JPH04327569A - スルファミド誘導体及び製法 - Google Patents
スルファミド誘導体及び製法Info
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- JPH04327569A JPH04327569A JP9721491A JP9721491A JPH04327569A JP H04327569 A JPH04327569 A JP H04327569A JP 9721491 A JP9721491 A JP 9721491A JP 9721491 A JP9721491 A JP 9721491A JP H04327569 A JPH04327569 A JP H04327569A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、除草剤として有用なス
ルファミドスルホニルウレア誘導体（特願平２−２３０
９６０号記載）を製造する際に用いられる新規中間体、
及びこれらの製法に関するものである。
ルファミドスルホニルウレア誘導体（特願平２−２３０
９６０号記載）を製造する際に用いられる新規中間体、
及びこれらの製法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び課題】本発明に関連するアルコキシ置
換スルファミド誘導体の公知化合物として、ジャーナル
・オブ・オーガニック・ケミイストリー（Ｊｏｕｒｎａ
ｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
）、第４４巻（２５号）、４７１７ページ（１９７９年
）にＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブトキシスル
ファミドが記載されているが、本発明化合物のごとく、
炭素原子数Ｃ１ 〜Ｃ３ のアルキル基及び炭素原子数
Ｃ１ 〜Ｃ３ のアルコキシ基が置換したＮ，Ｎ−ジア
ルキル−Ｎ′−アルコキシスルファミドは全く知られて
おらず新規化合物である。また、該文献のＮ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブトキシスルファミドの製法は
Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ′−アルコキシスルファミドの
製法として必ずしも満足できるものではなく、更に有利
な製法が望まれている。
換スルファミド誘導体の公知化合物として、ジャーナル
・オブ・オーガニック・ケミイストリー（Ｊｏｕｒｎａ
ｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
）、第４４巻（２５号）、４７１７ページ（１９７９年
）にＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブトキシスル
ファミドが記載されているが、本発明化合物のごとく、
炭素原子数Ｃ１ 〜Ｃ３ のアルキル基及び炭素原子数
Ｃ１ 〜Ｃ３ のアルコキシ基が置換したＮ，Ｎ−ジア
ルキル−Ｎ′−アルコキシスルファミドは全く知られて
おらず新規化合物である。また、該文献のＮ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブトキシスルファミドの製法は
Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ′−アルコキシスルファミドの
製法として必ずしも満足できるものではなく、更に有利
な製法が望まれている。
【０００３】一方、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−Ｎ′−アルコ
キシスルファミドのＮ′位にさらにｔｅｒｔ−ブチルス
ルファモイル基或いはアミノスルホニル基が置換したＮ
−ｔｅｒｔ−ブチルアルコキシ置換スルファミドスルホ
ンアミド誘導体及びアルコキシ置換スルファミドスルホ
ンアミド誘導体は従来全く知られておらず新規化合物で
ある。
キシスルファミドのＮ′位にさらにｔｅｒｔ−ブチルス
ルファモイル基或いはアミノスルホニル基が置換したＮ
−ｔｅｒｔ−ブチルアルコキシ置換スルファミドスルホ
ンアミド誘導体及びアルコキシ置換スルファミドスルホ
ンアミド誘導体は従来全く知られておらず新規化合物で
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、除草剤と
して有用なスルファミドスルホニルウレア誘導体（特願
平２−２３０９６０号記載；参考スキーム参照）の製法
を鋭意検討した結果、次のスキームで表される新規な製
造中間体及び製法を見出し、本発明を完成した。
して有用なスルファミドスルホニルウレア誘導体（特願
平２−２３０９６０号記載；参考スキーム参照）の製法
を鋭意検討した結果、次のスキームで表される新規な製
造中間体及び製法を見出し、本発明を完成した。
【０００５】
【化１３】
【０００６】〔式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 及びＲ３ はそれ
ぞれ独立に炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、Ｘ、
Ｙ及びＺはそれぞれ独立にハロゲン原子を表す。〕すな
わち、アルコキシアミン誘導体（４）及び（５）とジア
ルキルスルファモイルハライド誘導体（６）との反応は
、アルコキシアミン誘導体（４）及び（５）１モルに対
してジアルキルスルファモイルハライド誘導体（６）０
．２５から３．０モル量を用いて行なわれる。好ましく
は、０．４から１．５モル量の範囲で行われる。
ぞれ独立に炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、Ｘ、
Ｙ及びＺはそれぞれ独立にハロゲン原子を表す。〕すな
わち、アルコキシアミン誘導体（４）及び（５）とジア
ルキルスルファモイルハライド誘導体（６）との反応は
、アルコキシアミン誘導体（４）及び（５）１モルに対
してジアルキルスルファモイルハライド誘導体（６）０
．２５から３．０モル量を用いて行なわれる。好ましく
は、０．４から１．５モル量の範囲で行われる。
【０００７】反応温度は−５０℃から１５０℃の範囲か
ら任意に選択できるが、好ましくは−３０℃から７０℃
の範囲である。本反応はアルコキシアミン誘導体（４）
を塩基として用いてもよいが、以下の各種塩基を用いて
実施できる。塩基の量はジアルキルスルファモイルハラ
イド誘導体（６）１モルに対し０．９モル以上であり、
液体の有機塩基類の場合溶媒として用いてもよい。塩基
としては、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、１，
８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン（
ＤＢＵ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウム
メトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシ
ド類が上げられる。
ら任意に選択できるが、好ましくは−３０℃から７０℃
の範囲である。本反応はアルコキシアミン誘導体（４）
を塩基として用いてもよいが、以下の各種塩基を用いて
実施できる。塩基の量はジアルキルスルファモイルハラ
イド誘導体（６）１モルに対し０．９モル以上であり、
液体の有機塩基類の場合溶媒として用いてもよい。塩基
としては、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、１，
８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン（
ＤＢＵ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウム
メトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシ
ド類が上げられる。
【０００８】本反応を有機溶媒中及び有機塩基を溶媒と
して実施する場合には、上記有機塩基類に触媒量の芳香
族アミン類を加えることにより反応は良好に進行する。 芳香族アミン類としては例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等が上げられる
。本反応を水溶媒及び水−有機溶媒（二層系）にて実施
する場合には、無機塩基類の使用により反応は良好に進
行する。
して実施する場合には、上記有機塩基類に触媒量の芳香
族アミン類を加えることにより反応は良好に進行する。 芳香族アミン類としては例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等が上げられる
。本反応を水溶媒及び水−有機溶媒（二層系）にて実施
する場合には、無機塩基類の使用により反応は良好に進
行する。
【０００９】本反応の溶媒としては、本反応に不活性な
溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン系の芳香
族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、エチレ
ンジクロリド、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、
エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、
プロピオニトリル等のニトリル類、石油エーテル、石油
ベンジン、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等の
エステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド類、水
等が上げられる。
溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン系の芳香
族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、エチレ
ンジクロリド、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、
エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、
プロピオニトリル等のニトリル類、石油エーテル、石油
ベンジン、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等の
エステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド類、水
等が上げられる。
【００１０】これら溶媒は単独でまたは混合して用いて
もよい。好ましくは、ハロゲン化炭化水素類、エーテル
類、アミド類及び水溶媒を用いた場合である。反応終了
後、通常の後処理を行なうことにより、本発明化合物（
１）を得ることができる。構造はＩＲ、ＮＭＲ及びＭＡ
ＳＳスペクトル等により確認できる。アルコキシ置換ス
ルファミド誘導体（１）とｔｅｒｔ−ブチルスルファモ
イルハライド（７）との反応は、アルコキシ置換スルフ
ァミド誘導体（１）１モルに対してｔｅｒｔ−ブチルス
ルファモイルハライド（７）０．５から３．０モル量を
用いて行なわれる。好ましくは０．９から１．２モル量
の範囲で行われる。
もよい。好ましくは、ハロゲン化炭化水素類、エーテル
類、アミド類及び水溶媒を用いた場合である。反応終了
後、通常の後処理を行なうことにより、本発明化合物（
１）を得ることができる。構造はＩＲ、ＮＭＲ及びＭＡ
ＳＳスペクトル等により確認できる。アルコキシ置換ス
ルファミド誘導体（１）とｔｅｒｔ−ブチルスルファモ
イルハライド（７）との反応は、アルコキシ置換スルフ
ァミド誘導体（１）１モルに対してｔｅｒｔ−ブチルス
ルファモイルハライド（７）０．５から３．０モル量を
用いて行なわれる。好ましくは０．９から１．２モル量
の範囲で行われる。
【００１１】反応温度は−５０℃から１００℃の範囲か
ら任意に選択できるが、好ましくは−２０℃から４０℃
の範囲である。本反応は各種の塩基を用いて実施される
。塩基の量はアルコキシ置換スルファミド誘導体（１）
１モルに対し、０．５から４．０モル量用いられる。好
ましくは０．８から２．５モル量用いられる。塩基とし
ては、例えば水素化ナトリウム等の金属水素化物類、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属ア
ルコキシド類、ｎ−ブチルリチウム等のアルキル金属類
、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基類
、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム等の無機塩基類が上げられる。好ましくは金属水素化
物類及び無機塩基類が上げられる。本反応の溶媒として
は、本反応に不活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエン
、キシレン系の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、エチレンジクロリド等のハロ
ゲン化炭化水素類、エチルエーテル、イソプロピルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類
、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、
石油エーテル、石油ベンジン、ヘキサン、ヘプタン等の
炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ド等のアミド類、水等が上げられる。
ら任意に選択できるが、好ましくは−２０℃から４０℃
の範囲である。本反応は各種の塩基を用いて実施される
。塩基の量はアルコキシ置換スルファミド誘導体（１）
１モルに対し、０．５から４．０モル量用いられる。好
ましくは０．８から２．５モル量用いられる。塩基とし
ては、例えば水素化ナトリウム等の金属水素化物類、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属ア
ルコキシド類、ｎ−ブチルリチウム等のアルキル金属類
、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基類
、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム等の無機塩基類が上げられる。好ましくは金属水素化
物類及び無機塩基類が上げられる。本反応の溶媒として
は、本反応に不活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエン
、キシレン系の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、エチレンジクロリド等のハロ
ゲン化炭化水素類、エチルエーテル、イソプロピルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類
、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、
石油エーテル、石油ベンジン、ヘキサン、ヘプタン等の
炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ド等のアミド類、水等が上げられる。
【００１２】これら溶媒は単独でまたは混合して用いて
もよい。好ましくは、エーテル類、アミド類及び水溶媒
を用いた場合である。反応終了後、通常の後処理を行な
うことにより本発明化合物（２）を得ることができる。 構造はＩＲ、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトル等により確
認できる。Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアルコキシ置換スルフ
ァミドスルホンアミド誘導体（２）のｔｅｒｔ−ブチル
基の除去はトリフルオロ酢酸を用いて行なわれる。
もよい。好ましくは、エーテル類、アミド類及び水溶媒
を用いた場合である。反応終了後、通常の後処理を行な
うことにより本発明化合物（２）を得ることができる。 構造はＩＲ、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトル等により確
認できる。Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアルコキシ置換スルフ
ァミドスルホンアミド誘導体（２）のｔｅｒｔ−ブチル
基の除去はトリフルオロ酢酸を用いて行なわれる。
【００１３】トリフルオロ酢酸の量はＮ−ｔｅｒｔ−ブ
チルアルコキシ置換スルファミドスルホンアミド誘導体
（２）１モルに対し０．９モルから過剰量まで任意に選
択できる。トリフルオロ酢酸を溶媒として用いてもよい
。反応温度は−５０℃から８０℃の範囲から任意に選択
できる。好ましくは−２０℃から４０℃の範囲である。
チルアルコキシ置換スルファミドスルホンアミド誘導体
（２）１モルに対し０．９モルから過剰量まで任意に選
択できる。トリフルオロ酢酸を溶媒として用いてもよい
。反応温度は−５０℃から８０℃の範囲から任意に選択
できる。好ましくは−２０℃から４０℃の範囲である。
【００１４】本反応に溶媒を用いる場合には、本反応に
不活性な溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン
系の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム
、四塩化炭素、エチレンジクロリド等のハロゲン化炭化
水素類、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニ
トリル、プロピオニトリル等のニトリル類、石油エーテ
ル、石油ベンジン、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素類
、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エ
チル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミ
ド類が上げられる。これら溶媒は単独でまたは混合して
用いてもよい。
不活性な溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン
系の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム
、四塩化炭素、エチレンジクロリド等のハロゲン化炭化
水素類、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニ
トリル、プロピオニトリル等のニトリル類、石油エーテ
ル、石油ベンジン、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素類
、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エ
チル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミ
ド類が上げられる。これら溶媒は単独でまたは混合して
用いてもよい。
【００１５】反応終了後、通常の後処理を行なうことに
より本発明化合物（３）を得ることができる。構造はＩ
Ｒ、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトル等により確認できる
。アルコキシアミン誘導体（４）及び（５）からアルコ
キシ置換スルファミドスルホンアミド誘導体（３）を合
成する上記反応（工程）は逐次進めることもできるが、
条件を選ぶことにより連続化することもできる。
より本発明化合物（３）を得ることができる。構造はＩ
Ｒ、ＮＭＲ及びＭＡＳＳスペクトル等により確認できる
。アルコキシアミン誘導体（４）及び（５）からアルコ
キシ置換スルファミドスルホンアミド誘導体（３）を合
成する上記反応（工程）は逐次進めることもできるが、
条件を選ぶことにより連続化することもできる。
【００１６】本発明で使用するアルコキシアミン誘導体
（４）及び（５）は市販品または文献から公知の方法或
いはそれ自体慣用される方法にて製造されたものから選
択できる。公知技術としては、例えば、特開昭５９−１
０５６６号公報、特開昭５２−１２８３５０号公報、特
開昭６３−１５２３５０号公報、ジャーナル・オブ・ア
メリカン・ケミカル・ソサイアティー（Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｓｏｃｉｅｔｙ）、第９０巻（１５号）、４０９６ペ
ージ（１９６８年）及びアンゲバント・ケミィー（Ａｎ
ｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ）、第６８巻、３０
３ページ（１９５６年）等が上げられる。また、本発明
で使用するｔｅｒｔ−ブチルスルファモイルハライド（
７）はそれ自体公知の方法、例えばジャーナル・オブ・
オーガニック・ケミィストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏ
ｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４
１巻（２５号）、４０２８ページ（１９７６年）、ドイ
ツ特許ＤＥ−２４０１８１９、ドイツ特許ＤＥ−２１６
４１７６及び特開昭５０−１０１３２３号公報等を参考
にして製造できる。
（４）及び（５）は市販品または文献から公知の方法或
いはそれ自体慣用される方法にて製造されたものから選
択できる。公知技術としては、例えば、特開昭５９−１
０５６６号公報、特開昭５２−１２８３５０号公報、特
開昭６３−１５２３５０号公報、ジャーナル・オブ・ア
メリカン・ケミカル・ソサイアティー（Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｓｏｃｉｅｔｙ）、第９０巻（１５号）、４０９６ペ
ージ（１９６８年）及びアンゲバント・ケミィー（Ａｎ
ｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ）、第６８巻、３０
３ページ（１９５６年）等が上げられる。また、本発明
で使用するｔｅｒｔ−ブチルスルファモイルハライド（
７）はそれ自体公知の方法、例えばジャーナル・オブ・
オーガニック・ケミィストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏ
ｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４
１巻（２５号）、４０２８ページ（１９７６年）、ドイ
ツ特許ＤＥ−２４０１８１９、ドイツ特許ＤＥ−２１６
４１７６及び特開昭５０−１０１３２３号公報等を参考
にして製造できる。
【００１７】得られたアルコキシ置換スルファミドスル
ホンアミド誘導体（３）は、参考スキームに示したルー
トで特願平２−２３０９６０号公報に記載されたスルフ
ァミドスルホニルウレア誘導体（８）に導ける。
ホンアミド誘導体（３）は、参考スキームに示したルー
トで特願平２−２３０９６０号公報に記載されたスルフ
ァミドスルホニルウレア誘導体（８）に導ける。
【００１８】
【化１４】
【００１９】〔式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 及びＲ３ はそれ
ぞれ独立に炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、Ｒは
炭素原子数１〜６のアルキル基またはフェニル基を表す
。〕次に、本発明に含まれる化合物の例を第１表から第
３表に示す。但し、表中の記号はそれぞれ以下の意味を
示す。 Ｍｅ；メチル基、Ｅｔ；エチル基、Ｐｒ−ｎ；ノルマル
プロピル基、Ｐｒ−ｉ；イソプロピル基を表す。
ぞれ独立に炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、Ｒは
炭素原子数１〜６のアルキル基またはフェニル基を表す
。〕次に、本発明に含まれる化合物の例を第１表から第
３表に示す。但し、表中の記号はそれぞれ以下の意味を
示す。 Ｍｅ；メチル基、Ｅｔ；エチル基、Ｐｒ−ｎ；ノルマル
プロピル基、Ｐｒ−ｉ；イソプロピル基を表す。
【００２０】第 １ 表
【００２１】
【化１５】
【００２２】
───────────────────
──────── Ｒ１
Ｒ２
Ｒ３ ────
───────────────────────
Ｍｅ
Ｍｅ Ｍｅ
Ｍｅ Ｍｅ
Ｅｔ
Ｍｅ Ｍｅ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｍｅ Ｐ
ｒ−ｉ Ｍｅ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｍｅ
Ｅｔ Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ Ｅｔ
Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ
−ｉ Ｍｅ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ Ｍ
ｅ Ｍｅ
Ｅｔ Ｍｅ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｍｅ
Ｐｒ−ｎ Ｅｔ
Ｍｅ Ｐｒ−
ｉ Ｅｔ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｎ Ｅｔ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｍｅ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｅｔ Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｎ Ｅｔ
Ｅｔ Ｐｒ−
ｎ Ｅｔ Ｐｒ
−ｎ Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−
ｎ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｉ Ｍｅ
Ｍｅ
Ｐｒ−ｉ Ｍｅ
Ｅｔ Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｉ Ｅｔ
Ｅｔ
Ｐｒ−ｉ Ｅｔ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−
ｉ Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ
───────────────────
────────第 ２ 表
──────── Ｒ１
Ｒ２
Ｒ３ ────
───────────────────────
Ｍｅ
Ｍｅ Ｍｅ
Ｍｅ Ｍｅ
Ｅｔ
Ｍｅ Ｍｅ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｍｅ Ｐ
ｒ−ｉ Ｍｅ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｍｅ
Ｅｔ Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ Ｅｔ
Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ
−ｉ Ｍｅ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ Ｍ
ｅ Ｍｅ
Ｅｔ Ｍｅ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｍｅ
Ｐｒ−ｎ Ｅｔ
Ｍｅ Ｐｒ−
ｉ Ｅｔ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｎ Ｅｔ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｍｅ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｅｔ Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｎ Ｅｔ
Ｅｔ Ｐｒ−
ｎ Ｅｔ Ｐｒ
−ｎ Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−
ｎ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｉ Ｍｅ
Ｍｅ
Ｐｒ−ｉ Ｍｅ
Ｅｔ Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｉ Ｅｔ
Ｅｔ
Ｐｒ−ｉ Ｅｔ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−
ｉ Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ
───────────────────
────────第 ２ 表
【００２３】
【化１６】
【００２４】
───────────────────
──────── Ｒ１
Ｒ２
Ｒ３ ────
───────────────────────
Ｍｅ
Ｍｅ Ｍｅ
Ｍｅ Ｍｅ
Ｅｔ
Ｍｅ Ｍｅ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｍｅ Ｐ
ｒ−ｉ Ｍｅ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｍｅ
Ｅｔ Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ Ｅｔ
Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ
−ｉ Ｍｅ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ Ｍ
ｅ Ｍｅ
Ｅｔ Ｍｅ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｍｅ
Ｐｒ−ｎ Ｅｔ
Ｍｅ Ｐｒ−
ｉ Ｅｔ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｎ Ｅｔ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｍｅ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｅｔ Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｎ Ｅｔ
Ｅｔ Ｐｒ−
ｎ Ｅｔ Ｐｒ
−ｎ Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−
ｎ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｉ Ｍｅ
Ｍｅ
Ｐｒ−ｉ Ｍｅ
Ｅｔ Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｉ Ｅｔ
Ｅｔ
Ｐｒ−ｉ Ｅｔ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−
ｉ Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ
───────────────────
────────第 ３ 表
──────── Ｒ１
Ｒ２
Ｒ３ ────
───────────────────────
Ｍｅ
Ｍｅ Ｍｅ
Ｍｅ Ｍｅ
Ｅｔ
Ｍｅ Ｍｅ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｍｅ Ｐ
ｒ−ｉ Ｍｅ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｍｅ
Ｅｔ Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ Ｅｔ
Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ
−ｉ Ｍｅ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ Ｍ
ｅ Ｍｅ
Ｅｔ Ｍｅ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｍｅ
Ｐｒ−ｎ Ｅｔ
Ｍｅ Ｐｒ−
ｉ Ｅｔ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｎ Ｅｔ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｍｅ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｅｔ Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｎ Ｅｔ
Ｅｔ Ｐｒ−
ｎ Ｅｔ Ｐｒ
−ｎ Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−
ｎ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｉ Ｍｅ
Ｍｅ
Ｐｒ−ｉ Ｍｅ
Ｅｔ Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｉ Ｅｔ
Ｅｔ
Ｐｒ−ｉ Ｅｔ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−
ｉ Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ
───────────────────
────────第 ３ 表
【００２５】
【化１７】
【００２６】
───────────────────
──────── Ｒ１
Ｒ２
Ｒ３ ────
───────────────────────
Ｍｅ
Ｍｅ Ｍｅ
Ｍｅ Ｍｅ
Ｅｔ
Ｍｅ Ｍｅ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｍｅ Ｐ
ｒ−ｉ Ｍｅ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｍｅ
Ｅｔ Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ Ｅｔ
Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ
−ｉ Ｍｅ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ Ｍ
ｅ Ｍｅ
Ｅｔ Ｍｅ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｍｅ
Ｐｒ−ｎ Ｅｔ
Ｍｅ Ｐｒ−
ｉ Ｅｔ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｎ Ｅｔ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｍｅ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｅｔ Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｎ Ｅｔ
Ｅｔ Ｐｒ−
ｎ Ｅｔ Ｐｒ
−ｎ Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−
ｎ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｉ Ｍｅ
Ｍｅ
Ｐｒ−ｉ Ｍｅ
Ｅｔ Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｉ Ｅｔ
Ｅｔ
Ｐｒ−ｉ Ｅｔ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−
ｉ Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ
───────────────────
────────以下に、本発明の中間体及びその製造
を実施例として、またその中間体を用いた除草剤の製造
を参考例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限
定されるものではない。 〔実施例１〕 Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−エトキシス
ルファミドの合成（方法ａ）
──────── Ｒ１
Ｒ２
Ｒ３ ────
───────────────────────
Ｍｅ
Ｍｅ Ｍｅ
Ｍｅ Ｍｅ
Ｅｔ
Ｍｅ Ｍｅ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｍｅ Ｐ
ｒ−ｉ Ｍｅ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｍｅ
Ｅｔ Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ Ｅｔ
Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ
−ｉ Ｍｅ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ Ｍ
ｅ Ｍｅ
Ｅｔ Ｍｅ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｍｅ
Ｐｒ−ｎ Ｅｔ
Ｍｅ Ｐｒ−
ｉ Ｅｔ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ Ｅｔ
Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｎ Ｅｔ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｍｅ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｅｔ Ｐｒ−ｎ
Ｍｅ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｎ Ｍｅ
Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｎ Ｅｔ
Ｅｔ Ｐｒ−
ｎ Ｅｔ Ｐｒ
−ｎ Ｐｒ−ｎ
Ｅｔ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−
ｎ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｉ Ｍｅ
Ｍｅ
Ｐｒ−ｉ Ｍｅ
Ｅｔ Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ
Ｍｅ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｉ Ｅｔ
Ｅｔ
Ｐｒ−ｉ Ｅｔ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｉ
Ｅｔ Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｉ
Ｐｒ−ｎ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｎ
Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−
ｉ Ｐｒ−ｉ Ｐｒ−ｉ
───────────────────
────────以下に、本発明の中間体及びその製造
を実施例として、またその中間体を用いた除草剤の製造
を参考例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限
定されるものではない。 〔実施例１〕 Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−エトキシス
ルファミドの合成（方法ａ）
【００２７】
【化１８】
【００２８】エトキシアミン塩酸塩１１７ｇ（１．２０
ｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン１．０ｇをピ
リジン５００ｍｌに溶解し、ジメチルスルファモイルク
ロリド１７２．３ｇ（１．２０ｍｏｌ）を４０〜５０℃
にて滴下した。室温にて１８時間撹拌後、トルエン１０
００ｍｌを加え析出したピリジン塩酸塩を濾別した。溶
媒留去後、残渣にクロロホルム７００ｍｌを加え、１０
％塩酸２００ｍｌで２回洗浄、水洗、無水硫酸ナトリウ
ムにて乾燥後、溶媒留去して淡黄色油状物１４６ｇを得
た。この油状物を減圧蒸留し目的物５８ｇ（ｂ．ｐ．９
０〜９１℃／０．３５ｍｍＨｇ、収率２９％）を得た。 ｎＤ ２０．８＝１．４５８３ 〔実施例２〕 Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−エトキシス
ルファミドの合成（方法ｂ）
ｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン１．０ｇをピ
リジン５００ｍｌに溶解し、ジメチルスルファモイルク
ロリド１７２．３ｇ（１．２０ｍｏｌ）を４０〜５０℃
にて滴下した。室温にて１８時間撹拌後、トルエン１０
００ｍｌを加え析出したピリジン塩酸塩を濾別した。溶
媒留去後、残渣にクロロホルム７００ｍｌを加え、１０
％塩酸２００ｍｌで２回洗浄、水洗、無水硫酸ナトリウ
ムにて乾燥後、溶媒留去して淡黄色油状物１４６ｇを得
た。この油状物を減圧蒸留し目的物５８ｇ（ｂ．ｐ．９
０〜９１℃／０．３５ｍｍＨｇ、収率２９％）を得た。 ｎＤ ２０．８＝１．４５８３ 〔実施例２〕 Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−エトキシス
ルファミドの合成（方法ｂ）
【００２９】
【化１９】
【００３０】エトキシアミン５５ｇ（０．９０ｍｏｌ）
及びトリエチルアミン１００ｇ（０．９９ｍｏｌ）をエ
チレンジクロリド２７５ｍｌに溶解し、ジメチルスルフ
ァモイルクロリド１３２ｇ（０．９２ｍｌ）を１０〜１
５℃にて滴下した。室温、１時間撹拌後、４−ジメチル
アミノピリジン２．７５ｇを加え、２０℃以下にて２時
間撹拌、さらに室温にて２０時間熟成した。析出したト
リエチルアミン塩酸塩を濾別後、濾液を水洗、無水硫酸
ナトリウムで乾燥、溶媒留去して黄色油状物１３８ｇを
得た。この油状物を減圧蒸留し目的物１０８ｇ（ｂ．ｐ
．９０〜９１℃／０．３５ｍｍＨｇ、収率７１％）を得
た。 ｎＤ ２０．８＝１．４５８３ 〔実施例３〕 Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−エトキシス
ルファミドの合成（方法ｃ）
及びトリエチルアミン１００ｇ（０．９９ｍｏｌ）をエ
チレンジクロリド２７５ｍｌに溶解し、ジメチルスルフ
ァモイルクロリド１３２ｇ（０．９２ｍｌ）を１０〜１
５℃にて滴下した。室温、１時間撹拌後、４−ジメチル
アミノピリジン２．７５ｇを加え、２０℃以下にて２時
間撹拌、さらに室温にて２０時間熟成した。析出したト
リエチルアミン塩酸塩を濾別後、濾液を水洗、無水硫酸
ナトリウムで乾燥、溶媒留去して黄色油状物１３８ｇを
得た。この油状物を減圧蒸留し目的物１０８ｇ（ｂ．ｐ
．９０〜９１℃／０．３５ｍｍＨｇ、収率７１％）を得
た。 ｎＤ ２０．８＝１．４５８３ 〔実施例３〕 Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−エトキシス
ルファミドの合成（方法ｃ）
【００３１】
【化２０】
【００３２】５０％エトキシアミン水溶液１００ｇ（０
．８２ｍｏｌ）にジメチルスルファモイルクロリド１２
０ｇ（０．８４ｍｏｌ）を加え、激しく撹拌しながら、
水１００ｍｌに溶解した炭酸カリウム１１３ｇ（０．８
２ｍｏｌ）を７〜１０℃にて滴下した。３０℃以下に保
ちながら８時間撹拌後、トルエン３００ｍｌ及び水４０
０ｍｌを加え、トルエン層を分取した。水２００ｍｌに
溶解した水酸化ナトリウム３６ｇ（０．９０ｍｏｌ）を
トルエン層に加え、激しく撹拌後水層を分取した。この
水層に濃塩酸１００ｇを加え、析出した油状物をエチレ
ンジクロリド１００ｍｌで３回抽出後、水洗、無水硫酸
ナトリウムで乾燥、溶媒留去して無色油状物９８ｇを得
た。この油状物を減圧蒸留して目的物９４ｇ（ｂ．ｐ．
９０〜９１℃／０．３５ｍｍＨｇ、収率６８％）を得た
。ｎＤ ２０．８＝１．４５８３〔実施例４〕 Ｎ−
ジメチルスルファモイル−Ｎ−エトキシ−Ｎ′−ｔｅｒ
ｔ−ブチルスルファミドの合成
．８２ｍｏｌ）にジメチルスルファモイルクロリド１２
０ｇ（０．８４ｍｏｌ）を加え、激しく撹拌しながら、
水１００ｍｌに溶解した炭酸カリウム１１３ｇ（０．８
２ｍｏｌ）を７〜１０℃にて滴下した。３０℃以下に保
ちながら８時間撹拌後、トルエン３００ｍｌ及び水４０
０ｍｌを加え、トルエン層を分取した。水２００ｍｌに
溶解した水酸化ナトリウム３６ｇ（０．９０ｍｏｌ）を
トルエン層に加え、激しく撹拌後水層を分取した。この
水層に濃塩酸１００ｇを加え、析出した油状物をエチレ
ンジクロリド１００ｍｌで３回抽出後、水洗、無水硫酸
ナトリウムで乾燥、溶媒留去して無色油状物９８ｇを得
た。この油状物を減圧蒸留して目的物９４ｇ（ｂ．ｐ．
９０〜９１℃／０．３５ｍｍＨｇ、収率６８％）を得た
。ｎＤ ２０．８＝１．４５８３〔実施例４〕 Ｎ−
ジメチルスルファモイル−Ｎ−エトキシ−Ｎ′−ｔｅｒ
ｔ−ブチルスルファミドの合成
【００３３】
【化２１】
【００３４】６０％水素化ナトリウム３．８ｇ（９５ｍ
ｍｏｌ）をヘキサン洗浄後、乾燥ＴＨＦ２００ｍｌを加
えた。氷冷下で撹拌しつつＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−エ
トキシスルファミド７．６ｇ（４５．２ｍｍｏｌ）を乾
燥ＴＨＦ２０ｍｌに溶解して滴下した。室温まで昇温し
、そのまま１０分間撹拌した後再び水冷し、ｔｅｒｔ−
ブチルスルファモイルクロリド７．７５ｇ（４５．２ｍ
ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ２０ｍｌに溶解して滴下した。 反応混合物をそのまま室温まで昇温し、３０分間撹拌し
た。
ｍｏｌ）をヘキサン洗浄後、乾燥ＴＨＦ２００ｍｌを加
えた。氷冷下で撹拌しつつＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−エ
トキシスルファミド７．６ｇ（４５．２ｍｍｏｌ）を乾
燥ＴＨＦ２０ｍｌに溶解して滴下した。室温まで昇温し
、そのまま１０分間撹拌した後再び水冷し、ｔｅｒｔ−
ブチルスルファモイルクロリド７．７５ｇ（４５．２ｍ
ｍｏｌ）を乾燥ＴＨＦ２０ｍｌに溶解して滴下した。 反応混合物をそのまま室温まで昇温し、３０分間撹拌し
た。
【００３５】次に、３５％塩酸７ｇを含む氷水５００ｍ
ｌに注ぎ込みエーテル１２０ｍｌで３回抽出した。エー
テル層を水１２０ｍｌで３回、飽和食塩水１２０ｍｌで
１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、減
圧下で溶媒を留去した。得られた油状物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製し目
的のＮ−ジメチルスルファモイル−Ｎ−エトキシ−Ｎ′
−ｔｅｒｔ−ブチルスルファミド８．１ｇ（５９％）を
無色油状物として得た。 ｎＤ ２１．０＝１．４７００ 〔実施例５〕 Ｎ−ジメチルスルファモイル−Ｎ−エ
トキシスルファミド
ｌに注ぎ込みエーテル１２０ｍｌで３回抽出した。エー
テル層を水１２０ｍｌで３回、飽和食塩水１２０ｍｌで
１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、減
圧下で溶媒を留去した。得られた油状物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製し目
的のＮ−ジメチルスルファモイル−Ｎ−エトキシ−Ｎ′
−ｔｅｒｔ−ブチルスルファミド８．１ｇ（５９％）を
無色油状物として得た。 ｎＤ ２１．０＝１．４７００ 〔実施例５〕 Ｎ−ジメチルスルファモイル−Ｎ−エ
トキシスルファミド
【００３６】
【化２２】
【００３７】Ｎ−ジメチルスルファモイル−Ｎ−エトキ
シ−Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチルスルファミド８．０ｇ（２
６．４ｍｍｏｌ）にトリフルオロ酢酸１００ｍｌを加え
、室温で４時間撹拌した。次に、減圧下でトリフルオロ
酢酸を留去した。得られた油状物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製し、目的の
Ｎ−ジメチルスルファモイル−Ｎ−エトキシスルファミ
ド６ｇ（９２％）を無色油状物として得た。ｎＤ ２１
．１＝１．４７３６ 〔参考例〕 ３−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イル）−１−〔（Ｎ−ジメチルスルファモイル−Ｎ
−エトキシアミノ）スルホニル〕尿素の合成
シ−Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチルスルファミド８．０ｇ（２
６．４ｍｍｏｌ）にトリフルオロ酢酸１００ｍｌを加え
、室温で４時間撹拌した。次に、減圧下でトリフルオロ
酢酸を留去した。得られた油状物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製し、目的の
Ｎ−ジメチルスルファモイル−Ｎ−エトキシスルファミ
ド６ｇ（９２％）を無色油状物として得た。ｎＤ ２１
．１＝１．４７３６ 〔参考例〕 ３−（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イル）−１−〔（Ｎ−ジメチルスルファモイル−Ｎ
−エトキシアミノ）スルホニル〕尿素の合成
【００３８
】
】
【化２３】
【００３９】Ｎ−ジメチルスルファモイル−Ｎ−エトキ
シスルファミド１．２４ｇ（５ｍｍｏｌ）、フェニル
Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カ
ーバメート１．３８ｇ（５ｍｍｏｌ）、乾燥アセトニト
リル３０ｍｌの混合物に、氷冷下、ＤＢＵ０．７６ｇ（
５ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温で１０分間
撹拌した後、氷水１００ｍｌを加えた。不溶物をセライ
ト濾過により除去後、濾液に３５％塩酸を滴下して、ｐ
Ｈ＝１とした。析出した結晶をクロロホルム６０ｍｌで
２回抽出し、次に、クロロホルム層を水６０ｍｌで２回
洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥、減圧下溶媒を留
去した。得られた結晶をジエチルエーテルにて洗浄し、
目的の３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル
）−１−〔（Ｎ−ジメチルスルファモイル−Ｎ−エトキ
シアミノ）スルホニル〕尿素１．２ｇ（５６％）を得た
。 融点１５０〜１５１℃
シスルファミド１．２４ｇ（５ｍｍｏｌ）、フェニル
Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カ
ーバメート１．３８ｇ（５ｍｍｏｌ）、乾燥アセトニト
リル３０ｍｌの混合物に、氷冷下、ＤＢＵ０．７６ｇ（
５ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温で１０分間
撹拌した後、氷水１００ｍｌを加えた。不溶物をセライ
ト濾過により除去後、濾液に３５％塩酸を滴下して、ｐ
Ｈ＝１とした。析出した結晶をクロロホルム６０ｍｌで
２回抽出し、次に、クロロホルム層を水６０ｍｌで２回
洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥、減圧下溶媒を留
去した。得られた結晶をジエチルエーテルにて洗浄し、
目的の３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル
）−１−〔（Ｎ−ジメチルスルファモイル−Ｎ−エトキ
シアミノ）スルホニル〕尿素１．２ｇ（５６％）を得た
。 融点１５０〜１５１℃
Claims (6)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 及びＲ３ はそれぞれ独立に炭
素原子数１〜３のアルキル基を表す。〕で表されるアル
コキシ置換スルファミド誘導体。 - 【請求項２】 式（２）： 【化２】 〔式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 及びＲ３ はそれぞれ独立に炭
素原子数１〜３のアルキル基を表す。〕で表されるＮ−
ｔｅｒｔ−ブチルアルコキシ置換スルファミドスルホン
アミド誘導体。 - 【請求項３】 式（３）： 【化３】 〔式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 及びＲ３ はそれぞれ独立に炭
素原子数１〜３のアルキル基を表す。〕で表されるアル
コキシ置換スルファミドスルホンアミド誘導体。 - 【請求項４】 式（４）： 【化４】 〔式中、Ｒ１ は炭素原子数１〜３のアルキル基を表す
。〕で表されるアルコキシアミン誘導体または式（５）
： 【化５】 〔式中、Ｒ１ は炭素原子数１〜３のアルキル基を表し
、Ｘはハロゲン原子を表す。〕で表されるアルコキシア
ミン塩誘導体を、式（６）： 【化６】 〔式中、Ｒ２ 及びＲ３ はそれぞれ独立に炭素原子数
１〜３のアルキル基を表し、Ｙはハロゲン原子を表す。 〕で表されるジアルキルスルファモイルハライド誘導体
と反応させることを特徴とする、式（１）：【化７】 〔式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 及びＲ３ はそれぞれ独立に炭
素原子数１〜３のアルキル基を表す。〕で表されるアル
コキシ置換スルファミド誘導体の製法。 - 【請求項５】 式（１）： 【化８】 〔式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 及びＲ３ はそれぞれ独立に炭
素原子数１〜３のアルキル基を表す。〕で表されるアル
コキシ置換スルファミド誘導体を、式（７）：【化９】 〔式中、Ｚはハロゲン原子を表す。〕で表されるｔｅｒ
ｔ−ブチルスルファモイルハライドと反応させることを
特徴とする、式（２）： 【化１０】 〔式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 及びＲ３ はそれぞれ独立に炭
素原子数１〜３のアルキル基を表す。〕で表されるＮ−
ｔｅｒｔ−ブチルアルコキシ置換スルファミドスルホン
アミド誘導体の製法。 - 【請求項６】 式（２）： 【化１１】 〔式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 及びＲ３ はそれぞれ独立に炭
素原子数１〜３のアルキル基を表す。〕で表されるＮ−
ｔｅｒｔ−ブチルアルコキシ置換スルファミドスルホン
アミド誘導体をトリフルオロ酢酸と反応させることを特
徴とする、式（３）： 【化１２】 〔式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 及びＲ３ はそれぞれ独立に炭
素原子数１〜３のアルキル基を表す。〕で表されるアル
コキシ置換スルファミドスルホンアミド誘導体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9721491A JPH04327569A (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | スルファミド誘導体及び製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9721491A JPH04327569A (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | スルファミド誘導体及び製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04327569A true JPH04327569A (ja) | 1992-11-17 |
Family
ID=14186376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9721491A Pending JPH04327569A (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | スルファミド誘導体及び製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04327569A (ja) |
-
1991
- 1991-04-26 JP JP9721491A patent/JPH04327569A/ja active Pending
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