JPH0429978A - 光学活性な化合物およびそれを液晶材料とする表示素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 イ１発明の目的 （産業上の利用分野） 本発明は、新規光学活性な化合物に関する。この化合物
は、カイラルスメクチックＣ相を示す強誘電性液晶材料
として、また三安定状態を有するカイラルスメクチック
Ｃｑ相を示す反強誘電性液晶材料として有用なものであ
る。従って、本発明は、また、この新規光学活性な化合
物を液晶材料とする液晶表示素子、特に中間表示が可能
な強誘電性液晶表示素子に関するものである。

（従来の技術） 現在、液晶表示素子は、その低電圧駆動性、低電力消費
性及び小型、薄型化の観点から、各種の表示素子として
広く利用されている。

最近、高速応答液晶素子として、強誘電性スメクチツク
液晶を用いるものが、精力的に研究されている。強誘電
性スメクチック液晶は自発分極を有するため、電界との
相互作用において大きな駆動力を持ち、電界の変化に対
して高速の応答性を示すことが知られている。この高速
応答性を利用して、液晶テレビなどのデイスプレィ用素
子や、光プリンタ、ライトバルブなどのオプトエレクト
ロニクス用素子の研究が進められている。現在、これら
の素子に用いられようとしている強誘電性液晶相は、殆
どがカイラルスメクチックＣ相であり、表面安定型強誘
電性液晶モードにより表示を行おうとするものである。

しかしながら、この表面安定型表示モードにおいては、
分子がとりうる二つの安定な状態を用いるため明と暗の
二通りの表示を行うことができるが、中間調の表示を行
うことが困難である。

中間調の表示を可能にてきる、三安定状態を有するカイ
ラルスメクチックＣａ相を示す反強誘電性液晶材料とし
て４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）安息香酸
−４−［１−（）リフルオロメチル）へブチルオキシカ
ルボニル］フェニルエステル（特開平１−３１６３６７
号公報）が知られており、液晶表示素子として五環性エ
ステル化合物から構成される■酸物を用いた素子（特開
平１−２１３３９０号公報）が知られている。

（発明か解決しようとする課題） 本発明は、従来知られている反強誘電性液晶材料及びそ
れを用いた表示素子とは、液晶材料の化学構造を異にし
、従来の強誘電性スメクチック液晶では困難な、中間調
表示が可能な三安定状態を有する液晶材料及びそれを用
いた液晶表示素子を提供するものである。

口０発明の構成及び効果 （課題を解決するための手段） 本発明による光学活性な化合物は、下記−形成％式％ （但し、上記式（１）中Ｒ１は、炭素数６〜１８のアル
キル基を表わし、Ｒ２は、炭素数４〜１２のアルキル基
を表わす。＊を付したＣは不斉炭素原子を表わす。） また、本発明による液晶表示素子は、下記−形成（１）
で示される光学活性化合物を液晶材料とするものである
。

（但し、上記式（１）中Ｒ１は、炭素数６〜１８のアル
キル基を表わし、Ｒ２は、炭素数４〜１２のアルキル基
を表わす。＊を付したＣは不斉炭素原子を表わす。） （本発明の効果） 本発明による光学活性化合物は、カイラルスメクチック
Ｃ相を示す強誘電性液晶材料、および三安定状態を有す
るカイラルスメクチックＣ１１相を示す反強誘電性液晶
材料として有用な性能を有している。

従って、この光学活性化合物を液晶材料として使用した
液晶表示素子は、明暗二通りの表示に加えて、中間調の
表示を行うことができる。この様な特性は、本発明の液
晶表示素子の、従来品以上の各種の利用態様に対する可
能性を与えるものである。

（光学活性な化合物） 一般式（１）において、Ｒ１の炭素数６〜１８のアルキ
ル基としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリ
デシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、Ｊ＼キサ
デシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等の直鎖状
または、分岐状アルキル基が例示できる。

一方、Ｒ２の炭素数４〜１２のアルキル基としては、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基
等の直鎖状または、分岐状アルキル基が例示できる。

本発明による一般式（１）で示される化合物のいくつか
を示せは、下記の通りである。

Ｎｏ、　　１：　　（Ｓ）　−２−（４−へキシルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−
トリフルオロメチルペンチルオキシカルボニル）フェニ
ルエステル Ｎｏ、　　２：　　（Ｓ）　−２−（４−オクチルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−
トリフルオロメチルペンチルオキシカルボニル）フェニ
ルエステル Ｎｏ、　　３：　　（Ｓ）　−２−（４−デシルオキシ
フェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−ト
リフルオロメチルペンチルオキシカルボニル）フェニル
エステル Ｎｏ、　　４：　　（Ｓ）　−２−（４−ドデシルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−
トリフルオロメチルペンチルオキシカルボニル）フェニ
ルエステル Ｎｏ、　　５：　　（Ｓ）　−２−（４−テトラデシル
オキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（
１−１−リフルオロメチルペンチルオキシカルボニル）
フェニルエステル Ｎｏ、　　６：　　（Ｓ）　−２−（４−ヘキサデシル
オキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（
１−トリフルオロメチルペンチルオキシカルボニル）フ
ェニルエステル Ｎｏ、７：　　（Ｓ）−２−（４−オクタデシルオキシ
フェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−１
−リフルオロメチルペンチルオキシカルボニル）フェニ
ルエステル Ｎｏ、　　８：　　（Ｒ）　−２−（４−へキシルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルホン酸−４−（１ト
リフルオロメチルへブチルオキシカルボニル）フェニル
エステル Ｎｏ、９：　　（Ｒ）−２−（４−オクチルオキシフェ
ニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−トリフ
ルオロメチルへブチルオキシカルボニル）フェニルエス
テル Ｎｏ、　　１０：　　（Ｒ）　−２−（４−デシルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−
トリフルオロメチルへブチルオキシカルボニル）フェニ
ルエステル Ｎｏ、　　１１：　　（Ｒ）　−２−（４−ドデシルオ
キシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１
−トリフルオロメチルペンチルオキシカルボニル）フェ
ニルエステル Ｎｏ、　　１２：　　（Ｒ）　−２−（４−テトラデシ
ルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４（
１−１−リフルオロメチルへブチルオキシカルボニル）
フェニルエステル Ｎｏ、　　１３：　　（Ｒ）　−２−（４−ヘキサデシ
ルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４（
１−トリフルオロメチルへブチルオキシカルボニル）フ
ェニルエステル Ｎｏ、　　１４：　　（Ｒ）　−２−（４−オクタデシ
ルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−
（１−１−リフルオロメチルへブチルオキシカルボニル
）フェニルエステル Ｎｏ、　　１５：　　（Ｒ）　−２−（４−へキシルオ
キシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１
−トリフルオロメチルノニルオキシカルボニル）フェニ
ルエステル Ｎｏ、　　１６：　　（Ｒ）　−２−（４−オクチルオ
キシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１
−トリフルオロメチルノニルオキシカルボニル）フェニ
ルエステル Ｎｏ、　　１７：　　（Ｒ）　−２−（４−デシルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−
トリフルオロメチルノニルオキシカルボニル）フェニル
エステル Ｎｏ、１８：　　（Ｒ）　−２−（４−ドデシルオキシ
フェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４＝　（１−
トリフルオロメチルノニルオキシカルボニル）フェニル
エステル Ｎｏ、　　１９：　　（Ｒ）　−２−（４−テトラデシ
ルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−
（１−）リフルオロメチルノニルオキシカルボニル）フ
ェニルエステル Ｎｏ、　　２０：　　（Ｒ）　−２−（４−ヘキサデシ
ルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルホン酸−４−
（１−）リフルオロメチルノニルオキシ力ルホニル）フ
ェニルエステル Ｎｏ、　　２１：　　（Ｒ）　−２−（４−オクタデシ
ルオキシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４（
１−トリフルオロメチルノニルオキシカルボニル）フェ
ニルエステル Ｎｏ、２２：　　（Ｓ）−２−（４−へキシルオキシフ
ェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−トリ
フルオロメチルウンデシルオキシカルボニル）フェニル
エステル Ｎｏ、２３：　　（Ｓ）−２−（４−オクチルオキシフ
ェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−トリ
フルオロメチルウンデシルオキシカルボニル）フェニル
エステル Ｎｏ、２４：　　（Ｓ）−２−（４−デシルオキシフェ
ニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−トリフ
ルオロメチルウンデシルオキシカルボニル）フェニルエ
ステル Ｎｏ、２５：　　（Ｓ）−２−（４−ドデシルオキシフ
ェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４−（１−トリ
フルオロメチルウンデシルオキシカルボニル）フェニル
エステル Ｎｏ、２６：　　（Ｓ）−２−（４−テ！・ラブシルオ
キシフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４（１−
トリフルオロメチルウンデシルオキシカルボニル）フェ
ニルエステル Ｎｏ、２７：　　（Ｓ）−２−（４−ヘキサデシルオキ
シフェニル）−５−とりミシンカルボン酸−４（１−ト
リフルオロメチルウンデシルオキシカルボニル）フェニ
ルエステル Ｎｏ、２８：　　（Ｓ）−２−（４−オクタデシルオキ
シフェニル）−５−ピリミジンカルボン酸−４（１−ト
リフルオロメチルウンデシルオキシカルボニル）フェニ
ルエステル これらの化合物の化学構造は、下表に示すとおりである
。

（化合物の製造） 一般式（１）で示される光学活性化合物は、合目的な任
意の方法により製造することができる。

適当な製造法の一つは、下記の反応式に従ったものであ
る。式中Ｒ１及びＲ２は一般式（１）で定義したものと
同一であり、式中の（）内の番号はその上段の化合物を
表わす。

反応工程（Ｉ）は、反応溶媒としてトルエン、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン等を用い、反応温度−２
０〜６０°Ｃの範囲で実施できる。反応工程（ＩＩ）は
脱ベンジル化工程であるが、公知の方法により実施でき
る。例えは、触媒としてパラジウム／チャコールを用い
、溶媒としてエタノール、酢酸等を用い、常圧水添する
ことにより容易に実施できる。又、反応工程（ＩＩＩ）
は、脱水縮合剤としてジシクロヘキシルカルボジイミド
等を用い、触媒としてＮ、　　Ｎ−ジメチル−４−アミ
ノピリジン等の有機塩基を用い、溶媒として塩化メチレ
ン、クロロホルム等を用いることにより一般式（１）の
化合物に導くことができる。

反応工程（ＩＩＩ）で用いる式（６）の化合物も、例え
ば特公昭５５−６６３２号公報に記載の公知の方法によ
り得られるシアノ化合物を加水分解することにより合成
できる。

（液晶表示素子） 本発明による一般式（１）の化合物が液晶材料として有
用であることは前記したところである。

本発明化合物が有する液晶相は、現在広範にわたり研究
されているカイラルスメクチックＣ相とは異なる特性を
有している。従来のカイラルスメクチックＣ相では表面
安定型強誘電性液晶モードにおいて二つの安定な状態が
存在することが知られ、これを利用することにより明、
暗の二通りの表示が行えることが知られているが、カイ
ラルスメクチックＣＱ相では、カイラルスメクチックＣ
相の二つの安定状態に加え第三の安定な状態が存在する
。さらにこの第三の安定状態は、電界強度ゼロを中心と
する領域において存在するので、従来の明、暗の表示に
加え第三の安定状態を利用した中間の明るさを表示する
ことができる。従って、本発明による液晶表示素子にお
いては、印加電界強度の変化により三種類の表示を行う
ことができる。

使用する液晶材料が一般式（１）の化合物であるという
点を除けば、本発明による液晶表示素子は従来の場合を
も含めて従来公知のものと本質的には異ならない。

従って、基本的には本発明の液晶表示素子の作製は、透
明電極をもうけ、表面を配向処理した２枚のガラス基板
をスペーサをはさんではりあわせることにより得られる
セルに、液晶化合物を注入することにより実施できる。

セルの作製は、従来のカイラルスメクチックＣ相を有す
る液晶化合物を用いる液晶素子の作製技術が応用できる
。例えは、スペーサとしては、アルミナビーズ、ガラス
ファイバー　ポリエステルフィルムなどを用いることが
できる。又、配向処理材緋としては、ＰＶＡ、ＰＩ、Ｓ
ｉ○、５ＩＯ２などが例示できる。

本発明による液晶表示素子は、明、暗および中間調の表
示を行うことができるので、従来の黒、白だけの表示に
比へて灰色の表示を加えることによって多用なデイスプ
レィ機能を有している。従って、この様な液晶表示素子
は、多用なデイスプレィ機能に着目して、従来の黒白二
色の表示の場合に比べて各種の用途に使用される。

（実施例） 以下の実施例は本発明を更に具体的に説明するためのも
のである。実施例中の相転移温度の測定および、相の同
定はＤＳＣ測定ならびに偏光顕微鏡観察により実施した
。Ｃｒｙは結晶相、Ｓ　ｍ　Ｃ０＊はカイラルスメクチ
ックＣＱ相、ＳｍＡはスメクチックＡ相、Ｉｓｏ　　は
等方相を表わす。

実施例１（合成例） （Ｒ）−２−（４−デシルオキシフェニル）５−ピリミ
ジンカルボン酸−４−（１−）リフルオロメチルＪ＼ブ
チルオキシカルボニル）フェニルエステル（化合物Ｎｏ
、１０） （Ｉ）　　　（Ｒ）　−４−Ｊスンジルオキシ安息香酸
−１−トリフルオロメチルヘプチルエステルの製造４−
１＼ンシルオキシ安息香酸６８４ｍｇ（３−Ｏｍｍｏｌ
）、と塩化チオニル１０ｍ見を還流下に３時間加熱した
後、過剰の塩化チオニルを減圧下に留去して、４−ベン
ジルオキシ安息香酸塩化物を得た。このものは特に精製
せず、テトラヒドロフラン溶液として次の段階で使用し
た。一方、（Ｒ）−１−）リフルオロメチルヘプタツー
ル５５２ｍｇ　（３，０ｍｍｏ　ｌ　）をテトラヒドロ
フラン１５ｍ！に溶解したものに、水素化ナトリウム１
３２ｍ、ｇ（純分６０％として３．３ｍｍｏｌ）を加え
ることにより得られたアルコラードのテトラヒドロフラ
ン溶液を、先に得られた上記酸塩化物のテトラヒドロフ
ラン溶液に室温で攪拌下に約３０分間で滴下し、更に１
２時間攪拌した。水６０　ｍ　ｌを加えた後、塩化メチ
レン９０　ｍ　見て抽出し、有機層を５％炭酸水素ナト
リウム水による洗浄、水洗を経た後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレン
を留去し粗目的物を得た。このものをシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製し、油状の（Ｒ）−ルー
ベンジルオキシ安息香酸−１−トリフルオロメチルへブ
チルエステル１０５７ｍｇ（２，６８ｍｍｏｌ）を得た
。

（ＩＩ）（Ｒ）−４−ヒ）・ロキシ安息香酸−１−トリ
フルオロメチルへブチルエステルの製造（Ｉ）で得られ
た（Ｒ）−４−ヘンシルオキシ安息香酸−１−トリフル
オロメチルヘプチルエステル１０００ｍ、ｇ　（２，５
４ｍｍｏ　ｌ）を酢酸２０ｍ！に溶解後、水素雰囲気下
で５％パラジウム／チャコール２８０　ｍ　ｇと室温に
て５時間接触させた。パラジウム／チャコールを濾別し
、酢酸を減圧下に留去し粗目的物な得た。このものをシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、油状
の（Ｒ）−４−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフルオロ
メチルヘプチルエステル７２６ｍｇ（２、３８ｍｍｏ　
ｌ　）を得た。

（ｍ）（Ｒ）−２−（４−デシルオキシフェニル）５−
ピリミジンカルホン酸−４−（１−トリフルオロメチル
へブチルオキシカルボニル）フェニルエステルの製造 つ〇− （ＩＩ）で得られた（Ｒ）−４−ヒドロキシ安息香酸−
１−トリフルオロメチルへブチルエステル３０４ｍｇ（
１，００ｍ、ｍｏ　ｌ）、２−（４−デシルオキシフェ
ニル）−５−ピリミジンカルボン９３９２ｍｇ（１，１
０ｍｍｏ　１　）およびＮ、　　Ｎ−ジメチル−４−ア
ミノピリジン６７ｍｇ（０゜５５ｍｍｏｌ）を塩化メチ
レン１０ｍ１に室温にて溶解した後、ジシクロへキシル
カルボジイミド２６８ｍｇ　（１，３０ｍｍｏ　ｌ）を
加え、室温にて１６時間反応させた。

反応終了後、析出した固形物を濾別し、水洗、５％酢酸
水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレンを
留去し、粗目的物な得た。

このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製し、更にヘキサンより再結晶することにより目的の
（Ｒ）　−２−（４−デシルオキシフェニル）−５−ピ
リミジンカルボン酸−４−（１トリフルオロメチルへブ
チルオキシカルボニル）フェニルエステル２８５ｍｇ　
（０，４１ｍｍｏ　ｌ）を得た。この化合物の物性等は
次の通りであった。

ＩＨ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤ　Ｃ１３，Ｉ）　Ｉ）ｍ
）０．８７（ｔ、３■）、０．８９（ｔ、３Ｈ）、１．
２８−１．５２（ｍ、２２Ｈ）、１．８１−１．９２（
ｍ、４Ｈ）、４．０６（ｔ、２１１）、５．５５（ｍ、
１Ｎ）、７．０１（ｄ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、２Ｈ）
、８．１９（ｄ、２Ｈ）、８．５３（ｄ、２Ｎ）、９．
４１（ｓ、２ＨＴＲスペクトル（Ｋ　Ｂ　ｒディスク、
ｃｍ−’）２９２０．２８７０．１？４０．１４５０．
１２６０．１２１０，８００，７６０マススペクトル（
Ｅｌ法、ｍ／ｅ（相対強度））６４２（８，Ｍ＋）、３
３９（１００）相転移温度（ＤＳＣ，（ｇ光顕微鏡観察
２°Ｃ）実施例２（合成例） （Ｒ）−２−（４−１’デシルオキシフエニル）−５−
ピリミジンカルボン酸−４−（１−トリフルオロメチル
へブチルオキシカルボニル）フェニルエステル（化合物
Ｎｏ、１１） 実施例１の（１）および（ＩＩ）の方法により得られた
（Ｒ）　−４・−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフルオ
ロメチルヘプチルエステル３０４ｍｇ（１゜００ｍｍｏ
ｌ）、２−（４−ドデシルオキシフェニル）−５−ピリ
ミジンカルボン酸４２３ｍｇ（１，１０ｍｍｏｌ）およ
びＮ、　　Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン６７ｍｇ
　（０，５５ｍｍｏ　ｌ）を塩化メチレン１０　ｍ　ｋ
に室温にて溶解した後、ジシクロへキシルカルボジイミ
ド２６８ｍｇ（１゜３０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１
６時間反応させた。

反応終了後、析出した固形物を濾別し、水洗、５％酢酸
水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレンを
留去し、粗目的物な得た。

このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製し、更にヘキサンより再結晶することにより目的の
（Ｒ）−２−（４−ドデシルオキシフェニル）−５−ピ
リミジンカルボン酸−４−（１−トリフルオロメチルヘ
フ゛チルオキシカルボニル）フェニルエステル３４９ｍ
ｇ　（０，５１ｍｍｏｆ）を得た。この化合物の物性等
は次の通りであった。

ＩＨ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤ　ＣＪ’−３，ｐＩ）　
ｍ）０．８６（ｔ、３Ｎ）　、０．８９（ｔ、３Ｎ）、
　１．２７−１．５２（ｍ、２６）１）、　１．８１−
１．９１（ｍ　、４Ｎ）　、４．０６（ｔ　、　２Ｈ）
　、　５．５５（ｍ　、　１Ｎ）　、７．０２（ｄ　、
　２Ｈ）　’、７．３８（ｄ　、２Ｈ）　、　８．１９
（ｄ　、　２Ｈ）　、　８．５２（ｄ　、２Ｈ）　、９
．４１（ｓ、２ＨＩＲスペクトル（ＫＢｒディスク、ｃ
ｍ−’）２９２０．２８６０．１？４０．１４４０．１
２７０．１，２２０，８００，７５０マススペクトル（
ＥＩ法、ｍ／ｅ（相対強度））６７０（９，Ｍ＋）、３
６７（１００）相転移温度（ＤＳＣ，偏光顕微鏡観察２
℃）実施例３（合成例） （Ｒ）　−２−（４−テＩ・ラブシルオキシフェニル）
−５−ピリミジンカルボン酸−４，−（１−トリフルオ
ロメチルへブチルオキシカルボニル）フェニルエステル
（化合物Ｎｏ、１２） 実施例１の（Ｉ）および（ＩＩ）の方法により得られた
（Ｒ）−４−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフルオロメ
チルへブチルエステル３０４ｍｇ（１、ＯＯｍｍｏ　ｌ
　）、２−（４−テトラデシルオキシフェニル）−５−
ピリミジンカルボン酸４５１Ｌｍｇ　（１，１０ｍｍｏ
　ｌ　）およびＮ、　　Ｎ−ジメチル−４−アミノピリ
ジン６７ｍｇ（０，５５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン１０
ｍｕに室温にて溶解した後、ジシクロへキシルカルボジ
イミド２６８ｍｇ　（１，３０ｍｍｏ　ｌ　）を加え、
室温にて１６時間反応させた。

反応終了後、析出した固形物を濾別し、水洗、５％酢酸
水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレンを
留去し、粗目的物を得た。

このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製し、更にヘキサンより再結晶することにより目的の
（Ｒ）−２−（４−テトラデシルオキシフェニル）−５
−ピリミジンカルボン酸−４−（１−１−リフルオロメ
チルヘプチルオキシカルボニル）フェニルエステル４７
０ｍｇ（０，６７ｍｍｏｌ）を得た。この化合物の物性
等は次の通りであった。

Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤ　ＣＪ１３．　　ｐｐＩｎ
）０．８６（ｔ、３Ｈ）、０．８９（ｔ、３）１）、　
１．２７−１．５１（ｍ、３０Ｈ）、　１．７９−１．
８４（ｍ　、２）１）　、　１．８７−１．．９２（ｍ
　、　２Ｈ）　、　５．５５（ｍ、　ＩＮ）　、　７．
０２（ｄ　、　２Ｈ）　、　７．３８（ｄ　、　２Ｎ）
　、８．２０（ｄ　、　２Ｈ）　、　８．５２（ｄ　、
　２Ｈ）　、９．４１（ｓ、２Ｈ） ＩＲスペクトル（ＫＢ　ｒディスク、ｃｍ’）２９１０
．２８５０．１７３０．１４４０．　＋２６０．１２２
０，８００，７５０マススペクトル（ＥＩ法、ｍ／ｅ（
相対強度））６９８（１３，Ｍ＋）、３９５（１００）
相転移温度（ＤＳＣ，偏光顕微鏡観察２°Ｃ）実施例４
（液晶素子としての性能） ２枚の透明電極がもうけられたガラス基板にポリイミド
を塗布した後、それぞれのラビング方向か互いに平行と
なるように組み立てられたガラス基板間隔３μｍのセル
に、実施例１で得られた化合物を注入し直行する２枚の
偏向板にはさみ液晶素子を作製した。このものに、８５
℃で±３０Ｖの電圧印加にて光学的応答速度を測定した
ところ８５μｓｅｃと非常に速い応答時間が得られた。

実施例５（液晶素子としての性能） 実施例４で作製したセルに、８５℃で±２０Ｖの三角波
を印加したところ、明、暗の他に電圧ＯＶ付近で中間調
の状態を含む三通りの変化が認められた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ［１］下記一般式（１）で示される光学活性な化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （但し、上記式（１）中Ｒ＾１は、炭素数６〜１８のア
   ルキル基を表わし、Ｒ＾２は、炭素数４〜１２のアルキ
   ル基を表わす。＊を付したＣは不斉炭素を表わす。） ［２］下記一般式（１）で示される光学活性な化合物を
   液晶材料とする表示素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （但し、上記式（１）中Ｒ＾１は、炭素数６〜１８のア
   ルキル基を表わし、Ｒ＾２は、炭素数４〜１２のアルキ
   ル基を表わす。＊を付したＣは不斉炭素原子を表わす。 ）