JP6303943B2 - 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Description
当該感放射線性樹脂組成物は、[A]化合物、[B]フッ素原子含有重合体及び[C]溶媒を含有する。当該感放射線性樹脂組成物は、好適成分として、感放射線性酸発生体(以下、「[D]酸発生体」ともいう)、及び[B]フッ素原子含有重合体よりもフッ素原子含有率の小さい重合体であって、酸解離性基を有する重合体(以下、「[E]重合体」ともいう)を含有してもよい。さらに当該感放射線性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有していてもよい。
以下、各成分について説明する。
[A]化合物は、下記式(1)で表される構造を有する化合物である。当該感放射線性樹脂組成物は、[B]フッ素原子含有重合体を含有する場合でも、酸拡散制御剤としてのオニウム塩化合物として[A]化合物を用いることで、保存安定性及び現像欠陥抑制性を共に優れたものにすることができ、またLWR性能、CDU性能、解像性、断面形状の矩形性、焦点深度、露光余裕度及びMEEF性能も優れたものにすることができる。
上記式(Q−2)中、Rd1は、置換若しくは非置換の炭素数1〜8の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は置換若しくは非置換の炭素数6〜8の芳香族炭化水素基である。k4は0〜7の整数である。Rd1が複数の場合、複数のRd1は同一でも異なっていてもよく、また複数のRd1は、互いに合わせられ構成される環構造を表してもよい。Rd2は、置換若しくは非置換の炭素数1〜7の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は置換若しくは非置換の炭素数6若しくは7の芳香族炭化水素基である。k5は、0〜6の整数である。Rd2が複数の場合、複数のRd2は同一でも異なっていてもよく、複数のRd2は互いに合わせられ構成される環構造を表してもよい。tは、0〜3の整数である。
上記式(Q−3)中、Re1及びRe2は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の炭素数1〜12の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、−OSO2−RR若しくは−SO2−RSであるか、又はこれらの基のうちの2つ以上が互いに合わせられ構成される環構造を表す。RR及びRSは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の炭素数1〜12の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数5〜25の脂環式炭化水素基又は置換若しくは非置換の炭素数6〜12の芳香族炭化水素基である。k6及びk7は、それぞれ独立して0〜5の整数である。Re1、Re2、RR及びRSがそれぞれ複数の場合、複数のRe1、Re2、RR及びRSはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
上記Rc1〜Rc3、Rd1、Rd2、Re1及びRe2で表される非置換の分岐状のアルキル基としては、例えばi−プロピル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等が挙げられる。
上記Rc1〜Rc3、Re1及びRe2で表される非置換の芳香族炭化水素基としては、例えばフェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
上記Rd1及びRd2で表される非置換の芳香族炭化水素基としては、例えばフェニル基、トリル基、ベンジル基等が挙げられる。
これらの中で、ハロゲン原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
上記式(Q−2)におけるk4としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、1がさらに好ましい。k5としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、0がさらに好ましい。
上記式(Q−3)におけるk6及びk7としては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、0がさらに好ましい。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基等が挙げられる。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等の単環のシクロアルキル基;
シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基、テトラシクロドデセニル基等の多環のシクロアルケニル基等が挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
[B]フッ素原子含有重合体は、フッ素原子を含む重合体である。当該感放射線性樹脂組成物は、[B]フッ素原子含有重合体を含有することで、レジスト膜を形成した際に、膜中のフッ素原子含有重合体の撥油性的特徴により、その分布がレジスト膜表面近傍で偏在化する傾向があり、液浸露光時における酸発生体、酸拡散制御体等が液浸媒体に溶出することを抑制することができる。またこの[B]フッ素原子含有重合体の撥水性的特徴により、レジスト膜と液浸媒体との前進接触角が所望の範囲に制御でき、バブル欠陥の発生を抑制できる。さらに、レジスト膜と液浸媒体との後退接触角が大きくなり、水滴が残らずに高速でのスキャン露光が可能となる。当該感放射線性樹脂組成物は、このように[B]フッ素原子含有重合体を含有することにより、液浸露光法に好適なレジスト膜を形成することができる。
構造単位(Ia)は、下記式(2a)で表される構造単位である。[B]フッ素原子含有重合体は構造単位(Ia)を有することでフッ素原子含有率を調整することができる。
構造単位(Ib)は、下記式(2b)で表される構造単位である。[B]フッ素原子含有重合体は構造単位(Ib)を有することで、フッ素原子含有率を調整すると共に、アルカリ現像前後における撥水性及び親水性を変化させることができる。
上記sとしては、1又は2が好ましく、1がより好ましい。
上記R1としては、sが1の場合、単結合、2価の炭化水素基が好ましく、単結合、アルカンジイル基がより好ましく、単結合、炭素数1〜4のアルカンジイル基がさらに好ましく、単結合、メタンジイル基、プロパンジイル基が特に好ましい。
上記R2としては、単結合が好ましい。
フルオロメタンジイル基、ジフルオロメタンジイル基、フルオロエタンジイル基、ジフルオロエタンジイル基、テトラフルオロエタンジイル基、ヘキサフルオロプロパンジイル基、オクタフルオロブタンジイル基等のフッ素化アルカンジイル基;
フルオロエテンジイル基、ジフルオロエテンジイル基等のフッ素化アルケンジイル基などが挙げられる。
これらの中で、フッ素化アルカンジイル基が好ましく、ジフルオロメタンジイル基がより好ましい。
[B]フッ素原子含有重合体は、例えば各構造単位を与える単量体を、ラジカル重合開始剤等を用い、適当な溶媒中で重合することにより合成できる。
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等のアルカン類;
シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、デカリン、ノルボルナン等のシクロアルカン類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメン等の芳香族炭化水素類;
クロロブタン類、ブロモヘキサン類、ジクロロエタン類、ヘキサメチレンジブロミド、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;
酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、プロピオン酸メチル等の飽和カルボン酸エステル類;
アセトン、メチルエチルケトン、4−メチル−2−ペンタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン類、ジエトキシエタン類等のエーテル類;
メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類等が挙げられる。これらの重合に使用される溶媒は、1種単独で又は2種以上を併用してもよい。
GPCカラム:東ソー社の「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本、「G4000HXL」1本
カラム温度:40℃
溶出溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
当該感放射線性樹脂組成物は、通常[C]溶媒を含有する。[C]溶媒は、少なくとも[A]化合物、[B]フッ素原子含有重合体、必要に応じて含有される[D]酸発生体等を溶解又は分散可能な溶媒であれば特に限定されない。
4−メチル−2−ペンタノール、n−ヘキサノール等の炭素数1〜18の脂肪族モノアルコール系溶媒;
シクロヘキサノール等の炭素数3〜18の脂環式モノアルコール系溶媒;
1,2−プロピレングリコール等の炭素数2〜18の多価アルコール系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテル等の炭素数3〜19の多価アルコール部分エーテル系溶媒などが挙げられる。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジペンチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジヘプチルエーテル等のジアルキルエーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル系溶媒;
ジフェニルエーテル、アニソール(メチルフェニルエーテル)等の芳香環含有エーテル系溶媒などが挙げられる。
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒:
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン等が挙げられる。
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒などが挙げられる。
酢酸n−ブチル、乳酸エチル等のモノカルボン酸エステル系溶媒;
プロピレングリコールアセテート等の多価アルコールカルボキシレート系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の多価アルコール部分エーテルカルボキシレート系溶媒;
γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン系溶媒;
シュウ酸ジエチル等の多価カルボン酸ジエステル系溶媒;
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカートネート等のカーボネート系溶媒などが挙げられる。
n−ペンタン、n−ヘキサン等の炭素数5〜12の脂肪族炭化水素系溶媒;
トルエン、キシレン等の炭素数6〜16の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
[D]酸発生体は、露光により酸を発生する物質である。この発生した酸により[B]フッ素原子含有重合体、[E]重合体等が有する酸解離性基が解離してカルボキシ基等が生じ、これらの重合体の現像液への溶解性が変化するため、当該感放射線性樹脂組成物から、レジストパターンを形成することができる、当該感放射線性樹脂組成物における[D]酸発生体の含有形態としては、後述するような低分子化合物の形態(以下、適宜「[D]酸発生剤」と称する)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロドデシル基等の単環のシクロアルキル基;
シクロオクテニル基、シクロデセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基等が挙げられる。
ノルボルナンラクトン−イル基等のラクトン構造を含む基;
ノルボルナンスルトン−イル基等のスルトン構造を含む基;
オキサシクロヘプチル基、オキサノルボルニル基等の酸素原子含有複素環基;
アザシクロヘキシル基、アザシクロヘプチル基、ジアザビシクロオクタン−イル基等の窒素原子含有複素環基;
チアシクロヘプチル基、チアノルボルニル基等のイオウ原子含有複素環基等が挙げられる。
これらの中で、SO3 −基に隣接する炭素原子にフッ素原子が結合しているフッ素化アルカンジイル基が好ましく、SO3 −基に隣接する炭素原子に2個のフッ素原子が結合しているフッ素化アルカンジイル基がより好ましく、1,1−ジフルオロメタンジイル基、1,1−ジフルオロエタンジイル基、1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−1,2−プロパンジイル基、1,1,2,2−テトラフルオロエタンジイル基、1,1,2,2−テトラフルオロブタンジイル基、1,1,2,2−テトラフルオロヘキサンジイル基がさらに好ましい。
また、[D]酸発生剤の含有量としては、[E]重合体100質量部に対して、0.1質量部〜30質量部が好ましく、0.5質量部〜20質量部がより好ましく、1質量部〜15質量部がさらに好ましく、3質量部〜15質量部が特に好ましい。[D]酸発生体は、1種又は2種以上を用いることができる。
[E]重合体は、[B]フッ素原子含有重合体よりもフッ素原子含有率の小さい重合体であって、酸解離性基を有する重合体である。[E]重合体は、通常、当該感放射線性樹脂組成物におけるベース重合体となる。「ベース重合体」とは、レジストパターンを構成する重合体のうちの主成分となる重合体であって、好ましくは50質量%以上、より好ましくは60質量%以上を占める重合体をいう。
構造単位(II)は、酸解離性基を含む構造単位である。当該感放射線性樹脂組成物は、[E]重合体が構造単位(II)を有することで、感度及び解像性が向上し、結果として、リソグラフィー性能を向上させることができる。「酸解離性基」とは、カルボキシ基、ヒドロキシ基等が有する水素原子を置換する基であって、酸の作用により解離する基をいう。
カルボニルオキシシクロプロパンジイル基、カルボニルオキシシクロブタンジイル基、カルボニルオキシシクロペンタンジイル基、カルボニルオキシシクロヘキサンジイル基等の単環のカルボニルオキシシクロアルカンジイル基;
カルボニルオキシノルボルナンジイル基、カルボニルオキシアダマンタンジイル基、カルボニルオキシトリシクロデカンジイル基、カルボニルオキシテトラシクロドデカンジイル基等の多環のカルボニルオキシシクロアルカンジイル基等が挙げられる。
カルボニルオキシシクロプロパンジイルオキシ基、カルボニルオキシシクロブタンジイルオキシ基、カルボニルオキシシクロペンタンジイルオキシ基、カルボニルオキシシクロヘキサンジイルオキシ基等の単環のカルボニルオキシシクロアルカンジイルオキシ基;
カルボニルオキシノルボルナンジイルオキシ基、カルボニルオキシアダマンタンジイルオキシ基、カルボニルオキシトリシクロデカンジイルオキシ基、カルボニルオキシテトラシクロドデカンジイルオキシ基等の多環のカルボニルオキシシクロアルカンジイルオキシ基等が挙げられる。
ベンゼンジイル基、トルエンジイル基、キシレンジイル基、メシチレンジイル基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基等が挙げられる。
カルボニルオキシベンゼンジイル基、カルボニルオキシトルエンジイル基、カルボニルオキシキシレンジイル基、カルボニルオキシメシチレンオキシ基、カルボニルオキシナフタレンジイル基、カルボニルオキシアントラセンジイル基等が挙げられる。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基等が挙げられる。
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の単環のシクロアルキル基;
シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の単環のシクロアルケニル基;
ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基等の多環のシクロアルキル基;
ノルボルネニル基、トリシクロデセニル基等の多環のシクロアルケニル基等が挙げられる。
シクロプロパン構造、シクロブタン構造、シクロペンタン構造、シクロヘキサン構造、シクロヘプタン構造、シクロオクタン構造等の単環のシクロアルカン構造;
ノルボルナン構造、アダマンタン構造、トリシクロデカン構造、テトラシクロドデカン構造等の多環のシクロアルカン構造等が挙げられる。
構造単位(III)は、ラクトン構造、環状カーボネート構造及びスルトン構造からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む構造単位である。[E]重合体は、構造単位(III)をさらに有することで現像液への溶解性をより調整することができ、その結果、当該感放射線性樹脂組成物のリソグラフィー性能を向上させることができる。また当該感放射線性樹脂組成物から形成されるレジストパターンと基板との密着性を向上させることができる。
また、[E]重合体の含有量としては、当該感放射線性樹脂組成物の全固形分に対して、70質量%以上が好ましく、80質量%以上がより好ましく、85質量%以上がさらに好ましい。
当該感放射線性樹脂組成物は、上記[A]〜[E]成分以外のその他の任意成分を含有していてもよい。上記その他の任意成分としては、例えば、[A]化合物以外の他の酸拡散制御体、界面活性剤、脂環式骨格含有化合物、増感剤等が挙げられる。これらのその他の任意成分は、それぞれ1種又は2種以上を併用してもよい。
当該感放射線性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、[A]化合物以外の他の酸拡散制御体を含有してもよい。
他の酸拡散制御体は、露光により[D]酸発生体から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御する。その結果非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏する。また、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性がさらに向上する。またレジストとしての解像度がさらに向上すると共に、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に優れた感放射線性樹脂組成物が得られる。他の酸拡散制御体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、遊離の化合物の形態(以下、適宜「他の酸拡散制御剤」と称する)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
界面活性剤は、塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤;市販品としては、信越化学工業社の「KP341」、共栄社化学社の「ポリフローNo.75」、「同No.95」、トーケムプロダクツ社の「エフトップEF301」、「同EF303」、「同EF352」、DIC社の「メガファックF171」、「同F173、住友スリーエム社の「フロラードFC430」、「同FC431」、旭硝子工業社の「アサヒガードAG710」、「サーフロンS−382」、「同SC−101」、「同SC−102」、「同SC−103」、「同SC−104」、「同SC−105」、「同SC−106」等が挙げられる。当該感放射線性樹脂組成物における界面活性剤の含有量としては、[E]重合体100質量部に対して通常2質量部以下である。
脂環式骨格含有化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を改善する効果を奏する。
増感剤は、[D]酸発生体等からの酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該感放射線性樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。
当該感放射線性樹脂組成物は、例えば[A]化合物、[B]フッ素原子含有重合体、[C]溶媒、必要に応じて含有される[D]酸発生体、[E]重合体等を所定の割合で混合することにより調製できる。当該感放射線性樹脂組成物は、混合後に、例えば孔径0.2μm程度のフィルター等でろ過することが好ましい。当該感放射線性樹脂組成物の固形分濃度としては、通常0.1質量%〜50質量%であり、0.5質量%〜30質量%が好ましく、1質量%〜20質量%がより好ましい。
当該レジストパターンの形成方法は、
レジスト膜を形成する工程(以下、「レジスト膜形成工程」ともいう)、
上記レジスト膜を液浸露光する工程(以下、「液浸露光工程」ともいう)、及び
上記液浸露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「現像工程」ともいう)を備え、上記レジスト膜を当該感放射線性樹脂組成物により形成する。
本工程では、当該感放射線性樹脂組成物によりレジスト膜を形成する。
本工程では、上記レジスト膜形成工程で形成されたレジスト膜を液浸露光する。この露光は、通常、上記レジスト膜上に液浸媒体を配置し、この液浸媒体を介して放射線を上記レジスト膜に照射することにより行う。
本工程では、上記液浸露光工程で液浸露光されたレジスト膜を現像する。これにより、レジストパターンが形成される。
また、上記現像液としては、有機溶媒を含有する現像液を用いることもできる。上記有機溶媒としては、例えば、当該感放射線性樹脂組成物の[C]溶媒として例示した有機溶媒の1種又は2種以上が挙げられる。
東ソー社のGPCカラム(「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本、「G4000HXL」1本)を用い、流量:1.0ミリリットル/分、溶出溶媒:テトラヒドロフラン、カラム温度:40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
日本電子社の「JNM−Delta400」を用いて測定した。
[合成例1]
下記式(A’−1)で表される化合物(40mmol)を水に溶解し、30分攪拌した。そこに、下記式(A’−2)で表される化合物(30mmol)の水溶液を加え、1.5時間攪拌した。反応液に塩化メチレン500gを加え、さらに1時間攪拌した後、塩化メチレン層を回収し、水500gで5回洗浄した。その後、塩化メチレンを減圧留去し、乾燥させることで、下記式(A−1)で表される化合物を得た。
下記式(A−2)で表される化合物及び下記式(A−3)で表される化合物を、上記合成例1と同様の方法で合成した。
[B]フッ素原子含有重合体及び[E]重合体の合成に用いた化合物を以下に示す。
[合成例4](重合体(B−1)の合成)
上記化合物(M−6)2.63g(30モル%)と上記化合物(M−11)7.37g(70モル%)とを、2−ブタノン20gに溶解し、さらに2,2’−アゾビス(2−イソブチロニトリル)0.59g(化合物の総量に対して8モル%)を200mLの三口フラスコに投入した。30分間窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、加熱開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合反応液を水冷することにより30℃以下に冷却し、エバポレーターにて重合反応液の質量が15gになるまで減圧濃縮した。得られた濃縮液を0℃に冷却したn−ヘキサン200gへゆっくり投入し、固形分を析出させた。混合液をデカンテーションして液体を除去し、固形分をn−ヘキサンで3回洗浄し、得られた重合体をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解させ、エバポレータにより濃縮することで固形分濃度10質量%の重合体(B−1)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液65gを得た(収率65%)。この重合体(B−1)のMwは、4,300、Mw/Mnは1.51であった。また、13C−NMR分析の結果、(M−6)及び(M−11)に由来する各構造単位の含有割合は、それぞれ26モル%及び74モル%であった。
表1に示す種類及び使用量の化合物(単量体)を用いた以外は合成例4と同様に操作して、各重合体を合成した。合成した各重合体の収率(%)、Mw及びMw/Mnを表1に合わせて示す。使用する化合物の合計質量は10gとした。合成した重合体の各構造単位の含有割合(モル%)、収率(%)、Mw及びMw/Mnについて表1に合わせて示す。
[合成例10](重合体(E−1)の合成)
上記化合物(M−5)43.08g(50モル%)、上記化合物(M−1)56.92g(50モル%)及び2,2’−アゾビス(2−イソブチロニトリル)4.20g(化合物の総量に対して5モル%)を2−ブタノン200gに溶解して単量体溶液を調製した。一方、1,000mLの三口フラスコに2−ブタノン100gを投入し、30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱した。そこへ上記単量体溶液を4時間かけて滴下し、さらに滴下終了後3時間80℃にて熟成した。重合終了後、重合反応液を水冷することにより30℃以下に冷却した。その後、重合反応液を2,000gのメタノールへ投入し、再沈操作を行った。析出したスラリーを吸引ろ過してろ別し、固形分をメタノールにて3回洗浄した。この固形分を60℃で15時間真空乾燥し、白色粉末状の重合体(E−1)75.0g(収率75%)を得た。この重合体(E−1)のMwは5,300、Mw/Mnは1.32であった。また、13C−NMR分析の結果、(M−5)及び(M−1)に由来する各構造単位の含有割合は、それぞれ、49モル%及び51モル%であった。
下記表2に示す種類及び使用量の化合物(単量体)を用いた以外は合成例10と同様に操作して、各重合体を合成した。合成した重合体の各構造単位の含有割合(モル%)、収率(%)、Mw及びMw/Mnについて表2に合わせて示す。使用する化合物の合計質量は100gとした。なお、表2中の「−」は、該当する化合物を使用しなかったことを示す。
感放射線性樹脂組成物を構成する[B]フッ素原子含有重合体及び[E]重合体以外の成分について示す。
A−1:上記式(A−1)で表される化合物
A−2:上記式(A−2)で表される化合物
A−3:上記式(A−3)で表される化合物
a−1:トリフェニルスルホニウムn−ブチルトリフルオロメチルスルホンアミド(下記式(a−1)で表される化合物)
a−2:トリフェニルスルホニウム10−カンファースルホネート(下記式(a−2)で表される化合物)
a−3:トリフェニルスルホニウムサリチレート(下記式(a−3)で表される化合物)
C−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
C−2:シクロヘキサノン
C−3:γ−ブチロラクトン
D−1:トリフェニルスルホニウム4−(アダマンタン−1−イルカルボニルオキシ)−1,1,2−トリフルオロブタン−1−スルホネート(下記式(D−1)で表される化合物)
D−2:トリフェニルスルホニウムアダマンタン−1−イルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート(下記式(D−2)で表される化合物)
D−3:トリフェニルスルホニウム2−(アダマンタン−1−イル)−1,1−ジフルオロエタン−1−スルホネート(下記式(D−3)で表される化合物)
D−4:トリフェニルスルホニウム2−(アダマンタン−1−イルカルボニルオキシ)−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−スルホネート(下記式(D−4)で表される化合物)
D−5:トリフェニルスルホニウムノルボルナンスルトン−2−イルオキシカルボニルジフルオロメタンスルホネート(下記式(D−5)で表される化合物)
D−6:トリフェニルスルホニウム3−(ピペリジン−1−イルスルホニル−1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン−1−スルホネート(下記式(D−6)で表される化合物)
D−7:トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロプロパンスルホンイミド(下記式(D−7)で表される化合物)
D−8:トリフェニルスルホニウム2−(5,6−(アダマンタン−2,2−ジオキシ)ノルボルナン−2−イル)−1,1,2,2−テトラフルオロエタン−1−スルホネート(下記式(D−8)で表される化合物)
D−9:トリフェニルスルホニウム1−(アダマンタン−イル)−スクシンイミド−3−スルホネート(下記式(D−9)で表される化合物)
F−1:N−(ウンデシルカルボニルオキシエチル)モルホリン(下記式(F−1)で表される化合物)
F−2:N−t−ブトキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン(下記式(F−2)で表される化合物)
[A]化合物としての(A−1)7質量部、[B]フッ素原子含有重合体としての(B−1)3質量部、[C]溶媒としての(C−1)2,427質量部、(C−2)1,040質量部及び(C−3)200質量部、[D]酸発生剤としての(D−1)10質量部、並びに[E]重合体としての(E−1)100質量部を混合し、0.2μmのメンブランフィルターで濾過することにより、感放射線性樹脂組成物(J−1)を調製した。感放射線性樹脂組成物(J−1)の固形分濃度は、3.3質量%であった。
下記表3及び表4に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は実施例1と同様にして、感放射線性樹脂組成物(J−2)〜(J−35)及び(CJ−1)〜(CJ−8)を調製した。調製した各感放射線性樹脂組成物の固形分濃度(質量%)の値を表3及び表4に合わせて示す。表3及び表4中の「−」は、該当する成分を用いなかったことを示す。
上記得られた感放射線性樹脂組成物について、下記方法に従い、保存安定性及び現像欠陥抑制性の評価を行った。評価結果を表5及び表6に示す。
上記実施例1〜5及び比較例1〜5で得られた感放射線性樹脂組成物を2つ準備し、それぞれを5℃と35℃とで2週間保存した。それぞれの保存後の溶液を8インチシリコンウェハ上に塗布し、120℃で60秒間ソフトベーク(SB)して、膜厚80nmの塗膜を形成した。形成した塗膜の表面について、接触角計(KRUSS社の「DSA−10」)を用い、室温23℃、湿度45%、常圧の環境下、以下の手順により後退接触角を測定した。
下層反射防止膜(日産化学工業社の「ARC66」)を形成した12インチシリコンウェハ上に、上記実施例1及び実施例6〜18並びに比較例1、7及び8で得られた感放射線性樹脂組成物を塗布し、120℃で60秒間SBを行うことにより、膜厚75nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜に対し、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(NIKON社の「NSR−S610C」)を用い、NA=1.3、ratio=0.750、Crosspoleの条件により、ターゲットサイズが幅45nmのラインアンドスペース(1L/1S)のマスクパターンを介して露光した。露光後、下記表6に示すPEB温度(℃)で60秒間PEBを行った。その後、クリーントラック(東京エレクトロン社の「ACT12」)の現像装置のGPノズルを用い、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により60秒間現像し、7秒間純水によりリンスし、3,000rpmで液振り切り乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、幅45nmの1L/1Sパターンを形成する露光量を最適露光量とした。この最適露光量にてウェハ全面に線幅45nmの1L/1Sパターンを形成し、欠陥検査用ウェハとした。なお、測長には走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「CC−4000」)を用いた。上記得られた欠陥検査用ウェハ上の欠陥数を、欠陥検査装置(KLA−Tencor社の「KLA2810」)を用いて測定した。さらに、上記欠陥検査装置を用いて測定された欠陥を、レジスト膜由来と判断されるものと外部由来の異物とに分類した。分類後、レジスト膜由来と判断される欠陥数の合計を現像欠陥数とした。現像欠陥抑制性は、この現像欠陥数が10個/ウェハ未満の場合は「A」と、10個/ウェハ以上20個/ウェハ未満の場合は「B」と、20個/ウェハ以上の場合は「C」と評価した。
[レジストパターンの形成(1)](アルカリ現像)
12インチのシリコンウエハー表面に、スピンコーター(東京エレクトロン社の「CLEAN TRACK ACT12」)を使用して、下層反射防止膜形成用組成物(ブルワーサイエンス社の「ARC66」)を塗布した後、205℃で60秒間加熱することにより膜厚105nmの下層反射防止膜を形成した。この下層反射防止膜上に、上記スピンコーターを使用して上記調製した感放射線性樹脂組成物を塗布し、90℃で60秒間SBを行った。その後、23℃で30秒間冷却し、膜厚90nmのレジスト膜を形成した。次に、このレジスト膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(NIKON社の「NSR−S610C」)を用い、NA=1.3、ダイポール(シグマ0.977/0.782)の光学条件にて、40nmラインアンドスペース(1L1S)形成用のマスクパターンを介して露光した。露光後、90℃で60秒間PEBを行った。その後、アルカリ現像液としての2.38質量%TMAH水溶液を用いてアルカリ現像し、水で洗浄し、乾燥してポジ型のレジストパターンを形成した。このレジストパターン形成の際、ターゲット寸法が40nmの1対1ラインアンドスペースのマスクを介して形成した線幅が、線幅40nmの1対1ラインアンドスペースに形成される露光量を最適露光量(Eop)とした。
上記TMAH水溶液の代わりに酢酸n−ブチルを用いて有機溶媒現像し、かつ水での洗浄を行わなかった以外は、上記レジストパターンの形成(1)と同様に操作して、ネガ型のレジストパターンを形成した。
上記形成したレジストパターンについて下記方法に従い測定を行うことにより、感放射線性樹脂組成物のLWR性能、CDU性能、解像性、断面形状の矩形性、焦点深度、露光余裕度及びMEEF性能の評価を行った。評価結果を表7に示す。LWR性能、CDU性能、解像性、焦点深度、露光余裕度及びMEEF性能の評価における比較対象とする比較例は、実施例1、6〜17及び19〜35は比較例1、実施例2は比較例2、実施例3は比較例3、実施例4は比較例4、実施例5及び18は比較例5とした。
上記Eopの露光量を照射して形成したレジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用いてパターン上部から観察した。線幅を任意のポイントで計50点測定し、その測定値の分布から3シグマ値を求め、これをLWR性能とした。LWR性能は、その値が小さいほどラインのガタつきが小さく良いことを示す。LWR性能は、その値を比較例のものと比べたとき、10%以上の向上(LWR性能の値が90%以下)があった場合は「A」(良好)と、10%未満の向上(LWR性能の値が90%超)の場合は「B」(不良)と評価した。
上記Eopの露光量を照射して形成したレジストパターンを、上記走査型電子顕微鏡を用いてパターン上部から観察した。400nmの範囲で線幅を20点測定してその平均値を求め、その平均値を任意のポイントで計500点測定し、その測定値の分布から3シグマ値を求め、これをCDU性能とした。CDU性能は、その値が小さいほど長周期での線幅のバラつきが小さく良いことを示す。CDU性能は、その値を比較例のものと比べたとき、10%以上の向上(CDU性能の値が90%以下)があった場合は「A」(良好)と、10%未満の向上(CDU性能の値が90%超)の場合は「B」(不良)と評価した。
上記Eopの露光量を照射して解像される最小のレジストパターンの寸法を測定し、この測定値を解像性とした。解像性は、その値が小さいほどより微細なパターンを形成でき良いことを示す。解像性は、その値を比較例のものと比べたとき、10%以上の向上(解像性の値が90%以下)があった場合は「A」(良好)と、10%未満の向上(解像性の値が90%超)の場合は「B」(不良)と評価した。
上記Eopの露光量を照射して解像されるレジストパターンの断面形状を観察し、レジストパターンの高さ方向での中間での線幅Lb及びレジストパターンの上部での線幅Laを測定した。断面形状の矩形性は、その値が1に近いほど、レジストパターンがより矩形であり良いことを示す。断面形状の矩形性は、0.9≦(La/Lb)≦1.1である場合は「A」(良好)と、(La/Lb)<0.9又は1.1<(La/Lb)である場合は「B」(不良)と評価した。
上記Eopの露光量を照射して解像されるレジストパターンにおいて、深さ方向にフォーカスを変化させた際の寸法を観測し、ブリッジや残渣が無いままパターン寸法が基準の90%〜110%に入る深さ方向の余裕度を測定し、この測定値を焦点深度とした。焦点深度は、その値が大きいほど、焦点の位置が変動した際に得られるパターンの寸法の変動が小さく、デバイス作製時の歩留まりを高くすることができる。焦点深度は、その値を比較例のものと比べたとき10%以上の向上(焦点深度が110%以上)があった場合は「A」(良好)と、10%未満の向上(焦点深度が110%未満)の場合は「B」(不良)と評価した。
上記Eopを含む露光量の範囲において、露光量を1mJ/cm2ごとに変えて、それぞれレジストパターンを形成し、上記走査型電子顕微鏡を用いて、それぞれの線幅を測定した。得られた線幅と露光量の関係から、線幅が44nmとなる露光量E(44)、及び線幅が36nmとなる露光量E(36)を求め、露光余裕度=(E(36)−E(44))×100/(最適露光量)の式から露光余裕度(%)を算出した。露光余裕度は、その値が大きいほど、露光量が変動した際に得られるパターンの寸法の変動が小さく、デバイス作製時の歩留まりを高くすることができる。露光余裕度は、その値を比較例のものと比べたとき、10%以上の向上(露光余裕度の値が110%以上)があった場合は「A」(良好)と、10%未満の向上(露光余裕度の値が110%未満)の場合は「B」(不良)と評価した。
上記Eopの露光量を照射して解像されるレジストパターンにおいて、線幅が38nm、39nm、40nm、41nm、42nmとなるマスクパターンを用いて形成されたレジストパターンの線幅を縦軸に、マスクパターンのサイズを横軸にプロットしたときの直線の傾きを算出し、これをMEEF性能とした。MEEF性能は、その値が1に近いほどマスク再現性が良好であることを示す。MEEF性能は、その値を比較例のものと比べたとき、10%以上の向上(MEEF性能の値が90%以下)があった場合は「A」(良好)と、10%未満の向上(MEEF性能の値が90%超)の場合は「B」(不良)と評価した。
Claims (8)
- 下記式(1)で表される構造を有する化合物、
下記式(2a)で表される構造単位及び下記式(2b)で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも1種を有する第1重合体、並びに
溶媒
を含有する感放射線性樹脂組成物。
式(2b)中、R f は、水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。R 1 は、炭素数1〜20の(s+1)価の炭化水素基、又はこの炭化水素基のR 2 側の末端に酸素原子、硫黄原子、−NR’−、カルボニル基、−CO−O−若しくは−CO−NH−が結合された構造のものである。R’は、水素原子又は炭素数1〜10の1価の炭化水素基である。R 2 は、単結合又は炭素数1〜20の2価の有機基である。W 1 は、単結合又は炭素数1〜20の2価のフッ素化鎖状炭化水素基である。A 1 は、酸素原子、−NR”−、−CO−O−*又は−SO 2 −O−*である。R”は、水素原子又は炭素数1〜10の1価の炭化水素基である。*は、R 3 に結合する部位を示す。R 3 は、水素原子又は炭素数1〜30の1価の有機基である。sは、1〜3の整数である。但し、sが1の場合、R 1 は単結合であってもよい。sが2又は3の場合、複数のR 2 、W 1 、A 1 及びR 3 はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。W 1 が単結合の場合、R 3 は、フッ素原子を含む基である。) - 上記第1重合体が、アルカリ解離性基を有する請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記第1重合体が、酸解離性基を有する請求項1又は請求項2に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 感放射線性酸発生体をさらに含有する請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 上記第1重合体よりもフッ素原子含有率の小さい第2重合体をさらに含有し、
この第2重合体が酸解離性基を有する請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物。 - レジスト膜を形成する工程、
上記レジスト膜を液浸露光する工程、及び
上記液浸露光されたレジスト膜を現像する工程
を備え、
上記レジスト膜を請求項1から請求項7のいずれか1項に記載の感放射線性樹脂組成物により形成するレジストパターン形成方法。
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