JP6952686B2 - 炭素繊維強化樹脂用組成物、炭素繊維強化樹脂組成物、硬化物 - Google Patents
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Description
本出願は、2016年5月20日に日本に出願された特願2016−101352に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
また、炭素繊維強化樹脂組成物として、低温且つ短時間で硬化できるビニルエステル樹脂を含むものがある。しかし、従来のビニルエステル樹脂を用いた炭素繊維強化樹脂組成物では、硬化物における樹脂成分と炭素繊維との密着性が不十分であるため、硬化物の層間せん断強さが十分に得られない場合があった。
特許文献1には、エポキシ基とラジカル重合性不飽和基を有する樹脂と、ヘキサアリールビイミダゾール化合物を含有する硬化性樹脂組成物が記載されている。
また、特許文献2には、エポキシアクリレート樹脂と、ヘキサアリールビイミダゾール化合物と、メルカプト化合物と、繊維強化材を含有する組成物が記載されている。
また、本発明は、上記炭素繊維強化樹脂用組成物を含む炭素繊維強化樹脂組成物を提供することを課題とする。
さらに、本発明は、上記炭素繊維強化樹脂組成物の硬化物を提供することを課題とする。
さらに、本発明者は、上記の(A)〜(E)を含む組成物と炭素繊維とを含む炭素繊維強化樹脂組成物の硬化物が、樹脂成分と炭素繊維との密着性が良好であることを見出し、本発明を想到した。
すなわち、本発明は以下の事項に関する。
[3] 前記(C)メルカプト基含有化合物が、分子内に2個以上のメルカプト基を含む、[1]または[2]に記載の炭素繊維強化樹脂用組成物。
[4] 前記(C)メルカプト基含有化合物におけるメルカプト基が、2級または3級である、[1]〜[3]のいずれか一項に記載の炭素繊維強化樹脂用組成物。
[6] 前記(D)イミダゾール化合物が、2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、2−メチルイミダゾールのいずれかである、[1]〜[5]のいずれか一項に記載の炭素繊維強化樹脂用組成物。
[8] 前記(A)ラジカル反応性樹脂中におけるエポキシ基を少なくとも1つ有するエポキシ(メタ)アクリレート樹脂の含有量が1〜100質量%である、[1]〜[7]のいずれか一項に記載の炭素繊維強化樹脂用組成物。
[9] 前記(E)有機過酸化物の10時間半減期温度が、30〜170℃である、[1]〜[8]のいずれか一項に記載の炭素繊維強化樹脂用組成物。
[10] 前記(E)有機過酸化物が、クメンハイドロパーオキサイドまたはt−ブチルパーオキシベンゾエートである、[1]〜[9]のいずれか一項に記載の炭素繊維強化樹脂用組成物。
[11] 前記(G)金属石鹸が、マンガン化合物またはコバルト化合物である、[2]〜[10]のいずれか一項に記載の炭素繊維強化樹脂用組成物。
前記(A)ラジカル反応性樹脂および前記(B)ラジカル重合性不飽和単量体の合計100質量部に対して、前記(C)メルカプト基含有化合物を0.001〜20質量部、前記(D)1つのみイミダゾール環を有するイミダゾール化合物を0.001〜10質量部、(E)有機過酸化物を0.1〜10質量部含む、[1]〜[11]のいずれか一項に記載の炭素繊維強化樹脂用組成物。
[14] 前記(F)炭素繊維の含有量が、炭素繊維強化樹脂組成物に対して10〜90質量%である、[13]に記載の炭素繊維強化樹脂組成物。
[15] [1]〜[12]のいずれかに記載の炭素繊維強化樹脂用組成物が、前記(F)炭素繊維に含浸されている、[13]または[14]に記載の炭素繊維強化樹脂組成物。
[16] [13]〜[15]のいずれかに記載の炭素繊維強化樹脂組成物の硬化物。
また、本発明の炭素繊維強化樹脂組成物によれば、これを硬化させることにより、樹脂成分と炭素繊維との密着性が良好な硬化物が得られる。
(炭素繊維強化樹脂組成物)
本実施形態の樹脂組成物は、炭素繊維強化樹脂用組成物と、炭素繊維とを含む。本実施形態の樹脂組成物は、炭素繊維強化樹脂用組成物が、(F)炭素繊維に含浸されていることが好ましい。
炭素繊維強化樹脂用組成物は、(A)ラジカル反応性樹脂と、(B)ラジカル重合性不飽和単量体と、(C)メルカプト基含有化合物と、(D)1つのみイミダゾール環を有するイミダゾール化合物と、(E)有機過酸化物とを含む。
(A)ラジカル反応性樹脂は、側鎖及び/または主鎖に、エチレン性炭素−炭素二重結合を有する樹脂である。具体的には、(A1)エポキシ(メタ)アクリレート樹脂、(A2)不飽和ポリエステル樹脂、(A3)ポリエステル(メタ)アクリレート樹脂、(A4)ウレタン(メタ)アクリレート樹脂から選ばれる、少なくとも1種類であることが好ましい。
ここで「(メタ)アクリレート」とは、メタクリレートおよびアクリレートから選択される少なくとも1種を意味する。
また、前記不飽和一塩基酸としては、一個のヒドロキシ基と一個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物と、多塩基酸無水物との反応物を使用してもよい。
前記多塩基酸無水物は、前記エポキシ樹脂の分子量を増大させるために使用するものであり公知のものを使用できる。例えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、フタル酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ダイマー酸、エチレングリコール・2モル無水マレイン酸付加物、ポリエチレングリコール・2モル無水マレイン酸付加物、プロピレングリコール・2モル無水マレイン酸付加物、ポリプロピレングリコール・2モル無水マレイン酸付加物、ドデカン二酸、トリデカン二酸、オクタデカン二酸、1,16−(6−エチルヘキサデカン)ジカルボン酸、1,12−(6−エチルドデカン)ジカルボン酸、カルボキシル基末端ブタジエン・アクリロニトリル共重合体(商品名Hycar CTBN)等の無水物が挙げられる。
上記の中でも特に、(A)ラジカル反応性樹脂として、エポキシ基を少なくとも1つ有するエポキシ(メタ)アクリレート樹脂を含むことが好ましい。(A)ラジカル反応性樹脂中におけるエポキシ基を少なくとも1つ有するエポキシ(メタ)アクリレート樹脂の含有量は、1〜100質量%が好ましく、さらに好ましくは20〜90質量%、さらにより好ましくは30〜70質量%である。少なくとも1つのエポキシ基を有するエポキシ(メタ)アクリレート樹脂としては、エポキシ当量が140〜9500のものが好ましく、より好ましくは190〜5000である。
前記不飽和二塩基酸としては、例えば、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸等を挙げることができ、これらは単独でも、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
水素化ビスフェノ−ルA、シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、テトラブロモビスフェノールA等に代表される2価フェノールとプロピレンオキシド又はエチレンオキシドに代表されるアルキレンオキサイドとの付加物等の二価アルコール;
1,2,3,4−テトラヒドロキシブタン、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の三価以上のアルコール等が挙げられる。
上記の(A2)不飽和ポリエステル樹脂の中でも、汎用性、コストの観点からオルソ系不飽和ポリエステル樹脂が好ましい。
本発明で使用する(A1)エポキシ(メタ)アクリレート樹脂および/または(A2)不飽和ポリエステル樹脂は、酸化重合基含有ポリマーと混合して使用してもよい。
また、水酸基とアリルエーテル基の両方を有する化合物と酸無水物との反応物と、エポキシ基を有する化合物とを反応させて得た反応物を、本発明で使用する(A1)エポキシ(メタ)アクリレート樹脂および/または(A2)不飽和ポリエステル樹脂に混合して使用してもよい。エポキシ基を有する化合物としては、アリルグリシジルエーテル、2,6−ジグリシジルフェニルアリルエーテルなどが挙げられる。
酸化重合基を導入することにより、炭素繊維強化樹脂用組成物として用いた場合に、乾燥性を大幅に向上させ、また塗膜、成形面の仕上げを均一にする効果がある。酸化重合(空気硬化)基としては、特にアリルエーテル基、ベンジルエーテル基を有するものが好ましい。
なお、本発明での酸化重合(空気硬化)とは、例えばアリルエーテル基などに見られる、エーテル結合と二重結合との間にあるメチレン結合の酸化によるパーオキシドの生成と分解に伴う架橋を指す。
また、上記以外にジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート等を用いることで、炭素繊維強化樹脂用組成物の乾燥性が向上する。
(1)末端がカルボキシル基のポリエステルに、エポキシ基含有(メタ)アクリレートまたは水酸基含有(メタ)アクリレートを反応させる。
(2)末端が水酸基のポリエステルに、(メタ)アクリル酸またはイソシアナト基含有(メタ)アクリレートを反応させる。
上記(2)の方法において原料として用いられる、末端が水酸基のポリエステルとしては、飽和多塩基酸及び/または不飽和多塩基酸と過剰量の多価アルコールとから得られるものが挙げられる。
ポリエステル(メタ)アクリレート樹脂の原料として用いられる不飽和多塩基酸としては、例えば、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸などの重合性不飽和多塩基酸またはその無水物が挙げられる。
(A3)ポリエステル(メタ)アクリレ−ト樹脂の製造に用いる水酸基含有(メタ)アクリレートとしては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−フェノキシ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルフタレートなどが挙げられる。
(A3)ポリエステル(メタ)アクリレ−ト樹脂の製造に用いるイソシアナト基含有(メタ)アクリレートとしては、2−イソシアナトエチル(メタ)アクリレートが挙げられる。
上記の(A3)ポリエステル(メタ)アクリレート樹脂の中でも、汎用性やコストの観点からグリシジル(メタ)アクリレートや2−イソシアナトエチル(メタ)アクリレートを反応させて得られるポリエステル(メタ)アクリレート樹脂が好ましい。
これらポリイソシアネートは、一種類のみを単独で用いてもよいし、二種類以上を混合して用いてもよい。これらのポリイソシアネートの中でも、コストの観点から、ジフェニルメタンジイソシアネートを用いることが好ましい。
これらのポリヒドロキシ化合物は、一種類のみを単独で用いてもよいし、二種類以上を混合して用いてもよい。
これらの多価アルコール類は、一種類のみを単独で用いてもよいし、二種類以上を混合して用いてもよい。
具体的には、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌルサンノジ(メタ)アクリレート、ペンタエスリトールトリ(メタ)アクリレート、グリセリン(モノ)(メタ)アクリレート、ブレンマーシリーズ(商品名;日油株式会社製)などが挙げられる。
これら水酸基含有(メタ)アクリル化合物は、一種類のみを単独で用いてもよいし、二種類以上を混合して用いてもよい。
これら水酸基含有アリルエーテル化合物は、一種類のみを単独で用いてもよいし、二種類以上を混合して用いてもよい。
(A5)(メタ)アクリレート樹脂としては、例えば、(メタ)アクリレートモノマーを単独重合または共重合したものが挙げられる。
これら(メタ)アクリレートモノマーは、一種類のみを単独で用いてもよいし、二種類以上を混合して用いてもよい。
重合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン及びフェノチアジン等が挙げられる。
(B)ラジカル重合性不飽和単量体は、樹脂組成物の粘度を下げ、硬度、強度、耐薬品性、耐水性等を向上させるために用いる。
(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸トリデシル、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノヘキシルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノ2−エチルヘキシルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレンエーテルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−1,3−ジ(メタ)アクリロキシプロパン、2,2−ビス〔4−(メタクリロイルエトキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−(メタクリロキシ・ジエトキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−(メタクリロキシ・ポリエトキシ)フェニル〕プロパン、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAEO変性(n=2)ジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸EO変性(n=3)ジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレートモノステアレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート又はトリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
なお、上記のEO変性とは、(ポリ)オキシエチレン鎖(−CH2−CH2−O−)を有することを意味し、nは(ポリ)オキシエチレン鎖の数を意味する。
(B)ラジカル重合性不飽和単量体の含有量は、(A)ラジカル反応性樹脂と(B)ラジカル重合性不飽和単量体の総量に対して、1〜80質量%であることが好ましく、10〜50質量%であることがより好ましく、20〜40質量%であることがさらに好ましい。
(C)メルカプト基含有化合物は、硬化促進剤として機能する。
(C)メルカプト基含有化合物は、メルカプト基が2級の炭素原子に結合する2級チオール化合物(C1)、または3級の炭素原子に結合する3級チオール化合物(C2)から選ばれる1種以上であることが好ましい。(C)メルカプト基含有化合物は、より短時間で硬化させるために、2級チオール化合物(C1)であることが特に好ましい。
2級チオール化合物(C1)は、末端にメルカプト基が配置される1級チオール化合物と比較して、保存安定性が良好である。3級チオール化合物(C2)は、2級チオール化合物(C1)と同様に、末端にメルカプト基が配置されていない化合物である。このため、3級チオール化合物(C2)は、(C)メルカプト基含有化合物として、2級チオール化合物(C1)と類似の機能を有する。
ここでいう「多官能チオール」とは、官能基であるメルカプト基が2個以上であるメルカプト基含有化合物を意味する。
炭素繊維強化樹脂用組成物をより短時間で硬化させるためには、(C)メルカプト基含有化合物として、分子中に3個以上のメルカプト基を有する3官能以上のチオールを用いることが特に好ましい。
分子中に2級又は3級炭素原子に結合するメルカプト基を2個以上有する化合物としては、特に制限はないが、例えば、下記式(Q)で表される構造を少なくとも1個有し、下記式(Q)で表される構造中のメルカプト基を含めて、分子中に2級又は3級炭素原子に結合するメルカプト基を2個以上有する化合物が好ましい。
なお、「各種」とは、n−、sec−、tert−、iso−を含む各種異性体を意味する。これらのアルキル基の中でもメチル基、及びエチル基が好ましい。
また、式(Q)中のR1及びR2における炭素原子数6〜18の芳香族基としては、例えば、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられる。なお、これらの芳香族基は、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、シアノ基等で置換されていてもよい。
式(Q)中のaは、0〜2の整数であり、好ましくは1である。
(C)メルカプト基含有化合物が前記式(Q)で表される構造を有する2級チオール化合物(C1)である場合、その具体例としては、3−メルカプト酪酸、3−メルカプトフタル酸ジ(1−メルカプトエチル)、フタル酸ジ(2−メルカプトプロピル)、フタル酸ジ(3−メルカプトブチル)、エチレングリコールビス(3−メルカプトブチレート)、プロピレングリコールビス(3−メルカプトブチレート)、ジエチレングリコールビス(3−メルカプトブチレート)、ブタンジオールビス(3−メルカプトブチレート)、オクタンジオールビス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールエタントリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトブチレート)、エチレングリコールビス(2−メルカプトプロピオネート)、プロピレングリコールビス(2−メルカプトプロピオネート)、ジエチレングリコールビス(2−メルカプトプロピオネート)、ブタンジオールビス(2−メルカプトプロピオネート)、オクタンジオールビス(2−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトプロピオネート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(2−メルカプトプロピオネート)、エチレングリコールビス(4−メルカプトバレレート)、ジエチレングリコールビス(4−メルカプトバレレート)、ブタンジオールビス(4−メルカプトバレレート)、オクタンジオールビス(4−メルカプトバレレート)、トリメチロールプロパントリス(4−メルカプトバレレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(4−メルカプトバレレート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(4−メルカプトバレレート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトバレレート)、プロピレングリコールビス(3−メルカプトバレレート)、ジエチレングリコールビス(3−メルカプトバレレート)、ブタンジオールビス(3−メルカプトバレレート)、オクタンジオールビス(3−メルカプトバレレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトバレレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトバレレート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトバレレート)、水素化ビスフェノールAビス(3−メルカプトブチレート)、ビスフェノールAジヒドロキシエチルエーテル−3−メルカプトブチレート、4,4’−(9−フルオレニリデン)ビス(2−フェノキシエチル(3―メルカプトブチレート))、エチレングリコールビス(3−メルカプト−3−フェニルプロピオネート)、プロピレングリコールビス(3−メルカプト−3−フェニルプロピオネート)、ジエチレングリコールビス(3−メルカプト−3−フェニルプロピオネート)、ブタンジオールビス(3−メルカプト−3−フェニルプロピオネート)、オクタンジオールビス(3−メルカプト−3−フェニルプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプト−3−フェニルプロピオネート)、トリス−2−(3−メルカプト−3−フェニルプロピオネート)エチルイソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプト−3−フェニルプロピオネート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプト−3−フェニルプロピオネート)等が挙げられる。
(C)メルカプト基含有化合物が前記式(Q)で表される構造を有する3級チオール化合物(C2)である場合、その具体例としては、フタル酸ジ(2−メルカプトイソブチル)、エチレングリコールビス(2−メルカプトイソブチレート)、プロピレングリコールビス(2−メルカプトイソブチレート)、ジエチレングリコールビス(2−メルカプトイソブチレート)、ブタンジオールビス(2−メルカプトイソブチレート)、オクタンジオールビス(2−メルカプトイソブチレート)、トリメチロールエタントリス(2−メルカプトイソブチレート)、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトイソブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトイソブチレート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(2−メルカプトイソブチレート)、フタル酸ジ(3−メルカプト−3−メチルブチル)、エチレングリコールビス(3−メルカプト−3−メチルブチレート)、プロピレングリコールビス(3−メルカプト−3−メチルブチレート)、ジエチレングリコールビス(3−メルカプト−3−メチルブチレート)、ブタンジオールビス(3−メルカプト−3−メチルブチレート)、オクタンジオールビス(3−メルカプト−3−メチルブチレート)、トリメチロールエタントリス(3−メルカプト−3−メチルブチレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプト−3−メチルブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプト−3−メチルブチレート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプト−3−メチルブチレート)等が挙げられる。
本実施形態の樹脂組成物に含まれる(D)イミダゾール化合物は、1つのみイミダゾール環を有し、複数のイミダゾール環を有する化合物は含まれない。(D)イミダゾール化合物は、硬化剤として機能する。
前記アルキル基は、炭素数1〜6であることが好ましく、炭素数1〜3であることがより好ましい。前記アリール基は、炭素数6〜20であることが好ましく、炭素数6〜12であることがより好ましい。前記アラルキル基は、炭素数7〜20であることが好ましく、炭素数7〜12であることがより好ましい。
このような(D)イミダゾール化合物としては、2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、2−メチルイミダゾールが挙げられる。特に、(D)イミダゾール化合物としては、2−エチル−4−メチルイミダゾールまたは1−ベンジル−2−メチルイミダゾールを用いることが好ましい。
(E)有機過酸化物は、硬化剤として機能する。(E)有機過酸化物としては、通常、(A)ラジカル反応性樹脂および(B)ラジカル重合性不飽和単量体にラジカル硬化剤として使用されているものを用いることができる。具体的には、ベンゾイルパーオキサイドなどのジアシルパーオキサイド系、t−ブチルパーオキシベンゾエートなどのパーオキシエステル系、クメンハイドロパーオキサイドなどのハイドロパーオキサイド系、ジクミルパーオキサイドなどジアルキルパーオキサイド系、メチルエチルケトンパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイドなどのケトンパーオキサイド系、パーオキシケタール系、アルキルパーエステル系、パーカーボネート系等の公知公用のものが挙げられる。
上記の中でも特に、樹脂への混合後の安定性の点から(E)有機過酸化物として、クメンハイドロパーオキサイドまたはt−ブチルパーオキシベンゾエートを用いることが好ましい。クメンハイドロパーオキサイドおよびt−ブチルパーオキシベンゾエートは、いずれも硬化時に分解してラジカルを生成する(−O(酸素)−O(酸素)−)結合を有する化合物である。t−ブチルパーオキシベンゾエートを用いた場合、クメンハイドロパーオキサイドを用いた場合と比較して、可使時間(ポットライフ)を長くできる。t−ブチルパーオキシベンゾエートを用いてクメンハイドロパーオキサイドと同等の硬化性を得るには、クメンハイドロパーオキサイドを用いる場合よりも硬化温度を高くすればよい。
(F)炭素繊維としては、各種製造方法で製造された任意のものが使用できる。例えば、ピッチ系、PAN(ポリアクリロニトリル)系、気相成長法系などの炭素繊維が使用できる。(F)炭素繊維の形状は、特に限定されるものではなく、例えば、ロービング状、編み物状、クロス(布)状、マット状のものを、単独もしくは組み合わせて用いることができる。
(F)炭素繊維は、硬化物の繊維体積含有率が40〜70%となるように炭素繊維強化樹脂用組成物中に含有させることが好ましい。
本実施形態の炭素繊維強化樹脂組成物は、上記の各成分の他に、必要に応じて下記成分を含むものであってもよい。
(G)金属石鹸は、硬化促進剤として機能する。(G)金属石鹸としては、長鎖脂肪酸または有機酸と、金属元素との塩を用いる。
長鎖脂肪酸は、目的とする金属石鹸の種類に応じて適宜選択できる。長鎖脂肪酸としては、炭素原子数7〜30の脂肪酸が好ましく、例えば、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ネオデカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、エイコサン酸、ドコサン酸、テトラコサン酸、ヘキサコサン酸、オクタコサン酸、トリアコンタン酸などの飽和脂肪酸、ナフテン酸、また、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸などの不飽和脂肪酸でも良い。
長鎖脂肪酸または有機酸の中でも、長鎖脂肪酸が好ましく、炭素数7〜15の鎖状若しくは環状の飽和脂肪酸、又は炭素数7〜15の不飽和脂肪酸がより好ましく、オクタン酸、及びナフテン酸が更に好ましい。
これら金属元素の中でも、第2族の金属元素、及び第3〜12族の金属元素が好ましく、バリウム、バナジウム、マンガン、鉄、コバルト、銅、及び亜鉛がより好ましく、マンガン、鉄、コバルト、銅、及び亜鉛が更に好ましく、マンガン、及びコバルトがより更に好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、樹脂組成物の過度の重合を抑える観点、反応速度をコントロールする観点から、重合禁止剤を含んでもよい。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、カテコール類、フェノチアジン等の公知のものが挙げられる。
本実施形態の樹脂組成物は、樹脂組成物の硬化を遅らせる目的で、硬化遅延剤を含んでもよい。硬化遅延剤としては、フリーラジカル系硬化遅延剤が挙げられ、例えば、2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジニルオキシ,フリーラジカル(TEMPO)、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン1−オキシル,フリーラジカル(4H−TEMPO)、4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジニルオキシ,フリーラジカル(4−Oxo−TEMPO)等のTEMPO誘導体が挙げられる。これらの中でも、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン1−オキシル,フリーラジカル(4H−TEMPO)がコスト面、扱いやすさの点から好ましい。
本実施形態の樹脂組成物には、硬化性を向上させることを目的として、上述した(C)メルカプト基含有化合物と(D)1つのみイミダゾール環を有するイミダゾール化合物と(E)有機過酸化物と、必要に応じて含有する(G)金属石鹸の他に、他の硬化促進剤を含んでもよい。
本実施形態の樹脂組成物は、硬化性を向上させる目的で光重合開始剤を含むものであってもよい。光重合開始剤としては、例えば、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤、光アニオン重合開始剤などが挙げられる。
具体的には、光ラジカル重合開始剤として、ベンゾインアルキルエーテルのようなベンゾインエーテル系、ベンゾフェノン、ベンジル、メチルオルソベンゾイルベンゾエートなどのベンゾフェノン系、ベンジルジメチルケタール、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、4−イソプロピル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノンなどのアセトフェノン系、2−クロロチオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン系のものが挙げられる。
具体的には、光カチオン重合開始剤として、トリアリールスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリアリールスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリアリールスルホニウム塩、トリルクミルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート、4−イソブチルフェニル(4−メチルフェニル)ヨードニウム・ヘキサフルオロホスフェート、トリアリールスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリアリールスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等が挙げられる。
また、光アニオン重合開始剤は、エポキシ樹脂等の硬化性を向上させるために用いられる。
本実施形態の樹脂組成物には、成形時の泡発生、成形品の泡残りを改善する目的で、消泡剤を使用してもよい。消泡剤としては、シリコン系消泡剤、ポリマー系消泡剤などが挙げられる。
消泡剤の使用量は、(A)ラジカル反応性樹脂と(B)ラジカル重合性不飽和単量体との合計100重量部に対して、0.01〜5重量部の範囲がよい。より好ましくは、0.1〜1重量部である。
本実施形態の樹脂組成物には、成形性を向上させる目的、あるいは炭素繊維との密着性を向上させる等の目的で、カップリング剤を使用してもよい。カップリング剤としては、シラン系カップリング剤、チタネート系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤などがあげられる。
このようなカップリング剤としては、例えば、R3−Si(OR4)3で表されるシランカップリング剤を挙げることができる。なお、R3としては、例えば、アミノプロピル基、グリシジルオキシ基、メタクリルオキシ基、N−フェニルアミノプロピル基、メルカプト基、及びビニル基等が挙げられ、R4としては、例えば、メチル基、エチル基等が挙げられる。
カップリング剤の使用量は、(A)ラジカル反応性樹脂と(B)ラジカル重合性不飽和単量体との合計100質量部に対して、0.01〜1質量部の範囲がよい。
本実施形態の樹脂組成物には、成形品の長期耐久性を向上させる目的で、光安定剤を使用してもよい。光安定剤としては、紫外線吸収剤やヒンダードアミン系光安定剤が挙げられる。これらは、単独でも、2種以上を組み合わせて用いてもよい。具体的には、紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系、トリアジン系、ベンゾフェノン系、シアノアクリレート系、サリシレート系等が挙げられ、ヒンダードアミン系光安定剤としては、N−H型、N−CH3型、N−Oアルキル型等が挙げられる。
本実施形態の樹脂組成物は、ワックスを含むものであってもよい。ワックスとしては、パラフィンワックス類、極性ワックス類などを単独あるいは併用して用いることができ、各種融点の公知の物を使用できる。
ワックスは、(A)ラジカル反応性樹脂と(B)ラジカル重合性不飽和単量体との合計100質量部に対して、0.05〜4質量部含有することが好ましく、0.1〜2.0質量部含有することがより好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、難燃剤を含むものであってもよい。難燃剤としては、臭素系難燃剤、塩素系難燃剤、リン系難燃剤、無機系難燃剤、イントメッセント系難燃剤、シリコン系難燃剤などを単独あるいは併用して用いることができ、公知のものを使用することができる。
また、臭素系難燃剤などのハロゲン系難燃剤は、難燃性を更に向上する目的で三酸化アンチモンと併用して用いることができる。
難燃剤の添加量は、系統により異なるが、(A)ラジカル反応性樹脂と(B)ラジカル重合性不飽和単量体との合計100質量部に対して、1〜100質量部含有することが好ましい。
本実施形態の樹脂組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲で、特定の特性を制御する目的で無機フィラー及び有機フィラー等の充填材を配合してもよい。これらは、単独でも、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
無機フィラーとしては、難燃性を付与する水酸化アルミニウム、樹脂組成物の流動性を制御するヒュームドシリカ、タルク、炭酸カルシウム等、また着色を行う酸化チタンやその他の着色剤等の無機顔料が挙げられる。
また、有機フィラーとしては、粘性の向上やチクソトロピーを付与する目的で有機ベントナイト類等が挙げられる。
充填材の使用量は、(A)ラジカル反応性樹脂と(B)ラジカル重合性不飽和単量体との合計100質量部に対して、1〜200質量部の範囲がよい。
本実施形態の樹脂組成物を製造する方法は、特に限定されるものではなく、(A)ラジカル反応性樹脂と(B)ラジカル重合性不飽和単量体(または(A)ラジカル反応性樹脂と(B)ラジカル重合性不飽和単量体との混合物)と、(C)メルカプト基含有化合物と、(D)1つのみイミダゾール環を有するイミダゾール化合物と、(E)有機過酸化物と、必要に応じて含有する(G)金属石鹸(任意成分)およびその他の成分と、(F)炭素繊維とを公知の方法により混合することで得られる。
本実施形態の樹脂組成物は、特に、(F)炭素繊維を除く上記の各成分を混合して炭素繊維強化樹脂用組成物を作製し、これを(F)炭素繊維に含浸させる方法により製造することが好ましい。
本実施形態の樹脂組成物を硬化させる方法としては、樹脂組成物を硬化に必要な温度で加熱できる方法であればよく、例えば、加熱炉またはヒータなどを用いて加熱する方法を用いることができる。
樹脂組成物を硬化させる温度は、例えば、5〜200℃、好ましくは15〜150℃、より好ましくは60〜120℃とすることができる。加熱時間は、例えば、1〜180分、好ましくは1〜120分、より好ましくは1〜60分とすることができる。
<(A)ラジカル反応性樹脂と(B)ラジカル重合性不飽和単量体との混合物>
以下に示す方法により、(A1−1)(A1−2)(A2−1)(A4−1)の(A)ラジカル反応性樹脂を合成した。得られた(A1−1)(A1−2)(A2−1)(A4−1)の各(A)ラジカル反応性樹脂と、(B)ラジカル重合性不飽和単量体としてのスチレン(出光興産製)とを混合し、(A)成分と(B)成分との混合物を得た。
攪拌機、還流冷却器、ガス導入管及び温度計を備えた反応装置に、AER−2603(旭化成社製ビスフェノールA型エポキシ樹脂:エポキシ当量189):1890g、ビスフェノールA:342g、及びテトラデシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド:7gを仕込み、窒素ガス雰囲気下、150℃で2時間反応させた。反応終了後、反応物を90℃まで冷却した。その後、反応物にメタクリル酸:602g、トリフェニルホスフィン:9g、ハイドロキノン:0.9g、及びスチレン:1000gを加え、空気を吹き込みながら90℃で20時間さらに反応させた。酸価が11mgKOH/gになった時点で反応を終了し、エポキシメタクリレート樹脂(A1−1)を得た。
重量平均分子量の測定には、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(昭和電工株式会社製Shodex GPC−101)を用いた。重量平均分子量は、下記条件にて常温で測定し、ポリスチレン換算にて算出した。
(測定条件)
カラム:昭和電工製LF−804、2本
カラム温度:40℃
試料:被測定物の0.4質量%テトラヒドロフラン溶液
流量:1ml/分
溶離液:テトラヒドロフラン
攪拌機、還流冷却器、ガス導入管及び温度計を備えた反応装置に、AER−2603(旭化成社製ビスフェノールA型エポキシ樹脂:エポキシ当量189):1890g、メタクリル酸:430g、ハイドロキノン:0.5g、トリフェニルホスフィン1.2gを仕込み、空気を吹き込みながら、100℃に加熱し、約9時間反応させた。酸価が0mgKOH/gになった時点で反応を終了し、少なくとも1つのエポキシ基を有するエポキシメタクリレート樹脂(A1−2)を得た。
また、上記の方法により合成した少なくとも1つのエポキシ基を有するエポキシメタクリレート樹脂(A1−2)に、スチレン(出光興産製)580gを加え、混合物を得た。
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口及び還流冷却器を備えた四口フラスコに、イソフタル酸:0.8モル、1,2−プロパンジオール:1.0モル及びネオペンチルグリコール:1.8モルを仕込み、窒素ガス気流下で加熱撹拌しながら190℃まで昇温した。その後、徐々に215℃まで昇温してエステル化反応させた。酸価が9.5mgKOH/gとなった時点で120℃まで冷却した。次に、エステル化反応の反応物に無水マレイン酸:2.0モルを加え、150℃〜210℃でエステル化反応を行った。酸価が9.8mgKOH/gとなった時点で冷却し、不飽和ポリエステル(A2−1)を得た。
これをスチレン(出光興産製)に溶解させて、スチレン含有量が40質量%の不飽和ポリエステル樹脂組成物を調整した。
攪拌器、還流冷却管、気体導入管及び温度計を備えた3Lの4つ口フラスコに、ジフェニルメタンジイソシアネート:500g、アクトコールD−1000(三井化学(株)製ポリエーテルポリオール:重量平均分子量1000):700g、トーホーポリエチレングリコール#600(東邦化学工業(株)製ポリエチレングリコール:重量平均分子量600):180g、及びジブチル錫ジラウレート:0.2gを仕込み、60℃で4時間攪拌して反応させた。次いで、その反応物に、2−ヒドロキシエチルメタクリレート:260gを2時間かけて滴下しながら攪拌し、滴下終了後5時間攪拌して反応させ、ウレタンメタクリレート樹脂(A4−1)を得た。
また、上記の方法により合成したウレタンメタクリレート樹脂(A4−1)に、スチレン(出光興産製)700gを加え、混合物を得た。
スチレン(出光興産製)
(1)4官能2級チオール、昭和電工株式会社製、製品名:カレンズMT PE1(ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート))
(2)シアヌル酸骨格3官能2級チオール、昭和電工株式会社製、製品名:カレンズMT NR1(1,3,5−トリス(3−メルカプトブチリルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン)
(3)2官能2級チオール、昭和電工株式会社製、製品名:カレンズMT BD1(1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン)
(4)単官能2級チオール、昭和電工株式会社製、製品名:3MBA(3−メルカプトブタン酸)
(5)4官能1級チオール、SC有機化学株式会社製、製品名:PEMP(ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート))
(1つのみイミダゾール環を有するイミダゾール化合物)
(1)2−エチル−4−メチルイミダゾール、四国化成製、製品名:2E4MZ
(2)1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、四国化成製、製品名:1B2MZ
(3)2MZ−H;2−メチルイミダゾール、和光純薬製、製品名:和光一級2メチルイミダゾール
(2つ以上のイミダゾール環を有するイミダゾール化合物)
(4)2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,5,4’5’−テトラフェニル−1,2’ビイミダゾール、黒金化成製、製品名:ビイミダゾール
クメンハイドロパーオキサイド、日油株式会社製、製品名:パークミルH−80
(1)T700SC−24000:東レ製(PAN系炭素繊維、フィラメント数:24,000本、引張強度:711ksi(4900MPa)、伸び:約2%)
(1)オクチル酸マンガン6%、東栄化工株式会社製、製品名:ヘキソエートマンガン
(2)ナフテン酸コバルト8%、日本化学産業株式会社製、製品名:ナフテックスコバルト
その他添加剤;〔硬化剤〕酸無水物、日立化成株式会社、製品名:HN−5500(3−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸と4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸との混合物)
その他添加剤;〔硬化促進剤〕アミン化合物、東京化成工業株式会社製、N,N−ジメチルベンジルアミン
上記の方法により製造した(A1−1)(A1−2)(A4−1)の各(A)ラジカル反応性樹脂と、(B)ラジカル重合性不飽和単量体としてのスチレンとの混合物に、必要に応じて表1に示す(B)ラジカル重合性不飽和単量体を添加した。このことにより、表1に示す割合で(A)ラジカル反応性樹脂と(B)ラジカル重合性不飽和単量体とを含む混合物((A)成分と(B)成分との混合物)を得た。
(C)メルカプト基含有化合物を含まないこと以外は、実施例1と同様にして、(F)炭素繊維を含まない樹脂組成物(炭素繊維強化樹脂用組成物)を得た。
以下に示す評価法により、ゲル化時間、硬化温度、硬化時間の評価を行った。
樹脂組成物を室温にて試験管(外径18mm、長さ165mm)に深さ100mmまで入れ、80℃に加温したオイルバスに設置し、熱電対により、樹脂組成物の温度を測定した。樹脂組成物の温度が65℃になってから85℃になるまでにかかる時間を測定し、ゲル化時間とした。
また、樹脂組成物が最高発熱温度に到達するまでの時間を硬化時間、その時の発熱温度を硬化温度として定義し、JIS K−6901に準じて測定した。
特に、(G)金属石鹸を含む実施例6および実施例7は、(G)金属石鹸を含まない実施例1と比較して、ゲル化時間および硬化時間が短く、効率よく硬化できることが分かった。
これに対し、(C)メルカプト基含有化合物を含まない比較例1の樹脂組成物は、実施例1〜7の樹脂組成物と比較して、ゲル化時間および硬化時間が長く、低い硬化温度で硬化させるためにはより多くの時間を要することが分かった。
実施例1と同様にして、表2に示す割合で(A)ラジカル反応性樹脂と(B)ラジカル重合性不飽和単量体とを含む混合物を得た。
これに対し、(D)イミダゾール化合物としてビイミダゾールを用いた比較例2の樹脂組成物は、実施例1、8、9の樹脂組成物と比較して、ゲル化時間および硬化時間が長かった。
25℃環境下で、表2に示す(A)ラジカル反応性樹脂と(B)ラジカル重合性不飽和単量体との混合物100質量部に対して、(D)イミダゾール化合物を表2に示す割合で加えて撹拌した。そして、上記(A)成分と上記(B)成分との混合物に上記(D)成分を加え、撹拌を開始してから2分後の樹脂組成物の状態を目視で観察し、下記の基準により上記(D)成分の溶解性(相溶性)を評価した。その結果を表2に示す。
○:溶解した。
△:透明で、溶け残った若干の結晶物が浮遊していた。
×:(D)成分が溶解せず、結晶物が浮遊して濁っていた。
特に、(D)イミダゾール化合物として、2−エチル−4−メチルイミダゾールを用いた実施例1の樹脂組成物と、1−ベンジル−2−メチルイミダゾールを用いた実施例8の樹脂組成物は、結晶物の浮遊が認められず、溶解性評価が良好であった。
これに対し、(D)イミダゾール化合物として2つのイミダゾール環を有するビイミダゾールを用いた比較例2の樹脂組成物は、実施例1、8、9の樹脂組成物と比較して、透過率が低く、ヘーズが高かった。
実施例1と同様にして、表3に示す割合で(A)ラジカル反応性樹脂と(B)ラジカル重合性不飽和単量体とを含む混合物を得た。
(C)メルカプト基含有化合物、(D)イミダゾール化合物を加えず、(G)金属石鹸を加えたこと以外は、実施例1と同様にして、表3に示す組成を有する(F)炭素繊維を含まない樹脂組成物(炭素繊維強化樹脂用組成物)を得た。
表3に示すその他樹脂(エポキシ樹脂)100質量部に対して、その他添加剤として酸無水物とアミン化合物とを表3に示す割合で加えて撹拌し、(F)炭素繊維を含まない樹脂組成物(炭素繊維強化樹脂用組成物)を得た。
その後、得られた炭素繊維強化樹脂組成物を用いて、以下に示す方法によりCFRP(炭素繊維補強プラスチック)試験体を作製した。
ロービング状の炭素繊維束を、樹脂組成物(炭素繊維強化樹脂用組成物)の充填されたディッピング槽に入れて、炭素繊維束に樹脂組成物を含浸させ、炭素繊維強化樹脂組成物とした。
得られた炭素繊維強化樹脂組成物を、図1に示すように、平板を設置したマンドレルに軸方向長さが25cm、周方向長さが21cmのサンプルサイズとなるように、350周巻きつけて引き揃えた。その後、マンドレルに巻き付けた状態でプレス成形することにより、厚さ3mmに調整し、80℃で1時間、110℃で2時間硬化させ、CFRPを得た。なお、比較例4については、80℃で2時間、110℃で3時間硬化させ、CFRPを得た。その後、CFRPをマンドレルから取り外し、炭素繊維の配向に対して90°の向きが長辺となるようにCFRPから所定の寸法で切り出し、CFRP試験体とした。
各CFRPから、長さ×幅×厚み=35mm×25mm×3mmのCFRP試験体を切り出し、質量を測定した。次に、質量を測定したCFRP試験体を、400℃で4時間、その後、600℃で20分、マッフル炉により燃焼し、炭素繊維分のみとした。燃焼後のCFRP試験体の質量を測定し、JIS K 7075記載の計算式を用いて繊維体積含有率を算出した。
各CFRPから、長さ×幅×厚み=21mm×10mm×3mmのCFRP試験体を切り出した。切り出したCFRP試験体について、温度23℃、湿度50%の試験環境で、JIS K 7078に準じて、オリエンテック製テンシロンUTC−1Tを用いて、層間せん断強さを測定した。層間せん断強さの測定は、各CFRPについて3回ずつ行った。そして、3回の測定結果の平均値を、層間せん断強さの評価に使用した。
各CFRPから、長さ×幅×厚み=140mm×15mm×3mmのCFRP試験体を切り出した。切り出したCFRP試験体について、温度23℃、湿度50%の試験環境で、JIS K 7074に準じて、オリエンテック製テンシロンUTC−1Tを用いて、支点間距離120mmで曲げ強さを測定した。曲げ強さの測定は、各CFRPについて3回ずつ行った。そして、3回の測定結果の平均値を、曲げ強さの評価に使用した。
JIS K 7165、B型試験片に準じてCFRP試験体を作製した。作製したCFRP試験体について、温度23℃、湿度50%の試験環境で、JIS K 7161に準じて、インストロン製5900Rを用いて、つかみ間長150mm、試験速度1mm/分で引張強さ試験を行った。引張強さの測定は、各CFRPについて3回ずつ行った。そして、3回の測定結果の平均値を、引張強さの評価に使用した。
これに対し、比較例3および比較例5のCFRP試験体は、実施例10〜13のCFRP試験体と比較して、曲げ強さが低かった。これは、実施例10〜13のCFRP試験体が、比較例3および比較例5のCFRP試験体と比較して、樹脂成分と炭素繊維との密着性が良好であることによるものである。
また、比較例4のCFRP試験体は、従来のエポキシ樹脂を用いたものである。表3に示すように、実施例10〜13のCFRP試験体は、エポキシ樹脂を用いた場合と同等の強度を実現できる。
Claims (18)
- (A)ラジカル反応性樹脂と、(B)ラジカル重合性不飽和単量体と、(C)メルカプト基含有化合物と、(D)1つのみイミダゾール環を有するイミダゾール化合物と、(E)有機過酸化物とを含み、前記(A)ラジカル反応性樹脂が、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂を含み、前記(A)ラジカル反応性樹脂中におけるエポキシ基を少なくとも1つ有するエポキシ(メタ)アクリレート樹脂の含有量が1〜100質量%である、炭素繊維強化樹脂用組成物。
- (G)金属石鹸をさらに含む、請求項1に記載の炭素繊維強化樹脂用組成物。
- 前記(C)メルカプト基含有化合物が、分子内に2個以上のメルカプト基を含む、請求項1または請求項2に記載の炭素繊維強化樹脂用組成物。
- 前記(C)メルカプト基含有化合物におけるメルカプト基が、2級または3級である、請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の炭素繊維強化樹脂用組成物。
- 前記(D)イミダゾール化合物は、イミダゾール環の2位を含む1つまたは2つの位置が、アルキル基、アリール基またはアラルキル基で置換されたものである、請求項1〜請求項4のいずれか一項に記載の炭素繊維強化樹脂用組成物。
- 前記(D)イミダゾール化合物が、2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、2−メチルイミダゾールのいずれかである、請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の炭素繊維強化樹脂用組成物。
- 前記(A)ラジカル反応性樹脂中におけるエポキシ基を少なくとも1つ有するエポキシ(メタ)アクリレート樹脂の含有量が20〜90質量%である、請求項1〜請求項6のいずれか一項に記載の炭素繊維強化樹脂用組成物。
- 前記エポキシ基を少なくとも1つ有するエポキシ(メタ)アクリレート樹脂のエポキシ当量が140〜9500である、請求項1〜請求項7のいずれか一項に記載の炭素繊維強化樹脂用組成物。
- 前記(A)ラジカル反応性樹脂が、不飽和ポリエステル樹脂、ポリエステル(メタ)アクリレート樹脂、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂から選ばれる、少なくとも1種類を含む、請求項1〜請求項8のいずれか一項に記載の炭素繊維強化樹脂用組成物。
- 前記(A)ラジカル反応性樹脂が、不飽和ポリエステル樹脂、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂から選ばれる、少なくとも1種類を含む、請求項1〜請求項8のいずれか一項に記載の炭素繊維強化樹脂用組成物。
- 前記(E)有機過酸化物の10時間半減期温度が、30〜170℃である、請求項1〜請求項10のいずれか一項に記載の炭素繊維強化樹脂用組成物。
- 前記(E)有機過酸化物が、クメンハイドロパーオキサイドまたはt−ブチルパーオキシベンゾエートである、請求項1〜請求項11のいずれか一項に記載の炭素繊維強化樹脂用組成物。
- 前記(G)金属石鹸が、マンガン化合物またはコバルト化合物である、請求項2〜請求項12のいずれか一項に記載の炭素繊維強化樹脂用組成物。
- 前記(A)ラジカル反応性樹脂および前記(B)ラジカル重合性不飽和単量体の総量に対して、(A)ラジカル反応性樹脂を20〜99質量%、(B)ラジカル重合性不飽和単量体を1〜80質量%含み、
前記(A)ラジカル反応性樹脂および前記(B)ラジカル重合性不飽和単量体の合計100質量部に対して、前記(C)メルカプト基含有化合物を0.001〜20質量部、前記(D)1つのみイミダゾール環を有するイミダゾール化合物を0.001〜10質量部、(E)有機過酸化物を0.1〜10質量部含む、請求項1〜請求項13のいずれか一項に記載の炭素繊維強化樹脂用組成物。 - 請求項1〜請求項14のいずれか一項に記載の炭素繊維強化樹脂用組成物と(F)炭素繊維とを含む、炭素繊維強化樹脂組成物。
- 前記(F)炭素繊維の含有量が、炭素繊維強化樹脂組成物に対して10〜90質量%である、請求項15に記載の炭素繊維強化樹脂組成物。
- 請求項1〜請求項14のいずれか一項に記載の炭素繊維強化樹脂用組成物が、前記(F)炭素繊維に含浸されている、請求項15または請求項16に記載の炭素繊維強化樹脂組成物。
- 請求項15〜請求項17のいずれか一項に記載の炭素繊維強化樹脂組成物の硬化物。
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