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JP7548481B2 - 配位化合物およびそれを含む光吸収剤 - Google Patents

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Description

本発明は、2020年10月22日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許第10-2020-0137608号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本発明に含まれる。
本発明は、配位化合物およびそれを含む光吸収剤に関する。
電子素子に含まれるディスプレイ装置は、通常、R(Red)、G(Green)、B(Blue)の特定の波長を有する光の組み合わせで画像を具現する。このとき、室内の場合、高エネルギーの外光がないため、ディスプレイ装置の視認性が良好である。
しかし、屋外の場合、太陽光などの高エネルギーを有する外光により、装置表面、装置内電極などで強い光反射が発生し、これによりディスプレイから放出される光の量が少なくなるため、ディスプレイのコントラスト比および視認性が著しく低下する問題がある。
前記外光反射によるディスプレイのコントラスト比の低下および視認性の低下の問題を解決するために、ディスプレイ内部に外光を吸収する領域が含まれるように設計して反射光を低減しようとする試みがあった。例えば、有機発光素子(OLED、Organic Light Emitting Device)の場合、前記外光による反射光を低減するために素子内に偏光板が含まれる。前記電子素子に含まれた偏光板は、吸収される外光の量を調節し、表面反射、電極反射および映像放出の明るさを改善する。
ただし、外光の量を調節するために電子素子に偏光板を用いる場合、発光色の色調を柔軟に調整することができず、材料コストが上昇し、素子構造の設計を柔軟に設計できないという問題がある。
特開2012-211305号公報
本発明は、新規な配位化合物を提供する。
本発明は、前記配位化合物を含む光吸収剤を提供する。
本発明は、前記光吸収剤を含む粘着フィルムを提供する。
本発明は、前記光吸収剤を含む光学フィルムを提供する。
本発明は、前記光吸収剤を含む電子素子を提供する。
本発明の一実施形態は、An-で表される化合物において、Aは下記化学式Aで表され、nは1または2である配位化合物を提供する。
[化学式A]
前記化学式Aにおいて、
Mは、CrイオンまたはCoイオンであり、
Xは、OまたはOC=Oであり、
Rw1およびRw2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のアルケニル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;または置換または非置換のヘテロアリール基であり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアリーレン基;または置換または非置換のヘテロアリーレン基であり、
およびR16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;-COOH;ハロゲン基;イミド基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のヘテロ環基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換のヘテロアリール基;置換または非置換のアルキルチオキシ基;置換または非置換のアリールチオキシ基;置換または非置換のアルキルスルホキシ基;置換または非置換のアリールスルホキシ基;置換または非置換のアルケニル基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のホウ素基;置換または非置換のアリールホスフィン基;置換または非置換のホスフィンオキシド基;置換または非置換のスチリル基;-OR100;-CO101;-COR102;-OCOR103;-CONR104105;または-SO106であり、
100~R106は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換のヘテロアリール基;または置換または非置換のアミン基である。
本発明の他の一実施形態は、前記配位化合物を含む光吸収剤を提供する。
本発明の他の一実施形態は、前記光吸収剤を含む粘着フィルムを提供する。
本発明の他の一実施形態は、前記光吸収剤を含む光学フィルムを提供する。
本発明の他の一実施形態は、前記光吸収剤を含む電子素子を提供する。
本発明の一実施形態による配位化合物は光吸収剤として使用される。
本発明の一実施形態による配位化合物またはそれを含む光吸収剤は、フィルムに使用されて青色輝度透過率を向上させる。
本発明の一実施形態による配位化合物またはそれを含む光吸収剤は、反射色を改善する。
本発明の一実施形態による粘着フィルムを図示したものである。 本発明の一実施形態による光学フィルムを図示したものである。
1 ・・・基材
2 ・・・粘着フィルム
3 ・・・バインダー樹脂フィルム
10 ・・・光学フィルム
以下、本発明についてより詳細に説明する。
本発明において、ある部分がある構成要素を「含む」と言うとき、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除外するのではなく、他の構成要素をさらに含み得ることを意味する。
本発明において、ある部材(層)が他の部材(層)「上」に位置していると言うとき、これはある部材(層)が他の部材に接している場合だけでなく、2つの部材(層)の間に別の部材(層)が存在する場合も含む。
本発明において、前記「層」は、本技術分野で主に使用される「フィルム」と互換する意味であり、目的とする領域を覆うコーティングを意味する。前記「層」のサイズは限定されず、それぞれの「層」はそのサイズが同じでも異なっていてもよい。一実施形態によれば、「層」のサイズは、全体素子と同じであってもよく、特定の機能性領域のサイズに該当することもでき、単一のサブピクセル(sub-pixel)ほど小さくてもよい。
本発明で特に定義しない限り、本発明で使用される全ての技術的および科学的用語は、本発明が属する技術分野の当業者によって通常理解されるのと同じ意味を有する。本発明に説明されるものと類似または等価の方法および材料が本発明の実施形態の実施または試験に使用されてもよいが、適切な方法および材料については後述する。本発明で言及されるすべての刊行物、特許出願、特許および他の参考文献は、全体として本発明に参考として含まれ、矛盾がある場合に特定の語句(passage)が言及されない場合、定義を含む本発明が優先される。さらに、材料、方法、および実施形態は単に例示的なものであり、限定することを意図していない。
本発明の一実施形態は、An-で表される化合物において、Aは下記化学式Aで表され、nは1または2である配位化合物を提供する。
[化学式A]
前記化学式Aにおいて、
Mは、CrイオンまたはCoイオンであり、
Xは、OまたはOC=Oであり、
Rw1およびRw2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のアルケニル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;または置換または非置換のヘテロアリール基であり、
Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアリーレン基;または置換または非置換のヘテロアリーレン基であり、
およびR16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;-COOH;ハロゲン基;イミド基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のヘテロ環基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換のヘテロアリール基;置換または非置換のアルキルチオキシ基;置換または非置換のアリールチオキシ基;置換または非置換のアルキルスルホキシ基;置換または非置換のアリールスルホキシ基;置換または非置換のアルケニル基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のホウ素基;置換または非置換のアリールホスフィン基;置換または非置換のホスフィンオキシド基;置換または非置換のスチリル基;-OR100;-CO101;-COR102;-OCOR103;-CONR104105;または-SO106であり、
100~R106は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換のヘテロアリール基;または置換または非置換のアミン基である。
一般に、有機発光素子(OLED)パネル(Panel)は、反射電極が必須として構成されなければならない特性上、高い反射率を有する。OLEDパネル(Panel)の反射率を下げるための1つの方案は、可視光線を吸収する光吸収剤を光学フィルムに適用することである。本発明による配位化合物は、可視光性を吸収して光吸収剤として使用される。さらに、本発明による配位化合物を含む光吸収剤は、フィルムに使用され、青色輝度透過率を向上させたり、反射色を改善したりする利点がある。
具体的には、本発明の一実施形態に係る上述の配位化合物または上述した光吸収剤をOLED装置に適用する場合、円偏光板を適用しなくても外光反射を効率的に抑制することができる。OLED装置に円偏光板を適用しないため、材料コストを低減することができ、OLED装置の柔軟性も適切に維持できるという利点がある。
また、前記化学式Aで表される構造がアゾ結合(N=N)の代わりにイミン結合(C=N)を含むことにより、450nm以上の領域に存在する最大吸収波長を短波長化し、380nmから450nmの間で所望の最大吸収波長を有するように調整することができる。
前記化学式Aで表される構造のMがXのOまたはOC=Oと結合する代わりに、NおよびOと結合する場合、特にMがCoイオンである場合に最大吸収波長が320nm~340nmの短波長領域で発現され、MがCuイオンである場合、最大吸収波長が500nm~560nmの間で発現され、その形状が非常に広く現れ、実際にblue-cut染料としての効果はわずかである。
本発明において、「複合体(complex)」とは、配位化合物、錯体または錯化合物とも呼ばれ、空きのオービタルが多い中心金属イオンにリガンドの孤立電子対が配位結合を介して形成された化合物を意味する。
本発明における置換基の例は以下に説明するが、これに限定されない。
本発明において、「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に置き換えられることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち置換基が置換可能な位置であれば限定されず、2以上置換される場合、2つ以上の置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。
本発明において、「置換または非置換の」という用語は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基(-CN);ニトロ基(-NO);ヒドロキシ基;-COOH;イミド基;アミド基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;アルケニル基;シリル基;ホウ素基;アリールホスフィン基;ホスフィンオキシド基;アルコキシ基;アリールオキシ基;-COR;-COR;-OCOR;-SOR;アルキル基;シクロアルキル基;アリール基;ヘテロ環基;アミン基;スチリル基;およびヘテロアリール基からなる群から選択された1または2以上の置換基で置換されたか、前記例示の置換基のうち2以上の置換基が連結された置換基で置換されたか、または如何なる置換基も有しないことを意味する。ここで、前記Rは水素;アルキル基;シクロアルキル基;アリール基;またはヘテロアリール基である。
前記置換基の例示は以下に説明するが、これらに限定されない。
本発明における「重水素」とは、最も一般的な同位元素の約2倍の質量、すなわち約2原子質量単位の質量を有する水素の安定した同位元素を指す。
本発明において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素が含まれる。
本発明において、アルキル基は直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、1~30;1~20;1~10;または1~5であることが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、n-プロピル、イソプロピル、ブチル、n-ブチル、イソブチル、t-ブチル、sec-ブチル、1-メチルブチル、1-エチルブチル、ペンチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、t-ペンチル、ヘキシル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3,3-ジメチルブチル、2-エチルブチル、ヘプチル、n-ヘプチル、1-メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、n-オクチル、t-オクチル、1-メチルヘプチル、2-エチルヘキシル、2-プロピルペンチル、n-ノニル、2,2-ジメチルヘプチル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、イソヘキシル、4-メチルヘキシル、5-メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。参考までに、本発明において、プロピル基はイソプロピル基を含む。また、本発明において、ブチル基はタートブチル基を含む。
本発明において、アルキレン基は2価基であることを除いて、前述のアルキル基に関する説明が適用される。
本発明において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数は3~60;3~30;または3~20であることが好ましい。前記シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明において、シクロアルキレン基は2価基であることを除いて、前述のシクロアルキル基に関する説明が適用される。
本発明において、アリール基は、一価の芳香族炭化水素または芳香族炭化水素誘導体の一価の基を意味する。本発明において、芳香族炭化水素は、pi電子が完全にコンジュゲーションされ平面の環を含む化合物を意味し、芳香族炭化水素から誘導される基とは、芳香族炭化水素に芳香族炭化水素または環状脂肪族炭化水素が縮合された構造を意味する。また、本発明において、アリール基は、少なくとも2つの芳香族炭化水素または芳香族炭化水素の誘導体が互いに連結された一価の基を含んでもよい。前記アリール基は特に限定されないが、炭素数6~60;6~50;6~30;6~25;6~20;6~18;6~15;6~13;あるいは、6~12であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。
前記単環式アリール基は特に限定されないが、炭素数6~60;6~54;6~48;6~42;6~36;6~30;6~24;6~18;あるいは6~12であることが好ましく、具体的にはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などであってもよいが、これに限定されない。
前記多環式アリール基としては特に限定されないが、炭素数6~60;炭素数6~45;炭素数6~30;炭素数6~25;6~22;6~20;6~18;6~16;6~15;6~14;6~13;6~12;または6~10であることが好ましく、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。
本発明において、ヘテロアリール基は一価の芳香族ヘテロ環を意味する。ここで芳香族ヘテロ環とは、芳香族環または芳香族環の誘導体の一価の基であり、異種原子としてN、O、P、S、SiおよびSeからなる群から選択される少なくとも1つを含む基を意味する。前記芳香族環の誘導体とは、芳香族環に芳香族環または脂肪族環が縮合した構造を全て含む。また、本発明において、ヘテロアリール基は、異種原子を含む芳香族環または異種原子を含む芳香族環の誘導体が2以上互いに連結された1価の基を含んでもよい。前記ヘテロアリール基の炭素数2~60;2~50;2~30;2~20;2~18;または2~13であることが好ましい。ヘテロアリール基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、ピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジン基、ピリダジン基、ピラジン基、キノリン基、キナゾリン基、キノキサリン基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、フェナンスロリニル基、ジベンゾフラン基などがあるが、これに限定されるものではない。
本発明において、ヘテロアリール基は単環または多環であってもよく、芳香族、脂肪族または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよい。
本発明において、ヘテロ環基は、脂肪族環、脂肪族環の誘導体の一価の基であり、異種原子としてN、O、P、S、SiおよびSeからなる群から選択される少なくとも1つを含む基を意味する。
本発明において、脂肪族環は芳香族ではない炭化水素環または脂肪族ヘテロ環であり、前記炭化水素環の例示として上述したシクロアルキル基の例示などが挙げられ、前記脂肪族ヘテロ環の例示としてモルホリン(morpholine)が挙げられるが、これに限定されるものではない。
本発明において、芳香族環は、前述のアリール基またはヘテロアリール基に関する内容が適用されてもよい。
本発明において、イミド基は-C(O)NR×C(O)R構造を意味する。具体的には、前記RおよびRはそれぞれ独立して、水素、または本発明で定義されたような置換または非置換のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、アリール基またはヘテロアリール基であってもよい。具体的には、前記イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1~25であることが好ましい。
本発明において、アミド基は-CONRoRpで表されることができ、前記RoおよびRpはそれぞれ独立して前述の水素;アルキル基;シクロアルキル基;アリール基;あるいは、ヘテロアリール基に関する説明が適用される。
本発明において、アルキルチオキシ基は-ORs1で表されることができ、前記Rs1は前述のアルキル基に関する説明が適用される。
本発明において、アリールチオキシ基は-ORs2で表されることができ、前記Rs2は前述のアリール基に関する説明が適用される。
本発明において、アルコキシ基は-ORxで表されてもよく、前記Rxは前述のアルキル基に関する説明が適用される。
本発明において、アリールオキシ基は-ORyで表されてもよく、前記Ryは前述のアリール基に関する説明が適用される。
本発明において、アルキルスルホキシ基は-SORs3で表されることができ、前記Rs3は前述のアルキル基に関する説明が適用される。
本発明において、アリールスルホキシ基は-SORs4で表されてもよく、前記Rs3は前述のアリール基に関する説明が適用される。
本発明において、アルケニル基は、二重結合を少なくとも1つ含む直鎖または分岐鎖形態の不飽和炭化水素を指す。具体的には、前記アルケニル基は直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、2~40であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は2~20である。他の実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は2~10である。また他の実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は2~6である。具体例としては、ビニル、1-プロぺニル、イソプロぺニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、3-メチル-1-ブテニル、1,3-ブタジエニル、アリル、1-フェニルビニル-1-イル、2-フェニルビニル-1-イル、2,2-ジフェニルビニル-1-イル、2-フェニル-2-(ナフチル-1-イル)ビニル-1-イル、2,2-ビス(ジフェニル-1-イル)ビニル-1-イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本発明において、シリル基は-Si(Ri)で表されることができ、前記Riは前述のアルキル基;アルケニル基;あるいは、アリール基に関する説明が適用され、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これに限定されない。
本発明において、ホウ素基は-B(Rb)で表されることができ、前記Rbは前述のアルキル基またはアルキル基に関する説明が適用される。具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、t-ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。
本発明において、アリールホスフィン基は-PRの構造を意味する。前記R、RおよびRはそれぞれ独立して、水素、または本発明で定義されたようなアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、アリール基またはヘテロアリール基であってもよい。
本発明において、ホスフィンオキシド基は-P(=0)Rの構造を意味する。具体的には、前記R、RおよびRは、それぞれ独立して、水素、または本発明で定義されたようなアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基;アリール基またはヘテロアリール基であってもよい。
本発明において、アミン基は-N(Rn)の構造を意味する。前記Rnは水素;アルキル基;シクロアルキル基;アリール基あるいは、ヘテロアリール基であってもよく、前記アルキル基、シクロアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基は、本発明において上述した説明が適用される。
本発明において、スチリル基は、スチレン(CHCH=CH)のいずれか1つ以上の水素が結合位置として作用することを意味する。
本発明において、「隣接した基」とは、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味し得る。例えば、ベンゼン環においてオルト(ortho)位置で置換された2つの置換基および脂肪族環で同一炭素に置換された2つの置換基は、互いに「隣接した」基と解釈することができる。
本発明において、「隣接する置換基は互いに結合して芳香族環を形成」するとは、隣接する置換基が互いに結合して前述のアリール基またはヘテロアリール基を形成することを意味し得る。
本発明において、「隣接する置換基は互いに結合して脂肪族環を形成」するとは、2つの隣接する置換基が互いに結合して前述のシクロアルキル基またはヘテロ環基を形成することを意味することができる。
本発明の一実施形態において、Rw1およびRw2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1~30のアルキル基;置換または非置換の炭素数2~30のアルケニル基;置換または非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基;置換または非置換の炭素数6~30のアリール基;または置換または非置換の炭素数3~30のヘテロアリール基である。
本発明の一実施形態において、Rw1およびRw2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1~20のアルキル基;置換または非置換の炭素数2~20のアルケニル基;置換または非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基;置換または非置換の炭素数6~20のアリール基;または置換または非置換の炭素数3~20のヘテロアリール基である。
本発明の一実施形態において、Rw1およびRw2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1~10のアルキル基;置換または非置換の炭素数2~10のアルケニル基;置換または非置換の炭素数3~10のシクロアルキル基;置換または非置換の炭素数6~10のアリール基;または置換または非置換の炭素数3~10のヘテロアリール基である。
本発明の一実施形態において、Rw1およびRw2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のフェニル基である。
本発明の一実施形態において、Rw1およびRw2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ニトロ基、ニトリル基、スルホン酸基、-COOH、塩素、フッ素、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、-OCF、-COOCHCH、-COOCH、シクロヘキシル基、フェニル基、n-プロピル基で置換されたフェニル基、ピリジン基またはチアゾール基で置換または非置換のフェニル基である。
本発明の一実施形態において、Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数6~30のアリーレン基;または置換または非置換の炭素数2~30のヘテロアリーレン基である。
本発明の一実施形態において、Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数6~20のアリーレン基;または置換または非置換の炭素数2~20のヘテロアリーレン基である。
本発明の一実施形態において、Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数6~10のアリーレン基;または置換または非置換の炭素数2~10のヘテロアリーレン基である。
本発明の一実施形態において、Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のフェニレン基;または置換または非置換の二価のピリジン基である。
本発明の一実施形態において、Ar1およびAr2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フッ素、塩素、臭素、ニトロ基、ニトリル基、スルホン酸基、メチル基、トリフルオロメチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、シクロヘキシル基、フェニル基、メチル基で置換されたフェニル基、メトキシ基で置換されたフェニル基、チオフェン基、ピリジン基、-COCH、-COOCH、または-SOCHで置換されたフェニレン基であるか、隣接する置換基は、互いに結合してベンゼン環を形成したフェニレン基;非置換のフェニレン基;または非置換の二価のピリジン基である。
本発明の一実施形態において、MはCO2+;CO3+;Cr2+;またはCr3+である。
本発明の一実施形態において、MはCO2+である。
本発明の一実施形態において、MはCO3+である。
本発明の一実施形態において、MはCr2+である。
本発明の一実施形態において、MはCr3+である。
本発明の一実施形態において、XはOである。
本発明の一実施形態において、XはO-C=Oである。
本発明の一実施形態において、XがO-C=Oである場合、前記化学式AにおけるMを基準にMO-(C=O)-Ar1またはMO-(C=O)-Ar2の順で結合する。
本発明の一実施形態によれば、前記化学式Aは下記化学式A-1で表される。
[化学式A-1]
前記化学式A-1において、
M、X、RおよびR16は、前記化学式Aにおける定義と同じであり、
~R5、~R15およびR17~R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;-COOH;ハロゲン基;イミド基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のヘテロ環基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換のヘテロアリール基;置換または非置換のアルキルチオキシ基;置換または非置換のアリールチオキシ基;置換または非置換のアルキルスルホキシ基;置換または非置換のアリールスルホキシ基;置換または非置換のアルケニル基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のホウ素基;置換または非置換のアリールホスフィン基;置換または非置換のホスフィンオキシド基;-OR100;-CO101;-COR102;-OCOR103;-CONR104105;または-SO106であるか、
隣接する置換基は、互いに結合して、置換または非置換の芳香族環または置換または非置換の脂肪族環を形成し、
100~R106は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換のヘテロアリール基;または置換または非置換のアミン基である。
本発明の一実施形態において、R~R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;-COOH;ハロゲン基;イミド基;置換または非置換の炭素数1~30のアルキル基;置換または非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基;置換または非置換の炭素数2~30のヘテロ環基;置換または非置換の炭素数6~30のアリール基;置換または非置換の炭素数2~30のヘテロアリール基;置換または非置換の炭素数1~30のアルキルチオキシ基;置換または非置換の炭素数6~30のアリールチオキシ基;置換または非置換の炭素数1~30のアルキルスルホキシ基;置換または非置換の炭素数6~30のアリールスルホキシ基;置換または非置換の炭素数2~30のアルケニル基;置換または非置換の炭素数1~30のシリル基;置換または非置換の炭素数1~30のホウ素基;置換または非置換の炭素数6~30のアリールホスフィン基;置換または非置換の炭素数1~30のホスフィンオキシド基;-OR100;-CO101;-COR102;-OCOR103;-CONR104105;または、-SO106であるか、隣接する置換基は互いに結合して、置換または非置換の炭素数6~30の芳香族環または置換または非置換の炭素数2~30の脂肪族環を形成し、R100~R106は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換または非置換の炭素数1~30のアルキル基;置換または非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基;置換または非置換の炭素数6~30のアリール基;置換または非置換の炭素数2~30のヘテロアリール基;または置換または非置換のアミン基である。
本発明の一実施形態において、R~R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;-COOH;ハロゲン基;イミド基;置換または非置換の炭素数1~20のアルキル基;置換または非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基;置換または非置換の炭素数2~20のヘテロ環基;置換または非置換の炭素数6~20のアリール基;置換または非置換の炭素数2~20のヘテロアリール基;置換または非置換の炭素数1~20のアルキルチオキシ基;置換または非置換の炭素数6~20のアリールチオキシ基;置換または非置換の炭素数1~20のアルキルスルホキシ基;置換または非置換の炭素数6~20のアリールスルホキシ基;置換または非置換の炭素数2~20のアルケニル基;置換または非置換の炭素数1~20のシリル基;置換または非置換の炭素数1~20のホウ素基;置換または非置換の炭素数6~20のアリールホスフィン基;置換または非置換の炭素数1~20のホスフィンオキシド基;-OR100;-CO101;-COR102;-OCOR103;-CONR104105;または、-SO106であるか、隣接する置換基は互いに結合して、置換または非置換の炭素数6~20の芳香族環または置換または非置換の炭素数2~20の脂肪族環を形成し、R100~R107は互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換または非置換の炭素数1~20のアルキル基;置換または非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基;置換または非置換の炭素数6~20のアリール基;置換または非置換の炭素数2~20のヘテロアリール基;または置換または非置換のアミン基である。
本発明の一実施形態において、R~R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;-COOH;ハロゲン基;イミド基;置換または非置換の炭素数1~10のアルキル基;置換または非置換の炭素数3~10のシクロアルキル基;置換または非置換の炭素数2~10のヘテロ環基;置換または非置換の炭素数6~10のアリール基;置換または非置換の炭素数2~10のヘテロアリール基;置換または非置換の炭素数1~10のアルキルチオキシ基;置換または非置換の炭素数6~10のアリールチオキシ基;置換または非置換の炭素数1~10のアルキルスルホキシ基;置換または非置換の炭素数6~10のアリールスルホキシ基;置換または非置換の炭素数2~10のアルケニル基;置換または非置換の炭素数1~10のシリル基;置換または非置換の炭素数1~10のホウ素基;置換または非置換の炭素数6~10のアリールホスフィン基;置換または非置換の炭素数1~10のホスフィンオキシド基;-OR100;-CO101;-COR102;-OCOR103;-CONR104105;または、-SO106であるが、隣接する置換基は、互いに結合して、置換または非置換の炭素数6~10の芳香族環または置換または非置換の炭素数2~10の脂肪族環を形成し、R100~R106は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換または非置換の炭素数1~10のアルキル基;置換または非置換の炭素数3~10のシクロアルキル基;置換または非置換の炭素数6~10のアリール基;置換または非置換の炭素数2~10のヘテロアリール基;または置換または非置換のアミン基である。
本発明の一実施形態において、R~R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;-COOH;ハロゲン基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアルケニル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換のヘテロアリール基;-OR100;-CO101;-COR102;あるいは、-SO106であるか、隣接する置換基は、互いに結合して、置換または非置換の芳香族環を形成する。
本発明の一実施形態において、R~R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;-COOH;ハロゲン基;置換または非置換の炭素数1~30のアルキル基;置換または非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基;置換または非置換の炭素数2~30のアルケニル基;置換または非置換の炭素数6~30のアリール基;置換または非置換の炭素数2~30のヘテロアリール基;-OR100;-CO101;-COR102;あるいは、-SO106であるか、隣接する置換基は互いに結合して、置換または非置換の炭素数6~30の芳香族環を形成する。
本発明の一実施形態において、R~R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;-COOH;ハロゲン基;置換または非置換の炭素数1~20のアルキル基;置換または非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基;置換または非置換の炭素数2~20のアルケニル基;置換または非置換の炭素数6~20のアリール基;置換または非置換の炭素数2~20のヘテロアリール基;-OR100;-CO101;-COR102;あるいは、-SO106であるか、隣接する置換基は互いに結合して、置換または非置換の炭素数6~20の芳香族環を形成する。
本発明の一実施形態において、R~R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;-COOH;ハロゲン基;置換または非置換の炭素数1~10のアルキル基;置換または非置換の炭素数3~10のシクロアルキル基;置換または非置換の炭素数2~10のアルケニル基;置換または非置換の炭素数6~10のアリール基;置換または非置換の炭素数2~10のヘテロアリール基;-OR100;-CO101;-COR102;あるいは、-SO106であるか、隣接する置換基は互いに結合して、置換または非置換の炭素数6~10の芳香族環を形成する。
本発明の一実施形態において、R~R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;-COOH;塩素;フッ素;臭素;置換または非置換のメチル基;置換または非置換のエチル基;置換または非置換のプロピル基;置換または非置換のブチル基;置換または非置換のシクロヘキシル基;置換または非置換のエテニル基;置換または非置換のフェニル基;置換または非置換のビフェニル基;置換または非置換のベンズオキサゾール基;置換または非置換のピリジン基;置換または非置換のチオフェン基;置換または非置換のフラン基;置換または非置換のチアゾール基;-OR100;-CO101;-COR102;または-SO106であるか、隣接する置換基は、互いに結合して、置換または非置換のベンゼン環を形成する。
本発明の一実施形態において、R~R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;-COOH;塩素;フッ素;臭素;メチル基;トリフルオロメチル基;エチル基;イソプロピル基;tert-ブチル基;シクロヘキシル基;ニトロ基、イソプロピル基またはtert-ブチル基で置換されたフェニル基で置換されたエテニル基;ニトロ基、ニトリル基、-COOH、フッ素、メトキシ基、-OCF3、-COOCHCH、メチル基、n-プロピル基、シクロヘキシル基またはピリジン基で置換されたフェニル基;ビフェニル基;ベンズオキサゾール基;ピリジン基;チオフェン基;フラン基;チアゾール基;-OR100;-CO101;-COR102;または-SO106であるか、隣接する置換基が互いに結合してベンゼン環を形成する。
本発明の一実施形態において、R~R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;塩素;フッ素;ニトロ基;メチル基;トリフルオロメチル基;イソプロピル基;tert-ブチル基;フェニル基;-OR100;-CO101;あるいは、-SO106であるか、隣接する置換基は互いに結合してベンゼン環を形成する。
本発明の一実施形態において、RおよびR9、19およびR18、およびR10またはR19およびR20は、それぞれ互いに結合して、置換または非置換のベンゼン環を形成する。
本発明の一実施形態において、RおよびR9、19およびR18、およびR10またはR19およびR20は、それぞれ互いに結合してベンゼン環を形成する。
本発明の一実施形態において、R100~R106は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキル基;または置換または非置換のアミン基である。
本発明の一実施形態において、R100~R106は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1~30のアルキル基;または置換または非置換のアミン基である。
本発明の一実施形態において、R100~R106は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1~20のアルキル基;または置換または非置換のアミン基である。
本発明の一実施形態において、R100~R106は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1~10のアルキル基;または置換または非置換のアミン基である。
本発明の一実施形態において、R100~R106は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のメチル基;置換または非置換のエチル基;または-NHである。
本発明の一実施形態において、R100~R106は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基;フルオロメチル基;エチル基;または-NHである。
本発明の一実施形態において、R100はメチル基;トリフルオロメチル基;またはエチル基である。
本発明の一実施形態において、R101はメチル基;またはエチル基である。
本発明の一実施形態において、R102はメチル基である。
本発明の一実施形態において、R106はメチル基;または-NHである。
本発明の一実施形態によれば、R~RおよびR11~R15は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;-COOH;ハロゲン基;イミド基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のヘテロ環基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換のヘテロアリール基;置換または非置換のアルキルチオキシ基;置換または非置換のアリールチオキシ基;置換または非置換のアルキルスルホキシ基;置換または非置換のアリールスルホキシ基;置換または非置換のアルケニル基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のホウ素基;置換または非置換のアリールホスフィン基;置換または非置換のホスフィンオキシド基;-OR100;-CO101;-COR102;-OCOR103;-CONR104105;または-SO106であるか、隣接する置換基は、互いに結合して、置換または非置換の芳香族環または置換または非置換の脂肪族環を形成し、R100~R106は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換のヘテロアリール基;または置換または非置換のアミン基である。
本発明の一実施形態によれば、R~RおよびR11~R15は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;-COOH;置換または非置換の炭素数1~30のアルキル基;置換または非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基;アルキル基で置換または非置換の炭素数6~30のアリール基;置換または非置換の炭素数2~30のヘテロアリール基;-OR100;または-CO101であり、R100およびR101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1~30のアルキル基である。
本発明の一実施形態によれば、R~RおよびR11~R15は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;-COOH;置換または非置換の炭素数1~20のアルキル基;置換または非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基;アルキル基で置換または非置換の炭素数6~20のアリール基;置換または非置換の炭素数2~20のヘテロアリール基;-OR100;または-CO101であり、R100およびR101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1~20のアルキル基である。
本発明の一実施形態によれば、R~RおよびR11~R15は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;-COOH;置換または非置換の炭素数1~10のアルキル基;置換または非置換の炭素数3~10のシクロアルキル基;アルキル基で置換または非置換の炭素数6~10のアリール基;置換または非置換の炭素数2~10のヘテロアリール基;-OR100;または-CO101であり、R100およびR101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1~10のアルキル基である。
本発明の一実施形態によれば、R~RおよびR11~R15は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;フルオロ基;クロロ基;ニトリル基;ニトロ基;-COOH;置換または非置換のメチル基;置換または非置換のエチル基;置換または非置換のプロピル基;置換または非置換のタートブチル基;置換または非置換のシクロヘキシル基;置換または非置換のフェニル基;置換または非置換のピリジン基;置換または非置換のチアゾール基;-OR100;または-CO101であり、R100およびR101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のメチル基;または置換または非置換のエチル基である。
本発明の一実施形態によれば、R~RおよびR11~R15は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;フルオロ基;クロロ基;ニトリル基;ニトロ基;-COOH;ハロゲン基で置換または非置換のメチル基;エチル基;プロピル基;タートブチル基;シクロヘキシル基;アルキル基で置換または非置換のフェニル基;ピリジン基;チアゾール基;-OR100;または-CO101であり、R100およびR101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立してハロゲン基で置換または非置換のメチル基;またはエチル基である。
本発明の一実施形態によれば、R~RおよびR11~R15は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;フルオロ基;クロロ基;ニトリル基;ニトロ基;-COOH;クロロ基で置換または非置換のメチル基;エチル基;プロピル基;タートブチル基;シクロヘキシル基;プロピル基で置換または非置換のフェニル基;ピリジン基;チアゾール基;-OR100;または-CO101であり、R100およびR101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立してクロロ基で置換または非置換のメチル基;またはエチル基である。
本発明の一実施形態によれば、R~RおよびR11~R15は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;フルオロ基;クロロ基;ニトリル基;ニトロ基;-COOH;クロロ基で置換または非置換のメチル基;エチル基;イソプロピル基;タートブチル基;シクロヘキシル基;プロピル基で置換または非置換のフェニル基;ピリジン基;チアゾール基;-OCH;-OCF;-OC;-COCH;または-COである。
本発明の一実施形態によれば、R~R10およびR17~R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;-COOH;ハロゲン基;イミド基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のヘテロ環基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換のヘテロアリール基;置換または非置換のアルキルチオキシ基;置換または非置換のアリールチオキシ基;置換または非置換のアルキルスルホキシ基;置換または非置換のアリールスルホキシ基;置換または非置換のアルケニル基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のホウ素基;置換または非置換のアリールホスフィン基;置換または非置換のホスフィンオキシド基;-OR100;-CO101;-COR102;-OCOR103;-CONR104105;または-SO106であるか、隣接する置換基は、互いに結合して、置換または非置換の芳香族環または置換または非置換の脂肪族環を形成し、R100~R106は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換のヘテロアリール基;または置換または非置換のアミン基である。
本発明の一実施形態によれば、R~R10およびR17~R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;置換または非置換の炭素数1~30のアルキル基;置換または非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基;-OR100またはアルキル基で置換または非置換の炭素数6~30のアリール基;置換または非置換の炭素数2~30のヘテロアリール基;-OR100;-CO101;-COR102;または-SO106であるか、隣接する置換基は、互いに結合して、置換または非置換の芳香族環を形成し、R100、101およびR102は互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1~30のアルキル基であり、R106は置換または非置換の炭素数1~30のアルキル基;または-NHである。
本発明の一実施形態によれば、R~R10およびR17~R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;置換または非置換の炭素数1~20のアルキル基;置換または非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基;-OR100またはアルキル基で置換または非置換の炭素数6~20のアリール基;置換または非置換の炭素数2~20のヘテロアリール基;-OR100;-CO101;-COR102;または-SO106であるか、隣接する置換基は、互いに結合して、置換または非置換の芳香族環を形成し、R100、101およびR102は互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1~20のアルキル基であり、R106は置換または非置換の炭素数1~20のアルキル基;または-NHである。
本発明の一実施形態によれば、R~R10およびR17~R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;置換または非置換の炭素数1~10のアルキル基;置換または非置換の炭素数3~10のシクロアルキル基;-OR100またはアルキル基で置換または非置換の炭素数6~10のアリール基;置換または非置換の炭素数2~10のヘテロアリール基;-OR100;-CO101;-COR102;または-SO106であるか、隣接する置換基は、互いに結合して、置換または非置換の芳香族環を形成し、R100、101およびR102は互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1~10のアルキル基であり、R106は置換または非置換の炭素数1~10のアルキル基;または-NHである。
本発明の一実施形態によれば、R~R10およびR17~R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;フルオロ基;クロロ基;ブロモ基;ニトリル基;ニトロ基;置換または非置換のメチル基;置換または非置換のプロピル基;置換または非置換のタートブチル基;置換または非置換のシクロヘキシル基;置換または非置換のフェニル基;置換または非置換のチオフェン基;置換または非置換のピリジン基;-OR100;-CO101;-COR102;または、-SO106であるか、隣接する置換基は、互いに結合して、置換または非置換のベンゼン環を形成し、R100、101およびR102は互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のメチル基;または置換または非置換のエチル基であり、R106は置換または非置換のメチル基;または-NHである。
本発明の一実施形態によれば、R~R10およびR17~R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;フルオロ基;クロロ基;ブロモ基;ニトリル基;ニトロ基;フルオロ基で置換または非置換のメチル基;イソプロピル基;タートブチル基;シクロヘキシル基;-OCHまたはアルキル基で置換または非置換のフェニル基;チオフェン基;ピリジン基;-OCH;-COCH;-CO;-SOCHまたは-SONHであるか、隣接する置換基が互いに結合してベンゼン環を形成する。
本発明の一実施形態によれば、RおよびR16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;-COOH;ハロゲン基;イミド基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のヘテロ環基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換のヘテロアリール基;置換または非置換のアルキルチオキシ基;置換または非置換のアリールチオキシ基;置換または非置換のアルキルスルホキシ基;置換または非置換のアリールスルホキシ基;置換または非置換のアルケニル基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のホウ素基;置換または非置換のアリールホスフィン基;置換または非置換のホスフィンオキシド基;置換または非置換のスチリル基;-OR100;-CO101;-COR102;-OCOR103;-CONR104105;または-SO106であり、R100~R106は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換のヘテロアリール基;または置換または非置換のアミン基である。
本発明の一実施形態において、RおよびR16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立してニトリル基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のアルケニル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換のヘテロアリール基;-OR100;または-CO101である。
本発明の一実施形態において、RおよびR16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立してニトリル基;置換または非置換の炭素数1~30のアルキル基;置換または非置換の炭素数2~30のアルケニル基;置換または非置換の炭素数6~30のアリール基;置換または非置換の炭素数2~30のヘテロアリール基;-OR100;または-CO101である。
本発明の一実施形態において、RおよびR16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立してニトリル基;置換または非置換の炭素数1~20のアルキル基;置換または非置換の炭素数2~20のアルケニル基;置換または非置換の炭素数6~20のアリール基;置換または非置換の炭素数2~20のヘテロアリール基;-OR100;または-CO101である。
本発明の一実施形態において、RおよびR16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立してニトリル基;置換または非置換の炭素数1~10のアルキル基;置換または非置換の炭素数2~10のアルケニル基;置換または非置換の炭素数6~10のアリール基;置換または非置換の炭素数2~10のヘテロアリール基;-OR100;または-CO101である。
本発明の一実施形態において、RおよびR16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立してニトリル基;置換または非置換のメチル基;置換または非置換のエチル基;置換または非置換のプロピル基;置換または非置換のエテニル基;置換または非置換のフェニル基;置換または非置換のピリジン基;置換または非置換のベンズオキサゾール基;-OR100;または-CO101である。
本発明の一実施形態によれば、RおよびR16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立してニトリル基;フルオロ基で置換または非置換のメチル基;置換または非置換のエチル基;置換または非置換のイソプロピル基;ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、-COOH、アルキル基、-OR100および-CO101からなる群から選択される少なくとも1つの置換基で置換または非置換のフェニル基;置換または非置換のベンズオキサゾール基;置換または非置換のピリジン基;アルキル基またはニトロ基で置換または非置換のスチリル基;-OR100;または-CO101であり、R101およびR102は互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のメチル基;または置換または非置換のエチル基である。
本発明の一実施形態において、RおよびR16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立してニトリル基;メチル基;エチル基;イソプロピル基;ニトロ基、イソプロピル基またはtert-ブチル基で置換されたフェニル基で置換されたエテニル基;ニトロ基、フッ素、ニトリル基;-COOH、メチル基、メトキシ基、-OCFまたは-COOCHCHで置換または非置換のフェニル基;ピリジン基;ベンズオキサゾール基;-OR100;または-CO101であり、R101およびR102は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のメチル基;または置換または非置換のエチル基である。
本発明の一実施形態において、前記化学式Aは、以下の物質からなる群から選択されるいずれかである。
前記物質において、Meはメチル基を意味し、Etはエチル基を意味する。
本発明の一実施形態によれば、前記配位化合物は(B)mをさらに含む。
本発明の一実施形態によれば、BはH;Na;K;PReRfRgRh;NRiRjRkRl;SRmRnRo;またはカチオン性ヘテロ環であり、Re~Roは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換または非置換のアルキル基;または置換または非置換のシクロアルキル基である。
本発明の一実施形態によれば、前記カチオン性ヘテロ環は、下記構造式B1~B4からなる群から選択されるいずれかである。
[構造式B1]
[構造式B2]
[構造式B3]
[構造式B4]
前記構造式B1~B4において、
B11およびRB12は互いに結合して、置換または非置換の炭素数4~30のヘテロ環を形成し、RB13およびRB14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;炭素数1~30の炭化水素基;またはN、O、P、S、SiおよびSeからなる群から選択される1つまたは2つ以上の異種原子を含む置換基であり、
B21B22は、互いに結合して、置換または非置換の炭素数2~30のヘテロ環を形成し、RB23~RB25は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;炭素数1~30の炭化水素基;または、N、O、P、S、SiおよびSeからなる群から選択される1つまたは2つ以上の異種原子を含む置換基であり、
B31およびRB32は、互いに結合して、置換または非置換の炭素数2~30のヘテロ環を形成し、RB33~RB35は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;炭素数1~30の炭化水素基;または、N、O、P、S、SiおよびSeからなる群から選択される1つまたは2つ以上の異種原子を含む置換基であり、
B41は水素;炭素数1~30の炭化水素基;または、N、O、P、S、SiおよびSeからなる群から選択される1つまたは2つ以上の異種原子を含む置換基であり、RB42は水素;炭素数1~30の炭化水素基;あるいは、N、O、P、S、SiおよびSeからなる群から選択される1つまたは2つ以上の異種原子を含む置換基であり、n42は1~8の整数である。
本発明の他の一実施形態によれば、BはH;Na;K;ホスホニウムカチオン;アンモニウムカチオン;スルホニウムカチオン;またはカチオン性ヘテロ環であり、mは1または2の整数である。
本発明の他の一実施形態において、Bはアルカリ金属;NR;またはPR'であり、RおよびR'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換または非置換の炭素数1~10のアルキル基;あるいは、置換または非置換の炭素数3~10のシクロアルキル基であるか、2以上のRは互いに結合して、置換または非置換の炭素数2~10の芳香族環または置換または非置換の炭素数2~10の脂肪族環を形成する。
本発明の一実施形態において、Bは水素である。
本発明の一実施形態において、Bはアルカリ金属である。
前記アルカリ金属とは、周期律表の1族のうち水素を除いた残りの化学元素を意味するものであり、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムまたはフランシウムを挙げることができる。
本発明の一実施形態において、BはNaまたはKである。
本発明の一実施形態において、BはNRである。
本発明の一実施形態において、BはPR'である。
本発明の一実施形態において、RおよびR'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換または非置換の炭素数1~30のアルキル基;または、置換または非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基であるか、2以上のRは互いに結合して、置換または非置換の炭素数6~30の芳香族または置換または非置換の炭素数1~30の脂肪族ヘテロ環を形成する。
本発明の一実施形態において、RおよびR'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換または非置換の炭素数1~20のアルキル基;または、置換または非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基であるか、2以上のRは互いに結合して、置換または非置換の炭素数6~20の芳香族または置換または非置換の炭素数1~20の脂肪族ヘテロ環を形成する。
本発明の一実施形態において、RおよびR'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換または非置換の炭素数1~10のアルキル基;または、置換または非置換の炭素数3~10のシクロアルキル基であるか、2以上のRは互いに結合して、置換または非置換の炭素数6~12の芳香族または置換または非置換の炭素数1~10の脂肪族ヘテロ環を形成する。
本発明の一実施形態において、BはNR;またはBR'であり、RおよびR'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換または非置換の炭素数1~10のアルキル基;あるいは、置換または非置換の炭素数3~10のシクロアルキル基であるか、2以上のRは互いに結合して、置換または非置換の炭素数2~10の芳香族環または置換または非置換の炭素数2~10の脂肪族環を形成する。
本発明の一実施形態において、Bはアルカリ金属;NR;またはPR'であり、RおよびR'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換または非置換の炭素数1~10のアルキル基;あるいは、置換または非置換の炭素数3~10のシクロアルキル基であるか、2以上のRは互いに結合して、置換または非置換の炭素数2~10の芳香族環または置換または非置換の炭素数2~10の脂肪族環を形成する。
本発明の一実施形態において、Rは水素;置換または非置換のブチル基;置換または非置換のヘキシル基;置換または非置換のデシル基;置換または非置換のドデシル基;または置換または非置換のシクロヘキシル基であるか、互いに結合して下記化学式N-1で表される化合物;または下記化学式N-2で表される化合物を形成する。
[化学式N-1]
[化学式N-2]
前記化学式N-1およびN-2において、
Rn1~Rn4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;または置換または非置換のアルキル基である。
本発明の一実施形態において、Rは、水素;n-ブチル基;n-ヘキシル基;エチル基で置換されたヘキシル基;n-デシル基;n-ドデシル基;またはシクロヘキシル基であるか、互いに結合して前記化学式N-1で表される化合物;または、前記化学式N-2で表される化合物を形成する。
本発明の一実施形態において、Rは、水素;n-ブチル基;n-ヘキシル基;またはエチル基で置換されたヘキシル基であるか、互いに結合して前記化学式N-1で表される化合物;または、前記化学式N-2で表される化合物を形成する。
前記エチル基で置換されたヘキシル基は、2-エチルヘキシル基であってもよい。
本発明の一実施形態において、R'は置換または非置換のブチル基である。
本発明の一実施形態において、R'はn-ブチル基である。
本発明の一実施形態において、BはNRであり、前記NRは、NH;NHR";NHR";NR";下記化学式N-1で表される化合物;または下記化学式N-2で表される化合物であり、前記R"は、置換または非置換の炭素数1~20のアルキル基;または置換または非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基である。
[化学式N-1]
[化学式N-2]
前記化学式N-1およびN-2において、
Rn1~Rn4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;または置換または非置換のアルキル基である。
本発明の一実施形態において、Rn1~Rn4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;または置換または非置換の炭素数1~30のアルキル基である。
本発明の一実施形態において、Rn1~Rn4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;または置換または非置換の炭素数1~20のアルキル基である。
本発明の一実施形態において、Rn1~Rn4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;あるいは、置換または非置換の炭素数1~10のアルキル基である。
本発明の一実施形態において、Rn1~Rn4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換または非置換のメチル基;置換または非置換のエチル基;または置換または非置換のブチル基である。
本発明の一実施形態において、Rn1~Rn4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;メチル基;エチル基;またはn-ブチル基である。
本発明の一実施形態において、Rn1はn-ブチル基である。
本発明の一実施形態において、Rn2はメチル基である。
本発明の一実施形態において、Rn3およびRn4は水素;またはエチル基である。
本発明の一実施形態によれば、前記(B)mをさらに含む化合物は、下記化合物からなる群から選択されるいずれかである。
本発明の一実施形態によれば、前述の配位化合物は光吸収剤として使用される。
本発明の他の一実施形態は、前述の配位化合物を含む光吸収剤を提供する。
本発明の一実施形態によれば、前記光吸収剤は溶媒をさらに含んでもよい。
前記溶媒としては、本発明が属する技術分野において前述の配位化合物から光吸収剤の形成を可能にすることが知られている物質が特に制限なく適用されてもよい。例えば、前記溶媒は、エステル類、エーテル類、ケトン類、芳香族炭化水素類、およびスルホキシド類からなる群から選択される少なくとも1種の化合物であってもよい。
前記エステル類溶媒は、例えば、酢酸エチル、酢酸-n-ブチル、酢酸イソブチル、ホルム酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、ガンマ-ブチロラクトン、イプシロン-カプロラクトン、デルタ-バレロラクトン、オキシ酢酸アルキル(例えば、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル(例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチルなど))、3-オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、3-オキシプロピオン酸メチル、3-オキシプロピオン酸エチルなど(例えば、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチルなど))、2-オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、2-オキシプロピオン酸メチル、2-オキシプロピオン酸エチル、2-オキシプロピオン酸プロピルなど(例えば、2-メトキシプロピオン酸メチル、2-メトキシプロピオン酸エチル、2-メトキシプロピオン酸プロピル、2-エトキシプロピオン酸メチル、2-エトキシプロピオン酸エチル)、2-オキシ-2-メチルプロピオン酸メチルおよび2-オキシ-2-メチルプロピオン酸エチル(例えば、2-メトキシ-2-メチルプロピオン酸メチル、2-エトキシ-2-メチルプロピオン酸エチルなど)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2-オキソブタン酸メチル、2-オキソブタン酸エチルなどであってもよい。
前記エーテル類溶媒は、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテートなどであってもよい。
前記ケトン類溶媒は、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2-ヘプタノン、3-ヘプタノン、N-メチル-2-ピロリドンなどであってもよい。
前記芳香族炭化水素類溶媒は、例えば、トルエン、キシレン、アニソール、リモネンなどであってもよい。
前記スルホキシド類溶媒は、例えば、ジメチルスルホキシドなどであってもよい。
前記のように溶媒が例示されるが、本発明の化学式Aで表される配位化合物を溶解または分散させることのできる溶媒であればよく、前記例示した溶媒に限定されるのではない。また、前記溶媒は、1種単独で用いてもよいし、2種以上の溶媒を混合して使用してもよい。
本発明の一実施形態によれば、前記化学式Aで表される配位化合物は、有機金属錯体構造を有することにより、これを採用した光吸収剤は、青色輝度透過率を向上させることができるか、反射色を改善できる利点がある。
本発明の一実施形態によれば、光吸収剤は、350nm~450nm、より好ましくは380nm~450nmから選択される少なくとも一部の波長を吸収することができ、これに限定されるのではない。
本発明の一実施形態は、前記配位化合物を含む粘着剤組成物を提供する。一例では、前記粘着剤組成物は前述の光吸収剤である。他の例として、前記粘着剤組成物は、上述の光吸収剤および他の添加剤を含む。
本発明の一実施形態は、バインダー樹脂、架橋剤、カップリング剤、酸化防止剤、帯電防止剤、光安定剤および触媒からなる群から選択される少なくとも1つを含む粘着剤組成物を提供する。
本発明の一実施形態によれば、前記架橋剤は、アルカリ可溶性ポリイミド樹脂または他の添加成分間の架橋反応を誘導し、生成された膜の耐熱性および耐薬品性を増加させることができる。このとき、架橋剤は、アクリル基、イソシアネート基などの官能基を含む化合物を用いてもよい。また、前記架橋剤の例として熱架橋剤があり、このような熱架橋剤は、メチロール基、エポキシ基などの熱反応性官能基を含む化合物を用いてもよい。具体的な例として、当業界で一般的に使用される架橋剤であるDML-PC、DML-PEP、DML-OC、DML-OEP、DML-34X、DML-PTBP、DML-PCHP、DML-OCHP、DML-PFP、DML-PSBP、DML-POP、DML-MBOC、DML-MBPC、DML-MTrisPC、DML-BisOC-Z、DML-BisOCHP-Z、DML-BPC、DML-BisOC-P、DMOM-PC、DMOM-PTBP、DMOM-MBPC、TriML-P、TriML-35XL、TML-HQ、TML-BP、TML-pp-BPF、TML-BPE、TML-BPA、TML-BPAF、TML-BPAP、TMOM-BP、TMOM-BPE、TMOM-BPA、TMOM-BPAF、TMOM-BPAP、HML-TPPHBA、HML-TPHAP、HMOM-TPPHBA、HMOM-TPHAP(以上、商品名、本州化学工業(株)製)、「NIKALAC」(登録商標)MX-290、「NIKALAC」(登録商標)MX-280、「NIKALAC」(登録商標)MX-270、「NIKALAC」(登録商標)MX-279、「NIKALAC」(登録商標)MW-100LM、「NIKALAC」(登録商標)MX-750LM(以上、商品名、(株)三和ケミカル製)、T39M(Soken社)などを使用することができる。
本発明の一実施形態によれば、前記カップリング剤は、シラン系カップリング剤であってもよいが、これに限定されず、当業界で知られているものを適宜採用することができる。
本発明の一実施形態によれば、前記酸化防止剤は、高分子膜生成中にラジカルが発生する連鎖反応を防止する役割を果たすことができる。このとき、酸化防止剤としてはフェノール系酸化防止剤などを含んでもよく、当業界で一般的に使用される酸化防止剤である2,2-チオビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、または2,6-g,t-ブチルフェノールなどを用いてもよいが、これに限定されるものではない。本発明の好ましい実施形態によれば、前記酸化防止剤は、Kinox-80(ハンノン化成社)が使用されてもよいが、これに限定されない。
本発明の一実施形態によれば、前記帯電防止剤は、粘着剤組成物に含まれて帯電防止性能を付与するための役割を果たすものであり、公知の帯電防止剤を全て用いてもよい。帯電防止剤としては、例えば、イオン性化合物が用いられてもよい。イオン性化合物としては、例えば、金属塩または有機塩が用いられてもよい。前記金属塩イオン性化合物は、例えば、アルカリ金属カチオンまたはアルカリ土類金属カチオンを含んでもよい。カチオンとしては、リチウムイオン(Li)、ナトリウムイオン(Na)、カリウムイオン(K)、ルビジウムイオン(Rb)、セシウムイオン(Cs)、ベリリウムイオン(Be2+)、マグネシウムイオン(Mg2+)、カルシウムイオン(Ca2+)、ストロンチウムイオン(Sr2+)、およびバリウムイオン(Ba2+)などの1種または2種以上が例示され、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオンおよびバリウムイオンの一種または2種以上、またはイオン安定性および移動性を考慮してリチウムイオンを用いることができる。金属塩に含まれるアニオンとしては、PF 、AsF、NO 、フルオリド(F)、クロライド(Cl)、ブロマイド(Br)、ヨウ化物(I)、パークロレート(ClO )、ヒドロキシド(OH)、カーボネート(CO 2-)、ニトレート(NO )、トリフルオロメタンスルホネート(CFSO )、スルホネート(SO )、ヘキサフルオロホスフェート(PF )、メチルベンゼンスルホネート(CH(C)SO )、p-トルエンスルホネート(CHSO )、テトラボレート(B 2-)、カルボキシベンゼンスルホネート(COOH(C)SO )、トリフロロメタンスルホネート(CFSO )、ベンゾネート(CCOO)、アセテート(CHCOO)、トリフロロアセテート(CFCOO)、テトラフルオロボレート(BF )、テトラベンジルボレート(B(C )またはトリスペンタフルオロエチルトリフルオロホスフェート(P(C )などが例示され得る。本発明の好ましい一実施形態によれば、前記帯電防止剤としてFC-4400(3M社)を使用することができるが、これに限定されるものではない。
本発明の一実施形態によれば、前記光安定剤は、粘着剤が高温条件で放置された場合でも凝集しないため、凝集したクラスタ内で後述する帯電防止剤の濃度が増加する現象を誘発せず、結合部位が熱によって分解してラジカルが発生する問題を防止し、粘着剤組成物の保存安定性を大幅に改善させることのできる物質であって、公知の光安定剤が用いられてもよい。本発明の好ましい一実施形態によれば、前記光安定剤はヒンダードアミン化合物(hindered amine compound)が用いられ、具体的にはTinuvin 123(BASF社)を用いることができるが、これに限定されるものではない。
本発明の一実施形態によれば、前記触媒は、本発明の一実施形態による粘着剤組成物を製造する反応の速度を調節する物質が使用される。本発明の一実施形態によれば、前記触媒としては、Dibutyltin dilaurate(Sigma-Aldrich社)を用いることができるが、これに限定されるものではない。
本発明の一実施形態において、前記粘着剤組成物の固形分総重量100重量部を基準にして、前記化学式Aで表される配位化合物は、0.1重量部~0.5重量部で含まれる。
好ましくは、粘着剤組成物の固形分総重量100重量部を基準に、前記化学式Aで表される配位化合物は、0.2重量部~0.4重量部で含まれる。より好ましくは、粘着剤組成物固形分の総重量100重量部を基準に、前記化学式Aで表される配位化合物は、0.25重量部~0.35重量部で含まれる。
前記粘着剤組成物内に前述の含量の前記化学式Aで表される配位化合物が含まれる場合、優れた耐光性、耐熱性および耐湿性に優れる。前記化学式Aで表される配位化合物が0.2重量部未満の場合、耐光性に対する十分な効果が期待できず、前記化学式Aで表される配位化合物が0.4重量部を超える場合、薄膜状染料が析出する問題が発生することがある。
本発明の一実施形態において、前記粘着剤組成物固形分の総重量100重量部を基準に、前記バインダー樹脂は90重量部~99重量部、前記架橋剤は0.05重量部~0.5重量部、前記カップリング剤は0.05重量部~0.5重量部、前記酸化防止剤は0.2重量部~0.8重量部、前記帯電防止剤は0.5重量部~2.5重量部、前記光安定剤は1重量部~4重量部、および前記触媒は0.001重量部~0.02重量部で含まれる。
本発明の一実施形態において、前記粘着剤組成物固形分の総重量100重量部を基準にして、前記バインダー樹脂は、93重量部~97重量部で含まれる。
本発明の一実施形態において、前記粘着剤組成物固形分の総重量100重量部を基準にして、前記架橋剤は0.3重量部~0.4重量部で含まれる。
本発明の一実施形態において、前記粘着剤組成物固形分の総重量100重量部を基準にして、前記カップリング剤は0.1重量部~0.3重量部で含まれる。
本発明の一実施形態において、前記粘着剤組成物固形分の総重量100重量部を基準にして、前記酸化防止剤は0.4重量部~0.6重量部で含まれる。
本発明の一実施形態において、前記粘着剤組成物固形分の総重量100重量部を基準にして、前記帯電防止剤は0.1重量部~2重量部で含まれる。
本発明の一実施形態において、前記粘着剤組成物固形分の総重量100重量部を基準にして、前記光安定剤は1.5重量部~3.5重量部で含まれる。
本発明の一実施形態において、前記粘着剤組成物固形分の総重量100重量部を基準にして、前記触媒は0.008重量部~0.02重量部で含まれる。
前記粘着剤組成物内に前述の含量のバインダー樹脂、架橋剤、カップリング剤、酸化防止剤、帯電防止剤、光安定剤または触媒が含まれる場合、前記粘着剤組成物で均一な厚さのフィルムを製造することができる。
本発明の一実施形態によれば、前記粘着剤組成物は溶媒をさらに含んでもよい。前記溶媒としては、光吸収剤で上述した溶媒を用いることができる。
本発明の化学式Aで表される配位化合物を溶解または分散させることができる溶媒であればよく、前記例示した溶媒に限定されるものではない。
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記粘着剤組成物に含まれる溶媒はエチルアセテートまたはメチルエチルケトンである。
また、前記溶媒は、1種単独で用いてもよいし、2種以上の溶媒を混合して使用してもよい。例えば、本発明の一実施形態によれば、前記粘着剤組成物に含まれる溶媒は、エチルアセテートまたはメチルエチルケトンの混合液である。このとき、溶媒混合液は1:3~3:1の割合で混合して使用されてもよいが、これは例示に過ぎず、混合割合は前記の例示に限定されるのではない。
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記溶媒はメチルエチルケトン(MEK)を使用することができるが、これらに限定されない。
本発明の一実施形態によれば、前記溶媒は、前記粘着剤組成物の総重量100重量部を基準にして10重量部~50重量部または20重量部~40重量部が含まれてもよい。本発明の好ましい一実施形態によれば、前記溶媒は、前記粘着剤組成物の総重量部を基準にして20~30重量部含まれてもよいが、これらに限定されない。
前記溶媒が粘着剤組成物内に前述の範囲で含まれる場合、染料などが析出するおそれがなく、前記粘着剤組成物を含む粘着フィルムの性能を無理なく確認することができる。
本発明の一実施形態において、前記粘着剤組成物はバインダー樹脂をさらに含んでもよい。
前記バインダー樹脂は、粘着性を付与しながらディスプレイ用フィルムに使用できる物質であれば、当業界で一般的に使用される公知の物質が使用されてもよい。例えば、前記バインダー樹脂としては、アクリル系重合体、アクリレート系共重合体、シリコーン系重合体、ポリエステル、ポリウレタン、ポリエーテル、エポキシ樹脂などがあるが、これらに限定されるものではない。
本発明の一実施形態によれば、前記バインダー樹脂はアクリレート系樹脂であってもよい。前記アクリレート系樹脂は、アクリレート系重合体またはアクリレート系共重合体であってもよい。前記アクリレート系共重合体の例として、ブチルアクリレート/ヒドロキシエチルアクリレートが挙げられるが、前記の例に限定されるものではない。
本発明の好ましい実施形態によれば、前記バインダー樹脂はLG化学社のAD-701が用いられてもよいが、これに限定されるものではない。
本発明の一実施形態によれば、前記バインダー樹脂は、前記粘着剤組成物固形分の総重量100重量部を基準にして93重量部~97重量部;あるいは、94重量部~96重量部含まれてもよい。本発明の好ましい一実施形態によれば、前記バインダー樹脂は、前記粘着剤組成物固形分の総重量100重量部を基準にして95重量部~96重量部含まれてもよい。
前記バインダー樹脂が前記粘着剤組成物内に前述の範囲で含まれる場合、前記粘着剤組成物を含む粘着フィルムの付着性が保たれ、前記粘着剤組成物から均一な厚さの粘着フィルムを製造することができる。
本発明において、「粘着剤組成物固形分」とは、前記化学式Aで表される配位化合物を含む粘着剤組成物から溶媒を除いたものを意味する。
本発明の他の一実施形態によれば、前記化学式Aの配位化合物は、他の種類の染料と共に使用されてもよい。前記化学式Aの配位化合物と共に使用できる染料は、当業界で通常使用できる染料であれば使用可能である。前記化学式Aの配位化合物と共に使用できる染料の具体例としては、金属-複合体(metal-complex)系化合物;アゾ(azo)系化合物;金属アゾ(metal azo)系化合物;キノフタロン(quinophthalone)系化合物;イソインドリン(isoindoline)系化合物;メチン(Methine)系化合物;フタロシアニン(phthalocyanine)系化合物;金属フタロシアニン(metal phthalocyanine)系化合物;ポルフィリン(porphyrin)系化合物;金属ポルフィリン(metal porphyrin)系化合物;テトラアザポルフィリン(tetra azaporphyrin)系化合物;金属テトラアザポルフィリン(metal tetra aza porphyrin)系化合物;シアニン(Cyanine)系化合物;キサンテン(Xanthene)系化合物;金属ジピロメテン(metal dipyrromethane)系化合物;ボロンジピロメテン(boron dipyrromethane)系化合物;金属ジピロメテン(metal dipyrromethane)系化合物;アントラキノン(anthraquinone)系化合物;ジケトピロロピロール(diketopyrrolopyrrole)系化合物;トリアリールメタン(triarylmethane)系化合物;およびペリレン(perylene)系化合物からなる群から1種以上選択されてもよい。しかし、これに限定されるものではない。
本発明の一実施形態は、前記光吸収剤を含む粘着フィルムを提供する。
本発明の一実施形態によれば、前記光吸収剤を含む粘着フィルムは、前記光吸収剤をそのまま含んでもよい。
本発明の他の一実施形態によれば、前記光吸収剤を含む粘着フィルムは、乾燥して溶媒が除去された状態の光吸収剤を含んでもよい。
本発明の他の一実施形態は、前記粘着剤組成物を含む粘着フィルムを提供する。
本発明の一実施形態によれば、前記粘着フィルムは、ディスプレイ、電子素子などに用いられる光学フィルムとして用いられてもよい。前記光学フィルムには、位相差フィルム、反射防止フィルム、防眩(アンチグレア)フィルム、紫外線吸収フィルム、赤外線吸収フィルム、光学補償フィルム、輝度向上フィルムなどに適用することができる。
本発明の一実施形態によれば、前記粘着剤組成物を含む粘着フィルムは、前記粘着剤組成物をそのまま含んでもよい。
本発明の他の一実施形態によれば、前記粘着剤組成物を含む粘着フィルムは、乾燥して溶媒が除去された状態の粘着剤組成物を含んでもよい。
本発明の他の一実施形態によれば、前記粘着剤組成物を含む粘着フィルムは、前記粘着剤組成物の硬化物を含んでもよい。
本発明の一実施形態において、前記粘着フィルムの最大吸収波長が、380nm~450nmのうち少なくとも1つの波長である。
本発明の他の一実施形態において、前記粘着フィルムの最大吸収波長が、380nm~440nmのうち少なくとも1つの波長である。
前記粘着フィルムが380nm~450nmのうち少なくとも1つの波長を最大吸収波長として有する場合、既存の青色光遮断フィルムに比べて長波長領域を吸収することで、青色輝度減少を最小化することができ、効率を極大化することができる。
本発明の一実施形態は、前記光吸収剤を含む光学フィルムを提供する。
本発明の一実施形態によれば、前記光学フィルムは、粘着フィルムおよびバインダー樹脂フィルムを含む。
本発明の一実施形態によれば、前記粘着フィルムは前記光吸収剤を含む。
本発明の一実施形態によれば、前記光学フィルムは、粘着フィルムおよびバインダー樹脂フィルムを含み、前記粘着フィルムは前記光吸収剤を含む。
本発明の他の一実施形態は、前記粘着フィルムおよび他のフィルムを含む光学フィルムを提供する。
前記他のフィルムには、例えば、離型フィルム、反射防止フィルム、バインダー樹脂フィルムなどがある。
具体的には、本発明の一実施形態は、粘着フィルムおよびバインダー樹脂フィルムを含む光学フィルムを提供する。
前記光学フィルムは、必要に応じて基材をさらに含んでもよい。
図2は、本発明の一実施形態による基材1;粘着フィルム2;およびバインダー樹脂フィルム3が順次積層された光学フィルムを示したものである。
本発明において、透過度は光に対する透過度を意味する。
本発明において、前記光に対する透過度の変化は、前記化学式Aで表される配位化合物を含まない光学フィルムの透過度を100%として、前記化学式Aで表される配位化合物を含む光学フィルムの透過度を測定し、その変化値を測定したものである。
具体的には、前記変化値は、下記の計算式によって算出することができる。
△T(%)={(前記光学フィルムを作製した直後に測定した透過度-耐光性、耐熱性、耐湿性の各条件に前記光学フィルムを露出した後、再測定した透過度)/前記光学フィルムを作製した直後に測定した透過度}X100
本発明の一実施形態によれば、前記粘着フィルムは、偏光板の代わりにディスプレイ、電子素子などに使用されることで、偏光板を含む光学フィルムよりも波長別の透過度の変化をより効果的に低減させる。さらに、前記粘着フィルムは、前記化学式Aの配位化合物を含む粘着剤組成物を含むため、その他の組成物を含む光学フィルムよりも波長別の透過率の変化をより効果的に減少させる。これにより、発光色の色調を柔軟に調節することができる。
本発明の一実施形態によれば、前記粘着剤組成物を含む粘着フィルムは、基材の一面に粘着剤組成物が積層および/または塗布された形態を有してもよい。
本発明の一実施形態によれば、前記基材は、PET(polyethylene terephthalate)、ポリエステル(polyester)、PC(Polycarbonate)、PI(polyimide)、PEN(polyethylene naphthalate)、PEEK(polyether ether ketone)、PAR(polyarylate)、 PCO(polycylicolefin)、ポリノルボルネン(Polynorbornene)、PES(polyethersulphone)およびCOP(cycloolefin polymer)からなる群から選択されてもよい。
また、前記基材は透明であることが好ましい。ここでいう基材が透明であるという意味は、400nm~700nmの波長範囲である可視光の光透過度が80%以上であることを示す。前記基材が前記範囲の光透過度を有する場合、積層された粘着フィルムが薄膜化が可能な特性を有することになる。
本発明の一実施形態によれば、前記粘着剤組成物を含む粘着フィルムの厚さは、10μm~40μm;15μm~30μm;または20μm~25μmである。本発明の好ましい一実施形態によれば、前記粘着剤組成物を含む粘着フィルムの厚さは22μm~23μmである。
本発明の一実施形態によれば、前記粘着フィルムは、前記基材上に粘着剤組成物をバーコーターで塗布して製造されてもよい。具体例として、図1は、本発明の一実施形態に係る基材1および粘着フィルム2が順次積層されたことを示す。
本発明の一実施形態によれば、前記剥離フィルムは、粘着剤組成物が積層および/または塗布される基材の一面以外の他の一面に含まれてもよい。
前記離型フィルムとしては、疎水性フィルムが用いられてもよく、厚みが非常に薄い粘着フィルムを保護するためのフィルムとして、粘着フィルムの一面に付着する透明層をいい、機械的強度、熱安定性、水分遮蔽性、等方性などに優れるフィルムを使用することができる。例えば、前記離型フィルムとして、トリアセチルセルロース(TAC)のようなアセテート系、ポリエステル系、ポリエーテルスルホン系、ポリカーボネート系、ポリアミド系、ポリイミド系、ポリオレフィン系、シクロオレフィン系、ポリウレタン系およびアクリル系樹脂フィルムなどを用いてもよいが、市販のシリコン処理離型フィルムであれば使用でき、前記の例に限定されるものではない。
本発明の一実施形態によれば、前記反射防止フィルムは、外部の光源から発生する光反射の程度を調節して反射色味を改善する役割を果たす。
本発明の一実施形態によれば、前記反射防止フィルムの最低反射波長は、550nm以下;または530nm以下である。本発明の好ましい一実施形態によれば、前記反射防止フィルムの最低反射波長は500nm以下である。
前記反射防止フィルムの材料は、前記最低反射波長の物性を満たすために適宜選択することができる。例えば、反射防止フィルムは低屈折層を含んでもよい。例えば、反射防止フィルムの最低反射波長は、低屈折層の厚さを厚くするほど長波長に移動し、低屈折層の厚さを薄くするほど短波長に移動する傾向がある。例えば、反射防止フィルムの最低反射率は、低屈折材料の屈折率が低くなるほど低くなる傾向がある。
前記低屈折層は低屈折物質を含んでもよい。一例では、低屈折物質は低屈折無機粒子であってもよい。他の例では、低屈折無機粒子はシリカ系粒子であってもよい。シリカ系粒子は、例えば、中空シリカ、メソポーラスシリカ(mesoporous silica)などがあるが、これに限定されるものではない。また他の一例では、低屈折無機粒子としては、フッ化マグネシウム(MgF)を使用してもよい。
本発明の一実施形態によれば、前記バインダー樹脂フィルムとしては、TAC(Cellulose triacetate)フィルムなどがあるが、これに限定されず、当業界で通常用いられる公知のバインダー樹脂フィルムが用いられてもよい。
前記バインダー樹脂フィルムの厚さは20μm~60μm;30μm~50μm;または35μm~45μmである。
本発明の一実施形態において、前記粘着フィルムは、基材上に設けられることができ、前記粘着フィルムおよび前記基材と接する面の反対面にバインダー樹脂フィルムがさらに備えられてもよい。
本発明の一実施形態は、上述した光吸収剤を含む電子素子を提供する。
本発明の一実施形態は、前記粘着フィルムを含む電子素子を提供する。
本発明の一実施形態によれば、前記電子素子は粘着フィルムを含み、前記粘着フィルムは前記光吸収剤を含む。
前記電子素子は、半導体素子の層間絶縁膜、カラーフィルタ、ブラックマトリックス、オーバーコート、カラムスペーサ、パッシベーション膜、バッファコート膜、多層プリント基板用絶縁膜、フレキシブル銅被覆板のカバーコート、バッファコート膜、多層プリント基板用絶縁膜、ソルダーレジスト膜、OLEDの絶縁膜、液晶表示素子の薄膜トランジスタの保護膜、有機EL素子の電極保護膜および半導体保護膜、OLED絶縁膜、LCD絶縁膜、半導体絶縁膜、ディスプレイ装置などを全て含むものであってもよいが、これに限定されるものではない。
本発明の一実施形態は、前記光吸収剤を含むディスプレイ装置を提供する。
本発明の他の一実施形態は、前記粘着フィルムを含むディスプレイ装置を提供する。
本発明の一実施形態は、前記光吸収剤を含む有機発光ディスプレイ装置を提供する。
本発明の他の一実施形態は、前記粘着フィルムを含む有機発光ディスプレイ装置を提供する。
本発明の一実施形態によれば、上述の粘着剤組成物を含む粘着フィルム;前記粘着フィルムの一面に設けられた基板;および前記基板の粘着フィルムと接する面の反対面に設けられた有機発光層を含む有機発光ディスプレイ装置を提供する。
以下、本発明を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかしながら、本発明による実施形態は様々な異なる形態に変更することができ、本発明の範囲は以下に説明する実施例に限定されるものと解釈されない。本発明の実施例は、当業界で平均的な知識を有する者に本発明をより完全に説明するために提供されるものである。
<合成例>
前記化学式Aで表される配位化合物は、一例として、下記反応式1のような製造方法で製造することができる。前記製造方法は、後述する製造例にてより具体化することができる。
[反応式1]
1)化合物Bの合成
塩化ホスホリル(1.2当量)を過量のジメチルホルムアミド(DMF)溶媒に希釈した後、窒素下で0℃の温度を維持し、30分間撹拌する。温度が十分安定化した状態で化合物A(1当量)を徐々に添加後、反応温度を80℃に昇温して窒素下で十分反応を進める。薄層クロマトグラフィー(TLC)による反応完了確認の後、反応温度を常温に下げ、準備された氷水に入れて十分攪拌する。その後、生成された固体化合物を減圧濾過を介して確保した後、クロロホルムと水を用いて抽出を進める。抽出された有機層を無水マグネシウムサルフェートを入れて水を除去した後、凝縮してクロロホルムとエタノールを介して再結晶化を進行して生成物を得た。
2)化合物Dの合成
確保された化合物B(1当量)を合成あるいは市販の化合物C(1.2当量)と共にトルエン溶液に希釈後、窒素下で120℃温度で加熱攪拌を進行して反応を進行する。反応完了後、温度を常温に下げた後、形成された固体生成物をエタノールとヘキサンで十分洗浄し、減圧濾過を進行して生成物を得た。確保した化合物Dはオーブン乾燥により溶媒を十分除去する。
製造例:化合物の製造
製造例1:化合物P1の合成
前記反応式1の方式で合成された化合物D1-a(100mg、1当量)をエタノール5mLに希釈して窒素下で加熱撹拌する。その後、コバルトアセテート四水和物(42.5mg、0.5当量)を水5mLに溶解して添加し、水酸化ナトリウム(10mg、2当量)をさらに投入して反応を進行させる。反応終了後、溶媒を凝縮し、クロロホルムと水を用いて抽出した。抽出により確保された有機層を無水マグネシウムサルフェートで水を除去した後、減圧蒸留により溶媒を濃縮した。濃縮された生成物をクロロホルムとエタノールを用いて再結晶を進行して化合物P1を確保した。(86mg、収率:72%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C3426CoNNa(M+):687.1143;found:687.1143
製造例2:化合物P2の合成
製造例1で使用されたD1-aをD1-b(200mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P2を確保した。(156mg、収率:67%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C3630CoNNa(M+):715.1456;found:715.1455
製造例3:化合物P3の合成
製造例1で使用されたD1-aをD1-c(150mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P3を確保した。(100mg、収率:58%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C3630CoNNa(M+):747.1354;found:747.1354
製造例4:化合物P4の合成
製造例1で使用されたD1-aをD1-d(150mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P4を確保した。(122mg、収率:71%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C3424CoNNa(M+):777.0844;found:777.0844
製造例5:化合物P5の合成
製造例1で使用されたD1-aをD1-e(200mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P5を確保した。(103mg、収率:45%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C3424ClCoNNa(M+):755.0358;found:755.0358
製造例6:化合物P6の合成
製造例1で使用されたD1-aをD2-a(200mg、1当量)に、水酸化ナトリウムを水酸化カリウム(69.8mg、2当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P6を確保した。(142mg、収率:59%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C3834CoK(M+):775.1248;found:775.1248
製造例7:化合物P7の合成
製造例1で使用されたD1-aをD2-b(200mg、1当量)に、水酸化ナトリウムを水酸化カリウム(69.8mg、2当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P7を確保した。(171mg、収率:72%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C4430CoK(M+):843.8918;found:843.8918
製造例8:化合物P8の合成
製造例1で使用されたD1-aをD2-c(200mg、1当量)に、水酸化ナトリウムを水酸化カリウム(69.8mg、2当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P8を確保した。(146mg、収率:62%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C4036ClCoK(M+):871.0781;found:871.0781
製造例9:化合物P9の合成
製造例1で使用されたD1-aをD2-d(200mg、1当量)に、水酸化ナリウムを水酸化カリウム(69.8mg、2当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P9を確保した。(137mg、収率:58%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C4634CoK(M+):871.1248;found:871.1248
製造例10:化合物P10の合成
製造例1で使用されたD1-aをD3-a(300mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P10を確保した。(146mg、収率:42%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C3630CoNNa(M+):747.5847;found:747.5846
製造例11:化合物P11の合成
製造例1で使用されたD1-aをD3-b(200mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P11を確保した。(110mg、収率:48%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C3628ClCoNNa(M+):815.4687;found:815.4687
製造例12:化合物P12の合成
製造例1で使用されたD1-aをD3-c(250mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P12を確保した。(189mg、収率:67%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C3828CoNNa12(M+):893.09542;found:893.0954
製造例13:化合物P13の合成
製造例1で使用されたD1-aをD3-d(200mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P13を確保した。(117mg、収率:52%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C3628CoNNa12(M+):933.0395;found:933.0395
製造例14:化合物P14の合成
製造例1で使用されたD1-aをD3-e(200mg、1当量)に、水酸化ナトリウムを水酸化カリウム(69.8mg、2当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P14を確保した。(191mg、収率:81%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C3832CoK(M+):865.0949;found:865.0949
製造例15:化合物P15の合成
製造例1で使用されたD1-aをD3-f(300mg、1当量)に、水酸化ナトリウムを水酸化カリウム(69.8mg、2当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P15を確保した。(258mg、収率:74%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C4034CoK(M+):940.9972;found:940.9972
製造例16:化合物P16の合成
前記反応式1の方式で合成された化合物D1-a(500mg、1当量)をエタノール10mLに希釈した後、水10mLに溶かしたポタシウムカーボネート(471mg、2当量)を加えて窒素下で加熱攪拌する。その後、トリス(アセチルアセトナト)コバルト(III)(0.304g、0.5当量)を添加し、反応物D1-aが薄層クロマトグラフィー(TLC)上で見えなくなるまで反応を進行させる。完結した反応物から溶媒を凝縮した後、ジクロロメタン溶媒20mLを加え、テトラn-ブチルアンモニウムヨード(0.378g、0.6当量)を投入して常温で撹拌する。反応が完了した後、水を加えて抽出を進行し、これにより確保された有機層を無水マグネシウムサルフェートにて水を除去し、減圧蒸留により溶媒を濃縮した。濃縮された生成物はエタノールに希釈した後、水を加えて化合物P16を確保した。(407mg、収率:54%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5062CoN(M+):883.4195;found:883.4194
製造例17:化合物P17の合成
製造例16で使用されたD1-aをD2-b(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P17を確保した。(440mg、収率:62%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C6066CoN(M+):1007.4508;found:1007.4508
製造例18:化合物P18の合成
製造例16で使用されたD1-aをD3-g(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P18を確保した。(336mg、収率:48%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5266CoN(M+):1039.3746;found:1039.3746
製造例19:化合物P19の合成
製造例16で使用されたD1-aをD3-h(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P19を確保した。(376mg、収率:55%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5264ClCoN(M+):1107.2967;found:1107.2967
製造例20:化合物P20の合成
製造例16で使用されたD1-aをD3-i(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P20を確保した。(270mg、収率:39%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5470CoN(M+):1067.4059;found:1067.4058
製造例21:化合物P21の合成
製造例16で使用されたD1-aをD3-j(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P21を確保した。(331mg、収率:46%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5060CoN(M+):973.3897;found:973.3897
製造例22:化合物P22の合成
製造例16で使用されたD1-aをD3-e(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P22を確保した。(492mg、収率:70%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5468CoN(M+):1029.4523;found:1029.4253
製造例23:化合物P23の合成
製造例16で使用されたD1-aをD3-k(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P23を確保した。(461mg、収率:64%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5060CoN(M+):973.3897;found:973.3897
製造例24:化合物P24の合成
前記反応式1の方式で合成された化合物D3-g(400mg、1当量)をエタノール10mLに溶解後、トリブチルアミン(0.31mL、2当量)とトリス(アセチルアセトナト)コバルト(III)(0.192g、0.5当量)を加えて窒素下で加熱攪拌する。反応終了後、溶媒を凝縮し、クロロホルムと水を用いて抽出を行った。抽出により確保された有機層を無水マグネシウムサルフェートで水を除去した後、減圧蒸留により溶媒を濃縮した。濃縮された生成物をエタノールと水を用いて化合物P24を確保した。(302mg、収率:57%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C4858CoN(M+):983.3120;found:983.3121
製造例25:化合物P25の合成
製造例24で使用されたD3-gをD3-1(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P25を確保した。(457mg、収率:68%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5058CoN(M+):943.3680;found:943.3679
製造例26:化合物P26の合成
製造例24で使用されたD3-gをD3-n(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P26を確保した。(427mg、収率:65%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C4650CoN1112(M+):1007.2972;found:1007.2972
製造例27:化合物P27の合成
製造例24で使用されたトリブチルアミン(TBA)をビス(2-エチルヘキシル)アミン(0.3mL、2当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P27を確保した。(269mg、収率:48%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5266CoN(M+):1038.3746;found:1038.3746
製造例28:化合物P28の合成
製造例24で使用されたトリブチルアミン(TBA)をジヘキシルアミン(0.38mL、2当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P28を確保した。(371mg、収率:56%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C4858CoN(M+):983.3120;found:983.3121
製造例29:化合物P29の合成
製造例24で使用されたトリブチルアミン(TBA)をジシクロヘキシルアミン(490mg、2当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P29を確保した。(382mg、収率:58%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C4854CoN(M+):979.2807;found:979.2807
製造例30:化合物P30の合成
製造例24で使用されたD3-gの代わりにD3-n(500mg、1当量)に代替し、トリブチルアミン(TBA)をジシクロヘキシルアミン(470mg、2当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P30を確保した。(420mg、収率:65%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C4646CoN1112(M+):1003.2659;found:1003.2659
製造例31:化合物P31の合成
製造例24で使用されたD3-gの代わりにD3-o(500mg、1当量)に代替し、トリブチルアミン(TBA)をジシクロヘキシルアミン(487mg、2当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P31を確保した。(468mg、収率:71%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C4646CoN1112(M+):981.2178;found:981.2179
製造例32:化合物P32の合成
製造例24で使用されたD3-gの代わりにD3-p(500mg、1当量)に代替し、トリブチルアミン(TBA)をジシクロヘキシルアミン(553mg、2当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P32を確保した。(354mg、収率:52%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C4646ClCoN(M+):891.2477;found:891.2477
製造例33:化合物P33の合成
製造例24で使用されたD3-gの代わりにD3-q(500mg、1当量)に代替し、トリブチルアミン(TBA)をジシクロヘキシルアミン(583mg、2当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P33を確保した。(317mg、収率:46%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C4648CoF(M+):859.3068;found:859.3068
製造例34:化合物P34の合成
製造例24で使用されたD3-g(500mg、1当量)に、トリブチルアミン(TBA)の代わりにモルホリン(235mg、2当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P34を確保した。(334mg、収率:56%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C4040CoN(M+):885.1661;found:885.1661
製造例35:化合物P35の合成
製造例24で使用されたD3-g(500mg、1当量)に、トリブチルアミン(TBA)の代わりにN-エチルモルホリン(310mg、2当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P35を確保した。(455mg、収率:74%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C4244CoN(M+):913.1974;found:913.1973
製造例36:化合物P36の合成
前記の反応式1の方式で合成された化合物D3-g(400mg、1当量)をエタノール10mLに溶解した後、ポタシウムカーボネート(372mg、2当量)を水10mLに溶かして添加する。溶液を十分撹拌した後、トリス(アセチルアセトナト)コバルト(III)(0.192mg、0.5当量)と1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムクロライド(140mg、0.6当量)を加え、窒素下で加熱撹拌する。反応終了後、溶媒を凝縮し、クロロホルムと水を用いて抽出を行った。抽出により確保した有機層を無水マグネシウムサルフェートで水を除去した後、減圧蒸留により確保した有機層を無水マグネシウムサルフェートで水を除去した後、減圧蒸留により溶媒を濃縮した。濃縮された生成物をエタノールと水を用いて化合物P36を確保した。(183mg、収率:29%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C4443CoN(M+):934.1972;found:934.1972
製造例37:化合物P37の合成
製造例16で使用されたテトラn-ブチルアンモニウムヨードの代わりにn-ブチルホスフィンブロマイド(0.303mg、0.6当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P37を確保した。(369mg、収率:48%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5062CoNP(M+):900.3902;found:900.3903
製造例38:化合物P38の合成
製造例37で使用されたD1-aをD3-g(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P38を確保した。(278mg、収率:39%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5266CoNPS(M+):1056.3453;found:1056.3453
製造例39:化合物P39の合成
製造例37で使用されたD1-aをD3-1(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P39を確保した。(391mg、収率:54%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5466CoNP(M+):1016.4012;found:1016.4012
製造例40:化合物P40の合成
製造例24で使用されたD3-gの代わりにD2-d(400mg、1当量)に代替し、トリブチルアミン(TBA)をトリブチルホスフィン(0.438mg、2当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P40を確保した。(351mg、収率:65%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5858CoNP(M+):996.3902;found:996.3902
製造例41:化合物P41の合成
前記反応式1の方式で合成された化合物D1-a(500mg、1当量)をエタノール10mLに希釈した後、水10mLにポタシウムカーボネート(471mg、2当量)を加えて窒素下で加熱攪拌する。その後、クロムアセテートヒドロキシド(193mg、0.5当量)を添加して、反応物D1-aが薄層クロマトグラフィー(TLC)上から見えなくなるまで反応を進行させる。完結した反応物で溶媒を凝縮した後、ジクロロメタン溶媒20mLを加え、テトラn-ブチルアンモニウムヨード(378mg、0.6当量)を投入して常温で撹拌する。反応が完了した後、水を加えて抽出を進行し、これにより確保された有機層を無水マグネシウムサルフェートで除去し、減圧蒸留により溶媒を濃縮した。濃縮された生成物はエタノールに希釈した後、水を加えて化合物P41を確保した。(389mg、収率:52%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5062CrN(M+):876.4268;found:876.4268
製造例42:化合物P42の合成
製造例41で使用されたD1-aの代わりにD1-d(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P42を確保した。(443mg、収率:62%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5060CrN(M+):966.3970;found:966.3971
製造例43:化合物P43の合成
製造例41で使用されたD1-aの代わりにD1-f(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P43を確保した。(398mg、収率:54%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5266CrN(M+):904.4581;found:904.4581
製造例44:化合物P44の合成
製造例41で使用されたD1-aの代わりにD3-i(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P44を確保した。(399mg、収率:58%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5470CrN(M+):1060.4132;found:1060.4133
製造例45:化合物P45の合成
前記反応式1の方式で合成された化合物D3-g(400mg、1当量)をエタノール10mLに溶解した後、トリブチルアミン(499mg、2当量)とクロムアセテートヒドロキシド(406mg、0.5当量)を加えて窒素下で加熱撹拌する。反応終了後、溶媒を凝縮し、クロロホルムと水を用いて抽出した。抽出により確保された有機層を無水マグネシウムサルフェートで水を除去した後、減圧蒸留により溶媒を濃縮した。濃縮された生成物をエタノールと水を用いて化合物P45を確保した。(401mg、収率:61%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C4858CrN(M+):976.3193;found:976.3193
製造例46:化合物P46の合成
製造例45で使用されたD3-gの代わりにD3-1(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P46を確保した。(387mg、収率:58%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5058CrN(M+):936.3752;found:936.3751
製造例47:化合物P47の合成
製造例45で使用されたトリブチルアミンの代わりにジシクロヘキシルアミン(488mg、2当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P47を確保した。(360mg、収率:55%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C4854CrN(M+):972.2880;found:972.2881
製造例48:化合物P48の合成
製造例45で使用されたトリブチルアミンの代わりにN-エチルモルホリン(310mg、2当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P48を確保した。(433mg、収率:71%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C4244CrN(M+):906.2047;found:906.2047
製造例49:化合物P49の合成
製造例41で使用されたn-テトラブチルアンモニウムヨードの代わりにn-テトラブチルホスフィンブロマイド(471mg、0.6当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P49を確保した。(488mg、収率:64%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5062CrNP(M+):893.3975;found:893.3975
製造例50:化合物P50の合成
製造例49で使用されたD1-aの代わりにD1-g(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P50を確保した。(406mg、収率:55%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5163CrNP(M+):906.4054;found:906.4054
製造例51:化合物P51の合成
製造例1で使用されたD1-aの代わりにD4-a(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P51を確保した。(276mg、収率:48%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C3830CoNNa(M+):771.1354;found:771.1354
製造例52:化合物P52の合成
製造例1で使用されたD1-aの代わりにD4-c(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P52を確保した。(296mg、収率:52%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C3624CoNNa10(M+):833.0743;found:833.0743
製造例53:化合物P53の合成
製造例1で使用されたD1-aの代わりにD4-f(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P53を確保した。(224mg、収率:39%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C3624CoFNa(M+):779.0853;found:779.0853
製造例54:化合物P54の合成
製造例1で使用されたD1-aの代わりにD4-m(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P54を確保した。(339mg、収率:62%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C4430CoNNa(M+):843.1354;found:843.1354
製造例55:化合物P55の合成
製造例1で使用されたD1-aの代わりにD4-p(500mg、1当量)に代替し、水酸化ナトリウム(NaOH)を水酸化カリウム(151mg、2当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P55を確保した。(342mg、収率:58%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C3828ClCoK(M+):871.0054;found:871.0054
製造例56:化合物P56の合成
製造例1で使用されたD1-aの代わりにD4-t(500mg、1当量)に代替し、水酸化ナトリウム(NaOH)を水酸化カリウム(130mg、2当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P56を確保した。(259mg、収率:49%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C3622ClCoK(M+):910.8961;found:910.8960
製造例57:化合物P57の合成
製造例16で使用されたD1-aの代わりにD4-b(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P57を確保した。(385mg、収率:54%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5670CoN(M+):995.4714;found:995.4714
製造例58:化合物P58の合成
製造例16で使用されたD1-aの代わりにD4-g(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P58を確保した。(440mg、収率:62%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5260ClCoN(M+):1007.3309;found:1007.3308
製造例59:化合物P59の合成
製造例16で使用されたD1-aの代わりにD4-h(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P59を確保した。(359mg、収率:52%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5258ClCoN(M+):1077.2500;found:1077.2501
製造例60:化合物P60の合成
製造例16で使用されたD1-aの代わりにD4-1(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P60を確保した。(251mg、収率:37%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5260CoN10(M+):1029.3790;found:1029.3789
製造例61:化合物P61の合成
製造例24で使用されたD3-gの代わりにD4-e(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P61を確保した。(298mg、収率:45%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5055ClCoN(M+):979.2996;found:979.2996
製造例62:化合物P62の合成
製造例24で使用されたD3-gの代わりにD4-j(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P62を確保した。(450mg、収率:68%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5658CoN(M+):983.3775;found:983.3774
製造例63:化合物P63の合成
製造例24で使用されたD3-gの代わりにD4-n(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P63を確保した。(469mg、収率:72%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5260ClCoN(M+):1039.3207;found:1039.3207
製造例64:化合物P64の合成
製造例24で使用されたD3-gの代わりにD4-d(500mg、1当量)に代替し、トリブチルアミン(TBA)をジシクロヘキシルアミン(516mg、2当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P64を確保した。(388mg、収率:58%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5054CoN(M+):939.3360;found:939.3360
製造例65:化合物P65の合成
製造例24で使用されたD3-gの代わりにD4-k(500mg、1当量)に代替し、トリブチルアミン(TBA)をジシクロヘキシルアミン(519mg、2当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P65を確保した。(403mg、収率:62%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5054CoN(M+):907.3462;found:907.3462
製造例66:化合物P66の合成
製造例24で使用されたD3-gの代わりにD4-u(500mg、1当量)に代替し、トリブチルアミン(TBA)をN-エチルモルホリン(292mg、2当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P66を確保した。(268mg、収率:44%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C4646CoN11(M+):959.2600;found:959.2601
製造例67:化合物P67の合成
製造例24で使用されたD3-gの代わりにD4-v(500mg、1当量)に代替し、トリブチルアミン(TBA)をN-エチルモルホリン(255mg、2当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P67を確保した。(351mg、収率:59%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5442CoF(M+):1073.2376;found:1073.2376
製造例68:化合物P68の合成
製造例16で使用されたD1-aの代わりにD4-n(500mg、1当量)に置き換え、n-テトラブチルアンモニウムヨードをn-テトラブチルホスフィンブロマイド(130mg、0.6当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P68を確保した。(502mg、収率:72%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5668ClCoNP(M+):1112.3540;found:1112.3541
製造例69:化合物P69の合成
製造例16で使用されたD1-aの代わりにD4-r(500mg、1当量)に置き換え、n-テトラブチルアンモニウムヨードをn-テトラブチルホスフィンブロマイド(130mg、0.6当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P69を確保した。(405mg、収率:72%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C6470CoN(M+):1108.4421;found:1108.4421
製造例70:化合物P70の合成
製造例16で使用されたD1-aの代わりにD4-w(500mg、1当量)に置き換え、n-テトラブチルアンモニウムヨードをn-テトラブチルホスフィンブロマイド(122mg、0.6当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P70を確保した。(267mg、収率:39%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5872CoN12P(M+):1162.4334;found:1162.4334
製造例71:化合物P71の合成
製造例41で使用されたD1-aの代わりにD4-a(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P71を確保した。(322mg、収率:45%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5466CrN(M+):960.4474;found:960.4474
製造例72:化合物P72の合成
製造例41で使用されたD1-aの代わりにD4-i(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P72を確保した。(378mg、収率:55%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5460CrF(M+):1068.3909;found:1068.3909
製造例73:化合物P73の合成
製造例45で使用されたD3-gの代わりにD4-o(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P73を確保した。(402mg、収率:61%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5056CrF(M+):972.3558;found:972.3558
製造例74:化合物P74の合成
製造例45で使用されたD3-gの代わりにD4-q(500mg、1当量)に代替し、トリブチルアミンの代わりにジシクロヘキシルアミン(465mg、2当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P74を確保した。(330mg、収率:51%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C6674CrNP(M+):1129.4807;found:1129.4807
製造例75:化合物P75の合成
製造例41で使用されたD1-aの代わりにD4-s(500mg、1当量)に代替し、n-テトラブチルアンモニウムヨードの代わりにn-テトラブチルホスフィンブロマイド(269mg、0.6当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して化合物P75を確保した。(261mg、収率:38%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C6674CrNP(M+):1129.4807;found:1129.4807
製造例76:比較化合物P76の合成
製造例16で使用されたD1-aの代わりにA1(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して比較化合物P76を確保した。(565mg、収率:75%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C4846CoN(M+):885.4100;found:885.4100
製造例77:比較化合物P77の合成
製造例16で使用されたD1-aの代わりにA2(500mg、1当量)に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して比較化合物P77を確保した。(482mg、収率:66%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5060CoN(M+):941.3999;found:941.3999
製造例78:比較化合物P78の合成
製造例41で使用されたD1-aの代わりにA1に代えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して比較化合物P78を確保した。(336mg、収率:45%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C4860CrN(M+):878.4173;found:878.4173
製造例79:比較化合物P79の合成
製造例41で使用されたD1-aの代わりにA2に置き換えて使用したことを除いて同様の方式で反応を進行して比較化合物P79を確保した。(370mg、収率:51%)
HR LC/MS/MS m/z calcd for C5060CrN(M+):934.4072;found:934.4072
<実験例>
実施例1
粘着剤組成物から溶媒を除いた固形分100重量部を基準に、粘着物質95.4重量部(AD-701固形分、LG化学社)、前記化合物P1 0.29重量部、イソシアネート系架橋剤(T39M、Soken社)0.1重量部、シラン系カップリング剤(T-789J、Soken社)0.2重量部、酸化防止剤(Kinox-80、ハンノン化成社)0.5重量部、帯電防止剤(FC-4400、3M社)1.5重量部、ヒンダードアミン光安定剤(Tinuvin123、BASF社)2重量部、触媒(Dibutyltin dilaurate、Sigma-Aldrich社)0.001重量部を添加し、溶媒(メチルエチルケトン、MEK)は粘着剤組成物の総重量部を基準にして25重量部を添加し;これを混合器(Shaker、SKC 6100、JEIO Tech.)を活用して混合した粘着剤組成物を離型層(PET)上にKnife Bar Coating装備(KP-3000,キベイーアンドティー)を活用して22μm~23μmの厚さにコーティングして粘着フィルムを製造した。コーティング後、離型層を除去し、ガラス上にラミネートにより前記粘着フィルムおよびバインダー樹脂フィルム(TAC:Cellulose triacetate)を順次積層してサンプルを作製した。前記バインダー樹脂フィルム(TAC:Cellulose triacetate)は、前記化学物質P1を含む粘着剤組成物を含む粘着フィルムを用いてサンプルを作製するために使用され、前記粘着フィルムの測定物性に影響を与えない。
UV-vis装備(Shimazu UV-3600)を活用して、前記粘着剤組成物および前記粘着フィルムの最大吸収波長λmax(nm)をそれぞれ測定した。また、光吸収剤としての波長適合度を把握するために最大吸収波長範囲を細分化して光吸収剤への適合性を確認し、その結果を表1に記載した。
[光吸収剤としての波長適合性]
最大吸収波長 380nm~420nm:〇
最大吸収波長 421nm~450nm:△
最大吸収波長 450nm超:×
実施例2
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P5を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例3
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P6を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例4
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P7を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例5
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P10を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例6
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P16を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例7
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P17を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例8
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P18を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例9
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P19を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例10
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P20を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例11
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P21を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例12
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P22を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例13
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P24を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例14
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P25を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例15
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P26を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例16
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P27を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例17
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P28を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例18
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P29を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例19
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P30を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例20
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P31を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例21
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P32を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例22
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P33を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例23
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P34を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例24
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P35を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例25
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P36を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例26
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P37を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例27
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P38を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例28
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P41を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例29
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P43を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例30
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P44を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例31
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P45を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例32
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P46を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例33
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P49を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例34
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P52を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例35
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P54を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例36
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P59を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例37
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P60を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
実施例38
前記実施例1において化合物P1の代わりに化合物P71を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
比較実験例1
前記実施例1において化合物P1の代わりに比較化合物P76を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
比較実験例2
前記実施例1において化合物P1の代わりに比較化合物P77を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
比較実験例3
前記実施例1において化合物P1の代わりに比較化合物P78を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
比較実験例4
前記実施例1において化合物P1の代わりに比較化合物P79を用いたことを除いては、実施例1と同じ条件で実験した結果を下記表1に記載した。
[表1]
前記表1の実験結果から、下記のように本発明の一実施形態に係る配位化合物を含む粘着フィルムは、そうでないフィルムよりも波長適合性に優れることを確認することができる。具体的には、比較例に係る粘着フィルムの最大吸収波長(λmax)が470nmを超えるのとは異なり、本発明の実施形態に係る粘着フィルムの最大吸収波長(λmax)が380nm~450nmのうち少なくとも一つの波長を最大吸収波長として有する場合、既存の青色光遮断フィルムに比べて長波長領域を吸収することにより、青色輝度減少を最小化することができ、効率を極大化することができる。

Claims (17)

  1. n- で表される化合物において、
    Aは、下記化学式A-1で表され、nは1または2である、配位化合物:
    [化学式A-1]
    前記化学式A-1において、
    Mは、CrイオンまたはCoイオンであり、
    Xは、OまたはOC=Oであり、
    およびR 16 は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;-COOH;ハロゲン基;イミド基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のヘテロ環基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換のヘテロアリール基;置換または非置換のアルキルチオキシ基;置換または非置換のアリールチオキシ基;置換または非置換のアルキルスルホキシ基;置換または非置換のアリールスルホキシ基;置換または非置換のアルケニル基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のホウ素基;置換または非置換のアリールホスフィン基;置換または非置換のホスフィンオキシド基;置換または非置換のスチリル基;-OR 100 ;-CO 101 ;-COR 102 ;-OCOR 103 ;-CONR 104 105 ;または-SO 106 であり、
    ~R5、~R15およびR17~R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;-COOH;ハロゲン基;イミド基;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のヘテロ環基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換のヘテロアリール基;置換または非置換のアルキルチオキシ基;置換または非置換のアリールチオキシ基;置換または非置換のアルキルスルホキシ基;置換または非置換のアリールスルホキシ基;置換または非置換のアルケニル基;置換または非置換のシリル基;置換または非置換のホウ素基;置換または非置換のアリールホスフィン基;置換または非置換のホスフィンオキシド基;-OR100;-CO101;-COR102;-OCOR103;-CONR104105;または-SO106であるか、
    隣接する置換基は、互いに結合して、置換または非置換の芳香族環または置換または非置換の脂肪族環を形成し、
    100~R106は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換または非置換のアルキル基;置換または非置換のシクロアルキル基;置換または非置換のアリール基;置換または非置換のヘテロアリール基;または置換または非置換のアミン基である。
  2. ~RおよびR11~R15は互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;-COOH;置換または非置換の炭素数1~10のアルキル基;置換または非置換の炭素数3~10のシクロアルキル基;アルキル基で置換または非置換の炭素数6~10のアリール基;置換または非置換の炭素数2~10のヘテロアリール基;-OR100;または-CO101であり、
    100およびR101は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1~10のアルキル基である、請求項に記載の配位化合物。
  3. ~R10およびR17~R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;置換または非置換の炭素数1~10のアルキル基;置換または非置換の炭素数3~10のシクロアルキル基;-OR100またはアルキル基で置換または非置換の炭素数6~10のアリール基;置換または非置換の炭素数2~10のヘテロアリール基;-OR100;-CO101;-COR102;または-SO106であるか、
    隣接する置換基は、互いに結合して、置換または非置換の芳香族環を形成し、
    100、101およびR102は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1~10のアルキル基であり、
    106は、置換または非置換の炭素数1~10のアルキル基;または-NHである、請求項またはに記載の配位化合物。
  4. およびR16は互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ニトリル基;フルオロ基で置換または非置換のメチル基;置換または非置換のエチル基;置換または非置換のイソプロピル基;ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、-COOH、アルキル基、-OR100および-CO101からなる群から選択される少なくとも1つの置換基で置換または非置換のフェニル基;置換または非置換のベンズオキサゾール基;置換または非置換のピリジン基;アルキル基またはニトロ基で置換または非置換のスチリル基;-OR100;または-CO101であり、
    101およびR102は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のメチル基;または置換または非置換のエチル基である、請求項1からのいずれか一項に記載の配位化合物。
  5. Mは、CO2+;CO3+;Cr2+;またはCr3+である、請求項1からのいずれか一項に記載の配位化合物。
  6. n- で表される化合物において、
    Aは、以下の物質からなる群から選択されるいずれかであり、nは1または2である、配位化合物:
    前記物質において、Meはメチル基を意味し、Etはエチル基を意味する。
  7. 前記配位化合物は(B)mをさらに含み、
    はH;Na;K;ホスホニウムカチオン;アンモニウムカチオン;スルホニウムカチオン;またはカチオン性ヘテロ環であり、mは1または2の整数である、請求項1からのいずれか一項に記載の配位化合物。
  8. はH;Na;K;PReRfRgRh;NRiRjRkRl;SRmRnRo;またはカチオン性ヘテロ環であり、
    Re~Roは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;置換または非置換のアルキル基;または置換または非置換のシクロアルキル基である、請求項に記載の配位化合物。
  9. 前記カチオン性ヘテロ環は、下記構造式B1~B4からなる群から選択されるいずれかである、請求項に記載の配位化合物:
    [構造式B1]
    [構造式B2]
    [構造式B3]
    [構造式B4]
    前記構造式B1~B4において、
    B11およびRB12は、互いに結合して、置換または非置換の炭素数4~30のヘテロ環を形成し、RB13およびRB14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;炭素数1~30の炭化水素基;または、N、O、P、S、SiおよびSeからなる群から選択される1つまたは2つ以上の異種原子を含む置換基であり、
    B21およびRB22は、互いに結合して、置換または非置換の炭素数2~30のヘテロ環を形成し、RB23~RB25は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;炭素数1~30の炭化水素基;または、N、O、P、S、SiおよびSeからなる群から選択される1つまたは2つ以上の異種原子を含む置換基であり、
    B31およびRB32は、互いに結合して、置換または非置換の炭素数2~30のヘテロ環を形成し、RB33~RB35は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素;炭素数1~30の炭化水素基;または、N、O、P、S、SiおよびSeからなる群から選択される1つまたは2つ以上の異種原子を含む置換基であり、
    B41は、水素;炭素数1~30の炭化水素基;または、N、O、P、S、SiおよびSeからなる群から選択される1つまたは2つ以上の異種原子を含む置換基であり、RB42は水素;炭素数1~30の炭化水素基;または、N、O、P、S、SiおよびSeからなる群から選択される1つまたは2つ以上の異種原子を含む置換基であり、n42は1~8の整数である。
  10. 前記(B)mをさらに含む化合物は、下記化合物からなる群から選択されるいずれかである、請求項に記載の配位化合物:
  11. 請求項1から1のいずれか一項に記載の配位化合物を含む光吸収剤。
  12. 前記光吸収剤は、350nm~450nmから選択される少なくとも一部の波長を吸収する、請求項1に記載の光吸収剤。
  13. 請求項1または1に記載の光吸収剤を含む粘着フィルム。
  14. 請求項1または1に記載の光吸収剤を含む光学フィルム。
  15. 前記光学フィルムは、粘着フィルムおよびバインダー樹脂フィルムを含み、
    前記粘着フィルムは、前記光吸収剤を含むものである、請求項1に記載の光学フィルム。
  16. 請求項1または1に記載の光吸収剤を含む電子素子。
  17. 前記電子素子は粘着フィルムを含み、
    前記粘着フィルムは、前記光吸収剤を含むものである、請求項1に記載の電子素子。
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