JPH04364103A - 疎水的に抽出したニーム油を用いる植物上の菌類の制御方法 - Google Patents
疎水的に抽出したニーム油を用いる植物上の菌類の制御方法Info
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N65/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
- A01N65/08—Magnoliopsida [dicotyledons]
- A01N65/26—Meliaceae [Chinaberry or Mahogany family], e.g. mahogany, langsat or neem
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mycology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】要旨
実質上アザジラヒチン(azadirachtin)及
びサランニン(salannin)を含まないニーム油
から成り、該ニーム油は乾燥した粗粉末状のニームの種
を非極性の疎水性溶媒で抽出し、ニーム油抽出物を得、
次に溶媒を除去し、ニーム油を得ることによって調製さ
れることを特徴とするニームの種の抽出物から由来する
新規殺虫剤及び葉の殺菌剤。これらのニーム油殺虫剤は
植物表面から昆虫を忌避し、菌類の生育を阻害し、害虫
及び有害菌類を種々の生活段階において殺す効力を示す
。
びサランニン(salannin)を含まないニーム油
から成り、該ニーム油は乾燥した粗粉末状のニームの種
を非極性の疎水性溶媒で抽出し、ニーム油抽出物を得、
次に溶媒を除去し、ニーム油を得ることによって調製さ
れることを特徴とするニームの種の抽出物から由来する
新規殺虫剤及び葉の殺菌剤。これらのニーム油殺虫剤は
植物表面から昆虫を忌避し、菌類の生育を阻害し、害虫
及び有害菌類を種々の生活段階において殺す効力を示す
。
【0002】発明の背景
発明の分野
本発明はニームの種由来の新規殺虫剤組成物に関する、
より特定的には疎水性溶媒によって抽出したニーム油か
ら成る新規の殺虫剤及び葉の殺菌剤に関する。これらの
ニーム油殺虫剤は植物表面から昆虫を忌避し、菌類の生
育を阻害し、害虫及び有害菌類を種々の生活段階におい
て殺す効力を示す。
より特定的には疎水性溶媒によって抽出したニーム油か
ら成る新規の殺虫剤及び葉の殺菌剤に関する。これらの
ニーム油殺虫剤は植物表面から昆虫を忌避し、菌類の生
育を阻害し、害虫及び有害菌類を種々の生活段階におい
て殺す効力を示す。
【0003】先行する技術分野の記載
熱帯常緑のニームの木は昆虫がそれに対して耐性化しな
い殺虫剤の源として何世紀もの間使用されている。種々
のニームの種の抽出物、特に親水性のテトラノルトリテ
ルペノイドアザジラヒチンを含有するものは種々の分類
群に属する多数の昆虫種の栄養摂取行為、変態([IG
R]効果を制御する昆虫の生育)、生殖及び健康に影響
することが知られている。
い殺虫剤の源として何世紀もの間使用されている。種々
のニームの種の抽出物、特に親水性のテトラノルトリテ
ルペノイドアザジラヒチンを含有するものは種々の分類
群に属する多数の昆虫種の栄養摂取行為、変態([IG
R]効果を制御する昆虫の生育)、生殖及び健康に影響
することが知られている。
【0004】アザジラヒチンを含有するニーム油は油圧
によってニームの種より機械的に冷却下において圧搾さ
れるかまたはソーレー装置を用いてアルコールまたは他
の溶媒によって抽出されることが知られている。少量の
ニーム油はニームの種の粉末に少しの水を添加し手で練
ることによって得られる(シュムッテラー及びヘリップ
《Schmutterer & Helip》1988
)。それゆえ‘ニーム油’という用語は親水性及び疎水
性両方の抽出物の混合物を含有する種々の材料を記述す
るのに用いられている。種々の抽出方法があり、そして
その結果生じるニーム油の組成は多様であるため“ニー
ム油”本来の性質については大きな混乱を招いていた。 カーン(Khan)及びワッシリュー(Was−sil
ew)(1986)はトリコフィトンルブラム(Tri
chophytonrubrum)、T.ビオラセウス
(T.violaceus)、T.コンセントリクス(
T.concentrichus)、T.メンタグロフ
イテス(T.mentagrophytes)、エピダ
ーモフィトンフロコッサム(Epidermophyt
on floccosum)、ミエロスポルムシタネウ
ム(Mierosporum citaneum)、ス
クロフラリオプシスブレビカウリス(Scroph−u
lariopsis brevicaulis)、ゲオ
トリカムカンディダム(Geotrichum can
didum)、及びフサリウム属(Fusarium
sp)から成る14種の一般的なカビについて“ニーム
油”(ニーム種子を水で抽出することによって調製)の
効果を調べそしてカビの生育は阻害せず、実際ニーム油
それ自体は生育するカビの数種に含まれていることを見
出した。しかし、匿名の記事(匿名1986)は“ニー
ム油の乳化濃縮組成物を希釈した10%ニーム油(Ne
em Oil)”はアスペルギルス ニガー(Aspe
rgillus niger)、フサリウム モニリフ
ォルメ(Fusarium moniliforme)
、マコロフオミナ ファセオリナ(Macrophom
ina phaseolina)及びドレヒスレラ ロ
ストラタ(Drechslera rost−rata
)のような数種のカビを完全に阻害したと報告した。し
かしながらこの組成物特に細部については提供されなか
った。
によってニームの種より機械的に冷却下において圧搾さ
れるかまたはソーレー装置を用いてアルコールまたは他
の溶媒によって抽出されることが知られている。少量の
ニーム油はニームの種の粉末に少しの水を添加し手で練
ることによって得られる(シュムッテラー及びヘリップ
《Schmutterer & Helip》1988
)。それゆえ‘ニーム油’という用語は親水性及び疎水
性両方の抽出物の混合物を含有する種々の材料を記述す
るのに用いられている。種々の抽出方法があり、そして
その結果生じるニーム油の組成は多様であるため“ニー
ム油”本来の性質については大きな混乱を招いていた。 カーン(Khan)及びワッシリュー(Was−sil
ew)(1986)はトリコフィトンルブラム(Tri
chophytonrubrum)、T.ビオラセウス
(T.violaceus)、T.コンセントリクス(
T.concentrichus)、T.メンタグロフ
イテス(T.mentagrophytes)、エピダ
ーモフィトンフロコッサム(Epidermophyt
on floccosum)、ミエロスポルムシタネウ
ム(Mierosporum citaneum)、ス
クロフラリオプシスブレビカウリス(Scroph−u
lariopsis brevicaulis)、ゲオ
トリカムカンディダム(Geotrichum can
didum)、及びフサリウム属(Fusarium
sp)から成る14種の一般的なカビについて“ニーム
油”(ニーム種子を水で抽出することによって調製)の
効果を調べそしてカビの生育は阻害せず、実際ニーム油
それ自体は生育するカビの数種に含まれていることを見
出した。しかし、匿名の記事(匿名1986)は“ニー
ム油の乳化濃縮組成物を希釈した10%ニーム油(Ne
em Oil)”はアスペルギルス ニガー(Aspe
rgillus niger)、フサリウム モニリフ
ォルメ(Fusarium moniliforme)
、マコロフオミナ ファセオリナ(Macrophom
ina phaseolina)及びドレヒスレラ ロ
ストラタ(Drechslera rost−rata
)のような数種のカビを完全に阻害したと報告した。し
かしながらこの組成物特に細部については提供されなか
った。
【0005】同様に、昆虫を制御するためのニーム油の
用途に関しては文献中に矛盾が見出される。シュムット
テラー(Schmutterer)及びヘルパップ(H
ellpap)(1986)は水溶性のニームの種の抽
出物が葉ダニ(スクロビパルパ エルガシナ、Scr−
obipalpa ergasina)、ハマキガ(フ
ィシタ メロゲヌ、Phycita melogenu
)、及びヨコバイ(ジャコビエラ ファシアルナ、Ja
cobiella facialna)、の忌避性に関
してはニーム油よりかなり優れていることを示した。一
方、マンソール(Mansour)ら(1986)はハ
ダニ、テトラニフス シンナバリヌス(Tetrany
chus Cinnabarinus)の制御に関して
ニームの種のペンタン抽出物がエタノールまたはメタノ
ール抽出物より効果があるが、驚くことに、ダニ、フィ
トセイウルス パーシミリス(Phytoseiulu
s persimilis)の制御に関してはペンタン
抽出物はエタノールまたはメタノール抽出物より効果が
なかったことを報告している。
用途に関しては文献中に矛盾が見出される。シュムット
テラー(Schmutterer)及びヘルパップ(H
ellpap)(1986)は水溶性のニームの種の抽
出物が葉ダニ(スクロビパルパ エルガシナ、Scr−
obipalpa ergasina)、ハマキガ(フ
ィシタ メロゲヌ、Phycita melogenu
)、及びヨコバイ(ジャコビエラ ファシアルナ、Ja
cobiella facialna)、の忌避性に関
してはニーム油よりかなり優れていることを示した。一
方、マンソール(Mansour)ら(1986)はハ
ダニ、テトラニフス シンナバリヌス(Tetrany
chus Cinnabarinus)の制御に関して
ニームの種のペンタン抽出物がエタノールまたはメタノ
ール抽出物より効果があるが、驚くことに、ダニ、フィ
トセイウルス パーシミリス(Phytoseiulu
s persimilis)の制御に関してはペンタン
抽出物はエタノールまたはメタノール抽出物より効果が
なかったことを報告している。
【0006】ヤマサキ(Yamasaki)らはサラン
ニン含量が高いことが知られているインディアン ニー
ムの種(Indian neemseeds)より得ら
れるテトラノルトリテルペノイド、サランニンがヘキサ
ンを用いて植物の粗抽出物より単離できたことを示した
。サランニン抽出物の生理活性は甲虫及び芋虫のような
咀嚼する昆虫に適用した場合栄養摂取障害及び生育阻害
があると報告されている。
ニン含量が高いことが知られているインディアン ニー
ムの種(Indian neemseeds)より得ら
れるテトラノルトリテルペノイド、サランニンがヘキサ
ンを用いて植物の粗抽出物より単離できたことを示した
。サランニン抽出物の生理活性は甲虫及び芋虫のような
咀嚼する昆虫に適用した場合栄養摂取障害及び生育阻害
があると報告されている。
【0007】本発明は先行する技術分野の矛盾を明確に
し、実質上アザジラヒチン及びサランニンが含有せずし
かもなお葉の殺菌剤及び殺虫剤としての効果がある新規
ニーム油抽出物を提供する。
し、実質上アザジラヒチン及びサランニンが含有せずし
かもなお葉の殺菌剤及び殺虫剤としての効果がある新規
ニーム油抽出物を提供する。
【0008】本発明によって、実質上アザジラヒチン及
びサランニンが含有しない非極性の疎水性溶媒によって
抽出されたニーム油は植物表面から昆虫を忌避し、種々
の生活段階において、特に卵及び幼虫期において昆虫を
殺し、そして危険な病原性の菌類の生育を制御する効力
を有することをここに発見した。アザジラヒチン非存在
下において殺虫剤及び殺菌剤として二重の活性をもつこ
とは新規でありそして無比である。
びサランニンが含有しない非極性の疎水性溶媒によって
抽出されたニーム油は植物表面から昆虫を忌避し、種々
の生活段階において、特に卵及び幼虫期において昆虫を
殺し、そして危険な病原性の菌類の生育を制御する効力
を有することをここに発見した。アザジラヒチン非存在
下において殺虫剤及び殺菌剤として二重の活性をもつこ
とは新規でありそして無比である。
【0009】疎水的に抽出したニーム油の殺虫剤及び殺
菌剤活性は既知の活性成分が存在しないという点で無比
でありそして予期しないものである。
菌剤活性は既知の活性成分が存在しないという点で無比
でありそして予期しないものである。
【0010】発明の要約
本発明の目的は植物表面より害虫を忌避し、種々の生活
段階、特に卵及び幼虫期において昆虫を殺し、そして種
々の菌類の生育を制御する新規殺虫剤を提供することで
ある。
段階、特に卵及び幼虫期において昆虫を殺し、そして種
々の菌類の生育を制御する新規殺虫剤を提供することで
ある。
【0011】本発明の他の目的は植物を種々の害虫また
は有害菌類から保護するためのニームの種の抽出物に由
来する天然の殺虫剤組成物を提供することである。
は有害菌類から保護するためのニームの種の抽出物に由
来する天然の殺虫剤組成物を提供することである。
【0012】本発明に関連して、ニームの種の抽出物由
来のいくつかの新規殺虫剤組成物が提供されており、該
組成物は非極性の疎水性溶媒によって抽出されるニーム
油画分から成り、実質上アザジラヒチン及びサランニン
が含まれない。
来のいくつかの新規殺虫剤組成物が提供されており、該
組成物は非極性の疎水性溶媒によって抽出されるニーム
油画分から成り、実質上アザジラヒチン及びサランニン
が含まれない。
【0013】詳細な記述
熱帯性ニームの木、アザジラヒチン インディカ(Az
adirachitin indica)の種及び葉の
いくつかの活性成分、特にテトラノルトリテルペノイド
、アザジラヒチン及びサランニンの強力な殺虫剤活性が
知られている。本発明は実質上アザジラヒチン及びサラ
ンニンが含まれないニーム油から調製した種々の殺虫剤
組成物に向けられており、該組成物は植物表面より害虫
を忌避し、種々の生活段階、特に卵及び幼虫期において
害虫を殺し、そして病原性菌類を制御する効力を有する
。
adirachitin indica)の種及び葉の
いくつかの活性成分、特にテトラノルトリテルペノイド
、アザジラヒチン及びサランニンの強力な殺虫剤活性が
知られている。本発明は実質上アザジラヒチン及びサラ
ンニンが含まれないニーム油から調製した種々の殺虫剤
組成物に向けられており、該組成物は植物表面より害虫
を忌避し、種々の生活段階、特に卵及び幼虫期において
害虫を殺し、そして病原性菌類を制御する効力を有する
。
【0014】ニームの種はその大きさ、形及び組成に多
様性がある。世界中で得られる種はエンドウ豆くらい小
さく丸いものからインゲンくらい大きく長いものまであ
る。ニームの種は2つの部分、油または殺虫剤活性を含
有しないさや(shell)及び油及びアザジラヒチン
を含有する種子(kernal)から成る。しかしなが
ら、世界中から集収された種の組成は表Aに示すとおり
かなり多様性がある。特に、我々は高濃度のアザジラヒ
チンを含むニームの木由来の油が殺虫性及び殺菌性であ
ることを見出している。
様性がある。世界中で得られる種はエンドウ豆くらい小
さく丸いものからインゲンくらい大きく長いものまであ
る。ニームの種は2つの部分、油または殺虫剤活性を含
有しないさや(shell)及び油及びアザジラヒチン
を含有する種子(kernal)から成る。しかしなが
ら、世界中から集収された種の組成は表Aに示すとおり
かなり多様性がある。特に、我々は高濃度のアザジラヒ
チンを含むニームの木由来の油が殺虫性及び殺菌性であ
ることを見出している。
【0015】
【表1】
表 A 種の産地 種中の種子
揮発分 油含量 アザジラヒチン
%
% % AZA
D mg/gsk* セネガル(ポート)
54 7 2
2 6.6インド(プンジャブ)
55 5.8
30 1.6トーゴ(アトゥクパメ)
57 7.3
27 4.5ハイチ(アーカヒエ)
1 12.0
19 2.7ガーナ(バウワ)
57 6.4
14 3.9 * gs
k=種子のグラム(gram seed kernel
)本発明の殺虫剤組成物は乾燥した粗粉末状のニームの
種から適当な非極性の疎水性溶媒で抽出したニームの油
より調製される。本発明に従って、標準的に約5から1
5%の水を含有する乾燥したニームの種を約5目の粗粉
末にする。粉末状のニームの種を次に非極性の疎水性溶
媒で抽出してニーム油を除去する。収量をあげるために
はかなり過剰量の溶媒(3から1w/w)を用いること
が好ましい。溶媒は過剰の水が生成物に混入するのを防
ぐために適度に疎水性でなければならない。抽出物中の
水によって種よりアザジラヒチンが抽出され、抽出物が
加水分解されるのである。抽出後、ニーム油生成物を得
るために溶媒は低温蒸発により、好ましくは真空蒸発に
よって抽出物から除去される。
表 A 種の産地 種中の種子
揮発分 油含量 アザジラヒチン
%
% % AZA
D mg/gsk* セネガル(ポート)
54 7 2
2 6.6インド(プンジャブ)
55 5.8
30 1.6トーゴ(アトゥクパメ)
57 7.3
27 4.5ハイチ(アーカヒエ)
1 12.0
19 2.7ガーナ(バウワ)
57 6.4
14 3.9 * gs
k=種子のグラム(gram seed kernel
)本発明の殺虫剤組成物は乾燥した粗粉末状のニームの
種から適当な非極性の疎水性溶媒で抽出したニームの油
より調製される。本発明に従って、標準的に約5から1
5%の水を含有する乾燥したニームの種を約5目の粗粉
末にする。粉末状のニームの種を次に非極性の疎水性溶
媒で抽出してニーム油を除去する。収量をあげるために
はかなり過剰量の溶媒(3から1w/w)を用いること
が好ましい。溶媒は過剰の水が生成物に混入するのを防
ぐために適度に疎水性でなければならない。抽出物中の
水によって種よりアザジラヒチンが抽出され、抽出物が
加水分解されるのである。抽出後、ニーム油生成物を得
るために溶媒は低温蒸発により、好ましくは真空蒸発に
よって抽出物から除去される。
【0016】本発明に関する最終殺虫剤組成物はニーム
油を約5から50%、好ましくは5から20%、最も好
ましくは7から15%の乳化界面活性剤で希釈すること
によって調製され、そして随意0−1%のPABAを含
有する。適当な乳化界面活性剤としてはソルビタンエス
テル、エトキシル化及びプロポキシル化モノ及びジグリ
セリド、アセチル化モノまたはジグリセリド、ラクチル
化モノまたはジグリセリド、モノまたはジグリセリドの
クエン酸エステル、糖エステル、ポリソルベート、ポリ
−グリセロールエステル、及びその他同種類のもの、及
び上述の混合物がある。好ましい乳化界面活性剤はツイ
ーン20、ツイーン40、ツイーン60及びツイーン8
0の名称で市販されているソルビタール無水物の脂肪酸
部分エステルのポリオキシエチレン誘導体である。最終
的に使用する前に、殺虫剤組成物を標準的には水で希釈
する。
油を約5から50%、好ましくは5から20%、最も好
ましくは7から15%の乳化界面活性剤で希釈すること
によって調製され、そして随意0−1%のPABAを含
有する。適当な乳化界面活性剤としてはソルビタンエス
テル、エトキシル化及びプロポキシル化モノ及びジグリ
セリド、アセチル化モノまたはジグリセリド、ラクチル
化モノまたはジグリセリド、モノまたはジグリセリドの
クエン酸エステル、糖エステル、ポリソルベート、ポリ
−グリセロールエステル、及びその他同種類のもの、及
び上述の混合物がある。好ましい乳化界面活性剤はツイ
ーン20、ツイーン40、ツイーン60及びツイーン8
0の名称で市販されているソルビタール無水物の脂肪酸
部分エステルのポリオキシエチレン誘導体である。最終
的に使用する前に、殺虫剤組成物を標準的には水で希釈
する。
【0017】葉に使用する場合は植物へ好ましくない損
傷を与えることなく害虫及び菌類による病気を克服する
ためには水によるニーム油の希釈率が0.1から10%
、好ましくは0.25から3%が効果的である。ニーム
油はまた貯蔵果実及び野菜と同様に芝、園芸及び農業作
物の種々の害虫及び病気の問題を克服するために種々の
希釈物として使用される。ニーム油組成物はコロラドジ
ャガイモ甲虫、コナガ、白バエ、コナカイガラムシ、ア
ブラムシ、スズメガの幼虫、カメムシ、ダニ、ノミ、ダ
ニ、カ及びハエ、その他同類の害虫を制御する効果があ
ることが明らかになっている。それらはまたウドン粉病
菌、さび病菌、ダラースポット、ブラウンパッチ、ブラ
ックスポット、ハイイロカビ、その他同類のカビを制御
する効果がある。さらにニーム油は湿疹及び皮膚炎と同
様にシラミ、ダニ、カイセンのような動物に寄生する害
虫の制御に使用される。
傷を与えることなく害虫及び菌類による病気を克服する
ためには水によるニーム油の希釈率が0.1から10%
、好ましくは0.25から3%が効果的である。ニーム
油はまた貯蔵果実及び野菜と同様に芝、園芸及び農業作
物の種々の害虫及び病気の問題を克服するために種々の
希釈物として使用される。ニーム油組成物はコロラドジ
ャガイモ甲虫、コナガ、白バエ、コナカイガラムシ、ア
ブラムシ、スズメガの幼虫、カメムシ、ダニ、ノミ、ダ
ニ、カ及びハエ、その他同類の害虫を制御する効果があ
ることが明らかになっている。それらはまたウドン粉病
菌、さび病菌、ダラースポット、ブラウンパッチ、ブラ
ックスポット、ハイイロカビ、その他同類のカビを制御
する効果がある。さらにニーム油は湿疹及び皮膚炎と同
様にシラミ、ダニ、カイセンのような動物に寄生する害
虫の制御に使用される。
【0018】粉末状のニームの種からニーム油を抽出す
るために用いる適当な非極性の疎水性溶媒はニーム油の
溶解度が高久そして実質上アザジラヒチンまたは水の溶
解性がない溶媒である。好ましい非極性の溶媒としては
、それに限ることはないが、ペンタン、ヘキサン、ヘプ
タン、オクタン、ノナン、デカン、イリオクタン、クロ
ロペンタン、クロロヘキサン、その他同類物、及びその
異性体のような脂肪族炭化水素及びハロゲン化脂肪族炭
化水素、石油留出物、石油エーテル、その同類物、ベン
ゼン、トルエン、クロロベンゼン、ベンズアルデヒド、
キシレン、その他同類物のような芳香族及び置換芳香族
、及び上述の混合物がある。上述の特性をもつ種々の他
の非極性溶媒が本技術分野の熟練者によく知られており
、それが実質上アザジラヒチン不溶性でありニーム油が
それに高い溶解性を示すのであれば、独自の溶媒を選択
してもそれ自体が本発明のマイナス要因となることはな
い。
るために用いる適当な非極性の疎水性溶媒はニーム油の
溶解度が高久そして実質上アザジラヒチンまたは水の溶
解性がない溶媒である。好ましい非極性の溶媒としては
、それに限ることはないが、ペンタン、ヘキサン、ヘプ
タン、オクタン、ノナン、デカン、イリオクタン、クロ
ロペンタン、クロロヘキサン、その他同類物、及びその
異性体のような脂肪族炭化水素及びハロゲン化脂肪族炭
化水素、石油留出物、石油エーテル、その同類物、ベン
ゼン、トルエン、クロロベンゼン、ベンズアルデヒド、
キシレン、その他同類物のような芳香族及び置換芳香族
、及び上述の混合物がある。上述の特性をもつ種々の他
の非極性溶媒が本技術分野の熟練者によく知られており
、それが実質上アザジラヒチン不溶性でありニーム油が
それに高い溶解性を示すのであれば、独自の溶媒を選択
してもそれ自体が本発明のマイナス要因となることはな
い。
【0019】先行する詳細に記述された方法を用いてい
る本技術分野の熟練者がさらに技術を習得することなく
最大限に本発明を用いることができると考えられる。本
発明の原理、好ましい態様及び操作方法は先の明細事項
に記載してある。次に示す実施例は本発明の原理に関連
して発明の説明をするために提供されるが、付加した特
許請求の範囲に示されたことを除いていかなる方法でも
発明を限定するものであるとは解釈されていない。変更
及び変化は発明の精神から離れることなく技術分野の熟
練者によってなされる。部数及びパーセントは他に指示
がなければすべて重量である。
る本技術分野の熟練者がさらに技術を習得することなく
最大限に本発明を用いることができると考えられる。本
発明の原理、好ましい態様及び操作方法は先の明細事項
に記載してある。次に示す実施例は本発明の原理に関連
して発明の説明をするために提供されるが、付加した特
許請求の範囲に示されたことを除いていかなる方法でも
発明を限定するものであるとは解釈されていない。変更
及び変化は発明の精神から離れることなく技術分野の熟
練者によってなされる。部数及びパーセントは他に指示
がなければすべて重量である。
【0020】
【実施例1】 本実施例は新たに産卵されたかまたは
近くふ化する温室白バエ(トリアレウロデス バポラリ
オラム、Trialeurodes vaporari
orum)の卵に対する本発明の非極性の疎水性溶媒に
よって抽出されたニーム油組成物の効果についての説明
である。80キログラムの乾燥脱果実したアフリカ産ニ
ームの種を切断製粉機で約10目の粉末にした。粉末状
の種を140ガロン(259キログラム)のヘキサンと
共に300ガロンの撹拌容器に添加し18時間撹拌した
。抽出した種を次に遠心分離によってヘキサン−ニーム
油溶液から分離した。ヘキサン−ニーム油溶液を500
mlのジャケットを有する撹拌容器に移し溶液を165
°Fに加熱して過剰量のヘキサンを除去した。回収した
ニーム油のヘキサン含有量は1%であった。抽出したニ
ーム油が1滴の界面活性剤(アイボリーTM液、Ivo
ryTM Liquid)を含有する100mlの水に
それぞれ1%及び3%の組成となるようにした。 これらの組成物の効果を試験するために、25個のキク
のはち植cv.Iceberg、から3枚の完全に開い
た葉を残してすべての葉を除去した。植物を24時間白
バエの集団中に置き、場所を移しそして植物から白バエ
の成虫を除去するために水を噴霧した。植物を5個づつ
5つの群に分け、以下のとおりに処理した。
近くふ化する温室白バエ(トリアレウロデス バポラリ
オラム、Trialeurodes vaporari
orum)の卵に対する本発明の非極性の疎水性溶媒に
よって抽出されたニーム油組成物の効果についての説明
である。80キログラムの乾燥脱果実したアフリカ産ニ
ームの種を切断製粉機で約10目の粉末にした。粉末状
の種を140ガロン(259キログラム)のヘキサンと
共に300ガロンの撹拌容器に添加し18時間撹拌した
。抽出した種を次に遠心分離によってヘキサン−ニーム
油溶液から分離した。ヘキサン−ニーム油溶液を500
mlのジャケットを有する撹拌容器に移し溶液を165
°Fに加熱して過剰量のヘキサンを除去した。回収した
ニーム油のヘキサン含有量は1%であった。抽出したニ
ーム油が1滴の界面活性剤(アイボリーTM液、Ivo
ryTM Liquid)を含有する100mlの水に
それぞれ1%及び3%の組成となるようにした。 これらの組成物の効果を試験するために、25個のキク
のはち植cv.Iceberg、から3枚の完全に開い
た葉を残してすべての葉を除去した。植物を24時間白
バエの集団中に置き、場所を移しそして植物から白バエ
の成虫を除去するために水を噴霧した。植物を5個づつ
5つの群に分け、以下のとおりに処理した。
【0021】第1群)白バエに曝してからの日数(da
ys after exposure,DAE)が0日
後に水を噴霧した、第2群)白バエに曝してから0日後
に1%のニーム油組成物を噴霧した、 第3群)白バエに曝してから0日後に3%のニーム油組
成物を噴霧した、 第4群)白バエに曝してから4日後に1%のニーム油組
成物を噴霧した、 第5群)白バエに曝してから4日後に3%のニーム油組
成物を噴霧した、 温室白バエの卵は普通産卵後5−6日でふ化するため、
卵のふ化の時間付近の4DAEの処理が適用された。コ
ントロールの植物(水を噴霧したもの)上の卵がすべて
ふ化した時点で、油画分の効果を葉1枚あたりの未ふ化
卵及び死亡したさなぎの数を数えることによって評価し
た。結果は以下のとおりである。
ys after exposure,DAE)が0日
後に水を噴霧した、第2群)白バエに曝してから0日後
に1%のニーム油組成物を噴霧した、 第3群)白バエに曝してから0日後に3%のニーム油組
成物を噴霧した、 第4群)白バエに曝してから4日後に1%のニーム油組
成物を噴霧した、 第5群)白バエに曝してから4日後に3%のニーム油組
成物を噴霧した、 温室白バエの卵は普通産卵後5−6日でふ化するため、
卵のふ化の時間付近の4DAEの処理が適用された。コ
ントロールの植物(水を噴霧したもの)上の卵がすべて
ふ化した時点で、油画分の効果を葉1枚あたりの未ふ化
卵及び死亡したさなぎの数を数えることによって評価し
た。結果は以下のとおりである。
【0022】
【表2】
表 1 キクに産卵された新
生及び4日経過後の温室 白バエの
卵に噴霧したニーム油の効果 処
理 卵* 死亡したさな
ぎ* 死亡率**% 水
317ab 2c
0 1%、0DAE
185b 100bc
54 3%、0DAE
153b 143b
93 1%、4DAE 1
98ab 180b
90 3%、4DAE 360a
358a
99 * 数値は葉面積100cm2あたりの平均。同
一の文字があとにつづく試験における平均値は大きくは
違わない。DMRT、P=0.05、N=15の葉。
表 1 キクに産卵された新
生及び4日経過後の温室 白バエの
卵に噴霧したニーム油の効果 処
理 卵* 死亡したさな
ぎ* 死亡率**% 水
317ab 2c
0 1%、0DAE
185b 100bc
54 3%、0DAE
153b 143b
93 1%、4DAE 1
98ab 180b
90 3%、4DAE 360a
358a
99 * 数値は葉面積100cm2あたりの平均。同
一の文字があとにつづく試験における平均値は大きくは
違わない。DMRT、P=0.05、N=15の葉。
【0023】** 死亡したさなぎの数を卵の数で割
った。
った。
【0024】抽出したニーム油は用いた濃度及び露呈時
間の両者においてさなぎの死亡率にかなりの効果があっ
た。多くのさなぎは卵殻から出るときに死亡することが
観察された。抽出したニーム油は3%の濃度で適用した
経過卵に対して最も効果的であった。
間の両者においてさなぎの死亡率にかなりの効果があっ
た。多くのさなぎは卵殻から出るときに死亡することが
観察された。抽出したニーム油は3%の濃度で適用した
経過卵に対して最も効果的であった。
【0025】
【実施例2】 本実施例は白バエ成虫ベミシア タバ
シ(Bem−icia tabaci)の忌避剤として
キクの葉に噴霧したときの抽出ニーム油の効果について
の説明である。抽出ニーム油を実施例1に従って調製し
希釈して1%及び3%の組成物とした。これらの組成物
の効果を試験するために、3枚の完全に開いた葉を残し
て他はすべて除去した。3週間目の9つのキクのはち植
cv.Icebergを3づつ3つのグループに分けそ
して以下のとおりに処理した。
シ(Bem−icia tabaci)の忌避剤として
キクの葉に噴霧したときの抽出ニーム油の効果について
の説明である。抽出ニーム油を実施例1に従って調製し
希釈して1%及び3%の組成物とした。これらの組成物
の効果を試験するために、3枚の完全に開いた葉を残し
て他はすべて除去した。3週間目の9つのキクのはち植
cv.Icebergを3づつ3つのグループに分けそ
して以下のとおりに処理した。
【0026】第1群)水を噴霧した
第2群)1%ニーム油組成物を噴霧した第3群)3%ニ
ーム油組成物を噴霧した、そして次に白バエの集団に2
4時間曝した。露呈後、植物から白バエ成虫を除去し、
葉1枚あたりの卵の数を数えた。結果は以下のとおりで
ある。
ーム油組成物を噴霧した、そして次に白バエの集団に2
4時間曝した。露呈後、植物から白バエ成虫を除去し、
葉1枚あたりの卵の数を数えた。結果は以下のとおりで
ある。
【0027】
【表3】
* 数値は葉面積100cm2あたりに計算される平
均値である。同じ文字があとにつづく平均値は大きくは
違わない。DMRT、P=0.05、N=9の葉。
均値である。同じ文字があとにつづく平均値は大きくは
違わない。DMRT、P=0.05、N=9の葉。
【0028】結果は抽出したニーム油が両方の濃度とも
ベミシア Bemisia白バエを忌避するのに効果的
であることを示す。
ベミシア Bemisia白バエを忌避するのに効果的
であることを示す。
【0029】
【実施例3】 本実施例は疎水性溶媒で抽出したニー
ム油をキクの葉cv.Icebergに噴霧したときの
忌避作用の持続についての説明である。忌避性は葉の上
に産卵された温室白バエ(トリアロウロデス バポラリ
オラム、Trialeurodes vaporari
orum)の卵の数を数えることによって定量化した。 ニーム油組成物は実施例1に従って調製した。3枚の完
全に開いた葉を残して他はすべて除去した。3−4週間
目の48本のキク植物cv.Icebergをそれぞれ
16本づつ3つのグループに分けそして以下のとおりに
処理した。
ム油をキクの葉cv.Icebergに噴霧したときの
忌避作用の持続についての説明である。忌避性は葉の上
に産卵された温室白バエ(トリアロウロデス バポラリ
オラム、Trialeurodes vaporari
orum)の卵の数を数えることによって定量化した。 ニーム油組成物は実施例1に従って調製した。3枚の完
全に開いた葉を残して他はすべて除去した。3−4週間
目の48本のキク植物cv.Icebergをそれぞれ
16本づつ3つのグループに分けそして以下のとおりに
処理した。
【0030】第1群)水を噴霧した、
第2群)1%ニーム油組成物を噴霧した、第3群)3%
ニーム油組成物を噴霧した。
ニーム油組成物を噴霧した。
【0031】噴霧した日と同日(0日)にそれぞれのグ
ループの4本を白バエの集団中に24時間置いた。3、
7及び14日目に、それぞれのグループからさらに4本
を白バエの集団に24時間曝した。それぞれ露呈後、処
理をした上部2枚の葉につき葉の面積100cm2あた
りの卵の数を数えた。結果は以下のとおりである。
ループの4本を白バエの集団中に24時間置いた。3、
7及び14日目に、それぞれのグループからさらに4本
を白バエの集団に24時間曝した。それぞれ露呈後、処
理をした上部2枚の葉につき葉の面積100cm2あた
りの卵の数を数えた。結果は以下のとおりである。
【0032】
【表4】
同じ文字があとにつづく同じ欄の平均値は大きな差はな
い。DMRT、P=0.05、N=8の葉。
い。DMRT、P=0.05、N=8の葉。
【0033】抽出したニーム油組成物は噴霧14日後ま
でT.バポラリオラム(T. Vaporarioru
m)の産卵を忌避した。1%及び3%の濃度または処理
から露呈の間の時間で忌避性のレベルには明確な差は見
られなかった。
でT.バポラリオラム(T. Vaporarioru
m)の産卵を忌避した。1%及び3%の濃度または処理
から露呈の間の時間で忌避性のレベルには明確な差は見
られなかった。
【0034】
【実施例4】 抽出したニーム油による豆さび病菌の
制御ニーム油を実施例1の方法に従って抽出した。抽出
したニーム油を水と混合して0.25、0.5及び1%
に希釈し、豆、ピントウ(Pinto)111の完全に
開いた初生葉に流れ落ちるくらいに噴霧した。次に葉に
豆さび病菌(ウロマイセスファセオリ、Uromyce
s phaseoli)の胞子を接種し、感染させるた
めに湿潤室に置いた。約16時間後、豆植物を湿潤室よ
り移し、温室に置いた。7日後、さび病菌によるイボの
数を数えた。表4の結果は抽出したニーム油がこれらの
濃度において効果的な葉の殺菌剤であることを示す。
制御ニーム油を実施例1の方法に従って抽出した。抽出
したニーム油を水と混合して0.25、0.5及び1%
に希釈し、豆、ピントウ(Pinto)111の完全に
開いた初生葉に流れ落ちるくらいに噴霧した。次に葉に
豆さび病菌(ウロマイセスファセオリ、Uromyce
s phaseoli)の胞子を接種し、感染させるた
めに湿潤室に置いた。約16時間後、豆植物を湿潤室よ
り移し、温室に置いた。7日後、さび病菌によるイボの
数を数えた。表4の結果は抽出したニーム油がこれらの
濃度において効果的な葉の殺菌剤であることを示す。
【0035】
【表5】
* 同一文字の処理は統計的に同じである。DM
RT、P=0.05、N=6の葉。
RT、P=0.05、N=6の葉。
【0036】
【実施例5】 白バエの忌避性における抽出したニー
ム油及びマルゴサン− O(Margosan−O)の効果 実施例1によって調製した抽出ニーム油を昆虫忌避剤ア
ザジラヒチンを含有する殺虫剤マルゴサン−Oと比較し
た。本実験において、3つの植物体にそれぞれ水(コン
トロール試料)、マルゴサン−Oの2%溶液またはニー
ム油の2%溶液を流れ落ちるまで噴霧した。次に植物体
を温室白バエ(トリアロイロデス、Trialeuro
des)の集団が存在する部屋に2時間置いた。次に植
物体をその部屋から移し、成虫を除去し、そして葉面積
1cm2あたりの産卵数を数えた。表5に示した結果は
(忌避剤マルゴサン−O)に比べ6の率で及びコントロ
ールとでは45倍以上産卵数が減り抽出したニーム油は
マルゴサン−Oより優れた忌避剤であることを示す。
ム油及びマルゴサン− O(Margosan−O)の効果 実施例1によって調製した抽出ニーム油を昆虫忌避剤ア
ザジラヒチンを含有する殺虫剤マルゴサン−Oと比較し
た。本実験において、3つの植物体にそれぞれ水(コン
トロール試料)、マルゴサン−Oの2%溶液またはニー
ム油の2%溶液を流れ落ちるまで噴霧した。次に植物体
を温室白バエ(トリアロイロデス、Trialeuro
des)の集団が存在する部屋に2時間置いた。次に植
物体をその部屋から移し、成虫を除去し、そして葉面積
1cm2あたりの産卵数を数えた。表5に示した結果は
(忌避剤マルゴサン−O)に比べ6の率で及びコントロ
ールとでは45倍以上産卵数が減り抽出したニーム油は
マルゴサン−Oより優れた忌避剤であることを示す。
【0037】
【表6】
【0038】
【実施例6】 あじさいにおけるうどん粉病菌の制御
2%の抽出ニーム油の水溶液を温室で生長した5本のあ
じさい植物に噴霧した。処理した植物及びそれと同じ数
の未処理植物を温室で見られる天然のうどん粉病微生物
に6週間曝した。この期間の最後に植物の葉におけるう
どん粉病菌の蔓延度を調べた。未処理の植物の葉におけ
る蔓延度は平均46%であったが、一方処理した植物は
1.7%の蔓延度であった。
2%の抽出ニーム油の水溶液を温室で生長した5本のあ
じさい植物に噴霧した。処理した植物及びそれと同じ数
の未処理植物を温室で見られる天然のうどん粉病微生物
に6週間曝した。この期間の最後に植物の葉におけるう
どん粉病菌の蔓延度を調べた。未処理の植物の葉におけ
る蔓延度は平均46%であったが、一方処理した植物は
1.7%の蔓延度であった。
【0039】
【実施例7】 本実施冷はニームの種の疎水性溶媒に
よる抽出物の強力な殺卵活性及び忌避的な栄養摂取阻害
についての説明である。ニーム油を実施例1の方法に従
って抽出し、0.22%、0.66%及び2.0%のニ
ーム油組成物となるように水及び界面活性剤で希釈した
。一連の試験はコロラドじゃがいも甲虫、トマトすずめ
が、家バエ、さんざしlacebug、ナミハダニ及び
温室白バエから成る6種の昆虫の早期及び後期の卵につ
いて行った。卵に水(コントロールとして)及び上記3
通りのニーム油組成物を噴霧し、ふ化した卵の数を数え
た。結果は以下のとおりである。
よる抽出物の強力な殺卵活性及び忌避的な栄養摂取阻害
についての説明である。ニーム油を実施例1の方法に従
って抽出し、0.22%、0.66%及び2.0%のニ
ーム油組成物となるように水及び界面活性剤で希釈した
。一連の試験はコロラドじゃがいも甲虫、トマトすずめ
が、家バエ、さんざしlacebug、ナミハダニ及び
温室白バエから成る6種の昆虫の早期及び後期の卵につ
いて行った。卵に水(コントロールとして)及び上記3
通りのニーム油組成物を噴霧し、ふ化した卵の数を数え
た。結果は以下のとおりである。
【0040】
【表7】
【0041】上記の表から明らかなように、2%のニー
ム油が早期であろうと後期であろうとすずめが、lac
ebug、ダニ及び白バエの卵の制御に効果があった。 コロラドじゃがいも甲虫の早期卵は2%ニーム油で効果
的に殺せた。
ム油が早期であろうと後期であろうとすずめが、lac
ebug、ダニ及び白バエの卵の制御に効果があった。 コロラドじゃがいも甲虫の早期卵は2%ニーム油で効果
的に殺せた。
Claims (13)
- 【請求項1】 実質上アザジラヒチン及びサランニン
を含まないニーム油から成り、該ニーム油はa)乾燥し
た粗粉末状のニームの種を非極性の疎水性溶媒で抽出し
、ニーム油抽出物を得、 b)溶媒を除去しニーム油生成物を得ることによって調
製されたものであることを特徴とする殺虫剤及び葉の殺
菌剤。 - 【請求項2】 非極性の疎水性溶媒がペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、デカン、ノ
ナン、石油留物、石油エーテル、シクロヘキサン、クロ
ロベンゼン、ベンズアルデヒド、ベンゼン、トルエン、
キシレン及びこれらの混合物より成る群から選ばれる第
1項記載の殺虫剤及び葉の殺菌剤。 - 【請求項3】 ニーム油生成物を5から50%の乳化
界面活性剤で希釈する第1項記載の殺虫剤及び葉の殺菌
剤。 - 【請求項4】 ニーム油生成物を5から20%の乳化
界面活性剤で希釈する第1項記載の殺虫剤及び葉の殺菌
剤。 - 【請求項5】 ニーム油生成物を7から20%の乳化
界面活性剤で希釈する第1項記載の殺虫剤及び葉の殺菌
剤。 - 【請求項6】 第1項記載の方法によって調製される
ニーム油から成る昆虫殺卵剤。 - 【請求項7】 第1項記載の方法によって調製される
ニーム油から成り、殺幼虫活性及び昆虫忌避性を有する
殺虫剤。 - 【請求項8】 第1項記載の方法によって調製される
ニーム油から成り、芝、園芸及び農作物に使用するため
の殺菌剤。 - 【請求項9】 第1項記載の方法によって調製される
ニーム油から成る産卵阻害剤及び忌避剤。 - 【請求項10】 昆虫及び菌類を実質上アザジラヒチ
ン及びサランニンを含まない0.1から10%のニーム
油、0.005から5%の乳化界面活性剤及び0から9
9%の水から成るニーム油組成物に接触させることを特
徴とする害虫及び菌類を制御する方法。 - 【請求項11】 ニーム油組成物が0.25から3%
のニーム油を含む第10項記載の方法。 - 【請求項12】 害虫がコロラドじゃがいも甲虫(C
olorado Potato beetle)、コナ
ガ(Diamond BackedMoth)、白バエ
(Whiteflies)、ハモグリバエ(leafm
iners)、アブラムシ(aphids)、コナガカ
イガラムシ(mealybug)、スズメガ(horn
worm)、カメムシ(lacebug)、ダニ(mi
tes)、ノミ(fleas)、ダニ(ticks)、
カ(mosquitoes)、及びハエ(flies)
より成る一群から選ばれる第10項記載の方法。 - 【請求項13】 菌類が白カビ(mildews)、
さび菌(rusts)、葉上斑点(leaf spot
s)、ダラースポット(doll−ar spots)
、ブラウンパッチ(brown patch)、及びハ
イイロカビ(botrytis)より成る一群から選ば
れる第10項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US45676289A | 1989-12-26 | 1989-12-26 | |
US456762 | 1989-12-26 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04364103A true JPH04364103A (ja) | 1992-12-16 |
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ID=23814062
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2412965A Expired - Fee Related JP2986222B2 (ja) | 1989-12-26 | 1990-12-25 | 疎水的に抽出したニーム油を用いる植物上の菌類の制御方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0436257B1 (ja) |
JP (1) | JP2986222B2 (ja) |
AT (1) | ATE111307T1 (ja) |
AU (1) | AU633622B2 (ja) |
CA (1) | CA2013754C (ja) |
DE (1) | DE69012538T2 (ja) |
ES (1) | ES2060004T3 (ja) |
NZ (1) | NZ236580A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20140103136A (ko) * | 2011-12-07 | 2014-08-25 | 아이피이엘 아이티바닐 프로듀토스 에스페시애스 엘티디에이. | 살미생물 조성물 및 이를 제조하는 방법 |
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---|---|---|---|---|
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US5372817A (en) * | 1991-01-03 | 1994-12-13 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Insecticidal compositions derived from neem oil and neem wax fractions |
CA2039918C (en) * | 1991-01-03 | 2001-01-02 | James Frederic Walter | Novel pesticidal compositions derived from neem oil and neem wax fractions |
GB2252906B (en) * | 1991-02-23 | 1995-01-25 | Midland Biocides Limited | Biocidal use of naturally occurring oils |
DE4109473A1 (de) * | 1991-03-22 | 1992-09-24 | Kleeberg Hubertus Dr | Verfahren zur herstellung eines lagerfaehigen azadirachtinreichen insektizids aus samenkernen des neem-baumes |
DE4229815A1 (de) * | 1992-09-07 | 1994-03-10 | Schaette Geb Kg | Verwendung von Meliaceen-Pflanzen bzw. - Pflanzenteilen als Pflanzenschutzmittel mit fungizider Wirkungsrichtung |
US5281618A (en) * | 1992-09-21 | 1994-01-25 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Storage stable high azadirachtin solution |
US6733802B1 (en) | 1997-12-17 | 2004-05-11 | Fortune Bio-Tech Limited | Natural azadirachtin composition |
EP0930073B1 (en) * | 1998-01-14 | 2004-08-04 | National Research Development Corporation of India | Process for preparation of spermicidal agent |
EP0931550B1 (en) * | 1998-01-26 | 2004-09-22 | National Research Development Corporation, a Government of India Undertaking | A process for the preparation of a spermicidal agent |
CN103828657B (zh) * | 2014-03-17 | 2015-08-26 | 河北工程大学 | 一种葡萄灰霉病的生物防治方法 |
US20160081352A1 (en) * | 2014-09-23 | 2016-03-24 | Luis Augusto Mazariegos | Pest control formulation of Neem and Beauveria bassiana and methods of making and using same |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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DE3912059A1 (de) * | 1989-04-13 | 1990-10-18 | Wilfried Bobles | Bekaempfung von holzschaedlingen, insbesondere borkenkaefern |
-
1990
- 1990-04-03 CA CA002013754A patent/CA2013754C/en not_active Expired - Fee Related
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- 1990-12-20 NZ NZ236580A patent/NZ236580A/en unknown
- 1990-12-20 AT AT90250319T patent/ATE111307T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-12-20 ES ES90250319T patent/ES2060004T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-20 DE DE69012538T patent/DE69012538T2/de not_active Revoked
- 1990-12-20 EP EP90250319A patent/EP0436257B1/en not_active Revoked
- 1990-12-25 JP JP2412965A patent/JP2986222B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20140103136A (ko) * | 2011-12-07 | 2014-08-25 | 아이피이엘 아이티바닐 프로듀토스 에스페시애스 엘티디에이. | 살미생물 조성물 및 이를 제조하는 방법 |
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Publication number | Publication date |
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ES2060004T3 (es) | 1994-11-16 |
DE69012538T2 (de) | 1995-01-12 |
CA2013754C (en) | 2000-02-29 |
AU633622B2 (en) | 1993-02-04 |
CA2013754A1 (en) | 1991-06-26 |
NZ236580A (en) | 1992-04-28 |
EP0436257A1 (en) | 1991-07-10 |
DE69012538D1 (de) | 1994-10-20 |
EP0436257B1 (en) | 1994-09-14 |
ATE111307T1 (de) | 1994-09-15 |
AU6262790A (en) | 1991-07-04 |
JP2986222B2 (ja) | 1999-12-06 |
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