で測定した。そのシ
ートの保存性は、下記式により算出した結果で評価し
た。
定性を下記の方法で測定した。 耐熱性・耐湿性：近赤外線吸収性シートを80℃、 100％
RHのオーブン中に 480時間放置した後、近赤外線吸収性
を再度分光光度計 (波長：1000nm) で測定した。そのシ
ートの保存性は、下記式により算出した結果で評価し
た。
【００２３】
【数１】
【００２４】耐光性：近赤外線吸収性シートをＵＶ（紫
外線）テスター（大日本プラスチック（株）製、超促進
耐光試験機）で 200時間光照射した後、近赤外線吸収性
を再度分光光度計 (波長：1000nm) で測定した。その保
存性は、下記式により算出した結果で評価した。
外線）テスター（大日本プラスチック（株）製、超促進
耐光試験機）で 200時間光照射した後、近赤外線吸収性
を再度分光光度計 (波長：1000nm) で測定した。その保
存性は、下記式により算出した結果で評価した。
【００２５】
【数２】
【００２６】熱安定性は、射出成形機を用いて 170℃の
設定温度で滞留時間20分後成形を実施し、得られたサン
プルの色調変化を日本電色（株）製色差計にて測定し、
L.a.b.法により色差（△E)を求め、以下のように判定し
た。 ◎：優良 ○：良好 △：ヤケ無（黄色変化大） ×：ヤケ有実施例１〜23 表１、表２に示す組み合わせのチオ尿素化合物２重量部
と銅化合物0.2 重量部とを、塩化ビニル系樹脂（重合度
Ｐ＝1000) 100 重量部に添加し、この混合物にその他の
塩化ビニル樹脂添加剤として錫系安定剤（ジブチル錫マ
レート）３重量部、滑剤（ステアリン酸）0.8 重量部、
加工助剤１重量部を添加して、タンブラーミキサーで20
分間混合し、40mmφ押出成型機によって170 ℃で混練
後、ペレットにした。次いでこのペレットを乾燥し、射
出成型機を用いて厚さ３mmのヘイズのない緑色の透明樹
脂板を作製した。得られたこれらの板について 800〜20
00nmにおける透過スペクトルを測定した。表５に結果を
示すが、近赤外域の吸収能に優れていた。
設定温度で滞留時間20分後成形を実施し、得られたサン
プルの色調変化を日本電色（株）製色差計にて測定し、
L.a.b.法により色差（△E)を求め、以下のように判定し
た。 ◎：優良 ○：良好 △：ヤケ無（黄色変化大） ×：ヤケ有実施例１〜23 表１、表２に示す組み合わせのチオ尿素化合物２重量部
と銅化合物0.2 重量部とを、塩化ビニル系樹脂（重合度
Ｐ＝1000) 100 重量部に添加し、この混合物にその他の
塩化ビニル樹脂添加剤として錫系安定剤（ジブチル錫マ
レート）３重量部、滑剤（ステアリン酸）0.8 重量部、
加工助剤１重量部を添加して、タンブラーミキサーで20
分間混合し、40mmφ押出成型機によって170 ℃で混練
後、ペレットにした。次いでこのペレットを乾燥し、射
出成型機を用いて厚さ３mmのヘイズのない緑色の透明樹
脂板を作製した。得られたこれらの板について 800〜20
00nmにおける透過スペクトルを測定した。表５に結果を
示すが、近赤外域の吸収能に優れていた。
【００２７】実施例24〜33 表２、表３に示す組合わせと重量部でチオ尿素化合物と
銅化合物とを塩化ビニル樹脂100 重量部に添加し、この
混合物にその他の塩化ビニル樹脂添加剤として錫系安定
剤（ジブチル錫マレート）３重量部、滑剤（ステアリン
酸）0.8 重量部、加工助剤１重量部を添加して、タンブ
ラーミキサーで20分間混合し、40mmφ押出成型機によっ
て 170℃で混練後、ペレットにした。次いでこのペレッ
トを乾燥し、射出成型機を用いて厚さ３mmのヘイズのな
い緑色の透明樹脂板を作製した。得られたこれらの板に
ついて800〜2000nmにおける透過スペクトルを測定し
た。表５に結果を示すが、近赤外域の吸収能に優れてい
た。
銅化合物とを塩化ビニル樹脂100 重量部に添加し、この
混合物にその他の塩化ビニル樹脂添加剤として錫系安定
剤（ジブチル錫マレート）３重量部、滑剤（ステアリン
酸）0.8 重量部、加工助剤１重量部を添加して、タンブ
ラーミキサーで20分間混合し、40mmφ押出成型機によっ
て 170℃で混練後、ペレットにした。次いでこのペレッ
トを乾燥し、射出成型機を用いて厚さ３mmのヘイズのな
い緑色の透明樹脂板を作製した。得られたこれらの板に
ついて800〜2000nmにおける透過スペクトルを測定し
た。表５に結果を示すが、近赤外域の吸収能に優れてい
た。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
【００３０】実施例34〜37 表３に示す組合わせでチオアミド化合物２重量部と銅化
合物0.2 重量部とを塩化ビニル樹脂100 重量部に添加
し、この混合物にその他の塩化ビニル樹脂添加剤として
錫系安定剤（ジブチル錫マレート）３重量部、滑剤（ス
テアリン酸）0.8重量部、加工助剤１重量部を添加し
て、タンブラーミキサーで20分間混合し、40mmφ押出成
型機によって170 ℃で混練後、ペレットにした。次いで
このペレットを乾燥し、射出成型機を用いて厚さ３mmの
ヘイズのない緑色の透明樹脂板を作製した。得られたこ
れらの板について 800〜2000nmにおける透過スペクトル
を測定した。表５に結果を示すが、近赤外域の吸収能に
優れていた。
合物0.2 重量部とを塩化ビニル樹脂100 重量部に添加
し、この混合物にその他の塩化ビニル樹脂添加剤として
錫系安定剤（ジブチル錫マレート）３重量部、滑剤（ス
テアリン酸）0.8重量部、加工助剤１重量部を添加し
て、タンブラーミキサーで20分間混合し、40mmφ押出成
型機によって170 ℃で混練後、ペレットにした。次いで
このペレットを乾燥し、射出成型機を用いて厚さ３mmの
ヘイズのない緑色の透明樹脂板を作製した。得られたこ
れらの板について 800〜2000nmにおける透過スペクトル
を測定した。表５に結果を示すが、近赤外域の吸収能に
優れていた。
【００３１】
【表３】
【００３２】実施例38 実施例１の組合わせの配合をタンブラーミキサーで20分
間混合し、40mmφ押出成形機によって170 ℃でＴダイ成
形法により１mm厚にシート化した。冷却ロールの温度
は、85℃であった。得られた近赤外線吸収性シートの遮
熱効果を図１に示した装置を用いて測定した。図１に於
て１は60W の白熱電球、２は測定試料、３は精密温度計
である。その結果は図２の通りであった。近赤外線吸収
性シートの遮熱効果を図中のＡで示すが、同図に示す近
赤外線吸収剤を含まない通常のポリスチレン樹脂の遮熱
効果を示したＢとの比較をすると、時間の経過につれて
Ｂの方がＡより温度差が大きくなり、Ａの方がＢより近
赤外域の遮熱能に優れていることが判る。
間混合し、40mmφ押出成形機によって170 ℃でＴダイ成
形法により１mm厚にシート化した。冷却ロールの温度
は、85℃であった。得られた近赤外線吸収性シートの遮
熱効果を図１に示した装置を用いて測定した。図１に於
て１は60W の白熱電球、２は測定試料、３は精密温度計
である。その結果は図２の通りであった。近赤外線吸収
性シートの遮熱効果を図中のＡで示すが、同図に示す近
赤外線吸収剤を含まない通常のポリスチレン樹脂の遮熱
効果を示したＢとの比較をすると、時間の経過につれて
Ｂの方がＡより温度差が大きくなり、Ａの方がＢより近
赤外域の遮熱能に優れていることが判る。
【００３３】比較例１〜９ 表４に示すチオ尿素化合物、チオアミド化合物若しくは
銅化合物を各々単独で塩化ビニル樹脂100 重量部に添加
し、この混合物にその他の塩化ビニル樹脂添加剤として
錫系安定剤 (ジブチル錫マレート) ３重量部、滑剤（ス
テアリン酸）0.8 重量部、加工助剤１重量部を添加し
て、タンブラーミキサーで20分間混合し、40mmφ押出成
型機によって 170℃で混練後、ペレットにした。次いで
このペレットを乾燥し、射出成型機を用いて厚さ３mmの
ヘイズのない緑色の透明樹脂板を作製した。得られたこ
れらの板について 800〜2000nmにおける透過スペクトル
を測定した。表６に結果を示すが、全て30％以下の近赤
外線吸収能しかなかった。
銅化合物を各々単独で塩化ビニル樹脂100 重量部に添加
し、この混合物にその他の塩化ビニル樹脂添加剤として
錫系安定剤 (ジブチル錫マレート) ３重量部、滑剤（ス
テアリン酸）0.8 重量部、加工助剤１重量部を添加し
て、タンブラーミキサーで20分間混合し、40mmφ押出成
型機によって 170℃で混練後、ペレットにした。次いで
このペレットを乾燥し、射出成型機を用いて厚さ３mmの
ヘイズのない緑色の透明樹脂板を作製した。得られたこ
れらの板について 800〜2000nmにおける透過スペクトル
を測定した。表６に結果を示すが、全て30％以下の近赤
外線吸収能しかなかった。
【００３４】
【表４】
【００３５】
【表５】
【００３６】
【表６】
【００３７】表５、表６によれば、チオ尿素化合物又は
チオアミド化合物と銅化合物とを混練した塩化ビニル系
樹脂のシートは、強い近赤外線吸収性シートとなること
が明らかである。また、この近赤外線吸収性は、加熱や
加湿或は露光によって殆ど低下せず、取扱いや保存の環
境条件の変化に対して安定性が高いものであることが判
る。尚、チオ尿素化合物、チオアミド化合物或は銅化合
物とを単独に混練した塩化ビニル系樹脂のシートは、近
赤外線吸収性を実質的に示さなかった。
チオアミド化合物と銅化合物とを混練した塩化ビニル系
樹脂のシートは、強い近赤外線吸収性シートとなること
が明らかである。また、この近赤外線吸収性は、加熱や
加湿或は露光によって殆ど低下せず、取扱いや保存の環
境条件の変化に対して安定性が高いものであることが判
る。尚、チオ尿素化合物、チオアミド化合物或は銅化合
物とを単独に混練した塩化ビニル系樹脂のシートは、近
赤外線吸収性を実質的に示さなかった。
【００３８】
【発明の効果】本発明の近赤外線吸収塩化ビニル系樹脂
組成物を加熱混練し、シート又はフィルム状に成形され
てなる樹脂材料は褪色などの不安定性はなく、暗所に長
期間放置により褪色するというフォトクロミズムも見ら
れず、優れた近赤外線吸収能を示すので、光学的フィル
ター、熱線吸収性グレージング材等として工業的に有用
である。また、得られた近赤外線吸収シートは 800〜20
00nmの近赤外領域全域に渡る強い吸収性を有している。
これらの性質を利用することによって近赤外線カットフ
ィルターなどの光学材料、記録材料、熱線遮蔽材料、蓄
熱材料、近赤外線検出センサー等として利用できる。本
発明の組成物は、金属を含んでいるにもかかわらず、着
色が少ないから、これらを含有したシート、フィルム等
の成形体は外観が優れたものとなる。
組成物を加熱混練し、シート又はフィルム状に成形され
てなる樹脂材料は褪色などの不安定性はなく、暗所に長
期間放置により褪色するというフォトクロミズムも見ら
れず、優れた近赤外線吸収能を示すので、光学的フィル
ター、熱線吸収性グレージング材等として工業的に有用
である。また、得られた近赤外線吸収シートは 800〜20
00nmの近赤外領域全域に渡る強い吸収性を有している。
これらの性質を利用することによって近赤外線カットフ
ィルターなどの光学材料、記録材料、熱線遮蔽材料、蓄
熱材料、近赤外線検出センサー等として利用できる。本
発明の組成物は、金属を含んでいるにもかかわらず、着
色が少ないから、これらを含有したシート、フィルム等
の成形体は外観が優れたものとなる。
【図１】近赤外線吸収性シートの遮熱効果を測定する装
置の概略図である。
置の概略図である。
【図２】遮熱効果の測定結果を示す図である。
Claims (2)
- 【請求項１】 (A) 塩化ビニル系樹脂100 重量部に対
し、(B) 一般式（Ｉ） (R−X)nCu （Ｉ） 〔式中、R は水素、アルキル基、シクロアルキル基、ア
リール基、アラルキル基及び複素環残基（各基は１個以
上の置換基を有していても良い）から成る群から選ばれ
る一価基，X は−COO,−SO4,−SO3,−PO4,−O 、n は１
〜４の整数〕で表わされる銅化合物、クロロフィル銅、
銅クロロフィリンナトリウム及びビスアセチルアセトナ
ート銅より成る群から選ばれる少なくとも一種の銅化合
物0.05〜５重量部、(C) 下記一般式（II） 【化１】 （R1, R2, R3は、水素、アルキル基、シクロアルキル
基、アリール基、アラルキル基及び５員又は６員の複素
環残基から成る群から選ばれる一価基を表わし、各基は
１個以上の置換基を有していても良く、R1とR2又はR2と
R3は連結して環を形成しても良い) で示されるチオ尿素
誘導体及び下記一般式(III) 【化２】 （R4, R5は、水素、アルキル基、アルケニル基、シクロ
アルキル基、アリール基、アラルキル基及び５員又は６
員の複素環残基から成る群から選ばれた一価基を表わ
し、R5は更にアルコキシ基をも表わし、各基は１個以上
の置換基を有していても良く、R4とR5は連結して環を形
成しても良い) で示されるチオアミド誘導体から選ばれ
る少なくとも１種0.05〜50重量部を含有して成ることを
特徴とする近赤外線吸収塩化ビニル系樹脂組成物。 - 【請求項２】 請求項１記載の塩化ビニル系樹脂組成物
がシート又はフィルム状に成形されて成る近赤外線吸収
塩化ビニル系樹脂成形体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33197391A JPH05163405A (ja) | 1991-12-16 | 1991-12-16 | 近赤外線吸収塩化ビニル系樹脂組成物及びその成形体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33197391A JPH05163405A (ja) | 1991-12-16 | 1991-12-16 | 近赤外線吸収塩化ビニル系樹脂組成物及びその成形体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05163405A true JPH05163405A (ja) | 1993-06-29 |
Family
ID=18249721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33197391A Pending JPH05163405A (ja) | 1991-12-16 | 1991-12-16 | 近赤外線吸収塩化ビニル系樹脂組成物及びその成形体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05163405A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6291585B1 (en) | 1997-12-24 | 2001-09-18 | Sumitomo Dow Limited | Transparent resin compositions containing a thiuram compound and certain copper compounds |
| US7449506B2 (en) | 2002-08-06 | 2008-11-11 | Sumitomo Dow Limited | Flame-retardant polycarbonate resin composition |
| US7960450B2 (en) | 2006-08-25 | 2011-06-14 | Styron Europe Gmbh | Flame retardant and light diffusing polycarbonate resin composition and light diffusing sheet thereof |
| US8426015B2 (en) | 2007-06-12 | 2013-04-23 | Styron Europe Gmbh | Clear and flame retardant polycarbonate resin film |
-
1991
- 1991-12-16 JP JP33197391A patent/JPH05163405A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6291585B1 (en) | 1997-12-24 | 2001-09-18 | Sumitomo Dow Limited | Transparent resin compositions containing a thiuram compound and certain copper compounds |
| US7449506B2 (en) | 2002-08-06 | 2008-11-11 | Sumitomo Dow Limited | Flame-retardant polycarbonate resin composition |
| US7960450B2 (en) | 2006-08-25 | 2011-06-14 | Styron Europe Gmbh | Flame retardant and light diffusing polycarbonate resin composition and light diffusing sheet thereof |
| US8426015B2 (en) | 2007-06-12 | 2013-04-23 | Styron Europe Gmbh | Clear and flame retardant polycarbonate resin film |
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