JP7563766B2 - 難燃剤組成物および該難燃剤組成物を含む難燃性熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
難燃剤組成物および該難燃剤組成物を含む難燃性熱可塑性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7563766B2 JP7563766B2 JP2021567691A JP2021567691A JP7563766B2 JP 7563766 B2 JP7563766 B2 JP 7563766B2 JP 2021567691 A JP2021567691 A JP 2021567691A JP 2021567691 A JP2021567691 A JP 2021567691A JP 7563766 B2 JP7563766 B2 JP 7563766B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- flame retardant
- formula
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 title claims description 136
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 117
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 title claims description 97
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 90
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 44
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 135
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims description 129
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 90
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 80
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 58
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 50
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 claims description 32
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 31
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 14
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 13
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 11
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 11
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 11
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 10
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 claims description 8
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 7
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 6
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 6
- 150000007973 cyanuric acids Chemical class 0.000 claims description 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 3
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 39
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 27
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 19
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 17
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 17
- YSRVJVDFHZYRPA-UHFFFAOYSA-N melem Chemical compound NC1=NC(N23)=NC(N)=NC2=NC(N)=NC3=N1 YSRVJVDFHZYRPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 15
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 15
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 15
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 13
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 13
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 13
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 12
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-L phosphoramidate Chemical compound NP([O-])([O-])=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 12
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 12
- YZEZMSPGIPTEBA-UHFFFAOYSA-N 2-n-(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC=2N=C(N)N=C(N)N=2)=N1 YZEZMSPGIPTEBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ZQKXQUJXLSSJCH-UHFFFAOYSA-N melamine cyanurate Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 ZQKXQUJXLSSJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 9
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 6
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 4
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 4
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 4
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 4
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 4
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 4
- 150000008298 phosphoramidates Chemical class 0.000 description 4
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- 238000007706 flame test Methods 0.000 description 3
- 125000002004 n-butylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 3
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 3
- XZTOTRSSGPPNTB-UHFFFAOYSA-N phosphono dihydrogen phosphate;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XZTOTRSSGPPNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- XFZRQAZGUOTJCS-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound OP(O)(O)=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 XFZRQAZGUOTJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000004814 1,1-dimethylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([*:1])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N acetoguanamine Chemical compound CC1=NC(N)=NC(N)=N1 NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- YSKUZVBSHIWEFK-UHFFFAOYSA-N ammelide Chemical compound NC1=NC(O)=NC(O)=N1 YSKUZVBSHIWEFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MASBWURJQFFLOO-UHFFFAOYSA-N ammeline Chemical compound NC1=NC(N)=NC(O)=N1 MASBWURJQFFLOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000012796 inorganic flame retardant Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000012321 sodium triacetoxyborohydride Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- HRIJSYATNFJXHM-UHFFFAOYSA-N 2,6-diamino-1h-1,3,5-triazine-4-thione Chemical compound NC1=NC(=S)N=C(N)N1 HRIJSYATNFJXHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDLVAOJDVIPTEV-UHFFFAOYSA-N 2-n,4-n-bis(prop-2-enyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=NC(NCC=C)=NC(NCC=C)=N1 CDLVAOJDVIPTEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQLZTRHXUSFZOM-UHFFFAOYSA-N 6-amino-1h-1,3,5-triazine-2,4-dithione Chemical compound NC1=NC(=S)NC(=S)N1 QQLZTRHXUSFZOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVZPBJHXLZKTKX-UHFFFAOYSA-N 6-ethoxy-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCOC1=NC(N)=NC(N)=N1 BVZPBJHXLZKTKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMFICQRQHBOOT-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound COC1=NC(N)=NC(N)=N1 XVMFICQRQHBOOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWXXKGVQBCBSFJ-UHFFFAOYSA-N 6-n-[3-[[4,6-bis[butyl-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-[2-[[4,6-bis[butyl-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-[3-[[4,6-bis[butyl-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]ami Chemical compound N=1C(NCCCN(CCN(CCCNC=2N=C(N=C(N=2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)C=2N=C(N=C(N=2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)C=2N=C(N=C(N=2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)=NC(N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)=NC=1N(CCCC)C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 OWXXKGVQBCBSFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATCQNYLEZRQALQ-UHFFFAOYSA-N 6-propan-2-yloxy-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CC(C)OC1=NC(N)=NC(N)=N1 ATCQNYLEZRQALQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVMMIYOZBPTUQR-UHFFFAOYSA-N 6-propoxy-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCCOC1=NC(N)=NC(N)=N1 KVMMIYOZBPTUQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004114 Ammonium polyphosphate Substances 0.000 description 1
- HKDGUBXDVHXGKB-UHFFFAOYSA-N CCC1(N)N=C(NCC)N=C(N)N1 Chemical compound CCC1(N)N=C(NCC)N=C(N)N1 HKDGUBXDVHXGKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 description 1
- MIPARUODWSCDNS-UHFFFAOYSA-N OP(O)=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 Chemical compound OP(O)=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 MIPARUODWSCDNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTPKLKONEASSME-UHFFFAOYSA-N O[PH2]=O.Nc1nc(N)nc(N)n1 Chemical compound O[PH2]=O.Nc1nc(N)nc(N)n1 XTPKLKONEASSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920010741 Ultra High Molecular Weight Polyethylene (UHMWPE) Polymers 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHEXGENUDVZLKI-UHFFFAOYSA-N [(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino]urea Chemical compound NC(=O)NNC1=NC(N)=NC(N)=N1 JHEXGENUDVZLKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000473 altretamine Drugs 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001377 aluminum hypophosphite Inorganic materials 0.000 description 1
- XSAOTYCWGCRGCP-UHFFFAOYSA-K aluminum;diethylphosphinate Chemical compound [Al+3].CCP([O-])(=O)CC.CCP([O-])(=O)CC.CCP([O-])(=O)CC XSAOTYCWGCRGCP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000019826 ammonium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001276 ammonium polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940058905 antimony compound for treatment of leishmaniasis and trypanosomiasis Drugs 0.000 description 1
- 150000001463 antimony compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUTYMBRQELGIRS-UHFFFAOYSA-N boric acid;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound OB(O)O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IUTYMBRQELGIRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009841 combustion method Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000009408 flooring Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- UUVWYPNAQBNQJQ-UHFFFAOYSA-N hexamethylmelamine Chemical compound CN(C)C1=NC(N(C)C)=NC(N(C)C)=N1 UUVWYPNAQBNQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N iso-butene Natural products CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 description 1
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CSGNMMLYYZTWBB-UHFFFAOYSA-N nitric acid;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O[N+]([O-])=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 CSGNMMLYYZTWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 1
- 239000012785 packaging film Substances 0.000 description 1
- 229920006280 packaging film Polymers 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- LTURHSAEWJPFAA-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound OS(O)(=O)=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 LTURHSAEWJPFAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/5399—Phosphorus bound to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34924—Triazines containing cyanurate groups; Tautomers thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
- C08K5/5333—Esters of phosphonic acids
- C08K5/5357—Esters of phosphonic acids cyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/04—Homopolymers or copolymers of ethene
- C08L23/06—Polyethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/10—Homopolymers or copolymers of propene
- C08L23/12—Polypropene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/16—Ethene-propene or ethene-propene-diene copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K21/00—Fireproofing materials
- C09K21/06—Organic materials
- C09K21/12—Organic materials containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0066—Flame-proofing or flame-retarding additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、熱可塑性樹脂用の難燃剤組成物、およびこれを用いた難燃性熱可塑性樹脂組成物に関する。本発明の難燃剤組成物および難燃性熱可塑性樹脂組成物は、自動車内装材、包装材、電気部品、建材用シートまたはフィルム、電線被覆材等の成形品に使用可能である。
熱可塑性樹脂は、成形が容易であって成形のための工程数が少なく、そして成形品のリサイクルが可能であるという観点から、自動車部品、電気機器のハウジング、電気絶縁材料、包装用フィルム、建材、床材料等非常に多岐の分野で使用されている。そして、殆どの熱可塑性樹脂は可燃性であるが、実際には難燃性が必要とされる用途の成形品を熱可塑性樹脂で作製することが所望されるケースが多い。そのため、熱可塑性樹脂に難燃性を付与するために、ハロゲン系難燃剤、水酸化アルミニウムまたは水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、コーティング処理等を施した赤リン、ポリリン酸アンモニウムなどのポリリン酸塩、芳香族有機リン酸エステルなどの難燃剤が使用されている。
しかし、ハロゲン系難燃剤は、それを含む成形品が廃棄されて焼却される際に煙、有害ガスが発生する問題がある。また、金属水酸化物を難燃剤として使用する場合には、非常に多くの添加量を必要とするため熱可塑性樹脂の物性低下を招きやすい。
そのため、非ハロゲン系の難燃剤として、特許文献１は、リン酸エステルアミドとヒンダードアミン化合物を組み合わせて使用することを開示する。しかしながら、このような組成物では、熱可塑性樹脂の性能が低下してしまうという欠点があった。例えば、その熱可塑性樹脂組成物を成形する際にブリードアウトが生じやすいという欠点があった。また、特許文献２は、不飽和結合を有するヒンダードアミン化合物を開示し、特許文献３は、カーボネート骨格を有するヒンダードアミン化合物を開示するが、これらの文献に開示される難燃剤においても、熱可塑性樹脂の難燃性が不十分であるかまたは熱可塑性樹脂の性能が低下する欠点があった。
そのため、非ハロゲン系の難燃剤として、特許文献１は、リン酸エステルアミドとヒンダードアミン化合物を組み合わせて使用することを開示する。しかしながら、このような組成物では、熱可塑性樹脂の性能が低下してしまうという欠点があった。例えば、その熱可塑性樹脂組成物を成形する際にブリードアウトが生じやすいという欠点があった。また、特許文献２は、不飽和結合を有するヒンダードアミン化合物を開示し、特許文献３は、カーボネート骨格を有するヒンダードアミン化合物を開示するが、これらの文献に開示される難燃剤においても、熱可塑性樹脂の難燃性が不十分であるかまたは熱可塑性樹脂の性能が低下する欠点があった。
従って、難燃効果が高くかつ難燃剤の添加量によらずブリードアウトが少ない熱可塑性樹脂のための非ハロゲン系難燃剤が求められていた。
本発明者らは、懸かる現状に鑑み鋭意検討を重ねた結果、特定の構造を持つホスホロアミデート化合物とヒンダードアミン化合物を併用し、必要に応じてさらにトリアジン系化合物を併用することで難燃効果が高くかつ難燃剤の添加量によらずブリードアウトが少ない非ハロゲン系の難燃剤組成物およびこれを用いた難燃性熱可塑性樹脂組成物を提供できることに至った。
具体的には、本発明によれば、例えば、以下の組成物が提供される。
（項１）
成分（Ａ）および成分（Ｂ）を含む熱可塑性樹脂用難燃剤組成物であって、
該成分（Ａ）は、下記一般式（Ｉ）：
［式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素原子または炭素数１～３のアルキル基であり、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立して炭素数１～３のアルキレン基であり、Ｒ１３は炭素数１～６のアルキレン基であり、Ｂ１は水素原子又は炭素数１～６のアルキル基であり、Ａは水素原子又は一般式（ＩＩ）：
（式中、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して水素原子または炭素数が１～３のアルキル基であり、Ｒ１４及びＲ１５はそれぞれ独立して炭素数が１～３のアルキレン基であり、Ｂ２は水素原子又は炭素数１～６のアルキル基である）で表される有機基である。
ここで、Ａが水素原子であって、Ｂ１が炭素数１～６のアルキル基である場合には、Ｂ１とＲ１３－Ａとが結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になって含窒素複素環を形成してもよい。
Ａが一般式（ＩＩ）で表される有機基であって、Ｂ２が炭素数１～６のアルキル基であり、且つＢ１が炭素数１～６のアルキル基である場合には、Ｂ１とＢ２とが結合して、これらが結合している窒素原子及びＲ１３と一緒になって含窒素複素環を形成してもよい。］で表されるホスホロアミデート化合物であり、そして
該成分（Ｂ）は、ヒンダードアミン化合物である、
難燃剤組成物。
成分（Ａ）および成分（Ｂ）を含む熱可塑性樹脂用難燃剤組成物であって、
該成分（Ａ）は、下記一般式（Ｉ）：
ここで、Ａが水素原子であって、Ｂ１が炭素数１～６のアルキル基である場合には、Ｂ１とＲ１３－Ａとが結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になって含窒素複素環を形成してもよい。
Ａが一般式（ＩＩ）で表される有機基であって、Ｂ２が炭素数１～６のアルキル基であり、且つＢ１が炭素数１～６のアルキル基である場合には、Ｂ１とＢ２とが結合して、これらが結合している窒素原子及びＲ１３と一緒になって含窒素複素環を形成してもよい。］で表されるホスホロアミデート化合物であり、そして
該成分（Ｂ）は、ヒンダードアミン化合物である、
難燃剤組成物。
（項２）
前記一般式（Ｉ）において、Ａが一般式（ＩＩ）で表される有機基である、上記項１に記載の難燃剤組成物。
前記一般式（Ｉ）において、Ａが一般式（ＩＩ）で表される有機基である、上記項１に記載の難燃剤組成物。
（項３）
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ１及びＲ２がメチル基であり、Ｒ１１及びＲ１２がメチレン基である上記項１～２のいずれか１項に記載の難燃剤組成物。
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ１及びＲ２がメチル基であり、Ｒ１１及びＲ１２がメチレン基である上記項１～２のいずれか１項に記載の難燃剤組成物。
（項４）
前記一般式（Ｉ）において、Ａが一般式（ＩＩ）で表される有機基であり、Ｒ３及びＲ４がメチル基であり、Ｒ１４及びＲ１５がメチレン基である上記項１～３のいずれか１項に記載の難燃剤組成物。
前記一般式（Ｉ）において、Ａが一般式（ＩＩ）で表される有機基であり、Ｒ３及びＲ４がメチル基であり、Ｒ１４及びＲ１５がメチレン基である上記項１～３のいずれか１項に記載の難燃剤組成物。
（項５）
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ１３が炭素数１～４のアルキレン基である上記項４に記載の難燃剤組成物。
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ１３が炭素数１～４のアルキレン基である上記項４に記載の難燃剤組成物。
（項６）
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ１３が炭素数１～２のアルキレン基である上記項５に記載の難燃剤組成物。
前記一般式（Ｉ）において、Ｒ１３が炭素数１～２のアルキレン基である上記項５に記載の難燃剤組成物。
（項７）
前記一般式（Ｉ）において、Ｂ１及びＢ２が水素原子である上記項４～６のいずれか１項に記載の難燃剤組成物。
前記一般式（Ｉ）において、Ｂ１及びＢ２が水素原子である上記項４～６のいずれか１項に記載の難燃剤組成物。
（項８）
前記成分（Ｂ）がピペリジン構造を有する化合物である、上記項１～７のいずれか１項に記載の難燃剤組成物。
前記成分（Ｂ）がピペリジン構造を有する化合物である、上記項１～７のいずれか１項に記載の難燃剤組成物。
（項９）
前記成分（Ｂ）がＮＯＲ型ヒンダードアミン化合物である、上記項１～７のいずれか１項に記載の難燃剤組成物。
前記成分（Ｂ）がＮＯＲ型ヒンダードアミン化合物である、上記項１～７のいずれか１項に記載の難燃剤組成物。
（項１０）
前記成分（Ｂ）がＮＯＲ型ヒンダードアミン化合物であり、該ＮＯＲ型ヒンダードアミン構造中の酸素原子に鎖状アルキルが結合している、上記項９に記載の難燃剤組成物。
前記成分（Ｂ）がＮＯＲ型ヒンダードアミン化合物であり、該ＮＯＲ型ヒンダードアミン構造中の酸素原子に鎖状アルキルが結合している、上記項９に記載の難燃剤組成物。
（項１１）
前記成分（Ｂ）が下記一般式（Ｂ３）で表されるピペリジン構造を有するＮＯＲ型ヒンダードアミン構造を含む、上記項１～７のいずれか１項に記載の難燃剤組成物。
［式中、ＲＢ５は直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１～３０のアルキル基、直鎖もしくは分岐鎖の炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数５～１８のシクロアルキル基、炭素数５～１８のシクロアルケニル基、またはフェニル基により置換された直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１～４のアルキル基である。ここで、ＲＢ５は少なくとも１個以上のヒドロキシ基で置換されてもよい。
ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８およびＲＢ９はそれぞれ独立して炭素数１～４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基である。
ＲＢ１０は任意の有機基である。］
前記成分（Ｂ）が下記一般式（Ｂ３）で表されるピペリジン構造を有するＮＯＲ型ヒンダードアミン構造を含む、上記項１～７のいずれか１項に記載の難燃剤組成物。
ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８およびＲＢ９はそれぞれ独立して炭素数１～４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基である。
ＲＢ１０は任意の有機基である。］
（項１２）
前記成分（Ｂ）が下記一般式（Ｂ４－ａ）、（Ｂ４－ｂ）および（Ｂ４－ｃ）から成る群から選択される、上記項１１に記載の難燃剤組成物。
［式中、ｎａ１、ｎａ２およびｎａ３はそれぞれ独立して１以上４以下の整数であり、Ｒａ１～Ｒａ４はそれぞれ独立して水素原子または下記式（Ｂ４－ａ－ｉ）の有機基である。ただし、Ｒａ１～Ｒａ４のうちの少なくとも１つは下記式（Ｂ４－ａ－ｉ）の有機基である。
式中、Ｒａ５およびＲａ６はそれぞれ独立して前記ＲＢ５と同義であり、
Ｒａ７、Ｒａ８、Ｒａ９およびＲａ１０はそれぞれ独立して各々前記ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８およびＲＢ９と同義であり、
Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３およびＲａ１４はそれぞれ独立して各々前記ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８およびＲＢ９と同義であり、
Ｒａ１５およびＲａ１６はそれぞれ独立して水素原子、直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１～１２のアルキル基または直鎖もしくは分岐鎖の炭素数２～１２のアルケニル基である。］
［式中、ｎｂ１は２以上８以下の整数であり、
ｎｂ２は１以上１０以下の整数であり、
Ｒｂ１およびＲｂ２はそれぞれ独立して前記ＲＢ５と同義であり、
Ｒｂ３、Ｒｂ４、Ｒｂ５およびＲｂ６はそれぞれ独立して各々前記ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８およびＲＢ９と同義であり、
Ｒｂ７、Ｒｂ８、Ｒｂ９およびＲｂ１０はそれぞれ独立して各々前記ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８およびＲＢ９と同義であり、
Ｒｂ１１は下記式（Ｂ４－ｂ－ｉ）の含窒素置換基Ｔ１であり、
Ｒｂ１２およびＲｂ１３はそれぞれ独立して任意の有機基である。
（式中、Ｒｂ１４及びＲｂ１５はそれぞれ独立して水素原子、直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１～８のアルキル基または下記式（Ｂ４－ｂ－ｉｉ）の置換基Ｔ２であり、
式中、Ｒｂ１６は前記ＲＢ５と同義であり、
Ｒｂ１７、Ｒｂ１８、Ｒｂ１９およびＲｂ２０はそれぞれ独立して各々前記ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８およびＲＢ９と同義である。
ここで、Ｒｂ１４とＲｂ１５とが結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になってモルホリノ基、ピペリジノ基または１－ピペラジニル基を形成してもよい。）］
（式中、Ｒｃ１は炭素原子数１～３０のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、又は炭素原子数２～３０のアルケニル基を表し、ｎｃ１は１～６の整数を表す。
ｎｃ１＝１の場合、Ｒｃ２は炭素原子数１～２２のアルキル基、炭素原子数２～２２のアルケニル基又は以下の一般式（Ｂ４－ｃ－ｉ）の基を表す。
（Ｒｃ３は炭素原子数１～３０のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、又は炭素原子数２～３０のアルケニル基を表す。）、
ｎｃ１＝２～６の場合、Ｒｃ２はｎｃ１価の炭素原子数２～２０の有機基を表す。）
前記成分（Ｂ）が下記一般式（Ｂ４－ａ）、（Ｂ４－ｂ）および（Ｂ４－ｃ）から成る群から選択される、上記項１１に記載の難燃剤組成物。
Ｒａ７、Ｒａ８、Ｒａ９およびＲａ１０はそれぞれ独立して各々前記ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８およびＲＢ９と同義であり、
Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３およびＲａ１４はそれぞれ独立して各々前記ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８およびＲＢ９と同義であり、
Ｒａ１５およびＲａ１６はそれぞれ独立して水素原子、直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１～１２のアルキル基または直鎖もしくは分岐鎖の炭素数２～１２のアルケニル基である。］
［式中、ｎｂ１は２以上８以下の整数であり、
ｎｂ２は１以上１０以下の整数であり、
Ｒｂ１およびＲｂ２はそれぞれ独立して前記ＲＢ５と同義であり、
Ｒｂ３、Ｒｂ４、Ｒｂ５およびＲｂ６はそれぞれ独立して各々前記ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８およびＲＢ９と同義であり、
Ｒｂ７、Ｒｂ８、Ｒｂ９およびＲｂ１０はそれぞれ独立して各々前記ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８およびＲＢ９と同義であり、
Ｒｂ１１は下記式（Ｂ４－ｂ－ｉ）の含窒素置換基Ｔ１であり、
Ｒｂ１２およびＲｂ１３はそれぞれ独立して任意の有機基である。
Ｒｂ１７、Ｒｂ１８、Ｒｂ１９およびＲｂ２０はそれぞれ独立して各々前記ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８およびＲＢ９と同義である。
ここで、Ｒｂ１４とＲｂ１５とが結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になってモルホリノ基、ピペリジノ基または１－ピペラジニル基を形成してもよい。）］
ｎｃ１＝１の場合、Ｒｃ２は炭素原子数１～２２のアルキル基、炭素原子数２～２２のアルケニル基又は以下の一般式（Ｂ４－ｃ－ｉ）の基を表す。
ｎｃ１＝２～６の場合、Ｒｃ２はｎｃ１価の炭素原子数２～２０の有機基を表す。）
（項１３）
前記成分（Ｂ）が、下記式（ｉ）、（ｉｉ）および（ｉｉｉ）：
［式（ｉ）中、Ｒｊはそれぞれ独立して水素原子または下記の有機基である。ただし、Ｒｊのうちの少なくとも１つは下記の有機基である。］
からなる群から選択され、
ここで、式（ｉｉ）において、ｎｂは１以上１０以下の整数である、
上記項１２に記載の難燃剤組成物。
前記成分（Ｂ）が、下記式（ｉ）、（ｉｉ）および（ｉｉｉ）：
ここで、式（ｉｉ）において、ｎｂは１以上１０以下の整数である、
上記項１２に記載の難燃剤組成物。
（項１４）
前記式（Ｂ３）においてＲＢ５が少なくとも１個のヒドロキシ基で置換されている、上記項１１に記載の難燃剤組成物。
前記式（Ｂ３）においてＲＢ５が少なくとも１個のヒドロキシ基で置換されている、上記項１１に記載の難燃剤組成物。
（項１５）
１，３，５－トリアジン構造または１，３，５－トリアジン縮合環構造を有するトリアジン系化合物（成分（Ｃ））をさらに含む、上記項１～１４のいずれか１項に記載の難燃剤組成物。
１，３，５－トリアジン構造または１，３，５－トリアジン縮合環構造を有するトリアジン系化合物（成分（Ｃ））をさらに含む、上記項１～１４のいずれか１項に記載の難燃剤組成物。
（項１６）
前記成分（Ｃ）が１，３，５－トリアジン構造または１，３，５－トリアジン縮合環構造を有するアミン化合物のシアヌル酸塩である、上記項１５に記載の難燃剤組成物。
前記成分（Ｃ）が１，３，５－トリアジン構造または１，３，５－トリアジン縮合環構造を有するアミン化合物のシアヌル酸塩である、上記項１５に記載の難燃剤組成物。
（項１７）
上記項１～１６のいずれか１項に記載の難燃剤組成物および熱可塑性樹脂（成分（Ｄ））を含む、難燃性熱可塑性樹脂組成物。
上記項１～１６のいずれか１項に記載の難燃剤組成物および熱可塑性樹脂（成分（Ｄ））を含む、難燃性熱可塑性樹脂組成物。
（項１８）
前記熱可塑性樹脂（成分（Ｄ））がポリオレフィン樹脂である、上記項１７に記載の難燃性熱可塑性樹脂組成物。
前記熱可塑性樹脂（成分（Ｄ））がポリオレフィン樹脂である、上記項１７に記載の難燃性熱可塑性樹脂組成物。
（項１９）
前記ポリオレフィン樹脂が、ポリプロピレン、ポリエチレン、またはプロピレンもしくはエチレンを含むコポリマーである、上記項１８に記載の難燃性熱可塑性樹脂組成物。
前記ポリオレフィン樹脂が、ポリプロピレン、ポリエチレン、またはプロピレンもしくはエチレンを含むコポリマーである、上記項１８に記載の難燃性熱可塑性樹脂組成物。
（項２０）
上記項１５に記載の難燃剤組成物および熱可塑性樹脂（成分（Ｄ））を含む、上記項１７～１９のいずれか１項に記載の難燃性熱可塑性樹脂組成物。
上記項１５に記載の難燃剤組成物および熱可塑性樹脂（成分（Ｄ））を含む、上記項１７～１９のいずれか１項に記載の難燃性熱可塑性樹脂組成物。
本発明によれば、難燃効果が高くかつブリードアウトが少ない難燃性熱可塑性樹脂組成物および上述の機能を付与しうる難燃剤組成物が提供される。
本発明は、難燃剤組成物および難燃性熱可塑性樹脂組成物を提供する。
本発明の難燃剤組成物は、ホスホロアミデート化合物（成分（Ａ））およびヒンダードアミン化合物（成分（Ｂ））を含む。本発明の難燃剤組成物は、必要に応じて、さらに、１，３，５－トリアジン構造または１，３，５－トリアジン縮合環構造を有する化合物（成分（Ｃ））を含む。
本発明の難燃性熱可塑性樹脂組成物は、ホスホロアミデート化合物（成分（Ａ））、ヒンダードアミン化合物（成分（Ｂ））および熱可塑性樹脂（成分（Ｄ））を含む。本発明の難燃剤組成物は、必要に応じて、さらに、１，３，５－トリアジン構造または１，３，５－トリアジン縮合環構造を有する化合物（成分（Ｃ））を含む。
＜成分（Ａ）＞
本発明の組成物には、成分（Ａ）として、ホスホロアミデート化合物を使用する。成分（Ａ）のホスホロアミデート化合物は、一般式（Ｉ）：
［式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して水素原子または炭素数１～３のアルキル基であり、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立して炭素数１～３のアルキレン基であり、Ｒ１３は炭素数１～６のアルキレン基であり、Ｂ１は水素原子又は炭素数１～６のアルキル基であり、Ａは水素原子又は一般式（ＩＩ）：
（式中、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して水素原子または炭素数が１～３のアルキル基であり、Ｒ１４及びＲ１５はそれぞれ独立して炭素数が１～３のアルキレン基であり、Ｂ２は水素原子又は炭素数１～６のアルキル基である）で表される有機基である。
ここで、Ａが水素原子であって、Ｂ１が炭素数１～６のアルキル基である場合には、Ｂ１とＲ１３－Ａとが結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になって含窒素複素環を形成してもよい。
Ａが一般式（ＩＩ）で表される有機基であって、Ｂ２が炭素数１～６のアルキル基であり、且つＢ１が炭素数１～６のアルキル基である場合には、Ｂ１とＢ２とが結合して、これらが結合している窒素原子及びＲ１３と一緒になって含窒素複素環を形成してもよい。]
で表されるホスホロアミデート化合物からなる。
ここで、Ａが水素原子であって、Ｂ１が炭素数１～６のアルキル基である場合には、Ｂ１とＲ１３－Ａとが結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になって含窒素複素環を形成してもよい。
Ａが一般式（ＩＩ）で表される有機基であって、Ｂ２が炭素数１～６のアルキル基であり、且つＢ１が炭素数１～６のアルキル基である場合には、Ｂ１とＢ２とが結合して、これらが結合している窒素原子及びＲ１３と一緒になって含窒素複素環を形成してもよい。]
で表されるホスホロアミデート化合物からなる。
なお、本明細書において「アルキル基」とは、鎖状または環状の脂肪族炭化水素（アルカン）から水素原子が一つ失われて生ずる１価の基をいう。鎖状の場合は、一般にＣｋＨ２ｋ＋１－で表される（ここで、ｋは正の整数である）。鎖状のアルキルは、直鎖または分枝鎖であり得る。環状のアルキルは、環状構造のみから構成されてもよく、環状構造にさらに鎖状アルキルが結合した構造であってもよい。本明細書において「アルキレン基」とは、アルキル基から水素原子がさらに一つ失われて生ずる２価の基をいう。例えば、「エチレン基」とは、エチル基から水素原子がさらに一つ失われて生ずる２価の基をいう。
一般式（Ｉ）および（ＩＩ）における炭素数１～３のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。これらの中で、メチル基及びエチル基が好ましく、難燃性の点からメチル基が特に好ましい。炭素数１～３のアルキレン基として、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基及び１，２－プロピレン基が挙げられる。これらの中で、メチレン基及びエチレン基が好ましく、難燃性の点からメチレン基が特に好ましい。
炭素数１～６のアルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基等が挙げられる。これらの中で、メチル基及びエチル基が好ましく、難燃性の点からメチル基が特に好ましい。炭素数１～６のアルキレン基として、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基及び１，２－プロピレン基、ｎ－ブチレン基、１，１－ジメチルエチレン基、ｎ－ペンチレン基、ｎ－ヘキシレン基等が挙げられる。これらの中で、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、１，２－プロピレン基、ｎ－ブチレン基及び１，１－ジメチルエチレン基が好ましく、難燃性の点からメチレン基及びエチレン基がより好ましく、エチレン基が特に好ましい。
Ａが水素原子である場合にＢ１とＲ１３とが結合して形成される脂肪族含窒素複素環は、３～１３員、好ましくは４～８員の、より好ましくは６員の、窒素を１つ含有する複素環である。
Ａが一般式（ＩＩ）で表される有機基である場合に形成され得る含窒素複素環は、５～２０員、好ましくは５～８員、より好ましくは６員または７員、さらに好ましくは６員の、窒素を２つ含有する複素環である。
一般式（Ｉ）で表されるホスホロアミデート化合物としては、Ｂ１が炭素数１～６のアルキル基であり、且つＡが水素原子であって、Ｂ１とＲ１３－Ａとが結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になって含窒素複素環を形成している、一般式（ＩＩＩ）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、およびＲ１２は一般式（Ｉ）の定義と同じであり、Ｒ１６は炭素数２～１２のアルキレン基である］で表される化合物、
Ａが一般式（ＩＩ）で表される有機基であり、Ｂ１およびＢ２がそれぞれ独立して水素原子または炭素数１～６のアルキル基である、一般式（ＩＶ）：
Ａが一般式（ＩＩ）で表される有機基であり、Ｂ１およびＢ２がそれぞれ独立して水素原子または炭素数１～６のアルキル基である、一般式（ＩＶ）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ１３は一般式（Ｉ）の定義と同じであり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１４、およびＲ１５は一般式（ＩＩ）の定義と同じであり、Ｂ１およびＢ２はそれぞれ独立して水素原子または炭素数１～６のアルキル基である］で表される化合物、ならびに
Ｂ１が炭素数１～６のアルキル基であり、且つＡが一般式（ＩＩ）で表される有機基であって、Ｂ２が炭素数１～６のアルキル基であり、Ｂ１とＢ２とが結合して、これらが結合している窒素原子及びＲ１３と一緒になって含窒素複素環を形成している、一般式（Ｖ）：
Ｂ１が炭素数１～６のアルキル基であり、且つＡが一般式（ＩＩ）で表される有機基であって、Ｂ２が炭素数１～６のアルキル基であり、Ｂ１とＢ２とが結合して、これらが結合している窒素原子及びＲ１３と一緒になって含窒素複素環を形成している、一般式（Ｖ）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ１３は一般式（Ｉ）の定義と同じであり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１４、およびＲ１５は一般式（ＩＩ）の定義と同じであり、Ｒ１７は炭素数２～１２のアルキレン基である］で表される化合物等が挙げられる。
一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の例としては、以下の式（１）～（３）等の化合物が挙げられる。
一般式（ＩＶ）で表される化合物の例としては、以下の式（４）～（９）等の化合物が挙げられる。
一般式（Ｖ）で表される化合物の例としては、以下の式（１０）～（１４）等の化合物が挙げられる。
一般式（Ｉ）で表されるホスホロアミデート化合物の中でも、難燃性の観点から、Ｒ１およびＲ２はメチル基であり、Ｒ１１およびＲ１２はメチレン基である化合物が好ましい。
一般式（Ｉ）のＡは、一般式（ＩＩ）で表される有機基であることが好ましく、難燃性の観点から、Ｒ３およびＲ４はメチル基であり、Ｒ１４およびＲ１５はメチレン基であることが好ましい。
一般式（Ｉ）のＲ１３の炭素数は、１～６であり、難燃性の観点から、炭素数が１～５であることが好ましく、炭素数１～４がより好ましく、炭素数１～２であることがさらに好ましい。
一般式（Ｉ）のＡが一般式（ＩＩ）で表される有機基である場合、一般式（Ｉ）のＢ１と一般式（ＩＩ）のＢ２が結合しない場合には、難燃性の観点から、Ｂ１およびＢ２がともに水素原子であることが好ましい。Ｂ１とＢ２が結合する場合にはＢ１とＢ２が一緒になってエチレン基またはプロピレン基を形成することが好ましい。Ｂ１とＢ２が一緒になってエチレン基を形成することがより好ましい。そして、これらが結合している窒素原子及びＲ１３と一緒になって５～８員の含窒素複素環を形成することが好ましく、６～７員の含窒素複素環を形成することがより好ましく、６員の含窒素複素環を形成することがさらに好ましい。
一般式（Ｉ）のＡが一般式（ＩＩ）で表される有機基である場合、一般式（Ｉ）のＲ１およびＲ２ならびにＲ１１およびＲ１２が一般式（ＩＩ）のＲ３およびＲ４ならびにＲ１４およびＲ１５と同じであること、すなわち、２つの含リン環構造が同一であることが好ましい。２つの含リン環構造が同一であれば、その化合物の合成が容易であるという利点がある。
前記式（１）～（１４）の化合物の中では、好ましい化合物としては、式（１）、（４）～（７）、（１０）及び（１２）の化合物が挙げられ、式（１）、（４）～（６）及び（１０）の化合物がより好ましく、式（４）～（６）及び（１０）の化合物がさらに好ましい。
一般式（Ｉ）で表されるホスホロアミデート化合物を合成する方法は特に限定されない。一般式（Ｉ）で表されるホスホロアミデート化合物の公知の合成方法をそのまま用いて合成してもよい。たとえば、米国特許出願公開公報第２０１６／０２４４５８２号に記載の方法に従って合成することができる。また、その公知の合成方法を適宜改変しても良い。従って、一般式（Ｉ）で表されるホスホロアミデート化合物は、ホスホロアミデート化合物の合成に関して公知の各種反応を応用して合成することができる。
本発明の難燃剤組成物または難燃性熱可塑性樹脂組成物を調製する際に、成分（Ａ）のホスホロアミデート化合物は、粒径の小さい粒子として使用することが好ましい。粒径が小さければ、ホスホロアミデート化合物を熱可塑性樹脂中に均一に分散することが容易になる。具体的には、ホスホロアミデート化合物の粒子の平均粒径は５０μｍ以下が好ましく、さらに好ましくは平均粒径２０μｍ以下である。平均粒径の下限は特に限定されないが、例えば、平均粒径が０．１μｍ以上または１μｍ以上のものを使用することができる。平均粒径が非常に小さい粒子を製造する場合には、その粒子の製造コストが高くなる場合がある。粒径の測定方法は特に限定されないが、例えば、レーザ回折式粒子径分布測定装置（島津製作所製ＳＡＬＤ（登録商標）－２３００）等が使用できる。
＜成分（Ｂ）＞
本発明の組成物においては、成分（Ｂ）として、ヒンダードアミン化合物を使用する。
本発明の組成物においては、成分（Ｂ）として、ヒンダードアミン化合物を使用する。
本明細書において、ヒンダードアミン化合物とは、炭素に結合した窒素を有する有機化合物であって、窒素原子の近くに立体障害をもたらす置換基が存在する化合物をいう。
ヒンダードアミン化合物は、一般的に、ラジカルを捕捉できる性質を有するため、酸化防止剤または光安定剤として使用されている。そのような、酸化防止剤または光安定剤として使用されているヒンダードアミン化合物が、本発明に使用可能である。
ヒンダードアミン化合物は、第１級アミンであってもよく、第２級アミンであってもよく、第３級アミンであってもよく、第４級アミンであってもよい。ヒンダードアミン化合物は、好ましくは、第２級アミンまたは第３級アミンである。すなわち、ヒンダードアミン化合物中の窒素原子の３つの原子価のうち、２つの原子価または３つの原子価が炭素原子との結合に使用されることが好ましい。
具体的な化学構造としては、ヒンダードアミン化合物において、１つの窒素原子が２つの炭素原子の間に挟まれた構造を有することが好ましい。また、ヒンダードアミン化合物において、窒素原子が酸素原子に結合していることが好ましい。１つの実施形態においては、ヒンダードアミン化合物中の窒素原子は、２つの炭素原子と１つの酸素原子に結合している。さらにその酸素原子が炭素原子に結合していることが好ましい。
１つの好ましい実施形態においては、ヒンダードアミン化合物中の窒素原子は、隣接する３つの原子との間に３つの単結合を有する。この場合、ヒンダードアミン化合物は以下の式（Ｂ１）で表される。
ここで、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃはそれぞれ独立して任意の有機基である。必要に応じて、ＲａとＲｂを結合して、Ｒａ、Ｒｂおよび窒素原子からなる環構造を形成してもよい。
式（Ｂ１）のヒンダードアミン化合物の具体例としては、例えば、Ｔｉｎｕｖｉｎ１４４、ＰＡ１４４、２４９、２９２、４９４ＡＲ、６２２ＳＦ、７６５、７７０ＤＦ、７８３ＦＤＬ、ＸＴ８３３、５０５０、５０６０、５１００、５１５１（ＢＡＳＦ製）、Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ１１９、９４４ＦＤＬ、９４４ＬＤ、２０２０ＦＤＬ（ＢＡＳＦ製）、アデカスタブＬＡ－５２、ＬＡ－５７、ＬＡ－６３、ＬＡ－６８、ＬＡ－７７Ｙ、ＬＡ－８２、ＬＡ－８７、ＬＡ－９４（ＡＤＥＫＡ製）などが挙げられる。
１つの実施形態においては、当該３つの単結合のうちの２つが炭化水素の炭素原子への結合であり、１つが酸素原子への結合である。この酸素原子にはさらに炭素原子が結合していることが好ましい。ここで、窒素原子が酸素原子に結合し、その酸素原子が炭素原子に結合している構造は、ＮＯＲ型構造と呼ばれる。この場合、ヒンダードアミン化合物は以下の式（Ｂ２）で表される。
ここで、Ｒｄは任意の有機基である。なお、ここでも、必要に応じて、ＲａとＲｂを結合して、Ｒａ、Ｒｂおよび窒素原子からなる環構造を形成してもよい。
上記式（Ｂ１）または（Ｂ２）においてＲａとＲｂを結合して環構造を形成する場合、その環構造の大きさは、環構造が安定になる大きさが好ましい。例えば、５員環～７員環が好ましく、６員環が最も好ましい。ＲａとＲｂとの間を結合して環構造を形成する場合、ＲａとＲｂとが結合され形成される環を構成する原子は、好ましくは、窒素原子、炭素原子または酸素原子であり、より好ましくは、窒素原子または炭素原子である。１つの好ましい実施形態においては、１個の窒素原子と４個～６個の炭素原子で５員環～７員環を形成する。
１つの好ましい実施形態において、ヒンダードアミン化合物は、ＮＯＲ型のヒンダードアミン化合物であり、窒素原子が酸素原子に結合し、その酸素原子がさらに有機基（例えば、脂肪族または芳香族の炭化水素基）に結合した構造を有する。脂肪族の炭化水素基としては、例えば、アルキル、アルケニルが挙げられる。アルキルは、鎖状アルキルであってもよく、シクロアルキルであってもよい。鎖状アルキルは、直鎖状アルキルであってもよく、分岐鎖状アルキルであってもよい。鎖状アルキルの炭素数は好ましくは１～３０であり、より好ましくは２～１５であり、さらに好ましくは３～１４である。鎖状アルキルは少なくとも１個以上のヒドロキシ基で置換されてもよい。シクロアルキルの炭素数は好ましくは５～１８であり、より好ましくは５～７であり、さらに好ましくは６である。シクロアルキルは少なくとも１個以上のヒドロキシ基で置換されてもよい。アルケニルは鎖状アルケニルであってもよく、シクロアルケニルであってもよい。鎖状アルケニルは、直鎖状アルケニルであってもよく、分岐鎖状アルケニルであってもよい。鎖状アルケニルの炭素数は好ましくは２～３０である。鎖状アルケニルは少なくとも１個以上のヒドロキシ基で置換されてもよい。シクロアルケニルの炭素数は好ましくは５～１８であり、より好ましくは５～７であり、さらに好ましくは６である。シクロアルケニルは少なくとも１個以上のヒドロキシ基で置換されてもよい。芳香族の炭化水素基としては、例えば、アリールまたはアリールアルキルが挙げられる。アリールは好ましくはフェニルである。アリールは少なくとも１個以上のヒドロキシ基で置換されてもよい。アリールアルキルは好ましくはフェニルアルキルであり、その炭素数は好ましくは７～１５である。アリールアルキルは少なくとも１個以上のヒドロキシ基で置換されてもよい。
１つの好ましい実施形態において、ヒンダードアミン化合物は、ピペリジン構造を有する。本明細書において、ピペリジン構造とは、５つの炭素原子と１つの窒素原子からなる飽和６員環構造を意味する。このピペリジン構造の窒素原子は、好ましくは、酸素原子に結合する。そしてその酸素原子は、好ましくは、脂肪族または芳香族の炭化水素基に結合する。ヒンダードアミン化合物は、１つの分子中に１つのピペリジン構造を有してもよく、２つのピペリジン構造を有してもよく、３つ以上のピペリジン構造を有してもよい。複数のピペリジン構造を有するヒンダードアミン化合物は、オリゴマー状またはポリマー状のヒンダードアミン化合物と呼ばれる。
１つの好ましい実施形態において、ヒンダードアミン化合物は、以下の式（Ｂ３）の構造を有する。
ＲＢ５は直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１～３０のアルキル基、直鎖もしくは分岐鎖の炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数５～１８のシクロアルキル基、炭素数５～１８のシクロアルケニル基、またはフェニル基により置換された直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１～４のアルキル基である。ここで、ＲＢ５は少なくとも１個以上のヒドロキシ基で置換されてもよい。
ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８、ＲＢ９はそれぞれ独立して直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１～４のアルキル基である。
ＲＢ１０は任意の有機基であり、１つの実施形態では１価の有機基であり、１つの実施形態では２価以上の有機基である。
１つの実施形態において、前記式（Ｂ３）においてＲＢ５が少なくとも１個以上のヒドロキシ基で置換されているヒンダードアミン化合物が本発明に使用可能である。この化合物は特開２０００－３０２７５８号公報に説明されている。
式（Ｂ３）のヒンダードアミン化合物の具体例としては、例えば、Ｔｉｎｕｖｉｎ１２３、１５２（ＢＡＳＦ製）、ＸＴ５５ＦＢ、ＸＴ１００、ＸＴ２００、ＸＴ８４７、ＸＴ８５０、ＸＴ８５５（ＢＡＳＦ製）などが挙げられる。
１つの実施形態において、ヒンダードアミン化合物は、複数のピペリジン構造を有する。例えば、１分子中に２個～３２個のピペリジン構造を有する化合物を本発明に使用することができる。
複数のピペリジン構造を有する化合物は、比較的大きい分子量を有し、ヒンダードアミン化合物がポリオレフィン樹脂から分離しにくくなるという利点がある。しかしながら、分子量が大きすぎると、樹脂と均一に混合することが困難になる場合がある。
１つの実施形態において、以下の式（Ｂ４－ａ）のヒンダードアミン化合物が本発明に使用可能である。
式（Ｂ４－ａ）において、ｎａ１、ｎａ２、ｎａ３はそれぞれ独立して任意の整数であり、１つの好ましい実施形態においては、それぞれ独立して１以上４以下の整数である。Ｒａ１～Ｒａ４はそれぞれ独立して水素原子又は下記式（Ｂ４－ａ－ｉ）の有機基である。ただし、Ｒａ１～Ｒａ４のうちの少なくとも１つは下記式（Ｂ４－ａ－ｉ）の有機基である。Ｒａ１、Ｒａ２、およびＲａ３が下記式（Ｂ４－ａ－ｉ）の有機基であるか、またはＲａ１、Ｒａ２、およびＲａ４が下記式（Ｂ４－ａ－ｉ）の有機基であることが好ましい。１つの実施形態においては、Ｒａ１～Ｒａ４のすべてが下記式（Ｂ４－ａ－ｉ）の有機基である。
式（Ｂ４－ａ－ｉ）において、Ｒａ５およびＲａ６はそれぞれ独立して任意の有機基であり、１つの好ましい実施形態においては、それぞれ独立して前記ＲＢ５と同義である。
Ｒａ７、Ｒａ８、Ｒａ９およびＲａ１０はそれぞれ独立して任意の有機基であり、１つの好ましい実施形態においては、それぞれ独立して各々前記ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８、ＲＢ９と同義である。
Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３およびＲａ１４はそれぞれ独立して任意の有機基であり、１つの好ましい実施形態においては、それぞれ独立して各々前記ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８、ＲＢ９と同義である。
Ｒａ１５およびＲａ１６は水素原子、直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１～１２のアルキル基または直鎖もしくは分岐鎖の炭素数２～１２のアルケニル基である。
上記式（Ｂ４－ａ）の化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”－トリス｛２，４－ビス［（１－シクロヘキシルオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）ｎ－ブチルアミノ］－ｓｙｍ－トリアジン－６－イル｝－３，３’－エチレンジイミノジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”－トリス｛２，４－ビス［（１－オクチルオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）ｎ－ブチルアミノ］－ｓｙｍ－トリアジン－６－イル｝－３，３’－エチレンジイミノジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”－トリス｛２，４－ビス［（１－メトキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）ｎ－ブチルアミノ］－ｓｙｍ－トリアジン－６－イル｝－３，３’－エチレンジイミノジプロピルアミンがある。
式（Ｂ４－ａ）のヒンダードアミン化合物の具体例としては、例えば、ＦｌａｍｅｓｔａｂＮＯＲ１１６（ＢＡＳＦ製）などが挙げられる。
１つの実施形態において、ヒンダードアミン化合物は、以下の式（Ｂ４－ｂ）で表される化合物が本発明に使用可能である。
式（Ｂ４－ｂ）において、ｎｂ１は任意の整数であり、１つの好ましい実施形態においては、２以上８以下の整数である。
ｎｂ２は任意の整数であり、１つの好ましい実施形態においては、１以上１０以下の整数である。
Ｒｂ１およびＲｂ２はそれぞれ独立して任意の有機基であり、１つの好ましい実施形態においては、それぞれ独立して前記ＲＢ５と同義である。
Ｒｂ３、Ｒｂ４、Ｒｂ５およびＲｂ６はそれぞれ独立して任意の有機基であり、１つの好ましい実施形態においては、それぞれ独立して各々前記ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８、ＲＢ９と同義である。
Ｒｂ７、Ｒｂ８、Ｒｂ９およびＲｂ１０はそれぞれ独立して任意の有機基であり、１つの好ましい実施形態においては、それぞれ独立して各々前記ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８、ＲＢ９と同義である。
Ｒｂ１１は任意の有機基であり、１つの好ましい実施形態においては、下記式（Ｂ４－ｂ－ｉ）の含窒素置換基Ｔ１である。
式（Ｂ４－ｂ－ｉ）において、Ｒｂ１４及びＲｂ１５はそれぞれ独立して任意の有機基であり、１つの好ましい実施形態においては、それぞれ独立して水素原子、直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１～８のアルキル基または下記式（Ｂ４－ｂ－ｉｉ）の置換基Ｔ２である。
式（Ｂ４－ｂ－ｉｉ）において、Ｒｂ１６は任意の有機基であり、１つの好ましい実施形態においては前記ＲＢ５と同義である。
Ｒｂ１７、Ｒｂ１８、Ｒｂ１９およびＲｂ２０はそれぞれ独立して任意の有機基であり、１つの好ましい実施形態においては、それぞれ独立して各々前記ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８、ＲＢ９と同義である。
ここで、Ｒｂ１４とＲｂ１５とが結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になってモルホリノ基、ピペリジノ基または１－ピペラジニル基を形成してもよい。
Ｒｂ１２は任意の有機基であり、１つの好ましい実施形態においては、水素原子、直鎖もしくは分岐鎖の炭素数２～４のアシル基、直鎖もしくは分岐鎖の炭素数２～４のアルキル基により置換されたカルバモイル基または下記式（Ｂ４－ｂ－ｉｉｉ）の置換基Ｔ３である。
式（Ｂ４－ｂ－ｉｉ）において、Ｒｂ２１およびＲｂ２２はそれぞれ独立して任意の有機基であり、１つの好ましい実施形態においては、それぞれ独立して前記置換基Ｒｂ１４と同義である。
Ｒｂ１３は任意の有機基であり、１つの好ましい実施形態においては、下記式（Ｂ４－ｂ－ｉｖ）の含窒素置換基Ｔ４または下記式（Ｂ４－ｂ－ｖ）の置換基Ｔ５である。
式（Ｂ４－ｂ－ｉｖ）において、Ｒｂ２３およびＲｂ２４はそれぞれ独立して任意の有機基であり、１つの好ましい実施形態においては、それぞれ独立して水素原子、直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１～８のアルキル基または前記置換基Ｔ２である。
式（Ｂ４－ｂ－ｖ）において、ｎｂ３は任意の整数であり、１つの好ましい実施形態においては、２以上８以下の整数である。
Ｒｂ２５およびＲｂ２６はそれぞれ独立して任意の有機基であり、１つの好ましい実施形態においては、それぞれ独立して前記ＲＢ５と同義である。
Ｒｂ２７、Ｒｂ２８、Ｒｂ２９およびＲｂ３０はそれぞれ独立して任意の有機基であり、１つの好ましい実施形態においては、それぞれ独立して各々前記ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８、ＲＢ９と同義である。
Ｒｂ３１、Ｒｂ３２、Ｒｂ３３およびＲｂ３４はそれぞれ独立して任意の有機基であり、１つの好ましい実施形態においては、それぞれ独立して各々前記ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８、ＲＢ９と同義である。
Ｒｂ３５は任意の有機基であり、１つの好ましい実施形態においては、水素原子、直鎖もしくは分岐鎖の炭素数２～４のアシル基、直鎖もしくは分岐鎖の炭素数２～４のアルキル基により置換されたカルバモイル基または下記式（Ｂ４－ｂ－ｖｉ）の置換基Ｔ６である。
式（Ｂ４－ｂ－ｖｉ）において、Ｒｂ３６およびＲｂ３７はそれぞれ独立して任意の有機基であり、１つの好ましい実施形態においては、それぞれ独立して水素原子または直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１～１８のアルキル基である。
式（Ｂ４－ｂ）のヒンダードアミン化合物の具体例としては、例えば、Ｔｉｎｕｖｉｎ３７１（ＢＡＳＦ製）などが挙げられる。
１つの実施形態において、ヒンダードアミン化合物は、カーボネート結合（－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－）を有するものであってもよい。
具体的には、例えば、ヒンダードアミン化合物は、以下の一般式（Ｂ４－ｃ）で表される化合物であってもよい。
（式中、Ｒｃ１は炭素原子数１～３０のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、又は炭素原子数２～３０のアルケニル基を表し、ｎｃ１は１～６の整数を表す。
ｎｃ１＝１の場合、Ｒｃ２は炭素原子数１～２２のアルキル基、炭素原子数２～２２のアルケニル基又は以下の一般式（Ｂ４－ｃ－ｉ）の基を表す。
（Ｒｃ３は炭素原子数１～３０のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、又は炭素原子数２～３０のアルケニル基を表す。）、
ｎｃ１＝２～６の場合、Ｒｃ２はｎｃ１価の炭素原子数２～２０の有機基を表す。）
式（Ｂ４－ｃ）のヒンダードアミン化合物の具体例としては、例えば、アデカスタブＬＡ－８１（ＡＤＥＫＡ製）などが挙げられる。
ｎｃ１＝１の場合、Ｒｃ２は炭素原子数１～２２のアルキル基、炭素原子数２～２２のアルケニル基又は以下の一般式（Ｂ４－ｃ－ｉ）の基を表す。
ｎｃ１＝２～６の場合、Ｒｃ２はｎｃ１価の炭素原子数２～２０の有機基を表す。）
式（Ｂ４－ｃ）のヒンダードアミン化合物の具体例としては、例えば、アデカスタブＬＡ－８１（ＡＤＥＫＡ製）などが挙げられる。
本発明に使用するヒンダードアミン化合物は、その分子中に、成分（Ｃ）の化合物について後述する１，３，５－トリアジン構造または１，３，５－トリアジン縮合環構造を有してもよい。１つの好ましい実施形態において、ヒンダードアミン化合物は、その分子中に、１，３，５－トリアジン構造も１，３，５－トリアジン縮合環構造も含まない。
なお、１つの分子中に、ヒンダードアミンとしての構造と、１，３，５－トリアジン構造または１，３，５－トリアジン縮合環構造との両方を有する化合物については、本明細書においては、成分（Ｂ）のヒンダードアミン化合物に含める。
＜成分（Ｃ）＞
本願発明の組成物には、必要に応じて、成分（Ｃ）として、１，３，５－トリアジン構造または１，３，５－トリアジン縮合環構造を有するトリアジン系化合物を使用することができる。
なお、１つの分子中に、ヒンダードアミンとしての構造と、１，３，５－トリアジン構造または１，３，５－トリアジン縮合環構造との両方を有する化合物については、本明細書においては、成分（Ｃ）ではなく、成分（Ｂ）に含める。すなわち、本明細書において、トリアジン系化合物とは、上述したヒンダードアミンの構造を有さない化合物をいう。
本願発明の組成物には、必要に応じて、成分（Ｃ）として、１，３，５－トリアジン構造または１，３，５－トリアジン縮合環構造を有するトリアジン系化合物を使用することができる。
なお、１つの分子中に、ヒンダードアミンとしての構造と、１，３，５－トリアジン構造または１，３，５－トリアジン縮合環構造との両方を有する化合物については、本明細書においては、成分（Ｃ）ではなく、成分（Ｂ）に含める。すなわち、本明細書において、トリアジン系化合物とは、上述したヒンダードアミンの構造を有さない化合物をいう。
１，３，５－トリアジン構造は、３個の炭素原子と３個の窒素原子で構成される６員環構造である。
本明細書中において、１，３，５－トリアジン縮合環とは、複数の１，３，５－トリアジン環が縮合して形成される縮合環を意味する。本明細書中において、１，３，５－トリアジン縮合環構造とは、複数の１，３，５－トリアジン環が縮合して形成される縮合環の構造を意味する。
成分（Ｃ）の化合物は、１つの１，３，５－トリアジン構造を有する化合物であってもよく、複数の１，３，５－トリアジン構造を有する化合物であってもよい。１つの１，３，５－トリアジン構造を有する化合物は、具体的には、以下の式（Ｃ１）で表される化合物である。
上記式（Ｃ１）において、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、独立して、水素原子であるか、または任意の一価の置換基である。好ましくは、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３のうちの少なくとも１つが水素原子以外である。より好ましくは、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３のうちの少なくとも１つがアミノ基または置換アミノ基である。さらに好ましくは、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、アミノ基または置換アミノ基である。特に好ましくは、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３がいずれもアミノ基である。
上記任意の一価の置換基は、好ましくは、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素－炭素不飽和結合を有する炭素数１～１２のアルキル基、炭素数１～１２のアルキルカルボニル基、ヒドロキシ基、炭素数１～１２のアルコキシ基、またはメルカプト基である。
上記置換アミノ基は、アミノ基中の窒素原子と結合している水素原子の少なくとも一つが任意の一価の置換基で置換されたアミノ基を表す。好ましくは、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数１～１２の不飽和炭素－炭素結合を有するアルキル基、または炭素数１～１２のアルキルカルボニル基で置換された置換アミノ基である。
成分（Ｃ）の化合物において、１，３，５－トリアジン構造を有するアミン化合物とは、１，３，５－トリアジン環構造およびアミノ基を有する化合物をいう。１，３，５－トリアジン構造を有するアミン化合物の例としては例えば、上記式（Ｃ１）において、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３のうちの少なくとも１つがアミノ基または置換アミノ基である化合物であり、あるいは、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３のうちの少なくとも１つがアミノ基または置換アミノ基を含む化合物であってもよい。例えば、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３のうちの少なくとも１つがアミノアルキル基である化合物であってもよい。好ましくは、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、アミノ基または置換アミノ基である。より好ましくは、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３がいずれもアミノ基である。
上記式（Ｃ１）の構造を有する化合物は、塩であってもよい。例えば、メラミンの塩が使用可能である。塩の種類としては、例えば、化合物中の塩基性窒素に酸性化合物が付加した酸付加塩など（例えば、シアヌル酸メラミン、リン酸メラミンまたはピロリン酸メラミン（ピロリン酸：メラミンのモル比が１：１の塩））が挙げられる。該酸付加塩としては、シアヌル酸塩が好ましい。
上記式（Ｃ１）の構造を有する化合物塩の中で、好ましい塩は、上記式（Ｃ１）の化合物のシアヌル酸塩、リン酸塩またはピロリン酸塩である。より好ましくは、メラミンのシアヌル酸塩である。
１つの好ましい実施形態においては、上記式（Ｃ１）の１，３，５－トリアジン環構造を有するアミン化合物のＲ２１、Ｒ２２およびＲ２３のうちの１つ、２つまたは３つがアミノ基であって、そのうちの少なくとも１つのアミノ基が酸性化合物（例えば、リン酸基を有する化合物）と塩を形成している。このアミノ基が酸性化合物と塩を形成するという観点からも、メラミンのシアヌル酸塩、リン酸塩およびピロリン酸塩は好ましい。
なお、本明細書中で、シアヌル酸塩とは、シアヌル酸と成分（Ｃ）のトリアジン系化合物の塩をいい、そのシアヌル酸：トリアジン系化合物のモル比は特に限定されない。すなわち、シアヌル酸１分子にトリアジン系化合物が１分子のみ結合している塩であってもよく、シアヌル酸に複数のトリアジン系化合物分子が結合している塩であっても良い。また、複数のシアヌル酸分子にトリアジン系化合物が１分子のみ結合している塩であっても良い。好ましくは、シアヌル酸：トリアジン系化合物のモル比は１：１である。
本明細書中で、シアヌル酸メラミンとは、シアヌル酸とメラミンの塩をいい、そのシアヌル酸：メラミンのモル比は特に限定されない。すなわち、シアヌル酸１分子にメラミンが１分子のみ結合している塩であってもよく、シアヌル酸１分子に複数のメラミン分子が結合している塩であっても良い。また、複数のシアヌル酸分子にメラミンが１分子のみ結合している塩であっても良い。好ましくは、シアヌル酸：メラミンのモル比は１：１である。
複数の１，３，５－トリアジン構造を有する化合物は、上記式（Ｃ１）において、Ｒ２１～Ｒ２３のうちの少なくとも１つが１，３，５－トリアジン構造を有する化合物であってもよい。すなわち、複数の１，３，５－トリアジン構造がつながった構造の化合物（例えば、メラム）とすることができる。
１，３，５－トリアジン縮合環は、例えば、メラミンの脱アンモニア縮合により形成される。１，３，５－トリアジン縮合環構造を有する化合物の例としては、例えば、以下の式（Ｃ２）で表される化合物が挙げられる。
上記式（Ｃ２）において、Ｒ２４、Ｒ２５およびＲ２６は、独立して、水素原子であるか、または任意の一価の置換基であり得る。好ましくは、Ｒ２４、Ｒ２５およびＲ２６のうちの少なくとも１つが水素原子以外である。より好ましくは、Ｒ２４、Ｒ２５およびＲ２６のうちの少なくとも１つがアミノ基または置換アミノ基である。さらに好ましくは、Ｒ２４、Ｒ２５およびＲ２６は、それぞれ独立して、アミノ基または置換アミノ基である。特に好ましくは、Ｒ２４、Ｒ２５およびＲ２６がいずれもアミノ基である。
上記任意の一価の置換基は、好ましくは、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数１～１２の不飽和炭素－炭素結合を有するアルキル基、炭素数１～１２のアルキルカルボニル基、ヒドロキシ基、炭素数１～１２のアルコキシ基、またはメルカプト基である。
上記置換アミノ基は、アミノ基中の窒素原子と結合している水素原子の少なくとも１つが任意の一価の置換基で置換されたアミノ基を表す。好ましくは、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数１～１２の不飽和炭素－炭素結合を有するアルキル基、または炭素数１～１２のアルキルカルボニル基で置換された置換アミノ基である。
成分（Ｃ）の化合物において、１，３，５－トリアジン縮合環構造を有するアミン化合物とは、１，３，５－トリアジン縮合環構造およびアミノ基を有する化合物をいう。１，３，５－トリアジン縮合環構造を有するアミン化合物の例としては例えば、上記式（Ｃ２）において、Ｒ２４、Ｒ２５およびＲ２６のうちの少なくとも１つがアミノ基または置換アミノ基である化合物であり、あるいは、Ｒ２４、Ｒ２５およびＲ２６のうちの少なくとも１つがアミノ基または置換アミノ基を含む化合物であってもよい。例えば、Ｒ２４、Ｒ２５およびＲ２６のうちの少なくとも１つがアミノアルキル基である化合物であってもよい。好ましくは、Ｒ２４、Ｒ２５およびＲ２６は、それぞれ独立して、アミノ基または置換アミノ基である。より好ましくは、Ｒ２４、Ｒ２５およびＲ２６がいずれもアミノ基である。
上記式（Ｃ２）の構造を有する化合物は、塩であってもよい。例えば、複数のメラミン分子が縮合した構造を有する化合物の塩が使用可能である。塩の種類としては、例えば、化合物中の塩基性窒素に酸性化合物が付加した酸付加塩など（例えば、シアヌル酸メレム、リン酸メレムまたはピロリン酸メレム）が挙げられる。該酸付加塩としては、シアヌル酸塩が好ましい。
上記式（Ｃ２）の構造を有する化合物塩のうち、好ましい塩は、上記式（Ｃ２）の化合物のシアヌル酸塩、リン酸塩またはピロリン酸塩である。より好ましくは、複数のメラミン分子が縮合した構造を有する化合物のシアヌル酸塩である。
１つの好ましい実施形態においては、上記式（Ｃ２）の１，３，５－トリアジン縮合環構造を有するアミン化合物のＲ２４、Ｒ２５およびＲ２６のうちの１つ、２つまたは３つがアミノ基であって、そのうちの少なくとも１つのアミノ基が酸性化合物（例えば、シアヌル酸、リン酸基を有する化合物）と塩を形成している。このアミノ基が酸性化合物と塩を形成するという観点からも、複数のメラミン分子が縮合した構造を有する化合物のシアヌル酸塩、リン酸塩およびピロリン酸塩は好ましい。
複数の１，３，５－トリアジン縮合環構造を有する化合物は、上記式（Ｃ２）において、Ｒ２４～Ｒ２６のうちの少なくとも１つが１，３，５－トリアジン縮合環構造を有する化合物であってもよい。すなわち、複数の１，３，５－トリアジン縮合環構造がつながった構造の化合物（例えば、メロン）とすることができる。
また、複数の１，３，５－トリアジン縮合環構造を有する化合物は、少なくとも１つの骨格構造に対して複数の１，３，５－トリアジン縮合環構造が結合している構造の化合物であってもよい。すなわち、主鎖に複数の１，３，５－トリアジン縮合環構造が結合した構造の化合物（例えば、ピロリン酸メレムまたはポリリン酸メレム）とすることもできる。
また、１，３，５－トリアジン縮合環構造を有する化合物は、上記式（Ｃ２）において、Ｒ２４～Ｒ２６のうちの少なくとも１つが１，３，５－トリアジン構造を有する化合物であってもよい。すなわち、複数の１，３，５－トリアジン構造および複数の１，３，５－トリアジン縮合環構造がつながった構造の化合物とすることができる。
また、複数の１，３，５－トリアジン構造および複数の１，３，５－トリアジン縮合環構造を有する化合物は、少なくとも１つの骨格構造に対して複数の１，３，５－トリアジン環構造および複数の１，３，５－トリアジン縮合環構造が結合している構造の化合物であっても良い。すなわち、主鎖に複数の１，３，５－トリアジン環構造および複数の１，３，５－トリアジン縮合環構造が結合した構造とすることもできる。
１，３，５－トリアジン構造を有するトリアジン系化合物および１，３，５－トリアジン構造を有するアミン化合物の具体例としては、例えば、メラミン、ウレイドメラミン、Ｎ２，Ｎ４－ジエチルメラミン、Ｎ，Ｎ’－ジアリルメラミン、ヘキサメチルメラミン、メラム、アンメリン、アンメリド、リン酸メラミン、リン酸メラム、ホスホン酸メラミン、ホスフィン酸メラミン、硫酸メラミン、硝酸メラミン、硼酸メラミン、ピロリン酸メラミン、ピロリン酸メラム、ポリリン酸メラミン、ポリリン酸メラム、メタリン酸メラミン、メタリン酸メラム、シアヌル酸メラミン、シアヌル酸メラム、シアヌル酸メレム、シアヌル酸メロン、および、２－ピペラジニレン－４－モルホリノ－１，３，５－トリアジンの単独重合体、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、アクリログアナミン、メタクリログアナミン、２，４－ジアミノ－６－ノニル－１，３，５－トリアジン、２，４－ジアミノ－６－ヒドロキシ－１，３，５－トリアジン、２－アミノ－４，６－ジヒドロキシ－１，３，５－トリアジン、２，４－ジアミノ－６－メトキシ－１，３，５－トリアジン、２，４－ジアミノ－６－エトキシ－１，３，５－トリアジン、２，４－ジアミノ－６－プロポキシ－１，３，５－トリアジン、２，４－ジアミノ－６－イソプロポキシ－１，３，５－トリアジン、２，４－ジアミノ－６－メルカプト－１，３，５－トリアジンおよび２－アミノ－４，６－ジメルカプト－１，３，５－トリアジン、およびこれらのシアヌル酸塩、リン酸塩、ピロリン酸塩、もしくはポリリン酸塩などが挙げられる。
１，３，５－トリアジン構造を有するトリアジン系化合物は、また、以下の式（Ｃ３）で表される化合物、または以下の式（Ｃ３）の化合物のシアヌル酸塩、リン酸塩、ピロリン酸塩、もしくはポリリン酸塩であってもよい。
（式中、ｋは１以上の整数を示し、好ましくは、ｋは１～４の整数である。Ｒ３１およびＲ３２は同一であるかまたは異なって、水素原子またはアルキル基であり、Ｒ3３およびＲ３４は同一であるかまたは異なって、水素原子、アルキル基、シアノアルキル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アリールオキシカルボニルアルキル基、ハロホルミルアルキル基、またはグアナミルアルキル基である。それぞれのアルキル基およびアルコキシ基の炭素数は好ましくは１～６である。アリールの炭素数は好ましくは６～１２である。）
１，３，５－トリアジン縮合環構造を有するトリアジン系化合物および１，３，５－トリアジン縮合環構造を有するアミン化合物の具体例としては、例えば、メレム、メロン、シアヌル酸メレム、ピロリン酸メレム、ポリリン酸メレム、シアヌル酸メロン、ピロリン酸メロン、ポリリン酸メロンなどが挙げられる。なお、本明細書中において、「メロン」は、メレムを縮合した構造を有する化合物を意味する。シアヌル酸メロンは、メロンをシアヌル酸に結合させた構造を有する化合物を意味する。
成分（Ｃ）のトリアジン系化合物の具体例としては、シアヌル酸メラミン、シアヌル酸メラム、シアヌル酸メレム、シアヌル酸メロン、リン酸メラミン、リン酸メラム、リン酸メレム、リン酸メロン、メタリン酸メラミン、メタリン酸メラム、メタリン酸メレム、メタリン酸メロン、ピロリン酸メラミン、ピロリン酸メラム、ピロリン酸メレム、ピロリン酸メロン、ポリリン酸メラミン、ポリリン酸メラム、ポリリン酸メレム、およびポリリン酸メロンが好ましく、シアヌル酸メラミン、シアヌル酸メラム、シアヌル酸メレム、シアヌル酸メロンがより好ましく、シアヌル酸メラミンがさらに好ましい。
＜難燃剤組成物＞
本発明の難燃剤組成物は、前記成分（Ａ）および前記成分（Ｂ）を含む。
一般式（Ｉ）で表されるホスホロアミデート化合物は、ヒンダードアミン化合物との併用により優れた難燃効果を発揮し、樹脂に添加した場合でもブリードアウトが生じない。好ましい実施形態においては、配合比（質量比）（Ａ）／（Ｂ）の値を１よりも大きくすることにより、顕著に高い難燃性能を達成することができる。
本発明の難燃剤組成物は、前記成分（Ａ）および前記成分（Ｂ）を含む。
一般式（Ｉ）で表されるホスホロアミデート化合物は、ヒンダードアミン化合物との併用により優れた難燃効果を発揮し、樹脂に添加した場合でもブリードアウトが生じない。好ましい実施形態においては、配合比（質量比）（Ａ）／（Ｂ）の値を１よりも大きくすることにより、顕著に高い難燃性能を達成することができる。
一般式（Ｉ）で表されるホスホロアミデート化合物とヒンダードアミン化合物との配合比（Ａ）／（Ｂ）の質量比の下限値は、好ましくは１よりも大きく、より好ましくは３以上であり、さらに好ましくは５以上であり、いっそう好ましくは７以上であり、特に好ましくは１０以上である。また、（Ａ）／（Ｂ）の質量比の上限値は、好ましくは１０００以下であり、より好ましくは１００以下であり、さらに好ましくは、５０以下である。（Ａ）／（Ｂ）の比の値が小さすぎる場合または大きすぎる場合には、難燃性または熱可塑性樹脂の特性が低下しやすい。
本発明の難燃剤組成物は、前記成分（Ａ）および前記成分（Ｂ）に加えて、必要に応じて成分（Ｃ）を含む。前記成分（Ａ）および前記成分（Ｂ）に前記成分（Ｃ）を組み合わせることで、樹脂に添加した場合のブリードアウトを抑制しつつ、前記成分（Ａ）および前記成分（Ｂ）のみを用いる場合よりも、さらに高い難燃性能を付与することができる。
一般式（Ｉ）で表されるホスホロアミデート化合物は、ヒンダードアミン化合物および成分（Ｃ）との併用によりさらに優れた難燃効果を発揮し、樹脂に添加した場合でもブリードアウトが生じない。好ましい実施形態においては、配合比（質量比）（Ａ）／（Ｂ）および（Ｃ）／（Ｂ）の値を１よりも大きくすることにより、顕著に高い難燃性能を達成することができる。
本発明の組成物に成分（Ｃ）を用いる場合、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との配合比（Ａ）／（Ｂ）および成分（Ｃ）と成分（Ｂ）との配合比（Ｃ）／（Ｂ）の質量比の下限値は、それぞれ独立して、好ましくは１よりも大きく、より好ましくは１．３以上であり、さらに好ましくは１．５以上であり、いっそう好ましくは１．７以上であり、特に好ましくは２以上である。また、（Ａ）／（Ｂ）および（Ｃ）／（Ｂ）の質量比の上限値は、それぞれ独立して、好ましくは５０以下であり、より好ましくは３０以下であり、さらに好ましくは、２５以下であり、いっそう好ましくは２０以下であり、特に好ましくは１５以下である。（Ａ）／（Ｂ）または（Ｃ）／（Ｂ）の比の値が小さすぎる場合または大きすぎる場合には、（Ａ）／（Ｂ）または（Ｃ）／（Ｂ）の値が好ましい範囲内である場合と比較して難燃性能が低くなる。
本発明の難燃剤組成物は、好ましい実施形態においては、熱可塑性樹脂用の難燃剤組成物として、より好ましい実施形態においては、ポリオレフィン樹脂用の難燃剤組成物として、好適に使用することができる。
＜成分（Ｄ）＞
本発明の難燃剤組成物は、熱可塑性樹脂に対して有効に使用できる。また、本発明の熱可塑性樹脂組成物には、成分（Ｄ）として、熱可塑性樹脂を用いる。
本発明の難燃剤組成物は、熱可塑性樹脂に対して有効に使用できる。また、本発明の熱可塑性樹脂組成物には、成分（Ｄ）として、熱可塑性樹脂を用いる。
熱可塑性樹脂の種類は、特に限定されない。ビニル基をラジカル重合したポリマーであってもよく、縮重合により重合されたポリマーであってもよい。ラジカル重合により形成されるポリマーが好ましい。より好ましくは、ポリオレフィン樹脂である。
また、ポリマーは、ホモポリマーであってもよく、コポリマーであってもよい。
成分（Ｄ）の熱可塑性樹脂は、好ましくはポリオレフィン樹脂であり、ポリエチレン、ポリプロピレンおよびプロピレンもしくはエチレンを含むコポリマーがより好ましい。
なお、本明細書において、コポリマーの組成に関して「エチレン」との用語は、エチレンまたはプロピレンを含むモノマー混合物を原料として重合した際に得られるポリマー中のエチレンに由来する部分を意味する。また、コポリマーの組成に関して「プロピレン」との用語は、プロピレンを含むモノマー混合物を原料として重合した際に得られるポリマー中のプロピレンに由来する部分を意味する。
ポリエチレンの種類は特に限定されず、高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）であってもよく、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）であってもよく、分岐状低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）であってもよく、超高分子量ポリエチレン（ＵＨＭＷＰＥ）であってもよい。
ポリプロピレンの種類は特に限定されず、アイソタクチックポリプロピレンであってもよく、シンジオタクチックポリプロピレンであってもよく、アタクチックポリプロピレンであってもよい。
プロピレンもしくはエチレンを含むコポリマーは、プロピレンと他のモノマーとのコポリマーであってもよく、エチレンと他のモノマーとのコポリマーであってもよく、プロピレンとエチレンと他のモノマーとのコポリマーであってもよい。
コポリマーにおいて、ポリエチレンの性質が所望される場合には、コポリマー中のエチレンの比率は、好ましくは１０モル％以上であり、より好ましくは３０モル％以上であり、さらに好ましくは５０モル％以上であり、特に好ましくは７０モル％以上である。
コポリマーにおいて、ポリプロピレンの性質が所望される場合には、コポリマー中のプロピレンの比率は、好ましくは１０モル％以上であり、より好ましくは３０モル％以上であり、さらに好ましくは５０モル％以上であり、特に好ましくは７０モル％以上である。
コポリマーにおいて、ポリエチレンとポリプロピレンの両方の性質が所望される場合には、コポリマー中のエチレンおよびプロピレンの合計量の比率は、好ましくは１０モル％以上であり、より好ましくは３０モル％以上であり、さらに好ましくは５０モル％以上であり、特に好ましくは７０モル％以上である。
コポリマーにおいては、必要であれば、ハロゲン含有モノマー（例えば、塩化ビニルモノマー）を共重合させてもよい。しかしながら、ハロゲン含有モノマーは環境問題の観点から好ましくないので、好ましい実施形態において、コポリマーは、ハロゲン含有モノマーを含まない。
成分（Ｄ）の熱可塑性樹脂としては、ハロゲン含有熱可塑性樹脂（例えば、ポリ塩化ビニル樹脂）を使用することも可能である。しかしながら、ハロゲン含有熱可塑性樹脂は、環境問題の観点から好ましくないので、好ましい実施形態において、成分（Ｄ）の熱可塑性樹脂は、ハロゲン含有熱可塑性樹脂を含まない。
１つの実施形態においては、成分（Ｄ）の熱可塑性樹脂として、ハロゲン含有熱可塑性樹脂をハロゲン非含有熱可塑性樹脂と混合して使用することも可能である。しかし、環境問題の観点から、ハロゲン含有熱可塑性樹脂の含有量は低くすることが好ましい。ハロゲン含有熱可塑性樹脂の含有量を、ハロゲン含有熱可塑性樹脂とハロゲン非含有熱可塑性樹脂との合計量のうちの３０質量％以下とすることが好ましく、１０質量％以下とすることがより好ましく、５質量％以下とすることがさらに好ましく、１質量％以下とすることが特に好ましい。
＜難燃性熱可塑性樹脂組成物＞
本発明の難燃性熱可塑性樹脂組成物は、難燃剤組成物の各成分と熱可塑性樹脂を混合することにより、得ることができる。難燃性熱可塑性樹脂組成物の調製は、難燃剤組成物の各成分を混合して難燃剤組成物を調製する工程を行った後に、調製された難燃剤組成物と熱可塑性樹脂を混合する方法を用いてもよく、難燃剤組成物を調製する工程を行わずに、難燃剤組成物の各成分と熱可塑性樹脂を混合する方法を用いてもよい。
本発明の難燃性熱可塑性樹脂組成物は、難燃剤組成物の各成分と熱可塑性樹脂を混合することにより、得ることができる。難燃性熱可塑性樹脂組成物の調製は、難燃剤組成物の各成分を混合して難燃剤組成物を調製する工程を行った後に、調製された難燃剤組成物と熱可塑性樹脂を混合する方法を用いてもよく、難燃剤組成物を調製する工程を行わずに、難燃剤組成物の各成分と熱可塑性樹脂を混合する方法を用いてもよい。
熱可塑性樹脂組成物中の成分（Ａ）の配合量は、特に限定されないが、成分（Ａ）～成分（Ｄ）の合計量１００質量部のうちの０．１質量部以上が好ましく、０．５質量部以上がより好ましく、１質量部以上が特に好ましい。また、成分（Ａ）～成分（Ｄ）の合計量１００質量部のうちの４５質量部以下が好ましく、４０質量部以下がより好ましく、３５質量部以下がさらに好ましく、３０質量部以下がいっそう好ましく、２５質量部以下が特に好ましい。少なすぎる場合には添加効果が得られにくい。多すぎる場合には、熱可塑性樹脂組成物の物性が低下する場合がある。
熱可塑性樹脂組成物中の成分（Ｂ）の配合量は、特に限定されないが、成分（Ａ）～成分（Ｄ）の合計量１００質量部のうちの０．０１質量部以上が好ましく、０．１質量部以上がより好ましく、０．３質量部以上がさらに好ましく、０．５質量部以上が特に好ましい。また、成分（Ａ）～成分（Ｄ）の合計量１００質量部のうちの１５質量部以下が好ましく、１０質量部以下がより好ましく、７質量部以下がさらに好ましく、５質量部以下が特に好ましい。少なすぎる場合には添加効果が得られにくい。多すぎる場合には、熱可塑性樹脂組成物の物性が低下する場合がある。
熱可塑性樹脂組成物中の成分（Ｃ）の配合量は、特に限定されないが、成分（Ａ）～成分（Ｄ）の合計量１００質量部のうちの１質量部以上が好ましく、２質量部以上がより好ましく、３質量部以上がさらに好ましく、５質量部以上が特に好ましい。また、成分（Ａ）～成分（Ｄ）の合計量１００質量部のうちの３０質量部以下が好ましく、２５質量部以下がより好ましく、２０質量部以下がさらに好ましく、１７質量部以下が特に好ましい。少なすぎる場合には添加効果が得られにくい。多すぎる場合には、熱可塑性樹脂組成物の物性が低下する場合がある。
熱可塑性樹脂組成物中の成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計配合量は、特に限定されないが、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計配合量は、成分（Ａ）～成分（Ｄ）の合計量１００質量部のうちの、１質量部以上であることが好ましく、２質量部以上であることがより好ましく、３質量部以上であることがさらに好ましく、５質量部以上であることがいっそう好ましく、７質量部以上であることが特に好ましい。成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計配合量が少なすぎると高度な難燃性が達成されない場合がある。また、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計配合量は、５０質量部以下であることが好ましく、４５質量部以下であることがより好ましく、４０質量部以下であることがさらに好ましく、３５質量部以下であることがいっそう好ましく、３０質量部以下であることが特に好ましく、２５質量部以下が最も好ましい。さらに、成分（Ａ）および成分（Ｂ）の合計配合量は、１つの実施形態では、２０質量部以下であってもよく、１５質量部以下であってもよく、１０質量部以下であってもよい。成分（Ａ）と成分（Ｂ）の合計配合量が多すぎると樹脂の物性が低下する場合がある。
熱可塑性樹脂組成物中の成分（Ａ）、成分（Ｂ）および成分（Ｃ）の合計配合量は、特に限定されないが、成分（Ａ）、成分（Ｂ）および成分（Ｃ）の合計配合量は、成分（Ａ）～成分（Ｄ）の合計量１００質量部のうちの、１質量部以上であることが好ましく、２質量部以上であることがより好ましく、３質量部以上であることがさらに好ましく、５質量部以上であることがいっそう好ましく、７質量部以上であることが特に好ましい。成分（Ａ）、成分（Ｂ）および成分（Ｃ）の合計配合量が少なすぎると高度な難燃性が達成されない場合がある。重量成分（Ａ）、成分（Ｂ）および成分（Ｃ）の合計配合量が多すぎると樹脂の物性が低下する場合がある。また、成分（Ａ）、成分（Ｂ）および成分（Ｃ）の合計配合量は、５０質量部以下であることが好ましく、４５質量部以下であることがより好ましく、４０質量部以下であることがさらに好ましく、３５質量部以下であることがいっそう好ましく、３０質量部以下であることが特に好ましく、２５質量部以下であることが最も好ましい。さらに、成分（Ａ）、成分（Ｂ）および成分（Ｃ）の合計配合量は、１つの実施形態では、２０質量部以下であってもよく、１５質量部以下であってもよく、１０質量部以下であってもよい。成分（Ａ）、成分（Ｂ）および成分（Ｃ）の混合物を使用する場合、その合計配合量が少なくても（例えば、成分（Ａ）～成分（Ｄ）の合計量１００質量部のうちの１０質量部以下であっても）高い難燃性を達成することができるという利点がある。
＜その他の難燃剤＞
本発明の熱可塑性樹脂組成物には、必要に応じて、本発明の難燃剤組成物以外の難燃剤を使用することもできる。すなわち、上記成分（Ａ）、成分（Ｂ）および成分（Ｃ）以外の、熱可塑性樹脂に難燃性を付与できる化合物（以下、「その他の難燃剤」と記載する）を熱可塑性樹脂組成物に使用することもできる。
本発明の熱可塑性樹脂組成物には、必要に応じて、本発明の難燃剤組成物以外の難燃剤を使用することもできる。すなわち、上記成分（Ａ）、成分（Ｂ）および成分（Ｃ）以外の、熱可塑性樹脂に難燃性を付与できる化合物（以下、「その他の難燃剤」と記載する）を熱可塑性樹脂組成物に使用することもできる。
例えば、必要に応じて、ホスホロアミデート化合物以外の有機系難燃剤、または無機系難燃剤を使用することが可能である。ホスホロアミデート化合物以外の有機系難燃剤の例としては、ハロゲン系難燃剤およびリン酸エステル系難燃剤などが挙げられる。無機難燃剤の例としては、アンチモン化合物、金属水酸化物などが挙げられる。金属水酸化物の具体例としては、例えば、水酸化アルミニウム（アルミナ水和物）、水酸化マグネシウムなどが挙げられる。また、金属酸化物または金属塩もその他の難燃剤として使用できる。例えば、酸化亜鉛、次亜リン酸アルミニウムまたはトリス（ジエチルホスフィン酸）アルミニウムが好ましく使用可能である。
しかしながら、本発明の難燃剤の利点を生かすためには、その他の難燃剤の使用量は少なくすることが好ましい。例えば、熱可塑性樹脂１００質量部に対して、その他の難燃剤の使用量は２０質量部以下であることが好ましく、１０質量部以下がより好ましく、５質量部以下がさらに好ましく、１質量部以下がいっそう好ましい。また、例えば、本発明の難燃剤組成物１００質量部に対して、その他の難燃剤の使用量は１００質量部以下であることが好ましく、５０質量部以下がより好ましく、２０質量部以下がさらに好ましく、１０質量部以下がいっそう好ましい。
１つの好ましい実施形態においては、本発明の熱可塑性樹脂は、ハロゲン系難燃剤を含まない。すなわち、ハロゲン原子を含有して熱可塑性樹脂に難燃性を付与できる化合物を含まない。
特に好ましい実施形態においては、その他の難燃剤を混合せずに、成分（Ａ）および成分（Ｂ）のみからなる難燃剤組成物、または成分（Ａ）、成分（Ｂ）および成分（Ｃ）のみからなる難燃剤組成物を使用する。
特に好ましい実施形態においては、その他の難燃剤を混合せずに、成分（Ａ）および成分（Ｂ）のみからなる難燃剤組成物、または成分（Ａ）、成分（Ｂ）および成分（Ｃ）のみからなる難燃剤組成物を使用する。
本発明の難燃剤は、その他の難燃剤と混合しなくても、高い難燃性および通常の熱可塑性樹脂製品に求められる様々な性能を達成することが可能である。そのため、目的とする熱可塑性樹脂製品が特殊な用途のための製品でなければ、本発明の熱可塑性樹脂組成物に、その他の難燃剤を混合する必要はない。
＜その他の添加剤＞
本発明の難燃性熱可塑性樹脂組成物には、本発明の効果に影響を与えない範囲内で、樹脂組成物に所望される性質に応じて、さらに、成分（Ａ）～（Ｃ）以外の各種の添加剤を配合することができる。例えば、難燃助剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン化合物以外の酸化防止剤、ヒンダードアミン化合物以外の光安定剤、着色剤（例えば、染料または顔料）、表面改質剤、抗菌剤、防虫剤、帯電防止剤、充填剤（例えば、無機充填材）、強化剤（例えば、ガラス繊維強化材）等を添加することができる。
本発明の難燃性熱可塑性樹脂組成物には、本発明の効果に影響を与えない範囲内で、樹脂組成物に所望される性質に応じて、さらに、成分（Ａ）～（Ｃ）以外の各種の添加剤を配合することができる。例えば、難燃助剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン化合物以外の酸化防止剤、ヒンダードアミン化合物以外の光安定剤、着色剤（例えば、染料または顔料）、表面改質剤、抗菌剤、防虫剤、帯電防止剤、充填剤（例えば、無機充填材）、強化剤（例えば、ガラス繊維強化材）等を添加することができる。
なお、ヒンダードアミン化合物は、一般的に、酸化防止剤、光安定剤としての機能も有するが、本明細書中において、ヒンダードアミン化合物は、上述した成分（Ｂ）に包含されるものであるので、その他の添加剤には包含されない。
これらの添加剤の種類及び添加量については特に限定はなく、通常用いられている添加剤を、通常の使用量の範囲において使用できる。具体的には、例えば、これらの添加剤のそれぞれについて、熱可塑性樹脂１００質量部に対して０．０１質量部以上とすることが可能であり、０．１質量部以上または１質量部以上とすることも可能であり、そして２０質量部以下とすることが可能であり、１０質量部以下または５質量部以下とすることが可能である。
ただし、上述した着色剤、架橋剤、紫外線吸収剤、加水分解防止剤、充填剤、強化剤等の添加剤は、本発明の熱可塑性樹脂組成物には必ずしも必要ではない。これらの添加剤は、目的とする熱可塑性樹脂製品に必要な性能に基づいて必要な最低限の量を熱可塑性樹脂組成物に用いれば十分である。
＜組成物の調製方法＞
難燃剤組成物の調製または難燃性熱可塑性樹脂組成物の調製の際における混合及び攪拌の操作は、慣用の攪拌装置、例えば、各種ミル、ヘンシェルミキサー（ＦＭミキサー）等を用いて行うことができる。各種成分を均一に混合することができれば、その添加順序は問わない。全成分を一度に攪拌装置に入れて混合及び攪拌してもよい。或いはサイドフィーダーからホスホロアミデート化合物を添加してもかまわない。また、熱可塑性樹脂とホスホロアミデート化合物のマスターバッチを作成しておき、最終製品の難燃規格に応じて必要とされる難燃剤量にするのに必要な量のマスターバッチを熱可塑性樹脂組成物に配合して、所望の難燃性を有する難燃性樹脂組成物を得ることも可能である。
難燃剤組成物の調製または難燃性熱可塑性樹脂組成物の調製の際における混合及び攪拌の操作は、慣用の攪拌装置、例えば、各種ミル、ヘンシェルミキサー（ＦＭミキサー）等を用いて行うことができる。各種成分を均一に混合することができれば、その添加順序は問わない。全成分を一度に攪拌装置に入れて混合及び攪拌してもよい。或いはサイドフィーダーからホスホロアミデート化合物を添加してもかまわない。また、熱可塑性樹脂とホスホロアミデート化合物のマスターバッチを作成しておき、最終製品の難燃規格に応じて必要とされる難燃剤量にするのに必要な量のマスターバッチを熱可塑性樹脂組成物に配合して、所望の難燃性を有する難燃性樹脂組成物を得ることも可能である。
また、熱可塑性樹脂の加熱溶融成形（例えば、射出成形または押出成形など）を行う際に難燃剤を熱可塑性樹脂と混合して難燃性樹脂組成物を得ることも可能である。
＜成形品＞
本発明の難燃性熱可塑性樹脂組成物は、熱可塑性樹脂の成形方法として公知の任意の方法で成形することができる。所望される成形品に応じた成形機および金型等を用いれば、容易に所望の成形品を得ることができる。例えば、自動車内装材、包装材、電気部品、建材用シートまたはフィルム、電線被覆材等の各種成形品を成形することができる。
本発明の難燃性熱可塑性樹脂組成物は、熱可塑性樹脂の成形方法として公知の任意の方法で成形することができる。所望される成形品に応じた成形機および金型等を用いれば、容易に所望の成形品を得ることができる。例えば、自動車内装材、包装材、電気部品、建材用シートまたはフィルム、電線被覆材等の各種成形品を成形することができる。
得られる成形品は、優れた難燃性を有し、熱可塑性樹脂の性能低下が少ないという利点を有する。
以下の実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明は以下の実施例によって限定されるものではない。
（実施例１～７）
樹脂および添加剤を表１で示した割合で混合して難燃樹脂組成物を得た。
樹脂および添加剤を表１で示した割合で混合して難燃樹脂組成物を得た。
使用した樹脂および添加剤は以下のとおりである。
（１）ポリプロピレン樹脂：プライムポリマー製、プライムポリプロ（登録商標）Ｊ－７５０ＨＰ。
（２）ホスホロアミデート１：米国特許出願公開公報第２０１６／０２４４５８２号、０１７３段落に記載された手順に従って製造された環状ホスホロアミデート、粉砕品、平均粒径約４μｍ、式（４）の２環式ホスホロアミデート化合物、本発明のホスホロアミデート。
（３）ホスホロアミデート２：四国化成製、ＳＰ－７０３、比較例のホスホロアミデート。
（４）メラミンシアヌレート：日産化学製、ＭＣ－４０００、メラミンシアヌレート粉末、平均粒子径１２μｍ。
（５）ヒンダードアミン１：ＢＡＳＦジャパン株式会社製、Ｆｌａｍｅｓｔａｂ ＮＯＲ－１１６、トリアジン誘導体。
（５）ヒンダードアミン２：ＢＡＳＦジャパン株式会社製、Ｔｉｎｕｖｉｎ ＮＯＲ－３７１、式（ｉｉ）のヒンダードアミン化合物。
式中：ｎｂは１から１０である。
（６）ヒンダードアミン３：ＢＡＳＦジャパン株式会社製、Ｔｉｎｕｖｉｎ ＸＴ ８５０、ヒンダードアミン化合物。
（７）安定剤１：ＢＡＳＦ社製、Ｉｒｇａｎｏｘ Ｂ ５６１、２０％のＩｒｇａｎｏｘ １０１０、ヒンダードフェノール系熱安定剤と８０％のＩｒｇａｐｈｏｓ １６８、ホスファイトプロセス安定剤とのブレンド。
（１）ポリプロピレン樹脂：プライムポリマー製、プライムポリプロ（登録商標）Ｊ－７５０ＨＰ。
（２）ホスホロアミデート１：米国特許出願公開公報第２０１６／０２４４５８２号、０１７３段落に記載された手順に従って製造された環状ホスホロアミデート、粉砕品、平均粒径約４μｍ、式（４）の２環式ホスホロアミデート化合物、本発明のホスホロアミデート。
（３）ホスホロアミデート２：四国化成製、ＳＰ－７０３、比較例のホスホロアミデート。
（４）メラミンシアヌレート：日産化学製、ＭＣ－４０００、メラミンシアヌレート粉末、平均粒子径１２μｍ。
（５）ヒンダードアミン１：ＢＡＳＦジャパン株式会社製、Ｆｌａｍｅｓｔａｂ ＮＯＲ－１１６、トリアジン誘導体。
（６）ヒンダードアミン３：ＢＡＳＦジャパン株式会社製、Ｔｉｎｕｖｉｎ ＸＴ ８５０、ヒンダードアミン化合物。
（７）安定剤１：ＢＡＳＦ社製、Ｉｒｇａｎｏｘ Ｂ ５６１、２０％のＩｒｇａｎｏｘ １０１０、ヒンダードフェノール系熱安定剤と８０％のＩｒｇａｐｈｏｓ １６８、ホスファイトプロセス安定剤とのブレンド。
（試験片の製造方法）
二軸混錬押出機（ＴＥＭ３７ＢＳ：東芝機械製）を用い、樹脂および添加剤を表１で示した割合で混合して１８０℃設定の下、混練りを行った。押出軸より得られたストランドは水槽で冷却した後ペレタイザーにより切断しペレットを得た。ペレットは８０℃に保持した恒温乾燥機により４時間乾燥した。次に射出成形機（ＦＮ２０００：日精樹脂工業製）を用いて乾燥ペレットを成形温度１８０℃で成形し、所定の形状の各試験片を作製した。
二軸混錬押出機（ＴＥＭ３７ＢＳ：東芝機械製）を用い、樹脂および添加剤を表１で示した割合で混合して１８０℃設定の下、混練りを行った。押出軸より得られたストランドは水槽で冷却した後ペレタイザーにより切断しペレットを得た。ペレットは８０℃に保持した恒温乾燥機により４時間乾燥した。次に射出成形機（ＦＮ２０００：日精樹脂工業製）を用いて乾燥ペレットを成形温度１８０℃で成形し、所定の形状の各試験片を作製した。
このようにして得られた試験片について以下のとおり試験を行った。
（難燃性試験）
ＵＬサブジェクト９４（アンダーライターズ・ラボラトリーズインコーポレーテッド）の「機器の部品用プラスチック材料の難燃試験」の垂直試験燃焼方法に準じて難燃性試験を行った。試験片の肉厚としては１．６ｍｍ（１／１６インチ）および３．２ｍｍ（１／８インチ）を用いた。
ＵＬサブジェクト９４（アンダーライターズ・ラボラトリーズインコーポレーテッド）の「機器の部品用プラスチック材料の難燃試験」の垂直試験燃焼方法に準じて難燃性試験を行った。試験片の肉厚としては１．６ｍｍ（１／１６インチ）および３．２ｍｍ（１／８インチ）を用いた。
（酸素指数）
日本工業規格ＪＩＳ Ｋ７２０１（酸素指数による燃焼性の試験方法）に準拠して酸素指数（Ｌ．Ｏ．Ｉ．）の測定を行った。
日本工業規格ＪＩＳ Ｋ７２０１（酸素指数による燃焼性の試験方法）に準拠して酸素指数（Ｌ．Ｏ．Ｉ．）の測定を行った。
（ブリードアウトの試験方法）
ブリードアウトの確認は、上記、射出成形を行った際に金型への添加剤の付着、汚染の有無を樹脂加工時に目視で確認した。更に成形品からのブリードを確認するため射出成形で得られたＵＬサブジェクト９４の肉厚１．６ｍｍ（１／１６インチ）試験片を準備し、８０℃に保持した恒温乾燥機に２週間放置した。そして試験前後での試験片の重量変化からその減少率を確認した。なお、重量変化率は、試験後の試験片表面をアセトンで拭き取った重量と試験前重量との差を求め百分率で表記した。
ブリードアウトの確認は、上記、射出成形を行った際に金型への添加剤の付着、汚染の有無を樹脂加工時に目視で確認した。更に成形品からのブリードを確認するため射出成形で得られたＵＬサブジェクト９４の肉厚１．６ｍｍ（１／１６インチ）試験片を準備し、８０℃に保持した恒温乾燥機に２週間放置した。そして試験前後での試験片の重量変化からその減少率を確認した。なお、重量変化率は、試験後の試験片表面をアセトンで拭き取った重量と試験前重量との差を求め百分率で表記した。
結果を表１および表２に示す。なお、表１および表２中の配合量はすべて質量部である。
上記表１および表２に示されるとおり、実施例１～７の結果から、本発明の特定構造を有するホスホロアミデート１とヒンダードアミン化合物を組み合わせて用いた場合には、酸素指数値の上昇と共にＵＬ９４縦型燃焼試験でＶ－２の難燃性を得ることができ、ブリードアウトを防止することができた。
特に実施例５および６の結果によれば、本発明のホスホロアミデート１、ヒンダードアミンおよびメラミンシアヌレートの３種類を含む難燃剤組成物は、添加量を１０質量％に減らしてもＶ－２の難燃性を得ることができ、ブリードアウトを防止することができた。
実施例１および比較例１によれば、酸素指数値が同レベルであっても、成分（Ｂ）をヒンダードアミン化合物以外の安定剤に置き換えた組成物は、ＵＬ９４垂直燃焼試験におけるＶ－２規格を満たすものではないことが確認された。
比較例１および２の結果により、ホスホロアミデート１を用いても、ヒンダードアミン化合物を用いない場合には、Ｖ－２の難燃性を得ることができないことが確認された。
比較例３～４の結果により、比較用ホスホロアミデート２とヒンダードアミン化合物を併用した場合には、Ｖ－２の難燃性およびブリードアウト防止を両立することはできなかった。比較用ホスホロアミデート２の添加量を減らすと、Ｖ－２の難燃性を満たすことはできず、反対に添加量を増やすとブリードアウトが発生してしまう。
比較例５の結果により、メラミンシアヌレートとヒンダードアミンの併用だけでは、Ｖ－２となる難燃性は得られないことが確認された。
実施例５および６と比較例３および４の比較により、比較用ホスホロアミデート２を含む熱可塑性樹脂は、成形する過程で既にブリードアウトが発生してしまう欠点があるのに対して、特定の構造を有する本発明のホスホロアミデート１を用いる場合には、ブリードアウトが発生せず添加剤による金型付着および汚染を伴わないことが確認された。
本発明によれば、熱可塑性樹脂に難燃性を付与することができかつ熱可塑性樹脂の性能を実質的に損なわない難燃剤組成物が提供される。また、その難燃剤組成物を用いた難燃性熱可塑性樹脂組成物が提供される。本発明の難燃剤組成物および熱可塑性樹脂組成物は、自動車内装材、包装材、電気部品、建材用シートまたはフィルム、電線被覆材等の成形品に使用可能である。
以上のように、本発明の好ましい実施形態を用いて本発明を例示してきたが、本発明は、この実施形態に限定して解釈されるべきものではない。本発明は、特許請求の範囲によってのみその範囲が解釈されるべきであることが理解される。当業者は、本発明の具体的な好ましい実施形態の記載から、本発明の記載および技術常識に基づいて等価な範囲を実施することができることが理解される。本明細書において引用した特許、特許出願および文献は、その内容自体が具体的に本明細書に記載されているのと同様にその内容が本明細書に対する参考として援用されるべきであることが理解される。
Claims (20)
- 成分（Ａ）および成分（Ｂ）を含む熱可塑性樹脂用難燃剤組成物であって、
該成分（Ａ）は、下記一般式（Ｉ）：
ここで、Ａが水素原子であって、Ｂ１が炭素数１～６のアルキル基である場合には、Ｂ１とＲ１３－Ａとが結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になって含窒素複素環を形成してもよい。
Ａが一般式（ＩＩ）で表される有機基であって、Ｂ２が炭素数１～６のアルキル基であり、且つＢ１が炭素数１～６のアルキル基である場合には、Ｂ１とＢ２とが結合して、これらが結合している窒素原子及びＲ１３と一緒になって含窒素複素環を形成してもよい。］で表されるホスホロアミデート化合物であり、そして
該成分（Ｂ）は、ヒンダードアミン化合物である、
難燃剤組成物。 - 前記一般式（Ｉ）において、Ａが一般式（ＩＩ）で表される有機基である、請求項１に記載の難燃剤組成物。
- 前記一般式（Ｉ）において、Ｒ１及びＲ２がメチル基であり、Ｒ１１及びＲ１２がメチレン基である請求項１～２のいずれか１項に記載の難燃剤組成物。
- 前記一般式（Ｉ）において、Ａが一般式（ＩＩ）で表される有機基であり、Ｒ３及びＲ４がメチル基であり、Ｒ１４及びＲ１５がメチレン基である請求項１～３のいずれか１項に記載の難燃剤組成物。
- 前記一般式（Ｉ）において、Ｒ１３が炭素数１～４のアルキレン基である請求項４に記載の難燃剤組成物。
- 前記一般式（Ｉ）において、Ｒ１３が炭素数１～２のアルキレン基である請求項５に記載の難燃剤組成物。
- 前記一般式（Ｉ）において、Ｂ１及びＢ２が水素原子である請求項４～６のいずれか１項に記載の難燃剤組成物。
- 前記成分（Ｂ）がピペリジン構造を有する化合物である、請求項１～７のいずれか１項に記載の難燃剤組成物。
- 前記成分（Ｂ）がＮＯＲ型ヒンダードアミン化合物である、請求項１～７のいずれか１項に記載の難燃剤組成物。
- 前記成分（Ｂ）がＮＯＲ型ヒンダードアミン化合物であり、該ＮＯＲ型ヒンダードアミン構造中の酸素原子に鎖状アルキルが結合している、請求項９に記載の難燃剤組成物。
- 前記成分（Ｂ）が下記一般式（Ｂ３）で表されるピペリジン構造を有するＮＯＲ型ヒンダードアミン構造を含む、請求項１～７のいずれか１項に記載の難燃剤組成物。
ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８およびＲＢ９はそれぞれ独立して炭素数１～４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基である。
ＲＢ１０は任意の有機基である。］ - 前記成分（Ｂ）が下記一般式（Ｂ４－ａ）、（Ｂ４－ｂ）および（Ｂ４－ｃ）から成る群から選択される、請求項１１に記載の難燃剤組成物。
Ｒａ７、Ｒａ８、Ｒａ９およびＲａ１０はそれぞれ独立して各々前記ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８およびＲＢ９と同義であり、
Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３およびＲａ１４はそれぞれ独立して各々前記ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８およびＲＢ９と同義であり、
Ｒａ１５およびＲａ１６はそれぞれ独立して水素原子、直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１～１２のアルキル基または直鎖もしくは分岐鎖の炭素数２～１２のアルケニル基である。］
ｎｂ２は１以上１０以下の整数であり、
Ｒｂ１およびＲｂ２はそれぞれ独立して前記ＲＢ５と同義であり、
Ｒｂ３、Ｒｂ４、Ｒｂ５およびＲｂ６はそれぞれ独立して各々前記ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８およびＲＢ９と同義であり、
Ｒｂ７、Ｒｂ８、Ｒｂ９およびＲｂ１０はそれぞれ独立して各々前記ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８およびＲＢ９と同義であり、
Ｒｂ１１は下記式（Ｂ４－ｂ－ｉ）の含窒素置換基Ｔ１であり、
Ｒｂ１２およびＲｂ１３はそれぞれ独立して任意の有機基である。
Ｒｂ１７、Ｒｂ１８、Ｒｂ１９およびＲｂ２０はそれぞれ独立して各々前記ＲＢ６、ＲＢ７、ＲＢ８およびＲＢ９と同義である。
ここで、Ｒｂ１４とＲｂ１５とが結合して、これらが結合している窒素原子と一緒になってモルホリノ基、ピペリジノ基または１－ピペラジニル基を形成してもよい。）］
ｎｃ１＝１の場合、Ｒｃ２は炭素原子数１～２２のアルキル基、炭素原子数２～２２のアルケニル基又は以下の一般式（Ｂ４－ｃ－ｉ）の基を表す。
ｎｃ１＝２～６の場合、Ｒｃ２はｎｃ１価の炭素原子数２～２０の有機基を表す。） - 前記成分（Ｂ）が、下記式（ｉ）、（ｉｉ）および（ｉｉｉ）：
ここで、式（ｉｉ）において、ｎｂは１以上１０以下の整数である、
請求項１２に記載の難燃剤組成物。 - 前記式（Ｂ３）においてＲＢ５が少なくとも１個のヒドロキシ基で置換されている、請求項１１に記載の難燃剤組成物。
- １，３，５－トリアジン構造または１，３，５－トリアジン縮合環構造を有するトリアジン系化合物（成分（Ｃ））をさらに含む、請求項１～１４のいずれか１項に記載の難燃剤組成物。
- 前記成分（Ｃ）が１，３，５－トリアジン構造または１，３，５－トリアジン縮合環構造を有するアミン化合物のシアヌル酸塩である、請求項１５に記載の難燃剤組成物。
- 請求項１～１６のいずれか１項に記載の難燃剤組成物および熱可塑性樹脂（成分（Ｄ））を含む、難燃性熱可塑性樹脂組成物。
- 前記熱可塑性樹脂（成分（Ｄ））がポリオレフィン樹脂である、請求項１７に記載の難燃性熱可塑性樹脂組成物。
- 前記ポリオレフィン樹脂が、ポリプロピレン、ポリエチレン、またはプロピレンもしくはエチレンを含むコポリマーである、請求項１８に記載の難燃性熱可塑性樹脂組成物。
- 請求項１５に記載の難燃剤組成物および熱可塑性樹脂（成分（Ｄ））を含む、請求項１７～１９のいずれか１項に記載の難燃性熱可塑性樹脂組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2019239539 | 2019-12-27 | ||
| JP2019239539 | 2019-12-27 | ||
| PCT/JP2020/048834 WO2021132597A1 (ja) | 2019-12-27 | 2020-12-25 | 難燃剤組成物および該難燃剤組成物を含む難燃性熱可塑性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPWO2021132597A1 JPWO2021132597A1 (ja) | 2021-07-01 |
| JP7563766B2 true JP7563766B2 (ja) | 2024-10-08 |
Family
ID=76574770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2021567691A Active JP7563766B2 (ja) | 2019-12-27 | 2020-12-25 | 難燃剤組成物および該難燃剤組成物を含む難燃性熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230095019A1 (ja) |
| EP (1) | EP4083168A4 (ja) |
| JP (1) | JP7563766B2 (ja) |
| KR (1) | KR20220123414A (ja) |
| CN (1) | CN115135742B (ja) |
| TW (1) | TW202134416A (ja) |
| WO (1) | WO2021132597A1 (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018145224A (ja) | 2017-03-01 | 2018-09-20 | 大京化学株式会社 | 難燃加工剤 |
| WO2020142958A1 (zh) | 2019-01-09 | 2020-07-16 | 深圳市大疆创新科技有限公司 | 电机的控制方法、距离传感器及移动平台 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54113943A (en) | 1978-02-08 | 1979-09-05 | Marinoni & Figli Casma | Device of holding cover plate to railllike portion material |
| ITMI980366A1 (it) | 1998-02-25 | 1999-08-25 | Ciba Spec Chem Spa | Preparazione di eteri amminici stericamente impediti |
| GB0003326D0 (en) | 1999-02-25 | 2000-04-05 | Ciba Sc Holding Ag | Hydroxy-Substituted N-Alkoxy hindered amines |
| KR20050082852A (ko) | 2004-02-20 | 2005-08-24 | 학교법인 성균관대학 | 잎이 좁고 수형이 특이한 산딸나무 |
| US20090111699A1 (en) | 2004-03-02 | 2009-04-30 | Adeka Corporation | Weakly Basic Hindered Amines Having Carbonate Skeletons, Synthetic Resin Compositions, And Coating Compositions |
| JP4721823B2 (ja) | 2005-08-23 | 2011-07-13 | 出光ライオンコンポジット株式会社 | 難燃性樹脂組成物及びそれからなる成形体 |
| MX2014015764A (es) * | 2012-06-28 | 2015-04-10 | Daihachi Chem Ind | Agente retardante de llama, composicion de resina acuosa retardadora de llama y composicion de resina de uretano retardadora de llama que contiene dicho agente retardador de llama y por lo tanto su uso. |
| KR102295291B1 (ko) * | 2013-10-31 | 2021-08-30 | 다이하치 카가쿠 고교 가부시키가이샤 | 난연제 및 난연성 폴리우레탄 수지 조성물 |
| CN104861302A (zh) * | 2015-06-09 | 2015-08-26 | 北京斯维浩特新材料科技有限公司 | 一种高阻燃聚丙烯发泡片材及其制备方法 |
| CN105086287A (zh) * | 2015-09-09 | 2015-11-25 | 安徽天润塑业有限公司 | 一种高阻燃pvc板及其生产方法 |
| EP3708636A4 (en) * | 2017-11-10 | 2021-03-31 | Daihachi Chemical Industry Co., Ltd. | FIRE RETARDANT COMPOSITION AND FIRE RETARDANT THERMOPLASTIC RESIN COMPOSITION CONTAINING THE SAID FIRE RETARDANT COMPOSITION |
-
2020
- 2020-12-25 CN CN202080097079.8A patent/CN115135742B/zh active Active
- 2020-12-25 US US17/784,287 patent/US20230095019A1/en active Pending
- 2020-12-25 WO PCT/JP2020/048834 patent/WO2021132597A1/ja unknown
- 2020-12-25 EP EP20907352.7A patent/EP4083168A4/en active Pending
- 2020-12-25 KR KR1020227025189A patent/KR20220123414A/ko active Search and Examination
- 2020-12-25 TW TW109146220A patent/TW202134416A/zh unknown
- 2020-12-25 JP JP2021567691A patent/JP7563766B2/ja active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018145224A (ja) | 2017-03-01 | 2018-09-20 | 大京化学株式会社 | 難燃加工剤 |
| WO2020142958A1 (zh) | 2019-01-09 | 2020-07-16 | 深圳市大疆创新科技有限公司 | 电机的控制方法、距离传感器及移动平台 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPWO2021132597A1 (ja) | 2021-07-01 |
| EP4083168A1 (en) | 2022-11-02 |
| CN115135742B (zh) | 2024-07-12 |
| TW202134416A (zh) | 2021-09-16 |
| EP4083168A4 (en) | 2024-01-10 |
| CN115135742A (zh) | 2022-09-30 |
| WO2021132597A1 (ja) | 2021-07-01 |
| US20230095019A1 (en) | 2023-03-30 |
| KR20220123414A (ko) | 2022-09-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101877450B1 (ko) | 난연성 폴리올레핀계 수지 조성물 | |
| JP5387016B2 (ja) | 難燃性熱可塑性ポリエステル樹脂組成物 | |
| KR102604622B1 (ko) | 난연성 조성물 및 난연성 조성물을 함유하는 난연성 열가소성 수지 조성물 | |
| JP5295477B2 (ja) | チタン含有ホスフィネート系難燃剤 | |
| CN109206829B (zh) | 一种高抗黄变耐析出无卤阻燃热塑性弹性体组合物及其制备方法 | |
| WO2022131284A1 (ja) | 難燃剤組成物、難燃性樹脂組成物および成形体 | |
| KR102341559B1 (ko) | 열가소성 성형 컴파운드 | |
| JP2006117722A (ja) | 難燃性熱可塑性ポリエステル樹脂組成物 | |
| JP7563766B2 (ja) | 難燃剤組成物および該難燃剤組成物を含む難燃性熱可塑性樹脂組成物 | |
| JP6592034B2 (ja) | 熱可塑性プラスチック成形コンパウンド物 | |
| WO2018216558A1 (ja) | 難燃剤組成物及びそれを含有する難燃性樹脂組成物 | |
| JP2007126538A (ja) | 難燃性ポリオレフィン系樹脂組成物 | |
| WO2024122297A1 (ja) | 難燃剤組成物、難燃性樹脂組成物および成形品 | |
| JP3484804B2 (ja) | 難燃性樹脂組成物 | |
| WO2024186804A1 (en) | Decabromodiphenyl ethane-free flame retardant thermoplastic composition | |
| WO2023112812A1 (ja) | 難燃剤組成物、難燃性樹脂組成物および成形品 | |
| WO2022224809A1 (ja) | 難燃剤組成物、難燃性樹脂組成物、およびその成形品 | |
| TW202405143A (zh) | 難燃劑組成物、難燃性樹脂組成物及成形品 | |
| TW202113045A (zh) | 阻燃性組合物及阻燃性熱塑性聚氨酯組合物 | |
| JPH11315174A (ja) | 難燃性を有するポリオレフィン系樹脂組成物 | |
| JPH07304959A (ja) | 難燃性ポリマ組成物および成形物品 | |
| JPH07300561A (ja) | 難燃性樹脂組成物 | |
| JPH09132723A (ja) | 難燃性樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20231120 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240911 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240918 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7563766 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |