JP5782318B2 - 高分子化合物を含む組成物及びそれを用いる発光素子 - Google Patents
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Description
下記式(1)−1で表される構成単位、下記式(1)−2で表される構成単位、下記式(2)−1で表される構成単位、及び、下記式(2)−2で表される構成単位、から選ばれる構成単位からなり、少なくとも下記式(1)−1で表される構成単位及び下記式(1)−2で表される構成単位の双方を含む高分子化合物と、
発光スペクトルピークが480nm未満の燐光性発光化合物と
を含有する組成物を提供する。
R1は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。高分子化合物中に存在する2個以上のR1は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R2は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を表す。高分子化合物中に存在する2個以上のR2は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R3は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基又はアラルキル基を表す。高分子化合物中に2個以上のR3が存在するとき、R3はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R4及びR5はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を表す。高分子化合物中に2個以上のR4が存在するとき、R4はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。高分子化合物中に存在する2個以上のR5は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R6は、水素原子、アルコキシ基又はフッ素原子を表す。高分子化合物中に存在する2個以上のR6は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R7は、水素原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基又はフッ素原子を表す。高分子化合物中に2個以上のR7が存在するとき、R7はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。〕
−置換基の説明−
まず本発明の組成物に含有される各構成単位中の置換基について、以下説明する。
前記アルキル基の炭素原子数は通常1〜20である。該炭素原子数には前記置換アルキル基が有する置換基の炭素原子数は含まない。前記置換アルキル基が有する置換基としては、フッ素原子等のハロゲン原子が例示される。前記アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基及びパーフルオロオクチル基が挙げられる。
本発明の組成物に含まれる高分子化合物は、下記式(1)−1で表される構成単位を含み、更に下記式(2)−1で表される構成単位を含んでいてもよい。なお、下記式(2)−1で表される構成単位は、下記式(1)−1で表される構成単位とは異なるものである。
本発明の組成物に含まれる高分子化合物は、下記式(1)−2で表される構成単位を含み、更に下記式(2)−2で表される構成単位を含んでいてもよい。なお、下記式(2)−2で表される構成単位は、下記式(1)−2で表される構成単位とは異なるものである。
前記高分子化合物は、発光素子の作製における作業性が向上し得るので、後述する発光スペクトルピークが480nm未満の燐光性発光化合物から誘導される構成単位を含んでいてもよい。前記高分子化合物が、該発光スペクトルピークが480nm未満の燐光性発光化合物から誘導される構成単位を含む場合には、該高分子化合物は単独で、発光素子の作製に用いられ得る。即ち、該高分子化合物は、発光スペクトルピークが480nm未満の燐光性発光化合物との組成物ではなく単独で、発光素子の作製に用いられ得る。
前記高分子化合物は、発光スペクトルピークが480nm未満の燐光性発光化合物から誘導される構成単位とともに、発光スペクトルピークが480nm以上の燐光性発光化合物から誘導される構成単位を含んでいてもよい。これにより、前記高分子化合物は白色発光素子として利用することができる。「発光スペクトルピークが480nm以上の燐光性発光化合物から誘導される構成単位」としては例えば、前記燐光性発光化合物の水素原子を1個除いた残りの残基を置換基として有するアリーレン基又は2価の芳香族複素環基;前記燐光性発光化合物の水素原子を2個除いた残りの残基;前記燐光性発光化合物の水素原子を3個除いた残りの残基が挙げられる。前記構成単位が、前記燐光性発光化合物の水素原子を3個除いた残りの残基である場合、前記高分子化合物は、該構成単位において分岐する構造をとる。
本発明における、高分子化合物の例としては、以下の化合物EP−1〜EP−4が挙げられる。
本発明の組成物に含まれる高分子化合物は、線状ポリマー、分岐ポリマー、ハイパーブランチポリマー、環状ポリマー、櫛形ポリマー、星型ポリマー、網目ポリマー等の任意の形状のポリマーとなり得る。また前記高分子化合物は、前記任意の形状を有する、ホモポリマー、交互コポリマー、周期コポリマー、ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、グラフトコポリマー等の任意の組成及び/又は規則性を有するポリマーでもよい。
本発明の組成物に含まれる、発光スペクトルピークが480nm未満の燐光性発光化合物としては、発光スペクトルピークが480nm未満であって、イリジウムを中心金属とする燐光性発光化合物(イリジウム錯体)が挙げられる。
本発明の組成物に含まれる発光スペクトルピークが480nm未満の燐光性発光化合物としては、下記式(101)〜(105)で表される化合物が好ましい。
本発明の組成物に含まれる、発光スペクトルピークが480nm未満の燐光性発光化合物は、発光スペクトルピークが475nm未満の燐光性発光化合物であることが、表示装置の色再現性の観点で好ましい。
発光スペクトルピークが480nm未満の燐光性発光化合物としては、アメリカンダイソース社から市販されているIr−1(商品名:ADS065BE)、Ir−2(商品名:ADS070BE)、オージェック社から市販されているIr−3(商品名:LT−N620)、特開2004−139819に掲載されているIr−4、WO2004/034751に掲載されているIr−5、Ir−6及びIr−7、特開2008−74921号公報に掲載されているIr−8、Ir−9、Ir−10、Ir−11、Ir−12及びIr−13及び燐光性発光化合物A、国際公開第2011/024737号に記載されている燐光性発光化合物B〜燐光性発光化合物Jがより好ましい。
本発明の組成物には、発光スペクトルピークが480nm未満の燐光性発光化合物以外に、発光スペクトルピークが480nm以上の燐光性発光化合物(以下、「発光材料」と言うことがある。)が含まれていてもよい。発光スペクトルピークが480nm以上の燐光性発光化合物の例を以下に示す。
イリジウムを中心金属とする化合物(イリジウム錯体):Ir(ppy)3(例えば、Appl.Phys.Lett.,(1999),75(1),4や、Jpn.J.Appl.Phys.,34,1883(1995)に記載);アメリカンダイソース社から市販されているADS066GE(商品名);Btp2Ir(acac)(例えば、Appl.Phys.Lett.,(2001),78(11),1622に記載);発光材料P〜発光材料U等。
白金を中心金属とする化合物(白金錯体):PtOEP(例えば、Nature,(1998),395,151に記載)等。
ユーロピウムを中心金属とする化合物(ユーロピウム錯体):Eu(TTA)3phen等。
これらのうち、イリジウム錯体が好ましい。
本発明の組成物から得られる発光素子が白色に発光することは、例えば、実施例と同様の条件により発光素子の色度を測定して色度座標(CIE色度座標)を求めて確認できる。色度座標のXが0.30〜0.55の範囲であり、Yが0.30〜0.55の範囲であれば、白色発光であると評価でき、Xが0.30〜0.50の範囲であり、Yが0.30〜0.50の範囲であれば、良質な白色発光であると評価できる。
本発明の組成物は、前記高分子化合物及び前記燐光性発光化合物以外の成分として、正孔輸送材料、電子輸送材料、及び燐光性発光化合物以外の発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料を含有していてもよい。なお、本発明の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料及び燐光性発光化合物以外の発光材料は、各々、1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
本発明の液状組成物は、本発明の組成物と溶媒とを含有するものである。本発明の液状組成物は、印刷法等に有用であり、一般に、インク、インク組成物等と呼ぶことがある。本発明の液状組成物において用いられる溶媒は、必要に応じて、安定剤、増粘剤(粘度を高めるための高分子量の化合物)、粘度を低くするための低分子量の化合物、界面活性剤、酸化防止剤、本発明の高分子化合物以外の高分子量の化合物等を含んでいてもよい。なお、本発明の液状組成物に含まれる各成分は、各々、1種単独であっても2種以上の組み合わせであってもよい。
本発明の薄膜は、本発明の組成物を含有するものであり、発光性薄膜、導電性薄膜である。
本発明の発光素子は、陽極及び陰極と、陽極及び陰極間に設けられた、本発明の組成物を含有する層とを有する発光素子である。
本発明の発光素子は、陰極及び陽極の間に通常、発光層として機能する層(以下、単に「発光層」と言う。)を有している。陽極及び陰極間には、該発光層に限らずその他の層(例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層)を有していてもよい。陽極及び陰極間の各層は、1層からなるものであっても、2層以上からなるものであってもよい。また、各層を構成する材料・化合物は、1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。本発明の発光素子においては、前記各層が2層以上である場合には、少なくとも1層が前記組成物を含有していればよく、2層以上が前記組成物を含有していてもよい。また、前記組成物を含有する層は、通常上記したいずれの層としても機能するが、通常は発光層、正孔輸送層、電子ブロック層として機能し得るものであり、好ましくは発光層として機能する。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同一である。)
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電荷輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
測定試料は、約0.05重量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、GPC(島津製作所製、商品名:LC−10Avp)に10μl注入した。GPCの移動相はテトラヒドロフランを2.0ml/分の流量で流した。カラムは、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器は、UV−VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD−10Avp)を用いた。
実施例において、発光素子の発光効率、電圧及び発光色度の測定は、東京システム開発社製のOLED TEST SYSTEMを用いて行った。
1H−NMR(300MHz、CDCl3):δ(ppm)=0.88(t、6H)、1.23−1.40(m、36H)、1.47−1.56(m、4H)、2.81(t、4H)、7.52(s、2H)
LC−MS(ESI、positive)m/z+=573[M+K]+
1H−NMR(300MHz、THF−d8):δ(ppm)=1.33(s、18H),2.49(s、3H),7.01(d、4H)、7.16(s、2H)、7.36(d、4H)
アルゴンガス雰囲気下、フラスコ中、3,5−ジブロモ−4−メチルアニリン(47.0g、177mmol)、35重量%塩酸(111ml)、及び、イオン交換水(111ml)を混合し、氷浴にて冷却したところに、亜硝酸ナトリウム(12.9g、186mmol)をイオン交換水(約130ml)に溶解した溶液を約30分間かけて滴下した。滴下終了後、室温にて約1時間攪拌した後に、再度氷浴にて冷却してから、ヨウ化カリウム(30.9g、186mmol)をイオン交換水(約130ml)に溶解した溶液を30分間かけて滴下した。滴下終了後、室温にて約3時間攪拌した後、別途、調製した10重量%炭酸水素ナトリウム水溶液(約1200ml)に攪拌しながらゆっくりと加えた。酢酸エチルを加え抽出し、有機層を10重量%亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、ろ液を濃縮することにより、粗生成物(77g)を得た。上記粗生成物をアセトンに溶解させ、活性炭を加え攪拌した後に、ろ過し、ろ液を濃縮した。再度、アセトンに溶解させ、活性炭を加え攪拌した後に、ろ過し、ろ液を濃縮し、析出した固体を減圧乾燥させることにより、黄褐色固体(約50g)を得た。得られた固体をヘキサンに溶解させ、エタノールを加えることにより晶析し、得られた結晶をろ取、減圧乾燥させることにより、中間体2,6−ジブロモ−4−ヨードトルエン(28.4g、収率43%、化合物M4a)を白色結晶として得た。
1H−NMR(300MHz、CDCl3):δ(ppm)=2.51(s、3H)、7.83(s、2H)
アルゴンガス雰囲気下、フラスコ中、化合物M4a(22.6g、60.0mmol)を脱水テトラヒドロフラン(300ml)に溶解させた溶液に、室温にて、イソプロピルマグネシウムクロライドのテトラヒドロフラン溶液(Aldrich社製、濃度2.0M、60ml)を10分かけて滴下し、室温にて1時間攪拌した。氷浴にて冷却した後に、2−イソプロピルオキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(22.3g、120mmol)を加え、室温にて2時間攪拌した後に、再度氷浴にて冷却してから0.1規定塩酸(180ml)を滴下した。酢酸エチルで抽出し、有機層を15重量%食塩水で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を濃縮し、メタノールを加えることで、固体を析出させた。析出した固体をろ取、減圧乾燥させることにより、中間体2,6−ジブロモ−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)トルエン(16.3g、収率72%、化合物M4b)を白色結晶として得た。
1H−NMR(300MHz、CDCl3):δ(ppm)=1.33(s、12H)、2.58(s、3H)、7.90(s、2H)
アルゴンガス雰囲気下、フラスコ中、4−ブロモ−tert−ブチルベンゼン(125g、587mmol)を脱水テトラヒドロフラン(470ml)に溶解させ、−70℃に冷却したところに、n−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(1.6M、367ml、587mmol)を90分間かけて滴下し、続いて2時間攪拌することにより、4−tert−ブチルフェニルリチウム/テトラヒドロフラン溶液を調製した。
1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)=1.39(s、18H)、7.56(d、4H)、8.54(d、4H)
LC/MS(APPI,positive) m/z+=380[M+H]+。
窒素ガス雰囲気下、フラスコ中、化合物M4b(7.52g、20.0mmol)、化合物M4c(9.12g、24.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(2.32g、2.0mmol)、炭酸銀(16.5g、60mmol)及び脱水テトラヒドロフラン(160ml)を混合し、遮光下、加熱還流下で33時間攪拌した。反応終了後、トルエン(400ml)で希釈した後に不溶物をろ別した。ろ液を濃縮し、アセトニトリル(200ml)を加え、還流下で1時間攪拌した後に、室温まで冷却し、析出した固体をろ取、減圧乾燥させることにより、粗生成物を得た。中圧シリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/クロロホルム=98/2〜70/30)で精製した後に、トルエン−アセトニトリルで再結晶を3回繰り返すことにより、目的物である化合物M−4(2.46g、HPLC面積百分率(紫外線波長254nm)で99.6%、収率21%)を白色結晶として得た。
1H−NMR(300MHz、THF−d8):δ(ppm)=1.43(s、18H)、2.68(s、3H)、7.65(d、4H)、8.67(d、4H)、8.89(s、2H)
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ(ppm)=8.66(s,2H)、8.08−8.15(m,1H)、6.91−7.00(m,2H)、2.63(t,2H)、1.18−1.68(m,16H)、0.88(t,3H).
1H−NMR(400MHz/CDCl3):δ(ppm)=9.03(s,4H)、8.79(s,4H)、6.42(t,4H)、5.25(d,4H)、2.52(m,4H)、2.11(m,4H)、1.18−1.70(m,64H)、0.87(t,12H).
1H−NMR(400MHz/CDCl3中):δ(ppm)=8.68−8.72(m,3H)、8.36(d,1H)、8.01(t,1H)、7.83(d,1H)、7.49(dd,1H)、7.26(d,1H)、6.54(dd,1H)、6.47(dd,1H)、5.83(d,1H)、5.60(d,1H)、2.60−2.67(m,2H)、2.39−2.48(m,2H)、1.23−1.60(m,32H)、0.88(t,6H).
燐光性発光化合物Aの発光スペクトルピークは472nmであった。
1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)=1.40(s,27H),7.59(d,J=7.5Hz,6H),8.68(d,J=7.5Hz 6H).
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン5.20g、ビス(4−ブロモフェニル)−(4−sec−ブチルフェニル)−アミン5.42g、酢酸パラジウム2.2mg、トリス(2−メチルフェニル)ホスフィン15.1mg、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat336、アルドリッチ製)0.91g及びトルエン70mlを混合し、105℃に加熱した。反応液に2M炭酸ナトリウム水溶液19mlを滴下し、4時間還流させた。反応後、フェニルボロン酸121mgを加え、更に3時間還流させた。次いで、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物の水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、反応液を、水、3重量%酢酸水溶液、水の順番で洗浄し、得られたトルエン溶液を、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液を大量のメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させ、高分子化合物HP−1を得た。前記分析条件より求めた高分子化合物HP−1のポリスチレン換算の数平均分子量Mnは8.4×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Mwは3.4×105であった。
不活性ガス雰囲気下、化合物M−1(0.770g)、化合物M−2(0.244g)、化合物M−3(0.326g)、及びトルエン15.2mlを混合し、加熱しながら撹拌した。反応液に酢酸パラジウム(II)(0.5mg)、及びトリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(3.4mg)を加え、100℃まで加熱した後に20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(5.3ml)を加え、4.5時間還流させた。
不活性ガス雰囲気下、化合物M−1(0.724g)、化合物M−2(0.231g)、化合物M−4(0.347g)、及びトルエン15.6mlを混合し、加熱しながら撹拌した。反応液に酢酸パラジウム(II)(0.5mg)、及びトリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(3.1mg)を加え、100℃まで加熱した後に20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(4.9ml)を加え、5時間還流させた。
不活性ガス雰囲気下、化合物M−1(0.537g)、化合物M−3(0.227g)、化合物M−4(0.384g)、及びトルエン15mlを混合し、加熱しながら撹拌した。反応溶液に酢酸パラジウム(II)(0.4mg)、及びトリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(2.3mg)を加え、100℃まで加熱した後に20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(5.5ml)を加え、5時間還流させた。
不活性ガス雰囲気下、化合物M−1(3.13g)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(3.47g)、及びトルエン80.0mlを混合し、加熱しながら撹拌した。反応溶液に酢酸パラジウム(II)(2.2mg)、及びトリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(13.4mg)を加え、100℃まで加熱した後に20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(22.0ml)を滴下し、4.5時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸(78mg)、酢酸パラジウム(II)(2.2mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(13.4mg)、及び20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(22.0ml)を加え、更に15時間還流させた。反応液から水層を除去した後、0.2Mのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(70ml)を加え、85℃で2時間撹拌した。室温まで冷却し、水で3回、3重量%の酢酸水溶液で3回、水で3回洗浄し、得られたトルエン溶液をメタノールに滴下したところ沈殿が生じたので、この沈殿をろ取し乾燥させた。十分に乾燥させた沈殿(固体)をトルエンに溶解させ、シリカゲル及びアルミナを充填したカラムに通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノールに滴下したところ沈殿が生じたので、この沈殿をろ取し乾燥させた。この沈殿(以下、「高分子化合物CP−1」という)の収量は3.52gであった。また、前記分析条件より求めた高分子化合物CP−1のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれMn=3.6×105、Mw=9.4×105であった。
窒素雰囲気下、フラスコ中、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(1.5915g、3.000mmol)、化合物M−3(1.5881g、3.000mmol)、及びトルエン(30ml)の混合物を90℃に加熱し、酢酸パラジウム(1.0mg、4.5μmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(6.3mg、18μmol)、及び、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(10ml、14mmol)を加え、更に加熱することにより還流下で、約20時間攪拌した。
窒素雰囲気下、フラスコ中、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(1.2851mg、2.000mmol)、1,4−ジヘキシル−2,5−ジブロモベンゼン(646.8mg、1.600mmol)、化合物M−3(211.7mg、0.400mmol)、及びトルエン(40ml)の混合物を90℃に加熱し、酢酸パラジウム(0.9mg、4μmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(5.6mg、16μmol)、及び、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(6.6ml、9.4mmol)を加え、更に加熱することにより還流下で、約6時間攪拌した。
窒素雰囲気下、フラスコ中、2,7−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(1.2851mg、2.000mmol)、1,4−ジヘキシル−2,5−ジブロモベンゼン(646.8mg、1.600mmol)、化合物M−4(238.3mg、0.400mmol)、及びトルエン(40ml)の混合物を90℃に加熱し、酢酸パラジウム(0.9mg、4μmol)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(5.6mg、16μmol)、及び、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(6.6ml、9.4mmol)を加え、更に加熱することにより還流下で、約6時間攪拌した。
発光材料Uの発光スペクトルピークは508nmであった。
不活性ガス雰囲気下、化合物M−1(1.0317g)、化合物M−5(0.0978g)、化合物M−3(0.4396g)、化合物M−4(0.4906g)、及びトルエン(35ml)を混合し、100℃で加熱しながら撹拌した。反応液に酢酸パラジウム(II)(0.9mg)、及びトリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(6.0mg)を加え、100℃での加熱を継続しながら20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(7.0ml)を滴下し、7時間還流させた。次に、2−イソプロピルフェニルホウ酸(51mg)、酢酸パラジウム(II)(0.5mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(2.9mg)、及び20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(7.0ml)を加え、更に16時間還流させた。反応液から水層を除去した後、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(0.58g)をイオン交換水(11.6ml)に溶解した溶液を加え、85℃に加熱しながら2.5時間攪拌した。
有機層を水層と分離した後、有機層を3.6重量%塩酸で2回、2.5重量%アンモニア水溶液で2回、水で4回洗浄した。洗浄した有機層(トルエン溶液)をメタノールに滴下したところ沈殿が生じたので、この沈殿をろ取し乾燥させた。十分に乾燥させた沈殿(固体)をトルエン(68ml)に溶解させ、シリカゲル及びアルミナを充填したカラムに通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノールに滴下したところ沈殿が生じたので、この沈殿をろ取し乾燥させた。この沈殿(以下、「高分子化合物P−4」という)の収量は0.99gであった。また、前記分析条件より求めた高分子化合物P−4のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれMn=1.4×104、Mw=3.2×104であった。
不活性ガス雰囲気下、化合物M−1(1.0318g)、化合物M−6(0.0978g)、化合物M−3(0.4396g)、化合物M−4(0.4907g)、及びトルエン(35ml)を混合し、100℃で加熱しながら撹拌した。反応液に酢酸パラジウム(II)(0.9mg)、及びトリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(5.8mg)を加え、100℃での加熱を継続しながら20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(7.0ml)を滴下し、7.5時間還流させた。次に、2−イソプロピルフェニルホウ酸(102mg)、酢酸パラジウム(II)(0.5mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(2.9mg)、及び20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(7.0ml)を加え、更に16時間還流させた。反応液から水層を除去した後、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(0.58g)をイオン交換水(11.6ml)に溶解した溶液を加え、85℃に加熱しながら8時間攪拌した。
有機層を水層と分離した後、有機層を3.6重量%塩酸で2回、2.5重量%アンモニア水溶液で2回、水で4回洗浄した。洗浄した有機層(トルエン溶液)をシリカゲル及びアルミナを充填したカラムに通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノールに滴下したところ沈殿が生じたので、この沈殿をろ取し乾燥させた。この沈殿(以下、「高分子化合物P−5」という)の収量は0.93gであった。また、前記分析条件より求めた高分子化合物P−5のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれMn=7.3×103、Mw=1.3×104であった。
不活性ガス雰囲気下、化合物M−1(1.0464g)、化合物M−2(0.1660g)、化合物M−3(0.1113g)、化合物M−4(0.7464g)、及びトルエン(35ml)を混合し、100℃で加熱しながら撹拌した。反応溶液に酢酸パラジウム(II)(0.9mg)、及びトリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(6.0mg)を加え、100℃での加熱を継続しながら20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(7.1ml)を滴下し、7.5時間還流させた。次に、2−イソプロピルフェニルホウ酸(51mg)、酢酸パラジウム(II)(0.5mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(2.9mg)、及び20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(7.1ml)を加え、更に15時間還流させた。反応溶液から水層を除去した後、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(0.60g)をイオン交換水(12ml)に溶解した溶液を加え、85℃に加熱しながら2.5時間攪拌した。
有機層を水層と分離した後、有機層を3.6重量%塩酸で2回、2.5重量%アンモニア水溶液で2回、水で5回洗浄した。洗浄した有機層(トルエン溶液)をシリカゲル及びアルミナを充填したカラムに通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノールに滴下したところ沈殿が生じたので、この沈殿をろ取し乾燥させた。この沈殿(以下、「高分子化合物P−6」という)の収量は0.87gであった。また、前記分析条件より求めた高分子化合物P−6のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれMn=8.9×103、Mw=1.70×104であった。
不活性ガス雰囲気下、化合物M−1(1.0002g)、化合物M−2(0.1059g)、化合物M−3(0.2131g)、化合物M−4(0.7133g)、及びトルエン(35ml)を混合し、100℃で加熱しながら撹拌した。反応液に酢酸パラジウム(II)(0.9mg)、及びトリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(5.6mg)を加え、100℃での加熱を継続しながら20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(6.8ml)を滴下し、6.5時間還流させた。次に、2−イソプロピルフェニルホウ酸(66mg)、酢酸パラジウム(II)(0.5mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(2.8mg)、及び20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(6.8ml)を加え、更に16.5時間還流させた。反応溶液から水層を除去した後、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(0.57g)をイオン交換水(11.9ml)に溶解した溶液を加え、85℃に加熱しながら2時間攪拌した。
有機層を水層と分離した後、有機層を3.6重量%塩酸で2回、2.5重量%アンモニア水溶液で2回、水で4回洗浄した。洗浄した有機層(トルエン溶液)をシリカゲル及びアルミナを充填したカラムに通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノールに滴下したところ沈殿が生じたので、この沈殿をろ取し乾燥させた。この沈殿(以下、「高分子化合物P−7」という)の収量は0.98gであった。また、前記分析条件より求めた高分子化合物P−7のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれMn=5.3×103、Mw=1.0×104であった。
不活性ガス雰囲気下、化合物M−1(2.8051g)、化合物M−6(1.3324g)、及びトルエン(41ml)を混合し、100℃で加熱しながら撹拌した。反応液に酢酸パラジウム(II)(1.2mg)、及びトリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(8.0mg)を加え、100℃での加熱を継続しながら20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(19.1ml)を滴下し、5.5時間還流させた。次に、2−イソプロピルフェニルホウ酸(92mg)、酢酸パラジウム(II)(1.4mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(7.9mg)、及び20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(19.1ml)を加え、更に16時間還流させた。反応溶液から水層を除去した後、N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(1.60g)をイオン交換水(32ml)に溶解した溶液を加え、85℃に加熱しながら2時間攪拌した。
有機層を水層と分離した後、有機層を3.6重量%塩酸で2回、2.5重量%アンモニア水溶液で2回、水で4回洗浄した。洗浄した有機層(トルエン溶液)をメタノールに滴下したところ沈殿が生じたので、この沈殿をろ取し乾燥させた。十分に乾燥させた沈殿(固体)をトルエンに溶解させ、シリカゲル及びアルミナを充填したカラムに通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノールに滴下したところ沈殿が生じたので、この沈殿をろ取し乾燥させた。この沈殿(以下、「高分子化合物CP−5」という)の収量は1.49gであった。また、前記分析条件より求めた高分子化合物CP−5のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれMn=1.5×104、Mw=6.1×104であった。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(H.C.starck社製、商品名:CLEVIOS P AI4083)(以下、「CLEVIOS P」と言う。)の懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−1、燐光性発光化合物A及び電子輸送材料ET−Aを、キシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.2重量%(重量比で、高分子化合物P−1/燐光性発光化合物A/電子輸送材料ET−A=85/5/10)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層1を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層1の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子1を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−2、燐光性発光化合物Aをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.6重量%(重量比で、高分子化合物P−2/燐光性発光化合物A=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層2を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層2の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子2を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−3、燐光性発光化合物Aをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.7重量%(重量比で、高分子化合物P−3/燐光性発光化合物A=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層3を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層3の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子3を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物CP−1、燐光性発光化合物Aをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%(重量比で、高分子化合物CP−1/燐光性発光化合物A=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層C1を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層C1の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子C1を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物CP−1、燐光性発光化合物A、電子輸送材料ET−Aをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%(重量比で、高分子化合物CP−1/燐光性発光化合物A/電子輸送材料ET−A=85/5/10)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層C2を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層C2の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子C2を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物CP−2、燐光性発光化合物Aをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に2.3重量%(重量比で、高分子化合物CP−2/燐光性発光化合物A=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層C3を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層C3の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子C3を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物CP−2、燐光性発光化合物A、電子輸送材料ET−Aをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に2.3重量%(重量比で、高分子化合物CP−2/燐光性発光化合物A/電子輸送材料ET−A=85/5/10)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層C4を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層C4の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子C4を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物CP−3、燐光性発光化合物Aをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.7重量%(重量比で、高分子化合物CP−3/燐光性発光化合物A=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層C5を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層C5の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子C5を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物CP−3、燐光性発光化合物A、電子輸送材料ET−Aをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.7重量%(重量比で、高分子化合物CP−3/燐光性発光化合物A/電子輸送材料ET−A=85/5/10)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層C6を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層C6の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子C6を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物CP−4、燐光性発光化合物Aをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.7重量%(重量比で、高分子化合物CP−4/燐光性発光化合物A=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層C7を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層C7の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子C7を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−4、燐光性発光化合物Aをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に2.6重量%(重量比で、高分子化合物P−4/燐光性発光化合物A=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層4を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層4の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子4を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−5、燐光性発光化合物Aをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に2.6重量%(重量比で、高分子化合物P−5/燐光性発光化合物A=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層5を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層5の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子5を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−6、燐光性発光化合物Aをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に2.6重量%(重量比で、高分子化合物P−6/燐光性発光化合物A=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層6を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層6の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子6を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−7、燐光性発光化合物Aをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に2.7重量%(重量比で、高分子化合物P−7/燐光性発光化合物A=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層7を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層7の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子7を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−3、燐光性発光化合物Ir−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.8重量%(重量比で、高分子化合物P−3/燐光性発光化合物Ir−1=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層8を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層8の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子8を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−3、燐光性発光化合物Aをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.8重量%(重量比で、高分子化合物P−3/燐光性発光化合物A=90/10)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層9を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層9の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子9を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−3、燐光性発光化合物Aをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.9重量%(重量比で、高分子化合物P−3/燐光性発光化合物A=80/20)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層10を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層10の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子10を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−3、燐光性発光化合物Aをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.9重量%(重量比で、高分子化合物P−3/燐光性発光化合物A=70/30)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層11を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層11の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子11を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物CP−5、燐光性発光化合物Aをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に2.4重量%(重量比で、高分子化合物CP−5/燐光性発光化合物A=95/5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層C8を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層C8の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子C8を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−3、燐光性発光化合物A、発光材料U、発光材料Tをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.9重量%(重量比で、高分子化合物P−3/燐光性発光化合物A/発光材料U/発光材料T)=77/20/2.0/1.0)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層12を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層12の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子12を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−3、燐光性発光化合物A、発光材料U、発光材料Tをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.9重量%(重量比で、高分子化合物P−3/燐光性発光化合物A/発光材料U/発光材料T=78.5/20/1.0/0.5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層13を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層13の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子13を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−3、燐光性発光化合物A、発光材料U、発光材料Tをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.9重量%(重量比で、高分子化合物P−3/燐光性発光化合物A/発光材料U/発光材料T=79.25/20/0.5/0.25)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層14を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層14の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子14を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−3、燐光性発光化合物A、発光材料U、発光材料Tをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.9重量%(重量比で、高分子化合物P−3/燐光性発光化合物A/発光材料U/発光材料T=79.4/20/0.5/0.1)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層15を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層15の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子15を作製した。
スパッタリング法により45nmの厚みでITO膜をつけたガラス基板に、CLEVIOS Pの懸濁液をのせ、スピンコート法により約50nmの厚みとなるように成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。次に、高分子化合物HP−1をキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に0.7重量%の濃度で溶解させ、得られたキシレン溶液をCLEVIOS Pの膜の上にのせ、スピンコート法により約20nmの厚みとなるように成膜し、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、180℃、60分乾燥させることにより熱処理膜を得た。次に、高分子化合物P−3、燐光性発光化合物A、発光材料U、発光材料Tをキシレン(関東化学社製:電子工業用(ELグレード))に1.9重量%(重量比で、高分子化合物P−3/燐光性発光化合物A/発光材料U/発光材料T=79/20/0.5/0.5)の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を高分子化合物HP−1の熱処理膜の上にのせ、スピンコート法により約60nmの厚みとなるように発光層16を成膜した。そして、酸素濃度及び水分濃度が10ppm以下(重量基準)の窒素雰囲気下で、130℃、10分乾燥させた。1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層16の膜の上にバリウムを約5nm、次いでバリウムの層の上にアルミニウムを約60nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行うことで、発光素子16を作製した。
Claims (26)
- 下記式(1)−1で表される構成単位、下記式(1)−2で表される構成単位、下記式(2)−1で表される構成単位、及び、下記式(2)−2で表される構成単位、から選ばれる構成単位からなり、少なくとも下記式(1)−1で表される構成単位及び下記式(1)−2で表される構成単位の双方を含む高分子化合物と、
発光スペクトルピークが480nm未満の燐光性発光化合物と
を含有する組成物。
R1は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。高分子化合物中に存在する2個以上のR1は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R2は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を表す。高分子化合物中に存在する2個以上のR2は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R3は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基又はアラルキル基を表す。
R4及びR5はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を表す。高分子化合物中に2個以上のR4が存在するとき、R4はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。高分子化合物中に存在する2個以上のR5は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R6は、水素原子、アルコキシ基又はフッ素原子を表す。高分子化合物中に存在する2個以上のR6は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R7は、水素原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基又はフッ素原子を表す。高分子化合物中に2個以上のR7が存在するとき、R7はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。〕 - 前記R1が、アルキル基、アリール基又はアラルキル基である、請求項1に記載の組成物。
- 前記R2が、水素原子である、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記R3が、アルキル基、アリール基又はアラルキル基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記R3が、メチル基である、請求項4に記載の組成物。
- 前記R5が、水素原子である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記式(1)−2で表される構成単位及び前記式(2)−2で表される構成単位の合計モル数の、前記式(1)−1で表される構成単位及び前記式(2)−1で表される構成単位の合計モル数に対する割合が、0.1〜9.0である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記R4が前記式(3)で表される基である、前記式(1)−2で表される構成単位及び前記式(2)−2で表される構成単位、並びに前記R4が前記式(4)で表される基である、前記式(1)−2で表される構成単位及び前記式(2)−2で表される構成単位の合計モル数の、
前記式(1)−1で表される構成単位、前記式(2)−1で表される構成単位、前記R4が前記式(3)で表される基及び前記式(4)で表される基のいずれでもない前記式(1)−2で表される構成単位、並びに、前記R4が前記式(3)で表される基及び前記式(4)で表される基のいずれでもない前記式(2)−2で表される構成単位の合計モル数に対する割合が、
0.1〜9.0である、請求項7又は8に記載の組成物。 - 前記R4が前記式(3)で表される基である、前記式(1)−2で表される構成単位及び前記式(2)−2で表される構成単位の合計モル数の、前記R4が前記式(4)で表される基である、前記式(1)−2で表される構成単位及び前記式(2)−2で表される構成単位の合計モル数に対する割合が、0.1〜9.0である、請求項7〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記式(2)−1で表される構成単位同士が実質的に隣り合わず、前記式(2)−2で表される構成単位同士が実質的に隣り合わず、かつ、前記式(2)−1で表される構成単位及び前記式(2)−2で表される構成単位同士が実質的に隣り合わない、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記燐光性発光化合物が、イリジウム錯体である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記イリジウム錯体が、フッ素原子又はトリフルオロメチル基を有する、請求項12に記載の組成物。
- 前記イリジウム錯体が、アルキル基を有する、請求項12又は13に記載の組成物。
- 前記燐光性発光化合物の重量の割合が、前記高分子化合物の重量に対して0.05〜0.5である、請求項1〜14のいずれか一項に記載の組成物。
- 発光スペクトルピークが480nm以上の燐光性発光化合物を更に含む、請求項1〜15のいずれか一項に記載の組成物。
- 発光スペクトルピークが480nm以上580nm未満の燐光性発光化合物、及び、580nm以上680nm未満の燐光性発光化合物を含有する、請求項16に記載の組成物。
- 更に正孔輸送材料、電子輸送材料及び、燐光性発光材料以外の発光材料からなる群から選ばれる1種又は2種以上の材料を含有する請求項1〜17のいずれか一項に記載の組成物。
- 下記式(1)−1で表される構成単位、下記式(1)−2で表される構成単位、下記式(2)−1で表される構成単位、下記式(2)−2で表される構成単位、及び、発光スペクトルピークが480nm未満の燐光性発光化合物から誘導される構成単位、から選ばれる構成単位からなり、少なくとも下記式(1)−1で表される構成単位、下記式(1)−2で表される構成単位及び発光スペクトルピークが480nm未満の燐光性発光化合物から誘導される構成単位を含む高分子化合物。
R1は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。高分子化合物中に存在する2個以上のR1は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R2は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を表す。高分子化合物中に存在する2個以上のR2は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R3は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、又はアラルキル基を表す。高分子化合物中に2個以上のR3が存在するとき、R3はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R4及びR5はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基、フッ素原子又はシアノ基を表す。高分子化合物中に2個以上のR4が存在するとき、R4はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。高分子化合物中に存在する2個以上のR5は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R6は、水素原子、アルコキシ基又はフッ素原子を表す。高分子化合物中に存在する2個以上のR6は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R7は、水素原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換カルボニル基、ホルミル基、置換カルボキシル基又はフッ素原子を表す。高分子化合物中に2個以上のR7が存在するとき、R7はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。〕 - 請求項1〜19のいずれか一項に記載の組成物又は請求項20に記載の高分子化合物と、溶媒とを含有する液状組成物。
- 請求項1〜19のいずれか一項に記載の組成物又は請求項20に記載の高分子化合物を含有する薄膜。
- 陽極及び陰極と、
陽極及び陰極間に設けられた、請求項1〜19のいずれか一項に記載の組成物又は請求項20に記載の高分子化合物を含有する層と
を有する発光素子。 - 前記層が発光層である請求項23に記載の発光素子。
- 請求項23又は24に記載の発光素子を備える面状光源。
- 請求項23又は24に記載の発光素子を備える表示装置。
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