JP7547510B2 - フォトクロミック組成物、フォトクロミック物品及び眼鏡 - Google Patents
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Description
下記一般式1で表されるフォトクロミック化合物の1種以上と、
下記一般式Aで表されるフォトクロミック化合物、下記一般式Bで表されるフォトクロミック化合物及び下記一般式Cで表されるフォトクロミック化合物からなる群から選ばれる1種以上と、
を下記(a)~(g)のいずれかの組み合わせで含むフォトクロミック物品、
に関する。
下記一般式1で表されるフォトクロミック化合物の1種以上と、
下記一般式Aで表されるフォトクロミック化合物、下記一般式Bで表されるフォトクロミック化合物及び下記一般式Cで表されるフォトクロミック化合物からなる群から選ばれる1種以上と、
を下記(a)~(g)のいずれかの組み合わせで含むフォトクロミック組成物、
に関する。
一般式1で表されるフォトクロミック化合物として、R30及びR31がいずれもエチル基を表し、R36及びR37がいずれも水素原子を表し、R33が電子吸引性基を表す化合物を1種以上含む。
(b)一般式Bで表されるフォトクロミック化合物及び一般式Cで表されるフォトクロミック化合物からなる群から選択されるフォトクロミック化合物を1種以上含み、且つ、
一般式1で表されるフォトクロミック化合物として、R30及びR31がいずれもエチル基を表し、R36及びR37がいずれも水素原子を表し、R32及びR34がそれぞれ独立に電子吸引性基を表す化合物を1種以上含む。
(c)一般式Bで表されるフォトクロミック化合物及び一般式Cで表されるフォトクロミック化合物からなる群から選択されるフォトクロミック化合物を1種以上含み、且つ、
一般式1で表されるフォトクロミック化合物として、R30及びR31がいずれもエチル基を表し、R33及びR37がそれぞれ独立に電子吸引性基を表す化合物を1種以上含む。
(d)一般式Aで表されるフォトクロミック化合物を1種以上含み、且つ、
一般式1で表されるフォトクロミック化合物として、R30及びR31がいずれもエチル基を表し、R33が電子吸引性基を表し、R37が電子供与性基を表す化合物を1種以上含む。
(e)一般式Aで表されるフォトクロミック化合物を1種以上含み、且つ、
一般式1で表されるフォトクロミック化合物として、R30及びR31がいずれもエチル基を表し、R32及びR34がそれぞれ独立に電子吸引性基を表し、R37が電子供与性基を表す化合物を1種以上含む。
(f)一般式Aで表されるフォトクロミック化合物を1種以上含み、且つ、
一般式1で表されるフォトクロミック化合物として、R30及びR31がいずれもエチル基を表し、R33が電子吸引性基を表し、R36及びR37がそれぞれ独立に電子供与性基を表す化合物を1種以上含む。
(g)一般式Aで表されるフォトクロミック化合物を1種以上含み、且つ、
一般式1で表されるフォトクロミック化合物として、R30及びR31がいずれもエチル基を表し、R32及びR34がそれぞれ独立に電子吸引性基を表し、R36及びR37がそれぞれ独立に電子供与性基を表す化合物を1種以上含む。
ヒドロキシ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数1~18の直鎖若しくは分岐のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数5~18の単環若しくはビシクロ環等の複環の環状脂肪族アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等の構成原子数1~24の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、構成原子数1~24の非芳香族環状置換基、トリフルオロメチル基等の炭素数1~18の直鎖若しくは分岐のパーフルオロアルキル基、トリフルオロメトキシ基等の直鎖若しくは分岐のパーフルオロアルコキシ基、メチルスルフィド基、エチルスルフィド基、ブチルスルフィド基等の構成原子数1~24の直鎖若しくは分岐のアルキルスルフィド基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、フェナントリル基、ピラニル基、ペリレニル基、スチリル基、フルオレニル基等のアリール基、フェニルオキシ基等のアリールオキシ基、フェニルスルフィド基等のアリールスルフィド基、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ジアゾリル基、トリアゾリル基、キノリニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、フェナジニル基、チアンスリル基、アクリジニル基等のヘテロアリール基、アミノ基(-NH2)、モノメチルアミノ基等のモノアルキルアミノ基、ジメチルアミノ基等のジアルキルアミノ基、モノフェニルアミノ基等のモノアリールアミノ基、ジフェニルアミノ基等のジアリールアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、チオモルホリノ基、テトラヒドロキノリノ基、テトラヒドロイソキノリノ基等の環状アミノ基、エチニル基、メルカプト基、シリル基、スルホン酸基、アルキルスルホニル基、ホルミル基、カルボキシ基、シアノ基及びフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子からなる群から選ばれる置換基Rm;又は、
Rmに更に1つ以上の同一若しくは異なるRmが置換した置換基;
であることができる。
-N(CH3)2:-0.83
-OCH3:-0.27
-t-C4H9:-0.20
-CH3:-0.17
-C2H5:-0.15
-C6H5:-0.01
(-H:0)
-F:+0.06
-Cl:+0.27
-Br:+0.23
-CO2C2H5:+0.45
-CF3:+0.54
-CN:+0.66
-SO2CH3:+0.72
-NO2:+0.78
以下に、一般式1で表される化合物について、更に詳細に説明する。
R32~R35の中で、R33のみが電子吸引性基であって、R32、R34及びR35は水素原子である化合物。
R32~R35の中で、R32及びR34は同一又は異なる電子吸引性基であって、R33及びR35は水素原子である化合物。
本発明の一態様にかかるフォトクロミック物品及び本発明の一態様にかかるフォトクロミック組成物は、複数のフォトクロミック化合物を、下記(a)~(g)のいずれかの組み合わせで含む。なお、上記フォトクロミック物品及び上記フォトクロミック組成物には、本明細書に記載の複数の一般式の中の2つ以上の一般式に該当する化合物が含まれ得る。
組み合わせ(a)~(g)において、一般式1で表される化合物と一般式Bで表される化合物及び/又は一般式Cで表される化合物との組み合わせには、一般式1で表される化合物が1種のみ含まれてもよく2種以上(例えば2種以上4種以下)含まれてもよく、一般式Bで表される化合物が1種のみ含まれてもよく2種以上(例えば2種以上4種以下)含まれてもよく、一般式Cで表される化合物が1種のみ含まれてもよく2種以上(例えば2種以上4種以下)含まれてもよい。また、かかる組み合わせには、一般式Bで表される化合物と一般式Cで表される化合物の一方のみが含まれてもよく、両方が含まれてもよい。
組み合わせ(a)は、
一般式Bで表されるフォトクロミック化合物及び一般式Cで表されるフォトクロミック化合物からなる群から選択されるフォトクロミック化合物の1種以上と、
一般式1で表されるフォトクロミック化合物であって、R30及びR31がいずれもエチル基を表し、R36及びR37がいずれも水素原子を表し、R33が電子吸引性基を表す化合物(以下、「化合物a1」とも記載する。)の一種以上と、
の組み合わせである。化合物a1におけるR33で表される電子吸引性基の詳細については、一般式1に関する先の記載を参照できる。また、化合物a1のその他詳細についても、一般式1に関する先の記載を参照できる。一形態では、組み合わせ(a)において、R32~R37の中で上記以外は水素原子であることができる。
組み合わせ(b)は、
一般式Bで表されるフォトクロミック化合物及び一般式Cで表されるフォトクロミック化合物からなる群から選択されるフォトクロミック化合物の1種以上と、
一般式1で表されるフォトクロミック化合物として、R30及びR31がいずれもエチル基を表し、R36及びR37がいずれも水素原子を表し、R32及びR34がそれぞれ独立に電子吸引性基を表す化合物(以下、「化合物a2」とも記載する。)の1種以上と、
の組み合わせである。R32及びR34は、同一又は異なる電子吸引性基であることができる。化合物a2におけるR32で表される電子吸引性基及びR34で表される電子吸引性基の詳細については、一般式1に関する先の記載を参照できる。また、化合物a2のその他詳細についても、一般式1に関する先の記載を参照できる。一形態では、組み合わせ(b)において、R32~R37の中で上記以外は水素原子であることができる。
組み合わせ(c)は、
一般式Bで表されるフォトクロミック化合物及び一般式Cで表されるフォトクロミック化合物からなる群から選択されるフォトクロミック化合物の1種以上と
一般式1で表されるフォトクロミック化合物として、R30及びR31がいずれもエチル基を表し、R33及びR37がそれぞれ独立に電子吸引性基を表す化合物(以下、「化合物a3」とも記載する。)の1種以上と、
の組み合わせである。R33及びR37は、同一又は異なる電子吸引性基であることができる。化合物a3におけるR33で表される電子吸引性基及びR37で表される電子吸引性基の詳細については、一般式1に関する先の記載を参照できる。また、化合物a3のその他詳細についても、一般式1に関する先の記載を参照できる。一形態では、組み合わせ(c)において、R32~R37の中で上記以外は水素原子であることができる。
組み合わせ(d)は、
一般式Aで表されるフォトクロミック化合物の1種以上と
一般式1で表されるフォトクロミック化合物として、R30及びR31がいずれもエチル基を表し、R33が電子吸引性基を表し、R37が電子供与性基を表す化合物(以下、「化合物c1」とも記載する。)の1種以上と、
の組み合わせである。化合物c1におけるR33で表される電子吸引性基及びR37で表される電子供与性基の詳細については、一般式1に関する先の記載を参照できる。また、化合物c1のその他詳細についても、一般式1に関する先の記載を参照できる。一形態では、組み合わせ(d)において、R32~R37の中で上記以外は水素原子であることができる。
組み合わせ(e)は、
一般式Aで表されるフォトクロミック化合物の1種以上と
一般式1で表されるフォトクロミック化合物として、R30及びR31がいずれもエチル基を表し、R32及びR34がそれぞれ独立に電子吸引性基を表し、R37が電子供与性基を表す化合物(以下、「化合物c2」とも記載する。)の1種以上と、
の組み合わせである。R32及びR34は、同一又は異なる電子吸引性基であることができる。化合物c2におけるR32で表される電子吸引性基、R34で表される電子吸引性基及びR37で表される電子供与性基の詳細については、一般式1に関する先の記載を参照できる。また、化合物c2のその他詳細についても、一般式1に関する先の記載を参照できる。一形態では、組み合わせ(e)において、R32~R37の中で上記以外は水素原子であることができる。
組み合わせ(f)は、
一般式Aで表されるフォトクロミック化合物の1種以上と
一般式1で表されるフォトクロミック化合物として、R30及びR31がいずれもエチル基を表し、R33が電子吸引性基を表し、R36及びR37がそれぞれ独立に電子供与性基を表す化合物(以下、「化合物b1」とも記載する。)の1種以上と、
の組み合わせである。化合物b1において、R36及びR37は、同一又は異なる電子供与性基であることができる。化合物b1におけるR33で表される電子吸引性基、R36で表される電子供与性基及びR37で表される電子供与性基の詳細については、一般式1に関する先の記載を参照できる。また、化合物b1のその他詳細についても、一般式1に関する先の記載を参照できる。一形態では、組み合わせ(f)において、R32~R37の中で上記以外は水素原子であることができる。
組み合わせ(g)は、
一般式Aで表されるフォトクロミック化合物の1種以上と
一般式1で表されるフォトクロミック化合物として、R30及びR31がいずれもエチル基を表し、R32及びR34がそれぞれ独立に電子吸引性基を表し、R36及びR37がそれぞれ独立に電子供与性基を表す化合物(以下、「化合物b2」とも記載する。)の1種以上と、
の組み合わせである。R32及びR34は、同一又は異なる電子吸引性基であることができる。R36及びR37は、同一又は異なる電子供与性基であることができる。化合物b2におけるR32で表される電子吸引性基、R34で表される電子吸引性基、R36で表される電子供与性基及びR37で表される電子供与性基の詳細については、一般式1に関する先の記載を参照できる。また、化合物b2のその他詳細についても、一般式1に関する先の記載を参照できる。一形態では、組み合わせ(g)において、R32~R37の中で上記以外は水素原子であることができる。
R3~R6の中で、R4のみが電子吸引性基であって、R3、R5及びR6は水素原子である化合物。
R3~R6の中で、R4及びR6は同一又は異なる電子吸引性基であって、R3及びR5は水素原子である化合物。
R3~R6の中で、R3及びR5は同一又は異なる電子吸引性基であって、R4及びR6は水素原子である化合物。
R21及びR22は、一方が水素原子を表し他方が電子供与性基を表す。
本発明の一態様は、上記(a)~(g)のいずかの組み合わせで複数のフォトクロミック化合物を含むフォトクロミック組成物に関する。
また、本発明の一態様は、上記(a)~(g)のいずかの組み合わせで複数のフォトクロミック化合物を1種以上含むフォトクロミック物品に関する。
本発明の一態様にかかるフォトクロミック物品及び本発明の一態様にかかるフォトクロミック組成物は、A群化合物の1種以上と、B群化合物の1種以上と、C群化合物の1種以上と、を含むことができる。
上記フォトクロミック物品及び上記フォトクロミック組成物に含まれるA群化合物は、1種のみであることができ、2種以上(例えば2種以上4種以下)であることもできる。
上記フォトクロミック物品及び上記フォトクロミック組成物に含まれるB群化合物は、1種のみであることができ、2種以上(例えば2種以上4種以下)であることもできる。
上記フォトクロミック物品及び上記フォトクロミック組成物に含まれるC群化合物は、1種のみであることができ、2種以上(例えば2種以上4種以下)であることもできる。
上記フォトクロミック物品及び上記フォトクロミック組成物において、質量基準で、B群化合物及びC群化合物の合計含有率は、A群化合物の含有率より多いことが好ましい。A群化合物、B群化合物及びC群化合物の合計を100質量%として、B群化合物及びC群化合物の合計含有率は、50質量%超であることが好ましく、60質量%以上であることがより好ましく、70質量%以上であることが更に好ましく、80質量%以上であることが一層好ましく、90質量%以上であることがより一層好ましい。A群化合物、B化合物及びC群化合物の合計(100質量%)に対して、B群化合物及びC群化合物の合計含有率は、100質量%未満であることができ、99質量%以下、98質量%以下、97質量%以下、96質量%以下又は95質量%以下であることができる。
B群化合物とC群化合物の混合比については、B群化合物とC群化合物の合計を100質量%として、B群化合物の含有率は、1質量%以上若しくは99質量%以上であることができ、また、25質量%以下若しくは75質量%以下であることができる。上記のB群化合物の含有率は、上記フォトクロミック物品及び上記フォトクロミック組成物にB群化合物が2種以上含まれる場合には、それらの合計含有率である。この点は、本発明及び本明細書における各種成分の含有率についても同様である。
上記フォトクロミック物品及び上記フォトクロミック組成物は、それらの全量を100質量%として、A群化合物、B群化合物及びC群化合物を合計で、例えば0.1~15.0質量%程度含むことができる。上記フォトクロミック物品及び上記フォトクロミック組成物は、それらの全量を100質量%として、一般式1で表される化合物を、例えば0.1~15.0質量%程度含むことができる。ただし、上記範囲に限定されるものではない。
上記フォトクロミック物品は、フォトクロミック物品の種類に応じて選択された基材を含むことができる。基材の一例として、眼鏡レンズ基材としては、プラスチックレンズ基材又はガラスレンズ基材が挙げられる。ガラスレンズ基材は、例えば無機ガラス製のレンズ基材であることができる。プラスチックレンズ基材としては、(メタ)アクリル樹脂をはじめとするスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、アリル樹脂、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂(CR-39)等のアリルカーボネート樹脂、ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、イソシアネート化合物とジエチレングリコール等のヒドロキシ化合物との反応で得られたウレタン樹脂、イソシアネート化合物とポリチオール化合物とを反応させたチオウレタン樹脂、分子内に1つ以上のジスルフィド結合を有する(チオ)エポキシ化合物を含有する硬化性組成物を硬化した硬化物(一般に透明樹脂と呼ばれる。)を挙げることができる。レンズ基材としては、染色されていないもの(無色レンズ)を用いてもよく、染色されているもの(染色レンズ)を用いてもよい。レンズ基材の屈折率は、例えば、1.50~1.75程度であることができる。ただしレンズ基材の屈折率は、上記範囲に限定されるものではなく、上記の範囲内でも、上記の範囲から上下に離れていてもよい。ここで屈折率とは、波長500nmの光に対する屈折率をいうものとする。また、レンズ基材は、屈折力を有するレンズ(いわゆる度付レンズ)であってもよく、屈折力なしのレンズ(いわゆる度なしレンズ)であってもよい。
フォトクロミック層は、基材の表面上に直接又は一層以上の他の層を介して間接的に設けられた層であることができる。フォトクロミック層は、例えば、重合性組成物を硬化した硬化層であることができる。上記フォトクロミック化合物の1種以上と、重合性化合物の1種以上と、を少なくとも含む重合性組成物を硬化した硬化層として、フォトクロミック層を形成することができる。例えば、かかる重合性組成物を基材の表面上に直接塗布するか、又は基材上に設けられた層の表面に塗布し、塗布された重合性組成物に硬化処理を施すことによって、上記フォトクロミック化合物の1種以上を含む硬化層として、フォトクロミック層を形成することができる。塗布方法としては、スピンコート法、ディップコート法、スプレーコート法、インクジェット法、ノズルコート法、スリットコート法等の公知の塗布方法を採用することができる。硬化処理は、光照射及び/又は加熱処理であることができる。重合性組成物は、1種以上の重合性化合物に加えて、1種以上の添加剤(例えば重合開始剤等)を更に含むことができる。重合性化合物の重合反応が進行することによって重合性組成物が硬化し硬化層が形成され得る。
本発明及び本明細書において、重合性化合物とは、1分子中に1つ以上の重合性基を有する化合物をいい、「重合性基」とは、重合反応し得る反応性基をいうものとする。重合性基としては、例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基、ビニルエーテル基、エポキシ基、チオール基、オキセタン基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、イソシアネート基等を挙げることができる。
エピスルフィド系化合物は、1分子内に2個以上のエピスルフィド基を有する化合物である。エピスルフィド基は、開環重合し得る重合性基である。エピスルフィド系化合物の具体例としては、ビス(1,2-エピチオエチル)スルフィド、ビス(1,2-エピチオエチル)ジスルフィド、ビス(2,3-エピチオプロピル)スルフィド、ビス(2,3-エピチオプロピルチオ)メタン、ビス(2,3-エピチオプロピル)ジスルフィド、ビス(2,3-エピチオプロピルジチオ)メタン、ビス(2,3-エピチオプロピルジチオ)エタン、ビス(6,7-エピチオ-3,4-ジチアヘプチル)スルフィド、ビス(6,7-エピチオ-3,4-ジチアヘプチル)ジスルフィド、1,4-ジチアン-2,5-ビス(2,3-エピチオプロピルジチオメチル)、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルジチオメチル)ベンゼン、1,6-ビス(2,3-エピチオプロピルジチオメチル)-2-(2,3-エピチオプロピルジチオエチルチオ)-4-チアヘキサン、1,2,3-トリス(2,3-エピチオプロピルジチオ)プロパン、1,1,1,1-テトラキス(2,3-エピチオプロピルジチオメチル)メタン、1,3-ビス(2,3-エピチオプロピルジチオ)-2-チアプロパン、1,4-ビス(2,3-エピチオプロピルジチオ)-2,3-ジチアブタン、1,1,1-トリス(2,3-エピチオプロピルジチオ)メタン、1,1,1-トリス(2,3-エピチオプロピルジチオメチルチオ)メタン、1,1,2,2-テトラキス(2,3-エピチオプロピルジチオ)エタン、1,1,2,2-テトラキス(2,3-エピチオプロピルジチオメチルチオ)エタン、1,1,3,3-テトラキス(2,3-エピチオプロピルジチオ)プロパン、1,1,3,3-テトラキス(2,3-エピチオプロピルジチオメチルチオ)プロパン、2-[1,1-ビス(2,3-エピチオプロピルジチオ)メチル]-1,3-ジチエタン、2-[1,1-ビス(2,3-エピチオプロピルジチオメチルチオ)メチル]-1,3-ジチエタン等を挙げることができる。
チエタニル系化合物は、1分子内に2個以上のチエタニル基を有するチエタン化合物である。チエタニル基は、開環重合し得る重合性基である。チエタニル系化合物の中には、複数のチエタニル基と共にエピスルフィド基を有するものがある。かかる化合物は、上記のエピスルフィド系化合物の例に挙げられている。その他のチエタニル系化合物には、分子内に金属原子を有している含金属チエタン化合物と、金属を含んでいない非金属系チエタン化合物とがある。
ポリアミン化合物は、一分子中にNH2基を2つ以上有する化合物であり、ポリイソシアネートとの反応でウレア結合を形成することができ、ポリイソチオシアネートとの反応でチオウレア結合を形成することができる。ポリアミン化合物の具体例としては、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、ノナメチレンジアミン、ウンデカメチレンジアミン、ドデカメチレンジアミン、メタキシレンジアミン、1,3-プロパンジアミン、プトレシン、2-(2-アミノエチルアミノ)エタノ-ル、ジエチレントリアミン、p-フェニレンジアミン、m-フェニレンジアミン、メラミン、1,3,5-ベンゼントリアミン等が挙げられる。
エポキシ系化合物は、分子内にエポキシ基を有する化合物である。エポキシ基は、開環重合し得る重合性基である。エポキシ系化合物は、一般に、脂肪族エポキシ化合物、脂環族エポキシ化合物及び芳香族エポキシ化合物に分類される。
ラジカル重合性基を有する化合物は、ラジカル重合し得る重合性基である。ラジカル重合性基としては、アクリロイル基、メタクリロイル基、アリル基、ビニル基等が挙げられる。
本発明の一態様は、上記フォトクロミック物品の一形態である眼鏡レンズを備えた眼鏡に関する。この眼鏡に含まれる眼鏡レンズの詳細については、先に記載した通りである。上記眼鏡は、かかる眼鏡レンズを備えることにより、例えば屋外ではフォトクロミック化合物が太陽光の照射を受けて着色することでサングラスのように防眩効果を発揮することができ、屋内に戻るとフォトクロミック化合物が退色することで透過性を回復することができる。上記眼鏡について、フレーム等の構成については、公知技術を適用することができる。
化合物の合成方法に関して先に示した参照文献を参考に、以下に示す化合物1~15を合成した。参照公報に記載の方法と同様に化合物の同定を行い、以下に示す化合物が合成されたことを確認した。
<フォトクロミック組成物(重合性組成物)の調製>
プラスチック製容器内で、(メタ)アクリレートの合計100質量部に対して、68質量部のポリエチレングリコールジアクリレート、12質量部のトリメチロールプロパントリメタクリレート、20質量部のネオペンチルグリコールジメタクリレートを混合し、(メタ)アクリレート混合物を調製した。この(メタ)アクリレート混合物100質量部に対して、2.5質量部となるようにフォトクロミック化合物を混合した。複数のフォトクロミック化合物を含む組成物については、フォトクロミック化合物の全量を10とした場合のそれぞれのフォトクロミック化合物の質量比を表2に示した。更に、光重合開始剤(フェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド)、酸化防止剤[ビス(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオン酸)][エチレンビス(オキシエチレン)及び光安定化剤(セバシン酸ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル))を混合し、十分に撹拌した後、シランカップリング剤(γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン)を撹拌しながら滴下した。その後、自動公転方式撹拌脱泡装置で脱泡した。
以上の方法により、フォトクロミック組成物を調製した。
プラスチックレンズ基材(HOYA社製商品名EYAS:中心厚2.5mm、直径75mm、球面レンズ度数-4.00)を濃度10質量%の水酸化ナトリウム水溶液(液温60℃)に5分間浸漬処理することでアルカリ洗浄し、更に純水で洗浄し乾燥させた。その後、このプラスチックレンズ基材の凸面に対して、水系ポリウレタン樹脂液(ポリカーボネートポリオール系ポリウレタンエマルジョン、粘度100cPs、固形分濃度38質量%)を室温且つ相対湿度40~60%の環境において、ミカサ社製スピンコーターMS-B150を用い、回転数1500rpmで1分間スピンコート法により塗布した後、15分間自然乾燥させることにより、厚さ5.5μmのプライマー層を形成した。
上記で調製したフォトクロミック組成物を、上記プライマー層の上に滴下し、ミカサ社製MS-B150を用い、回転数500rpmから1500rpmまで1分間かけてスロープモードで回転数を変化させ、更に1500rpmで5秒間回転させるプログラムを用いたスピンコート法により塗布した。その後、プラスチックレンズ基材上に形成されたプライマー層上に塗布された上記フォトクロミック組成物に対し、窒素雰囲気中(酸素濃度500ppm以下)で紫外線(主波長405nm)を40秒間照射し、この組成物を硬化させてフォトクロミック層を形成した。形成されたフォトクロミック層の厚さは45μmであった。
こうして、フォトクロミック物品(眼鏡レンズ)を作製した。
<着色濃度の評価>
JIS T7333:2005に準じた以下の方法によって視感反射率を求めた。
実施例及び比較例の各眼鏡レンズの凸面に向けて、キセノンランプを光源に用いてエアロマスフィルターを介した光を15分間照射し、フォトクロミック層を着色させた。この照射光はJIS T7333:2005に規定されているように放射照度及び放射照度の許容差が表1に示す値となるように行った。この着色時の透過率を大塚電子製分光光度計により測定した。波長範囲380nmから780nmの範囲での測定結果から求めた視感透過率T(%)を表2に示す。T(%)の値が小さいほど、フォトクロミック化合物が高濃度に着色していることを意味する。
退色速度は以下の方法により評価した。
実施例及び比較例の各眼鏡レンズの光照射前(未着色状態)の透過率(測定波長:550nm)を大塚電子製分光光度計により測定した。ここで測定された透過率を「初期透過率」と呼ぶ。
各眼鏡レンズに対し、キセノンランプを光源に用いてエアロマスフィルターを介した光を15分間照射し、フォトクロミック層を着色させた。この照射光はJIS T7333:2005に規定されているように放射照度及び放射照度の許容差が表1に示す値となるように行った。この着色時の透過率を初期透過率と同様に測定した。ここで測定された透過率を「着色時透過率」と呼ぶ。
その後、光照射を止めた時間から透過率が、[(初期透過率-着色時透過率)/2]となるまでに要する時間を測定した。この時間を「半減時間」とする。半減時間が短いほど退色速度が速いということができる。求められた半減時間を表2に示す。
Claims (15)
- 下記一般式1で表されるフォトクロミック化合物の1種以上と、
下記一般式Aで表されるフォトクロミック化合物、下記一般式Bで表されるフォトクロミック化合物及び下記一般式Cで表されるフォトクロミック化合物からなる群から選ばれる1種以上と、
を下記(a)~(g)のいずれかの組み合わせで含むフォトクロミック組成物。
R30及びR31は、いずれもエチル基を表し、
R32~R35は、それぞれ独立に、水素原子又は電子吸引性基を表し、ただしR32~R35の1つ以上は電子吸引性基を表し、
R36、R37、B7及びB8は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。)
R7~R12、B3及びB4は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、
R13及びR14は、それぞれ独立に電子供与性基を表す。)
R15~R20、B5及びB6は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、
R21及びR22は、一方が水素原子を表し他方が電子供与性基を表す。)
(a)一般式Bで表されるフォトクロミック化合物及び一般式Cで表されるフォトクロミック化合物からなる群から選択されるフォトクロミック化合物を1種以上含み、且つ、
一般式1で表されるフォトクロミック化合物として、R30及びR31がいずれもエチル基を表し、R36及びR37がいずれも水素原子を表し、R33が電子吸引性基を表す化合物を1種以上含む。
(b)一般式Bで表されるフォトクロミック化合物及び一般式Cで表されるフォトクロミック化合物からなる群から選択されるフォトクロミック化合物を1種以上含み、且つ、
一般式1で表されるフォトクロミック化合物として、R30及びR31がいずれもエチル基を表し、R36及びR37がいずれも水素原子を表し、R32及びR34がそれぞれ独立に電子吸引性基を表す化合物を1種以上含む。
(c)一般式Bで表されるフォトクロミック化合物及び一般式Cで表されるフォトクロミック化合物からなる群から選択されるフォトクロミック化合物を1種以上含み、且つ、
一般式1で表されるフォトクロミック化合物として、R30及びR31がいずれもエチル基を表し、R33及びR37がそれぞれ独立に電子吸引性基を表す化合物を1種以上含む。
(d)一般式Aで表されるフォトクロミック化合物を1種以上含み、且つ、
一般式1で表されるフォトクロミック化合物として、R30及びR31がいずれもエチル基を表し、R33が電子吸引性基を表し、R37が電子供与性基を表す化合物を1種以上含む。
(e)一般式Aで表されるフォトクロミック化合物を1種以上含み、且つ、
一般式1で表されるフォトクロミック化合物として、R30及びR31がいずれもエチル基を表し、R32及びR34がそれぞれ独立に電子吸引性基を表し、R37が電子供与性基を表す化合物を1種以上含む。
(f)一般式Aで表されるフォトクロミック化合物を1種以上含み、且つ、
一般式1で表されるフォトクロミック化合物として、R30及びR31がいずれもエチル基を表し、R33が電子吸引性基を表し、R36及びR37がそれぞれ独立に電子供与性基を表す化合物を1種以上含む。
(g)一般式Aで表されるフォトクロミック化合物を1種以上含み、且つ、
一般式1で表されるフォトクロミック化合物として、R30及びR31がいずれもエチル基を表し、R32及びR34がそれぞれ独立に電子吸引性基を表し、R36及びR37がそれぞれ独立に電子供与性基を表す化合物を1種以上含む。 - 前記電子供与性基は、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、メチルスルフィド基、フェニルスルフィド基、ジメチルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基及びチオモルホリノ基からなる群から選択される電子供与性基である、請求項1に記載のフォトクロミック組成物。
- 前記電子吸引性基は、ハロゲン原子、炭素数1~6のパーフルオロアルキル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロアルキルフェニル基又はシアノ基である、請求項1又は2に記載のフォトクロミック組成物。
- 前記ハロゲン原子はフッ素原子である、請求項3に記載のフォトクロミック組成物。
- 前記パーフルオロアルキル基はトリフルオロメチル基である、請求項3に記載のフォトクロミック組成物。
- 一般式1中、B7及びB8は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のフルオレニル基、置換若しくは無置換のベンゾフルオレニル基、置換若しくは無置換のフルオランテニル基、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基又は置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基を表す、請求項1~5のいずれか1項に記載のフォトクロミック組成物。
- 一般式1中、B7及びB8は、それぞれ独立に置換フェニル基を表し、該置換フェニル基は、メトキシ基、メチルスルフィド基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ピペリジノ基、モルフォリノ基、チオモルフォリノ基、フェニル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル基及びシアノ基からなる群から選択される1つ以上の置換基を含む、請求項1~6のいずれか1項に記載のフォトクロミック組成物。
- 重合性化合物を更に含む、請求項1~7のいずれか1項に記載のフォトクロミック組成物。
- 請求項8に記載のフォトクロミック組成物を硬化した硬化物を含むフォトクロミック物品。
- 基材と、前記硬化物であるフォトクロミック層とを有する、請求項9に記載のフォトクロミック物品。
- 眼鏡レンズである、請求項9又は10に記載のフォトクロミック物品。
- ゴーグル用レンズである、請求項9又は10に記載のフォトクロミック物品。
- サンバイザーのバイザー部分である、請求項9又は10に記載のフォトクロミック物品。
- ヘルメットのシールド部材である、請求項9又は10に記載のフォトクロミック物品。
- 請求項11に記載の眼鏡レンズを備えた眼鏡。
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WO2024046542A1 (en) * | 2022-08-30 | 2024-03-07 | Transitions Optical, Ltd. | Photochromic indeno-fused naphthopyran compounds, compositions, and articles containing same |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003513017A (ja) | 1999-09-17 | 2003-04-08 | トランジションズ・オプティカル・インコーポレイテッド | 新規インデノ融合フォトクロミックナフトピラン |
WO2005028465A1 (ja) | 2003-09-18 | 2005-03-31 | Tokuyama Corporation | クロメン化合物 |
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EP0987260B1 (de) | 1998-05-29 | 2004-03-03 | Rodenstock GmbH | Photochrome Spirofluorenopyrane |
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US8698117B2 (en) * | 2003-07-01 | 2014-04-15 | Transitions Optical, Inc. | Indeno-fused ring compounds |
US20110140056A1 (en) * | 2003-07-01 | 2011-06-16 | Transitions Optical, Inc. | Indeno-fused ring compounds |
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JP4424981B2 (ja) * | 2003-12-26 | 2010-03-03 | 株式会社トクヤマ | クロメン化合物 |
US7465415B2 (en) * | 2004-07-30 | 2008-12-16 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic materials derived from ring-opening monomers and photochromic initiators |
US9028728B2 (en) * | 2005-04-08 | 2015-05-12 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic materials that include indeno-fused naphthopyrans |
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US20060228557A1 (en) * | 2005-04-08 | 2006-10-12 | Beon-Kyu Kim | Photochromic materials having extended pi-conjugated systems and compositions and articles including the same |
US20060226402A1 (en) | 2005-04-08 | 2006-10-12 | Beon-Kyu Kim | Ophthalmic devices comprising photochromic materials having extended PI-conjugated systems |
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AU2009245089B2 (en) * | 2008-05-09 | 2012-07-05 | Tokuyama Corporation | Chromene compound |
JP5606441B2 (ja) * | 2009-08-04 | 2014-10-15 | 株式会社トクヤマ | クロメン化合物 |
BR112012006058A2 (pt) * | 2009-09-18 | 2015-09-08 | Tokuyama Corp | composto, composição fotocrômica curável, e, artigo óptico. |
US8518305B2 (en) | 2009-10-28 | 2013-08-27 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic materials |
JP2013035877A (ja) * | 2009-12-10 | 2013-02-21 | Tokuyama Corp | フォトクロミック組成物 |
US8535577B2 (en) * | 2010-04-30 | 2013-09-17 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic materials that include 6-amino substituted indeno-fused naphthopyrans |
US9034219B2 (en) * | 2010-12-16 | 2015-05-19 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic compounds and compositions |
US8920928B2 (en) * | 2010-12-16 | 2014-12-30 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic compounds and compositions |
MX354572B (es) * | 2011-09-22 | 2018-03-12 | Tokuyama Corp | Compuesto de cromeno y composicion curable. |
WO2014151543A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Controlled radical polymerization initiators |
US10493486B2 (en) * | 2013-11-20 | 2019-12-03 | Transitions Optical, Inc. | Method of forming a photochromic segmented multifocal lens |
JP6980376B2 (ja) * | 2016-12-14 | 2021-12-15 | 株式会社トクヤマ | フォトクロミック光学物品 |
JP7195209B2 (ja) * | 2018-04-17 | 2022-12-23 | 株式会社トクヤマ | フォトクロミック化合物、該フォトクロミック化合物を含む硬化性組成物、及び該硬化性組成物からなるフォトクロミック硬化体 |
ES2930973T3 (es) * | 2018-04-17 | 2022-12-22 | Tokuyama Corp | Compuesto fotocrómico, composición curable que contiene dicho compuesto fotocrómico y artículo óptico |
JP7152173B2 (ja) * | 2018-04-17 | 2022-10-12 | 株式会社トクヤマ | フォトクロミック硬化体の製造方法 |
CA3101220A1 (en) * | 2018-05-28 | 2019-12-05 | Transitions Optical, Ltd. | Photochromic indeno-fused naphthopyran compounds with reduced temperature dependence |
BR112021008672A2 (pt) * | 2018-11-08 | 2021-08-10 | Transitions Optical, Ltd. | artigo fotocrômico |
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