JP6463370B2 - 感光性樹脂組成物、そのドライフィルム及び硬化被膜並びにそれらを用いたプリント配線板 - Google Patents
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Description
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)スチレン骨格を有するカルボキシル基含有樹脂と、(B)光重合開始剤と、(C)無機充填剤と、を含有する感光性樹脂組成物であって、前記(A)スチレン骨格を有するカルボキシル基含有樹脂の重量平均分子量が10,000〜50,000であり、かつ、酸価が80〜200mgKOH/gであることを特徴とするものである。
以下、本発明の感光性樹脂組成物の各成分について詳細に説明する。
(A)スチレン骨格を有するカルボキシル基含有樹脂は、分子内にカルボキシル基を有し、エチレン性不飽和結合等の感光性基を有さない樹脂であり、分子内にスチレン骨格を有し、重量平均分子量が10,000〜50,000であり、酸価が80〜200mgKOH/gである。このようなスチレン骨格を有するカルボキシル基含有樹脂は、スチレンを必須のモノマーとして共重合により合成することができる。かかる物性を有するカルボキシル基含有樹脂を用いることで、本発明の感光性樹脂組成物からなる硬化被膜の指触乾燥性やダレ止め効果が良好となる。
本発明の感光性樹脂組成物に用いられる(A)以外のカルボキシル基含有樹脂としては、特に、厳しい条件下でのタックフリー性能に優れることより、芳香環を有さないカルボキシル基含有樹脂が好ましい。この場合、芳香環を有さないカルボキシル基を含有する樹脂であれば、それ自体に感光性の不飽和二重結合を1個以上有する感光性のカルボキシル基含有樹脂、および感光性の不飽和二重結合を有さないカルボキシル基含有樹脂のいずれも使用可能であり、特定のものに限定されるものではない。特に、以下に列挙する樹脂の中で芳香環を有さないもの(オリゴマーまたはポリマーのいずれでもよい)を好適に使用することができる。
本発明の感光性樹脂組成物においては、(B)光重合開始剤は、公知のいずれのものも用いることができるが、中でも、オキシムエステル基を有するオキシムエステル系光重合開始剤、α−アミノアセトフェノン系光重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤が好ましく、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤がより好ましい。光重合開始剤は1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用して用いてもよい。
本発明の感光性樹脂組成物に用いられる(C)無機充填材としては、例えば酸化チタン、酸化亜鉛、塩基性炭酸鉛、塩基性硫酸鉛、硫酸鉛、硫化亜鉛、酸化アンチモン、水酸化アルミニウム、硫酸バリウム等が挙げられる。酸化チタンとしてはルチル型酸化チタンでもアナターゼ型酸化チタンでもよいが、ルチル型酸化チタンを用いることが好ましい。同じ酸化チタンであるアナターゼ型酸化チタンは、ルチル型酸化チタンと比較して白色度が高く、白色顔料としてよく使用されるが、アナターゼ型酸化チタンは、光触媒活性を有するために、特にLEDから照射される光により、絶縁性樹脂組成物中の樹脂の変色を引き起こすことがある。これに対し、ルチル型酸化チタンは、白色度はアナターゼ型と比較して若干劣るものの、光活性を殆ど有さないために、酸化チタンの光活性に起因する光による樹脂の劣化(黄変)が顕著に抑制され、また熱に対しても安定である。このため、LEDが実装されたプリント配線板の絶縁層において白色着色剤として用いられた場合に、高反射率を長期にわたり維持することができる。
さらに、本発明の感光性樹脂組成物には、熱硬化成分を加えることができる。本発明に用いられる熱硬化成分としては、多官能エポキシ化合物、ブロックイソシアネート化合物、マレイミド化合物、ベンゾオキサジン樹脂、カルボジイミド樹脂、シクロカーボネート化合物、多官能オキセタン化合物、エピスルフィド樹脂などの公知慣用の熱硬化性樹脂等が挙げられる。これらの中でも好ましい熱硬化成分は、1分子中に複数の環状エーテル基及び環状チオエーテル基(以下、環状(チオ)エーテル基と略称する)の少なくとも何れか1種を有する熱硬化成分である。
このような分子中に複数の環状(チオ)エーテル基を有する熱硬化成分は、分子中に3、4又は5員環の環状エーテル基、又は環状チオエーテル基のいずれか一方又は2種類の基を2個以上有する化合物であり、例えば、分子中に複数のオキセタニル基を有する化合物、すなわち多官能オキセタン化合物、分子中に複数のチオエーテル基を有する化合物、すなわちエピスルフィド樹脂などが挙げられる。
このような1分子中に複数のイソシアネート基又はブロック化イソシアネート基を有する化合物の配合量は、固形分換算で、上記(A)スチレン骨格を有するカルボキシル基含有樹脂100質量部に対して、1〜100質量部、より好ましくは、2〜70質量部である。前記配合量が、1質量部以上の場合、十分な塗膜の強靭性が得られる。一方、100質量部以下の場合、保存安定性が良好である。
これらのエポキシ樹脂は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、酸化を防ぐために、発生したラジカルを無効化するようなラジカル捕捉剤や、発生した過酸化物を無害な物質に分解し、新たなラジカルが発生しないようにする過酸化物分解剤などの酸化防止剤を含有することができる。本発明で用いられる酸化防止剤は、樹脂等の酸化劣化を防止し、より一層黄変を抑制することができる。さらに、酸化防止剤の添加により、上記の効果のほかに、感光性樹脂組成物の光硬化反応によるハレーションの防止、開口形状の安定化など、感光性樹脂組成物作製におけるプロセスマージンを向上させることが可能となる。酸化防止剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記光重合開始剤の他、本発明の感光性樹脂組成物においては、光開始助剤または増感剤を好適に用いることができる。光開始剤または増感剤としては、ベンゾイン化合物、アセトフェノン化合物、アントラキノン化合物、チオキサントン化合物、ケタール化合物、ベンゾフェノン化合物、3級アミン化合物、及びキサントン化合物などを挙げることができる。これらの化合物は、光重合開始剤として用いることができる場合もあるが、光重合開始剤と併用して用いることが好ましい。また、光開始助剤または増感剤は1種類を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ジアルキルアミノベンゾフェノン化合物としては、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノンが毒性が低いことから好ましい。ジアルキルアミノ基含有クマリン化合物は、最大吸収波長が350〜410nmと紫外線領域にあるため、着色が少なく、無色透明な感光性組成物はもとより、着色顔料を用い、着色顔料自体の色を反映した着色ソルダーレジスト膜を得ることが可能となる。特に、7−(ジエチルアミノ)−4−メチル−2H−1−ベンゾピラン−2−オンが、波長400〜410nmのレーザー光に対して優れた増感効果を示すことから好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物には、感度を向上するために連鎖移動剤として公知慣用のNフェニルグリシン類、フェノキシ酢酸類、チオフェノキシ酢酸類、メルカプトチアゾール等を用いることができる。連鎖移動剤としては、例えば、メルカプト琥珀酸、メルカプト酢酸、メルカプトプロピオン酸、メチオニン、システイン、チオサリチル酸及びその誘導体等のカルボキシル基を有する連鎖移動剤;メルカプトエタノール、メルカプトプロパノール、メルカプトブタノール、メルカプトプロパンジオール、メルカプトブタンジオール、ヒドロキシベンゼンチオール及びその誘導体等の水酸基を有する連鎖移動剤;1−ブタンチオール、ブチル−3−メルカプトプロピオネート、メチル−3−メルカプトプロピオネート、2,2−(エチレンジオキシ)ジエタンチオール、エタンチオール、4−メチルベンゼンチオール、ドデシルメルカプタン、プロパンチオール、ブタンチオール、ペンタンチオール、1−オクタンチオール、シクロペンタンチオール、シクロヘキサンチオール、チオグリセロール、4,4−チオビスベンゼンチオール等が挙げられる。
これらの市販品としては、例えばBMPA、MPM、EHMP、NOMP、MBMP、STMP、TMMP、PEMP、DPMP、及びTEMPIC(以上、堺化学工業社製)、カレンズMT−PE1、カレンズMT−BD1、及びカレンズ−NR1(以上、昭和電工社製)等を挙げることができる。
本発明の感光性樹脂組成物には、水酸基やカルボキシル基とイソシアネート基との硬化反応を促進させるためにウレタン化触媒を加えることができる。ウレタン化触媒としては錫系触媒、金属塩化物、金属アセチルアセトネート塩、金属硫酸塩、アミン化合物、及びアミン塩よりなる群から選択される1種以上のウレタン化触媒を使用することが好ましい。
上記エポキシ樹脂や、分子中に複数の環状(チオ)エーテル基を有する熱硬化成分を使用する場合、熱硬化触媒を含有することが好ましい。そのような熱硬化触媒としては、例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール誘導体;ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等のアミン化合物、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド等のヒドラジン化合物;トリフェニルホスフィン等のリン化合物などが挙げられる。また、市販されているものとしては、例えば四国化成工業社製の2MZ−A、2MZ−OK、2PHZ、2P4BHZ、2P4MHZ(いずれもイミダゾール系化合物の商品名)、サンアプロ社製のU−CAT(登録商標)3503N、U−CAT3502T(いずれもジメチルアミンのブロックイソシアネート化合物の商品名)、DBU、DBN、U−CATSA102、U−CAT5002(いずれも二環式アミジン化合物及びその塩)などが挙げられる。特に、これらに限られるものではなく、エポキシ樹脂やオキセタン化合物の熱硬化触媒、もしくはエポキシ基及びオキセタニル基の少なくとも何れか1種とカルボキシル基の反応を促進するものであればよく、単独で又は2種以上を混合して使用してもかまわない。また、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、メラミン、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等のS−トリアジン誘導体を用いることもでき、好ましくはこれら密着性付与剤としても機能する化合物を前記熱硬化触媒と併用する。
本発明の感光性樹脂組成物には、層間の密着性、又は感光性樹脂層と基材との密着性を向上させるために密着促進剤を用いることができる。密着促進剤としては、例えば、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール(商品名:川口化学工業社製アクセルM)、3−モルホリノメチル−1−フェニル−トリアゾール−2−チオン、5−アミノ−3−モルホリノメチル−チアゾール−2−チオン、2−メルカプト−5−メチルチオ−チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ベンゾトリアゾール、カルボキシベンゾトリアゾール、アミノ基含有ベンゾトリアゾール、シランカップリング剤などが挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、着色剤を含有することができる。使用する着色剤としては、赤、青、緑、黄、白などの慣用公知の着色剤を使用することができ、顔料、染料、色素のいずれでもよい。具体例として、下記のようなカラーインデックス(C.I.;ザ ソサイエティ オブ ダイヤーズ アンド カラリスツ(The Society of Dyers and Colourists)発行)番号が付されているものを挙げることができる。但し、環境負荷低減並びに人体への影響の観点からハロゲンを含有しないことが好ましい。
赤色着色剤としてはモノアゾ系、ジズアゾ系、アゾレーキ系、ベンズイミダゾロン系、ペリレン系、ジケトピロロピロール系、縮合アゾ系、アントラキノン系、キナクリドン系などがあり、具体的には以下のものが挙げられる。
モノアゾ系:Pigment Red 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9, 12, 14, 15, 16, 17, 21, 22, 23, 31, 32, 112, 114, 146, 147, 151, 170, 184, 187, 188, 193, 210, 245, 253, 258, 266, 267, 268, 269。
ジスアゾ系:Pigment Red 37, 38, 41。
モノアゾレーキ系:Pigment Red 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 49:1, 49:2, 50:1, 52:1, 52:2, 53:1, 53:2, 57:1, 58:4, 63:1, 63:2, 64:1, 68。
ベンズイミダゾロン系:Pigment Red 171、Pigment Red 175、Pigment Red 176、Pigment Red 185、Pigment Red 208。
ぺリレン系:Solvent Red 135、Solvent Red 179、Pigment Red 123、Pigment Red 149、Pigment Red 166、Pigment Red 178、Pigment Red 179、Pigment Red 190、Pigment Red 194、Pigment Red 224。
ジケトピロロピロール系:Pigment Red 254、Pigment Red 255、Pigment Red 264、Pigment Red 270、Pigment Red 272。
縮合アゾ系:Pigment Red 220、Pigment Red 144、Pigment Red 166、Pigment Red 214、Pigment Red 220、Pigment Red 221、Pigment Red 242。
アントラキノン系:Pigment Red 168、Pigment Red 177、Pigment Red 216、Solvent Red 149、Solvent Red 150、Solvent Red 52、Solvent Red 207。
キナクリドン系:Pigment Red 122、Pigment Red 202、Pigment Red 206、Pigment Red 207、Pigment Red 209。
青色着色剤としてはフタロシアニン系、アントラキノン系があり、顔料系はピグメント(Pigment)に分類されている化合物、具体的には:Pigment Blue 15、Pigment Blue 15:1、Pigment Blue 15:2、Pigment Blue 15:3、Pigment Blue 15:4、Pigment Blue 15:6、Pigment Blue 16、Pigment Blue 60。
染料系としては、Solvent Blue 35、Solvent Blue 63、Solvent Blue 68、Solvent Blue 70、Solvent Blue 83、Solvent Blue 87、Solvent Blue 94、Solvent Blue 97、Solvent Blue 122、Solvent Blue 136、Solvent Blue 67、Solvent Blue 70等を使用することができる。上記以外にも、金属置換もしくは無置換のフタロシアニン化合物も使用することができる。
また、青色無機顔料も好適に使用することができる。青色無機顔料の例としては、
ウルトラマリン青(カラーインデックス名(Colour Index Generic Name):Pigment Blue 29)、フレンチウルトラマリン、ラピスラズリ、アズライト、プルシアンブルー(プロシア青;カラーインデックス名:Pigment Blue 27);
アルミニウム−コバルト酸化物、アルミニウム−亜鉛−コバルト酸化物、珪素−コバルト酸化物および珪素−亜鉛−コバルト酸化物等の青色複合酸化物顔料;
スマルト(カラーインデックス名:Pigment Blue 32)、コバルト青(アルミ酸コバルト;カラーインデックス名:Pigment Blue 28)、錫酸コバルト(カラーインデックス名:Pigment Blue 35)、コバルトクロム青(カラーインデックス名:Pigment Blue 36)、コバルト−アルミニウム−珪素酸化物、ケイ酸コバルト亜鉛(カラーインデックス名:Pigment Blue 74)、コバルト−亜鉛−珪素酸化物(組成式:CoO・Al2O3・SiO2のスピネル)等のコバルト顔料等を挙げることができる。
また、天然の雲母に酸化チタンを被覆した粒子等の珪酸塩を含む顔料も使用することができる。天然の雲母の化学式は、一般的に I M2-3 □1-0 T4O10 A2(Iは、K、Na、Caであり、所望によりBa、Rb、Cs、NH4であり、MはAl、Mg、Fe、Li、Tiであり、所望によりMn、Cr、Zn、Vであり、□は空孔であり、TはSi、Al、Fe3+であり、所望によりBe、Bであり、AはOH、Fであり、所望によりCl、O、Sである)で表される。
緑色着色剤としては、同様にフタロシアニン系、アントラキノン系、ペリレン系があり、具体的にはPigment Green 7、Pigment Green 36、Solvent Green 3、Solvent Green 5、Solvent Green 20、Solvent Green 28等を使用することができる。上記以外にも、金属置換もしくは無置換のフタロシアニン化合物も使用することができる。
黄色着色剤としてはモノアゾ系、ジスアゾ系、縮合アゾ系、ベンズイミダゾロン系、イソインドリノン系、アントラキノン系等があり、具体的には以下のものが挙げられる。
アントラキノン系:Solvent Yellow 163、Pigment Yellow 24、Pigment Yellow 108、Pigment Yellow 193、Pigment Yellow 147、Pigment Yellow 199、Pigment Yellow 202。
イソインドリノン系:Pigment Yellow 110、Pigment Yellow 109、Pigment Yellow 139、Pigment Yellow 179、Pigment Yellow 185。
縮合アゾ系:Pigment Yellow 93、Pigment Yellow 94、Pigment Yellow 95、Pigment Yellow 128、Pigment Yellow 155、Pigment Yellow 166、Pigment Yellow 180。
ベンズイミダゾロン系:Pigment Yellow 120、Pigment Yellow 151、Pigment Yellow 154、Pigment Yellow 156、Pigment Yellow 175、Pigment Yellow 181。
モノアゾ系:Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 9, 10, 12, 61, 62, 62:1, 65, 73, 74, 75, 97, 100, 104, 105, 111, 116, 167, 168, 169, 182, 183。
ジスアゾ系:Pigment Yellow 12, 13, 14, 16, 17, 55, 63, 81, 83, 87, 126, 127, 152, 170, 172, 174, 176, 188, 198。
具体的に例示すれば、Pigment Violet 19、23、29、32、36、38、42、Solvent Violet13、36、C.I.ピグメントオレンジ1、C.I.ピグメントオレンジ5、C.I.ピグメントオレンジ13、C.I.ピグメントオレンジ14、C.I.ピグメントオレンジ16、C.I.ピグメントオレンジ17、C.I.ピグメントオレンジ24、C.I.ピグメントオレンジ34、C.I.ピグメントオレンジ36、C.I.ピグメントオレンジ38、C.I.ピグメントオレンジ40、C.I.ピグメントオレンジ43、C.I.ピグメントオレンジ46、C.I.ピグメントオレンジ49、C.I.ピグメントオレンジ51、C.I.ピグメントオレンジ61、C.I.ピグメントオレンジ63、C.I.ピグメントオレンジ64、C.I.ピグメントオレンジ71、C.I.ピグメントオレンジ73、C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25、C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7等がある。
本発明の感光性樹脂組成物は、分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物(感光性モノマー)を用いてもよい。分子中に1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物は、活性エネルギー線照射により、光硬化して、上記(A)スチレン骨格を有するカルボキシル基含有樹脂を、アルカリ水溶液に不溶化、又は不溶化を助けるものである。特にカルボキシル基含有樹脂において、非感光性のものを用いた場合、光硬化性の観点より好ましい。
さらに、本発明の感光性樹脂組成物は、前記(A)スチレン骨格を有するカルボキシル基含有樹脂の合成や組成物の調製のため、又は基板やキャリアフィルムに塗布するための粘度調製のため、有機溶剤を使用することができる。
このような有機溶剤としては、ケトン類、芳香族炭化水素類、グリコールエーテル類、グリコールエーテルアセテート類、エステル類、アルコール類、脂肪族炭化水素、石油系溶剤などを挙げることができる。より具体的には、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールブチルエーテルアセテートなどのエステル類;エタノール、プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類;オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素;石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤などが挙げられる。このような有機溶剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上の混合物として用いてもよい。
一般に、高分子材料は光を吸収し、それにより分解・劣化を起こすことから、本発明の感光性樹脂組成物には、紫外線に対する安定化対策を行うために、上記酸化防止剤の他に、紫外線吸収剤を使用することができる。
上記の紫外線吸収剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。前記酸化防止剤と併用することで本発明の感光性樹脂組成物より得られる硬化物の安定化が図れる。
本発明の感光性樹脂組成物は、さらに必要に応じて、微粉シリカ、有機ベントナイト、モンモリロナイト、ハイドロタルサイトなどのチキソ化剤を添加することができる。チキソ化剤としては、有機ベントナイト、ハイドロタルサイトが経時安定性に優れるので好ましく、特にハイドロタルサイトは電気特性に優れている為好ましい。また、熱重合禁止剤や、シリコーン系、フッ素系、高分子系などの消泡剤及びレベリング剤の少なくとも何れか一方、防錆剤、さらにはビスフェノール系、トリアジンチオール系などの銅害防止剤などのような公知慣用の添加剤類を配合することができる。
ドライフィルム化に際しては、本発明の感光性樹脂組成物を適切な粘度に上記有機溶剤で希釈し、コンマコーター、ブレードコーター、リップコーター、ロッドコーター、スクイズコーター、リバースコーター、トランスファロールコーター、グラビアコーター、スプレーコーター等で支持体上に均一な厚さに塗布し、通常、50〜130℃の温度で1〜30分間乾燥して膜を得ることができる。塗布膜厚については特に制限はないが、一般に、乾燥後の膜厚で、10〜150μm、好ましくは20〜60μmの範囲で適宜選択される。
剥離可能なカバーフィルムとしては、例えば、ポリエチレンフィルム、ポリテトラフルオロエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、表面処理した紙等を用いることができ、カバーフィルムを剥離するときに膜と支持体との接着力よりも膜とカバーフィルムとの接着力がより小さいものであればよい。
感光性樹脂組成物は、塗布し、溶剤を揮発乾燥した後に得られた塗膜に対し、露光(活性エネルギー線の照射)を行うことにより、露光部(活性エネルギー線により照射された部分)が硬化する。
温度計、冷却管、撹拌機を備えた耐圧容器に脱イオン水:200質量部、硫酸ナトリウム:0.3質量部仕込み、溶解を確認した。
その後重合開始剤としてBPO(ベンゾイルパーオキサイド):5質量部と連鎖移動剤としてMSD(α−メチルスチレンダイマー):5質量部をMMA(メタクリル酸メチル):10.4質量部、n−BA(ノルマル−アクリル酸ブチル):5質量部、MAA(メタクリル酸):24.6質量部およびSt(スチレン):60質量部からなる単量体混合物に加え、十分に溶解した。
その後分散剤を濃度が300ppmになるように加え十分に撹拌し、釜内部を窒素で置換した後昇温させ、懸濁重合を行った。
重合終了後、得られた懸濁液を目開き30μmのメッシュで濾過し、40℃の温風で乾燥させ粒状樹脂を得た。このようにして得られた粒状樹脂(共重合樹脂)を、有機溶剤DPM(ジプロピレングリコールメチルエーテル)を用いて固形分濃度が50質量%となるように十分溶解させたものを樹脂溶液1とする。固形分酸価は160mgKOH/gであった。
BPO:5質量部を4.0質量部に、かつ、MSD:5質量部を4.0質量部にかえた以外は、樹脂溶液1と同じ方法で粒状樹脂を得た。このようにして得られた粒状樹脂(共重合樹脂)を、有機溶剤DPM(ジプロピレングリコールメチルエーテル)を用いて固形分濃度が50質量%となるように十分溶解させたものを樹脂溶液2とする。固形分酸価は160mgKOH/gであった。
BPO:5質量部を1.5質量部に、かつ、MSD:5質量部を1.0質量部にかえた以外は、樹脂溶液1と同じ方法で粒状樹脂を得た。このようにして得られた粒状樹脂(共重合樹脂)を、有機溶剤DPM(ジプロピレングリコールメチルエーテル)を用いて固形分濃度が50質量%となるように十分溶解させたものを樹脂溶液3とする。固形分酸価は160mgKOH/gであった。
温度計、冷却管、撹拌機を備えた耐圧容器に脱イオン水:145質量部、硫酸ナトリウム:0.3質量部を仕込み、溶解を確認した。
その後重合開始剤としてt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノネート(日油社製パーブチルO):5質量部と連鎖移動剤としてMSD(α−メチルスチレンダイマー):4.5質量部をMMA(メタクリル酸メチル):45.5質量部、n−BA(ノルマル−アクリル酸ブチル):6質量部、MAA(メタクリル酸):18.5質量部およびSt(スチレン):30質量部からなる単量体混合物に加え、十分に溶解した。
その後分散剤を濃度が500ppmになるように加え、十分に撹拌し、釜内部を窒素で置換した後昇温させ、懸濁重合を行った。
重合終了後、得られた懸濁液を目開き30μmのメッシュで濾過し、40℃の温風で乾燥させ粒状樹脂を得た。このようにして得られた粒状樹脂(共重合樹脂)を、有機溶剤DPM(ジプロピレングリコールメチルエーテル)を用いて固形分濃度が50質量%となるように十分溶解させたものを樹脂溶液4とする。固形分酸価は120mgKOH/gであった。
MMA:45.5質量部を33.3質量部に、かつ、MAA:18.5質量部を30.7質量部にかえた以外は、樹脂溶液4と同じ方法で粒状樹脂を得た。このようにして得られた粒状樹脂(共重合樹脂)を、有機溶剤DPM(ジプロピレングリコールメチルエーテル)を用いて固形分濃度が50質量%となるように十分溶解させたものを樹脂溶液5とする。固形分酸価は200mgKOH/gであった。
温度計、冷却管、撹拌機をセパラブルフラスコに脱イオン水:145質量部、硫酸ナトリウム:0.3質量部仕込み、溶解を確認した。
その後重合開始剤としてAMBN(2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)):0.3質量部と連鎖移動剤としてn−DM(n−ドデシルメルカプタン):4質量部をMMA(メタクリル酸メチル):55.5質量部、n−BA(ノルマル−アクリル酸ブチル):6質量部、MAA(メタクリル酸):18.5質量部およびSt(スチレン):20質量部からなる単量体混合物に加え、十分に溶解した。
その後分散剤を濃度が500ppmになるように加え、十分に撹拌し、釜内部を窒素で置換した後昇温させ、懸濁重合を行った。
重合終了後、得られた懸濁液を目開き30μmのメッシュで濾過し、40℃の温風で乾燥させ粒状樹脂を得た。このようにして得られた粒状樹脂(共重合樹脂)を、有機溶剤DPM(ジプロピレングリコールメチルエーテル)を用いて固形分濃度が50質量%となるように十分溶解させたものを樹脂溶液6とする。固形分酸価は120mgKOH/gであった。
還流冷却器、温度計、窒素置換用ガラス管および撹拌機を取り付けた四ツ口フラスコに、MAA(メタクリル酸):42質量部、MMA(メチルメタクリレート):43質量部、スチレン:35質量部、ベンジルアクリレート:35質量部、カルビトールアセテート:100質量部、連鎖移動剤としてMSD(α−メチルスチレンダイマー):0.5質量部およびアゾビスイソブチロニトリル:4質量部を加え、窒素気流下で75℃で5時間加熱して重合反応を進行させて、共重合体溶液(固形分濃度50質量%)を得た。これに、ハイドロキノン:0.05質量部、グリシジルメタクリレート:23質量部およびジメチルベンジルアミン:2.0質量部を加え、80℃で24時間付加反応を行った後、カルビトールアセテート:35質量部を加えて、芳香環を有する共重合樹脂溶液(樹脂溶液7)を得た。このようにして得られた共重合樹脂溶液(樹脂溶液7)の固形分濃度は50質量%、固形分の酸価は80mgKOH/gであった。
温度計、冷却管、撹拌機を備えた耐圧容器にDPM(ジプロピレングリコールメチルエーテル):50質量部を仕込み、昇温した。
その後重合開始剤としてt−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート(日油社製パーブチルI):5質量部をMMA(メタクリル酸メチル):10.4質量部、n−BA(ノルマル−アクリル酸ブチル):5質量部、MAA(メタクリル酸):24.6質量部およびSt(スチレン):60質量部からなる単量体混合物に加え、十分に溶解させ、耐圧容器が所定温度まで昇温後、単量体混合物を容器内に滴下し、溶液重合を行った。
重合終了後、目開き5μmのメッシュで濾過し樹脂溶液を得た。このようにして得られた樹脂溶液(共重合樹脂)を、有機溶剤DPM(ジプロピレングリコールメチルエーテル)を用いて固形分濃度が50質量%となるように十分溶解させたものを樹脂溶液8とする。固形分酸価は160mgKOH/gであった。
BPO:5質量部を1.0質量部に、かつ、MSD:5質量部を1.0質量部にかえた以外は、樹脂溶液1と同じ方法で粒状樹脂を得た。このようにして得られた樹脂溶液(共重合樹脂)を、有機溶剤DPM(ジプロピレングリコールメチルエーテル)を用いて固形分濃度が50質量%となるように十分溶解させたものを樹脂溶液9とする。固形分酸価は160mgKOH/gであった。
MMA:45.5質量部を48.6質量部に、かつ、MAA:18.5質量部を15.4質量部にかえた以外は、樹脂溶液4と同じ方法で粒状樹脂を得た。このようにして得られた樹脂溶液(共重合樹脂)を、有機溶剤DPM(ジプロピレングリコールメチルエーテル)を用いて固形分濃度が50質量%となるように十分溶解させたものを樹脂溶液10とする。固形分酸価は70mgKOH/gであった。
温度計、冷却管、撹拌機を備えたセパラブルフラスコに脱イオン水:145質量部、硫酸ナトリウム:0.3質量部仕込み、溶解を確認した。
その後重合開始剤としてAMBN(2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)):0.5質量部と連鎖移動剤としてMSD(α−メチルスチレンダイマー):3質量部をMMA(メタクリル酸メチル):75.5質量部、n−BA(ノルマル−アクリル酸ブチル):6質量部、MAA(メタクリル酸):18.5質量部からなる単量体混合物に加え、十分に溶解した。
その後分散剤を濃度が400ppmになるように加え、十分に撹拌し、釜内部を窒素で置換した後昇温させ、懸濁重合を行った。
重合終了後、得られた懸濁液を目開き30μmのメッシュで濾過し、40℃の温風で乾燥させ粒状樹脂を得た。このようにして得られた樹脂溶液(共重合樹脂)を、有機溶剤DPM(ジプロピレングリコールメチルエーテル)を用いて固形分濃度が50質量%となるように十分溶解させたものを樹脂溶液11とする。固形分酸価は120mgKOH/gであった。
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた2リットルセパラブルフラスコに、溶媒としてジエチレングリコールジメチルエーテル:900g、および重合開始剤としてt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノネート(日油(株)製パーブチルO):21.4gを加えて90℃に加熱した。加熱後、ここに、MAA(メタクリル酸):309.9g、MMA(メタクリル酸メチル):116.4g、およびカプロラクトン変性2−ヒドロキシエチルメタクリレート((株)ダイセル製プラクセルFM1):109.8gを、重合開始剤であるビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート(日油(株)製パーロイルTCP):21.4gと共に3時間かけて滴下して加え、さらに6時間熟成することにより、カルボキシル基含有共重合樹脂を得た。なお、反応は、窒素雰囲気下で行った。
次に、得られたカルボキシル基含有共重合樹脂に、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート((株)ダイセル製サイクロマーM100):363.9g、開環触媒としてジメチルベンジルアミン:3.6g、重合抑制剤としてハイドロキノンモノメチルエーテル:1.80gを加え、100℃に加熱し、攪拌することによりエポキシの開環付加反応を行った。16時間後、固形分の酸価が108.9mgKOH/g、重量平均分子量が25,000の、芳香環を有さないカルボキシル基含有樹脂を50質量%(不揮発分)含む樹脂溶液12を得た。
下記表1、2に示す成分を表中に記載の割合(質量部)にて配合し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルで混練し、感光性樹脂組成物を調製した。
(スチレン骨格含有量/酸価/重量平均分子量=60(モル%)/160(mgKOH/g)/10000)(以下、単位は略する)
*2:樹脂溶液2
(スチレン骨格含有量/酸価/重量平均分子量=60/160/15000)
*3:樹脂溶液3
(スチレン骨格含有量/酸価/重量平均分子量=60/160/50000)
*4:樹脂溶液4
(スチレン骨格含有量/酸価/重量平均分子量=30/120/20000)
*5:樹脂溶液5
(スチレン骨格含有量/酸価/重量平均分子量=30/200/20000)
*6:樹脂溶液6
(スチレン骨格含有量/酸価/重量平均分子量=20/120/15000)
*7:樹脂溶液7
(スチレン骨格含有量/酸価/重量平均分子量=20/80/15000)
*8:樹脂溶液8
(スチレン骨格含有量/酸価/重量平均分子量=60/160/8000)
*9:樹脂溶液9
(スチレン骨格含有量/酸価/重量平均分子量=60/160/65000)
*10:樹脂溶液10
(スチレン骨格含有量/酸価/重量平均分子量=30/70/20000)
*11:樹脂溶液11
(スチレン骨格含有量/酸価/重量平均分子量=0/120/15000)
*12:樹脂溶液12
(スチレン骨格含有量/酸価/重量平均分子量=(0/108.9/25000)
*13:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド(BASFジャパン社製イルガキュア819)
*14:α−アミノアセトフェノン系光重合開始剤(BASFジャパン社製イルガキュア907)
*15:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド(BASFジャパン社製イルガキュアTPO)
*16:C−1 ルチル型酸化チタン(デュポン(株)社製タイピュアR−931)
*17:C−2 水酸化アルミニウム(昭和電工(株)社製H−42M(比重:2.4))
*18:C−3 硫酸バリウム(堺化学工業(株)社製B−30)
*19:消泡剤(信越化学工業(株)社製KS−66)
*20:熱硬化触媒(メラミン)
*21:熱硬化触媒(DICY(ジシアンジアミド))
*22:jER828(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、三菱化学(株)社製)
*23:IRGANOX1010(フェノール系酸化防止剤、BASFジャパン社製)
*24:DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、日本化薬(株)社製)
*25:有機溶剤(DPM(ジプロピレングリコールメチルエーテル))
<指触乾燥性>
実施例及び比較例の感光性樹脂組成物を、それぞれパターン形成された銅箔基板上にスクリーン印刷で全面塗布し、80℃の熱風循環式乾燥炉で(1)15分間、(2)30分間それぞれ乾燥させ、室温まで放冷した。この基板にPETフィルムを押し当て、その後、ネガフィルムを剥がしたときのフィルムの張り付き状態を評価した。得られた結果を下記表3、4に示す。
◎:べた付きが全く無い。
○:べた付きが無い。
△:若干のべた付き有り。
×:べた付き有り。
各実施例及び比較例の感光性樹脂組成物を、パターン形成された銅箔基板上に、乾燥膜厚が20μmになるようにスクリーン印刷で全面塗布し、80℃で30分間乾燥し、室温まで放冷した。この基板に高圧水銀灯を搭載した露光装置を用いて、最適露光量でパターンを露光した後、30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液により、スプレー圧0.2MPaの条件で、90秒間現像を行い、パターンを得た。この基板を、150℃で60分加熱して硬化させ、硬化物パターンの形成された評価基板を得た。
反射率の変化:
◎:Y値の減少率が5%未満
○:Y値の減少率が5%以上10%未満
×:Y値の減少率が10%以上
変色:
◎:ΔE*abが3未満
○:ΔE*abが3以上5未満
×:ΔE*abが5以上
ΔE*ab=[(L*2−L*1)2+(a*2−a*1)2+(b*2−b*1)2]1/2
式中、L*1、a*1、b*1は、各々L*、a*、b*の初期値を表し、L*2、a*2、b*2は、それぞれ各処理後のL*、a*、b*の値を表す。
上記で得た評価基板をUVコンベア炉(出力150W/cm、メタルハライドランプコールドミラー)で100J/cm2の光を照射して加速劣化させた。
上記で得た評価基板をIPC/JETEC J−STD−020の規格に準拠して、加熱温度を260℃に設定し、リフロー5回を実施した。ここで、リフロー5回とは、260℃の赤外線炉に10秒通過、常温に戻す操作を5回繰り返したことを意味する。
ダレ性の評価は以下の内容にて測定、評価した。
1.各実施例及び比較例の感光性樹脂組成物を銅張積層板にシリンジを用いて滴下する。
2.前記積層板を基板ラックに立てかけ、熱風循環式乾燥炉の風が直接当たらないように、前記積層板の前面にダミー基板を設置する。
3.前記積層板を基板ラックに立てかけた状態で、80℃に設定した熱風循環式乾燥炉にて30分間乾燥させる。
4.乾燥後、乾燥した感光性樹脂組成物の中心から最下部までの長さを測定する。
◎:ダレの長さが0cm以上2cm未満
○:ダレの長さが2cm以上4cm未満
△:ダレの長さが4cm以上6cm未満
×:ダレの長さが6cm以上
得られた結果を下記表3、4に示す。
各実施例及び比較例の感光性樹脂組成物を、パターン形成された銅箔基板上に、乾燥膜厚が20μmになるようにスクリーン印刷で全面塗布し、80℃で30分間乾燥し、室温まで放冷した。この基板を、30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液により、スプレー圧0.2MPaの条件で現像し、残渣の状況を目視にて確認し、残渣が出ない現像時間を測定、評価した。得られた結果を下記表3、4に示す。
◎:30秒以内
○:30秒以上60秒未満
△:60秒以上120秒未満
×:120秒以上
Claims (6)
- (A)スチレン骨格を有するカルボキシル基含有樹脂と、(B)光重合開始剤と、(C)酸化チタンと、を含有する感光性樹脂組成物であって、
前記(A)スチレン骨格を有するカルボキシル基含有樹脂の重量平均分子量が10,000〜50,000、酸価が100〜160mgKOH/g、かつ、スチレン骨格の割合が分子中10〜50モル%であり、
前記(C)酸化チタンに含有されている硫黄量が100ppm以下であり、
前記(C)酸化チタンがルチル型酸化チタンであることを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 前記(A)スチレン骨格を有するカルボキシル基含有樹脂の重量平均分子量が10,000〜15,000であることを特徴とする請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、熱硬化成分を含むことを特徴とする請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1記載の感光性樹脂組成物をフィルムに塗布乾燥してなることを特徴とするドライフィルム。
- 請求項1記載の感光性樹脂組成物、または、請求項1記載の感光性樹脂組成物をフィルムに塗布乾燥してなるドライフィルムを、硬化を行うことによって得られることを特徴とする硬化被膜。
- 請求項5記載の硬化被膜を備えることを特徴とするプリント配線板。
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