JP7022348B2 - 硬化型組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の硬化型組成物は、特に活性エネルギー線硬化型組成物として使用した場合、速硬化性、低黄変性、高屈曲性、低カール性に優れたものであり、光源が紫外線発光ダイオード(以下、「UV-LED」という)であっても優れた硬化性を示し、硬化性との両立が困難な、低黄変性、高屈曲性、低カール性にも優れるため、UV-LED硬化型コーティング剤及びインクに好ましく使用することができる。
活性エネルギー線の光源において、特に紫外線の光源としては、高圧水銀ランプやメタルハライドランプ等が広く使用されているが、近年、省エネルギー・省スペースという長所をより進める光源としてUV-LEDの導入が検討されてきており、UV-LED光源に対して硬化性に優れる組成物の検討も行われている。
しかしながら、従来の活性エネルギー線硬化型組成物をそのままUV-LED硬化型組成物として適用した場合、硬化性が悪化するという問題がしばしば発生している。
また、特許文献2に記載のコーティングニス組成物の場合も、UV-LED硬化性及び低黄変性の両立は不十分なものであった。
さらに、特許文献3に記載のインク組成物の場合も、UV-LED硬化性及び低黄変性の両立は不十分なものであった。
以上のように、UV-LED硬化型組成物に対しては、UV-LED硬化性と低黄変性に優れた組成物が要望されている。
さらに、UV-LED硬化型組成物をコーティング剤として使用するときは、基材を曲げた時の硬化膜の割れにくさ、いわゆる高屈曲性や、反りが少ないという低カール性を有する組成物が要望されている。
以下、本発明を詳細に説明する。
さらに、光源がUV-LEDであっても優れた硬化性を示し、硬化性との両立が困難な、低黄変性、高屈曲性、低カール性にも優れたものとなる。
触媒X:アザビシクロ構造を有する環状3級アミン又はその塩若しくは錯体、アミジン又 はその塩若しくはその錯体、ピリジン環を有する化合物又はその塩若しくは錯体、及びホスフィン又はその塩若しくは錯体よりなる群から選ばれる一種以上の化合物。
触媒Y:亜鉛を含む化合物。
以下、(A)成分、その他の成分及び使用方法について説明する。
(A)成分は、前記触媒X及びYの存在下に、ポリグリセリンと単官能(メタ)アクリレートとを、エステル交換反応させて得られる(メタ)アクリレートの混合物である。以下、これを、ポリグリセリンポリ(メタ)アクリレートということもある。
以下、ポリグリセリン、単官能(メタ)アクリレート、触媒X、触媒Y、(A)成分の製造方法、及び(A)成分の好ましい形態について説明する。
(A)成分の原料として使用するポリグリセリンは、グリセリン又はグリシドールが重合した構造のポリエーテルポリオールである。
ポリグリセリンの平均重合度を意味する水酸基価は700~1,200mgKOH/gであり、好ましくは800~1,150mgKOH/gであり、より好ましくは850~1,100mgKOH/g、さらに好ましくは900~1,050mgKOH/gである。
ポリグリセリンの水酸基価が1,200mgKOH/gを超過すると、組成物の硬化膜の低カール性が劣り、逆に水酸基価が700mgKOH/gに満たないと、(A)成分の製造が困難となったり、得られる(A)成分が高粘度で取扱いが困難となったりする。
尚、ポリグリセリンの水酸基価は、平均重合度と関係があり、例えば、平均重合度6では概ね970mgKOH/gとなる。
その他多価アルコールを併用する場合の割合としては、ポリグリセリンの合計100重量部に対して、50重量部以下が好ましい。
(A)成分の原料として使用する単官能(メタ)アクリレートは、分子中に1個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物であり、例えば、下記一般式(1)で示される化合物が挙げられる。
上記一般式(1)におけるR2の具体例としては、前記以外にも特開2017-39916号公報、特開2017-39917号公報又は国際公開第2017/033732号に記載された官能基が挙げられる。
これらの単官能(メタ)アクリレートの中では、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、i-ブチル(メタ)アクリレート及び2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート等の炭素数1~8のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート、2-メトキシエチルアクリレート等のアルコキシアルキル(メタ)アクリレート、並びにN,N-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートが好ましく、特にポリグリセリンに対して良好な反応性を示し、入手が容易な炭素数1~4のアルキル基を有する(メタ)アクリレート、及び炭素数1~2のアルキル基を有するアルコキシアルキル(メタ)アクリレートが好ましい。
さらに、ポリグリセリンの溶解を促進し、極めて良好な反応性を示す炭素数1~2のアルキル基を有するアルコキシアルキル(メタ)アクリレートがより好ましく、2-メトキシエチル(メタ)アクリレートが特に好ましい。
さらに又、単官能(メタ)アクリレートとしては、アクリレートが反応性に優れるため特に好ましい。
(A)成分の製造方法におけるエステル交換反応触媒としては、副反応が少ないため硬化性と耐擦傷性に優れるポリグリセリン(メタ)アクリレートの混合物を製造できるとの理由で、触媒として下記触媒X及びYを併用する。
触媒X:アザビシクロ構造を有する環状3級アミン又はその塩若しくは錯体(以下、「アザビシクロ系化合物」という)、アミジン又はその塩若しくは錯体(以下、「アミジン系化合物」という)、ピリジン環を有する化合物又はその塩若しくは錯体(以下、「ピリジン系化合物」という)、及びホスフィン又はその塩若しくは錯体(以下、「ホスフィン系化合物」という)よりなる群から選ばれる一種以上の化合物。
触媒Y:亜鉛を含む化合物。
以下、触媒X及び触媒Yについて説明する。
(A)成分の製造方法における触媒Xは、アザビシクロ系化合物、アミジン系化合物、ピリジン系化合物、ホスフィン系化合物よりなる群から選ばれる一種以上の化合物である。
触媒Xとしては、前記した化合物群の中でも、アザビシクロ系化合物、アミジン系化合物及びピリジン系化合物よりなる群から選ばれる一種以上の化合物が好ましい。これら化合物は、触媒活性に優れ(A)成分を好ましく製造できる他、反応終了後に後記する触媒Yと錯体を形成し、当該錯体は吸着等による簡便な方法により反応終了後の反応液から容易に除去できる。特に、アザシクロ系化合物は、その触媒Yとの錯体が反応液に難溶解性となるため、ろ過及び吸着等によりさらに容易に除去することができる。
一方、ホスフィン系化合物は、触媒活性に優れるものの、触媒Yと錯体を形成し難いか、又は、錯体を形成した場合は反応液に易溶解性であり、反応終了後の反応液中にホスフィン系化合物又は錯体の大部分が溶解したままとなるため、ろ過及び吸着等による簡便な方法により反応液から除去し難い。このため、最終製品中にもホスフィン系触媒が残存してしまい、これにより製品の保存中に、濁りや触媒の析出が発生したり、経時的に増粘又はゲル化してしまうという保存安定性の問題を生じることがある。
アザビシクロ系化合物の具体例としては、前記以外にも特開2017-39916号公報、特開2017-39917号公報又は国際公開第2017/033732号に記載された化合物等が挙げられる。
ピリジン系化合物の具体例としては、前記以外にも特開2017-39916号公報、特開2017-39917号公報又は国際公開第2017/033732号に記載された化合物等が挙げられる。
ホスフィン系化合物の具体例としては、前記以外にも特開2017-39916号公報、特開2017-39917号公報又は国際公開第2017/033732号に記載された化合物等が挙げられる。
触媒Yは、亜鉛を含む化合物である。
触媒Yとしては、亜鉛を含む化合物であれば種々の化合物を使用することができるが、反応性に優れることから有機酸亜鉛及び亜鉛ジケトンエノラートが好ましい。
有機酸亜鉛としては、蓚酸亜鉛等の二塩基酸亜鉛及び下記一般式(3)で表される化合物を挙げることができる。
前記式(3)の化合物としては、R6及びR7が、炭素数1~20の直鎖状又は分岐状アルキル基又はアルケニル基である化合物が好ましい。R6及びR7において、炭素数1~20の直鎖状又は分岐状アルキル基又はアルケニル基は、フッ素及び塩素等のハロゲン原子を有しない官能基であり、当該官能基を有する触媒Yは、高収率でポリグリセリンポリ(メタ)アクリレートを製造できるため好ましい。
尚、これらの亜鉛を含む化合物について、その水和物又は溶媒和物又は触媒Xとの錯体が存在する場合には、該水和物及び溶媒和物及び触媒Xとの錯体も(A)成分の製造方法における触媒Yとして使用できる。
触媒Yにおける、有機酸亜鉛及び亜鉛ジケトンエノラートとしては、前記した化合物を直接使用することができるが、反応系内でこれら化合物を発生させ使用することもできる。
例えば、金属亜鉛、酸化亜鉛、水酸化亜鉛、塩化亜鉛及び硝酸亜鉛等の亜鉛化合物(以下、「原料亜鉛化合物」という)を原料として使用し、有機酸亜鉛の場合は、原料亜鉛化合物と有機酸を反応させる方法、亜鉛ジケトンエノラートの場合は、原料亜鉛化合物と1,3-ジケトンを反応させる方法等が挙げられる。
(A)成分は、前記触媒X及びYの存在下に、ポリグリセリンと単官能(メタ)アクリレートをエステル交換反応させて製造される。
(A)成分の製造方法における触媒Xと触媒Yの使用割合は特に制限はないが、触媒Yの1モルに対して、触媒Xを0.005~10.0モル使用することが好ましく、より好ましくは0.05~5.0モルである。0.005モル以上使用することで、目的の多官能(メタ)アクリレートの生成量を多くすることができ、10.0モル以下とすることで、副生成物の生成や反応液の着色を抑制し、反応終了後の精製工程を簡便にすることができる。
この組合せが、ポリグリセリンポリ(メタ)アクリレートを収率よく得られることに加え、反応終了後の色調に優れる(黄色味が小さい)ことから、クリアニスやハードコート等の無色透明性が重要視される用途に好適に使用できる。さらには比較的安価に入手可能な触媒であることから、経済的に有利な製造方法となる。
ポリグリセリンの水酸基の一部(例えば50モル%程度)を(メタ)アクリレート化する場合、該1価アルコールを反応系内に共存させて平衡状態とし、触媒を吸着除去又は失活操作した後、該1価アルコール及び原料の単官能(メタ)アクリレートを留去することで、アクリレート化率が制御された生成物を安定的に製造することが出来る。
一方、ポリグリセリンの水酸基を積極的に(メタ)アクリレート化する場合には、該1価アルコールを反応系外に排出し、エステル交換反応の進行をより促進させることが好ましい。
溶媒の具体例としては、n-ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ヘプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、アミルベンゼン、ジアミルベンゼン、トリアミルベンゼン、ドデシルベンゼン、ジドデシルベンゼン、アミルトルエン、イソプロピルトルエン、デカリン及びテトラリン等の炭化水素類;ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジアミルエーテル、ジエチルアセタール、ジヘキシルアセタール、t-ブチルメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、トリオキサン、ジオキサン、アニソール、ジフェニルエーテル、ジメチルセロソルブ、ジグライム、トリグライム及びテトラグライム等のエーテル類;18-クラウン-6等のクラウンエーテル類;安息香酸メチル及びγ-ブチロラクトン等のエステル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン及びベンゾフェノン等のケトン類;炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、1,2-ブチレンカーボネート等のカーボネート化合物;スルホラン等のスルホン類;ジメチルスルホキサイド等のスルホキサイド類;尿素類又はその誘導体;トリブチルホスフィンオキサイド等のホスフィンオキサイド類、イミダゾリウム塩、ピペリジニウム塩及びピリジニウム塩等のイオン液体;シリコンオイル並びに;水等が挙げられる。
これらの溶媒の中では、炭化水素類、エーテル類、カーボネート化合物及びイオン液体が好ましい。
これらの溶媒は単独で使用してもよく、二種以上を任意に組み合わせて混合溶媒として使用してもよい。
重合禁止剤の具体例としては、ハイドロキノン、tert-ブチルハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、2,4,6-トリ-tert-ブチルフェノール、4-tert-ブチルカテコール、ベンゾキノン、フェノチアジン、N-ニトロソ-N-フェニルヒドロキシルアミンアンモニウム、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル、4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル等の有機系重合禁止剤、塩化銅、硫酸銅及び硫酸鉄等の無機系重合禁止剤、並びにジブチルジチオカルバミン酸銅、N-ニトロソ-N-フェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩等の有機塩系重合禁止剤が挙げられる。
重合禁止剤は、一種を単独で添加しても又は二種以上を任意に組み合わせて添加してもよく、本発明の最初から添加してもよいし、途中から添加してもよい。又、所望の使用量を一括で添加してもよいし、分割して添加してもよい。又、精留塔を経由して連続的に添加してもよい。
重合禁止剤の添加割合としては、反応液中に5~30,000wtppmが好ましく、より好ましくは25~10,000wtppmである。この割合を5wtppm以上とすることで、重合禁止効果を発揮することができ、30,000wtppm以下にすることで、反応液の着色を抑制でき、反応終了後の精製工程を簡便にすることができ、又、得られる(A)成分の硬化速度の低下を防止することができる。
分離・精製操作としては、吸着操作、晶析操作、ろ過操作、蒸留操作及び抽出操作等が挙げられ、これらを組合わせることが好ましい。吸着操作としては、吸着剤による触媒の吸着が挙げられ、吸着剤としてはケイ酸アルミニウム等が挙げられる。晶析操作としては、冷却晶析及び濃縮晶析等が挙げられる。ろ過操作としては、加圧ろ過、吸引ろ過及び遠心ろ過等が挙げられる。蒸留操作としては、単式蒸留、分別蒸留、分子蒸留及び水蒸気蒸留等が挙げられる。抽出操作としては、固液抽出、液液抽出等が挙げられる。
該分離精製操作においては溶媒を使用してもよい。又、本発明で使用した触媒及び/又は重合禁止剤を中和するための中和剤や、副生成物を分解又は除去するための酸及び/又はアルカリ、色調を改善するための活性炭、ろ過効率及びろ過速度を向上するためのケイソウ土等を使用してもよい。
(A)成分は、ポリグリセリンと単官能(メタ)アクリレートのエステル交換反応で得られる(メタ)アクリレートの混合物であり、(メタ)アクリロイル基の個数が異なる(メタ)アクリレートの混合物である。
(A)成分の水酸基価を80mgKOH/g以上とすることで、組成物の硬化膜が低カール性に優れ、水酸基価が600mgKOH/g以下とすることで、組成物が硬化性に優れるものとなる。
Mw/Mnが2.5以下であるものは、(メタ)アクリレート化以外の副反応(マイケル付加等)による高分子量体(以下、「副反応高分子量体」という)が少ないことを意味しており、硬化性が優れるため好ましい。一方、脱水エステル化反応で得られたポリグリセリン(メタ)アクリレートは、エステル交換反応で得られたポリグリセリン(メタ)アクリレートと比較して副反応高分子量体を多量に含むものであり、Mw/Mnが2.5を超過するものとなってしまい、硬化性が不十分となる。
本発明は、前記(A)成分を含む硬化型組成物に関する。
組成物の製造方法としては、前記触媒X及びYの存在下に、ポリグリセリンと単官能(メタ)アクレートをエステル交換反応させポリグリセリン(メタ)アクリレートの混合物を製造する工程を含む製造方法が好ましい。
当該製造方法によれば、得られる(A)成分中の副反応高分子量体が少ないために低粘度で取扱いが容易であり、さらに硬化性と耐擦傷性が優れるため好ましい。
当該工程としては、前記した(A)成分の製造方法に従えば良い。
さらに、後記するその他の成分を配合する場合は、(A)成分とその他の成分を撹拌・混合すれば良い。
尚、本発明において「硬化性成分」とは、「熱又は活性エネルギー線により硬化する成分」であり、(A)成分を意味し、及び後記する(D)成分を配合する場合は、(A)及び(D)成分を意味する。
さらに、カチオン硬化性化合物(例えば、エポキシ化合物やオキセタン化合物等)等の(A)及び(D)成分以外の重合性官能基を有する化合物(以下、「その他重合性成分」という)を配合する場合は、「硬化性成分」とは、「(A)成分及びその他重合性成分」、並びに「(A)成分、(D)成分及びその他重合性成分」を意味する。
本発明の組成物は、前記(A)を必須成分とするものであるが、目的に応じて種々の成分を配合することができる。
その他成分の好ましいものとしては、光重合開始剤〔以下、「(B)成分」という〕、熱重合開始剤〔以下、「(C)成分」という〕、前記(A)成分以外のエチレン性不飽和基を有する化合物〔以下、「(D)成分」という〕、顔料又は染料〔以下、「(E)成分」という〕、有機溶剤又は水〔以下、「(F)成分」という〕、コロイド状無機微粒子〔以下、「(G)成分」という〕及びポリマー〔以下、「(H)成分」という〕等が挙げられる。
以下、これらの成分について説明する。
尚、後記するその他の成分は、例示した化合物の1種のみを使用しても良く、2種以上を併用しても良い。
本発明の組成物を活性エネルギー線硬化型組成物として使用し、さらに電子線硬化型組成物として使用する場合は、(B)成分(光重合開始剤)を含有させず、電子線により硬化させることも可能である。
本発明の組成物を活性エネルギー線硬化型組成物として使用する場合において、特に、活性エネルギー線として紫外線又は可視光線を用いるときには、(B)成分を更に含有することが必要である。
活性エネルギー線として電子線を使用する場合には、必ずしも配合する必要はないが、硬化性を改善させるため必要に応じて少量配合することもできる。
ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル及びベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物;
ベンゾフェノン、2-メチルベンゾフェノン、3-メチルベンゾフェノン、4-メチルベンゾフェノン、2,4,6-トリメチルベンゾフェノン、4-フェニルベンゾフェノン、メチル-2-ベンゾフェノン、1-[4-(4-ベンゾイルフェニルスルファニル)フェニル]-2-メチル-2-(4-メチルフェニルスルフォニル)プロパン-1-オン、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン及び4-メトキシ-4’-ジメチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;
ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、及びビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルペンチルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド化合物;並びに
チオキサントン、2-クロロチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、1-クロロ-4-プロピルチオキサントン、3-[3,4-ジメチル-9-オキソ-9H-チオキサントン-2-イル-オキシ]-2-ヒドロキシプロピル-N,N,N―トリメチルアンモニウムクロライド及びフルオロチオキサントン等のチオキサントン系化合物等が挙げられる。
前記以外の化合物としては、ベンジル、エチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィネート、フェニルグリオキシ酸メチル、エチルアントラキノン、フェナントレンキノン、及びカンファーキノン等が挙げられる。
この場合、前記した化合物の中でもUV-LED硬化性と低黄変性を両立できる点で、アシルホスフィンオキサイド系化合物〔以下、「(B-1)成分」という〕を含むことが好ましい。
特に、UV-LED硬化型クリアコーティング剤の用途では、(B-1)成分がより好ましい。
(B-1)成分の具体例としては、前記した化合物が例示される。
さらに、(B-2)成分又は/及び(B-3)成分に加え、(B-1)成分を併用することもできる。
(B-2)成分の具体例としては、前記した化合物が例示される。
本発明の組成物をUV-LED硬化型クリアコーティング剤として使用する場合、前記(B-1)成分の含有割合としては、硬化性成分の合計100重量部に対して、1~15重量部が好ましく、3~12重量部がより好ましい。
又、硬化膜を低黄変性とすることができる点で、(B-2)成分を2重量部以上含まないことが好ましく、1重量部以上含まないことがより好ましい。又、同じく硬化膜を低黄変性とすることができる点で、(B-3)成分を1重量部以上含まないことが好ましく、0.5重量部以上含まないことがより好ましい。
(B-2)成分又は/及び(B-3)成分に加え、さらに(B-1)成分を併用する場合は、(B-1)成分を1~15重量部含むことが好ましく、2~10重量部含むことがより好ましい。
但し、(B)成分の合計量は、硬化性成分100重量部に対し、20重量部以下とすることが好ましい。
本発明の組成物を熱硬化型組成物として使用する場合には、熱重合開始剤を配合することができる。
熱重合開始剤としては、種々の化合物を使用することができ、有機過酸化物及びアゾ系開始剤が好ましい。
有機過酸化物の具体例としては、1,1-ビス(t-ブチルパーオキシ)2-メチルシクロヘキサン、1,1-ビス(t-ヘキシルパーオキシ)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、1,1-ビス(t-ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン、1,1-ビス(t-ブチルパーオキシ)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、1,1-ビス(t-ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、2,2-ビス(4,4-ジ-ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、1,1-ビス(t-ブチルパーオキシ)シクロドデカン、t-ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t-ブチルパーオキシマレイン酸、t-ブチルパーオキシ-3,5,5-トリメチルヘキサノエート、t-ブチルパーオキシラウレート、2,5-ジメチル-2,5-ジ(m-トルオイルパーオキシ)ヘキサン、t-ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t-ブチルパーオキシ2-エチルヘキシルモノカーボネート、t-ヘキシルパーオキシベンゾエート、2,5-ジーメチル-2,5-ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、t-ブチルパーオキシアセテート、2,2-ビス(t-ブチルパーオキシ)ブタン、t-ブチルパーオキシベンゾエート、n-ブチル-4,4-ビス(t-ブチルパーオキシ)バレレート、ジ-t-ブチルパーオキシイソフタレート、α、α‘-ビス(t-ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、2,5-ジメチル-2,5-ジ(t-ブチルパーオキシ)ヘキサン、t-ブチルクミルパーオキサイド、ジ-t-ブチルパーオキサイド、p-メンタンハイドロパーオキサイド、2,5-ジメチル-2,5-ジ(t-ブチルパーオキシ)ヘキシン-3、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、t-ブチルトリメチルシリルパーオキサイド、1,1,3,3-テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、t-ヘキシルハイドロパーオキサイド、及びt-ブチルハイドロパーオキサイド等が挙げられる。
アゾ系化合物の具体例としては、1,1’-アゾビス(シクロヘキサン-1-カルボニトリル)、2-(カルバモイルアゾ)イソブチロニトリル、2-フェニルアゾ-4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル、アゾジ-t-オクタン、及びアゾジ-t-ブタン等が挙げられる。
これらは単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。又、有機過酸化物は還元剤と組み合わせることによりレドックス反応とすることも可能である。
(C)成分を単独で用いる場合は、通常のラジカル熱重合の常套手段にしたがって行えばよく、場合によっては(B)成分(光重合開始剤)と併用し、光硬化させた後にさらに反応率を向上させる目的で熱硬化を行うこともできる。
(D)成分は、前記(A)成分以外のエチレン性不飽和化合物であり、組成物の硬化膜に種々の物性を付与する目的で配合する。
(D)成分におけるエチレン性不飽和基としては、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリルアミド基、マレイミド基、ビニル基及び(メタ)アリル基等が挙げられ、(メタ)アクリロイル基が好ましい。
尚、下記において、「単官能」とは、エチレン性不飽和基を1個有する化合物を意味し、「○官能」とはエチレン性不飽和基を○個有する化合物を意味し、「多官能」とはエチレン性不飽和基を2個以上有する化合物を意味する。
(D)成分の具体例としては、(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、ビニルエーテル、及びマレイミド等が挙げられ、(メタ)アクリレートが好ましい。これら化合物の中でも、アクリレート、アクリルアミド、及びビニルエーテルが硬化性の点から好ましく、アクリレートがより好ましい。
以下、(D-1)~(D-3)成分について説明する。
(D-1)成分は、前記(A)成分以外の2個のエチレン性不飽和基を有する化合物であり、低分子量の化合物であっても、オリゴマーであっても良い。
ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、及びポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート等のポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート;
ビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート、及びビスフェノールFのアルキレンオキサイド付加物等の、1分子中に2個のフェノール性水酸基を有する化合物のアルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート;
ビスフェノールA型エポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸が付加した化合物等の、いわゆるエポキシ(メタ)アクリレート;
エチレングリコールと無水フタル酸と(メタ)アクリル酸がエステル化した化合物等の、いわゆるポリエステル(メタ)アクリレート;並びに、
イソホロンジイソシアネートとポリマージオールとヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートがウレタン化反応した化合物等の、いわゆるウレタン(メタ)アクリレート等が挙げられる。
ここで、ポリマージオールとしては、ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール、ポリカーボネートジオール、及びこれら骨格を複数有するジオール等が挙げられる。
(D-1-1)成分としては、ポリエチレングリコール(平均重合度2~10)のジアクリレートが、組成物が低粘度で硬化性に優れ、硬化膜が屈曲性に優れる点で好ましい。
紙やプラスチックフィルムのコーティングニス用途では、硬化性成分100重量部に対し、(D-1-1)成分の含有割合は、0~80重量部であることが好ましく、0~70重量部であることがより好ましい。
一方、ハードコート用途では、硬化性成分100重量部に対し、(D-1)成分の含有割合は、0~40重量部であることが好ましく、0~20重量部であることがより好ましい。
(D-2)成分は、前記(A)成分以外の3個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物であり、低分子量の化合物であっても、オリゴマーであっても良い。
グリセリンアルキレンオキサイド付加物のトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンアルキレンオキサイド付加物のトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールアルキレンオキサイド付加物のトリ又はテトラ(メタ)アクリレート、ジグリセリンアルキレンオキサイド付加物のトリ又はテトラ(メタ)アクリレート、ポリグリセリンアルキレンオキサイド付加物のポリ(メタ)アクリレート(但し三官能以上の(メタ)アクリレート)、ジトリメチロールプロパンアルキレンオキサイド付加物のトリ又はテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールアルキレンオキサイド付加物のトリ、テトラ、ペンタ又はヘキサ(メタ)アクリレート、及びトリペンタエリスリトールアルキレンオキサイド付加物のトリ、テトラ、ペンタ、ヘキサ、ヘプタ、又はオクタ(メタ)アクリレート等の、ポリオールアルキレンオキサイド付加物のポリ(メタ)アクリレート;
イソシアヌル酸アルキレンオキサイド付加物のトリ(メタ)アクリレート;
ペンタエリスリトールトリアクリレートの水酸基がアクリレートにマイケル付加して高分子量化した多官能アクリレート等の、水酸基含有多官能アクリレートのマイケル付加型多量体;
ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートやジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等の水酸基と3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物と、有機ポリイソシアネートとの反応物である、多官能ウレタン(メタ)アクリレート;
フェノールノボラック型エポキシ樹脂とアクリル酸が付加した三官能以上の(メタ)アクリレート等の、多官能エポキシ(メタ)アクリレート;並びに
トリメチロールプロパン等の1分子中に3個以上の水酸基を有するポリオールと無水フタル酸等の酸無水物と(メタ)アクリル酸からなるポリエステル(メタ)アクリレート等の、多官能ポリエステル(メタ)アクリレート等
が挙げられる。
前記における、アルキレンオキサイド付加物の例としては、エチレンオキサイド付加物、プロピレンオキサイド付加物、並びに、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド付加物等が挙げられる。
又、前記有機ポリイソシアネートとしては、ヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、水素化トリレンジイソシアネート、水素化4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、水素化キシリレンジイソシアネート、4,4’-ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、及びヘキサメチレンジイソシアネートの三量体等が挙げられる。
(D-2-1)成分と(D-2-2)成分は、併用しても良い。(D-2-1)成分及び/又は(D-2-2)成分を含むことで、組成物硬化膜の耐擦傷性を向上させることができる。
ハードコート用途では、硬化性成分100重量部に対し、0~80重量部であることが好ましく、0~70重量部であることがより好ましい。
一方、紙やプラスチックフィルムの活性エネルギー線硬化型コーティングニス用途では、硬化性成分100重量部に対し、0~40重量部であることが好ましく、0~20重量部であることがより好ましい。
(D-3)成分は、1分子中1個のエチレン性不飽和基を有する化合物であり、低分子量の化合物であっても、オリゴマーであっても良い。
(D-3)成分を配合することにより、硬化膜に伸びを付与したり、被着体との密着性を向上させたりすることができる。
前記した単官能(メタ)アクリレート以外の化合物としては、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレ-ト、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレ-ト、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1,4-シクロヘキサンジメチロールモノ(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、フェノールアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート、p-クミルフェノールアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート、o-フェニルフェノールアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート、ノニルフェノールアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシルアルコールのアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート、ペンタンジオールモノ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールモノ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールのモノ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールのモノ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールのモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールのモノ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールのモノ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールのモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールのモノ(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-ブトキシプロピル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、(2-エチル-2-メチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチル(メタ)アクリレート、(2-イソブチル-2-メチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチル(メタ)アクリレート、(1,4-ジオキサスピロ[4,5]デカン-2-イル)メチル(メタ)アクリレート、2-オキソテトラヒドロフラン-3-イル(メタ)アクリレート、(5-エチル-1,3-ジオキサン-5-イル)メチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、(3-エチルオキセタン-3-イル)メチル(メタ)アクリレート、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート、N-(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド、N-(メタ)アクリロイルオキシエチルテトラヒドロフタルイミド、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルコハク酸、ω-カルボキシ-ポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、3-(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-(メタ)アクリロイルオキシプロピルジメトキシメチルシラン、3-(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン及び2-(メタ)アクリロイルオキシエチルアシッドフォスフェート等が挙げられる。
尚、エチレン性不飽和基とアルコキシシリル基を両方有する化合物は、シランカップリング剤とも呼ばれる。シランカップリング剤や、エチレン性不飽和基とリン酸基を両方有する化合物は、無機基材との密着性を向上させる場合に好ましい。
空気下で硬化させるハードコートや、UV-LED硬化型のクリアコーティング剤及びインクの場合、(D-3)成分の含有割合は、速硬化性の点から、硬化性成分100重量%中に、0~30重量%含むことが好ましく、0~15重量%含むことがより好ましい。
一方、密着性が困難な被着体に塗布する場合や、インクジェットインク等のように超低粘度が必要な場合、(D-3)成分は、硬化性成分100重量%中に、80重量%含んでもよい。この場合、速硬化性は損なわれるが、(A)成分を使用しない組成に比べると、硬化性が改善されることになる。
(E)成分は、顔料又は染料から選ばれる着色成分であり、本発明の組成物をインク用組成物として使用する場合に必要である。
顔料としては、有機顔料及び無機顔料等が挙げられる。
有機顔料の具体例としては、トルイジンレッド、トルイジンマルーン、ハンザエロー、ベンジジンエロー及びピラゾロンレッド等の不溶性アゾ顔料;リトールレッド、ヘリオボルドー、ピグメントスカーレット及びパーマネントレッド2B等の溶性アゾ顔料;アリザリン、インダントロン及びチオインジゴマルーン等の建染染料からの誘導体;フタロシアニンブルー及びフタロシアニングリーン等のフタロシアニン系有機顔料;キナクリドンレッド及びキナクリドンマゼンタ等のキナクリドン系有機顔料、ペリレンレッド及びペリレンスカーレット等のペリレン系有機顔料;イソインドリノンエロー及びイソインドリノンオレンジ等のイソインドリノン系有機顔料;ピランスロンレッド及びピランスロンオレンジ等のピランスロン系有機顔料;チオインジゴ系有機顔料;縮合アゾ系有機顔料;ベンズイミダゾロン系有機顔料;キノフタロンエロー等のキノフタロン系有機顔料、イソインドリンエロー等のイソインドリン系有機顔料;並びにその他の顔料として、フラバンスロンエロー、アシルアミドエロー、ニッケルアゾエロー、銅アゾメチンエロー、ペリノンオレンジ、アンスロンオレンジ、ジアンスラキノニルレッド及びジオキサジンバイオレット等が挙げられる。
又、前記無機顔料の具体例としては、カーボンブラック、酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら(赤色酸化鉄(III))、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック及び合成鉄黒等を挙げることができる。
染料としては、アゾ系染料や、植物からの抽出物等が挙げられる。
(E)成分の含有割合は、用途や膜厚に応じて適宜調整すればよいが、インク用組成物の場合、硬化性成分合計100重量部に対して5~200重量部であることが好ましく、10~100重量部であることがより好ましい。
本発明の組成物には、粘度を低減させる目的で、(F)成分として、有機溶剤又は水を配合しても良い。
有機溶剤の具体例としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びブタノール等の低分子量のアルコール化合物;エチレングリコールモノメチルエーテル及びプロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルキレングリコールモノエーテル化合物;ダイアセトンアルコール等のアセトンアルコール;ベンゼン、トルエン及びキシレン等の芳香族化合物;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル化合物;アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等のケトン化合物;ジブチルエーテル等のエーテル化合物;並びにN-メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの中でも、アルキレングリコールモノエーテル化合物及び低分子量のアルコール化合物が好ましい。
水は、粘度の希釈効率が非常に高い上、安全である。このため、水を使用することで、無溶剤、低粘度、低臭気、及び速硬化性の組成物とすることができる。
本発明の組成物には、(G)成分として、コロイド状無機粒子を配合しても良い。無機粒子としては、シリカ、アルミナ、チタニア、酸化亜鉛、酸化錫、酸化インジウム等の金属酸化物、金、銀、白金、パラジウム等の金属、硫化亜鉛、セレン化亜鉛等の金属カルコゲナイド化合物等が挙げられる。
これらのうち、ハードコート等の耐擦傷性と無色透明性が必要な用途では、無色の金属酸化物が好ましく、具体的には、シリカ、チタニア、酸化亜鉛、酸化錫、酸化インジウムが好ましく、特に好ましくはシリカである。このとき、平均粒径は、BET法による比表面積測定から求められる粒径で、1~200nmであることが好ましく、より好ましくは5~150nm、さらに好ましくは10~100nmである。
(G)成分としては、耐擦傷性の耐久性を重視する場合は(G-1)成分を使用することが好ましく、フィルム等の薄い基材にコーティングした場合のカール抑制を重視する場合は(G-2)成分を使用することが好ましい。
(G-1)成分の具体例としては、(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランとコロイダルシリカの反応生成物等が挙げられる。
尚、(G-1)成分は硬化性成分に含まれ、(G-2)成分は硬化性成分に含まれない。
本発明の組成物には、(H)成分として、ポリマーを配合しても良い。(H)成分として、ポリマーを配合すると、基材厚さが薄い場合のカールを改善したり、プラスチックや金属との密着性を改善したりすることができる。
好適なポリマーとしては、(メタ)アクリル系ポリマーが挙げられ、好適な構成モノマーとしては、メチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、グリシジル(メタ)アクリレート、N-(2-(メタ)アクリロキシエチル)テトラヒドロフタルイミド等が挙げられる。(メタ)アクリル酸を共重合したポリマーの場合、グリシジル(メタ)アクリレートを付加させて(メタ)アクリロイル基をポリマー鎖に導入してもよい。
(メタ)アクリル系ポリマーの他にも、ポリエステル、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ビニルピロリドンとビニルアセテートの共重合体、ポリビニルアルコール、セルロースアルキレート、ジアリルフタレート樹脂等、種々のポリマーを配合することができる。
(H)成分としては、本発明の組成物がハードコートとして使用される場合には、(H-1)成分が好ましい。
尚、(H-1)成分は硬化性成分に含まれ、(H-2)成分は硬化性成分に含まれない。
本発明の組成物には、前記した成分以外にも目的に応じて各種添加剤を配合しても良い。各種添加剤としては、表面改質剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、シランカップリング剤、粒子、重合禁止剤、導電性付与剤、顔料分散剤、消泡剤、抗菌剤、光酸発生剤、光塩基発生剤、及び熱ラジカル重合開始剤等が挙げられる。これらの一部についても以下簡単に補足説明する。
本発明の組成物には、塗布時のレベリング性を高める目的や、硬化膜の滑り性を高めて耐擦傷性を高める目的等のため、表面改質剤を添加してもよい。
表面改質剤としては、表面調整剤、界面活性剤、レベリング剤、消泡剤、スベリ性付与剤及び防汚性付与剤等が挙げられ、これら公知の表面改質剤を使用することができる。
それらのうち、シリコーン系表面改質剤及びフッ素系表面改質剤が好適に挙げられる。具体例としては、シリコーン鎖とポリアルキレンオキサイド鎖とを有するシリコーン系ポリマー及びオリゴマー、シリコーン鎖とポリエステル鎖とを有するシリコーン系ポリマー及びオリゴマー、パーフルオロアルキル基とポリアルキレンオキサイド鎖とを有するフッ素系ポリマー及びオリゴマー、並びに、パーフルオロアルキルエーテル鎖とポリアルキレンオキサイド鎖とを有するフッ素系ポリマー及びオリゴマー等が挙げられる。
又、滑り性の持続力を高める等の目的で、分子中にエチレン性不飽和基、好ましくは(メタ)アクリロイル基を有する表面改質剤を使用してもよい。
表面改質剤の含有割合は、硬化性成分の合計量100重量部に対して、0.01~1.0重量部であることが好ましい。上記範囲であると、硬化膜の表面平滑性に優れる。
酸化防止剤は、硬化膜の耐熱性、耐候性等の耐久性を向上させる目的で配合する。
酸化防止剤としては、たとえばフェノール系酸化防止剤やリン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤等が挙げられる。
フェノール系酸化防止剤としては、たとえば、ジt-ブチルヒドロキシトルエン等のヒンダードフェノール類を挙げることができる。市販されているものとしては、(株)アデカ製のAO-20、AO-30、AO-40、AO-50、AO-60、AO-70、及びAO-80等が挙げられる。
リン系酸化防止剤としては、トリアルキルホスフィン、及びトリアリールホスフィン等のホスフィン類、亜リン酸トリアルキル、並びに亜リン酸トリアリール等が挙げられる。これらの誘導体で市販品としては、たとえば(株)アデカ製、アデカスタブPEP-4C、PEP-8、PEP-24G、PEP-36、HP-10、260、522A、329K、1178、1500、135A、及び3010等が挙げられる。
硫黄系酸化防止剤としては、チオエーテル系化合物が挙げられ、市販品としては(株)アデカ製AO-23、AO-412S、及びAO-503A等が挙げられる。
これらは1種を用いても2種類以上を用いてもよい。これら酸化防止剤の好ましい組合せとしては、フェノール系酸化防止剤とリン系酸化防止剤との併用、及びフェノール系酸化防止剤と硫黄系酸化防止剤の併用が挙げられる。
酸化防止剤の含有割合としては、目的に応じて適宜設定すれば良く、硬化性成分合計量100重量部に対して0.01~5重量部が好ましく、より好ましくは0.1~1重量部である。含有割合を0.1重量部以上とすることで、組成物の耐久性を向上させることができ、一方、5重量部以下とすることで、硬化性や密着性を良好にすることができる。
紫外線吸収剤は、硬化膜の耐光性を向上させる目的で配合することができる。
紫外線吸収剤としては、BASF社製TINUVIN400、TINUVIN405、TINUVIN460、TINUVIN479等のトリアジン系紫外線吸収剤や、TINUVIN900、TINUVIN928、TINUVIN1130等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を挙げることができる。
紫外線吸収剤の含有割合としては、目的に応じて適宜設定すれば良く、硬化性成分合計量100重量部に対して0.01~5重量部が好ましく、より好ましくは0.1~1重量部である。含有割合を0.01重量%以上とすることで、硬化膜の耐光性を良好なものとすることができ、一方、5重量%以下とすることで、組成物の硬化性に優れるものとすることができる。
光安定剤は、硬化膜の耐光性を向上させる目的で配合することができる。
光安定剤としては、ヒンダードアミンライトスタビライザー(いわゆるHALS)が好ましい。HALSとしては、BASF社製TINUVIN123、TINUVIN144、TINUVIN111FDL、TINUVIN152、TINUVIN292、TINUVIN5100などが挙げられる。
シランカップリング剤は、硬化膜と基材との界面接着強度を改善する目的で配合することができる。シランカップリング剤としては、基材との接着性向上に寄与できるものであれば特に限定されるものではない。
尚、ここで挙げるシランカップリング剤は、エチレン性不飽和基を有さない化合物であり、(D-3)成分とは異なる化合物である。エチレン性不飽和基を有さなくても密着性が向上することがある。
(D-3)成分とは異なるシランカップリング剤としては、具体的には、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-トリエトキシシリル-N-(1,3-ジメチル-ブチリデン)プロピルアミン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、及び3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
シランカップリング剤の配合割合は、目的に応じて適宜設定すれば良く、硬化性成分合計量100重量部に対して0.1~10重量部が好ましく、より好ましくは1~5重量部である。配合割合を0.1重量部以上にすることで、組成物の接着力を向上させることができ、一方、10重量部以下とすることで、接着力の経時変化を防止することができる。
本発明の組成物には、硬化膜に防眩性を付与したり、硬化膜付の基材を重ね合せた時のすべり性を付与したりするなどの目的で、(G)成分以外の粒子を配合しても良い。粒子の粒径は用途に応じて変わるが、概ね、0.2~100μmのものが好ましく使用できる。
粒子は、無機物でも有機物でもよい。無機物の粒子としては、シリカ、アルミナ、チタニア等の金属酸化物で、コロイド状でないものが挙げられる。有機物としては、アルキル(メタ)アクリレートやスチレンなどのモノマーの重合物が架橋された粒子等が挙げられる。
本発明の組成物には、(A)成分に含まれる重合禁止剤に加えて、さらに重合禁止剤を添加することができる。重合禁止剤としては、(A)成分の合成で添加したものと同様の化合物が好適である。
本発明の組成物には、帯電防止剤等の導電性付与剤を添加することもできる。
帯電防止剤としては、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、及びアルキルジエタノールアミン等の非イオン系界面活性剤;
アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルホスフェート等のアニオン系界面活性剤;
テトラアルキルアンモニウム塩、及びトリアルキルベンジルアンモニウム塩等のカチオン系界面活性剤;
アルキルベタイン、アルキルイミダゾリウムベタイン等の両性界面活性剤;
ポリエーテルエステル、ポリエーテルエステルアミド、ポリスチレンスルホン酸塩、四球アンモニウム塩を含む(メタ)アクリレートのポリマー、及びポリエーテルポリシリコーン等の高分子型帯電防止剤;
リン酸(メタ)アクリレート等の酸性基を有するモノマー;
ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム等のビス(フルオロアルキルスルホニル)イミドの金属塩;
トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチドリチウム等のトリス(フルオロアルキルスルホニル)メチドのアルカリ金属塩;
トリフルオロメタンスルホン酸リチウム等のトリフルオロメタンスルホン酸イオンのアルカリ金属塩;並びに、
イミダゾリウム系イオン液体やピリジニウム系イオン液体等のイオン性液体
等が挙げられる。
イミドリチウム塩やイオン性液体では、表面抵抗のみならず、体積抵抗率を低減させる効果も有する。
本発明の組成物の使用方法としては、常法に従えば良い。
例えば、基材に組成物を塗布した後、活性エネルギー線を照射するか又は加熱することにより硬化させて硬化させる方法等が挙げられる。
具体的には、適用される基材に組成物を通常の塗装方法により塗布するか又は印刷した後、活性エネルギー線硬化型組成物の場合には活性エネルギー線を照射して硬化させる方法、又熱硬化型組成物の場合は加熱して硬化させる方法等が挙げられる。成形材料等の用途の場合には、所定の型枠に組成物を注入した後、活性エネルギー線硬化型組成物の場合には活性エネルギー線を照射することにより硬化させる方法、又熱硬化型組成物の場合は加熱して硬化させる方法等が挙げられる。
活性エネルギー線の照射方法や加熱方法は、従来の硬化方法として知られている一般的
な方法を採用すれば良い。
又、組成物に(B)成分(光重合開始剤)及び(C)成分(熱重合開始剤)を併用し、これを活性エネルギー線照射した後、加熱硬化させることにより、基材との密着性を向上させる方法も採用することができる。
特に、本発明の組成物は、組成物が硬化する際のカールが発生することなく、又、硬化膜の屈曲性に優れるため、紙やプラスチックフィルム等の厚さが薄い基材にも好ましく適用することができる。
木材としては、自然の木材及び合成木材等が挙げられる。
無機材料としては、鋼板、ステンレス、アルミ、金、銀、銅、及びクロム等の金属、酸化亜鉛(ZnO)、酸化錫、酸化アルミニウム、及び酸化インジウムスズ(ITO)等の金属酸化物等が挙げられる。
その他の無機材料としては、ガラス、モルタル、コンクリート及び石材等が挙げられる。
爪、骨、革としては、置物等で使用される動物のものや、人の爪へのコーティング剤であってもよい。
組成物の硬化膜の膜厚としては、0.5~100μmが好ましく、1~20μmがより好ましい。
但し、(F)成分として水しか含まない場合、必ずしも乾燥工程は必要ではない。水の含有量が少ない場合、水を含んだまま硬化させても、透明で性能上問題のない硬化膜ができる場合がある。又、水の含有量が多い場合(例えば全体の50重量%以上含む場合)でも、膜厚が約2μmと薄い場合、常温でも水の大部分が揮発し、透明で性能上問題ない硬化膜ができる場合がある。
紫外線照射における光源としては、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、紫外線(UV)無電極ランプ、UV-LED(紫外線発光ダイオード)及び太陽光等が挙げられる。
照射エネルギー量は、光源、用途、及び(B)成分の種類と量によって適宜設定すれば良く、一例として高圧水銀ランプを使用する場合を挙げると、UV-A領域の照射エネルギーで100~5,000mJ/cm2が好ましく、200~1,000mJ/cm2がより好ましい。
又、UV-LEDを使用する場合は、365nmのUV-LEDを使用するクリアニスの場合を挙げると、365nmで、100~1,000mJ/cm2が好ましく、200~700mJ/cm2がより好ましい。
本発明の硬化型組成物は、好ましくは活性エネルギー線硬化型組成物として使用され、前記した速硬化性、低黄変性、高屈曲性及び低カール性の効果を奏するものであり、当該効果を利用して種々の用途に使用可能である。
好ましい用途の例としては、クリアコーティング剤及び塗料等のコーティング剤、オフセットインク及びインクジェットインク等のインク、接着剤、レジスト、並びに成型材等が挙げられる。
本発明の組成物が特に有用な用途としては、UV-LED硬化型のクリアニス等のクリアコーティング、UV-LED硬化型のインク、ハードコート、インクジェットインク、爪用塗料等が挙げられる。
(1)活性エネルギー線硬化型クリアコーティング剤(クリアニスを含む)組成物は、光源がUV-LEDであっても優れた硬化性を示し、硬化性との両立が困難な低黄変性、高屈曲性、低カール性にも優れるものとすることができる。
(2)活性エネルギー線硬化型インク組成物は、光源がUV-LEDであっても優れた硬化性を示し、高屈曲性と低カール性にも優れるものとすることができる。
(3)活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物は、耐擦傷性、高屈曲性、及び低カール性に優れるものとすることができる。
(4)活性エネルギー線硬化型水系インクジェット用組成物は、有機溶剤を含まないか、含むとしてもエタノール等の殆ど無害な有機溶剤を少量含む程度の組成物とし、低粘度、速硬化性、低黄変性、高屈曲性に優れるものとすることができる。
(5)活性エネルギー線硬化型爪用コーティング剤組成物は、有機溶剤を含まないか、含むとしてもエタノール等の殆ど無害な有機溶剤を少量含む程度の組成物とし、低粘度、速硬化性、低黄変性優れるものとすることができる。
以下、活性エネルギー線硬化型クリアコーティング剤組成物、活性エネルギー線硬化型インク組成物、活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物及び無溶剤型活性エネルギー線硬化型組成物について、詳細に説明する。
活性エネルギー線硬化型クリアコーティング剤組成物(クリアニスを含む)としては、UV-LED硬化型のクリアコーティング剤として使用する場合、(B)成分として、(B-1)成分(アシルホスフィンオキサイド系化合物)を含む組成物が好ましい。
又、当該用途の場合、(D)成分として、(D-1)成分(2個のエチレン性不飽和基を有する化合物)を含む組成物が好ましく、さらに(D-1)成分としては、(D-1-1)成分〔ポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート〕を含む組成物が好ましい。
活性エネルギー線硬化型インク組成物としては、UV-LED硬化型のインク組成物として使用する場合、(B)成分として、(B-2)成分(チオキサントン系化合物)及び/又は(B-3)成分〔4,4'-ビス(ジアルキルアミノ)ベンゾフェノン〕を含む組成物が好ましい。
本発明の活性エネルギー線硬化型組成物は、速硬化性、低黄変性、高屈曲性、低カール性に優れ、さらに、耐擦傷性にも優れるため、ハードコート用組成物に好ましく使用することができる。
ハードコート用組成物においては、(D)成分として、(D-2)成分(3個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物)を含む組成物が好ましく、さらに(D-2)成分としては、(D-2-1)成分〔ジペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート〕及び/又は(D-2-2)成分〔3個以上の(メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレート〕を含む組成物が好ましい。
本発明の活性エネルギー線硬化型組成物は、有機溶剤を含まないか、含むとしてもエタノール等の殆ど無害な有機溶剤を少量含むか、又は水系組成物である、低粘度の無溶剤活性エネルギー線硬化型組成物に使用することができる。
当該組成物は、さらに、低環境負荷な活性エネルギー線硬化型インクジェット用組成物や、爪に塗る美観用の塗料である活性エネルギー線硬化型爪用コーティング剤組成物に使用することができる。
しかしながら、さらなる速硬化性が必要とされている。このモノマーは、チオキサントン系光重合開始剤等、相性の良い光重合開始剤の組合せにより硬化性が向上する面もあるが、硬化性を向上させる光重合開始剤との組合せによって黄変性が問題となったり、硬化性がそれでも不十分であったりする問題があった。
ところが、従来の活性エネルギー線硬化型爪用塗料は、無溶剤で低粘度とするために、臭気の強い(メタ)アクリレートモノマーを使用することが多く(例えば、特開2013-43853号公報)、作業者の健康に対する懸念があった。
尚、以下において「部」とは重量部を意味する。
1-1)製造例1〔(A)成分の製造、水酸基価:299mgKOH/g〕
撹拌機、温度計、ガス導入管、及び冷却管を取付けた1リットルのフラスコに、ポリグリセリン〔(株)ダイセル製ポリグリセリン06、水酸基価960mgKOH/g(17.1meq/g)、以下「D-PGL6」という〕を146g(水酸基として2.5モル)、2-メトキシエチルアクリレート(以下、「MEA」という)を585g(4.5モル)、触媒XとしてDABCOを1.4g(0.0125モル)、触媒Yとしてアクリル酸亜鉛(以下、「ZnAc」という)を5.2g(0.025モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル(以下、「MQ」という)を0.35g、フェノチアジンを0.012g仕込み、含酸素ガス(酸素を5容量%、窒素を95容量%)を液中にバブリングさせながら、130℃で7時間加熱撹拌してエステル交換反応させた。
エステル交換反応による水酸基のアクリレート化率を、液体クロマトグラフィーにより2-メトキシエタノールの生成量から求めた結果、50モル%であった。
室温に冷ました反応液に珪酸アルミニウム〔協和化学工業(株)製キョーワード700、以下「KD700」という〕を30g投入して撹拌し、さらに100℃で1時間撹拌し、触媒を吸着させた。吸着処理された珪酸アルミニウムは、加圧濾過により分離した。
得られた濾液を、攪拌機、温度計、ガス導入管、留出用の冷却管、及び減圧用の管を接続したフラスコに入れ、温度90~100℃、圧力0.01~200mmHgの範囲で、乾燥空気をバブリングさせながら13時間撹拌し、未反応のMEA及び副生成物である2-メトキシエタノールを留去し、反応生成物であるポリグリセリンアクリレートを得た。
生成物中のMEAの残存量は、ガスクロマトグラフィー分析の結果、100ppm以下であった。生成物に臭気は全く感じられなかった。
得られたポリグリセリンアクリレートは、粘度:7.3Pa・s(25℃)、水酸基価:299mgKOH/gであった。GPCによる主ピークのポリスチレン換算のMw、Mn、及び多分散度(Mw/Mn)は、それぞれ、1,291、1,016、及び1.3であった。
本製造例1のポリグリセリンアクリレートを、以下、pGlyAc-1と記載する。
◆水酸基価測定条件
試料にアセチル化試薬を加えて温浴槽中で加熱処理する。放冷後、フェノールフタレイン溶液を指示薬として水酸化カリウムエタノール溶液で酸を滴定して水酸基価を求めた。
◆GPC測定条件
・装置:Waters(株)製 GPC システム名 1515 2414 717P RI
・検出器:示差屈折率(RI)検出器
・カラム:ガードカラム 昭和電工(株)製 Shodex KFG(8μm 4.6×10mm)、本カラム2種類 Waters(株)製 styragel HR 4E THF(7.8×300mm)+styragel HR 1THF(7.8×300mm)
・カラムの温度:40℃
・溶離液組成:THF(内部標準として硫黄を0.03%含むもの)、流量0.75mL/分
・検量線:標準ポリスチレンを使って較正曲線を作成した。
・主ピークの多分散度(Mw/Mn)の算出方法
検出されたMw300以上のピークうち、最も面積の大きいピークを主ピークとみなしてMw、Mn及び多分散度を算出した。尚、ピーク分離不十分なピークは、分割せずに一つのピークとみなした。
撹拌機、温度計、ガス導入管、精留塔及び冷却管を取付けた1リットルのフラスコに、D-PGL6(水酸基価960mgKOH/g)を146g(水酸基として2.5モル)、MEAを585g(4.5モル)、触媒XとしてDABCOを1.4g(0.0125モル)、触媒YとしてZnAcを5.2g(0.025モル)、MQを0.35g、フェノチアジンを0.047g仕込み、含酸素ガス(酸素を5容量%、窒素を95容量%)を液中にバブリングさせながら、130℃で5時間加熱撹拌してエステル交換反応させた。
次いで、反応液温度115~125℃の範囲で加熱撹拌させながら、反応系内の圧力を150~300mmHgの範囲で調整し、エステル交換反応の進行に伴い副生した2-メトキシエタノールとMEAの混合液を精留塔及び冷却管を介して反応系から抜出した。又、該抜出液と同重量部のMEAを反応系に随時追加した。減圧しながらの加熱撹拌9時間後に反応系内の圧力を常圧に戻して抜出を終了した。
エステル交換反応による水酸基のアクリレート化率を、液体クロマトグラフィーにより2-メトキシエタノールの生成量から求めた結果、75モル%であった。
室温に冷ました反応液にKD700(珪酸アルミニウム)を30g投入して撹拌し、さらに100℃で2時間撹拌し、触媒を吸着させた。吸着処理された珪酸アルミニウムは、加圧濾過により分離した。
得られた濾液を、製造例1と同様のフラスコに入れ、温度80~100℃、圧力0.01~100mmHgの範囲で、乾燥空気をバブリングさせながら6時間撹拌し、未反応のMEA及び副生成物である2-メトキシエタノールを留去し、反応生成物であるポリグリセリンアクリレートを得た。
生成物中のMEAの残存量は、ガスクロマトグラフィー分析の結果、100ppm以下であった。生成物に臭気は全く感じられなかった。
得られたポリグリセリンアクリレートは、粘度:4.2Pa・s(25℃)、水酸基価:114mgKOH/gであった。GPCによる主ピークのポリスチレン換算のMw、Mn及び多分散度(Mw/Mn)は、それぞれ、1,417、1,098、及び1.3であった。
本製造例2のポリグリセリンアクリレートを、以下、pGlyAc-2と記載する。
撹拌機、温度計、ガス導入管、及び冷却管を取付けた1リットルのフラスコに、D-PGL6(水酸基価960mgKOH/g)を234g(水酸基として4.0モル)、MEAを520g(4.0モル)、触媒XとしてDABCOを2.2g(0.020モル)、触媒YとしてZnAcを8.3g(0.040モル)、MQを0.31g、フェノチアジンを0.010g仕込み、含酸素ガス(酸素を5容量%、窒素を95容量%)を液中にバブリングさせながら、130℃で6時間加熱撹拌してエステル交換反応させた。
エステル交換反応による水酸基のアクリレート化率を、液体クロマトグラフィーにより2-メトキシエタノールの生成量から求めた結果、43モル%であった。
室温に冷ました反応液にKD700(珪酸アルミニウム)を32g投入して撹拌し、さらに100℃で1時間撹拌し、触媒を吸着させた。吸着処理された珪酸アルミニウムは、加圧濾過により分離した。
得られた濾液を、製造例1と同様のフラスコに入れ、温度90~100℃、圧力0.01~200mmHgの範囲で、乾燥空気をバブリングさせながら13時間撹拌し、未反応のMEA及び副生成物である2-メトキシエタノールを留去し、反応生成物であるポリグリセリンアクリレートを得た。
MEAの残存量は、ガスクロマトグラフィー分析の結果、100ppm以下であった。
得られたポリグリセリンアクリレートは、粘度:29.4Pa・s(25℃)、水酸基価:367mgKOH/gであった。GPCによる主ピークのポリスチレン換算のMw、Mn及び多分散度(Mw/Mn)は、それぞれ、1,407、1,054、及び1.3であった。
本製造例3のポリグリセリンアクリレートを、以下、pGlyAc-3と記載する。
撹拌機、温度計、ガス導入管、精留塔、冷却管及び水分離器を取付けた1リットルのフラスコに、平均重合度6のポリグリセリン〔阪本薬品工業(株)製ポリグリセリン#6、水酸基価973mgKOH/g(17.3meq/g)、水を10.3質量%含有、以下「S-PGL6」という〕を161g(アルコール性水酸基として2.5モル)仕込み、含酸素ガス(酸素を5容量%、窒素を95容量%)を液中にバブリングさせながら、温度98~110℃、圧力28~300mmHgの範囲で2時間の減圧蒸留を行って水16.6gを分離した。
蒸留後の釜液にMEAを585g(4.5モル)、触媒XとしてDABCOを1.4g(0.0125モル)、触媒YとしてZnAcを5.2g(0.025モル)、MQを0.35g、フェノチアジンを0.012g仕込み、含酸素ガス(酸素を5容量%、窒素を95容量%)を液中にバブリングさせながら、反応液温度120~130℃で8時間加熱撹拌してエステル交換反応させた。
次いで、反応液温度80~130℃の範囲で加熱撹拌させながら、反応系内の圧力を55~700mmHgの範囲で調整し、エステル交換反応の進行に伴い副生した2-メトキシエタノールとMEAの混合液を精留塔及び冷却管を介して反応系から抜出した。又、該抜出液と同重量部のMEAを反応系に随時追加した。減圧しながらの加熱撹拌6時間後に反応系内の圧力を常圧に戻して抜出を終了した。
エステル交換反応による水酸基のアクリレート化率を、液体クロマトグラフィーにより2-メトキシエタノールの生成量から求めた結果、42モル%であった。
室温に冷ました反応液にKD700(珪酸アルミニウム)を25g投入して撹拌し、さらに温度90~100℃の範囲で1時間撹拌し、触媒を吸着させた。吸着処理された珪酸アルミニウムは、加圧濾過により分離した。
得られた濾液を、製造例1と同様のフラスコに入れ、KD700(珪酸アルミニウム)を10g加えた後、温度80~100℃、圧力0.01~100mmHgの範囲で、乾燥空気をバブリングさせながら9時間撹拌し、未反応のMEA及び副生成物である2-メトキシエタノールを留去した。蒸留後の釜液に珪藻土〔昭和化学工業(株)製ラヂオライト(商品名)〕を2g添加して加圧濾過を行い、反応生成物であるポリグリセリンアクリレートを濾液として得た。
生成物中のMEAの残存量は、ガスクロマトグラフィー分析の結果、100ppm以下であった。生成物に臭気は全く感じられなかった。
得られたポリグリセリンアクリレートは、粘度:6.8Pa・s(25℃)、水酸基価:269mgKOH/gであった。GPCによる主ピークのポリスチレン換算のMw、Mn及び多分散度(Mw/Mn)は、それぞれ、1,038、849、及び1.2であった。
本製造例4のポリグリセリンアクリレートを、以下、pGlyAc-4と記載する。
撹拌機、温度計、ガス導入管、精留塔、冷却管及び水分離器を取付けた1リットルのフラスコに、D-PGL6(水酸基価960mgKOH/g)を107g(水酸基として1.8モル)、アクリル酸を237g(3.3モル)、トルエンを348g、触媒としてパラトルエンスルホン酸一水和物(以下、「PTS」という)を5.3g(0.0276モル)、MQを2.14g、塩化第二銅二水和物を1.07g仕込み、含酸素ガス(酸素を5容量%、窒素を95容量%)を液中にバブリングさせながら、反応系内の圧力600mmHgにて加熱還流させながら撹拌して、脱水エステル化反応の進行に伴い副生した水を精留塔及び冷却管を介して反応系から抜出した。この間、反応液の温度は109~115℃の範囲で推移した。加熱撹拌開始から2時間30分後に反応液の加熱を終了するとともに、反応系内の圧力を常圧に戻して抜出を終了した。反応系から抜出した水量から求めた水酸基のエステル化反応率は44モル%であった。
反応液を分液ロートに移液し、未反応のアクリル酸を除くための抽出精製を行った。n-ヘキサンを205g加えて激しく振とうさせた後に静置した。静置後の液は二層分離しており、上層液にはn-ヘキサン、トルエン及びアクリル酸が含まれていたが、目的物であるポリグリセリンアクリレート化物は痕跡量しか含まれていなかった。上層を抜出した後、再びn-ヘキサンを加えて同様の抽出精製操作を行った。
次に、PTSを除くための中和操作を行った。抽出精製操作で得られた下層にテトラヒドロフランを2070g、酸化マグネシウムを207g加えて室温で1時間撹拌した後、加圧ろ過を行った。この操作により、ろ過残渣としてPTSと酸化マグネシウムの中和塩を残渣として取り除き、目的物であるポリグリセリンアクリレート化物を含む濾液を得た。
濾液にMQを0.49g、フェノチアジンを0.06g添加し、乾燥空気をバブリングさせながら、温度40~80℃、圧力0.001~700mmHgの範囲で7時間の減圧蒸留を行ってテトラヒドロフランを含む留出液を分離し、蒸留後の釜液として反応生成物であるポリグリセリンアクリレートを得た。
得られたポリグリセリンアクリレートは、粘度:477.8Pa・s(25℃)、水酸基価:196mgKOH/gであった。GPCによる主ピークのポリスチレン換算のMw、Mn及び多分散度(Mw/Mn)は、それぞれ、6,245、2,002、及び3.1であった。
本比較製造例1のポリグリセリンアクリレートを、以下、pGlyAc-5と記載する。
撹拌機、温度計、ガス導入管、精留塔、冷却管及び水分離器を取付けた1リットルのフラスコに、D-PGL6(水酸基価960mgKOH/g)を117g(水酸基として2.0モル)、MEAを468g(3.6モル)、エステル交換触媒としてチタンテトラノルマルブトキシド(以下、「TiBO」という)を20.4g(0.06モル)、MQを0.28g、フェノチアジンを0.009g仕込み、含酸素ガス(酸素を5容量%、窒素を95容量%)を液中にバブリングさせながら、反応液温度127~132℃で8時間加熱撹拌してエステル交換反応させた。水酸基のエステル交換反応率を、液体クロマトグラフィーによる2-メトキシエタノールの生成量から求めた結果は4モル%であり、実用的反応速度が得られなかった。
製造例1~同4及び比較製造例1及び2で得られたポリグリセリンアクリレートに関して、反応形式、原料、触媒及び物性を下記表1にまとめた。
2-1)組成物の製造
表2に示す各成分をそれぞれの部数で配合し、常法に従って攪拌混合して光硬化型組成物を調製した。
尚、表中の配合成分の略号の意味は、前記で定義したもの以外は下記の通りである。
(B)成分
・TPO:(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ジフェニルホスフィンオキサイド、BASF社製ルシリンTPO〔(B-1)成分〕
(D)成分
・DPHA:ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート混合物、東亞合成(株)製アロニックスM-402(ペンタ:ヘキサ=30:70)〔(D-2)成分〕
・pGlyAc-5:比較製造例1のポリグリセリンアクリレート〔(D-2)成分〕
表2で得られた組成物を、厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルム〔東洋紡(株)製、コスモシャインA4300。以下、「PET」という。〕に、バーコーターで膜厚8μmとなるよう塗布した。次いで、ステージ移動装置を備えたセンテック(株)製UV-LED照射装置(発光波長385nm)にて、1パスあたりUV-Aで50mJ/cm2となるように空気雰囲気下で紫外線照射した。
1パス毎に、塗膜の硬化状態を指で確認し、硬化していない場合は、さらにもう1パス紫外線照射した。硬化している場合は、硬化膜表面を不織布(旭化成製ベンコット)で約1kg/cm2の力で擦り、傷が付いた場合は、さらにもう1パス紫外線照射した。これを最大10パスまで行い、不織布で傷がつかなくなった紫外線照射回数により硬化性を評価した。尚、10パス紫外線照射しても傷がついた場合は、「10<」と評価した。
このようにして、不織布で強く擦っても傷が付かなくなるまでのパス回数により硬化性を評価し、結果を表2に記載した。
上記2-2)の方法で作製した硬化膜(但し実施例1~3及び比較例1は6パス、比較例2は10パス照射)について、下記のようにして、低カール性及び屈曲性を評価した。
<低カール性>
低カール性は、10cm四方に切った硬化膜の四隅の高さの平均値(mm)で評価した。高さが1mm未満の場合、「<1」と評価した。但し、フィルムが半円弧より大きくカールした場合は、その状態を記載した。例えば、フィルムが円筒状に1周した場合は、「1周」と記載した。
<屈曲性>
屈曲性は、マンドレル試験(JIS K5600-5-1)に従い、直径2mm、3mm、4mm、5mm、6mm、8mmの芯棒に硬化膜を形成したPETフィルムを巻き付け(硬化膜が外側)、割れや剥がれが発生しない最小直径を記載した。ここで、芯棒直径2mmで割れや剥がれが発生しない場合、フィルムを芯棒なしで折り曲げる試験も実施し、これでも割れが発生しない場合は、芯棒なしのため0mmと評価した。
表2の結果から明らかなように、(A)成分に光重合開始剤を加えた実施例1~実施例3の組成物は、優れたUV-LED硬化性を有していながら、低カール性と高屈曲性に優れ、比較例1よりも圧倒的に優れていた。特に、(A)成分の水酸基価が120mgKOH/g以上である実施例1及び実施例3は、カールが殆どなく、屈曲性もフィルムを折り曲げても割れない程優れていた。
一方、本発明の(A)成分を含まず、(A)成分とは異なる多官能アクリレート(DPHA)を含む比較例1の組成物は、硬化性に優れるものの、低カール性と高屈曲性が大きく劣った。又、本発明の(A)成分とは異なるポリグリセリンアクリレートを使用した比較例2の組成物は、実施例1~実施例3の組成物に比べて、硬化性が大きく劣っていた。
3-1)組成物の製造と粘度測定
表3に示す各成分をそれぞれの部数で配合し、常法に従って攪拌混合して光硬化型組成物を調製した。
得られた組成物の25℃での粘度をE型粘度計により測定し、結果を表3に記載した。
尚、表中の配合成分の略号の意味は、前記表2と同義である。前記表2にない成分の略号の意味は、下記のとおりである。
(D)成分
・M-240:ポリエチレングリコール(平均重合度4)ジアクリレート、東亞合成(株)製アロニックスM-240〔(D-1)成分〕
・SP-1509:ビスフェノールA型エポキシ樹脂にアクリル酸が付加した構造のエポキシアクリレート、昭和電工(株)製リポキシSP-1509〔(D-1)成分〕
(その他の成分)
・8019add:シリコーン系のレベリング剤、東レ・ダウコーニング(株)製8019ADDITIVE
前記2-2)におけるPETフィルムの厚さを100μmに変更する以外は、前記2-2)と同様に実験して評価した。
上記3-2)で硬化性を評価した後、UV-LEDの照射パス回数を合計10パスに統一した。その後、23℃50%の室内(蛍光灯の照明あり)で1時間放置した後、低カール性、屈曲性、耐擦過性、及び黄変性を下記の通り評価し、結果を表3に記載した。
<低カール性>
前記2-3)と同様にして評価した。
<屈曲性>
まず、前記2-3)と同様にして評価した。ここで、サンプルを完全に折り曲げてもワレなしの場合、折り目を爪で強く圧縮した。この結果を含め、下記のように判定した。
A:サンプルを完全に折り曲げた後、折り目を爪で強く圧縮してもワレなし。
B:サンプルを完全に折り曲げてもワレなしだが、折り目を爪で強く圧縮するとワレが発生することがあった。
C:2mmφの芯棒に巻きつけてもワレなしだが、完全に折り曲げるとワレが発生。
D:2mmφの芯棒に巻きつけてワレ発生、3mmφではワレなし。
E:3mmφの芯棒に巻きつけてもワレ発生。
<耐擦過性>
1cm2に折り曲げた不織布を、硬化膜の上で、1kgf又は4kgfで抑えながら10往復擦り、傷の有無を観察して下記のように判定した。
A:4kgf/cm2で傷なし
B:1kgf/cm2で傷なし、4kgf/cm2で傷あり。
C:1kgf/cm2で傷あり。
<黄変性>
(株)村上色彩技術研究所製の積分球式分光透過率測定器DOT-3により、D65光源、10度視野の条件で測定した黄色度(YI)により評価した。
表3の結果から明らかなように、本発明の組成物である実施例4及び実施例5の組成物は、UV-LED硬化性、低カール性、高屈曲性、耐擦過性、及び低黄変性に優れていた。実施例5は、実施例4に比べて屈曲性が向上しており、硬化膜とフィルムの積層体を強く折り曲げてもワレが発生しないレベルであった。
一方、本発明の(A)成分を含まない比較例3の組成物は、実施例5の組成物に比べて、低カール性と屈曲性が大きく劣る上、UV-LED硬化性も劣っていた。
本発明の(A)成分を含まない比較例4の組成物は、実施例4、実施例5、及び比較例3の組成物に比べて硬化性が悪かった。耐擦過性については、蛍光灯下放置によりUV-LED硬化直後より向上していたが、4kgf/cm2の力で擦ると傷が付き、他の3つに比べると劣っていた。
表4に示す各成分をそれぞれの部数で配合して攪拌混合後、メノウ乳鉢で顔料を分散させ、光硬化型インク組成物を調製した。これら組成物の硬化性を前記2-2)と同様にして評価し、結果を表4に記載した。但し、6パス照射しても傷が付いた場合は、「6<」と記載した。
尚、表中の配合成分の略号の意味は、前記表2と同義である。前記表2にない成分の略号の意味は、下記のとおりである。
(B)成分
・DETX:2,4-ジエチルチオキサントン、日本化薬(株)製KAYACURE DETX-s〔(B-2)成分〕
・EAB:4,4'-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、SHUANG-BANG INDUSTRIAL社製のSB-PI701〔(B-3)成分〕
(E)成分
・FA5375:青色顔料、C.I.ピグメントブルー15:3、DIC(株)製、Fastogen Blue FA5375
(その他の成分)
・EPA:エチル-4-(ジメチルアミノ)ベンゾエート、日本化薬(株)製、KAYACURE EPA
又、実施例7の組成物は、(B)成分が硬化性に優れるTPOとEABの組合せではないが、比較例5の組成物より優れたUV-LED硬化性を示した。
以上のように、本発明の組成物は、UV-LED硬化型インク組成物としても、非常に優れた硬化性を有していた。
5-1)組成物の製造
表5及び表6に示す各成分をそれぞれの部数で配合し、常法に従って攪拌混合して光硬化型組成物を調製した。
尚、表中の配合成分の略号の意味は、前記表2及び表3と同義である。前記表2及び表3にない成分の略号の意味は、下記のとおりである。
又、(G)成分は、(F)成分である溶剤に分散された状態で供給されるが、表5及び表6では各成分に分けて記載した。
・Irg-184:1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン、BASF社製、イルガキュア184
(D)成分
・M-460:ジグリセリンのエチレンオキサイド4モル付加物のテトラアクリレート、東亞合成(株)製アロニックスM-460〔(D-2)成分〕
・UA-306H:ペンタエリスリトールトリアクリレートとヘキサメチレンジイソシアネートの付加反応により合成される多官能ウレタンアクリレート(ペンタエリスリトールテトラアクリレートとの混合物)共栄社化学(株)製UA-306H〔(D-2)成分〕
(F)成分
・PGM:プロピレングリコールモノメチルエーテル
・IPA:イソプロピルアルコール
・MEK:メチルエチルケトン
(G)成分
・AC2140:日産化学工業(株)製オルガノシリカゾルMEK-AC-2140Z(平均粒子径10~15nmの表面メタクリロイル基修飾コロイダルシリカ、分散媒MEK)中のシリカ分〔(G-1)成分〕。表中のAC2140(NET)は、固形分を意味する。
・IPA-ST:日産化学工業(株)製オルガノシリカゾルIPA-ST(平均粒子径10~15nmの表面修飾なしのコロイダルシリカ、分散媒IPA)中のシリカ分〔(G-2)成分〕。表中のIPA-ST(NET)は、固形分を意味する。
表5及び表6で得られた組成物を、厚さ100μmのPETに、乾燥後の膜厚が8μmとなるようにバーコーターで塗布し、90℃で2分乾燥させた。次いで、アイグラフィックス(株)製の集光型高圧水銀ランプ、出力120/cmで、ランプ高さを調整してUV-A領域での照度を1,000mW/cm2とし、照射量300mJ/cm2の条件で紫外線照射して、塗膜を硬化させた。
耐擦傷性、鉛筆硬度、屈曲性、及びカールを下記の通り評価した。
<耐擦傷性>
スチールウール#0000を、500gf/cm2及び1kgf/cm2で押さえ付けながら10往復擦った後、1cm2の範囲内にある傷の本数を数え、下記のように評価した。
A:傷なし
B:傷1本以上5本未満
C:傷5本以上10本未満
D:傷10本以上
<鉛筆硬度>
JIS K5600-5-4に従い、750g荷重で評価を行った。
<屈曲性>
前記2-3)と同様に評価した。
<低カール性>
前記2-3)と同様に評価した。
表5及び表6の結果から明らかなように、本発明の組成物である実施例8~同12の組成物は、耐擦傷性、高硬度、高屈曲性、及び低カール性が、バランスよく高性能であった。
以下、実施例8~同12の組成物と、(A)成分を含まない比較例6~同8の組成物を対比する。
実施例8の組成物は、比較例6の組成物と比べて、屈曲性は同じであるものの、耐擦傷性、鉛筆硬度、低カール性が全て向上した。又、実施例8の組成物は、比較例7及び比較例8の組成物と比べて、耐擦傷性と鉛筆硬度は同じでありながら、屈曲性と低カール性が優れていた。
実施例9の組成物は、比較例7及び比較例8の組成物と比べて、鉛筆硬度と屈曲性は同じであるものの、耐擦傷性と低カール性が優れていた。
実施例10の組成物は、耐擦傷性と鉛筆硬度が良好である上、特に低カール性が優れていた。
実施例11及び実施例12の組成物は、耐擦傷性と鉛筆硬度が優れる上、低カール性にも極めて優れていた。
尚、実施例8~同12の組成物の硬化膜は、全て無色透明性にも優れていることを付記しておく。
6-1)組成物の製造
表7に示す各成分をそれぞれの部数で配合し、常法に従って攪拌混合して光硬化型組成物を調製した。
尚、表中の配合成分の略号の意味は、前記表2~表6と同義である。これら表にない成分の略号の意味は、下記のとおりである。
(B)成分
・Irg-2959:BASF社製イルガキュア2959、1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン
・Irg-819:BASF社製イルガキュア819、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド〔(B-1)成分〕
(D)成分
・VEEA:(株)日本触媒製VEEA、2-ビニロキシエトキシエチル(メタ)アクリレート〔(D-1)成分〕
・HBA:大阪有機化学工業(株)製4-HBA、4-ヒドロキシブチルアクリレート〔(D-3)成分〕
・POA:共栄社化学(株)製POA、フェノキシエチルアクリレート〔(D-3)成分〕
(F)成分
・EtOH:エタノール
得られた組成物の25℃での粘度をE型粘度計により測定し、結果を表7に記載した。又、25℃での粘度により、インクジェット適性を下記のように評価した。
A:10mPa・s以下
B:11~50mPa・s
C:51~100mPa・s
D:100mPa・sを超える
表7で得られた組成物を、厚さ50μmのPETに、バーコーターで乾燥後の膜厚が2μmとなるよう塗布した。次いで、アイグラフィックス(株)製の集光型メタルハライドランプにより、UV-A領域での照度を500mW/cm2、照射量を1パス当たり50mJ/cm2として、1パス毎に塗膜の硬化状態を指で確認した。硬化していない場合は、さらにもう1パス紫外線照射した。硬化している場合は、硬化膜表面を不織布(旭化成製ベンコット)で約1kg/cm2の力で擦り、傷が付いた場合は、さらにもう1パス紫外線照射した。これを最大10パスまで行い、不織布で傷がつかなくなった紫外線照射回数により硬化性を評価した。尚、10パス紫外線照射しても傷がついた場合は、「10<」と評価した。
このようにして、不織布で強く擦っても傷が付かなくなるまでのパス回数により硬化性を評価し、結果を表7に記載した。
尚、水を含む組成物であっても、乾燥機に入れるなどの加熱乾燥工程は実施しなかった。この方法では、膜厚が概ね10μm程度の場合に白化する場合があったが、2μmでは、1分以内の自然乾燥でも、無色透明な硬化膜が得られた。
<低黄変性>
上記6-3)で得られた硬化膜の外観を観察し、黄色味がないものをA、僅かに黄色味があるものをB、黄色味が明らかにあるものをCと評価した。
<耐折曲性>
硬化膜を外側にして完全に折り曲げたとき、ワレがないものをA、ワレが発生したものをBと評価した。
表7の結果から明らかなように、実施例13及び実施例14の組成物は、有機溶剤を含まずに、インクジェット工程が可能なくらい低粘度でありながら、比較例9及び比較例10(従来の光硬化型インクジェット用組成物の例である特許第5790234号公報の実施例7から顔料と添加剤を除いた組成に相当)の組成物に比べて硬化性が優れていた。実施例13及び実施例14の組成物は、低黄変性と耐折曲性も優れていた。
さらに、比較例9の組成物は、硬化膜の評価ができない程、硬化性が不良であった。
実施例15の組成物は、エタノールを7重量%含むため完全な無溶剤系ではないが、アルコール度数の低い酒程度のエタノールを含むのみであるため、狭い室内で大量に使用しない限り、人体に無害と考えられる。この実施例15の組成物は、低粘度と速硬化性の両立という点で極めて優れており、低黄変性と耐折曲性も優れていた。
実施例13の組成物は、臭気が全くないという特長も有していた。
実施例14の組成物は、臭気が非常に弱かった。水酸基含有(メタ)アクリレートは臭気が低いことが多く、HBAも同様であるためである。ここで、2-ヒドロキシエチルアクリレートや2-ヒドロキシプロピルアクリレートは皮膚刺激性が高いが、HBAの皮膚刺激性はそれらに比べると弱いため、HBAは低臭気のインクジェット用組成物の一成分として好適である。
一方、実施例15、比較例9、比較例10の組成物は臭気が感じられた。特に、比較例10の組成物は臭気が強かった。
尚、実施例13及び実施例15の組成物については、低分子量のアクリレートモノマーを含まないため、皮膚刺激性が低いと期待できる。
実施例15の組成物に、下記の市販の染料系インクジェット用インクを重量比1:1で混合し、インクジェット用インク組成物を調製した。
実施例16:サンワサプライ(株)製INK-E50シリーズ(マゼンタ)
実施例17:サンワサプライ(株)製INK-E50シリーズ(シアン)
実施例18:サンワサプライ(株)製INK-E50シリーズ(イエロー)
次いで、実施例15と同様にして硬化性を評価した結果、実施例16~18の全てで、4パスで硬化した。
上記実験とは別に、基材を紙に変えて実施例16~18の組成物を塗布し紫外線硬化したものを用意した。又、染料系インク単独を紙に塗布して乾燥したものも用意した。これらに水をかけて染料のにじみ具合を比較したところ、紫外線硬化したものの方がにじみの度合いが小さく、耐水性が改善されていた。
実施例4の組成物を刷毛で爪に塗り、3月正午の晴れの日の太陽光に晒したところ、1分後には完全に硬化しており、タックのない光沢感のある硬化膜が得られた。ひび割れや濁り等の外観不良は見られなかった。
硬化膜の剥がれやすさについては、指で擦った程度では剥がれなかったが、爪で強く擦ると剥がれた。別の表現をすれば、有機溶剤を使用せずとも除去することができた。このため、安全性と簡便性(速硬化)に優れた爪の美観用組成物と言える。
本発明の活性エネルギー線硬化型組成物は、耐擦傷性にも優れるため、ハードコートとしても好適であり、カールが小さい特徴が顕著であることから、プラスチックフィルムのハードコートとして特に好適に使用することができる。
さらに、本発明の活性エネルギー線硬化型組成物は、水系のインクジェットインクや爪のコーティング用塗料としても好適に使用することができる。
Claims (21)
- 下記触媒X及びYの存在下に、水酸基価が700~1,200mgKOH/gのポリグリセリンと1個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物をエステル交換反応させ(メタ)アクリロイル基を有する化合物の混合物であって、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)による主ピークの多分散度(Mw/Mn)が1.0~2.5の範囲である(A)を製造する工程を含む硬化型組成物の製造方法。
触媒X:アザビシクロ構造を有する環状3級アミン又はその塩若しくは錯体、アミジン又はその塩若しくはその錯体、ピリジン環を有する化合物又はその塩若しくは錯体、及びホスフィン又はその塩若しくは錯体よりなる群から選ばれる一種以上の化合物。
触媒Y:亜鉛を含む化合物。 - 1個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物が、アルコキシアルキル(メタ)アクリレートである請求項1に記載の硬化型組成物の製造方法。
- 前記触媒Xが、アザビシクロ構造を有する環状3級アミン又はその塩若しくは錯体、アミジン又はその塩若しくはその錯体、及びピリジン環を有する化合物又はその塩若しくは錯体よりなる群から選ばれる一種以上の化合物である請求項1又は請求項2に記載の硬化型組成物の製造方法。
- 前記触媒Yが、有機酸亜鉛又は/及び亜鉛ジケトンエノラートである請求項1~請求項3のいずれか1項に記載の硬化型組成物の製造方法。
- (A)成分の水酸基価が80~600mgKOH/gの範囲である請求項1~請求項4のいずれか1項に記載の硬化型組成物の製造方法。
- (A)成分を製造した後、(A)成分以外のエチレン性不飽和基を有する化合物(D)を混合する工程を含む請求項1~請求項5のいずれか1項に記載の硬化型組成物の製造方法。
- (D)成分が2個のエチレン性不飽和基を有する化合物(D-1)又は/及び3個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物(D-2)を含む請求項6に記載の硬化型組成物の製造方法。
- (D-1)成分が、ポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート(D-1-1)を含む請求項7に記載の硬化型組成物の製造方法。
- (D-2)成分が、(D-2-1)ジペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート及び/又は(D-2-2)3個以上の(メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレートを含む請求項7又は請求項8に記載の硬化型組成物の製造方法。
- (A)成分を製造した後、水を混合する工程を含む請求項1~請求項9のいずれか1項に記載の硬化型組成物の製造方法。
- 請求項1~請求項10のいずれか1項に記載の硬化型組成物の製造方法を含む活性エネルギー線硬化型組成物の製造方法。
- (A)成分を製造した後、光重合開始剤(B)を混合する工程を含む請求項11に記載の活性エネルギー線硬化型組成物の製造方法。
- 請求項12に記載の活性エネルギー線硬化型組成物の製造方法を含む発光ダイオード(UV-LED)による紫外線硬化型組成物の製造方法。
- (B)成分として、(B-1)アシルホスフィンオキサイド系化合物を、硬化性成分100重量部に対して1~20重量部含む請求項12又は請求項13に記載の活性エネルギー線硬化型組成物の製造方法。
- (B)成分として、(B-2)チオキサントン系化合物及び/又は(B-3)4,4’-ビス(ジアルキルアミノ)ベンゾフェノンを含む請求項12又は請求項13に記載の活性エネルギー線硬化型組成物の製造方法。
- 請求項11~請求項15のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型組成物の製造方法を含む活性エネルギー線硬化型コーティング剤組成物の製造方法。
- 更に、コロイド状粒子を配合する工程を含む請求項16に記載の活性エネルギー線硬化型コーティング剤組成物の製造方法。
- 請求項16又は請求項17に記載の活性エネルギー線硬化型コーティング剤組成物の製造方法を含む活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物の製造方法。
- 請求項16に記載の活性エネルギー線硬化型コーティング剤組成物の製造方法を含む活性エネルギー線硬化型爪用コーティング剤組成物の製造方法。
- 請求項11~請求項15のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型組成物の製造方法を含む活性エネルギー線硬化型インク組成物の製造方法。
- 請求項20に記載の活性エネルギー線硬化型インク組成物の製造方法を含む活性エネルギー線硬化型インクジェット用インクの製造方法。
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