JP5689619B2 - エンジニアリングプラスチックの接着に適した光硬化性接着組成物、これを用いて組立てた光学部品及びこれを用いる光学部品の組み立て方法 - Google Patents
エンジニアリングプラスチックの接着に適した光硬化性接着組成物、これを用いて組立てた光学部品及びこれを用いる光学部品の組み立て方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5689619B2 JP5689619B2 JP2010138956A JP2010138956A JP5689619B2 JP 5689619 B2 JP5689619 B2 JP 5689619B2 JP 2010138956 A JP2010138956 A JP 2010138956A JP 2010138956 A JP2010138956 A JP 2010138956A JP 5689619 B2 JP5689619 B2 JP 5689619B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adhesive composition
- acrylate
- meth
- photocurable adhesive
- optical component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 61
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 60
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 38
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 title claims description 30
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 52
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 31
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 15
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 13
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 13
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 claims description 11
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 claims description 11
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 9
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 claims description 9
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 9
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 claims description 9
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 7
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 7
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 7
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 claims description 6
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 5
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 claims description 4
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 claims description 4
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 claims description 4
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 claims description 4
- 229920001195 polyisoprene Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 claims description 3
- 229920012266 Poly(ether sulfone) PES Polymers 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- -1 2-ethylhexyl Chemical group 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 6
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 238000004080 punching Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(CC)C(CC)=CC=C3SC2=C1 GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propoxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWHUYUGHATYPGB-UHFFFAOYSA-N 1-[methoxy(methyl)phosphoryl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound COP(C)(=O)C(=O)C(C)C QWHUYUGHATYPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFULLOGPOIYABI-UHFFFAOYSA-N 1-[methoxy(phenyl)phosphoryl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound CC(C)C(=O)P(=O)(OC)C1=CC=CC=C1 MFULLOGPOIYABI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPUANCEDYZMFT-UHFFFAOYSA-N 2-(1-hydroxycyclohexyl)-1-phenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC1(O)CCCCC1 HRPUANCEDYZMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-yl)-2-phenylethanone Chemical class OC(C(=O)c1cccc2Oc12)c1ccccc1 NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006677 Appel reaction Methods 0.000 description 1
- XVZXOLOFWKSDSR-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(C)c([C]=O)c(C)c1 Chemical group Cc1cc(C)c([C]=O)c(C)c1 XVZXOLOFWKSDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical group C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- FWOXLALCEICVCR-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)phenyl]methanone Chemical compound OC(C(C)C)C1=C(C=CC=C1)C(=O)C1=C(C=CC=C1)C(C(C)C)O FWOXLALCEICVCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- DNYZBFWKVMKMRM-UHFFFAOYSA-N n-benzhydrylidenehydroxylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=NO)C1=CC=CC=C1 DNYZBFWKVMKMRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MVQLEZWPIWKLBY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-benzoylbenzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 MVQLEZWPIWKLBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N tert-butyl-[(1r,3s,5z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C[C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(=C)\C1=C/CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
本発明は、光学部品におけるエンジニアリングプラスチックの接着に適した光硬化性接着組成物、及び該光硬化性接着組成物を用いて組立てた光学部品、並びに該光硬化性接着組成物を用いる光学部品の組立て方法に関するものである。
光学部品、例えば、携帯電話等に使用されるカメラモジュールは、携帯電話の薄型化に伴い小型化になってきている。その為、カメラモジュールの接着固定する部位も微細になってきている。たとえば、レンズバレルと呼ばれるレンズユニットと台座（筐体）との接着部位、フィルター（ＩＲカットフィルター）と台座（筺体）の接着部位などがあげられる（特許文献１）。
従来、カメラモジュール組立用の光硬化性接着組成物として、主成分がアクリル系樹脂又はエポキシ系樹脂の紫外線硬化性や熱硬化性の接着剤が好ましいこと(特許文献２)や、紫外線硬化性や熱硬化性の接着剤が使用されること（特許文献３）が報告されている。しかし、これらの特許文献には、接着剤の組成に関する具体的な記載はない。
携帯電話等に用いるカメラモジュールにとって、落下に対する耐衝撃性は非常に重要であり、これを満足するには接着剤の接着力が大きいことが必要となる。接着力が小さいと落下衝撃で接着面に剥がれが生じ易い。カメラモジュールが小型になり、接着面積が小さくなると、接着面が剥がれやすくなるので、接着剤の接着力つまり落下衝撃性の向上がより必要とされる。
カメラモジュールの小型化に伴い、成形性が良好な液晶ポリマー（ＬＣＰ）等のエンジニアリングプラスチックが使われるようになってきているが、これらのエンジニアリングプラスチックは接着しにくい材料である。従来の接着剤は、エンジニアリングプラスチックの接着性能が不充分であった。
したがって、本発明の目的は、エンジニアリングプラスチックの接着において、優れた接着特性を発揮する光硬化性接着組成物、これを用いて組立てた光学部品及びこれを用いる光学部品の組み立て方法を提供することである。
本発明は、
（１）光硬化性官能基を有するオリゴマー（ａ）、長鎖炭化水素系（メタ）アクリレートモノマー（ｂ）及び環状（メタ）アクリレートモノマー（ｃ）を含む光硬化性接着組成物；
（２）前記の光硬化性接着組成物を用いて組立てた光学部品；及び
（３）前記の光硬化性接着組成物を、光学部品を構成するエンジニアリングプラスチックの接着部位に塗布し、該接着部位を接着する工程を含む光学部品の組立て方法
である。
（１）光硬化性官能基を有するオリゴマー（ａ）、長鎖炭化水素系（メタ）アクリレートモノマー（ｂ）及び環状（メタ）アクリレートモノマー（ｃ）を含む光硬化性接着組成物；
（２）前記の光硬化性接着組成物を用いて組立てた光学部品；及び
（３）前記の光硬化性接着組成物を、光学部品を構成するエンジニアリングプラスチックの接着部位に塗布し、該接着部位を接着する工程を含む光学部品の組立て方法
である。
本発明によれば、光学部品等のエンジニアリングプラスチックを高い接着強度で接着できるので、落下衝撃性が向上した光学部品が得られる。
本発明は、光硬化性官能基を有するオリゴマー（ａ）、長鎖炭化水素系（メタ）アクリレートモノマー（ｂ）及び環状（メタ）アクリレートモノマー（ｃ）を含む光硬化性接着組成物である。
本発明の光硬化性接着組成物は、好ましくは、３〜３０重量部の光硬化性官能基を有するオリゴマー（ａ）、３〜３０重量部の長鎖炭化水素系（メタ）アクリレートモノマー（ｂ）及び５〜４０重量部の環状（メタ）アクリレートモノマー（ｃ）を含む。光硬化性官能基を有するオリゴマー（ａ）は、３重量部よりも少ない量であると、粘度が低くなり過ぎると共に、硬化物の弾性率が上昇しすぎて、接着強度が発現しない点で好ましくなく、３０重量部よりも多い量であると、粘度が高くなり過ぎると共に、弾性率が低下しすぎて、接着強度を発現しなくなる点で好ましくない。長鎖炭化水素系（メタ）アクリレートモノマー（ｂ）は、３重量部よりも少ない量であると、粘着力を発現しない点で好ましくなく、３０重量部よりも多い量であると、硬化し難くなって、強度が発現しなくなる点で好ましくない。環状（メタ）アクリレートモノマー（ｃ）は、５重量部よりも少ない量であると、粘着性を持たせた硬化物の弾性率上昇が少なく、強度を発現しなくなる点で好ましくなく、４０重量部よりも多い量であると、弾性率が上昇しすぎて、強度が発現しなくなる点で好ましくない。
本発明の光硬化性接着組成物は、より好ましく５〜２５重量部の光硬化性官能基を有するオリゴマー（ａ）、５〜２５重量部の長鎖炭化水素系（メタ）アクリレートモノマー（ｂ）及び８〜３５重量部の環状（メタ）アクリレートモノマー（ｃ）を含む。さらに好ましくは、本発明の光硬化性接着組成物は、８〜２０重量部の光硬化性官能基を有するオリゴマー（ａ）、８〜２０重量部の長鎖炭化水素系（メタ）アクリレートモノマー（ｂ）及び１０〜３０重量部の環状（メタ）アクリレートモノマー（ｃ）を含む。
＜光硬化性官能基を有するオリゴマー（ａ）＞
本発明における光硬化性官能基を有するオリゴマー（ａ）は、光硬化性官能基（例えば、(メタ)アクリレート基、ビニル基、チオール基）を含むオリゴマーである。光硬化性官能基を有するオリゴマー（ａ）は、好ましくは、ウレタンアクリレート、ポリブタジエンアクリレート、エポキシアクリレート、シリコーンアクリレートからなる群から選択される。ウレタンアクリレートとしては、ポリオール（ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリオレフィンポリオール、ポリブタジエンポリオール等）と１分子中に２個以上のイソシアネートを有する化合物とを付加反応させ、更に水酸基含有（メタ）アクリレートを付加して得られる。特に好ましい光硬化性官能基を有するオリゴマー（ａ）は、ポリブタジエン骨格ウレタン変性アクリレート、ポリイソプレン骨格ウレタンアクリレート、ポリブタジエンアクリレートである。ポリブタジエン骨格ウレタン変性アクリレートは、例えば日本合成化学社製の商標名ＵＴ４４６２、ポリイソプレン骨格ウレタンアクリレートは、ライトケミカル社の商標ＵＡ−１、ポリブタジエンアクリレートは、日本曹達社の商標ＴＥ−２０００等として入手可能である。
本発明における光硬化性官能基を有するオリゴマー（ａ）は、光硬化性官能基（例えば、(メタ)アクリレート基、ビニル基、チオール基）を含むオリゴマーである。光硬化性官能基を有するオリゴマー（ａ）は、好ましくは、ウレタンアクリレート、ポリブタジエンアクリレート、エポキシアクリレート、シリコーンアクリレートからなる群から選択される。ウレタンアクリレートとしては、ポリオール（ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリオレフィンポリオール、ポリブタジエンポリオール等）と１分子中に２個以上のイソシアネートを有する化合物とを付加反応させ、更に水酸基含有（メタ）アクリレートを付加して得られる。特に好ましい光硬化性官能基を有するオリゴマー（ａ）は、ポリブタジエン骨格ウレタン変性アクリレート、ポリイソプレン骨格ウレタンアクリレート、ポリブタジエンアクリレートである。ポリブタジエン骨格ウレタン変性アクリレートは、例えば日本合成化学社製の商標名ＵＴ４４６２、ポリイソプレン骨格ウレタンアクリレートは、ライトケミカル社の商標ＵＡ−１、ポリブタジエンアクリレートは、日本曹達社の商標ＴＥ−２０００等として入手可能である。
＜長鎖炭化水素系（メタ）アクリレートモノマー（ｂ）＞
本発明における長鎖炭化水素系（メタ）アクリレートモノマー（ｂ）は、長鎖炭化水素基（例えば、炭素数が８〜１８、好ましくは１０〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基）を有する（メタ）アクリレートモノマーである。長鎖炭化水素系（メタ）アクリレートモノマー（ｂ）は、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレートなどである。
本発明における長鎖炭化水素系（メタ）アクリレートモノマー（ｂ）は、長鎖炭化水素基（例えば、炭素数が８〜１８、好ましくは１０〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基）を有する（メタ）アクリレートモノマーである。長鎖炭化水素系（メタ）アクリレートモノマー（ｂ）は、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレートなどである。
＜環状（メタ）アクリレートモノマー（ｃ）＞
本発明における環状（メタ）アクリレートモノマー（ｃ）は、モノシクロ環、ビシクロ環、トリシクロ環を有する（メタ）アクリレートモノマーを用いることが出来る。モノシクロ環を有する（メタ）アクリレートとして、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、モルホリン（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート等があり、ビシクロ環を有する（メタ）アクリレートモノマーとして、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレ−ト、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート等があり、トリシクロ環を有する（メタ）アクリレートモノマーとして、アダマンタン骨格を有する（メタ）アクリレート化合物がある。好ましくは、ビシクロ環（メタ）アクリレートモノマーからなる群から選択される。
本発明における環状（メタ）アクリレートモノマー（ｃ）は、モノシクロ環、ビシクロ環、トリシクロ環を有する（メタ）アクリレートモノマーを用いることが出来る。モノシクロ環を有する（メタ）アクリレートとして、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、モルホリン（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート等があり、ビシクロ環を有する（メタ）アクリレートモノマーとして、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレ−ト、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート等があり、トリシクロ環を有する（メタ）アクリレートモノマーとして、アダマンタン骨格を有する（メタ）アクリレート化合物がある。好ましくは、ビシクロ環（メタ）アクリレートモノマーからなる群から選択される。
＜任意成分＞
本発明の光硬化性接着組成物は、光開始剤を含有することができる。光開始剤の添加量は、光硬化性接着組成物１００重量部に対して、０．１から１０重量部、好ましくは０．５〜５重量部、特に好ましくは１〜３重量部である。
本発明の光硬化性接着組成物は、光開始剤を含有することができる。光開始剤の添加量は、光硬化性接着組成物１００重量部に対して、０．１から１０重量部、好ましくは０．５〜５重量部、特に好ましくは１〜３重量部である。
光開始剤としては、以下の化合物が例示できる。
アセトフェノン系化合物：アセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルアセトフェノン、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン又は４−ｔ−ブチルトリクロロアセトフェノン；
ベンゾフェノン系化合物：ベンゾフェノン、ベンゾフェノンオキシム又は４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン；
ベンゾインエーテル系化合物：ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル又はベンゾインイソブチルエーテル；
チオキサントン系化合物：チオキサントン又はジエチルチオキサントン；
ケトン系化合物：１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、４−（２−アクリロイルオキシ）フェニル（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン又はα−ヒドロキシイソブチルフェニルケトン；及び
その他の化合物：２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパン−１、ベンジルジメチルケタール、ベンジル、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、メチルイソブチロイル−メチルホスフィネート、メチルイソブチロイル−フェニルホスフィネート、ジフェニル−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フォスフィンオキシド、オリゴ［２−ヒドロキシ−２−メチル−１−［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノン］、ホスフィンオキサイドとしては、ビスフェニル（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキサイド又はビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルベンチルホスフィンオキサイド等。
アセトフェノン系化合物：アセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルアセトフェノン、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン又は４−ｔ−ブチルトリクロロアセトフェノン；
ベンゾフェノン系化合物：ベンゾフェノン、ベンゾフェノンオキシム又は４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン；
ベンゾインエーテル系化合物：ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル又はベンゾインイソブチルエーテル；
チオキサントン系化合物：チオキサントン又はジエチルチオキサントン；
ケトン系化合物：１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、４−（２−アクリロイルオキシ）フェニル（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン又はα−ヒドロキシイソブチルフェニルケトン；及び
その他の化合物：２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパン−１、ベンジルジメチルケタール、ベンジル、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、メチルイソブチロイル−メチルホスフィネート、メチルイソブチロイル−フェニルホスフィネート、ジフェニル−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フォスフィンオキシド、オリゴ［２−ヒドロキシ−２−メチル−１−［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノン］、ホスフィンオキサイドとしては、ビスフェニル（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキサイド又はビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルベンチルホスフィンオキサイド等。
本発明の光硬化性接着組成物は、さらに、シランカップリング剤、酸化防止剤、重合禁止剤、有機過酸化物、可塑剤、タッキファイヤー、有機溶剤などを含有してもよい。
本発明の光硬化性接着組成物は、エンジニアリングプラスチックの接着用に適する。エンジニアリングプラスチックの接着には、エンジニアリングプラスチック同士の接着固定、エンジニアリングプラスチックと、ガラス（ガラスの上に蒸着膜処理が施してあるもの含む）、セラミック基板、ガラス入りエポキシ基板またはポリイミドフィルム（PI）との接着を包含する。エンジニリングプラスチックとしては、液晶ポリマー（ＬＣＰ）、シクロオレフィンポリマー（ＣＯＰ）、シクロオレフィンコポリマー（ＣＯＣ）、ポリフェニレンサルファイド（ＰＰＳ）、ポリイミド（ＰＩ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリエーテルサルホン（ＰＥＳ）、ポリアリレート（ＰＡＲ）、ポリエーテルイミド（ＰＥＩ）、ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）などがある。
エンジニアリングプラスチックは、光学部品を構成するエンジニアリングプラスチックであり得る。したがって、本発明は、上記の光硬化性接着組成物を用いて組立てた光学部品に関連する。
本発明は、上記の光硬化性接着組成物を、光学部品を構成するエンジニアリングプラスチックの接着部位に塗布し、該接着部位を接着する工程を含む光学部品の組立て方法にも関係する。光学部品には、カメラモジュール、光ピックアップ、プロジェクター、光モジュールなどがある。
カメラモジュールの組立として、レンズバレルとレンズフォルダーの固定、レンズとレンズバレルの固定、基板とレンズフォルダーの固定、ＩＲカットフィルターとレンズフォルダーの固定があげられる。レンズの材質として、ガラス、アクリル、ゼオネックス（ＣＯＰ）、アペル（ＣＯＣ）などがあげられる。レンズバレルとレンズフォルダーの材質として、ＬＣＰ、ポリカーボネート、ＰＰＳなどがあげられる。
基板として、セラミック基板、ガラス入りエポキシ基板、ポリイミドフィルム基板があげられる。
光ピックアップ組立として、ＣＤ、ＤＶＤ等の記録ディスクを読み取るためのレーザー（ＬＤ）、フォトセンサー（ＰＤ）、光学部材等の組み立て用に用いることができ、レーザー光を集光させるレンズとレンズを固定するレンズフォルダーの固定が挙げられる。レンズとしてはＣＯＰ、ＣＯＣ、アクリル樹脂、ガラスなどがあり、レンズフォルダーにはＬＣＰ、ＰＰＳ、ＰＣなどがある。これらの固定用に用いることができる（特開２００７−０１７７４４）。
プロジェクターの組立として、プロジェクター画像や映像を投影するプロジェクター装置に用いられている液晶ディスプレ（ＬＣＤ）とＬＣＤを固定する保持材の固定用に用いることができる。ＬＣＤの材質はガラス、保持材の材質は、ＰＣ（ポリカーボネート）、ＰＰＳ（ポリフェニレンサルファイド）、ＬＣＰ（液晶ポリマー）等が挙げられる（ＷＯ２００４−０３６３０７）。
光モジュールの組立として、光ファイバーを用いた通信用の、レーザー受発光モジュールの組み立てをあげることができる。レーザー受発光モジュールのパッケージに熱伝導性充填剤を含有する樹脂として、エポキシ樹脂、ＰＰＳ樹脂、ＬＣＰ樹脂などが使用され、これらの固着に用いることができる（特開２００９−０５３２７８）。
本発明の光硬化樹脂組成物は、下記実施例記載の方法で測定した接着強度が好ましくは１５Ｎ以上、より好ましくは１８Ｎ以上、特に好ましくは２０Ｎ以上である。１５Ｎ以上の接着強度を有すれば、落下衝撃性において優れる。
光硬化性接着組成物の接着部位への塗布は、公知の方法、例えば、ディスペンサーを用いて塗布する方法、転写する方法、スクリーン印刷する方法などがある。ディスペンサーを用いて塗布する方法が、塗布量を安定的に調整できる点で好ましい。塗布された光硬化性接着組成物を光硬化することによりカメラモジュールの部位を接着する。光硬化は、エネルギー線、特に紫外線を用いる通常の方法で行うことができる。
以下に、本発明を実施例により詳しく説明する。
（実施例１〜５及び比較例１〜２）
表１に記載された配合量比に基づいて、光硬化性官能基を有するオリゴマー（ａ）、長鎖炭化水素系（メタ）アクリレートモノマー（ｂ）及び環状（メタ）アクリレートモノマー（ｃ）と光開始剤イルガキュアー１８４とを混合し、均一な液体になるまで３０分攪拌して実施例１〜５及び比較例１〜２の光硬化性接着組成物を調製した。攪拌機は、攪拌中の温度上昇を抑えることが出来るジャケット式の攪拌容器を用いてプラネタリーミキサー（機種名ＰＲＩＭＩＸ社製 Ｔ.Ｋ.ＨＩＶＩＳＭＩＸ ２Ｐ−１）で回転数３０ｒ／ｍｉｎで攪拌した。攪拌中は、ジャケット内に２５℃の冷却水を流しておこなった。表１に各成分の原材料名と配合量を示す。
表１に記載された配合量比に基づいて、光硬化性官能基を有するオリゴマー（ａ）、長鎖炭化水素系（メタ）アクリレートモノマー（ｂ）及び環状（メタ）アクリレートモノマー（ｃ）と光開始剤イルガキュアー１８４とを混合し、均一な液体になるまで３０分攪拌して実施例１〜５及び比較例１〜２の光硬化性接着組成物を調製した。攪拌機は、攪拌中の温度上昇を抑えることが出来るジャケット式の攪拌容器を用いてプラネタリーミキサー（機種名ＰＲＩＭＩＸ社製 Ｔ.Ｋ.ＨＩＶＩＳＭＩＸ ２Ｐ−１）で回転数３０ｒ／ｍｉｎで攪拌した。攪拌中は、ジャケット内に２５℃の冷却水を流しておこなった。表１に各成分の原材料名と配合量を示す。
得られた光硬化性接着組成物の接着強度を以下の方法で測定した。
＜接着強度の測定方法＞
塗布量 ：1 mg/点
ディスペンサー調整器 ：武蔵エンジニアリング製 ML-606
UV 照射器 ：浜松ホトニクス製 LC5
UV 照度計 ：浜松ホトニクス製C6080-13
UV 照度 ：200 mW/cm2
押しぬき試験機 ：島津製作所製 AGS-500D
押しぬき速度 ：10 mm/min
塗布量 ：1 mg/点
ディスペンサー調整器 ：武蔵エンジニアリング製 ML-606
UV 照射器 ：浜松ホトニクス製 LC5
UV 照度計 ：浜松ホトニクス製C6080-13
UV 照度 ：200 mW/cm2
押しぬき試験機 ：島津製作所製 AGS-500D
押しぬき速度 ：10 mm/min
＜接着強度の試験片の調製法＞
試験片を図１に示す。１９０ｍｍ×１９ｍｍ×３ｍｍ厚のコンパウンド（１）上に、光硬化性接着組成物（３）を１ｍｇ／点の量で塗布し、直径１ｍｍ×厚み１００μｍのボス（２）が付いている１０ｍｍ×１０ｍｍ×２ｍｍ厚のニートレジン（４）載せた後、ＵＶ光を照射してコンパウンド（１）とニートレジン（４）を接着した。コンパウンド（２）にニートレジンを四個接着して、平均接着強度を算出した。尚、接着強度測定は、押し抜き試験機を用いる押し抜き（５）により測定した。測定結果を表２に示す。
試験片を図１に示す。１９０ｍｍ×１９ｍｍ×３ｍｍ厚のコンパウンド（１）上に、光硬化性接着組成物（３）を１ｍｇ／点の量で塗布し、直径１ｍｍ×厚み１００μｍのボス（２）が付いている１０ｍｍ×１０ｍｍ×２ｍｍ厚のニートレジン（４）載せた後、ＵＶ光を照射してコンパウンド（１）とニートレジン（４）を接着した。コンパウンド（２）にニートレジンを四個接着して、平均接着強度を算出した。尚、接着強度測定は、押し抜き試験機を用いる押し抜き（５）により測定した。測定結果を表２に示す。
本発明によれば、接着強度が大きい光硬化性接着組成物が得られるので、これを使用することにより、落下衝撃性が向上したカメラモジュール等の光学部品を得ることができる。
1 コンパウンド
2 ボス
3 光硬化性接着組成物
4 ニートレジン
5 押し抜き（１０ｍｍ／ｍｉｎ）
2 ボス
3 光硬化性接着組成物
4 ニートレジン
5 押し抜き（１０ｍｍ／ｍｉｎ）
Claims (10)
- ポリブタジエン骨格ウレタン変性アクリレート、ポリイソプレン骨格ウレタンアクリレート及びポリブタジエンアクリレートからなる群から選択される光硬化性官能基を有するオリゴマー（ａ）、長鎖炭化水素系（メタ）アクリレートモノマー（ｂ）及び環状（メタ）アクリレートモノマー（ｃ）を含む、エンジニアリングプラスチックの接着用の光硬化性接着組成物。
- ３〜３０重量部の光硬化性官能基を有するオリゴマー（ａ）、３〜３０重量部の長鎖炭化水素系（メタ）アクリレートモノマー（ｂ）及び５〜４０重量部の環状（メタ）アクリレートモノマー（ｃ）を含む、請求項１記載のエンジニアリングプラスチックの接着用の光硬化性接着組成物。
- 光硬化性官能基を有するオリゴマー（ａ）が、ポリブタジエン骨格ウレタン変性アクリレート及びポリイソプレン骨格ウレタンアクリレートからなる群から選択される、請求項１又は２記載のエンジニアリングプラスチックの接着用の光硬化性接着組成物。
- 長鎖炭化水素系（メタ）アクリレートモノマー（ｂ）の長鎖炭化水素基が、８から１８個の炭素数を有する、請求項１〜３のいずれか１項記載のエンジニアリングプラスチックの接着用の光硬化性接着組成物。
- 環状（メタ）アクリレートモノマー（ｃ）が、ビシクロ環を有する（メタ）アクリレートモノマーからなる群から選択される、請求項１〜４のいずれか１項記載のエンジニアリングプラスチックの接着用の光硬化性接着組成物。
- さらに、光開始剤を含む、請求項１〜５のいずれか１項記載のエンジニアリングプラスチックの接着用の光硬化性接着組成物。
- エンジニアリングプラスチックが液晶ポリマー（ＬＣＰ）、シクロオレフィンポリマー（ＣＯＰ）、シクロオレフィンコポリマー（ＣＯＣ）、ポリフェニレンサルファイド（ＰＰＳ）、ポリイミド（ＰＩ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリエーテルサルホン（ＰＥＳ）、ポリアリレート（ＰＡＲ）、ポリエーテルイミド（ＰＥＩ）及びポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）からなる群から選択される、請求項１〜６のいずれか１項記載のエンジニアリングプラスチックの接着用の光硬化性接着組成物。
- エンジニアリングプラスチックが光学部品を構成するエンジニアリングプラスチックである、請求項１〜７のいずれか１項記載のエンジニアリングプラスチックの接着用の光硬化性接着組成物。
- 請求項８記載のエンジニアリングプラスチックの接着用の光硬化性接着組成物を用いて組立てた光学部品。
- 請求項８記載のエンジニアリングプラスチックの接着用の光硬化性接着組成物を、光学部品を構成するエンジニアリングプラスチックの接着部位に塗布し、該接着部位を接着する工程を含む光学部品の組立て方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010138956A JP5689619B2 (ja) | 2010-06-18 | 2010-06-18 | エンジニアリングプラスチックの接着に適した光硬化性接着組成物、これを用いて組立てた光学部品及びこれを用いる光学部品の組み立て方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010138956A JP5689619B2 (ja) | 2010-06-18 | 2010-06-18 | エンジニアリングプラスチックの接着に適した光硬化性接着組成物、これを用いて組立てた光学部品及びこれを用いる光学部品の組み立て方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2012001648A JP2012001648A (ja) | 2012-01-05 |
| JP5689619B2 true JP5689619B2 (ja) | 2015-03-25 |
Family
ID=45533995
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010138956A Active JP5689619B2 (ja) | 2010-06-18 | 2010-06-18 | エンジニアリングプラスチックの接着に適した光硬化性接着組成物、これを用いて組立てた光学部品及びこれを用いる光学部品の組み立て方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5689619B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015140900A1 (ja) * | 2014-03-17 | 2015-09-24 | 日立化成株式会社 | 画像表示装置用粘着シート、それを用いた画像表示装置の製造方法及び画像表示装置 |
| EP3763788A4 (en) | 2018-03-07 | 2021-11-17 | Toagosei Co., Ltd. | CURING COMPOSITION FOR POLYMERIC ELECTROLYTE, AND LAMINATE |
| KR102024081B1 (ko) * | 2018-11-27 | 2019-09-24 | 주식회사 테이팩스 | 광 경화형 광학용 점착제 조성물, 상기 조성물로부터 제조된 점착제, 및 상기 점착제의 제조 방법 |
| EP4074742A4 (en) * | 2019-12-13 | 2023-12-13 | Nitto Shinko Corporation | CURDABLE COMPOSITION |
| CN114395361B (zh) * | 2021-12-20 | 2023-04-14 | 杭州之江有机硅化工有限公司 | 一种uv光固化组合物及应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002194039A (ja) * | 2000-10-19 | 2002-07-10 | Toagosei Co Ltd | 光硬化性組成物 |
| JP2006101104A (ja) * | 2004-09-29 | 2006-04-13 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 文字入力端末 |
| JP5221846B2 (ja) * | 2005-09-22 | 2013-06-26 | 大日本印刷株式会社 | 光学シート形成用紫外線硬化型接着剤および光学シート |
| JP2008101105A (ja) * | 2006-10-19 | 2008-05-01 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 硬化性組成物 |
| JP5570752B2 (ja) * | 2008-05-12 | 2014-08-13 | 電気化学工業株式会社 | 接着体 |
| TWI485214B (zh) * | 2008-09-05 | 2015-05-21 | Kyoritsu Chemical Co Ltd | And a photohardenable resin composition for bonding an optical functional material |
-
2010
- 2010-06-18 JP JP2010138956A patent/JP5689619B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2012001648A (ja) | 2012-01-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5689619B2 (ja) | エンジニアリングプラスチックの接着に適した光硬化性接着組成物、これを用いて組立てた光学部品及びこれを用いる光学部品の組み立て方法 | |
| US9663685B2 (en) | Photocurable adhesive composition and use of the same | |
| WO2016143360A1 (ja) | 光カチオン重合組成物、接着方法、電子機器及びその製造方法、ディスプレイ装置及びその製造方法 | |
| JP2019506737A (ja) | マイクロ電気素子の転写方法 | |
| JP2009104002A (ja) | 画像表示装置用保護フィルム及びそれを含む画像表示装置 | |
| JP5211343B2 (ja) | 光硬化型接着剤組成物及びそれを用いた偏光板 | |
| JP2010275373A (ja) | 光学フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型組成物及び活性エネルギー線硬化型粘接着フィルム又はシート | |
| KR20150046044A (ko) | 디스플레이 적용을 위한 액체 광학적으로 투명한 광경화성 접착제 | |
| KR20160003036A (ko) | 경화된 접착제 시트를 포함하는 라미네이트의 제조 방법 | |
| KR102122759B1 (ko) | 광 경화성 수지 조성물 | |
| WO2009154138A1 (ja) | 接着剤組成物、それを用いたディスプレイパネルの製造方法 | |
| CN106574148B (zh) | 能量射线固化性粘接剂 | |
| CN114200567B (zh) | 偏振膜及其制造方法、光学膜及图像显示装置 | |
| JP2013181096A (ja) | フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物 | |
| JP2015217530A (ja) | 粘着型高硬度透明フィルム | |
| JP5850244B2 (ja) | 紫外線硬化型組成物、接着剤及び偏光板 | |
| JP2017504664A (ja) | 接着フィルム形成用組成物、光硬化前加工用粘着フィルム、接着フィルム及び電子ペーパー表示装置 | |
| KR102032601B1 (ko) | 펠리클, 펠리클 부착 포토마스크 및 반도체 소자의 제조 방법 | |
| JP2007023147A (ja) | 光学材料用活性エネルギー線硬化型組成物 | |
| WO2018037517A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物、画像表示装置及び画像表示装置の製造方法 | |
| JP2018203910A (ja) | 電子部品用樹脂組成物 | |
| JP2011063701A (ja) | 粘着剤組成物の製造方法、粘着フィルムの製造方法、粘着剤用原料組成物及び粘着フィルム | |
| TW201144401A (en) | Composition and adhesive | |
| JP5686518B2 (ja) | カメラモジュールの組立てに適した光硬化性接着組成物 | |
| KR20200014188A (ko) | 점착성 조성물, 점착제 및 점착 시트 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130424 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140217 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140422 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140618 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150127 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150129 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5689619 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |