JP4721364B2 - 光半導体素子封止用樹脂およびそれを用いて得られる光半導体装置 - Google Patents
光半導体素子封止用樹脂およびそれを用いて得られる光半導体装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4721364B2 JP4721364B2 JP2007306817A JP2007306817A JP4721364B2 JP 4721364 B2 JP4721364 B2 JP 4721364B2 JP 2007306817 A JP2007306817 A JP 2007306817A JP 2007306817 A JP2007306817 A JP 2007306817A JP 4721364 B2 JP4721364 B2 JP 4721364B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- optical semiconductor
- semiconductor element
- compound
- silicon compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 57
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 57
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 43
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims description 43
- 238000007789 sealing Methods 0.000 title claims description 19
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- -1 aluminum compound Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 15
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 claims description 12
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 11
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 10
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 9
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl borate Chemical compound CC(C)OB(OC(C)C)OC(C)C NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 5
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 3
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- AJSTXXYNEIHPMD-UHFFFAOYSA-N triethyl borate Chemical compound CCOB(OCC)OCC AJSTXXYNEIHPMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 0 *ON(CC[U]*)O*=* Chemical compound *ON(CC[U]*)O*=* 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- JPUHCPXFQIXLMW-UHFFFAOYSA-N aluminium triethoxide Chemical compound CCO[Al](OCC)OCC JPUHCPXFQIXLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005375 photometry Methods 0.000 description 1
- 229920001921 poly-methyl-phenyl-siloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N tri(butan-2-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-] WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAEJRRZPRZCUBE-UHFFFAOYSA-N trimethoxyalumane Chemical compound [Al+3].[O-]C.[O-]C.[O-]C UAEJRRZPRZCUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBROYCQXICMORW-UHFFFAOYSA-N tripropoxyalumane Chemical compound [Al+3].CCC[O-].CCC[O-].CCC[O-] OBROYCQXICMORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/58—Metal-containing linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/56—Boron-containing linkages
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/0001—Technical content checked by a classifier
- H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
- H01L33/52—Encapsulations
- H01L33/56—Materials, e.g. epoxy or silicone resin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Led Device Packages (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
本発明は、光半導体素子封止用樹脂、およびそれを用いて得られる光半導体装置に関する。
発光ダイオード（ＬＥＤ）等の光半導体素子を封止する際に用いられる光半導体素子封止用樹脂組成物としては、その硬化物が透明性を有することが要求されており、一般に、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂や脂環式エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂と、酸無水物系硬化剤とを用いて得られるエポキシ樹脂組成物が汎用されている（例えば、特許文献１）。
しかし、エポキシ樹脂は、高温で長時間使用すると変色したり、発光ダイオードの輝度が低下する場合がある。また、樹脂をシート状でかつロール・トゥ・ロールで安定して生産するため、あるいは、封止した光半導体装置への応力を緩和するために、封止樹脂の弾性率をある程度低くすることが必要であるが、一般にエポキシ樹脂は弾性率が高いので、そのような目的には適していない。
特開２００６−２７４２４９号公報
本発明は、高温使用時の変色がなく、光透過率が良好であり、かつ良好な弾性貯蔵率を有する、すなわちロール・トゥ・ロールで生産可能な可とう性を有する光半導体素子封止用樹脂、および良好な輝度保持率を有する、該樹脂を用いて光半導体素子を封止してなる光半導体装置を提供することを課題とする。
即ち、本発明は
〔１〕 式（I）：
〔１〕 式（I）：
（式中、R1及びR2は、それぞれ独立してアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアリール基、Xはヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアリール基を示し、ｎ＝４〜２５０）
で表されるケイ素化合物と、
式（II）：
（式中、Y 1 、Y 2 及びY 3 は、それぞれ独立して水素又はアルキル基を示す）
で表されるホウ素化合物及び式（III）：
（式中、Y 4 、Y 5 及びY 6 は、それぞれ独立して水素又はアルキル基を示す）
で表されるアルミニウム化合物からなる群より選ばれる１種の化合物とを反応させて得られる樹脂を含む光半導体素子封止用樹脂シートであって、
ケイ素化合物の数平均分子量が３００〜２００００、反応に供される化合物の総量に対するケイ素化合物の含有量が３０〜９９重量％であり、ケイ素化合物とホウ素化合物の重量比(ケイ素化合物／ホウ素化合物)が９５／５〜３０／７０、ケイ素化合物とアルミニウム化合物の重量比(ケイ素化合物／アルミニウム化合物)が９９／１〜３０／７０であることを特徴とする光半導体素子封止用樹脂シート、並びに
〔２〕〔１〕記載の光半導体素子封止用樹脂を用いて光半導体素子を封止してなる光半導体装置
に関する。
で表されるケイ素化合物と、
式（II）：
で表されるホウ素化合物及び式（III）：
で表されるアルミニウム化合物からなる群より選ばれる１種の化合物とを反応させて得られる樹脂を含む光半導体素子封止用樹脂シートであって、
ケイ素化合物の数平均分子量が３００〜２００００、反応に供される化合物の総量に対するケイ素化合物の含有量が３０〜９９重量％であり、ケイ素化合物とホウ素化合物の重量比(ケイ素化合物／ホウ素化合物)が９５／５〜３０／７０、ケイ素化合物とアルミニウム化合物の重量比(ケイ素化合物／アルミニウム化合物)が９９／１〜３０／７０であることを特徴とする光半導体素子封止用樹脂シート、並びに
〔２〕〔１〕記載の光半導体素子封止用樹脂を用いて光半導体素子を封止してなる光半導体装置
に関する。
高温使用時の変色がなく、光透過率が良好であり、かつ良好な輝度保持率を有する、すなわちロール・トゥ・ロールで生産可能な可とう性を有する光半導体素子封止用樹脂を実現することができ、また、良好な輝度保持率を有する、該樹脂を用いて光半導体素子を封止してなる光半導体装置を実現することができる。
本発明は、ケイ素化合物と、ホウ素化合物又はアルミニウム化合物とを反応させて得られる光半導体素子封止用樹脂であって、ケイ素化合物が下記式（I）で表されることを特徴とする。
ケイ素化合物は式（I）：
（式中、R1及びR2は、それぞれ独立してアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアリール基、Xはヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアリール基を示し、ｎ＝４〜２５０）で表される化合物が挙げられる。
式(I)中のＲ1 及びＲ2 は、それぞれ独立してアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアリール基を示し、これらの炭素数は、反応性、安定性、経済性の観点から、１〜１８が好ましく、１〜１２がより好ましく、１〜６がさらに好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；ビニル基、アリル基等のアルケニル基；エチニル基、プロピニル基等のアルキニル基；フェニル基、トリル基等のアリール基が例示される。なかでも、Ｒ1 及びＲ2 がそれぞれ独立してメチル基であることが好ましい。
式(I)中のXは、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアリール基を示し、これらの炭素数は、反応性、安定性、経済性の観点から、１〜１８が好ましく、１〜１２がより好ましく、１〜６がさらに好ましい。具体的には、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；ビニル基、アリル基等のアルケニル基；エチニル基、プロピニル基等のアルキニル基；フェニル基、トリル基等のアリール基が例示される。なかでも、Xはヒドロキシ基であることが好ましい。
式(I)中のｎは、生成物の耐熱性と柔軟性の観点から、平均値で４〜２５０であり、４〜２００が好ましく、４〜１６０がより好ましい。
かかる式(I)で表されるケイ素化合物としては、両末端シラノール型ポリジメチルシロキサン、両末端シラノール型ポリジフェニルシロキサン、片末端シラノール型ポリジメチルシロキサン、片末端シラノール型ポリジフェニルシロキサン、両末端シラノール型ポリメチルフェニルシロキサン等が挙げられ、これらは単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。これらのなかでも、Ｒ1 及びＲ2 がメチル基、Ｘがヒドロキシ基である両末端シラノール型ポリジメチルシロキサンが好ましい。
かかる式(I)で表されるケイ素化合物の数平均分子量は、生成物の耐熱性と柔軟性の観点から、好ましくは３００〜２００００、より好ましくは３００〜１５０００、さらに好ましくは３００〜１２０００であることが好ましい。なお、数平均分子量は、GPCを用いて測定することができる。
また、本発明の封止用樹脂は、本発明の効果を損なわない範囲で、上記式(I)で表されるケイ素化合物以外の他のケイ素化合物をさらに用いて調製してもよいが、式(I)で表されるケイ素化合物の使用量は、耐熱性、透明性、耐光性の観点から、反応に供される混合物中に３０〜９９重量％が好ましく、５０〜９９重量％がより好ましく、６０〜９９重量％がさらに好ましい。
ホウ素化合物としては、式(II)：
(式中、Ｙ1 、Ｙ2 及びＹ3 は、それぞれ独立して水素又はアルキル基を示す)
で表される化合物が好ましい。
で表される化合物が好ましい。
式(II)中のアルキル基の炭素数は、好ましくは1〜12、より好ましくは1〜6、さらに好ましくは1〜3である。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が例示される。これらのなかでも、エチル基、イソプロピル基が好ましく、イソプロピル基がより好ましい。
式(II)で表される化合物としては、ホウ酸、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチル、ホウ酸トリイソプロピル等が挙げられ、これらは単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。これらのなかでも、ホウ酸、ホウ酸トリエチル、ホウ酸トリイソプロピルが好ましく、ホウ酸トリイソプロピルがより好ましい。
なお、反応に供されるケイ素化合物とホウ素化合物の重量比(ケイ素化合物／ホウ素化合物)は、耐熱性、透明性、耐光性の観点から、９５／５〜３０／７０が好ましく、９５／５〜５０／５０がより好ましく、９５／５〜６０／４０がさらに好ましく、９５／５〜７０／３０がよりさらに好ましい。
アルミニウム化合物としては、式（III）：
（式中、Y4、Y5及びY6は、それぞれ独立して水素又はアルキル基を示す）
で表される化合物が好ましい。
で表される化合物が好ましい。
式(III)中のアルキル基の炭素数は、好ましくは1〜12、より好ましくは1〜6、さらに好ましくは1〜3である。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が例示される。これらのなかでも、エチル基、イソプロピル基が好ましく、イソプロピル基がより好ましい。
式(III)で表されるアルミニウム化合物としては、アルミニウムメトキシド、アルミニウムエトキシド、アルミニウムプロポキシド、アルミニウムブトキシド等が挙げられ、これらは単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。これらのなかでも、アルミニウムトリイソプロポキシドが好ましい。
なお、反応に供されるケイ素化合物とアルミニウム化合物の重量比（ケイ素化合物／アルミニウム化合物）は、９９／１〜３０／７０であることが好ましい。
また、反応混合物におけるケイ素化合物中のSi原子と、ホウ素化合物中のB原子又はアルミニウム化合物中のAl原子との比（Si／BもしくはSi／Al）は、２／１〜１０００／１が好ましく、４／１〜５００／１がより好ましく、６／１〜２００／１がさらに好ましい。この範囲より、Si原子が少なくなると樹脂が硬くなり、また、この範囲よりSi原子が多くなると樹脂が柔らかくなりすぎて、シート加工が困難になる傾向がある。
ケイ素化合物とホウ素化合物又はアルミニウム化合物との反応は、例えば、０〜１００℃の温度、１〜４８時間で、かつ、溶媒非存在下で攪拌しながら行うことができる。
上記のようにして得られた光半導体素子封止用樹脂は、ガラス板等上に塗布して、乾燥させた後、好ましくは５０〜３００℃、より好ましくは１００〜２５０℃で、好ましくは３０分〜４８時間、より好ましくは２〜２４時間加熱して、半硬化状態のポリボロシロキサンまたはポリアルミノシロキサンを含む光半導体素子封止用樹脂シートとしてもよい。かかるシートの厚さは、好ましくは５０〜５０００μｍ、より好ましくは１００〜４０００μｍである。
また、本発明の樹脂の透明性(450nmにおける光透過率)は、光半導体装置の輝度保持の観点から、９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましい。なお、本明細書において、透明性(450nmにおける光透過率)は、後述の実施例に記載の方法により測定される。
本発明の樹脂の貯蔵弾性率は、取り扱い性および耐半田性の観点から、好ましくは１．０×１０４〜１．０×１０９Pa、より好ましくは１．０×１０４〜１．０×１０７Paであることが好ましい。かかる貯蔵弾性率は、硬化させた樹脂を動的粘弾性測定装置（ARES；ＴＡインストゥルメント社製）を用いて測定することができる。
また、上記の樹脂（シート）は、例えば、１ｍｍ角のLED素子とそのLED素子より５ｍｍ離れた周囲に高さ４００μｍのリフレクターが装着された基板に樹脂を載せて０．５MPaの圧力で光半導体素子を封止することができる。
本発明の封止用樹脂は、液晶画面のバックライト、信号機、屋外の大型ディスプレイ、広告看板等に用いられる光半導体素子封止用樹脂として好適に使用し得るものである。
また、本発明は、上記の光半導体素子封止用樹脂を用いて光半導体素子を封止してなる光半導体装置に関する。
本発明の光半導体装置の輝度保持率は、耐久性確保の観点から、好ましくは７０％以上、より好ましくは９０％以上であることが好ましい。かかる輝度保持率は、以下の式：輝度保持率＝（300 mA連続点灯300時間経過後の輝度／試験開始直後の輝度）×100として定義することができる。また、輝度は、後述の実施例に記載の方法により測定することができる。
実施例1
両末端シラノール型シリコーンオイル（式（Ｉ）でR1及びR2：メチル基、X：ヒドロキシ基、ｎ＝４、数平均分子量：300）10.0 g(33.3 mmol)にホウ酸トリイソプロピル4.22 g(22.4 mmol)を加え、室温で2時間撹拌して得られた液状樹脂をガラス板上に塗布、乾燥し、150℃で30分間加熱した後、半硬化状態のポリボロシロキサンを含む光半導体素子封止用樹脂シートを得た。
両末端シラノール型シリコーンオイル（式（Ｉ）でR1及びR2：メチル基、X：ヒドロキシ基、ｎ＝４、数平均分子量：300）10.0 g(33.3 mmol)にホウ酸トリイソプロピル4.22 g(22.4 mmol)を加え、室温で2時間撹拌して得られた液状樹脂をガラス板上に塗布、乾燥し、150℃で30分間加熱した後、半硬化状態のポリボロシロキサンを含む光半導体素子封止用樹脂シートを得た。
そして、得られた光半導体素子封止用樹脂シートを、青色発光ダイオードが実装された基板上に青色発光ダイオードを覆うように載せて、金型でプレスし、200℃で2時間硬化し、青色発光ダイオードを封止して、青色発光ダイオード装置を得た。
実施例２
両末端シラノール型シリコーンオイル（式（Ｉ）でR1及びR2：メチル基、X：ヒドロキシ基、ｎ＝４、数平均分子量：300）10.0 g (33.3 mmol)にホウ酸トリイソプロピル1.25 g(6.65 mmol)を加え、室温で2時間撹拌して、液状樹脂を得た以外は実施例１と同様にして、青色発光ダイオード装置を得た。
両末端シラノール型シリコーンオイル（式（Ｉ）でR1及びR2：メチル基、X：ヒドロキシ基、ｎ＝４、数平均分子量：300）10.0 g (33.3 mmol)にホウ酸トリイソプロピル1.25 g(6.65 mmol)を加え、室温で2時間撹拌して、液状樹脂を得た以外は実施例１と同様にして、青色発光ダイオード装置を得た。
実施例３
両末端シラノール型シリコーンオイル（式（Ｉ）でR1及びR2：メチル基、X：ヒドロキシ基、ｎ＝１３、数平均分子量：1000）10.0 g (10.0 mmol)にホウ酸トリイソプロピル1.25 g (6.65 mmol) を加え、室温で2時間撹拌して、液状樹脂を得た以外は実施例１と同様にして、青色発光ダイオード装置を得た。
両末端シラノール型シリコーンオイル（式（Ｉ）でR1及びR2：メチル基、X：ヒドロキシ基、ｎ＝１３、数平均分子量：1000）10.0 g (10.0 mmol)にホウ酸トリイソプロピル1.25 g (6.65 mmol) を加え、室温で2時間撹拌して、液状樹脂を得た以外は実施例１と同様にして、青色発光ダイオード装置を得た。
実施例４
両末端シラノール型シリコーンオイル（式（Ｉ）でR1及びR2：メチル基、X：ヒドロキシ基、ｎ＝１３、数平均分子量：1000）129 g(129 mmol)にアルミニウムトリイソプロポキシド6.97 g(34.2 mmol)を加え、室温で2時間撹拌して液状樹脂を得た以外は実施例１と同様にして、青色発光ダイオード装置を得た。
両末端シラノール型シリコーンオイル（式（Ｉ）でR1及びR2：メチル基、X：ヒドロキシ基、ｎ＝１３、数平均分子量：1000）129 g(129 mmol)にアルミニウムトリイソプロポキシド6.97 g(34.2 mmol)を加え、室温で2時間撹拌して液状樹脂を得た以外は実施例１と同様にして、青色発光ダイオード装置を得た。
実施例５
両末端シラノール型シリコーンオイル（式（Ｉ）でR1及びR2：メチル基、X：ヒドロキシ基、ｎ＝４、数平均分子量：300）40.0 g(133 mmol)にアルミニウムトリイソプロポキシド2.18 g(10.7 mmol)を加え、室温で2時間撹拌して、液状樹脂を得た。
両末端シラノール型シリコーンオイル（式（Ｉ）でR1及びR2：メチル基、X：ヒドロキシ基、ｎ＝４、数平均分子量：300）40.0 g(133 mmol)にアルミニウムトリイソプロポキシド2.18 g(10.7 mmol)を加え、室温で2時間撹拌して、液状樹脂を得た。
得られた液状樹脂をガラス板上に塗布、乾燥し、150℃で1時間加熱して、半硬化状態のポリアルミノシロキサンを含む光半導体素子封止用樹脂シートを得た以外は実施例１と同様にして、青色発光ダイオード装置を得た。
実施例６
両末端シラノール型シリコーンオイル（式（Ｉ）でR1及びR2：メチル基、X：ヒドロキシ基、ｎ＝４０、数平均分子量：3000）41.1 g(13.7 mmol)にアルミニウムトリイソプロポキシド2.26 g(11.1 mmol)を加え、室温で2時間撹拌して、液状樹脂を得た。
両末端シラノール型シリコーンオイル（式（Ｉ）でR1及びR2：メチル基、X：ヒドロキシ基、ｎ＝４０、数平均分子量：3000）41.1 g(13.7 mmol)にアルミニウムトリイソプロポキシド2.26 g(11.1 mmol)を加え、室温で2時間撹拌して、液状樹脂を得た。
得られた液状樹脂をガラス板上に塗布、乾燥し、200℃で30分間加熱して、半硬化状態のポリアルミノシロキサンを含む光半導体素子封止用樹脂シートを得た以外は実施例１と同様にして、青色発光ダイオード装置を得た。
実施例７
両末端シラノール型シリコーンオイル（式（Ｉ）でR1及びR2：メチル基、X：ヒドロキシ基、ｎ＝１３、数平均分子量：1000）48.2 g (48.2 mmol)にアルミニウムトリイソプロポキシド1.30 g(6.37 mmol)を加え、室温で2時間撹拌して液状樹脂を得た以外は実施例６と同様にして、青色発光ダイオード装置を得た。
両末端シラノール型シリコーンオイル（式（Ｉ）でR1及びR2：メチル基、X：ヒドロキシ基、ｎ＝１３、数平均分子量：1000）48.2 g (48.2 mmol)にアルミニウムトリイソプロポキシド1.30 g(6.37 mmol)を加え、室温で2時間撹拌して液状樹脂を得た以外は実施例６と同様にして、青色発光ダイオード装置を得た。
実施例８
両末端シラノール型シリコーンオイル（式（Ｉ）でR1及びR2：メチル基、X：ヒドロキシ基、ｎ＝１３、数平均分子量：1000）50.8 g(50.8 mmol)にアルミニウムトリイソプロポキシド0.688 g(3.37 mmol)を加え、室温で2時間撹拌して得た懸濁液をろ過し、ロータリーエバポレーターによって揮発成分を除去して液状樹脂を得た以外は実施例６と同様にして、青色発光ダイオード装置を得た。
両末端シラノール型シリコーンオイル（式（Ｉ）でR1及びR2：メチル基、X：ヒドロキシ基、ｎ＝１３、数平均分子量：1000）50.8 g(50.8 mmol)にアルミニウムトリイソプロポキシド0.688 g(3.37 mmol)を加え、室温で2時間撹拌して得た懸濁液をろ過し、ロータリーエバポレーターによって揮発成分を除去して液状樹脂を得た以外は実施例６と同様にして、青色発光ダイオード装置を得た。
実施例９
両末端シラノール型シリコーンオイル（式（Ｉ）でR1及びR2：メチル基、X:ヒドロキシ基、ｎ＝１５５、数平均分子量：11,500）50.0 g(4.35 mmol)にアルミニウムトリイソプロポキシド0.690 g(3.38 mmol)を加え、室温で2時間撹拌して液状樹脂を得た以外は実施例６と同様にして、青色発光ダイオード装置を得た。
両末端シラノール型シリコーンオイル（式（Ｉ）でR1及びR2：メチル基、X:ヒドロキシ基、ｎ＝１５５、数平均分子量：11,500）50.0 g(4.35 mmol)にアルミニウムトリイソプロポキシド0.690 g(3.38 mmol)を加え、室温で2時間撹拌して液状樹脂を得た以外は実施例６と同様にして、青色発光ダイオード装置を得た。
比較例１
エポキシ当量7,500のビスフェノールA型エポキシ樹脂(エピコートEP1256、ジャパンエポキシレジン社製）45重量部とエポキシ当量260の脂環式骨格のエポキシ樹脂（EHPE-3150、ダイセル化学社製）33重量部と4-メチルヘキサヒドロ無水フタル酸（MH-700、新日本理化社製）を22重量部、2-メチルイミダゾール（2MZ、四国化成社製）1.2重量部をメチルエチルケトンに50%ベースで溶解し、塗工溶液を作製した。これをポリエステルフィルムの上に100μmの厚みになるように塗布し、130℃で2分間乾燥させた。さらに、ポリエステルフィルムを適宜剥離しながら、このシート3枚を100℃にて熱ラミネートし、300μm厚のエポキシ樹脂シートを作成した。
エポキシ当量7,500のビスフェノールA型エポキシ樹脂(エピコートEP1256、ジャパンエポキシレジン社製）45重量部とエポキシ当量260の脂環式骨格のエポキシ樹脂（EHPE-3150、ダイセル化学社製）33重量部と4-メチルヘキサヒドロ無水フタル酸（MH-700、新日本理化社製）を22重量部、2-メチルイミダゾール（2MZ、四国化成社製）1.2重量部をメチルエチルケトンに50%ベースで溶解し、塗工溶液を作製した。これをポリエステルフィルムの上に100μmの厚みになるように塗布し、130℃で2分間乾燥させた。さらに、ポリエステルフィルムを適宜剥離しながら、このシート3枚を100℃にて熱ラミネートし、300μm厚のエポキシ樹脂シートを作成した。
青色発光ダイオードが実装された基板を150℃に加熱した後、得られたエポキシ樹脂シートを、青色発光ダイオードを覆うように基板上に載せて、0.5 MPaの圧力で青色発光ダイオードを封止し、青色発光ダイオード装置を得た。
上記で得られた各樹脂シートまたは装置は以下の各評価に従って調べられ、その結果を表１および２に示す。
（光透過率）
各実施例及び比較例の樹脂シートについて、分光光度計（Ｕ−４１００；日立ハイテク社製）を用いて波長450nmにおける光透過率（シート厚100μm換算）を測定した。
各実施例及び比較例の樹脂シートについて、分光光度計（Ｕ−４１００；日立ハイテク社製）を用いて波長450nmにおける光透過率（シート厚100μm換算）を測定した。
(耐熱性)
各実施例及び比較例の樹脂シートを、150℃の温風型乾燥機内に100時間静置した。100時間経過後の樹脂の透明性を目視で観察し、保存前の状態から変色がないものを○、保存前の状態から変色があるものを×として評価した。
各実施例及び比較例の樹脂シートを、150℃の温風型乾燥機内に100時間静置した。100時間経過後の樹脂の透明性を目視で観察し、保存前の状態から変色がないものを○、保存前の状態から変色があるものを×として評価した。
（貯蔵弾性率）
各実施例及び比較例の樹脂シートについて、動的粘弾性測定装置（ＡＲＥＳ；ＴＡインストゥルメント社製）を用いて貯蔵弾性率を測定した。
各実施例及び比較例の樹脂シートについて、動的粘弾性測定装置（ＡＲＥＳ；ＴＡインストゥルメント社製）を用いて貯蔵弾性率を測定した。
(輝度保持率)
各実施例及び比較例の青色発光ダイオード装置に300mAの電流を流し、試験開始直後の輝度をMCPD(瞬間マルチ測光システムMCPD-3000、大塚電子社製)により測定した。その後、電流を流した状態で放置し、300時間経過後の輝度を同様にして測定し、下記の式に従って輝度保持率を算出した。なお、輝度保持率が70％以上のものを耐光性が良好と判断した。
輝度保持率(％)＝（300 mA連続点灯300時間経過後の輝度／試験開始直後の輝度）×100
各実施例及び比較例の青色発光ダイオード装置に300mAの電流を流し、試験開始直後の輝度をMCPD(瞬間マルチ測光システムMCPD-3000、大塚電子社製)により測定した。その後、電流を流した状態で放置し、300時間経過後の輝度を同様にして測定し、下記の式に従って輝度保持率を算出した。なお、輝度保持率が70％以上のものを耐光性が良好と判断した。
輝度保持率(％)＝（300 mA連続点灯300時間経過後の輝度／試験開始直後の輝度）×100
表１および表２の結果より、光半導体素子封止用樹脂は、高温使用時の変色がなく、光透過率が良好であり、かつ良好な貯蔵弾性率を有する、すなわちロール・トゥ・ロールで生産可能な可とう性を有していることが分かる。また、該樹脂を用いて光半導体素子を封止してなる光半導体装置は、良好な輝度保持率を有していることが分かる。
本発明の光半導体素子封止用樹脂は、例えば、液晶画面のバックライト、信号機、屋外の大型ディスプレイ、広告看板等に好適に用いることができる。
Claims (4)
- 式（I）：
で表されるケイ素化合物と、
式（II）：
で表されるホウ素化合物及び式（III）：
で表されるアルミニウム化合物からなる群より選ばれる１種の化合物とを反応させて得られる樹脂を含む光半導体素子封止用樹脂シートであって、
ケイ素化合物の数平均分子量が３００〜２００００、反応に供される化合物の総量に対するケイ素化合物の含有量が３０〜９９重量％であり、ケイ素化合物とホウ素化合物の重量比(ケイ素化合物／ホウ素化合物)が９５／５〜３０／７０、ケイ素化合物とアルミニウム化合物の重量比(ケイ素化合物／アルミニウム化合物)が９９／１〜３０／７０であることを特徴とする光半導体素子封止用樹脂シート。 - 貯蔵弾性率が１．０×１０４〜１．０×１０９Paである、請求項１記載の光半導体素子封止用樹脂シート。
- 請求項１又は２記載の光半導体素子封止用樹脂シートを用いて光半導体素子を封止してなる光半導体装置。
- 輝度保持率が７０％以上である、請求項３記載の光半導体装置。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007306817A JP4721364B2 (ja) | 2007-11-28 | 2007-11-28 | 光半導体素子封止用樹脂およびそれを用いて得られる光半導体装置 |
| EP08020392A EP2065429B1 (en) | 2007-11-28 | 2008-11-24 | Resin for optical-semiconductor-element encapsulation and optical semiconductor device obtained with the same |
| US12/277,930 US8034889B2 (en) | 2007-11-28 | 2008-11-25 | Resin for optical-semiconductor-element encapsulation and optical semiconductor device obtained with the same |
| KR1020080118802A KR101148522B1 (ko) | 2007-11-28 | 2008-11-27 | 광반도체-소자 밀봉용 수지 및 이를 이용하여 얻은 광반도체 디바이스 |
| CN200810179710XA CN101445605B (zh) | 2007-11-28 | 2008-11-28 | 光学半导体元件封装用树脂以及用该树脂获得的光学半导体器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007306817A JP4721364B2 (ja) | 2007-11-28 | 2007-11-28 | 光半導体素子封止用樹脂およびそれを用いて得られる光半導体装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2009127021A JP2009127021A (ja) | 2009-06-11 |
| JP4721364B2 true JP4721364B2 (ja) | 2011-07-13 |
Family
ID=40394377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2007306817A Expired - Fee Related JP4721364B2 (ja) | 2007-11-28 | 2007-11-28 | 光半導体素子封止用樹脂およびそれを用いて得られる光半導体装置 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8034889B2 (ja) |
| EP (1) | EP2065429B1 (ja) |
| JP (1) | JP4721364B2 (ja) |
| KR (1) | KR101148522B1 (ja) |
| CN (1) | CN101445605B (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5084524B2 (ja) * | 2008-01-21 | 2012-11-28 | 日東電工株式会社 | 光半導体素子封止用樹脂組成物の製造方法 |
| JP2010054640A (ja) * | 2008-08-27 | 2010-03-11 | Nitto Denko Corp | マイクロレンズアレイ |
| JP5099911B2 (ja) * | 2008-09-11 | 2012-12-19 | 日東電工株式会社 | 熱硬化性組成物及び光半導体装置 |
| US20110147722A1 (en) * | 2009-10-16 | 2011-06-23 | Hawker Craig J | Semiconductor light emitting device comprising high performance resins |
| JP5775375B2 (ja) | 2010-07-27 | 2015-09-09 | 日東電工株式会社 | 発光ダイオード装置の製造方法 |
| JP2012227516A (ja) | 2011-04-05 | 2012-11-15 | Nitto Denko Corp | 封止シート、発光ダイオード装置およびその製造方法 |
| JP5827864B2 (ja) | 2011-06-14 | 2015-12-02 | 日東電工株式会社 | 封止用シートおよび光半導体素子装置 |
| JP6057582B2 (ja) * | 2011-08-02 | 2017-01-11 | 石塚硝子株式会社 | Ｌｅｄ用封止材料 |
| CN104126331B (zh) * | 2012-02-24 | 2016-09-14 | 三井化学株式会社 | 光学器件面封装用组合物、光学器件面封装用片、显示器及显示器的制造方法 |
| JP6033557B2 (ja) | 2012-03-06 | 2016-11-30 | 日東電工株式会社 | 封止シート、および、それを用いた発光ダイオード装置の製造方法 |
| JP6041511B2 (ja) * | 2012-04-02 | 2016-12-07 | 石塚硝子株式会社 | Ｌｅｄ素子用接着剤 |
| JP5963607B2 (ja) * | 2012-08-10 | 2016-08-03 | 石塚硝子株式会社 | 有機無機接着性組成物 |
| CN106008979A (zh) * | 2015-03-27 | 2016-10-12 | 豪雅冠得股份有限公司 | 固化性树脂组合物及光半导体装置 |
| JP6084739B2 (ja) * | 2016-05-26 | 2017-02-22 | 石塚硝子株式会社 | Ｌｅｄ素子用封止材料 |
| WO2019087286A1 (ja) * | 2017-10-31 | 2019-05-09 | 日立化成株式会社 | バリア材形成用組成物、バリア材及びその製造方法、並びに製品及びその製造方法 |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3413242A (en) * | 1967-07-24 | 1968-11-26 | Dow Chemical Co | Aluminum-oxygen-silicon polymers and method of preparation |
| CA1052802A (en) * | 1973-07-24 | 1979-04-17 | George T. Kwiatkowski | High temperature carborane-siloxane elastomers intermediate polymeric products and process for preparation |
| DE2719091C3 (de) * | 1976-06-23 | 1979-08-23 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Trennmittel für Polyurethanformmassen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| JPS59155483A (ja) * | 1983-02-25 | 1984-09-04 | Toshiba Silicone Co Ltd | 表面硬化性シリコ−ンシ−リング材組成物 |
| JPS6189281A (ja) * | 1984-10-08 | 1986-05-07 | Toshiba Silicone Co Ltd | 表面硬化性シ−リング材 |
| IL84025A0 (en) | 1986-10-03 | 1988-02-29 | Ppg Industries Inc | Organosiloxane/metal oxide coating compositions and their production |
| DE3828098A1 (de) | 1988-08-18 | 1990-03-08 | Fraunhofer Ges Forschung | Verfahren und zusammensetzung zur herstellung von kratzfesten materialien |
| DE3920297A1 (de) | 1989-06-21 | 1991-01-17 | Henkel Kgaa | Verfahren zur erzeugung von korrosionsschutzschichten auf metalloberflaechen |
| JP3193227B2 (ja) * | 1994-03-24 | 2001-07-30 | 沖電気工業株式会社 | シリコーン樹脂それを含む組成物、ケイ酸ガラス系無機膜の形成方法 |
| JP3207688B2 (ja) * | 1994-10-20 | 2001-09-10 | 沖電気工業株式会社 | ケイ酸ガラス系無機膜の形成方法 |
| JPH08268735A (ja) * | 1995-03-30 | 1996-10-15 | Central Glass Co Ltd | 耐熱性合せガラス |
| JPH0948787A (ja) | 1995-05-30 | 1997-02-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アルミノシロキサン、チタノシロキサン及びそれらの製造方法 |
| US5614654A (en) * | 1995-05-30 | 1997-03-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Aluminosiloxanes, titanosiloxanes, (poly)stannosiloxanes, and their preparation |
| JPH1095852A (ja) * | 1996-09-25 | 1998-04-14 | Nippon Steel Corp | 無機・有機ハイブリッド型エラストマー及びその製造方法 |
| JPH11246661A (ja) * | 1998-03-04 | 1999-09-14 | Nippon Steel Corp | 透光性無機・有機ハイブリッド |
| DE19814060A1 (de) | 1998-03-30 | 1999-10-07 | Bayer Ag | Borhaltige Mischungen, Hybridmaterialien und Beschichtungen |
| US6313220B1 (en) * | 2000-03-03 | 2001-11-06 | Thierry Florent Edme Materne | Preparation of reinforced elastomer, elastomer composite, and tire having component thereof |
| JP2003165841A (ja) * | 2001-11-29 | 2003-06-10 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | ポリオルガノメタロシロキサンおよびその製造方法 |
| US6727337B2 (en) * | 2002-05-16 | 2004-04-27 | The Australian National University | Low loss optical material |
| JP2006077234A (ja) * | 2004-08-10 | 2006-03-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Ｌｅｄ素子封止用樹脂組成物および該組成物を硬化してなる硬化物 |
| US20060035092A1 (en) | 2004-08-10 | 2006-02-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resin composition for sealing LED elements and cured product generated by curing the composition |
| JP4634810B2 (ja) * | 2005-01-20 | 2011-02-16 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン封止型ｌｅｄ |
| MY143212A (en) | 2005-03-01 | 2011-03-31 | Nitto Denko Corp | Photosemiconductor encapsulant of epoxy resin, anhydride and aromatic silicone resin |
| JP4791083B2 (ja) | 2005-05-30 | 2011-10-12 | 信越化学工業株式会社 | 光関連デバイス封止用樹脂組成物およびその硬化物 |
| JP2007306817A (ja) | 2006-05-16 | 2007-11-29 | Sysmex Corp | Ｒｓウイルスを検出するためのポリヌクレオチド及びこれを用いた検出方法 |
| JP2008231400A (ja) * | 2007-02-20 | 2008-10-02 | Suzuka Fuji Xerox Co Ltd | 光学素子用樹脂組成物及び硬化性樹脂組成物 |
| JP5024878B2 (ja) * | 2007-11-28 | 2012-09-12 | 日東電工株式会社 | ポリボロシロキサンを含む光半導体素子封止用樹脂、およびそれを用いて得られる光半導体装置 |
-
2007
- 2007-11-28 JP JP2007306817A patent/JP4721364B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-11-24 EP EP08020392A patent/EP2065429B1/en not_active Not-in-force
- 2008-11-25 US US12/277,930 patent/US8034889B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-11-27 KR KR1020080118802A patent/KR101148522B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2008-11-28 CN CN200810179710XA patent/CN101445605B/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2065429A1 (en) | 2009-06-03 |
| CN101445605A (zh) | 2009-06-03 |
| KR20090055499A (ko) | 2009-06-02 |
| JP2009127021A (ja) | 2009-06-11 |
| EP2065429B1 (en) | 2012-01-11 |
| US20090134426A1 (en) | 2009-05-28 |
| CN101445605B (zh) | 2012-12-26 |
| KR101148522B1 (ko) | 2012-05-29 |
| US8034889B2 (en) | 2011-10-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4721364B2 (ja) | 光半導体素子封止用樹脂およびそれを用いて得られる光半導体装置 | |
| JP5024873B2 (ja) | ポリボロシロキサンからなる光半導体素子封止用樹脂 | |
| JP5170765B2 (ja) | 熱硬化性組成物及び光半導体装置 | |
| US8198380B2 (en) | Composition for thermosetting silicone resin | |
| JP5793824B2 (ja) | 有機ケイ素化合物、該有機ケイ素化合物を含む熱硬化性組成物、および光半導体用封止材料 | |
| JP2009127022A (ja) | ポリアルミノシロキサンを含む光半導体素子封止用樹脂およびそれを用いて得られる光半導体装置 | |
| JP2007177243A (ja) | シロキサンカプセル材料 | |
| KR101565660B1 (ko) | 발광 다이오드 | |
| JP2009235376A (ja) | 変性ポリアルミノシロキサン | |
| JP5099911B2 (ja) | 熱硬化性組成物及び光半導体装置 | |
| JP2011042760A (ja) | 熱硬化性シリコーン樹脂用組成物 | |
| JP6766334B2 (ja) | 有機ケイ素化合物、該有機ケイ素化合物を含む熱硬化性組成物、および光半導体用封止材料 | |
| JP5240996B2 (ja) | 熱硬化性組成物及びそれを用いた光半導体装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20091116 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100421 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100423 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100611 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110331 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110401 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140415 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |