JP5989417B2 - 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 - Google Patents
紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5989417B2 JP5989417B2 JP2012138911A JP2012138911A JP5989417B2 JP 5989417 B2 JP5989417 B2 JP 5989417B2 JP 2012138911 A JP2012138911 A JP 2012138911A JP 2012138911 A JP2012138911 A JP 2012138911A JP 5989417 B2 JP5989417 B2 JP 5989417B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- sio
- silicone resin
- ultraviolet curable
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 title claims description 29
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 51
- -1 acryloxy group Chemical group 0.000 claims description 50
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 28
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000005358 mercaptoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 125000006833 (C1-C5) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 4
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 29
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 28
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 28
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 15
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 14
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 11
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 10
- 230000008859 change Effects 0.000 description 10
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 9
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 9
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 9
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 9
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 6
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 6
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 6
- YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C(C)=C YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 5
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 229920005650 polypropylene glycol diacrylate Polymers 0.000 description 5
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- SFPNZPQIIAJXGL-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C(C)=C SFPNZPQIIAJXGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 4
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 4
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 4
- FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C=C FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 3
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 2
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 C[*+][C@@]1(C)C(C)CCC1 Chemical compound C[*+][C@@]1(C)C(C)CCC1 0.000 description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000005341 toughened glass Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 2
- YEYCMBWKTZNPDH-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) benzoate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1 YEYCMBWKTZNPDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N (2,4-ditert-butylphenyl) 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHQAGBQXOWLTLL-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-3-phenoxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(O)COC1=CC=CC=C1 HHQAGBQXOWLTLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 description 1
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULINSPSZUQSNHZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,6,6-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C11C(C)(C)CNCC1 ULINSPSZUQSNHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine Substances CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATEDRLJNXRFXBZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyldecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCC(C)(C)CCCC(C)(C)C(O)=O ATEDRLJNXRFXBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical compound CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJDRKHHGPHLVNI-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenol Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 GJDRKHHGPHLVNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMHHYBUEZRZGDK-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanamide Chemical compound NC(=O)C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 DMHHYBUEZRZGDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIOCEWASVZHBTK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-oxo-2-phenylacetyl)oxyethoxy]ethyl 2-oxo-2-phenylacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FIOCEWASVZHBTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]ethylsulfanyl]ethyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCSCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQQVCMQJDJSRFU-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO IQQVCMQJDJSRFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVWGHFVGFWIHFN-UHFFFAOYSA-N 2-hexadecan-2-yl-4,6-dimethylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(C)C1=CC(C)=CC(C)=C1O TVWGHFVGFWIHFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-yl)-2-phenylethanone Chemical compound OC(C(=O)c1cccc2Oc12)c1ccccc1 NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWRXMIQVSKQAIJ-UHFFFAOYSA-N 2-n-[3-[[4,6-bis[butyl-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)amino]-1h-triazin-2-yl]-[2-[[4,6-bis[butyl-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)amino]-1h-triazin-2-yl]-[3-[[4,6-bis[butyl-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)amino]-1h-triazin-2-yl]amino]propyl Chemical compound C=1C(N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)=NN(NCCCN(CCN(CCCNN2N=C(C=C(N2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)N2N=C(C=C(N2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)N2N=C(C=C(N2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)NC=1N(CCCC)C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 UWRXMIQVSKQAIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 2-oxooctanal Chemical compound CCCCCCC(=O)C=O MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MBNRBJNIYVXSQV-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCS MBNRBJNIYVXSQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCS IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQMRXALBJIVORP-UHFFFAOYSA-N 3-[methoxy(dimethyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CO[Si](C)(C)CCCS DQMRXALBJIVORP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 4-((4,6-bis(octylthio)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC(SCCCCCCCC)=NC(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=N1 QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CCO STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]hexyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCCCCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100239079 Arabidopsis thaliana MUR3 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RIRARCHMRDHZAR-RNFRBKRXSA-N C[C@H]1[C@H](C)CCC1 Chemical compound C[C@H]1[C@H](C)CCC1 RIRARCHMRDHZAR-RNFRBKRXSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000030984 MIRAGE syndrome Diseases 0.000 description 1
- WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N Padimate O Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101150092391 RSA3 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEZDMHBMZPMME-UHFFFAOYSA-L calcium;(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl-ethoxyphosphinate Chemical compound [Ca+2].CCOP([O-])(=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.CCOP([O-])(=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SJEZDMHBMZPMME-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N ethoxysilane Chemical compound CCO[SiH3] CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000006355 external stress Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N isopropyl-benzene Natural products CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRYSOBDFNHXNTM-UHFFFAOYSA-N n-butylbutan-1-amine;1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1.CCCCNCCCC HRYSOBDFNHXNTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950002083 octabenzone Drugs 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N p-Cumylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 229920003217 poly(methylsilsesquioxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229940068886 polyethylene glycol 300 Drugs 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 238000009849 vacuum degassing Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Sealing Material Composition (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
さらに、従来の紫外線硬化型アクリル樹脂組成物の硬化物は、使用の際に高温にさらされると、このような透明性の低下や黄ばみが著しいという問題もあった。さらに、硬化物は、温度変化によって弾性率が激しく変動し、保護部と画像表示部が剥離しやすいという問題があった。
(式中、
Rは、独立して、C1〜C6アルキル基、C6〜C12アリール基又は式(II):
(ここで、Raは、独立して、水素原子又はメチル基であり、
Q1は、独立して、C1〜C5アルキレン基である)で示される基であるが、
少なくとも1個のRは、式(II)で示される基であり、
nは、0〜600である)
で示される直鎖状ポリオルガノシロキサン
(B)平均式(III);
(式中、
Rbは、独立して、水素原子又はメチル基であり、
Q2は、独立して、C1〜C5アルキレン基であり、
R1は、独立して、C1〜C6アルキル基又はC6〜C12アリール基であり、
R2は、独立して、C1〜C6アルキル基又はC6〜C12アリール基であり、
R3は、独立して、C1〜C6アルキル基又はC6〜C12アリール基であり、
pは、1〜10であり、
qは、0〜10であり、
rは、0〜100であり、
sは、0〜10であり、
p/(p+q+r+s)≧0.02である)
で示される分岐状ポリオルガノシロキサン、及び
(C)光開始剤
を含む、紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物に関する。
本発明2は、成分(A)100重量部に対して、成分(B)5〜250重量部、成分(C)0.1〜5重量部を含む、本発明1の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物に関する。
本発明3は、成分(A)が、両末端に、式(II)で示される基を有する直鎖状ポリオルガノシロキサンである、本発明1又は2の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物に関する。
本発明4は、さらに、(D)(メタ)アクリレートを含む、本発明1〜3のいずれかの紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物に関する。
本発明5は、さらに、(E)(メタ)アクリロキシ基含有シランを含む、本発明1〜4のいずれかの紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物に関する。
本発明6は、さらに、(F)シリコーン樹脂系接着向上剤(ただし、脂肪族不飽和基及びメルカプト基を含有しないこととする)を含む、本発明1〜5のいずれかの紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物に関する。
本発明7は、さらに、(G)23℃における粘度が5〜10000cPである、ケイ素原子に結合するメルカプトアルキル基を含有するポリオルガノシロキサンを含む、本発明1〜6のいずれかの紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物に関する。
本発明8は、本発明1〜7のいずれかの紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物からなる画像表示装置用シール剤に関する。
本発明9は、本発明8の画像表示装置用シール剤を用いて、画像表示部と保護部とが封止された画像表示装置に関する。
(式中、
Rは、独立して、C1〜C6アルキル基(好ましくは、メチル基)、C6〜C12アリール基(好ましくは、フェニル基)又は式(II):
(ここで、Raは、独立して、水素原子又はメチル基であり、
Q1は、独立して、C1〜C5アルキレン基(好ましくは、トリメチレン基)である)で示される基であるが、
少なくとも1個のRは、式(II)で示される基であり、
nは、0〜600(好ましくは、0〜300、より好ましくは、0〜100)である)
で示される直鎖状ポリオルガノシロキサンを含む。
(式中、
Rbは、独立して、水素原子又はメチル基であり、
Q2は、独立して、C1〜C5アルキレン基(好ましくは、トリメチレン基)であり、
R1は、独立して、C1〜C6アルキル基(好ましくは、メチル基)又はC6〜C12アリール基(好ましくは、フェニル基)であり、
R2は、独立して、C1〜C6アルキル基(好ましくは、メチル基)又はC6〜C12アリール基(好ましくは、フェニル基)であり、
R3は、独立して、C1〜C6アルキル基(好ましくは、メチル基)又はC6〜C12アリール基(好ましくは、フェニル基)であり、
pは、1〜10(好ましくは、1〜8、さらに好ましくは、1〜5)であり、
qは、0〜10(好ましくは、0〜8、さらに好ましくは、0〜5)であり、
rは、0〜100(好ましくは、1〜80、さらに好ましくは、2〜70)であり、
sは、0〜10(好ましくは、0〜8、さらに好ましくは、0〜6)であり、
p/(p+q+r+s)≧0.02(好ましくは、≧0.06、さらに好ましくは、≧0.10)である)
で示される分岐状ポリオルガノシロキサンを含む。
qは、0〜10であり、より好ましくは0〜8であり、さらに好ましくは0〜5である。
rは、0〜100であり、より好ましくは1〜80であり、さらに好ましくは2〜70である。
sは、0〜10であり、より好ましくは0〜8であり、さらに好ましくは0〜6である。
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{CH3SiO3/2}q{(CH3)2SiO}r{(CH3)3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{(CH3)2SiO}r{(CH3)3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{CH3SiO3/2}q{(CH3)3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{CH3SiO3/2}q{(CH3)2SiO}r
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{(CH3)3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{CH3SiO3/2}q
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{(CH3)2SiO}r
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{Ph3SiO3/2}q{(CH3)2SiO}r{(CH3)3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{Ph3SiO3/2}q{(CH3)2SiO}r
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{Ph3SiO3/2}q{(CH3)3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{Ph3SiO3/2}q
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{CH3SiO3/2}q{Ph2SiO}r{(CH3)3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{CH3SiO3/2}q{Ph2SiO}r
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{Ph2SiO}r{(CH3)3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{Ph2SiO}r
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{CH3SiO3/2}q{(CH3)2SiO}r{Ph3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{CH3SiO3/2}q{Ph3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{(CH3)2SiO}r{Ph3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{Ph3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{PhSiO3/2}q{Ph2SiO}r{(CH3)3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{PhSiO3/2}q{Ph2SiO}r
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{PhSiO3/2}q{(CH3)2SiO}r{Ph3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{PhSiO3/2}q{Ph3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{PhSiO3/2}q{Ph2SiO}r{Ph3SiO1/2}s
なお、MQ樹脂としては、平均構造式が、下記式
{(CH3)3SiO1/2}m{SiO2}n
(式中、m+n=1であり、m及びnは0でない数である)で表わされるシリコーン樹脂が挙げられ、MDQ樹脂としては、平均構造式が、下記式
{(CH3)3SiO1/2}m{SiO2}n{(CH3)2SiO}l
(式中、m+n+l=1であり、m、n及びlは0でない数である)で表わされるシリコーン樹脂が挙げられ、MT樹脂としては、平均構造式が、下記式
{(CH3)3SiO1/2}m{(CH3)SiO3/2}o
(式中、m+o=1であり、m及びoは0でない数である)で表わされるシリコーン樹脂が挙げられ、MDT樹脂としては、平均構造式が、下記式
{(CH3)3SiO1/2}m{(CH3)2SiO}l{(CH3)SiO3/2}o
(式中、m+l+o=1であり、m、l及びoは0でない数である)で表わされるシリコーン樹脂が挙げられ、MDTQ樹脂としては、平均構造式が、下記式
{(CH3)3SiO1/2}m{SiO2}n{(CH3)2SiO}l{(CH3)SiO3/2}o
(式中、m+n+l+o=1であり、m、n、l及びoは0でない数である)で表わされるシリコーン樹脂が挙げられ、DQ樹脂としては、平均構造式が、下記式
{SiO2}n{(CH3)2SiO}l
(式中、n+l=1であり、n及びlは0でない数である)で表わされるシリコーン樹脂が挙げられ、DTQ樹脂としては、平均構造式が、下記式
{SiO2}n{(CH3)2SiO}l{(CH3)SiO3/2}o
(式中、n+l+o=1であり、n、l及びoは0でない数である)で表わされるシリコーン樹脂が挙げられ、TQ樹脂としては、平均構造式が、下記式
{SiO2}n{(CH3)SiO3/2}o
(式中、n+o=1であり、m及びoは0でない数である)で表わされるシリコーン樹脂が挙げられる。
2RSH + I2 → RSSR + 2HI
の反応を利用した方法であり、滴定中、微量の過剰ヨウ素で滴定液が微黄色になることを利用する。
〔硬化後の可視光透過率〕
本発明の組成物は、硬化厚み150μmにおける硬化後の可視光透過率を、95%以上とすることができるため、視認性の点から好ましい。可視光透過率は、より好ましくは96%以上、更に好ましくは98%以上である。可視透過率の点からは、(C)の使用量を抑制することが好ましい。
本発明の組成物は、硬化収縮率を、1.0%以下とすることができるため、画像表示装置に適用した場合に、容易に、歪みが防止され、視認性を確保することができる点で好ましい。硬化収縮率は、好ましくは0.5%以下である。
本発明の組成物は、硬化後のE硬度を1〜50とすることができるため、画像表示装置に適用した場合に、容易に、外部からの応力を適度に緩和することができ、かつ高温高湿下でも水分の浸透を抑止して、視認性を確保することができる点で好ましい。E硬度は、好ましくは1〜40である。
本発明の組成物は、硬化後の伸びを50%以上とすることができるため、外部からの応力緩和に優れ、耐変形性を確保することができる点で好ましい。硬化後の伸びは、好ましくは80%以上である。
本発明の組成物は、硬化後の23℃における貯蔵弾性率G’(23)に対する−50℃〜100℃の温度範囲における貯蔵弾性率MS(T)の比(G’(T)/G’(23))を好ましくは0.1〜30とすることができ、硬化物の温度変化が抑制される点で好ましい。貯蔵弾性率MS(T)の比(G’(T)/G’(23))は、好ましくは0.5〜10である。
本発明の組成物は、硬化後の23℃における損失弾性率G”(23)に対する−50℃〜100℃の温度範囲における貯蔵弾性率Ml(T)の比(G”(T)/G”(23))を0.05〜300とすることができ、硬化物の温度変化が抑制され、高温多湿下における水分の浸透が抑制される点で好ましい。貯蔵弾性率Ml(T)の比(G”(T)/G”(23))は、好ましくは0.1〜150である。
具体的には、光学用プラスチック等で形成される透明な保護部を構成する保護パネル上に、本発明の組成物を塗布した後、画像表示部を構成する画像表示パネルを張り合わせ、紫外線照射することができる。保護パネルには、外周縁部に、本発明の組成物の流出を妨げるための段差を設けておいてもよい。
(1)硬化後のE硬度
ウシオ電機株式会社製高圧水銀灯:UVL−4001Mを用い、120w/cm2にて所定の紫外線照射により厚さ2mmの試料を作製し、JIS K 6253 Eに準拠し、DUROMETER HARDNESS TYPE E(ASKER製)にて23℃における硬化物のE硬度を測定した。
ウシオ電機株式会社製高圧水銀灯:UVL−4001Mを用い、120w/cm2にて所定の紫外線照射により厚さ2mmの試料を作製し、JIS K 6301に準拠し、オートグラフ(島津製作所製)にて23℃における試料の引張強さを測定した。
ウシオ電機株式会社製高圧水銀灯:UVL−4001Mを用い、120w/cm2にて所定の紫外線照射により厚さ200μmの試料を作製し、JIS K 6301に準拠し、オートグラフ(島津製作所製)にて23℃における硬化物の伸びを測定した。
回転粘度計(ビスメトロン VDA−L)(芝浦システム株式会社製)を使用して、No.4ローターを使用し、60rpmで、23℃における粘度を測定した。
ウシオ電機株式会社製高圧水銀灯:UVL−4001Mを用い、120w/cm2にて所定の紫外線照射により厚さ200μmの試料を作製し、上記分光測式計で測定した
ウシオ電機株式会社製高圧水銀灯:UVL−4001Mを用い、120w/cm2にて所定の紫外線照射により厚さ200μmの試料を作製し、温度85℃、湿度85%の条件下で500時間保管した後、23℃、湿度50%の状態に戻し、JIS K 7105に準拠し、ヘーズメータNDH5000(日本電色工業株式会社製)にて測定した。
組成物の硬化前と硬化後の比重を電子比重計(MIRAGE社製SD−120L)により測定し、下記式より双方の比重差から算出した。
硬化収縮率(%)=(硬化前の体積−硬化後の体積)/ 硬化前の体積×100
硬化前の体積=1/硬化前の比重
硬化後の体積=1/硬化後の比重
硬化物を温度85℃、湿度85%RHの高温多湿条件に設定した恒温恒湿層に500時間放置後、分光測式計((株)ミノルタ製CM−3500d)により、温度23℃、湿度50%の状態に戻した後に変色の度合いの指標であるイエローインデックスにて評価を行なった。
(9−1)対アクリル
幅25mmの各被着体(PMMA)上に、組成物を厚み0.1mmとなるように、幅25mmで長さ10mm以上塗布し、組成物を重ね幅が10mmとなるように厚さ2mm、幅25mmの強化ガラス板を重ねた後、所定の紫外線エネルギー照射量にて、硬化させて、試料を作製した。
試料作成直後、1日後及び3日後の試料について、島津製作所(株)社製オートグラフを用い、測定速度10mm/分の引張り速度で引っ張り、被着体とガラス板を剥離させる剪断接着試験を行なった。
被着体上の紫外線硬化型樹脂組成物の剥離部分の面積Smm2を求め、
(100×S)/(10×25)
を計算して凝集破壊率(%)とした。
(9−2)対ガラス
被着体をガラスに変更して、(9−1)と同様にして、凝集破壊率を求めた。
(9−3)対偏光板
偏光板フィルムとして、幅25mmの液晶用偏光フィルム(品名:SEG1425DU 日東電工社製)、アンチグレア処理したフィルム(品名:AG150日東電工社製)、及びアンチリフレクション処理されたフィルム(品名:ARSタイプ日東電工社製)を用意した。各偏光フィルムに、組成物の厚みが0.1mmとなるように幅25mmで長さ60mm以上塗布し、組成物の重ね幅が10mmとなるように厚さ2mm、幅25mmの強化ガラス板を重ねた後、所定の紫外線エネルギー照射量にて硬化させて、試料を作製した。試料作成直後及び2時間後の試料について、島津製作所(株)社製オートグラフを用い、試料を測定速度10mm/分の引張り速度で引っ張り、被着体である偏光フィルムとガラス板から180°剥離させる、ピール接着試験を行なった。
被着体上の紫外線硬化型樹脂組成物の剥離部分の面積Smm2を求め、
(100×S)/(10×25)
を計算して凝集破壊率(%)とした。
ウシオ電機株式会社製高圧水銀灯:UVL-4001Mを用い、120w/cm2にて、所定の紫外線照射量としたこと以外は、(1)と同様にして試料を作製し、E硬度を測定した。
組成物の厚みが200μmとなるように、0.6mm厚の3.5インチディスプレイ用(画像表示部の対角線の長さが3.5インチ)ガラス板と、0.4mm厚の3.5インチディスプレイ用(画像表示部の対角線の長さが3.5インチ)PMMA板の間に塗布し、所定の紫外線エネルギー照射量にて硬化させて、試料を作製した。
紫外線照射終了後24時間後に、試料のPMMA(ポリメチルメタクリレート)板側を上側にして、中央部1箇所を、直径10mmの半円状の先端部を持つ金属棒を7.5mm/分の速度にて試料を加圧し、荷重が20kgf/cm2に到達するまで加圧した。
この加圧により、加圧箇所のガラス板、PMMA板又は硬化組成物に微細なクラックが入ると、クラックの存在又は白く変色することで、加圧箇所の外観が、非加圧箇所に比べて変化する。この外観の変化を目視で確認し、
加圧箇所の外観について割れが確認されたら×、
加圧箇所の外観について剥離が確認されたら△、
加圧箇所の外観の変化が確認されなかったら○とする。
2mm厚の硬化物について、粘弾性測定装置(TA Instruments社製RSA3)を用い、測定周波数120Hzで貯蔵弾性率、損失弾性率を測定した。
(13−1)ヒートショック下での耐クラック性
組成物の厚みが200μmとなるように、1mm厚のガラス板と1mm厚のPMMA板の間に塗布し、所定の紫外線エネルギー照射量にて硬化させた後、−50℃から125℃までの温度サイクル(各温度30分間保持)にて環境試験を行なった(機器名:エスペック株式会社製TSA−71S−A)。
その後、23℃の状態に戻した後、硬化物及びPMMA、ガラスの状態を光学顕微鏡(10倍)で観察した。
硬化物に、一方向で0.02mm以上のクラック及び/若しくは一方向で0.02mm以上の空気層が生じる、並びに/又はPMMAとガラスのいずれかに一方向で0.02mm以上の損傷がある場合をNG、
これらのクラック、空気層、損傷が全く認められない場合をOKとした。
(13−2)高温多湿下の耐クラック性
硬化物を温度85℃、湿度85%RHの高温多湿条件に設定した恒温恒湿層に500時間放置後、分光測式計((株)ミノルタ製CM−3500d)により、温度23℃、湿度50%の状態に戻した後、硬化物及びPMMA、ガラスの状態を光学顕微鏡(10倍)で観察し、(13−1)と同様に評価した。
(a1)MDA 3DPhD12M
(a2)MAD70MA
(a3)MAD10MA
(a4)MAD4MA
(b1)TA 2TPhD12M 重量平均分子量:2220
(b2)TADPhD30 重量平均分子量:2080
(b3)TADPhD10 重量平均分子量:850
(b4)TAD10M 重量平均分子量:750
(b5)TAT2D10M 重量平均分子量:3080
(c−1)2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン
(c−2)2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン
(c−3)2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン
(c−4)2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキシド
(d−1)メトキシエチルアクリレート
(d−2)メトキシエチルメタクリレート
(e−1)γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
(e−2)γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン
(f1)MQレジン:
平均構造式:{(CH3)3SiO1/2}{SiO2}3.5
重量平均分子量:52000
冷却用還流管、攪拌装置としてスリーワンモーターを装備した3Lのセパルブルフラスコに、塩酸293gを仕込み、フラスコ内の温度を−5℃〜2℃に調整し、攪拌をしながら水440gを仕込み、水ガラス3号(S40ケイ酸ソーダ3号)308gを1時間かけて滴下する。次いで、イソプロピルアルコール316gをフラスコ内へ仕込み、ヒドロゾル化を行なう。その後、トリメチルクロロシラン128gとキシレン139gの混合物を10分程度内で滴下を行ない、フラスコ内の温度を−5℃〜2℃にて攪拌を1時間行なった。次いで、約80℃まで昇温し、その後、80℃にて2時間加熱還流を行なった。次いで、キシレン24gを加えた後、30分間攪拌を行ない、30分間静置、分液を行なった。その後、脱水、脱溶を125−140℃で行ない、不揮発分を測定した。不揮発分量は58%であった。このようにして得られたMQ樹脂は、各実施例・比較例において使用される(a1)〜(a4)成分と混合し、キシレンを除去して使用した。
(g1)メルカプトプロピル基含有ポリメチルシロキサン:
{(CH3)3SiO1/2}・{HS(CH2)3SiO3/2}5・{(CH3)2SiO2/2}60
粘度:230cP
単位重量当りのメルカプト基数:0.98mmol/g
(g2)メルカプトプロピル基含有ポリメチルシロキサン:
{(CH3)3SiO1/2}・{HS(CH2)3SiO3/2}5・{(CH3)2SiO2/2}6
粘度:160cP
単位重量当りのメルカプト基数:4.3mmol/g
重合禁止剤1:p−t−ブチルカテコール
重合禁止剤2:p−メトキシフェノール
表1に示す各成分のうち、(c1)を除く成分を、5Lの万能混合攪拌機(ダルトン社製)に入れ、室温(23℃)にて30分間で均一に混合した。均一に混合した後、さらに、(c1)を加え、氷水冷却下(8℃)にて30分間、冷却減圧にて均一に混合した。得られた組成物を10μmのメンブレンフィルターにて異物等を除去した後、組成物を得た。得られた組成物について、各特性を測定した。
Claims (9)
- (A)式(I):
(式中、
Rは、独立して、C1〜C6アルキル基、C6〜C12アリール基又は式(II):
(ここで、Raは、独立して、水素原子又はメチル基であり、
Q1は、独立して、C1〜C5アルキレン基である)で示される基であるが、
少なくとも1個のRは、式(II)で示される基であり、
nは、0〜600である)
で示される直鎖状ポリオルガノシロキサン、
(B)平均式(III);
(式中、
Rbは、独立して、水素原子又はメチル基であり、
Q2は、独立して、C1〜C5アルキレン基であり、
R1は、独立して、C1〜C6アルキル基又はC6〜C12アリール基であり、
R2は、独立して、C1〜C6アルキル基又はC6〜C12アリール基であり、
R3は、独立して、C1〜C6アルキル基又はC6〜C12アリール基であり、
pは、1〜10であり、
qは、0〜10であり、
rは、0〜100であり、
sは、0〜10であり、
p/(p+q+r+s)≧0.02である)
で示される分岐状ポリオルガノシロキサン、及び
(C)光開始剤
を含む、紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物。 - 成分(A)100重量部に対して、成分(B)5〜250重量部、成分(C)0.1〜5重量部を含む、請求項1記載の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物。
- 成分(A)が、両末端に、式(II)で示される基を有する直鎖状ポリオルガノシロキサンである、請求項1又は2記載の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物。
- さらに、(D)一官能性又は多官能性の、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C6〜C12アリールオキシ又はC3〜C10シクロアルキルで置換されていてもよく、かつ/又はポリオキシアルキレンで変性されていてもよい、C1〜C8アルキル(メタ)アクリレート又はC6〜C12アリール(メタ)アクリレートを含む、請求項1〜3のいずれか1項記載の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物。
- さらに、(E)(メタ)アクリロキシ基含有シランを含む、請求項1〜4のいずれか1項記載の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物。
- さらに、(F)シリコーン樹脂系接着向上剤(ただし、脂肪族不飽和基及びメルカプト基を含有しないこととする)を含む、請求項1〜5のいずれか1項記載の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物。
- さらに、(G)23℃における粘度が5〜10000cPである、ケイ素原子に結合するメルカプトアルキル基を含有するポリオルガノシロキサンを含む、請求項1〜6のいずれか1項記載の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか記載の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物からなる画像表示装置用シール剤。
- 請求項8記載の画像表示装置用シール剤を用いて、画像表示部と保護部とが封止された画像表示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012138911A JP5989417B2 (ja) | 2012-06-20 | 2012-06-20 | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012138911A JP5989417B2 (ja) | 2012-06-20 | 2012-06-20 | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014001341A JP2014001341A (ja) | 2014-01-09 |
JP5989417B2 true JP5989417B2 (ja) | 2016-09-07 |
Family
ID=50034818
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012138911A Active JP5989417B2 (ja) | 2012-06-20 | 2012-06-20 | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5989417B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018225430A1 (ja) | 2017-06-06 | 2018-12-13 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物およびその硬化物 |
WO2019009026A1 (ja) | 2017-07-05 | 2019-01-10 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物及びシリコーン粘着フィルム |
WO2019065398A1 (ja) | 2017-09-29 | 2019-04-04 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物およびその硬化物 |
WO2020116127A1 (ja) | 2018-12-07 | 2020-06-11 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物およびその硬化物 |
WO2022234802A1 (ja) | 2021-05-07 | 2022-11-10 | ダウ・東レ株式会社 | 紫外線硬化性シリコーン組成物及びその硬化物、積層体、並びに光学装置又は光学ディスプレイ |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101802574B1 (ko) * | 2014-03-28 | 2017-12-01 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 |
KR101861893B1 (ko) | 2014-04-23 | 2018-05-29 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 |
KR20160093560A (ko) * | 2015-01-29 | 2016-08-08 | 모멘티브퍼포먼스머티리얼스코리아 주식회사 | 유기 전자 소자 봉지재용 조성물 및 이를 이용하여 형성된 봉지재 |
JP6359996B2 (ja) * | 2015-03-31 | 2018-07-18 | 信越化学工業株式会社 | 画像表示装置用紫外線硬化型液状オルガノポリシロキサン組成物、該組成物を含む画像表示装置用接着剤、該接着剤を用いた画像表示装置及び該接着剤を用いた接着方法 |
CN107109190B (zh) * | 2015-04-17 | 2020-06-23 | 积水化学工业株式会社 | 电子器件用密封剂及电子器件的制造方法 |
US10731008B2 (en) * | 2016-03-07 | 2020-08-04 | Dow Toray Co., Ltd. | Photocurable silicone composition and cured product thereof |
KR20170127263A (ko) * | 2016-05-11 | 2017-11-21 | 모멘티브퍼포먼스머티리얼스코리아 주식회사 | 유기 전자 소자 봉지재용 조성물 및 이를 이용하여 형성된 봉지재 |
KR20170127267A (ko) | 2016-05-11 | 2017-11-21 | 모멘티브퍼포먼스머티리얼스코리아 주식회사 | 유기 전자 소자 봉지재용 조성물 및 이를 이용하여 형성된 봉지재 |
JP6606013B2 (ja) * | 2016-05-19 | 2019-11-13 | 信越化学工業株式会社 | 伸縮性膜及びその形成方法、配線被覆基板の製造方法、並びに伸縮性配線膜及びその製造方法 |
KR101887993B1 (ko) | 2016-07-27 | 2018-08-13 | 주식회사 엘지화학 | 광경화 수지 조성물 및 이의 용도 |
KR20180034937A (ko) * | 2016-09-28 | 2018-04-05 | 모멘티브퍼포먼스머티리얼스코리아 주식회사 | 유기 전자 소자 봉지재용 조성물 및 이를 이용하여 형성된 봉지재 |
KR102118395B1 (ko) | 2016-11-11 | 2020-06-03 | 주식회사 엘지화학 | 경화성 조성물 |
KR20180062201A (ko) * | 2016-11-30 | 2018-06-08 | 모멘티브퍼포먼스머티리얼스코리아 주식회사 | 유기 전자 소자 봉지재용 조성물 및 이를 이용하여 형성된 봉지재 |
WO2018106011A1 (ko) * | 2016-12-09 | 2018-06-14 | 모멘티브퍼포먼스머티리얼스코리아 주식회사 | 유기 전자 소자 봉지재용 조성물 및 이를 이용하여 형성된 봉지재 |
KR102604075B1 (ko) * | 2016-12-26 | 2023-11-20 | 모멘티브퍼포먼스머티리얼스코리아 주식회사 | 수지 조성물 및 이를 포함하는 터치스크린 패널 |
US10553824B2 (en) * | 2016-12-27 | 2020-02-04 | Momentive Performance Materials Korea Co., Ltd. | Encapsulation composition for organic electronic device, and encapsulation formed using same |
JP6962290B2 (ja) * | 2018-08-02 | 2021-11-05 | 信越化学工業株式会社 | 光造形用紫外線硬化型シリコーン組成物およびその硬化物 |
KR102638142B1 (ko) * | 2018-08-22 | 2024-02-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 표시 장치 및 제조 방법 |
JP7067398B2 (ja) | 2018-10-02 | 2022-05-16 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物および積層体の製造方法 |
US20200149217A1 (en) * | 2018-11-14 | 2020-05-14 | Korea Advanced Institute Of Science And Technology | Fabric Substrate and Manufacturing Method Thereof |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0762244A (ja) * | 1993-08-27 | 1995-03-07 | Toshiba Silicone Co Ltd | ポリオルガノシロキサン組成物 |
JP3419314B2 (ja) * | 1998-07-08 | 2003-06-23 | 信越化学工業株式会社 | 液状放射線硬化型樹脂組成物及び光ファイバ |
JP2005163009A (ja) * | 2003-11-11 | 2005-06-23 | Dow Corning Toray Co Ltd | (メタ)アクリロキシ基含有オルガノポリシロキサン樹脂、高エネルギー線硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物、光伝送部材および光伝送部材の製造方法 |
JP2006213907A (ja) * | 2005-01-07 | 2006-08-17 | Nitto Denko Corp | 樹脂組成物およびそれを用いた硬化体 |
JP2009197165A (ja) * | 2008-02-22 | 2009-09-03 | Sekisui Chem Co Ltd | 光硬化型接着剤、光学用部品及び液晶表示装置 |
JP2011186069A (ja) * | 2010-03-05 | 2011-09-22 | Adeka Corp | 感光性樹脂組成物 |
-
2012
- 2012-06-20 JP JP2012138911A patent/JP5989417B2/ja active Active
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018225430A1 (ja) | 2017-06-06 | 2018-12-13 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物およびその硬化物 |
KR20200015594A (ko) | 2017-06-06 | 2020-02-12 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 자외선 경화형 실리콘 점착제 조성물 및 그 경화물 |
US11124680B2 (en) | 2017-06-06 | 2021-09-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ultraviolet-curable pressure-sensitive silicone adhesive composition and cured object obtained therefrom |
WO2019009026A1 (ja) | 2017-07-05 | 2019-01-10 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物及びシリコーン粘着フィルム |
KR20200024844A (ko) | 2017-07-05 | 2020-03-09 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 자외선 경화형 실리콘 점착제 조성물 및 실리콘 점착 필름 |
US11306230B2 (en) | 2017-07-05 | 2022-04-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ultraviolet curable silicone adhesive composition and silicone adhesive film |
WO2019065398A1 (ja) | 2017-09-29 | 2019-04-04 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物およびその硬化物 |
KR20200061358A (ko) | 2017-09-29 | 2020-06-02 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 자외선 경화형 실리콘 점착제 조성물 및 그 경화물 |
US11180680B2 (en) | 2017-09-29 | 2021-11-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | UV curable silicone adhesive composition and cured product thereof |
WO2020116127A1 (ja) | 2018-12-07 | 2020-06-11 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化型シリコーン粘着剤組成物およびその硬化物 |
WO2022234802A1 (ja) | 2021-05-07 | 2022-11-10 | ダウ・東レ株式会社 | 紫外線硬化性シリコーン組成物及びその硬化物、積層体、並びに光学装置又は光学ディスプレイ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2014001341A (ja) | 2014-01-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5989417B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
JP5010761B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
CN104736642B (zh) | 图像显示装置用的阻塞材组合物及使用其的图像显示装置 | |
JP2014001342A (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
JP6426023B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
CN104704058B (zh) | 图像显示装置用的阻塞材组合物及使用其的图像显示装置 | |
JP6570870B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた物品 | |
JP2017110137A (ja) | デュアル硬化性シリコーン組成物、及びそれを用いた物品 | |
JP2013253179A (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
JP2018058944A (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた物品 | |
JP7391469B2 (ja) | 紫外線硬化性シリコーン組成物およびそれを用いた物品 | |
JP2018058945A (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた物品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20150316 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150528 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160304 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160308 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160329 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160809 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160810 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5989417 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |