JP4550024B2 - ベンゼン誘導体および液晶媒体 - Google Patents
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Description
液晶は、特にディスプレイデバイスで誘電体として使用される。この理由は、このような物質の光学的性質が印加電圧により影響を受けることができるからである。液晶を基材とする電気光学デバイスは当業者に極めて充分に知られており、各種の効果に基づくことができる。この種のデバイスには、例えば動的散乱を有するセル、DAP(整列相の変形)セル、ゲスト/ホストセル、ねじれネマティック構造を有するTNセル、STN(スーパーツィストネマティック)セル、SBE(超複屈折効果)セルおよびOMI(光学モード干渉)セルがある。最も慣用のディスプレイデバイスは、シャット−ヘルフリッヒ効果に基づくものであり、ねじれネマティック構造を有する。
さらにまた、これらの材料は慣用の動作温度において、すなわち室温以上および室温以下の可能な限り最大範囲の動作温度において、適当な中間相、例えば上記セルに適する中間相、ネマティックまたはコレステリック中間相を有していなければならない。液晶は一般に、複数の成分の混合物として使用されることから、これらの成分は相互に容易に混和することができることは重要である。導電性、誘電異方性および光学異方性などのさらに別の性質は、セルの種類および使用分野に応じて種々の要件に適合していなければならない。例えば、ねじれネマティック構造を有するセル用の材料は、正の誘電異方性および小さい導電性を有するべきである。
1.基板としてのシリコンウエファー上のMOS(金属酸化物半導体)または別のダイオード。
2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスター(TFT)。
基板材料として単結晶シリコンを使用すると、ディスプレイの大きさが制限される。これは、種々の部分表示をモジュラー集合させてさえも、接合部分に問題が生じるからである。
TFTマトリックスは、当該ディスプレイの1枚のガラス板の内側に施され、もう1枚のガラス板の内側は透明な対向電極を担持している。画素電極の大きさと比較すると、TFTは非常に小さく、かつまた画像に対する有害な効果はほとんどない。この技術はまた、各フィルター素子が駆動可能な(switchable)画素と反対に位置するようにモザイク状の赤色、緑色および青色フィルターを配列した、全色コンパティブル画像ディスプレイにまで発展させることができる。
TFTディスプレイは通常、透過光内で交差偏光子を有するTNセルとして動作し、裏側から照射される。
ここで、MLCディスプレイの用語は、集積非線型素子を含むいずれのマトリックスディスプレイも包含する。すなわちアクティブマトリックスに加えて、バリスターまたはダイオード(MIM=金属−絶縁体−金属)などの受動的素子を含むディスプレイを包含する。
TN(シャット−ヘルフリッヒ)セルの場合に、媒体はセルにおいて下記の利点を助長することが望まれる:
−拡大されたネマティック相範囲(特に低温にまで低下されている)、
−格別に低い温度における駆動能力(switchability)(野外用、自動車用、航空機用)、
−UV照射線に対する増大した安定性(より長い寿命)。
従来技術において入手可能な媒体は、これらの利点の達成を可能にするものではないと同時に、その他のパラメーターを保有するものではない。
スーパーツィスト(STN)セルの場合には、より大きいマルチプレキシティ能力および(または)より低いしきい電圧および(または)より広いネマティック相範囲(特に低温における)を可能にする媒体が望ましい。この目的を達成するには、利用できるパラメーター範囲(透明点、スメクティック−ネマティック転移温度または融点、粘度、誘電値、弾性値)をさらに拡大することが希求されている。
従って、本発明は、正の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基材とする液晶媒体であって、下記一般式Iで表わされる化合物の1種または2種以上を含有することを特徴とする液晶媒体に関する:
Rは、Hであるか、または炭素原子1〜15個を有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置換であるか、または置換基として1個のCNまたはCF3を有するか、または置換基として少なくとも1個のハロゲンを有しており、この基中に存在する1個または2個以上のCH2基は、それぞれ相互に独立して、O原子が相互に直接に結合しないものとして、
−O−、−S−、
A1およびA2は、それぞれ相互に独立して、トランス−1,4−シクロヘキシレン基であり、さらにこの基中に存在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は、−O−および(または)−S−により置き換えられていてもよく、あるいはA1およびA2はまた、それぞれ相互に独立して、シクロヘキセニレン基であることができ;
Z1およびZ2は、それぞれ相互に独立して、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2 −、−CH=CH−、−C≡C−、あるいは単結合であり、およびまた基Z1およびZ2の一方は、−(CH2)4−または−CH=CH−CH2CH2−であることができ;
Yは、FまたはClであるか、あるいは炭素原子1〜6個を有するハロゲン化アルキル、アルケニルまたはアルコキシ基であり;
L1は、HまたはFであり;そして
mは、0または1である。
式Iで表わされる化合物は純粋な状態で無色であり、そして電気光学用途に対して好ましく位置する温度範囲で液晶中間相を形成する。これらの化合物は化学物質、熱および光に対して安定である。
下記式で表わされる化合物は、WO91-13850に既に記載されている:
本発明はまた、式Iにおいて、L1がHであり、そして基Yが少なくとも2個の炭素原子を含有する化合物に関する。
特に好適な式Iで表わされる化合物として、L1がHでありおよび(または)mが0である化合物が挙げられる。
Z1およびZ2は好ましくは、単結合および−CH2CH2−であり、二番目に好ましくは、−CH2O−、−OCH2−、−O−CO−および−CO−O−である。
Rがアルキル基および(または)アルコキシ基である場合に、この基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。この基は好ましくは、直鎖状であって、炭素原子2個、3個、4個、5個、6個または7個を有し、従って好ましくは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシまたはヘプトキシであり、さらにまたメチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、トリデコキシまたはテトラデコキシであることができる。
オキサアルキルは好ましくは、直鎖状の2−オキサプロピル(=メトキシメチル)、2−(=エトキシメチル)または3−オキサブチル(=2- メトキシエチル)、2−、3−または4−オキサペンチル、2−、3−、4−または5−オキサヘキシル、2−、3−、4−、5−または6−オキサヘプチル、2−、3−、4−、5−、6−または7−オキサオクチル、2−、3−、4−、5−、6−、7−または8−オキサノニルあるいは2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−または9−オキサデシルである。
Rがアルキル基であって、この基中に存在する1個のCH2基が−O−により置き換えられている場合および1個のCH2基が−CO−により置き換えられている場合に、これらの基は好ましくは、隣接している。従って、この基は1個のアシルオキシ基−CO−O−または1個のオキシカルボニル基−O−CO−を含有する。この基は好ましくは、直鎖状であって、炭素原子2〜6個を有する。
従って、この基は特に、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ペンタノイルオキシメチル、2−アセトキシエチル、2−プロピオニルオキシエチル、2−ブチリルオキシエチル、3−アセトキシプロピル、3−プロピオニルオキシプロピル、4−アセトキシブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、2−(メトキシカルボニル)エチル、2−(エトキシカルボニル)エチル、2−(プロポキシカルボニル)エチル、3−(メトキシカルボニル)プロピル、3−(エトキシカルボニル)プロピルまたは4−(メトキシカルボニル)ブチルである。
Rがアルキル基またはアルケニル基であって、置換基として少なくとも1個のハロゲンを有する場合に、この基は好ましくは、直鎖状であり、そしてハロゲンは好ましくは、FまたはClである。複数の置換基を有する場合に、ハロゲンは好ましくは、Fである。生成する基にはまた、過フッ素化されている基が包含される。1個の置換基を有する場合に、このフッ素または塩素置換基はいずれか所望の位置に存在することができるが、好ましくはω−位置に存在する。
式Iにおいて、重合反応に適する側鎖基Rを有する化合物は、液晶重合体の製造に適している。
SA相を有する式Iで表わされる化合物は、例えば熱によりアドレスされるディスプレイに適している。
この種の分枝鎖状基は一般に、1個よりも多くない鎖分枝を有する。好適な分枝鎖状基Rは、イソプロピル、2−ブチル(=1−メチルプロピル)、イソブチル(=2−メチルプロピル)、2−メチルブチル、イソペンチル(=3−メチルブチル)、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、イソプロポキシ、2−メチルプロポキシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、2−エチルヘキソキシ、1−メチルヘキソキシおよび1−メチルヘプトキシである。
1,4−シクロヘキセニレン基は好ましくは、下記の構造を有する:
本発明による液晶混合物は、利用できるパラメーター範囲を格別に拡大させる。
透明点、低温における低粘度、熱およびUV安定性および誘電異方性について達成することができる組合わせは、従来技術からの公知材料に比較して、はるかに優れている。
従来、高い透明点、低温におけるネマティック相および大きい△εにかかわる要件は、不十分な程度で達成されていただけであった。例えばZLI−3119などの系は匹敵する透明点および比較的好ましい粘度を有するが、これらの△εは+3にすぎない。
本発明による液晶混合物は、−20℃まで低下、好ましくは−30℃まで低下、特に好ましくは−40℃まで低下した温度で、ネマティック相を保有しながら、80℃以上、好ましくは90℃以上、特に好ましくは100℃以上の透明点を有することができ、同時に△ε≧6、好ましくは≧8の誘電異方性値および大きい比抵抗値を得ることを可能にする。このことは、優れたSTNおよびMLCディスプレイを達成することができることを意味している。本発明による混合物は特に、低い動作電圧を特徴とするものである。TNしきい電圧(VIP)は2.0V以下、好ましくは1.5V以下、特に好ましくは<1.3Vである。
「容量保持率」(HR)[S.Matsumoto等によるLiquid Crystals,5,1320(1989);K.Niwa等によるProc.SID Conference,San Francisco,1984年6月、304頁(1984);G.Weber等によるLiquid Crystals,5,1381(1989)]の測定は、式Iで表わされる化合物の代わりに、式:
本発明による媒体は好ましくは、複数(好ましくは2種または3種以上)の式Iで表わされる化合物を基材とするものである。すなわちこれらの化合物の割合は5〜95%、好ましくは10〜60%、特に好ましくは20〜50%の範囲にある。
本発明による媒体に使用することができる式I〜XIおよびそれらの付属式で表わされる化合物はそれぞれ、公知であるか、または公知化合物と同様に製造することができる。
R0は、9個までの炭素原子をそれぞれ有するn−アルキル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニル基であり;
X0は、FまたはClであるか、あるいは炭素原子1〜6個を有するハロゲン化アルキル、アルケニルまたはアルコキシ基であり;
Y1およびY2はそれぞれ相互に独立して、HまたはFであり;そして
rは、0または1である;
ただし、化合物IIIおよび化合物IVは、式Iで表わされる化合物と同一ではない。
−総混合物中の式I〜VIで表わされる化合物全部の割合は、少なくとも50重量%である。
−総混合物中の式Iで表わされる化合物全部の割合は、10〜50重量%である。
−総混合物中の式II〜VIで表わされる化合物の割合は、30〜70重量%である。
−R0は炭素原子2〜7個を有する直鎖状アルキル基またはアルケニル基である。
−別種の化合物、好ましくは下記一般式XII〜XVIからなる群から選択される化合物をさらに含有する媒体:
−一般式I〜XIIからなる群から選択される化合物から基本的になる媒体。慣用の液晶材料と混合された、特に式II、III、IV、Vおよび(または)VIで表わされる一種または二種以上の化合物と混合された式Iで表わされる化合物は、比較的少割合でも、しきい電圧の際立った低下および小さい複屈折値をもたらすと同時に、低いスメクティック−ネマティック転移温度を伴う広いネマティック相をもたらし、その結果として、その有効寿命が改善される。式I〜VIで表わされる化合物は、無色であり、安定であり、かつまた相互におよび別の液晶材料と容易に混合することができる。
「アルキル」の用語は、炭素原子1〜7個を有する直鎖状および分枝鎖状のアルキル基を包含し、特に直鎖状基、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルを包含する。炭素原子2〜5個を有する基は一般に好適である。
「フルオロアルキル」の用語は好ましくは、末端にフッ素を有する直鎖状基、すなわちフルオロメチル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−フルオロブチル、5−フルオロペンチル、6−フルオロヘキシルおよび7−フルオロヘプチルを包含する。しかしながら、別の位置のフッ素も排除されない。
「オキサアルキル」の用語は好ましくは、式CnH2n+1−O−(CH2)mで表わされる直鎖状基(式中、nおよびmはそれぞれ相互に独立して、1〜6である)を包含する。nは好ましくは1であり、そしてmは好ましくは1〜6である。
Z2中の−CH2CH2−基は一般に、単純共有結合に比較して、大きいk33/k11値をもたらす。より大きいk33/k11値は、例えば90゜のねじれ角(灰色の色調にするため)を有するTNセルにおいて、より平坦な透過特性曲線をもたらし、またSTN、SBEおよびOMIセル(このセルはより大きいマルチプレキシング能力を有する)において、より急峻な透過特性曲線をもたらし、その逆もまた真である。
式Iで表わされる化合物と式II+III+IV+V+VIで表わされる化合物との最適混合比は、所望の性質、式I、II、III、IV、Vおよび(または)VIで表わされる成分の選択および存在させることができるいずれかその他の成分の選択に実質的に依存する。前記範囲内の適当な混合比は、場合毎に容易に決定することができる。
本発明による混合物中の式I〜XIで表わされる化合物の総量に制限はない。従って、これらの混合物は、1種または2種以上の追加の成分を含有することができ、これにより種々の性質を最適にすることができる。しかしながら、アドレス時間およびしきい電圧について見出される効果は一般に、式I〜XIIで表わされる化合物の総濃度が高いほど大きくなる。
偏光子、電極基板および表面を処理された電極からの本発明によるMLCディスプレイの構造は、この型式のディスプレイに慣用である構造に対応する。ここで、慣用の構造の用語は、広く解釈され、また誘導型および改良型のMLCディスプレイの全部、特にまたポリ−Si TFTまたはMIMに基づくマトリックスディスプレイ素子を包含する。
しかしながら、本発明によるディスプレイとねじれネマティックセルを基材とする従来慣用のディスプレイとの基本的相違点は、その液晶層の液晶パラメーターの選択にある。
本発明に従い使用することができる液晶混合物は、それ自体慣用の方法により製造することができる。一般に、少ない方の量で使用する成分の所望量を、有利には高められた温度で、主要成分を構成する成分中に溶解する。有機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノール中の成分の溶液を混合し、次いで充分に混合した後に、例えば蒸留によって溶剤を分離することもできる。
Cは結晶相を表わし、Sはスメクティック相を表わし、ScはスメクティックC相を表わし、Nはネマティック相を表わし、そしてIは等方性相を表わす。
V10は10%透過にかかわる電圧を表わす(基板表面に対して垂直の視角)。tonはV10の2.5倍に対応する動作電圧におけるスィッチ−オン時間を、そしてtoffはスィッチ−オフ時間を表わす。△n値は光学異方性を表わし、そしてn0は屈折率を表わす。△εは誘電異方性(△ε=ε‖−ε⊥、この式において、ε‖は分子の長軸に対して平行の誘電率であり、そしてε⊥は分子の長軸に対して垂直の誘電率である)を表わす。電気光学データは、別段の記載がないかぎり、20℃で第一最低値において(すなわち0.5のd・△nにおいて)TNセルで測定した。光学データは、別段の記載がないかぎり、20℃で測定した。
「慣用の仕上げ処理」の用語は、下記の意味を有するものとする:
必要に応じて、水を添加し、この混合物をジクロロメタン、ジエチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテルまたはトルエンにより抽出し、その有機相を分離採取し、乾燥させ、次いで蒸発させ、この生成物を減圧蒸留または結晶化および(または)クロマトグラフイにより精製する。下記の略語を使用する:
DMEU 1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン
POT カリウムtert−ブトキシド
THF テトラヒドロフラン
pTSOH p−トルエンスルホン酸
工程2.2
工程2.3
工程3.2
工程4.3
Claims (12)
- 正の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基材とする液晶媒体であって、10〜60%の一般式I:
Rは、Hであるか、または炭素原子1〜15個を有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置換であるか、または置換基として1個のCNまたはCF3を有するか、または置換基として少なくとも1個のハロゲンを有しており、さらにこの基中に存在する1個または2個以上のCH2基は、それぞれ相互に独立して、O原子が相互に直接に結合しないものとして、−O−、−S−、
A1およびA2は、それぞれ相互に独立して、トランス−1,4−シクロヘキシレン基であり、さらにこの基中に存在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は、−O−および(または)−S−により置き換えられていてもよく、あるいはA1およびA2はまた、それぞれ相互に独立して、1,4−シクロヘキセニレン基であることができ;
Z1およびZ2は単結合であり;
Yは、Fであり;
L1は、HまたはFであり;そして
mは、0または1である;
で表わされる化合物の1種または2種以上、および
一般式II’、III’、IV’、V’およびVI’
R0は、7個までの炭素原子をそれぞれ有するn−アルキル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニル基であり;
X0、Y1およびY2は、Fであり;
rは、1である;
ただし化合物III’および化合物IV’は、式Iで表わされる化合物と同一ではない;
で表される化合物の群から選択される、1種または2種以上の化合物を含有することを特徴とする、前記液晶媒体。 - 式IのL1がFである、請求項1に記載の液晶媒体。
- 式Iのmが0である、請求項1または2に記載の液晶媒体。
- 式Iのmが0であり、A2がシクロヘキシレン基である、請求項1〜3のいずれかに記載の液晶媒体。
- 式I〜VIで表わされる化合物を一緒にした割合が、総混合物の少なくとも50重量%であることを特徴とする請求項5に記載の媒体。
- 式II〜VIで表わされる化合物の割合が、総混合物の20〜80重量%であることを特徴とする請求項5または6に記載の媒体。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の液晶媒体の電気光学ディスプレイへの使用。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の液晶媒体を含有する電気光学液晶ディスプレイ。
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