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JP6145021B2 - Method for improving taste of high intensity sweetener - Google Patents

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JP6145021B2
JP6145021B2 JP2013218254A JP2013218254A JP6145021B2 JP 6145021 B2 JP6145021 B2 JP 6145021B2 JP 2013218254 A JP2013218254 A JP 2013218254A JP 2013218254 A JP2013218254 A JP 2013218254A JP 6145021 B2 JP6145021 B2 JP 6145021B2
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Description

本発明は高甘味度甘味料の呈味改善方法に関する。 The present invention relates to a method for improving the taste of high-intensity sweeteners.

近年の健康指向の高まりから、ショ糖の使用を控え、甘味料としてスクラロース、アスパルテーム、ステビア、アセスルファムカリウムなどの高甘味度甘味料を使用した商品が増加している。このような高甘味度甘味料はショ糖の数十倍から数千倍の甘味を有し、少ない添加量で飲食品にショ糖と同等の甘味を付与するという優れた性能を持つ反面、後味として甘味が持続し続けるため味の切れが悪く、結果として呈味の質がショ糖に比して劣るという欠点を有している。そのため、高甘味度甘味料の汎用的使用に関しては、その後味の改善が最大の課題となっている。   With the recent increase in health orientation, the use of high-sweetness sweeteners such as sucralose, aspartame, stevia, and acesulfame potassium as sweeteners has been increasing due to the refrain from using sucrose. Such a high-intensity sweetener has a sweetness that is several tens to several thousand times that of sucrose and has an excellent performance of imparting sweetness equivalent to sucrose to foods and drinks with a small addition amount, but aftertaste. As the sweetness continues, the taste is poor, and as a result, the taste quality is inferior to that of sucrose. Therefore, regarding the general-purpose use of high-intensity sweeteners, improvement of the subsequent taste has become the biggest issue.

高甘味度甘味料の呈味改善については、L−アスパラギン等のアミノ酸や、グルコン酸、クエン酸等の有機酸やその塩を使用する方法(特許文献1〜3)、高甘味度甘味料とヘスペリジン等の天然物を組み合わせる方法(特許文献4)など各種方法が提案されているが、このような既存の方法は、少ない添加量では不快な後味を十分に低減できず、添加量を増やすと食品本来の味、香りを変化させるといった問題点を有していた。   For improving the taste of high-intensity sweeteners, methods using amino acids such as L-asparagine, organic acids such as gluconic acid and citric acid and salts thereof (Patent Documents 1 to 3), high-intensity sweeteners and Various methods such as a method of combining natural products such as hesperidin (Patent Document 4) have been proposed. However, such an existing method cannot sufficiently reduce an unpleasant aftertaste with a small addition amount, and increases the addition amount. It had the problem of changing the original taste and aroma of food.

一方、抗酸化作用を持つ天然物であるルチンも、高甘味度甘味料の呈味を改善することが特許文献5に開示されている。しかし、該ルチンは水難溶性のため飲料といった食品などへの使用が限られたものであり、また特許文献5にはルチンの誘導体であるグルコシルルチンやガラクトシルルチンの開示もあるが、これらルチン誘導体であってもその呈味改善効果は十分なものとはいえず、未だ改良の余地があった。   On the other hand, Patent Document 5 discloses that rutin, which is a natural product having an antioxidant action, also improves the taste of high-intensity sweeteners. However, since the rutin is hardly soluble in water, its use in foods such as beverages is limited. Also, Patent Document 5 discloses glucosyl rutin and galactosyl rutin which are derivatives of rutin. Even if it was, the taste improvement effect was not sufficient, and there was still room for improvement.

リンゴポリフェノールは、りんごから抽出されたポリフェノールであり、静菌作用を有すること(特許文献6)、鉄イオン由来の不快な錆味を抑制できること(特許文献7)、果実ワインを含有する低アルコール飲料の特有の甘さ、酸っぱさ、果実風味をそのままにして口に残る甘さをなくす、キレを良くすることが知られている(特許文献8)。しかしながら、特許文献6〜8には各種機能性が開示されているものの、リンゴポリフェノールが高甘味度甘味料の呈味を改善することについて一切記載されていない。特許文献8においても高甘味度甘味料を含有した低アルコール飲料が開示されているが、その主体は果実ワインを添加することを特徴とするものであって、アップルポリフェノールはリンゴワインを配合して味わいが良くなったアルコール飲料に、更にコク、ボティ感を付与することが開示されているのみである。   Apple polyphenol is a polyphenol extracted from apples, has a bacteriostatic action (Patent Document 6), can suppress unpleasant rust derived from iron ions (Patent Document 7), and a low alcohol beverage containing fruit wine It is known to improve the sharpness by eliminating the sweetness remaining in the mouth while keeping the peculiar sweetness, sourness, and fruit flavor of the fruit (patent document 8). However, although various functionalities are disclosed in Patent Documents 6 to 8, there is no description that apple polyphenol improves the taste of high-intensity sweeteners. Patent Document 8 also discloses a low-alcohol beverage containing a high-intensity sweetener, the main component of which is characterized by the addition of fruit wine, and apple polyphenol contains apple wine. It is only disclosed that a richer and more bodily sensation is imparted to an alcoholic beverage having improved taste.

特開2000−270804号公報JP 2000-270804 A 特開2003−210147号公報JP 2003-210147 A 特開昭60−188035号公報JP 60-188035 A 特開平8−256725号公報JP-A-8-256725 特開平10−146165号公報Japanese Patent Laid-Open No. 10-146165 特開2001−157567号公報JP 2001-157567 A 特開2004−250390号公報JP 2004-250390 A 特開2005−204585号公報JP-A-2005-204585

本発明はかかる事情に鑑みて開発されたものであり、高甘味度甘味料の不快な後味や、呈味を少ない添加量で効果的に抑制する呈味改善方法を提供することを目的とする。更に本発明は、高甘味度甘味料に特有の苦味、エグ味および刺激味を低減する呈味改善方法を提供することを目的とする、   The present invention was developed in view of such circumstances, and an object thereof is to provide an unpleasant aftertaste of a high-intensity sweetener and a taste improvement method that effectively suppresses taste with a small addition amount. . Furthermore, the present invention aims to provide a taste improving method for reducing the bitterness, egg taste and pungent taste peculiar to high-intensity sweeteners.

本発明者らは、上記従来技術の問題点に鑑み鋭意研究を重ねていたところ、高甘味度甘味料と酵素処理イソクエルシトリン及び/又はリンゴポリフェノールとを組み合わせることにより、高甘味度甘味料の不快な後味や、呈味を少ない添加量で効果的に抑制できることを見出し、本発明に至った。   The inventors of the present invention have made extensive studies in view of the above-mentioned problems of the prior art, and found that a high-intensity sweetener can be obtained by combining a high-intensity sweetener with enzyme-treated isoquercitrin and / or apple polyphenol. The present inventors have found that an unpleasant aftertaste and taste can be effectively suppressed with a small addition amount, and have reached the present invention.

本発明は、以下の態様を有する高甘味度甘味料の呈味改善方法に関する;
項1.高甘味度甘味料と酵素処理イソクエルシトリン及び/又はリンゴポリフェノールとを組み合わせることを特徴とする、高甘味度甘味料の呈味改善方法。
項2.高甘味度甘味料1重量部に対し、酵素処理イソクエルシトリンを0.01〜10重量部及び/又はリンゴポリフェノールを0.01〜10重量部添加する、項1記載の高甘味度甘味料の呈味改善方法。
項3.高甘味度甘味料がスクラロースである、項1又は2に記載の高甘味度甘味料の呈味改善方法。
The present invention relates to a method for improving the taste of a high intensity sweetener having the following aspects;
Item 1. A method for improving the taste of a high-intensity sweetener, comprising combining a high-intensity sweetener and an enzyme-treated isoquercitrin and / or apple polyphenol.
Item 2. The high-intensity sweetener according to Item 1, wherein 0.01 to 10 parts by weight of enzyme-treated isoquercitrin and / or 0.01 to 10 parts by weight of apple polyphenol are added to 1 part by weight of the high-intensity sweetener. Taste improvement method.
Item 3. Item 3. The method for improving taste of high-intensity sweetener according to Item 1 or 2, wherein the high-intensity sweetener is sucralose.

本発明により、高甘味度甘味料の不快な後味や、呈味を少ない添加量で効果的に抑制する呈味改善方法を提供することができる。   According to the present invention, it is possible to provide an unpleasant aftertaste of a high-intensity sweetener and a taste improving method that effectively suppresses taste with a small addition amount.

本発明における高甘味度甘味料の呈味改善方法は、高甘味度甘味料と酵素処理イソクエルシトリン及び/又はリンゴポリフェノールとを組み合わせることを特徴とする。   The method for improving the taste of high-intensity sweeteners in the present invention is characterized by combining a high-intensity sweetener with enzyme-treated isoquercitrin and / or apple polyphenol.

本発明の対象となる高甘味度甘味料とは、ショ糖の数十倍から数千倍もの甘みを持つ天然及び合成の化合物であり、ショ糖より少ない添加量でショ糖と同様の甘味を与えることができるので、ショ糖の代わりに使用すれば低カロリーの飲食品等を提供できる。具体的な例としては、スクラロース、ソーマチン、アスパルテーム、ステビア、アセスルファムカリウム、アリテーム、ネオテーム、グリチルリチン,グリチルリチン酸2カリウム,グリチルリチン酸2ナトリウム,グリチルリチン酸アンモニウム塩、サッカリン、サッカリンナトリウム等を挙げることができ、これらは1種又は2種以上を挙げることができ、好ましくは、スクラロース、ソーマチン、アスパルテーム、ステビア、アセスルファムカリウムからなる一種以上、更に好ましくはスクラロースを挙げることができる。なお、本発明で使用するスクラロースは商業上入手可能であり、例えば、三栄源エフ・エフ・アイ株式会社製のサンスイートシリーズなどを挙げることができる。   The high-intensity sweetener that is the object of the present invention is a natural and synthetic compound having a sweetness several tens to several thousand times that of sucrose, and has the same sweetness as sucrose with a smaller addition amount than sucrose. Therefore, if it is used instead of sucrose, a low-calorie food or drink can be provided. Specific examples include sucralose, thaumatin, aspartame, stevia, acesulfame potassium, aritem, neotame, glycyrrhizin, dipotassium glycyrrhizinate, disodium glycyrrhizinate, ammonium glycyrrhizinate, saccharin, sodium saccharin, etc. May be one or more, preferably one or more of sucralose, thaumatin, aspartame, stevia, acesulfame potassium, more preferably sucralose. In addition, the sucralose used by this invention is commercially available, for example, the sun sweet series by San-Ei Gen FFI Co., Ltd. etc. can be mentioned.

本発明で用いる「酵素処理イソクエルシトリン」とは、イソクエルシトリンに糖供与体の存在下、糖転移酵素を作用して得られるもので、下式で示される、イソクエルシトリンと種々の程度にグルコシル化されたα−グリコシルイソクエルシトリンとの混合物をいう。   The “enzyme-treated isoquercitrin” used in the present invention is obtained by acting glycosyltransferase on isoquercitrin in the presence of a sugar donor. Refers to a mixture with α-glycosyl isoquercitrin glucosylated.


(式中、Glcはグルコース残基を、nは0または1以上の整数を示す)

(In the formula, Glc represents a glucose residue, and n represents 0 or an integer of 1 or more)

上記式において具体的には、「酵素処理イソクエルシトリン」は、α−1,4結合のグルコース残基数(n)が0のイソクエルシトリンと、α−1,4結合のグルコース残基数(n)が1以上、通常1〜15、好ましくは1〜10のα−グリコシルイソクエルシトリンとの混合物である。   Specifically, in the above formula, “enzyme-treated isoquercitrin” is an isoquercitrin in which the number of α-1,4-bonded glucose residues (n) is 0 and the number of glucose residues in an α-1,4-bond. (N) is a mixture of 1 or more, usually 1 to 15, and preferably 1 to 10 α-glycosylisoquercitrin.

本発明で用いる酵素処理イソクエルシトリンは、異なるグルコース基の結合数(n)を有する種々の酵素処理イソクエルシトリンの混合物であってもよいが,グルコース基の結合数(n)が単一である一種の酵素処理イソクエルシトリンであってもよい。
かかる酵素処理イソクエルシトリンは、イソクエルシトリンをグルコース基転移酵素で処理することによって調製することができる。制限されないが、通常、酵素処理イソクエルシトリンは、グルコシダーゼまたはトランスグルコシダーゼ等のグルコース残基転移酵素を用いて、イソクエルシトリンにグルコース残基を等モル以上転移させて配糖化することによって製造することができる。
The enzyme-treated isoquercitrin used in the present invention may be a mixture of various enzyme-treated isoquercitrins having different glucose group bond numbers (n), but the glucose group bond number (n) is single. It may be a kind of enzyme-treated isoquercitrin.
Such enzyme-treated isoquercitrin can be prepared by treating isoquercitrin with glucose transferase. Although not limited, enzyme-treated isoquercitrin is usually produced by glycosylation using a glucose residue transfer enzyme such as glucosidase or transglucosidase by transferring equimolar amounts of glucose residues to isoquercitrin. Can do.

配糖化の際に用いられるグルコース源としては、そのグルコース残基の1分子以上がイソクエルシトリンの1分子に転移されうるものであればよく、例えばグルコース、マルトース、アミロース、アミロペクチン、でん粉や、でん粉液化物、でん粉糖化物、及びシクロデキストリンなどを用いることができる。グルコース源の使用量は、反応系に存在するイソクエルシトリン1重量部に対して、通常0.1〜20重量部の割合、好ましくは0.5〜15重量部、より好ましくは1〜10重量部の割合を挙げることができる。   The glucose source used for glycosylation may be any glucose source as long as one or more of its glucose residues can be transferred to one molecule of isoquercitrin, such as glucose, maltose, amylose, amylopectin, starch, and starch. Liquefied products, starch saccharified products, cyclodextrins, and the like can be used. The amount of glucose used is usually 0.1 to 20 parts by weight, preferably 0.5 to 15 parts by weight, more preferably 1 to 10 parts by weight, based on 1 part by weight of isoquercitrin present in the reaction system. The ratio of parts can be mentioned.

グルコシダーゼとしては、例えばα−アミラーゼ(E.C.3.2.1.1)、α−グルコシダーゼ(E.C.3.2.1.20)等を用いることができ、またトランスグルコシダーゼとしては、例えばシクロデキストリングルカノトランスフェラーゼ(E.C.2.4.1.19)(以下CGTaseと略記する)等を用いることができる。 As glucosidase, for example, α-amylase (EC 3.2.1.1), α-glucosidase (EC 3.2.1.20) and the like can be used, and as transglucosidase, for example, cyclodextrin glucanotransferase (EC 2.4.1.19) ( (Hereinafter abbreviated as CGTase) or the like can be used.

CGTaseは、バチルス・サーキュランス、バチルス・マセランス、バチルス・ステアロサーモフィルス、バチルス・メガテリウム、バチルス・ポリミキサなどのバチルス属、クレブシーラ・ニューモニアエなどのクレブシーラ属などの細菌によって生産されることが知られており、いずれもこの発明に自由に使用することができる。 CGTase is known to be produced by bacteria such as Bacillus circulans, Bacillus macerans, Bacillus stearothermophilus, Bacillus megaterium, Bacillus polymixer etc., Bacillus genus such as Klebsiella pneumoniae, etc. Any of these can be used freely in the present invention.

これらのグルコース残基転移酵素はいずれも商業的に入手できる酵素であり、簡便にはかかる市販の酵素剤(例えば、天野エンザイム(株)製、商品名:コンチザイム)を使用することもできる。当該酵素は、必ずしも精製されている必要はなく、粗精製物であってもよい。例えば、イソクエルシトリンを加えた培地に、当該グルコース残基転移酵素生成菌を植菌し、発酵法により反応を行って酵素処理イソクエルシトリンを生成してもよいし、またグルコース残基転移酵素またはグルコース残基転移酵素生産菌を固定化して、これをバッチ式若しくは連続式に、イソクエルシトリンと反応させて酵素処理イソクエルシトリンを生成してもよい。なお、グルコース残基転移酵素は、グルコシダーゼまたはトランスグルコシダーゼの各々単独を用いて行うこともできるし、また両者を組み合わせて(同時または連続して)使用することもできる。 All of these glucose residue transferases are commercially available enzymes, and such commercially available enzyme agents (for example, trade name: Contiszyme manufactured by Amano Enzyme Co., Ltd.) can also be used. The enzyme is not necessarily purified and may be a crude product. For example, an enzyme-treated isoquercitrin may be produced by inoculating the glucose residue transferase-producing bacterium in a medium to which isoquercitrin has been added, and performing a reaction by fermentation. Alternatively, an enzyme-treated isoquercitrin may be produced by immobilizing a glucosyltransferase producing bacterium and reacting it with isoquercitrin in a batch or continuous manner. In addition, glucose residue transferase can also be performed using each of glucosidase or transglucosidase, and can also be used in combination (simultaneously or sequentially).

グルコース残基転移酵素の反応条件は、イソクエルシトリン、グルコース残基転移酵素及び上記グルコース源との混合水系で、グルコース残基転移酵素が作用する条件であればよい。グルコース残基転移酵素の使用量はイソクエルシトリン1重量部に対し、グルコース残基転移酵素がCGTaseの場合〔酵素比活性約100単位(溶性デンプンからβ-シクロデキストリンを1分間あたり1mg生成する酵素量を1単位とする)〕0.001〜20重量部の範囲から適宜選択して使用することができる。好ましくは、0.005〜10重量部程度、より好ましくは0.01〜5重量部程度である。 The reaction conditions for glucose residue transferase may be any conditions that allow glucose residue transferase to act in a mixed water system of isoquercitrin, glucose residue transferase and the above glucose source. The amount of glucose residue transfer enzyme used is 1 part by weight of isoquercitrin. When glucose residue transfer enzyme is CGTase, the enzyme specific activity is about 100 units (an enzyme that produces 1 mg of β-cyclodextrin per minute from soluble starch). The amount can be selected from the range of 0.001 to 20 parts by weight. Preferably, it is about 0.005 to 10 parts by weight, more preferably about 0.01 to 5 parts by weight.

なお、反応系中のイソクエルシトリンの量は、特に制限されないが、配糖化を効率よく行う目的からは、反応系100重量%中に、通常0.1〜30重量%、好ましくは0.5〜20重量%、より好ましくは1〜10重量%の割合で含まれていることが望ましい。 The amount of isoquercitrin in the reaction system is not particularly limited, but for the purpose of efficiently carrying out glycosylation, it is usually 0.1 to 30% by weight, preferably 0.5 to 100% by weight of the reaction system. It is desirable that it is contained at a ratio of ˜20 wt%, more preferably 1 to 10 wt%.

この反応系の温度は、使用する酵素の種類により変動するが、約80℃以下の範囲を適宜選択して用いることができる。この範囲内において工業的に有利なのは約20〜80℃、好ましくは約40〜75℃である。またpH条件は通常pH3〜11程度以下、好ましくはpH4〜8である。反応は、静置または攪拌若しくは振盪しながら行うことができる。反応中の酸化を防止するために、反応系のヘッドスペースを窒素等の不活性ガスで置換してもよく、またアスコルビン酸等の酸化防止剤を反応系に添加することも可能である。斯くして、イソクエルシトリンのグルコース残基にグルコース基が結合し、目的の酵素処理イソクエルシトリンが生成される。
なお、イソクエルシトリンのグルコース残基へのグルコース基の結合数(上記式(1)においてnの数)は、特に制限されないものの、通常、前述するように1〜15、好ましくは1〜10の範囲になるように任意に調整することができる。かかる調整方法としては、例えば、酵素処理イソクエルシトリン生成後に、各種のアミラーゼ(α-アミラーゼ、β-アミラーゼ、グルコアミラーゼ、α-グルコシダーゼ、マルターゼ等)を単独もしくは複数組み合わせて処理する方法を挙げることができる。こうすることによって、前述する方法で得られた酵素処理イソクエルシトリン分子中のグルコース糖鎖数を減少させて、任意のグルコース糖鎖長を持つ酵素処理イソクエルシトリンを得ることもできる。
The temperature of this reaction system varies depending on the type of enzyme used, but a range of about 80 ° C. or lower can be appropriately selected and used. Within this range, industrially advantageous is about 20-80 ° C, preferably about 40-75 ° C. The pH condition is usually about pH 3 to 11 or less, preferably pH 4 to 8. The reaction can be performed with standing or stirring or shaking. In order to prevent oxidation during the reaction, the head space of the reaction system may be replaced with an inert gas such as nitrogen, and an antioxidant such as ascorbic acid may be added to the reaction system. Thus, the glucose group binds to the glucose residue of isoquercitrin to produce the target enzyme-treated isoquercitrin.
The number of glucose groups bonded to the glucose residue of isoquercitrin (the number of n in the above formula (1)) is not particularly limited, but is usually 1 to 15, preferably 1 to 10 as described above. It can be arbitrarily adjusted to be within the range. Examples of such an adjustment method include a method of treating various amylases (α-amylase, β-amylase, glucoamylase, α-glucosidase, maltase, etc.) alone or in combination after producing enzyme-treated isoquercitrin. Can do. By carrying out like this, the number of glucose sugar chains in the enzyme-treated isoquercitrin molecule obtained by the above-mentioned method can be decreased to obtain enzyme-treated isoquercitrin having an arbitrary glucose sugar chain length.

上記の反応系から酵素処理イソクエルシトリンを単離・精製する方法も特に制限されない。例えば、単離方法として、常法によりゲルろ過樹脂を使用して単離する方法を挙げることができる。酵素処理イソクエルシトリンの精製は、特に制限されず、慣用の方法を任意に組み合わせて実施することができる。具体的には各種の樹脂処理法(吸着法、イオン交換法、ゲルろ過法など)、膜処理法(限外濾過膜処理法、逆浸透膜処理法、イオン交換膜処理法、ゼータ電位膜処理法など)、電気透析法、塩析、酸析、再結晶、溶媒分画法および活性炭処理法等を例示することができる。 The method for isolating and purifying the enzyme-treated isoquercitrin from the reaction system is not particularly limited. For example, as an isolation method, the method of isolating using gel filtration resin by a conventional method can be mentioned. Purification of enzyme-treated isoquercitrin is not particularly limited, and can be performed by arbitrarily combining conventional methods. Specifically, various resin treatment methods (adsorption method, ion exchange method, gel filtration method, etc.), membrane treatment methods (ultrafiltration membrane treatment method, reverse osmosis membrane treatment method, ion exchange membrane treatment method, zeta potential membrane treatment) Method), electrodialysis, salting out, aciding out, recrystallization, solvent fractionation, activated carbon treatment, and the like.

斯くして得られる酵素処理イソクエルシトリンは、イソクエルシトリン(ケルセチン3−0−モノグルコサイド)のグルコース残基に更にグルコースが等モル以上量結合したα−グリコシルイソクエルシトリンを主成分とするものであって水易溶性である。 The enzyme-treated isoquercitrin thus obtained is mainly composed of α-glycosylisoquercitrin in which an equimolar amount or more of glucose is bound to the glucose residue of isoquercitrin (quercetin 3-0-monoglucoside). It is easy to dissolve in water.

該酵素処理イソクエルシトリンの高甘味度甘味料に対する添加量としては、その利用される食品や医薬品などに求められる甘さの質や高甘味度甘味料の甘味倍率に応じて適宜選択されるが、一般的には、高甘味度甘味料1重量部に対し0.01〜10重量部、より好ましくは0.1〜3重量部を好適な例として挙げることができる。ここで酵素処理イソクエルシトリンの添加量が0.01重量部より大きく下回ると、食品や医薬品、高甘味度甘味料の種類によっては呈味改善効果が期待できない場合があり、一方で添加量が10重量部を大きく上回ると、更なる呈味改善効果が期待できず、経済的に不利であり、また高甘味度甘味料の甘味度のピークの低下を引き起こすことがある場合があるからである。   The amount of the enzyme-treated isoquercitrin to be added to the high-intensity sweetener is appropriately selected according to the quality of sweetness required for the food or pharmaceutical used and the sweetness factor of the high-intensity sweetener. In general, 0.01 to 10 parts by weight, and more preferably 0.1 to 3 parts by weight with respect to 1 part by weight of a high-intensity sweetener can be given as a suitable example. Here, if the amount of the enzyme-treated isoquercitrin is significantly less than 0.01 parts by weight, the taste improvement effect may not be expected depending on the type of food, medicine, or high-intensity sweetener, while the amount added is If the amount exceeds 10 parts by weight, a further taste improvement effect cannot be expected, which is economically disadvantageous, and may cause a decrease in the sweetness peak of the high-intensity sweetener. .

本発明でいうリンゴポリフェノールはリンゴから抽出されたポリフェノールであれば特に製造方法や抽出方法などに限定されず、種々のリンゴポリフェノールを用いることができる。なお、リンゴポリフェノールはリンゴ未熟果に多く含まれていることから、リンゴポリフェノールを得るためにはリンゴ未熟果を使用することが好ましい。ここで、「未熟果」というのは、商品として店頭に陳列される以前の果実のことを意味し、このような未熟果はそれ自体としては商品価値を有さずに捨てられていたものであるから、資源の有効利用にも繋がる。なお、リンゴポリフェノールの製造方法としては、特開平7−285876号に記載の製造方法を好適な例として挙げることができる。   The apple polyphenol referred to in the present invention is not particularly limited to the production method and the extraction method as long as it is a polyphenol extracted from apple, and various apple polyphenols can be used. In addition, since apple polyphenol is contained abundantly in an apple immature fruit, it is preferable to use an apple immature fruit in order to obtain an apple polyphenol. Here, “unripe fruit” means fruit before it was displayed at the store as a product, and such unripe fruit itself was discarded without having any commercial value. As a result, it leads to effective use of resources. In addition, as a manufacturing method of apple polyphenol, the manufacturing method of Unexamined-Japanese-Patent No. 7-285876 can be mentioned as a suitable example.

リンゴポリフェノールの高甘味度甘味料への添加量であるが、その利用される食品や医薬品などに求められる甘さの質や高甘味度甘味料の甘味倍率に応じて適宜選択されるが、一般的には、高甘味度甘味料1重量部に対し0.01〜10重量部、より好ましくは0.1〜5重量部を好適な例として挙げることができる。ここでリンゴポリフェノールの添加量が0.01重量部より大きく下回ると、食品や医薬品、高甘味度甘味料の種類によっては呈味改善効果が期待できない場合があり、一方で添加量が10重量部を大きく上回ると、更なる呈味改善効果が期待できず、経済的に不利であり、また高甘味度甘味料の甘味度のピークの低下を引き起こすことがある場合があるからである。更に、前述の酵素処理イソクエルシトリンとリンゴポリフェノールを併用する場合は、酵素処理イソクエルシトリン:リンゴポリフェノールの重量比が1:0.1〜1:80、好ましくは1:1〜1:15となるように併用することが好ましい。なお、高甘味度甘味料に対する添加量としては、酵素処理イソクエルシトリン及びリンゴポリフェノールの添加量が高甘味度甘味料1重量部に対し、0.01〜5重量部、より好ましくは0.1〜3重量部となるように添加することが好ましい。   Although it is the amount of apple polyphenol added to high-intensity sweeteners, it is appropriately selected according to the quality of sweetness required for the foods and pharmaceuticals used and the sweetness factor of high-intensity sweeteners. Specifically, 0.01 to 10 parts by weight, and more preferably 0.1 to 5 parts by weight with respect to 1 part by weight of a high-intensity sweetener can be given as a suitable example. If the amount of apple polyphenol added is significantly less than 0.01 parts by weight, the taste improving effect may not be expected depending on the type of food, medicine, or high-intensity sweetener, while the amount added is 10 parts by weight. If the ratio is greatly exceeded, a further taste improvement effect cannot be expected, which is economically disadvantageous, and may cause a decrease in the sweetness peak of the high-intensity sweetener. Further, when the aforementioned enzyme-treated isoquercitrin and apple polyphenol are used in combination, the weight ratio of enzyme-treated isoquercitrin: apple polyphenol is 1: 0.1 to 1:80, preferably 1: 1 to 1:15. It is preferable to use together. In addition, as addition amount with respect to high sweetness degree sweetener, the addition amount of enzyme-treated isoquercitrin and apple polyphenol is 0.01-5 weight part with respect to 1 weight part of high sweetness degree sweetener, More preferably, it is 0.1. It is preferable to add so that it may become -3 weight part.

このように、高甘味度甘味料と酵素処理イソクエルシトリン及び/又はリンゴポリフェノールとを組み合わせることにより、高甘味度甘味料の不快な後味や、高甘味度甘味料に特有の苦味、エグ味および刺激味を低減する呈味改善方法を提供することができる。なお、本発明において高甘味度甘味料と酵素処理イソクエルシトリン及び/又はリンゴポリフェノールの使用形態は特に限定されず、粉末、顆粒、キューブ、ペースト、液体など種々の形態を取ることができる。また、酵素処理イソクエルシトリン及び/又はリンゴポリフェノールと、高甘味度甘味料との組み合わせ方法としては、最終的に高甘味度甘味料と酵素処理イソクエルシトリン及び/又はリンゴポリフェノールが同一組成物に添加されていればよく、種々の添加方法をとることができる。例えば、あらかじめ高甘味度甘味料と酵素処理イソクエルシトリン及び/又はリンゴポリフェノールを製剤化しておく方法や、食品や医薬品などの組成物中に各々添加して組み合わせる方法などをとることができる。   In this way, by combining the high-intensity sweetener with the enzyme-treated isoquercitrin and / or apple polyphenol, the unpleasant aftertaste of the high-intensity sweetener, the bitterness, egg taste and peculiar to the high-intensity sweetener It is possible to provide a taste improving method for reducing the pungent taste. In the present invention, the use form of the high-intensity sweetener and the enzyme-treated isoquercitrin and / or apple polyphenol is not particularly limited, and can take various forms such as powder, granules, cubes, pastes, and liquids. In addition, as a method of combining the enzyme-treated isoquercitrin and / or apple polyphenol and the high-intensity sweetener, finally, the high-sweetness sweetener and the enzyme-treated isoquercitrin and / or apple polyphenol in the same composition. What is necessary is just to be added, and various addition methods can be taken. For example, a method in which a high-intensity sweetener and an enzyme-treated isoquercitrin and / or apple polyphenol are formulated in advance, or a method in which each is added and combined in a composition such as a food or a pharmaceutical can be employed.

なお、本発明において酵素処理イソクエルシトリン及び/又はリンゴポリフェノールは、食品や医薬品などの最終組成物に対する添加量が、非常に少ない場合であっても良好な効果を有する。なお、最終組成物に対する酵素処理イソクエルシトリン及び/又はリンゴポリフェノールの添加量としては、最終組成物の種類や添加成分によっても適宜調整できるが、具体例として、酵素処理イソクエルシトリン0.001〜0.2重量%、より好ましくは0.005〜0.1重量%、リンゴポリフェノール0.001〜2重量%、より好ましくは0.01〜0.2重量%を例示することができる。   In the present invention, the enzyme-treated isoquercitrin and / or apple polyphenol has a good effect even when the amount added to the final composition such as food or pharmaceutical is very small. The amount of enzyme-treated isoquercitrin and / or apple polyphenol added to the final composition can be adjusted as appropriate depending on the type of the final composition and the components added, but as a specific example, enzyme-treated isoquercitrin 0.001 Examples include 0.2% by weight, more preferably 0.005 to 0.1% by weight, apple polyphenol 0.001 to 2% by weight, and more preferably 0.01 to 0.2% by weight.

なお、本発明の高甘味度甘味料の呈味改善方法を適用できる分野は特に限定されず、各種食品分野や医薬品分野に適用することができる。具体的には、果実類の加工品、野菜類の加工品、魚介類の加工品、練製品、調理食品、総菜類、スナック類、珍味類、加工食品、栄養食品、茶飲料およびコーヒー飲料などの嗜好飲料、果汁飲料、炭酸飲料、清涼飲料、機能性飲料、アルコール飲料、スポーツドリンク、栄養ドリンク、アイスクリーム、シャーベット等の冷菓類、ゼリー、キャンディー、グミ、ガム、プリン、羊かん等のデザート類、クッキー、ケーキ、チョコレート、チューイングガム、饅頭等の菓子類、菓子パン、食パン等のパン類、ジャム類、ラムネ、タブレット、錠菓類などがあげられる。さらに、日本料理のだし、例えば、鰹節、魚介類、昆布、シイタケ、鶏肉、野菜類などのだし汁および和風調味料、または、西洋料理のスープストック、牛肉、鶏肉、豚肉、魚介類、野菜類などのだし汁および洋風調味料、または、中華料理のタン(湯)、たとえば、牛肉、鶏肉、豚肉、魚介類、野菜類などからとったスープおよび中華調味料、漢方薬を含む経口医薬品、歯磨き、口腔剤等をあげることができるが、これらに限定されるものではない。   In addition, the field | area which can apply the taste improvement method of the high sweetness degree sweetener of this invention is not specifically limited, It can apply to various foodstuffs fields or a pharmaceutical field | area. Specifically, processed products of fruits, processed products of vegetables, processed products of seafood, paste products, cooked foods, prepared vegetables, snacks, delicacies, processed foods, nutritional foods, tea drinks, coffee drinks, etc. Taste drinks, fruit juice drinks, carbonated drinks, soft drinks, functional drinks, alcoholic drinks, sports drinks, energy drinks, ice cream, sherbet and other frozen desserts, jelly, candy, gummi, gum, pudding, sheepskin and other desserts Cookies, cakes, chocolates, chewing gums, buns and other confectionery, confectionery breads, breads such as breads, jams, ramunes, tablets and tablet confections. In addition, Japanese soup stock, for example, broth, seafood, kelp, shiitake mushrooms, chicken, vegetables and other soup stock and Japanese seasoning, or Western soup stock, beef, chicken, pork, seafood, vegetables, etc. Soup and Chinese seasonings, Chinese medicines, oral medicines, toothpastes, oral preparations, such as dashi stock and western-style seasonings, or Chinese tongue (hot water) such as beef, chicken, pork, seafood, vegetables However, it is not limited to these.

本発明の呈味改善方法は、高甘味度甘味料の使用量の多少によらず種々の分野において使用できるが、特に高甘味度甘味料を多量に使用する製品において、呈味改善効果が著しく、有用性が高い。   The method for improving the taste of the present invention can be used in various fields regardless of the amount of high-intensity sweetener used, but the effect of improving the taste is particularly significant in products that use high-intensity sweeteners in large quantities. Highly useful.

以下、本発明の内容を以下の実施例、比較例等を用いて具体的に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。また、特に記載のない限り「部」とは、「重量部」を意味するものとする。文中「*」印のものは、三栄源エフ・エフ・アイ株式会社製、文中「※」印は三栄源エフ・エフ・アイ株式会社の登録商標であることを示す。   Hereinafter, the content of the present invention will be specifically described with reference to the following examples and comparative examples, but the present invention is not limited to these. Unless otherwise specified, “parts” means “parts by weight”. Those marked with “*” in the text indicate that they are registered trademarks of San-Ei Gen FFI Co., Ltd., and “*” marks in the text indicate that they are registered trademarks of San-Ei Gen FFI Co., Ltd.

実施例1〜3 酵素処理イソクエルシトリンによる高甘味度甘味料の呈味改善
表1に示す濃度となるように、砂糖溶液濃度7%の甘味に相当する以下の高甘味度甘味料水溶液を調製した。調製した各高甘味度甘味料水溶液は、酵素処理イソクエルシトリンを加え溶解したもの(実施例1〜3)、及び酵素処理イソクエルシトリンを含有しなかったもの(比較例1〜3)を調製し、それぞれ官能評価を行った。官能評価は、高甘味度甘味料の不快な後味や苦味、刺激味が顕著に改善されたものを5、水溶液中の高甘味度甘味料の不快な後味や苦味、刺激味を改善できなかったものを1として9段階の評価を行った。
Examples 1-3 Improving the taste of high-intensity sweeteners by enzyme-treated isoquercitrin The following high-intensity sweetness corresponding to sweetness with a sugar solution concentration of 7% so as to have the concentrations shown in Table 1 An aqueous sample solution was prepared. The prepared high-intensity sweetener aqueous solutions were prepared by dissolving enzyme-treated isoquercitrin (Examples 1 to 3) and those not containing enzyme-treated isoquercitrin (Comparative Examples 1 to 3). Then, sensory evaluation was performed for each. Sensory evaluation was 5 for the unpleasant aftertaste, bitterness, and pungent taste of the high-intensity sweetener, and the unpleasant aftertaste, bitterness, and pungent taste of the high-intensity sweetener in the aqueous solution could not be improved Nine levels of evaluation were performed with the value of 1.

注1)酵素処理イソクエルシトリン:サンメリン※AO−1007*(酵素処理イソクエルシトリン15%)を用いた。 Note 1) Enzyme-treated isoquercitrin: Sanmerin * AO-1007 * (enzyme-treated isoquercitrin 15%) was used.

表1より、酵素処理イソクエルシトリンを添加することにより、顕著に水溶液中の不快な後味や苦味、刺激味が改善することができた(実施例1〜3)。中でも、特に酵素処理イソクエルシトリンを添加することにより、顕著にスクラロースの甘味の後引きを低減させ、適度な甘味がありながらもすっきりとした後味を有する水溶液となった(実施例1)。一方で、酵素処理イソクエルシトリンを添加しなかった各水溶液は、高甘味度甘味料独自の甘味の後引き感が強く、また、高甘味度甘味料の苦味や刺激味を改善することはできなかった。   From Table 1, by adding enzyme-treated isoquercitrin, the unpleasant aftertaste, bitterness, and pungent taste in the aqueous solution could be remarkably improved (Examples 1 to 3). In particular, the addition of enzyme-treated isoquercitrin markedly reduced the sucralose sweetness after-treatment, resulting in an aqueous solution having a refreshing aftertaste with moderate sweetness (Example 1). On the other hand, each aqueous solution to which no enzyme-treated isoquercitrin was added had a strong aftertaste of sweetness unique to high-intensity sweeteners, and could not improve the bitterness or pungent taste of high-intensity sweeteners. There wasn't.

実施例4、5 アルコール飲料(グレープフルーツ風味)の調製
表2に示す処方に従って高甘味度甘味料入りアルコール飲料を調製した。詳細には、水に表2に記載のスクラロース、アセスルファムカリウム、クエン酸、クエン酸三ナトリウム、グレープフルーツフレーバー、アップルポリフェノールを加え溶解し、全量を27.5Lに調製した。これに、更にウォッカ(40°)を12.5Lと、炭酸水を60L加え、65℃で10分間加熱殺菌してグレープフルーツ風味のアルコール飲料を調製した。調製したアルコール飲料は、官能評価によって、高甘味度甘味料の不快な後味や苦味、刺激味が顕著に改善されたものを5、飲料中の高甘味度甘味料の不快な後味や苦味、刺激味を改善できなかったものを1として9段階の評価を行った。
Examples 4 and 5 Preparation of alcoholic beverage (grapefruit flavor) According to the formulation shown in Table 2, a high-intensity sweetened alcoholic beverage was prepared. Specifically, sucralose, acesulfame potassium, citric acid, trisodium citrate, grapefruit flavor and apple polyphenol described in Table 2 were added to water and dissolved to prepare a total volume of 27.5 L. To this, 12.5 L of vodka (40 °) and 60 L of carbonated water were added, and heat sterilized at 65 ° C. for 10 minutes to prepare a grapefruit-flavored alcoholic beverage. The prepared alcoholic beverages are those in which the unpleasant aftertaste, bitterness, and pungent taste of the high-intensity sweetener are remarkably improved by sensory evaluation. Nine grades were evaluated with 1 being the taste that could not be improved.

調製したアルコール飲料のうち、アップルポリフェノールを添加したアルコール飲料(実施例4、5)は、スクラロース、更にはスクラロースとアセスルファムカリウムを併用した場合であっても、高甘味度甘味料の不快な後味や苦味、刺激味が顕著に改善され、飲用した後も後味はすっきりとしており、いやな後味はなく、グレープフルーツ風味が引き出されたアルコール飲料となった。一方、アップルポリフェノールを添加しなかったアルコール飲料(比較例4、5)は、高甘味度甘味料の不快な後味や苦味がアルコール飲料の風味を損なっていた。   Among the prepared alcoholic beverages, the alcoholic beverages (Examples 4 and 5) to which apple polyphenol is added are sucralose, and even when sucralose and acesulfame potassium are used in combination, The bitterness and pungent taste were remarkably improved, the aftertaste was refreshed even after drinking, and there was no unpleasant aftertaste, resulting in an alcoholic beverage with a grapefruit flavor. On the other hand, in the alcoholic beverages (Comparative Examples 4 and 5) to which no apple polyphenol was added, the unpleasant aftertaste and bitterness of the high-intensity sweetener impaired the flavor of the alcoholic beverage.

高甘味度甘味料の不快な後味や、呈味を少ない添加量で効果的に抑制する呈味改善方法を提供することができる。
An unpleasant aftertaste of a high-intensity sweetener and a taste improvement method that effectively suppresses taste with a small addition amount can be provided.

Claims (2)

アスパルテームに、イソクエルシトリンに糖供与体の存在下、グルコース残基糖転移酵素を作用して得られ、式1で示される、nが0のイソクエルシトリンと、1〜15のα−グリコシルイソクエルシトリンとの混合物(酵素処理イソクエルシトリン)を添加することを特徴とする、アスパルテームの甘味の持続による後味の改善方法。
式1:

(式中、Glcはグルコース残基を、nは0または1〜15の整数を示す)
Aspartame is obtained by acting a glucose residue glycosyltransferase in the presence of a sugar donor on isoquercitrin, and is represented by the formula 1, wherein n is 0, and 1 to 15 α-glycosylisoquine. A method for improving aftertaste by maintaining the sweetness of aspartame , comprising adding a mixture with ercitrin (enzyme-treated isoquercitrin) .
Formula 1:

(In the formula, Glc represents a glucose residue, and n represents 0 or an integer of 1 to 15)
アスパルテーム1重量部に対し、酵素処理イソクエルシトリンを0.01〜10重量部添加する、請求項1記載のアスパルテームの甘味の持続による後味の改善方法。 Asuparute relative arm 1 part by weight, the enzyme treatment isoquercitrin adding 0.01 to 10 parts by weight, aftertaste improved method according to the duration of the sweetness of aspartame in claim 1, wherein.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6676292B2 (en) * 2015-06-23 2020-04-08 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 Oral composition
JP6808334B2 (en) * 2016-03-10 2021-01-06 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 How to improve flavor
WO2019213042A1 (en) * 2018-04-30 2019-11-07 The Coca-Cola Company Methods for improving the solubility of steviol glycoside mixtures, and uses

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5943144B2 (en) * 1982-02-10 1984-10-19 三井製糖株式会社 Anti-caries table shade and its usage
JPS60149358A (en) * 1984-01-11 1985-08-06 Meiji Seika Kaisha Ltd Sweetening mix
JPS60188035A (en) * 1984-03-08 1985-09-25 Riken Vitamin Co Ltd Taste improvement in stevioside
JP3134233B2 (en) * 1991-07-26 2001-02-13 株式会社林原生物化学研究所 α-Glycosyl quercetin, its production method and use
JP2628468B2 (en) * 1995-03-20 1997-07-09 三井製糖株式会社 Method for improving taste of high-intensity sweetener and high-intensity sweetener composition produced by the method
JP3701426B2 (en) * 1996-09-19 2005-09-28 三井製糖株式会社 Method for improving taste quality of high-intensity sweetener, taste improver, and high-intensity sweetener composition
JP2002501732A (en) * 1998-01-30 2002-01-22 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー Sweetener
JP3436706B2 (en) * 1999-03-26 2003-08-18 雪印乳業株式会社 High bitterness sweetener bitterness reducer or remover
JP2001342489A (en) * 2000-03-31 2001-12-14 Sanei Gen Ffi Inc Agent for suppressing deterioration of taste and flavor and method for suppressing deterioration of taste and flavor
JP4145475B2 (en) * 2000-09-19 2008-09-03 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 Heme iron-containing acidic beverage
JP2002171930A (en) * 2000-12-08 2002-06-18 Morita Kagaku Kogyo Kk Sweetener composition
JP2003033164A (en) * 2001-07-24 2003-02-04 Sanei Gen Ffi Inc Method for inhibiting flavor deterioration and flavor deterioration inhibitor
JP3803065B2 (en) * 2002-01-17 2006-08-02 アサヒ飲料株式会社 Method for improving aftertaste of beverage containing high-intensity sweetener
JP2003235496A (en) * 2002-02-19 2003-08-26 Sanei Gen Ffi Inc Liquid sweetener composition
JP4147038B2 (en) * 2002-03-01 2008-09-10 サラヤ株式会社 Rakan fruit glycosides with improved taste and method for producing the same
JP4256615B2 (en) * 2002-03-08 2009-04-22 東洋精糖株式会社 Enzyme-treated isoquercitrin composition
US7691425B2 (en) * 2003-09-29 2010-04-06 San-Ei Gen F.F.I., Inc. Method for manufacturing α-glycosylisoquercitrin, intermediate product and by-product thereof
JP4531494B2 (en) * 2004-09-01 2010-08-25 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 Peptide-containing beverage
JP2006211987A (en) * 2005-02-07 2006-08-17 Ezaki Glico Co Ltd FOOD ADDITIVE CONTAINING alpha-1,4-GLUCAN AS TASTE QUALITY IMPROVING AGENT, AND FOOD AND DRINK

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