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JP2507277B2 - (メチルベンジル)キシレンオリゴマ―の合成方法と、その誘電体としての応用 - Google Patents

(メチルベンジル)キシレンオリゴマ―の合成方法と、その誘電体としての応用

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JP2507277B2
JP2507277B2 JP3047755A JP4775591A JP2507277B2 JP 2507277 B2 JP2507277 B2 JP 2507277B2 JP 3047755 A JP3047755 A JP 3047755A JP 4775591 A JP4775591 A JP 4775591A JP 2507277 B2 JP2507277 B2 JP 2507277B2
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JP
Japan
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oligomer
xylene
methylbenzyl
mixture
chloride
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JP3047755A
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コマンドゥール レイモン
ベルジェ ノエル
ジェイ ピエール
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Arkema France SA
Original Assignee
Elf Atochem SA
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Publication date
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    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01BCABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B3/00Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
    • H01B3/18Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
    • H01B3/20Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances liquids, e.g. oils
    • H01B3/22Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances liquids, e.g. oils hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/12Polycyclic non-condensed hydrocarbons
    • C07C15/16Polycyclic non-condensed hydrocarbons containing at least two phenyl groups linked by one single acyclic carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/86Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
    • C07C2/861Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only halogen as hetero-atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/06Halogens; Compounds thereof
    • C07C2527/128Compounds comprising a halogen and an iron group metal or a platinum group metal
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は(メチルベンジル)キシ
レンオリゴマーの合成方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】ヨーロッパ特許出願公報第 299,867号に
はトルエンまたはキシレンを塩素化した後フリーデルク
ラフツ(Friedel-Crafts)反応を用いてキシレンに縮合さ
せて製造されるポリアリールアルカンオリゴマーが記載
されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本出願人は、これらの
化合物のいくつかは誘電体であるということを見い出し
た。従って、本発明の目的は(メチルベンジル)キシレ
ンオリゴマーを含む誘電液体と、その製造方法を提供す
ることにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明の誘電性液体は、
下記オリゴマーAまたはBあるいはAとBとの混合物に
よって構成される:オリゴマーAは下記〔化4〕:
【0005】
【化4】 (ここで、n1 とn2 は0、1または2で、n1 +n2
は3以下である。)の異性体または異性体の混合物であ
り、これは(メチルベンジル)キシレンオリゴマーと呼
ばれ、オリゴマーBは下記〔化5〕:
【0006】
【化5】 (ここで、n'1, n"1およびn4 は0、1または2であ
り、n'2, n"2, n3,n'3およびn5 は0または1であ
り、Sn で表されるn'1+n"1+n'2+n"2+n'3+n
4 +n5 は2以下である)の異性体または異性体の混合
物である。
【0007】本発明の他の対象は、フリーデル・クラフ
ツ触媒の存在下でメチルベンジルクロライド CH3-C6H4-
CH2Cl をキシレンまたは (メチルベンジル) キシレンの
低級オリゴマーと縮合させることを特徴とする(メチル
ベンジル)キシレンオリゴマーの合成方法にある。
【0008】
【作用】(メチルベンジル)キシレンオリゴマーAの中
で、n1 +n2 =0のものには(メチルベンジル)キシ
レンとよばれ、n1 +n2 =1のものにはジ(メチルベ
ンジル)キシレンとよばれる。これらのオリゴマーは、
変圧器、コンデンサまたは電気ケーブルで誘電体として
使用される。誘電体として用いる場合にはこれらの化合
物を例えば脱色土または吸着剤を用いて精製し、エポキ
シドを添加して安定化させさるのが好ましい。オリゴマ
ーAまたはBあるいはAとBとの混合物を他の誘電性液
体と一緒に用いることも本発明の範囲に入る。
【0009】本発明はさらに、n1 +n2 =0の化合物
およびn1 +n2 =1の化合物、すなわち(メチルベン
ジル)キシレンおよびジ(メチルベンジル)キシレンを
含むオリゴマーAの新規な混合物を対象とする。
【0010】本出願人は、オルトキシレンから製造した
(メチルベンジル)キシレンは−40℃で結晶化し、オル
トキシレンから製造したジ(メチルベンジル)キシレン
は室温で固体であるにもかかわらず、これらの混合物は
さらに低温度で結晶化するということを偶然に発見し
た。特に、5〜30部のジ(メチルベンジル)キシレンと
95〜70部の(メチルベンジル)キシレンとを含む混合物
は−50℃から−60℃の範囲で結晶化する。この混合物
が、n1 +n2 =0とn1 +n2 =1のようなオリゴマ
ーAの混合物とオリゴマーBとを含んでいる場合も本発
明の範囲に入る。例えば、下記表1の混合物は−40℃以
下で結晶化する。
【0011】
【表1】
【0012】オリゴマーAは、例えばメチルベンジルク
ロライドをキシレンと縮合させることによって製造でき
る。オリゴマーBはキシレンジクロライドCH2Cl-C6H4-C
H2ClをオリゴマーA (必要な場合にはさらにメチルベン
ジルクロライドを加えて)と縮合させるか、キシレンと
メチルベンジルクロライドとの混合物と縮合させること
によって製造できる。本発明はさらに、フリーデル・ク
ラフツ(Fridel-Crafts) 触媒の存在下でメチルベンジル
クロリドをキシレンまたは(メチルベンジル)キシレン
の低級オリゴマーと縮合させることを特徴とする(メチ
ルベンジル)キシレンオリゴマーの合成方法を提供す
る。上記(メチルベンジルキシレン)の低級オリゴマー
は(メチルベンジル)キシレンのオリゴマーと類似して
いるが、メチルベンジル単位の含有量が低い。例えば
(メチルベンジル)キシレン(n1 +n2 =0)はジ
(メチルベンジル)キシレン(n1 +n2 =1)に比べ
た場合(メチルベンジル)キシレンの低級オリゴマーで
ある。
【0013】メチルベンジルクロリドの縮合を、キシレ
ンと(メチルベンジル)キシレンの低級オリゴマーとの
混合物に対して行う場合も本発明の範囲に含まれる。フ
リーデル・クラフツ触媒の存在下での縮合自体は公知の
反応である。この反応は50〜130 ℃の範囲の温度で実施
される。触媒量は通常 50 ppm から反応質量の1重量%
の範囲である。フリーデル・クラフツ触媒は例えばヨー
ロッパ特許第 136,230号に記載されている。この触媒
は、過剰なキシレンを蒸留した後、水洗、中和、乾燥等
の公知方法で除去するのが好ましい。その後、簡単な蒸
留で各種の(メチルベンジル)キシレンオリゴマーを分
離するだけでよい。縮合後に得られる反応混合物は主と
して(メチルベンジル)キシレンオリゴマーと、場合に
よって残っる過剰なキシレンとで構成されているが、下
記 [化6] :
【0014】
【化6】 の塩化キシレンや、下記 [化7] :
【0015】
【化7】 の(メチルクロロベンジル)キシレンのような有機塩素
物と、ベンゼン核上に1つまたは複数の塩素原子が付い
た(メチルベンジル)キシレンオリゴマーとを含むこと
がある。これらの化合物は原料と一緒に入るか、メチル
ベンジルクロリド中の不純物から生じたり、場合によっ
てはフリーデル・クラフツ触媒によって生じる。用途に
よっては(メチルベンジル)キシレンオリゴマー中に塩
素がほとんどまたは全く含まれないようにすることが望
まれている。
【0016】本発明の1実施態様では、有機塩素化物を
除去するために(メチルベンジル)キシレンオリゴマー
を処理する。この処理は過剰なキシレンと触媒とを除去
した後に行うのが好ましい。すなわち、縮合反応後に過
剰なキシレンを除去し、次いで触媒を除去し、その後、
得られた(メチルベンジル)キシレンオリゴマーの粗混
合物に対して有機塩素化物の除去処理を行う。この処理
は、有機塩素化物を破壊するための任意の方法で行うこ
とができ、例えばヨーロッパ特許第 306,398号に記載さ
れたアルカリ金属アルコラートを用いる方法、ヨーロッ
パ特許第 250,748号に記載された重質アルコラートを用
いる方法が挙げられる。これら特許の内容は本明細書の
一部を成す。特に、ヨーロッパ特許第 306,398号に記載
の脱塩素化法を用いるのが好ましい。本発明の好ましい
実施態様では、上記粗混合物をアルコラートと接触さ
せ、全体を撹拌しながら 220〜320 ℃の温度に加熱す
る。アルコラートとしてはナトリウムアルコラート、例
えばナトリウムメチラートが好ましい。
【0017】脱塩素化処理後に簡単な蒸留をすることに
よって塩素含有量が十分に低い(メチルベンジル)キシ
レンオリゴマーを回収することができる。蒸留残渣とし
ては脱塩素化剤の残りと、アルカリ金属クロライド(Na
Cl) と、重質の(メチルベンジル)キシレンオリゴマー
とを含む重質留分が得られる。蒸留残渣として得られる
この重質留分の一部または全部を再循環することは本発
明の範囲に含まれる。有機塩素化物の破壊をこの重質留
分のみで行うことや、脱塩素化剤と混合することも本発
明の範囲に入る。
【0018】また、縮合後且つキシレンの除去後に(メ
チルベンジル)キシレンの全部または一部を縮合段階へ
再循環することも本発明の範囲に入る。この再循環を行
う利点はオリゴマー中のジ(メチルベンジル)キシレン
の比率を大きくすることにある。除去されたキシレンは
この方法の上流で再使用することができる。さらに、
(メチルベンジル)キシレンの全部または一部を脱塩素
化後に除去し、縮合段階へ再循環することもできる。メ
チルベンジルクロライドはキシレンジクロライド (CH2C
l-C6H4-CH2Cl)を含んでいてもよい。この場合には(メ
チルベンジル)キシレンオリゴマーAとオリゴマーBと
の混合物が得られる。キシレンをラジカル塩素化した後
に、得られた混合物を直ち縮合することも本発明の範囲
に入る。この場合には、塩素化後この混合物にフリーデ
ル・クラフツ触媒を添加するだけでよい。上記の方法は
連続または非連続で実施できるということは明らかであ
る。
【0019】本出願人はさらに、塩化第二鉄をフリーデ
ル・クラフツ触媒として用いて本発明の方法を実施した
場合にはこの触媒を除去する必要がないということを発
見した。すなわち、縮合反応後に、得られた混合物を蒸
留すると、最初にキシレンが留出し、次に(メチルベン
ジル)キシレンオリゴマー(場合によってはオリゴマー
Bと一緒に)が得られ、このオリゴマーは誘電体として
そのまま使用することができる。この特徴は塩化アルミ
ニウムを用いた場合には無く、縮合後に塩化アルミニウ
ムを除去しないと、オリゴマー混合物の蒸留さえできな
い場合が多く、(メチルベンジル)キシレンオリゴマー
を回収し得たとしても、それを誘電性液体としての使用
することはできない。この事実は、塩化第二鉄を縮合触
媒として用いた場合には、その除去処理が不要になるだ
けでなく、縮合終了後に上記有機塩素化物を破壊するこ
ともできるということを意味している。なお、縮合反応
後に過剰なキシレンを除去することは前記の場合と同様
に好ましい。脱塩素化処理後は、簡単な蒸留で(メチル
ベンジル)キシレンオリゴマー(場合によって塩素含有
量の低いオリゴマーBを含む)を回収することができ
る。蒸留残留としては脱塩素化剤の残りと、アルカリ金
属クロライドと、鉄塩と、重質オリゴマーとを含む重質
留分が得られる。この重質留分は前記と同様に再循環し
て脱塩素化剤の補給として用いることができる。
【0020】
【実施例】実施例1 撹拌器、冷却器、塩素供給管および30ワットのランプ
[フリップス(Philips) 社製、TLADK] と備えた反
応器中に 424g(4モル) のオルトキシレンを入れ、71
g(1モル)の塩素ガスを導入して80℃の温度を1時間
維持する。光化学反応が停止した後、反応混合物を滴下
漏斗に入れ、2モルのオルトキシレンと60mgの FeCl3
を収容した撹拌器を備えた反応器中に温度 100℃で1時
間かけて導入する。添加終了後、全体をさらに1時間 1
00℃に維持する。次いで、複数段のプレートを有する蒸
留塔を用いて水銀柱10mmで真空蒸留することによって、
蒸留塔の残留混合物 (罐残) 中のオルトキシレンの含有
量が500ppm以下になるまで過剰なオルトキシレンを除去
する(蒸留終了時点での残留混合物の温度は190 ℃であ
る) 。得られるものは、塩化鉄が懸濁したA型とB型の
ポリアリールアルカンオリゴマーの混合物である。その
有機部分の組成は下記表2の通りである。
【0021】
【表2】 消費されたオルトキシレンに基づいて計算した重量収
率は97%である。次に、この混合物を、窒素ガスシール
下で、2%ナトリウムメチラートを用いて 300℃で6時
間処理する。この処理によって得られた混合物を複数段
のプレートを有する蒸留塔で水銀柱 0.5mmで蒸留すると
下記のものが得られる: (1) n1 +n2 =0の化合物Aで構成される 120〜140
℃の温度で留出する無色の液体留分。この化合物を XX0
1(メチルベンジル)キシレンとよぶ。 (2) 195 〜215 ℃の温度で留出する、室温でゆっくりと
結晶化する粘性の有る淡黄色の留分。 蒸留塔の罐残の重量組成と下記の通り:n1 +n2 =1
の化合物A ジ(メチルベンジル)キシレン 75% Sn =0の化合物B 25% この留分をXX02とよぶ。各成分中の塩素含有量は5ppm
以下である。
【0022】実施例2 各種の液体の50Hzの交流での絶縁破壊電圧を下記2つの
条件(方法1と2)で測定して比較する: 1. 勾配 2000V/s−非対称電極 ポイント 直径 0.6 mm 端縁が丸いロゴスキィ(Rogoski) 円盤 直径 39.6 mm 電極間距離 3.2 mm 2. 勾配 1000V/30s−非対称電極 ポイント 直径 0.6 mm 円盤 直径 39.6 mm 電極間距離 3.2−10−15−20 mm 結果は下記 [表3] に示した:
【0023】
【表3】 XX01は実施例1の生成物であり、PXE はニッセキ コン
デンサオイルSの名称で市販されている製品であり、こ
れは1−フェニル−1−キシリルエタンと1−フェニル
−1−エチルフェニルエタンとの混合物である。DDB は
分岐したドデシルベンゼンであり、鉱物油は市販の変圧
器油である。
【0024】実施例3 実施例1の生成物XX01と、実施例1の生成物XX02と、85
重量%のXX01と15重量%のXX02との混合物(XX05とよ
ぶ)とを結晶化する。すなわち、XX05は下記で構成され
ている: A/n1 +n2 =0 85部 A/n1 +n2 =1を75%、B/Sn =0を25%含むXX02 15部、 従って、A/n1 +n2 =1 15×0.75 = 11.25 部 B/Sn =0、 15×0.25 = 3.75 部 XX01は−40℃で結晶化し、XX02は室温で結晶化し、XX
05は−50℃でもまだ結晶化しない。XX05のサンプルで結
晶化の始まりが見られるのは数ヶ月後である。
【0025】実施例4 実施例3と同じ試験を行うが、実施例1でオルトキシレ
ン75%とパラキシレン25%の混合物およびオルトキシレ
ン100 %を用いて生成物XX01とXX02とを製造する。XX05
のサンプルの結晶化は数ヶ月後でも始まらない。
フロントページの続き (72)発明者 ピエール ジェイ フランス国 69370 サン−ディディエ オ モン ドール ロカドゥ デ モ ン ドール 89 (56)参考文献 特開 昭64−31735(JP,A) 特開 昭60−87231(JP,A)

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記〔化1〕の異性体の混合物であるオ
    リゴマーB単独、下記〔化2〕の異性体の混合物である
    オリゴマーA単独、またはオリゴマーAとオリゴマーB
    との混合物で構成される誘電性液体: 【化1】 (ここで、n1 とn2 は0、1または2で、n1 +n2
    は3以下である) 【化2】 (ここで、n'1, n"1およびn4 は0、1または2であ
    り、n'2, n"2, n3,n'3およびn5 は0または1であ
    り、Sn で表されるn'1+n"1+n'2+n"2+n'3+n
    4 +n5 は2以下である)
  2. 【請求項2】 下記〔化3〕: 【化3】 (ここで、n1 とn2 は0、1または2であり、n1
    2 は3以下である)の(メチルベンジル)キシレンオ
    リゴマーからなる組成物において、 n1 +n2 =0であるオリゴマーと、n1 +n2 =1
    あるオリゴマーとからなることを特徴とする組成物。
  3. 【請求項3】n1 +n2 =0のオリゴマーと、n1 +n
    2 =1のオリゴマーとの重量比が95/5から70/30の間
    にある請求項2に記載の組成物。
  4. 【請求項4】上記重量比が85/10から80/20である請求
    項3に記載の組成物。
  5. 【請求項5】フリーデル・クラフツ(Fridel-Crafts) 触
    媒の存在下でメチルベンジルクロリドをキシレンまたは
    (メチルベンジル)キシレンの低級オリゴマーと縮合さ
    せることを特徴とする(メチルベンジル)キシレンオリ
    ゴマーの合成方法。
  6. 【請求項6】縮合後に、得られた有機塩素化物をナトリ
    ウムまたはアルカリ金属アルコラート、好ましくはナト
    リウムメチレートと反応させて除去する請求項5に記載
    の方法。
  7. 【請求項7】(メチルベンジル)キシレンの全部または
    一部分を縮合段階へ再循環する請求項5または6に記載
    の方法。
  8. 【請求項8】塩素含有量の低い(メチルベンジル)キシ
    レンオリゴマーを回収するため蒸留で得られた重質分の
    全部または一部を上記の有機塩素化物の除去段階へ再循
    環する請求項6または7に記載の方法。
  9. 【請求項9】縮合触媒として、塩化第二鉄を用いる請求
    項5〜8のいずれか一項に記載の方法。
  10. 【請求項10】有機塩素化物の除去を、塩化第二鉄を除去
    せずに実施する請求項9に記載の方法。
  11. 【請求項11】コンデンサ、変圧器およびケーブル用の請
    求項1に記載の誘電性液体。
JP3047755A 1990-02-20 1991-02-20 (メチルベンジル)キシレンオリゴマ―の合成方法と、その誘電体としての応用 Expired - Lifetime JP2507277B2 (ja)

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FR9002013A FR2658655B1 (fr) 1990-02-20 1990-02-20 Procede de synthese d'oligomeres de (methylbenzyl)xylene et leur application comme dielectrique.
CN91101395A CN1037092C (zh) 1990-02-20 1991-03-08 甲苄基二甲苯低聚物的应用及含有该低聚物的组合物及其制备方法

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CN (1) CN1037092C (ja)
BR (1) BR9100668A (ja)
CA (1) CA2036569A1 (ja)
FI (1) FI910803A (ja)
FR (1) FR2658655B1 (ja)
IE (1) IE910562A1 (ja)
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ZA (1) ZA911255B (ja)

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