JP7212829B2 - 硬化性組成物及びその硬化物、並びに半導体用配線層 - Google Patents
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Description
式(1)中、R11はアリル基を表し、mは0又は1を表す。
式中、R1及びR2は、それぞれ独立にアルキレン基を表し、R3及びR4は、それぞれ独立にアルキル基を表す。
式中、Z1、Z2及びZ3は、それぞれ独立に上述した2価の炭化水素基を表し、R5は式(IV)中のR5と同義であり、nは1~10の整数を表す。nが2以上である場合、複数のZ3は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
HLB値=10×(IV)/(OV)
HLB値は、親水性と親油性とのバランスを示す指標であって、一般に、HLB値が大きいほど親水性が高いことを意味する。
ポンプ:L-6200型[株式会社日立ハイテクノロジーズ製]
検出器:L-3300型RI[株式会社日立ハイテクノロジーズ製]
カラムオーブン:L-655A-52[株式会社日立ハイテクノロジーズ製]
ガードカラム及びカラム:TSK Guardcolumn HHR-L+TSKgel G4000HHR+TSKgel G2000HHR[すべて東ソー株式会社製、商品名]
カラムサイズ:6.0×40mm(ガードカラム)、7.8×300mm(カラム)
溶離液:テトラヒドロフラン
試料濃度:30mg/5mL
注入量:20μL
測定温度:40℃
式(2)中、R11及びmは、それぞれ独立に、式(1)中のR11及びmとそれぞれ同義であり、R12は、2価の有機基を表す。
(A):下記式で表されるマレイミド化合物(n=1~10の混合物、重量平均分子量:15000~20000程度、HLB値:4.4、日立化成株式会社製、商品名:SFR2300)
(B-2):トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート(HLB値:5.1、新中村化学工業株式会社製、商品名:DCP)
(B-3):エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート(HLB値:8.4、新中村化学工業株式会社製、商品名:ABE-300)
(B-4):エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート(HLB値:8.5、新中村化学工業株式会社製、商品名:BPE-200)
(B-5):トリメチロールプロパントリアクリレート(HLB値:7.7、新中村化学工業株式会社製、商品名:A-TMPT)
(B-6):ネオペンチルジアクリレート(HLB値:7.9、日本化薬株式会社製、商品名:KAYATAD NPGDA)
(b-1):エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート(HLB値:12.1、新中村化学工業株式会社製、商品名:A-9300)
(b-2):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(HLB値:10.2、新中村化学工業株式会社製、商品名:A-DPH)
(b-3):ポリエチレングリコールジアクリレート(HLB値:16.4、新中村化学工業株式会社製、商品名:A-200)
(b-4):ペンタエリスリトールテトラアクリレート(HLB値:10.2、新中村化学工業株式会社製、商品名:A-TMMT)
(D-2):光ラジカル重合開始剤(BASF社製、商品名:Irgacure379EG)
50mLフラスコ内で、表1,2に示す配合比(質量部)に従って各成分を配合し、ミックスロータ(アズワン株式会社製、商品名:MR-5)上で、1時間、常温(25℃)、ロータ回転数:40rpmの条件で攪拌及び混合して、ワニス状の硬化性組成物(以下、単に「ワニス」ともいう)を得た。
得られた各ワニスを1時間静置した後、目視によってワニスを観察し、濁り、相分離及び沈殿が生じなかった場合を「A」、濁り、相分離及び沈殿のいずれかが生じた場合を「B」として、相溶性を評価した。評価がAであれば、相溶性が良好であるといえる。
得られた各ワニスをピーラブル銅箔上に下記条件でスピンコートし、次いで、下記条件で乾燥及び露光を順に行って硬化膜を得た。その後、目視で硬化膜の外観を観察し、濁り及び相分離が生じなかった場合を「A」、濁り及び相分離が生じた場合を「B」として、製膜性を評価した。評価がAであれば、製膜性が良好であるといえる。
・スピンコート条件
Step.1:400rpm/5秒
Step.2:800rpm/30秒
SLOPE:5秒間
・乾燥条件
90℃、5分間
120℃、5分間
・露光条件
露光量:200mJ/cm2
ブロードバンド露光
<誘電特性の評価>
上記で得られた硬化膜を所定のサイズに切り出した評価用サンプルを用いて、SPDR法にて誘電特性(誘電率Dk及び誘電正接Df)を測定した。SPDRにはアジレント・テクノロジー株式会社製のSPDR誘電体共振器を、測定器にはアジレント・テクノロジー株式会社製ベクトル型ネットワークアナライザE8364Bを、測定プログラムにはCPMA-V2をそれぞれ使用した。条件は、周波数10GHz、測定温度25℃とした。
SAPを用いて作製された櫛状配線上に、スピンコートにて上記のワニスを塗布し、続いて、乾燥、露光及びPEBを経て、評価用サンプルを作製した。なお、スピンコート、乾燥、露光及び露光後ベークの条件は、それぞれ上記の硬化膜の条件と同じとした。湿度85%、130℃の条件下において、作製した櫛状配線に3.3Vの電圧を印加した状態で静置した。陽極と陰極との間の抵抗値を予定の時間ごとに測定し、当該抵抗値が、300時間以上1×106Ω以上であったもの「A」(絶縁信頼性(b-HAST耐性)あり)とし、そうでなかったものを「B」(絶縁信頼性(b-HAST耐性)なし)として評価した。
誘電特性の評価用サンプルと同様にして作製した評価サンプルを、8mm×3cmの大きさに切り出した。このサンプルについて、DMA(動的粘弾性測定)装置(株式会社ユービーエム製、商品名:Rheogel-E4000)を用い、チャック間距離20mm、周波数10Hz、昇温速度10℃/分、温度範囲-30~300℃の条件で引っ張り法にて測定した、tanδが最大値を示す温度をガラス転移温度(℃)として記録した。
誘電特性の評価用サンプルと同様にして作製した評価サンプルを、4mm×3cmの大きさに切り出し、TMA(熱機械的分析)装置(セイコーインスツル株式会社製、商品名:TMA/SS6000)を用いて、荷重10mNかつ下記の温度条件で、引っ張り法にて、50℃~70℃における線膨張率α1(10-6/K)及び200℃~220℃における線膨張率α2(10-6/K)を測定した。
・温度条件
30℃→200℃ (昇温速度10℃/分)
200℃→30℃ (降温速度20℃/分)
30℃→260℃ (昇温速度5℃/分)
260℃→30℃ (降温速度20℃/分)
シリコンウェハ(6インチ径、厚さ400μm)上に、スピンコートにて上記のワニスを塗布し、90℃/3分加熱乾燥して、シリコンウェハ上に樹脂膜を形成した。高精度平行露光機(株式会社オーク製作所製、商品名:EXM-1172-B-∞)を用いて1000mJ/cm2で露光した。さらに、100℃/1分の条件で追加加熱を行った後、220℃/2時間更に加熱してサンプルを得た。
得られたサンプルの樹脂膜上に、50nmのチタン膜をスパッタで製膜し、次いで、150nmの銅膜をスパッタで製膜した。冷却後、サンプルを取り出し、スパッタ膜における割れ又はシワの有無を顕微鏡にて観察した。スパッタ膜に割れ又はシワが観察されたかったものを「A」(スパッタ耐性あり)、割れ又はシワが観察されたものを「B」(スパッタ耐性なし)として評価した。
ウェハ(6インチ径、厚さ400μm)にスピンコータを用いて上記のワニスを塗布し、90℃/3分乾燥させて樹脂層を形成した。1000mJ/cm2で露光して硬化させた後、220℃/2時間加熱することによって、試料を作製した。この試料を、相対湿度85%、130℃に設定された恒温恒湿槽(エスペック株式会社製、商品名:EHS-221MD)内にて、200時間静置した。そして、恒温恒湿槽内を50℃まで下げた後、試料を取り出し、シリコンウェハ上から樹脂の一部を削り取った。削り取られた樹脂の一部を示差熱熱重量同時測定装置(株式会社日立ハイテクサイエンス製、商品名:TG/DTA6300)を用いて、昇温速度:10℃/分、窒素フロー:400mL/分、温度範囲:25℃~150℃の条件下で測定した。一方で、同様に作製した試料を、130℃で2時間乾燥させ、同様の方法でTG-DTAを測定した。これらの150℃における重量減少率の差を吸湿率として算出した。
ピーラブルコア上に上記のワニスをスピンコートし、乾燥させた。次に露光する際、長さ30mm、幅5mmのマスクを介して露光した。得られた資料を現像したのち、220℃で2時間硬化させた。以降は上記と同様に銅箔部をエッチングすることで樹脂フィルムを得た。得られたサンプルを、小型卓上試験機(株式会社島津製作所製、商品名:EZ-S)にて送り速度5mm/分にて測定したときの破断伸びを測定した。この方法で作製した樹脂フィルムは、端部がなめらかであるため、カッターなどの刃物を用いて切り出したサンプルと比較して、より高い伸び率が得られた。
シリコンウェハ(6インチ径、厚さ400μm)上に、スピンコートにてワニスを塗布し、90℃/3分加熱乾燥して、シリコンウェハ上に樹脂膜を形成した。その際、乾燥後の樹脂の膜厚は5μmとなるようにスピンコート条件を調整した。次に、Line/Space(L/S(μm/μm))が200/200、100/100、80/80、60/60、50/50、40/40、30/30、20/20、10/10、7/7、5/5、4/4、3/3で、ビア径が50、40、30、20、10、7、5、4、3μmとなるネガ型用パターンマスクを載せ、高精度平行露光機(株式会社オーク製作所製、商品名:EXM-1172-B-∞)を用いて1000mJ/cm2で露光した。さらに、100℃/1分の条件で追加加熱を行い、サンプルを得た。得られたサンプルをシクロペンタノンに室温(25℃)で60秒、揺動しながら浸漬、次いでシクロペンタノンでリンスしてからイソプロピルアルコールに室温(25℃)で5秒間浸漬した。その後、圧空を吹きかけるなどしてイソプロピルアルコールを揮発させた。
微細配線形成性は、樹脂膜のウェハ上から剥離、樹脂膜のひび割れ、パターン端部の荒れの有無、及び、樹脂を現像したパターン底部の残渣の有無を金属顕微鏡で確認した。これらの不具合が確認できなかった最小のL/S及びビア径を微細加工性とした。
Claims (7)
- 前記マレイミド化合物のHLB値が4.0~5.0である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記ナジイミド化合物のHLB値が4.0~9.0である、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載の硬化性組成物の硬化物。
- 10GHzでの誘電率が3.0以下である、請求項4に記載の硬化物。
- 10GHzでの誘電正接が0.01以下である、請求項4又は5に記載の硬化物。
- 請求項4~6のいずれか一項に記載の硬化物を含む、半導体用配線層。
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