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JP5717501B2 - Alkyl monoether alkyl monoester compounds, lubricating base oils, lubricating oils, grease base oils, and greases - Google Patents

Alkyl monoether alkyl monoester compounds, lubricating base oils, lubricating oils, grease base oils, and greases Download PDF

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JP5717501B2
JP5717501B2 JP2011075879A JP2011075879A JP5717501B2 JP 5717501 B2 JP5717501 B2 JP 5717501B2 JP 2011075879 A JP2011075879 A JP 2011075879A JP 2011075879 A JP2011075879 A JP 2011075879A JP 5717501 B2 JP5717501 B2 JP 5717501B2
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Description

本発明は、アルキルモノエーテルアルキルモノエステル化合物、これを配合してなる潤滑油基油、潤滑油、グリース基油、グリース、およびアルキルモノエーテルアルキルモノエステル化合物の製造中間体に関する。   The present invention relates to an alkyl monoether alkyl monoester compound, a lubricating base oil, a lubricating oil, a grease base oil, a grease, and an intermediate for producing an alkyl monoether alkyl monoester compound.

潤滑油は、低温から高温に至るまで幅広い温度環境下で使用される。それ故、例えばハードディスクドライブなどのモーターに用いられる流体軸受や含浸軸受には、高粘度指数で低温流動性の良好な潤滑油が求められる。また、低温から高温に至る幅広い温度範囲で使用されるグリースにも高粘度指数で低温流動性の良好なグリース基油が求められる。
このようなニーズに答えるべく、種々の基油が提案されている。例えば、高粘度指数と低温流動性を兼ね備えた所定のジエステル系基油が潤滑油用あるいはグリース用として提案されている(例えば、特許文献1〜3参照)。
Lubricating oils are used in a wide range of temperature environments from low to high temperatures. Therefore, for example, a fluid bearing or an impregnated bearing used in a motor such as a hard disk drive is required to have a high viscosity index and good low temperature fluidity. In addition, a grease base oil having a high viscosity index and good low-temperature fluidity is also required for grease used in a wide temperature range from low temperature to high temperature.
In order to answer such needs, various base oils have been proposed. For example, a predetermined diester base oil that has both a high viscosity index and low temperature fluidity has been proposed for lubricating oils or greases (see, for example, Patent Documents 1 to 3).

特開2003−321691号公報JP 2003-321691 A 特開2010−275471号公報JP 2010-275471 A 特開2007−039496号公報JP 2007-039496 A

しかしながら、特許文献1〜3に記載された基油を用いても、実際の機器で使用される種々の動粘度において高粘度指数と低温流動性の双方を十分に満たす潤滑油やグリースを提供することは困難である。   However, even if the base oils described in Patent Documents 1 to 3 are used, lubricating oils and greases that sufficiently satisfy both the high viscosity index and the low temperature fluidity at various kinematic viscosities used in actual equipment are provided. It is difficult.

本発明は、同程度の動粘度を持った化合物と比較して、粘度指数が高く、低温流動性にも優れる化合物、この化合物を配合してなる潤滑油基油、グリース基油、およびこれらを用いた潤滑油、グリース、さらには前記化合物の製造中間体を提供することを目的とする。   The present invention relates to a compound having a high viscosity index and excellent low-temperature fluidity compared to a compound having a similar kinematic viscosity, a lubricating base oil, a grease base oil, and a mixture of these compounds. It is an object of the present invention to provide used lubricating oils, greases, and production intermediates of the compounds.

前記課題を解決すべく、本発明は、以下に示すアルキルモノエーテルアルキルモノエステル化合物、潤滑油基油、潤滑油、グリース基油、グリース、およびアルキルモノエーテルアルキルモノエステル化合物の製造中間体を提供するものである。   In order to solve the above problems, the present invention provides the following alkyl monoether alkyl monoester compounds, lubricating base oils, lubricating oils, grease base oils, greases, and production intermediates for alkyl monoether alkyl monoester compounds. To do.

〔1〕2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールのアルキルモノエーテルアルキルモノエステル化合物であって、下記一般式(1)で表されることを特徴とするアルキルモノエーテルアルキルモノエステル化合物。 [1] An alkyl monoether alkyl monoester compound of 2,4-diethyl-1,5-pentanediol, which is represented by the following general formula (1):

Figure 0005717501
(前記式において、アルキル基R、R’の炭素数は独立に5から18までであり、前記式の化合物における総炭素数は24から40までである。)
Figure 0005717501
(In the above formula, the alkyl groups R and R ′ independently have 5 to 18 carbon atoms, and the total carbon number in the compound of the above formula is 24 to 40.)

〔2〕上述の〔1〕に記載のアルキルモノエーテルアルキルモノエステル化合物を配合してなることを特徴とする潤滑油基油。
〔3〕上述の〔2〕に記載の潤滑油基油を用いることを特徴とする潤滑油。
〔4〕上述の〔3〕に記載の潤滑油が、含油軸受用および流体軸受用のいずれかであることを特徴とする潤滑油。
〔5〕上述の〔1〕に記載のアルキルモノエーテルアルキルモノエステル化合物を配合してなることを特徴とするグリース基油。
〔6〕上述の〔5〕に記載のグリース基油を用いることを特徴とするグリース。
〔7〕上述の〔1〕に記載のアルキルモノエーテルアルキルモノエステル化合物の製造中間体であって、下記一般式(2)で表されることを特徴とするアルキルモノエーテルアルキルモノエステル化合物の製造中間体。
[2] A lubricating base oil comprising the alkyl monoether alkyl monoester compound described in [1] above.
[3] A lubricating oil characterized by using the lubricating base oil described in [2] above.
[4] A lubricating oil according to the above [3], wherein the lubricating oil is for oil-impregnated bearings or fluid bearings.
[5] A grease base oil comprising the alkyl monoether alkyl monoester compound described in [1] above.
[6] A grease characterized by using the grease base oil described in [5] above.
[7] Production of alkyl monoether alkyl monoester compound according to [1] above, which is represented by the following general formula (2) Intermediates.

Figure 0005717501
(前記式において、アルキル基R’の炭素数は5から18までである。)
Figure 0005717501
(In the above formula, the alkyl group R ′ has 5 to 18 carbon atoms.)

一般式(1)で表される本発明の新規なアルキルモノエーテルアルキルモノエステル化合物によれば、高粘度指数で低温流動性に優れる。それ故、潤滑油の基油として有用であり、含油軸受用あるいは流体軸受用の潤滑油として好適に使用できる。また、グリース用基油およびそれを配合してなるグリースとしても有用である。さらに、この新規なアルキルモノエーテルアルキルモノエステル化合物を製造する上で、一般式(2)で表される新規な化合物は中間体として有用である。   According to the novel alkyl monoether alkyl monoester compound of the present invention represented by the general formula (1), it has a high viscosity index and excellent low temperature fluidity. Therefore, it is useful as a base oil for lubricating oil and can be suitably used as a lubricating oil for oil-impregnated bearings or fluid bearings. It is also useful as a grease base oil and a grease formed by blending it. Furthermore, in producing the novel alkyl monoether alkyl monoester compound, the novel compound represented by the general formula (2) is useful as an intermediate.

実施例における5−ノニルオキシ−2,4−ジエチル−1−ペンタノール(中間体)のHNMRチャート。 1 H NMR chart of 5-nonyloxy-2,4-diethyl-1-pentanol (intermediate) in Examples. 実施例における5−ノニルオキシ−2,4−ジエチル−1−ペンタノール(中間体)のIRチャート。IR chart of 5-nonyloxy-2,4-diethyl-1-pentanol (intermediate) in the examples. 実施例におけるドデカン酸5−ノニルオキシ−2,4− ジエチル−1−ペンチルエステルのH NMRチャート。 1 H NMR chart of dodecanoic acid 5-nonyloxy-2,4-diethyl-1-pentyl ester in Examples. 実施例におけるドデカン酸5−ノニルオキシ−2,4− ジエチル−1−ペンチルエステルのIRチャート。IR chart of dodecanoic acid 5-nonyloxy-2,4-diethyl-1-pentyl ester in Examples.

本発明は、以下の一般式(1)で表される2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールのアルキルモノエーテルアルキルモノエステル化合物を提供するものである。   The present invention provides an alkyl monoether alkyl monoester compound of 2,4-diethyl-1,5-pentanediol represented by the following general formula (1).

Figure 0005717501
ここで、式(1)において、アルキル基R、R’の炭素数は独立に5から18までである。アルキル基Rの炭素数が4以下であると粘度指数が低くなるおそれがあり、万一加水分解を起こしたとき、低級脂肪酸を生成して腐食の原因となるおそれもある。
一方、アルキル基Rの炭素数が19以上であると動粘度が上昇し、低温度領域での流動性が悪くなり、場合によっては固化してしまうおそれがある。それ故、アルキル基Rの特に好ましい炭素数は6から16までである。
また、アルキル基R’の炭素数が4以下であると粘度指数が低くなるおそれがある。一方、アルキル基R’の炭素数が19以上であると粘度指数の低下と高温度領域での蒸発性が高くなるおそれがある。それ故、アルキル基R’の特に好ましい炭素数は6から16までである。
Figure 0005717501
Here, in Formula (1), the carbon number of the alkyl groups R and R ′ is independently 5 to 18. If the number of carbon atoms of the alkyl group R is 4 or less, the viscosity index may be lowered. If hydrolysis occurs, a lower fatty acid may be generated and cause corrosion.
On the other hand, if the carbon number of the alkyl group R is 19 or more, the kinematic viscosity increases, the fluidity in the low temperature region is deteriorated, and in some cases, it may be solidified. Therefore, the particularly preferred carbon number of the alkyl group R is 6 to 16.
Further, when the alkyl group R ′ has 4 or less carbon atoms, the viscosity index may be lowered. On the other hand, when the carbon number of the alkyl group R ′ is 19 or more, there is a possibility that the viscosity index is lowered and the evaporability in a high temperature region is increased. Therefore, a particularly preferred carbon number of the alkyl group R ′ is 6 to 16.

さらに、式(1)の化合物における総炭素数は24から40までである。この総炭素数が23以下であると粘度指数の低下が起こり、高温度領域での蒸発性が高くなるおそれがある。一方、総炭素数が41以上であると動粘度が上昇し、低温度領域での流動性が悪くなり、場合によっては固化してしまうおそれがある。それ故、総炭素数は26から36までであることが特に好ましい。   Furthermore, the total number of carbon atoms in the compound of formula (1) is from 24 to 40. If the total number of carbon atoms is 23 or less, the viscosity index is lowered, and the evaporability in a high temperature region may be increased. On the other hand, if the total number of carbon atoms is 41 or more, the kinematic viscosity increases, the fluidity in the low temperature region deteriorates, and in some cases, there is a risk of solidifying. Therefore, it is particularly preferred that the total carbon number is 26 to 36.

上述した式(1)の化合物は、例えば以下の一般式(2)で表される中間体を経由することで容易に製造することができる。   The compound of the above formula (1) can be easily produced, for example, via an intermediate represented by the following general formula (2).

Figure 0005717501
Figure 0005717501

この式(2)で表される中間体(5―アルコキシ−2,4−ジエチル−1−ペンタノール)は、例えば、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールとアルキルブロミドとを相関移動触媒の存在下、濃アルカリ溶液中で加熱攪拌することによって製造することができる。好ましい反応条件や同定法は以下の通りである。
温度:40〜95℃(より好ましくは60〜80℃)
時間:1〜24時間(8時間程度が好ましい)
触媒:相関移動触媒(テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトライソプロピルアンモニウムブロマイド等)
溶媒:48質量%以上濃度の水酸化ナトリウム水溶液
(反応中に固体の水酸化ナトリウムを追加補充してもよい。)
同定:反応の推移は、ガスクロマトグラフィで確認することができる。
(質量分析、NMR分析、IR分析などにより詳細な構造を同定できる。)
The intermediate (5-alkoxy-2,4-diethyl-1-pentanol) represented by the formula (2) is, for example, a correlation transfer of 2,4-diethyl-1,5-pentanediol and alkyl bromide. It can be produced by heating and stirring in a concentrated alkaline solution in the presence of a catalyst. Preferred reaction conditions and identification methods are as follows.
Temperature: 40-95 ° C (more preferably 60-80 ° C)
Time: 1 to 24 hours (preferably about 8 hours)
Catalyst: Phase transfer catalyst (tetrabutylammonium bromide, tetraisopropylammonium bromide, etc.)
Solvent: Sodium hydroxide aqueous solution with a concentration of 48% by mass or more
(You may replenish solid sodium hydroxide during the reaction.)
Identification: The transition of the reaction can be confirmed by gas chromatography.
(Detailed structure can be identified by mass spectrometry, NMR analysis, IR analysis, etc.)

そして、上述の製造法により得られたモノエーテル、ジエーテルの混合物からモノエーテル(中間体)を蒸留分離して式(1)の化合物の製造に使用する。
具体的には、5―アルコキシ−2,4−ジエチル−1−ペンタノールと、アルキルカルボン酸とを酸触媒の存在下、加熱攪拌してエステル化反応を行わせ、生成する水分を除去すればよい。
また当該エーテルアルコールと、アルキルカルボン酸クロリドとを塩基の存在下室温で反応させても収率よく式(1)の化合物を得ることができる。
いずれの反応においても、得られた化合物は不純物を含むが、蒸留精製することにより潤滑油基油あるいはグリース基油として好ましく使用できる。
Then, the monoether (intermediate) is separated by distillation from the mixture of monoether and diether obtained by the above-described production method and used for the production of the compound of formula (1).
Specifically, if 5-alkoxy-2,4-diethyl-1-pentanol and an alkylcarboxylic acid are heated and stirred in the presence of an acid catalyst to carry out an esterification reaction, and the generated water is removed. Good.
Also, the compound of formula (1) can be obtained in high yield by reacting the ether alcohol with alkylcarboxylic acid chloride in the presence of a base at room temperature.
In any reaction, the obtained compound contains impurities, but can be preferably used as a lubricating base oil or a grease base oil by distillation purification.

以下に、エステル化反応の好ましい例を2つ挙げる。
(アルコール(式(2))とアルキルカルボン酸との反応)
温度 :100〜190℃(好ましくは120〜180℃)
時間 :1〜24時間(8時間程度がより好ましい)
触媒 :硫酸、チタン酸テトラブチル、チタン酸テトライソプロピル、チタン酸テトラエチル
溶媒 :トルエン、キシレン、トリメチルベンゼンなど
反応器:ディーンシュタルク装置を使用して脱水
同定 :反応の推移はガスクロマトグラフィで確認することができる。
(質量分析、NMR分析、IR分析などにより同定できる。
Two preferred examples of the esterification reaction are given below.
(Reaction of alcohol (formula (2)) with alkyl carboxylic acid)
Temperature: 100 to 190 ° C. (preferably 120 to 180 ° C.)
Time: 1 to 24 hours (more preferably about 8 hours)
Catalyst: Sulfuric acid, Tetrabutyl titanate, Tetraisopropyl titanate, Tetraethyl titanate Solvent: Toluene, xylene, trimethylbenzene, etc. Reactor: Dehydration using a Dean-Stark apparatus .
(Identified by mass analysis, NMR analysis, IR analysis, etc.

(アルコール(式(2))とアルキルカルボン酸クロリドとの反応)
温度 :10〜60℃(より好ましくは20〜40℃)
時間 :1〜24時間(4時間程度がより好ましい)
塩基 :N,N−ジメチルアニリン、トリエチルアミンなど
溶媒 :テトラヒドロフラン、ジブチルエーテル、ジメチルエーテルなど
同定 :反応の推移はガスクロマトグラフィで確認することができる。
(質量分析、NMR分析、IR分析などにより同定できる。)
(Reaction of alcohol (formula (2)) with alkylcarboxylic acid chloride)
Temperature: 10 to 60 ° C. (more preferably 20 to 40 ° C.)
Time: 1 to 24 hours (more preferably about 4 hours)
Base: N, N-dimethylaniline, triethylamine, etc. Solvent: Tetrahydrofuran, dibutyl ether, dimethyl ether, etc. Identification: The transition of the reaction can be confirmed by gas chromatography.
(It can be identified by mass spectrometry, NMR analysis, IR analysis, etc.)

上述した式(1)の化合物は、高粘度指数で低温流動性に優れる。それ故、潤滑油の基油として有用であり、含油軸受用あるいは流体軸受用の潤滑油として好適に使用できる。また、グリース用基油およびそれを配合してなるグリースとしても有用である。
また、本発明の化合物を潤滑油あるいはグリースの基油として使用する場合、必要に応じて、潤滑油用あるいはグリース用の添加剤を配合することができる。例えば、酸化防止剤、防錆剤、固体潤滑剤、充填剤、油性剤、金属不活性化剤、耐水剤、極圧剤、耐摩耗剤、粘度指数向上剤、着色剤、および粘度調節剤等が挙げられる。
極圧剤としては、ジアルキルジチオリン酸亜鉛,ジアルキルジチオリン酸モリブデン,無灰系ジチオカーバメートや亜鉛ジチオカーバメート、モリブデンジチオカーバメートなどのチオカルバミン酸類、硫黄化合物(硫化油脂、硫化オレフィン、ポリサルファイド、硫化鉱油、チオリン酸類、チオテルペン類、ジアルキルチオジピロピオネート類等)、リン酸エステル、亜リン酸エステル(トリクレジルホスフェート、トリフェニルフォスファイト等)などが挙げられる。油性剤としては、アルコール類、カルボン酸類、グリセライド類、エステル類などが挙げられる。これらの配合量としては、0.1質量%以上、5質量%以下程度(潤滑油あるいはグリース全量基準)が好ましい。
The compound of the above formula (1) has a high viscosity index and excellent low temperature fluidity. Therefore, it is useful as a base oil for lubricating oil and can be suitably used as a lubricating oil for oil-impregnated bearings or fluid bearings. It is also useful as a grease base oil and a grease formed by blending it.
Moreover, when using the compound of this invention as lubricating oil or base oil of grease, the additive for lubricating oil or grease can be mix | blended as needed. For example, antioxidants, rust preventives, solid lubricants, fillers, oiliness agents, metal deactivators, water resistance agents, extreme pressure agents, antiwear agents, viscosity index improvers, colorants, viscosity modifiers, etc. Is mentioned.
Extreme pressure agents include zinc dialkyldithiophosphates, molybdenum dialkyldithiophosphates, ashless dithiocarbamates, zinc dithiocarbamates, molybdenum dithiocarbamates, sulfur compounds (sulfurized oils, sulfurized olefins, polysulfides, sulfide mineral oils, thiophosphorus Acid, thioterpene, dialkylthiodipyropionate, etc.), phosphate ester, phosphite ester (tricresyl phosphate, triphenyl phosphite, etc.) and the like. Examples of the oily agent include alcohols, carboxylic acids, glycerides, esters and the like. The blending amount of these is preferably about 0.1 to 5% by mass (based on the total amount of lubricating oil or grease).

酸化防止剤としては、例えばアルキル化ジフェニルアミン、フェニル−α−ナフチルアミン、アルキル化フェニル−α−ナフチルアミン等のアミン系酸化防止剤、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)等のフェノール系酸化防止剤、硫黄系・ZnDTPなどの過酸化物分解剤等が挙げられ、これらは、通常0.05質量%以上10質量%以下の割合で使用される。
防錆剤としては、ベンゾトリアゾール、ステアリン酸亜鉛、コハク酸エステル、コハク酸誘導体、チアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾトリアゾール誘導体、亜硝酸ナトリウム、石油スルホネート、ソルビタンモノオレエート、脂肪酸石けん、およびアミン化合物等が挙げられる。
固体潤滑剤としては、ポリイミド、PTFE、黒鉛、金属酸化物、窒化硼素、メラミンシアヌレート(MCA)、および二硫化モリブデン等が挙げられる。
また、粘度調節剤としてDIOA(ジイソオクチルアジペート)、DIDA(ジイソデシルアジペート)などの潤滑油基油を1質量%以上30質量%以下程度混合して使用してもよい。
Examples of the antioxidant include amine-based antioxidants such as alkylated diphenylamine, phenyl-α-naphthylamine, alkylated phenyl-α-naphthylamine, 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, 4,4 Examples thereof include phenol-based antioxidants such as' -methylenebis (2,6-di-t-butylphenol), peroxide-based decomposition agents such as sulfur-based ZnDTP, and the like. Used at a rate of less than%.
Examples of rust preventives include benzotriazole, zinc stearate, succinic acid ester, succinic acid derivative, thiadiazole, benzotriazole, benzotriazole derivative, sodium nitrite, petroleum sulfonate, sorbitan monooleate, fatty acid soap, and amine compound. Can be mentioned.
Examples of the solid lubricant include polyimide, PTFE, graphite, metal oxide, boron nitride, melamine cyanurate (MCA), and molybdenum disulfide.
Further, as a viscosity modifier, a lubricating base oil such as DIOA (diisooctyl adipate) or DIDA (diisodecyl adipate) may be mixed and used in an amount of about 1% by mass to 30% by mass.

次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの記載内容に何ら制限されるものではない。
表1に、上述の実施形態に記載した方法で得られた式(2)の製造中間体の具体例と物性を示す。
EXAMPLES Next, although an Example and a comparative example are given and this invention is demonstrated in more detail, this invention is not restrict | limited to these description content at all.
Table 1 shows specific examples and physical properties of the production intermediate of the formula (2) obtained by the method described in the above embodiment.

Figure 0005717501
Figure 0005717501

以下に、一例として中間体3の具体的製造法を記載する。
(5−ノニルオキシ−2,4−ジエチル−1−ペンタノールの製造)
攪拌機、温度計、冷却管、ガス導入管を備えた2Lの反応器に窒素気流下、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール320g(2モル)およびn−ノニルブロマイド311g(1.5モル)、テトラブチルアンモニウムブロミド12gを仕込み、52質量/体積%水酸化ナトリウム水溶液532gを加えて、70〜80℃で6時間加熱、攪拌した。反応終了後、一昼夜、放冷静置して白色結晶を析出させ、液層をデカンテーションで分液ロートに移した。白色結晶をヘキサン20mLで洗浄し、そのへキサン洗浄液を液層に加えた。
下層のアルカリ層を分離除去し、有機層を飽和食塩水500mL、希硫酸水溶液100mLで洗浄し、蒸留水で中性になるまで水洗した後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。
この有機層をシリカゲル50gのカラム層を通した後、減圧蒸留にて分留した成分の質量分析、NMR分析、IR分析を行い、目的物である5−ノニルオキシ−2,4−ジエチル−1−ペンタノールであることを確認した(質量分析結果 m/z=286)。得られた量は、284gであった(収率66%)。蒸留残渣は、1、5−ジノニルオキシ−2,4−ジエチル−1−ペンタンが主成分であった。
この化合物のH NMRチャートを図1に、IRチャートを図2に示す。
Below, the specific manufacturing method of the intermediate body 3 is described as an example.
(Production of 5-nonyloxy-2,4-diethyl-1-pentanol)
Under a nitrogen stream, 320 g (2 mol) of 2,4-diethyl-1,5-pentanediol and 311 g (1.51 g) of n-nonyl bromide were placed in a 2 L reactor equipped with a stirrer, a thermometer, a cooling pipe and a gas introduction pipe. Mol) and 12 g of tetrabutylammonium bromide were added, 532 g of a 52 mass / volume% aqueous sodium hydroxide solution was added, and the mixture was heated and stirred at 70-80 ° C. for 6 hours. After completion of the reaction, the mixture was left standing to cool overnight to precipitate white crystals, and the liquid layer was transferred to a separatory funnel by decantation. The white crystals were washed with 20 mL of hexane, and the hexane washing solution was added to the liquid layer.
The lower alkali layer was separated and removed, and the organic layer was washed with 500 mL of saturated brine and 100 mL of dilute sulfuric acid aqueous solution, washed with distilled water until neutral, and then the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate.
After passing this organic layer through a column layer of 50 g of silica gel, mass analysis, NMR analysis and IR analysis of components fractionated by distillation under reduced pressure were carried out, and 5-nonyloxy-2,4-diethyl-1- It was confirmed that it was pentanol (mass analysis result m / z = 286). The amount obtained was 284 g (66% yield). The distillation residue was mainly 1,5-dinonyloxy-2,4-diethyl-1-pentane.
A 1 H NMR chart of this compound is shown in FIG. 1, and an IR chart is shown in FIG.

表2に、上述の実施形態に記載した方法で得られた式(1)のモノエステル化合物および比較用のジエステル化合物について物性を示す。   Table 2 shows the physical properties of the monoester compound of the formula (1) obtained by the method described in the above embodiment and the diester compound for comparison.

Figure 0005717501
Figure 0005717501

以下に、一例として化合物4の具体的製造法を記載する。
(ドデカン酸5−ノニルオキシ−2,4− ジエチル−1−ペンチルエステルの製造)
攪拌機、温度計、冷却管、ガス導入管付滴下ロートを備えた1Lの三口フラスコに、5−ノニルオキシ−2,4−ジエチル−1−ペンタノール260g(0.91モル)、N,N−ジメチルアニリン112g(0.92モル)、テトラヒドロフラン150mLを仕込み、窒素気流下、室温で塩化ドデシル197g(0.9モル)を滴下し、攪拌した。滴下後45℃に加熱し、4時間攪拌した。反応後、少量の蒸留水を加えて、生成した白色固形物を溶解させ、分液ロートに移して、水層を分離後、有機層にテトラヒドロフラン150mLを加えて飽和食塩水300mL、希硫酸20mLでそれぞれ洗浄し、蒸留水で中性になるまで水洗した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。エバポレーターで溶媒を除去した後、減圧蒸留にて分留した成分の質量分析、NMR分析、IR分析を行い、目的物のモノエステル化合物であることを確認した(質量分析結果 m/z=468)。得られた量は185g(収率 43%)であった。
この化合物のH NMRチャートを図3に、IRチャートを図4に示す。
Below, the specific manufacturing method of the compound 4 is described as an example.
(Production of dodecanoic acid 5-nonyloxy-2,4-diethyl-1-pentyl ester)
In a 1 L three-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, a cooling tube, and a dropping funnel with a gas introduction tube, 260 g (0.91 mol) of 5-nonyloxy-2,4-diethyl-1-pentanol, N, N-dimethyl 112 g (0.92 mol) of aniline and 150 mL of tetrahydrofuran were charged, and 197 g (0.9 mol) of dodecyl chloride was added dropwise at room temperature under a nitrogen stream, followed by stirring. After dropping, the mixture was heated to 45 ° C. and stirred for 4 hours. After the reaction, a small amount of distilled water is added to dissolve the produced white solid, transferred to a separatory funnel, the aqueous layer is separated, 150 mL of tetrahydrofuran is added to the organic layer, and 300 mL of saturated brine and 20 mL of dilute sulfuric acid are added. Each was washed and washed with distilled water until neutral. The obtained organic layer was dried over magnesium sulfate. After removing the solvent with an evaporator, mass analysis, NMR analysis, and IR analysis were performed on components fractionated by distillation under reduced pressure to confirm that the product was a monoester compound (mass analysis result m / z = 468). . The amount obtained was 185 g (43% yield).
The 1 H NMR chart of this compound is shown in FIG. 3, and the IR chart is shown in FIG.

表2より、本発明の化合物(モノエステル)と比較化合物(ジエステル)とを比較した場合、同程度の動粘度の場合、本発明の化合物のほうが高粘度指数であり、低温流動性にも優れることが分かる。それ故、本発明の化合物は、潤滑油やグリースの基油として有用であることも理解できる。   From Table 2, when the compound of the present invention (monoester) and the comparative compound (diester) are compared, in the case of the same kinematic viscosity, the compound of the present invention has a higher viscosity index and is excellent in low-temperature fluidity. I understand that. Therefore, it can also be understood that the compound of the present invention is useful as a base oil for lubricating oils and greases.

Claims (6)

2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールのアルキルモノエーテルアルキルモノエステル化合物であって、
下記一般式(1)で表される
ことを特徴とするアルキルモノエーテルアルキルモノエステル化合物。
Figure 0005717501
(前記式において、アルキル基R、R’の炭素数は独立に5から18までであり、前記式の化合物における総炭素数は24から40までである。)
An alkyl monoether alkyl monoester compound of 2,4-diethyl-1,5-pentanediol,
An alkyl monoether alkyl monoester compound represented by the following general formula (1):
Figure 0005717501
(In the above formula, the alkyl groups R and R ′ independently have 5 to 18 carbon atoms, and the total carbon number in the compound of the above formula is 24 to 40.)
請求項1に記載のアルキルモノエーテルアルキルモノエステル化合物を配合してなる
ことを特徴とする潤滑油基油。
A lubricating base oil comprising the alkyl monoether alkyl monoester compound according to claim 1.
請求項2に記載の潤滑油基油を用いる
ことを特徴とする潤滑油。
The lubricating base oil according to claim 2 is used.
請求項3に記載の潤滑油が、含油軸受用および流体軸受用のいずれかである
ことを特徴とする潤滑油。
The lubricating oil according to claim 3, wherein the lubricating oil is for oil-impregnated bearings or fluid bearings.
請求項1に記載のアルキルモノエーテルアルキルモノエステル化合物を配合してなる
ことを特徴とするグリース基油。
A grease base oil comprising the alkyl monoether alkyl monoester compound according to claim 1.
請求項5に記載のグリース基油を用いる
ことを特徴とするグリース。
A grease comprising the grease base oil according to claim 5.
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