JP5756772B2 - 光電変換素子及び光電気化学電池 - Google Patents
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Description
特許文献2には、特定の構造の色素を用いることにより、太陽光を有効に吸収して光電変換効率を向上させた光増感太陽電池が提案されている。
また、中心部であるコアと外殻部であるシェルとを有する多重構造酸化チタン微粒子のうち、コアとシェルの少なくとも一方にドーパントを含有させることにより、光電変換効率を向上させた光電池が提案されている(例えば、特許文献3参照)。
本発明者らがこれらの特許文献に記載された色素と半導体微粒子を用いて光電変換素子を作製し、評価したところ、耐久性の点では十分でない場合があることがわかった。光電変換素子には、初期の変換効率が高く、使用後も変換効率の低下が少なく耐久性に優れることが必要とされるため、これらの特許文献記載の光電変換素子では十分とはいえない。
そこで本発明者等は半導体微粒子と色素について鋭意検討を行った。その結果、半導体微粒子が2種以上の金属又は金属化合物を有してなり、かつ配位子に特定の置換基を有する金属錯体色素を用いた光電変換素子及び光電気化学電池が、初期の光電変換効率だけでなく、耐久性に優れることを見出した。
本発明はこれらの知見に基づきなされたものである。
<1>導電性支持体と、色素を含む半導体微粒子層で構成された感光体層と、電荷移動体層と、対極とからなる光電変換素子であって、前記半導体微粒子が2種以上の金属又は金属化合物を局部的に有してなり、前記色素が下記一般式(1)で表される化合物であり、
前記半導体微粒子が、
酸化チタン及び酸化スズからなる群より選ばれる金属のカルコゲニドをコア部分として有し、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化チタン及び酸化チタン/酸化マグネシウムからなる群より選ばれる金属のカルコゲニド又は金属炭酸塩をシェル部分として有する半導体微粒子、又は
酸化チタン及び酸化スズからなる群より選ばれる金属のカルコゲニドに、Nb、V及びTaからなる群より選ばれる少なくとも1種の金属原子をドープして得られた半導体微粒子、
である、光電変換素子。
Mz(LL1)m1(LL2)m2(X)m3・(CI)m4 一般式(1)
[MzはRu原子を表し、LL1は下記一般式(2)で表される2座の配位子であり、LL2は下記一般式(3)で表される2座の配位子である。
Xはイソチオシアネート基を表す。
CIは、一般式(1)で表される化合物の電荷を中和させる対イオンを表す。
m1は1又は2の整数を表し、m1が2のときLL1は同じでも異なっていてもよい。m2は0又は1の整数を表す。m3は2を表す。m4は0〜3の整数を表し、m4が2以上のときCIは同じでも異なっていてもよい。
L1及びL2はそれぞれ独立に、エテニレン基及び/又はエチニレン基からなる共役鎖を表す。
a1及びa2はそれぞれ独立に0又は1の整数を表す。b1及びb2はそれぞれ0を表す。d1及びd2はそれぞれ独立に0又は1の整数を表す。d3は1を表す。
<2>前記半導体微粒子の粒径が、1〜1000nmである、前記<1>項記載の光電変換素子。
<3>前記半導体微粒子が、導電性材料からなる添加剤を含む、前記<1>又は<2>項記載の光電変換素子。
<4>前記導電性材料がグラフェンである、前記<3>項記載の光電変換素子。
<5>一般式(1)において、LL1が一般式(4−3)で表される、前記<1>〜<4>のいずれか1項記載の光電変換素子。
<6>前記<1>〜<5>のいずれか1項に記載の光電変換素子を備える、光電気化学電池。
その感光体層2は半導体微粒子22と増感色素(以下、単に、色素ともいう。)21とを有している。増感色素21はその少なくとも一部において半導体微粒子22に吸着している(増感色素21は吸着平衡状態になっており、一部電荷移動体層3に存在していてもよい。)。電荷移動体層3は、例えば正孔(ホール)を輸送する正孔輸送層として機能する。感光体層2が形成された導電性支持体1は、光電変換素子10において作用電極として機能する。この光電変換素子10を外部回路6で仕事をさせるようにして、光電気化学電池100として作動させることができる。
上記感光体層2では、多孔質半導体層が下記一般式(1)で表される少なくとも1種の色素21で増感されている。
Mz(LL1)m1(LL2)m2(X)m3・CI 一般式(1)
MzはRu原子を表す。
配位子LL1は、一般式(2)で表される2座の配位子である。
配位子LL1の数を表すm1は1又は2の整数である。m1が2のとき、配位子LL1は同じでも異なっていてもよい。m1は1であることが好ましい。
R121とR122並びにR123とR124はそれぞれ互いに連結して環を形成していてもよい。形成する環としてはピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、又はモルホリン環等が好ましい。
配位子LL2は、一般式(3)で表される2座の配位子である。
配位子LL2の数を表すm2は0又は1の整数であり、1がより好ましい。
本発明において、配位子LL2は、カルボキシル基、スルホン酸基、ヒドロキシル基、ヒドロキサム酸基、ホスホリル基、ホスホニル基等の酸性基を有することが好ましい。
一般式(1)中、配位子Xはイソチオシアネート基を表す。配位子Xの数を表すm3は2を表す。
一般式(1)中のCIは電荷を中和させるのに対イオンが必要な場合の対イオンを表す。一般に、色素が陽イオン又は陰イオンであるか、あるいは正味のイオン電荷を有するかどうかは、色素中の金属、配位子及び置換基に依存する。
一般式(1)で表される構造を有する色素は、半導体微粒子の表面に対する適当な酸性基(結合基、interlocking group)を1つ以上有する。この基を色素中に1〜6個有するのがより好ましく、1〜4個有するのが特に好ましい。カルボキシル基、スルホン酸基、ヒドロキシル基、ヒドロキサム酸基(例えば−CONHOH等)、ホスホリル基(例えば−OP(O)(OH)2等)、ホスホニル基(例えば−P(O)(OH)2等)等の酸性基(解離性のプロトンを有する置換基)を色素中に有することが好ましい。なかでも、カルボキシル基(COOH基)を配位子上に有することが好ましい。本明細書において酸性基とはプロトンを放出する置換基を指す。また、「酸性基を有する」など、「特定の機能性の置換基を有する」というとき、本発明の効果を損ねない範囲で、当該機能性の置換基が母核に直接結合されていることのほか、所定の連結基を介して結合(連結)されたものを含む意味である。
・ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、
・アルキル基〔直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換のアルキル基を表す。それらは、アルキル基(好ましくは炭素数1から30のアルキル基、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、t-ブチル、n-オクチル、エイコシル、2-クロロエチル、2-シアノエチル、2-エチルヘキシル)、シクロアルキル基(好ましくは、炭素数3から30の置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチル、4-n-ドデシルシクロヘキシル)、ビシクロアルキル基(好ましくは、炭素数5から30の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5から30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン-2-イル、ビシクロ[2,2,2]オクタン-3-イル)、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基(例えばアルキルチオ基のアルキル基)もこのような概念のアルキル基を表す。]、
・アルケニル基[直鎖、分岐、環状の置換もしくは無置換のアルケニル基を表す。それらは、アルケニル基(好ましくは炭素数2から30の置換または無置換のアルケニル基、例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル)、シクロアルケニル基(好ましくは、炭素数3から30の置換もしくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数3から30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、2-シクロペンテン-1-イル、2-シクロヘキセン-1-イル)、ビシクロアルケニル基(置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5から30の置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基である。例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト-2-エン-1-イル、ビシクロ[2,2,2]オクト-2-エン-4-イル)を包含するものである。]、
・アルキニル基(好ましくは、炭素数2から30の置換または無置換のアルキニル基、例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基、アリール基(好ましくは炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリール基、例えばフェニル、p-トリル、ナフチル、m-クロロフェニル、o-ヘキサデカノイルアミノフェニル)、
・芳香族基(例えば、ベンゼン環、フラン環、ピロール環、ピリジン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、、チアゾール環、ピラゾール環、イソオキサゾール環、イソチアゾール環、ピリミジン環、ピラジン環もしくはこれらが縮環した環)
・ヘテロ環基(好ましくは5または6員の置換もしくは無置換の、芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数3から30の5もしくは6員の芳香族のヘテロ環基である。例えば、2-フリル、2-チエニル、2-ピリミジニル、2-ベンゾチアゾリル)、
・シアノ基、
・ヒドロキシル基、
・ニトロ基、
・カルボキシル基、
・アルコキシ基(好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、t-ブトキシ、n-オクチルオキシ、2-メトキシエトキシ)、
・アリールオキシ基(好ましくは、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ、2-メチルフェノキシ、4-t-ブチルフェノキシ、3-ニトロフェノキシ、2-テトラデカノイルアミノフェノキシ)、
・シリルオキシ基(好ましくは、炭素数3から20のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ、t-ブチルジメチルシリルオキシ)、
・ヘテロ環オキシ基(好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基、1-フェニルテトラゾール-5-オキシ、2-テトラヒドロピラニルオキシ)、
・アシルオキシ基(好ましくはホルミルオキシ基、炭素数2から30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、p-メトキシフェニルカルボニルオキシ)、
・カルバモイルオキシ基(好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、N,N-ジメチルカルバモイルオキシ、N,N-ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、N,N-ジ-n-オクチルアミノカルボニルオキシ、N−n−オクチルカルバモイルオキシ)、
・アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、t-ブトキシカルボニルオキシ、n-オクチルカルボニルオキシ)、
・アリールオキシカルボニルオキシ基(好ましくは、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ、p-メトキシフェノキシカルボニルオキシ、p-n-ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ)、
・アミノ基(好ましくは、アミノ基、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアニリノ基、例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ)、
・アシルアミノ基(好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、3,4,5-トリ-n-オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ)、
・アミノカルボニルアミノ基(好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアミノカルボニルアミノ、例えば、カルバモイルアミノ、N,N-ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N-ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ)、
・アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2から30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t-ブトキシカルボニルアミノ、n-オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N-メチル-メトキシカルボニルアミノ)、
・アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ、p-クロロフェノキシカルボニルアミノ、m-n-オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ)、
・スルファモイルアミノ基(好ましくは、炭素数0から30の置換もしくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ、N,N-ジメチルアミノスルホニルアミノ、N-n-オクチルアミノスルホニルアミノ)、
・アルキル及びアリールスルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ、例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、2,3,5-トリクロロフェニルスルホニルアミノ、p-メチルフェニルスルホニルアミノ)、
・メルカプト基、
・アルキルチオ基(好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、例えばメチルチオ、エチルチオ、n-ヘキサデシルチオ)、
・アリールチオ基(好ましくは炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールチオ、例えば、フェニルチオ、p-クロロフェニルチオ、m-メトキシフェニルチオ)、
・ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数2から30の置換または無置換のヘテロ環チオ基、例えば、2-ベンゾチアゾリルチオ、1-フェニルテトラゾール-5-イルチオ)、
・スルファモイル基(好ましくは炭素数0から30の置換もしくは無置換のスルファモイル基、例えば、N-エチルスルファモイル、N-(3-ドデシルオキシプロピル)スルファモイル、N,N-ジメチルスルファモイル、N-アセチルスルファモイル、N-ベンゾイルスルファモイル、N-(N’-フェニルカルバモイル)スルファモイル)、
・スルホ基、
・アルキル及びアリールスルフィニル基(好ましくは、炭素数1から30の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、6から30の置換または無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、p-メチルフェニルスルフィニル)、
・アルキル及びアリールスルホニル基(好ましくは炭素数1から30の置換または無置換のアルキルスルホニル基、6から30の置換または無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、p-メチルフェニルスルホニル)、
・アシル基(好ましくはホルミル基、炭素数2から30の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数4から30の置換もしくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル、ピバロイル、2-クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、p-n-オクチルオキシフェニルカルボニル、2-ピリジルカルボニル、2-フリルカルボニル)、
・アリールオキシカルボニル基(好ましくは、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル、o-クロロフェノキシカルボニル、m-ニトロフェノキシカルボニル、p-t-ブチルフェノキシカルボニル)、
・アルコキシカルボニル基(好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t-ブトキシカルボニル、n-オクタデシルオキシカルボニル)、
・カルバモイル基(好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のカルバモイル、例えば、カルバモイル、N-メチルカルバモイル、N,N-ジメチルカルバモイル、N,N-ジ-n-オクチルカルバモイル、N-(メチルスルホニル)カルバモイル)、
・アリール及びヘテロ環アゾ基(好ましくは炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールアゾ基、炭素数3から30の置換もしくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ、p-クロロフェニルアゾ、5-エチルチオ-1,3,4-チアジアゾール-2-イルアゾ)、
・イミド基(好ましくは、N-スクシンイミド、N-フタルイミド)、
・ホスフィノ基(好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ)、
・ホスフィニル基(好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル)、
・ホスフィニルオキシ基(好ましくは炭素数2から30の置換もしくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ)、
・ホスフィニルアミノ基(好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノ)、
・シリル基(好ましくは、炭素数3から30の置換もしくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル、t-ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリル)。
また、置換基は更に置換されていても良い。その際、置換基の例としては、上述の置換基を挙げることができる。
本実施形態の光電変換素子に用いられる電荷移動体層には、電解質組成物からなる層が適用できる。その酸化還元対として、例えばヨウ素とヨウ化物(例えばヨウ化リチウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、ヨウ化テトラプロピルアンモニウム等)との組み合わせ、アルキルビオローゲン(例えばメチルビオローゲンクロリド、ヘキシルビオローゲンブロミド、ベンジルビオローゲンテトラフルオロボレート)とその還元体との組み合わせ、ポリヒドロキシベンゼン類(例えばハイドロキノン、ナフトハイドロキノン等)とその酸化体との組み合わせ、2価と3価の鉄錯体(例えば赤血塩と黄血塩)の組み合わせ等が挙げられる。これらのうちヨウ素とヨウ化物との組み合わせが好ましい。
ヨウ素塩のカチオンは5員環又は6員環の含窒素芳香族カチオンであるのが好ましい。特に、一般式(1)により表される化合物がヨウ素塩でない場合は、WO95/18456号、特開平8−259543号、電気化学,第65巻,11号,923頁(1997年)等に記載されているピリジニウム塩、イミダゾリウム塩、トリアゾリウム塩等のヨウ素塩を併用するのが好ましい。
光電変換素子に使用される電解質組成物中には、ヘテロ環4級塩化合物と共にヨウ素を含有するのが好ましい。ヨウ素の含有量は電解質組成物全体に対して0.1〜20質量%であるのが好ましく、0.5〜5質量%であるのがより好ましい。
溶媒としては低粘度でイオン移動度が高いか、高誘電率で有効キャリアー濃度を高めることができるか、あるいはその両方であるために優れたイオン伝導性を発現できるものが好ましい。このような溶媒としてカーボネート化合物(エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等)、複素環化合物(3-メチル-2-オキサゾリジノン等)、エーテル化合物(ジオキサン、ジエチルエーテル等)、鎖状エーテル類(エチレングリコールジアルキルエーテル、プロピレングリコールジアルキルエーテル、ポリエチレングリコールジアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエーテル等)、アルコール類(メタノール、エタノール、エチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコールモノアルキルエーテル、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル等)、多価アルコール類(エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等)、ニトリル化合物(アセトニトリル、グルタロジニトリル、メトキシアセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル、ビスシアノエチルエーテル等)、エステル類(カルボン酸エステル、リン酸エステル、ホスホン酸エステル等)、非プロトン性極性溶媒(ジメチルスルホキシド(DMSO)、スルフォラン等)、水、特開2002−110262記載の含水電解液、特開2000−36332号公報、特開2000−243134号公報、及び再公表WO/00−54361号公報記載の電解質溶媒などが挙げられる。これらの溶媒は二種以上を混合して用いてもよい。
ゲル電解質に占めるモノマーの重量組成範囲は0.5〜70質量%であるのが好ましい。より好ましくは1.0〜50質量%である。ポリマーの架橋反応により電解質組成物をゲル化させる場合は、組成物に架橋可能な反応性基を有するポリマー及び架橋剤を添加するのが好ましい。好ましい反応性基はピリジン環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、トリアゾール環、モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環等の含窒素複素環であり、好ましい架橋剤は窒素原子が求核攻撃できる官能基を2つ以上有する化合物(求電子剤)であり、例えば2官能以上のハロゲン化アルキル、ハロゲン化アラルキル、スルホン酸エステル、酸無水物、酸クロライド、イソシアネート等である。
導電性支持体としては、金属のように支持体そのものに導電性があるものか、または表面に導電膜層を有するガラスや高分子材料を使用することができる。導電性支持体は実質的に透明であることが好ましい。実質的に透明であるとは光の透過率が10%以上であることを意味し、50%以上であることが好ましく、80%以上が特に好ましい。導電性支持体としては、ガラスや高分子材料に導電性の金属酸化物を塗設したものを使用することができる。このときの導電性の金属酸化物の塗布量は、ガラスや高分子材料の支持体1m2当たり、0.1〜100gが好ましい。透明導電性支持体を用いる場合、光は支持体側から入射させることが好ましい。好ましく使用される高分子材料の一例として、テトラアセチルセルロース(TAC)、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、シンジオタクチックポリスチレン(SPS)、ポリフェニレンスルフィド(PPS)、ポリカーボネート(PC)、ポリアリレート(PAR)、ポリスルフォン(PSF)、ポリエステルスルフォン(PES)、ポリエーテルイミド(PEI)、環状ポリオレフィン、ブロム化フェノキシ等を挙げることができる。導電性支持体上には、表面に光マネージメント機能を施してもよく、例えば、特開2003−123859記載の高屈折膜及び低屈性率の酸化物膜を交互に積層した反射防止膜、特開2002−260746記載のライトガイド機能が上げられる。
この他にも、金属支持体も好ましく使用することができる。その一例としては、チタン、アルミニウム、銅、ニッケル、鉄、ステンレス、銅を挙げることができる。これらの金属は合金であってもよい。さらに好ましくは、チタン、アルミニウム、銅が好ましく、特に好ましくは、チタンやアルミニウムである。
導電性支持体上には、さらに特開平11−250944号公報等に記載の機能を付与してもよい。
導電膜層の厚さは0.01〜30μmであることが好ましく、0.03〜25μmであることが更に好ましく、特に好ましくは0.05〜20μmである。
導電性支持体は表面抵抗が低い程よい。好ましい表面抵抗の範囲としては50Ω/cm2以下であり、さらに好ましくは10Ω/cm2以下である。この下限に特に制限はないが、通常0.1Ω/cm2程度である。
また、透明電極と多孔質半導体電極光触媒含有層を設けてもよい。透明導電層は積層構造でも良く、好ましい方法としてたとえば、ITO上にFTOを積層することができる。
半導体微粒子は2種以上の金属又は金属化合物を局部的に有してなる。本発明において、金属化合物とは、分子内に金属と金属以外の1種以上の原子とを含む無機化合物をあらわし、たとえば金属のカルコゲニド、金属炭酸塩又は金属硝酸塩が挙げられる。本発明において、2種以上の金属又は金属化合物を局部的に有してなる半導体微粒子とは、予め、2種以上の金属又は金属化合物で処理することにより、微粒子中に2種以上の金属又は金属化合物が局部的に存在しているものをいう。2種以上の金属又は金属化合物を局部的に有してなる半導体微粒子としては、後述のように、2種以上の金属又は金属化合物によりコア−シェル構造を形成しているものや、表面の一部とそれ以外の部分とが異なる金属又は金属化合物で形成されているものをいう。したがって、2種以上の半導体微粒子を単に混合したものは含まれない。2種以上の金属又は金属化合物を局部的に有してなる半導体微粒子に特定の置換基を有する色素を用いることにより、色素の半導体微粒子への吸着を効率よく行うことができ、耐久性の高い光電変換素子を実現することができる。
金属原子は、Ti(チタン)、Sn(スズ)、Au(金)、Ag(銀)、Cu(銅)、Al(アルミニウム)、Zr(ジルコニウム)、Nb(ニオブ)、V(バナジウム)及びTa(タンタル)からなる群から選ばれた少なくとも1種が好ましい。さらに好ましくは、Ti、Sn、Zr、Nb、V、Taであり、特に好ましくは、Nb、V、Taである。
金属カルコゲニドは、硫化カドミウム、セレン化カドミウム又はTi(チタン)、Sn(スズ)、Zn(亜鉛)、Mg(マグネシウム)、Al(アルミニウム)、W(タングステン)、Zr(ジルコニウム)、Hf(ハフニウム)、Sr(ストロンチウム)、In(インジウム)、Ce(セリウム)、Y(イットリウム)、La(ランタン)、V(バナジウム)及びTa(タンタル)からなる群から選ばれた少なくとも1種の金属酸化物が好ましい。さらに好ましくは、Ti、Sn、Zn、Mg、Alからなる群から選ばれた少なくとも1種の金属酸化物であり、さらに好ましくは、Ti、Sn、Mg、Alからなる群から選ばれた少なくとも1種の金属酸化物であり、特に好ましくは、Ti、Sn、Alからなる群から選ばれた少なくとも1種の金属酸化物である。
金属炭酸塩は、炭酸カルシウム、炭酸カリウム及び炭酸バリウムからなる群から選ばれた少なくとも1種が好ましい。さらに好ましくは、炭酸カルシウム、炭酸バリウムであり、特に好ましくは、炭酸カルシウムである。
金属硝酸塩は硝酸ランタンが好ましい。
コア−シェル構造の半導体微粒子として、例えば、酸化チタンをコアとし、炭酸カルシウムをシェルとするコア−シェル構造の半導体微粒子は以下の方法で調製することができるが、この方法及び条件に限定されることはない。まず、12g(0.2mol)の酢酸を58.6g(0.2mol)のチタン酸テトライソプロピルにスターラーで攪拌しながら滴下する。得られた混合物を15分間攪拌し、290mLの蒸留水に添加する。1時間攪拌後、4mlの65%硝酸を加え、40分間かけて78℃まで加熱し、75分間温度を一定に保つ。反応容器をヒーターから外し、370mLの水を加える。得られた液体をチタン製のオートクレーブに移し、250℃で12時間加熱する。その後、2.4mLの65%硝酸を加え、超音波ホモジナイザーで攪拌してから,酸化チタン量が13〜15%になるまで分散液を濃縮する。濃縮液を遠心分離により分離し上澄みの蒸留水を捨て、蒸留水と同量のエタノールを加える。その後、超音波ホモジナイザーにより攪拌することでコアの酸化チタン分散液を得る。次に、1〜3質量%の酢酸カルシウム水溶液にコアである酸化チタン粒子を添加して30分〜3時間攪拌する。攪拌後、遠心分離により酢酸カルシウム水溶液を除去し、蒸留水で洗浄、遠心分離を行った後、525℃で1時間焼成する方法により、酸化チタンをコアとし、炭酸カルシウムをシェルとするコア−シェル構造の半導体微粒子を得ることができる。
得られた半導体微粒子がコア−シェル構造を有することは、透過電子顕微鏡(TEM)で観察して判断することができる。コア部分とシェル部分の体積比は特に制限されないが、コア:シェルの体積比が、50:50〜98:2が好ましく、70:30〜95:5がより好ましい。この体積比は、TEMで観察して求めることができる。
コア部分として金属原子を用いた場合は、Ti、Nb、Sn、Zn及びLaからなる群から選ばれた少なくとも1種の金属原子が好ましい。さらに好ましくは、Ti、Sn、Znである。特に好ましくは、Ti、Snである。コア部分として金属カルコゲニドを用いた場合は、Ti、Sn、Zn、Mg及びAlの酸化物から選ばれた少なくとも1種の金属酸化物であることが好ましい。さらに好ましくは、Tiの酸化物、Snの酸化物、Znの酸化物である。特に好ましくは、Tiの酸化物、Snの酸化物である。コア部分として金属硝酸塩を用いた場合は、硝酸ランタンが好ましい。
シェル部分として、金属カルコゲニドを用いる場合は、Ti、Mg及びAlの酸化物を用いることが好ましい。シェル部分として、金属炭酸塩を用いる場合は、炭酸カルシウムを用いることが好ましい。
コア−シェル構造の半導体微粒子を製造するに際し、上記のように、従来の方法で、まず、コア部分となる半導体微粒子を製造することができる。例えば、コアとして酸化チタン(チタニア)を用いる場合、チタニアナノ粒子の製造方法として好ましくは、四塩化チタンの火炎加水分解による方法、四塩化チタンの燃焼法、安定なカルコゲナイド錯体の加水分解、オルトチタン酸の加水分解、可溶部と不溶部から半導体微粒子を形成後可溶部を溶解除去する方法、過酸化物水溶液の水熱合成でコア部分となる半導体微粒子を製造する。その後、前述の方法により、シェルとすべき金属原子又は金属化合物の溶液中に、コアとすべき半導体微粒子を加えて、適宜反応させることにより、得ることができる。
コア部分となるチタニアの結晶構造としては、アナターゼ型、ブルッカイト型、または、ルチル型があげられ、アナターゼ型、ブルッカイト型が好ましい。チタニアナノチューブ・ナノワイヤー・ナノロッドをチタニア微粒子に混合してもよい。
ドープされる金属原子は、例えば、Nb、V、Taを挙げることができる。さらに好ましくは、Nb、Vである。例えば、Nbパウダーとtetrabutyl titanateを過酸化水素とアンモニア(v/v=5/1)を含む水溶液中に添加し攪拌する。攪拌後、過剰の過酸化水素とアンモニアを80℃に熱することにより除去する。得られた溶液をテフロン(登録商標)製のオートクレーブに移し、180℃で20時間攪拌する。得られた沈殿物をpH=7の蒸留水で洗浄し、100℃で6時間乾燥させる方法により、金属原子をドープすることができる。
半導体微粒子には、このほか、半導体微粒子同士のネッキングを改善する為のバインダーや逆電子移動防止のために表面へ添加剤を用いてもよい。好ましい添加剤の例としては、ITO、SnO粒子、ウイスカー、繊維状グラファイト・カーボンナノチューブ、酸化亜鉛ネッキング結合子、セルロース等の繊維状物質、金属、有機シリコン、ドデシルベンゼンスルホン酸、シラン化合物等の電荷移動結合分子、及び電位傾斜型デンドリマーなどが挙げられる。半導体微粒子上の表面欠陥を除去するなどの目的で、色素吸着前に半導体微粒子を酸塩基又は酸化還元処理しても良い。エッチング、酸化処理、過酸化水素処理、脱水素処理、UV−オゾン、酸素プラズマなどで処理してもよい。
半導体微粒子分散液を前記の導電性支持体に塗布し、適度に加熱することにより、半導体微粒子層を得ることができる。半導体微粒子分散液には、半導体微粒子以外の固形分の含量が、半導体微粒子分散液全体の10質量%以下とすることが好ましい。
半導体微粒子分散液を作製する方法としては、前述のゾル・ゲル法の他に、半導体を合成する際に溶媒中で微粒子として析出させそのまま使用する方法、微粒子に超音波などを照射して超微粒子に粉砕する方法、あるいはミルや乳鉢などを使って機械的に粉砕しすり潰す方法、等が挙げられる。分散溶媒としては、水及び/又は各種の有機溶媒を用いることができる。有機溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、シトロネロール、α−テルピネオールなどのアルコール類、アセトンなどのケトン類、酢酸エチルなどのエステル類、ジクロロメタン、アセトニトリル等が挙げられる。
分散の際、必要に応じて例えばポリエチレングリコール、ブチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロースのようなポリマー、界面活性剤、酸、またはキレート剤等を分散助剤として少量用いてもよい。しかし、これらの分散助剤は、導電性支持体上へ製膜する工程の前に、ろ過法や分離膜を用いる方法、あるいは遠心分離法などによって大部分を除去しておくことが好ましい。半導体微粒子分散液は、半導体微粒子以外の固形分の含量が分散液全体の10質量%以下とすることができる。この濃度は好ましくは5%以下であり、さらに好ましくは3%以下であり、特に好ましくは1%以下である。さらに好ましくは0.5%以下であり、特に好ましくは0.2%である。すなわち、半導体微粒子分散液中に、溶媒と半導体微粒子以外の固形分を半導体微分散液全体の10質量%以下とすることができる。実質的に半導体微粒子と分散溶媒のみからなることが好ましい。
半導体微粒子分散液の粘度が高すぎると分散液が凝集してしまい製膜することができず、逆に半導体微粒子分散液の粘度が低すぎると液が流れてしまい製膜することができないことがある。したがって分散液の粘度は、25℃で10〜300N・s/m2が好ましい。さらに好ましくは、25℃で50〜200N・s/m2である。
半導体微粒子層全体の好ましい厚さは0.1〜100μmである。半導体微粒子層の厚さはさらに1〜30μmが好ましく、2〜25μmがより好ましい。半導体微粒子の支持体1m2当りの担持量は0.5g〜400gが好ましく、5〜100gがより好ましい。
また、加熱処理に加えて光のエネルギーを用いることもできる。例えば、半導体微粒子として酸化チタンを用いた場合に、紫外光のような半導体微粒子が吸収する光を与えることで表面を活性化してもよいし、レーザー光などで半導体微粒子表面のみを活性化することができる。半導体微粒子に対して該微粒子が吸収する光を照射することで、粒子表面に吸着した不純物が粒子表面の活性化によって分解され、上記の目的のために好ましい状態とすることができる。加熱処理と紫外光を組み合わせる場合は、半導体微粒子に対して該微粒子が吸収する光を照射しながら、加熱が100℃以上250℃以下あるいは好ましくは100℃以上150℃以下で行われることが好ましい。このように、半導体微粒子を光励起することによって、微粒子層内に混入した不純物を光分解により洗浄するとともに、微粒子の間の物理的接合を強めることができる。
塗布後に圧力をかけても良く、圧力をかける方法としては、特表2003−500857号公報等が挙げられる。光照射の例としては、特開2001−357896号公報等が挙げられる。プラズマ・マイクロ波・通電の例としては、特開2002−353453号公報等が挙げられる。化学的処理としては、例えば特開2001−357896号公報が挙げられる。
前駆体として例えば、(NH4)2TiF6、過酸化チタン、金属アルコキシド・金属錯体・金属有機酸塩等が挙げられる。
また、金属有機酸化物(アルコキシドなど)を共存させたスラリーを塗布し加熱処理、光処理などで半導体膜を形成する方法、無機系前駆体を共存させたスラリー、スラリーのpHと分散させたチタニア粒子の性状を特定した方法が挙げられる。これらスラリーには、少量であればバインダーを添加しても良く、バインダーとしては、セルロース、フッ素ポリマー、架橋ゴム、ポリブチルチタネート、カルボキシメチルセルロースなどが挙げられる。
半導体微粒子又はその前駆体層の形成に関する技術としては、コロナ放電、プラズマ、UVなどの物理的な方法で親水化する方法、アルカリやポリエチレンジオキシチオフェンとポリスチレンスルホン酸などによる化学処理、ポリアニリンなどの接合用中間膜の形成などが挙げられる。
また、耐熱基板上でいったん塗膜を作製した後、プラスチック等のフィルムに転写する方法を用いても良い。好ましくは、特開2002−184475号公報記載のEVAを介して転写する方法、特開2003−98977号公報記載の紫外線、水系溶媒で除去可能な無機塩を含む犠牲基盤上に半導体層・導電層を形成後、有機基板に転写後、犠牲基板を除去する方法などが挙げられる。
支持体として高分子材料を用いる場合、250℃以下で製膜後加熱することが好ましい。その場合の製膜方法としては、(1)湿式法、(2)乾式法、(3)電気泳動法(電析法を含む)の何れでも良く、好ましくは、(1)湿式法、又は(2)乾式であり、更に好ましくは、(1)湿式法である。
なお、半導体微粒子の支持体1m2当たりの塗布量は0.5〜500g、さらには5〜100gが好ましい。
上記のように作製された半導体微粒子層に色素を吸着させることにより、感光体層を形成することができる。
半導体微粒子に色素を吸着させるには、溶液と色素よりなる色素吸着用色素溶液の中に、よく乾燥した半導体微粒子を長時間浸漬するのが好ましい。色素吸着用色素溶液に使用される溶液は、色素が溶解できる溶液なら特に制限なく使用することができる。例えば、エタノール、メタノール、イソプロパノール、トルエン、t-ブタノール、アセトニトリル、アセトン、n-ブタノールなどを使用することができる。その中でも、エタノール、トルエンを好ましく使用することができる。
溶液と色素よりなる色素吸着用色素溶液は必要に応じて50℃ないし100℃に加熱してもよい。色素の吸着は半導体微粒子の塗布前に行っても塗布後に行ってもよい。また、半導体微粒子と色素を同時に塗布して吸着させてもよい。未吸着の色素は洗浄によって除去する。塗布膜の焼成を行う場合は色素の吸着は焼成後に行うことが好ましい。焼成後、塗布膜表面に水が吸着する前にすばやく色素を吸着させるのが特に好ましい。光電変換の波長域をできるだけ広くするように、混合する色素が選ばれる。色素を混合する場合は、すべての色素が溶解するようにして、色素吸着用色素溶液とすることが好ましい。
また、色素の半導体微粒子に対する吸着量は半導体微粒子1gに対して0.001〜1ミリモルが好ましく、より好ましくは0.1〜0.5ミリモルである。このような色素量とすることによって、半導体における増感効果が十分に得られる。
色素を吸着した後に、アミン類を用いて半導体微粒子の表面を処理してもよい。好ましいアミン類としては4-tert-ブチルピリジン、ポリビニルピリジン等が挙げられる。これらは液体の場合はそのまま用いてもよいし有機溶媒に溶解して用いてもよい。
対極(対向電極)は、光電気化学電池の正極として働くものである。対向電極は、通常前述の導電性支持体と同義であるが、強度が十分に保たれるような構成では支持体は必ずしも必要でない。ただし、支持体を有する方が密閉性の点で有利である。対向電極の材料としては、白金、カーボン、導電性ポリマー、などがあげられる。好ましい例としては、白金、カーボン、導電性ポリマーが挙げられる。
受光電極は酸化チタンと酸化スズ(TiO2/SnO2)などの複合電極を用いても良く、チタニアの混合電極として例えば、特開2000−113913号公報等が挙げられる。チタニア以外の混合電極として例えば、特開2001−185243号公報、特開2003−282164号公報等が挙げられる。
光電変換素子の構成として、導電性支持体(電極層)、光電変換層(感光体層及び電荷移動体層)、ホール輸送層、伝導層、対極層を順次に積層することができる。p型半導体として機能するホール輸送材料をホール輸送層としてもちいることができる。好ましいホール輸送層としては、例えば無機系又は有機系のホール輸送材料を用いることができる。無機系ホール輸送材料としては、CuI、CuO,NiO等が挙げられる。また、有機系ホール輸送材料としては、高分子系と低分子系のものが挙げられ、高分子系のものとしては、例えばポリビニルカルバゾール、ポリアミン、有機ポリシラン等が挙げられる。また、低分子系のものとしては、例えばトリフェニルアミン誘導体、スチルベン誘導体、ヒドラゾン誘導体、フェナミン誘導体等が挙げられる。この中でも有機ポリシランは、従来の炭素系高分子と異なり、主鎖のSiに沿って非局化されたσ電子が光伝導に寄与し、高いホール移動度を有するため、好ましい(Phys.Rev.B,1987,vol.35,p.2818)。
伝導層の厚みは、特に限定されないが、多孔質を完全に埋めることができる程度が好ましい。
受光電極層内部で光散乱、反射を効率的に行う光マネージメント機能を設けてもよい。好ましくは、特開2002−93476号公報に記載のものが挙げられる。
受光電極と対極の接触を防ぐ為に、スペーサーやセパレータを用いることが好ましい。好ましい例としては、特開2001−283941号公報が挙げられる。
下記のスキームの方法に従って例示色素(X−26)を調製した。
化合物(d−1−1)25g、Pd2(dba)3 33.8g、トリフェニルホスフィン8.6g、ヨウ化銅2.5g、1−へプチン25.2gをトリエチルアミン70mL及びテトラヒドロフラン(THF)50mLの混合溶液に室温で攪拌し、80℃で4.5時間攪拌した。濃縮後カラムクロマトグラフィーで精製することで化合物(d−1−2)26.4gを得た。
化合物(d−1−3)6.7gを窒素雰囲気下、−15℃でテトラヒドロフラン200mLに溶解し、別途調製したLDA(リチウムジイソプロピルアミド)を化合物(d−1−3)の2.5等量を滴下し、75分攪拌した。その後化合物(d−1−2)15gをテトラヒドロフラン30mLに溶解した溶液を滴下し0℃で1時間攪拌し、室温で17時間攪拌した。濃縮後、水150mLを加え、塩化メチレン150mLで分液・抽出し、塩水で有機層を洗浄し、有機層を濃縮した。得られた結晶をメタノールで再結晶し、化合物(d−1−4)18.9gを得た。
化合物(d−1−4)13.2g、PPTS(ピリジニウムパラトルエンスルホン酸)1.7gを、トルエン1000mLに加え、窒素雰囲気下で5時間加熱還流を行った。濃縮後、飽和重曹水及び塩化メチレンで分液を行い、有機層を濃縮した。得られた結晶をメタノール及び塩化メチレンで再結晶し、化合物(d−1−5)11.7gを得た。
化合物(d−1−5)4.0g、化合物(d−1−6)2.2g、をDMF(ジメチルホルムアミド)60mLに加え70℃で4時間攪拌した。その後化合物(d−1−7)2.1gを加え160℃で3.5時間加熱攪拌した。その後チオシアン酸アンモニウム19.0gを加え130℃で5時間攪拌した。濃縮後、水1.3mL加えろかし、ジエチルエーテルで洗った。粗精製物をTBAOH(水酸化テトラブチルアンモニウム)と共にメタノール溶液に溶解し、Sephadex LH-20カラムで精製した。主層の分画を回収し濃縮後硝酸0.2Mを添加して、沈殿物をろ過後、水及びジエチルエーテルで洗い、粗精製物600mgを得た。粗精製物をメタノール溶液に溶解し、硝酸1Mを添加して沈殿物をろ過後、水及びジエチルエーテルで洗い、例示色素(X−26)570mg得た。
1H−NMR(DMSO−d6、400MHz):δ(ppm)in aromatic regions:9.37(1H,d),9.11(1H,d),9.04(1H,s)、8.89(2H),8.74(1H,s),8.26(1H,d),8.10−7.98(2H),7.85−7.73(2H),7.60(1H,d),7.45−7.33(2H),7.33−7.12(5H,m),6.92(1H,d)
下記のスキームの方法に従って化合物(d−2−4)を調製し、化合物(d−1−2)を化合物(d−2−4)に代えた以外は例示色素(X−26)と同様にして例示色素(X−30)を調製した。
下記のスキームの方法に従って化合物(d−3−2)を調製し、化合物(d−1−2)を化合物(d−3−2)に代えた以外は例示色素(X−26)と同様にして例示色素(X−32)を調製した。
下記のスキームの方法に従って化合物(d−4−2)を調製し、化合物(d−1−2)を化合物(d−4−2)に代えた以外は例示色素(X−26)と同様にして例示色素(X−31)を調製した。
下記のスキームの方法に従って化合物(d−5−6)を調製し、化合物(d−1−5)を化合物(d−5−6)に代えた以外は例示色素(X−26)と同様にして、例示色素(X−33)を調製した。
下記のスキームの方法に従って化合物(d−6−3)を調製し、化合物(d−1−5)を化合物(d−6−3)に代えた以外は例示色素(X−26)と同様にして例示色素(X−34)を調製した。
前記例示色素(X−30)の調製において、化合物(d−2−2)の代わりに下記化合物(d−7−1)を用いた以外は同様にして、例示色素(X−35)を調製した。
下記のスキームの方法に従って、以下例示色素(X−26)と同様にして、例示色素(X−36)を調製した。
また、比較色素として、以下の色素(X−19)、(X−20)及び(X−21)を、J.Am.Chem.Soc.,2001,vol.123,p.1613-1624に記載の方法を参考に調製した。
色素(X−19)〜(X−36)の最大吸収波長を測定した。その結果を表1に示す。測定は、分光光度計(U−4100(商品名)、日立ハイテク社製)によって行い、溶液はTHF:エタノール=1:1を用い、濃度が2μMになるように調整した。
半導体微粒子(I)を調製し、それを用いて、2種以上の金属又は金属化合物を局部的に有してなる半導体微粒子(II)を調製した。
1.半導体微粒子(I)の調製
(1)酸化スズ(SnO2)
Alfa Aesar社製のPuratronic(商品名)を、精製せずに使用した。この酸化スズの粒径を、レーザー回折式粒度分布測定装置(MALVERN社製のマスターサイザー(商品名))により測定したところ、20〜30nmであった。
(2)酸化チタン(TiO2)
Titanium isopropoxide(0.2mol)に室温で酢酸(0.2mol)を滴下して15分間攪拌した。その後、290mLの蒸留水を添加して1時間攪拌した。1時間後、65%のHNO3水溶液を添加して、40分かけて78℃まで加熱し、75分攪拌した。攪拌後、蒸留水を290mL添加して酸化チタンゾル溶液(結晶系:アモルファス)を作製した。この酸化チタンゾル溶液を、オートクレーブを用いて250℃、12時間攪拌することにより酸化チタン粒子分散水溶液を得た。
この水溶液をろ過して、酸化チタンを得た。得られた酸化チタンの結晶系はアナターゼ型であった。この酸化チタンの粒径をレーザー回折式粒度分布測定装置(MALVERN社製のマスターサイザー(商品名))により測定したところ、10〜30nmであった。
(1)コア−シェル型半導体微粒子の調製
(a)酸化アルミニウム(Al2O3)をシェル部分とする半導体微粒子(II)の調製
前記半導体微粒子(I)を、2〜150mMのトリメチルアルミニウム水溶液に分散させ、200℃雰囲気で8秒間反応させ、半導体微粒子(II)を得た。得られた半導体微粒子を透過電子顕微鏡(TEM)で観察したところ、酸化スズ又は酸化チタンをコア部分とし、酸化アルミニウムをシェル部分とする、コア−シェル構造である半導体微粒子(II)であることがわかった。コア:シェルの体積比をTEMで観察したところ、90:10〜98:2であった。この半導体微粒子の粒径をレーザー回折式粒度分布測定装置(MALVERN社製のマスターサイザー(商品名))で測定したところ、20〜30nmであった。
前記半導体微粒子(I)を、2〜150mMの酢酸マグネシウムが溶解したエタノール溶液(60〜70℃)中に1分間浸漬し、洗浄後、500℃で焼成することにより、半導体微粒子(II)を得た。得られた半導体微粒子を透過電子顕微鏡(TEM)で観察したところ、酸化スズ又は酸化チタンをコア部分とし、酸化マグネシウムをシェル部分とする、コア−シェル構造である半導体微粒子(II)であることがわかった。上記と同様の方法でコア:シェルの体積比をTEMで観察したところ、90:10〜98:2であった。上記と同様の方法で半導体微粒子の粒径を測定したところ、20〜30nmであった。
前記半導体微粒子(I)を、2〜20mMのTiCl4水溶液(70℃)に1時間浸漬し、洗浄後、500℃で焼成することにより、半導体微粒子(II)を得た。得られた半導体微粒子を透過電子顕微鏡(TEM)で観察したところ、酸化スズ又は酸化チタンをコア部分とし、酸化チタンをシェル部分とする、コア−シェル構造である半導体微粒子(II)であることがわかった。上記と同様の方法でコア:シェルの体積比をTEMで観察したところ、90:10〜98:2であった。上記と同様の方法で半導体微粒子の粒径を測定したところ、20〜30nmであった。
前記半導体微粒子(I)を、1〜3質量%の酢酸カルシウム水溶液に所定時間浸漬して、525℃で焼成することにより、半導体微粒子(II)を得た。得られた半導体微粒子を透過電子顕微鏡(TEM)で観察したところ、酸化スズ又は酸化チタンをコア部分とし、炭酸カルシウムをシェル部分とする、コア−シェル構造である半導体微粒子(II)であることがわかった。上記と同様の方法でコア:シェルの体積比をTEMで観察したところ、90:10〜98:2であった。上記と同様の方法で半導体微粒子の粒径を測定したところ、20〜30nmであった。
2種類以上の材料をシェル部分とする半導体微粒子は、前記(a)〜(d)に記載された方法を繰り返し行うことにより調製した。得られた半導体微粒子を透過電子顕微鏡(TEM)で観察したところ、コア部分に対して、使用した2種類以上の材料をシェル部分とする、コア−シェル構造である半導体微粒子(II)であることがわかった。上記と同様の方法でコア:シェルの体積比をTEMで観察したところ、90:10〜98:2であった。上記と同様の方法で半導体微粒子の粒径を測定したところ、20〜40nmであった。
導電性材料として、グラフェンを用いた。グラフェンは、フレーク状のクラファイト(平均粒径:4μm、純度99.95%、Qingdao Tianhe Graphite社製(中華人民共和国)のQingdao(商品名)から、以下の方法で調製した。
5gの上記グラファイトと3.75gのNaNO3をフラスコに加え、375mLのH2SO4を加え氷冷下で攪拌した。その後、22.5gのKMnO4を約1時間かけて添加した。氷冷下で2時間攪拌後、混合物を室温で5日間攪拌した。その後、5wt%の硫酸水溶液を700mL加え1時間攪拌し、温度を98℃に維持した。得られた混合物を98℃で更に2時間攪拌した。温度を60℃に下げた後、15mLの過酸化水素水を添加し、室温で2時間攪拌した。不純物イオンを除去するために、得られた混合物は下記の操作を15回行うことにより精製した。
(精製方法)
遠心分離を行い、上澄みを除去する。3wt%H2SO4/0.5wt%H2O2の混合水溶液を2L加え、強く攪拌しながら30分間超音波処理を行う。その後、3wt%のHCl水溶液2Lで3回洗浄し、蒸留水で1回洗浄する。得られた水溶液をイオン交換樹脂(D301T、Nankai University Chemical Plant)に通すことにより精製する。
上記の方法で精製を行い、蒸留水を除去することによりグラフェンを得た。精製物がグラフェンであることは、X線光電子分光法、走査型電子顕微鏡により確認した。半導体微粒子にグラフェンを添加したものについては、半導体微粒子に対して1質量%配合した。
Nbをドープした酸化チタンの半導体微粒子を次の方法により作製した。
ニオブ粉末(0.002mol)とTetrabutyl Titanete(0.018mol)をH2O2/NH3混合溶液(v/v=5/1)に添加して攪拌し前駆体を作製した。前駆体を80℃に加熱して過剰なH2O2とNH3を除去し、その後、オートクレーブを用いて180℃で20時間加熱した。得られた分散物をpH=7以下の脱イオン水で洗浄して100℃で6時間乾燥させることによりNbがドープされた酸化チタンの半導体微粒子を得た。この半導体微粒子にNbがドープされていることは、XRDまたはSTEMにより、確認した。上記と同様の方法で半導体微粒子の粒径を測定したところ、10〜30nmであった。
前記半導体微粒子(II)をそれぞれ、エチルセルロースを5質量%含むα−テルピネオール溶液に分散させて、半導体微粒子(II)15質量%の分散液を得た。この分散液を、自転/公転併用式のミキシングコンディショナーを使用して均一に分散、混合した。
下記表に示す比較例50〜105においては、下記表に示す2種の微粒子1及び微粒子2を質量比で1:1で混合したものを使用した。なお、下記表に示す微粒子2のうち、「TiO2/MgO」とは、TiO2微粒子を、2〜150mMの酢酸マグネシウムが溶解したエタノール溶液(60〜70℃)中に1分間浸漬し、洗浄後、500℃で焼成して調製した微粒子である。
ガラス基板上に、透明導電膜としてフッ素をドープした酸化スズをスパッタリングにより形成した。次に、上記の半導体微粒子分散液を透明導電膜に塗布し、500℃で加熱して半導体微粒子層を形成した。このようにして得られた半導体微粒子層の厚さは10μmであり、半導体微粒子の塗布量は20g/m2であった。
上記のガラス基板上に半導体微粒子層が形成されたものを、下記表に示す色素の10%エタノール溶液に暗所で40℃で3時間浸漬した。色素が吸着されて得られた受光電極を、10%TBAOHメタノール溶液を用いて色素を脱着し、吸収スペクトル測定により各色素の初期吸着量を定量した。吸着量が2.0×10-4mM/cm2未満のものをB、2.0×10-4mM/cm2以上のものをAとした。
(光電変換素子の作製)
上記の吸着性評価と同様の方法で作製した受光電極を作製した。その後、同じ半導体微粒子分散液をこの受光電極に塗布し、500℃で加熱して絶縁性多孔体を形成した。次に、表2〜9に示す色素の10%エタノール溶液に、上記の絶縁性多孔体が形成されたガラス基板を12時間浸漬した。色素の染着したガラスを4-tert-ブチルピリジンの10%エタノール溶液に30分間浸漬した後、エタノールで洗浄し自然乾燥させた。このようにして得られる感光層の厚さは10μmであり、半導体微粒子の塗布量は20g/m2であった。
その後、半導体微粒子電極を50μm厚の熱可塑性ポリオレフィン樹脂シートを介して白金スパッタFTO基板と対向して配置し、樹脂シート部を熱溶融させて両極板を固定した。
なおあらかじめ白金スパッタ極側に開けておいた電解液の注液口から、電解液を注液し、電極間に満たした。さらに周辺部及び電解液注液口をエポキシ系封止樹脂を用いて本封止し、集電端子部に銀ペーストを塗布して光電変換素子とした。
電解液は、ヨウ化ジメチルプロピルイミダゾリウム(0.5モル/L)、ヨウ素(0.1モル/L)のメトキシプロピオニトリル溶液を用いた。
500Wのキセノンランプ(ウシオ製)の光をAM1.5Gフィルター(Oriel社製)およびシャープカットフィルター(KenkoL−42、商品名)を通すことにより紫外線を含まない模擬太陽光を発生させた。この光の強度は89mW/cm2であった。作製した光電変換素子にこの光を照射し、発生した電気を電流電圧測定装置(ケースレー238型、商品名)にて測定した。これにより求められた光電気化学電池の変換効率の初期値を測定した結果を表2〜9に示した。結果は、変換効率が4%以上5%未満のものをE、5%以上6%未満のものをD、6%以上7%未満のものをC、7%以上8%未満のものをB、8%以上9%未満のものをAとして評価し、A、B、Cを合格とした。また、耐久性としては、変換効率の初期値に対し500時間後の変換効率が90%以上のものをA、80%以上90%未満のものをB、80%未満のものをCとして評価し、AとBを合格とした。
これに対して、半導体微粒子が2種以上の金属又は金属化合物を局部的に有してなるものを用い、一般式(1)で示される色素を用いた場合は、光電変換効率の初期値と耐久性に優れていることがわかった。
2 感光体層
21 増感色素
22 半導体微粒子
3 電荷移動体層
4 対極
5 受光電極
6 外部回路
10 光電変換素子
100 光電気化学電池
Claims (6)
- 導電性支持体と、色素を含む半導体微粒子層で構成された感光体層と、電荷移動体層と、対極とからなる光電変換素子であって、前記半導体微粒子が2種以上の金属又は金属化合物を局部的に有してなり、前記色素が下記一般式(1)で表される化合物であり、
前記半導体微粒子が、
酸化チタン及び酸化スズからなる群より選ばれる金属のカルコゲニドをコア部分として有し、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化チタン及び酸化チタン/酸化マグネシウムからなる群より選ばれる金属のカルコゲニド又は金属炭酸塩をシェル部分として有する半導体微粒子、又は
酸化チタン及び酸化スズからなる群より選ばれる金属のカルコゲニドに、Nb、V及びTaからなる群より選ばれる少なくとも1種の金属原子をドープして得られた半導体微粒子、
である、光電変換素子。
Mz(LL1)m1(LL2)m2(X)m3・(CI)m4 一般式(1)
[MzはRu原子を表し、LL1は下記一般式(2)で表される2座の配位子であり、LL2は下記一般式(3)で表される2座の配位子である。
Xはイソチオシアネート基を表す。
CIは、一般式(1)で表される化合物の電荷を中和させる対イオンを表す。
m1は1又は2の整数を表し、m1が2のときLL1は同じでも異なっていてもよい。m2は0又は1の整数を表す。m3は2を表す。m4は0〜3の整数を表し、m4が2以上のときCIは同じでも異なっていてもよい。
L1及びL2はそれぞれ独立に、エテニレン基及び/又はエチニレン基からなる共役鎖を表す。
a1及びa2はそれぞれ独立に0又は1の整数を表す。b1及びb2はそれぞれ0を表す。d1及びd2はそれぞれ独立に0又は1の整数を表す。d3は1を表す。
- 前記半導体微粒子の粒径が、1〜1000nmである、請求項1記載の光電変換素子。
- 前記半導体微粒子が、導電性材料からなる添加剤を含む、請求項1又は2項記載の光電変換素子。
- 前記導電性材料がグラフェンである、請求項3記載の光電変換素子。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の光電変換素子を備える、光電気化学電池。
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