JP5254796B2 - オキサジンジスルフィド染料 - Google Patents
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Description
(1)D1−(Z1)r−Y1−S−A
(式中、
Aは水素原子;又は式(1a)*−S−Y2−(Z2)r−D2で表される基を表し;
Y1及びY2は、夫々互いに独立して、非置換の又は置換された、直鎖又は分枝鎖の、中断された又は中断されていない、炭素原子数1乃至10のアルキレン基;炭素原子数5乃至10のシクロアルキレン基;炭素原子数5乃至10のアリーレン基;又は炭素原子数5乃至10のアリーレン基−(炭素原子数1乃至10のアルキレン基)を表し;
Z1及びZ2は、夫々互いに独立して、
アスタリスク*はD1及び/又はD2への結合を表し;
アスタリスク**はY1及び/又はY2への結合を表し;
W1はN又はCR5基を表し;
R1、R2、R3、R4及びR5は、夫々互いに独立して、水素原子;炭素原子数1乃至14
のアルキル基;炭素原子数2乃至14のアルケニル基;炭素原子数5乃至10のアリール基;炭素原子数5乃至10のアリール基−(炭素原子数1乃至10のアルキル基);又は−炭素原子数1乃至10のアルキル基(炭素原子数5乃至10のアリール基)を表す。);
D1及びD2は、夫々互いに独立して、式
R6及びR7は、夫々互いに独立して、水素原子;炭素原子数1乃至20のアルキル基;炭素原子数1乃至20のアルコキシ基;炭素原子数3乃至6のシクロアルキル基;炭素原子数5乃至10のアリール基;アニレート(anellated)された芳香族基;カルボキシレート;又はスルホネート基を表し;
R8、R9及びR10、R11及びR12は、夫々互いに独立して、水素原子;非置換の又は置換された、直鎖の又は分枝鎖の、単環又は多環の、中断された又は中断されていない、炭素原子数1乃至14のアルキル基、炭素原子数2乃至14のアルケニル基、炭素原子数6乃至10のアリール基、炭素原子数6乃至10のアリール−炭素原子数1乃至10のアルキル基又は炭素原子数5乃至10のアルキル基(炭素原子数5乃至10のアリール基)を表し;又は、
R8及びR9又はR10及びR11は、結合窒素原子と一緒に、一種以上のヘテロ原子を含み得る5乃至7員の炭素環を形成し;又は、
R8はN+と一緒にC1に結合して、5乃至7員の炭素環を形成し;又は、
R9はN+と一緒にC2に結合して、5乃至7員の炭素環を形成し;
Xは−O−;又は−N(R9)−;又は−S−を表し;
pは0乃至5の数を表し;
rは0又は1を表し;そして
sは1乃至5の数を表す。)
で表される化合物に関する。
至10のアルキレン基は、−CH2CH2−O−CH2CH2−O−CH2CH2−、−CH2
CH2−O−CH2CH2−、−CH2CH2−O−CH2−、−CH2−O−CH2−、−CH2CH2−CH2CH2−O−CH2−CH2−、−CH2CH2−CH(N(CH3)2)−CH2−CH2−、CH2−NH2−CH2−CH2、−CH2CH2−NH−CH2CH2−、−CH2CH2−NCH3−CH2CH2−、−CO−CH2−、−CH2CO−、−CH2CH2−N
HCO−CH2CH2−、−CH2CH2−CONH−CH3−CH2CH2−、−CH2CH2
−NCH3CO−CH2CH2−、−CH2CH2−CONCH3−CH3−CH2CH2−、−
CH2−NHCO−CH2CH2−、又は−CH2CH2−NHCO−CH2−、−CH2CH2−CONH−CH2−又は−CH2−CONH−CH2CH2−等の残基であり得る。
って式
アスタリスク(*)は、夫々Z1又はZ2に結合し;そして
アスタリスク(**)は、夫々R1/R2又はR3/R4の結合窒素に結合する。)
で表されるピペリジン環を形成する。
より最も好ましくは、式中、D1がD2と同一であり;Y1がY2と同一であり;Z1がZ2と同一であり;pが0又は1であり;そしてq及びrが夫々1である、式(1)で表される化合物である。
− 一時的染色剤
− 半永久的(セミパーマネント)染色剤
− 永久的(パーマネント)染色剤
の染色前駆物質の組み合わせ;及び/又はカチオン性反応染料と、組み合わされ得る。
バイオレット 43、アシッド イエロー 1、ベーシック ブルー 3、ベーシック
ブルー 6、ベーシック ブルー 7、ベーシック ブルー 9、ベーシック ブルー
12、ベーシック ブルー 26、ベーシック ブルー 99、ベーシック ブラウン
16、ベーシック ブラウン 17、ベーシック レッド 2、ベーシック レッド 22、ベーシック レッド 76、ベーシック バイオレット 14、ベーシック イエロー 57、ベーシック イエロー 9、ディスパース ブルー 3、ディスパース オレンジ 3、ディスパース レッド 17、ディスパース バイオレット 1、ディスパース バイオレット 4、ディスパース ブラック 9、ファスト グリーン FCF、HC ブルー 2、HC ブルー 7、HC ブルー 8、HC ブルー 12、HC オレンジ 1、HC オレンジ 2、HC レッド 1、HC レッド 10−11、HC レッド 13、HC レッド 16、HC レッド 3、HC レッド BN、HC
レッド 7、HC バイオレット 1、HC バイオレット 2、HC イエロー 2、HC イエロー 5、HC イエロー 5、HC イエロー 6、HC イエロー 7
、HC イエロー 9、HC イエロー 12、HC レッド 8、ヒドロキシエチル−2−ニトロ−p−トルイジン、N,N−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−2−ニトロ−p−フェニレンジアミン、HC バイオレット BS、ピクラミン酸、ソルベント グリーン 7である。
R1及びR2は、夫々互いに独立して、炭素原子数1乃至8のアルキル基;又は非置換又は置換されたベンジル基を表し;
R3は水素原子;炭素原子数1乃至8のアルキル基;炭素原子数1乃至8のアルコキシ基
;シアン化物;又はハロゲン化物;好ましくは水素原子を表し;そして
X-はアニオンを表し;
そして好ましくは式(DD1)表される化合物は、式中、
R1はメチル基を表し、;R2はベンジル基を表し;R3は水素原子を表し;及びX-はアニオンを表し;又は式中、
R1はベンジル基を表し、;R2はベンジル基を表し;R3は水素原子を表し;及びX-はアニオンを表し;又は式中、
R1はベンジル基を表し、;R2はメチル基を表し;R3は水素原子を表し;及びX-はアニオンを表す。)
で表される黄色カチオン染料との組み合わせ、である。
、イエロー カラー No4、イエロー カラー No.5、レッド カラー No.201、レッド カラー No.227、オレンジ カラー No.205、ブラウン カラー No.201、レッド カラー No.502、レッド カラー No.503、
レッド カラー No.504、レッド カラー No.506、オレンジ カラー No.402、イエロー カラー No.402、イエロー カラー No.406、イエロー カラー No.407、レッド カラー No.213、レッド カラー No.214、レッド カラー No.3、レッド カラー No.104、レッド カラー No.105(1)、レッド カラー No.106、グリーン カラー No.2、グリーン カラー No.3、オレンジ カラー No.207、イエロー カラー No.202(1)、イエロー カラー No.202(2)、ブルー カラー No.202、ブルー カラー No.203、ブルー カラー No.205、ブルー カラー No.2、イエロー カラー No.203、ブルー カラー No.201、グリーン
カラー No.201、ブルー カラー NO.1、レッド カラー No.230(1)、レッド カラー No.231、レッド カラー No.232、グリーン カラー No.204、グリーン カラー No.205、レッド カラー No.401、イエロー カラー No.403(1)、グリーン カラー No.401、グリーン カラー No.402、ブラック カラー No.401及びパープル カラー No.401、特にブラック カラー No.401、パープル カラー 401、オレンジ カラー No.205を含む。
Dekker Inc.、ニューヨーク,バーゼル、1986、第7巻)、Ch.Zviak(The Science of Hair Care、第7章、248−250頁、特に253及び254頁)に記載されている。
−米国特許第6,248,314号明細書、特に実施例1及び2に記載される、酸性染料とアルキレンカーボネート、
−特開昭61−210023号公報及び特開平7−101841号公報に記載される、髪への優れた浸透性を有する浸透溶媒としてベンジルアルコールに代表される様々な種類の有機溶媒を含む、酸性ヘアダイ組成物、
−特開平10−87450号公報、特開平9−255540号公報及び特開平8−245348号公報に記載される、ヘアダイ組成物の垂れ下がり防止するための、水溶性ポリマーなどを有する酸性ヘアダイ組成物、
−特開平10−53970号公報及び特公昭48−23911号公報に記載される、芳香族アルコール、低級アルキレンカーボネートなどの水溶性ポリマーを有する酸性ヘアダイ組成物。
−独国特許第19959479号明細書、特に2欄6行〜3欄11行、
−“Dermatology”、Ch.Culnan,H.Maibach編著、Veriag Marcel Dekker Inc.、ニューヨーク,バーゼル、1986、第7巻、Ch.Zviak、The Science of Hair Care、第8章、264−267頁(酸化染料)
に記載されている。
好ましい顕色剤化合物は、パラ−又はオルト−位置で置換又は非置換のヒドロキシ−又はアミノ残基で置換されている第一級芳香族アミン、又は、ジアミノピリジン誘導体、ヘテロ環ヒドラゾン、4−アミノピラゾール誘導体、2,4,5,6−テトラアミノピリミジン誘導体又は、独国特許第19717224号明細書、特に2頁50行〜66行及び3頁8〜12行に記載の不飽和アルデヒド、又は国際公開第00/43367号パンフレット、特に2頁27行〜8頁24行、特に9頁22行〜11頁6行に記載のカチオン性顕色剤化合物である。
−赤い色調の評価のための2,4,5,6−テトラアミノピリミジン及び2−メチルレゾルシンの顕色剤/発色剤組み合わせ
−青紫の色調の評価のためのp−トルエンジアミン及び4−アミノ2−ヒドロキシトルエン
−青い色調の評価のためのp−トルエンジアミン及び2−アミノ−4−ヒドロキシエチルアミノアニソール
−青い色調の評価のためのp−トルエンジアミン及び2,4−ジアミノフェノキシエタノール
−オレンジの色調の評価のためのメチル−4−アミノフェノールと4−アミノ2−ヒドロキシトルエン
−茶−緑の色調の評価のためにp−トルエンジアミンとレゾルシン
−青紫の色調の評価のためのp−トルエンジアミンと1−ナフトール
−茶−金の色調の評価のためのp−トルエンジアミンと2−メチルレゾルシン
得る。
(DC−1):国際公開第95/01772号パンフレット、特に2頁7行乃至4頁1行、好ましくは4頁35行乃至8頁21行に、少なくとも2種のカチオン性染料の混合物が開示され;11頁最終§乃至28頁19行に配合物が開示される;
(DC−2):米国特許第6,843,256号明細書、カチオン性染料、特に式(1)、(2)、(3)及び(4)の化合物(1欄27行乃至3欄20行)、そして、好ましくは実施例1乃至4で製造される化合物(10欄42行乃至13欄37行);配合物(13欄38行乃至15欄8行)が開示される;
(DC−3):欧州特許第970685号明細書、特に2頁44行乃至9頁56行、及び好ましくは9頁58行乃至48頁12行に直接染料;特に50頁15行乃至43行にケラチン含有繊維の染色方法;50頁46行乃至51頁40行に配合物が開示される;
(DC−4):独国特許出願公開第19713698号明細書、特に2頁61行乃至3頁43行に直接染料が記載され;5頁26行乃至60行に配合物が開示される;
(DC−5):米国特許第6,368,360号明細書、直接染料(4欄1行乃至5欄31行)及び酸化染料(6欄37行乃至39行)が開示され;7欄47行9欄4行に配合物が開示される;
(DC−6):欧州特許第1166752号明細書、カチオン性染料(3頁22行乃至4頁15行)及びアニオン性UV吸収剤(4頁27行乃至30行)が開示され;7頁50行乃至9頁56行に配合物が開示される;
(DC−7):欧州特許第998,908号明細書、カチオン性直接染料及びピラゾーロ−[1,5−a]−ピリミジンを含む酸化染料が開示され(2頁48行乃至4頁1行);47頁25行乃至50頁29行に染色配合物が開示される;
(DC−8):仏国特許第2788432号明細書、特に53頁1行乃至63頁23行、より特に51頁乃至52頁、もっとも特にベーシック ブラウン 17、ベーシック ブラウン 16、ベーシック レッド 76及びベーシック レッド 118及び/又は少なくとも一つのベーシック イエロー 57、及び/又は少なくとも一つのベーシック ブルー 99の、カチオン性染料とアリアノール(Arianors)との組合せが開示され;又は特に2頁16行乃至3頁16行にアリアノーレン(arianoren)及び/又は酸化染料の組み合わせが開示され;53頁1行乃至63頁23行に染色配合物が開示される;
(DC−9):独国特許出願公開第19713698号明細書、酸化剤、酸化染料及び直接染料を含む直接染料とパーマネントウェーブ固定剤の組み合わせが開示される;特に4頁65行乃至5頁59行;
(DC−10):欧州特許第850638号明細書、顕色剤化合物及び酸化剤が開示される;特に2頁27行乃至7頁46行及び好ましくは7頁20行乃至9頁26行;染色配合物は2頁3行乃至12行及び30行乃至14行、及び28頁35行乃至30頁20行;好ましくは30頁25行乃至32頁30行に開示される;
(DC−11):米国特許第6,190,421号明細書、一種以上の酸化剤前駆体及び所望により一種以上の発色剤を含む組成物(A)、一種以上の直接染料(5欄40行乃至7欄14行)を含み、所望により有機粉体賦形剤及び/又は鉱物粉体賦形剤に分散されているパウダー形態の組成物(B)、並びに一種以上の酸化剤を含む組成物(C)の即席混合物が開示される;8欄60行乃至9欄56行に配合物が開示される;
(DC−12):米国特許第6,228,129号明細書、少なくとも一種の酸化塩基、
少なくとも一種のカチオン性直接染料、少なくとも一種の2−エレクトロン酸化還元酵素型の酵素を前記酵素の少なくとも一種のドナーの存在下で含むすぐに使用可能な組成物が開示される;特に8欄17行乃至13欄65行;2欄16行乃至25欄55行に染色配合物が開示され、マルチコンパートメント染色デバイスが26欄13行乃至24行に記載される;
(DC−13):国際公開第99/20235号パンフレット、少なくとも一種のカチオン性染料及び少なくとも一種のニトレート化ベンゼン染料と、カチオン性直接染料とニトロベンゼン直接染料の組成物が記載されている;2頁1行乃至7頁9行、及び39頁1行乃至40頁11行、好ましくは8頁12行乃至25頁6行、26頁7行乃至30頁15行;1頁25行乃至8頁5行、30頁17行乃至34頁25行、8頁12行乃至25頁6行、35頁21行乃至27行、特に36頁1行乃至37頁;
(DC−14):国際公開第99/20234号パンフレット、少なくとも一種の直接カチオン性染料及び少なくとも一種の自己酸化可能染料、特にベンゼン、インドール及びインドリン誘導体、好ましくは2頁19行乃至26頁4行の直接染料、26頁10行乃至28頁15行に開示された自己酸化可能染料を含む組成物が記載され;34頁5行乃至35頁18行に染色配合物が開示される;
(DC−15):欧州特許第850636号明細書、少なくとも一種の直接染料及び発色剤成分としての少なくとも一種のメタ−アミノフェノール誘導体及び少なくとも一種の顕色剤化合物及び酸化剤を含む酸化染色組成物が開示され、特に5頁41行乃至7頁52行、染色配合物は19頁50行乃至22頁12行に開示される;
(DC−16):欧州特許出願公開第850637号明細書、パラ−フェニレンジアミン及びビス(フェニル)アルキレンジアミン、それらの酸付加塩から選択される少なくとも一種の酸化塩基、メタ−ジフェノール及びそれらの酸付加塩から選択される少なくとも一種の発色剤、少なくとも一種のカチオン性直接染料、及び少なくとも一種の酸化剤を含む酸化染料組成物が開示され、特に6頁50行乃至8頁44行に開示される;染色配合物は21頁30行乃至22頁57行に開示される;
(DC−17):国際公開第99/48856号パンフレット、カチオン性発色剤を含む酸か染色組成物が開示され、特に9頁16行乃至13頁8行、及び11頁20行乃至12頁13行;染色配合物は36頁7行乃至39頁24行に開示される;
(DC−18):独国特許第19717224号明細書、不飽和アルデヒド及び発色剤化合物並びに一級及び二級アミノ基含有化合物、窒素含有ヘテロ環化合物、アミノ酸、オリゴペプチド、芳香族ヒドロキシ化合物、及び/又は少なくとも一種のCH−作用性化合物を含む染色剤が3頁42行乃至5頁25行に開示され;染色配合物が8頁25行乃至9頁61行に開示されている。
0.01乃至5質量% の式(1)で表される染料;
8質量% 二ナトリウム PEG−5 ラウリルクエン酸 スルホコハク酸、ナトリウムラウレススルフェート;
20質量% ココアンフォアセテートナトリウム;
0.5質量% メトキシPEG/PPG−7/3アミノプロピルジメチコン;
0.3質量% ヒドロキシプロピルグアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド;
2.5質量% PEG−200水素化グリセリルパルメート;PEG−7グリセリルココエート;
0.5質量% PEG−150ジステアレート;
2.2質量% クエン酸;
香料、防腐剤;及び
水を加えて100%。
−非イオン性ポリマー、例えば、ビニルピロリドン/ビニルアクリレートコポリマー、ポリビニルピロリドン及びビニルピロリドン/ビニルアセテートコポリマー及びポリシロキサン;
−カチオン性ポリマー、例えば、四級化セルロースエーテル、四級化基を有するポリシロキサン、ジメチルジアリルアンモニウムクロリドポリマー、ジメチルジアリルアンモニウムクロリドとアクリル酸のコポリマー、商品名Merquat(登録商標)280で市場入手可能であり、毛髪染色におけるそれらの使用が例えば独国特許出願公開第4421031号明細書、特に2頁20行〜49行又は欧州特許出願公開第953334号明細書に開示されている、
−アクリルアミド/ジメチルジアリルアンモニウムクロリドコポリマー、ジエチル−スルフェート−四級化ジメチルアミノエチルメタアクリレート/ビニルピロリドンコポリマー、ビニルピロリドン/イミダゾリニウムメトクロリドコポリマー;
−四級化ポリビニルアルコール;
−両性イオン性及び両性ポリマー、例えば、アクリルアミド−プロピルトリメチルアンモニウムクロリド/アクリレートコポリマー及びオクチルアクリルアミド/メチルメタクリレート/第三ブチルアミノエチルメタクリレート/2−ヒドロキシプロピルメタクリレートコポリマー;
−アニオン性ポリマー、例えば、ポリアクリル酸、架橋化ポリアクリル酸、ビニルアセテート/クロトン酸コポリマー、ビニルピロリドン/ビニルアクリレートコポリマー、ビニルアセテート/ブチルマレート/イソボルニルアクリレートコポリマー、メチルビニルエ
ーテル/マレイン酸無水物コポリマー及びアクリル酸/エチルアクリレート/N−第三ブチルアクリルアミドターポリマー;
−増粘剤、例えば、グアーガム、アルギネート、キサンタンガム、アラビアゴム、カラヤゴム、ローカストビーンフラワー、リンシードガム、デキストラン、セルロース誘導体例えばメチルセルロース、ヒドロキシアルキルセルロース及びカルボキシメチルセルロース、スターチ画分及び誘導体、例えばアミロース、アミロペクチン及びデキストリン、粘土、例えばベントナイト、又は完全に合成されたヒドロコロイド、例えばポリビニルアルコール;
−構築化剤、例えばグルコース及びマレイン酸;
−ヘアコンディショニング化合物、例えば、ホスホリン脂質、例えば大豆レシチン、卵レシチン、セファリン、シリコーンオイル及び、コンディショニング化合物、例えば独国特許出願公開第19729080号明細書、特に2頁20行〜49行、欧州特許出願公開第834303号明細書、特に2頁18行〜3頁2行、又は欧州特許出願公開第312343号明細書、特に2頁59行〜3頁11行に開示されるもの;
−タンパク質加水分解物、特にエラスチン、コラーゲン、ケラチン、ミルクプロテイン、大豆プロテイン及び小麦プロテイン加水分解物、それらの脂肪酸との縮合製品及び四級化タンパク質加水分解物;
−香料オイル、ジメチルイソソルビトール及びシクロデキストリン;
−可溶化剤、例えばエタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール及びジエチレングリコール、
−ふけ予防活性化成分、例えばピロクトン、オーラミン、及び亜鉛オマジン、
−pH値調整物質、
−パンテノール、パントテン酸、アラントイン、ピロリドンカルボン酸及びそれらの塩、
植物抽出物及びビタミン;
−コレステロール;
−以下の表に記す光安定剤及びUV吸収剤
−例えば、国際公開第01/36396号パンフレット、特に1頁20行〜2頁24行、好ましくは3乃至5頁、及び26乃至27頁に記載のカチオン性ベンゾトリアゾールUV吸収剤;
−国際公開第01/36396号パンフレット、特に11頁14行乃至18頁に記載の、抗酸化剤との併用でのカチオン性ベンゾトリアゾールUV吸収剤の組み合わせ;
−米国特許第5,922,310号明細書、特に2欄1行乃至3行に記載の抗酸化剤との併用でのUV吸収剤;
−米国特許第4,789,493号明細書、特に1欄42行乃至2欄7行、好ましくは3欄43行乃至5欄20行に記載の抗酸化剤との併用でのUV吸収剤;
−米国特許第5,830,411号明細書、特に4欄53行乃至56行に記載UV吸収剤の組み合わせ;
−国際公開第01/36396号パンフレット、特に11頁9行乃至13行に記載のUV吸収剤の組み合わせ;又は
−国際公開第98/22477号パンフレット、特に1頁23行乃至2頁4行、好ましくは2頁11行乃至3頁15行、最も好ましくは6頁乃至7頁及び12頁乃至16頁に記載のトリアジン誘導体。
−濃度調整剤、例えばシュガーエステル、ポリオールエステル又はポリオールアルキルエーテル;
−脂肪及びワックス、例えば鯨ろう、ビーズワックス、モンタンワックス、パラフィン、脂肪アルコール及び脂肪酸エステル;
−脂肪アルカノールアミド;
−例えば欧州特許出願公開第801942号明細書、特に3頁44行乃至55行に記載の、150乃至50,000の分子量を有するポリエチレングリコール及びポリプロピレン
グリコール;
−錯化剤、例えばEDTA、NTA及びホスホン酸;
−膨張及び浸透物質、例えば欧州特許出願公開第962219号明細書、特に27頁18行乃至38行に幅広く記載され、例えばグリセロール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ブチルグリコール、ベンジルアルコール、カーボネート、炭酸水素塩、グアニジン、尿素及びまた一級、二級及び三級ホスフェート、イミダゾール、タンニン、ピロールなどの、ポリオール及びポリオールエステル;
−乳白剤、例えばラテックス;
−真珠色化剤、例えばエチレングリコール モノ−及びジ−ステアレート
−推進剤、例えばプロパン−ブタン混合物、N2O、ジメチルエーテル、CO2及び空気;−抗酸化剤;好ましくはip.com(IPCOM#000033153D)に開示されたフェノール性抗酸化剤及びヒンダードニトロキシ化合物;
−欧州特許出願公開第970687号明細書に記載された、糖含有ポリマー;
−国際公開第00/10517号パンフレットに記載の、第4級アンモニウム塩;
−グラム陽性バクテリアに対して特異的作用を示す防腐剤などの微生物抑制剤、例えば、2,4,4’−トリクロロ−2’−ヒドロキシジフェニルエーテル、クロルヘキシジン(1,6−ジ(4−クロロフェニル−ビグアニド)ヘキサン)又はTCC(3,4,4’−トリクロロカルバニリド)。多数の芳香族物質及びエーテル油もまた、抗菌性特性を有する。典型的な例は、クローブ油、ミント油及びタイム油中の、活性成分ユージノール、メントール及びチモールである。興味ある天然消臭剤は、テルペンアルコールファルネソール(3,7,11−トリメチル−2,6,10−ドデカトリエン−1−オール)であり、ライム花オイル中に存在する。グリセロールモノラウレートもまた静菌剤であることが立証されている。更なる微生物抑制剤の存在量は、通常、製剤の固体含量を基準として、0.1乃至2質量%である。
−10乃至22の炭素原子数を有する線状脂肪酸(石鹸)、
−式R−O−(CH2−CH2−O)x−CH2−COOHで表されるエーテルカルボン酸
(式中、Rは炭素原子数10乃至22の線状アルキル基を表し、X=0、又は1乃至16である)
−アシル基中に10乃至18の炭素原子数を有するアシルサルコシド
−アシル基中に10乃至18の炭素原子を有するアシルタウリド、
−アシル基中に10乃至18の炭素原子数を有するアシルイソチオネート、
−アルキル基中に8乃至18の炭素原子を有するスルホコハク酸モノ−及びジ−アルキルエステル、及び、アルキル基中に8乃至18の炭素原子を有し、1乃至6のオキシエチル基を有するスルホコハク酸モノアルキルポリオキシエチルエステル、
−12乃至18の炭素原子を有する線状アルカンスルホネート、
−12乃至18の炭素原子を有する線状α−オレフィンスルホネート、
−12乃至18の炭素原子を有する脂肪酸のα−スルホ脂肪酸メチルエステル、
−式R’−O(CH2−CH2−O)x’−SO3Hで表されるアルキルスルフェート及び
アルキルポリグリコールエーテルスルフェート(式中、R’は10乃至18の炭素原子を有する線状アルキル基を表し、x’=0又は1乃至12を表す)
−独国特許出願公開第3725030号明細書の界面活性ヒドロキシスルホネート混合物、
−独国特許出願公開第3723354号明細書、特に4頁42行乃至62行のスルフェート化ヒドロキシアルキルポリエチレン及び/又はヒドロキシアルキレンプロピレングリコールエーテル、
−独国特許出願公開第3926344号明細書、特に2頁36行乃至54行の、12乃至24の炭素原子と1乃至6つの二重結合を有する、不飽和脂肪酸のスルホネート、
−酒石酸及びクエン酸と、約2乃至15のエチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド分子と8乃至22の炭素原子を有する脂肪アルコールとの付加生成物であるアルコールとのエステル、又は、
−国際公開第00/10518号パンフレット、特に45頁11行乃至48頁3行に記載のアニオン性界面活性剤。
は−SO3 -基を有する界面活性化合物は、末端両性イオン性界面活性剤である。好ましくは所謂ベタインであり、例えば、アルキル基中又はアシル基中に8乃至18の炭素原子を有する、例えばココアルキルジエチルアンモニウムグリシネートなどのN−アルキルN,N−ジメチルアンモニウムグリシネート、例えばココアシルアミノプロピルジメチルアンモニウムグリシネートなどのN−アシルアミノプロピル−N,N−ジメチルアンモニウムグリシネート、及び、2−アルキル−3−カルボキシメチル−3−ヒドロキシエチルイミダゾリン、及びまたココアシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネートなどである。好ましい両性イオン性界面活性剤は、CTFAによる商品名ココアミドプロピルベタインとして知られる脂肪酸アミド誘導体である。
み、分子内塩を形成できる表面活性化合物である。適当な両性界面活性剤の例としては、夫々約8乃至18の炭素原子数をアルキル基中に含む、N−アルキルグシリン、N−アルキルプロピオン酸、N−アルキルアミノ酪酸、N−アルキルイミノジプロピオン酸、N−ヒドロキシエチル−N−アルキルアミドプロピルグリシン、N−アルキルタウリン、N−アルキルサルコシン、2−アルキルアミノプロピオン酸、及びアルキルアミノ酢酸である。特に好ましい両性界面活性剤は、N−ココアルキルアミノプロピオネート、ココアシルアミノエチルアミノプロピオネート及び炭素原子数12乃至18のアシルサルコシンである。
−8乃至22の炭素原子を有する線状脂肪アルコールと、
12乃至22の炭素原子を有する脂肪酸と、アルキル基中に8乃至15の炭素原子を有するアルキルフェノールとの2乃至30モルのエチレンオキサイド及び/又は0乃至5モルのプロピレンオキシド付加生成物、
−グリセロールの1乃至30モルエチレンオキシド付加生成物の炭素原子数12乃至22の脂肪酸モノ及びジエステル、
−炭素原子数8乃至22のアルキル−モノ−及びオリゴ−グリコシド及びそれらのエトキシル化類似物、
−カスターオイル及び水素化カスターオイルの5乃至60モルエチレンオキシド付加生成物
−ソルビタン脂肪酸エステルのエチレンオキシド付加生成物、
−脂肪酸アルカノールアミドのエチレンオキシド付加生成物、
である。
(a)ケラチン繊維を少なくとも一種の式(1)で表される化合物と接触させること、
(b)繊維を静置すること、そして
(c)その後繊維をすすぎ流すこと、
を含む。
(a)所望により還元剤、
(b)上記に定義される少なくとも一種の式(1)で表される単一チオール染料、そして(c)酸化剤
を用いて処理することを含む方法に関する。
一般に適用は室温で実施される。
−国際公開第97/20545号パンフレット、特に9頁5行乃至9行に記載の、明るい着色を得られる酸化剤、
−独国特許出願公開第19713698号明細書、特に4頁52行乃至55行、60行及び61行、又は欧州特許出願公開第1062940号明細書、特に6頁41行乃至47行(及び相当する国際公開第99/40895号パンフレット)に記載の、パーマネント・ウェーブ定着液形態の酸化剤、
が挙げられる。
(b)ケラチン含有繊維を工程(a)で製造した混合物に接触させること、
を含む。
保管し、そしてケラチン含有繊維に適用する直前の使用時にそれら混合することを含む準備工程を含む。
(a)アルカリ条件下で、少なくとも一種のキャップ化ジアゾ化化合物及び発色剤化合物、及び所望により顕色剤化合物、及び所望により酸化剤、及び所望により更なる染料及び所望により一種以上の式(1)で表される染料の存在下で、ケラチン含有繊維を処理すること;そして
(b)所望により更なる染料、さらに所望により一種以上の式(1)で表される染料の存在下で、酸を用いた処理により6乃至2の範囲のpHに調整すること、
を含む。
実施例1(手順(a))
工程1:1−(3−メトキシフェニル)−ピペラジンジヒドロクロリド 6.34gを4ml中に懸濁し、0−5℃に冷却した。ナトリウムメチレートメタノール溶液8.56g(179.6g溶液中、メチレート1モル)をこの懸濁液に滴下して加え、温度を0−5℃に維持した。添加終了後、混合物を室温で30分間撹拌した。最後に、溶媒を蒸発によって除去し、そして残存する茶色のオイルをジメチルホルムアミド40mlに溶解した。ビス(2−(2−ブロモアセトアミド)エチルジスルフィド(RN697755−79−6)6.58g及び炭酸カリウム4.66gをこの溶液に加え、そして反応混合物を40℃で5日間撹拌した。その後、反応物をジエチルエーテル50mlに注ぎいれた。油状の精製沈殿物をジクロロメタン100mlに溶解し、そしてNaHCO3溶液で洗浄した。
有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。その後、溶媒を蒸発し、そして残存するオイルをカラムクロマトグラフィー(アセトン、シリカ)で精製し、式
MS(ES+):m/z 617(M+1)
MS(ES+):m/z 453(M2+);
UV/VIS(水):λmax1 642nm、λmax2 588nm。
工程1:3−ジエチルアミノアニソール7.58gのジメチルホルムアミド37gと水45gの溶液を0℃に冷却した。その後、HBr(33%)19.5gを滴下漏斗で1時間かけて加え、その間、温度を15℃にまで上昇した。その後、亜硝酸ナトリウム水溶液(46w.%)7.04gを30分間かけて滴下して加えた。反応混合物を、亜硝酸塩試験(ヨウ化カリウム/スターチ試験紙)が陰性になるまで室温で撹拌した。得られた濃色溶液を工程2に用いた。
MS(ES+):m/z 337(M+−1);
UV/Vis(水):λmax1 634nm、λmax2 590nm。
MS(ES+):m/z 453(M2+);
UV/Vis(水):λmax1 642nm、λmax2 588nm。
染色された毛髪の洗浄堅牢度を、Herbst&Hunger著、第2版 engl.S.61)Nr10:DIN54 001−8−1982、“Herstellung und Bewertung der Aenderung der Farbe”、I
SO105−A02−1993による工業有機顔料のグレースケールで分析した。
溶液1(パーマネントローション、pH8.2):
水、アンモニウムチオグリコレート、アンモニウムバイカーボネート、エトキシジグリコール、ヘキシレングリコール、チオグリコール酸;チオ乳酸、PEG−60水素化カスター油、グリシン、エチドロン酸、イソセテス−20、ポリシリコーン−9、スチレン/PVPコポリマー、トリデセス−12、アモジメチコン、セトリモニウムクロリド、水酸化アンモニウム、ポリクオタニウム−6、イソプロピルアルコール、変性アルコール、シメチコン、香料
溶液2(パーマネント定着剤、pH3.9):
以下に基づく:水、過酸化水素、プロピレングリコール、ラウリルジモニウムヒドロキシプロピル加水分解小麦タンパク質、PEG−5ココアミド、ナトリウムココアンフォアセテート、ポリクオタニウム−35、ココベタイン、アセトアミノフェン、リン酸、塩化ナトリウム、香料
溶液3(染色溶液):
クエン酸及びモノエタノールアミンを用いてpH9.4に調整した非イオン性界面活性剤(Plantacare 200UP、ヘンケル社)10%溶液中に、染料0.1%を溶解した。
式(2)で表される化合物の水溶液(pH9.5)からなる0.1質量%の着色物質溶液を、乾燥した毛髪(ブロンド2、ミドルブロンド2、茶色2、痛んだ毛房2)に適用し、室温で20分間放置した。その後、毛房を水道水で洗浄し、そして12時間乾燥した。
溶液1(パーマネント溶液)をシャンプーした毛髪(ブロンド2、ミドルブロンド2、茶色2、痛んだ毛房2)に適用し、そして10分間放置した。その後、毛房を水道水で洗浄し、そしてタオルドライした毛房を実施例B1の着色物質溶液0.1質量%で処理し、20分間放置した後、洗浄した。その後、タオルドライした毛房を、溶液2(パーマネント固定剤)で処理し、そして10分間放置した。その後、水道水で洗浄し、そして室温で12時間乾燥した。
Claims (4)
- 式(1)D1−(Z1)r−Y1−S−A
(式中、
Aは、式(1a)*−S−Y2−(Z2)r−D2で表される基を表し;
Y1及びY2は、互いに同一であって、炭素原子数1乃至5のアルキレン基を表し;
Z1及びZ2は、互いに同一であって、−CO−;*−CH 2 −CO−NH−**;*−
(CH 2 ) 3 −N + (CH 3 )(CH 3 )−**;又は**−(CO)−O−*を表し;ここ
で、
アスタリスク*はD1及び/又はD2への結合を表し;
アスタリスク**はY1及び/又はY2への結合を表し;
D1及びD2は、互いに同一であって、式
R6及びR7は、夫々互いに独立して、水素原子;炭素原子数1乃至20のアルキル基;炭素原子数1乃至20のアルコキシ基;炭素原子数3乃至6のシクロアルキル基;炭素原子数5乃至10のアリール基;アニレート(anellated)された芳香族基;カルボキシレート;又はスルホネート基を表し;
R8 及びR9 は、夫々互いに独立して、水素原子;非置換の又は置換された、直鎖の又は分枝鎖の、単環又は多環の、中断された又は中断されていない、炭素原子数1乃至14のアルキル基、炭素原子数2乃至14のアルケニル基、炭素原子数6乃至10のアリール基、炭素原子数6乃至10のアリール−炭素原子数1乃至10のアルキル基又は炭素原子数5乃至10のアルキル−(炭素原子数5乃至10のアリール基)を表し;
R 10 及びR11は、式
アスタリスク(*)はZ 1 又はZ 2 に夫々結合し;及び
アスタリスク(**)は、R 10 及びR 11 が結合する窒素原子に夫々結合する。)
で表される基を表し、それらが結合する窒素原子と一緒になって、ピペリジン環を形成し;
An - は、Br - を表し、;
Xは、−O−を表し;そして
rは1を表す。)
で表される化合物。 - 請求項1で定義された式(1)で表される少なくとも一種の化合物又は請求項2記載の式(101)で表される化合物で繊維を処理することを含む、ケラチン含有繊維の染色方法。
- 少なくとも一種の請求項1で定義された式(1)で表される化合物又は請求項2記載の式(101)で表される化合物を含むケラチン含有繊維染色用組成物。
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