JP6451599B2 - 重合性単量体、高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
先の先行技術における、3級アルコールの脱水反応による極性変化ではなく、重合性単量体中にアルカリ現像液溶解性の高い1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール単位を酸不安定基として3級エーテル結合を介して導入することで、この単量体を含む高分子化合物はアルカリ現像液親和性が高く、かつ極めて高い溶解速度を有する。更に、露光後に酸発生剤から発生した酸によってこの単位の脱離反応が進行することで、アルカリ現像液に不溶で高コントラストなネガティブパターン形成に有利となる。
〔1〕
下記式(1aa)又は(1bb)で示されることを特徴とする重合性単量体。
(式中、Aはアクリロイル基、メタクリロイル基及びトリフルオロメチルメタクリロイル基から選ばれる重合性基を表す。R1〜R4、R6は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の直鎖状、又は炭素数3〜10の分岐状又は環状の1価炭化水素基を表すが、R 3 、R 4 は、それぞれ独立に水素原子であってもよく、R1とR2、R3とR4とは、互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に脂環基を形成してもよい。また炭素数1〜10の直鎖状、又は炭素数3〜10の分岐状又は環状の1価炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−に置換されていてもよい。X1は、炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の2価炭化水素基を示し、2価炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−に置換されていてもよい。Z1は、炭素数3〜20の環状の(n+1)価の脂肪族炭化水素基を示し、該脂肪族炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−で置換されていてもよい。kは0又は1である。mは1又は2である。nは1〜4の整数である。Z2は、これが結合する炭素原子と共に炭素数3〜10の脂環基を形成するのに必要な原子団を示す。また、これら原子団を形成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−で置換されていてもよい。なお、上記式(1aa)と(1bb)において、Z1及び原子団Z2に結合する酸素原子が重合性基A又はリンカー単位−[O−X1−C(=O)]−と結合を形成する際、3級エステル結合は形成されない。)
〔2〕
下記式のいずれかで示されることを特徴とする重合性単量体。
〔3〕
〔1〕又は〔2〕に記載の重合性単量体より得られる繰り返し単位を含有することを特徴とする高分子化合物。
〔4〕
〔1〕に記載の重合性単量体より得られる繰り返し単位が、下記式(2aa)〜(2dd)のいずれかで示されることを特徴とする〔3〕に記載の高分子化合物。
〔5〕
更に、下記式(A)〜(D)で示される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とする〔3〕又は〔4〕に記載の高分子化合物。
(式中、Rbは、水素原子又はメチル基又はトリフルオロメチル基を表す。ZAは、炭素数1〜20のフルオロアルコール含有置換基を表す。ZBは、炭素数1〜20のフェノール性ヒドロキシ基含有置換基を表す。ZCは、炭素数1〜20のカルボキシル基含有置換基を表す。ZDは、ラクトン骨格、スルトン骨格、カーボネート骨格、環状エーテル骨格、酸無水物骨格、アルコール性ヒドロキシ基、アルコキシカルボニル基、スルホンアミド基又はカルバモイル基を含有する置換基を表す。X4は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化されたフェニレン基、ナフチレン基、−O−Rc−、又は−C(=O)−ZE−Rc−を表し、ZEは、酸素原子又はNHを表し、Rcは、炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、炭素数2〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルケニレン基、フェニレン基、又はナフチレン基を表し、カルボニル基、エステル基、エーテル基又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。)
〔6〕
更に、下記式(3a)〜(3d)のいずれかで示される繰り返し単位を含有することを特徴とする〔3〕〜〔5〕のいずれかに記載の高分子化合物。
〔7〕
更に、下記式(f1)〜(f3)で示される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を有することを特徴とする〔3〕〜〔6〕のいずれかに記載の高分子化合物。
(式中、R11は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。R12は、単結合、フェニレン基、−O−R21−又は−C(=O)−Z22−R21−を表し、Z22は、酸素原子又はNHを表し、R21は、炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、炭素数2〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルケニレン基、又はフェニレン基を表し、カルボニル基(−CO−)、エステル基(−COO−)、エーテル基(−O−)又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。Lは、単結合、又は−Z33−C(=O)−O−を表し、Z33は、炭素数1〜20のヘテロ原子で置換されていてもよい直鎖状、分岐状又は環状の2価炭化水素基を表す。Z11は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化されたフェニレン基、−O−R22−、又は−C(=O)−Z44−R22−を表し、Z44は、酸素原子又はNHを表し、R22は、炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、炭素数2〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルケニレン基、又はフェニレン基を表し、カルボニル基、エステル基、エーテル基又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。R13〜R20は、それぞれ独立に、水素原子の一部又は全部がヘテロ原子で置換されていてもよく、ヘテロ原子が介在していてもよい炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基を表す。M-は、非求核性対向イオンを表す。)
〔8〕
〔3〕〜〔7〕のいずれかに記載の高分子化合物からなるベース樹脂、酸発生剤及び有機溶剤を含有することを特徴とするレジスト材料。
〔9〕
〔8〕に記載のレジスト材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成し、加熱処理後に高エネルギー線で上記レジスト膜を露光し、加熱処理後に現像液を用いてパターンを得ることを特徴とするパターン形成方法。
〔10〕
アルカリ現像液を用いて未露光部を溶解させ、露光部が溶解しないネガ型パターンを得ることを特徴とする〔9〕に記載のパターン形成方法。
(式中、Aは重合性基を表す。R1〜R6は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の直鎖状、又は炭素数3〜10の分岐状又は環状の1価炭化水素基を表し、R1とR2、R3とR4、R3とR5、R4とR5とは、互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に脂環基を形成してもよい。また炭素数1〜10の直鎖状、又は炭素数3〜10の分岐状又は環状の1価炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−に置換されていてもよい。X1は、炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の2価炭化水素基を示し、2価炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−に置換されていてもよい。Z1は、炭素数1〜20の直鎖状、又は炭素数3〜20の分岐状又は環状の(n+1)価の脂肪族炭化水素基を示し、該脂肪族炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−で置換されていてもよい。kは0又は1である。mは1又は2である。nは1〜4の整数である。Z2は、これが結合する炭素原子と共に炭素数3〜10の脂環基を形成するのに必要な原子団を示す。また、これら原子団を形成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−で置換されていてもよい。なお、上記式(1a)と(1b)において、Z1及び原子団Z2に結合する酸素原子が重合性基A又はリンカー単位−[O−X1−C(=O)]−と結合を形成する際、3級エステル結合は形成されない。)
(式中、Aは重合性基を表す。R1〜R4、R6は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の直鎖状、又は炭素数3〜10の分岐状又は環状の1価炭化水素基を表し、R1とR2、R3とR4とは、互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に脂環基を形成してもよい。また炭素数1〜10の直鎖状、又は炭素数3〜10の分岐状又は環状の1価炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−に置換されていてもよい。X1は、炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の2価炭化水素基を示し、2価炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−に置換されていてもよい。Z1は、炭素数1〜20の直鎖状、又は炭素数3〜20の分岐状又は環状の(n+1)価の脂肪族炭化水素基を示し、該脂肪族炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−で置換されていてもよい。kは0又は1である。mは1又は2である。nは1〜4の整数である。Z2は、これが結合する炭素原子と共に炭素数3〜10の脂環基を形成するのに必要な原子団を示す。また、これら原子団を形成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−で置換されていてもよい。なお、上記式(1aa)と(1bb)において、Z1及び原子団Z2に結合する酸素原子が重合性基A又はリンカー単位−[O−X1−C(=O)]−と結合を形成する際、3級エステル結合は形成されない。)
上記式(I)中において、
Rx1〜Rx3は、各々独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、アルキル基又は−L3−C(Rf1)(Rf2)Raを表す。
Rf1、Rf2は、各々独立に、水素原子、フッ素原子又はアルキル基を表す。ただし、Rf1、Rf2のうち少なくとも1つは、フッ素原子又はフルオロアルキル基である。
Raは、水素原子又はヒドロキシル基を表す。
L3は、単結合、アルキレン基、−CH2−O−又は−CH2−COO−を表す。
Rl、Rmは、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。
Z1は、単結合、アルキレン基、シクロアルキレン基又はアリーレン基を表す。
L1は、単結合又は2価の連結基を表す。
n、qは、各々独立に、0又は1を表す。
rは、1〜6の整数を表す。
(上記式(II)中において、R1bはメチル基を示す。R2は炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基を示す。Zはこれが結合する炭素原子と共に置換又は非置換のシクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、又はノルボルナン環を形成する2価の基を表す。Abは、炭素数1〜6の直鎖状、分岐状、又は環状の2価炭化水素基を示す。Acは単結合、又は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状、若しくは環状の2価炭化水素基を示す。R4は水素原子、炭素数1〜15の直鎖状、分岐状、又は環状の1価炭化水素基を示し、1価炭化水素基の場合、構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−に置換されていてもよい。k1は0又は1である。)
(式中、R1〜R5、X1、Z1、k、m、nは、上記と同じ。R8は、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基を示すが、有機金属試薬R1M、R2Mとの反応性の観点から直鎖状の1価炭化水素基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基が好ましい。R9は、水素原子、又は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基を示す。Rpはアルコール性水酸基に対する保護基を表す。X5は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はアシルオキシ基を表す。Mは、Li、Na、K、MgXhal、ZnXhalを表し、Xhalは、ハロゲン原子を表す。)
(式中、Raは、水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表す。R1〜R7は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の直鎖状、又は炭素数3〜10の分岐状又は環状の1価炭化水素基を表し、R1とR2、R3とR4、R3とR5、R4とR5とは、互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に脂環基を形成してもよい。また炭素数1〜10の直鎖状、又は炭素数3〜10の分岐状又は環状の1価炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−に置換されていてもよい。X1は、炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の2価炭化水素基を示し、2価炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−に置換されていてもよい。X2、X3は、単結合、又は、炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の2価炭化水素基を示し、2価炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−に置換されていてもよい。Z1は、炭素数1〜20の直鎖状、又は炭素数3〜20の分岐状又は環状の(n+1)価の脂肪族炭化水素基を示し、該脂肪族炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−で置換されていてもよい。bは、b≦5+2r−cを満足する整数である。cは1〜3の整数である。kは0又は1である。mは1又は2である。nは1〜4の整数である。rは0〜2の整数である。Z2は、これが結合する炭素原子と共に炭素数3〜10の脂環基を形成するのに必要な原子団を示す。また、これら原子団を形成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−で置換されていてもよい。なお、上記式(2a)〜(2d)において、Z1及び原子団Z2に結合する酸素原子が重合性基に結合したカルボニル炭素又はリンカー単位−[O−X1−C(=O)]−と結合を形成する際、3級エステル結合は形成されない。)
(式中、Raは、水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表す。R1〜R4、R6、R7は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の直鎖状、又は炭素数3〜10の分岐状又は環状の1価炭化水素基を表し、R1とR2、R3とR4とは、互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に脂環基を形成してもよい。また炭素数1〜10の直鎖状、又は炭素数3〜10の分岐状又は環状の1価炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−に置換されていてもよい。X1は、炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の2価炭化水素基を示し、2価炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−に置換されていてもよい。X2、X3は、単結合、又は、炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の2価炭化水素基を示し、2価炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−に置換されていてもよい。Z1は、炭素数1〜20の直鎖状、又は炭素数3〜20の分岐状又は環状の(n+1)価の脂肪族炭化水素基を示し、該脂肪族炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−で置換されていてもよい。bは、b≦5+2r−cを満足する整数である。cは1〜3の整数である。kは0又は1である。mは1又は2である。nは1〜4の整数である。rは0〜2の整数である。Z2は、これが結合する炭素原子と共に炭素数3〜10の脂環基を形成するのに必要な原子団を示す。また、これら原子団を形成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−で置換されていてもよい。なお、上記式(2aa)〜(2dd)において、Z1及び原子団Z2に結合する酸素原子が重合性基に結合したカルボニル炭素又はリンカー単位−[O−X1−C(=O)]−と結合を形成する際、3級エステル結合は形成されない。)
(式中、Rbは、水素原子又はメチル基又はトリフルオロメチル基を表す。ZAは、炭素数1〜20のフルオロアルコール含有置換基を表す。ZBは、炭素数1〜20のフェノール性ヒドロキシ基含有置換基を表す。ZCは、炭素数1〜20のカルボキシル基含有置換基を表す。ZDは、ラクトン骨格、スルトン骨格、カーボネート骨格、環状エーテル骨格、酸無水物骨格、アルコール性ヒドロキシ基、アルコキシカルボニル基、スルホンアミド基又はカルバモイル基を含有する置換基を表す。X4は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化されたフェニレン基、ナフチレン基、−O−Rc−、又は−C(=O)−ZE−Rc−を表し、ZEは、酸素原子又はNHを表し、Rcは、炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、炭素数2〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルケニレン基、フェニレン基、又はナフチレン基を表し、カルボニル基、エステル基、エーテル基又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。)
(式中、Raは、水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表す。R1とR2は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の直鎖状、又は炭素数3〜10の分岐状又は環状の1価炭化水素基を表し、R1とR2とは、互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に脂環基を形成してもよい。また炭素数1〜10の直鎖状、又は炭素数3〜10の分岐状又は環状の1価炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−に置換されていてもよい。X1は、炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の2価炭化水素基を示し、2価炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−に置換されていてもよい。X2、X3は、単結合、又は、炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の2価炭化水素基を示し、2価炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−に置換されていてもよい。Z1は、炭素数1〜20の直鎖状、又は炭素数3〜20の分岐状又は環状の(n+1)価の脂肪族炭化水素基を示し、該脂肪族炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−で置換されていてもよい。bは、b≦5+2r−cを満足する整数である。cは1〜3の整数である。kは0又は1である。nは1〜4の整数である。rは0〜2の整数である。Z2は、これが結合する炭素原子と共に炭素数3〜10の脂環基を形成するのに必要な原子団を示す。また、これら原子団を形成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−で置換されていてもよい。なお、上記式(3a)〜(3d)において、Z1及び原子団Z2に結合する酸素原子が重合性基に結合したカルボニル炭素又はリンカー単位−[O−X1−C(=O)]−と結合を形成する際、3級エステル結合は形成されない。)
(式中、R11は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。R12は、単結合、フェニレン基、−O−R21−又は−C(=O)−Z22−R21−を表し、Z22は、酸素原子又はNHを表し、R21は、炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、炭素数2〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルケニレン基、又はフェニレン基を表し、カルボニル基(−CO−)、エステル基(−COO−)、エーテル基(−O−)又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。Lは、単結合、又は−Z33−C(=O)−O−を表し、Z33は、炭素数1〜20のヘテロ原子で置換されていてもよい直鎖状、分岐状又は環状の2価炭化水素基を表す。Z11は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化されたフェニレン基、−O−R22−、又は−C(=O)−Z44−R22−を表し、Z44は、酸素原子又はNHを表し、R22は、炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、炭素数2〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルケニレン基、又はフェニレン基を表し、カルボニル基、エステル基、エーテル基又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。R13〜R20は、それぞれ独立に、水素原子の一部又は全部がヘテロ原子で置換されていてもよく、ヘテロ原子が介在していてもよい炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基を表す。M-は、非求核性対向イオンを表す。)
(I)式(1a)、(1b)、(1aa)及び(1bb)で示される繰り返し単位から選ばれる1種又は2種以上を、0モル%を超え100モル%以下、好ましくは5〜80モル%、より好ましくは10〜60モル%。
(II)式(3a)〜(3d)で示される繰り返し単位から選ばれる1種又は2種以上を、0モル%を超え100モル%未満、好ましくは0〜90モル%、より好ましくは0〜80モル%であり、配合する場合は1モル%以上、特に4モル%以上。
(III)式(A)〜(D)で示される繰り返し単位から選ばれる1種又は2種以上を、0モル%以上100モル%未満、好ましくは5〜95モル%、より好ましくは10〜90モル%であり、配合する場合は4モル%以上、特に5モル%以上。
(IV)式(f1)〜(f3)で示される繰り返し単位から選ばれる1種又は2種以上を、0〜30モル%、好ましくは0〜20モル%、より好ましくは0〜10モル%であり、配合する場合は1モル%以上。
(V)繰り返し単位(g)及び(h)から選ばれる1種又は2種以上を、0〜80モル%、好ましくは0〜70モル%、より好ましくは0〜50モル%。
本発明の重合性単量体を含む高分子化合物は、レジスト材料のベース樹脂として好適である。本発明の高分子化合物をベース樹脂とし、これに有機溶剤、酸発生剤、溶解制御剤、塩基性化合物、界面活性剤、アセチレンアルコール類等を目的に応じ適宜組み合わせて配合してレジスト材料とすればよい。
本発明のレジスト材料、例えば、本発明の高分子化合物、有機溶剤、酸発生剤、塩基性化合物等を含む化学増幅レジスト材料を種々の集積回路製造に用いる場合は、公知のリソグラフィー技術を適用することができ、塗布、加熱処理(プリベーク)、露光、加熱処理(ポストエクスポージャーベーク、PEB)、現像の各工程を経て達成される。必要に応じて、更にいくつかの工程を追加してもよい。
窒素雰囲気下、ヒドロキシエステル1(290g)、ピリジン(157g)、DMF(1,125g)の溶液を氷浴で冷却しながら、トリエチルシリルクロリド(285g)を滴下した。滴下後、室温で7時間撹拌し、再び反応溶液を氷浴で冷却しながら水1,200gを滴下して反応を停止した。その後、通常の水系後処理(aqueous work−up)、溶剤留去の後、減圧蒸留を行い、中間体1を無色透明のオイルとして392g得た(収率80%)。
沸点:90℃/4Pa。
IR(D−ATR):ν=3592、2912、2876、1738、1458、1435、1415、1356、1310、1235、1196、1167、1117、1095、1050、1016、894、871、851、834、812、795、742、727、619、596cm-1。
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6):δ=3.85(1H、m)3.57(3H、s)、2.32(1H、m)、1.80(4H、m)、1.51(4H、m)、0.90(9H、t)、0.53(6H、q)ppm。
窒素雰囲気下、マグネシウム(73g)、クロロメタン、THF(1,200mL)から調製した塩化メチルマグネシウムに、中間体1(342g、異性体混合物)のTHF(400mL)希釈溶液を25〜45℃で滴下した。50℃にて10時間撹拌後、反応溶液を氷冷し、塩化アンモニウム(300g)と3.0質量%塩酸水溶液(1,800g)との混合水溶液を滴下して反応を停止した。通常の水系後処理(aqueous work−up)、溶剤留去の後、減圧蒸留を行い、中間体2を無色透明のオイルとして295g得た(収率90%)。
沸点:90℃/5Pa。
IR(D−ATR):ν=3379、2952、2938、2912、2876、1460、1444、1414、1378、1296、1237、1196、1146、1102、1051、1016、956、930、913、871、833、810、757、742、726、694、627cm-1。
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6):δ=3.96(1H、m)3.93(1H、s)、1.63(2H、m)、1.46(2H、m)、1.35(4H、m)、1.14(1H、m)、0.99(6H、s)、0.90(9H、t)、0.52(6H、q)ppm。
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(9.6g)のTHF(100mL)溶液に、中間体2(55g、異性体混合物)のTHF(100mL)溶液を50℃で滴下し、その後80℃にて6時間撹拌した。その後反応溶液を25℃まで冷却し、2,2−ビストリフルオロメチルオキシラン(44g)を滴下した。40℃で36時間撹拌後、反応溶液を冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液(100g)で反応を停止した。通常の水系後処理(aqueous work−up)、溶剤留去の後、減圧蒸留を行い、中間体3を無色透明のオイルとして70g得た(収率78%)。
沸点:105℃/7Pa。
IR(D−ATR):ν=3462、2953、2915、2878、1461、1445、1415、1373、1324、1266、1213、1166、1140、1095、1052、1030、1004、931、907、889、861、833、808、772、758、743、727、714、680、599、567cm-1。
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6):δ=7.72(1H、brs)、3.96(1H、m)、3.64(2H、s)、1.62(2H、m)、1.43−1.30(7H、m)、1.04(6H、s)、0.90(9H、t)、0.52(6H、q)ppm。
窒素雰囲気下、中間体3(70g、異性体混合物)、酢酸(70mL)、THF(70mL)、水(17.5mL)の反応溶液を60℃にて12時間撹拌した。その後反応溶液を冷却し、水(100mL)で反応を停止した。トルエン(200mL)で抽出後、通常の水系後処理(aqueous work−up)、溶剤留去の後、減圧蒸留を行い、中間体4を無色透明のオイルとして46g得た(収率87%)。
沸点:90℃/4Pa。
IR(D−ATR):ν=3489、3307、3083、2946、1481、1465、1448、1413、1369、1321、1289、1257、1212、1162、1114、1097、1074、1039、1027、1018、990、980、954、941、907、880、825、787、762、721、710、683、669、610、589、574、566cm-1。
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6):δ=7.62(1H、brs)、4.11(1H、d)、3.80(1H、m)、3.62(2H、s)、1.67(2H、m)、1.45−1.24(7H、dm)、1.02(6H、s)ppm。
窒素雰囲気下、中間体4(18g、異性体混合物)、トリエチルアミン(13g)、ジメチルアミノピリジン(0.06g)、トルエン(45g)の溶液に、メタクリル酸無水物(11g)を40℃で滴下した。50℃で12時間撹拌後、反応溶液を氷冷し、水(15g)を滴下して反応を停止した。通常の水系後処理(aqueous work−up)、溶剤留去の後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、モノマー1を無色透明のオイルとして12g得た(5工程の収率28%、異性体比率87/13)。
沸点:90℃/4Pa。
IR(D−ATR):ν=3446、2947、2875、1712、1637、1450、1386、1369、1322、1298、1260、1213、1168、1093、1069、1027、991、935、919、876、816、763、716、702、684、601、573、561cm-1。
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6):δ=7.76(1H、brs)、6.01(1H、s)、5.62(1H、s)、4.94(1H、m)、3.65(2H、s)、1.95−1.75(5H、m)、1.56−1.46(4H、m)、1.39−1.31(3H、m)、1.08(6H、s)ppm。
窒素雰囲気下、ヒドロキシケトン1(83g)、イミダゾール(41g)、DMF(160g)の溶液を氷浴で冷却しながら、トリエチルシリルクロリド(83g)を滴下した。滴下後、室温で6時間撹拌し、再び反応溶液を氷浴で冷却しながら水200gを滴下して反応を停止した。その後、通常の水系後処理(aqueous work−up)、溶剤を留去することで中間体5をオイル状で143g得た(粗収率97%)。中間体5は特に精製は加えずに次の反応に使用した。
窒素雰囲気下、常法にて調製した塩化メチルマグネシウムのTHF溶液(3.0M)に、中間体5(341g)のTHF(100mL)希釈溶液を25〜45℃で滴下した。50℃にて5時間撹拌後、反応溶液を氷冷し、塩化アンモニウム(142g)と3.0質量%塩酸水溶液(800g)との混合水溶液を滴下して反応を停止した。通常の水系後処理(aqueous work−up)、溶剤留去の後、減圧蒸留を行い、中間体6を無色透明のオイルとして327g得た(収率90%)。
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(22g)のTHF(140mL)溶液に、中間体6(138g、異性体混合物)のTHF(250mL)溶液を50℃で滴下し、その後80℃にて6時間撹拌した。その後反応溶液を25℃まで冷却し、2,2−ビストリフルオロメチルオキシラン(99g)を滴下した。40℃で46時間撹拌後、反応溶液を冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液(400g)で反応を停止した。通常の水系後処理(aqueous work−up)、溶剤留去の後、減圧蒸留を行い、中間体7を無色透明のオイルとして217g得た(収率98%)。
窒素雰囲気下、中間体7(211g、異性体混合物)、酢酸(420mL)、THF(210mL)、水(210mL)の反応溶液を60℃にて16時間撹拌した。その後反応溶液を冷却し、水(250mL)で反応を停止した。トルエン(1,000mL)で抽出後、通常の水系後処理(aqueous work−up)、溶剤留去の後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体8を無色透明のオイルとして140g得た(収率98%)。
窒素雰囲気下、中間体8(157g、異性体混合物)、トリエチルアミン(175g)、4−ジメチルアミノピリジン(5.3g)、アセトニトリル(450mL)の溶液に、メタクリル酸クロリド(113g)を40℃で滴下した。その後、60℃で3時間撹拌後、反応溶液を氷冷し、水(500g)を滴下して反応を停止した。通常の水系後処理(aqueous work−up)、溶剤留去の後、中間体9をオイル状で181g得た(粗収率83%)。中間体9は特に精製は加えずに次の反応に使用した。
窒素雰囲気下、中間体9(181g、異性体混合物)、t−ブタノール(900g)の溶液に、8%水酸化ナトリウム水溶液(363g)を室温で滴下した。その後、室温のままで3時間撹拌後、反応溶液を氷冷し、20質量%塩酸(133g)を滴下して反応を停止した。トルエン(1,000mL)で抽出後、通常の水系後処理(aqueous work−up)、溶剤留去の後、晶析を行い、モノマー2を白色結晶として147g得た(6工程の収率60%、異性体比率66/34)。
IR(D−ATR):ν=3278、3012、2960、2925、2906、2873、1681、1628、1485、1448、1408、1380、1345、1329、1312、1293、1275、1259、1215、1189、1156、1121、1103、1091、1061、1041、1032、1010、985、947、934、921、897、881、868、817、736、715、700、680、640、589cm-1。
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6):δ=7.85(1H、s)、5.91(1H、s)、5.58(1H、s)、3.70(2H、s)、2.29(2H、m)、2.09−1.89(9H、m)、1.81(3H、s)、1.38(2H、m)、1.35(3H、s)ppm。
レジスト材料に用いる高分子化合物として、各モノマーを組み合わせてシクロペンタノン溶剤下で共重合反応を行い、ヘキサンに晶出し、更にヘキサンで洗浄を繰り返した後に単離、乾燥して、以下に示す高分子化合物(ポリマー1〜23、比較ポリマー1〜12)を得た。得られた高分子化合物の組成は、1H−NMR及び13C−NMRにて確認した。
[実施例27〜49、比較例13〜24]
上記実施例及び比較例で得られた高分子化合物を使用し、下記表1,2に示す組成でレジスト材料を調合し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過することによりレジスト材料R−01〜R−35をそれぞれ調製した。
DAA(ジアセトンアルコール)
GBL(γ−ブチロラクトン)
[実施例50〜53、比較例25]
上記表1,2に示す組成で調製した本発明のレジスト材料及び比較例のレジスト材料を、QCM基板に厚さ100nmとなるようにスピンコートし、ホットプレートで100℃、60秒間ベークした。その後、ArFオープンフレーム露光装置で露光量1mJ/cm2から13mJ/cm2までステップ1mJ/cm2で露光し、露光後ホットプレートを用いて表2に示した温度で60秒間PEBした。その後、QCM基板上のレジスト膜を現像解析装置RDA−Qz3(リソテックジャパン(株)製)を用いて、2.38質量%のTMAH水溶液における、現像時間に対するレジスト膜の膜厚変動を観察した。各露光量における現像時間と膜厚変動を示すグラフから、最大膨潤量を示す露光量と、最大膨潤量比(最大膨潤量を初期膜厚で規格化した値)を表3に示す。最大膨潤量比が小さいほどレジスト膜の膨潤が抑制される。
[実施例54〜67、比較例26〜37]
上記表1,2に示す組成で調製した本発明のレジスト材料及び比較例のレジスト材料を、シリコンウエハーにARC29A(日産化学工業(株)製)を78nmの膜厚で成膜した基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製NSR−S307E、NA=0.85、σ0.93/0.74、Annular照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)で、ウエハー上寸法がスペース幅90nm及びピッチ180nm、スペース幅80nm及びピッチ160nm並びにスペース幅70nm及びピッチ140nmのラインアンドスペースパターン(LSパターン)と、スペース幅90nm及びピッチ1,650nmのトレンチパターンとの露光を、露光量とフォーカスを変化(露光量ピッチ:1mJ/cm2、フォーカスピッチ:0.025μm)させながら行い、露光後、表4に示した温度で60秒間PEBし、2.38質量%のTMAH水溶液で30秒間パドル現像を行い、純水でリンス、スピンドライを行い、ネガ型パターンを得た。現像後のLSパターン及びトレンチパターンをTD−SEM((株)日立ハイテクノロジーズ製S−9380)で観察した。
感度として、上記スペース幅90nm及びピッチ180nmのLSパターンが得られる最適な露光量Eop(mJ/cm2)を求めた。結果を表4に示す。この値が小さいほど感度が高い。
露光裕度評価として、上記LSパターンにおける90nmのスペース幅の±10%(81〜99nm)の範囲内で形成される露光量から、次式により露光裕度(単位:%)を求めた。結果を表4に示す。
露光裕度(%)=(|E1−E2|/Eop)×100
E1:スペース幅81nm、ピッチ180nmのLSパターンを与える最適露光量
E2:スペース幅99nm、ピッチ180nmのLSパターンを与える最適露光量
Eop:スペース幅90nm、ピッチ180nmのLSパターンを与える最適露光量
上記感度評価における最適露光量で照射して得たLSパターンを、スペース幅の長手方向に10箇所の寸法を測定し、その結果から標準偏差(σ)の3倍値(3σ)をLWRとして求めた。結果を表4に示す。この値が小さいほど、ラフネスが小さく均一なスペース幅のパターンが得られる。
焦点深度評価として、上記トレンチパターンにおける90nmスペース幅の±10%(81〜99nm)の範囲で形成されるフォーカス範囲を求めた。結果を表4に示す。この値が大きいほど、焦点深度が広い。
上記70〜90nm(ピッチ140〜180nm)のLSパターンが解像するパターン寸法を解像力とした。結果を表4に示す。この値が小さいほど解像力に優れる。
[実施例68〜73、比較例38〜40]
上記表1,2に示す組成で調製した本発明のレジスト材料及び比較例のレジスト材料を、信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL−180(カーボンの含有量が80質量%)を180nm、その上に珪素含有スピンオンハードマスクSHB−A940(珪素の含有量が43質量%)を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを60nmにした。これをArFエキシマレーザー液浸スキャナー((株)ニコン製NSR−S610C、NA1.30、σ0.90/0.72、クロスポール開口35度、Azimuthally偏光照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク、クロスポール照明)で、ウエハー上寸法が55nm及びピッチ110nmのコンタクトホールパターン(CHパターン)の露光を、露光量とフォーカスを変化(露光量ピッチ:1mJ/cm2、フォーカスピッチ:0.025μm)させながら行い、露光後、表5に示した温度で60秒間PEBし、2.38質量%のTMAH水溶液で30秒間パドル現像を行い、純水でリンス、スピンドライを行い、ネガ型パターンを得た。現像後のCHパターンをTD−SEM((株)日立ハイテクノロジーズ製CG4000)で観察した。
感度として、上記ホール寸法55nm及びピッチ110nmのCHパターンが得られる最適な露光量Eop(mJ/cm2)を求めた。結果を表5に示す。この値が小さいほど感度が高い。
露光裕度評価として、上記CHパターンにおける55nmのホール寸法の±10%(49.5〜60.5nm)の範囲内で形成される露光量から、次式により露光裕度(単位:%)を求めた。結果を表5に示す。
露光裕度(%)=(|E1−E2|/Eop)×100
E1:ホール寸法49.5nm、ピッチ110nmのCHパターンを与える最適露光量
E2:ホール寸法60.5nm、ピッチ110nmのCHパターンを与える最適露光量
Eop:ホール寸法55nm、ピッチ110nmのCHパターンを与える最適露光量
上記感度評価における最適露光量で照射して得たCHパターンを、同一露光量ショット内10箇所(1箇所につき9個のCHパターン)の寸法を測定し、その結果から標準偏差(σ)の3倍値(3σ)を寸法均一性(CDU)として求めた。結果を表5に示す。この値が小さいほど、CHパターンの寸法均一性が優れる。
[実施例74〜79、比較例41〜44]
上記表1,2に示す組成で調製した本発明のレジスト材料及び比較例のレジスト材料を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)気相中で表面処理(90℃、60秒間)したシリコンウエハー上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを60nmにした。これを電子ビーム描画装置(日本電子(株)製JBX−9000、加速電圧50kV)で、ウエハー上寸法がスペース幅100nm及びピッチ200nmのLSパターンの描画を、照射量を変化(照射量ピッチ:2μC/cm2)させながら行い、描画後、表6に示した温度で60秒間PEBし、2.38質量%のTMAH水溶液で30秒間パドル現像を行い、純水でリンス、スピンドライを行い、ネガ型パターンを得た。現像後のLSパターンをTD−SEM((株)日立ハイテクノロジーズ製S−9380)で観察した。
感度として、上記スペース幅100nm及びピッチ200nmのLSパターンが得られる最適な露光量Eop(μC/cm2)を求めた。結果を表6に示す。この値が小さいほど感度が高い。
露光裕度評価として、上記LSパターンにおける100nmのスペース幅の±10%(90〜110nm)の範囲内で形成される露光量から、次式により露光裕度(単位:%)を求めた。結果を表6に示す。
露光裕度(%)=(|E1−E2|/Eop)×100
E1:スペース幅90nm、ピッチ200nmのLSパターンを与える最適露光量
E2:スペース幅110nm、ピッチ200nmのLSパターンを与える最適露光量
Eop:スペース幅100nm、ピッチ200nmのLSパターンを与える最適露光量
上記感度評価における最適露光量で照射して得たLSパターンを、スペース幅の長手方向に10箇所の寸法を測定し、その結果から標準偏差(σ)の3倍値(3σ)をLWRとして求めた。結果を表6に示す。この値が小さいほど、ラフネスが小さく均一なスペース幅のパターンが得られる。
Claims (10)
- 下記式(1aa)又は(1bb)で示されることを特徴とする重合性単量体。
(式中、Aはアクリロイル基、メタクリロイル基及びトリフルオロメチルメタクリロイル基から選ばれる重合性基を表す。R1〜R4、R6は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の直鎖状、又は炭素数3〜10の分岐状又は環状の1価炭化水素基を表すが、R 3 、R 4 は、それぞれ独立に水素原子であってもよく、R1とR2、R3とR4とは、互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に脂環基を形成してもよい。また炭素数1〜10の直鎖状、又は炭素数3〜10の分岐状又は環状の1価炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−に置換されていてもよい。X1は、炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の2価炭化水素基を示し、2価炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−に置換されていてもよい。Z1は、炭素数3〜20の環状の(n+1)価の脂肪族炭化水素基を示し、該脂肪族炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−で置換されていてもよい。kは0又は1である。mは1又は2である。nは1〜4の整数である。Z2は、これが結合する炭素原子と共に炭素数3〜10の脂環基を形成するのに必要な原子団を示す。また、これら原子団を形成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−で置換されていてもよい。なお、上記式(1aa)と(1bb)において、Z1及び原子団Z2に結合する酸素原子が重合性基A又はリンカー単位−[O−X1−C(=O)]−と結合を形成する際、3級エステル結合は形成されない。) - 請求項1又は2に記載の重合性単量体より得られる繰り返し単位を含有することを特徴とする高分子化合物。
- 請求項1に記載の重合性単量体より得られる繰り返し単位が、下記式(2aa)〜(2dd)のいずれかで示されることを特徴とする請求項3に記載の高分子化合物。
- 更に、下記式(A)〜(D)で示される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項3又は4に記載の高分子化合物。
(式中、Rbは、水素原子又はメチル基又はトリフルオロメチル基を表す。ZAは、炭素数1〜20のフルオロアルコール含有置換基を表す。ZBは、炭素数1〜20のフェノール性ヒドロキシ基含有置換基を表す。ZCは、炭素数1〜20のカルボキシル基含有置換基を表す。ZDは、ラクトン骨格、スルトン骨格、カーボネート骨格、環状エーテル骨格、酸無水物骨格、アルコール性ヒドロキシ基、アルコキシカルボニル基、スルホンアミド基又はカルバモイル基を含有する置換基を表す。X4は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化されたフェニレン基、ナフチレン基、−O−Rc−、又は−C(=O)−ZE−Rc−を表し、ZEは、酸素原子又はNHを表し、Rcは、炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、炭素数2〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルケニレン基、フェニレン基、又はナフチレン基を表し、カルボニル基、エステル基、エーテル基又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。) - 更に、下記式(3a)〜(3d)のいずれかで示される繰り返し単位を含有することを特徴とする請求項3〜5のいずれか1項に記載の高分子化合物。
(式中、Raは、水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表す。R1とR2は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の直鎖状、又は炭素数3〜10の分岐状又は環状の1価炭化水素基を表し、R1とR2とは、互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に脂環基を形成してもよい。また炭素数1〜10の直鎖状、又は炭素数3〜10の分岐状又は環状の1価炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−に置換されていてもよい。X1は、炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の2価炭化水素基を示し、2価炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−に置換されていてもよい。X2、X3は、単結合、又は、炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状の2価炭化水素基を示し、2価炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−に置換されていてもよい。Z1は、炭素数3〜20の環状の(n+1)価の脂肪族炭化水素基を示し、該脂肪族炭化水素基を構成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−で置換されていてもよい。bは、b≦5+2r−cを満足する整数である。cは1〜3の整数である。kは0又は1である。nは1〜4の整数である。rは0〜2の整数である。Z2は、これが結合する炭素原子と共に炭素数3〜10の脂環基を形成するのに必要な原子団を示す。また、これら原子団を形成する−CH2−が−O−又は−C(=O)−で置換されていてもよい。なお、上記式(3a)〜(3d)において、Z1及び原子団Z2に結合する酸素原子が重合性基に結合したカルボニル炭素又はリンカー単位−[O−X1−C(=O)]−と結合を形成する際、3級エステル結合は形成されない。) - 更に、下記式(f1)〜(f3)で示される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を有することを特徴とする請求項3〜6のいずれか1項に記載の高分子化合物。
(式中、R11は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。R12は、単結合、フェニレン基、−O−R21−又は−C(=O)−Z22−R21−を表し、Z22は、酸素原子又はNHを表し、R21は、炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、炭素数2〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルケニレン基、又はフェニレン基を表し、カルボニル基(−CO−)、エステル基(−COO−)、エーテル基(−O−)又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。Lは、単結合、又は−Z33−C(=O)−O−を表し、Z33は、炭素数1〜20のヘテロ原子で置換されていてもよい直鎖状、分岐状又は環状の2価炭化水素基を表す。Z11は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化されたフェニレン基、−O−R22−、又は−C(=O)−Z44−R22−を表し、Z44は、酸素原子又はNHを表し、R22は、炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、炭素数2〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルケニレン基、又はフェニレン基を表し、カルボニル基、エステル基、エーテル基又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。R13〜R20は、それぞれ独立に、水素原子の一部又は全部がヘテロ原子で置換されていてもよく、ヘテロ原子が介在していてもよい炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基を表す。M-は、非求核性対向イオンを表す。) - 請求項3〜7のいずれか1項に記載の高分子化合物からなるベース樹脂、酸発生剤及び有機溶剤を含有することを特徴とするレジスト材料。
- 請求項8に記載のレジスト材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成し、加熱処理後に高エネルギー線で上記レジスト膜を露光し、加熱処理後に現像液を用いてパターンを得ることを特徴とするパターン形成方法。
- アルカリ現像液を用いて未露光部を溶解させ、露光部が溶解しないネガ型パターンを得ることを特徴とする請求項9に記載のパターン形成方法。
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