JP4561245B2

JP4561245B2 - クロモン化合物及びその用途

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Publication number: JP4561245B2
Application number: JP2004251733A
Authority: JP
Inventors: 知洋荒木; 隆古川
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2004-08-31
Filing date: 2004-08-31
Publication date: 2010-10-13
Anticipated expiration: 2024-08-31
Also published as: JP2006069906A

Description

本発明は、クロモン化合物及びその植物病害防除用途に関する。

従来より、植物病害を防除するための薬剤の開発が広く進められ、多数の植物病害防除剤が実用に供されているが、その効力は必ずしも十分でない場合がある。

アナルファルマスーティークフランセーズ、1965年、第23巻、第573頁（Ａｎｎ．Ｐｈａｒｍ．Ｆｒａｎｃ．，23，ｐｐ．573（1965））。

テラピ、1966年、第21巻、第1361頁（Ｔｈｅｒａｐｉｅ，21，ｐｐ．1361（1966））。

本発明は、優れた植物病害防除効力を有する化合物及び植物病害防除剤を提供することを課題とする。

本発明者らは優れた植物病害防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討をした結果、下記式（１）で示されるクロモン化合物が優れた植物病害防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は式（１）
式（１）

［式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は各々、同一又は相異なり水素原子又はメチル基を表し、Ｒ⁴は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ⁵は水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、アミノ基、モノ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、ＮＲ⁷ＣＯＲ⁸基、ＣＯＲ⁹基、ＳＲ¹⁰基、ハロプロペニルオキシ基、エチニル基、プロパルギルオキシ基又はシアノメチルオキシ基を表し、Ｒ⁶は水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、ＮＲ¹¹ＣＯＲ¹²基、ＣＯＲ¹³基、プロパルギルオキシ基又はシアノメチルオキシ基を表し、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は各々、同一又は相異なり水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ⁹及びＲ¹³は各々、同一又は相異なり水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、アミノ基、モノ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基又はジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基を表す。〕で示されるクロモン化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤及び本発明化合物の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする植物病害の防除方法を提供する。

本発明化合物は優れた植物病害防除効力を有することから、植物病害防除剤の有効成分として有用である。

Ｒ⁴、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²で示される
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基及びプロピル基が挙げられる。

Ｒ⁵で示される
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基及びプロピル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基及びトリフルオロメチル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ３アルケニル基としては、例えばビニル基、１−プロペニル基及び２−プロペニル基が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基としては、例えば２−クロロビニル基、２，２−ジクロロビニル基及び３−クロロ−２−プロペニル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基としては、例えばフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基及びトリフルオロメトキシ基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基としては、例えばシクロプロポキシ基及びシクロヘキシルオキシ基が挙げられ、
モノ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基及びジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基におけるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基及びプロピル基が挙げられ、
モノ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基としては例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基及びプロピルアミノ基が挙げられ、
ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基としては例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びジプロピルアミノ基が挙げられ、
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
ハロプロペニルオキシ基としては、例えば３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基が挙げられ、

Ｒ⁶で示される
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基及びプロピル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基及びトリフルオロメチル基が挙げら、
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基としては、例えばフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基及びトリフルオロメトキシ基が挙げられ、
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｒ⁹で示される
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基及びプロピル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基が挙げられ、
モノ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基及びジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基におけるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基及びプロピル基が挙げられ、
モノ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基としては例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基及びプロピルアミノ基が挙げられ、
ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基としては例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びジプロピルアミノ基が挙げられる。

Ｒ⁵で示される
ＮＲ⁷ＣＯＲ⁸基としては、例えばホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、ホルミルメチルアミノ基、アセチルメチルアミノ基及びメチルプロピオニルアミノ基が挙げられ、
ＣＯＲ⁹基としては、例えばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、カルバモイル基、（メチルアミノ）カルボニル基、（エチルアミノ）カルボニル基、（プロピルアミノ）カルボニル基、（ジメチルアミノ）カルボニル基、（ジエチルアミノ）カルボニル基及び（ジプロピルアミノ）カルボニル基が挙げられ、
ＳＲ¹⁰基としては、例えばメルカプト基、メチルチオ基、エチルチオ基及びプロピルチオ基が挙げられる。
Ｒ⁶で示される
ＮＲ¹¹ＣＯＲ¹²基としては、例えばホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、ホルミルメチルアミノ基、アセチルメチルアミノ基及びメチルプロピオニルアミノ基が挙げられ、
ＣＯＲ¹³基としては、例えばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、カルバモイル基、（メチルアミノ）カルボニル基、（エチルアミノ）カルボニル基、（プロピルアミノ）カルボニル基、（ジメチルアミノ）カルボニル基、（ジエチルアミノ）カルボニル基及び（ジプロピルアミノ）カルボニル基が挙げられる。

なお、本発明化合物には、Ｒ²及びＲ³の組合せにより、Ｒ²及びＲ³が結合する炭素原子の不斉に係る２つの光学異性体が存在することもある。Ｒ²が水素原子であり、Ｒ³がメチル基である立体配置（Ｒ配置）と、Ｒ²がメチル基であり、Ｒ³が水素原子である立体配置（Ｓ配置）とが挙げられるが、本発明はこれらの光学異性体のいずれか一方の単一物及び任意の割合での混合物のいずれも包含するものである。

本発明化合物において、置換位置を示す番号は下記の通りである。

本発明化合物としては、例えば以下の態様の化合物が挙げられる。
式（１）において、Ｒ¹が水素原子であるクロモン化合物；
式（１）において、Ｒ¹がメチル基であるクロモン化合物；
式（１）において、Ｒ²及びＲ³が水素原子であるクロモン化合物；
式（１）において、Ｒ²及びＲ³の一方が水素原子であり、他方がメチル基であるクロモン化合物；
式（１）において、Ｒ²及びＲ³がメチル基であるクロモン化合物；
式（１）において、Ｒ²が水素原子であり、Ｒ³がメチル基であるクロモン化合物；
式（１）において、Ｒ²がメチル基であり、Ｒ³が水素原子であるクロモン化合物；
式（１）において、Ｒ⁴が水素原子であるクロモン化合物；
式（１）において、Ｒ⁴がメチル基であるクロモン化合物；

式（１）において、Ｒ⁵が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、アミノ基、モノ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、ＮＲ⁷ＣＯＲ⁸基、ＣＯＲ⁹基、ＳＲ¹⁰基、ハロプロペニルオキシ基、エチニル基、プロパルギルオキシ基又はシアノメチルオキシ基であり、Ｒ⁶が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、ＮＲ¹¹ＣＯＲ¹²基、ＣＯＲ¹³基、プロパルギルオキシ基又はシアノメチルオキシ基であるクロモン化合物；

式（１）において、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が水素原子であるクロモン化合物；
式（１）において、Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ²及びＲ³のうち一方が水素原子であり、他方がメチル基であるクロモン化合物；
式（１）において、Ｒ¹及びＲ²が水素原子であり、Ｒ³がメチル基であるクロモン化合物；
式（１）において、Ｒ¹及びＲ³が水素原子であり、Ｒ²がメチル基であるクロモン化合物；
式（１）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴が水素原子であるクロモン化合物；
式（１）において、Ｒ¹及びＲ⁴水素原子であり、Ｒ²及びＲ³のうち一方が水素原子であり、他方がメチル基であるクロモン化合物；
式（１）において、Ｒ¹、Ｒ³及びＲ⁴が水素原子であり、Ｒ²がメチル基であるクロモン化合物；

式（１）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴が水素原子であり、Ｒ⁵が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、アミノ基、モノ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、ＮＲ⁷ＣＯＲ⁸基、ＣＯＲ⁹基、ＳＲ¹⁰基、ハロプロペニルオキシ基、エチニル基、プロパルギルオキシ基又はシアノメチルオキシ基であり、Ｒ⁶が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、ＮＲ¹¹ＣＯＲ¹²基、ＣＯＲ¹³基、プロパルギルオキシ基又はシアノメチルオキシ基であるクロモン化合物；

式（１）において、Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ²及びＲ³のうち一方が水素原子であり、他方がメチル基であり、Ｒ⁴が水素原子であり、Ｒ⁵が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、アミノ基、モノ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、ＮＲ⁷ＣＯＲ⁸基、ＣＯＲ⁹基、ＳＲ¹⁰基、ハロプロペニルオキシ基、エチニル基、プロパルギルオキシ基又はシアノメチルオキシ基であり、Ｒ⁶が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、ＮＲ¹¹ＣＯＲ¹²基、ＣＯＲ¹³基、プロパルギルオキシ基又はシアノメチルオキシ基であるクロモン化合物；及び

式（１）において、Ｒ¹及びＲ³が水素原子であり、Ｒ²がメチル基であり、Ｒ⁴が水素原子であり、Ｒ⁵が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、アミノ基、モノ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、ＮＲ⁷ＣＯＲ⁸基、ＣＯＲ⁹基、ＳＲ¹⁰基、ハロプロペニルオキシ基、エチニル基、プロパルギルオキシ基又はシアノメチルオキシ基であり、Ｒ⁶が水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、ＮＲ¹¹ＣＯＲ¹²基、ＣＯＲ¹³基、プロパルギルオキシ基又はシアノメチルオキシ基であるクロモン化合物。

次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は例えば以下の（製造法Ａ）〜（製造法Ｇ）にしたがって製造することができる。

（製造法Ａ）
式（１）で示される本発明化合物のうち、式（１−１）で示される本発明化合物は、式（２−１）で示される化合物と式（３）で示される化合物とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^5-1は水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ＮＲ^7-1ＣＯＲ^8-1基、ＣＯＲ^9-1基、ＳＲ^10-1基、ハロプロペニルオキシ基、エチニル基、プロパルギルオキシ基又はシアノメチルオキシ基を表し、
Ｒ^6-1は水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ＮＲ^11-1ＣＯＲ^12-1基、ＣＯＲ^13-1基、プロパルギルオキシ基又はシアノメチルオキシ基を表し、
Ｒ^10-1はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ^7-1、Ｒ^8-1、Ｒ^11-1及びＲ^12-1は各々、同一又は相異なり水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ^9-1及びＲ^13-1は各々、同一又は相異なり水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、モノ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基又はジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン化合物及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（３）で示される化合物１モルに対して塩基が通常１〜１０モルの割合、式（２−１）で示される化合物が通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、（ｉ）反応混合物を濾集し、濾物を水及び有機溶媒で順次洗浄する、又は（ｉｉ）反応混合物を水に注加して有機溶媒抽出し、有機層を必要に応じて酸性水（希塩酸等）、塩基性水（炭酸水素ナトリウム水溶液等）で洗浄してから、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１−１）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。

（製造法Ｂ）
本発明化合物のうちＲ⁶が５位に置換したヒドロキシル基である式（１−３）で示される化合物は、式（１−２）で示される化合物を、ルイス酸の存在下で反応させることにより製造することもできる。

〔式中、Ｒ^5-2は水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３
ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、ＮＲ^7-2ＣＯＲ^8-2基、ＣＯＲ^9-2基、ハロプロペニルオキシ基、エチニル基、プロパルギルオキシ基又はシアノメチルオキシ基を表し、
Ｒ^7-2及びＲ^8-2は各々、同一又は相異なり水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ^9-2は水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、アミノ基、モノ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基又はジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ¹⁴はＣ１−Ｃ６アルキル基、アリル基又はベンジル基を表し、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物があげられる。
反応に用いられるルイス酸としては、例えば塩化アルミニウム、塩化亜鉛及び四塩化チタンがあげられる。
反応に用いられるルイス酸の量は、式（１−２）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水又は酸性水に注加して有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−３）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１−３）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。

（製造法Ｃ）
本発明化合物のうちＲ⁶が６、７又は８位に置換したヒドロキシル基である式（１−４）で示される化合物は、ベンジルオキシ基が６、７又は８位に置換した式（４）で示される化合物とハロゲン化水素酸とを反応させることにより製造することもできる。

〔式中、Ｒ^5-3は水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、アミノ基、モノ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、ＮＲ^7-3ＣＯＲ^8-3基、ＣＯＲ^9-3基、ＳＲ^10-3基又はエチニル基を表し、
Ｒ^7-3、Ｒ^8-3及びＲ^10-3は各々、同一又は相異なり水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ^9-3は水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、アミノ基、モノ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基又はジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば酢酸、プロピオン酸等の有機酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化水素酸としては、例えば臭化水素酸及びヨウ化水素酸が挙げられる。
反応に用いられるハロゲン化水素酸の量は、式（４）で示される化合物１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常７０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加して有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−４）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１−４）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。

（製造法Ｄ）
本発明化合物のうちＲ⁶がアミノ基である式（１−６）で示される化合物は、例えば式（１−５）で示される化合物と鉄とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^5-4は水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、アミノ基、モノ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、ＮＲ^7-4ＣＯＲ^8-4基、ＣＯＲ^9-4基、ＳＲ^10-4基、ハロプロペニルオキシ基、エチニル基、プロパルギルオキシ基又はシアノメチルオキシ基を表し、
Ｒ^7-4、Ｒ^8-4及びＲ^10-4は各々、同一又は相異なり水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ^9-4は水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、アミノ基、モノ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基又はジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば酢酸、プロピオン酸等の有機酸並びに有機酸と水との混合物が挙げられる。
反応に用いられる鉄の量は、式（１−５）で示される化合物１モルに対して通常４〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常５０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加して有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−６）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１−６）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。

（製造法Ｅ）
本発明化合物のうち式（１−８）で示される化合物は、例えば式（１−７）で示される化合物と式（５）で示される化合物とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ^5-1は前記と同じ意味を表し、Ｒ¹⁵はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えばリン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム等のリン酸二水素塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン化合物及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、塩基がリン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム等のリン酸二水素塩類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類等である場合には、例えば水が挙げられ、塩基がトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン化合物又はピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等である場合には、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（１−７）で示される化合物１モルに対して塩基が通常１〜１０モルの割合、式（５）で示される化合物が通常１〜５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、（ｉ）反応混合物を濾集し、濾物を水及び有機溶媒で順次洗浄する、又は（ｉｉ）反応混合物を水に注加して有機溶媒抽出し、有機層を必要に応じて酸性水（希塩酸等）、塩基性水（炭酸水素ナトリウム水溶液等）で洗浄してから、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−８）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１−８）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。

（製造法Ｆ）
本発明化合物のうち式（１−９）で示される化合物は、例えば式（１−７）で示される化合物と式（６）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ^5-1は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる式（６）で示される化合物の量は、式（１−７）で示される化合物１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、（ｉ）反応混合物を濾集し、濾物を水及び有機溶媒で順次洗浄する、又は（ｉｉ）反応混合物を水に注加して有機溶媒抽出し、有機層を必要に応じて酸性水（希塩酸等）、塩基性水（炭酸水素ナトリウム水溶液等）で洗浄してから、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−９）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１−９）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。
なお、該反応に用いられる式（６）で示される化合物は、ＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，ＶＩ，８（１９８８）．記載の方法に従って製造することができる。

（製造法Ｇ）
本発明化合物のうち式（１−１１）で示される化合物は、例えば式（１−１０）で示される化合物とシアン化銅（Ｉ）とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｘは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｒ^5-5は水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、アミノ基、モノ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ＮＲ^7-5ＣＯＲ^8-5基、ＣＯＲ^9-5基、ＳＲ^10-5基、ハロプロペニルオキシ基、エチニル基、プロパルギルオキシ基又はシアノメチルオキシ基を表し、
Ｒ^7-5、Ｒ^8-5、及びＲ^10-5は各々、同一又は相異なり水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ^9-5は水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、アミノ基、モノ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基又はジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基を表し、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるシアン化銅（Ｉ）の量は、式（１−１０）で示される化合物１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常１００〜１９０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加して有機溶媒抽出し、有機層を水で洗浄してから、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１−１１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１−１１）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。

次に、本発明中間体の製造法について説明する。

式（２−１）で示される化合物は、例えば下記のスキームに従って製造することができる。

〔式中、Ｒ¹⁶はＣ１−Ｃ６アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基及びヘキシル基が挙げられる）を表し、Ｒ⁴、Ｒ^5-1及びＲ^6-1は前記と同じ意味を表す。〕

工程（II−１）
式（９）で示される化合物は、式（７）で示される化合物と式（８）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させる工程（以下、工程（II−１−i）と記す。）及び工程（II−１−i）で得られた反応生成物若しくは反応混合物を酸の存在下で反応させる工程（II−１−ii）と記す。）を順次行うことにより製造することはできる。
まず、工程（II−１−i）について説明する。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
反応に用いられる式（８）で示される化合物としては具体的には、例えばしゅう酸ジメチル、しゅう酸ジエチル、しゅう酸ジプロピル及びしゅう酸ジヘキシル等が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式（７）で示される化合物１モルに対して式（８）で示される化合物が通常１〜５モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を通常そのまま次の工程（II−１−ii）に用いることができる。

次に工程（II−１−ii）について説明する。
該反応は通常、前記工程（II−１−i）により得られる反応混合物を酸の存在下で反応させることにより行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メタノール、エタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸類、メタンスルホン酸等のスルホン酸類が挙げられる。
反応に用いられる酸の量は、工程（II−１−i）で使用した塩基の量より過剰であれば良いが、通常工程（II−１−i）で使用した塩基１モルに対して、１価の酸（塩酸、メタンスルホン酸等）では１．２〜５モルの割合、また２価の酸（硫酸等）では０．６〜２．５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加して有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（９）で示される化合物を単離することができる。単離された式（９）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。

工程（II−２）
式（１０）で示される化合物は式（９）で示される化合物を塩基の存在下で、水と反応させることにより製造することができる。
該反応は水の存在下、通常有機溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる有機溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
反応に用いられる塩基の量は、式（９）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−２０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、（ｉ）反応混合物に酸性水（塩酸等）を加えて、析出する固体を濾集する、又は（ｉｉ）反応混合物に酸性水（塩酸等）を加えて有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１０）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１０）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできるが、そのまま次の工程に用いることもできる。

工程（II−３）
式（２−１）で示される化合物は、式（１０）で示される化合物と塩素化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒の存在下又は非存在下、通常触媒存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル及びオキシ塩化リンが挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤の量は、式（１０）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モルの割合である。
反応に用いられる触媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルミアミドが挙げられ、式（１０）で示される化合物１モルに対して通常０．０１〜０．１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常３０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（２−１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（２−１）で示される化合物は通常そのまま次の反応に用いることができる。

式（９）で示される化合物のうち式（９−２）で示される化合物は、例えば式（９−１）で示される化合物を発煙硝酸と反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ⁴及びＲ¹⁶は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、溶媒の存在下又は非存在下、濃硫酸の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
反応に用いられる発煙硝酸の量は、式（９−１）で示される化合物１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出する固体を濾集し、水で洗浄してから、乾燥する等の後処理操作を行うことにより、式（９−２）で示される化合物を単離することができる。単離された式（９−２）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によりさらに精製することもできる。

本発明化合物の具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
式（i）〜（viii）で示されるアミド化合物

式（i）〜（viii）においてＺは以下に示される群より選ばれるいずれかの基を表す。

４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
３−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−エチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−エチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−エチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−エチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−プロピル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−プロピル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−プロピル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−プロピル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、

５−フルオロメチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−フルオロメチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−フルオロメチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−フルオロメチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−ジフルオロメチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−ジフルオロメチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−ジフルオロメチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−ジフルオロメチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−トリフルオロメチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−トリフルオロメチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−トリフルオロメチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−トリフルオロメチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、

５−ビニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−ビニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−ビニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−ビニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−（１−プロペニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−（１−プロペニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−（１−プロペニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−（１−プロペニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−（２−プロペニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−（２−プロペニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−（２−プロペニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−（２−プロペニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−（２−クロロビニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−（２−クロロビニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−（２−クロロビニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−（２−クロロビニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−（２，２−ジクロロビニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−（２，２−ジクロロビニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−（２，２−ジクロロビニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−（２，２−ジクロロビニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−（３−クロロ−２−プロペニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−（３−クロロ−２−プロペニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−（３−クロロ−２−プロペニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−（３−クロロ−２−プロペニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、

５−メトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−メトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−メトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−メトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−エトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−エトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−エトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−エトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−プロポキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−プロポキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−プロポキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−プロポキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、

５−フルオロメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−フルオロメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−フルオロメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−フルオロメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−ジフルオロメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−ジフルオロメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−ジフルオロメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−ジフルオロメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−トリフルオロメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−トリフルオロメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−トリフルオロメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−トリフルオロメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−（３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−（３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−（３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−（３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、

５−シクロプロピル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−シクロプロピル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−シクロプロピル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−シクロプロピル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−シクロブチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−シクロブチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−シクロブチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−シクロブチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−シクロペンチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−シクロペンチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−シクロペンチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−シクロペンチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−シクロヘキシル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−シクロヘキシル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−シクロヘキシル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−シクロヘキシル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−シクロプロポキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−シクロプロポキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−シクロプロポキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−シクロプロポキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−シクロヘキシルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−シクロヘキシルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−シクロヘキシルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−シクロヘキシルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、

５−アミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−アミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−アミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−アミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−メチルアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−メチルアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−メチルアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−メチルアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−エチルアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−エチルアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−エチルアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−エチルアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−プロピルアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−プロピルアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−プロピルアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−プロピルアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−ジメチルアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−ジメチルアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−ジメチルアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−ジメチルアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−ジエチルアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−ジエチルアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−ジエチルアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−ジエチルアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−ジプロピルアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−ジプロピルアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−ジプロピルアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−ジプロピルアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、

５−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、

５−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−クロロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−クロロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−クロロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−クロロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−ブロモ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−ブロモ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−ブロモ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−ブロモ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−ヨウド−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−ヨウド−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−ヨウド−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−ヨウド−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、

５−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−（アセチルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−（アセチルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−（アセチルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−（アセチルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−（プロピオニルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−（プロピオニルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−（プロピオニルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−（プロピオニルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−（ブチリルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−（ブチリルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−（ブチリルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−（ブチリルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、

５−（ホルミルメチルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−（ホルミルメチルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−（ホルミルメチルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−（ホルミルメチルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−（アセチルメチルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−（アセチルメチルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−（アセチルメチルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−（アセチルメチルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−（メチルプロピオニルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−（メチルプロピオニルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−（メチルプロピオニルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−（メチルプロピオニルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、

５−ホルミル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−ホルミル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−ホルミル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−ホルミル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−アセチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−アセチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−アセチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−アセチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−プロピオニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−プロピオニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−プロピオニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−プロピオニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−ブチリル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−ブチリル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−ブチリル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−ブチリル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、

５−メトキシカルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−メトキシカルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−メトキシカルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−メトキシカルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−エトキシカルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−エトキシカルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−エトキシカルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−エトキシカルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−プロポキシカルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−プロポキシカルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−プロポキシカルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−プロポキシカルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、

５−カルバモイル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−カルバモイル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−カルバモイル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−カルバモイル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−（メチルアミノ）カルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−（メチルアミノ）カルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−（メチルアミノ）カルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−（メチルアミノ）カルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−（エチルアミノ）カルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−（エチルアミノ）カルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−（エチルアミノ）カルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−（エチルアミノ）カルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−（プロピルアミノ）カルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−（プロピルアミノ）カルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−（プロピルアミノ）カルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−（プロピルアミノ）カルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−（ジメチルアミノ）カルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−（ジメチルアミノ）カルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−（ジメチルアミノ）カルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−（ジメチルアミノ）カルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−（ジエチルアミノ）カルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−（ジエチルアミノ）カルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−（ジエチルアミノ）カルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−（ジエチルアミノ）カルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−（ジプロピルアミノ）カルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−（ジプロピルアミノ）カルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−（ジプロピルアミノ）カルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−（ジプロピルアミノ）カルボニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、

５−メルカプト−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−メルカプト−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−メルカプト−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−メルカプト−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−メチルチオ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−メチルチオ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−メチルチオ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−メチルチオ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−エチルチオ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−エチルチオ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−エチルチオ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−エチルチオ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−プロピルチオ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−プロピルチオ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−プロピルチオ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−プロピルチオ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、

５−エチニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−エチニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−エチニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−エチニル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−プロパルギルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−プロパルギルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−プロパルギルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−プロパルギルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−シアノメチルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−シアノメチルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−シアノメチルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−シアノメチルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、

５，７−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５，８−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６，７−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６，８−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７，８−ジメチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５，６−ジフルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５，７−ジフルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５，８−ジフルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６，７−ジフルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６，８−ジフルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７，８−ジフルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５，６−ジクロロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５，７−ジクロロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５，８−ジクロロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６，７−ジクロロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６，８−ジクロロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７，８−ジクロロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、

５，６−ジヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５，７−ジヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５，８−ジヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６，７−ジヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６，８−ジヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７，８−ジヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５，６−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５，８−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６，７−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６，８−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７，８−ジメトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５，６−ジエトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５，７−ジエトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５，８−ジエトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６，７−ジエトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６，８−ジエトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７，８−ジエトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、

５−ヒドロキシ−６−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−ヒドロキシ−８−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−ヒドロキシ−５−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−ヒドロキシ−７−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−ヒドロキシ−８−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−ヒドロキシ−６−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−ヒドロキシ−８−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−ヒドロキシ−６−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−ヒドロキシ−７−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−ヒドロキシ−６−アミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−ヒドロキシ−８−アミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−ヒドロキシ−５−アミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−ヒドロキシ−７−アミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−ヒドロキシ−８−アミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−ヒドロキシ−６−アミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−ヒドロキシ−８−アミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−ヒドロキシ−６−アミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−ヒドロキシ−７−アミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、

５−ヒドロキシ−６−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−ヒドロキシ−８−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−ヒドロキシ−５−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−ヒドロキシ−７−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−ヒドロキシ−８−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−ヒドロキシ−６−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−ヒドロキシ−８−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−ヒドロキシ−６−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−ヒドロキシ−７−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−ヒドロキシ−６−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−ヒドロキシ−８−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−ヒドロキシ−５−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−ヒドロキシ−７−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−ヒドロキシ−８−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−ヒドロキシ−６−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−ヒドロキシ−８−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−ヒドロキシ−６−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−ヒドロキシ−７−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、

６，８−ジニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−フルオロ−６−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−フルオロ−８−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−フルオロ−５−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−フルオロ−７−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−フルオロ−８−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−フルオロ−６−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−フルオロ−８−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−フルオロ−５−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−フルオロ−６−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−フルオロ−７−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、

５，６−ジアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５，７−ジアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５，８−ジアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６，７−ジアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６，８−ジアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７，８−ジアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−アミノ−６−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−アミノ−８−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−アミノ−５−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−アミノ−７−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−アミノ−８−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−アミノ−６−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−アミノ−８−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−アミノ−５−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−アミノ−６−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−アミノ−７−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、

５−フルオロ−６−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−フルオロ−８−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−フルオロ−５−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−フルオロ−７−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−フルオロ−８−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−フルオロ−６−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−フルオロ−８−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−フルオロ−５−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−フルオロ−６−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−フルオロ−７−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−アミノ−６−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−アミノ−８−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−アミノ−５−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−アミノ−７−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−アミノ−８−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−アミノ−６−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−アミノ−８−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−アミノ−５−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−アミノ−６−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−アミノ−７−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、

５−（ホルミルアミノ）−６−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−（ホルミルアミノ）−８−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−（ホルミルアミノ）−５−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−（ホルミルアミノ）−７−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−（ホルミルアミノ）−８−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−（ホルミルアミノ）−６−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−（ホルミルアミノ）−８−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−（ホルミルアミノ）−５−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−（ホルミルアミノ）−６−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−（ホルミルアミノ）−７−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、

５−アミノ−６−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５−アミノ−８−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−アミノ−５−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−アミノ−７−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６−アミノ−８−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−アミノ−６−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
７−アミノ−８−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−アミノ−５−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−アミノ−６−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
８−アミノ−７−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、

５，６−ジ（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５，７−ジ（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
５，８−ジ（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６，７−ジ（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基、
６，８−ジ（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基及び
７，８−ジ（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−イル基。

本発明化合物が防除効力を有する植物病害としては、例えば藻菌類による植物病害が挙げられ、具体的には例えば次の病害が挙げられる。
蔬菜類、ダイコンのべと病（Peronospora brassicae）、ホウレンソウのべと病（Peronospora spinaciae）、タバコのべと病（Peronospora tabacina）、ウリ類のべと病（Pseudoperonospora cubensis）、ブドウのべと病(Plasmopara viticola)、リンゴ、イチゴ、ヤクヨウニンジンの疫病（Phytophthora cactorum）、トマト、キュウリの灰色疫病（Phytophthora capsici）、パイナップルの疫病（Phytophthora cinnamomi）、ジャガイモ、トマトの疫病（Phytophthora infestans）、タバコ、ソラマメ、ネギの疫病（Phytophthora nicotianae var. nicotianae）、ホウレンソウの立枯病（Pythium sp.）、キュウリ苗立枯病（Pythium aphanidermatum）、コムギ褐色雪腐病（Pythium sp.）、タバコ苗立枯病（Pythium debaryanum）、ダイズのPythium rot（Pythium aphanidermatum, P. debaryanum, P. irregulare, P. myriotylum, P. ultimum）。

本発明の植物病害防除剤は本発明化合物そのものであってもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合し、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等に製剤化されている。これらの製剤は本発明化合物を通常０．１〜９０重量％含有する。

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えば、キシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル及び水が挙げられる。

界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。

その他の製剤用補助剤としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤が挙げられる。

本発明の植物病害防除剤は、例えば、植物体に茎葉処理することにより当該植物を植物病害から保護するために用いられ、また、土壌に処理することにより当該土壌に生育する植物を植物病害から保護するために用いられる。

本発明の植物病害防除剤を植物体に茎葉処理することにより用いる場合又は土壌に処理することにより用いる場合、その処理量は、防除対象植物である作物等の種類、防除対象病害の種類、防除対象病害の発生程度、製剤形態、処理時期、気象条件等によって変化させ得るが、１００００ｍ²あたり本発明化合物として通常１〜５０００ｇ、好ましくは５〜１０００ｇである。

乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常を水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は通常０．０００１〜３重量％、好ましくは０．０００５〜１重量％の範囲である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。

また、本発明の植物病害防除剤は種子消毒等の処理方法で用いることもできる。種子消毒の方法としては、例えば、本発明化合物の濃度が１〜１０００ｐｐｍとなるように調製した本発明の植物病害防除剤に植物の種子を浸漬する方法、植物の種子に本発明化合物の濃度が１〜１０００ｐｐｍの本発明の植物病害防除剤を噴霧もしくは塗沫する方法及び植物の種子に粉剤に製剤化された本発明の植物病害防除剤を粉衣する方法があげられる。

本発明の植物病害防除方法は、通常本発明の植物病害防除剤の有効量を、病害の発生が予測される植物若しくはその植物が生育する土壌に処理する、及び／又は病害の発生が確認された植物若しくはその植物が生育する土壌に処理することにより行われる。

本発明の植物病害防除剤は通常、農園芸用植物病害防除剤、即ち畑地、水田、果樹園、茶園、牧草地、芝生地等の植物病害を防除するための植物病害防除剤として用いられる。

本発明の植物病害防除剤剤は他の植物病害防除剤剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤及び／又は肥料と共に用いることもできる。

かかる植物病害防除剤の有効成分としては、例えば、クロロタロニル、フルアジナム、ジクロフルアニド、ホセチル−Ａｌ、環状イミド誘導体（キャプタン、キャプタホール、フォルペット等）、ジチオカーバメート誘導体（マンネブ、マンコゼブ、チラム、ジラム、ジネブ、プロピネブ等）、無機もしくは有機の銅誘導体（塩基性硫酸銅、塩基性塩化銅、水酸化銅、オキシン銅等）、アシルアラニン誘導体（メタラキシル、フララキシル、オフレース、シプロフラン、ベナラキシル、オキサジキシル等）、ストロビルリン系化合物（クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ジモキシストロビン等）、アニリノピリミジン誘導体（シプロジニル、ピリメタニル、メパニピリム等）、フェニルピロール誘導体（フェンピクロニル、フルジオキソニル等）、イミド誘導体（プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン等）、ベンズイミダゾール誘導体（カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等）、アミン誘導体（フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン等）、アゾール誘導体（プロピコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール等）、シモキサニル、ジメトモルフ、ファモキサドン、フェナミドン、イプロヴァリカルブ、ベンチアバリカルブ、シアゾファミド、ゾキサミド、エタボキサム、ボスカリド、フェンヘキサミド、キノキシフェン、プロキナジット、ジエトフェンカルブ、アシベンゾラールＳメチル、グアザチン及びペンチオピラドが挙げられる。

以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。

製造例１
参考製造例１で製造されたエチル６−クロロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート５４２ｍｇをテトラヒドロフラン８ｍｌに溶解し、該溶液に水酸化リチウム一水和物１０８ｍｇを水４ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で１５分間撹拌した。反応混合物に２モル／L塩酸５ｍｌを加え、減圧下濃縮し、残渣を水洗し、減圧乾燥して６−クロロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボン酸３９３ｍｇを得た。
前記の操作で得られた６−クロロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボン酸３９３ｍｇにトルエン５ｍｌ、チオニルクロライド６２４ｍｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｇを加え、加熱還流下３０分間撹拌した。室温まで冷却した該混合物を減圧下濃縮し、残渣にトルエン５ｍｌを加えて溶液とした。この溶液を、シクロヘキサンメチルアミン２００ｍｇ及びトリエチルアミン２６９ｍｇを酢酸エチル１５ｍｌに溶かした溶液にゆっくり加え、室温で１５分間撹拌した。該反応液に酢酸エチルを加え１モル／L塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮してＮ−（シクロヘキシルメチル）−６−クロロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物１と記す。）４１４ｍｇを得た。
本発明化合物１
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.18 (1H, d), 7.67 (1H, dd), 7.49 (1H, d), 7.17 (1H, s), 6.87 (1H, br), 3.34 (2H, t), 1.52-1.84 (6H, m), 1.13-1.34 (3H, m), 0.97-1.09 (2H, m).

製造例１と同様の操作を行い、下記の本発明化合物２〜３５及び３６を得た。
Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−６−クロロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物２と記す。）
本発明化合物２
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.19 (1H, d), 7.68 (1H, dd), 7.52 (1H, d), 7.17 (1H, s), 6.62 (1H, d), 4.07 (1H, qt), 1.64-1.85 (5H, m), 1.44-1.54 (1H, m), 0.97-1.32 (8H, m).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物３と記す。）
本発明化合物３
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.23 (1H, dd), 7.74 (1H, ddd), 7.53 (1H, dd), 7.46 (1H, ddd), 7.18 (1H, s), 6.91 (1H, br), 3.35 (2H, t), 1.59-1.85 (6H, m), 1.17-1.33 (3H, m), 0.98-1.09 (2H, m).
Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物４と記す。）
本発明化合物４
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.23 (1H, dd), 7.74 (1H, ddd), 7.55 (1H, dd), 7.46 (1H, ddd), 7.17 (1H, s), 6.66 (1H, d), 4.08 (1H, qt), 1.65-1.86 (5H, m), 1.44-1.54 (1H, m), 0.99-1.33 (8H, m).
Ｎ−｛（Ｒ）−１−シクロヘキシルエチル｝−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物５と記す。）
本発明化合物５
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.23 (1H, dd), 7.74 (1H, ddd), 7.55 (1H, dd), 7.46 (1H, ddd), 7.17 (1H, s), 6.66 (1H, d), 4.08 (1H, qt), 1.57-1.86 (5H, m), 1.44-1.55 (1H, m), 0.98-1.33 (8H, m).

Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−６−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物６と記す。）
本発明化合物６
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 7.86 (1H, dd), 7.55 (1H, dd), 7.46 (1H, ddd), 7.16 (1H, s), 6.88 (1H, br), 3.35 (2H, t), 1.53-1.85 (6H, m), 1.13-1.34 (3H, m), 0.96-1.09 (2H, m).
Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−６−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物７と記す。）
本発明化合物７
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 7.86 (1H, dd), 7.57 (1H, dd), 7.46 (1H, ddd), 7.16 (1H, s), 6.64 (1H, d), 4.08 (1H, qt), 1.73-1.85 (4H, m), 1.65-1.73 (1H, m), 1.44-1.54 (1H, m), 0.97-1.32 (8H, m).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−７−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物８と記す。）
本発明化合物８
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.25 (1H, dd), 7.23 (1H, dd), 7.19 (1H, ddd), 7.16 (1H, s), 6.86 (1H, br), 3.35 (2H, t), 1.58-1.85 (6H, m), 1.16-1.34 (3H, m), 0.97-1.09 (2H, m).
Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−７−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物９と記す。）
本発明化合物９
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.25 (1H, dd), 7.25 (1H, dd), 7.19 (1H, ddd), 7.15 (1H, s), 6.60 (1H, d), 4.07 (1H, qt), 1.65-1.87 (5H, m), 1.44-1.54 (1H, m), 0.97-1.34 (8H, m).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−６，８−ジクロロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物１０と記す。）
本発明化合物１０
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.09 (1H, d), 7.78 (1H, d), 7.19 (1H, s), 6.97 (1H, br), 3.36 (2H, t), 1.54-1.84 (6H, m), 1.13-1.36 (3H, m), 0.97-1.11 (2H, m).

Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−６，８−ジクロロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物１１と記す。）
本発明化合物１１
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.09 (1H, d), 7.78 (1H, d), 7.19 (1H, s), 6.78 (1H, d), 4.07 (1H, qt), 1.66-1.89 (5H, m), 1.45-1.55 (1H, m), 0.97-1.34 (8H, m).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−６−ブロモ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物１２と記す。）
本発明化合物１２
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.35 (1H, s), 7.82 (1H, d), 7.44 (1H, d), 7.18 (1H, s), 6.88 (1H, br), 3.34 (2H, t), 1.55-1.90 (6H, m), 1.13-1.36 (3H, m), 0.94-1.11 (2H, m).
Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−６−ブロモ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物１３と記す。）
本発明化合物１３
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.34 (1H, d), 7.82 (1H, dd), 7.46 (1H, d), 7.17 (1H, s), 6.64 (1H, d), 4.07 (1H, qt), 1.73-1.87 (4H, m), 1.64-1.73 (1H, m), 1.44-1.54 (1H, m), 0.98-1.34 (8H, m).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−３−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物１４と記す。）
本発明化合物１４
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.20 (1H, dd), 7.69 (1H, ddd), 7.45 (1H, dd), 7.41 (1H, ddd), 6.90 (1H, br), 3.33 (2H, t), 2.44 (3H, s), 1.57-1.87 (6H, m), 1.13-1.35 (3H, m), 0.97-1.10 (2H, m).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−５−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物１５と記す。）
本発明化合物１５
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 7.53 (1H, t), 7.34 (1H, d), 7.16 (1H, d), 7.04 (1H, s), 6.97 (1H, br), 3.33 (2H, t), 2.84 (3H, s), 1.57-1.85 (6H, m), 1.12-1.34 (3H, m), 0.94-1.09 (2H, m).
Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−５−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物１６と記す。）
本発明化合物１６
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 7.54 (1H, t), 7.35 (1H, d), 7.17 (1H, d), 7.04 (1H, s), 6.65 (1H, d), 4.06 (1H, qt), 2.85 (3H, s), 1.73-1.86 (4H, m), 1.62-1.72 (1H, m), 1.43-1.53 (1H, m), 0.97-1.33 (8H, m).

Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物１７と記す。）
本発明化合物１７
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.00 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.42 (1H, d), 7.14 (1H, s), 6.91 (1H, br), 3.34 (2H, t), 2.47 (3H, s), 1.56-1.85 (6H, m), 1.13-1.34 (3H, m), 0.96-1.10 (2H, m).
Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−６−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物１８と記す。）
本発明化合物１８
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.00 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.44 (1H, d), 7.14 (1H, s), 6.68 (1H, d), 4.07 (1H, qt), 2.47 (3H, s), 1.73-1.86 (4H, m), 1.65-1.72 (1H, m), 1.44-1.55 (1H, m), 0.98-1.33 (8H, m).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物１９と記す。）
本発明化合物１９
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.10 (1H, d), 7.33 (1H, s), 7.26 (1H, d), 7.13 (1H, s), 6.90 (1H, br), 3.34 (2H, t), 2.51 (3H, s), 1.55-1.88 (6H, m), 1.13-1.36 (3H, m), 0.96-1.10 (2H, m).
Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物２０と記す。）
本発明化合物２０
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.10 (1H, d), 7.35 (1H, s), 7.27 (1H, d), 7.13 (1H, s), 6.64 (1H, d), 4.07 (1H, qt), 2.52 (3H, s), 1.64-1.85 (5H, m), 1.43-1.53 (1H, m), 0.98-1.33 (8H, m).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−８−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物２１と記す。）
本発明化合物２１
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.06 (1H, dd), 7.57 (1H, dd), 7.34 (1H, t), 7.15 (1H, s), 6.83 (1H, br), 3.37 (2H, t), 2.55 (3H, s), 1.58-1.84 (6H, m), 1.13-1.35 (3H, m), 0.99-1.11 (2H, m).

Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−８−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物２２と記す。）
本発明化合物２２
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.06 (1H, d), 7.57 (1H, d), 7.34 (1H, t), 7.14 (1H, s), 6.64 (1H, d), 4.09 (1H, qt), 2.55 (3H, s), 1.66-1.88 (5H, m), 1.45-1.56 (1H, m), 0.98-1.35 (8H, m).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−５−メトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物２３と記す。）
本発明化合物２３
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 7.60 (1H, t), 7.07 (1H, dd), 7.04 (1H, s), 6.82-6.91 (2H, m), 3.98 (3H, s), 3.32 (2H, t), 1.56-1.83 (6H, m), 1.13-1.33 (3H, m), 0.95-1.07 (2H, m).
Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−５−メトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物２４と記す。）
本発明化合物２４
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 7.61 (1H, t), 7.09 (1H, d), 7.03 (1H, s), 6.86 (1H, d), 6.60 (1H, d), 3.95-4.11 (4H, m), 1.60-1.86 (5H, m), 1.42-1.53 (1H, m), 0.87-1.33 (8H, m).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−６−メトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物２５と記す。）
本発明化合物２５
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 7.57 (1H, d), 7.46 (1H, d), 7.32 (1H, dd), 7.15 (1H, s), 6.91 (1H, br), 3.91 (3H, s), 3.34 (2H, t), 1.56-1.87 (6H, m), 1.15-1.35 (3H, m), 0.96-1.09 (2H, m).
Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−６−メトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物２６と記す。）
本発明化合物２６
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 7.57 (1H, d), 7.48 (1H, d), 7.31 (1H, dd), 7.14 (1H, s), 6.66 (1H, d), 4.07 (1H, qt), 3.90 (3H, s), 1.73-1.85 (4H, m), 1.64-1.72 (1H, m), 1.44-1.54 (1H, m), 0.98-1.33 (8H, m).

Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−７−メトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物２７と記す。）
本発明化合物２７
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.12 (1H, d), 7.10 (1H, s), 7.01 (1H, dd), 6.90 (1H, d), 6.88 (1H, br), 3.93 (3H, s), 3.34 (2H, t), 1.57-1.86 (6H, m), 1.16-1.34 (3H, m), 0.96-1.09 (2H, m).
Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−７−メトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物２８と記す。）
本発明化合物２８
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.13 (1H, d), 7.10 (1H, s), 7.01 (1H, dd), 6.92 (1H, d), 6.62 (1H, d), 4.08 (1H, qt), 3.95 (3H, s), 1.63-1.87 (5H, m), 1.43-1.55 (1H, m), 0.98-1.34 (8H, m).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−６−プロパルギルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物２９と記す。）
本発明化合物２９
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 7.68 (1H, d), 7.49 (1H, d), 7.38 (1H, dd), 7.16 (1H, s), 6.89 (1H, br), 4.80 (2H, d), 3.34 (2H, t), 2.56 (1H, t), 1.59-1.84 (6H, m), 1.16-1.34 (3H, m), 0.96-1.09 (2H, m).
Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−６−プロパルギルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物３０と記す。）
本発明化合物３０
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 7.68 (1H, d), 7.51 (1H, d), 7.38 (1H, dd), 7.15 (1H, s), 6.63 (1H, d), 4.80 (2H, d), 4.07 (1H, qt), 2.56 (1H, t), 1.73-1.85 (4H, m), 1.66-1.72 (1H, m), 1.44-1.54 (1H, m), 0.98-1.32 (8H, m).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−６−シアノメチルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物３１と記す。）
本発明化合物３１
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 7.66 (1H, d), 7.55 (1H, d), 7.41 (1H, dd), 7.17 (1H, s), 6.89 (1H, br), 4.88 (2H, s), 3.35 (2H, t), 1.58-1.90 (6H, m), 1.14-1.36 (3H, m), 0.96-1.10 (2H, m).

Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−６−シアノメチルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物３２と記す。）
本発明化合物３２
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 7.67 (1H, d), 7.58 (1H, d), 7.42 (1H, dd), 7.17 (1H, s), 6.62 (1H, d), 4.88 (2H, s), 4.08 (1H, qt), 1.73-1.85 (4H, m), 1.65-1.73 (1H, m), 1.44-1.54 (1H, m), 0.99-1.35 (8H, m).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−６−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物３３と記す。）
本発明化合物３３
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 9.07 (1H, d), 8.57 (1H, dd), 7.72 (1H, d), 7.24 (1H, s), 6.94 (1H, br), 3.37 (2H, t), 1.56-1.89 (6H, m), 1.16-1.36 (3H, m), 0.95-1.11 (2H, m).

Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−６−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物３４と記す。）
本発明化合物３４
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 9.09 (1H, d), 8.57 (1H, dd), 7.73 (1H, d), 7.24 (1H, s), 6.61 (1H, d), 4.09 (1H, qt), 1.65-1.87 (5H, m), 1.44-1.55 (1H, m), 0.98-1.35 (8H, m).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−８−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物３５と記す。）
本発明化合物３５
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.55 (2H, d), 7.61 (1H, t), 7.23-7.35 (2H, m), 3.37 (2H, t), 1.56-1.88 (6H, m), 0.95-1.37 (5H, m).
Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−８−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物３６と記す。）
本発明化合物３６
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.57 (1H, dd), 8.56 (1H, dd), 7.61 (1H, t), 7.25 (1H, s), 7.15 (1H, d), 4.07 (1H, qt), 1.74-1.89 (4H, m), 1.64-1.73 (1H, m), 1.47-1.58 (1H, m), 1.02-1.35 (8H, m).

製造例３７
トルエン１０ｍｌに〔本発明化合物２３〕３４３ｍｇ及び塩化アルミニウム２１８ｍｇを加え、１００℃で４時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を１モル／L塩酸３０ｍｌに注ぎ、酢酸エチルを加えた。該混合液をセライト濾過し、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−５−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物３７と記す。）３１２ｍｇを得た。
本発明化合物３７
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 12.29 (1H, s), 7.59 (1H, t), 7.11 (1H, s), 6.95 (1H, d), 6.82-6.93 (2H, m), 3.34 (2H, t), 1.58-1.85 (6H, m), 1.13-1.35 (3H, m), 0.95-1.09 (2H, m).

製造例３７と同様の操作を行い、Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−５−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物３８と記す。）を得た。
本発明化合物３８
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 12.29 (1H, s), 7.59 (1H, t), 7.10 (1H, s), 6.98 (1H, d), 6.86 (1H, d), 6.64 (1H, d), 4.06 (1H, qt), 1.65-1.85 (5H, m), 1.43-1.54 (1H, m), 0.97-1.33 (8H, m).

製造例３９
酢酸４ｍｌに〔本発明化合物１５〕３００ｍｇ及び４８％臭化水素酸３８８ｍｇを加え、９０℃で１．５時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−６−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物３９と記す。）２１５ｍｇを得た。
本発明化合物３９
¹H-NMR (DMSO-d₆, TMS) δ (ppm): 10.13 (1H, s), 9.04 (1H, t), 7.61 (1H, dd), 7.29-7.34 (2H, m), 6.74 (1H, s), 3.14 (2H, t), 1.51-1.76 (6H, m), 1.08-1.27 (3H, m), 0.86-1.01 (2H, m).

製造例３９と同様の操作を行い、下記の本発明化合物４０、４１及び４２を得た。
Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−６−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物４０と記す。）
本発明化合物４０
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.45 (1H, s), 7.75 (1H, d), 7.45 (1H, d), 7.33 (1H, dd), 7.12 (1H, s), 6.89 (1H, d), 4.07 (1H, qt), 1.73-1.86 (4H, m), 1.63-1.71 (1H, m), 1.43-1.55 (1H, m), 0.97-1.33 (8H, m).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−７−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物４１と記す。）
本発明化合物４１
¹H-NMR (DMSO-d₆, TMS) δ (ppm): 10.97 (1H, br), 9.04 (1H, t), 7.88 (1H, d), 7.10 (1H, d), 6.95 (1H, dd), 6.70 (1H, s), 3.14 (2H, t), 1.51-1.77 (6H, m), 1.07-1.27 (3H, m), 0.86-1.01 (2H, m).
Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−７−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物４２と記す。）
本発明化合物４２
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 10.00 (1H, br), 7.99 (1H, d), 7.55 (1H, br), 6.93-7.07 (3H, m), 3.98-4.09 (1H, m), 1.55-1.85 (5H, m), 1.34-1.47 (1H, m), 0.92-1.29 (8H, m).

製造例４３
電解鉄粉２．８ｇに酢酸５０ｍｌ及び水５０ｍｌを加え、８０℃で３０分間撹拌した。これに〔本発明化合物３３〕３．２５ｇをアセトン１００ｍｌに溶解した溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後さらに１時間撹拌し、室温まで冷却した。反応反応液をセライト濾過し、濾液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水、炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−６−アミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物４３と記す。）３．０ｇを得た。
本発明化合物４３
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 7.37 (1H, d), 7.35 (1H, d), 7.06 (1H, dd), 7.10 (1H, s), 6.88 (1H, br), 3.92 (2H, br), 3.33 (2H, t), 1.58-1.84 (6H, m), 1.15-1.34 (3H, m), 0.96-1.08 (2H, m).

製造例４３と同様の操作を行い、下記の本発明化合物４４、４５及び４６を得た。
Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−６−アミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物４４と記す。）
本発明化合物４４
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 7.38 (1H, d), 7.38 (1H, d), 7.09 (1H, s), 7.07 (1H, dd), 6.61 (1H, d), 4.06 (1H, qt), 3.92 (2H, br), 1.72-1.86 (4H, m), 1.65-1.72 (1H, m), 1.43-1.54 (1H, m), 0.97-1.34 (8H, m).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−８−アミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物４５と記す。）
本発明化合物４５
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 9.11 (1H, t), 7.18 (1H, t), 7.13 (1H, dd), 7.03 (1H, dd), 6.78 (1H, s), 6.14 (2H, s), 3.16 (2H, t), 1.52-1.78 (6H, m), 1.10-1.26 (3H, m), 0.86-1.01 (2H, m).
Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−８−アミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物４６と記す。）
本発明化合物４６
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 7.55 (1H, dd), 7.21 (1H, t), 7.07 (1H, s), 7.06 (1H, dd), 6.74 (1H, d), 4.20 (2H, s), 4.07 (1H, qt), 1.62-1.87 (5H, m), 1.41-1.52 (1H, m), 0.96-1.32 (8H, m).

製造例４７
〔本発明化合物４３〕３００ｍｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解した溶液にアセティックホルミックアンハイドライド３０８ｍｇを加え、室温で５分間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−６−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物４７と記す。）２５０ｍｇを得た。
本発明化合物４７
¹H-NMR (DMSO-d₆, TMS) δ (ppm): 10.56 (1H, s), 9.08 (1H, t), 8.37 (1H, d), 8.33 (1H, d), 8.01 (1H, dd), 7.72 (1H, s), 6.80 (1H, s), 3.15 (2H, t), 1.51-1.79 (6H, m), 1.09-1.27 (3H, m), 0.88-1.03 (2H, m).

製造例４７と同様の操作を行い、下記の本発明化合物４８、４９及び５０を得た。
Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−６−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物４８と記す。）
本発明化合物４８
¹H-NMR (DMSO-d₆, TMS) δ (ppm): 10.56 (1H, s), 8.75 (1H, d), 8.37 (1H, d), 8.34 (1H, d), 8.02 (1H, dd), 7.77 (1H, s), 6.80 (1H, s), 3.78-3.89 (1H, m), 1.66-1.82 (4H, m), 1.57-1.65 (1H, m), 1.40-1.52 (1H, m), 1.05-1.27 (6H, m), 0.87-1.03 (2H, m).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−８−ホルミルアミノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物４９と記す。）
本発明化合物４９
¹H-NMR (DMSO-d₆, TMS) δ (ppm): 10.37 (1H, br), 8.94 (1H, br), 8.44-8.74 (2H, m), 7.77 (1H, dd), 7.47 (1H, t), 6.87 (1H, s), 3.23 (2H, t), 1.56-1.80 (6H, m), 1.11-1.30 (3H, m), 0.92-1.06 (2H, m).
Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−６−（ホルミルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物５０と記す。）
本発明化合物５０
¹H-NMR (DMSO-d₆, TMS) δ (ppm): 10.39 (1H, br), 8.30-8.75 (3H, m), 7.79 (1H, dd), 7.48 (1H, t), 6.86 (1H, s), 3.80-3.93 (1H, m), 1.67-1.85 (4H, m), 1.58-1.65 (1H, m), 1.46-1.57 (1H, m), 1.10-1.31 (6H, m), 0.93-1.08 (2H, m).

製造例５１
〔本発明化合物４３〕２００ｍｇを酢酸エチルに溶解し、該溶液に０．５モル／Lのリン酸水素二ナトリウム水溶液３．２ｍｌを加えた。該混合液に激しく撹拌しながらアセチルクロライド１０５ｍｇをゆっくり滴下し、室温で１５分間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾物を水及び酢酸エチルで順次洗浄し、減圧乾燥してＮ−（シクロヘキシルメチル）−６−（アセチルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物５１と記す。）１３５ｍｇを得た。
本発明化合物５１
¹H-NMR (DMSO-d₆, TMS) δ (ppm): 10.22 (1H, s), 8.93 (1H, t), 8.28 (1H, s), 8.03 (1H, d), 7.68 (1H, d), 6.77 (1H, s), 3.15 (2H, t), 2.09 (3H, s), 1.52-1.78 (6H, m), 1.08-1.28 (3H, m), 0.87-1.03 (2H, m).

製造例５１と同様の操作を行い、下記の本発明化合物５２〜５７及び５８を得た。
Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−６−（アセチルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物５２と記す。）
本発明化合物５２
¹H-NMR (DMSO-d₆, TMS) δ (ppm): 10.31 (1H, s), 8.74 (1H, d), 8.31 (1H, d), 8.04 (1H, dd), 7.75 (1H, d), 6.80 (1H, s), 3.78-3.90 (1H, m), 2.11 (3H, s), 1.66-1.83 (4H, m), 1.57-1.65 (1H, m), 1.41-1.53 (1H, m), 1.08-1.27 (6H, m), 0.88-1.03 (2H, m).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−６−（プロピオニルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物５３と記す。）
本発明化合物５３
¹H-NMR (DMSO-d₆, TMS) δ (ppm): 10.23 (1H, s), 9.07 (1H, t), 8.32 (1H, d), 8.04 (1H, dd), 7.70 (1H, d), 6.78 (1H, s), 3.15 (2H, t), 2.37 (2H, q), 1.51-1.76 (6H, m), 1.08-1.28 (6H, m), 0.86-1.01 (2H, m).
Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−６−（プロピオニルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物５４と記す。）
本発明化合物５４
¹H-NMR (DMSO-d₆, TMS) δ (ppm): 10.23 (1H, s), 8.73 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.06 (1H, dd), 7.75 (1H, d), 6.80 (1H, s), 3.78-3.90 (1H, m), 2.38 (3H, q), 1.66-1.83 (4H, m), 1.56-1.65 (1H, m), 1.40-1.52 (1H, m), 1.06-1.28 (9H, m), 0.88-1.03 (2H, m).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−６−（ブチリルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物５５と記す。）
本発明化合物５５
¹H-NMR (DMSO-d₆, TMS) δ (ppm): 10.23 (1H, s), 9.05 (1H, t), 8.32 (1H, s), 8.03 (1H, d), 7.68 (1H, d), 6.76 (1H, s), 3.13 (2H, t), 2.31 (2H, t), 1.50-1.77 (8H, m), 1.06-1.26 (3H, m), 0.85-0.99 (5H, m).
Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−６−（ブチリルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物５６と記す。）
本発明化合物５６
¹H-NMR (DMSO-d₆, TMS) δ (ppm): 10.25 (1H, s), 8.73 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.05 (1H, dd), 7.74 (1H, d), 6.78 (1H, s), 3.76-3.90 (1H, m), 2.33 (2H, t), 1.56-1.85 (7H, m), 1.39-1.53 (1H, m), 0.85-1.28 (11H, m).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−８−（アセチルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物５７と記す。）
本発明化合物５７
¹H-NMR (DMSO-d₆, TMS) δ (ppm): 10.10 (1H, s), 9.05 (1H, t), 8.30 (1H, d), 7.76 (1H, d), 7.47 (1H, t), 6.81 (1H, s), 3.20 (2H, t), 2.19 (3H, s), 1.52-1.80 (6H, m), 1.08-1.27 (3H, m), 0.90-1.05 (2H, m).
Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−８−（アセチルアミノ）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物５８と記す。）
本発明化合物５８
¹H-NMR (DMSO-d₆, TMS) δ (ppm): 10.19 (1H, s), 8.67 (1H, d), 8.24 (1H, dd), 7.78 (1H, dd), 7.49 (1H, t), 6.81 (1H, s), 3.79-3.90 (1H, m), 2.19 (3H, s), 1.68-1.87 (4H, m), 1.58-1.67 (1H, m), 1.43-1.54 (1H, m), 0.92-1.30 (8H, m).

製造例５９
〔本発明化合物１２〕４００ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルミアミド３ｍｌに溶解した溶液にシアン化銅（Ｉ）１４８ｍｇを加え、加熱還流下７時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水及び酢酸エチルを加え、セライト濾過した。濾液を分液し、有機層を水、１モル／L塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣を少量のｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、減圧乾燥してＮ−（シクロヘキシルメチル）−６−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物５９と記す。）２９９ｍｇを得た。
本発明化合物５９
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.55 (1H, d), 7.96 (1H, dd), 7.66 (1H, d), 7.22 (1H, s), 6.88 (1H, br), 3.36 (2H, t), 1.58-1.85 (6H, m), 1.13-1.34 (3H, m), 0.96-1.09 (2H, m).

製造例５９と同様に操作を行い、Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−６−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物６０と記す。）３２５ｍｇを得た。
本発明化合物６０
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.55 (1H, d), 7.97 (1H, dd), 7.68 (1H, d), 7.22 (1H, s), 6.61 (1H, d), 4.08 (1H, qt), 1.65-1.88 (5H, m), 1.44-1.55 (1H, m), 0.98-1.34 (8H, m).

製造例６１
酢酸２０ｍｌに〔本発明化合物３７〕２．２３ｇを加え、８０℃に加熱した。該溶液に発煙硝酸（ｄ＝１．５２）０．５ｍｌをゆっくり滴下した。滴下終了後さらに５分間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に酢酸エチルを加えた混合液を３回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１次いで１：１）に付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−５−ヒドロキシ−６−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物６１と記す。）６７５ｍｇ及びＮ−（シクロヘキシルメチル）−５−ヒドロキシ−８−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物６２と記す。）７５０ｍｇを得た。
本発明化合物６１
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm):14.16 (1H, s), 8.43 (1H, d), 7.23 (1H, s), 7.06 (1H, d), 6.88 (1H, br), 3.36 (2H, t), 1.54-1.86 (6H, m), 1.15-1.35 (3H, m), 0.96-1.11 (2H, m).
本発明化合物６２
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm):13.46 (1H, s), 8.56 (1H, d), 7.43 (1H, br), 7.26 (1H, s), 6.94 (1H, d), 3.37 (2H, t), 1.56-1.88 (6H, m), 1.16-1.35 (3H, m), 1.00-1.13 (2H, m).

製造例６１と同様の操作を行い、Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−５−ヒドロキシ−６−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物６３と記す。）及びＮ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−５−ヒドロキシ−８−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物６４と記す。）を得た。
本発明化合物６３
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm):14.18 (1H, s), 8.43 (1H, d), 7.22 (1H, s), 7.09 (1H, d), 6.62 (1H, d), 4.08 (1H, qt), 1.59-1.89 (5H, m), 1.44-1.55 (1H, m), 0.97-1.33 (8H, m).
本発明化合物６４
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm):13.47 (1H, s), 8.56 (1H, d), 7.29 (1H, d), 7.25 (1H, s), 6.94 (1H, d), 4.07 (1H, qt), 1.62-1.88 (5H, m), 1.47-1.59 (1H, m), 1.03-1.35 (8H, m).

製造例４３と同様の操作を行い、下記の本発明化合物６５〜６７及び６８を得た。
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−６−アミノ−５−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物６５と記す。）
本発明化合物６５
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm):12.24 (1H, s), 7.08 (1H, d), 7.03 (1H, s), 6.83-6.93 (1H, br), 6.87 (1H, d), 3.88 (2H, br), 3.33 (2H, t), 1.51-1.84 (6H, m), 1.15-1.34 (3H, m), 0.94-1.09 (2H, m).
Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−６−アミノ−５−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物６６と記す。）
本発明化合物６６
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm):12.24 (1H, s), 7.09 (1H, d), 7.03 (1H, s), 6.89 (1H, d), 6.63 (1H, d), 4.13 (2H, br), 4.05 (1H, qt), 1.64-1.85 (5H, m), 1.42-1.53 (1H, m), 0.97-1.32 (8H, m).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−８−アミノ−５−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物６７と記す。）
本発明化合物６７
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm):11.50 (1H, br), 7.08 (1H, d), 7.03 (1H, s), 6.93 (1H, br), 6.72 (1H, d), 3.87 (2H, br), 3.33 (2H, t), 1.54-1.85 (6H, m), 1.14-1.32 (3H, m), 0.94-1.08 (2H, m).
Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−８−アミノ−５−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物６８と記す。）
本発明化合物６８
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm):11.50 (1H, br), 7.07 (1H, d), 7.00 (1H, s), 6.71 (1H, d), 6.69 (1H, d), 4.06 (1H, qt), 3.75 (2H, br), 1.63-1.85 (5H, m), 1.41-1.54 (1H, m), 0.94-1.33 (8H, m).

製造例４７と同様の操作を行い、下記の本発明化合物６９及び７０を得た。
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−６−（ホルミルアミノ）−５−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物６９と記す。）
本発明化合物６９
¹H-NMR (DMSO-d₆, TMS) δ (ppm):12.66 (1H, s), 9.66 (1H, s), 8.90 (1H, t), 8.52 (1H, d), 8.36 (1H, s), 7.18 (1H, d), 6.83 (1H, s), 3.16 (2H, t), 1.51-1.79 (6H, m), 1.09-1.30 (3H, m), 0.89-1.05 (2H, m).
Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−６−（ホルミルアミノ）−５−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド（以下、本発明化合物７０と記す。）
本発明化合物７０
¹H-NMR (DMSO-d₆, TMS) δ (ppm): 12.67 (1H, s), 9.64 (1H, s), 8.47-8.63 (1H, br), 8.55 (1H, d), 8.36 (1H, s), 7.21 (1H, d), 6.83 (1H, s), 3.77-3.90 (1H, m), 1.65-1.81 (4H, m), 1.56-1.64 (1H, m), 1.42-1.53 (1H, m), 1.08-1.28 (6H, m), 0.89-1.05 (2H, m).

前記製造例により製造された式（１）で示される本発明化合物を番号とともに（表１）、（表２）及び（表３）に示す。

次に本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１

５’−クロロ−２’−ヒドロキシアセトフェノン５．００ｇをテトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解した溶液にしゅう酸ジエチル５．１４ｇ、２０％ナトリウムエトキシドエタノール溶液２３．９ｇ及びトルエン５０ｍｌを加え、７０℃で１．５時間撹拌した。該反応液に、濃硫酸４．１９ｇをエタノール２０ｍｌで希釈した溶液をゆっくり加え、７０℃で５時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中性付近とした。該混合液を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、エチル６−クロロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート７．６９ｇを得た。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.16 (1H, d), 7.68 (1H, dd), 7.58 (1H, d), 7.12 (1H, s), 4.47 (2H, q), 1.44 (3H, t).

参考製造例１と同様の操作を行い、下記の製造中間体（参考製造例２、３及び４）を得た。
参考製造例２

エチル７−フルオロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.22 (1H, dd), 7.30 (1H, dd), 7.19 (1H, ddd), 7.10 (1H, s), 4.47 (2H, q), 1.44 (3H, t).
参考製造例３

エチル６，８−ジクロロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.06 (1H, d), 7.78 (1H, d), 7.14 (1H, s), 4.49 (2H, q), 1.45 (3H, t).
参考製造例４

エチル３−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.21 (1H, dd), 7.70 (1H, ddd), 7.52 (1H, dd), 7.41 (1H, ddd), 4.48 (2H, q), 2.37 (3H, s), 1.46 (3H, t).

参考製造例５

参考製造例５−１
２，３−ジメチルアニソール１０．３ｇをアセトニトリル２５０ｍｌに溶解し、これにペルオキソ二硫酸カリウム６１．３ｇ、硫酸銅１８．７ｇ及び水２５０ｍｌを加え加熱還流下３０分間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、デカンテーションにより液層を分液ロートに移した。得られた液層をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）に付し、２−メトキシ−６−メチルベンズアルデヒド５．１８ｇを得た。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 10.65 (1H, s), 7.38 (1H, t), 6.84 (1H, d), 6.81 (1H, d), 3.90 (3H, s), 2.57 (3H, s).

参考製造例５−２
２−メトキシ−６−メチルベンズアルデヒド５．１２ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解した。該溶液に窒素雰囲気下０℃にて３．０モル／Lのメチルマグネシウムヨウダイドジエチルエーテル溶液２０ｍｌをゆっくり滴下し、滴下終了後室温まで昇温して一晩撹拌した。反応混合物に塩化アンモニウム水溶液１００ｍｌを加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）に付し、１−（２−メトキシ−６−メチルフェニル）エタノール４．３ｇを得た。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 7.11 (1H, t), 6.79 (1H, d), 6.76 (1H, d), 5.06 (1H, qd), 4.12 (1H, d), 3.89 (3H, s), 2.31 (3H, s), 1.52 (3H, d).

参考製造例５−３
１−（２−メトキシ−６−メチルフェニル）エタノール４．３ｇをクロロホルム５０ｍｌに溶解した溶液に酸化マンガン（ＩＶ）１５．７ｇ及びモレキュラーシーブス４Ａ（ペレット状（1.6mm径）ものを粉砕して用いた）１５．７ｇを加え、加熱還流下４時間撹拌した。室温まで放冷した反応混合物をセライト濾過し、濾液を濃縮し、２’−メトキシ−６’−メチルアセトフェノン３．２８ｇを得た。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 7.21 (1H, t), 6.80 (1H, d), 6.75 (1H, d), 3.82 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.24 (3H, s).

参考製造例５−４
２’−メトキシ−６’−メチルアセトフェノン３．２８ｇをトルエン２０ｍｌに溶解した溶液に塩化アルミニウム４．０ｇを加え、１００℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を氷冷した２モル／L塩酸３０ｍｌにゆっくり加えた。該混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、２’−ヒドロキシ−６’−メチルアセトフェノン３．００ｇを得た。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 12.29 (1H, s), 7.28 (1H, t), 6.84 (1H, d), 6.73 (1H, d), 2.67 (3H, s), 2.60 (3H, s).

参考製造例５−５
２’−ヒドロキシ−６’−メチルアセトフェノン３．００ｇ、しゅう酸ジエチル３．２２ｇ、２０％ナトリウムエトキシドエタノール溶液１６．３ｇ及び濃硫酸３．２ｍｌを用いて参考製造例１と同様の操作を行い、エチル５−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート４．６０ｇを得た。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 7.55 (1H, t), 7.43 (1H, d), 7.17 (1H, d), 7.01 (1H, s), 4.45 (2H, q), 2.85 (3H, s), 1.43 (3H, t).

参考製造例１と同様の操作を行い、下記の製造中間体（参考製造例６〜９及び１０）を得た。
参考製造例６

エチル７−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.08 (1H, d), 7.41 (1H, s), 7.26 (1H, d), 7.09 (1H, s), 4.46 (2H, q), 2.51 (3H, s), 1.43 (3H, t).
参考製造例７

エチル８−メチル−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.03 (1H, d), 7.57 (1H, d), 7.34 (1H, t), 7.11 (1H, s), 4.46 (2H, q), 2.56 (3H, s), 1.44 (3H, t).
参考製造例８

エチル５−メトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 7.60 (1H, t), 7.16 (1H, dd), 6.84 (1H, dd), 7.00 (1H, s), 4.44 (2H, q), 3.99 (3H, s), 1.42 (3H, t).
参考製造例９

エチル６−メトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 7.55 (1H, d), 7.54 (1H, d), 7.33 (1H, dd), 7.11 (1H, s), 4.47 (2H, q), 3.91 (3H, s), 1.44 (3H, t).

参考製造例１０

エチル７−メトキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.09 (1H, d), 7.06 (1H, s), 7.00 (1H, d), 7.00 (1H, s), 4.46 (2H, q), 3.92 (3H, s), 1.43 (3H, t).

参考製造例１１

参考製造例１１−１
２’５’−ジヒドロキシアセトフェノン２５．３ｇ、しゅう酸ジエチル２７ｇ、２０％ナトリウムエチラートエタノール溶液１９８ｇ及び濃硫酸４４ｍｌを用いて参考製造例１と同様の操作を行い、エチル６−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート５５．１ｇを得た。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 11.80 (1H, s), 7.75 (1H, d), 7.56 (1H, d), 7.35 (1H, dd), 7.12 (1H, s), 4.47 (2H, q), 1.44 (3H, t).

参考製造例１１−２
アセトニトリル１００ｍｌにエチル６−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート４．３７ｇ、プロパルギルブロマイド３．０５ｇ及び炭酸カリウム４．２５ｇを加え、加熱還流下２時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧下濃縮し、エチル６−プロパルギルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート３．７７ｇを得た。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 7.64 (1H, d), 7.58 (1H, d), 7.39 (1H, dd), 7.11 (1H, s), 4.79 (2H, d), 4.47 (2H, q), 2.56 (1H, t), 1.44 (3H, t).

参考製造例１２

参考製造例１１−１で製造されたエチル６−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート７．３ｇ、ブロモアセトニトリル４．６１ｇ及び炭酸カリウム７．０８ｇを用いて参考製造例１１−２と同様の操作を行い、エチル６−シアノメチルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート５．６９ｇを得た。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 7.64 (1H, d), 7.63 (1H, d), 7.42 (1H, dd), 7.13 (1H, s), 4.87 (2H, s), 4.47 (2H, q), 1.44 (3H, t).

参考製造例１３

メチル４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート１４．８ｇをクロロホルムに溶解し、０℃に冷却した。該溶液に濃硫酸５０ｍｌを加え、次に発煙硝酸１４ｍｌを反応液が２０℃以下になるようにゆっくり加えた。滴下終了後、該混合液を室温で１時間激しく撹拌した。反応混合物を氷水にゆっくり注ぎ、得られた混合物を濾過し、濾液を減圧乾燥してメチル６−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート１９．１ｇを得た。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 9.06 (1H, d), 8.58 (1H, dd), 7.78 (1H, d), 7.18 (1H, s), 4.05 (3H, s).

参考製造例１４

参考製造例１４−１
２’−ヒドロキシアセトフェノン６１．７ｇを酢酸に溶解し、６０℃に加熱した。該溶液に発煙硝酸２５ｍｌをゆっくり滴下し、さらに１０分間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を氷水にゆっくり注ぎ、得られた混合物を濾過し、濾物を減圧乾燥した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１次いで１：１）に付し、２’−ヒドロキシ−５’−ニトロアセトフェノン３１ｇ及び２’−ヒドロキシ−３’−ニトロアセトフェノン２４．８ｇを得た。

２’−ヒドロキシ−５’−ニトロアセトフェノン
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 12.87 (1H, s), 8.71 (1H, d), 8.35 (1H, dd), 7.09 (1H, d), 2.76 (3H, s).

２’−ヒドロキシ−３’−ニトロアセトフェノン
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 13.11 (1H, s), 8.19 (1H, dd), 8.05 (1H, dd), 7.04 (1H, t), 2.73 (3H, s).

参考製造例１４−２
参考製造例１４−１で製造された２’−ヒドロキシ−３’−ニトロアセトフェノン２０ｇ、しゅう酸ジメチル１４．４ｇ、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液５１．１ｇ及び濃硫酸１７．６ｍｌを用いて参考製造例１と同様の操作を行い、メチル８−ニトロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート２４．８ｇを得た。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm):8.49 (1H, dd), 8.39 (1H, dd), 7.59 (1H, t), 7.21 (1H, s), 4.05 (3H, s).

参考製造例１５

参考製造例１５−１
参考製造例１１−１で製造されたエチル６−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート７．３ｇ、ベンジルブロマイド２．６５ｇ及び炭酸カリウム７．０８ｇを用いて参考製造例１１−２と同様の操作を行い、エチル６−ベンジルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート５．０３ｇを得た。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 7.65 (1H, d), 7.57 (1H, d), 7.32-7.49 (6H, m), 7.10 (1H, s), 5.15 (2H, s), 4.46 (2H, q), 1.44 (3H, t).

参考製造例１５−２
エチル６−クロロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレートの代わりにエチル６−ベンジルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート５９３ｍｇを用いて製造例１の同様の操作を行い、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−６−ベンジルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド６５１ｍｇを得た。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 7.68 (1H, d), 7.33-7.50 (7H, m), 7.15 (1H, s), 6.91 (1H, br), 5.15 (2H, s), 3.34 (2H, t), 1.50-1.85 (6H, m), 1.16-1.34 (3H, m), 0.96-1.09 (2H, m).

参考製造例１６

エチル６−クロロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート及びシクロヘキサンメチルアミンの代わりにそれぞれ参考製造例１５で製造されたエチル６−ベンジルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート５９３ｍｇ及び（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチルアミン２５４ｍｇを用いて製造例１の同様の操作を行い、Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−６−ベンジルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド７８０ｍｇを得た。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 7.68 (1H, d), 7.50 (1H, d), 7.32-7.48 (6H, m), 7.15 (1H, s), 6.65 (1H, d), 5.15 (2H, s), 4.07 (1H, qt), 1.73-1.86 (4H, m), 1.65-1.72 (1H, m), 1.43-1.54 (1H, m), 0.98-1.33 (8H, m).

参考製造例１７

参考製造例１７−１
２’，４’−ジヒドロキシアセトフェノン２５．３ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解した溶液にしゅう酸ジエチル２７ｇ、２０％ナトリウムエトキシドエタノール溶液１８２ｇ及びトルエン３５０ｍｌを加え、８０℃で４時間撹拌した。該混合物に濃硫酸４４ｍｌをエタノール１００ｍｌで希釈した溶液をゆっくり加え、１００℃で５時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和食塩水６００ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣を少量のｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、減圧乾燥し、エチル７−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート２０．２ｇを得た。

¹H-NMR (DMSO-d₆, TMS) δ (ppm):11.01 (1H, s), 7.90 (1H, d), 6.97 (1H, dd), 6.90 (1H, d), 6.83 (1H, s), 4.38 (2H, q), 1.35 (3H, t).

参考製造例１７−２
エチル７−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート２０ｇ、ベンジルブロマイド１６．１ｇ及び炭酸カリウム１７．７ｇを用いて参考製造例１１−２と同様の操作を行い、エチル７−ベンジルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート２６．０ｇを得た。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm):8.10 (1H, d), 7.33-7.47 (5H, m), 7.04-7.11 (3H, m), 5.16 (2H, s), 4.45 (2H, q), 1.45 (3H, t).

参考製造例１７−３
エチル６−クロロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレートの代わりにエチル７−ベンジルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート１．０ｇを用いて製造例１の同様の操作を行い、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−７−ベンジルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド１．１６ｇを得た。

¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.14 (1H, d), 7.35-7.48 (5H, m), 7.06-7.12 (2H, m), 6.98 (1H, d), 6.88 (1H, br), 5.19 (2H, s), 3.33 (2H, t), 1.55-1.85 (6H, m), 1.13-1.34 (3H, m), 0.95-1.09 (2H, m).

参考製造例１８

エチル６−クロロ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート及びシクロヘキサンメチルアミンの代わりにそれぞれ参考製造例１７−２で製造されたエチル７−ベンジルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキシレート１．０ｇ及び（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチルアミン４２４ｍｇを用いて製造例１の同様の操作を行い、Ｎ−｛（Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル｝−７−ベンジルオキシ−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピラン−２−カルボキサミド１．３４ｇを得た。
¹H-NMR (CDCl₃, TMS) δ (ppm): 8.14 (1H, d), 7.35-7.47 (5H, m), 7.06-7.12 (2H, m), 7.00 (1H, d), 6.62 (1H, d), 5.19 (2H, s), 4.07 (1H, qt), 1.59-1.86 (5H, m), 1.42-1.54 (1H, m), 0.98-1.33 (8H, m).

次に製剤例を示す。部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物１〜７０の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。

製剤例２
本発明化合物１〜７０の各々２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各々のフロアブル製剤を得る。

製剤例３
本発明化合物１〜７０の各々２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。

製剤例４
本発明化合物１〜７０の各々５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。

製剤例５
本発明化合物１〜７０の各々２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。

製剤例６
本発明化合物１〜７０の各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、無処理区の病斑の面積と本発明化合物処理区の病斑の面積を比較することにより評価した。

試験例１
プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（品種:ポンテローザ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物２〜４、６〜９、１３、１６、１８、２０〜２２、２５、２６、３０〜３６、３９〜５１、５７、５８、６０、６７及び６８の各々を製剤例６に準じて製剤とした後、水で所定濃度（５００ｐｐｍ）に希釈し、希釈液をトマト葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾し、トマト疫病の遊走子嚢懸濁液（懸濁液１ｍｌあたり約１００００個の遊走子嚢を含有する）を噴霧接種（植物１個体あたり約２ｍｌの割合）した。接種後、２３℃、相対湿度９０％以上の条件下で１日間栽培し、ついで昼間２４℃、夜間２０℃の温室で４日間栽培した。その後、防除効果を調査した。
その結果、本発明化合物２〜４、６〜９、１３、１６、１８、２０〜２２、２５、２６、３０〜３６、３９〜５１、５７、５８、６０、６７及び６８を供試した植物上の病斑面積は、無処理区の病斑面積の１０％以下であった。

試験例２
プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（品種：ベリーＡ）を播種し、温室内で４０日間生育させた。本発明化合物２〜４、７〜１１、１４、１６、１８、２１、２２、２６、３０、３４、３６、３８〜４０、４３〜４６、４８〜５０、６０、６７、６８及び６９を製剤例６に準じて製剤とした後、水で所定濃度（２００ｐｐｍ）に希釈し、希釈液をブドウ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾し、ブドウべと病の遊走子嚢懸濁液（懸濁液１ｍｌあたり約１００００個の遊走子嚢を含有する）を噴霧接種（植物１個体あたり約２ｍｌの割合）した。接種後、２３℃、相対湿度９０％以上の条件下で１日間栽培し、ついで昼間２４℃、夜間２０℃の温室に移して６日間栽培した。その後、防除効果を調査した。
その結果、本発明化合物２〜４、７〜１１、１４、１６、１８、２１、２２、２６、３０、３４、３６、３８〜４０、４３〜４６、４８〜５０、６０、６７、６８及び６９を供試した植物上の病斑面積は、無処理区の病斑面積の１０％以下であった。

Claims

式（１）

［式中、
Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は各々、同一又は相異なり水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ⁴は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ⁵は水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ３アルケニル基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ基、アミノ基、モノ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、ＮＲ⁷ＣＯＲ⁸基、ＣＯＲ⁹基、ＳＲ¹⁰基、ハロプロペニルオキシ基、エチニル基、プロパルギルオキシ基又はシアノメチルオキシ基を表し、
Ｒ⁶は水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、ＮＲ¹¹ＣＯＲ¹²基、ＣＯＲ¹³基、プロパルギルオキシ基又はシアノメチルオキシ基を表し、
Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は各々、同一又は相異なり水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ⁹及びＲ¹³は各々、同一又は相異なり水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、アミノ基、モノ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基又はジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基を表す。〕
で示されるクロモン化合物。
請求項１記載のクロモン化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤。
請求項１記載のクロモン化合物の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする植物病害の防除方法。