JP5314292B2 - 相変化インク組成物 - Google Patents
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Description
本開示は、相変化インク組成物に関するものである。
一般に、カラー印刷用の相変化インクは、相変化インクキャリア組成物を含み、この組成物を、相変化インクに適合する着色剤と調合する。インクキャリア組成物を、適合する減法型原色着色剤と調合することによって、一連の着色済み相変化インクを形成させてよい。減法型原色着色相変化インクは、４つの成分染料、すなわちシアン、マゼンタ、イエローおよびブラックを含んでよいが、インクは、これらの４色に限定されない。これらの減法型原色インクは、単一の染料を用いて形成させてよく、あるいは、染料の混合物を用いて形成させてよい。例えば、ソルベントレッド系染料の混合物を用いてマゼンタを得てよく、あるいは、いくつかの染料を混合することによって、コンポジットブラックを得てよい。着色剤は、顔料も含んでよい。
相変化インクは、輸送、長期貯蔵等の間、室温で固体として保持されるので、インクジェットプリンタにとって望ましい。さらに、液体インクジェットインクの場合にインク蒸発の結果起るノズル閉塞による問題がほとんどなく、その結果、インクジェット印刷法の信頼性を高める。さらに、インク液滴を最終記録基材上に直接塗布する相変化インクジェットプリンタの場合、液滴は、基材と接触すると直ちに固化するので、印刷媒体上のインクの移動がなく、ドット品質が向上する。
相変化インクキャリア組成物として用いるのに適する組成物が知られている。適当なキャリア材料は、パラフィン、微結晶ワックス、ポリエチレンワックス、エステルワックス、脂肪酸およびその他のワックス系材料、脂肪酸アミド含有材料、スルホンアミド材料、さまざまな天然資源から作られる樹脂材料（例えばトール油ロジンおよびロジンエステル）ならびに多くの合成樹脂、オリゴマー、重合体および共重合体を含んでよい。
例えば、特に相変化インクに適するマゼンタ着色剤が切望されていた。さらに、高い画質を維持し、また高光密度を有する特に相変化インクに使用可能なマゼンタ着色剤が望まれていた。
本発明の相変化インク組成物は、相変化インクキャリアと、式
で表される着色剤化合物と、を含み、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）アルキル基、（ｉｉｉ）アリール基、（ｉｖ）アリールアルキル基または（ｖ）アルキルアリール基であり、Ｒ１とＲ２とは一緒になって環を形成してよく、Ｒ３とＲ４とは一緒になって環を形成してよく、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ中心構造体のフェニル環に結合してよく、
ａおよびｂは、それぞれ互いに独立に、０、１、２または３の整数であり、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）アルキル基、（ｉｉ）アリール基、（ｉｉｉ）アリールアルキル基、（ｉｖ）アルキルアリール基、（ｖ）ハロゲン原子、（ｖｉ）エステル基、（ｖｉｉ）アミド基、（ｖｉｉｉ）スルホン基、（ｉｘ）アミン基またはアンモニウム基、（ｘ）ニトリル基、（ｘｉ）ニトロ基、（ｘｉｉ）ヒドロキシ基、（ｘｉｉｉ）シアノ基、（ｘｉｖ）ピリジン基またはピリジニウム基、（ｘｖ）エーテル基、（ｘｖｉ）アルデヒド基、（ｘｖｉｉ）ケトン基、（ｘｖｉｉｉ）カルボニル基、（ｘｉｘ）チオカルボニル基、（ｘｘ）サルフェート基、（ｘｘｉ）スルフィド基、（ｘｘｉｉ）スルホキシド基、（ｘｘｉｉｉ）ホスフィン基またはホスホニウム基、（ｘｘｉｖ）ホスフェート基、（ｘｘｖ）メルカプト基、（ｘｘｖｉ）ニトロソ基、（ｘｘｖｉｉ）アシル基、（ｘｘｖｉｉｉ）酸無水物基、（ｘｘｉｘ）アジド基、（ｘｘｘ）アゾ基、（ｘｘｘｉ）シアナート基、（ｘｘｘｉｉ）イソシアナート基、（ｘｘｘｉｉｉ）チオシアナート基、（ｘｘｘｉｖ）イソチオシアナート基、（ｘｘｘｖ）ウレタン基または（ｘｘｘｖｉ）尿素基、あるいは（ｘｘｘｖｉｉ）水素であり、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ中心構造部分のフェニル環に結合してよく、
であり、
Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）アルキル基、（ｉｉｉ）アリール基、（ｉｖ）アリールアルキル基または（ｖ）アルキルアリール基であり、
Ａは、アニオンであり、
ＣＡは、水素原子またはカチオンのどちらかであり、
Ｒは、１８個から３３個の炭素原子を有する長鎖のアルキル基であり、
ｎは、１から１０００の整数であり、
ｍは、１から１０００の整数である、相変化インク組成物である。
で表される着色剤化合物と、を含み、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）アルキル基、（ｉｉｉ）アリール基、（ｉｖ）アリールアルキル基または（ｖ）アルキルアリール基であり、Ｒ１とＲ２とは一緒になって環を形成してよく、Ｒ３とＲ４とは一緒になって環を形成してよく、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ中心構造体のフェニル環に結合してよく、
ａおよびｂは、それぞれ互いに独立に、０、１、２または３の整数であり、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）アルキル基、（ｉｉ）アリール基、（ｉｉｉ）アリールアルキル基、（ｉｖ）アルキルアリール基、（ｖ）ハロゲン原子、（ｖｉ）エステル基、（ｖｉｉ）アミド基、（ｖｉｉｉ）スルホン基、（ｉｘ）アミン基またはアンモニウム基、（ｘ）ニトリル基、（ｘｉ）ニトロ基、（ｘｉｉ）ヒドロキシ基、（ｘｉｉｉ）シアノ基、（ｘｉｖ）ピリジン基またはピリジニウム基、（ｘｖ）エーテル基、（ｘｖｉ）アルデヒド基、（ｘｖｉｉ）ケトン基、（ｘｖｉｉｉ）カルボニル基、（ｘｉｘ）チオカルボニル基、（ｘｘ）サルフェート基、（ｘｘｉ）スルフィド基、（ｘｘｉｉ）スルホキシド基、（ｘｘｉｉｉ）ホスフィン基またはホスホニウム基、（ｘｘｉｖ）ホスフェート基、（ｘｘｖ）メルカプト基、（ｘｘｖｉ）ニトロソ基、（ｘｘｖｉｉ）アシル基、（ｘｘｖｉｉｉ）酸無水物基、（ｘｘｉｘ）アジド基、（ｘｘｘ）アゾ基、（ｘｘｘｉ）シアナート基、（ｘｘｘｉｉ）イソシアナート基、（ｘｘｘｉｉｉ）チオシアナート基、（ｘｘｘｉｖ）イソチオシアナート基、（ｘｘｘｖ）ウレタン基または（ｘｘｘｖｉ）尿素基、あるいは（ｘｘｘｖｉｉ）水素であり、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ中心構造部分のフェニル環に結合してよく、
であり、
Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）アルキル基、（ｉｉｉ）アリール基、（ｉｖ）アリールアルキル基または（ｖ）アルキルアリール基であり、
Ａは、アニオンであり、
ＣＡは、水素原子またはカチオンのどちらかであり、
Ｒは、１８個から３３個の炭素原子を有する長鎖のアルキル基であり、
ｎは、１から１０００の整数であり、
ｍは、１から１０００の整数である、相変化インク組成物である。
本開示は、式
で表される着色剤化合物を含む相変化インクを目的とする。
で表される着色剤化合物を含む相変化インクを目的とする。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）一実施態様では少なくとも１つの炭素原子を有し、別の実施態様では少なくとも約２個の炭素原子を有し、さらに別の実施態様では少なくとも約６個の炭素原子を有し、別の実施態様では少なくとも約８個の炭素原子を有し、さらに別の実施態様では少なくとも約１８個の炭素原子を有し、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有し、別の実施態様では約３０個を超えない炭素原子を有し、さらに別の実施態様では約２０個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外にあってもよいアルキル基（直鎖アルキル基、分枝アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、置換アルキル基および非置換アルキル基を含み、アルキル基の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、ホウ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｉｉｉ）一実施態様では少なくとも約６個の炭素原子を有し、別の実施態様では少なくとも約１０個の炭素原子を有し、さらに別の実施態様では少なくとも約１４個の炭素原子を有し、一実施態様では約２６個を超えない炭素原子を有し、別の実施態様では約２２個を超えない炭素原子を有し、さらに別の実施態様では約１８個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外にあってもよいアリール基（非置換アリール基および置換アリール基を含み、アリール基の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｉｖ）一実施態様では少なくとも約７個の炭素原子を有し、別の実施態様では少なくとも約１２個の炭素原子を有し、さらに別の実施態様では少なくとも約１８個の炭素原子を有し、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有し、別の実施態様では約３０個を超えない炭素原子を有し、さらに別の実施態様では約２０個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数は、ベンジルまたは類似基のように、これらの範囲外にあってもよいアリールアルキル基（非置換アリールアルキル基および置換アリールアルキル基を含み、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和および／または環状であってよく、アルキルアリール基のアルキル部分とアリール部分との一方または両方の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）または（ｖ）一実施態様では少なくとも約７個の炭素原子を有し、別の実施態様では少なくとも約１２個の炭素原子を有し、さらに別の実施態様では少なくとも約１８個の炭素原子を有し、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有し、別の実施態様では約３０個を超えない炭素原子を有し、さらに別の実施態様では約２０個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数は、トリルまたは類似基のように、これらの範囲外にあってもよいアルキルアリール基（非置換アルキルアリール基および置換アルキルアリール基を含み、アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和および／または環状であってよく、アルキルアリール基のアルキル部分とアリール部分との一方または両方の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）である。Ｒ１とＲ２とは一緒になって環を形成してよく、Ｒ３とＲ４とは一緒になって環を形成してよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ中心構造体のフェニル環に結合してよい。実施態様によっては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の少なくとも１つは、アルキル基である。実施態様によっては、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の少なくとも１つは、アリール基である。
ａおよびｂは、それぞれ互いに独立に、０、１、２または３の整数である。実施態様によっては、ａおよびｂは、それぞれ、ゼロである。
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）一実施態様では少なくとも１つの炭素原子を有し、一実施態様では約５０個を超えない炭素原子を有し、別の実施態様では約３０個を超えない炭素原子を有し、さらに別の実施態様では約１８個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外にあってもよいアルキル基（直鎖アルキル基、分枝アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、置換アルキル基および非置換アルキル基を含み、アルキル基の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｉｉ）一実施態様では少なくとも約６個の炭素原子を有し、別の実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有し、別の実施態様では約３０個を超えない炭素原子を有し、さらに別の実施態様では約１８個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外にあってもよいアリール基（非置換アリール基および置換アリール基を含み、アリール基の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｉｉｉ）一実施態様では少なくとも約７個の炭素原子を有し、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有し、別の実施態様では約３０個を超えない炭素原子を有し、さらに別の実施態様では約１８個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数は、ベンジルまたは類似基のように、これらの範囲外にあってもよいアリールアルキル基（非置換アリールアルキル基および置換アリールアルキル基を含み、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和および／または環状であってよく、アリールアルキル基のアルキル部分とアリール部分との一方または両方の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｉｖ）一実施態様では少なくとも約７個の炭素原子を有し、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有し、別の実施態様では約３０個を超えない炭素原子を有し、さらに別の実施態様では約１８個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数は、トリルまたは類似基のように、これらの範囲外にあってもよいアルキルアリール基（非置換アルキルアリール基および置換アルキルアリール基を含み、アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和および／または環状であってよく、アルキルアリール基のアルキル部分とアリール部分との一方または両方の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｖ）フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子または類似基、（ｖｉ）エステル基、（ｖｉｉ）アミド基、（ｖｉｉｉ）スルホン基、（ｉｘ）アミン基またはアンモニウム基、（ｘ）ニトリル基、（ｘｉ）ニトロ基、（ｘｉｉ）ヒドロキシ基、（ｘｉｉｉ）シアノ基、（ｘｉｖ）ピリジン基またはピリジニウム基、（ｘｖ）エーテル基、（ｘｖｉ）アルデヒド基、（ｘｖｉｉ）ケトン基、（ｘｖｉｉｉ）カルボニル基、（ｘｉｘ）チオカルボニル基、（ｘｘ）サルフェート基、（ｘｘｉ）スルフィド基、（ｘｘｉｉ）スルホキシド基、（ｘｘｉｉｉ）ホスフィン基またはホスホニウム基、（ｘｘｉｖ）ホスフェート基、（ｘｘｖ）メルカプト基、（ｘｘｖｉ）ニトロソ基、（ｘｘｖｉｉ）アシル基、（ｘｘｖｉｉｉ）酸無水物基、（ｘｘｉｘ）アジド基、（ｘｘｘ）アゾ基、（ｘｘｘｉ）シアナート基、（ｘｘｘｉｉ）イソシアナート基、（ｘｘｘｉｉｉ）チオシアナート基、（ｘｘｘｉｖ）イソチオシアナート基、（ｘｘｘｖ）ウレタン基または（ｘｘｘｖｉ）尿素基、あるいは（ｘｘｘｖｉｉ）水素である。Ｒ５およびＲ６は、それぞれ中心構造部分のフェニル環に結合してよい。
である。
である。
Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）一実施態様では少なくとも１つの炭素原子を有し、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外にあってもよいアルキル基（直鎖アルキル基、分枝アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、置換アルキル基および非置換アルキル基を含み、アルキル基の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｉｉｉ）一実施態様では少なくとも約６個の炭素原子を有し、一実施態様では約２６個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外にあってもよいアリール基（非置換アリール基および置換アリール基を含み、アリール基の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｉｖ）一実施態様では少なくとも約７個の炭素原子、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数は、ベンジルまたは類似物のように、これらの範囲外にあってもよいアリールアルキル基（非置換アリールアルキル基および置換アリールアルキル基を含み、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和および／または環状であってよく、アリールアルキル基のアルキル部分とアリール部分との一方または両方の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）または（ｖ）一実施態様では少なくとも約７個の炭素原子、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数は、トリルまたは類似基のように、これらの範囲外にあってもよいアルキルアリール基（非置換アルキルアリール基および置換アルキルアリール基を含み、アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和および／または環状であってよく、アルキルアリール基のアルキル部分とアリール部分との一方または両方の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）である。実施態様によっては、Ｒ１＋Ｒ２＋Ｒ３＋Ｒ４＋Ｒ５＋Ｒ６＋Ｒ８＋Ｒ９＋Ｒ１０の炭素原子の数は、一実施態様では少なくとも約４、別の実施態様では少なくとも約１６、別の実施態様では少なくとも約１８、さらに別の実施態様では少なくとも約２０、さらに別の実施態様では少なくとも約２２、別の実施態様では少なくとも約２４、さらに別の実施態様では少なくとも約２６、さらに別の実施態様では少なくとも約２８、別の実施態様では少なくとも約３０、さらに別の実施態様では少なくとも約３２、さらに別の実施態様では少なくとも約３４、別の実施態様では少なくとも約３６、さらに別の実施態様では少なくとも約３８、さらに別の実施態様では少なくとも約４０、別の実施態様では少なくとも約４２、さらに別の実施態様では少なくとも約４４、さらに別の実施態様では少なくとも約４６、別の実施態様では少なくとも約４８、さらに別の実施態様では少なくとも約５０、さらに別の実施態様では少なくとも約５２、別の実施態様では少なくとも約５４、さらに別の実施態様では少なくとも約５６、さらに別の実施態様では少なくとも約５８、別の実施態様では少なくとも約６０、さらに別の実施態様では少なくとも約６２、さらに別の実施態様では少なくとも約６４、別の実施態様では少なくとも約６６、さらに別の実施態様では少なくとも約６８、さらに別の実施態様では少なくとも約７０、別の実施態様では少なくとも約７２である。
Ｒは、（ｉ）アルキル基、（ｉｉ）アリール基、（ｉｉｉ）アリールアルキル基または（ｉｖ）アルキルアリール基である。Ｒは、アルキル基の場合、一実施態様では約１個から約１００個の炭素原子、別の実施態様では約１８個から約３３個の炭素原子、さらに別の実施態様では約３０の炭素原子、別の実施態様では約５０の炭素原子を有する。Ｒは、アリール基の場合、一実施態様では約５個から約２０個の炭素原子、別の実施態様では約６個の炭素原子、別の実施態様では、約１０個の炭素原子を有する。Ｒは、アルキルアリール基の場合、一実施態様では約７個の炭素原子、別の実施態様では約３０個の炭素原子、さらに別の実施態様では約５０個の炭素原子、別の実施態様では約１００個の炭素原子を有する。Ｒは、アリールアルキル基の場合、一実施態様では約７個の炭素原子、別の実施態様では約３０個の炭素原子、別の実施態様では約５０個の炭素原子、別の実施態様では約１００個の炭素原子を有する。実施態様によっては、Ｒは、ワックス鎖である。本明細書で用いられるワックスとは、少なくとも約１０個の炭素原子、または少なくとも約１８個の炭素原子、または約１８個から約１００個の炭素原子、または約１８個から約３３個の炭素原子を含むことを意味する。実施態様によっては、Ｒは、Ｃ６Ｈ５（フェニル）である。実施態様によっては、Ｒは、ＣＨ２ＣＨ２（エチレン）である。実施態様によっては、Ｒは、ＯＨである。実施態様によっては、Ｒは、Ｏ−Ｒ（アルコキシ）であり、例えば、実施態様によっては、Ｒは、Ｏ−ＣＨ３（メトキシ）である。実施態様によっては、ＲはＯＡｃであり、ＯＡｃは、任意のアセテート部分を指す。実施態様によっては、Ｒは、無水マレイン酸の共重合体である。
ｎは、約１から約１０００、または約１から約２０、または少なくとも約４、または少なくとも約１２、または少なくとも約５０の整数である。ｍは、約１から約１０００、または約１から約２０、または少なくとも約４、または少なくとも約１２、または少なくとも約５０の整数である。
Ａは、アニオンである。適当なアニオンの例は、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＨＳＯ４ −、ＨＳＯ３ −、ＳＯ４ ２−、ＳＯ３ ２−、ＣＨ３ＳＯ３ −、ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −、ＮＯ３ −、ＨＣＯＯ−、ＣＨ３ＣＯＯ−、Ｈ２ＰＯ４ −、ＨＰＯ４ ２−、ＳＣＮ−、ＢＦ４ −、ＣｌＯ４ −、ＳＳＯ３ −、ＰＦ６ −、ＳｂＣｌ６ −または類似物、ならびにそれらの混合物を含む（しかし限定はされない）。
ＣＡは、水素原子またはカチオンのどちらかである。適当なカチオンの例は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｒｂ＋およびＣｓ＋などのアルカリ金属カチオン、非重合体または単量体アンモニウムおよび一般式
で表されるものを含む第四アンモニウムカチオンを含む（しかし、限定はされない）。
で表されるものを含む第四アンモニウムカチオンを含む（しかし、限定はされない）。
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３およびＲ２４は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）一実施態様では少なくとも１つの炭素原子を有し、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外にあってもよいアルキル基（直鎖アルキル基、分枝アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、置換アルキル基および非置換アルキル基を含み、アルキル基の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｉｉｉ）一実施態様では少なくとも約６個の炭素原子を有し、一実施態様では約２６個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外にあってもよいアリール基（非置換アリール基および置換アリール基を含み、アリール基の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｉｖ）一実施態様では少なくとも約７個の炭素原子、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数は、ベンジルまたは類似物のように、これらの範囲外にあってもよいアリールアルキル基（非置換アリールアルキル基および置換アリールアルキル基を含み、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和および／または環状であってよく、アリールアルキル基のアルキル部分とアリール部分との一方または両方の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）または（ｖ）一実施態様では少なくとも約７個の炭素原子、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数は、トリルまたは類似基のように、これらの範囲外にあってもよいアルキルアリール基（非置換アルキルアリール基および置換アルキルアリール基を含み、アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和および／または環状であってよく、アルキルアリール基のアルキル部分とアリール部分との一方または両方の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）である。Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３およびＲ２４の１つ以上は一緒になって環を形成してよい。置換アルキル基、置換アリール基、置換アリールアルキル基および置換アルキルアリール基上の置換基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、サルフェート基、スルホネート基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアナート基、イソシアナート基、チオシアナート基、イソチオシアナート基、カルボキシレート基、カルボン酸基、ウレタン基、尿素基、それらの混合物および類似物であってよい（しかし、限定はされない）。２つ以上の置換基は一緒になって、カチオン性重合体またはカチオン性オリゴマーなどの環状カチオン、オリゴマーカチオンおよび重合体カチオンおよび類似物、ならびにそれらの混合物を形成してよい。
一実施態様では、Ｒ１＋Ｒ２＋Ｒ３＋Ｒ４の炭素原子の数は、少なくとも約４、別の実施態様では少なくとも約１８、別の実施態様では少なくとも約３０、さらに別の実施態様では少なくとも約４０、さらに別の実施態様では少なくとも約５０、別の実施態様では少なくとも約６０、別の実施態様では少なくとも約７２である。
であるいくつかの特定の実施態様において、一実施態様では、Ｒ１＋Ｒ２＋Ｒ３＋Ｒ４の炭素原子の数は、少なくとも約４４、さらに別の実施態様では少なくとも約５０、別の実施態様では少なくとも約６０、別の実施態様では少なくとも約７２である。
であるいくつかの特定の実施態様において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の少なくとも１つは、式
で表される基である。
Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）一実施態様では少なくとも１つの炭素原子を有し、別の実施態様では少なくとも約２個の炭素原子を有し、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外にあってもよいアルキル基（直鎖アルキル基、分枝アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、置換アルキル基および非置換アルキル基を含み、アルキル基の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｉｉ）一実施態様では少なくとも約６個の炭素原子を有し、一実施態様では約２６個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外にあってもよいアリール基（非置換アリール基および置換アリール基を含み、アリール基の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｉｉｉ）一実施態様では少なくとも約７個の炭素原子、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数は、ベンジルまたは類似物のように、これらの範囲外にあってもよいアリールアルキル基（非置換アリールアルキル基および置換アリールアルキル基を含み、アリールアルキル基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和および／または環状であってよく、アリールアルキル基のアルキル部分とアリール部分との一方または両方の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）または（ｉｖ）一実施態様では少なくとも約７個の炭素原子、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数は、トリルまたは類似基のように、これらの範囲外にあってもよいアルキルアリール基（非置換アルキルアリール基および置換アルキルアリール基を含み、アルキルアリール基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和および／または環状であってよく、アルキルアリール基のアルキル部分とアリール部分との一方または両方の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）である。Ｒ４１およびＲ４２の１つ以上は一緒になって環を形成してよい。置換アルキル基、置換アリール基、置換アリールアルキル基および置換アルキルアリール基上の置換基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、サルフェート基、スルホネート基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアナート基、イソシアナート基、チオシアナート基、イソチオシアナート基、カルボキシレート基、カルボン酸基、ウレタン基、尿素基、それらの混合物および類似物であってよい（しかし限定はされない）。２つ以上の置換基は一緒になって、カチオン性重合体またはカチオン性オリゴマーなどの環カチオン、オリゴマーカチオンおよび重合体カチオンおよび類似物、ならびにそれらの混合物を形成してよい。
であるいくつかの特定の実施態様において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の少なくとも１つは、分枝アルキル基であり、分枝アルキル基は、少なくとも１つの実施態様では約１９個の炭素原子、別の実施態様では少なくとも約２０個の炭素原子を有する。
アルキル基、アリール基、アリールアルキル基およびアルキルアリール基の中にヘテロ原子が含まれていてよく、これらの基は置換されていてよいので、そのような基の酸素原子が中心構造部分
の窒素、酸素または硫黄原子に直接結合しなければ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、アルコキシ基、ポリアルキレンオキシ基、アリールオキシ基、ポリアリーレンオキシ基、アリールアルキルオキシ基、ポリアリールアルキレンオキシ基、アルキルアリールオキシ基またはポリアルキルアリーレンオキシ基などの基でもあってよいと理解するべきである。
の窒素、酸素または硫黄原子に直接結合しなければ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、アルコキシ基、ポリアルキレンオキシ基、アリールオキシ基、ポリアリーレンオキシ基、アリールアルキルオキシ基、ポリアリールアルキレンオキシ基、アルキルアリールオキシ基またはポリアルキルアリーレンオキシ基などの基でもあってよいと理解するべきである。
Ｒ１〜Ｒ４基の１つがシクロアルキルである状況の例は、
のときである。
のときである。
Ｒ１〜Ｒ４基が一緒になって環を形成する状況の例は、
のときである。
のときである。
Ｒ１〜Ｒ４基の１つが中心構造部分の中のフェニル環に結合している状況の例は、
のときである。
のときである。
本開示によるインクに適する着色剤化合物は、
であり、一般式
で表されるローダミン類、
であり、一般式
で表されるアクリジン類、
であり、一般式
で表されるスルホローダミン類、
であり、一般式
で表されるアントラセン類および類似物を含む。
であり、一般式
で表されるローダミン類、
であり、一般式
で表されるアクリジン類、
であり、一般式
で表されるスルホローダミン類、
であり、一般式
で表されるアントラセン類および類似物を含む。
特定の実施態様では、アニオンＡは、式Ａ１−Ｒ１１−Ａ２で表される有機ジアニオンであってよい。Ａ１およびＡ２は、それぞれ互いに独立に、カルボキシレート、スルホネートまたは類似物などのアニオン基である。Ｒ１１は、（ｉ）一実施態様では少なくとも１つの炭素原子を有し、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外にあってもよいアルキレン基（直鎖アルキレン基、分枝アルキレン基、飽和アルキレン基、不飽和アルキレン基、環状アルキレン基、置換アルキレン基および非置換アルキレン基を含み、アルキレン基の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｉｉ）一実施態様では少なくとも約６個の炭素原子を有し、一実施態様では約２６個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外にあってもよいアリーレン基（非置換アリーレン基および置換アリーレン基を含み、アリーレン基の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、（ｉｉｉ）一実施態様では少なくとも約７個の炭素原子、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数は、ベンジルまたは類似物のように、これらの範囲外にあってもよいアリールアルキレン基（非置換アリールアルキレン基および置換アリールアルキレン基を含み、アリールアルキレン基のアルキレン部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和および／または環状であってよく、アリールアルキレン基のアルキレン部分とアリール部分との一方または両方の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）、または（ｉｖ）一実施態様では少なくとも約７個の炭素原子、一実施態様では約５５個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数は、トリルまたは類似基のように、これらの範囲外にあってもよいアルキルアリーレン基（非置換アルキルアリーレン基および置換アルキルアリーレン基を含み、アルキルアリーレン基のアルキル部分は、直鎖、分枝、飽和、不飽和および／または環状であってよく、アルキルアリーレン基のアルキル部分とアリーレン部分との一方または両方の中に、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンおよび類似元素などのヘテロ原子が存在してよく、あるいは存在しなくてよい）である。置換アルキレン基、置換アリーレン基、置換アリールアルキレン基および置換アルキルアリーレン基上の置換基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、サルフェート基、スルホネート基、スルホン酸基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、アゾ基、シアナート基、イソシアナート基、チオシアナート基、イソチオシアナート基、カルボキシレート基、カルボン酸基、ウレタン基、尿素基、それらの混合物および類似物であってよい（しかし、これに限定はさるものではない）。２つまたはそれ以上の置換基が一緒になって環を形成してよい。適当な有機ジアニオンの例は、非置換ナフタレンジスルホネートおよび置換ナフタレンジスルホネート、非置換ベンゼンジスルホネートおよび置換ベンゼンジスルホネート、および類似物、ならびにそれらの混合物を含む。
別の特定の実施態様では、アニオンＡは、有機トリアニオン、テトラアニオンおよびペンタアニオン以上のポリアニオン、オリゴマーアニオン、およびポリスルホネートまたはポリカルボネートなどの重合体アニオンまたは類似物であってよい。
１つの特定の実施態様では、着色剤化合物は、式
で表される。
で表される。
別の特定の実施態様では、着色剤化合物は、式
で表される。
で表される。
本着色剤化合物において、正電荷は、非局在化し、
および類似物を含む（しかし限定はされない）その他の互変異性構造体を描くことができる。上記式には、これらの着色剤について考えられるすべての互変異性体が含まれると理解するべきである。
および類似物を含む（しかし限定はされない）その他の互変異性構造体を描くことができる。上記式には、これらの着色剤について考えられるすべての互変異性体が含まれると理解するべきである。
本開示のインク用着色剤化合物は、任意の望ましい手順または有効な手順によって調製してよい。例えば、望ましいＲ基（このＲ基は、本着色剤の重合体主鎖を形成し、本明細書において定める本着色剤のＲ基から選択される）を有するα−オレフィン−無水マレイン酸共重合体を、望ましいＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４基等を有する１つ以上のアミノフェノールと混合し、ニートで、あるいは任意選択として溶媒の存在下で加熱した後、酸、例えば濃Ｈ２ＳＯ４を加え、さらに加熱してよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４基等は、本明細書において着色剤用に定義したように選択する。
α−オレフィン−無水マレイン酸共重合体とアミノフェノールとは、任意の望ましい相対量または有効な相対量、一実施態様では２モルのアミノフェノールあたり少なくとも約０．５モルのα−オレフィン−無水マレイン酸共重合体、一実施態様では２モルのアミノフェノールあたり約１．５モルを超えないα−オレフィン−無水マレイン酸共重合体を存在させるが、相対量はこれらの範囲外にあってもよい。
望むなら、反応はニートで、すなわち溶媒非存在下で実行してよい。さらに、望むなら、反応は、任意選択の溶媒の存在下で実行してよい。適当な溶媒の例は、テトラメチレンスルホン（スルホラン）、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、オクタノールならびそれらの混合物を含む。存在する場合、任意選択の溶媒は、任意の望ましい量または有効な量、一実施態様ではα−オレフィン−無水コハク酸共重合体０．１モルあたり少なくとも約１リットル、一実施態様ではα−オレフィン−無水コハク酸共重合体２モルあたり約１リットルを超えない量存在させてよいが、相対量はこれらの範囲外にあってもよい。
次に、α−オレフィン−無水マレイン酸共重合体、アミノフェノールおよび任意選択の溶媒の混合物を任意の有効な温度、一実施態様では少なくとも約６２℃、一実施態様では約２８０℃を超えない温度に加熱するが、温度はこれらの範囲外にあってもよい。
α−オレフィン−無水マレイン酸共重合体、アミノフェノールおよび任意選択の溶媒の混合物を、任意の有効な時間、一実施態様では少なくとも約５分、一実施態様では約４日を超えない時間加熱するが、時間はこれらの範囲外にあってもよい。
実施態様によっては、例えば２モルのアミノフェノールあたり約１モルの酸の量で酸を加えてよい。次に、酸を加え、混合物を任意の有効な温度、一実施態様では少なくとも約６２℃、一実施態様では約２８０℃を超えない温度に加熱するが、温度はこれらの範囲外にあってもよい。
α−オレフィン−無水マレイン酸共重合体、アミノフェノール、任意選択の溶媒および酸の混合物を、任意の有効な時間、一実施態様では少なくとも約５分、一実施態様では約１４時間加熱するが、時間はこれらの範囲外にあってもよい。
結果として得られる生成物は、望むなら、メチルイソブチルケトン、トルエン、ヘキサン、ヘプタンまたは類似物など、生成物に対しては可溶性または相溶性であり、望ましくない塩副産物に対しては可溶性でない有機非水溶性および非水相溶性溶媒の中に反応混合物を注入した後、生成物を含む溶媒を分液ロートの中で水と混合し、水相と有機相とを分離することによって精製してよい。
望むなら、次に、粗生成物をＥＤＴＡ水溶液で洗浄して金属塩を除去した後、水で洗浄することによってさらに精製してよい。望むなら、滴定法、あるいはＡＡ（原子吸光法）またはＩＣＰ（誘導結合プラズマ法）などの機器技法を実行して金属塩が完全に除去されたか判定してよい。精製した生成物は、溶媒をすべて留去することによって単離してよい。
任意の望ましい方法または有効な方法によって、着色剤の環にさまざまな置換基を配置してよい。
実施態様によっては、変換を実行して代替生成物を作り出してよい。例えば、実施態様によっては、以下の反応
を行ってよい。
を行ってよい。
実施態様によっては、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ互いに独立に、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基またはアリールアルキル基である。実施態様によっては、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ互いに独立に、約１個から約１００個の炭素原子、または約１８個から約３３個の炭素原子を有するアルキル基、約５個から約２０個の炭素原子を有するアリール基、または約７個からの炭素原子、または約３０個の炭素原子、または約５０個の炭素原子、または約１００個の炭素原子を有するアルキルアリール基、または約７個からの炭素原子、または約３０個の炭素原子、または約５０個の炭素原子、または約１００個の炭素原子を有するアリールアルキル基から選択される。実施態様によっては、Ｒはワックス鎖である。本明細書で用いられるワックスとは、少なくとも約１０個の炭素原子、または約１８個から約１００個の炭素原子、または約１８個から約３３個の炭素原子を含むことを意味する。実施態様によっては、Ｒは、Ｃ６Ｈ５（フェニル）である。ｎは、約１から約１０００の整数であり、ｍは、約１から約１０００の整数である。
別の実施態様では、
を行ってよい。
を行ってよい。
実施態様によっては、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ互いに独立に、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基またはアリールアルキル基である。実施態様によっては、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ互いに独立に、約１から約１００の炭素原子を有するアルキル基、約５から約２０の炭素原子を有するアリール基、または約７からの炭素原子、または約３０の炭素原子、または約５０の炭素原子、または約１００の炭素原子を有するアリールアルキル基から選択される。実施態様によっては、Ｒは、ワックス鎖である。本明細書で用いられるワックスとは、少なくとも約１０の炭素原子、または約１８から約１００の炭素原子を含むことを意味する。実施態様によっては、Ｒは、Ｃ６Ｈ５（フェニル）である。ｎは、約１から約１０００の整数であり、ｍは、約１から約１０００の整数であり、ｐは、約１から約１０００の整数であり、ｓは、約１から約１０００の整数である。
さらに別の実施態様では、
を行ってよい。
を行ってよい。
実施態様によっては、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ互いに独立に、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基またはアリールアルキル基である。実施態様によっては、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ互いに独立に、約１から約１００の炭素原子、または約１８から約３３の炭素原子を有するアルキル基、約５から約２０の炭素原子を有するアリール基、または約７からの炭素原子、または約３０の炭素原子、または約５０の炭素原子、または約１００の炭素原子を有するアルキルアリール基、または約３０の炭素原子、または約５０の炭素原子、または約１００の炭素原子を有するアリールアルキル基から選択される。実施態様によっては、Ｒは、ワックス鎖である。本明細書で用いられるワックスとは、少なくとも約１０の炭素原子、または約１８から約１００の炭素原子を含むことを意味する。実施態様によっては、Ｒは、Ｃ６Ｈ５（フェニル）である。ｎは、約１から約１０００の整数であり、ｍは、約１から約１０００の整数であり、ｐは、約１から約１０００の整数であり、ｓは、約１から約１０００の整数である。
本開示の相変化インクは、相変化キャリアシステムまたは組成物を含む。一般に、相変化キャリア組成物は、直接印刷モードあるいは間接またはオフセット印刷転写システムのどちらかに用いるように設計される。
直接印刷モードにおいて、一実施態様では、相変化キャリア組成物は、相変化インクが、（１）記録基材へ直接印刷した後常温に冷却したとき、最終記録基材上に一様な厚さの薄膜として塗布され、（２）十分な可撓性を保持しながらも延性を有し、これによって、基材上に塗布された画像は屈曲しても破損せず、（３）高度な明度、色度、透明性および熱安定性を有することを可能にする１つ以上の材料を含む。
オフセット印刷転写または間接印刷モードにおいて、一実施態様では、相変化キャリア組成物は、直接印刷モードインクにとって望ましい特性だけでなく、そのようなシステムにおいて用いるのに望ましい特定の流体特性および機械特性も示す。
任意の所望のキャリア組成物または有効なキャリア組成物を用いてよい。適当なインクキャリア材料の例は、モノアミド、テトラアミド、それらの混合物、および類似物などの脂肪酸アミドを含む。適当な脂肪酸アミドインクキャリア材料の特定の例は、ステアリルステアラミド、二量体酸、エチレンジアミンおよびステアリン酸の反応生成物である二量体酸系テトラアミド、二量体酸、エチレンジアミンおよび少なくとも約３６個の炭素原子を有するカルボン酸の反応生成物である二量体酸系テトラアミドおよび類似物ならびにそれらの混合物を含む。脂肪酸アミドインクキャリアが、二量体酸、エチレンジアミンおよび少なくとも約３６個の炭素原子を有するカルボン酸の反応生成物である二量体酸系テトラアミドであるとき、カルボン酸は、一般式
で表される。
で表される。
Ｒは、直鎖アルキル基、分枝アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基および環状アルキル基を含むアルキル基である。アルキル基は、一実施態様では少なくとも約３６個の炭素原子を有し、一実施態様では約２００個を超えない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外にあってもよい。
ウレタンイソシアネート誘導材料、尿素イソシアネート誘導材料、ウレタン／尿素イソシアネート誘導材料、それらの混合物および類似物などのイソシアネート誘導樹脂およびワックスも相変化インクキャリア材料として適当である。
脂肪酸アミド材料およびイソシアネート誘導材料の混合物も、本開示のインク用のインクキャリア組成物として使用してよい。
本開示のための別の適当な相変化インクキャリア材料は、パラフィン、微結晶ワックス、ポリエチレンワックス、エステルワックス、アミドワックス、脂肪酸、脂肪族アルコール、脂肪酸アミドおよびその他のワックス材料、スルホンアミド材料、さまざまな天然資源から作られた樹脂材料（例えばトール油ロジンおよびロジンエステル）、ならびに多くの合成樹脂、オリゴマー、重合体、およびエチレン／酢酸ビニル共重合体、エチレン／アクリル酸共重合体、エチレン／酢酸ビニル／アクリル酸共重合体、アクリル酸とポリアミドとの共重合体および類似物などの共重合体、アイオノマーおよび類似物、ならびにそれらの混合物を含む。これらの材料の１つ以上を、脂肪酸アミド材料および／またはイソシアネート誘導材料との混合物としても使用してよい。
１つの特定の実施態様では、相変化インクキャリアは、（ａ）一実施態様では少なくともインクの約２５重量パーセント、一実施態様ではインクの約６０重量パーセントを超えない量インクの中に存在するが、これらの範囲外にあってもよい量のポリエチレンワックス、（ｂ）一実施態様では少なくともインクの約８重量パーセント、一実施態様ではインクの約３２重量パーセントを超えない量インクの中に存在するが、これらの範囲外にあってもよい量のステアリルステアラミドワックス、（ｃ）一実施態様では少なくともインクの約１０重量パーセント、一実施態様ではインクの約３２重量パーセントを超えない量インクの中に存在するが、これらの範囲外にあってもよい量の、二量体酸、エチレンジアミン、および３６個より多い炭素原子を有し、末端カルボン酸基を有する長鎖炭化水素の反応生成物である二量体酸系テトラアミド、（ｄ）一実施態様では少なくともインクの約６重量パーセント、一実施態様ではインクの約１６重量パーセントを超えない量インクの中に存在するが、これらの範囲外にあってもよい量の、２当量のヒドロアビエチルアルコールと１当量のイソホロンジイソシアネートとの反応によって誘導されたウレタン樹脂、（ｅ）一実施態様では少なくともインクの約２重量パーセント、一実施態様ではインクの約１３重量パーセントを超えない量インクの中に存在するが、これらの範囲外にあってもよい量の、３当量のステアリルイソシアネートとグリセロール系プロポキシレートアルコールとの付加体であるウレタン樹脂、および（ｆ）一実施態様では少なくともインクの約０．０１重量パーセント、一実施態様ではインクの約１重量パーセントを超えない量インクの中に存在するが、これらの範囲外にあってもよい量の抗酸化剤を含む。
インクキャリアは、任意の望ましい量または有効な量、一実施態様ではインクの少なくとも約０．１重量パーセント、一実施態様ではインクの約９９重量パーセントを超えない量存在するが、量はこれらの範囲外にあってもよい。
この着色剤は、所望の色度または色相を得る任意の所望量または有効量、一実施態様ではインクの少なくとも約０．１重量パーセント、一実施態様ではインクの約２０重量パーセントを超えない量存在するが、量はこれらの範囲外にあってもよい。着色剤は、インク中の唯一の着色剤であってよく、あるいは染料、顔料、それらの混合物および類似物などのその他の着色剤と調合して存在してよい。
特定の実施態様では、本開示のインクは、着色剤のカルボン酸および／またはスルホン酸および／またはカルボキシレートおよび／またはスルホネート基のＫａより大きなＫａ値を有する酸をさらに含む。適当な酸の具体的な例は、パラ−トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸および類似物などのアルキルベンゼンスルホン酸を含む有機スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸、トリフルオロ酢酸、メチルスルホン酸、トリフルオロメチルスルホン酸、臭化水素酸および類似物ならびにそれらの混合物を含む。酸は、任意の望ましい量または有効な量、一実施態様では着色剤の量の少なくとも約２重量パーセント、一実施態様では着色剤の量の約１００重量パーセントを超えない量存在するが、酸の量はこれらの範囲外にあってもよい。
本開示のインクは、任意選択として酸化防止剤も含んでよい。インク組成物の任意選択の酸化防止剤は、画像を酸化から保護し、インク成分をインク調製プロセスの加熱段階の間の酸化からも保護する。適当な酸化防止剤の具体例な例としては、ナウガード（登録商標）（NAUGUARD）５２４、ナウガード（登録商標）７６およびナウガード（登録商標）５１２、イルガノックス（登録商標）（IRGANOX）１０１０および類似品を含む。存在する場合、任意選択の抗酸化剤は、任意の望ましい量または有効な量、一実施態様ではインクの少なくとも約０．０１重量パーセント、一実施態様ではインクの約２０重量パーセントを超えない量存在するが、量はこれらの範囲外にあってもよい。
本開示のインクは、任意選択として粘度調整剤も含んでよい。適当な粘度調整剤の例は、ステアロンなどの脂肪族ケトンおよび類似物を含む。存在する場合、任意選択の粘度調整剤は、任意の望ましい量または有効な量、一実施態様ではインクの少なくとも約０．１重量パーセント、一実施態様ではインクの約９９重量パーセントを超えない量存在するが、量はこれらの範囲外にあってもよい。
他の任意選択のインクへの添加物は、一実施態様ではインクの少なくとも約０．０１重量パーセント、一実施態様ではインクの約９８重量パーセントを超えないが、これらの範囲外にあってもよい量の清澄剤、一実施態様ではインクの少なくとも約０．１重量パーセント、一実施態様ではインクの約９８重量パーセントを超えないが、これらの範囲外にあってもよい量の粘着剤、一実施態様ではインクの少なくとも約０．１重量パーセント、一実施態様ではインクの約９８重量パーセントを超えないが、これらの範囲外にあってもよい量の合成ポリテルペン樹脂および類似物、一実施態様ではインクの少なくとも約０．１重量パーセント、一実施態様ではインクの約９８重量パーセントを超えないが、これらの範囲外にあってもよい量の接着剤、一実施態様ではインクの少なくとも約０．１重量パーセント、一実施態様ではインクの約５０重量パーセントを超えないが、これらの範囲外にあってもよい量の、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジウンデシル、フタル酸アルキルベンジル、リン酸トリフェニル、リン酸トリブトキシエチル、フタル酸ジシクロヘキシル、トリメリット酸トリオクチルおよび類似化合物などの可塑剤、フタル酸エステル可塑剤を含む。
本開示のインク組成物は、一実施態様では約５０℃より低くない融点を有し、一実施態様では約１６０℃より高くない融点を有するが、融点はこれらの範囲外にあってもよい。
一般に、本開示のインク組成物は、ジェット温度（一実施態様では約７５℃より低くなく、一実施態様では約１８０℃より高くないが、これらの範囲外にあってもよい）において、一実施態様では約３０センチポアズより大きくない、一実施態様では約２センチポアズより小さくない溶融粘度を有するが、溶融粘度はこれらの範囲外にあってもよい。
インク組成物は、任意の望ましい方法または適当な方法によって調製してよい。例えば、インク成分を一緒に混合した後、一実施態様では少なくとも約１００℃、一実施態様では約１４０℃を超えないが、これらの範囲外にあってもよい温度に加熱し、均一なインク組成物が得られるまで撹拌した後、インクを常温（一般に約２０℃から約２５℃）に冷却してよい。インクは、常温で固体である。特定の実施態様では、形成プロセスの間に、溶融状態にあるインクを型に注入した後、放冷し、固化させてインクスティックを形成させる。
本開示のインクは、直接印刷インクジェットプロセスのための装置において、および間接（オフセット）印刷インクジェット用途において使用することができる。別の実施態様は、インクジェット印刷装置の中にインクを組み込むこと、インクを溶融させること、および溶融したインクの液滴を記録基材上に画像のパターンで射出させることを含むプロセスを目的とする。別の実施態様は、インクジェット印刷装置の中にインクを組み込むこと、インクを溶融させること、溶融したインクの液滴を中間転写部材に画像のパターンで射出させること、および画像のパターンのインクを中間転写部材から最終記録基材へ転写させることを含むプロセスを目的とする。特定の実施態様では、中間転写部材は、最終記録シートの温度より高く、印刷装置の中の溶融したインクの温度より低い温度に加熱される。１つの特定の実施態様では、印刷装置は、圧電性振動素子を振動させることによってインクの液滴を画像のパターンで放出させる圧電印刷プロセスを使用する。本開示のインクは、ホットメルト音響インクジェット印刷法、ホットメルトサーマルインクジェット印刷法、ホットメルト連続流または偏向インクジェット印刷法および類似印刷法など、他のホットメルト印刷プロセスにおいても使用してよい。本開示のホットメルトインクジェット印刷プロセス以外の印刷プロセスにおいても相変化インクを用いてよい。
無地用紙、罫線つきノート用紙、ボンド紙、シリカ塗工紙、透明部材（例えばＯＨＰシート）、生地、織物製品、プラスチック、高分子フィルム、金属などの無機基材および木材を含む任意の適当な基板または記録シートを使用してよい。
実施例１．
式
で表されるα−オレフィン−無水マレイン酸共重合体（５０グラム、ベーカーペトロライト社(Baker Petrolite Corporation)から入手可能なＭＷ７０００の共重合体Ｘ５４００（登録商標））を、磁気撹拌子を有する３５０ミリリットルのビーカーの中に入れ、ビーカーを１５０℃の油浴の中に置き、溶融させ、溶融した時点で撹拌を開始した。次に、式
で表されるＮ，Ｎ−ジエチルアミノフェノール（ＭＷ７５のアミノフェノール、アルドリッチケミカル社(Aldrich Chemical Co.)から入手した）約２８．３グラムを加え、ビーカーの上に時計皿を置き、内容物を１５０℃で３時間撹拌した。次に、約２．５グラムの濃Ｈ２ＳＯ４を加え、さらに１時間撹拌した。次に、溶融した内容物を、５００ミリリットルのメタノールを含む１リットルのビーカーの中に注入した。次に、固体を乳鉢に移し、乳棒で細かなマゼンタ色の粉体に粉砕した。粉体を３００ミリリットルのメタノールを有する５００ミリリットルのビーカーの中に入れ、加熱撹拌して沸騰させた。ビーカーの加熱を止め、ブフナー漏斗を通してろ過し、マゼンタ色の重合体固体を集めた。この着色剤の双性イオン形は、式
で表されると考えられる。
式
で表されるα−オレフィン−無水マレイン酸共重合体（５０グラム、ベーカーペトロライト社(Baker Petrolite Corporation)から入手可能なＭＷ７０００の共重合体Ｘ５４００（登録商標））を、磁気撹拌子を有する３５０ミリリットルのビーカーの中に入れ、ビーカーを１５０℃の油浴の中に置き、溶融させ、溶融した時点で撹拌を開始した。次に、式
で表されるＮ，Ｎ−ジエチルアミノフェノール（ＭＷ７５のアミノフェノール、アルドリッチケミカル社(Aldrich Chemical Co.)から入手した）約２８．３グラムを加え、ビーカーの上に時計皿を置き、内容物を１５０℃で３時間撹拌した。次に、約２．５グラムの濃Ｈ２ＳＯ４を加え、さらに１時間撹拌した。次に、溶融した内容物を、５００ミリリットルのメタノールを含む１リットルのビーカーの中に注入した。次に、固体を乳鉢に移し、乳棒で細かなマゼンタ色の粉体に粉砕した。粉体を３００ミリリットルのメタノールを有する５００ミリリットルのビーカーの中に入れ、加熱撹拌して沸騰させた。ビーカーの加熱を止め、ブフナー漏斗を通してろ過し、マゼンタ色の重合体固体を集めた。この着色剤の双性イオン形は、式
で表されると考えられる。
他の合成プロセスも用いてよい。
実施例２．
式
で表されるα−オレフィン−無水マレイン酸共重合体（５０グラム、ベーカーペトロライト社から入手可能なＭＷ７０００の共重合体Ｘ５４００（登録商標））を、磁気撹拌子を有する３５０ミリリットルのビーカーの中に入れ、ビーカーを１５０℃の油浴の中に置き、溶融させ、溶融した時点で撹拌を開始した。次に、式
で表されるＮ，Ｎ−ジエチルフェノール（ＴＣＩアメリカ社(TCI America)から入手可能なＭＷ２２１のアミノフェノール）約２５．４グラムを加え、ビーカーの上に時計皿を置き、内容物を１５０℃で３時間撹拌した。次に、約５．６グラムの濃Ｈ２ＳＯ４を加え、さらに１時間撹拌した。次に、溶融した内容物を、５００ミリリットルのメタノールを含む１リットルのビーカーの中に注入した。次に、固体を乳鉢に移し、乳棒で細かなマゼンタ色の粉体に粉砕した。粉体を３００ミリリットルのメタノールを有する５００ミリリットルのビーカーの中に入れ、加熱撹拌して沸騰させた。ビーカーの加熱を止め、ブフナー漏斗を通してろ過し、マゼンタ色の重合体固体を集めた。この着色剤の双性イオン形は、式
で表されると考えられる。
式
で表されるα−オレフィン−無水マレイン酸共重合体（５０グラム、ベーカーペトロライト社から入手可能なＭＷ７０００の共重合体Ｘ５４００（登録商標））を、磁気撹拌子を有する３５０ミリリットルのビーカーの中に入れ、ビーカーを１５０℃の油浴の中に置き、溶融させ、溶融した時点で撹拌を開始した。次に、式
で表されるＮ，Ｎ−ジエチルフェノール（ＴＣＩアメリカ社(TCI America)から入手可能なＭＷ２２１のアミノフェノール）約２５．４グラムを加え、ビーカーの上に時計皿を置き、内容物を１５０℃で３時間撹拌した。次に、約５．６グラムの濃Ｈ２ＳＯ４を加え、さらに１時間撹拌した。次に、溶融した内容物を、５００ミリリットルのメタノールを含む１リットルのビーカーの中に注入した。次に、固体を乳鉢に移し、乳棒で細かなマゼンタ色の粉体に粉砕した。粉体を３００ミリリットルのメタノールを有する５００ミリリットルのビーカーの中に入れ、加熱撹拌して沸騰させた。ビーカーの加熱を止め、ブフナー漏斗を通してろ過し、マゼンタ色の重合体固体を集めた。この着色剤の双性イオン形は、式
で表されると考えられる。
実施例３．
以下の成分を溶融させ、混合し、ろ過することによってインク基材を調製した。
以下の成分を溶融させ、混合し、ろ過することによってインク基材を調製した。
式ＣＨ３（ＣＨ２）５０ＣＨ３のポリエチレンワックス（ＰＥ６５５（登録商標）、ベーカーペトロライトから入手した）４３．５９重量部。
ステアリルステアラミドワックス（ケマミド（登録商標）(KEMAMID)Ｓ−１８０、クロンプトン社(Crompton Corporation)社から入手した）１９．０８重量部。
１当量のＣ−３６二量体酸（デラウェア州ニューキャッスル(New Castle, DE)のユニケマ(Uniqema)から入手した）と、２当量のエチレンジアミン、および末端カルボン酸基を有する長鎖炭化水素であるユニシド（登録商標）(UNICID)７００（ベーカーペトロライトから入手した）との反応によって得たテトラアミド樹脂１８．９４重量部。
２当量のアビトール（登録商標）(ABITOL)Ｅヒドロアビエチルアルコール（ハーキュリーズ社(Hercules)から入手）と米国特許第５，７８２，９６６号の実施例１に記載されているとおりに調製した１当量のイソホロンジイソシアネートとの反応によって得たウレタン樹脂１１．７１重量部。
３当量のステアリルイソシアネートと、米国特許第６，３０９，４５３号の実施例４に記載されているとおりに調製したグリセロール系アルコールとの付加体であるウレタン樹脂６．４８重量部。
ナウガード（登録商標）(NAUGUARD)４４５酸化防止剤（ユニロイヤルケミカル社(Uniroyal Chemical Co.)から入手した）０．２０重量部。
それから、上記に列挙した百分率の、６００グラムの上記に列挙したインクキャリア成分を１リットルのビーカーに加え、オーブンの中で溶融するまで１３５℃で加熱した。続いて、このビーカーをマントルヒーターに入れて１３５℃に設定し、ビーカーの内容物を４５分間撹拌した。結果として得られたインクを、次に、ワットマンの３号と０．２ミクロンＮＡＥフィルタとの組み合わせを通してろ過し、モット(Mott)フィルターアセンブリの中に入れた。１重量パーセントのフルーカヘミカ社(Fluka Chemika)から入手したフィルタエイド(FILTER-AID)を加えてろ過を促進し、６時間後に完了するまで１３５℃の温度で続行した。約３１グラムの無色のインク基材を含むインク基材を型に注入し、放冷した。
実施例４．
約３０．０グラムの実施例３のインク基材を、磁気撹拌子を有する１００ミリリットルのビーカーに入れ、続いて溶融するまで１３５℃の油浴の中に置いた。次に、約２．０グラムの実施例１の生成物を加え、約３時間撹拌した。次に、マゼンタ色の着色剤をアルミニウムの金型の中に注入した。
約３０．０グラムの実施例３のインク基材を、磁気撹拌子を有する１００ミリリットルのビーカーに入れ、続いて溶融するまで１３５℃の油浴の中に置いた。次に、約２．０グラムの実施例１の生成物を加え、約３時間撹拌した。次に、マゼンタ色の着色剤をアルミニウムの金型の中に注入した。
実施例５．
約３０．０グラムの実施例３のインク基材を、磁気撹拌子を有する１００ミリリットルのビーカーに入れ、続いて溶融するまで１３５℃の油浴の中に置いた。次に、約２．０グラムの実施例２の生成物を加え、約３時間撹拌した。次に、マゼンタ色の着色剤をアルミニウムの金型の中に注入した。
約３０．０グラムの実施例３のインク基材を、磁気撹拌子を有する１００ミリリットルのビーカーに入れ、続いて溶融するまで１３５℃の油浴の中に置いた。次に、約２．０グラムの実施例２の生成物を加え、約３時間撹拌した。次に、マゼンタ色の着色剤をアルミニウムの金型の中に注入した。
実施例６．
Ｋ印刷試験機(K Printing Proofer)（イギリス、ＳＧ８ ０ＯＺ、ヘリス(Heris)、ロイストン(Royston)、リトリントン(Litlington)、ＰＫプリントコートインスツルメント社(RK Print Coat Instrument Ltd.)製）を用いて、実施例４および実施例５で調製したインクの印刷標本をハンマーミル(HAMMERMILL)レーザ印刷紙上に作製した。この方法では、１５０℃の温度に設定した印刷版上で被検インクを溶融させた。次に、溶融したインクを表面に含む版の上で、上記の紙を巻いたローラーバーを回転させた。紙の上のインクを冷却し、３つの分離された矩形ブロックの画像を得た。最も強く着色したブロックは、紙の上に塗布されたインクを最も多く含んでいたので、明度測定値を得るために用いた。目視によって印刷標本を評価した。
Ｋ印刷試験機(K Printing Proofer)（イギリス、ＳＧ８ ０ＯＺ、ヘリス(Heris)、ロイストン(Royston)、リトリントン(Litlington)、ＰＫプリントコートインスツルメント社(RK Print Coat Instrument Ltd.)製）を用いて、実施例４および実施例５で調製したインクの印刷標本をハンマーミル(HAMMERMILL)レーザ印刷紙上に作製した。この方法では、１５０℃の温度に設定した印刷版上で被検インクを溶融させた。次に、溶融したインクを表面に含む版の上で、上記の紙を巻いたローラーバーを回転させた。紙の上のインクを冷却し、３つの分離された矩形ブロックの画像を得た。最も強く着色したブロックは、紙の上に塗布されたインクを最も多く含んでいたので、明度測定値を得るために用いた。目視によって印刷標本を評価した。
Claims (3)
- 相変化インクキャリアと、式
で表される着色剤化合物と、を含み、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）アルキル基、（ｉｉｉ）アリール基、（ｉｖ）アリールアルキル基または（ｖ）アルキルアリール基であり、Ｒ１とＲ２とは一緒になって環を形成してよく、Ｒ３とＲ４とは一緒になって環を形成してよく、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ中心構造体のフェニル環に結合してよく、
ａおよびｂは、それぞれ互いに独立に、０、１、２または３の整数であり、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）アルキル基、（ｉｉ）アリール基、（ｉｉｉ）アリールアルキル基、（ｉｖ）アルキルアリール基、（ｖ）ハロゲン原子、（ｖｉ）エステル基、（ｖｉｉ）アミド基、（ｖｉｉｉ）スルホン基、（ｉｘ）アミン基またはアンモニウム基、（ｘ）ニトリル基、（ｘｉ）ニトロ基、（ｘｉｉ）ヒドロキシ基、（ｘｉｉｉ）シアノ基、（ｘｉｖ）ピリジン基またはピリジニウム基、（ｘｖ）エーテル基、（ｘｖｉ）アルデヒド基、（ｘｖｉｉ）ケトン基、（ｘｖｉｉｉ）カルボニル基、（ｘｉｘ）チオカルボニル基、（ｘｘ）サルフェート基、（ｘｘｉ）スルフィド基、（ｘｘｉｉ）スルホキシド基、（ｘｘｉｉｉ）ホスフィン基またはホスホニウム基、（ｘｘｉｖ）ホスフェート基、（ｘｘｖ）メルカプト基、（ｘｘｖｉ）ニトロソ基、（ｘｘｖｉｉ）アシル基、（ｘｘｖｉｉｉ）酸無水物基、（ｘｘｉｘ）アジド基、（ｘｘｘ）アゾ基、（ｘｘｘｉ）シアナート基、（ｘｘｘｉｉ）イソシアナート基、（ｘｘｘｉｉｉ）チオシアナート基、（ｘｘｘｉｖ）イソチオシアナート基、（ｘｘｘｖ）ウレタン基または（ｘｘｘｖｉ）尿素基、あるいは（ｘｘｘｖｉｉ）水素であり、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ中心構造部分のフェニル環に結合してよく、
であり、
Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ互いに独立に、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）アルキル基、（ｉｉｉ）アリール基、（ｉｖ）アリールアルキル基または（ｖ）アルキルアリール基であり、
Ａは、アニオンであり、
ＣＡは、水素原子またはカチオンのどちらかであり、
Ｒは、１８個から３３個の炭素原子を有する長鎖のアルキル基であり、
ｎは、１から１０００の整数であり、
ｍは、１から１０００の整数である、
相変化インク組成物。 - 前記着色剤は、式
で表され、
ｎは、１から１，０００であり、ｍは、１から１，０００である、
請求項１に記載の相変化インク組成物。 - 前記着色剤は、式
で表され、
ｎは、１から１，０００であり、ｍは、１から１，０００である、
請求項１に記載の相変化インク組成物。
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