JP5301834B2 - 光架橋性材料 - Google Patents
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Description
・高い電圧保持比(VHR)、すなわち、>90%のVHR(80℃で測定)
・光及び熱に対する誘導されたプレチルト角の高い安定性
・低い整列エネルギープロフィール(短い照射時間及び/又は低い照射エネルギー)
A、Bは、それぞれ独立して、原子5若しくは6個の単環式環、原子5若しくは6個の2つの隣接する単環式環、原子8、9若しくは10個の二環式の環系、又は原子13若しくは14個の三環式の環系から選択される、炭素環式又は複素環式の芳香族基を表わす。そのような炭素環式又は複素環式の芳香族基には、ピリミジン−ジイル、ピリジン−ジイル、チオフェニレン、フラニレン、フェナントリレン、ナフチレン、ビフェニレン又はフェニレンが含まれるが、これらに限定されない。炭素環式又は複素環式の芳香族基は、非置換であることができるか、或いはハロゲン原子により、ヒドロキシ基により、及び/又はニトロ、シアノ若しくはカルボキシ基のような極性基により、及び/又は非置換か、メチル、フッ素及び/若しくは塩素により一置換又は多置換されている、炭素原子1〜30個を有する環状、直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル残基により、一置換又は多置換されていることができ、ここで、1つ以上の、好ましくは隣接していない、−CH2−基は、独立して、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR1−、−NR1−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−NR1−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−及び−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−から選択される基によるか、芳香族若しくは脂環式の基により代えられていてもよく、ここで、
R1は、水素原子又は低級アルキルを表わすが;
但し、酸素原子は互いに直接結合していない。
炭素環式又は複素環式の芳香族基は、また、炭素原子1〜20個を有し、好ましくは炭素原子1〜10個を有する、アクリロイルオキシ、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニルオキシ、アルキルオキソカルボニルオキシ、メタクリロイルオキシ、ビニル、ビニルオキシ及び/又はアリルオキシにより、独立して置換されていることができる。
特にBは、好ましくは1,4−フェニレン、4,4’−ビフェニレン、2,7−フェナントレン又は2,7−若しくは2,6−ナフタレンから選択され、これは上記で概説されているように置換されていてもよい。例えば隣接基S1及びD/Fとの結合点により、単位Bは、延長された準線形の形態及び長い分子軸を提供する。
Dは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ若しくはカルボキシのような極性基、−CF3、シラン基、シロキサン基、又は炭素原子1〜40個を有する環状、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル残基(これは非置換であるか、シアノ、フッ素若しくは塩素により一置換されているか、又はフッ素及び/若しくは塩素により多置換されているか、又は、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、CH2=CH−(CO)O−、CH2=CH−O−、CH2=C(CH3)−(CO)O−、CH2=C(CH3)−O−のような重合性基により置換されている)であり、ここで、
1つ以上の、好ましくは隣接していない−CH2−基は、独立して、好ましくは−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR1−、−NR1−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−NR1−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−、又は−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−から選択される基により代えられていてもよく、ここでR1は、水素原子又は低級アルキルを表わす。
Eは、酸素原子、硫黄原子、−C(R2)R3−又は−NR4−を表わし、ここで、
R2又はR3は、水素であるか、又は炭素原子1〜24個を有する、非置換か、シアノ、フッ素若しくは塩素で一置換されている、又はフッ素及び/若しくは塩素で多置換されている環状、直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル残基であり、ここで1つ以上の隣接していない−CH2−基は、独立して、好ましくは−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR1−、−NR1−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−NR1−CO−NR1−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−、−Si(CH3)2−及び−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−から選択される基により代えられていてもよく、ここで、
R1は、水素原子又は低級アルキルを表わすが;
但し、R2及びR3のうちの少なくとも1つは、水素ではなく;そして
R4は、水素原子又は低級アルキルを表わす。
S1、S2は、それぞれ独立して、単結合を表わすか、又は非置換か、シアノ基により及び/若しくはハロゲン原子により一置換若しくは多置換されている、炭素原子1〜24個を有する、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基のようなスペーサー単位を表わし、ここで1つ以上の−CH2−基は、独立して、一般式(II)により表わされている基により代えられていてもよく、
C1、C2は、それぞれ独立して、非芳香族、芳香族、場合により置換されている炭素環式又は複素環式基を表わし、好ましくは、基S1及び/又はS2が長分子軸を有するように、架橋基Z1及びZ2を介して反対の位置で互いに結合しており、
Z1、Z2は、それぞれ独立して、好ましくは−CH(OH)−、−O−、−CO−、−CH2(CO)−、−SO−、−CH2(SO)−、−SO2−、−CH2(SO2)−、−COO−、−OCO−、−COCF2−、−CF2CO−、−S−CO−、−CO−S−、−SOO−、−OSO−、−SOS−、−CH2−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CH=N−、−C(CH3)=N−、−O−CO−O−、−N=N−、又は単結合から選択される架橋基を表わし;そして
a1、a2は、それぞれ独立して、0〜3の整数を表わし、a1+a2≦4である。
Fは、好ましくは式(III)から選択される、炭素原子1〜40個を有する、場合により置換されている脂肪族、芳香族又は脂環式のジアミノ基を表わし、
Sp1、Sp2は、それぞれ独立して、炭素原子1〜20個を有する、場合により置換されている、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基を表わし、ここで、1つ以上の、好ましくは隣接していないC原子はヘテロ原子により代えられていてもよく、1つ以上の炭素−炭素単結合は、炭素−炭素二重結合により、又は炭素−炭素三重結合により代えられていることが場合により可能であり;
R5、R6は、それぞれ独立して、水素原子又は低級アルキルを表わし;
k1、k2は、それぞれ独立して、0又は1の値を有する整数であり;
X1、X2は、それぞれ独立して、好ましくは−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CH(OH)−、−CO−、−CH2(CO)−、−SO−、−CH2(SO)−、−SO2−、−CH2(SO2)−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SOO−、−OSO−、−SOS−、−CH2−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−若しくは−C≡C−から選択される結合基、又は単結合を表わし;
t1、t2は、それぞれ独立して、0又は1の値を有する整数であり;
C3、C4は、それぞれ独立して、非芳香族、芳香族、場合により置換されている炭素環式又は複素環式基を表わし、好ましくは、長分子軸の形状に寄与するように、架橋基Z3及びZ4を介して反対の位置で互いに結合しており、
Z3は、好ましくは−CH(OH)−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、−CO−、−CH2(CO)−、−SO−、−CH2(SO)−、−SO2−、−CH2(SO2)−、−COO−、−OCO−、−COCF2−、−CF2CO−、−S−CO−、−CO−S−、−SOO−、−OSO−、−SOS−、−O−CO−O−、−CH2−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−CH=N−、−C(CH3)=N−、−N=N−から選択される架橋基、又は単結合を表わし;
Z4は、Z3の意味のうちの1つを有するか、又は炭素原子1〜20個を有する、場合により置換されている、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基を表わし、ここで1つ以上の、好ましくは隣接していない−CH2−基は、ヘテロ原子により、及び/若しくは上記で定義された基Z3により、代えられていてもよく、並びに/又は1つ以上の炭素−炭素単結合は、炭素−炭素二重結合、若しくは炭素−炭素三重結合により代えられていることが場合により可能であり;そして
a3、a4は、独立して、0〜3の整数であり、a3+a4≦4である。
Fは、式(Ia)では基S2に、又は式(Ib)では基Bに、基Sp1及び/又は基C3及び/又は基Z4及び/又は基C4及び/又は基Sp2を介して、結合しているが、
但し、k1、k2、a3及びa4のうちの少なくとも1つは、0と等しくない。
X及びYは、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、シアノ、炭素原子1〜12個を有する、場合によりフッ素で置換されているアルキルを表わし、ここで、場合により1つ以上の隣接していない−CH2−基は、基Z1により代えられており、そして、
nは、1、2、3又は4である。
A、Bは、それぞれ独立して、フェナントレン、ビフェニレン、ナフチレン又はフェニレンを表わし、これは、非置換であるか、又はハロゲン原子、ヒドロキシ基により、及び/若しくはニトロ、シアノ、カルボキシ基のような極性基により、及び/若しくはアクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、ビニル、ビニルオキシ、アリル、アリルオキシにより、及び/若しくは炭素原子1〜20個を有する環状、直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル残基(これは非置換であるか、フッ素及び/若しくは塩素により一置換又は多置換されている)により、一置換又は多置換されており、ここで1つ以上の、好ましくは隣接していない−CH2−基は、独立して、好ましくは−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−から選択される基により代えられていてもよい。
Dは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、−CF3、−Si(CH3)3、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)3又は炭素原子1〜30個を有する直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル残基(これは非置換であるか、フッ素若しくは塩素、又はアクリルオキシ、メタクリルオキシにより一置換されているか、又はフッ素、塩素により多置換されている)を表わし、ここで、1つ以上の、好ましくは隣接していない−CH2−基は、独立して、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR1−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−CH=CH−、−C≡C−及び−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−から選択される基により代えられていてもよく、ここで、
R1は、水素原子又は低級アルキルを表わし;そして
Eは、酸素原子又は−N(H)−基を表わす。
S1、S2は、それぞれ独立して、単結合を表わすか、又は炭素原子1〜24個を有する直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基のようなスペーサー単位を表わし、ここで1つ以上の−CH2−基は、独立して、式(II)により表わされる基により代えられていてもよく、ここで、
C1、C2は、以下:
Lは、−CH3、−COCH3、ニトロ、シアノ、ハロゲン、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、CH2=CH−(CO)O−、CH2=CH−O−、CH2=C(CH3)−(CO)O−又はCH2=C(CH3)−O−であり;
u1は、0〜4の整数であり;
u2は、0〜3の整数であり:
u3は、0〜2の整数である)
から選択され;
Z1、Z2は、それぞれ独立して、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−COCF2−、−CF2CO−、−CH2−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合を表わし;
但し、ヘテロ原子は互いに直接結合しておらず、そして
a1、a2は、それぞれ独立して、0〜3の整数を表わし、a1+a2≦4である。
Fは、好ましくは式(III)から選択される、炭素原子1〜40個を有する、場合により置換されている脂肪族、芳香族又は脂環式のジアミノ基を表わし、ここで、
k1、k2は、0又は1であり、
t1、t2は、0であり、
R5、R6は、同一であり、水素原子、メチル、エチル又はイソプロピル基を表わし;
C3、C4は、互いに独立して、以下:
Lは、−CH3、−COCH3、ニトロ、シアノ、ハロゲン、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、CH2=CH−(CO)O−、CH2=CH−O−、CH2=C(CH3)−(CO)O−又はCH2=C(CH3)−O−であり;
u1は、0〜4の整数であり;
u2は、0〜3の整数であり:
u3は、0〜2の整数である)
から選択され;
Z3は、−CH(OH)−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、−CO−、−COO−、−COCF2−、−CF2CO−から選択される基、又は単結合を表わし;
Z4は、Z3の意味のうちの1つを有するか、又は炭素原子1〜16個を有する、場合により置換されている、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基を表わし、ここで1つ以上の、好ましくは隣接していない−CH2−基は、酸素原子により代えられていてもよく、及び/又は1つ以上の炭素−炭素単結合は、炭素−炭素二重結合、若しくは炭素−炭素三重結合により代えられていることが場合により可能であり;そして
a3、a4は、それぞれ独立して、0〜2の整数であり、a3+a4≦3である。
Fは、式(Ia)ではS2に、又は式(Ib)ではBに、基Sp1及び/又は基C3及び/又は基Z4及び/又は基C4及び/又は基Sp2を介して、結合しているが、
但し、k1、k2、a3及びa4のうちの少なくとも1つは、0と等しくない。
X、Yは、水素原子であり、そして
nは、1、2又は3である。
A、Bは、それぞれ独立して、ビフェニレン、ナフチレン又はフェニレン基を表わし、これは非置換であるか、或いはハロゲン原子、ヒドロキシ基により、及び/又はアクリロイルオキシ及び/若しくはメタクリロイルオキシ基により、及び/又は炭素原子1〜20個を有する、直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、及び/若しくはアルキルオキシカルボニル基により、一置換又は多置換されている。
Dは、水素原子、ハロゲン原子、−CF3、−Si(CH3)3、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)3、又は好ましくは式(IV):
P1は、水素、ハロゲン、シラン基又はCH2=CH−、CH2=C(CH3)−、CH2=CH−(CO)O−、CH2=CH−O−、CH2=C(CH3)−(CO)O−若しくはCH2=C(CH3)−O−のような重合性基を表わし;
Sp3は、フッ素及び/若しくは塩素により一置換又は多置換されている、炭素原子1〜30個を有する直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基を表わし、ここで、炭化水素鎖に存在する、場合により1つ以上の、好ましくは隣接していない−CH2−基は、独立して、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR1−CO−、−CO−NR1−、−NR1−CO−O−、−O−CO−NR1−、−CH=CH−、−C≡C−及び−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−から選択される1つ以上の基により代えられていてもよく、ここで、
R1は、水素原子又は低級アルキルを表わすが;
但し、酸素原子は互いに直接結合しておらず;
特に好ましいSp3基は、フッ素により一置換又は多置換されていてもよい、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、C1〜C20アルコキシカルボニル、C1〜C20アルキルカルボニル又はC1〜C20アルキルカルボニルオキシ基、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、ノニルオキシカルボニル、デシルオキシカルボニル、ウンデシルオキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ウンデカノイル、ドデカノイル、テルデカノイル、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、バレリルオキシ、ヘキサノイルオキシ、ヘプタノイルオキシ、オクタノイルオキシ、ノナノイルオキシ、デカノイルオキシ、ウンデカノイルオキシ、ドデカノイルオキシ、テルデカノイルオキシなどであり;そして
X3は、X1の意味のうちの1つを有する)
から選択される、炭素原子1〜20個を有する直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル残基を表わす。
Eは、酸素原子又は−N(H)−基を表わす。
S1、S2は、それぞれ独立して、単結合を表わすか、又は炭素原子1〜14個を有する直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基のようなスペーサー単位を表わし、ここで1つ以上の−CH2−基は、独立して、式(II)により表わされる基により代えられていてもよく、ここで、
C1、C2は、それぞれ独立して、1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン又は4,4’−ビフェニレン基を表わし;
Z1、Z2は、それぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合を表わし;そして
a1、a2は、独立して、0又は1である。
Fは、式(III)により表わされる、炭素原子1〜40個を有する、場合により置換されている脂肪族、芳香族又は脂環式のジアミノ基を表わし、好ましくは以下の構造群:アニリン、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、ベンジジン、ジアミノフルオレン又はこれらの誘導体から作製されるか、又は選択されるが、但し、2つのアミノ基を担持しない提示された化合物は、少なくとも1つの追加のアミノ基を伴う誘導体として考慮され、より好ましくは、以下の市販のアミノ化合物:
4−アミノ−2,3,5,6−テトラフルオロ安息香酸、4−アミノ−3,5−ジヨード安息香酸、3,4−ジアミノ安息香酸、
4−アミノ−3−メチル安息香酸、4−アミノ−2−クロロ安息香酸、4−アミノサリチル酸、4−アミノ安息香酸、
4−アミノフタル酸、1−(4−アミノフェニル)エタノール、4−アミノベンジルアルコール、4−アミノ−3−メトキシ安息香酸、
4−アミノフェニルエチルカルビノール、4−アミノ−3−ニトロ安息香酸、
4−アミノ−3,5−ジニトロ安息香酸、4−アミノ−3,5−ジクロロ安息香酸、4−アミノ−3−ヒドロキシ安息香酸、
4−アミノベンジルアルコール塩酸塩、4−アミノ安息香酸塩酸塩、パラローザニリン基,4−アミノ−5−クロロ−2−メトキシ安息香酸、
4−(ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシイソプロピル)アニリン、ピペラジン−p−アミノ安息香酸、4−アミノ−3,5−ジブロモ安息香酸、イソニコチン酸ヒドラジド p−アミノサリチル酸塩、4−アミノ−3,5−ジヨードサリチル酸、4−アミノ−2−メトキシ安息香酸、2−[2−(4−アミノフェニル)−2−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシメチル)エチル]イソインドリン−1,3−ジオン、4−アミノ−2−ニトロ安息香酸、2,4−ジアミノ安息香酸、p−アミノ安息香酸、
[3,5−3h]−4−アミノ−2−メトキシ安息香酸、
L−(+)−スレオ−2−アミノ−1−(4−アミノフェニル)−1,3−プロパンジオール、
L−(+)−スレオ−2−(N,N−ジメチルアミノ)−1−(4−アミノフェニル)−1,3−プロパンジオール、
エチル 2−(4−アミノフェニル)−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパノエート、
エチル 2−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパノエート、
エチル 2−(4−アミノ−3−メトキシフェニル)−3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシプロパノエート、
3,4−ジアミノベンジルアルコール二塩酸塩、4−アミノナフタレン−1,8−ジカルボン酸、4−アミノ−3−クロロ−5−メチル安息香酸、4−アミノ−2,6−ジメチル安息香酸、4−アミノ−3−フルオロ安息香酸、4−アミノ−5−ブロモ−2−メトキシベンゼンカルボン酸、2,7−ジアミノフルオレン、
4,4’−ジアミノオクタフルオロビフェニル、3,3’−ジアミノベンジジン、
3,3’,5,5’−テトラメチルベンジジン、3,3’−ジメトキシベンジジン、
o−トリジン、3,3’−ジニトロベンジジン、2−ニトロベンジジン、
3,3’−ジヒドロキシベンジジン、o−トリジン スルホン、ベンジジン、
3,3’−ジクロロベンジジン、2,2’,5,5’−テトラクロロベンジジン、
ベンジジン−3,3’−ジカルボン酸、4,4’−ジアミノ−1,1−ビナフチル、
4,4’−ジアミノジフェニル−3,3’−ジグリコール酸、ジヒドロエチジウム,
o−ジアニシジン、2,2’−ジクロロ−5,5’−ジメトキシベンジジン、
3−メトキシベンジジン、3,3’−ジクロロベンジジン(ジフェニル−d6),
2,7−ジアミノ−9−フルオレノン、3,5,3’,5’−テトラブロモ−ビフェニル−4,4’−ジアミン、
2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、2,2’−ジクロロ[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン、3,9−ジアミノ−1,11−ジメチル−5,7−ジヒドロ−ジベンゾ(a,c)シクロヘプテン−6−オン、3,3’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、ジベンゾ(1,2)ジチイン−3,8−ジアミン、3,3’−トリジン−5−スルホン酸、
3,3’−ジクロロベンジジン−d6,テトラメチルベンジジン、
3,3’−ジアミノベンゾフェノン、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、
4,4−ビス−(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−吉草酸、
2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
2,2−ビス(3−アミノ−4−メチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
テトラブロモメチレンジアニリン、2,7−ジアミノ−9−フルオレノン、
2,2−ビス(3−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
ビス−(3−アミノ−4−クロロ−フェニル)−メタノン、
ビス−(3−アミノ−4−ジメチルアミノ−フェニル)−メタノン、
3−[3−アミノ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル]−5−(トリフルオロメチル)アニリン、1,5−ジアミノナフタレン
又はこれらの誘導体から作製されるか、又は選択され、但し、この場合もやはり、2つのアミノ基を担持しない提示された化合物は、少なくとも1つの追加のアミノ基を伴う誘導体として考慮され、そして
nは1又は2である。
A、Bは、それぞれ独立して、炭素原子1〜10個を有する、非置換か、又はハロゲン原子により、及び/又はアクリロイルオキシ若しくはメタクリロイルオキシにより、及び/又はアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ若しくはアルキルオキシカルボニル基により、一置換又は多置換されている、1,4−フェニレンを表わす。
Dは、フッ素、−Si(CH3)3、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)3、又は好ましくは式(IV)から選択される、炭素原子1〜16個を有する直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル残基を表わし、ここで、
P1は、水素又はフッ素を表し;そして
Sp3は、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12アルコキシカルボニル、C1〜C12アルキルカルボニル又はC1〜C12アルキルカルボニルオキシ基を表わし、これはフッ素により一置換又は多置換されていてもよい。
Eは、酸素原子を表わす。
S1、S2は、それぞれ独立して、単結合を表わすか、又は炭素原子1〜12個を有する直鎖状アルキレン基のようなスペーサー単位を表わし、ここで1つ以上の−CH2−基は、独立して、式(II)の基により代えられていてもよく、ここで、
C1、C2は、それぞれ独立して、1,4−フェニレンを表わし;
Z1、Z2は、それぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合を表わし;
a1、a2は、それぞれ独立して、0又は1を表わし;そして
nは、1である。
エチレンジアミン、1,3−プロピレンジアミン、1,4−ブチレンジアミン、
1,5−ペンチレンジアミン、1,6−へキシレンジアミン、1,7−ヘプチレンジアミン、
1,8−オクチレンジアミン、1,9−ノニレンジアミン、1,10−デシレンジアミン、
1,11−ウンデシレンジアミン、1,12−ドデシレンジアミン、α,α’−ジアミノ−m−キシレン、
α.α’−ジアミノ−p−キシレン、(5−アミノ−2,2,4−トリメチルシクロペンチル)メチルアミン、
1,2−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、
1,3−ビス(メチルアミノ)シクロヘキサン、4,9−ジオキサドデカン−1,12−ジアミン、
3,5−ジアミノ安息香酸メチルエステル、3,5−ジアミノ安息香酸ヘキシルエステル、
3,5−ジアミノ安息香酸ドデシルエステル、
3,5−ジアミノ安息香酸イソプロピルエステル、4,4’−メチレンジアニリン、
4,4’−エチレンジアニリン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルジフェニルメタン、
3,3’,5,5’−テトラメチルベンジジン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、
4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、1,5−ジアミノナフタレン、
3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、
3,3’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、
4,4’−ジアミノ−2,2’−ジメチルビベンジル、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、
1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、
1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、2,7−ジアミノフルオレン、
9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、4,4’−メチレン−ビス(2−クロロアニリン)、
4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、2,2’,5,5’−テトラクロロ−4,4’−ジアミノビフェニル、
2,2’−ジクロロ−4,4’−ジアミノ−5,5’−ジメトキシビフェニル、
3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、
4,4’−(1,4−フェニレンイソプロピリジン)ビスアニリン、
4,4’−(1,3−フェニレンイソプロピリジン)ビスアニリン、
2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、
2,2−ビス[3−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、
2,2−ビス[3−アミノ−4−メチルフェニル]ヘキサフルオロプロパン、
2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
2,2’−ビス[4−(4−アミノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、
4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、および
4,4’−ビス[(4−アミノ−2−トリフルオロメチル)フェノキシ]−2,3,5,6,2’,3’,5’,6’−オクタフルオロビフェニル、
並びにUS6,340,506、WO00/59966及びWO01/53384に開示されているジアミンであり、これらは全て参照により本明細書に明確に組み込まれる。
Tは、四価有機基を表わす〕
で示される1つ以上のテトラカルボン酸無水物との反応により得られる、又は得ることができるポリアミック酸、ポリアミック酸エステル又はポリイミド(及びこれらの任意の混合物)の部類からのポリマー材料又はオリゴマー材料に関する。
1,1,4,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、
エチレンマレイン酸二無水物、
1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、
1,2,3,4−シクロペタンテトラカルボン酸二無水物、
2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、
3,5,6−トリカルボキシノルボルニル酢酸二無水物、
2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、
rel−[1S,5R,6R]−3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン2’,5’−ジオン)、
4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸二無水物、
5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸二無水物、
ビシクロ[2.2.2]オクタ−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、
ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、
1,8−ジメチルビシクロ[2.2.2]オクタ−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物
などである。
ピロメリト酸二無水物、
3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、
4,4’−オキシジフタル酸二無水物、
3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、
1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、
2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、
3,3’,4,4’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、
3,3’,4,4’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、
1,2,3,4−フランテトラカルボン酸二無水物、
4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水物、
4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水物、
4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン二無水物、
3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、
エチレングリコールビス(トリメリト酸)二無水物、
4,4’−(1,4−フェニレン)ビス(フタル酸)二無水物、
4,4’−(1,3−フェニレン)ビス(フタル酸)二無水物、
4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物、
4,4’−オキシジ(1,4−フェニレン)ビス(フタル酸)二無水物、
4,4’−メチレンジ(1,4−フェニレン)ビス(フタル酸)二無水物、
などである。
1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、
1,2,3,4−シクロペタンテトラカルボン酸二無水物、
2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、
5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸二無水物、
4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸二無水物、
4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物 および
ビシクロ[2.2.2]オクタ−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物。
合成
以下の手順に従う6−{4−〔(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェノキシ}ヘキシル 3,5−ジアミノベンゾエートの調製
1.1 (2E)−3−{4−〔(エトキシカルボニル)オキシ〕フェニル}アクリル酸
2−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
3−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸。
5−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
7−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
8−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
11−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
2−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
3−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸。
5−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
7−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
8−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
11−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
2−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
3−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸。
5−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
7−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
8−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
11−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
2−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
3−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸。
5−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
7−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
8−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
11−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
2−{4−[(1E)−3−(4−ブチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
3−{4−[(1E)−3−(4−ブチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸。
5−{4−[(1E)−3−(4−ブチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
7−{4−[(1E)−3−(4−ブチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
8−{4−[(1E)−3−(4−ブチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
11−{4−[(1E)−3−(4−ブチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
2−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
3−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸。
5−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
7−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
8−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
11−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
2−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
3−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸。
5−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
7−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
8−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
11−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
2−{4−[(1E)−3−(4−ブチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
3−{4−[(1E)−3−(4−ブチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸。
5−{4−[(1E)−3−(4−ブチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
7−{4−[(1E)−3−(4−ブチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
8−{4−[(1E)−3−(4−ブチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
11−{4−[(1E)−3−(4−ブチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
2−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
3−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸。
5−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
7−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
8−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
11−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
2−{4−[(1E)−3−(4−(4,4,4−トリフルオロブチルオキシ)フェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
5−{4−[(1E)−3−(4−(4,4,4−トリフルオロブチルオキシ)フェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
7−{4−[(1E)−3−(4−(4,4,4−トリフルオロブチルオキシ)フェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
8−{4−[(1E)−3−(4−(4,4,4−トリフルオロブチルオキシ)フェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
11−{4−[(1E)−3−(4−(4,4,4−トリフルオロブチルオキシ)フェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
2−{4−[(1E)−3−(4−シクロペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
3−{4−[(1E)−3−(4−(3−メチルペンチルオキシ)フェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸。
5−{4−[(1E)−3−(4−[3−メトキシ−1−ペンチルオキシ]フェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
6−{4−[(1E)−3−(4−[3−メトキシ−1−ペンチルオキシ]フェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ]ヘキシル 3,5 ジアミノ安息香酸
7−{4−[(1E)−3−(3−メトキシ−4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
8−{4−[(1E)−3−(2,3−ジフルオロ−4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
11−{4−[(1E)−3−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)カルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
2−{2−メトキシ−4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
3−{2−メトキシ−4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸。
5−{2−メトキシ−4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
6−{2−メトキシ−4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル 3,5 ジアミノ安息香酸
6−{2−メトキシ−4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
7−{2−エトキシ−4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
8−{2−メトキシ−4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
11−{2−メトキシ−4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
2−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
3−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸。
5−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
7−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
8−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
11−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
2−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
3−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸。
5−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
7−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
8−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
11−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
2−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
3−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸。
5−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
7−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
8−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
11−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
2−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
3−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸。
5−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
7−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
8−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
11−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
2−{4−[(1E)−3−(4−ブチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
3−{4−[(1E)−3−(4−ブチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸。
5−{4−[(1E)−3−(4−ブチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
7−{4−[(1E)−3−(4−ブチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
8−{4−[(1E)−3−(4−ブチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
11−{4−[(1E)−3−(4−ブチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
2−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
3−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸。
5−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
7−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
8−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
11−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
2−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
3−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸。
5−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
7−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
8−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
11−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
6−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシカルボニル}ヘキシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
6−{2−メトキシ−4−[(1E)−3−[4−(4−シクロヘキシルフェノキシ)ブトキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
6−{4−[(1E)−3−[4−(4−シクロヘキシルフェノキシ)ブトキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
6−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシカルボニル}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシカルボニル}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
6−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
2−{4−[(1E)−3−(4’−ペンチル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
3−{4−[(1E)−3−(4’−ペンチル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸。
5−{4−[(1E)−3−(4’−ペンチル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸
6−{4−[(1E)−3−(4’−ペンチル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル 3,5 ジアミノ安息香酸
7−{4−[(1E)−3−(4’−ペンチル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
8−{4−[(1E)−3−(4’−ペンチル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
11−{4−[(1E)−3−(4’−ペンチル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
2−{4−[(1E)−3−(4’−プロピル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
3−{4−[(1E)−3−(4’−プロピル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸。
5−{4−[(1E)−3−(4’−プロピル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸
6−{4−[(1E)−3−(4’−プロピル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル 3,5 ジアミノ安息香酸
7−{4−[(1E)−3−(4’−プロピル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
8−{4−[(1E)−3−(4’−プロピル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
11−{4−[(1E)−3−(4’−プロピル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
2−{4−[(1E)−3−(6−ペンチルオキシ−2−ナフチルオキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
3−{4−[(1E)−3−(6−ペンチルオキシ−2−ナフチルオキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸。
5−{4−[(1E)−3−(6−ペンチルオキシ−2−ナフチルオキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸
6−{4−[(1E)−3−(6−ペンチルオキシ−2−ナフチルオキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル 3,5 ジアミノ安息香酸
7−{4−[(1E)−3−(6−ペンチルオキシ−2−ナフチルオキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
8−{4−[(1E)−3−(6−ペンチルオキシ−2−ナフチルオキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
11−{4−[(1E)−3−(6−ペンチルオキシ−2−ナフチルオキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
2−{4−[(1E)−3−(4−シクロヘキシルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
3−{4−[(1E)−3−(4−シクロヘキシルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸。
5−{4−[(1E)−3−(4−シクロヘキシルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸
6−{4−[(1E)−3−(4−シクロヘキシルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル 3,5 ジアミノ安息香酸
7−{4−[(1E)−3−(4−シクロヘキシルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
8−{4−[(1E)−3−(4−シクロヘキシルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸。
11−{4−[(1E)−3−(4−シクロヘキシルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸。
重合工程A(ポリアミック酸の形成)
1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物630mg(3.210mmol)を、テトラヒドロフラン(THF)14.0ml中の6−{4−〔(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェノキシ}ヘキシル3,5−ジアミノベンゾエート(実施例1)2.000g(3.570mmol)の溶液に加えた。次に撹拌を0℃で2時間実施した。次に別の1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物0.070mg(0.357mmol)を加えた。続いて混合物を室温で21時間反応させた。ポリマー混合物をTHF 14mlで希釈し、ジエチルエーテル800mlに沈殿させ、濾過により収集した。ポリマーをTHF(40ml)から水1400mlに再沈殿させ、真空下、室温で乾燥した後、ポリアミック酸No.1 2.35gを白色粉末の形態で得た;〔η〕=0.17dL/g。
重合工程B(ポリイミドの形成)
上記の実施例2で得られたポリアミック酸No.1 0.50gを、1−メチル−2−ピロリドン(NMP)3mlに溶解した。それにピリジン0.28g(3.57mmol)及び酢酸無水物364mg(3.57mmol)を加え、脱水及び閉環を80℃で2時間実施した。ポリマー混合物をNMP 1.5mlで希釈し、ジエチルエーテル100mlに沈殿させ、濾過により収集した。ポリマーをTHF(10ml)から水200mlに再沈殿させ、真空下、室温で乾燥した後、ポリイミドNo.1 0.55gを得た;〔η〕=0.30dL/g。
合成
ビス〔6−{4−〔(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェノキシ}ヘキシル〕2,2−ビス(アミノベンジル)マロネートの調製
4.1 ジメチルビス(4−ニトロベンジル)マロネート
ビス[4−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ブチル]2,2 ビス(4−アミノベンジル)マロン酸。
ビス[11−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル]2,2 ビス(4−アミノベンジル)マロン酸。
ビス[4−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ブチル]2,2 ビス(4−アミノベンジル)マロン酸。
ビス[6−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル]2,2 ビス(4−アミノベンジル)マロン酸。
ビス[4−{4−[(1E)−3−(4−ブチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ブチル]2,2 ビス(4−アミノベンジル)マロン酸。
ビス[6−{4−[(1E)−3−(4−ブチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル]2,2 ビス(4−アミノベンジル)マロン酸。
ビス[4−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ブチル]2,2 ビス(4−アミノベンジル)マロン酸。
ビス[8−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル]2,2 ビス(4−アミノベンジル)マロン酸。
ビス[11−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル]2,2 ビス(4−アミノベンジル)マロン酸。
5.1 実施例1と同様に、6−{2−メトキシ−4−〔(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェノキシ}ヘキシル3,5−ジアミノベンゾエートを合成した。
6.1 実施例1と同様に、6−{2−メトキシ−4−〔(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェノキシ}ヘキシル3,5−ジアミノベンゾエートを合成した。
7.1 実施例1と同様に、6−{4−〔(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェノキシ}ヘキシル3,5−ジアミノベンゾエートを合成した。
8.1 実施例1と同様に、5−{4−〔(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェノキシカルボニル}ペンチル3,5−ジアミノベンゾエートを合成した。
9.1 実施例1と同様に、5−{4−〔(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェノキシカルボニル}ペンチル3,5−ジアミノベンゾエートを合成した。
10.1 実施例1と同様に、6−{4−〔(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェノキシ}ヘキシル3,5−ジアミノベンゾエートを合成した。
11.1 実施例1と同様に、6−{4−〔(1E)−3−〔4−(4−シクロヘキシルフェノキシ)ブトキシ〕−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェノキシ}ヘキシル3,5−ジアミノベンゾエートを合成した。
12.1 実施例1と同様に、6−{2−メトキシ−4−〔(1E)−3−〔4−(4−シクロヘキシルフェノキシ)ブトキシ〕−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェノキシ}ヘキシル3,5−ジアミノベンゾエートを合成した。
13.1 実施例1と同様に、6−{4−〔(1E)−3−〔4−(4−シクロヘキシルフェノキシ)ブトキシ〕−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェノキシ}ヘキシル3,5−ジアミノベンゾエートを合成した。
14.1 実施例1と同様に、6−{4−〔(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェニルカルボニルオキシ}ヘキシル3,5−ジアミノベンゾエートを合成した。
15.1 実施例1と同様に、5−{4−〔(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェニルオキシカルボニル}ペンチル3,5−ジアミノベンゾエートを合成した。
16.1 実施例1と同様に、5−{4−〔(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェニルオキシカルボニル}ペンチル3,5−ジアミノベンゾエートを合成した。
17.1 実施例1と同様に、6−{4−{〔(1E)−3−(1,1’−ビフェニル−4−イルオキシ)ブトキシ〕−3−オキソプロパ−1−エニル}フェノキシ}ヘキシル3,5−ジアミノベンゾエートを合成した。
18.1 実施例1と同様に、{4−〔(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェニルカルボニルオキシ}メチル−3,5−ジアミノベンジルを合成した。
比較例1(垂直整列)
重合工程A(ポリアミック酸の形成)
6−{2−メトキシ−4−〔(1E)−3−ウンデシルオキシ−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェノキシ}ヘキシル3,5−ジアミノベンゾエート500.0mg(0.858mmol)及び1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物168.3mg(0.858mmol)を使用し、実施例2と同様に調製を実施して、比較ポリアミック酸No.1 0.56gを得た:〔η〕=0.73dL/g。
重合工程A(ポリアミック酸の形成)
6−{2−メトキシ−4−〔(1E)−3−メトキシ−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェノキシ}ヘキシル3,5−ジアミノベンゾエート501.3mg(1.1328mmol)及び1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物222.2mg(1.1328mmol)を使用し、実施例2と同様に調製を実施して、比較ポリアミック酸No.2 0.61gを得た:〔η〕=0.84dL/g。
重合工程A(ポリアミック酸の形成)
6−〔((2E)−3−{4−〔(4−ペンチルオキシベンゾイル)オキシ〕フェニル}プロパ−2−エノイル)オキシ〕ヘキシル3,5−ジアミノベンゾエート500.0mg(0.849mmol)及び1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物166.6mg(0.849mmol)を使用し、実施例2と同様に調製を実施して、比較ポリアミック酸No.3 0.52gを得た:〔η〕=0.31dL/g。
重合工程A(ポリアミック酸の形成)
6−〔((2E)−3−{4−〔(4−メトキシベンゾイル)オキシ〕フェニル}プロパ−2−エノイル)オキシ〕ヘキシル3,5−ジアミノベンゾエート2.000g(3.653mmol)及び1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物716.5mg(3.653mmol)を使用し、実施例2と同様に調製を実施して、比較ポリアミック酸No.4 2.55gを得た:〔η〕=0.33dL/g。
画定された傾斜角を有する配向層の製造例
シクロペンタノン中のポリアミック酸No.1(実施例2)の2%溶液を、0.2μmテフロンフィルタで濾過し、インジウム−スズ−酸化物(ITO)が塗布されているガラスプレートに、スピンコート機器により、3000回転/分で60秒間適用した。次に得られた膜を130℃で15分間予備乾燥し、次に200℃で1時間イミド化して、ポリイミド膜を形成した。このようにして得られたLPP膜を、直線偏光UV光線(30mJ/cm2)で照射し、光線の入射方向は、プレートの垂直面に対して20°〜40°傾いていた。光線の偏りの方向を、光の入射方向及びプレートの垂直面により画定された面内に保持した。照らされた表面が互いに向かい合うように、そして照明の以前の偏光方向が平行となるように、両方のプレートから、20μmの空間を持つセルを構築した。次にセルを、Merckからの、100℃で等方性相の液晶混合物MLC6609で充填した。次にセルを01℃/分から2℃/分の範囲の速度で徐々に室温まで冷却した。交差した偏光子の間に、均一に配向された液晶層が観察された。結晶回転法によると、この平行セルの傾斜角は88.5°であった。
傾斜角の光安定性の決定
前述の実施例19で提供された、88.5°の画定された傾斜角を有する配向層を、HANAU SUNTESTER機器を使用して光安定性実験に付した。試料に当てる光は、400nmで遮断され、放射照度は60mW/cm2であった。傾斜角は、800時間にわたって安定したままであった。
電圧保持比(VHR)の決定
上記の実施例19に従って塗布された2枚のガラスプレートを、直線偏光UV光線により4分間垂直に照射した。照らされた表面が互いに向かい合うように、そして照明の以前の偏光方向が平行となるように、両方のプレートから、10μmの空間を持つセルを構築した。次にこのセルを、高真空下、120℃で14時間維持し、その後、MerckからのTFT液晶混合物MLC6610を、真空下、室温で充填した。交差した偏光子の間に、均一に配向された液晶層が観察された。電圧保持比(VHR)を試験する前に、セルを最初に120℃で50時間のエージングに付した。次に、V0(t=0のV)=0.2Vでの64μsの電圧サージの電圧減衰V(T=20ms)を、T=20msの時間の間に測定した。次にVHR=Vrms(t=T)/V0で与えられる、決定された電圧保持比は、室温で96%及び80℃で92%であった。
画定された傾斜角を有する配向層の製造の比較例A
比較ポリアミック酸No.1で塗布された(実施例19で使用されたものと同じ手順)2枚のガラスプレートを、直線偏光UV光線(90mJ/cm2)で照射し、光線の入射方向は、プレートの垂直面に対して40°傾いていた。光線の偏りの方向を、光の入射方向及びプレートの垂直面により画定された面内に保持した。照らされた表面が互いに向かい合うように、そして照明の以前の偏光方向が平行となるように、両方のプレートから、20μmの空間を持つセルを構築した。次にセルを、Merckからの、100℃で等方性相の液晶混合物MLC6609で充填した。次にセルを01℃/分から2℃/分の範囲の速度で徐々に室温まで冷却した。交差した偏光子の間に、均一に配向された液晶層が観察された。結晶回転法によると、この平行セルの傾斜角は89°であった。
電圧保持比(VHR)を決定する比較例A
比較ポリアミック酸No.1で塗布された(実施例19で使用されたものと同じ手順)2枚のガラスプレートを、直線偏光UV光線により4分間垂直に照射した。照らされた表面が互いに向かい合うように、そして照明の以前の偏光方向が平行となるように、両方のプレートから、10μmの空間を持つセルを構築した。次にこのセルを、高真空下、120℃で14時間維持し、その後、MerckからのTFT液晶混合物MLC6610を、真空下、室温で充填した。交差した偏光子の間に、均一に配向された液晶層が観察された。電圧保持比(VHR)を試験する前に、セルを最初に120℃で50時間のエージングに付した。次に、V0(t=0のV)=0.2Vでの64μsの電圧サージの電圧減衰V(T=20ms)を、T=20msの時間の間に測定した。次にVHR=Vrms(t=T)/V0で与えられる、決定された電圧保持比は、室温で96%及び80℃で77%であった。
傾斜角の光安定性を決定する比較例A
実施例22の画定された傾斜角を有する配向層を、HANAU SUNTESTER機器を使用して光安定性実験に付した。試料に当てる光は、400nmで遮断され、放射照度は60mW/cm2であった。上記の傾斜角は、800時間では安定しなかった。
画定された傾斜角を有する配向層の製造の比較例B
比較ポリアミック酸No.2で塗布された(実施例19で使用されたものと同じ手順)2枚のガラスプレートを、直線偏光UV光線(90mJ/cm2)で照射し、光線の入射方向は、プレートの垂直面に対して40°傾いていた。光線の偏りの方向を、光の入射角の方向及びプレートの垂直面により画定された面内に保持した。照らされた表面が互いに向かい合うように、そして照明の以前の偏光方向が平行となるるように、両方のプレートから、20μmの空間を持つセルを構築した。次にセルを、Merckからの、100℃で等方性相の液晶混合物MLC6609で充填した。次にセルを01℃/分から2℃/分の範囲の速度で徐々に室温まで冷却した。交差した偏光子の間に、均一に配向された液晶層が観察された。結晶回転法によると、この平行セルの傾斜角は0°であった。
電圧保持比(VHR)を決定する比較例B
比較ポリアミック酸No.2で塗布された(実施例19で使用されたものと同じ手順)2枚のガラスプレートを、直線偏光UV光線により4分間垂直に照射した。照らされた表面が互いに向かい合うように、そして照明の以前の偏光方向が平行となるように、両方のプレートから、10μmの空間を持つセルを構築した。次にこのセルを、高真空下、120℃で14時間維持し、その後、MerckからのTFT液晶混合物MLC6610を、真空下、室温で充填した。交差した偏光子の間に、均一に配向された液晶層が観察された。電圧保持比(VHR)を試験する前に、セルを最初に120℃で50時間のエージングに付した。次に、V0(t=0のV)=0.2Vでの64μsの電圧サージの電圧減衰V(T=20ms)を、T=20msの時間の間に測定した。次にVHR=Vrms(t=T)/V0で与えられる、決定された電圧保持比は、室温で99%及び80℃で94%であった。
画定された傾斜角を有する配向層の製造の比較例C
比較ポリアミック酸No.3で塗布された(実施例19で使用されたものと同じ手順)2枚のガラスプレートを、直線偏光UV光線(50mJ/cm2)で照射し、光線の入射方向は、プレートの垂直面に対して20°〜40°傾いていた。光線の偏りの方向を、光の入射角の方向及びプレートの垂直面により画定された面内に保持した。照らされた表面が互いに向かい合うように、そして照明の以前の偏光方向が平行となるように、両方のプレートから、20μmの空間を持つセルを構築した。次にセルを、Merckからの、100℃で等方性相の液晶混合物MLC6609で充填した。次にセルを01℃/分から2℃/分の範囲の速度で徐々に室温まで冷却した。交差した偏光子の間に、均一に配向された液晶層が観察された。結晶回転法によると、この平行セルの傾斜角は88.5°であった。
電圧保持比(VHR)を決定する比較例C
比較ポリアミック酸No.3で塗布された(実施例19で使用されたものと同じ手順)2枚のガラスプレートを、直線偏光UV光線により4分間垂直に照射した。照らされた表面が互いに向かい合うように、そして照明の以前の偏光方向が平行となるように、両方のプレートから、10μmの空間を持つセルを構築した。次にこのセルを、高真空下、120℃で14時間維持し、その後、MerckからのTFT液晶混合物MLC6610を、真空下、室温で充填した。交差した偏光子の間に、均一に配向された液晶層が観察された。電圧保持比(VHR)を試験する前に、セルを最初に120℃で50時間のエージングに付した。次に、V0(t=0のV)=0.2Vでの64μsの電圧サージの電圧減衰V(T=20ms)を、T=20msの時間の間に測定した。次にVHR=Vrms(t=T)/V0で与えられる、決定された電圧保持比は、室温で82%及び80℃で56%であった。
傾斜角の光安定性を決定する比較例C
実施例27の画定された傾斜角を有する配向層を、HANAU SUNTESTER機器を使用して光安定性実験に付した。試料に当てる光は、400nmで遮断され、放射照度は60mW/cm2であった。上記の傾斜角は、800時間にわたって安定していた。
画定された傾斜角を有する配向層の製造の比較例D
比較ポリアミック酸No.4で塗布された(実施例19で使用されたものと同じ手順)2枚のガラスプレートを、直線偏光UV光線(30mJ/cm2)で照射し、光線の入射方向は、プレートの垂直面に対して20°〜40°傾いていた。光線の偏りの方向を、光の入射角の方向及びプレートの垂直面により画定された面内に保持した。照らされた表面が互いに向かい合うように、そして照明の以前の偏光方向が平行となるように、両方のプレートから、20μmの空間を持つセルを構築した。次にセルを、Merckからの、100℃で等方性相の液晶混合物MLC6609で充填した。次にセルを01℃/分から2℃/分の範囲の速度で徐々に室温まで冷却した。交差した偏光子の間に、均一に配向された液晶層が観察された。結晶回転法によると、この平行セルの傾斜角は0°であった。
電圧保持比(VHR)を決定する比較例D
実施例30に従って塗布された2枚のガラスプレートを、直線偏光UV光線により4分間垂直に照射した。照らされた表面が互いに向かい合うように、そして照明の以前の偏光方向が平行となるように、両方のプレートから、10μmの空間を持つセルを構築した。次にこのセルを、高真空下、120℃で14時間維持し、その後、MerckからのTFT液晶混合物MLC6610を、真空下、室温で充填した。交差した偏光子の間に、均一に配向された液晶層が観察された。電圧保持比(VHR)を試験する前に、セルを最初に120℃で50時間のエージングに付した。次に、V0(t=0のV)=0.2Vでの64μsの電圧サージの電圧減衰V(T=20ms)を、T=20msの時間の間に測定した。次にVHR=Vrms(t=T)/V0で与えられる、決定された電圧保持比は、室温で99.5%及び80℃で93.9%であった。
Claims (9)
- 6−{4−〔(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェノキシ}ヘキシル3,5−ジアミノベンゾエート、
2−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
3−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
7−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
8−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
11−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
2−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
3−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
7−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
8−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
11−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
2−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
3−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
7−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
8−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
11−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
2−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
3−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
7−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
8−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
11−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
2−{4−[(1E)−3−(4−ブチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
3−{4−[(1E)−3−(4−ブチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{4−[(1E)−3−(4−ブチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
7−{4−[(1E)−3−(4−ブチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
8−{4−[(1E)−3−(4−ブチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
11−{4−[(1E)−3−(4−ブチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
2−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
3−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
7−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
8−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
11−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
2−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
3−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
7−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
8−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
11−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
2−{4−[(1E)−3−(4−ブチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
3−{4−[(1E)−3−(4−ブチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{4−[(1E)−3−(4−ブチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
7−{4−[(1E)−3−(4−ブチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
8−{4−[(1E)−3−(4−ブチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
11−{4−[(1E)−3−(4−ブチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
2−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
3−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
7−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
8−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
11−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
2−{4−[(1E)−3−(4−(4,4,4−トリフルオロブチルオキシ)フェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{4−[(1E)−3−(4−(4,4,4−トリフルオロブチルオキシ)フェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
7−{4−[(1E)−3−(4−(4,4,4−トリフルオロブチルオキシ)フェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
8−{4−[(1E)−3−(4−(4,4,4−トリフルオロブチルオキシ)フェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
11−{4−[(1E)−3−(4−(4,4,4−トリフルオロブチルオキシ)フェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
2−{4−[(1E)−3−(4−シクロペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
3−{4−[(1E)−3−(4−(3−メチルペンチルオキシ)フェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{4−[(1E)−3−(4−[3−メトキシ−1−ペンチルオキシ]フェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
6−{4−[(1E)−3−(4−[3−メトキシ−1−ペンチルオキシ]フェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
7−{4−[(1E)−3−(3−メトキシ−4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
8−{4−[(1E)−3−(2,3−ジフルオロ−4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
11−{4−[(1E)−3−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)カルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
2−{2−メトキシ−4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
3−{2−メトキシ−4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{2−メトキシ−4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
6−{2−メトキシ−4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
6−{2−メトキシ−4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
7−{2−エトキシ−4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
8−{2−メトキシ−4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
11−{2−メトキシ−4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
2−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
3−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
7−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
8−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
11−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
2−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
3−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
7−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
8−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
11−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
2−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
3−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
7−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
8−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
11−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
2−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
3−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
7−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
8−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
11−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
2−{4−[(1E)−3−(4−ブチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
3−{4−[(1E)−3−(4−ブチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{4−[(1E)−3−(4−ブチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
7−{4−[(1E)−3−(4−ブチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
8−{4−[(1E)−3−(4−ブチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
11−{4−[(1E)−3−(4−ブチルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
2−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
3−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
7−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
8−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
11−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルカルボニルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
2−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
3−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
7−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
8−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
11−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェニルカルボニルオキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
6−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシカルボニル}ヘキシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
6−{2−メトキシ−4−[(1E)−3−[4−(4−シクロヘキシルフェノキシ)ブトキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
6−{4−[(1E)−3−[4−(4−シクロヘキシルフェノキシ)ブトキシ]−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
6−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシカルボニル}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシカルボニル}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
6−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
2−{4−[(1E)−3−(4’−ペンチル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
3−{4−[(1E)−3−(4’−ペンチル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{4−[(1E)−3−(4’−ペンチル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
6−{4−[(1E)−3−(4’−ペンチル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
7−{4−[(1E)−3−(4’−ペンチル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
8−{4−[(1E)−3−(4’−ペンチル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
11−{4−[(1E)−3−(4’−ペンチル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
2−{4−[(1E)−3−(4’−プロピル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
3−{4−[(1E)−3−(4’−プロピル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{4−[(1E)−3−(4’−プロピル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
6−{4−[(1E)−3−(4’−プロピル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル 3,5 ジアミノ安息香酸
7−{4−[(1E)−3−(4’−プロピル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
8−{4−[(1E)−3−(4’−プロピル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
11−{4−[(1E)−3−(4’−プロピル−1,1’−ビフェニル−4−イル)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
2−{4−[(1E)−3−(6−ペンチルオキシ−2−ナフチルオキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
3−{4−[(1E)−3−(6−ペンチルオキシ−2−ナフチルオキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{4−[(1E)−3−(6−ペンチルオキシ−2−ナフチルオキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸
6−{4−[(1E)−3−(6−ペンチルオキシ−2−ナフチルオキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル 3,5 ジアミノ安息香酸
7−{4−[(1E)−3−(6−ペンチルオキシ−2−ナフチルオキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
8−{4−[(1E)−3−(6−ペンチルオキシ−2−ナフチルオキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
11−{4−[(1E)−3−(6−ペンチルオキシ−2−ナフチルオキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
2−{4−[(1E)−3−(4−シクロヘキシルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}エチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
3−{4−[(1E)−3−(4−シクロヘキシルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}プロピル 3,5 ジアミノ安息香酸、
5−{4−[(1E)−3−(4−シクロヘキシルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ペンチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
6−{4−[(1E)−3−(4−シクロヘキシルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
7−{4−[(1E)−3−(4−シクロヘキシルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘプチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
8−{4−[(1E)−3−(4−シクロヘキシルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル 3,5 ジアミノ安息香酸、
11−{4−[(1E)−3−(4−シクロヘキシルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル 3,5 ジアミノ安息香酸、
ビス〔6−{4−〔(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェノキシ}ヘキシル〕2,2−ビス(アミノベンジル)マロネート、
ビス[4−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ブチル]2,2 ビス(4−アミノベンジル)マロン酸、
ビス[11−{4−[(1E)−3−(4−ペンチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル]2,2 ビス(4−アミノベンジル)マロン酸、
ビス[4−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ブチル]2,2 ビス(4−アミノベンジル)マロン酸、
ビス[6−{4−[(1E)−3−(4−ヘキシルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル]2,2 ビス(4−アミノベンジル)マロン酸、
ビス[4−{4−[(1E)−3−(4−ブチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ブチル]2,2 ビス(4−アミノベンジル)マロン酸、
ビス[6−{4−[(1E)−3−(4−ブチルフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ヘキシル]2,2 ビス(4−アミノベンジル)マロン酸、
ビス[4−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ブチル]2,2 ビス(4−アミノベンジル)マロン酸、
ビス[8−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}オクチル]2,2 ビス(4−アミノベンジル)マロン酸、
ビス[11−{4−[(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル]フェノキシ}ウンデシル]2,2 ビス(4−アミノベンジル)マロン酸、
6−{4−〔(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェニルカルボニルオキシ}ヘキシル3,5−ジアミノベンゾエート、
6−{4−{〔(1E)−3−(1,1’−ビフェニル−4−イルオキシ)ブトキシ〕−3−オキソプロパ−1−エニル}フェノキシ}ヘキシル3,5−ジアミノベンゾエート及び
{4−〔(1E)−3−(4−ブチルオキシフェノキシ)−3−オキソプロパ−1−エニル〕フェニルカルボニルオキシ}メチル−3,5−ジアミノベンジル
からなる群より選ばれるジアミン化合物。 - 重縮合反応において、請求項1記載のジアミン化合物を、一般式(V)の1つ以上のテトラカルボン酸無水物と、場合により1つ以上の追加の他のジアミンの存在下で反応させる、請求項2記載のポリマー又はオリゴマーの調製方法。
- 請求項2記載の少なくとも1つのポリマー又はオリゴマーを含む、ポリマー又はオリゴマー層。
- 請求項2記載の1つ以上のポリマー又はオリゴマーを支持体に適用し、必要であれば任意のイミド化工程の後で、ポリマー若しくはオリゴマー、又はポリマー混合物若しくはオリゴマー混合物を、直線偏光による照射で架橋する、請求項4記載のポリマー層又はオリゴマー層の調製方法。
- 液晶の配向層としての、請求項4記載のポリマー層又はオリゴマー層の使用。
- 隣接する液晶層の垂直方向への整列を誘導するための、請求項6記載の使用。
- 請求項4記載の少なくとも1つのポリマー層又はオリゴマー層を含む、光学及び電気光学的な非構造化又は構造化された構成の素子。
- 請求項4記載の少なくとも1つのポリマー層又はオリゴマー層を含む液晶ディスプレーセル、多層又はハイブリッド層の素子である、光学及び電気光学的な非構造化又は構造化された構成の素子。
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