JP5971123B2 - 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法 - Google Patents
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Description
R−1234yfの製造方法としては、例えば、1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(CF3CF=CCl2、R−1214ya)を水素と反応させて還元することでR−1234yfを得る方法が挙げられる(例えば、特許文献1)。
[1]2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを主成分とし、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを除くハイドロハロアルケン不純物、およびハイドロハロアルカン不純物を含む混合物を、
下式(1)で表される抽出除去指標(r)が6.5以下の溶媒に接触させて、前記ハイドロハロアルケン不純物の少なくとも一部およびハイドロハロアルカン不純物の少なくとも一部を前記溶媒に溶解させて除去する工程を有する、R−1234yfの精製方法。
r=[4×(δD−17.2)2+(δP−8.3)2+(δH−2.6)2]1/2 ・・・(1)
ただし、δD、δPおよびδHは、それぞれ溶媒のハンセン溶解度パラメータにおける分散項、極性項および水素結合項であり、単位はいずれも(MPa)1/2である。[2]前記ハイドロハロアルケン不純物がハイドロハロプロペンを含む[1]に記載のR−1234yfの精製方法。[3]前記ハイドロハロアルカン不純物がハイドロハロプロパンおよびハイドロハロエタンの少なくとも一方を含む[1]または[2]に記載のR−1234yfの精製方法。[4]前記混合物から、前記ハイドロハロアルケン不純物として、3,3,3−トリフルオロプロペン、3,3−ジフルオロプロペンおよび1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンからなる群から選ばれる1種以上の少なくとも一部を除去する[1]〜[3]のいずれかに記載のR−1234yfの精製方法。[5]前記混合物から、前記ハイドロハロアルケン不純物として、3,3,3−トリフルオロプロペンの少なくとも一部を除去する[1]〜[3]のいずれかに記載のR−1234yfの精製方法。[6]前記混合物から、前記ハイドロハロアルカン不純物として、1,1,1,2−テトラフルオロプロパン、1,1,1−トリフルオロプロパンおよび1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタンからなる群から選ばれる1種以上の少なくとも一部を除去する[1]〜[5]のいずれかに記載のR−1234yfの精製方法。[7]前記溶媒に接触させる混合物がガス状である[1]〜[6]のいずれかに記載のR−1234yfの精製方法。
r=[4×(δD−17.2)2+(δP−8.3)2+(δH−2.6)2]1/2
・・・(1)
ただし、δD、δPおよびδHは、それぞれ溶媒のハンセン溶解度パラメータ(以下、「HSP」という。)における分散項、極性項および水素結合項であり、単位はいずれも(MPa)1/2である。
HSPは、ヒルデブランド(Hildebrand)によって導入された溶解度パラメータを、分散項δD、極性項δP、水素結合項δHの3成分に分割し、三次元空間に表したものである。分散項δDは分散力による効果、極性項δPは双極子間力による効果、水素結合項δHは水素結合力による効果を示す。
HSPの定義と計算は、下記の文献に記載されている。
Charles M. Hansen著、Hansen Solubility Parameters: A Users Handbook(CRCプレス、2007年)。
(x)HSP[δD、δP、δH]が既知である複数の溶媒に、R−1234yfを主成分とし、任意の不純物を含む混合物を特定の条件で接触させ、該混合物中の任意の不純物のうち除去対象とする不純物aの除去率X(単位:%)を算出する。
(y)前記除去率Xが特定の値以上の溶媒のHSPの座標がすべて内側に内包され、前記除去率Xが前記特定の値に満たない溶媒のHSPの座標がすべて外側になるような球を探し出し、該球の中心座標[δD0、δP0、δH0]から式:r=[4×(δD−δD0)2+(δP−δP0)2+(δH−δH0)2]1/2を導き、該球の半径を抽出除去指標(r)の最大値とする。
X=[Y−Z]/Y×100 ・・・(2)
ただし、Yは溶媒(A)と接触させる前の混合物中の除去対象の不純物aの濃度であり、Zは溶媒(A)と接触させた後の混合物中の当該不純物aの濃度である。
不純物aの濃度は、ガスクロマトグラフィー等により測定できる。
溶媒(A)としては、例えば、表1および表2に示す溶媒が挙げられる。
溶媒(A)としては、特にR−1243zfの除去効率が高くなる点から、抽出除去指標(r)が6.0以下の溶媒が好ましく、抽出除去指標(r)が5.0以下の溶媒がより好ましい。
溶媒(A)の沸点は、不純物の除去効率の点から、40℃以上が好ましく、90℃以上がより好ましい。
溶媒(A)としては、アニソール、4−ブロモー1−ブテン、2−ブロモブタン、プロピオン酸ブチル、ブチルメルカプタン、3−クロロ−1−プロペン、2−クロロ−2−メチルプロパン、1−クロロブタン、デシルアルデヒド、セバシン酸ジブチル、ジブチルスルフィド、1,1−ジクロロエタン、1,2−ジクロロプロパン、ジエチルケトン、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、フタル酸ジイソデシル、エチルヘキシルアミン、3−ヘプタノン、ギ酸ヘキシル、イソホロン、メチルトリクロロシラン、2−メチルテトラヒドロフラン、パラアルデヒド、ピペラジン、テトラヒドロフラン、1,1,1−トリクロロエタン、2,3−ブタンジオン、2−クロロエチルエチルエーテル、1,8−シネオール、クロロシクロヘキサン、1,1−ジクロロアセトン、ジヒドロピラン、1,3−ジメトキシブタン、N−エチルモルフォリン、エチレングリコールブチルメチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、メントフラン、酢酸メンチル、2−メトキシテトラヒドロピラン、3−メチルシクロヘキサノン、2−メチル−1,3−ジオキソラン、テトラヒドロピラン、トリクロロアセトニトリル、フェニル酢酸エチル、4−メトキシトルエン、エチラール、カルボン、γ−ドデカラクトン、酢酸イソボロニル、ブチルキノリン、メトキシシクロペンタン、またはキシレンが好ましく、アニソール、2−ブロモブタン、プロピオン酸ブチル、2−クロロ−2−メチルプロパン、1,1−ジクロロエタン、1,2−ジクロロプロパン、ジエチルケトン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルヘキシルアミン、ギ酸ヘキシル、イソホロン、パラアルデヒド、テトラヒドロフラン、2,3−ブタンジオン、1,1−ジクロロアセトン、メントフラン、2−メトキシテトラヒドロピラン、3−メチルシクロヘキサノン、2−メチル−1,3−ジオキソラン、テトラヒドロピラン、トリクロロアセトニトリル、フェニル酢酸エチル、4−メトキシトルエン、エチラール、カルボン、γ−ドデカラクトン、酢酸イソボロニル、またはキシレンがより好ましく、2−ブロモブタン、2−クロロ−2−メチルプロパン、1,1−ジクロロエタン、1,2−ジクロロプロパン、ジエチルケトン、1,1−ジクロロアセトン、3−メチルシクロヘキサノン、トリクロロアセトニトリル、γ−ドデカラクトン、またはキシレンが特に好ましい。
本発明のR−1234yfの精製方法においては、前記ハイドロハロアルケン不純物およびハイドロハロアルカン不純物の5%以上を除去するのが好ましく、10%以上を除去するのがさらに好ましい。
さらに、本発明のR−1234yfの精製方法においては、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを除くハイドロハロアルケン不純物、およびハイドロハロアルカン不純物を含む混合物から、前記ハイドロハロアルケン不純物として、3,3,3−トリフルオロプロペン、3,3−ジフルオロプロペンおよび1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンからなる群から選ばれる1種以上の5%以上を除去するのが好ましく、10%以上を除去するのがさらに好ましい。
また、本発明のR−1234yfの精製方法においては、前記混合物から、前記ハイドロハロアルケン不純物として、3,3,3−トリフルオロプロペンの5%以上を除去するのが好ましく、10%以上を除去するのがさらに好ましい。
また、本発明のR−1234yfの精製方法においては、前記混合物から、前記ハイドロハロアルカン不純物として、1,1,1,2−テトラフルオロプロパン、1,1,1−トリフルオロプロパンおよび1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタンからなる群から選ばれる1種以上の5%以上を除去するのが好ましく、10%以上を除去するのがさらに好ましい。
(α)ガス状の混合物(以下、「混合物ガス」という。)を溶媒(A)に接触させる方法。
(β)液状の混合物(以下、「混合液」という。)を溶媒(A)に接触させる方法。
方法(α)としては、例えば、混合物ガスを溶媒(A)中に吹き込み、溶媒(A)を通過した精製ガスを回収する方法が挙げられる。
方法(α)における精製は、回分式でもよく、連続式でもよい。
反応器の材質としては、例えば、ガラス、鉄、ニッケル、またはこれらを主成分とする合金、テトラフルオロエチレン−ペルフルオロ(アルキルビニルエーテル)共重合体(PFA)等のフッ素樹脂等が挙げられる。
方法(β)としては、例えば、溶媒(A)を収容した容器中に混合液を加え、溶媒(A)中から容器の気相部に得られた精製ガスを回収する方法が挙げられる。
方法(β)における精製は、回分式でもよく、連続式でもよい。
反応器の材質としては、例えば、ガラス、鉄、ニッケル、またはこれらを主成分とする合金、テトラフルオロエチレン−ペルフルオロ(アルキルビニルエーテル)共重合体(PFA)等のフッ素樹脂等が挙げられる。
混合物中のR−1234yfの含有量は、高純度なR−1234yfが得られやすい点から、70体積%以上が好ましく、75体積%以上がより好ましい。また、混合物中のR−1234yfの含有量の上限は特に限定されないが、現実的には90体積%程度である。
本発明の精製方法は、ハイドロハロアルケン不純物として、R−1234yfと沸点が近いハイドロハロプロペンを除去対象とすることが有効である。具体的には、R−1243zf、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(CF3CF=CHF、R−1225ye、沸点−19℃)および3,3−ジフルオロプロペン(CHF2CH=CH2、R−1252zf、沸点−27℃)からなる群から選ばれる1種以上を除去対象とすることが有効である。なかでも、本発明の精製方法は、R−1234yfと沸点が非常に近く蒸留精製で分離困難なR−1243zfでも高効率に除去できるので、ハイドロハロアルケン不純物として、R−1243zfを除去対象とすることが特に有効である。
本発明の精製方法は、ハイドロハロアルカン不純物として、ハイドロハロプロパンおよびハイドロハロエタンの少なくとも一方を除去対象とすることが有効である。ハイドロハロプロパンとしては、1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(CF3CHFCH3、R−254eb、沸点−6℃)、1,1,1−トリフルオロプロパン(CF3CH2CH3、R−263fb、沸点−13℃)等が挙げられる。ハイドロハロエタンとしては、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタン(CF3CHClF、R−124、沸点−12℃)等が挙げられる。本発明の精製方法は、ハイドロハロアルカン不純物として、R−254eb、R−263fbおよびR−124からなる群から選ばれる1種以上を除去対象とすることが有効である。
これに対し、本発明の精製方法では、式(1)で表される抽出除去指標(r)を用いることにより、R−1243zf等の不純物の溶解度とR−1234yfの溶解度に、該不純物を除去可能な差が生じる特定の溶媒(A)を容易に探し出すことができ、かかる溶媒(A)を使用することによって、蒸留精製では分離困難なR−1243zf等の不純物でも効率的に除去できる。
[ガス組成および除去率X]
本実施例で使用した混合物ガスおよび精製ガスの組成は、ガスクロマトグラフィーにより測定した。また、各不純物の除去率X(%)は、下式により算出した。
X=[Y−Z]/Y×100
ただし、Yは精製前の混合物ガス中の対象とする不純物の濃度であり、Zは精製ガス中の当該不純物の濃度である。
[例1]
玉付きコンデンサーとマグネチックスターラーを備えた三口フラスコに、溶媒(A)として2−クロロ−2−メチルプロパン(抽出除去指標(r)=3.3、温度20℃)の155.5gを仕込み、撹拌しながら、R−1234yfを主成分とする表3に示す組成の混合物ガスの9.9gを流量12.9mL/分でバブリングし、コンデンサーを通過した精製ガスを回収した。得られた精製ガスの組成、および各不純物の除去率Xを表3に示す。
使用する溶媒の種類および使用量と、使用する混合物ガスの組成、ガス流量、およびガス流通量を表3に示すとおりに変更した以外は、例1と同様にして精製ガスを回収した。得られた精製ガスの組成、および各不純物の除去率Xを表3に示す。
A−1:2−クロロ−2−メチルプロパン(HSP[15.6、7.6、2.0]、抽出除去指標(r)=3.3)
A−2:キシレン(HSP[18.4、4.4、3.1]、抽出除去指標(r)=4.6)
A−3:(CF3)2CHOCH3(HSP[14.6、5.1、3.0]、抽出除去指標(r)=6.1)
A−4:シネオール(HSP[16.7、6.2、2.8]、抽出除去指標(r)=3.9)
A−5:3−クロロ−1−プロペン(HSP[17.0、6.2、2.3]、抽出除去指標(r)=2.2)
A−6:1,2−ジクロロプロパン(HSP[17.3、7.1、2.9]、抽出除去指標(r)=1.3)
B−1:HFE−7100(3M製、HSP[13.5、1.9、1.5]、抽出除去指標(r)=9.8)
B−2:HFE−7200(3M製、HSP[13.7、1.8、1.5]、抽出除去指標(r)=9.6)
B−3:HFE−7300(3M製、HSP[14.2、1.1、0.8]、抽出除去指標(r)=9.5)
R−1234yf:2,3,3,3−テトラフルオロプロペン
R−1243zf:3,3,3−トリフルオロプロペン
R−1225ye:1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン
R−1252zf:3,3−ジフルオロプロペン
R−254eb:1,1,1,2−テトラフルオロプロパン
R−263fb:1,1,1−トリフルオロプロパン
R−124:1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタン
[例10]
50mLのSUS製オートクレーブに、溶媒(A)として2−クロロ−2−メチルプロパン(抽出除去指標(r)=3.3)の21.0gを仕込み、該オートクレーブ内に、R−1234yfを主成分とする表4に示す組成の混合物ガスを液化して得た混合液の6.0gを加えた。20℃で2時間混合した後、オートクレーブ内の圧力は0.15MPa(G)となった。精製後、気相から精製ガスを回収した。得られた精製ガスの組成、および各不純物の除去率Xを表4に示す。
使用する溶媒の種類および使用量と、使用する混合液の組成および使用量を表4に示すとおりに変更した以外は、例10と同様にして精製ガスを回収した。得られた精製ガスの組成、および各不純物の除去率を表4に示す。
また、例1〜18における溶媒の抽出除去指標(r)に対するR−1243zfの除去率Xを図1に示す。
なお、2011年2月4日に出願された日本特許出願2011−022871号の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (7)
- 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを主成分とし、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを除くハイドロハロアルケン不純物、およびハイドロハロアルカン不純物を含む混合物を、
下式(1)で表される抽出除去指標(r)が6.5以下の溶媒に接触させて、前記ハイドロハロアルケン不純物の少なくとも一部およびハイドロハロアルカン不純物の少なくとも一部を前記溶媒に溶解させて除去する工程を有する、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法。
r=[4×(δD−17.2)2+(δP−8.3)2+(δH−2.6)2]1/2 ・・・(1)
ただし、δD、δPおよびδHは、それぞれ溶媒のハンセン溶解度パラメータにおける分散項、極性項および水素結合項であり、単位はいずれも(MPa)1/2である。 - 前記ハイドロハロアルケン不純物がハイドロハロプロペンを含む請求項1に記載の2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法。
- 前記ハイドロハロアルカン不純物がハイドロハロプロパンおよびハイドロハロエタンの少なくとも一方を含む請求項1または2に記載の2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法。
- 前記混合物から、前記ハイドロハロアルケン不純物として、3,3,3−トリフルオロプロペン、3,3−ジフルオロプロペンおよび1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンからなる群から選ばれる1種以上の少なくとも一部を除去する請求項1〜3のいずれか一項に記載の2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法。
- 前記混合物から、前記ハイドロハロアルケン不純物として、3,3,3−トリフルオロプロペンの少なくとも一部を除去する請求項1〜3のいずれか一項に記載の2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法。
- 前記混合物から、前記ハイドロハロアルカン不純物として、1,1,1,2−テトラフルオロプロパン、1,1,1−トリフルオロプロパンおよび1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタンからなる群から選ばれる1種以上の少なくとも一部を除去する請求項1〜5のいずれか一項に記載の2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法。
- 前記溶媒に接触させる混合物がガス状である請求項1〜6のいずれか一項に記載の2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの精製方法。
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