JP6044828B2

JP6044828B2 - ニトリロトリアセトアミドおよびその合成方法並びにニトリロトリアセトアミドを用いるアクチノイドとランタノイドとの抽出分離方法およびＡｍ／Ｃｍ溶媒抽出方法

Info

Publication number: JP6044828B2
Application number: JP2012260582A
Authority: JP
Inventors: 佐々木　祐二; 祐二佐々木; 靖宏津幡; 章浩北辻; 君彦佐野
Original assignee: Wako Pure Chemical Industries Ltd; Japan Atomic Energy Agency; Fujifilm Wako Pure Chemical Corp
Current assignee: Japan Atomic Energy Agency; Fujifilm Wako Pure Chemical Corp
Priority date: 2012-11-29
Filing date: 2012-11-29
Publication date: 2016-12-14
Anticipated expiration: 2032-11-29
Also published as: JP2014105200A

Description

本発明は、原子力分野で発生する高レベル放射性廃液から長半減期核種であるアクチノイドを抽出分離する方法に関し、特に抽出分離剤として使用できる新規なニトリロトリアセトアミドおよびその合成方法並びにアクチノイドの抽出分離方法およびAmとCmとの溶媒抽出方法に関する。

原子力分野では、使用済み燃料溶解液中のUやPuを分離した後に発生する高レベル放射性廃液中のAmおよびCmなどのアクチノイド（以下「An」と総称することもある。）などの長半減期核種を分離し、核変換する研究が進められている。高レベル放射性廃液からの長半減期核種の分離は、ガラス固化体の発生量を削減し、地層処分による環境に与える長期的危険性を排除する上で重要である。しかし、高レベル放射性廃液中には、アクチノイドと同じ安定原子価および類似するイオン半径を有するためにアクチノイドとの相互分離が困難な大量のランタノイド（以下「Ln」と総称することもある）が共存する。放射性核種のうち、ランタノイドは地層処分、Amは核変換、Cmは中間貯蔵と処理方法が異なり、有効に処分するためには相互分離が必要である。

ランタノイドとアクチノイドとの分離には、ジエチレンテトラミン-N,N,N’,N”,N”-五酢酸（DTPA）などの錯形成剤を用いて相互分離する方法（非特許文献１）、ビス（2,4,4-トリメチルペンチル）ジチオホスフィン酸（Cyanex301）を用いて相互分離する方法（非特許文献２）、N,N,N’,N”-テトラキス（2-メチルピリジル）エチレンジアミン（TPEN）を用いて相互分離する方法（非特許文献３）、6,6’-ビス（5,5,8,8-テトラメチル-5,6,7,8-テトラヒドロ−ベンゾ［1,2,4］トリアジン-3-イル）−［2,2’］ビピリジン（CyMe₄-BTBP）を用いて相互分離する方法（非特許文献４）、N,N’-ジメチル-N,N’-ジフェニレンピリジン-2,6-ジカルボキシアミド（DMDPhPDA）を用いて相互分離する方法（非特許文献５）が研究されている。DTPAは水に溶解しにくく（溶解量は50mM程度）、金属塩を使用するｐＨ緩衝剤が必要になるため、二次廃棄物を発生させ、高レベル放射性廃液の処理には適切ではない。Cyanex301は硫黄原子を含むため化学的安定性に欠けて分解しやすく、TPEN、CyMe₄-BTBP、DMDPhPDAは高レベル放射性廃液の処理に用いるｎ−ドデカンに溶解しにくく、高レベル廃液の再処理や核種分離で求められるプロセス条件で利用しにくい。また、Cyanex301、TPEN、CyMe₄-BTBP、DMDPhPDAは複雑な構造を有し、合成が容易ではない。

ランタノイドから分離されたアクチノイドには、AmとCmが含まれる。AmとCmも最終処分方法が異なるため、分離することが望ましい。しかし、AmとCmとの分離はさらに困難である。AmとCmの分離には、低い分離比の条件で多段分離が可能なクロマト分離法（非特許文献６）や、電気化学酸化によりAm（III）をAm（VI）に変えて溶媒抽出する方法（非特許文献７）が研究されている。多段分離によるクロマト分離は処理が煩雑であり、Am(III)をAm(VI)に変えるためには酸化剤が必要となり、二次廃棄物を発生させるため、高レベル放射性廃液の処理には適切ではない。

本発明者らは、高レベル放射性廃液からのアクチニドとランタノイドとの溶媒抽出分離に使用できる抽出剤としてN,N,N’,N’-テトラアルキル-3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジアミドを提案した（特許文献３）。

特開２００６−１５３７９０号公報特開２０１１−１６９８８８号公報特開２００９−１２４５１６号公報

A. Apichaibukol, Y. Sasaki and Y. Morita, Solv. Extr. Ion Exch. 22, 997-1011 (2004) Y. Zhu, J. Chen, and R.Jiao, Solv. Extra, Ion Exch. 14, 61 (1996) M. Watanabe, R. Mirvaliev, S. Tachimori, K. Takeshita, Y. Nakano, K. Morikawa, T. Chikazawa, and R. Mori, Chem. Lett. 31, 1230 (2002) A. Geist, C. Hill, G. Modolo, M.R.St.J. Foreman, M. Weigl, K. Gompper, M.J.Hudson, and C. Madic, Solv. Extr. Ion Exch. 24, 463(2006) A. Shimada, T. Yaita, H. Narita, S. Tachimori, T. Kimura, K. Okuno, Y. Nakano, Solvent Extr. Res. Dev. Jpn. 11, 1-10 (2004) H. Kurosaki and S. B. Clark, Radiochim. Acta99, 65-69 (2011) L. Donnet, J. M. Adnet, N. Faure, P. Bros, Ph. Brossard, F. Josso, Internet address: https://www.oecd-nea.org/pt/docs/iem/mol98/session2/SIIpaper6.pdf Y. Sasaki and G.R. Choppin, Anal. Sci., 12, 225-230 (1996) Y. Sasaki, H. Suzuki, Y. Sugo, T. Kimura, G.R. Choppin, Chem. Lett. 35,256-257 (2011)

本発明は、放射性核種を含む高レベル放射性廃液の処理プロセスに使用できるランタノイドとアクチノイドとの分離技術、AmとCmとの分離技術を提供することを目的とする。
具体的には下記課題を解決する必要がある。
（１）放射性核種を含む高レベル放射性廃液の処理プロセスに使用するため、二次廃棄物の発生を抑制することが必要である。
（２）放射性核種を含む高レベル放射性廃液は硝酸溶液であり、抽出溶媒はｎ−ドデカンであるため、抽出分離剤は硝酸（水相）およびｎ−ドデカン（有機相）に十分な可溶性を有することが必要である。
（３）溶媒抽出分離するためには、抽出分離対象元素同士の分配比が１前後、分離比が４以上を達成することが必要である。ここで、分配比とは［有機相中の金属イオン濃度］／［水相中の金属イオン濃度］であり、分離比とは対象元素同士の分配比の比、すなわち（［有機相中のAm（III）濃度］／［水相中のAm（III）濃度］）／（［有機相中のCm（III）濃度］／［水相中のCm（III）濃度］）である。分離比が４以上とは、５回の多段抽出を施すことにより99.9％の分離を達成できることを意味する。
（４）放射性核種を含む高レベル放射性廃液を処理するため、被曝を最低限とする簡便な分離技術であることが必要である。
（５）使用する薬剤は高い化学的安定性を有する必要がある。

本発明者らは、鋭意研究した結果、新規なニトリロトリアセトアミドが、放射性核種を含む高レベル放射性廃液中のランタノイドとアクチノイドの抽出分離に適切な抽出分離剤であることを知見し、本発明を完成するに至った。

本発明によれば、放射性核種を含む高レベル放射性廃液の処理プロセスに使用できるランタノイドとアクチノイドとの溶媒抽出分離技術、およびAmとCmとの溶媒抽出分離技術並びに当該溶媒抽出分離に使用できる新規化合物およびその合成方法が提供される。

すなわち、本発明によれば、下記一般式：

（式中、Rは炭素数６〜１２のアルキル基である）で表されるニトリロトリアセトアミド（以下「NTAアミド」と略すこともある）が提供される。
上記式中、アルキル基は、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、エチルヘキシル基から選択されることが好ましい。

本発明のニトリロトリアセトアミドは、疎水性が高いためｎ−ドデカンに良好に溶解し、空気中で安定である。また、ランタノイド、アクチノイドなどの元素と有機相で強い親和性を有する。

上記ニトリロトリアセトアミドは、ニトリロ三酢酸と二級アミン化合物とを、縮合剤と、を反応させることを含む方法により合成される。得られた生成物を水、炭酸水素ナトリウムで洗浄し、シリカゲルカラムに繰り返し通して単離精製する。好適には、二級アミン化合物とトリエチルアミンを加えた溶媒（好適にはジメチルホルムアミドと塩化メチレン）に、ニトリロ三酢酸を添加して、氷冷し、次いで、縮合剤（好適には水溶性カルボジイミドの塩酸化物）と１−ヒドロキシベンゾトリアゾールとを添加して、室温にて反応させて、ニトリロトリアセトアミドを得ることができる。

ＮＴＡアミドのアルキル基は、二級アミン化合物により変えることができる。二級アミン化合物は、ジヘキシルアミン、ジ−ｎ−オクチルアミン、ジデシルアミン、ジドデシルアミン、エチルヘキシルアミンから選択されることが好ましい。例えば、ＮＴＡアミド−オクチルはジ−ｎ−オクチルアミンを用いるが、ＮＴＡアミド−デシルはジデシルアミンを用い、ＮＴＡアミド−エチルヘキシルはジエチルヘキシルアミンを用いて、製造することができる。

縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、ジ−ｔ−ブチルカルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジトリルカルボジイミド、１−ｔ−ブチル−３−エチルカルボジイミド、１−シクロヘキシル−３−（２−モルホリノエチル）カルボジイミド及びこれらの塩が好ましく、特に水溶性カルボジイミドの塩酸化物、具体的には、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩を好適に用いることができる。

二級アミン化合物及び縮合剤の使用量は、ニトリロ三酢酸１００質量部に対して、１００〜１２０質量部とすることが好ましい。上記使用量を超えると、反応液内に未反応残分が多く生じるようになり、精製が困難になり、経済性の点からも不都合である。一方、上記使用量よりも少ないと、ＮＴＡアミドの回収率が低下する。クロマトグラフィーでの分離精製を考慮すれば、回収量は１度の合成につき１０ｇ程度が望ましい。

本発明のニトリロトリアセトアミドの合成方法における反応は以下の通りである。

本発明によれば、上記ニトリロトリアセトアミドを３価のアクチノイドとランタノイドとを分離する抽出分離剤として使用する、放射性核種を含む液体からのアクチノイドの溶媒抽出分離方法が提供される。抽出分離剤として本発明のニトリロトリアセトアミドを用いる点を除いて、通常の溶媒抽出分離方法の手順を用いることができる。

具体的には、放射性核種を含む液体に、硝酸と、上記ニトリロトリアセトアミドのｎ−ドデカン溶液を添加し、アクチノイドを有機相（ニトリロトリアセトアミドのｎ−ドデカン溶液）に抽出する。アクチノイドの有機相への抽出は、放射性核種を含む硝酸溶液に、ニトリロトリアセトアミドのｎ−ドデカン溶液を添加した後、室温ないし25℃にて10〜20分振とうした後、遠心分離により有機相と水相とに分離させることで行うことができる。

ニトリロトリアセトアミドのｎ−ドデカン溶液（有機相）と放射性核種を含む硝酸溶液（水相）との容積比が０．０１：１〜１：０．０１の範囲内となるように、ニトリロトリアセトアミドのｎ−ドデカン溶液を添加することが好ましい。また、ニトリロトリアセトアミドの使用量は、ｎ−ドデカン溶液中の濃度がモル濃度で０．１〜０．５Mとなるように調整することが、溶液の調製やアクチノイドを分離回収する点で好ましい。しかし、高レベル放射性廃液中のアクチノイド濃度が高い場合には、０．５M以上の濃度で使用することができる。なお、硝酸の濃度は、１〜６Mであることが好ましい。

また、本発明によれば、上記ニトリロトリアセトアミドを３価のアクチノイドとランタノイドとを分離する抽出分離剤として使用し、テトラエチルジグリコールアミド（TEDGA）をマスキング剤として使用する放射性核種を含む液体からのAmとCmの溶媒抽出分離方法が提供される。

具体的には、放射性核種を含む液体に、硝酸と、上記ニトリロトリアセトアミドのｎ−ドデカン溶液と、を添加し、アクチノイドを有機相に抽出した後、テトラエチルジグリコールアミド（TEDGA）を添加して、Amを有機相に残し、Cmを水相に抽出する、放射性核種を含む液体からのAmとCmとの溶媒抽出分離方法が提供される。アクチノイドを有機相に抽出させる条件は上述の通りである。逆抽出に使用するテトラエチルジグリコールアミドは、硝酸溶液に良好に溶解し、強いマスキング効果を発揮するため、ｐＨ緩衝剤を利用する必要がなく、高レベル放射性廃液からのAm、Pu、Cmの分離に用いることができる（特許文献１および２）。TEDGAの使用量は、溶液の濃度がモル濃度で５mM以上となるように調整することが望ましい。逆抽出に使用するTEDGAは０．２M以上の希硝酸に溶解させて用いることが望ましい。

本発明のニトリロトリアセトアミドは、化学的に安定で、硝酸およびｎ−ドデカンに十分な可溶性を有し、アクチノイドとの親和性が高く、高レベル放射性廃液からアクチノイドを抽出分離する抽出分離剤として用いることができる。

本発明のニトリロトリアセトアミドの合成方法は、氷点下の緩やかな反応条件で行うことができ、簡便である。
本発明の高レベル放射性廃液からのアクチノイドの溶媒抽出分離方法は、二次廃棄物の発生がなく、操作も簡便である。

本発明の高レベル放射性廃液からのAmとCmの溶媒抽出分離方法は、二次廃棄物の発生がなく、操作も簡便である。

図１は、合成例１で得られた生成物の^１H-NMRスペクトルである。図２は、合成例２で得られた生成物の^１H-NMRスペクトルである。図３は、実施例１の結果を示すグラフであり、NTAアミド濃度とAmとCmとの分配比との関係を示す。図４は、実施例１の結果を示すグラフであり、NTAアミド−C6濃度とランタノイドの分配比との関係を示す。図５は、実施例１の結果を示すグラフであり、NTAアミド−C8濃度とランタノイドの分配比との関係を示す。図６は、実施例２の結果を示すグラフであり、０．２M濃度のNTAアミドを用いる場合のTEDGA濃度とAm／Cmの分配比との関係を示す。図７は、実施例２の結果を示すグラフであり、０．５M濃度のNTAアミドを用いる場合のTEDGA濃度とAm／Cmの分配比との関係を示す。

以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
［合成例１］
ジヘキシルアミン（２３．７ｇ，１２８ｍｍｏｌ相当）とトリエチルアミン（１３ｇ，１２８ｍｍｏｌ相当）をジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）と塩化メチレン（５０ｍｌ）中に加えた。その後、ニトリロ三酢酸（７ｇ，３６．６ｍｍｏｌ相当）を加えて反応容器を氷冷した。水溶性カルボジイミドの塩酸化物を２４．６ｇ（１２８ｍｍｏｌ相当），１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ．Ｈ２Ｏ，１７．３ｇ，１２８ｍｍｏｌ相当）を反応容器に加えた。室温（２１−２３℃）で１昼夜撹拌し、ＮＴＡアミドを合成した。ＮａＨＣＯ_３，ＮａＣｌで反応溶液を洗浄し、その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行った。回収量は約８．３ｇで収率は６０％以上であった。精製後のＮＴＡアミドの^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１に記す。それぞれの水素のＮＭＲスペクトルはＮＴＡアミド構造中に記した同じ番号のＨに相当する。

［合成例２］
ジオクチルアミン（３０．９ｇ，１２８ｍｍｏｌ相当）とトリエチルアミン（１３ｇ，１２８ｍｍｏｌ相当）をジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）と塩化メチレン（５０ｍｌ）中に加えた。その後、ニトリロ三酢酸（７ｇ，３６．６ｍｍｏｌ相当）を加えて反応容器を氷冷した。水溶性カルボジイミドの塩酸化物を２４．６ｇ（１２８ｍｍｏｌ相当），１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ．Ｈ２Ｏ，１７．３ｇ，１２８ｍｍｏｌ相当）を反応容器に加えた。室温（２１−２３℃）で１昼夜撹拌し、ＮＴＡアミドを合成した。精製はＮａＨＣＯ_３，ＮａＣｌで反応溶液を洗浄し、その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行った。収率は６０％以上であった。精製後のＮＴＡアミドの^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２に記す。それぞれの水素のＮＭＲスペクトルはＮＴＡアミド構造中に記した同じ番号のＨに相当する。

［合成例３］
無水ジグリコール酸（５．８ｇ、５０ｍｍｏｌ相当）を１００ｍｌの酢酸エチルに添加し、さらにジエチルアミン（４．４ｇ，６０ｍｍｏｌ相当）を加えて室温で１時間、撹拌した。次に、ジシクロヘキシルカルボジイミド（１２．４ｇ，６０ｍｍｏｌ相当）とジエチルアミン（４．４ｇ，６０ｍｍｏｌ相当）を加えて１週間、室温で撹拌した。反応溶液（ＴＥＤＧＡ／酢酸エチル）を水、１Ｍ塩酸、１Ｍ水酸化ナトリウム溶液それぞれ５０ｍｌで２回ずつ洗浄し、更にシリカゲルカラムクロマトグラフィーで２回精製を行った。収率は５０％程度であった。ＴＥＤＧＡの合成反応は以下の通りである。

［実施例１］
合成例１及び２で調製したNTAアミド−ヘキシル（C6）及びNTAアミド−オクチル（C8）のｎ−ドデカン溶液をそれぞれ有機相に、０．２Ｍの硝酸水溶液を水相に用いて、ランタノイド及びアクチノイド（Am、Cm）の溶媒抽出実験を行った。有機相のNTAアミド濃度は０．０５〜０．５Mの範囲で変化させて、NTAアミド濃度に対する分配比の依存性を検討した。

金属イオン（La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Tb）を含む硝酸水溶液と、NTAアミド−ヘキシル（C6）及びNTAアミド−オクチル（C8）のｎ−ドデカン溶液を等量（容積比）で混合し、２５℃±０．１℃で１０〜２０分、機械的に振とうした後、遠心分離によって相分離させた。水相及び有機相の両者から０．５０ｃｍ^３のサンプル溶液を取り出して、水相及び有機相のβ線及びα線を液体シンチレーションカウンター（Ｔｒｉ−Ｃａｒｂ１６００ＴＲ、ＰａｃｋａｒｄＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔＣｏｍｐａｎｙ製）で測定し、各金属の分配比を測定した。抽出サンプルから調製したサンプル溶液中の非放射性金属イオンをＩＣＰ−ＡＥＳ（ＳＰＳ３１００、ＳｅｉｋｏＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓＩｎｃ製）又はＩＣＰ−ＭＳ（ＳＰＱ９０００、Ｓｅｉｋｏ−ＥＧ＆Ｇ製）により計測した。

アクチノイド（Am及びCm）の抽出挙動を調べた結果を図３に、ランタノイドの抽出挙動を調べた結果を図４及び図５に示す。図中のNTAアミド濃度Ｍはｍｏｌ／ｄｍ^３を意味し、分配比Ｄは水相中金属濃度に対する有機相中金属濃度の比率（[metal]_org/[metal]_aq）を意味する。

いずれの分配比もNTAアミド濃度増加と共に増加することがわかる。加えて、NTAアミド濃度が０．１Mの場合に、アクチノイド（An）であるAm及びAm分配比は１を越え、一方ランタノイド（Ln）の分配比は１以下である。よって、本発明のNTAアミドによって、An/Ln相互分離が可能であるといえる。なお、NTAアミドに結合するアルキル基に関して、ヘキシル基とオクチル基との間で大きな違いは見られなかった。

［実施例２］
合成例２で調製したNTAアミド−オクチル（C8）のｎ−ドデカン溶液を有機相に、１〜２０mMのTEDGAを添加した０．２M硝酸水溶液を水相に用いて、AmとCmの溶媒抽出実験を行い、分配比を求めた。NTAアミド濃度０．２Mを用いた場合の結果を図６に、NTAアミド濃度０．５Mを用いた場合の結果を図７に示す。

TEDGA濃度が高くなるほど分配比Dが減少し、TEDGAはAm及びCmのマスキング剤として作用することがわかる。また、NTAアミド濃度が０．２Mの場合には５mMのTEDGAとの組み合わせ、NTAアミド濃度が０．５Mの場合には５mM及び１０mMのTEDGA双方との組み合わせで、Amの分配比が１以上で且つCmの分配比が１以下となり、AmとCmとの相互分離が可能であるといえる。

［実施例３］
実施例１と同様にして、０．２M硝酸（水相）と０．２MのNTAアミド-C8（有機相）を用いた場合のランタノイド（Ln）とアクチノイド（An）との分配比D並びにAm及びCmに対する分離比SFを求めた。結果を表１に示す。

Ln（La、Nd、Sm、Eu、Gd）の分配比Dはいずれも約１又は１以下であり、An（Am、Cm）の分配比Dはいずれも２０以上であり、LnのAm及びCmに対する分離比CFはいずれも１９以上である。よって、本発明のNTAアミドを用いてアクチノイドとランタノイドとの相互分離が可能であるといえる。

次いで、実施例２と同様にして、０．２M硝酸（水相）と０．５MのNTAアミド-C8（有機相）による溶媒抽出の後TEDGAによる逆抽出を行った場合のAmとCmとの分配比並びにCmに対するAmの分離比を求めた。結果を表２に示す。

TEDGAを添加しない場合には、AmとCmとの分配比が共に６１以上であり、分離比SFが２未満と相互分離ができなかった。またTEDGA濃度が２０mMと高濃度になってもAmとCmとの分配比が共に０．３未満であり、分離比SFが４未満と相互分離が難しいことがわかる。TEDGA濃度が２〜１０mMの範囲で、Amの分配比D(Am)が１以上、Cmの分配比D(Cm)が１未満、分離比SFが４以上と、相互分離が可能であることがわかる。

本発明の溶媒抽出分離技術によれば、相互分離が困難な放射性核種を含む高レベル放射性廃液中に含まれるアクチノイド（An）とランタノイド（Ln）およびAmとCmとを相互分離することができる。本発明により、Amを分離して核変換により処分することが容易になり、Cmだけをガラス固化体として中間貯蔵することができるため、長期的な毒性や発熱量を下げることができ、高レベル放射性廃液処理のプロセス設計が容易になり、経済性を向上させることができる。

Claims

下記一般式：

（式中、Rは炭素数６〜１２の直鎖アルキル基である）で表されるニトリロトリアセトアミド。
アルキル基は、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基から選択される、請求項１に記載のニトリロトリアセトアミド。
ニトリロ三酢酸と二級アミン化合物とを混合して氷冷し、次いで縮合剤と１−ヒドロキシベンゾトリアゾールとを添加して、室温にて反応させることを含む、請求項１又は２に記載のニトリロトリアセトアミドの合成方法。
前記二級アミン化合物は、ジヘキシルアミン、ジ−ｎ−オクチルアミン、ジデシルアミン、ジドデシルアミンから選択される、請求項３に記載の合成方法。
前記縮合剤は、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、ジ−ｔ−ブチルカルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジトリルカルボジイミド、１−ｔ−ブチル−３−エチルカルボジイミド、１−シクロヘキシル−３−（２−モルホリノエチル）カルボジイミド及びこれらの塩から選択される、請求項３又は４に記載の合成方法。
請求項１または２に記載のニトリロトリアセトアミドを３価のアクチノイドとランタノイドとを分離する抽出分離剤として使用する、放射性核種を含む液体からのアクチノイドの溶媒抽出分離方法。
放射性核種を含む液体に、請求項１または２に記載のニトリロトリアセトアミドのｎ−ドデカン溶液と、硝酸水溶液とを添加し、アクチノイドを有機相に抽出する、請求項６に記載の溶媒抽出分離方法。
請求項１または２に記載のニトリロトリアセトアミドを３価のアクチノイドとランタノイドとを分離する抽出分離剤として使用し、テトラエチルジグリコールアミド（TEDGA）をマスキング剤として使用する放射性核種を含む液体からのAmとCmの溶媒抽出分離方法。
放射性核種を含む液体に、硝酸と、請求項１または２に記載のニトリロトリアセトアミドのｎ−ドデカン溶液と、を添加し、アクチノイドを有機相に抽出した後、テトラエチルジグリコールアミドを添加して、Amを有機相に残し、Cmを水相に抽出する、放射性核種を含む液体からのAmとCmとの溶媒抽出分離方法。
前記テトラエチルジグリコールアミドの濃度は５〜１０mMである、請求項８又は９に記載の溶媒抽出分離方法。