JPH04182403A - チアジアゾール誘導体を有効成分として含有する殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、農業上有用な殺菌剤に関する。

［従来技術］ １．２．５−チアジアゾール誘導体は例えば、ジャーナ
ル・オブ・オルガニック・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａ
ｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）　２
８２３頁（１９６７年）等で報告されているが、１，２
．５−チアジアゾール骨格を持つ化合物が殺菌活性を持
つ事は全く知られていない。

［発明が解決しようとする課題］ 従来多数の殺菌活性を有する化合物が農業分野、で利用
されているが、同一あるいは同系統の薬剤を長期継続使
用する事による植物病原菌の耐性出現の問題等の様々な
問題点が指摘されており、耐性菌を出現させない優れた
農業用殺菌剤が望まれている。

［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、本発明者らが見い出した新規なチアジア
ゾール誘導体が優れた殺菌活性を持つ事を見い出し、本
発明を完成した。

すなわち、本発明は下記一般式［Ｉ］で表されるチアジ
アゾール誘導体を有効成分として含有する殺菌剤を提供
する事にある。

【但し、式中、Ａは酸素原子または硫黄原子を表し、ｘ
、ｙＳｚは同一または相異なって水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコ
キシ基、ヒドロキシ基、またはニトロ基を表し、Ｒ１は
水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ア
ルキニル基、アルコキシ基で置換されてもよいアルコキ
シアルキル基、アルキルチオアルキル基、 （ｎはＯまたは１を表し、ＢはＣＨまたは窒素原子を表
し、Ｒ、Ｒは同一または相異なって水素原子、ハロゲン
原子、低級アルコキン基、ニトロ基、またはハロゲン原
子で置換されてもよい低級アルキル基を表す。）、 −ＣＨＲＣ０Ｒ５（Ｒ４は水素原子または低級アルキル
基を表し、Ｒ５はヒドロキシ基、または低級アルキル基
および／またはフェニル基で置換されてもよいアミノ基
を表す。）、 −ＣＯＲ６（Ｒ８は低級アルキル基、シクロアルキル基
、またはハロゲン原子１低級アルキル基。

低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基また
はシアノ基で置換されてもよいフェニル基を表す。）、 −Ｃ（−Ｗ）ＮＲ７Ｒ８（Ｗは酸素原子または硫黄原子
を表し、Ｒ，Ｒ８は同一または相異なって水素原子、低
級アルキル基、シクロアルキル基。

低級アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシ
基で置換されてもよいフェニル基、ハロゲン原子または
低級アルキル基で置換されてもよいピリジル基、または （Ｒ，Ｒｌｏは同一または相異なって低級アルキル基、
または低級アルコキシ基を表す。）を表す。

）、または （Ｗは酸素原子または硫黄原子を表し、ＥはＣＨ２また
は酸素原子を表し、ｍはＯまたは１、Ｒ１１、Ｒ１２は
同一または相異なって水素原子または低級アルキル基を
表す。）を示す。］ ［作用］ 以下本発明の詳細な説明する。

以下具体的に本発明化合物を表１に示す。本発明は、こ
れらの化合物にのみ限定されるものではない。

表１ 本発明の前記一般式で表される農園芸用殺菌剤は、植物
病原菌に対して優れた殺菌力を有し、広範囲にわたる種
々の菌類による植物病害の駆除撲滅のために適用出来る
。

例えば、イネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒ
ｙｚａｅ）、イネ紋枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　
５ｏｌａｎｉ）、リンゴうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａ
ｅｒａ　Ｉｅｕｃｏｔｒｊｃｈａ）　、リンゴ黒星病（
Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｌｓ）　、ナシ黒
星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｌｃｏｌａ）、ナシ
モニリア病　（Ｓｃｌｅｒｏｓｉｎｌａｍａｌｌ）、カ
キ炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｌ）　Ｓ
モモ天産病（Ｓｃｌｅｒｏｔｌｎｉａ　ｃｉｎｅｒｅａ
）　、モモ黒星病（Ｃ１ａｄ。

ｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｌｌｕａ）、ブドウ灰
色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、ブド
ウ黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、ブ
ドウ晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｌｎｇｕｌａｔ
ａ）、テンサイ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔ
ｉｃｏｌａ）　、ビーナツツ褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）　、ビーナツツ黒渋
病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、オ
オムギうどんこ病（Ｅｒｙｓｌｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉ
ｓ　ｆ、ｓｐ、ｈｏｒｄｅｉ）　、オムギアイ０スポッ
ト病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉ
ｃｈｏｉｄｅｓ）、オオムギ紅色雪腐病（Ｆｕｓａｒｉ
ｕ＊　ｎ１ｖａｌｅ）、コムギうどんこ病（Ｅｒｙｓｌ
ｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、ｓｐ、　ｔｒｌｔｌｅ
ｉ）　、コムギ赤さび病（Ｐｕｃｃｊｎｉａ　ｒｅｃｏ
ｎｄｌｔａ）、キュウリベと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏ
ｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、キュウリうどん
こ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｌｎｅａ
）、キュウリつる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
　５ｅｌｏｎｉｓ）、キュウリ灰色かび病（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、キュウリ黒星病（Ｃｌａｄ
ｏｓｐｏｒｌｕｍ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、トマト
疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ
）、トマト葉かび病（Ｃ１ａｄｏｓｐｏｒｉｕｓ　ｆｕ
ｌｖｕ＋ｇ）　、トｖト灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｌｓ
　ｃｉｎｅｒｅａ）、イチビうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒ
ｏｔｈｅｃａ　ｈｕｓｕｌｌ）　、ホップ灰色かび病（
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｆｎｅｒｅａ）、タバコうどんこ
病（Ｅｒｙｓｌｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
、バラ黒星病＜Ｄ１９１ｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）
　、ミカンそうか病（Ｅｌｓｊｎｏｅ　ｆａｖｃｅｔｌ
ｌ）、ミカン青かび病（Ｐｅｎｉｅｌｌｌｊｕｓ　Ｈａ
Ｎｃｕｍ）、ミカン緑かび病（Ｐｅｎｉｃｌｌｌｉｕｍ
　ｄｉｇＩｔａｔυ會）等があげられる。その中で特に
、コムギうどんこ病、コムギさび病、イネいもち病に対
して顕著な効果を示すものである。

また、これらの化合物は、高等植物に対して良好な親和
性、即ち通常の使用濃度では栽培植物に薬害がないとい
う特性があるので、農園芸用殺菌剤として病原菌による
植物の病気に対して全く好都合に使用出来るものである
。

本発明の農園芸用殺菌剤はチアジアゾール誘導体それ自
体を用いてもよいが、通常は担体、界面活性剤、分散剤
、または補助剤等を配合して定法により、例えば、水和
剤、乳剤、粉剤または粒剤に製剤して用いることが できる。これらの製剤は適切な濃度に希釈して散布する
か、または直接施用する。

有効成分の配合割合については必要に応じて選ばれるが
、製剤に対して通常０．５〜８０％の範囲が適当である
。

本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、使用される化合物
の種類、対象病害、被害の程度、環境条件、使用する剤
型などによって変動するが、粉剤及び粒剤の様にそのま
ま使用する場合は有効成分として１０アール当り０．１
〜５ｋｇ、好ましくは０．３〜１鴎の範囲から選ぶのが
よい。又、乳剤または水和剤のように最終的に液状で使
用する場合は０．１〜１１００００ｐｐ、好ましくは１
０〜３０００ｐｐｍの範囲から選ぶのがよい。

［実施例］ 次に本発明の農園芸用殺菌剤の実施例を挙げて具体的に
説明する。下記実施例の中の部は重量部を意味する。

実施例１（水和剤） 本発明化合物（Ｎｏ、１）１０部を担体材料としてジ−
クライト［商品名、国峰工業（株）製］８７．３部界面
活性剤としてネオペレックス［商品名、花王アトラス（
株）製］　１．３５部及びツルポール８００Ａ　［商品
名、東邦化学工業（株）製］　１．３５部と共に混合粉
砕して１０％水和剤を得た。実施例２（乳剤） 本発明化合物（Ｎｏ、２）５部をキシレン８５部、界面
活性剤としてツルポール８００Ａ１０部を混合溶解し、
５％乳剤を得た。

実施例３（粉剤） 本発明化合物（Ｎｏ、３）２部を珪藻土５部。

およびクレー９３部を均一に混合粉砕して２％粉剤を得
た。

実施例４（粒剤） 本発明化合物（Ｎｏ、４）１０部をベントナイト５０部
、クニライト［商品名、国峰工業（株）製コ３５部及び
界面活性剤としてツルポール８００Ａ５部を混合粉砕し
た後、水１０部を加えて均一に撹拌し、直径０．７１の
篩穴から押し出し乾燥後、１〜２１１Ｉ１１の長さに切
断して１０％粒剤を得た。

次に試験例をあげ、本発明化合物の農園芸用殺菌剤とし
ての有用性をさらに明らかにする。

試験例１ コムギうどんこ病予防効果試験 ８ｃｍＸ８ｃｍプラスチック製ポットにコムギ種子（品
種：農林６１号）を播種し温室内で育成させた。第−葉
が完全に展開したコムギ幼苗に、実施例１に準じて調製
した水和剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように
水で希釈した液を散布した。風乾後、コムギうどんこ病
菌を接種し、２５℃の恒温室に入れた。接種７日後下記
基準によりポット全体の被害度を調査し、防除価を算出
した。

被害度（％）− Ｎ Ｎ：調査全葉数 ｎＯ二発病なしの葉数 ｎｌ：病斑面積率２５％未満の発病葉数ｎ２：病斑面積
率２５〜５０％の発病葉数ｎ３：病斑面積率５０〜７５
％の発病葉数ｎ４：病斑面積率７５％以上の発病葉数防
除価（％）− 無処理区の被害度 得られた結果を第２表に示す。

第２表 試験例２ コムギ赤さび病予防効果試験 ８ｃｍＸ８ｃｍプラスチック製ポットにコムギ種子（品
種＝ｍ林６１号）を播種し温室内で育成させた。第−葉
が完全に展開したコムギ幼苗に、実施例１に準じて調製
した水和剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように
水で希釈した液を散布した。風乾後、コムギ赤さび病菌
を接種し、２５℃の恒温室に入れた。接種７日後ポット
全体の病斑数を調査し、下記の式に従って防除価を算出
した。

防除価（％）− （１−処理区病斑数　、Ｘ□。。

無処理区病斑数 得られた結果を第３表に示す。

試験例３ イネいもち病予防効果試験 ８ｃｍＸ８ｃｍプラスチック製ポットにイネ種子（品種
：ヤマホウシ）を播種し温室内で育成させた。２．５〜
３葉期に、実施例１に準じて調製した水和剤を有効成分
濃度が５００ｐＩ’ｍになるように水で希釈した液を散
布した。風乾後、イネいもち病菌を接種し、２５℃の恒
温室に入れた。

接′種７日後ポット全体の病斑数を調査し、試験例２と
同じ式により防除価を求めた。

得られた結果を第４表に示す。

第４表

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［但し、式中、Ａは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｘ
   、Ｙ、Ｚは同一または相異なって水素原子、ハロゲン原
   子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコ
   キシ基、ヒドロキシ基、またはニトロ基を表し、Ｒ＿１
   は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
   アルキニル基、アルコキシ基で置換されてもよいアルコ
   キシアルキル基、アルキルチオアルキル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛ｎは０または１を表し、ＢはＣＨまたは窒素原子を表
   し、Ｒ＿２、Ｒ＿３は同一または相異なって水素原子、
   ハロゲン原子、低級アルコキシ基、ニトロ基、またはハ
   ロゲン原子で置換されてもよい低級アルキル基を表す。 ｝、 −ＣＨＲ＿４ＣＯＲ＿５｛Ｒ＿４は水素原子または低級
   アルキル基を表し、Ｒ＿５はヒドロキシ基、または低級
   アルキル基および／またはフェニル基で置換されてもよ
   いアミノ基を表す。｝、 −ＣＯＲ＿６（Ｒ＿６は低級アルキル基、シクロアルキ
   ル基、またはハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロ
   アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基またはシアノ
   基で置換されてもよいフェニル基を表す。）、 −Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ＿７Ｒ＿８｛Ｗは酸素原子または硫黄
   原子を表し、Ｒ＿７、Ｒ＿８は同一または相異なって水
   素原子、低級アルキル基、シクロアルキル基、低級アル
   コキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基で置換
   されてもよいフェニル基、ハロゲン原子または低級アル
   キル基で置換されてもよいピリジル基、または ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０は同一または相異なって低級アル
   キル基、または低級アルコキシ基を表す。）を表す。 ｝、または ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛Ｗは酸素原子または硫黄原子を表し、ＥはＣＨ＿２ま
   たは酸素原子を表し、ｍは０または１、Ｒ＿１＿１、Ｒ
   ＿１＿２は同一または相異なって水素原子または低級ア
   ルキル基を表す。｝を表す。］ で表されるチアジアゾール誘導体を有効成分として含有
   する殺菌剤。