JP5074698B2 - 液体組成物および顔料微粒子の製造方法並びにインクジェット記録用インク組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、不純物となり得る分散剤を用いることなく、粒子径が小さく、サイズ均一性の高い、良好な分散安定性を有する顔料微粒子を含有する液体組成物の製造方法を提供するものである。
さらに、本発明は、上記の方法により製造された液体組成物を含有するインクジェット記録用インク組成物を提供するものである。
常温常圧(但し、常温は25±15℃を表す。常圧は1.01325×105±0.01333×105Paを表す。)において水又は水を含有する水溶液である溶剤に不溶で、下記一般式(1)で表される金属フタロシアニン系顔料である顔料Aと、常温常圧において前記溶剤に可溶で、下記一般式(2)で表される金属フタロシアニン系顔料である顔料Bとを含む少なくとも2種類以上の顔料と、前記溶剤との混合物を常温を越える温度で、かつ常圧を越える圧力に保持して前記顔料Aおよび顔料Bが溶解した顔料溶液を得る工程と、
(2)前記顔料溶液を顔料Aが析出する温度以下に冷却して、該顔料溶液より前記顔料Aと顔料Bを含む顔料微粒子を析出させる工程
を有することを特徴とする顔料微粒子を含有する液体組成物の製造方法に係る。
MPc (1)
MPc−(R’)n1 (2)
(式(1)、式(2)中、Pcはフタロシアニン環、Mは金属原子、R’は置換基を表し、該置換基の少なくとも1つはカルボキシル基又はスルホン酸基である。n1は1以上16以下の整数を表す。)
顔料微粒子を含有する液体組成物の製造方法であって、
(1)水又は水を含有する水溶液である溶剤と、常温常圧(但し、常温は25±15℃を表す。常圧は1.01325×105±0.01333×105Paを表す。)において前記溶剤に不溶で、下記一般式(1)で表される金属フタロシアニン系顔料である顔料Aとの混合物を常温を越える温度で、かつ常圧を越える圧力に保持して前記顔料Aが溶解した顔料溶液Aを得る工程と、
(2)水又は水を含有する水溶液である溶剤に、常温常圧において前記溶剤に可溶で、下記一般式(2)で表される金属フタロシアニン系顔料である顔料Bを溶解して顔料溶液Bを得る工程と、
(3)前記顔料溶液Aと顔料溶液Bを接触させて前記顔料Aと顔料Bを含む顔料微粒子を析出させる工程
を有することを特徴とする顔料微粒子を含有する液体組成物の製造方法に係る。
MPc (1)
MPc−(R’)n1 (2)
(式(1)、式(2)中、Pcはフタロシアニン環、Mは金属原子、R’は置換基を表し、該置換基の少なくとも1つはカルボキシル基又はスルホン酸基である。n1は1以上16以下の整数を表す。)
さらに、本発明は、上記の方法により製造された液体組成物を含有するインクジェット記録用インク組成物を提供することができる。
本発明の第一の発明は、顔料微粒子を含有する液体組成物の製造方法であって、
(1)常温常圧において溶剤に不溶な顔料Aと、常温常圧において前記溶剤に可溶な顔料Bとを含む少なくとも2種類以上の顔料と、前記溶剤との混合物を常温を越える温度で、かつ常圧を越える圧力に保持して前記顔料Aおよび顔料Bが溶解した顔料溶液を得る工程と、
(2)前記顔料溶液を顔料Aが析出する温度以下に冷却して、該顔料溶液より前記顔料Aと顔料Bを含む顔料微粒子を析出させる工程
を有することを特徴とする顔料微粒子を含有する液体組成物の製造方法である。
(1)溶剤と、常温常圧において前記溶剤に不溶な顔料Aとの混合物を常温を越える温度で、かつ常圧を越える圧力に保持して前記顔料Aが溶解した顔料溶液Aを得る工程と、
(2)溶剤に、常温常圧において前記溶剤に可溶な顔料Bを溶解して顔料溶液Bを調整する工程と、
(3)前記顔料溶液Aと顔料溶液Bを接触させて前記顔料Aと顔料Bを含む顔料微粒子を析出させる工程
を有することを特徴とする顔料微粒子を含有する液体組成物の製造方法である。
溶剤に対する物質の溶解性を表す指標として溶解度パラメータ(SP値)がある。SP値は(ΔEv/V)1/2として定義される物性値(ただし、ΔEvはモル蒸発エネルギー、Vはモル体積)である。SP値は、化学組成から計算で求める他、蒸発熱からの計算、屈折率からの計算、表面張力からの計算等から求めることができる。溶剤と物質のSP値の差が小さい値であるほど、溶解性が良好であることを意味する。
本発明の第一の発明では、常温常圧において溶剤に不溶な顔料を溶剤に溶解させるため、少なくとも一種類以上の溶剤に不溶な顔料Aと、少なくとも一種類以上の溶剤に可溶な顔料Bと、溶剤から構成される混合物を常温を越える温度(高温と記す)で、かつ常圧を越える圧力(高圧と記す)に保持することを特徴としている。
まず、本発明の第一の発明におけるメカニズムについて説明する。常温常圧において溶剤に不溶な少なくとも一種類以上の顔料Aと、常温常圧において溶剤に可溶な少なくとも一種類以上の顔料Bと、溶剤の混合物を高温高圧状態に保持することで、常温常圧において溶剤に不溶な顔料Aを溶剤に溶解させて混合液とすることができる。この混合液を冷却すると、溶解状態にあった常温常圧において溶剤に不溶な顔料Aが急激に不溶化されて粒子核を形成し、さらにそれが凝集して顔料微粒子を形成する過程において、常温常圧において溶剤に可溶な顔料が顔料微粒子表面に吸着、あるいは取り込まれることによって、顔料微粒子に分散安定性が付与される。つまり、本発明の第一の発明によって形成される顔料微粒子は、顔料微粒子の中心付近には、常温常圧において溶剤に不溶な顔料Aが優先的に存在し、表面付近には、常温常圧において溶剤に可溶な顔料Bが優先的に存在するという特徴を有する。
顔料と溶剤の混合物を、高温・高圧状態に保持して混合液とした後、顔料微粒子を再析出させることを目的として前記混合液を冷却する。冷却温度は、顔料Aが析出する温度以下で、且つ、本発明を実施可能な範囲において何℃でも適用可能である。
常温常圧において溶剤に不溶な顔料Aと溶剤の混合物を、高温高圧状態に保持して顔料溶液Aと、常温常圧において溶剤に可溶な顔料Bと、溶剤から構成される顔料溶液Bを接触させる。高温高圧の顔料溶液Aを、常温の温度が低い顔料溶液Bで冷却することによって、顔料微粒子を再析出させる。接触方法は、本発明の目的が達成可能な範囲に従来公知のいずれの方法をも適用することができる。
使用する顔料の種類は特に限定されず、公知の顔料を用いることができる。例示すると、無金属フタロシアニン、銅フタロシアニン、ハロゲン化銅フタロシアニン、チタニルフタロシアニンなどのフタロシアニン系顔料;不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料、アゾレーキ、キレートアゾ顔料などのアゾ系顔料;キナクリドン系顔料;イソインドリノン系顔料;インダンスロン系顔料;ジケトピロロピロール系顔料;ジオキサジン系顔料;ペリレン系顔料;ペリノン系顔料;アントラキノン系顔料等が挙げられるが、使用可能な顔料はこれらに限定されるわけではない。
C.I.Pigment Red 2、同4、同5、同22、同23、同31、同48、同53、同57、同88、同112、同122、同144、同146、同150、同166、同171、同175、同176、同177、同181、同183、同184、同185、同202、同206、同207、同208、同209、同213、同214、同220、同254、同255、同264、同272、
C.I.Pigment Blue 16、同25、同26、同56、同57、同60、同61、同66、
C.I.Pigment Violet 19、同23、同29、同37、同38、同42、同43、同44、
C.I.Pigment Orange 16、同34、同35、同36、同61、同64、同66、同71、同73、
C.I.Pigment Brown 23、同38がある。
次に、本発明における溶剤に可溶な顔料Bについて説明する。
常温常圧において溶剤に不溶な顔料Aが下記の一般式(1)で表される金属フタロシアニン系顔料であることが好ましい。
Mは金属原子であり、例えば銅、チタン、アルミニウム、鉄などである。
金属フタロシアニン系顔料において、常温常圧における溶剤に可溶な顔料Bとは、一般式(2)におけるR’1乃至R’16の部位の少なくとも1つ以上に、溶剤に親和性を有する置換基を結合させた顔料である。置換基の種類は、好ましくはカルボキシル基やスルホン酸基などに代表される親水性置換基である。また、置換基は一種類であっても、化学構造の異なる複数の置換基であったても本発明の目的を達成できる範囲において適用可能である。
溶剤は、同種類の溶剤であっても良いし、異なる種類の溶剤であっても良い。また、2種以上の溶剤が相溶性を有する場合に、特に好ましく本発明を実施することが可能である。また、本発明では、製造した顔料微粒子に高い分散安定性を付与するため、溶剤の少なくともいずれかが、水あるいは水を含有する水溶液であることが好ましい。
実施例1
<顔料微粒子の製造>
図3に示した装置を用いて、顔料微粒子を製造する。銅フタロシアニンと銅フタロシアニンテトラスルホン酸[Copper(II) phthalocyanine−tetrasulfonic acid]を耐圧容器5aの内部に予め詰め、さらにステンレス製のフィルターを耐圧容器5aの前後に取り付け、溶解前の顔料の流出を防止する。溶剤タンク1aから送液管3aを介して水を耐圧容器5aに供給して25MPa、400℃の混合液とし、容器内を通過させる。次いで、冷却部8aで混合液を室温まで十分に冷却して顔料微粒子を析出させた後、採集口10aにより分散液を採取する。
顔料微粒子の分散液から、透析膜(SPECTRUM Laboratories 社製、molecular porous membrane tubing(MWCO:3500))を用いて顔料微粒子の形成に関与しない過剰な銅フタロシアニンテトラスルホン酸[Copper(II) phthalocyanine−tetrasulfonic acid]を除去し、さらにエバポレータを用いて顔料分10質量%の濃縮液を得る。この顔料微粒子を含有する濃縮液50質量部、ジエチレングリコール7.5質量部、グリセリン:5質量部、トリメチロールプロパン5質量部、アセチレノール0.2質量部、イオン交換水:32.3質量部を混合してインク組成物を調製する。
調製したインク組成物をインクジェットプリンタBJF800(商品名、キヤノン株式会社製)に搭載し、普通紙に対してベタ画像のインクジェット記録を行う。記録物を目視により評価したところ、鮮明な色相を有するものであることを確認する。また、調製したインク組成物をインクジェットプリンタBJF800(商品名、キヤノン株式会社製)に搭載し、普通紙に文字画像のインクジェット記録を行い、その吐出安定性を評価する。吐出安定性は、英数文字を連続で100万字印刷し、得られた印字物について目視にて観察したところ、最後までカスレや不吐出などの問題を生じることなく、きれいに印字することが可能である。
<分散剤を用いた顔料微粒子の製造>
図3に示した装置を用いて、顔料微粒子を製造する。銅フタロシアニンと銅フタロシアニンテトラスルホン酸[Copper(II) phthalocyanine−tetrasulfonic acid]、分散剤であるブリッジ35(キシダ化学製)を耐圧容器5aの内部に予め詰めた。さらにステンレス製のフィルターを耐圧容器5aの前後に取り付け、溶解前の顔料の流出を防止する。溶剤タンク1aから送液管3aを介して水を耐圧容器5aに供給して25MPa、400℃の混合液とし、容器内を通過させる。次いで、冷却部8aで混合液を室温まで十分に冷却して顔料微粒子を析出させた後、採集口10aにより分散液を採取する。
顔料微粒子の分散液から、透析膜(SPECTRUM Laboratories 社製、molecular porous membrane tubing(MWCO:3500))を用いて顔料微粒子の形成に関与しない過剰な銅フタロシアニンテトラスルホン酸[Copper(II) phthalocyanine−tetrasulfonic acid]を除去し、さらにエバポレータを用いて顔料分10%の濃縮液を得る。この顔料微粒子を含有する濃縮液50質量部、ジエチレングリコール7.5質量部、グリセリン:5質量部、トリメチロールプロパン5質量部、アセチレノール0.2質量部、イオン交換水:32.3質量部を混合してインク組成物を調製する。
調製したインク組成物をインクジェットプリンタBJF800(商品名、キヤノン株式会社製)に搭載し、普通紙に対してベタ画像のインクジェット記録を行う。記録物を目視により評価したところ、鮮明な色相を有するものであることを確認する。しかし、調製したインク組成物をインクジェットプリンタBJF800(商品名、キヤノン株式会社製)に搭載し、普通紙に文字画像のインクジェット記録を行い、その吐出安定性を評価する。英数文字を連続で100万字印刷し、得られた印字物について目視にて観察したところ、カスレや不吐出などの問題を生じてしまい、吐出安定性に問題があることが確認される。
<顔料の合成>
モレキュラーシーブで含水量を10ppmとした、α−クロロナフタレン(東京化成社製)に1,2,4,5−テトラシアノベンゼン(東京化成社製)を加え60℃で30分間攪拌する。次いで四塩化チタン(アルドリッチ社製)を加え200℃で12時間反応を行う。反応液を100℃まで冷却した後、減圧ろ過を行ない、得られた濾物をN,N−ジメチルホルムアミド、水、希塩酸、水、メタノールの順で洗浄する。次いで濾物を30質量%の水酸化カリウム水溶液中で、10時間加熱還流を行った後、0.1N塩酸で中和を行う。中和後、減圧濾過を行い濾物を水で中性になるまで洗浄し、次いでメタノールで洗浄を行った後、100hPa以下の減圧下で乾燥することで目的とするチタニルフタロシアニンオクタカルボン酸を得る。
図4に示した装置を用いて顔料微粒子を製造する。チタニルフタロシアニンを耐圧容器5bの内部に予め詰め、さらにステンレス製のフィルターを耐圧容器5bの前後に取り付け、溶解前の顔料の流出を防止する。溶剤タンク1bから送液管3bを介して水を耐圧容器5bに供給して25MPa、400℃の超臨界状態に保持して混合液とし、容器内を通過させる。次いでチタニルフタロシアニンオクタカルボン酸を水に溶解させた溶解液を混合部11bに送液し、前記混合液と混合し顔料微粒子を析出させる。混合後の温度は150℃である。さらに、冷却管13bで顔料微粒子の分散液が室温まで十分に温度が下がるようにした後、採集口15bにより分散液を採取する。この顔料微粒子分散液の粒径を大塚電子株式会社製の動的光散乱装置(DLS−7000)を用いて測定したところ、平均粒径が40nm、粒径の範囲は25nm以上65nm以下とその分布は狭いものである。分散安定性については、分散液を室温にて放置し、粒子の凝集・沈殿を観察した結果、1ヶ月間の放置後も沈澱は確認されない。
顔料微粒子の分散液から、透析膜(SPECTRUM Laboratories 社製、molecular porous membrane tubing(MWCO:3500))を用いて顔料微粒子の形成に関与しない過剰なチタニルフタロシアニンオクタカルボン酸を除去し、さらに濾別して顔料微粒子を乾燥する。次に、アルミマイラ上に膜厚約1μmの下引き層を塗工する。さらにその上に製造した顔料微粒子とブチラール樹脂、酢酸n−ブチルを氷冷下、超音波分散機で分散させた液を塗布、乾燥することで、膜厚約0.2μmの電荷発生層を作成する。次に、トリフェニルアミン系化合物とポリカーボネート樹脂をジクロロメタンに溶かした溶液を塗工することで、膜厚約25μmの電荷輸送層を作製する。以上の手順により分離機能型感光体試料を作製する。
作製した分離機能型光感光体試料の表面を20秒間コロナ帯電させた後、20秒間の暗減衰を挟んで、780nmの単色光を照射し露光させ、その間における表面電位の絶対値を測定する。この結果、帯電20秒後の表面電位は990Vを超え、実用化に十分な値を示すことがわかる。さらに、暗減衰の20秒間における帯電ロスもほとんど観察されないことがわかる。
<分散剤を用いた顔料微粒子の製造>
図4に示した装置を用いて顔料微粒子を製造する。チタニルフタロシアニンを耐圧容器5bの内部に予め詰め、さらにステンレス製のフィルターを耐圧容器5bの前後に取り付け、溶解前の顔料の流出を防止する。タンク1bから送液管3bを介して水を耐圧容器5bに供給して25MPa、400℃で超臨界状態に保持して混合液とし、容器内を通過させる。次いでチタニルフタロシアニンオクタカルボン酸とブリッジ35を水に溶解させた溶解液を混合部11bに送液し、前記混合液と混合し顔料微粒子を析出させる。混合後の温度は150℃である。さらに、冷却管13bで顔料微粒子の分散液が室温まで十分に温度が下がるようにした後、採集口15bにより分散液を採取する。この顔料微粒子分散液の粒径を大塚電子株式会社製の動的光散乱装置(DLSD−7000)を用いて測定したところ、平均粒径が35nm、粒径の範囲は20nm以上60nm以下でその分布は狭いものである。分散安定性については、分散液を室温にて放置し、粒子の凝集・沈殿を観察した結果、1ヶ月間の放置後も沈澱は確認されない。
顔料微粒子の分散液から、透析膜(SPECTRUM Laboratories 社製、molecular porous membrane tubing(MWCO:3500))を用いて顔料微粒子の形成に関与しない過剰なチタニルフタロシアニンオクタカルボン酸を除去し、さらに濾別して顔料微粒子を乾燥する。次に、アルミマイラ上に膜厚約1μmの下引き層を塗工する。さらにその上に製造した顔料微粒子とブチラール樹脂、酢酸n−ブチルを氷冷下、超音波分散機で分散させた液を塗布、乾燥することで、膜厚約0.2μmの電荷発生層を作成する。次に、トリフェニルアミン系化合物とポリカーボネート樹脂をジクロロメタンに溶かした溶液を塗工することで、膜厚約25μmの電荷輸送層を作成する。以上の手順により分離機能型感光体試料を製造する。
製造した分離機能型光感光体試料の表面を20秒間コロナ帯電させた後、20秒間の暗減衰を挟んで、780nmの単色光を照射し露光させ、その間における表面電位の絶対値を測定する。この結果、帯電20秒後の表面電位は800Vを超え、実用化に十分な値を示すことがわかる。しかし、暗減衰の20秒間における帯電ロスが大きく、電荷発生層内に分散剤が不純物として混入することが、感光層の抵抗値が減少する原因であると考えられる。
2a 第1のポンプ
3a 送液管
4a 予熱部
5a 耐圧容器
6a 顔料
7a 顔料流体供給管
8a 冷却部
9a 背圧弁
10a 採集口
1b 溶剤タンク
2b 第1のポンプ
3b 送液管
4b 予熱部
5b 耐圧容器
6b 顔料
7b 顔料流体供給管
8b 分散剤タンク
9b 第2のポンプ
10b 分散剤供給管
11b 混合部
12b 混合溶液供給管
13b 冷却部
14b 背圧弁
15b 採集口
Claims (6)
- 顔料微粒子を含有する液体組成物の製造方法であって、
(1)常温常圧(但し、常温は25±15℃を表す。常圧は1.01325×105±0.01333×105Paを表す。)において水又は水を含有する水溶液である溶剤に不溶で、下記一般式(1)で表される金属フタロシアニン系顔料である顔料Aと、常温常圧において前記溶剤に可溶で、下記一般式(2)で表される金属フタロシアニン系顔料である顔料Bとを含む少なくとも2種類以上の顔料と、前記溶剤との混合物を常温を越える温度で、かつ常圧を越える圧力に保持して前記顔料Aおよび顔料Bが溶解した顔料溶液を得る工程と、
(2)前記顔料溶液を顔料Aが析出する温度以下に冷却して、該顔料溶液より前記顔料Aと顔料Bを含む顔料微粒子を析出させる工程
を有することを特徴とする顔料微粒子を含有する液体組成物の製造方法。
MPc (1)
MPc−(R’)n1 (2)
(式(1)、式(2)中、Pcはフタロシアニン環、Mは金属原子、R’は置換基を表し、該置換基の少なくとも1つはカルボキシル基又はスルホン酸基である。n1は1以上16以下の整数を表す。) - 顔料微粒子を含有する液体組成物の製造方法であって、
(1)水又は水を含有する水溶液である溶剤と、常温常圧(但し、常温は25±15℃を表す。常圧は1.01325×105±0.01333×105Paを表す。)において前記溶剤に不溶で、下記一般式(1)で表される金属フタロシアニン系顔料である顔料Aとの混合物を常温を越える温度で、かつ常圧を越える圧力に保持して前記顔料Aが溶解した顔料溶液Aを得る工程と、
(2)水又は水を含有する水溶液である溶剤に、常温常圧において前記溶剤に可溶で、下記一般式(2)で表される金属フタロシアニン系顔料である顔料Bを溶解して顔料溶液Bを得る工程と、
(3)前記顔料溶液Aと顔料溶液Bを接触させて前記顔料Aと顔料Bを含む顔料微粒子を析出させる工程
を有することを特徴とする顔料微粒子を含有する液体組成物の製造方法。
MPc (1)
MPc−(R’)n1 (2)
(式(1)、式(2)中、Pcはフタロシアニン環、Mは金属原子、R’は置換基を表し、該置換基の少なくとも1つはカルボキシル基又はスルホン酸基である。n1は1以上16以下の整数を表す。) - 常温を越える温度で、かつ常圧を越える圧力とは前記溶剤を超臨界状態にする温度と圧力であることを特徴とする請求項1又は2に記載の液体組成物の製造方法。
- 請求項1乃至3のいずれか1項に記載の方法により製造された顔料微粒子を含有する液体組成物から溶剤を除去する工程を有することを特徴とする顔料微粒子の製造方法。
- 請求項1乃至3のいずれか1項に記載の方法により製造された液体組成物を含有することを特徴とするインクジェット記録用インク組成物。
- 請求項4に記載の方法により製造された顔料微粒子を含有することを特徴とする感光体材料。
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