JP4763511B2 - レジスト保護膜材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
現像液可溶型の保護膜をフォトレジスト膜の上に形成した場合、フォトレジスト膜の種類によっては、現像後のフォトレジスト膜の表面部分が膜減りを起こし、レジストパターンを形成したフォトレジスト膜のトップ部分の形状が丸くなるなどの問題が生じている。この原因は、フォトレジスト膜に添加されているアミン化合物が、その上の保護膜に移動するためと考えられる。例えば、保護膜中にヘキサフルオロアルコール基がある場合、ヘキサフルオロアルコール基は、一般的にアミン化合物との親和性が高いため、フォトレジスト膜中に添加されたアミン化合物が保護膜に移動しやすくなる。その結果、フォトレジスト膜の表面、すなわち保護膜との界面近くで酸拡散を防止するアミン化合物の濃度が低下し、フォトレジスト膜部分が溶解したため、現像後のフォトレジスト膜の表面部分が膜減りを起こしたと考えられる。
ところが、アミン化合物添加型のトップコートを適用した場合、現像後のレジストパターンがT−top形状等になる場合があることが判った。これは、トップコート中に添加したアミン化合物が、フォトレジスト膜に移動し、表面難溶層を形成したものと考えられる。この場合、弱塩基性のアミン化合物の添加も考えられるが、弱塩基性を示すカルボン酸アミド、アニリン、ピリジンなどの化合物は波長193nmに強い吸収を持つために、このものをレジスト保護膜材料に添加した場合、吸収のためにレジスト感度が低下する問題が生じる。
尚、アミノ基は親水性が高いので、アミノ基の導入によって滑水性が低下することがある。そこで、滑水性の低下を十分に防ぐため、1級、2級よりも、一般式(1)中のR2、R3のいずれもが水素原子でない3級のアミノ基であるのが好ましい。
このように、レジスト保護膜材料が、繰り返し単位cを含む高分子化合物を含有するものであれば、これを用いて保護膜を形成することで、撥水性、滑水性をより向上させることができ、また、フォトレジスト膜とのミキシングを効果的に防止できる。
もちろん、上記それぞれの繰り返し単位を有する高分子化合物を、適当な比率で共重合するようにしても、あるいはブレンドするようにしても良い。
このようなフッ素置換された溶媒を例示すると、2−フルオロアニソール、3−フルオロアニソール、4−フルオロアニソール、2,3−ジフルオロアニソール、2,4−ジフルオロアニソール、2,5−ジフルオロアニソール、5,8−ジフルオロ−1,4−ベンゾジオキサン、2,3−ジフルオロベンジルアルコール、1,3−ジフルオロ−2−プロパノール、2’,4’−ジフルオロプロピオフェノン、2,4−ジフルオロトルエン、トリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタール、トリフルオロアセトアミド、トリフルオロエタノール、2,2,2−トリフルオロエチルブチレート、エチルヘプタフルオロブチレート、エチルヘプタフルオロブチルアセテート、エチルヘキサフルオログルタリルメチル、エチル−3−ヒドロキシ−4,4,4−トリフルオロブチレート、エチル−2−メチル−4,4,4−トリフルオロアセトアセテート、エチルペンタフルオロベンゾエート、エチルペンタフルオロプロピオネート、エチルペンタフルオロプロピニルアセテート、エチルパーフルオロオクタノエート、エチル−4,4,4−トリフルオロアセトアセテート、エチル−4,4,4−トリフルオロブチレート、エチル−4,4,4−トリフルオロクロトネート、エチルトリフルオロスルホネート、エチル−3−(トリフルオロメチル)ブチレート、エチルトリフルオロピルベート、S−エチルトリフルオロアセテート、フルオロシクロヘキサン、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−1−ブタノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−7,7−ジメチル−4,6−オクタンジオン、1,1,1,3,5,5,5−ヘプタフルオロペンタン−2,4−ジオン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−2−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−2−ペンタノン、イソプロピル4,4,4−トリフルオロアセトアセテート、メチルパーフルオロデナノエート、メチルパーフルオロ(2−メチル−3−オキサヘキサノエート)、メチルパーフルオロノナノエート、メチルパーフルオロオクタノエート、メチル−2,3,3,3−テトラフルオロプロピオネート、メチルトリフルオロアセトアセテート、1,1,1,2,2,6,6,6−オクタフルオロ−2,4−ヘキサンジオン、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノール、1H,1H,2H,2H−パーフルオロ−1−デカノール、パーフルオロ(2,5−ジメチル−3,6−ジオキサンアニオニック)酸メチルエステル、2H−パーフルオロ−5−メチル−3,6−ジオキサノナン、1H,1H,2H,3H,3H−パーフルオロノナン−1,2−ジオール、1H,1H,9H−パーフルオロ−1−ノナノール、1H,1H−パーフルオロオクタノール、1H,1H,2H,2H−パーフルオロオクタノール、2H−パーフルオロ−5,8,11,14−テトラメチル−3,6,9,12,15−ペンタオキサオクタデカン、パーフルオロトリブチルアミン、パーフルオロトリヘキシルアミン、パーフルオロ−2,5,8−トリメチル−3,6,9−トリオキサドデカン酸メチルエステル、パーフルオロトリペンチルアミン、パーフルオロトリプロピルアミン、1H,1H,2H,3H,3H−パーフルオロウンデカン−1,2−ジオール、トルフルオロブタノール1,1,1−トリフルオロ−5−メチル−2,4−ヘキサンジオン、1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−プロピルアセテート、パーフルオロブチルテトラヒドロフラン、パーフルオロ(ブチルテトラヒドロフラン)、パーフルオロデカリン、パーフルオロ(1,2−ジメチルシクロヘキサン)、パーフルオロ(1,3−ジメチルシクロヘキサン)、プロピレングリコールトリフルオロメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルトリフルオロメチルアセテート、トリフルオロメチル酢酸ブチル、3−トリフルオロメトキシプロピオン酸メチル、パーフルオロシクロヘキサノン、プロピレングリコールトリフルオロメチルエーテル、トリフルオロ酢酸ブチル、1,1,1−トリフルオロ−5,5−ジメチル−2,4−ヘキサンジオン、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−メチル−2−プロパノール、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−1−ブタノール、2−トリフルオロメチル−2−プロパノール,2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−プロパノール、4,4,4−トリフルオロ−1−ブタノールなどが挙げられ、これらの1種を単独で又は2種以上を混合して使用することができるが、これらに限定されるものではない。
本発明のパターン形成方法は、少なくとも、基板上にフォトレジスト膜を形成する工程と、該フォトレジスト膜の上に、前記本発明のレジスト保護膜材料を用いてレジスト保護膜を形成する工程と、露光する工程と、現像液を用いて現像する工程を含む。
成膜方法としては、例えば、スピンコート法などが挙げられる。この時、フォトレジスト膜材料のスピンコーティングにおけるディスペンス量を削減するために、フォトレジスト溶媒あるいはフォトレジスト溶媒と混用する溶液で基板を塗らした状態でフォトレジスト膜材料をディスペンスしスピンコートするのが好ましい(例えば、特開平9−246173号参照)。これにより、フォトレジスト膜材料の溶液の基板への広がりが改善され、フォトレジスト膜材料のディスペンス量を削減できる。
成膜方法としては、例えば、スピンコート法などが挙げられる。レジスト保護膜材料のスピンコートにおいても、前述のフォトレジスト膜と同様のプロセスが考えられ、レジスト保護膜材料の塗布前にフォトレジスト膜の表面を溶媒で塗らしてからレジスト保護膜材料を塗布しても良い。形成するレジスト保護膜の膜厚は、10〜500nmの範囲とするのが好ましい。フォトレジスト膜の表面を溶媒で塗らすには回転塗布法、ベーパープライム法が挙げられるが、回転塗布法がより好ましく用いることが出来る。この時用いる溶媒としては、前述のフォトレジスト膜を溶解させない高級アルコール、エーテル系、フッ素系溶媒の中から選択するのがより好ましい。
露光方法としては、例えば、投影レンズと基板の間が空気あるいは窒素などの気体であるドライ露光が挙げられる。
現像工程では、例えば、アルカリ現像液で10〜300秒間現像を行う。アルカリ現像液は2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液が一般的に広く用いられている。
なお、実施例中、GPCはゲルパーミエーションクロマトグラフィーであり、ポリスチレン換算の質量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を求めた。
200mLのフラスコにモノマー4を22.1g、モノマー8を6.0g、モノマー1を0.8g、溶媒としてメタノールを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を3g加え、65℃まで昇温後、25時間反応させた。この反応溶液をヘキサンに晶出させて樹脂を単離した。得られた樹脂の組成は1H−NMR、分子量はGPCで確認し、ポリマー1とした。
200mLのフラスコにモノマー4を22.1g、モノマー8を6.0g、モノマー2を1.2g、溶媒としてメタノールを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を3g加え、65℃まで昇温後、25時間反応させた。この反応溶液をヘキサンに晶出させて樹脂を単離した。得られた樹脂の組成は1H−NMR、分子量はGPCで確認し、ポリマー2とした。
200mLのフラスコにモノマー4を23.5g、モノマー10を4.9g、モノマー2を1.2g、溶媒としてメタノールを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を3g加え、65℃まで昇温後、25時間反応させた。この反応溶液をヘキサンに晶出させて樹脂を単離した。得られた樹脂の組成は1H−NMR、分子量はGPCで確認し、ポリマー3とした。
200mLのフラスコにモノマー5を25.6g、モノマー10を8.1g、モノマー2を1.2g、溶媒としてメタノールを20g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を3g加え、85℃まで昇温後、25時間反応させた。この反応溶液をヘキサンに晶出させて樹脂を単離した。得られた樹脂の組成は1H−NMR、分子量はGPCで確認し、ポリマー4とした。
200mLのフラスコにモノマー14を30.4g、モノマー2を1.2g、溶媒としてメタノールを20g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を3g加え、85℃まで昇温後、25時間反応させた。この反応溶液をヘキサンに晶出させて樹脂を単離した。得られた樹脂の組成は1H−NMR、分子量はGPCで確認し、ポリマー5とした。
200mLのフラスコにモノマー4を19.1g、メタクリル酸を0.9g、モノマー10を8.1g、モノマー2を1.2g、溶媒としてメタノールを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を3g加え、65℃まで昇温後、25時間反応させた。この反応溶液をヘキサンに晶出させて樹脂を単離した。得られた樹脂の組成は1H−NMR、分子量はGPCで確認し、ポリマー6とした。
200mLのフラスコにモノマー6を26.1g、モノマー9を9.5g、モノマー3を0.9g、溶媒としてメタノールを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を3g加え、65℃まで昇温後、25時間反応させた。この反応溶液をヘキサンに晶出させて樹脂を単離した。得られた樹脂の組成は1H−NMR、分子量はGPCで確認し、ポリマー7とした。
200mLのフラスコにモノマー7を31.5g、モノマー11を10.1g、モノマー3を0.9g、溶媒としてメタノールを20g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を3g加え、85℃まで昇温後、25時間反応させた。この反応溶液をヘキサンに晶出させて樹脂を単離した。得られた樹脂の組成は1H−NMR、分子量はGPCで確認し、ポリマー8とした。
200mLのフラスコにモノマー4を19.1g、モノマー8を6.0g、モノマー12を3.9g、溶媒としてメタノールを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を3g加え、65℃まで昇温後、25時間反応させた。この反応溶液をヘキサンに晶出させて樹脂を単離した。得られた樹脂の組成は1H−NMR、分子量はGPCで確認し、ポリマー9とした。
200mLのフラスコにモノマー4を19.1g、モノマー8を6.0g、モノマー13を4.7g、溶媒としてメタノールを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を3g加え、65℃まで昇温後、25時間反応させた。この反応溶液をヘキサンに晶出させて樹脂を単離した。得られた樹脂の組成は1H−NMR、分子量はGPCで確認し、ポリマー10とした。
200mLのフラスコにモノマー4を22.0g、モノマー8を7.5g、溶媒としてメタノールを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を3g加え、65℃まで昇温後、25時間反応させた。この反応溶液をヘキサンに晶出させて樹脂を単離した。得られた樹脂の組成は1H−NMR、分子量はGPCで確認し、ポリマー11とした。
200mLのフラスコにモノマー12を20.8g、モノマー15を3.4g、溶媒としてメタノールを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を3g加え、65℃まで昇温後、25時間反応させた。この反応溶液をヘキサンに晶出させて樹脂を単離した。得られた樹脂の組成は1H−NMR、分子量はGPCで確認し、ポリマー12とした。
レジスト保護膜材料用の高分子化合物として、上記合成例1〜12で合成したポリマー1〜12を用いた。
1.0gのポリマー1〜12を、ジイソペンチルエーテル23g、2−メチル−1−ブタノール2gの混合溶媒に溶解させ、それぞれ0.2ミクロンサイズのポリプロピレンフィルターで濾過し、レジスト保護膜材料(TC−1〜12、比較TC−1)の溶液を作製した。
次に、反射防止膜を形成した基板上に上記作製したフォトレジスト膜材料の溶液を塗布し、120℃で60秒間ベークして、膜厚150nmのフォトレジスト膜を形成した。
次に、フォトレジスト膜の上に前記と同様にして作製したレジスト保護膜材料を塗布し、100℃で60秒間ベークし、レジスト保護膜(TC−1〜12、比較TC−1)を形成した。
次に、擬似的な液浸露光を再現するために、露光後の膜に対して純水リンスを5分間行った。すなわち、ニコン製ArFスキャナーS307E(NA0.85 σ0.93 4/5輪帯照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)で露光し、純水をかけながら5分間リンスを行い、110℃で60秒間ポストエクスポジュアーベーク(PEB)を行い、2.38質量%TMAH現像液で60秒間現像を行った。
一方、レジスト保護膜を形成せずに、露光、純水リンス、PEB、現像を行うプロセス、さらに、露光後純水リンスを行わない通常のプロセスも行った。
次に、シリコン基板を割断し、75nmラインアンドスペースのパターン形状、感度を比較した。尚、75nmラインアンドスペースを1:1で解像する露光量を感度とした。
その結果を、下記表5に示す。
一方、従来型のアミノ基等を共重合していないレジスト保護膜(比較TC−1)の場合は、現像後のレジスト形状が膜減り形状となった。
Claims (11)
- フォトレジスト膜の上に保護膜を形成するためのレジスト保護膜材料であって、少なくとも、下記一般式(2)で示される繰り返し単位を含む高分子化合物を含有するものであることを特徴とするレジスト保護膜材料。
- 前記レジスト保護膜材料が、アルキル基、フルオロアルキル基のうち1つ以上を有する繰り返し単位を含む高分子化合物を含有するものであることを特徴とする請求項1に記載のレジスト保護膜材料。
- 前記高分子化合物中のアルキル基、フルオロアルキル基のうち1つ以上を有する繰り返し単位が、下記一般式(3)で示される繰り返し単位であることを特徴とする請求項2に記載のレジスト保護膜材料。
- 前記レジスト保護膜材料が、カルボキシル基、αトリフルオロメチルアルコール基のうち1つ以上を有する繰り返し単位を含む高分子化合物を含有するものであることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載のレジスト保護膜材料。
- 前記高分子化合物中のαトリフルオロメチルアルコール基を有する繰り返し単位が、下記一般式(4)で示される繰り返し単位であることを特徴とする請求項4に記載のレジスト保護膜材料。
- 前記高分子化合物中のカルボキシル基を有する繰り返し単位が、下記一般式(5)で示される繰り返し単位であることを特徴とする請求項4又は請求項5に記載のレジスト保護膜材料。
- 前記レジスト保護膜材料が、さらに、溶媒を含有するものであることを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載のレジスト保護膜材料。
- 少なくとも、基板上にフォトレジスト膜を形成する工程と、該フォトレジスト膜の上に、請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載のレジスト保護膜材料を用いてレジスト保護膜を形成する工程と、露光する工程と、現像液を用いて現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 前記露光工程を、投影レンズと前記基板との間に液体を挿入して行う液浸リソグラフィーにより行うことを特徴とする請求項8に記載のパターン形成方法。
- 前記露光工程を、180〜250nmの範囲の露光波長の光源を用い、前記投影レンズと前記基板との間に挿入する液体として水を用いて行うことを特徴とする請求項9に記載のパターン形成方法。
- 前記現像工程において、アルカリ現像液を用いて現像し、前記フォトレジスト膜にレジストパターンを形成すると同時に、フォトレジスト膜上のレジスト保護膜の剥離を行うことを特徴とする請求項9又は請求項10に記載のパターン形成方法。
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