JP7452431B2 - ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ - Google Patents
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Description
本発明のゴム組成物において、前記炭化水素樹脂は、1,3-ペンタジエン単量体単位20~70質量%、炭素数4~6の脂環式モノオレフィン単量体単位1~35質量%、炭素数4~8の非環式モノオレフィン単量体単位1~50質量%、脂環式ジオレフィン単量体単位0~10質量%、および前記芳香族単量体単位0~50質量%を含み、前記炭化水素樹脂水素化物は、数平均分子量(Mn)が400~3,000の範囲内であり、Z平均分子量(Mz)が1,500~20,000の範囲内であり、数平均分子量に対する重量平均分子量の比(Mw/Mn)が1.0~4.0の範囲内であり、重量平均分子量に対するZ平均分子量の比(Mz/Mw)が1.0~4.0の範囲内であることが好ましい。
本発明のゴム組成物において、前記芳香族単量体が、スチレン化合物、インデン化合物、およびC9留分からなる群から選択される少なくとも1種を含むことが好ましい。
本発明で用いる炭化水素樹脂水素化物は、C5系石油樹脂またはC5/C9系石油樹脂を含有する炭化水素樹脂を水添してなるものであり、水添率が0.1~80%の範囲内であり、重量平均分子量(Mw)が700~6,000の範囲内であり、軟化点が80~150℃の範囲内のものである。
以下においては、まず、水添前の炭化水素樹脂(以下、単に、炭化水素樹脂と称する場合がある。)について詳細に説明し、次いで、この炭化水素樹脂を水添した炭化水素樹脂水素化物について、説明する。
炭化水素樹脂は、水添前の原料樹脂であり、C5系石油樹脂またはC5/C9系石油樹脂を含有する炭化水素樹脂である。
脂肪族単量体単位を形成するための脂肪族単量体としては、芳香環を含まず、不飽和炭化水素を少なくとも含むものであればよく、このような脂肪族単量体としては、たとえば、1,3-ペンタジエン、炭素数4~6の脂環式モノオレフィン単量体、炭素数4~8の非環式モノオレフィン単量体、脂環式ジオレフィン単量体等を挙げることができる。また、これらの脂肪族単量体が含まれる混合物を、炭化水素樹脂を製造する際の重合反応系に添加してもよい。この際、混合物に含まれる脂肪族単量体は、炭化水素樹脂を構成する単量体単位の成分として用いられる。なお、混合物に含まれる脂肪族単量体以外の付加重合性成分も炭化水素樹脂の単量体単位の構成成分として用い、非付加重合性成分は重合時の溶媒として用いるようにすることもできる。このような脂肪族単量体が含まれる混合物としては、たとえば、脂肪族単量体として1,3-ペンタジエン、シクロペンテン、イソブチレンなどを含むC5留分を好適に用いることができる。
本発明で用いる炭化水素樹脂は、脂肪族単量体単位に加えて、芳香族単量体単位を含むものであることが好ましい。炭化水素樹脂として、脂肪族単量体単位に加えて、芳香族単量体単位を含むものを用いることにより、得られるゴム架橋物の転がり抵抗および耐摩耗性をより高めることができる。芳香族単量体単位を形成するための芳香族単量体としては、芳香環を有し、脂肪族単量体と共重合することができるものであればよく、例えば、スチレン、α-メチルスチレン、ビニルトルエン等のスチレン化合物;インデン、メチルインデン、エチルインデン、プロピルインデン、ブチルインデン、t-ブチルインデン、sec-ブチルインデン、n-ペンチルインデン、2-メチル-ブチルインデン、3-メチル-ブチルインデン、n-ヘキシルインデン、2-メチル-ペンチルインデン、3-メチル-ペンチルインデン、4-メチル-ペンチルインデン等のインデン化合物;1-ビニルナフタレン、2-ビニルナフタレン、アリルナフタレン、ブテニルナフタレン等のナフタレン化合物;2,7-ジビニルフルオレン、2-ビニルフルオレン、アリルフルオレン、ブテニルフルオレン等のフルオレン化合物;4-ビニルビフェニル、4-ビニル-p-ターフェニル等のビフェニル化合物;9-ビニルアントラセン、2-ビニルアントラセン、9,10-ジビニルアントラセン、アリルアントラセン、ブテニルアントラセン等のアントラセン化合物;9-ビニルフェナントレン、3-ビニルフェナントレン等のフェナントレン化合物;5-ビニルベンゾチオフェン、2-ビニルベンゾチオフェン等のベンゾチオフェン化合物;等が挙げられ、これらのなかでも、スチレン化合物、インデン化合物が好ましく、スチレン、インデンがより好ましい。これらの芳香族単量体は、1種類を単独で使用しても2種類以上を組み合わせて用いてもよい。また、これらの芳香族単量体が含まれる混合物を、炭化水素樹脂を製造する際の重合反応系に添加してもよい。この際、混合物に含まれる芳香族単量体は、炭化水素樹脂を構成する単量体単位の成分として用いられる。なお、混合物に含まれる芳香族単量体以外の付加重合性成分も炭化水素樹脂の単量体単位の構成成分として用い、非付加重合性成分は重合時の溶媒として用いるようにすることもできる。このような芳香族単量体が含まれる混合物としては、たとえば、芳香族単量体としてスチレン化合物、インデン化合物などを含むC9留分を好適に用いることができる。
なお、上記単量体単位の含有割合は、炭化水素樹脂水素化物においても同様であり、当該含有割合の好適範囲も炭化水素樹脂と同様である。
炭化水素樹脂を製造する方法としては、上記したC5留分、および任意のC9留分を有する重合体成分(単量体混合物A)を、好適には付加重合する限りにおいて、特に限定されない。たとえば、フリーデルクラフツ型のカチオン重合触媒を用いた付加重合によって、炭化水素樹脂を得ることができる。
本発明で用いる炭化水素樹脂水素化物は、上述した炭化水素樹脂を水添することで得ることができる。
本発明のゴム組成物は、上述した炭化水素樹脂水素化物に加えて、ジエン系ゴムを含有する。ジエン系ゴムとしては、炭化水素樹脂水素化物とともに配合することができるものであれば特に限定されない。このようなジエン系ゴムとしては、例えば、特開2015-189873号公報に記載のジエン系ゴムを挙げることができ、具体的には、天然ゴム(NB)、イソプレンゴム(IR)、ブタジエンゴム(BR)、スチレン-ブタジエン共重合体ゴム(SBR)、エチレン-プロピレン-ジエンターポリマー(EPDM)等を挙げることができ、なかでも、スチレン-ブタジエン共重合体ゴム、ブタジエンゴム等であることが好ましい。上述したジエン系ゴムを用いることにより、得られるゴム架橋物の転がり抵抗および耐摩耗性をより高めることができる。ジエン系ゴムは、1種単独で用いてもよいし、あるいは2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のゴム架橋物は、上述した本発明のゴム組成物を架橋してなるものである。
本発明のゴム架橋物は、本発明のゴム組成物を用い、たとえば、所望の形状に対応した成形機、たとえば、押出機、射出成形機、圧縮機、ロールなどにより成形を行い、加熱することにより架橋反応を行い、ゴム架橋物として形状を固定化することにより製造することができる。この場合においては、予め成形した後に架橋しても、成形と同時に架橋を行ってもよい。成形温度は、通常、10~200℃、好ましくは25~120℃である。架橋温度は、通常、100~200℃、好ましくは130~190℃であり、架橋時間は、通常、1分~24時間、好ましくは2分~12時間、特に好ましくは3分~6時間である。
本実施例および比較例において行った試験方法は以下のとおりである。
水素化前の炭化水素樹脂と、水素化後の炭化水素樹脂水素化物について、1H-NMRスペクトル測定を行うことで、非芳香族性炭素-炭素二重結合の量を求め、水素化前後の非芳香族性炭素-炭素二重結合の量の差に基づいて、水添率(%)を測定した。なお、1H-NMRスペクトル測定は、溶媒に重クロロホルムを用い、NMR測定装置としてJMN-AL seriesAL400(JEOL社製)を用いて行った。
試料となる炭化水素樹脂水素化物について、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー分析し、標準ポリスチレン換算値の数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、およびZ平均分子量(Mz)を求め、分子量分布はMw/Mnの比およびMz/Mwの比で示した。なお、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー分析は、測定装置として、東ソー社製「HLC-8320GPC」を使用し、カラムは東ソー社製「TSKgel SuperMultiporeHZ」を3本連結したものを用い、テトラヒドロフランを溶媒として、40℃、1.0mL/minの流量で測定した。
試料となる炭化水素樹脂水素化物について、JIS K 2207に従い、軟化点を測定した。
試料となるゴム組成物について、JIS K 6300-1:2001に従い、以下の条件で測定した。この特性については、基準サンプル(後述の比較例1)を100とする指数で示した。
・試験温度:100℃
・ロータの種類:L形
・使用試験機:島津製作所社製島津ムーニービスコメーターSMV-300J
試料となるゴム架橋物の試験片について、JIS K 6251:2010に従い、以下の条件で引張強さ(tensile stress(MPa))および伸び(elongation(%))を測定した。これらの特性については、基準サンプル(後述の比較例1)を100とする指数で示した。
・試験片作製方法:プレス架橋によりシート作製後、打抜き加工
・試験片形状:ダンベル状3号形
・試験片採取方向:列理に対し平行方向
・試験片数:3
・測定温度:23℃
・試験速度:500mm/min
・使用試験機:ALPHA TECHNOLOGIES社製TENSOMETER 10k
・試験機容量:ロードセル式 1kN
試料となるゴム架橋物の試験片について、JIS K 7244-4に従い、以下の測定条件で、動的歪み0.5%、10Hzの条件で、0℃および60℃での損失正接tanδを測定した。この特性については、基準サンプル(後述の比較例1)を100とする指数で示した。なお、0℃での損失正接tanδが高いほど、ウエットグリップ性能に優れ、60℃での損失正接tanδが低いほど、転がり抵抗に優れる。
測定項目:動的貯蔵弾性率E’
:動的損失弾性率E”
:損失正接tanδ
・試料作製方法:シートより打抜き加工
・試験片形状:長さ50mm×幅2mm×厚さ2mm
・試験片数:1
・クランプ間距離:20mm
試料となるシート状のゴム架橋物の試験片について、上島製作所社製FPS摩耗試験機を用い、荷重1kgf、スリップ率15%で測定した。この特性については、比較例1のサンプルの測定値を100とする指数で算出した。この指数が大きいものほど、耐摩耗性に優れると評価できる。
重合反応器にシクロペンタン56.1部およびシクロペンテン15.5部の混合物を仕込み、70℃に昇温した後、塩化アルミニウム0.75部を添加した(混合物M1)。引き続き、1,3-ペンタジエン46.7部、イソブチレン18.4部、ジイソブチレン0.1部、ジシクロペンタジエン0.1部、C4-C6不飽和炭化水素0.2部、C4-C6飽和炭化水素7.2部、およびスチレン19.0部からなる混合物a1を、60分に亘り温度を70℃に維持して、上記にて得られた混合物M1を含む重合反応器に連続的に添加しながら重合を行った。その後、水酸化ナトリウム水溶液を重合反応器に添加することで、重合反応を停止した。なお、重合反応時の重合反応器中の成分の種類および量を表1にまとめて示した。重合停止により生成した沈殿物をろ過により除去することで、水素化前の炭化水素樹脂および未反応単量体等を含む重合体溶液を得た。次いで、重合体溶液を蒸留釜に仕込み、窒素雰囲気下で加熱し、重合溶媒と未反応単量体を除去し、水素化前の炭化水素樹脂とした。
重合反応器に添加する成分の種類および量、ならびに水素化の条件を下記表1に示すとおりにそれぞれ変更したこと以外は製造例1と同様にして炭化水素樹脂水素化物を得た。得られた製造例2~9の炭化水素樹脂水素化物についても、製造例1の炭化水素樹脂水素化物と同様に、水添率、数平均分子量、重量平均分子量、Z平均分子量、分子量分布、および軟化点を測定した。これらの測定結果は、下記表1にまとめて示した。
バンバリー型ミキサー中で、油展された乳化重合スチレンブタジエンゴム(SBR)(商品名「Nipol 1739」、日本ゼオン社製、結合スチレン量:40%、ブタジエン単位部分のビニル結合含有量:13.5モル%、重量平均分子量:690,000、分子量分布(Mw/Mn):3.98、ガラス転移温度(Tg):-35℃、ゴム成分100部に対して37.5部の伸展油を含有)96.3部(ゴム成分の含有量:70部、伸展油の含有量:26.3部)と、溶液重合ブタジエンゴム(BR)(商品名「Nipol BR1220」、日本ゼオン社製、ブタジエン単位部分のビニル結合含有量:2モル%、重量平均分子量:490,000、分子量分布(Mw/Mn):2.52、ムーニー粘度(ML1+4,100℃):44、ガラス転移温度(Tg):-110℃)30部と、を30秒素練りし、次いでシリカ(ローディア社製、商品名「Zeosil1165MP」)46.6部、カーボンブラック(キャボットジャパン社製、商品名「N339」)5部、シランカップリング剤:ビス[3-(トリエトキシシリル)プロピル]テトラスルフィド(テグッサ社製、商品名「Si69」)6部、および製造例1で得た炭化水素樹脂水素化物10部を添加して、90秒混練後、シリカ(ローディア社製、商品名「Zeosil1165MP」)23.4部、酸化亜鉛3部、ステアリン酸2部、および老化防止剤:N-フェニル-N’-(1,3-ジメチルブチル)-p-フェニレンジアミン(大内新興化学工業社製、商品名「ノクラック6C」)2部を添加し、更に90秒間混練し、次いで、プロセスオイル(新日本石油社製、商品名「アロマックス T-DAE」)5部を投入した。その後、90℃を開始温度として、145~155℃で60秒間以上混練(一次練り)した後、ミキサーから混練物を排出させた。
・試験機:東洋精機製作所社製ラボプラストミル バンバリー型ミキサーB-600
・充填率:70~75vol%
・ロータ回転数:50rpm
・試験開始設定温度:90℃
・試験機:池田機械工業社製電気加熱式高温ロール機
・ロールサイズ:6φ×16
・前ロール回転数:24rpm
・前後ロール回転比:1:1.22
・ロール温度:50±5℃
・切り返し回数:左右2回ずつ
・丸め通し幅:ロール間隔約0.8mm
・丸め通し回数:5回
下記表2に示すように、製造例1で得た炭化水素樹脂水素化物の代わりに製造例2~9で得た炭化水素樹脂水素化物を用いた以外は、実施例1と同様にしてゴム組成物を得た。
実施例1~5および比較例1~4で得たゴム組成物を、プレス圧力約8MPa、プレス温度160℃で40分間プレス架橋し、その後さらに23℃の恒温室で一晩熟成した後、150mm×150mm×厚さ2mmのゴム架橋物の試験片を作製した。
また、水添率が80%を超える炭化水素樹脂水素化物を含有するゴム組成物からなるゴム架橋物(比較例3)は、転がり抵抗および耐摩耗性について、同じ単量体組成を有する炭化水素樹脂を水添してなる炭化水素樹脂水素化物からなるゴム架橋物(実施例4)に比べて、劣るものであった。
Claims (5)
- ジエン系ゴム、炭化水素樹脂水素化物、およびシリカを含有するゴム組成物であって、
前記炭化水素樹脂水素化物の含有量が、前記ジエン系ゴム100質量部に対して1~200質量部であり、
前記シリカの含有量が、前記ゴム組成物中のゴム成分100質量部に対して、10~200質量部であり、
前記炭化水素樹脂水素化物は、
脂環式ジオレフィン単量体単位の含有量が0~10質量%である、C5系石油樹脂またはC5/C9系石油樹脂を含有する炭化水素樹脂を水添してなるものであり、
水添率が0.1~80%の範囲内であり、
重量平均分子量(Mw)が700~6,000の範囲内であり、
軟化点が80~150℃の範囲内であるゴム組成物。 - 前記炭化水素樹脂水素化物が、脂肪族単量体単位と芳香族単量体単位とを含む炭化水素樹脂を水添してなるものである請求項1に記載のゴム組成物。
- 前記炭化水素樹脂は、
重量平均分子量に対するZ平均分子量の比(Mz/Mw)が1.0~4.0の範囲内である請求項1に記載のゴム組成物。 - 前記芳香族単量体が、スチレン化合物、インデン化合物、およびC9留分からなる群から選択される少なくとも1種を含む請求項2に記載のゴム組成物。
- 請求項1~4のいずれかに記載のゴム組成物をトレッドに使用したことを特徴とする空気入りタイヤ。
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