JP2002045145A - Sweetener composition and method for producing the same - Google Patents
Sweetener composition and method for producing the sameInfo
- Publication number
- JP2002045145A JP2002045145A JP2000235148A JP2000235148A JP2002045145A JP 2002045145 A JP2002045145 A JP 2002045145A JP 2000235148 A JP2000235148 A JP 2000235148A JP 2000235148 A JP2000235148 A JP 2000235148A JP 2002045145 A JP2002045145 A JP 2002045145A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- stevia extract
- rebaudioside
- glucosyl
- sweetener composition
- rhamnosidase
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Seasonings (AREA)
Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の技術分野】本発明は、甘味料組成物およびその
製造方法に関し、さらに詳しくは、苦味が低減され、呈
味性が向上した甘味料組成物およびその製造方法に関す
る。The present invention relates to a sweetener composition and a method for producing the same, and more particularly, to a sweetener composition having reduced bitterness and improved taste, and a method for producing the same.
【0002】[0002]
【発明の技術的背景】甘味料としては、従来より、例え
ば、砂糖、ブドウ糖、マルトース等の糖類;キシリトー
ル、マルチトール等の糖アルコール類;ステビオシド
(Stevioside)等の配糖体類;シュクラロース(Sucral
ose)等の蔗糖誘導体類;アスパルテーム(Aspartame)
等のペプチド類;サッカリン、アセスルファムK等が用
いられている。これらのうちで、砂糖に代表される糖類
には、異味、苦味がなく、良好な甘味質を有するため最
も広く利用されている。BACKGROUND OF THE INVENTION As a sweetener, for example, sugars such as sugar, glucose and maltose; sugar alcohols such as xylitol and maltitol; glycosides such as stevioside; Sucral
ose) and other sucrose derivatives; Aspartame
And the like; saccharin, acesulfame K and the like have been used. Among them, sugars represented by sugar are most widely used because they have no off-flavor and bitterness and have good sweetness.
【0003】上記甘味料のうちで、アスパルテーム、ス
テビオシド、シュクラロース、アセスルファムKは、こ
の砂糖に比して著しく強い甘味度を有する高甘味度甘味
料であり、少量で砂糖と同様の甘味度が得られるため低
カロリー甘味料として用いられているが、高甘味度甘味
料はいずれも、特有の苦味、渋味、甘味の後引きがある
ため、その用途は限られていた。[0003] Among the above sweeteners, aspartame, stevioside, sucralose, and acesulfame K are high-intensity sweeteners having remarkably strong sweetness compared to sugar, and have a sweetness similar to that of sugar in a small amount. Since it is obtained, it is used as a low-calorie sweetener, but the use of all high-sweetness sweeteners has been limited because of its inherent bitterness, astringency, and sweetness aftertaste.
【0004】ステビア抽出物に含まれる主要なステビオ
ール配糖体としては、ステビオシド、レバウディオシド
A、レバウディオシドC、ズルコシドAの4種の配糖体
が挙げられる。これらのうちで、レバウディオシドC、
ズルコシドAは、ラムノシル基を有しており、呈味がス
テビオシド、レバウディオシドAに比して劣っており、
特にズルコシドAの呈味が悪い。そのため、ズルコシド
A含量が多いとステビア抽出物全体の甘味質が低下して
しまう。[0004] The main steviol glycosides contained in the stevia extract include four types of glycosides, stevioside, rebaudioside A, rebaudioside C, and durucoside A. Of these, rebaudioside C,
Dulcoside A has a rhamnosyl group, and its taste is inferior to stevioside and rebaudioside A,
In particular, the taste of durucoside A is bad. Therefore, if the content of dulcosid A is large, the sweetness of the whole stevia extract will be reduced.
【0005】そこで、ステビア抽出物から、呈味に劣る
レバウディオシドCあるいはズルコシドAなどを減少・
除去させて呈味を改善することが考えられる。このよう
な呈味改善手段としては、ステビア抽出物を含水メタノ
ール等の溶媒中で結晶化させて、ステビオシドを主体と
する甘味成分、またはレバウディオシドAを主体とする
甘味成分、あるいはステビオシドとレバウディオシドA
を主体とする甘味成分を分取し利用する方法が挙げられ
る。このような方法にて製造されたステビア製品では、
著しく甘味質が改善されている。しかしながら、原料の
ステビア抽出物から得られるステビオシド等の収率が悪
く、製造コストも高いという問題点があり、しかも上記
結晶化の際に発生する残渣を有効利用しようとしても、
この残渣には、レバウディオシドC、ズルコシドAが多
量に含まれ、該残渣は、原料のステビア抽出物に比して
甘味質が一段と悪化しており、残渣の有効利用が却って
難しくなるという問題点がある。[0005] Therefore, from the stevia extract, rebaudioside C or durucoside A, which are inferior in taste, are reduced.
It is conceivable to improve the taste by removing it. As such a taste improving means, a stevia extract is crystallized in a solvent such as aqueous methanol to obtain a sweet component mainly containing stevioside, a sweet component mainly containing rebaudioside A, or stevioside and rebaudioside A.
And a method in which a sweet component mainly composed of is used. Stevia products manufactured in this way,
The sweetness is significantly improved. However, there is a problem that the yield of stevioside and the like obtained from the stevia extract as a raw material is low, and there is a problem that the production cost is high.Moreover, even if an attempt is made to effectively use the residue generated during the crystallization,
This residue contains a large amount of rebaudioside C and durcoside A, and the residue has a problem that the sweetness is further deteriorated as compared with the stevia extract as a raw material, making effective use of the residue rather difficult. is there.
【0006】そのため、ステビア抽出物を簡単かつ、低
コストで処理して得られ、良好な甘味質を有する甘味料
組成物およびその製造方法の出現が求められている。[0006] Therefore, there is a demand for a sweetener composition which can be obtained by treating a stevia extract simply and at low cost and has good sweetness and a method for producing the same.
【0007】[0007]
【発明の目的】本発明は、上記のような従来技術に伴う
問題点を解決しようとするものであって、苦味がいっそ
う低減され、呈味性の改善された甘味料組成物およびそ
の製造方法を提供することを目的としている。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to solve the problems associated with the prior art described above, and to further reduce the bitterness and improve the taste, and a method for producing the same. It is intended to provide.
【0008】[0008]
【発明の概要】本発明に係る甘味料組成物は、結晶化処
理されていないステビア抽出物であって、該ステビア抽
出物中のβ−グルコシルステビオールのうち、ステビオ
シド、レバウディオシドA、レバウディオシドC、ズル
コシドAの合計100重量部に対して、ズルコシドAの
含有量が2重量部以下であることを特徴としている。SUMMARY OF THE INVENTION The sweetener composition according to the present invention is a stevia extract that has not been crystallized, and among the β-glucosyl steviols in the stevia extract, stevioside, rebaudioside A, rebaudioside C, dulucoside. It is characterized in that the content of Dulcoside A is 2 parts by weight or less based on 100 parts by weight of A in total.
【0009】本発明に係る甘味料組成物の製造方法は、
結晶化処理されていないステビア抽出物に、α−1,2
−ラムノシダーゼを作用させ、該ステビア抽出物中に含
まれているズルコシドAのラムノース部位を加水分解さ
せルブソシドを生成、含有させることを特徴としてい
る。本発明においては、上記のようにして得られたルブ
ソシド含有物に、デキストリン存在下で、α−グルコシ
ルトランスフェラーゼを作用させ、α−グルコシルステ
ビオール配糖体を生成、含有させることが好ましい。[0009] The method for producing the sweetener composition according to the present invention comprises:
Α-1,2 was added to the stevia extract that had not been crystallized.
-Characterized by the action of rhamnosidase to hydrolyze the rhamnose site of durcoside A contained in the stevia extract to produce and contain rubusoside. In the present invention, it is preferable that α-glucosyltransferase is allowed to act on the rubusoside-containing substance obtained as described above in the presence of dextrin to generate and contain α-glucosyl steviol glycoside.
【0010】本発明においては、上記のようにして得ら
れたα−グルコシルステビオール配糖体含有物に、さら
にα−1,4−グルコシダーゼを作用させることによ
り、α−グルコシルステビオール配糖体中にα−1,4
結合にて付加しているグルコシル基数を平均2.5以下
に低減させることが好ましい。本発明に係る低カロリー
飲料等の低カロリー食品、医薬品等は、上記甘味料組成
物、あるいは上記何れかの方法で製造された甘味料組成
物を含んでいる。In the present invention, the α-glucosyl steviol glycoside is obtained by further reacting α-1,4-glucosidase on the α-glucosyl steviol glycoside-containing substance obtained as described above. α-1,4
It is preferable to reduce the number of glucosyl groups added by bonding to an average of 2.5 or less. Low-calorie foods such as low-calorie beverages, pharmaceuticals, and the like according to the present invention include the sweetener composition described above or the sweetener composition produced by any of the methods described above.
【0011】本発明によれば、苦味が低減され、呈味性
が向上した甘味料組成物およびその製造方法が提供され
る。According to the present invention, there is provided a sweetener composition having reduced bitterness and improved taste, and a method for producing the same.
【0012】[0012]
【発明の具体的説明】以下、本発明に係る甘味料組成物
およびその製造方法について具体的に説明する。<甘味料組成物> 本発明に係る甘味料組成物は、結晶化処理されていない
ものであって、β−グルコシルステビオールを含んでい
るが、該β−グルコシルステビオールのうち、ズルコシ
ドAの含有量は、できるだけ低減されていることが苦味
低減、甘味度の向上などの観点から好ましく、本発明の
甘味料組成物では、ステビオシド、レバウディオシド
A、レバウディオシドC、ズルコシドAの合計100重
量部に対して、ズルコシドAの含有量が、2重量部以
下、さらに好ましくは0.5重量部以下であることが望
ましい。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Hereinafter, the sweetener composition according to the present invention and a method for producing the same will be described in detail. <Sweetener composition> The sweetener composition according to the present invention has not been crystallized and contains β-glucosyl steviol. Among the β-glucosyl steviol, the content of dulucoside A is included. Is preferably reduced from the viewpoints of reducing bitterness and improving the degree of sweetness, and in the sweetener composition of the present invention, stevioside, rebaudioside
It is desirable that the content of Dulcoside A is 2 parts by weight or less, more preferably 0.5 part by weight or less, based on 100 parts by weight of A, rebaudioside C and Dulcoside A in total.
【0013】本発明に係る甘味料組成物は、結晶化処理
されていないものであるにも拘わらず、このようにズル
コシドAの含有量が少ないため、従来の結晶化処理され
ていないステビア系甘味料に比して苦味が一層低減さ
れ、甘味度が向上し、呈味性が改善されている。以下、
上記甘味料組成物の製法について詳説する。Although the sweetener composition according to the present invention has a low content of dulucoside A in spite of the fact that it has not been subjected to crystallization treatment, the conventional sweetener composition without crystallization treatment is used. The bitterness is further reduced as compared with the ingredients, the sweetness is improved, and the taste is improved. Less than,
The method for producing the sweetener composition will be described in detail.
【0014】<甘味料組成物の製造> 本発明では、結晶化処理されていないステビア抽出物
に、α−1,2−ラムノシダーゼを作用させ、該ステビ
ア抽出物中に含まれているズルコシドAのラムノース部
位を加水分解させルブソシドを生成、含有させて、甘味
料組成物を製造している。 <Production of Sweetener Composition> In the present invention, α-1,2-rhamnosidase is allowed to act on stevia extract that has not been subjected to crystallization treatment, and the durucoside A contained in the stevia extract is treated with α-1,2-rhamnosidase. The sweetener composition is produced by hydrolyzing the rhamnose moiety to produce and contain rubusoside.
【0015】α−1,2−ラムノシダーゼ処理に供され
る、結晶化処理されていないステビア(Stevia rebaudi
ana)抽出物には、下記式[III]で示すβ−グルコシルス
テビオールなどが含有されており、このβ−グルコシル
ステビオールとしては、特有の苦味・渋味・甘味の後引
きを有する主成分のステビオシド([1])の他に、レバ
ウディオシドA([2])、レバウディオシドC
([3])、ズルコシドA([4])などが挙げられる。An uncrystallized stevia (Stevia rebaudi) subjected to α-1,2-rhamnosidase treatment
ana) The extract contains, for example, β-glucosyl steviol represented by the following formula [III]. As the β-glucosyl steviol, stevioside as a main component having a specific bitterness, astringency, and sweetness is subtracted. ([1]), rebaudioside A ([2]), rebaudioside C
([3]), durcoside A ([4]) and the like.
【0016】本発明では、このズルコシドAなどを含有
するステビア抽出物をそのまま甘味料組成物の製造に用
いても良いし、60〜99%の含水メタノール等の含水
溶媒を用いて、ステビア抽出物中に含まれているステビ
オシド、レバウディオシドAの一部を晶析分離除去した
後のいわゆる母液を用いてもよい。In the present invention, the stevia extract containing durucoside A or the like may be directly used for the production of a sweetener composition, or the stevia extract may be prepared using a 60-99% aqueous solvent such as aqueous methanol. A so-called mother liquor after crystallization separation and removal of a part of stevioside and rebaudioside A contained therein may be used.
【0017】[0017]
【化1】 Embedded image
【0018】[0018]
【化2】 Embedded image
【0019】本発明では、このようにβ−グルコシルス
テビオール(特にズルコシドA)を含有するステビア抽
出物に、α−1,2−ラムノシダーゼを作用させて、ズ
ルコシドAをそのラムノース部位で加水分解して、ルブ
ソシドを生成・含有させ、苦味を低減させ、甘味度を向
上させている。本発明では、このようにα−1,2−ラ
ムノシダーゼを作用させ、その苦味を低減させ、甘味度
などの呈味を向上させるべき対象としては、上記のよう
に通常、結晶化処理されていない、従って、ステビオシ
ド、レバウディオシドA、レバウディオシドC、ズルコ
シドA等のβ−グルコシルステビオールが含まれたステ
ビア抽出物が用いられるが、ズルコシドAを含有するも
のである限り特に限定されず使用でき、ステビア抽出物
から結晶化によりステビオシド、レバウディオシドAの
一部を晶析分取した際の母液などでもよい。本発明で
は、このズルコシドA以外に、ステビオシド、レバウデ
ィオシドAなどのβ−グルコシルステビオールが含まれ
ていることが、得られるα-1,2−ラムノシダーゼ処
理物の呈味性などの点で望ましい。なお、場合により、
さらに、レバウディオシドB、レバウディオシドD、レ
バウディオシドE等も含まれていてもよい。In the present invention, α-1,2-rhamnosidase is allowed to act on the stevia extract containing β-glucosyl steviol (particularly dulcoside A) to hydrolyze dulcoside A at its rhamnose site. , Rubusoside is produced and contained, bitterness is reduced, and sweetness is improved. In the present invention, α-1,2-rhamnosidase acts as described above, the bitterness thereof is reduced, and as a target to be improved in taste such as sweetness, as described above, the crystallization is not usually performed. Therefore, stevia extract containing β-glucosyl steviol such as stevioside, rebaudioside A, rebaudioside C, and zulcoside A is used, but it is not particularly limited as long as it contains zulcoside A, and can be used. It may be a mother liquor when a part of stevioside or rebaudioside A is crystallized and fractionated by crystallization. In the present invention, it is desirable that β-glucosyl steviol such as stevioside and rebaudioside A be contained in addition to the dulcosid A in terms of taste and the like of the obtained α-1,2-rhamnosidase-treated product. In some cases,
Further, rebaudioside B, rebaudioside D, rebaudioside E and the like may be contained.
【0020】α−1,2−ラムノシダーゼとしては、具
体的には、ナリンジン(商品名:「ナリンジナーゼ」
(田辺製薬(株)製))が挙げられる。本発明では、こ
のような酵素反応を進行させるには、このようなステビ
ア抽出物(固形分)100重量部に対して、酵素反応可
能な量の水分(例:1〜50倍量、好ましくは5〜20
倍量)の存在下に、ナリンジン等のα−1,2−ラムノ
シダーゼを、通常、0.05〜20g、好ましくは0.
1〜10gの量で、酸性条件下、好ましくはpH2〜
7、より好ましくはpH3〜5の酸性条件下に、20〜
70℃、好ましくは30〜60℃の温度で、1〜96時
間、好ましくは12〜72時間保持すればよい。なお、
このようにズルコシドAなどからラムノース部位(ラム
ノシル基)を加水分解させた後、90℃以上の温度に加
熱して、該酵素を失活させてもよい。As the α-1,2-rhamnosidase, specifically, naringin (trade name: “naringinase”)
(Manufactured by Tanabe Seiyaku Co., Ltd.)). In the present invention, in order to allow such an enzymatic reaction to proceed, an amount of water (e.g., 1 to 50 times, preferably, an amount capable of performing an enzymatic reaction) with respect to 100 parts by weight of such a stevia extract (solid content) is preferable. 5-20
Α-1,2-rhamnosidase such as naringin in an amount of usually 0.05 to 20 g, preferably 0.1 g.
In an amount of 1 to 10 g, under acidic conditions, preferably at pH 2
7, more preferably 20 to 20 under acidic conditions of pH 3 to 5
The temperature may be maintained at 70 ° C., preferably 30 to 60 ° C., for 1 to 96 hours, preferably 12 to 72 hours. In addition,
After the rhamnose site (rhamnosyl group) is hydrolyzed from dulcoside A or the like, the enzyme may be deactivated by heating to a temperature of 90 ° C. or higher.
【0021】このようにズルコシドA含有物であるステ
ビア抽出物等に、ナリンジン等のα−1,2−ラムノシ
ダーゼを作用させると、ステビア抽出物中等に含まれて
いるズルコシドAは、R1末端のラムノース部位で加水
分解され、ステビア抽出物中に元来微量に含まれる成分
でもあるルブソシド(上記式[III]において、R1が、β
−結合により結合したグルコース1個を示し、R2は、
β−結合により結合した1個のグルコースを示す。)と
なる。なお、ズルコシドAは、苦味を有し、ステビオシ
ドの1/10程度の甘味度に過ぎないが、該ズルコシド
Aのラムノース部位が加水分解除去されてなるルブソシ
ドは、苦味が少なくステビオシドに近い甘味度を示す。[0021] Thus dulcoside A inclusions are a stevia extract or the like, when the action of alpha-1,2-rhamnosidase such naringin, dulcoside A contained in stevia extract secondary is, R 1 end of Rubusoside which is hydrolyzed at the rhamnose site and is also a component originally contained in trace amounts in the stevia extract (in the above formula [III], R 1 is β
- indicates a single glucose linked by bonds, R 2 is
One glucose bound by β-bond is shown. ). Dulcoside A has a bitter taste and has a sweetness of only about 1/10 that of stevioside.However, rubusoside obtained by hydrolyzing and removing the rhamnose portion of the durucoside A has a sweetness with less bitterness and close to that of stevioside. Show.
【0022】上記のようにステビア抽出物等にα−1,
2−ラムノシダーゼを作用させた場合、ステビア抽出物
中に含まれるβ−グルコシルステビオールのうち、α−
1,2−ラムノース部位(ラムノシル基)を有しない他
のβ−グルコシルステビオール、例えば、ステビオシ
ド、レバウディオシドAは、α−1,2−ラムノシダー
ゼの作用を実質上受けない。なお、レバウディオシドC
は、苦味発現に関係するラムノシル基(α−1,2−ラ
ムノシル基)を有するが、このα−1,2−ラムノシダ
ーゼによっては加水分解されない。As described above, α-1,
When 2-rhamnosidase was allowed to act, among the β-glucosyl steviols contained in the stevia extract, α-
Other β-glucosyl steviols having no 1,2-rhamnose site (rhamnosyl group), for example, stevioside, rebaudioside A, are substantially not affected by α-1,2-rhamnosidase. In addition, rebaudioside C
Has a rhamnosyl group (α-1,2-rhamnosyl group) related to bitterness, but is not hydrolyzed by this α-1,2-rhamnosidase.
【0023】本発明では、このようにして得られたα-
1,2−ラムノシダーゼ処理物中には、未反応のズルコ
シドAができるだけ含まれていないことが苦味低減、甘
味度向上、さらには後述するようにα−グルコシル化し
た場合の体内での分解性などの観点から好ましく、ステ
ビア抽出物中のβ−グルコシルステビオールのうち、ス
テビオシド、レバウディオシドA、レバウディオシドC
およびズルコシドAの合計100重量部に対して、ズル
コシドAの含有量が2重量部以下、好ましくは0.5重
量部以下であることが望ましい。In the present invention, the α-
The 1,2-rhamnosidase treated product contains less unreacted durucoside A as much as possible to reduce bitterness, improve sweetness, and further decompose in the body when α-glucosylated as described later. Of the β-glucosyl steviol in the stevia extract, stevioside, rebaudioside A, rebaudioside C
It is desirable that the content of Dulcoside A is 2 parts by weight or less, preferably 0.5 part by weight or less, based on 100 parts by weight of Dulcoside A in total.
【0024】<α−グルコシル化>本発明では、上記の
ようにして得られたα-1,2−ラムノシダーゼ処理物
は、そのまま利用してもよいが、α-1,2−ラムノシ
ダーゼ処理物に、糖供与体例えば、デキストリン等の澱
粉部分分解物の存在下で、α−グルコシルトランスフェ
ラーゼを作用させ、α−グルコシルステビオール配糖体
を生成、含有させてもよい。このような酵素反応は、水
の存在下に行われる。 <Α-Glucosylation> In the present invention, the α-1,2-rhamnosidase-treated product obtained as described above may be used as it is, but the α-1,2-rhamnosidase-treated product may be used as it is. Alternatively, α-glucosyltransferase may be allowed to act in the presence of a sugar donor, for example, a partially degraded starch such as dextrin, to generate and contain α-glucosyl steviol glycoside. Such an enzymatic reaction is performed in the presence of water.
【0025】本発明では、この酵素反応の際には、特公
昭57−18779号公報(特開昭54−5070号公
報)に記載の方法を適宜利用でき、例えば、上記α−
1,2−ラムノシダーゼ処理物(固形分)100重量部
に対して、水を酵素反応可能な量、好ましくは1〜50
倍量、さらに好ましくは5〜20倍量で用い、デキスト
リン等の澱粉部分分解物を通常、1〜10倍量、好まし
くは2〜6倍量で用い、シクロマルトデキストリングル
カノトランスフェラーゼ等のα−グルコシルトランスフ
ェラーゼを、特に限定されないが反応効率を考慮する
と、通常、デキストリンg当たり5〜20単位、好まし
くは5〜15単位の量で用いて、酸性条件下、好ましく
はpH2〜7、より好ましくはpH5〜6.8の酸性条
件下に、20〜80℃、好ましくは40〜75℃の温度
で、10〜100時間、好ましくは20〜60時間保持
すればよい。In the present invention, the method described in JP-B-57-18779 (Japanese Patent Application Laid-Open No. 54-5070) can be appropriately used for this enzyme reaction.
An amount in which water can be subjected to an enzyme reaction, preferably 1 to 50, based on 100 parts by weight of the 1,2-rhamnosidase-treated product (solid content).
Double, more preferably 5 to 20 times, and partially degraded starch such as dextrin is usually used in 1 to 10 times, preferably 2 to 6 times, and α- such as cyclomaltodextrin glucanotransferase. Glucosyltransferase is used in an amount of 5 to 20 units, preferably 5 to 15 units per g of dextrin, and is preferably used under acidic conditions, preferably pH 2 to 7, more preferably pH 5 in consideration of, but not limited to, reaction efficiency. The temperature may be maintained at 20 to 80 ° C, preferably 40 to 75 ° C, for 10 to 100 hours, preferably 20 to 60 hours under acidic conditions of 6.8 to 6.8.
【0026】上記シクロマルトデキストリングルカノト
ランスフェラーゼとしては、例えば、バチルスマセラン
ス(Bacillus macerans)バチルス・メガテリウム(Bac
illus meaterium)、バチルス・ステアロサーモフィラ
ス(Bacillus stearothermophilus)などバチルス属起
源のものが挙げられる。なお、本発明ではこのようにα
−グルコシル糖転移酵素(α−グルコシルトランスフェ
ラーゼ)を作用させ糖転移させた後、90℃以上の温度
に加熱して、該酵素を失活させてもよい。Examples of the cyclomaltodextrin glucanotransferase include Bacillus macerans and Bacillus megaterium (Bacillus macerans).
illus meaterium) and Bacillus stearothermophilus. In the present invention, α
After glucosyl glycosyltransferase (α-glucosyltransferase) is acted on to perform glycosyltransferase, the enzyme may be deactivated by heating to a temperature of 90 ° C. or higher.
【0027】このように、α-1,2−ラムノシダーゼ
処理物をα−グルコシル化すると、α−1,2−ラムノ
シダーゼ処理物中に含まれていたβ−グルコシルステビ
オール、例えば、ステビオシドは、式[III]中、R1およ
び/またはR2末端にグルコースが多数(例:25個以
下)、α−1,4−結合などにて結合したα−グルコシ
ルステビオシドになり、また、レバウディオシドA、レ
バウディオシドC等も、α−グルコシルステビオシドと
同様に、それぞれ、R1および/またはR2末端にグルコ
ースが多数(例:25個以下)、α−1,4−結合など
にて結合した、α−グルコシルレバウディオシドA、α
−グルコシルレバウディオシドC等となる。As described above, when the α-1,2-rhamnosidase-treated product is α-glucosylated, β-glucosyl steviol, for example, stevioside contained in the α-1,2-rhamnosidase-treated product has the formula [ III], glucose is present at a large number (eg, 25 or less) at the R 1 and / or R 2 terminals to form α-glucosyl stevioside bound by α-1,4-linkage, etc. Further, rebaudioside A, rebaudioside C In the same manner as α-glucosyl stevioside, α-glucosyl ribosyl having a large number of glucoses (eg, 25 or less) at the R 1 and / or R 2 terminals, each having an α-1,4-bond, etc. Baudioside A, α
-Glucosyl rebaudioside C and the like.
【0028】またルブソシドは、そのR1および/また
はR2末端にグルコースが多数α−1,4−結合などに
て結合したα−グルコシルルブソシドとなる。このよう
にして得られたα−グルコシルステビオール配糖体で
は、苦味が低減され、甘味が増すなど呈味性が向上して
おり、これを経口摂取した場合、体内で付加糖は分解さ
れα−グルコシル化処理前の状態に戻ることが期待でき
るなど安全性にも優れている。Rubusoside is α-glucosyl rubusoside in which a large number of glucoses are bonded to the R 1 and / or R 2 terminals by α-1,4-bonds or the like. In the α-glucosyl steviol glycoside thus obtained, the bitterness is reduced, and the taste is improved, for example, the sweetness is increased.When this is taken orally, the added sugar is decomposed in the body and α- It is also excellent in safety, as it can be expected to return to the state before the glucosylation treatment.
【0029】<付加糖数の低減・調整>本発明において
は、上記の方法で得られるα−グルコシルステビオール
配糖体は、そのまま利用してもよいが、上記の方法で得
られるα−グルコシルステビオール配糖体に、さらにα
−1,4−グルコシダーゼを作用させることにより、α
−グルコシルステビオール配糖体中にα−1,4−結合
などにて存在(付加)しているα−グルコシル基数を、
平均2.5以下、好ましくは1.0〜2.4に低減・調
整することが好ましい。換言すれば、α−グルコシル化
処理前のβ−グルコシルステビオールを基準にした場合
に、このβ−グルコシルステビオールに対してα−1,
4結合にて付加しているグルコシル基数を平均2.5以
下、好ましくは1.0〜2.4に低減・調整することが
好ましい。このような酵素処理反応は、水の存在下に行
われる。 <Reduction and Adjustment of Number of Added Sugars> In the present invention, α-glucosyl steviol glycoside obtained by the above method may be used as it is, but α-glucosyl steviol obtained by the above method may be used. In addition to glycosides, α
By acting -1,4-glucosidase, α
The number of α-glucosyl groups present (added) in α-glucosyl steviol glycosides at α-1,4-bonds,
It is preferable to reduce and adjust the average to 2.5 or less, preferably to 1.0 to 2.4. In other words, when β-glucosyl steviol before α-glucosylation treatment is used as a reference, α-1,
It is preferable to reduce and adjust the number of glucosyl groups added by four bonds to an average of 2.5 or less, preferably 1.0 to 2.4. Such an enzyme treatment reaction is performed in the presence of water.
【0030】なお、上記α−グルコシルステビオール配
糖体(α−グルコシル化ステビア抽出物)中の付加糖数
が平均2.5以下、好ましくは1.0〜2.4であるこ
との確認は、特開平2−163056号公報(特許第1
873090号)、特にその実験2に記載の方法に準拠
して行うことができる。このようにα−グルコシルステ
ビオール配糖体に、さらにα−1,4−グルコシダーゼ
を作用させることにより、そのα−グルコシル基数を平
均2.5以下、好ましくは1.0〜2.4にさせるに
は、特許1873090号に記載の方法を適宜利用で
き、具体的には、例えば、下記のようにすればよい。The number of added sugars in the α-glucosyl steviol glycoside (α-glucosylated stevia extract) was confirmed to be 2.5 or less on average, preferably 1.0 to 2.4. Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 2-163056 (Patent No. 1)
No. 873090), in particular, according to the method described in Experiment 2. As described above, by further acting α-1,4-glucosidase on α-glucosyl steviol glycoside, the number of α-glucosyl groups is reduced to an average of 2.5 or less, preferably 1.0 to 2.4. Can appropriately utilize the method described in Japanese Patent No. 1873090, and specifically, for example, the following method may be used.
【0031】すなわち、このような酵素反応を進行させ
るには、上記α−グルコシルステビオール配糖体(固形
分)100重量部に対して、水を酵素反応可能な量、好
ましくは1〜50倍量、さらに好ましくは5〜20倍量
で、α−1,4−グルコシダーゼを、通常、α−グルコ
シルステビオール配糖体(固形分)当たり5〜100単
位、好ましくは10〜30単位の量で、換言すれば、上
記α−グルコシルステビオール配糖体(固形分)100
重量部に対して、該α−1,4−グルコシダーゼを、通
常特に限定されないが反応効率を考慮すると、0.01
〜10g、好ましくは0.05〜2gの量で、酸性条件
下、好ましくはpH2〜7、より好ましくはpH4〜
6.8の酸性条件下に、10〜80℃、好ましくは30
〜75℃の温度で、10〜100時間、好ましくは15
〜40時間保持すればよい。That is, in order to allow such an enzymatic reaction to proceed, water can be enzymatically reacted, preferably 1 to 50 times, with respect to 100 parts by weight of the α-glucosyl steviol glycoside (solid content). More preferably, in an amount of 5 to 20 times, α-1,4-glucosidase is used in an amount of usually 5 to 100 units, preferably 10 to 30 units per α-glucosyl steviol glycoside (solid content). Then, the α-glucosyl steviol glycoside (solid content) 100
The amount of the α-1,4-glucosidase is usually 0.01 to 0.01 parts by weight based on the reaction efficiency.
10 to 10 g, preferably 0.05 to 2 g, under acidic conditions, preferably pH 2 to 7, more preferably pH 4 to
Under acidic conditions of 6.8, 10-80 ° C, preferably 30 ° C.
At a temperature of ~ 75 ° C for 10-100 hours, preferably 15
It may be held for up to 40 hours.
【0032】上記α−1,4−グルコシダーゼとして
は、α−1,4−グルコシル糖化合物の糖鎖をランダム
に切断するα−アミラーゼ、非還元末端よりマルトース
単位で切断するβ−アミラーゼ、非還元末端よりグルコ
ース単位で切断するグルコアミラーゼなどが挙げられ
る。なお、このように付加糖数を低減させたのち、該酵
素(α−1,4−グルコシダーゼ)を、例えば、80℃
以上の温度に加熱して、該酵素を失活さてもよい。Examples of the α-1,4-glucosidase include α-amylase that randomly cleaves the sugar chain of an α-1,4-glucosyl sugar compound, β-amylase that cleaves a non-reducing terminal in maltose units, and non-reducing Glucoamylase that cleaves at the glucose unit from the terminal is exemplified. After reducing the number of added sugars in this way, the enzyme (α-1,4-glucosidase) is subjected to, for example, 80 ° C.
The enzyme may be deactivated by heating to the above temperature.
【0033】このようにα−グルコシルステビオール配
糖体の平均付加糖数を上記範囲に低減・調整すると、得
られたα−グルコシルステビオール配糖体は、苦味がい
っそう低減され、甘味が増すなど呈味性が向上する傾向
がある。本発明によれば、苦味が低減され、甘味の顕著
な増加、味質のシャープ化が生じ、味質の立ち上がりや
後引きが改善される。When the average number of added sugars of the α-glucosyl steviol glycoside is reduced or adjusted to the above range, the obtained α-glucosyl steviol glycoside exhibits further reduced bitterness and increased sweetness. Taste tends to be improved. ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, a bitterness is reduced, a remarkable increase of sweetness, sharpness of taste quality generate | occur | produce, and the rise of taste quality and after-drawing are improved.
【0034】なお、上記のようにα−グルコシルステビ
オール配糖体にα−1,4−グルコシダーゼを作用させ
ると、α−グルコシルステビオール配糖体中にα−1,
4−結合にて存在している平均付加糖数を上記範囲に調
整できるが、このような糖鎖調整されたα−グルコシル
ステビオール配糖体(糖鎖調整品)中に主に含まれてい
るα−1,4−グルコシル基の付加数が1〜2個程度の
成分としては、例えば、α−モノグルコシルステビオシ
ド、α−モノグルコシルレバウディオシドAあるいは
C、α−ジグルコシルステビオシド、α−ジグルコシル
レバウディオシドAあるいはCなどが挙げられる。この
ような平均付加糖数の糖鎖調整品は、必要により、合成
吸着樹脂カラム、イオン交換樹脂カラムなどを用いて脱
糖・脱塩・脱色し、さらに乾燥粉末化するなど、精製し
て用いてもよい。When α-1,4-glucosidase is allowed to act on α-glucosyl steviol glycoside as described above, α-1, glucosidase is added to α-glucosyl steviol glycoside.
The average number of added sugars present in the 4-bond can be adjusted to the above range, but is mainly contained in such a sugar chain-adjusted α-glucosyl steviol glycoside (sugar chain adjusted product). Examples of the component having about 1 to 2 α-1,4-glucosyl groups added include α-monoglucosyl stevioside, α-monoglucosyl rebaudioside A or C, α-diglucosyl stevioside, and α-monoglucosyl rebaudioside. And diglucosyl rebaudioside A or C. If necessary, the sugar chain-adjusted product having the average number of added sugars is purified and used, for example, by desugaring, desalting, and decoloring using a synthetic adsorption resin column, an ion exchange resin column, and the like, and further drying and powdering. You may.
【0035】本発明に係る甘味料組成物には、通常、甘
味料組成物に配合され得るような成分(任意成分)が配
合されてもよい。このような添加可能な任意成分として
は、アセスルファムK、シュクラロース、アスパルテー
ム、サッカリン等の高甘味度甘味料、塩化ナトリウム、
酵素処理ナリンジン、果汁、ヘスペリジン(ビタミン
P)およびその誘導体(例:水溶性ビタミンPのメチル
ヘスペリジン、高甘味度甘味料のネオヘスペリジンジヒ
ドロカルコン)、天然糖類(例:砂糖、果糖、ブドウ
糖、マルトース)、糖アルコール類(例:キシリトー
ル、マルチトール)、グリチルリチン等が挙げられる。The sweetener composition according to the present invention may be blended with components (arbitrary components) which can be blended with the sweetener composition. Examples of such optional ingredients that can be added include high-potency sweeteners such as acesulfame K, sucralose, aspartame, and saccharin, sodium chloride,
Enzyme-treated naringin, fruit juice, hesperidin (vitamin P) and its derivatives (eg, methyl hesperidin, a water-soluble vitamin P, neohesperidin dihydrochalcone, a high-potency sweetener), natural sugars (eg, sugar, fructose, glucose, maltose) , Sugar alcohols (eg, xylitol, maltitol), glycyrrhizin and the like.
【0036】このような任意成分を配合した甘味料組成
物を得るには、苦味が低減され呈味性が向上した上記α
−グルコシルステビオール配糖体(α−グルコシル化ス
テビア抽出物)と、アセスルファムK等の合成高甘味度
甘味料、塩化ナトリウム、果汁、ヘスペリジン、酵素処
理ナリンジンなどとを任意の順序で添加し、混合すれば
よい。なお、この際に、必要により、分散剤、賦形剤、
香料などを適宜添加混合してもよい。In order to obtain a sweetener composition containing such optional components, the above-mentioned α in which bitterness is reduced and taste is improved.
-Glucosyl steviol glycoside (α-glucosylated stevia extract), synthetic high-intensity sweetener such as acesulfame K, sodium chloride, fruit juice, hesperidin, enzyme-treated naringin, etc. are added in any order and mixed. I just need. In this case, if necessary, dispersant, excipient,
Flavors and the like may be appropriately added and mixed.
【0037】分散・賦形剤としては、各種糖類、有機酸
あるいは有機酸塩、澱粉、デキストリン、粉乳、パラチ
ニットなど、特開平8−256725号公報に記載のも
のと同様のものが挙げられる。<甘味料組成物の用途> このような本発明の甘味料組成
物は、そのままダイエット甘味料などとして用いてもよ
く、また各種食品、経口摂取される医薬品あるいは医薬
部外品などに添加して用いてもよい。Examples of the dispersion / excipient include various sugars, organic acids or organic acid salts, starch, dextrin, milk powder, palatinit, and the like, which are the same as those described in JP-A-8-256725. <Uses of the sweetener composition> Such a sweetener composition of the present invention may be used as it is as a diet sweetener, or may be added to various foods, orally ingested drugs or quasi drugs. May be used.
【0038】またその剤型は、特に限定されず、例え
ば、粉末、顆粒、キューブ、ペースト、液体などが挙げ
られる。上記食品としては、凡そ甘味が求められるもの
を広く挙げることができ、具体的には、例えば、コーヒ
ー、紅茶、コーラ、炭酸飲料、乳飲料、甘酒等の飲料
類;キャンディー類;ゼリー、ムース、チョコレート、
クッキー、ケーキ、アイスクリーム、シャーベット、チ
ューインガム、和菓子、パン等の菓子・パン類;スイー
トピクルス、一夜漬け等の漬物類;魚介乾製品、魚介塩
蔵品;佃煮類;ハム、ベーコン、ソーセージ等の各種食
肉・水産物加工製品;ドレッシング、たれ、醤油、味
噌、みりん、ソース、ケチャップ、麺つゆ等の調味料
類;カレー粉等の香辛料類;即席麺などの穀物加工品
類;梅酒、薬用酒、果実酒、日本酒等の酒類;たばこ
類;などが挙げられる。The dosage form is not particularly limited, and examples thereof include powders, granules, cubes, pastes, and liquids. Examples of the food include a wide range of foods that require a sweetness. Specifically, for example, coffee, tea, cola, carbonated drinks, milk drinks, amazake, etc .; candies; jelly, mousse, chocolate,
Cookies, cakes, ice cream, sorbet, chewing gum, Japanese sweets, sweets and breads such as bread; pickles such as sweet pickles, pickled overnight; seafood dried products, salted seafood; tsukudani; various meats such as ham, bacon, sausage・ Processed marine products; dressings, sauces, soy sauce, miso, mirin, sauces, ketchup, noodle soup; spices such as curry powder; instant noodles; processed grain products; plum wine, medicinal liquor, fruit wine, Alcohols such as sake; tobacco; and the like.
【0039】医薬品・医薬部外品としては、苦味等を有
する経口医薬、歯磨き剤、口腔清浄剤等が挙げられる。
これら食品、医薬品等に配合される甘味料組成物の添加
量には、特に制限はなく、その食品などの呈味、風味、
甘味などを所望の範囲に高めうる限り、任意量で使用で
きる。Examples of the drug / quasi-drug include oral drugs having bitterness and the like, dentifrices, mouthwashes, and the like.
The amount of the sweetener composition added to these foods, pharmaceuticals, etc. is not particularly limited, and the taste, flavor, etc. of the food, etc.
Any amount can be used as long as the sweetness can be increased to a desired range.
【0040】[0040]
【発明の効果】本発明によれば、結晶化処理されていな
いにも拘わらず、ズルコシドA含量が著しく低減され、
甘味質が改善された甘味料組成物が提供される。本発明
では、ズルコシドA含有液、好ましくは結晶化処理され
ていないステビア抽出物にα−1,2−ラムノシダーゼ
を添加することにより、該ステビア抽出物中の、ステビ
ア抽出物の味質を特に低下させていた成分であるズルコ
シドAに、α−1,2−ラムノシダーゼを作用させ、よ
り甘味質の良好なルブソシドに変化させることにより、
ズルコシドA含量が著しく低減され、甘味質が改善され
た甘味料組成物を製造しているので、簡単かつ安価にこ
のような甘味料組成物を製造できる。According to the present invention, the content of Dulcoside A is remarkably reduced despite not being crystallized,
A sweetener composition having improved sweetness is provided. In the present invention, by adding α-1,2-rhamnosidase to a dulcoside A-containing solution, preferably a stevia extract that has not been crystallized, the taste of the stevia extract in the stevia extract is particularly reduced. By allowing α-1,2-rhamnosidase to act on dulcoside A, a component that had been allowed to change to rubusoside with better sweetness,
Since a sweetener composition having a significantly reduced dulcosid A content and improved sweetness is manufactured, such a sweetener composition can be easily and inexpensively manufactured.
【0041】特に、本発明の方法を、ステビア抽出物を
含水メタノール等の溶媒中で結晶化させ甘味質の良好な
ステビオシド、レバウディオシドA等を分取した際に、
残渣として残り、甘味質が悪く従来利用が困難であっ
た、ズルコシドAを多量に含む母液に適用すれば、ズル
コシドAはα−1,2−ラムノシダーゼによりラムノシ
ル基が加水分解され、より甘味質等に優れたルブソシド
となり、母液の甘味質等の呈味を著しく改善でき、その
有効利用を図ることができる。In particular, when the method of the present invention is used to crystallize stevia extract in a solvent such as hydrated methanol to obtain stevioside, rebaudioside A, etc. having good sweetness,
When applied to a mother liquor containing a large amount of durcoside A, which remains as a residue and has a poor sweetness and is conventionally difficult to use, durcoside A has its rhamnosyl group hydrolyzed by α-1,2-rhamnosidase, and has a higher sweetness. Rubsoside, and the taste of the mother liquor such as sweetness can be remarkably improved, and its effective use can be achieved.
【0042】また、本発明の好ましい態様においては、
上記のように結晶化処理されていないステビア抽出物に
α−1,2−ラムノシダーゼを作用させ、含まれるズル
コシドAをルブソシドに変換させた後、さらにデキスト
リン存在下に糖転移酵素を作用させ、α−グルコシルス
テビオール配糖体を生成、含有させているので、さらに
その甘味質を改善できる。In a preferred embodiment of the present invention,
Α-1,2-rhamnosidase is allowed to act on the stevia extract that has not been crystallized as described above to convert the contained dulcoside A to rubusoside, and then the glycosyltransferase is allowed to act in the presence of dextrin, -Since the glucosyl steviol glycoside is produced and contained, its sweetness can be further improved.
【0043】また、本発明の好ましい態様においては、
このように糖転移させたのち、さらに、α−1,4−グ
ルコシダーゼを作用させ、α−グルコシルステビオール
配糖体中のα−グルコシル基数を平均2.5以下にして
いるので、さらにその甘味質を改善できる。また、本発
明によれば、砂糖のように甘味に厚みを有する低カロリ
ー飲料などが提供される。In a preferred embodiment of the present invention,
After the glycosyl transfer, α-1,4-glucosidase is further acted on to reduce the number of α-glucosyl groups in the α-glucosyl steviol glycoside to an average of 2.5 or less. Can be improved. Further, according to the present invention, there is provided a low-calorie beverage having a sweet thickness such as sugar.
【0044】[0044]
【実施例】以下、本発明に係る甘味料組成物およびその
製造方法について、実施例に基づいてさらに具体的に説
明するが、本発明はかかる実施例により何ら限定される
ものではない。EXAMPLES Hereinafter, the sweetener composition and the method for producing the same according to the present invention will be described more specifically with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
【0045】[0045]
【実施例1】<α−1,2−ラムノシダーゼ処理物の調
製>ステビア抽出物として、該ステビア抽出物(固形
分)1g中に、ステビオシド(i)含量550mg[55.
0重量%、(i)+(ii)+(iii)+(iv)に対する量比=6
0.3%)]、レバウディオシドA(ii)含量245mg
[24.5重量%(同26.9%)]、レバウディオシ
ドC(iii)含量85mg[8.5重量%(同9.3
%)]、ズルコシドA(iv)含量32mg[3.2重量%
(同3.5%)]、で含まれているものを準備した。な
お、各成分量は、ステビア抽出物を液体高速クロマトグ
ラフィー(HPLC、カラム:SENSHU PAK
NUCLEOSIL5 NH2、移動相:アセトニトリ
ル/水=80/20)で分析した。Example 1 <Preparation of α-1,2-rhamnosidase-treated product> As a stevia extract, 1 g of the stevia extract (solid content) contained 550 mg of stevioside (i) [55.
0% by weight, quantity ratio to (i) + (ii) + (iii) + (iv) = 6
0.3%)], rebaudioside A (ii) content 245 mg
[24.5% by weight (26.9%)], rebaudioside C (iii) content 85 mg [8.5% by weight (9.3%)]
%)], 32 mg of dulcoside A (iv) content [3.2% by weight
(3.5%)], was prepared. The amount of each component was determined by subjecting the stevia extract to liquid high performance chromatography (HPLC, column: SENSH PAK).
NUCLEOSIL5 NH 2 , mobile phase: acetonitrile / water = 80/20).
【0046】該ステビア抽出物1重量部を水1重量部に
溶解し、酸(種類:塩酸)を加えてpH4.0に調整し
た後、α−1,2−ラムノシダーゼ活性を有する酵素で
ある「ナリンジナーゼ」(田辺製薬(株)製)0.02
重量部を加え、50℃の温度で、48時間反応させた。
得られた反応物(α−1,2−ラムノシダーゼ処理物[I
I])を上記液体高速クロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、該反応物(固形物)中には、甘味成分として、ステ
ビオシド(i):55.0重量%((i)+(ii)+(iii)+(i
v)に対する量比=62.2%)、レバウディオシドA(i
i):24.5重量%(同27.7%)、レバウディオシ
ドC(iii):8.5重量%(同9.6%)、ズルコシド
A(iv):0.4重量%(同0.45%)の量で含まれて
いた。An enzyme having α-1,2-rhamnosidase activity after dissolving 1 part by weight of the stevia extract in 1 part by weight of water and adjusting the pH to 4.0 by adding an acid (type: hydrochloric acid). Narindinase "(manufactured by Tanabe Seiyaku Co., Ltd.) 0.02
The reaction was carried out at a temperature of 50 ° C. for 48 hours.
The obtained reaction product (α-1,2-rhamnosidase treated product [I
When I]) was analyzed by the liquid high-performance chromatography, stevioside (i): 55.0% by weight ((i) + (ii) + (iii) was found as a sweet component in the reaction product (solid). ) + (I
v) = 62.2%), rebaudioside A (i
i): 24.5% by weight (27.7%), rebaudioside C (iii): 8.5% by weight (9.6%), dulucoside A (iv): 0.4% by weight (0.1%). 45%).
【0047】<呈味試験>次に、上記α−1,2−ラム
ノシダーゼ処理物[II]の0.05%水溶液と、該酵素処
理前のステビア抽出物[I]の0.05%水溶液とをそれ
ぞれ調製し、パネラー10名で呈味試験を行ったとこ
ろ、α−1,2−ラムノシダーゼ処理物[II]の0.05
%水溶液の方が呈味が良いと判断した者は10名であ
り、該酵素処理前のステビア抽出物の0.05%水溶液
の方が呈味が良いと判断した者は0人であった。<Taste Test> Next, a 0.05% aqueous solution of the α-1,2-rhamnosidase-treated product [II] and a 0.05% aqueous solution of stevia extract [I] before the enzyme treatment were prepared. Were prepared and subjected to a taste test by 10 panelists. As a result, 0.05% of the α-1,2-rhamnosidase-treated product [II] was obtained.
10 persons judged that the% aqueous solution had a better taste, and 0 persons judged that the 0.05% aqueous solution of the stevia extract before the enzyme treatment had a better taste. .
【0048】結果を併せて表1に示す。Table 1 also shows the results.
【0049】[0049]
【表1】 [Table 1]
【0050】[0050]
【実施例2】実施例1で用いたα−1,2−ラムノシダ
ーゼ(ナリンジナーゼ)処理前のステビア抽出物[I]
と、α−1,2−ラムノシダーゼ処理物[II]とを準備
し、それぞれ固形分当たり、それぞれ4倍量のデキスト
リンを加え、固形分濃度50%、pH6.0で糖転移酵
素(シクロマルトデキストリングルカノトランスフェラ
ーゼ)をデキストリン当たり10単位加えて、65℃で
40時間α−グルコシル化反応させた。Example 2 Stevia extract [I] before α-1,2-rhamnosidase (naringinase) treatment used in Example 1
And α-1,2-rhamnosidase-treated product [II] were prepared, and 4 times the amount of dextrin was added to each solid content, and the solid content concentration was 50%, pH 6.0, and glycosyltransferase (cyclomaltodextrin) was added. Glucanotransferase) was added at 10 units per dextrin, and the mixture was subjected to α-glucosylation at 65 ° C. for 40 hours.
【0051】反応終了後、95℃で30分間加熱して酵
素を失活させた後、各糖転移酵素処理物の0.2%水溶
液を調製し、パネラー10名にて呈味試験を行った。そ
の結果、α−1,2−ラムノシダーゼ処理前のステビア
抽出物[I]の糖転移酵素処理物[III]の方が呈味が良いと
判断した者:2人(/10人中)であり、α−1,2−
ラムノシダーゼ処理後のステビア抽出物[II]の糖転移酵
素処理物[IV]の方が呈味が良いと判断した者:8人(/
10人中)となった。After the completion of the reaction, the enzyme was inactivated by heating at 95 ° C. for 30 minutes. Then, a 0.2% aqueous solution of each glycosyltransferase-treated product was prepared, and a taste test was conducted by 10 panelists. . As a result, those who judged that the glycosyltransferase-treated product [III] of stevia extract [I] before α-1,2-rhamnosidase treatment had a better taste: 2 (out of 10) , Α-1,2-
Those who judged that the treated product [IV] of the stevia extract [II] treated with rhamnosidase had a better taste: 8 (/
Out of 10).
【0052】結果を併せて表2に示す。Table 2 also shows the results.
【0053】[0053]
【表2】 [Table 2]
【0054】[0054]
【実施例3】実施例2において得られた、α−1,2−
ラムノシダーゼ処理していないステビア抽出物に糖転移
酵素処理したのち酵素を加熱失活させたもの[III]と、
α−1,2−ラムノシダーゼ処理したステビア抽出物に
糖転移酵素処理したのち酵素を加熱失活させたもの[IV]
とに、それぞれ固形分1重量部当たりβ−アミラーゼ
(天野製薬(株)製)0.005重量部添加し、55℃
で24時間反応させた後、85℃の温度で30分間加熱
し、該酵素を失活させた。Example 3 α-1,2- obtained in Example 2
Stevia extract not treated with rhamnosidase treated with glycosyltransferase followed by heat inactivation of the enzyme [III],
α-1,2-rhamnosidase-treated stevia extract treated with glycosyltransferase followed by heat inactivation of the enzyme [IV]
And 0.005 parts by weight of β-amylase (manufactured by Amano Pharmaceutical Co., Ltd.) per 1 part by weight of the solid content.
For 24 hours, and then heated at a temperature of 85 ° C. for 30 minutes to inactivate the enzyme.
【0055】それぞれ得られた反応物の平均付加糖数を
測定したところ、上記[III]のβ−アミラーゼ処理物の
平均付加糖数は2.1個であり、上記[IV]のβ−アミラ
ーゼ処理物の平均付加糖数は2.0個であった。次い
で、上記のように酵素失活させた各付加糖数低減処理物
の0.2%水溶液を調製し、パネラー10名にて呈味試
験を行ったところ、α−1,2−ラムノシダーゼ処理前
のステビア抽出物[I]に糖転移酵素処理と付加糖数低減
処理の両方の酵素処理を行ったものの方が呈味が良いと
判断した者:2人(/10人中)であり、α−1,2−
ラムノシダーゼ処理後のステビア抽出物[II]に糖転移酵
素処理物と付加糖数低減処理の両方の酵素処理を行った
ものの方が呈味が良いと判断した者:8人(/10人
中)となった。When the average number of added sugars of each of the obtained reaction products was measured, the average number of added sugars of the β-amylase-treated product of the above [III] was 2.1 and the β-amylase of the above [IV] was obtained. The average number of added sugars in the processed product was 2.0. Next, a 0.2% aqueous solution of each of the treatments for reducing the number of added sugars in which the enzyme was inactivated as described above was prepared, and a taste test was performed by 10 panelists. As a result, before the α-1,2-rhamnosidase treatment, And 2 persons (out of / 10 persons) who judged that the stevia extract [I] which had been subjected to both the enzyme treatment of glycosyltransferase treatment and the treatment of reducing the number of added sugars had a better taste: -1,2-
Those who judged that the stevia extract [II] after the rhamnosidase treatment had both the enzyme treatment of the glycosyltransferase treatment and the treatment of reducing the number of added sugars had better taste: 8 (out of 10) It became.
【0056】結果を併せて表3に示す。Table 3 also shows the results.
【0057】[0057]
【表3】 [Table 3]
Claims (4)
あって、該ステビア抽出物中のβ−グルコシルステビオ
ールのうち、ステビオシド、レバウディオシドA、レバ
ウディオシドC、ズルコシドAの合計100重量部に対
して、ズルコシドAの含有量が2重量部以下であること
を特徴とする甘味料組成物。1. A stevia extract that has not been crystallized, and among β-glucosyl steviol in the stevia extract, a total of 100 parts by weight of stevioside, rebaudioside A, rebaudioside C, and zulcoside A, A sweetener composition, wherein the content of dulcosid A is 2 parts by weight or less.
に、α−1,2−ラムノシダーゼを作用させ、該ステビ
ア抽出物中に含まれているズルコシドAのラムノース部
位を加水分解させルブソシドを生成、含有させることを
特徴とする甘味料組成物の製造方法。2. A method wherein α-1,2-rhamnosidase is allowed to act on a stevia extract that has not been crystallized to hydrolyze the rhamnose site of dulcoscoside A contained in the stevia extract to produce rubusoside; A method for producing a sweetener composition, comprising:
ン存在下で、α−グルコシルトランスフェラーゼを作用
させ、α−グルコシルステビオール配糖体を生成、含有
させることを特徴とする請求項2に記載の甘味料組成物
の製造方法。3. The sweetness according to claim 2, wherein α-glucosyltransferase is allowed to act on the obtained rubusoside-containing substance in the presence of dextrin to produce and contain α-glucosyl steviol glycoside. For producing a raw material composition.
体含有物に、さらにα−1,4−グルコシダーゼを作用
させることにより、α−グルコシルステビオール配糖体
中にα−1,4結合にて付加しているグルコシル基数を
平均2.5以下に低減させることを特徴とする請求項3
に記載の方法。4. The α-glucosyl steviol glycoside is further reacted with α-1,4-glucosidase on the obtained α-glucosyl steviol glycoside-containing product to form α-glucosyl steviol glycosides with α-1,4 bonds. 4. The method according to claim 3, wherein the number of added glucosyl groups is reduced to an average of 2.5 or less.
The method described in.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000235148A JP2002045145A (en) | 2000-08-03 | 2000-08-03 | Sweetener composition and method for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000235148A JP2002045145A (en) | 2000-08-03 | 2000-08-03 | Sweetener composition and method for producing the same |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002045145A true JP2002045145A (en) | 2002-02-12 |
Family
ID=18727410
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000235148A Pending JP2002045145A (en) | 2000-08-03 | 2000-08-03 | Sweetener composition and method for producing the same |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2002045145A (en) |
Cited By (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010509232A (en) * | 2006-11-02 | 2010-03-25 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | Anti-diabetic composition comprising high intensity sweetener |
JP2010535022A (en) * | 2007-08-01 | 2010-11-18 | キャドバリ ホールディングス リミテッド | Sweetener composition |
CN102150815A (en) * | 2010-12-29 | 2011-08-17 | 青岛润浩甜菊糖高科有限公司 | Stevia sugar consisting of Reb C (Rebaudioside-C) and STV (Stevioside) |
CN102150814A (en) * | 2010-12-29 | 2011-08-17 | 青岛润浩甜菊糖高科有限公司 | Stevioside with components of Reb C and RA |
US8017168B2 (en) | 2006-11-02 | 2011-09-13 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith |
EP2688424A4 (en) * | 2011-03-22 | 2014-10-15 | Purecircle Usa | Glucosylated steviol glycoside composition as a taste and flavor enhancer |
US8937168B2 (en) | 2007-01-22 | 2015-01-20 | Cargill, Incorporated | Method of producing purified rebaudioside A compositions using solvent/antisolvent crystallization |
US9101160B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | Condiments with high-potency sweetener |
US9131718B2 (en) | 2009-06-16 | 2015-09-15 | Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. | Process for rebaudioside D |
EP2954785A1 (en) * | 2014-06-13 | 2015-12-16 | Symrise AG | New composition for improvement of sweet taste comprising rubusoside or alpha-glycolsylrubusoside |
EP2957182A1 (en) * | 2014-06-18 | 2015-12-23 | Technische Hochschule Mittelhessen | Improved natural sweetener compositions |
US9578895B2 (en) | 2010-08-23 | 2017-02-28 | Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. | Rebaudioside A and stevioside compositions |
JP2017169527A (en) * | 2016-03-25 | 2017-09-28 | 東洋精糖株式会社 | α MONO-GLUCOSYL RHOIFOLIN, PRODUCTION METHOD OF α MONO-GLUCOSYL RHOIFOLIN, α MONO-GLUCOSYL RHOIFOLIN-CONTAINING LIPASE INHIBITOR, AND ANTI-SACCHARIFICATION AGENT |
US9795156B2 (en) | 2011-03-17 | 2017-10-24 | E.P.C (Beijing) Plant Pharmaceutical Technology Co., Ltd | Rebaudioside B and derivatives |
EP3000334B1 (en) * | 2014-09-23 | 2018-08-15 | ADM WILD Europe GmbH & Co. KG | Enzyme modification of sweet blackberry leaves |
US10264811B2 (en) | 2014-05-19 | 2019-04-23 | Epc Natural Products Co., Ltd. | Stevia sweetener with improved solubility |
US10357052B2 (en) | 2014-06-16 | 2019-07-23 | Sweet Green Fields USA LLC | Rebaudioside A and stevioside with improved solubilities |
CN110049688A (en) * | 2016-12-15 | 2019-07-23 | 国际香料和香精公司 | New compositions for taste masking |
US10485256B2 (en) | 2014-06-20 | 2019-11-26 | Sweet Green Fields International Co., Limited | Stevia sweetener with improved solubility with a cyclodextrin |
US10501817B2 (en) | 2010-03-16 | 2019-12-10 | Imperial Sugar Company | Process for the manufacture of co-crystallized sucrose natural sweeteners and the products thereof |
CN114340404A (en) * | 2019-08-28 | 2022-04-12 | 三得利控股株式会社 | Steviol glycoside compositions and methods of making steviol glycoside compositions from dried leaves of stevia rebaudiana plant |
US11690391B2 (en) | 2011-02-17 | 2023-07-04 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
-
2000
- 2000-08-03 JP JP2000235148A patent/JP2002045145A/en active Pending
Cited By (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9101160B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | Condiments with high-potency sweetener |
US8017168B2 (en) | 2006-11-02 | 2011-09-13 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith |
JP2014139224A (en) * | 2006-11-02 | 2014-07-31 | The Coca-Cola Company | Antidiabetic composition containing high-potency sweetener |
JP2010509232A (en) * | 2006-11-02 | 2010-03-25 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | Anti-diabetic composition comprising high intensity sweetener |
US8937168B2 (en) | 2007-01-22 | 2015-01-20 | Cargill, Incorporated | Method of producing purified rebaudioside A compositions using solvent/antisolvent crystallization |
JP2010535022A (en) * | 2007-08-01 | 2010-11-18 | キャドバリ ホールディングス リミテッド | Sweetener composition |
US9635878B2 (en) | 2009-06-16 | 2017-05-02 | Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. | Process for rebaudioside D |
US9131718B2 (en) | 2009-06-16 | 2015-09-15 | Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. | Process for rebaudioside D |
US10501817B2 (en) | 2010-03-16 | 2019-12-10 | Imperial Sugar Company | Process for the manufacture of co-crystallized sucrose natural sweeteners and the products thereof |
US10285425B2 (en) | 2010-08-23 | 2019-05-14 | Epc Natural Products Co. Ltd | Rebaudioside A and stevioside compositions |
US9578895B2 (en) | 2010-08-23 | 2017-02-28 | Epc (Beijing) Natural Products Co., Ltd. | Rebaudioside A and stevioside compositions |
US11202462B2 (en) | 2010-08-23 | 2021-12-21 | Sweet Green Fields International Co., Limited | Rebaudioside A and stevioside compositions |
CN102150814A (en) * | 2010-12-29 | 2011-08-17 | 青岛润浩甜菊糖高科有限公司 | Stevioside with components of Reb C and RA |
CN102150815A (en) * | 2010-12-29 | 2011-08-17 | 青岛润浩甜菊糖高科有限公司 | Stevia sugar consisting of Reb C (Rebaudioside-C) and STV (Stevioside) |
US11690391B2 (en) | 2011-02-17 | 2023-07-04 | Purecircle Sdn Bhd | Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier |
US9795156B2 (en) | 2011-03-17 | 2017-10-24 | E.P.C (Beijing) Plant Pharmaceutical Technology Co., Ltd | Rebaudioside B and derivatives |
US11510428B2 (en) | 2011-03-17 | 2022-11-29 | Sweet Green Fields International Co., Limited | Rebaudioside B and derivatives |
EP2688424A4 (en) * | 2011-03-22 | 2014-10-15 | Purecircle Usa | Glucosylated steviol glycoside composition as a taste and flavor enhancer |
EP2688425A4 (en) * | 2011-03-22 | 2014-10-15 | Purecircle Usa | Glucosylated steviol glycoside composition as a flavor modifier |
US10561165B2 (en) | 2014-05-19 | 2020-02-18 | Sweet Green Fields International Co., Limited | Stevia sweetener with improved solubility |
US11206857B2 (en) | 2014-05-19 | 2021-12-28 | Sweet Green Fields International Co., Limited | Stevia sweetener with improved solubility |
US10264811B2 (en) | 2014-05-19 | 2019-04-23 | Epc Natural Products Co., Ltd. | Stevia sweetener with improved solubility |
WO2015189346A1 (en) * | 2014-06-13 | 2015-12-17 | Symrise Ag | Novel material mixture containing rubusoside or alpha-glycosylrubusoside, for enhancing sweet taste |
US10538548B2 (en) | 2014-06-13 | 2020-01-21 | Symrise Ag | Material mixture containing rubusoside or alpha glycosylrubusoside, for enhancing sweet taste |
CN106459123A (en) * | 2014-06-13 | 2017-02-22 | 西姆莱斯股份公司 | Novel material mixture containing rubusoside or alpha-glycosylrubusoside, for enhancing sweet taste |
EP2954785A1 (en) * | 2014-06-13 | 2015-12-16 | Symrise AG | New composition for improvement of sweet taste comprising rubusoside or alpha-glycolsylrubusoside |
US11241031B2 (en) | 2014-06-16 | 2022-02-08 | Sweet Green Fields Usa, Llc | Rebaudioside A and stevioside with improved solubilities |
US10357052B2 (en) | 2014-06-16 | 2019-07-23 | Sweet Green Fields USA LLC | Rebaudioside A and stevioside with improved solubilities |
US10568351B2 (en) | 2014-06-16 | 2020-02-25 | Sweet Green Fields USA LLC | Rebaudioside A and stevioside with improved solubilities |
EP2957182A1 (en) * | 2014-06-18 | 2015-12-23 | Technische Hochschule Mittelhessen | Improved natural sweetener compositions |
US10485256B2 (en) | 2014-06-20 | 2019-11-26 | Sweet Green Fields International Co., Limited | Stevia sweetener with improved solubility with a cyclodextrin |
EP3000334B1 (en) * | 2014-09-23 | 2018-08-15 | ADM WILD Europe GmbH & Co. KG | Enzyme modification of sweet blackberry leaves |
JP2017169527A (en) * | 2016-03-25 | 2017-09-28 | 東洋精糖株式会社 | α MONO-GLUCOSYL RHOIFOLIN, PRODUCTION METHOD OF α MONO-GLUCOSYL RHOIFOLIN, α MONO-GLUCOSYL RHOIFOLIN-CONTAINING LIPASE INHIBITOR, AND ANTI-SACCHARIFICATION AGENT |
EP3554276A4 (en) * | 2016-12-15 | 2020-06-24 | International Flavors & Fragrances Inc. | Novel compositions for taste masking |
CN110049688A (en) * | 2016-12-15 | 2019-07-23 | 国际香料和香精公司 | New compositions for taste masking |
CN110049688B (en) * | 2016-12-15 | 2023-01-03 | 国际香料和香精公司 | Novel compositions for taste masking |
CN114340404A (en) * | 2019-08-28 | 2022-04-12 | 三得利控股株式会社 | Steviol glycoside compositions and methods of making steviol glycoside compositions from dried leaves of stevia rebaudiana plant |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2002045145A (en) | Sweetener composition and method for producing the same | |
JP7560415B2 (en) | Glycosylated steviol glycoside composition and method for producing the glycosylated steviol glycoside composition | |
AU2021203844B2 (en) | Steviol glycoside compositions for oral ingestion or use | |
CA2970787C (en) | Steviol glycoside compounds, compositions for oral ingestion or use, and method for enhancing steviol glycoside solubility | |
WO2013019050A2 (en) | Novel α-glycosyl stevioside, and preparation method thereof | |
JPS6337637B2 (en) | ||
JP2017519812A5 (en) | ||
JP2002034501A (en) | Sweetening composition and low calorie drinks | |
KR20040002408A (en) | Process for producing isomaltose and use thereof | |
WO2002072594A1 (en) | Branched cyclic tetrassacharide, process for producing the same, and use | |
JP2002223721A (en) | Taste improver, method for improving taste and sweetener composition | |
JP5952442B2 (en) | Method for improving taste of high intensity sweetener | |
JPS647752B2 (en) | ||
JP5447754B2 (en) | Method for improving taste of high intensity sweetener | |
JP7109939B2 (en) | High-intensity sweetener composition, sugar alcohol composition, high-intensity sweetener mixed composition, rare sugar composition, food and drink, cosmetics and pharmaceuticals | |
JPH11155520A (en) | Use of sweetener or the like, or for imparting sweetness or the like; and drink, food or pharmaceutical to which sweetness is imparted or the like | |
JP2002255988A (en) | Sugar mixture, method for producing the same and use | |
EP3759228A2 (en) | Terpene glycoside derivatives and uses thereof | |
CN113301810B (en) | Method for transglucosylation of steviol glycoside and steviol glycoside composition thereof | |
KR102122482B1 (en) | Novel α-Glucosyl-Rebaudioside A and Method for Preparing The Same | |
WO2005007664A1 (en) | 3-α-GLYCOSYLα, α-TREHALOSE COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE |